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JP2004051586A - External preparation for skin - Google Patents

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JP2004051586A
JP2004051586A JP2002213545A JP2002213545A JP2004051586A JP 2004051586 A JP2004051586 A JP 2004051586A JP 2002213545 A JP2002213545 A JP 2002213545A JP 2002213545 A JP2002213545 A JP 2002213545A JP 2004051586 A JP2004051586 A JP 2004051586A
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中江 岩和
Hiroshi Shiroshita
城下 浩
Tetsuo Shoji
小路 哲生
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an external preparation for skin giving excellent feeling such as filmy feeling and thick feeling in use and having high stability. <P>SOLUTION: The external preparation for skin contains at least one kind of prescribed compounds selected from the ester compounds of 2-(1,3,3-trimethyl)butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid expressed by chemical formula (I). <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、皮膚、毛髪等に適用した場合に、優れた使用感をもたらすメイクアップ、スキンケア及びヘアケア製品等の皮膚外用剤に関する。さらに詳細には、膜感、コク感等の使用感に優れ、且つ望ましい物性を保持する皮膚外用剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来より、化粧料、皮膚用組成物等の皮膚外用剤の使用感、特に膜感やコク感等を向上させるために、ワックスや重質流動パラフィン等の炭化水素系液状油が使用されてきた。例えば、特開2001−158718号公報には、平均分子量300〜700のポリエチレンワックスと構造中に1以上のヒドロキシル基を有する液状油分とを所定量含有してなる口紅用組成物が開示され、発色性、のび、つや、化粧もちに優れたものが得られると記載されている。しかしながら、これらの原料を配合しても、膜感やコク感等の使用感について充分満足できるものが得られるに至っていない。
【0003】
また、脂肪酸エステル等の極性油を用いると、使用感のバリエーションや満足度を高めることができることが報告されている。例えば、特開平10−139628号公報には、窒化ホウ素粉体と、バインダ中にジイソステアリン酸ジグリセリル及び/又はトリイソステアリン酸ジグリセリルを含有するファンデーション、アイシャドウ等の化粧料が、密着性に優れ、薄づきでのびが良く透明感のあることが示されている。さらに特開2000−302623号公報には、ジイソステアリン酸ポリグリセリルと、カルボキシビニルポリマー及び/又はアルキル変性カルボキシビニルポリマーとを含有する油性化粧料が開示され、伸び広がりが良好で均一に塗布でき、化粧直しが容易なものが得られるとされている。特開2000−319129号公報には、24から28の炭素原子を有し、飽和及び分岐状の炭素鎖を含む脂肪酸又はアルコールのエステルとシリコーン化合物とを含む、均一で安定性に優れ、且つ凝集性に富んだ化粧品組成物が開示されている。また、側鎖を有し、所定の融点の飽和炭化水素と、ジイソステアリン酸ジグリセリル及び/又はトリイソステアリン酸ジグリセリルを含有する油性固形化粧料が、形状保持性に優れ、しかも塗布時ののびやなめらかさが良好で優れた使用感を有することも示されている(特許2821693号公報)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
上記の通り、脂肪酸エステルとして、イソステアリン酸ポリグリセリルを用いたものの報告が多数あるが、上記イソステアリン酸ポリグリセリルにおけるイソステアロイル基は、IUPAC命名法に従うイソステアロイル基、すなわち16−メチルヘプタデカノイル基に限られることなく、種々の部位に分岐構造を包含した、炭素数18を有するアシル基であり、したがってイソステアリン酸ポリグリセリルの構造は多岐にわたるものになっている。かかる従来のイソステアリン酸ポリグリセリルとして具体的に挙げられる市販品には、ジイソステアリン酸ジグリセリルであるNIKKOL(R) DGDIS(日光ケミカルズ社製)、Emalex(R) DISG−2(日本エマルジョン社製)、マツネート(R)DI(松本製薬工業社製)、ユニグリ(R)GI−202(日本油脂社製)、コスモール(R)42(日清製油社製)、ジイソステアリン酸トリグリセリルであるEmalex (R)DISG−3(日本エマルジョン社製)、ユニグリ(R)GI−203(日本油脂社製)、並びにジイソステアリン酸デカグリセリルであるNIKKOL(R) Decaglyn2−IS(日光ケミカルズ社製)、Emalex(R) DISG−10(日本エマルジョン社製)等がある。しかしながら、これらを化粧料または皮膚用組成物に配合した場合に、使用感をある程度向上させることができるが、十分な膜感及びコク感を得ることができなかった。
【0005】
したがって、本発明は、皮膚、毛髪等に適用した場合に優れた膜感、コク感等の使用感をもたらすことができる、メイクアップ、スキンケア及びヘアケア製品等の皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
如上の現状に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行った結果、脂肪酸組成として特定のイソステアロイル基を含むエステル化合物を配合することによって、使用感が良好な皮膚外用剤を調製できることを明らかにして本発明を完成した。
【0007】
すなわち、本発明は、以下の化学式(I):
【0008】
【化17】

Figure 2004051586
【0009】
で示されるイソステアリン酸のエステル化合物であって、以下の化学式(II):
【0010】
【化18】
Figure 2004051586
【0011】
[化学式(II)中、Rのうち1〜12の置換基は、以下の化学式(III):
【0012】
【化19】
Figure 2004051586
【0013】
を表し、残余のRはHを表し、nは0〜8の整数を表す]で示されるイソステアリン酸ポリグリセリル、及び、以下の化学式(IV):
【0014】
【化20】
Figure 2004051586
【0015】
[化学式(IV)中、Rのうち1〜3の置換基は、上記の化学式(III)を表し、残余のRはHを表す]で示されるイソステアリン酸モノグリセリルを除くイソステアリン酸のエステル化合物の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。
【0016】
本願明細書でいう皮膚外用剤とは、化粧水、乳液等の化粧料及び皮膚用組成物、シャンプー、石鹸等の皮膚洗浄剤を含有するものである。本発明の皮膚外用剤として好適なものには、粉体組成物、油性組成物、水性組成物又は乳化組成物が包含され、特にリップスティック、リップグロス等の口紅用組成物が好ましい。
【0017】
【発明の実施の形態】
本発明の皮膚外用剤の原料化合物である、以下の化学式(I):
【0018】
【化21】
Figure 2004051586
【0019】
で示される2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸のエステル化合物は、皮膚外用剤に好ましい使用感を付与するものである。さらに、上記エステル化合物は、皮膚に対する安全性が高く、また、上記エステル化合物を皮膚外用剤に配合した場合に、皮膚外用剤の高温安定性が損なわれることはない。
【0020】
本発明の皮膚外用剤の原料であるエステル化合物として、具体的には、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン酸エチレングリコール、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、モノイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸プロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸オクチル、イソステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソノニル、イソステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソデシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソヘキシルデシル、イソステアリン酸アラキル、イソステアリン酸オクチルドデシルが例示される。
【0021】
これらの化合物は、特に25℃における粘度が5000〜35000mPa・s、より好ましくは15000〜30000mPa・s、最も好ましくは約22000mPa・sであるものが、優れた膜感及びコク感を付与することができる。本明細書でいうコク感とは、化粧料の使用時の適度な抵抗感や充実感をいう。
【0022】
また、上記イソステアリン酸のエステル化合物を添加すると、物性の経時変化が少ない組成物が得られるので、長期保存の後にも局所適用に好適で、適用箇所で望ましい皮膜を形成して薬効を発揮できる皮膚外用剤が調製できる。
【0023】
本発明の皮膚外用剤の原料化合物であるイソステアリン酸のエステル化合物の製造方法は、従来より知られている、一般的なイソステアリン酸のエステル化合物の製造方法に準じるものである。例えば、アルカリ触媒等の好適な触媒の存在下で、アルコールに2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸を加えてエステル化反応を行う。
【0024】
上記エステル化合物が配合されうる皮膚外用剤は特段に限定されることなく、ローション、乳液、クレンジングクリーム、栄養クリーム、リップクリーム、ハンドクリーム、サンスクリーン剤等の皮膚化粧料、メイクアップベースクリーム、リキッド及びパウダーファンデーション、アイカラー、チークカラー、リップスティック、リップグロス等の口紅用組成物、アイブロウ、コントロールカラー等のメイクアップ化粧料、ヘアークリーム、ヘアートリートメント等の毛髪用化粧料、ボディローション、ボディクリーム、レッグクリーム等の身体用化粧料が挙げられるが、リッチな使用感を与える膜感やコク感に優れることが望ましい、粉体組成物、油性組成物、水性組成物、又は乳化組成物において好適であり、リップスティック、リップグロス等の口紅用組成物において特に好適である。
【0025】
