JP2004002663A - 魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を抽出するための方法、その方法に適用可能な魚類の内臓の保存方法、及びその方法により抽出した脂質組成物 - Google Patents
魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を抽出するための方法、その方法に適用可能な魚類の内臓の保存方法、及びその方法により抽出した脂質組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】本発明は、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を高濃度に含む脂質組成物の抽出方法を提供する。
【解決手段】（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを有する。
【選択図】 無し
【解決手段】（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを有する。
【選択図】 無し
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水産加工業における副産物である魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を抽出する方法及びそのために前記内臓を一定時間保存するための方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸などの多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質の持つ有利な生理的役割が明らかにされ、これらを豊富に含む鮪、鰹、鰯等の内蔵等が機能性食品の新たな材料として注目されている。魚類の内臓は、水産加工業においては主産物というよりはむしろ副産物であり、大部分が廃棄される運命にあるものである。したがって、この内臓を有効利用することは、産業廃棄物の削減と資源の有効利用の観点からも非常に好ましい。
【０００３】
前述したエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などの多価不飽和脂肪酸は、魚類の内臓内においてリン脂質の構成成分として存在することが見いだされている。したがって、技術的にはこの多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を魚類の内臓から如何に高濃度でかつ効率良く抽出できるかが非常に重要である。
【０００４】
また、リン脂質の一種であるフォスファチジルセリンは、痴呆症改善、抑うつ症、記憶力向上等の脳機能改善効果、アスリートの筋肉増強効果等の機能を有する事が明らかにされ、食品、医薬品等への応用が期待されている。人体の網膜や脳に存在するフォスファチジルセリンは、その構成成分としてドコサヘキサエン酸を有しているため、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリンが注目されている。
【０００５】
一方、同じくリン脂質の一種であるフォスファチジルエタノールアミンは、抗酸化等の機能を有する事が明らかにされている。フォスファチジルエタノールアミンも、人体の網膜や脳にドコサヘキサエン酸を構成成分とする形で存在し、老化による脳内ドコサヘキサエン酸の減少は、このフォスファチジルエタノールアミン及びフォスファチジルセリンの減少と比例することから、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンも注目されている。
【０００６】
しかしながら、原料である魚類の内臓等にはリン脂質を分解する酵素であるフォスフォリパーゼが含まれている。したがって、生体内のリン脂質はこのフォスフォリパーゼによって経時的に分解されていき、抽出できるリン脂質の量は減少していくということがある。このため、できる限り新鮮な状態、好ましくは店舗若しくは加工所から魚類の内臓を回収した直後にリン脂質の抽出処理を実行することが望まれる。
【０００７】
しかし、現実には回収した後直ぐに工場等で魚類の内蔵からのリン脂質抽出処理を実行することは、作業時間的に非常に難しい。このため、とりあえず回収した魚類の内臓を凍結若しくは凍結乾燥してフォスフォリパーゼの活性を停止させた後でリン脂質の抽出が行なわれている。
【０００８】
ここで、保存という目的ではないが、魚類の内臓を凍結乾燥してからリン脂質を抽出する技術として従来特許文献１、２に開示されたものがある。
【０００９】
【特許文献１】
特公平０６−７７５０５号公報
【特許文献２】
特開平０８−３２５１９２号公報
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
ところで、魚類の内臓を冷凍若しくは凍結乾燥により保存する方法では、以下のような問題点がある。
【００１１】
すなわち、冷凍若しくは凍結乾燥による方法では、魚類の内臓に存在するフォスフォリパーゼの活性を失わせているわけではなく、活性を停止させるだけである。
【００１２】
したがって、凍結工程では完全に凍結するまでの間は、フォスフォリパーゼによるリン脂質の分解は進んでいると考えられる。また、解凍する過程においては、フォスフォリパーゼが再度活性化することになり、経時的に魚類の内臓中のリン脂質が分解され、脂質組成物における中性脂質濃度が上昇し、リン脂質濃度が低下する。このため、高濃度のリン脂質を得るためには急速凍結及び急速解凍等の処理が必要で、これには膨大なコストと設備設置面積及び処理時間を要する。
【００１３】
この発明はこのような事情に鑑みてなされたものであり、魚類の生体内に含まれるフォスフォリパーゼを失活化し、高濃度のリン脂質を簡便且つ低コストで得ることができる方法及びこの方法により製造されたリン脂質組成物を提供することを目的とする。
【００１４】
また、この発明の更なる他の目的は、魚類の内臓からリン脂質を抽出するに当り、リン脂質の含有量を減少させることなくこの内臓を保存することができる保存方法を提供することにある。
【００１５】
また、この発明の更なる別の目的は、高濃度のドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びフォスファチジルエタノールアミンを、魚類の内臓から取得することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、魚類の内臓中に含まれるリン脂質の分解を進ませずにこの内蔵を長時間保存するのにもっとも適した方法に関して誠意研究を重ねたところ、魚類の内臓を取得した後、速やかにこれを所定の温度で熱水（温水）若しくはスチームにより加熱処理することで、その目的が達成できることを見出した。
【００１７】
