JP2004238380A - ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、有害生物防除剤として有用で新規な４−フェネチルアミノピリミジンン誘導体を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明の４−フェネチルアミノピリミジン誘導体は、次式で示される。
【化１】

（式中、Ａは単結合、炭素原子数１〜４個のアルキレン基、又は炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を表わし、Ｒ^１はハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のアシルオキシ若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基、又は無置換の炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わし；Ｒ^２はハロゲン原子、又はＲ^１と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環を表し、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｘはハロゲン原子を表わす。）
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農園芸用有害生物防除剤として有用である新規な４−フェネチルアミノピリミジン誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の４−フェネチルアミノピリミジン誘導体は新規化合物であり、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
【０００３】
【特許文献１】
特開平５−１９４４１７号公報
【特許文献２】
特開平５−３２０１４１号公報
【非特許文献１】
ジャーナル・オブ・ケミカルソサイティー，１９５５年，ｐ．３４７８〜３４８１
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規な４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規な４−フェネチルアミノピリミジン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。
【０００６】
第１の発明は、次式（Ｉ）：
【０００７】
【化９】

（式中、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸは、前記と同義である。）
で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体に関するものである。
【０００８】
第２の発明は、次式（ＩＩ）：
【０００９】
【化１０】

【００１０】
（式式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と次式（ＩＩＩ）：
【００１１】
【化１１】

【００１２】
（式中、Ｘ、ｎ及びＹは、前記と同義である。）
で示されるハロアルケニルハライド類とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが炭素原子数１〜４個のアルキレン基である化合物の製法に関するものである。
【００１３】
第３の発明は、次式（ＩＩ）：
【００１４】
【化１２】

【００１５】
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と、次式（ＩＶ）：
【００１６】
【化１３】

【００１７】
（式中、Ｘ及びＹは、前記と同義である。）
で示されるハロアルキルハライド類（ＩＶ）とを塩基存在下に反応させ下記中間体（Ｖ）を合成し、
【００１８】
【化１４】

【００１９】
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸは前記と同義である。）
次いで第２の塩基を反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが単結合である化合物の製法に関するものである。
【００２０】
第４の発明は、次式（ＩＩ）：
【００２１】
【化１５】

【００２２】
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と、次式（ＶＩ）：
【００２３】
【化１６】

【００２４】
（式中、ｍは２〜４の整数を表し、Ｘ及びＹは、前記と同義である。）
で示されるハロアルケニルハライド類（ＶＩ）とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが炭素原子数２〜４個のアルケニレン基である化合物の製法に関するものである。
【００２５】
第５の発明は、前記の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用有害生物防除剤に関するものである。
【００２６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。
Ａは単結合、炭素原子数１〜４個のアルキレン基又は炭素原子数２〜４個のアルケニレン基である。
Ｒ^１はハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のアシルオキシ若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基、又は無置換の炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わし；Ｒ^２はハロゲン原子、又はＲ^１と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環である。
Ｒ^３は水素原子又はハロゲン原子である。
Ｒ^４は水素原子又はハロゲン原子である。
Ｘはハロゲン原子である。
Ｙはハロゲン原子である。
ｎは１〜４の整数である。
ｍは２〜４の整数である。
【００２７】
Ａにおける炭素原子数１〜４のアルキレン基としては、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を挙げることができるが、メチレン基又はブチレン基が好ましい。
【００２８】
Ａにおける炭素原子数２〜４のアルケニレン基としては、直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を挙げることができるが、ビニレン基、プロペニレン基、３−メチルプロペニレン基又は１−ブテニレン基が好ましく、更にプロペニレン基が好ましい。
【００２９】
Ｒ^１及びＲ^２における炭素原子数１〜４個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることができるが、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００３０】
Ｒ^１におけるハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のアシルオキシ基、若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基としては、クロルメチル基、１−クロルエチル基、１−ブロムエチル基、１−フルオロエチル基、アセチルオキシメチル基、１−アセチルオキシエチル基、１−プロピオニルオキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基などを挙げることができるが、１−クロルエチル基、１−フルオロエチル基、１−アセチルオキシエチル基又は１−ヒドロキシエチル基が好ましい。
【００３１】
Ｒ^２におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子が好ましい。
【００３２】
Ｒ^２におけるＲ^１と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環としては、次式（ＶＩＩ）：
【００３３】
【化１７】