本発明の皮膚外用剤における上記エステル化合物の、皮膚外用剤への配合量は、その皮膚外用剤に望まれる特性や付与すべき使用感の度合いによって種々に変化しうるが、水性組成物の場合は0.01〜10重量%、乳化組成物の場合は0.1〜70重量%、粉体組成物の場合は0.5〜15重量%、油性組成物の場合は0.1〜60重量%を配合することが、膜感やコク感などを与えリッチな使用感が得られる点から好ましい。
【0026】
かかる原料化合物として、上記エステル化合物を二種類以上組み合わせて皮膚外用剤に配合してもよい。
【0027】
以下、本発明の皮膚外用剤である化粧料について概説する。
【0028】
まず、乳液、クリーム等の乳化組成物には、上記原料化合物の他に、必要に応じて一般的に化粧料に配合される各種成分を配合することができる。それらの成分としては、例えば油性成分、界面活性剤、保湿剤、高級アルコール、金属イオン封鎖剤、増粘剤又は分散安定剤、油性成分のゲル化剤、紫外線吸収剤、血行促進剤、各種抽出液、無機及び有機顔料、粘土鉱物及びその有機変性物、金属石鹸処理又はシリコーンなどで表面を改質した無機及び有機顔料、有機染料等の色剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤等が挙げられる。
【0029】
油性成分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、エステル類、精油類、シリコーン油、さらに詳細には、アボカド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、月見草油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、硬質ラノリン、セラックロウ、 ポリオキシエチレンラノリンアルコールエーテル、 ポリオキシエチレンラノリンアルコールアセテート、 ポリオキシエチレンコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、 ポリオキシエチレン水素添加ラノリンアルコールエーテル、流動パラフィン、オゾケライト、スクワレン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、シリコーンオイル等が挙げられる。
【0030】
界面活性剤のうち、親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸類、モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル類等が挙げられる。親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン・ブロック重合体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、テトラポリオキシエチレン・テトラポリオキシプロピレンエチレンジアミン縮合物類、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレンミツロウ・ラノリン誘導体、アルカノールアミド類、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物類、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド類、トリオレイルリン酸類等が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸セッケン、高級アルキル硫酸エステル塩類、アルキルエーテル硫酸エステル塩類、N−アシルサルコシン酸類、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩類、リン酸エステル塩類、スルホコハク酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩類、硫酸化油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルカルボン酸塩類、α−オレフィンスルホン酸塩類、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩類、二級アルコール硫酸エステル塩類、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩類、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、N−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリウム等が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキル四級アンモニウム塩類、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩類、アルキルイソキノリニウム塩類、ジアルキルモリホニウム塩類、アルキルアミン塩類、アルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系界面活性剤等が挙げられる。
【0031】
保湿剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グルセリン、1,3−ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル−12−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(エチレンオキサイド)プロピレンオキサイド付加物、その他天然生物からの抽出物等が挙げられる。
【0032】
高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル(ブチルアルコール)、2−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等があげられる。
【0033】
金属イオン封鎖剤としては、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸等が挙げられる。
【0034】
増粘剤又は分散安定剤として有用な水溶性高分子としては、アラアビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、デンプン、グリチルリチン酸等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子を含む天然の水溶性高分子;デンプン系高分子、セルロース系高分子、アルギン酸系高分子等の半合成水溶性高分子;ビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体共重合系高分子、アクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等の合成水溶性高分子;ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機水溶性高分子が挙げられる。
【0035】
油性成分のゲル化剤としては、デキストリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、金属石鹸等が挙げられるが、これらに限定されることはない。デキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ミリスチン酸デキストリン〔商品名「レオパール(R)MKL」、千葉製粉株式会社製〕、パルミチン酸デキストリン〔商品名「レオパール(R)KL」、「レオパール(R)TL」、いずれも千葉製粉株式会社製〕、(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン〔商品名「レオパール(R)TT」、千葉製粉株式会社製〕等が挙げられる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、ベヘン酸グリセリル、オクタステアリン酸グリセリル、エイコ酸グリセリル等が挙げられ、これらを1種以上組み合わせて使用してもよい。具体的には、20%ベヘン酸グリセリル、20%オクタステアリン酸グリセリル及び60%硬化パーム油を含む商品名「TAISET(R) 26」〔太陽化学株式会社製〕、50%ベヘン酸グリセリル及び50%オクタステアリン酸グリセリルを含む商品名「TAISET(R) 50」〔太陽化学株式会社製〕等を挙げることができる。金属石鹸としては、炭素数10〜26の飽和もしくは不飽和脂肪酸と二価以上の金属との塩、例えば、ステアリン酸アルミニウム、パルミチン酸アルミニウム、ミリスチン酸アルミニウム、ラウリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネシウム、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ミリスチン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム等が挙げられる。
【0036】
紫外線吸収剤としては、安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤;桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【0037】
血行促進剤としては、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等が挙げられる。
【0038】
その他薬剤成分として、アスコルビン酸、塩酸ピリドキシン等のビタミン類、各種ホルモン、アミノ酸、塩化リゾチーム等の抗炎症剤、イオウ等の美白剤、収斂剤、清涼剤等が挙げられる。
【0039】
各種の抽出液としては、天然物より抽出され塗布により有益な効果をもたらすことが示された、ドクダミエキス、オウバクエキス、カンゾウエキス、シャクヤクエキス、ヘチマエキス、ユキノシタエキス、ウイキョウエキス、サクラソウエキス、バラエキス、ジオウエキス、レモンエキス、シコンエキス、アロエエキス、ショウブ根エキス、ユーカリエキス、スギナエキス、セージエキス、タイムエキス、茶エキス、海藻エキス、キューカンバーエキス、チョウジエキス、キイチゴエキス、メリッサエキス、ニンジンエキス、マロニエエキス、モモエキス、桃葉エキス、クワエキス、ヤグリマギクエキス、ハマメリスエキス、プラセンタエキス、胸腺抽出物、シルク抽出液、甘草エキス等が挙げられる。
【0040】
次に、コンパクトタイプ又はスティックタイプのファンデーション、アイカラー、チークカラー、デオドラントスティック、制汗スティック等として提供されうる粉体化粧料の成分としては、如上の油性成分や化粧料配合成分の他に、粉体成分として、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類、等が挙げられ、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造等を適宜調整したものが使用される。
【0041】
具体的には、酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、タール色素、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー等の光輝性粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチルメタクリレート、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリスチレンパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、N−アシルリジン等の有機粉体類、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等が挙げられる。また、これら粉体は、化粧持続性の向上、肌への付着性改良、感触調製等を目的として、シリコーン類、フッ素化合物、金属石鹸類、油剤等の通常公知の方法により表面処理して配合してもよい。