すなわち、魚類の内臓をリン脂質を抽出する目的で保存する場合、これを予め熱水若しくはスチームにより加熱処理することにより、フォスフォリパーゼを失活化させることができる。このため、保存中に失われていくリン脂質の量を最小限に食い止めることができる。そして、このように熱水若しくはスチームにより加熱処理された魚類の内臓からリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出し、抽出された脂質組成物を、クロマトグラフィー等の方法でさらに分画することによって、有用な多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を高濃度で得ることができた。
【００１８】
また、本発明の発明者らは、本発明の過程において、意外にも、魚類の内臓を生のまま処理する場合と比較して、魚類の内臓を熱水若しくはスチームで加熱処理した後に抽出処理を行なった方が抽出物に含まれるリン脂質の濃度を高めることができることを見出した。
【００１９】
従って、この発明の第１の主要な観点によれば、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを有することを特徴とする脂質組成物の抽出方法が提供される。また、この方法は、さらに、（ｃ）前記加熱処理された魚類の内臓を前記脂質組成物の抽出工程を実行するまでの間冷蔵若しくは冷凍保存する工程を有する。
【００２０】
この発明の第２の主要な観点によれば、魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する前に、前記魚類の内臓を所定時間保存する方法であって、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓を冷蔵若しくは冷凍保存する工程とを有することを特徴とする魚類の内臓の保存方法が提供される。
【００２１】
この発明の第３の主要な観点によれば、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを含む方法によって抽出された前記脂質組成物が提供される。ここで、この脂質組成物は、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン、及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物であることが好ましい。
【００２２】
この発明の第４の主要な観点によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリンが提供される。
【００２３】
この発明の第５の主要な観点によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンが提供される。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を、一実施形態に基づいて具体的に説明する。
本発明の発明者らは、魚類の内臓中に含まれるリン脂質の分解を進ませずにこの内蔵を長時間保存するのにもっとも適した方法に関して誠意研究を重ねたところ、魚類の内臓を取得した後、速やかにこれを所定の温度で熱水（温水）若しくはスチームにより加熱処理することで、その目的が達成できることを見出した。
【００２５】
フォスフォリパーゼのような酵素を失活化する方法としては、キレート剤を添加し酵素の失活化を行う方法、ｐＨを変動させ酵素の失活化を行う方法、加熱し酵素の失活化を行う方法が考えられる。
【００２６】
キレート剤を添加する方法は、分散しやすい液体相でよく使われている方法で、魚類の内臓のような固体中の酵素を失活化する場合、固体内にキレート剤が浸透するには一昼夜浸漬するなどかなりの時間を要し、確実に失活化できるとは限らないため相応しくない。
【００２７】
ｐＨを変動させる方法では魚類の内臓自体に多大なダメージを与える可能性があり、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質が分解してしまう恐れがあること、中和時に塩が出来るため、脱塩工程が必要となり脱塩装置などの設備投資が必要でコストメリットがない。
【００２８】
一方、加熱する方法では、例えば魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理することで中心部まで熱が加わり確実にフォスフォリパーゼを失活化でき、さらには魚類の内臓に存在する水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン類など）を除去する事が可能となり、設備投資などであまりコストをかけず高濃度の多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を得ることができる。
【００２９】
加熱する方法ではフォスフォリパーゼの失活化は温度が高いほど、時間が長いほど確実であるが不必要に温度と時間をかけて処理してしまうと魚類の内臓中の多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質が分解するなどダメージが大きくなり、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を高濃度で得る事が出来なくなる。一般的な酵素の失活化する温度は６０℃以上であることが多く、また衛生面を考慮すると、食品中に大腸菌が検出されるのは問題であり、少なくとも大腸菌が死滅する温度、つまり６０℃以上で加熱処理し、８０℃〜１１０℃で熱水若しくはスチームにより加熱処理する。
【００３０】
尚、加熱処理温度の下限を６０℃とするのは、フォスフォリパーゼを失活化させる為にも好ましい。
【００３１】
６０℃以上の温度では、中性脂質の溶出、水分の減少、水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン類など）の溶出等が生じることが考えられ、さらに純度が高く生臭さの少ない脂質組成物の抽出が可能となる。さらには、まだ生臭さが気になるようであれば、例えばケイ酸アルミニウムや活性炭などで処理する脱臭工程を溶媒抽出後に行う事も可能である。
【００３２】
加熱処理方法は、ボイルに限定されるものではく、原料を６０℃以上の環境に置くことが必要であるのであり、熱水中に魚類の内臓を沈めてもよく、例えば、熱水を原料に噴射もしくは噴霧するようにして魚類の内臓を加熱するようにしても良い。
【００３３】
さらに、加熱処理時間としては、後の実施例に示されるように、１８０分以内であることが好ましく、１０分〜９０分程度が最も好ましい。
【００３４】
また、本発明に使用する魚類は、鰹、鮪、鯖、鰯等の赤身魚、鱈、鯛、鰈、平目、鮫等の白身魚の他、鮭、鱒を挙げることができる。また、使用する魚類の内臓としては、卵巣、精巣、心臓、肝臓、胃、腸等を挙げることができる。特に鰹又は鮪の精巣がリン脂質の抽出効率の点で最も適しており、また、水産加工業における副産物としての精巣を使用することがコスト面からも好ましい。
【００３５】
本発明により抽出されるリン脂質としては、有効な生理的役割が解明されてきたリン脂質としてドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物が挙げられる。
【００３６】
