【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、難溶性で高結晶性であるユビキノンを高濃度に含有する組成物に関するものであり、また該ユビキノン含有組成物を用いる乳化組成物に関する。具体的には、水、あるいは食品・医薬部外品・化粧品に許容される溶剤・油脂等に実質的に不溶であるユビキノンを、高濃度においても分離・結晶化させることなく、高度な安定性をもつユビキノン含有組成物に関するものであり、また該ユビキノン含有組成物を利用する多価アルコール中油型乳化組成物、水中油型乳化組成物、及び油中水型乳化組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ユビキノンは２，３−ジメトキシ−５−メチル−６−ポリプレニル−１，４−ベンゾキノンの側鎖のイソプレン単位が１０の、ヒト特有のユビキノン類である。このユビキノンは補酵素Ｑ１０とも呼ばれ、日本薬局方に記載されており、また食品添加物としてはコエンザイムＱ１０として認められている。
【０００３】
このユビキノンは補酵素として、ミトコンドリア中のアデノシン三リン酸の産生に必須とされ、免疫機能を向上させることにより心臓病、高血圧、リュウマチ性弁疾患に対する有効性が確認されている。
【０００４】
また化粧料としての肌荒れ改善効果も確認されており（特開昭５８−１８０４１０）、皮膚外用剤としの老化防止に対する効果も期待される。このようにユビキノンは生体内に存在する安全性の高い生理活性物質であるといえる。
【０００５】
しかしながらユビキノンは難溶性で、結晶性が高く、一般的に製剤化には困難性が伴う。例えばユビキノンはエーテルにはほぼ自由に溶解するが、その他の溶媒には極めて溶解しにくく、製剤化は困難であった。また製剤としての効果を確保するにはユビキノンの濃度を高くする必要があるが、このような難溶性および結晶性の性質のために製剤化が困難なものであった。
【０００６】
このユビキノンに関する多価アルコール中油型乳化組成物、水中油型乳化組成物、及び油中水型乳化組成物に関する発明が種々なされているが、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の高度な溶解性を有する油相成分でさえ溶解が困難であり、また結晶の析出の困難性を伴うものであった。また機械力や界面張力の低下によるエマルション化や、界面活性剤の多量使用や高エネルギーによるマイクロエマルション化、及び可溶化に関しての報告は見られるものの、同様の困難性を伴うものであり、かかる課題を実質的に解決した発明は見当たらない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
このようにユビキノンは難溶性で高結晶性であるため、単に界面活性剤を用いて水にユビキノンを分散させても、安定性が十分でないだけでなく、界面活性剤を多量に使用しなければならない。そのため、例えばドリンク剤にすると味が悪くなり、さらに不要な泡が生じてしまう。また、多量の界面活性剤の使用は、化粧品への応用では、刺激性等の安全性の点で問題がある。また更に、乳化組成物を調製できたとしても、ユビキノンは冷却後も過冷却状態を保つ性質が強いため、乳化物中では経時的にユビキノンの特異的な結晶化が生じるという問題があった。
【０００８】
本発明の課題は、上記の難溶性・高結晶性に伴うユビキノンの製剤化の困難性を改良し、容易にユビキノンを高濃度に含有する液状化物を提供すること、また当該液状化物を用いてユビキノンを高濃度に含有する乳化組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、ステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体から選択される化合物、すなわちステロール類を溶解剤として用いることにより、ユビキノンを高濃度に含有する安定な液状化物が得られることを見出した。
【００１０】
更に驚くべきことに、常温で固体状を示すステロール類であっても、一旦ユビキノンを溶解した組成物は５℃付近においても結晶を生成することがないことを見出した。これらは、ユビキノンの分子とステロール類の分子との得意な相互作用により、結晶化が阻害される結果と考えられる。
【００１１】
また更に、これらのユビキノン含有組成物を用いて乳化組成物を調製したところ、容易にユビキノンを高濃度に含有する乳化組成物が得られ、またユビキノン特有の乳化組成物中での特異的な結晶生成が起こらないことを確認するに至り、本発明を完成したのである。
【００１２】
すなわち本発明は、以下の要素により構成される。
（１）ステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体から選択される１種、又は２種以上を必須成分として含有することを特徴とするユビキノン含有組成物。
（２）ステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体に加えて、常温で液状を示す油を含有することを特徴とする請求項１に記載のユビキノン含有組成物。
（３）、（１）に示すステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体がラノリン、脂肪酸フィトステリル、γ−オリザノールであることを特徴とするユビキノン含有組成物。
（４）、（１）〜（３）に記載されるユビキノン含有組成物を用いることを特徴とする乳化組成物。
（５）、（１）〜（３）に記載のユビキノン含有組成物、及び（４）に記載の乳化組成物を用いる化粧品、医薬品、及び食品。
【００１３】
ここでステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体、すなわちステロール類とは本明細書において、コレステロール、脂肪酸コレステリル、コレスタノール、脂肪酸コレスタノール、フィトステロール（ここにおいてフィトステロールとは、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラジカステロールからなる総称名をいう）、またフィトステロールの脂肪酸エステルである脂肪酸フィトステリル、また更にグリチルレチン酸、グリチルレチン酸誘導体、グリチルリチン酸、グリチルリチン酸誘導体、胆汁酸、胆汁酸誘導体、ラノリン、γ−オリザノールをいう。またこれらの硫酸化物、配糖体、ポリオキシアルキレン誘導体、ポリオールエーテルであってもかまわない。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態について詳説する。
本発明のユビキノンは、医薬品ではユビデカレノン、食品ではコエンザイムＱ１０、化粧品ではユビキノンと呼ばれているもので、合成品や天然抽出物がある。
【００１５】
本発明に使用されるステロール、ステロール誘導体、ステロール類似骨格を持つ誘導体は、常温で液状を示す物のみならず、常温で固体状の物も特に制限されることはなく用いることができる。また当該ステロール類はステロールを含んでも構わない。
【００１６】
ステロール類の配合量は、常温で液状を示すステロール類の場合においては、ユビキノンに対して３０重量％から９９．９５重量％とするのが好ましく、更に好ましくは５０重量％以上である。３０重量％未満のときは、本発明の効果が充分に発現されない場合がある。
また固体のステロール類の場合においては、ユビキノンに対して３０重量％から７９重量％とするのが好ましく、更に好ましくは５０重量％以上である。３０重量％未満のときは、本発明の効果が充分に発現されない場合がある。
これらの濃度範囲内において、生理学的に適する濃度でユビキノン含有組成物を提供することができる。
【００１７】
また本発明のユビキノン含有組成物に、更に常温で液状を示す油を添加することも可能であり、皮膚科学的に皮膚等への適用に適した、あるいは食品科学的に食品への適用に適した、安定性の良好なユビキノン含有組成物を提供することも可能である。
常温で液状を示す油として利用できる油は、皮膚科学的、あるいは食品科学的等目的に適しているものであれば特に制限されることはなく、化粧品等への利用では流動パラフフィン、スクワラン、イソステアリルアルコール等の炭化水素類、オリーブスクワラン、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油などの植物油、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸セチルなどのエステル油、イソステアリン酸などの高級脂肪酸、２−エチルヘキサン酸トリグリセライドなどのトリグリセライド、ジオクチルエータルなどのエーテル油、メチルポリシロキサン、環状シリコーンなどのシリコーン油などを用いることが、また食品等への利用では各種の食用油が利用できる。
【００１８】
これら液状油のユビキノン含有組成物に対する配合量は、０．０５重量％から９０重量％が好ましく、更に好ましくは０．０５重量％から６０重量％である。。０．０５重量％以下の場合は、本発明の効果が充分に発現されず、また６０重量％以上では配合量の増大に伴う効果が期待できない。
【００１９】
更に本発明のユビキノン含有組成物は、更に乳化組成物を調製することができ、また乳化組成物中で経時的にユビキノンの特異な結晶化が起こる問題を生じることがない。
【００２０】
ユビキノンの本発明の乳化組成物への配合量は０．０５重量％〜６０重量％とするのが好ましく、更に好ましくは０．０５重量％〜３０重量％である。０．０５重量％以下の場合は、本発明の効果が充分に発現されず、また６０重量％以上では配合量の増大に伴う効果が期待できない。
これらの濃度範囲内において、組成物の利用目的に適する濃度のユビキノンを含有する乳化組成物を提供することができる。
本発明のユビキノン含有組成物を用いて乳化組成物を調製するための方法、添加の順序、また水中油型、油中水型、及び多価アルコール中油型等の乳化型等には特に制約を受けることはない。また攪拌のために、ホモミキサー、クレアミックス、コロイドミルなどのホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、マントンゴーリン型ホモジナイザーなどの高圧ホモジナイザーや超音波ホモジナイザー等の一般的に用いられる均質化装置、分散装置を使用することによりユビキノンの結晶析出等の障害が発生することはない。
【００２１】
本発明の乳化組成物には、上記成分のほか本発明の効果を損なわない範囲で化粧品、医薬部外品、食品等の皮膚外用剤に配合される成分として動植物油由来の硬化油、天然由来のロウ、炭化水素系の油相成分、動植物由来の油相成分、シリコーン系の油相成分、フッ素系の油相成分、高級アルコール、増粘剤、紫外線吸収剤、粉体、顔料、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、多価アルコール、糖、高分子化合物、生理活性成分、経皮吸収促進剤、溶媒、酸化防止剤、香料、防腐剤等を配合することができる
【００２２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれらに限定されるものではない。
（ユビキノン含有組成物の調製）
表１に示す組成物に従い、常温で液状を示すステロール類を用いる場合は、ユビキノンの融点である５０℃以上でユビキノンとステロール類を攪拌することで、また常温で固体状を示すステロール類を用いる場合は、当該ステロール類の融点を勘案した温度により同様の方法でユビキノン含有組成物を調製した。なお組成は重量部で示す。