【0042】
口紅用組成物等の油性化粧料は、固型状、半固型状、液状、さらにW/O乳化物として提供することができ、本発明の原料化合物に加えて、上記した油脂類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、エステル類、界面活性剤、精油類、シリコーン油等の油性成分が適宜配合されたものを基剤とすることができる。さらに、メーキャップ効果や感触改良を目的として、上記粉体や、多価アルコール、糖類、糖誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、塩類等の保湿剤、安息香酸、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美肌成分、冷感剤、香料等を配合することができる。
【0043】
以上概説した本発明の化粧料は、各種成分の配合量を当該技術分野における技術常識に基づいて決定されるものであり、通常公知の方法を用いて製造することができる。
【0044】
また、本発明の皮膚用組成物は、化粧料に準じたローション剤、乳剤、クリーム剤、軟膏剤等の剤型で提供することができ、その目的に応じた薬効成分、例えば、鎮痛、鎮痒、収斂、消炎剤;殺菌消毒剤;創傷保護剤;化膿性疾患用剤;防腐剤を含む皮膚軟化剤;発毛剤、脱毛剤、染毛剤、養毛剤等の毛髪用剤等が配合される。それらの配合成分量、製造方法等も当該技術分野における技術常識をふまえて適宜選択される。
【0045】
【実施例】
次に実施例をあげて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。以下の処方例において、配合量は全て重量%で表されるものである。また、各処方例におけるイソステアリン酸のエステル化合物とは、本発明に係る2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸のエステル化合物である。
【0046】
<処方例1:乳液>
(1)ステアリン酸                   2.00
(2)セチルアルコール                 1.50
(3)デカメチルペンタシクロシロキサン         3.00
(4)ジメチルポリシロキサン(6cs)         5.00
(5)イソステアリン酸のエステル化合物         3.00
(6)ワセリン                     0.50
(7)ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル     2.00
(8)カルボキシビニルポリマー1重量%水溶液     20.00
(9)1,3−ブチレングリコール              5.00
(10)グリセリン                   3.00
(11)水酸化カリウム10重量%水溶液        10.00
(12)メチルパラベン                   適量
(13)精製水                       残量
製法:(8)〜(13)の水相成分を70℃で混合し、これに油相成分(1)〜(7)を混合溶解したものを添加して乳化を行い、冷却処理をして乳液を得た。
【0047】
Figure 2004051586
製法:(15)〜(18)、(20)及び(21)の水相成分を70℃で混合し、これに(1)〜(14)の油相成分を混合溶解したものを添加して乳化を行った。次いで冷却処理をして乳化物が約40℃になった段階で、(19)を少量の(21)に溶解したものを添加した後、撹拌混合してさらに冷却し、クリームを得た。
【0048】
Figure 2004051586
製法:(16)〜(19)の水相成分を70℃で混合し、これに(1)〜(14)の油相成分を混合溶解したものを添加して乳化を行った。次いで冷却処理をして乳化物が約40℃になった段階で、(15)を添加し、撹拌混合してさらに冷却し、サンスクリーンを得た。
【0049】
<処方例4:W/Oクリーム>
(1)ジメチルポリシロキサン             10.00
(2)メチルフェニルポリシロキサン           5.00
(3)イソステアリン酸のエステル化合物         5.00
(4)(アクリル酸アルキル/ジメチコン)コポリマー   5.00
(5)ポリオキシエチレン変性オルガノポリシロキサン   3.00
(6)オクチルメトキシシンナメート           5.00
(7)香料                        適量
(8)スメクトン(R)SA(クニミネ工業社製合成粘土鉱物)  3.00
(9)1,3−ブチレングリコール              5.00
(10)グリセリン                   5.00
(11)L−グルタミン酸ナトリウム            2.00
(12)精製水                       残量
製法:(1)〜(6)の油相成分を70℃で混合し、これに(8)〜(12)の水相成分を70℃にて混合溶解したものを添加して乳化を行った。次いで冷却処理をして乳化物が約40℃になった段階で、(7)を添加した後、撹拌混合してさらに冷却し、W/Oクリームを得た。
【0050】
<処方例5:口紅>
(1)イソステアリン酸のエステル化合物        60.00
(2)リンゴ酸ジイソステアリル             7.50
(3)ミツロウ                    15.00
(4)カルナバワックス                 4.00
(5)ラノリン                     3.00
(6)法定色素・顔料                 10.00
(7)香料・抗酸化剤                    適量
製法:(1)〜(5)の成分を加熱融解・混合した後、(6)の成分を加えて良く分散したものに(7)の成分を加えて成型器で成型した。
【0051】
<処方例6:粉体化粧料>
(1)セリサイト                   50.00
(2)マイカ                     20.00
(3)タルク                     12.00
(4)シリカビーズ                   5.00
(5)スクワラン                    7.00
(6)イソステアリン酸のエステル化合物         5.00
(7)防腐剤                       適量
(8)香料                        適量
製法:(1)〜(4)の成分をヘンシェルミキサーで混合し、この混合物に対して加熱溶解混合した(5)〜(7)の成分を吹き付けて混練した後、(8)の成分を加え、アトマイザーで粉砕した。篩過した後、金皿に充填し、圧縮成型した。
【0052】
<処方例7:O/W乳化型クリーム>
(1)スクワラン                    10.00
(2)イソステアリン酸のエステル化合物         5.00
(3)水素添加大豆リン脂質               0.20
(4)バチルアルコール                 3.00
(5)硬化油                      2.00
(6)ステアリン酸                   1.50
(7)親油型モノステアリン酸グリセリン         1.50
(8)モノステアリン酸ポリグリセリル          1.50
(9)ベヘニルアルコール                0.80
(10)モノミリスチン酸ポリグリセリル         0.70
(11)サラシミツロウ                 0.30
(12)混合脂肪酸トリグリセリド            0.10
(13)d−δ−トコフェロール               0.05
(14)精製水                       残量
(15)キサンタンガム(1重量%水溶液)        20.00
(16)1,3−ブチレングリコール            15.00
(17)パラオキシ安息香酸エステル           0.10
(18)水酸化ナトリウム(10重量%水溶液)       2.00
(19)香料                      0.15
(20)エタノール                   2.00
製法:(1)〜(13)の油相成分及び(14)〜(17)の水相成分をそれぞれ80℃に加熱し、混合均一化した後、水相に油相を添加した。(18)を加えてホモミキサーにて乳化した。撹拌しながら冷却し、40℃で予め混合、溶解した(19)、(20)を添加し、撹拌、均一化した。
【0053】
<処方例8:美容液>
(1)ジステアリン酸ポリグリセリル           2.50
(2)イソステアリン酸のエステル化合物                  8.00
(3)水素添加大豆リン脂質               0.50
(4)親油型モノステアリン酸グリセリン         0.50
(5)ベヘニルアルコール                0.50
(6)グリセリン                    7.50
(7)精製水                        残量
(8)キサンタンガム(1重量%水溶液)        40.00
(9)エタノール                    8.00
製法:(1)〜(5)及び(6)〜(8)の成分をそれぞれ70℃に加熱し混合、溶解した後、両成分を混合してホモミキサーで乳化した。撹拌しながら冷却し、40℃で(9)の成分を添加し、混合、均一化した。
【0054】
Figure 2004051586
製法:(1)の成分に(2)〜(4)の成分を加え、(5)〜(10)の成分を順次添加して混合し、均一化した。
【0055】
Figure 2004051586
製法:(1)〜(8)の油相成分を混合,加熱溶解して70℃とした。一方(9)〜(11)の水相成分を混合、溶解して70℃に加熱した。この水相成分に前記油相成分を徐々に添加した後、(12)を添加しホモミキサーにて均一に乳化した。乳化後、40℃まで冷却した後、(13)を添加し混合した。
【0056】
<処方例11:W/O乳化型クリーム>
(1)スクワラン                                  10.00
(2)イソステアリン酸のエステル化合物         5.00
(3)デカメチルシクロペンタシロキサン               15.00
(4)架橋型メチルポリシロキサン             1.00
(5)ジメチコンコポリオール                       3.00
(6)クオタニウム−18ヘクトライト                       1.00
(7)1,3−ブチレングリコール                    8.00
(8)メチルパラベン                           0.20
(9)精製水                                   残量
(10)香料                                  0.10