熱水若しくはスチーム加熱処理後の抽出に際しては、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を使用することができる。具体的に使用する有機溶媒としては、エタノール、メタノール、プロパノール、エチルエーテル、ヘキサン、クロロホルム等を挙げることができる。
【００３７】
当該脂質組成物から、フォスファチジルセリン又はフォスファチジルエタノールアミンへの分画は、クロマトグラフィー等の方法で行うことができる。
【００３８】
本発明のドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物は、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンの分画原料として有用であるばかりでなく、これまでにみられなかった高濃度でドコサヘキサエン酸を構成成分とするものであり、食品、医薬品等の原料としても有用である。
【００３９】
また、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンは、生体成分に類似しており、特に医薬品等への応用が期待されるものである。
【００４０】
なお、脂質組成物中の、フォスファチジルセリン及びフォスファチジルエタノールアミン以外のリン脂質としては、フォスファチジルコリン、リゾフォスファチジルコリン、リゾフォスファチジルエタノールアミン等、また、ドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸としては、パルミチン酸、オレイン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸等を挙げることができる。
【００４１】
【実施例】
【実施例１】
静岡県焼津市内の鰹節工場における鰹の生切り加工時に副産物として得られた卵巣（表１）と精巣（表２）を、９５℃の熱水でそれぞれ採取後速やかに経時的に加熱処理し、水分測定後Ｂｌｉｇｈ ａｎｄ Ｄｙｅｒ法の変法にて脂質組成物を抽出し、溶媒除去後、匂いにおける官能検査をし、再度溶媒にて溶出後、シリカカートリッジにて中性脂質とリン脂質に分離し、溶媒除去した後脂質組成比をみた。
【００４２】
また、本発明による熱水による加熱処理の効果を確認する為に、コントロール区として採取直後の生のまま速やかに分析したもの（コントロール１）と、採取後加熱処理せずに２日間冷蔵保管してから分析したもの（コントロール２）を本実施例による熱水処理区と比較した。なお、熱水処理区の分析は、加熱処理後２日間冷蔵保管した後分析した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
表１、表２より、鰹卵巣、精巣を原料として用いた場合、ともに熱水による加熱処理を行ってないコントロール２では、２日間の冷蔵によりリン脂質の濃度が著しく低下していることが分かる。これは、冷蔵保存中にもフォスフォリパーゼが働いてリン脂質が分解されているからであると推測される。また、リン脂質濃度が低下する代わりに中性脂質が増加している。
【００４６】
しかし、本実施例による熱水処理区では、熱水による加熱処理によってフォスフォリパーゼを失活化させているため、２日間保存した後であってもリン脂質の濃度低下は見られない。また、コントロール２に較べ、１０分〜９０分間すべての熱水による加熱処理区に於いて、フォスフォリパーゼを失活化させてリン脂質濃度の減少を抑制したのみならず、リン脂質濃度を上昇させていた。
【００４７】
さらに、採取直後分析したコントロール１と比較すれば明らかなように、本実施例によれば、生の状態よりも高濃度のリン脂質組成物を得る事ができる。
【００４８】
また、卵巣、精巣ともに水分が減少し、各器官の重量は水分の減少以上に減少していることが明らかになった。
【００４９】
さらに、熱水処理区の脂質組成物は、コントロール１（採取直後抽出）、コントロール２（冷蔵２日間後抽出）と官能検査した結果、明らかに生臭さが減少していた。
【００５０】
表３〜表６に、熱水による加熱処理温度を７０℃、８５℃とした場合の、上記と同様に処理分析した結果を示す。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
表３〜表６に示す本実施例においても、コントロール２に較べ、１０分〜９０分間全ての熱水による加熱処理区で、フォスフォリパーゼを失活化させてリン脂質濃度の減少を抑制したのみならず、リン脂質濃度を上昇させていた。７０℃１０分間でフォスフォリパーゼが失活化させている事がわかる。また、鰹の精巣、卵巣中の水分が減少し、熱水により加熱処理する事で水分及び水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン酸など）が除去され、生臭さが減少した。
【００５６】
なお、本実施例では、魚類の内臓を６０℃以上の熱水により加熱処理した後、そのままの状態で溶媒を用いて抽出したが、本発明にあってはこれに限らず、魚類の内臓を６０℃以上の熱水若しくはスチームにより加熱処理した後乾燥させ、乾燥後、溶媒を用いて抽出処理を行っても良いことは言うまでもない。
【００５７】
【実施例２】
静岡県焼津市の鰹節製造工場で副産物として得られた鰹の精巣を６０℃〜１１０℃で熱水により加熱処理し、エタノールで抽出した後、エタノールを除去して脂質組成物を得た。
【００５８】
このようにして得られた本実施例による脂質組成物は、中性脂質２７．６重量％、リン脂質７２．４重量％を含有していた。比較例として、鰹の精巣を採取後速やかにエタノールで抽出して得た脂質組成物では、中性脂質３０．７重量％、リン脂質６９．３重量％であった。本実施例によれば、高比率でリン脂質を含む脂質組成物が得られる事が明らかとなった。
【００５９】
また本実施例により得た前記脂質組成物のリン脂質からＨＰＬＣでフォスファチジルセリンを分画した結果、全リン脂質中９．５重量％〜１２．７重量％［１２．７重量％（試料１）、１２．４重量％（試料２）、９．６重量％（試料３）、９．５重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・１１．０５重量％）］と非常に高濃度に含まれていた。また、このフォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸をＧＣによって分析した結果、ドコサヘキサエン酸は５０．２重量％〜５５．２重量％［５３．８重量％（試料１）、５１．８重量％（試料２）、５０．２重量％（試料３）、５５．２重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・５２．８重量％）］とたいへん高い比率を占めていることが明らかになった。
【００６０】
なお、フォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸は、ペンタデカン酸０．６±０．４重量％、パルミチン酸２．２±０．２重量％、マルガリン酸１．０±０．２重量％、ステアリン酸２２．５±２．４重量％、パルミトオレイン酸０．１±０．１重量％、オレイン酸１．０±０．２重量％、シス−バクセン酸０．５±０．１重量％、リノール酸０．１±０．１重量％、α−リノレイン酸１．９±０．３重量％、アラキドン酸１．５±０．７重量％、エイコサペンタエン酸１．１±０．２重量％、ドコサトリエン酸１．７±０．３重量％、ドコサテトラエン酸５．６±０．４重量％、ドコサペンタエン酸４．８±０．４重量％、ドコサヘキサエン酸５２．８±１．９重量％であった。
