JP2006290674A - 水素化ハロゲン化ケイ素の反応方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 従来の方法に比べ、水素化ハロゲン化珪素の収量を向上させること。
【解決の手段】 芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂を水素化ハロゲン化珪素と接触させる水素化ハロゲン化珪素の反応方法を構成とする。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
【選択図】 なし
【解決の手段】 芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂を水素化ハロゲン化珪素と接触させる水素化ハロゲン化珪素の反応方法を構成とする。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
【選択図】 なし
Description
本発明は、水素化ハロゲン化珪素の反応方法に関する。例えば、トリクロロシラン等を触媒の存在下に反応させることにより、ジクロロシランを製造する方法に関する。
水素化ハロゲン化珪素は、一般的に水素化ハロゲン化珪素を不均化して目的とするシラン化合物を含む混合物を得、次いでこれを蒸留等の方法により必要とする成分を精製して製造される。
水素化ハロゲン化珪素の反応方法としては、不均化反応方法が挙げられ、特許文献１〜３記載の方法が挙げられる。例えば、水素化ハロゲン化珪素は弱塩基性陰イオン交換樹脂と接触すると、塩素原子と水素原子をやり取りする不均化反応を起こすため、これを利用してトリクロロシランからジクロロシランを、ジクロロシランからモノシランを製造する。
特許文献１〜３には、水素化ハロゲン化珪素をロームアンドハース社製の弱塩基性陰イオン交換樹脂（商品名：アンバーリストＡ−２１）と接触させることにより、不均化反応方法を達成することが記載されている。アンバーリストＡ−２１は、芳香族環に式（II）で表される官能基を結合し、比表面積２０〜３０ｍ２／ｇを有する、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂である。
式（II）−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２
特公昭５２−１８６７８号公報（請求項１、第６欄第４〜２１行、実施例１）
特開昭５０−１１９７９８号公報（請求項１、５頁左上欄第１０行〜同下左欄第５行、実施例１）
特開２００１−１３１１８８号公報（請求項１、実施例１〜３）
式（II）−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２
本発明者らは、比表面積が小さい弱塩基性陰イオン交換樹脂を触媒として使用した場合、目的とする水素化ハロゲン化珪素の収量が多くなることを見出した。
本発明は、（１）芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂を水素化ハロゲン化珪素と接触させる水素化ハロゲン化珪素の反応方法、
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
（２）式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２がメチル基である（１）記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法、（３）弱塩基性陰イオン交換樹脂の細孔容積が０．５〜１．０ｍｌ／ｇである（１）又は（２）記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法、（４）芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることによるジクロロシランの製造方法、
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
（５）芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積１５〜２５ｍ２／ｇである、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることにより製造してなるジクロロシランである。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
（２）式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２がメチル基である（１）記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法、（３）弱塩基性陰イオン交換樹脂の細孔容積が０．５〜１．０ｍｌ／ｇである（１）又は（２）記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法、（４）芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることによるジクロロシランの製造方法、
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
（５）芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積１５〜２５ｍ２／ｇである、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることにより製造してなるジクロロシランである。