製法:(1)〜(6)を混合した油相に、(7)〜(9)の水相を攪拌しながら徐々に添加しホモミキサーにて乳化した。乳化後、(10)を添加し混合した。
【0057】
<処方例12:クレンジングジェル>
(1)グリセリン                                     15.00
(2)1,3−ブチレングリコール                         10.00
(3)無水ケイ酸                                       7.00
(4)ポリオキシエチレン(20E.O.)ラウリルエーテル       5.00
(5)ポリオキシエチレン(50E.O.)硬化ヒマシ油           2.50
(6)ジエチレングリコールモノエチルエーテル           5.00
(7)イソステアリン酸のエステル化合物         0.10
(8)カルボキシビニルポリマー(1重量%水溶液)   50.00
(9)水酸化カリウム(10重量%水溶液)         4.50
(10)香料                                             0.10
(11)精製水                                               残量
製法:(3)、(8)を(11)に添加し均質とした後、(1)及び(2)に(4)〜(7)を溶解させて加え、70℃に加熱して均一に溶解させた。次いで冷却して40℃にて(10)を添加し、最後に(9)を加えて中和した。
【0058】
<処方例13:ヘアリンス>
(1)セタノール                                      3.00
(2)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム             0.70
(3)シリコーン油                                      2.00
(4)イソステアリン酸のエステル化合物         1.00
(5)ポリオキシエチレン(10E.O.)オレイルエーテル     1.00
(6)グリセリン                                        5.00
(7)緑色3号(1重量%水溶液)                        0.20
(8)香料                                              0.10
(9)精製水                                             残量
製法:(9)に(6)、(7)を加え、70℃に加熱した。一方(1)〜(5)を混合、溶解し、70℃に加熱した。この油相を攪拌しながら先に調製した水相に徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーを加えて均一とした後冷却し、40℃にて(8)を添加した。
【0059】
<処方例14:ヘアトリートメント>
(1)ポリオキシエチレン(30E.O.)ベへニルエーテル     4.00
(2)自己乳化型グリセリルモノステアレート              6.00
(3)イソステアリン酸のエステル化合物          5.00
(4)ヘキシルデカノール                                5.00
(5)スクワラン                                        3.00
(6)精製ラノリン                                      3.00
(7)ステアリン酸                                      5.00
(8)ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン                5.00
(9)グリセリン                                      10.00
(10)精製水                                                残量
(11)香料                                              0.20
製法:(1)〜(7)の油相成分を混合、加熱して80℃とした。一方、(8)〜(10)の水相成分を混合、加熱して85℃とし、これに前記油相を添加して乳化し、冷却後40℃にて(11)を添加した。
【0060】
Figure 2004051586
製法:(1)〜(12)を混合し、75℃まで加熱溶解した後、ホモミキサーにて均質に混合した。充填は、缶に原液を充填し、バルブ装着後ガスを充填した。
【0061】
Figure 2004051586
製法:(1)〜(9)を混合溶解して油相とした。一方、(10)〜(14)を(15)に添加し、溶解して水相とした。次いで、75℃にて水相に油相を添加し、ホモミキサーにて均一に乳化した。その後冷却を行い、40℃で(16)を添加し混合した。
【0062】
Figure 2004051586
製法:(1)に(2)及び(3)を溶解する。次いで(4)〜(9)を順次添加し均一化した後、(10)を添加して中和した。
【0063】
<処方例18:洗顔料>
(1)ステアリン酸                                    10.00
(2)パルミチン酸                                    10.00
(3)ミリスチン酸                                    12.00
(4)ラウリン酸                                        4.00
(5)オレイルアルコール                                1.50
(6)ラノリンアルコール                                1.00
(7)イソステアリン酸のエステル化合物           0.50
(8)水酸化カリウム                                    6.00
(9)精製水                                                残量
(10)1,3−ブチレングリコール                          10.00
(11)香料                                              0.10
製法:(1)〜(7)の油相及び(8)〜(10)の水相をそれぞれ75℃に混合加熱溶解した後、油相に水相を加えて中和した。冷却後40℃で(11)を添加して混合した。
【0064】
<処方例19:ボディシャンプー>
(1)ラウリン酸                                      5.00
(2)ミリスチン酸                                     7.50
(3)ラウロイルジエタノールアミド                     5.00
(4)イソステアリン酸のエステル化合物         1.00
(5)グリセリン                                     20.00
(6)水酸化カリウム(10重量%水溶液)           3.00
(7)精製水                                               残量
(8)香料                         0.30
製法:(1)〜(4)の油相及び(5)〜(7)の水相をそれぞれ75℃に混合加熱溶解した後、油相に水相を加えて中和した。冷却後40℃で(8)を添加して混合した。
【0065】
<処方例20:メイクアップベース>
(1)ステアリン酸                                      1.00
(2)ベヘニルアルコール                 0.50
(3)自己乳化型グリセリルモノステアリン酸エステル     1.50
(4)イソステアリン酸のエステル化合物           0.90
(5)スクワラン                    10.00
(6)1,3−ブチレングリコール              10.00
(7)グリセリン                                        3.00
(8)精製水                                         残量
(9)キサンタンガム(1重量%水溶液)         10.00
(10)水酸化カリウム(10重量%水溶液)                  1.00
(11)香料                                              0.10
(12)二酸化チタン                                      1.00
(13)ベンガラ                                          0.01
(14)黄酸化鉄                                          0.04
製法:(12)〜(14)を(6)で混練し、これを(7)〜(9)の水相に添加、混合し、70℃に加熱した。一方、(1)〜(5)の油相成分を混合、加熱して70℃とした。(10)を加えた水相に油相を攪拌しながら添加して乳化した。40℃まで冷却した後、(11)を添加した。
【0066】
<処方例21:O/W乳化型ファンデーション>
(1)ステアリン酸                   1.00
(2)スクワラン                    5.00
(3)イソステアリン酸のエステル化合物         5.00
(4)セタノール                    1.00
(5)自己乳化型グリセリルモノステアリン酸エステル   1.50
(6)濃グリセリン                   0.30
(7)1,3−ブチレングリコール              8.00
(8)キサンタンガム(1重量%水溶液)          10.00
(9)精製水                        残量
(10)水酸化カリウム(10重量%水溶液)         1.00
(11)酸化チタン                    9.00
(12)タルク                      7.40
(13)ベンガラ                     0.50
(14)黄酸化鉄                     1.50
(15)黒酸化鉄                     0.20
(16)香料                       0.10
製法:(11)〜(15)を(7)で混練し、これを(6)〜(9)の水相に添加、混合し、70℃に加熱した。一方、(1)〜(5)の油相成分を混合、加熱して70℃とした。(10)を加えた水相に油相を攪拌しながら添加して乳化した。40℃まで冷却した後、(16)を添加した。
【0067】
<処方例22:W/O乳化型ファンデーション>
(1)タルク                                    10.00
(2)微粒子二酸化チタン                             5.00
(3)二酸化チタン                                 8.00
(4)ポリアクリル酸アルキル              5.00
(5)ベンガラ                                       0.40