【００６１】
本実施例によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が５０重量％以上と高濃度なフォスファチジルセリンを得る事ができた。
【００６２】
また、同様にしてフォスファチジルエタノールアミンを調べた結果、全リン脂質中２９．３重量％〜３８．２重量％［３８．２重量％（試料１）、３０．７重量％（試料２）、２９．５重量％（試料３）、２９．３重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・３１．９３重量％）］と非常に高濃度に含まれ、構成脂肪酸のドコサヘキサエン酸も４６．０重量％〜５０．９重量％［４９．２重量％（試料１）、５０．９重量％（試料２）、４６．０重量％（試料３）、５０．９重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・４９．３重量％）］で非常に高い割合を占めた。
【００６３】
なお、フォスファチジルエタノールアミンの構成成分である脂肪酸は、ミリスチン酸０．１±０．１重量％、ペンタデカン酸０．３±０．１重量％、パルミチン酸１９．８±１．１重量％、マルガリン酸１．４±０．２重量％、ステアリン酸８．４±０．６重量％、パルミトオレイン酸０．６±０．２重量％、オレイン酸３．３±０．６重量％、シス−バクセン酸１．２±０．１重量％、リノール酸０．３±０．１重量％、α−リノレイン酸０．２±０．１重量％、アラキドン酸２．８±０．４重量％、エイコサペンタエン酸２．１±０．４重量％、ドコサトリエン酸０．８±０．１重量％、ドコサテトラエン酸３．２±０．２重量％、ドコサペンタエン酸２．４±０．３重量％、ドコサヘキサエン酸４９．３±２．０重量％であった。
【００６４】
本実施例によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上と高濃度なフォスファチジルエタノールアミンを得る事ができた。
【００６５】
【実施例３】
鮪の精巣を実施例２の鰹の精巣と同様に、熱水により加熱処理し、エタノール抽出した後、エタノールを除去して脂質組成物を得た。
【００６６】
このようにして得られた脂質組成物は、中性脂質３４．２重量％、リン脂質６５．８重量％を含有するものであり、高比率でリン脂質を含む脂質組成物であった。
【００６７】
また、当該脂質組成物のリン脂質からＨＰＬＣでフォスファチジルセリンを分画した結果、全リン脂質中９．２重量％〜１１．２重量％［１１．２重量％（試料１）、１０．５重量％（試料２）、９．８重量％（試料３）、９．６重量％（試料４）９．２重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・１０．０６重量％）］と非常に高濃度に含まれ、また、このフォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸をＧＣによって分析した結果、ドコサヘキサエン酸は４６．９重量％〜５３．２重量％［５０．１重量％（試料１）、４６．９重量％（試料２）、５３．２重量％（試料３）、５１．０重量％（試料４）５０．５重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・５０．３重量％）］とたいへん高い比率を占めていることが明らかになった。
【００６８】
同様にしてフォスファチジルエタノールアミンを調べた結果、全脂質中２６．８重量％〜３１．１重量％［３１．１重量％（試料１）、２９．９重量％（試料２）、２７．８重量％（試料３）、２６．９重量％（試料４）、２６．８重量％（試料５）（試料１〜試料５の平均・・・２８．５０重量％）］と非常に高濃度に含まれ、構成脂肪酸のドコサヘキサエン酸も３８．７重量％〜４６．９重量％［４１．７重量％（試料１）、３８．７重量％（試料２）、４３．４重量％（試料３）、４６．９重量％（試料４）４３．４重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・４２．８重量％）］で非常に高い割合を占めた。
【００６９】
本実施例により、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上と高濃度なフォスファチジルセリン、及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸が３５重量％以上と高濃度なフォスファチジルエタノールアミンが得られた。
【００７０】
なお、本実施例１、２、３では、６０℃以上の熱水により加熱処理した後、そのままの状態で溶媒抽出を行ったが、本発明にあってはこれに限らず、鰹又は鮪の精巣を６０℃以上の熱水により加熱処理した後乾燥させ、乾燥後、溶媒を用いて抽出処理を行っても良いことは言うまでもない。
【００７１】
【発明の効果】
本発明によれば、簡便でしかも低コストの熱水若しくはスチームにより加熱処理を抽出前に行うだけで、フォスフォリパーゼを失活化させる事ができる為、内臓を長時間保存することが可能になる。また、当該リン脂質を高濃度に含み、かつ、純度が高く生臭さの少ない脂質組成物を得ることができる。
【００７２】
さらに、本発明によれば、天然の魚類の内臓から抽出するものであるため、天然志向、健康志向である。また、本来捨てるべき内臓を利用するものであるため、資源の有効利用に繋がるだけでなく、低コストである。
【００７３】
また、上記方法によれば、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物、さらには、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンを得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、水産加工業における副産物である魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を抽出する方法及びそのために前記内臓を一定時間保存するための方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸などの多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質の持つ有利な生理的役割が明らかにされ、これらを豊富に含む鮪、鰹、鰯等の内蔵等が機能性食品の新たな材料として注目されている。魚類の内臓は、水産加工業においては主産物というよりはむしろ副産物であり、大部分が廃棄される運命にあるものである。したがって、この内臓を有効利用することは、産業廃棄物の削減と資源の有効利用の観点からも非常に好ましい。
【０００３】
前述したエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などの多価不飽和脂肪酸は、魚類の内臓内においてリン脂質の構成成分として存在することが見いだされている。したがって、技術的にはこの多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を魚類の内臓から如何に高濃度でかつ効率良く抽出できるかが非常に重要である。