本発明によれば、従来の方法に比べ、水素化ハロゲン化珪素の収量を向上させることができる。
水素化ハロゲン化珪素は、珪素に結合した水素原子及びハロゲン原子を各々少なくとも一つ有するシラン化合物である。例えば、テトラクロルシラン、トリクロルシラン、ジクロルシラン、クロルシラン、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン及びトリメチルクロロシラン等が挙げられる。
これらの中では、トリクロロシラン、ジクロロシラン及びモノクロロシランから選ばれる化合物の１種以上が好ましく、トリクロロシランがより好ましい。トリクロロシランを使用した場合、ジクロロシランの収量を多くできる。
水素化ハロゲン化珪素の反応方法としては不均化反応方法が挙げられる。不均化反応とは、例えば、以下式（１）〜（３）の反応をいう。
２ＳｉＨＣｌ3 ⇔ ＳｉＣｌ4 ＋ＳｉＨ2 Ｃｌ2 （１）
２ＳｉＨ2 Ｃｌ2 ⇔ ＳｉＨＣｌ3 ＋ＳｉＨ3 Ｃｌ （２）
２ＳｉＨ3 Ｃｌ ⇔ ＳｉＨ2 Ｃｌ2 ＋ＳｉＨ4 （３）
２ＳｉＨＣｌ3 ⇔ ＳｉＣｌ4 ＋ＳｉＨ2 Ｃｌ2 （１）
２ＳｉＨ2 Ｃｌ2 ⇔ ＳｉＨＣｌ3 ＋ＳｉＨ3 Ｃｌ （２）
２ＳｉＨ3 Ｃｌ ⇔ ＳｉＨ2 Ｃｌ2 ＋ＳｉＨ4 （３）
モノシランやメチルシランのような、珪素原子に結合したハロゲン原子を有さない水素化珪素、及び、四塩化珪素やメチルトリクロロシランのような、珪素原子に結合した水素原子を有さないハロゲン化珪素も、上記の不均化反応式のように関与する。
本発明では、原料として、水素化ハロゲン化珪素以外に、ハロゲン化珪素、水素化珪素を含んでいても良い。
本発明では、原料として、水素化ハロゲン化珪素以外に、ハロゲン化珪素、水素化珪素を含んでいても良い。
本発明の弱塩基性陰イオン交換樹脂は、芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂である。例えば、このような弱塩基性陰イオン交換樹脂としては、三菱化学社製のダイヤイオンＷＡ−３０が挙げられる。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
比表面積は、収量を多くできる点で、１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満が好ましく、１７〜１９ｍ２／ｇがより好ましい。
細孔容積は、収量を多くできる点で、０．５〜１．０ｍｌ／ｇが好ましく、０．６〜０．７ｍｌ／ｇがより好ましい。
弱塩基性陰イオン交換樹脂は、収量を多くできる点で、ポーラス型が好ましい。ポーラス型の中では、収量を多くできる点で、ハイポーラス型がより好ましい。
細孔容積は、収量を多くできる点で、０．５〜１．０ｍｌ／ｇが好ましく、０．６〜０．７ｍｌ／ｇがより好ましい。
弱塩基性陰イオン交換樹脂は、収量を多くできる点で、ポーラス型が好ましい。ポーラス型の中では、収量を多くできる点で、ハイポーラス型がより好ましい。
式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２は、収量を多くできる点で、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
弱塩基性陰イオン交換樹脂は、３次元網目構造の高分子基体にイオン交換基を結合したものであって、原料モノマー（スチレン等）と２官能以上の架橋剤（ジビニルベンゼン等）の共重合体からなる。弱塩基性陰イオン交換樹脂は、イオン交換基が弱塩基性である陰イオン交換樹脂で、例えば、１級アミン、２級アミン、３級アミンをイオン交換基とする（非特許文献１）。
１４３０３の化学商品（発行所：化学工業日報社、２００３年１月２８日発行、１１０３〜１１０６頁、「イオン交換樹脂」の項目）
１４３０３の化学商品（発行所：化学工業日報社、２００３年１月２８日発行、１１０３〜１１０６頁、「イオン交換樹脂」の項目）
弱塩基性陰イオン交換樹脂の製造方法は、例えば、非特許文献１に記載されている。
スチレンとジビニルベンゼンの共重合体ビーズを、ＡｌＣｌ３、ＳｎＣｌ４、ＺｎＣｌ２等のルイス酸を触媒として、クロロメチルエーテルでクロロメチル化する。クロロメチル化したビーズを、１級アミン、２級アミン、３級アミンでアミノ化し、弱塩基性陰イオン交換樹脂を得る。
スチレンとジビニルベンゼンの共重合体ビーズを、ＡｌＣｌ３、ＳｎＣｌ４、ＺｎＣｌ２等のルイス酸を触媒として、クロロメチルエーテルでクロロメチル化する。クロロメチル化したビーズを、１級アミン、２級アミン、３級アミンでアミノ化し、弱塩基性陰イオン交換樹脂を得る。
弱塩基性陰イオン交換樹脂は、通常入手できる弱塩基性陰イオン交換樹脂が用いられるが、必要があれば、上記製造方法に従い、製造してもよい。
水素化ハロゲン化珪素の反応方法としては不均化反応方法が挙げられるが、不均化反応方法の実施形態は、連続式、バッチ式どちらでもかまわないが、工業的には連続式が好ましい。不均化反応の反応容器としては、例えば、充填塔が用いられる。
反応温度は、高いほうがより短い接触時間で平衡に達することができるが、低沸点成分の蒸気圧が上昇し、圧力が上昇し、触媒の耐熱性の問題も発生する場合があるため、２０〜１００℃が好ましく、４０〜７０℃がより好ましい。
水素化ハロゲン化珪素の反応方法としては不均化反応方法が挙げられるが、不均化反応方法は、原料の水素化ハロゲン化珪素を、触媒と接触することにより実施される。接触方法は特に制限されないが、例えば、通常の固体−液体反応に適した方法が採用できる。