(6)黄酸化鉄                                       1.50
(7)黒酸化鉄                                          0.20
(8)イソステアリン酸のエステル化合物                  7.00
(9)デカメチルシクロペンタシロキサン               10.00
(10)ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン    4.00
(11)パラメトキシ桂皮酸オクチル                    3.00
(12)精製水                                           残量
(13)1,3−ブチレングリコール                         5.00
(14)パラオキシ安息香酸メチル                      0.20
製法:(8)〜(11)の油相成分を均一に混合し、(1)〜(7)を添加してホモミキサーで分散させ油相分散液を調製した。加熱溶解した(12)〜(14)を油相分散液に添加し乳化した。
【0068】
<処方例23:ツーウェイファンデーション>
(1)シリコーン処理タルク                              残量
(2)シリコーン処理マイカ                           20.00
(3)シリコーン処理二酸化チタン                     10.00
(4)シリコーン処理微粒子二酸化チタン             2.00
(5)フッ素処理ベンガラ                          0.45
(6)フッ素処理黄酸化鉄                         2.20
(7)フッ素処理黒酸化鉄                         0.22
(8)ステアリン酸亜鉛                                 1.00
(9)ナイロンパウダー                                 5.00
(10)スクワラン                                    5.00
(11)固形パラフィン                                0.50
(12)ジメチルポリシロキサン                        4.00
(13)イソステアリン酸のエステル化合物                 1.00
(14)パラメトキシケイ皮酸オクチル               2.00
(15)酢酸トコフェロール                            0.05
製法:(1)〜(9)の粉体相をハンマーミルで粉砕した後、ブレンダーで混合し均一化した。(10)〜(15)の油相を80℃で溶解し均一化した後、粉体相に添加して混練した。その後、ハンマーミルで粉砕し、篩過したバルクを金皿に圧縮成型した。
【0069】
上記処方例にしたがって、以下の試験に用いるため、次の各試料を用意した。
【0070】
処方例1において、イソステアリン酸のエステル化合物として、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸メチルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれの乳液を実施例1、2、3、4、5とした。
【0071】
また、処方例1において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いた乳液を比較例1とした。
【0072】
処方例2において、イソステアリン酸のエステル化合物として、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸エチレングリコール、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、イソステアリン酸イソステアリルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれのクリームを実施例6、7、8、9、10とした。
【0073】
また、処方例2において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いたクリームを比較例2とした。
【0074】
処方例3において、イソステアリン酸のエステル化合物として、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸オクチルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれのサンスクリーンを実施例11、12、13、14、15とした。
【0075】
また、処方例3において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いたサンスクリーンを比較例3とした。
【0076】
処方例4において、イソステアリン酸のエステル化合物として、イソステアリン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸ミリスチルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれのW/Oクリームを実施例16、17、18、19、20とした。
【0077】
また、処方例4において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いたW/Oクリームを比較例4とした。
【0078】
処方例5において、イソステアリン酸のエステル化合物として、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オクチルドデシルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれの口紅を実施例21、22、23、24、25とした。
【0079】
また、処方例5において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いた口紅を比較例5とした。
【0080】
処方例6において、イソステアリン酸のエステル化合物として、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸イソセチルをそれぞれ用いたものを用意し、それぞれの粉体化粧料を実施例26、27、28、29、30とした。
【0081】
また、処方例6において、イソステアリン酸のエステル化合物に代えて、ポリイソステアリン酸ポリグリセリル(日清製油株式会社製、コスモール(R)43)を用いた粉体化粧料を比較例6とした。
【0082】
以上、実施例1〜30及び比較例1〜6の試料の使用を美容技術者20名に依頼し、その膜感及びコク感についての評価を各試料について、
評価A;かなり優れている
評価B;優れている
評価C;普通
評価D;劣っている
評価E;かなり劣っている
として表した。
【0083】
以上の結果を表1に示す。表中の数字は、A、B、C、D又はEと評価した人数を示す。
【0084】
【表1】
Figure 2004051586
【0085】
さらに、5℃、常温、25℃、40℃及び−10℃と40℃とのサイクル変動下で3ヶ月間と、50℃で1ヶ月間、それぞれ常湿にて保存した前後の性状(分離、変色、変臭等)と、これらから判断した安定性を、
○;良好
△;普通
×;不良
で示した。
【0086】
以上の結果を以下の表2に示す。
【0087】
【表2】
Figure 2004051586
【0088】
表1及び2より、本発明の2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸のエステル化合物を各種化粧料に添加すると、膜感、コク感、そして状態のいずれについても、従来から化粧料に配合されているイソステアリン酸のエステル化合物であるポリイソステアリン酸ポリグリセリルに比して優れ、さらに安定性も良好なものが得られることが明らかである。この結果より、本発明のイソステアリン酸のエステル化合物は、皮膚外用剤の膜感付与剤、コク感付与剤、性状の安定化剤としても作用していることがわかる。
【0089】
また、実施例21〜25及び比較例5の口紅については、以下の4種の試験を実施し、表3に示す基準で○、△または×として評価し、その結果を表4にまとめた。
【0090】
▲1▼水平試験:砲弾型に形成して容器に装着された口紅をすべて繰り出した状態で、40、45および50℃の恒温装置中、水平に放置して24時間後に、変形、すなわち曲がりや折れを目視観察する。
【0091】
▲2▼針入度試験:口紅を成形後、25℃にて24時間放置した後、直径3mmのアダプターを備えたレオメーター(負荷圧力:0〜2kg)を用いて、T速度6cm/分、針入深さ1cm、25℃での応力(g)を求める。
【0092】
▲3▼折損強度試験:砲弾型に形成して容器に装着された口紅を25℃にて24時間放置した後すべて繰り出した状態とし、歯形押し棒をアダプターとして備えたレオメーター(負荷圧力:0〜2kg)を用いて、所定位置を25℃にてT速度6cm/分で押圧して、折損時の応力(g)を求める。
【0093】
▲4▼剪断強さ試験:口紅を成形後、25℃にて24時間放置した後、ピアノ線をアダプターとして備えたレオメーター(負荷圧力:0〜200g)を用いて、T速度2cm/分とし、25℃での剪断応力(g)を求める。
【0094】
【表3】
Figure 2004051586
【0095】
【表4】
Figure 2004051586
【0096】
表4より、本発明の2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸のエステル化合物を添加した口紅は、特に高温での安定性にすぐれることが明示される。
【0097】
また、表1に結果を示す試験の後、引き続き同一美容技術者に実施例1、6、11、16、21、26の試料を20日間連続で使用させた後、皮膚の異常の有無を確認したが、目視および自覚症状の両面で異常は見られなかった。さらに、いずれの実施例の化粧料についても、比較例のものより、使用した際の光沢が強いことが目視により確認された。
【0098】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によって、皮膚、毛髪等に適用した場合に優れた膜感、コク感等の使用感をもたらすことができる皮膚外用剤、すなわちメイクアップ、スキンケア及びヘアケア製品等の化粧料、並びに皮膚用組成物が提供される。さらに、本発明の皮膚外用剤は、従来より使用感が向上し、且つ、安定性、安全性に優れたものとなっている。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an external preparation for skin, such as makeup, skin care and hair care products, which gives an excellent feeling of use when applied to skin, hair and the like. More specifically, the present invention relates to an external preparation for skin which is excellent in use sensation such as film feeling and richness and maintains desirable physical properties.