【０００４】
また、リン脂質の一種であるフォスファチジルセリンは、痴呆症改善、抑うつ症、記憶力向上等の脳機能改善効果、アスリートの筋肉増強効果等の機能を有する事が明らかにされ、食品、医薬品等への応用が期待されている。人体の網膜や脳に存在するフォスファチジルセリンは、その構成成分としてドコサヘキサエン酸を有しているため、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリンが注目されている。
【０００５】
一方、同じくリン脂質の一種であるフォスファチジルエタノールアミンは、抗酸化等の機能を有する事が明らかにされている。フォスファチジルエタノールアミンも、人体の網膜や脳にドコサヘキサエン酸を構成成分とする形で存在し、老化による脳内ドコサヘキサエン酸の減少は、このフォスファチジルエタノールアミン及びフォスファチジルセリンの減少と比例することから、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンも注目されている。
【０００６】
しかしながら、原料である魚類の内臓等にはリン脂質を分解する酵素であるフォスフォリパーゼが含まれている。したがって、生体内のリン脂質はこのフォスフォリパーゼによって経時的に分解されていき、抽出できるリン脂質の量は減少していくということがある。このため、できる限り新鮮な状態、好ましくは店舗若しくは加工所から魚類の内臓を回収した直後にリン脂質の抽出処理を実行することが望まれる。
【０００７】
しかし、現実には回収した後直ぐに工場等で魚類の内蔵からのリン脂質抽出処理を実行することは、作業時間的に非常に難しい。このため、とりあえず回収した魚類の内臓を凍結若しくは凍結乾燥してフォスフォリパーゼの活性を停止させた後でリン脂質の抽出が行なわれている。
【０００８】
ここで、保存という目的ではないが、魚類の内臓を凍結乾燥してからリン脂質を抽出する技術として従来特許文献１、２に開示されたものがある。
【０００９】
【特許文献１】
特公平０６−７７５０５号公報
【特許文献２】
特開平０８−３２５１９２号公報
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
ところで、魚類の内臓を冷凍若しくは凍結乾燥により保存する方法では、以下のような問題点がある。
【００１１】
すなわち、冷凍若しくは凍結乾燥による方法では、魚類の内臓に存在するフォスフォリパーゼの活性を失わせているわけではなく、活性を停止させるだけである。
【００１２】
したがって、凍結工程では完全に凍結するまでの間は、フォスフォリパーゼによるリン脂質の分解は進んでいると考えられる。また、解凍する過程においては、フォスフォリパーゼが再度活性化することになり、経時的に魚類の内臓中のリン脂質が分解され、脂質組成物における中性脂質濃度が上昇し、リン脂質濃度が低下する。このため、高濃度のリン脂質を得るためには急速凍結及び急速解凍等の処理が必要で、これには膨大なコストと設備設置面積及び処理時間を要する。
【００１３】
この発明はこのような事情に鑑みてなされたものであり、魚類の生体内に含まれるフォスフォリパーゼを失活化し、高濃度のリン脂質を簡便且つ低コストで得ることができる方法及びこの方法により製造されたリン脂質組成物を提供することを目的とする。
【００１４】
また、この発明の更なる他の目的は、魚類の内臓からリン脂質を抽出するに当り、リン脂質の含有量を減少させることなくこの内臓を保存することができる保存方法を提供することにある。
【００１５】
また、この発明の更なる別の目的は、高濃度のドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びフォスファチジルエタノールアミンを、魚類の内臓から取得することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、魚類の内臓中に含まれるリン脂質の分解を進ませずにこの内蔵を長時間保存するのにもっとも適した方法に関して誠意研究を重ねたところ、魚類の内臓を取得した後、速やかにこれを所定の温度で熱水（温水）若しくはスチームにより加熱処理することで、その目的が達成できることを見出した。
【００１７】
すなわち、魚類の内臓をリン脂質を抽出する目的で保存する場合、これを予め熱水若しくはスチームにより加熱処理することにより、フォスフォリパーゼを失活化させることができる。このため、保存中に失われていくリン脂質の量を最小限に食い止めることができる。そして、このように熱水若しくはスチームにより加熱処理された魚類の内臓からリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出し、抽出された脂質組成物を、クロマトグラフィー等の方法でさらに分画することによって、有用な多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を高濃度で得ることができた。
【００１８】
また、本発明の発明者らは、本発明の過程において、意外にも、魚類の内臓を生のまま処理する場合と比較して、魚類の内臓を熱水若しくはスチームで加熱処理した後に抽出処理を行なった方が抽出物に含まれるリン脂質の濃度を高めることができることを見出した。
【００１９】
従って、この発明の第１の主要な観点によれば、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを有することを特徴とする脂質組成物の抽出方法が提供される。また、この方法は、さらに、（ｃ）前記加熱処理された魚類の内臓を前記脂質組成物の抽出工程を実行するまでの間冷蔵若しくは冷凍保存する工程を有する。
【００２０】
この発明の第２の主要な観点によれば、魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する前に、前記魚類の内臓を所定時間保存する方法であって、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓を冷蔵若しくは冷凍保存する工程とを有することを特徴とする魚類の内臓の保存方法が提供される。
【００２１】
この発明の第３の主要な観点によれば、（ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを含む方法によって抽出された前記脂質組成物が提供される。ここで、この脂質組成物は、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン、及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物であることが好ましい。
【００２２】
この発明の第４の主要な観点によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリンが提供される。
【００２３】