（ユビキノン含有組成物の評価）
調製したユビキノン含有組成物を一旦常温まで冷却した後、５℃にて１２時間放置して、ユビキノンの溶解状態を肉眼観察した。
（溶解性の評価基準）
◎：全く析出物が見られない。
○：僅かに析出物が見られる。
△：析出物が見られる。
×：顕著な析出物が見られる、若しくは固化した。
評価結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
表１に見られるように、イソステアリン酸フィトステアリル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、ラノリン、γ−オリザノールはユビキノンに対して特異的な溶解性を示し、溶解性が良好とされる中鎖脂肪酸トリグリセリド、アジピン酸ジイソプロピルよりもステロール類が極めて良好な溶解性を示すことが分かる。
【００２４】
次に、液状のステロール誘導体としてイソステアリン酸フィトステアリルを用いたときの、ユビキノンに対する最適比率の結果を示す。
溶解性の評価方法、及び溶解性の評価基準は実施例１〜４、比較例１〜３と同様に行ったときの評価結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
表２に見られるように、（ユビキノンの重量）／（ヒドロキシステアリン酸フィトステリルの重量）が０．３以上で、極めて良好な溶解性を示すことが分かる。
【００２６】
次に、固体状のステロール誘導体としてγ−オリザノールを用いたときの、ユビキノンに対する最適比率の結果を示す。
溶解性の評価方法、及び溶解性の評価基準は実施例１〜４、比較例１〜３と同様に行ったときの評価結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】
表３に見られるように、（ユビキノンの重量）／（γ−オリザノールの重量）が０．３以上０．７まで、極めて良好な溶解性を示すことが分かる。また驚くべきことに難溶性のユビキノンと固体状のγ−オリザノールの溶液が５℃、１２時間後で液状を保っている。
【００２８】
次に、多価アルコール中油型乳化組成物、及び水中油型乳化組成物の実際の処方中でのユビキノン組成物の結晶化に対する安定性を示す。
（ユビキノンを含有する乳化組成物の評価）
表４に示す多価アルコール中油型乳化組成物、水中油型乳化組成物、及び油中水型乳化組成物を、常法に従って調製し、以下の結晶化安定性の評価方法で評価した。なお表４の組成は重量％で示す。
（ユビキノンを含有する乳化組成物の評価方法）
表４に示す乳化組成物を、ガラス瓶に密閉し、５℃にて一週間放置して、乳化組成物を顕微鏡、及び示差走査熱量測定（ＤＳＣ：ＳＳＣ５２００、セイコーインスツルメンツ製）により結晶析出を観察し、ユビキノンの析出を調べた。
（溶解性の評価基準）
◎：全く析出物が見られない。
○：僅かに析出物が見られる。
△：析出物が見られる。
×：顕著な析出物が見られる、若しくは固化した。
評価結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
表４、表５に見られるように、ステロール及びステロール誘導体により、また液状油の併用による相乗効果により、多価アルコール中油型乳化組成物、水中油型乳化組成物、及び油中水型乳化組成物において、ユビキノンの結晶析出が全く見られず、極めて安定性が良好な乳化組成物が得られることが分かる。
【００３１】
【発明の効果】
本発明は、ユビキノンの溶解剤として、ステロール誘導体、及びステロールやステロール誘導体含有物を用いることにより、また液状油との併用による相乗効果により、ユビキノンの結晶析出を防止したユビキノン含有組成物、ユビキノン含有多価アルコール中油型乳化組成物、水中油型乳化組成物、及び油中水型乳化組成物を調製できる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a composition containing ubiquinone, which is hardly soluble and highly crystalline, at a high concentration, and also relates to an emulsion composition using the ubiquinone-containing composition. Specifically, ubiquinone, which is practically insoluble in water or in solvents, fats and oils that are acceptable for food, quasi-drugs, and cosmetics, does not separate and crystallize even at high concentrations, and has a high degree of stability. The present invention relates to a ubiquinone-containing composition having the formula (1), and also relates to an oil-in-water-based emulsion composition, an oil-in-water emulsion composition, and a water-in-oil emulsion composition using the ubiquinone-containing composition.