[0002]
[Prior art]
BACKGROUND ART Conventionally, hydrocarbon-based liquid oils such as wax and heavy liquid paraffin have been used in order to improve the feeling of use of skin external preparations such as cosmetics and skin compositions, particularly the feeling of film and richness. . For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-158718 discloses a lipstick composition containing a predetermined amount of a polyethylene wax having an average molecular weight of 300 to 700 and a liquid oil having at least one hydroxyl group in its structure. It is described that a product excellent in sex, growth, gloss, and make-up is obtained. However, even if these raw materials are blended, it is not possible to obtain a material which is sufficiently satisfactory in use feeling such as film feeling and richness.
[0003]
It is also reported that use of a polar oil such as a fatty acid ester can increase the variation in use feeling and the degree of satisfaction. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-139628 discloses that cosmetics such as foundations and eye shadows containing boron nitride powder and diglyceryl diisostearate and / or diglyceryl triisostearate in a binder have excellent adhesion. It shows that it is thin and spreads well and has a transparent feeling. Further, JP-A-2000-302623 discloses an oil-based cosmetic containing polyglyceryl diisostearate and a carboxyvinyl polymer and / or an alkyl-modified carboxyvinyl polymer. It is said that an easy one can be obtained. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-319129 discloses a uniform, highly stable and agglomerated compound containing a fatty acid or alcohol ester having a saturated and branched carbon chain having 24 to 28 carbon atoms and a silicone compound. Cosmetic compositions are disclosed. In addition, an oily solid cosmetic having a side chain and containing a saturated hydrocarbon having a predetermined melting point and diglyceryl diisostearate and / or diglyceryl triisostearate is excellent in shape retention and spreadable at the time of application. It has also been shown that the smoothness is good and the use feeling is excellent (Japanese Patent No. 2821693).
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
As described above, there have been many reports of the use of polyglyceryl isostearate as a fatty acid ester, but the isostearyl group in the above-mentioned polyglyceryl isostearate is limited to an isostearoyl group according to IUPAC nomenclature, that is, a 16-methylheptadecanoyl group. Without any limitation, it is an acyl group having 18 carbon atoms including branched structures at various sites, and thus the structure of polyglyceryl isostearate is diversified. Commercially available products specifically mentioned as such conventional polyglyceryl isostearate include NIKKOL® DGDIS (manufactured by Nikko Chemicals), which is diglyceryl diisostearate, Emalex® DISG-2 (manufactured by Nippon Emulsion), and pinenate (R) DI (manufactured by Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.), Unigri (R) GI-202 (manufactured by NOF Corporation), Cosmole (R) 42 (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.), Emalex (R) DISG which is triglyceryl diisostearate -3 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.), Unigri® GI-203 (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.), and NIKKOL® Decaglyn 2-IS (manufactured by Nikko Chemicals), which is decaglyceryl diisostearate, and Emalex® DISG- 10 (manufactured by Nippon Emulsion). However, when these are added to cosmetics or skin compositions, the feeling of use can be improved to some extent, but sufficient film feeling and richness cannot be obtained.
[0005]
Accordingly, an object of the present invention is to provide an external preparation for skin such as makeup, skin care and hair care products, which can provide a feeling of use such as excellent film feeling and richness when applied to skin, hair and the like. And
[0006]
[Means for Solving the Problems]
In view of the above situation, the present inventors have conducted intensive studies and as a result, have found that by blending an ester compound containing a specific isostearyl group as a fatty acid composition, it is possible to prepare a skin external preparation having a good feeling in use. Thus, the present invention has been completed.
[0007]
That is, the present invention provides the following chemical formula (I):
[0008]
Embedded image
Figure 2004051586
[0009]
An ester compound of isostearic acid represented by the following chemical formula (II):
[0010]
Embedded image
Figure 2004051586
[0011]
[In the chemical formula (II), 1 to 12 substituents of R are represented by the following chemical formula (III):
[0012]
Embedded image
Figure 2004051586
[0013]
And the remaining R represents H, and n represents an integer of 0 to 8], and polyglyceryl isostearate represented by the following chemical formula (IV):
[0014]
Embedded image
Figure 2004051586
[0015]
[In the chemical formula (IV), 1 to 3 substituents of R represent the above chemical formula (III), and the remaining R represents H.] The ester compound of isostearic acid except for monoglyceryl isostearate represented by It is intended to provide a skin external preparation characterized by containing at least one kind.
[0016]
The external preparation for skin referred to in the specification of the present application includes cosmetics such as lotion and milky lotion, skin compositions, and skin cleansing agents such as shampoo and soap. Suitable as the external preparation for skin of the present invention include powder compositions, oily compositions, aqueous compositions and emulsified compositions, and lipstick compositions such as lipsticks and lip glosses are particularly preferred.
[0017]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The following chemical formula (I) which is a raw material compound of the external preparation for skin of the present invention:
[0018]
Embedded image
Figure 2004051586
[0019]
The 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid ester compound represented by the formula (1) imparts a favorable feeling of use to a skin external preparation. Furthermore, the above-mentioned ester compound has high safety to the skin, and when the above-mentioned ester compound is added to the external preparation for skin, the high-temperature stability of the external preparation for skin is not impaired.
[0020]
As the ester compound which is a raw material of the skin external preparation of the present invention, specifically, monoisostearic acid-cured castor oil, diisostearic acid-cured castor oil, triisostearic acid-cured castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, sorbitan isostearate , Propylene glycol isostearate, ethylene glycol isostearate, polyethylene glycol isostearate, neopentyl glycol isostearate, pentaerythrit monoisostearate, pentaerythrit diisostearate, pentaerythrit triisostearate, pentaerythrit tetraisostearate, mono Trimethylolpropane isostearate, trimethylolpropane diisostearate, Trimethylolpropane phosphate, methyl isostearate, ethyl isostearate, propyl isostearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl isostearate, hexyl isostearate, octyl isostearate, isooctyl isostearate, isononyl isostearate, decyl isostearate, Isodecyl isostearate, Isotridecyl isostearate, Myristyl isostearate, Cetyl isostearate, Isocetyl isostearate, Stearyl isostearate, Isostearyl isostearate, Oleyl isostearate, Hexyldecyl isostearate, Isohexyldecyl isostearate, Aralkyl isostearate, Isostearate Octyl Decyl it is exemplified.
[0021]
These compounds have a viscosity at 25 ° C. of particularly 5,000 to 35,000 mPa · s, more preferably 15,000 to 30,000 mPa · s, and most preferably about 22,000 mPa · s, which can impart excellent film feeling and richness. it can. The richness in the present specification refers to a moderate feeling of resistance and a sense of fulfillment when the cosmetic is used.
[0022]
In addition, when the above ester compound of isostearic acid is added, a composition with little change over time in physical properties is obtained, so that it is suitable for topical application even after long-term storage, and a skin capable of forming a desired film at the application site and exerting its medicinal effect. An external preparation can be prepared.
[0023]
The method for producing the ester compound of isostearic acid, which is the raw material compound of the external preparation for skin of the present invention, is in accordance with a conventionally known method for producing a general ester compound of isostearic acid. For example, esterification is performed by adding 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid to an alcohol in the presence of a suitable catalyst such as an alkali catalyst.