【００３４】
（式中、Ｒ^５は、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
を挙げることができるが、Ｒ^５が水素原子であるチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン環が好ましい。
【００３５】
Ｒ^３及びＲ^４におけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子が好ましい。
【００３６】
Ｘにおけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、塩素原又はフッ素原子が好ましい。
【００３７】
Ｙにおけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子，ヨウ素原子又は臭素原子が好ましい。
【００３８】
ｎとしては、２又は４が好ましい。
【００３９】
ｍとしては、３が好ましい。
【００４０】
本発明の化合物（Ｉ）はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
【００４１】
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸、或はサッカリンなどを挙げることができる。
【００４２】
また、本発明の化合物（Ｉ）のＲ^１がハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のアシルオキシ基若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基の場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【００４３】
以下、本発明の化合物（Ｉ）の合成法を詳細に述べる。
〔合成法１〕
合成法は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物（Ｉ）においてＡが炭素原子数１〜４個のアルキレン基である化合物（Ｉ）を得る方法である。
【００４４】
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルフォキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルフォラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００４５】
溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００４６】
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が好ましい。
【００４７】
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）に対して１〜５倍モルであるが、１．２〜２．０倍モルが好ましい。
【００４８】
原料化合物である化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、１．０〜５モルであるが、１〜１．１モルが好ましい。
化合物（ＩＩＩ）は、市販品を使用することができる。
【００４９】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
【００５０】
反応時間は、前記の溶媒の使用量、温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００５１】
以上のようにして製造された本発明化合物（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００５２】
〔合成法２〕
合成法２は、下式で示される。
【化１８】

【００５３】
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸは、前記と同義である。）
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて中間体（Ｖ）を合成し、次いで第２の塩基を反応させることにより化合物（Ｉ）においてＡが単結合である化合物（Ｉ−１）を得る方法である。
【００５４】
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルフォキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルフォラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００５５】
溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００５６】
中間体（Ｖ）の製造に用いる塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩が好ましい。
【００５７】
中間体（Ｖ）の製造に用いる塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）に対して１〜５モルであるが、１．０〜１．５モルが好ましい。
【００５８】
中間体（Ｖ）の製造時の反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
【００５９】
中間体（Ｖ）の製造時の反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００６０】
原料化合物である化合物（ＩＶ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１〜５モルであるが、１〜１．１モルが好ましい。
化合物（ＩＶ）は、市販品を使用することができる。
【００６１】
目的物（Ｉ−１）の製造に用いる第２の塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物が好ましい。
【００６２】
目的物（Ｉ−１）の製造に用いる第２の塩基の使用量は、中間体（Ｖ）に対して１〜５モルであるが、１．０〜１．５モルが好ましい。
【００６３】
目的物（Ｉ−１）の製造時の反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温が好ましい。
【００６４】
目的物（Ｉ−１）の製造時の反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００６５】
以上のようにして製造された本発明目的物（Ｉ−１）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００６６】
〔合成法３〕
合成法３は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物（Ｉ）においてＡが炭素数２〜４個のアルケニレン基である化合物（Ｉ−２）を得る方法であり、次式で示される。
【化１９】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、Ｙ及びｍは、前記と同義である。）
【００６７】
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルフォキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルフォラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００６８】
溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００６９】
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩が好ましい。
【００７０】
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）に対して２〜５倍モルであるが、２．０〜２．５倍モルが好ましい。
【００７１】
原料化合物である化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、１〜５倍モルであるが、１〜１．１倍モルが好ましい。
化合物（ＶＩ）は、市販品を使用することができる。
【００７２】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
【００７３】
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００７４】
以上のようにして製造された本発明化合物（Ｉ−２）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００７５】
本発明で用いる化合物（ＩＩ）は、次式に示す方法で製造することができる。
【００７６】
【化２０】