[0002]
[Prior art]
Ubiquinone is a human-specific ubiquinone having 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-polyprenyl-1,4-benzoquinone having 10 isoprene units in the side chain. This ubiquinone is also called coenzyme Q10 and is described in the Japanese Pharmacopoeia, and is recognized as a coenzyme Q10 as a food additive.
[0003]
This ubiquinone is essential as a coenzyme for the production of adenosine triphosphate in mitochondria, and its efficacy against heart disease, hypertension, and rheumatic valve disease by improving immune function has been confirmed.
[0004]
In addition, the effect of improving skin roughness as a cosmetic has been confirmed (Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-180410), and the effect of preventing external aging as an external preparation for skin is expected. Thus, it can be said that ubiquinone is a highly safe bioactive substance existing in a living body.
[0005]
However, ubiquinone is hardly soluble, has high crystallinity, and is generally difficult to formulate. For example, ubiquinone is almost free to dissolve in ether, but is very hard to dissolve in other solvents, making formulation difficult. In order to ensure the effect as a preparation, it is necessary to increase the concentration of ubiquinone. However, such a poorly soluble and crystalline nature makes it difficult to prepare a preparation.
[0006]
There have been various inventions relating to the ubiquinone-containing polyhydric alcohol-in-oil emulsion composition, oil-in-water emulsion composition, and water-in-oil emulsion composition, and an oil phase having a high solubility such as a medium-chain fatty acid triglyceride. Even the components were difficult to dissolve and accompanied by difficulty in crystal precipitation. In addition, although reports have been made on emulsions due to a decrease in mechanical force and interfacial tension, microemulsions due to the use of a large amount of surfactants and high energy, and solubilization, there are similar difficulties, and such problems have been encountered. Is not found.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
Since ubiquinone is hardly soluble and highly crystalline in this way, simply dispersing ubiquinone in water using a surfactant not only does not provide sufficient stability but also requires the use of a large amount of surfactant. No. Therefore, for example, when a drink is used, the taste becomes worse, and unnecessary bubbles are generated. Further, the use of a large amount of a surfactant has a problem in terms of safety such as irritation when applied to cosmetics. Furthermore, even if an emulsified composition can be prepared, ubiquinone has a strong property of maintaining a supercooled state even after cooling, and thus there has been a problem that ubiquinone specific crystallization occurs with time in an emulsion.
[0008]
The object of the present invention is to improve the difficulty in formulating ubiquinone associated with the above-mentioned poor solubility and high crystallinity, to provide a liquefied material containing ubiquinone at a high concentration, and to use the liquefied material. An object of the present invention is to provide an emulsion composition containing ubiquinone at a high concentration.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, sterols, sterol derivatives, compounds selected from derivatives having a sterol-like skeleton, that is, sterols are used as a dissolving agent, so that ubiquinone can be used in a high concentration. It has been found that a stable liquefied product can be obtained.
[0010]
Even more surprisingly, it has been found that, even for sterols which are in a solid state at normal temperature, a composition in which ubiquinone is once dissolved does not produce crystals even at around 5 ° C. These are thought to be the result of the inhibition of crystallization due to the strong interaction between the ubiquinone molecule and the sterols molecule.