[0024]
The skin external preparation in which the ester compound can be blended is not particularly limited, and skin cosmetics such as lotions, emulsions, cleansing creams, nutritional creams, lip balms, hand creams, sunscreens, makeup base creams, liquids Lipstick compositions such as powder foundation, eye color, cheek color, lipstick, lip gloss, makeup cosmetics such as eyebrow, control color, hair cosmetics such as hair cream, hair treatment, body lotion, body cream And body cosmetics such as leg creams, but are preferably used in powder compositions, oily compositions, aqueous compositions, or emulsified compositions, which desirably have an excellent film feeling or richness that gives a rich feeling of use. Lipstick, lipstick It is particularly suitable in lipstick compositions such gloss.
[0025]
The amount of the above-mentioned ester compound in the external preparation for skin of the present invention to be added to the external preparation for skin may vary depending on the properties desired for the external preparation for skin and the degree of feeling of use to be imparted. Is 0.01 to 10% by weight, 0.1 to 70% by weight for an emulsion composition, 0.5 to 15% by weight for a powder composition, and 0.1 to 60% by weight for an oily composition. % Is preferable in that a rich feeling of use can be obtained by giving a film feeling or a rich feeling.
[0026]
As such a raw material compound, two or more of the above ester compounds may be combined and blended into a skin external preparation.
[0027]
Hereinafter, the cosmetic which is the external preparation for skin of the present invention will be outlined.
[0028]
First, in addition to the above-mentioned raw material compounds, various components generally used in cosmetics can be blended with the emulsified composition such as a milky lotion and a cream, if necessary. Examples of these components include oily components, surfactants, humectants, higher alcohols, sequestering agents, thickeners or dispersion stabilizers, gelling agents for oily components, ultraviolet absorbers, blood circulation promoters, and various extractions. Liquids, inorganic and organic pigments, clay minerals and their modified products, inorganic and organic pigments whose surfaces have been modified with metal soap or silicone, coloring agents such as organic dyes, preservatives, antioxidants, pigments, thickeners Agents, pH adjusters, fragrances, cooling agents, antiperspirants, bactericides, skin activators and the like.
[0029]
Oily components include oils and fats, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, essential oils, silicone oils, and more specifically, avocado oil, camellia oil, turtle oil, macadamia nut oil, corn Oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, evening primrose oil, cottonseed oil, eno oil, soybean oil, peanut oil, tea Real oil, kaya oil, rice bran oil, cinnamon oil, Japanese kiri oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin, glycerin trioctanoate, glycerin triisopalmitate, cocoa butter, coconut oil, horse oil, hydrogenated coconut oil, palm oil , Beef tallow, sheep tallow, hardened beef tallow, palm kernel oil, lard, beef tallow, molle kernel oil, hydrogenated oil, beef tallow, mokuro, hydrogenated castor oil, beeswax, mosquito Delila wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, ibota wax, whale wax, montan wax, nuka wax, lanolin, kapok wax, lanolin acetate, liquid lanolin, sugarcane wax, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, reduced lanolin, hard lanolin, shellac wax, polyoxyethylene Lanolin alcohol ether, polyoxyethylene lanolin alcohol acetate, polyoxyethylene cholesterol ether, lanolin fatty acid polyethylene glycol, polyoxyethylene hydrogenated lanolin alcohol ether, liquid paraffin, ozokerite, squalene, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, microcrystalline Wax, silicone oil and the like can be mentioned.
[0030]
Among the surfactants, examples of the lipophilic nonionic surfactant include sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, and sorbitan. Sorbitan fatty acid esters such as trioleate, diglycerol sorbitan penta-2-ethylhexylate, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexylate, glycerin mono-cottonseed oil, glycerin monoerucate, glyceryl sesquioleate, glyceryl monostearate, α, glycerin fatty acids such as α′-oleic acid glycerin pyroglutamate, propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate, hydrogenated castor oil derivatives, Li serine alkyl ethers. As the hydrophilic nonionic surfactant, for example, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbite fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, Polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers, tetrapolyoxyethylene / tetrapolyoxypropylene ethylenediamine condensates, polyoxyethylene castor oil derivatives , Polyoxyethylene hydrogenated castor oil derivatives, polyoxyethylene beeswax lanolin derivatives, alkanolamides, polyoxyethylene propylene glyco Fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene nonylphenylformaldehyde condensates, alkylethoxydimethylamine oxides, trioleyl phosphates and the like. . Examples of anionic surfactants include fatty acid soaps, higher alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, N-acyl sarcosine acids, higher fatty acid amide sulfonates, phosphate esters, sulfosuccinates, and alkylbenzene sulfonates. , Higher fatty acid ester sulfates, sulfated oils, polyoxyethylene alkyl ether carboxylic acids, polyoxyethylene alkyl allyl ether carboxylate, α-olefin sulfonates, higher fatty acid ester sulfonates, secondary alcohol sulfates , Higher fatty acid alkylolamide sulfates, sodium lauroyl monoethanolamide succinate, N-palmitoyl aspartate ditriethanolamine, sodium caseinate and the like. It is. Examples of the cationic surfactant include alkyl trimethyl ammonium salts, alkyl pyridinium salts, alkyl quaternary ammonium salts, alkyl dimethyl benzyl ammonium salts, alkyl isoquinolinium salts, dialkyl morphonium salts, alkyl amine salts, alcohol fatty acid derivatives , Benzalkonium chloride, benzethonium chloride and the like. Examples of the amphoteric surfactant include an imidazoline-based amphoteric surfactant, a betaine-based surfactant, and the like.
[0031]
Examples of the humectant include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caronic acid, atelocollagen, cholesteryl-12-hydroxystearate, Examples thereof include sodium lactate, bile salts, dl-pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, diglycerin (ethylene oxide) propylene oxide adduct, and other extracts from natural organisms.
[0032]
Examples of the higher alcohol include linear alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, and cetostearyl alcohol, monostearyl glycerin ether (butyl alcohol), 2-decyltetradecinol, and lanolin. Examples include branched alcohols such as alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldecanol, isostearyl alcohol, and octyldodecanol.
[0033]
Examples of the sequestering agent include 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, disodium edetate, trisodium edetate, tetrasodium edetate, Examples thereof include sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, succinic acid, and edetic acid.
[0034]
Examples of the water-soluble polymer useful as a thickener or a dispersion stabilizer include arabia gum, tragacanth gum, galactan, guar gum, carob gum, karaya gum, carrageenan, pectin, agar, starch, plant polymers such as glycyrrhizic acid, xanthan gum, dextran, Natural water-soluble polymers, including microbial polymers such as succinoglucan and burlan, and animal polymers such as collagen, casein, albumin, and gelatin; starch-based polymers, cellulose-based polymers, and alginic acid-based polymers Semi-synthetic water-soluble polymer; high synthetic water-solubility such as vinyl polymer, polyoxyethylene polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer copolymer polymer, acrylic polymer, polyethyleneimine, cationic polymer, etc. Molecule: bentonite, aluminum silicate Magnesium, laponite, hectorite, and inorganic water-soluble polymers such as anhydrous silicic acid.