（式中、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
【００７７】
前記の化合物（ＩＩ）の合成法を、更に詳細に述べる。
合成法は、化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物（ＩＩ−１）を合成し、次いで、ハロゲン化することにより（ＩＩ）を得る方法である。
【００７８】
〔化合物（ＩＩ−１）の合成法〕
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルホラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物が好ましい。
【００７９】
溶媒の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００８０】
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基が好ましい。
【００８１】
塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対して１〜５倍モルであるが、１．２〜２．０倍モルが好ましい。
【００８２】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００８３】
原料化合物の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対して化合物（ＩＸ）が、１．０〜５モルであるが、１．０〜１．１モルが好ましい。
化合物（ＩＸ）は、市販品を使用することができる。
【００８４】
〔化合物（ＩＩ）の合成法〕
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができるが、クロロホルなどの塩素化された脂肪族炭化水素類が好ましい。
【００８５】
溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ−１）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００８６】
ハロゲン化剤の種類としては、特に限定されず、ハロゲン類（塩素、臭素など）、ハロゲン化スルフリル類（スルフリルブロミドなど）、スルフリルクロライドを挙げることができるが、スルフリルクロライドが好ましい。
【００８７】
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（ＩＩ−１）に対して１〜５モルであるが、１．５〜２．５モルが好ましい。
【００８８】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜８時間である。
ハロゲン化剤は、市販品を使用することができる。
【００８９】
以上のようにして製造された本発明化合物（ＩＩ）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００９０】
本合成法で用いる化合物（ＩＩ）は、次に示す方法で製造することができる。
化合物（ＩＩ）は、例えば、非特許文献１に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造できる。
【００９１】
【化２１】

【００９２】
（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同義である。）
化合物（ＸＩ）は、市販品を使用することができる。
また、化合物（ＶＩＩＩ）において、Ｒ^１がα位置換エチル基の場合は、特許文献１及び特許文献２に記載の方法に準じて製造できる。
【００９３】
〔防除効果〕
本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例えば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコクシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
【００９４】
〔有害生物防除剤〕
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が顕著であり、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製して）使用することが好ましい。
【００９５】
担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体担体、炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなど）、アミド化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ジメチルスルホキシド、水などの液体担体、空気、窒素、炭酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００９６】
本剤の有害生物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫 酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
【００９７】
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
【００９８】
【実施例】
以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
【００９９】
参考例１〔化合物（ＩＩ−１）の合成〕
５−クロロ−４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジンの合成
チラミン（８．２ｇ）とトリエチルアミン（６．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン（６．９ｇ）を加え、約８０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え析出した結晶を濾集し、エタノール−水で再結晶精製することによって、淡褐色小板状結晶である目的物を１０．３ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
ｍ．ｐ．１７７〜１７９℃
【０１００】
参考例２〔化合物（ＩＩ−２）の合成〕
５−クロロ−４−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン及び５−クロロ−４−［２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジンの合成
５−クロロ−４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン（２．６ｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に加え、加温撹拌下にスルフリルクロリド（２．８ｇ）を滴下した。滴下後、３時間加熱還流した。
反応終了後、冷却し、水（３０ｍｌ）を加え、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エチル：トルエン＝３：１溶出）で精製することによって、無色小板状結晶である５−クロロ−４−［２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジンを最初の留分として１．５ｇ得、後留分として無色小板状結晶である５−クロロ−４−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン０．５を得た。
【０１０１】
以下に、各生成物の物性を示す。
５−クロロ−４−［２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン
ｍ．ｐ．１８５〜１８７℃
５−クロロ−４−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン
ｍ．ｐ．１４１〜１４３℃
【０１０２】
参考例３〔表１中のその他の化合物（ＩＩ）の合成法〕
参考例１及び２に記載の方法に準じて、表１及び表２のその他の化合物（ＩＩ）を合成した。
以上のように合成した化合物（ＩＩ）及びそれらの物性を表１及び表２に示す。
【０１０３】
【表１】