[0011]
Furthermore, when an emulsion composition was prepared using these ubiquinone-containing compositions, an emulsion composition containing ubiquinone at a high concentration was easily obtained, and a specific crystal in the ubiquinone-specific emulsion composition was obtained. It was confirmed that generation did not occur, and the present invention was completed.
[0012]
That is, the present invention is constituted by the following elements.
(1) A ubiquinone-containing composition comprising one or more selected from sterols, sterol derivatives, and derivatives having a sterol-like skeleton as essential components.
(2) The ubiquinone-containing composition according to claim 1, further comprising an oil that is liquid at room temperature, in addition to sterol, a sterol derivative, and a derivative having a sterol-like skeleton.
(3) A ubiquinone-containing composition, wherein the sterol, sterol derivative, or derivative having a sterol-like skeleton shown in (1) is lanolin, a fatty acid phytosteryl, or γ-oryzanol.
(4) An emulsion composition using the ubiquinone-containing composition described in (1) to (3).
(5) Cosmetics, medicine, and food using the ubiquinone-containing composition according to (1) to (3) and the emulsion composition according to (4).
[0013]
Here, sterols, sterol derivatives, and derivatives having a sterol-like skeleton, that is, sterols, are cholesterol, fatty acid cholesteryl, cholestanol, fatty acid cholestanol, phytosterol (here, phytosterol is β-sitosterol, stigma). Sterol, campesterol, and brasicasterol), phytosterol, a fatty acid ester of phytosterol, and glycyrrhetinic acid, glycyrrhetinic acid derivatives, glycyrrhizic acid, glycyrrhizic acid derivatives, bile acids, bile acid derivatives, lanolin , Γ-oryzanol. Also, these sulfates, glycosides, polyoxyalkylene derivatives, and polyol ethers may be used.
[0014]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
The ubiquinone of the present invention is called ubidecarenone for pharmaceuticals, coenzyme Q10 for foods, and ubiquinone for cosmetics, and includes synthetic products and natural extracts.
[0015]
As the sterol, sterol derivative, and derivative having a sterol-like skeleton used in the present invention, not only those which are liquid at room temperature but also those which are solid at room temperature can be used without particular limitation. The sterols may contain sterols.
[0016]
In the case of sterols that are liquid at room temperature, the amount of sterols is preferably 30% by weight to 99.95% by weight, more preferably 50% by weight or more based on ubiquinone. When the amount is less than 30% by weight, the effect of the present invention may not be sufficiently exhibited.
In the case of solid sterols, the content is preferably from 30% by weight to 79% by weight, more preferably 50% by weight or more based on ubiquinone. When the amount is less than 30% by weight, the effect of the present invention may not be sufficiently exhibited.
Within these concentration ranges, the ubiquinone-containing composition can be provided at a physiologically suitable concentration.
[0017]
The ubiquinone-containing composition of the present invention can further contain an oil that is liquid at room temperature, and is dermatologically suitable for application to skin or the like, or food science is suitable for application to food. In addition, it is possible to provide a ubiquinone-containing composition having good stability.
The oil that can be used as a liquid oil at normal temperature is not particularly limited as long as it is suitable for dermatological or food science purposes.For use in cosmetics, etc., liquid paraffin, squalane, isoparaffin, etc. Hydrocarbons such as stearyl alcohol, olive squalane, jojoba oil, macadamia nut oil, vegetable oils such as cottonseed oil, ester oils such as isostearyl isostearate, cetyl isostearate, higher fatty acids such as isostearic acid, and triglyceride 2-ethylhexanoate Ether oils such as triglyceride and dioctyl ether, and silicone oils such as methylpolysiloxane and cyclic silicone can be used. Various edible oils can be used for foods and the like.
[0018]
The blending amount of these liquid oils with respect to the ubiquinone-containing composition is preferably from 0.05% by weight to 90% by weight, more preferably from 0.05% by weight to 60% by weight. . When the content is 0.05% by weight or less, the effect of the present invention is not sufficiently exhibited.
[0019]
Further, the ubiquinone-containing composition of the present invention can further prepare an emulsified composition, and does not cause a problem that ubiquinone peculiar crystallization occurs with time in the emulsified composition.
[0020]
The content of ubiquinone in the emulsified composition of the present invention is preferably 0.05% by weight to 60% by weight, more preferably 0.05% by weight to 30% by weight. When the content is 0.05% by weight or less, the effect of the present invention is not sufficiently exhibited.