この発明の第５の主要な観点によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンが提供される。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を、一実施形態に基づいて具体的に説明する。
本発明の発明者らは、魚類の内臓中に含まれるリン脂質の分解を進ませずにこの内蔵を長時間保存するのにもっとも適した方法に関して誠意研究を重ねたところ、魚類の内臓を取得した後、速やかにこれを所定の温度で熱水（温水）若しくはスチームにより加熱処理することで、その目的が達成できることを見出した。
【００２５】
フォスフォリパーゼのような酵素を失活化する方法としては、キレート剤を添加し酵素の失活化を行う方法、ｐＨを変動させ酵素の失活化を行う方法、加熱し酵素の失活化を行う方法が考えられる。
【００２６】
キレート剤を添加する方法は、分散しやすい液体相でよく使われている方法で、魚類の内臓のような固体中の酵素を失活化する場合、固体内にキレート剤が浸透するには一昼夜浸漬するなどかなりの時間を要し、確実に失活化できるとは限らないため相応しくない。
【００２７】
ｐＨを変動させる方法では魚類の内臓自体に多大なダメージを与える可能性があり、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質が分解してしまう恐れがあること、中和時に塩が出来るため、脱塩工程が必要となり脱塩装置などの設備投資が必要でコストメリットがない。
【００２８】
一方、加熱する方法では、例えば魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理することで中心部まで熱が加わり確実にフォスフォリパーゼを失活化でき、さらには魚類の内臓に存在する水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン類など）を除去する事が可能となり、設備投資などであまりコストをかけず高濃度の多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を得ることができる。
【００２９】
加熱する方法ではフォスフォリパーゼの失活化は温度が高いほど、時間が長いほど確実であるが不必要に温度と時間をかけて処理してしまうと魚類の内臓中の多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質が分解するなどダメージが大きくなり、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を高濃度で得る事が出来なくなる。一般的な酵素の失活化する温度は６０℃以上であることが多く、また衛生面を考慮すると、食品中に大腸菌が検出されるのは問題であり、少なくとも大腸菌が死滅する温度、つまり６０℃以上で加熱処理し、８０℃〜１１０℃で熱水若しくはスチームにより加熱処理する。
【００３０】
尚、加熱処理温度の下限を６０℃とするのは、フォスフォリパーゼを失活化させる為にも好ましい。
【００３１】
６０℃以上の温度では、中性脂質の溶出、水分の減少、水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン類など）の溶出等が生じることが考えられ、さらに純度が高く生臭さの少ない脂質組成物の抽出が可能となる。さらには、まだ生臭さが気になるようであれば、例えばケイ酸アルミニウムや活性炭などで処理する脱臭工程を溶媒抽出後に行う事も可能である。
【００３２】
加熱処理方法は、ボイルに限定されるものではく、原料を６０℃以上の環境に置くことが必要であるのであり、熱水中に魚類の内臓を沈めてもよく、例えば、熱水を原料に噴射もしくは噴霧するようにして魚類の内臓を加熱するようにしても良い。
【００３３】
さらに、加熱処理時間としては、後の実施例に示されるように、１８０分以内であることが好ましく、１０分〜９０分程度が最も好ましい。
【００３４】
また、本発明に使用する魚類は、鰹、鮪、鯖、鰯等の赤身魚、鱈、鯛、鰈、平目、鮫等の白身魚の他、鮭、鱒を挙げることができる。また、使用する魚類の内臓としては、卵巣、精巣、心臓、肝臓、胃、腸等を挙げることができる。特に鰹又は鮪の精巣がリン脂質の抽出効率の点で最も適しており、また、水産加工業における副産物としての精巣を使用することがコスト面からも好ましい。
【００３５】
本発明により抽出されるリン脂質としては、有効な生理的役割が解明されてきたリン脂質としてドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物が挙げられる。
【００３６】
熱水若しくはスチーム加熱処理後の抽出に際しては、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を使用することができる。具体的に使用する有機溶媒としては、エタノール、メタノール、プロパノール、エチルエーテル、ヘキサン、クロロホルム等を挙げることができる。
【００３７】
当該脂質組成物から、フォスファチジルセリン又はフォスファチジルエタノールアミンへの分画は、クロマトグラフィー等の方法で行うことができる。
【００３８】
本発明のドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物は、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンの分画原料として有用であるばかりでなく、これまでにみられなかった高濃度でドコサヘキサエン酸を構成成分とするものであり、食品、医薬品等の原料としても有用である。
【００３９】
また、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンは、生体成分に類似しており、特に医薬品等への応用が期待されるものである。
【００４０】
なお、脂質組成物中の、フォスファチジルセリン及びフォスファチジルエタノールアミン以外のリン脂質としては、フォスファチジルコリン、リゾフォスファチジルコリン、リゾフォスファチジルエタノールアミン等、また、ドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸としては、パルミチン酸、オレイン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸等を挙げることができる。
【００４１】
【実施例】
【実施例１】
静岡県焼津市内の鰹節工場における鰹の生切り加工時に副産物として得られた卵巣（表１）と精巣（表２）を、９５℃の熱水でそれぞれ採取後速やかに経時的に加熱処理し、水分測定後Ｂｌｉｇｈ ａｎｄ Ｄｙｅｒ法の変法にて脂質組成物を抽出し、溶媒除去後、匂いにおける官能検査をし、再度溶媒にて溶出後、シリカカートリッジにて中性脂質とリン脂質に分離し、溶媒除去した後脂質組成比をみた。
【００４２】
また、本発明による熱水による加熱処理の効果を確認する為に、コントロール区として採取直後の生のまま速やかに分析したもの（コントロール１）と、採取後加熱処理せずに２日間冷蔵保管してから分析したもの（コントロール２）を本実施例による熱水処理区と比較した。なお、熱水処理区の分析は、加熱処理後２日間冷蔵保管した後分析した。