【０１０４】
【表２】

【０１０５】
実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕
（１） ５−クロロ−４−［２−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン（化合物１）の合成
５−クロロ−４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン（１．３ｇ）と１，１，３−トリクロロ−１−プロペン（０．８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約８０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝３：１溶出）で精製することによって、無色砂状結晶である目的物を１．４ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【０１０６】
ｍ．ｐ．７０〜７１℃
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３７２（ｍ＋１）
【０１０７】
（２） ５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−４−［２−（４−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）フェニル）エチル］アミノピリミジン（化合物２０）の合成
５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）―４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノピリミジン（１．５ｇ）と１，２−ジブロモ−１，１−ジフルオロエタン（１．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約４０℃で５時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた５−クロロ−４−［２−（４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチルオキシ）フェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、粉末水酸化カリウム（０．３ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝３：１溶出）で精製することによって、無色砂状結晶である目的物を１．４ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【０１０８】
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）
１．６０〜１．７２（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．９１〜２．９６（２Ｈ，ｑ）、
３．７２（１Ｈ，ｓ）、３．７６〜３．８０（２Ｈ，ｑ）、
５．５２（１Ｈ，ｂ）、５．７７〜５．９９（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
７．０４〜７．２６（４Ｈ，ｍ）、８．５５（１Ｈ，ｓ）
【０１０９】
ｍ．ｐ．５９〜６１℃
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３５８（ｍ＋１）
【０１１０】
（３） ５−クロロ−４−［２−（４−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）フェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン（化合物１６）の合成
５−クロロ−４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ−６−メチルピリミジン（１．３ｇ）と４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブテン（１．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．４ｇ）を加え、約８０℃で８時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝３：１溶出）で精製することによって、淡黄色粘稠液体である目的物を１．５ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【０１１１】
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）
２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．８９〜２．９４（２Ｈ，ｔ）、
３．７０〜３．７８（２Ｈ，ｑ）、５．２０〜５．２８（１Ｈ，ｑ）
５．５１〜５．５８（１Ｈ，ｄ−ｄ）、６．４５〜６．５６（１Ｈ，ｍ）
７．０３〜７．２７（４Ｈ，ｍ）、８．５５（１Ｈ，ｓ）
【０１１２】
ｎＤ^２０．８ １．５７２６
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３５２（ｍ＋１）
【０１１３】
（４）表１〜３中のその他の化合物（Ｉ）の合成
前記（１）及び（２）に記載の方法に準じて、表１〜３中のその他の化合物（Ｉ）を合成した。
以上のように合成した化合物（Ｉ）及びそれらの物性を表１〜３に示す。
【０１１４】
【表３】