接触時間は、反応系が平衡組成に到達する程度か、それよりも短く設定することが望ましい。例えば、接触時間が長過ぎる場合、本発明の効果が薄れ、性能が劣る触媒と同等になる場合がある。同時に、単位体積当たりや単位時間当たりの収量が低下し、経済性に劣る場合がある。接触時間は、５〜６０分が好ましく、１０〜３０分がより好ましい。
水素化ハロゲン化珪素の反応方法としては不均化反応方法が挙げられるが、不均化反応方法によれば、原料の水素化ハロゲン化珪素は、不均化反応により数種類の混合物となる。この混合物を、蒸留等の一般的な精製法にて不必要な成分を除くとよい。
本発明では、原料の水素化ハロゲン化珪素として、特にトリクロロシランが好ましい。トリクロロシランの含有量が９０％以上の水素化ハロゲン化珪素を使用し、トリクロロシランよりも高次に水素化されたジクロロシラン等を取得するのが特に好ましい。
本発明によれば、従来の方法に比べ、より短い接触時間でシラン化合物の製造を行うことができる。即ち、本発明の触媒を使用すれば、単位時間当たりや単位体積当たりの収量を向上させることができる。例えば、より短い接触時間で目的物を製造できる。
本発明を具体例により説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
用いた触媒（弱塩基性陰イオン交換樹脂）を表１に示した。
（測定方法）
比表面積：乾燥状態の樹脂をＢＥＴの測定器を用い、窒素ガス吸収量から求めた値を比表面積とした。
細孔容積：水銀圧入式ポロシメーターで測定した値を細孔容積とした。
（測定方法）
比表面積：乾燥状態の樹脂をＢＥＴの測定器を用い、窒素ガス吸収量から求めた値を比表面積とした。
細孔容積：水銀圧入式ポロシメーターで測定した値を細孔容積とした。
実施例１
内径５０ｍｍ、高さ１０００ｍｍのステンレス製反応管に、表１の弱塩基性陰イオン交換樹脂（三菱化学株式会社製、ダイヤイオンＷＡ−３０）を約２．４Ｌ充填し、各反応温度に設定し、トリクロロシランを連続的に２Ｌ／ｈrの供給速度で流通させた。反応圧力は０．５５ＭＰａで実施した。反応が安定した段階で、供給速度を変更し、各接触時間ごとに反応液をサンプリングし、反応物の各組成をガスクロマトグラフィーで測定した。
結果を表２、表３に示した。
（測定方法）
接触時間：触媒容積をＶ［Ｌ］、単位時間当たりのトリクロロシラン供給速度をｖ［Ｌ／ｈr］とした時に、Ｖ／ｖで表された値を接触時間とした。
内径５０ｍｍ、高さ１０００ｍｍのステンレス製反応管に、表１の弱塩基性陰イオン交換樹脂（三菱化学株式会社製、ダイヤイオンＷＡ−３０）を約２．４Ｌ充填し、各反応温度に設定し、トリクロロシランを連続的に２Ｌ／ｈrの供給速度で流通させた。反応圧力は０．５５ＭＰａで実施した。反応が安定した段階で、供給速度を変更し、各接触時間ごとに反応液をサンプリングし、反応物の各組成をガスクロマトグラフィーで測定した。
結果を表２、表３に示した。
（測定方法）
接触時間：触媒容積をＶ［Ｌ］、単位時間当たりのトリクロロシラン供給速度をｖ［Ｌ／ｈr］とした時に、Ｖ／ｖで表された値を接触時間とした。
比較例１
弱塩基性陰イオン交換樹脂をロームアンドハース社製、アンバーリストＡ−２１に変更したこと以外は、実施例１と同じ条件で試験した。結果を表４、表５に示した。
弱塩基性陰イオン交換樹脂をロームアンドハース社製、アンバーリストＡ−２１に変更したこと以外は、実施例１と同じ条件で試験した。結果を表４、表５に示した。
Claims (5)
- 芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂を水素化ハロゲン化珪素と接触させる水素化ハロゲン化珪素の反応方法。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基） - 式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２がメチル基である請求項１記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法。
- 弱塩基性陰イオン交換樹脂の細孔容積が０．５〜１．０ｍｌ／ｇである請求項１又は２記載の水素化ハロゲン化珪素の反応方法。
- 芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積が１５ｍ２／ｇ以上２０ｍ２／ｇ未満である、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることによるジクロロシランの製造方法。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基） - 芳香族環に式（Ｉ）で表される官能基を結合してなり、かつ、比表面積１５〜２５ｍ２／ｇである、スチレン単位を有する架橋共重合体からなる弱塩基性陰イオン交換樹脂をトリクロロシランと接触させることにより製造してなるジクロロシラン。
式（Ｉ）−ＣＨ２ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は、水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基）
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2005
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