【００４３】
【表１】
【表２】
表１、表２より、鰹卵巣、精巣を原料として用いた場合、ともに熱水による加熱処理を行ってないコントロール２では、２日間の冷蔵によりリン脂質の濃度が著しく低下していることが分かる。これは、冷蔵保存中にもフォスフォリパーゼが働いてリン脂質が分解されているからであると推測される。また、リン脂質濃度が低下する代わりに中性脂質が増加している。
【００４６】
しかし、本実施例による熱水処理区では、熱水による加熱処理によってフォスフォリパーゼを失活化させているため、２日間保存した後であってもリン脂質の濃度低下は見られない。また、コントロール２に較べ、１０分〜９０分間すべての熱水による加熱処理区に於いて、フォスフォリパーゼを失活化させてリン脂質濃度の減少を抑制したのみならず、リン脂質濃度を上昇させていた。
【００４７】
さらに、採取直後分析したコントロール１と比較すれば明らかなように、本実施例によれば、生の状態よりも高濃度のリン脂質組成物を得る事ができる。
【００４８】
また、卵巣、精巣ともに水分が減少し、各器官の重量は水分の減少以上に減少していることが明らかになった。
【００４９】
さらに、熱水処理区の脂質組成物は、コントロール１（採取直後抽出）、コントロール２（冷蔵２日間後抽出）と官能検査した結果、明らかに生臭さが減少していた。
【００５０】
表３〜表６に、熱水による加熱処理温度を７０℃、８５℃とした場合の、上記と同様に処理分析した結果を示す。
【００５１】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
表３〜表６に示す本実施例においても、コントロール２に較べ、１０分〜９０分間全ての熱水による加熱処理区で、フォスフォリパーゼを失活化させてリン脂質濃度の減少を抑制したのみならず、リン脂質濃度を上昇させていた。７０℃１０分間でフォスフォリパーゼが失活化させている事がわかる。また、鰹の精巣、卵巣中の水分が減少し、熱水により加熱処理する事で水分及び水溶性成分（有機酸、アミノ酸、アミン酸など）が除去され、生臭さが減少した。
【００５６】
なお、本実施例では、魚類の内臓を６０℃以上の熱水により加熱処理した後、そのままの状態で溶媒を用いて抽出したが、本発明にあってはこれに限らず、魚類の内臓を６０℃以上の熱水若しくはスチームにより加熱処理した後乾燥させ、乾燥後、溶媒を用いて抽出処理を行っても良いことは言うまでもない。
【００５７】
【実施例２】
静岡県焼津市の鰹節製造工場で副産物として得られた鰹の精巣を６０℃〜１１０℃で熱水により加熱処理し、エタノールで抽出した後、エタノールを除去して脂質組成物を得た。
【００５８】
このようにして得られた本実施例による脂質組成物は、中性脂質２７．６重量％、リン脂質７２．４重量％を含有していた。比較例として、鰹の精巣を採取後速やかにエタノールで抽出して得た脂質組成物では、中性脂質３０．７重量％、リン脂質６９．３重量％であった。本実施例によれば、高比率でリン脂質を含む脂質組成物が得られる事が明らかとなった。
【００５９】
また本実施例により得た前記脂質組成物のリン脂質からＨＰＬＣでフォスファチジルセリンを分画した結果、全リン脂質中９．５重量％〜１２．７重量％［１２．７重量％（試料１）、１２．４重量％（試料２）、９．６重量％（試料３）、９．５重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・１１．０５重量％）］と非常に高濃度に含まれていた。また、このフォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸をＧＣによって分析した結果、ドコサヘキサエン酸は５０．２重量％〜５５．２重量％［５３．８重量％（試料１）、５１．８重量％（試料２）、５０．２重量％（試料３）、５５．２重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・５２．８重量％）］とたいへん高い比率を占めていることが明らかになった。
【００６０】
なお、フォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸は、ペンタデカン酸０．６±０．４重量％、パルミチン酸２．２±０．２重量％、マルガリン酸１．０±０．２重量％、ステアリン酸２２．５±２．４重量％、パルミトオレイン酸０．１±０．１重量％、オレイン酸１．０±０．２重量％、シス−バクセン酸０．５±０．１重量％、リノール酸０．１±０．１重量％、α−リノレイン酸１．９±０．３重量％、アラキドン酸１．５±０．７重量％、エイコサペンタエン酸１．１±０．２重量％、ドコサトリエン酸１．７±０．３重量％、ドコサテトラエン酸５．６±０．４重量％、ドコサペンタエン酸４．８±０．４重量％、ドコサヘキサエン酸５２．８±１．９重量％であった。
【００６１】
本実施例によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が５０重量％以上と高濃度なフォスファチジルセリンを得る事ができた。
【００６２】
また、同様にしてフォスファチジルエタノールアミンを調べた結果、全リン脂質中２９．３重量％〜３８．２重量％［３８．２重量％（試料１）、３０．７重量％（試料２）、２９．５重量％（試料３）、２９．３重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・３１．９３重量％）］と非常に高濃度に含まれ、構成脂肪酸のドコサヘキサエン酸も４６．０重量％〜５０．９重量％［４９．２重量％（試料１）、５０．９重量％（試料２）、４６．０重量％（試料３）、５０．９重量％（試料４）（試料１〜試料４の平均・・・４９．３重量％）］で非常に高い割合を占めた。
【００６３】
なお、フォスファチジルエタノールアミンの構成成分である脂肪酸は、ミリスチン酸０．１±０．１重量％、ペンタデカン酸０．３±０．１重量％、パルミチン酸１９．８±１．１重量％、マルガリン酸１．４±０．２重量％、ステアリン酸８．４±０．６重量％、パルミトオレイン酸０．６±０．２重量％、オレイン酸３．３±０．６重量％、シス−バクセン酸１．２±０．１重量％、リノール酸０．３±０．１重量％、α−リノレイン酸０．２±０．１重量％、アラキドン酸２．８±０．４重量％、エイコサペンタエン酸２．１±０．４重量％、ドコサトリエン酸０．８±０．１重量％、ドコサテトラエン酸３．２±０．２重量％、ドコサペンタエン酸２．４±０．３重量％、ドコサヘキサエン酸４９．３±２．０重量％であった。
【００６４】
本実施例によれば、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上と高濃度なフォスファチジルエタノールアミンを得る事ができた。
【００６５】
【実施例３】
鮪の精巣を実施例２の鰹の精巣と同様に、熱水により加熱処理し、エタノール抽出した後、エタノールを除去して脂質組成物を得た。
【００６６】
このようにして得られた脂質組成物は、中性脂質３４．２重量％、リン脂質６５．８重量％を含有するものであり、高比率でリン脂質を含む脂質組成物であった。
【００６７】