Within these concentration ranges, an emulsified composition containing ubiquinone at a concentration suitable for the purpose of use of the composition can be provided.
The method for preparing an emulsified composition using the ubiquinone-containing composition of the present invention, the order of addition, and the oil-in-water type, water-in-oil type, and emulsified types such as polyhydric alcohol-in-oil type are particularly restricted. I will not receive it. In addition, for stirring, a homogenizer such as a homomixer, a clear mix, a colloid mill, a high-pressure homogenizer such as a microfluidizer, a Menton-Gaulin type homogenizer, an ultrasonic homogenizer, and the like, which are generally used, are used. As a result, troubles such as ubiquinone crystal precipitation do not occur.
[0021]
The emulsified composition of the present invention includes a hardened oil derived from animal and vegetable oils, a naturally-derived oil, as a component to be added to a skin external preparation such as cosmetics, quasi-drugs, and foods as long as the effects of the present invention are not impaired, in addition to the above components Wax, hydrocarbon oil phase component, animal and plant oil phase component, silicone oil phase component, fluorine oil phase component, higher alcohol, thickener, ultraviolet absorber, powder, pigment, anion Surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, polyhydric alcohols, sugars, polymer compounds, physiologically active ingredients, transdermal absorption enhancers, solvents, antioxidants, fragrances, preservatives, etc. Can be blended.
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the technical scope of the present invention is not limited thereto.
(Preparation of ubiquinone-containing composition)
According to the composition shown in Table 1, when sterols that are liquid at room temperature are used, ubiquinone and sterols are stirred at a temperature of 50 ° C. or higher, which is the melting point of ubiquinone, and sterols that are solid at room temperature are used. In this case, a ubiquinone-containing composition was prepared in the same manner at a temperature taking into consideration the melting point of the sterols. The composition is shown in parts by weight.
(Evaluation of ubiquinone-containing composition)
After the prepared ubiquinone-containing composition was once cooled to room temperature, it was left at 5 ° C. for 12 hours, and the dissolved state of ubiquinone was visually observed.
(Evaluation criteria for solubility)
A: No precipitate is seen at all.
：: Slight precipitates are observed.
Δ: A precipitate is observed.
×: A remarkable precipitate was observed or solidified.
Table 1 shows the evaluation results.
[0023]
[Table 1]
[0024]
Next, the results of the optimum ratio to ubiquinone when phytostearyl isostearate is used as the liquid sterol derivative are shown.
Table 2 shows the evaluation results when the solubility was evaluated in the same manner as in Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3.
[0025]
[Table 2]
[0026]
Next, the results of the optimum ratio to ubiquinone when γ-oryzanol is used as a solid sterol derivative will be shown.
Table 3 shows the evaluation results when the solubility was evaluated in the same manner as in Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3.
[0027]
[Table 3]
[0028]
Next, the stability against crystallization of the ubiquinone composition in the actual formulation of the oil-in-water type emulsion composition and the oil-in-water emulsion composition is shown.
(Evaluation of emulsion composition containing ubiquinone)
The polyhydric alcohol-in-oil type emulsified composition, the oil-in-water type emulsified composition, and the water-in-oil type emulsified composition shown in Table 4 were prepared according to a conventional method, and evaluated by the following evaluation method of crystallization stability. In addition, the composition of Table 4 is shown by weight%.
(Evaluation method of emulsion composition containing ubiquinone)
The emulsion composition shown in Table 4 was sealed in a glass bottle and allowed to stand at 5 ° C. for one week, and the emulsion composition was observed for crystal precipitation by microscope and differential scanning calorimetry (DSC: SSC5200, manufactured by Seiko Instruments). And the precipitation of ubiquinone.
(Evaluation criteria for solubility)
A: No precipitate is seen at all.
：: Slight precipitates are observed.
Δ: A precipitate is observed.
×: A remarkable precipitate was observed or solidified.
Table 4 shows the evaluation results.
[0029]
[Table 4]
[Table 5]
[0031]
【The invention's effect】
The present invention provides a ubiquinone-containing composition and a ubiquinone-containing composition which prevent crystallization of ubiquinone by using a sterol derivative, and a sterol or a sterol derivative-containing substance as a dissolving agent for ubiquinone, and by using a synergistic effect in combination with a liquid oil. An oil-in-polyhydric emulsion composition, an oil-in-water emulsion composition, and a water-in-oil emulsion composition can be prepared.