【０１１５】
【表４】

【０１１６】
【表５】

【０１１７】
【表６】

【０１１８】
実施例２〔製剤の調製〕
（１）粒剤の調製
化合物（Ｉ）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【０１１９】
（２）水和剤の調製
化合物（Ｉ）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【０１２０】
（３）乳剤の調製
化合物（Ｉ）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【０１２１】
（４）粉剤の調製
化合物（Ｉ）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【０１２２】
実施例３〔効力試験〕
（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が１０００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液をそれぞれ０．１ｍｌずつ試験管にとり、各試験管にサツマイモネコブセンチュウ５００頭を含む液０．９ｍｌを加えた。
次に、これらの試験管を２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。
この結果、化合物１，２，５，６，１２，１４〜１８が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２３】
（２）ハスモンヨトウに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にダイズ本葉をそれぞれ３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに入れた。風乾後、各カップにハスモンヨトウ２齢幼虫１０頭を放ち，蓋をして２５℃の低温室に放置して、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
この結果、化合物６，１７，１８，２０が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２４】
（３）コナガに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にキャベツ葉片（５×５ ｃｍ）を３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに１枚ずつ入れて風乾した。各カップにコナガ３齢幼虫１０頭を放って蓋をし、２５℃低温室に放置し、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
この結果、化合物２，６，１２，１４〜１８，２０が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２５】
（４）トビイロウンカに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にトビイロウンカ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
この結果、化合物６，１２，１４〜１８，２０が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２６】
（５）ツマグロヨコバイに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬、風乾した後、ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にツマグロヨコバイ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
この結果、化合物６，１２，１４〜１８が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２７】
（６）ヒラタコクヌストモドキに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液１ｍｌをそれぞれプラスチックカップ内に敷いたろ紙（直径７．８ ｃｍ）全体に含浸させた後、風乾した。各カップ内にヒラタコクヌストモドキ成虫１０頭を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
この結果、化合物６，１７が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２８】
（７）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生させたインゲン葉片（直径２０ ｍｍ）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
この結果、化合物１〜８，１１〜１８，２０〜２９，３３，３６，３７，３９が、８０％以上の殺虫活性を示した。
【０１２９】
（８）ナミハダニ殺卵効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液にインゲン葉片（直径２０ ｍｍ）（５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に、成虫を除去したもの）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
この結果、化合物１〜４，６，１５〜１８，２０が、８０％以上の殺卵活性を示した。
【０１３０】
（９）キュウリべと病に対する防除効力試験（予防試験）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植物体に、実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、１鉢あたり２０ｍｌで散布した．散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢を罹病葉から調製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種した。接種後、２日間２０℃で暗黒下に保った後、５日間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリべと病病斑の程度を調査した。
殺菌効果の評価は、 無処理区の病斑の程度と比較して、５：病斑なし，４：病斑面積１０％以下，３：２０％程度，２：４０％程度，１：６０％程度，０：全体が罹病の６段階で示した。
この結果、化合物２，６，１４〜１８，２０が、評価４以上の殺菌活性を示し。
【０１３１】
（１０）イネいもち病に対する防除効力試験（予防試験）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本のイネ（日本晴）を育成した。この２．５葉期の幼植物体に、実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、１鉢あたり１０ｍｌを散布した。散布後１日間ガラス温室で栽培し、次いで、イネいもち病菌分生胞子懸濁液（３×１０^５個／ｍｌ）を調製し、植物体にまんべんなく噴霧接種した。接種後２日間、２５℃の湿室暗黒下に保持した後、５日間ガラス温室内にて栽培し、第３葉に現れたいもち病の発病程度を調査した。効果の評価は前記（９）に記載の６段階評価で行った。
この結果、化合物１〜６，１４〜１８，２０が、評価４以上の殺菌活性を示した。
【０１３２】
（１１）オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予防試験）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本のオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼植物体に、実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、１鉢あたり２０ ｍｌを散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、でオオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、これを植物体の上からまんべんなく振りかけて接種した。
接種後、１０日間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。効果の評価は前記（９）に記載の６段階評価で行った。
この結果、化合物１４〜１８，２０が、評価４以上の殺菌活性を示した。
【０１３３】
（１２）コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防試験）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本のコムギ（コブシコムギ）を育成した。この１．５葉期の幼植物体に、実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、１鉢あたり１０ｍｌを散布した．散布後１日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌胞子懸濁液（３×１０^５個／ｍｌ）を調製し，植物体にまんべんなく噴霧接種した。接種後１日間、２０℃の湿室暗黒下に保持した後、９日間ガラス温室内にて栽培し、第１葉に現れた赤さび病の発病程度を調査した。効果の評価は前記（９）に記載の６段階評価で行った。
この結果、化合物１，２，４〜６，１４〜１８，２０が、評価４以上の殺菌活性を示した。
【０１３４】
【発明の効果】
本発明の新規な４−フェネチルアミノピリミジン誘導体は、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。

Claims (5)

1. 次式（Ｉ）：
   

   

   （式中、Ａは単結合、炭素原子数１〜４個のアルキレン基、又は炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を表わし、Ｒ^１はハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のアシルオキシ若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜４個のアルキル基、又は無置換の炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わし；Ｒ^２はハロゲン原子、又はＲ^１と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環を表し、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｘはハロゲン原子を表わす。）
   で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体。
2. 次式（ＩＩ）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
   で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と
   次式（ＩＩＩ）：
   

   

   （式中、Ｘは、前記と同義であり、ｎは１〜４の整数を表し；Ｙはハロゲン原子を表す。）
   で示されるハロアルケニルハライド類（ＩＩＩ）とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが炭素原子数１〜４個のアルキレン基である化合物の製法。
3. 次式（ＩＩ）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
   で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と
   次式（ＩＶ）：
   

   

   （式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を表す。）
   で示されるハロアルキルハライド類（ＩＶ）とを塩基存在下に反応させて下記中間体（Ｖ）を合成し、
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸは前記と同義である。）
   次いで第２の塩基を反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが単結合である化合物の製法。
4. 次式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）
   で示される４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］ピリミジン類と
   次式（ＶＩ）：
   

   

   （式中、ｍは２〜４の整数を表し、Ｘ及びＹは、前記と同義である。）
   で示されるハロアルケニルハライド類（ＶＩ）とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体においてＡが炭素原子数２〜４個のアルケニレン基である化合物の製法。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。