また、当該脂質組成物のリン脂質からＨＰＬＣでフォスファチジルセリンを分画した結果、全リン脂質中９．２重量％〜１１．２重量％［１１．２重量％（試料１）、１０．５重量％（試料２）、９．８重量％（試料３）、９．６重量％（試料４）９．２重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・１０．０６重量％）］と非常に高濃度に含まれ、また、このフォスファチジルセリンの構成成分である脂肪酸をＧＣによって分析した結果、ドコサヘキサエン酸は４６．９重量％〜５３．２重量％［５０．１重量％（試料１）、４６．９重量％（試料２）、５３．２重量％（試料３）、５１．０重量％（試料４）５０．５重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・５０．３重量％）］とたいへん高い比率を占めていることが明らかになった。
【００６８】
同様にしてフォスファチジルエタノールアミンを調べた結果、全脂質中２６．８重量％〜３１．１重量％［３１．１重量％（試料１）、２９．９重量％（試料２）、２７．８重量％（試料３）、２６．９重量％（試料４）、２６．８重量％（試料５）（試料１〜試料５の平均・・・２８．５０重量％）］と非常に高濃度に含まれ、構成脂肪酸のドコサヘキサエン酸も３８．７重量％〜４６．９重量％［４１．７重量％（試料１）、３８．７重量％（試料２）、４３．４重量％（試料３）、４６．９重量％（試料４）４３．４重量％（試料５）、（試料１〜試料５の平均・・・４２．８重量％）］で非常に高い割合を占めた。
【００６９】
本実施例により、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上と高濃度なフォスファチジルセリン、及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸が３５重量％以上と高濃度なフォスファチジルエタノールアミンが得られた。
【００７０】
なお、本実施例１、２、３では、６０℃以上の熱水により加熱処理した後、そのままの状態で溶媒抽出を行ったが、本発明にあってはこれに限らず、鰹又は鮪の精巣を６０℃以上の熱水により加熱処理した後乾燥させ、乾燥後、溶媒を用いて抽出処理を行っても良いことは言うまでもない。
【００７１】
【発明の効果】
本発明によれば、簡便でしかも低コストの熱水若しくはスチームにより加熱処理を抽出前に行うだけで、フォスフォリパーゼを失活化させる事ができる為、内臓を長時間保存することが可能になる。また、当該リン脂質を高濃度に含み、かつ、純度が高く生臭さの少ない脂質組成物を得ることができる。
【００７２】
さらに、本発明によれば、天然の魚類の内臓から抽出するものであるため、天然志向、健康志向である。また、本来捨てるべき内臓を利用するものであるため、資源の有効利用に繋がるだけでなく、低コストである。
【００７３】
また、上記方法によれば、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物、さらには、構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン及び構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミンを得ることができる。
Claims (16)
- （ａ）魚類の内臓を熱水（温水）若しくはスチームにより加熱処理する工程と、
（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から、多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程と
を有することを特徴とする脂質組成物の抽出方法。 - 請求項１記載の方法において、
さらに、
（ｃ）前記加熱処理された魚類の内臓を冷却し、前記脂質組成物の抽出工程を実行するまでの間冷蔵若しくは冷凍保存する工程
を有することを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記（ａ）工程は、前記内臓を摂氏６０度以上の温度範囲に加熱するものであることを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記（ａ）工程は、前記内臓を１０分〜１８０分間加熱するものであることを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記魚類は、鰹、鮪、鯖、鰯、鱈、鯛、鰈、平目、鮫、鮭、鱒であることを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記内臓は、卵巣、精巣、心臓、肝臓、胃、腸であることを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含有する脂質組成物は、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物であることを特徴とする方法。 - 請求項７記載の方法において、
さらに、
（ｄ）前記脂質組成物を分画して前記フォスファチジルセリン若しくは前記フォスファチジルエタノールアミンを抽出する工程
を有することを特徴とする方法。 - 請求項１記載の方法において、
前記（ｂ）工程は、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて前記脂質組成物を抽出するものであることを特徴とする方法。 - 加熱処理された魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する前に、前記魚類の内臓を所定時間保存する方法であって、
（ｅ）魚類の内臓を加熱処理する工程と、
（ｆ）前記加熱処理された魚類の内臓を冷蔵若しくは冷凍保存する工程と
を有することを特徴とする魚類の内臓の保存方法。 - （ａ）魚類の内臓を熱水若しくはスチームにより加熱処理する工程と、（ｂ）前記加熱処理された魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を溶媒を用いて抽出する工程とを含む方法
によって抽出された前記脂質組成物。 - 請求項１１記載の脂質組成物において、
この脂質組成物は、ドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルセリン、及びドコサヘキサエン酸を構成成分とするフォスファチジルエタノールアミンを含有する脂質組成物であることを特徴とする脂質組成物。 - 請求項１２記載の脂質組成物を分画して得られることを特徴とするフォスファチジルセリン。
- 請求項１２記載の脂質組成物を分画して得られることを特徴とするフォスファチジルエタノールアミン。
- 構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が４５重量％以上であるフォスファチジルセリン。
- 構成脂肪酸におけるドコサヘキサエン酸の割合が３５重量％以上であるフォスファチジルエタノールアミン。
Priority Applications (5)
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