[0035]
Examples of the gelling agent for the oily component include, but are not limited to, dextrin fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, and metal soaps. Examples of the dextrin fatty acid ester include dextrin myristate [trade name "Leopearl (R) MKL", manufactured by Chiba Flour Milling Co., Ltd.] and dextrin palmitate [trade names "Leopearl (R) KL", "Leopearl (R) TL") And Chiba Flour Milling Co., Ltd.], (palmitic acid / 2-ethylhexanoic acid) dextrin [trade name “Leopearl (R) TT”, Chiba Flour Milling Co., Ltd.] and the like. Examples of the glycerin fatty acid ester include glyceryl behenate, glyceryl octastearate, glyceryl eicoate, and the like, and one or more of these may be used in combination. Specifically, trade names “TAISET® 26” (manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) containing 20% glyceryl behenate, 20% glyceryl octastearate and 60% hydrogenated palm oil, 50% glyceryl behenate and 50% The trade name “TAISET® 50” (manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) containing glyceryl octastearate can be mentioned. Examples of the metal soap include salts of a saturated or unsaturated fatty acid having 10 to 26 carbon atoms with a divalent or higher-valent metal, such as aluminum stearate, aluminum palmitate, aluminum myristate, aluminum laurate, magnesium stearate, and palmitic acid. Examples include magnesium, magnesium myristate, magnesium laurate, zinc stearate, zinc palmitate, zinc myristate, zinc laurate, calcium stearate, calcium palmitate, calcium myristate, calcium laurate, and the like.
[0036]
Examples of the ultraviolet absorber include a benzoic acid ultraviolet absorber, an anthranilic acid ultraviolet absorber, a salicylic acid ultraviolet absorber; a cinnamic acid ultraviolet absorber, a benzophenone ultraviolet absorber, and a triazole ultraviolet absorber.
[0037]
Examples of the blood circulation promoting agent include nonylate valenylamide, nicotinic acid benzyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, zingerone, cantharistinki, ittamol, caffeine, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotine. Nate, cyclanderate, cinnarizine, tolazoline, acetylcholine, verapamil, cepharanthin, γ-oryzanol and the like.
[0038]
Other drug components include vitamins such as ascorbic acid and pyridoxine hydrochloride, various hormones, amino acids, anti-inflammatory agents such as lysozyme chloride, whitening agents such as sulfur, astringents, and refreshing agents.
[0039]
Various extracts, extracted from natural products and shown to have beneficial effects by application, have been shown to have a beneficial effect when applied, such as Dokudami extract, Oubaku extract, Licorice extract, Peony extract, Loofah extract, Yukinoshita extract, Fennel extract, Primrose extract, Rose extract , Jiao extract, lemon extract, sicon extract, aloe extract, shobu root extract, eucalyptus extract, horsetail extract, sage extract, thyme extract, tea extract, seaweed extract, cucumber extract, clove extract, raspberry extract, melissa extract, carrot extract, maronier extract Peach extract, peach extract, mulberry extract, cornflower extract, hamamelis extract, placenta extract, thymus extract, silk extract, licorice extract and the like.
[0040]
Next, as a component of the powder cosmetic that can be provided as a compact type or stick type foundation, eye color, cheek color, deodorant stick, antiperspirant stick, etc., in addition to the above oily component and cosmetic compounding component, powder Examples of the body component include inorganic powders, brilliant powders, organic powders, pigment powders, composite powders, and the like, such as spherical, plate-like, and needle-like shapes, fume-like shapes, and fine particles. And those obtained by appropriately adjusting the particle size such as pigment grade and the particle structure such as porous or nonporous.
[0041]
Specifically, titanium oxide, black titanium oxide, konjo, ultramarine, red iron oxide, yellow iron oxide, black iron oxide, zinc oxide, aluminum oxide, silicon dioxide, magnesium oxide, zirconium oxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, chromium oxide, Chromium hydroxide, carbon black, aluminum silicate, magnesium silicate, aluminum magnesium silicate, mica, synthetic mica, synthetic sericite, sericite, talc, kaolin, silicon carbide, barium sulfate, bentonite, smectite, boron nitride, etc. Inorganic powders, bismuth oxychloride, titanium mica, iron oxide coated mica, titanium oxide mica, tar pigment, organic pigment treated mica titanium, glitter powders such as aluminum powder, nylon powder, polymethyl methacrylate, acrylonitrile Me Organic powders such as crylic acid copolymer powder, vinylidene chloride-methacrylic acid copolymer powder, polystyrene powder, polymethylsilsesquioxane powder, wool powder, silk powder, crystalline cellulose, N-acyl lysine, and fine particles of titanium oxide. Composite powders such as coated mica titanium, fine particle zinc oxide coated mica titanium, barium sulfate coated mica titanium, titanium oxide-containing silicon dioxide, zinc oxide-containing silicon dioxide and the like. In addition, these powders are compounded by surface treatment using a generally known method such as silicones, fluorine compounds, metal soaps, oils, etc. for the purpose of improving cosmetic durability, improving adhesion to the skin, adjusting feel, and the like. May be.
[0042]
Oily cosmetics such as lipstick compositions and the like can be provided as solid, semi-solid, liquid, or W / O emulsions. In addition to the raw material compound of the present invention, the above-mentioned oils and fats, waxes , Hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, surfactants, essential oils, silicone oils and other oily components can be used as a base. Furthermore, for the purpose of improving the makeup effect and feel, the above powder, polyhydric alcohol, saccharides, sugar derivatives, amino acids, amino acid derivatives, humectants such as salts, benzoic acid, preservatives, antioxidants, ultraviolet absorbers, A beautiful skin component, a cooling sensation agent, a fragrance and the like can be blended.
[0043]
The cosmetics of the present invention outlined above are those in which the amounts of the various components to be blended are determined based on common general technical knowledge in the technical field, and can be manufactured using a generally known method.
[0044]
In addition, the composition for skin of the present invention can be provided in the form of lotions, emulsions, creams, ointments and the like according to cosmetics, and medicinal ingredients according to the purpose, such as analgesia and pruritus , Astringent, anti-inflammatory, disinfectant, wound protectant, purulent disease agent, emollient including preservative, hair agent such as hair growth agent, depilatory agent, hair dye, hair restorer, etc. . The amounts of these components, the production method, and the like are also appropriately selected based on common general technical knowledge in the technical field.
[0045]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. In the following prescription examples, the compounding amounts are all expressed by weight%. Further, the ester compound of isostearic acid in each formulation example is the ester compound of 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid according to the present invention.
[0046]
<Formulation Example 1: Emulsion>
(1) Stearic acid 2.00
(2) Cetyl alcohol 1.50
(3) Decamethylpentacyclosiloxane 3.00
(4) Dimethylpolysiloxane (6cs) 5.00
(5) Ester compound of isostearic acid 3.00
(6) Vaseline 0.50
(7) Polyoxyethylene monooleate 2.00
(8) Carboxyvinyl polymer 1% by weight aqueous solution 20.00
(9) 1,3-butylene glycol 5.00
(10) Glycerin 3.00
(11) 10% aqueous solution of potassium hydroxide 10.00
(12) Suitable amount of methyl paraben
(13) Remaining amount of purified water
Production method: The aqueous phase components (8) to (13) are mixed at 70 ° C., and a mixture obtained by mixing and dissolving the oil phase components (1) to (7) is added to emulsify the mixture, followed by cooling treatment. An emulsion was obtained.
[0047]
Figure 2004051586
Production method: The aqueous phase components (15) to (18), (20) and (21) are mixed at 70 ° C., and the mixture obtained by mixing and dissolving the oil phase components (1) to (14) is added thereto. Emulsification was performed. Then, when the emulsion was cooled to about 40 ° C., a solution obtained by dissolving (19) in a small amount of (21) was added, followed by stirring and mixing to further cool to obtain a cream.
[0048]
Figure 2004051586
Production method: The aqueous phase components (16) to (19) were mixed at 70 ° C., and a mixture obtained by mixing and dissolving the oil phase components (1) to (14) was added to emulsify. Next, at the stage when the emulsion was cooled to about 40 ° C., (15) was added, and the mixture was stirred and mixed to further cool to obtain a sunscreen.
[0049]
<Prescription example 4: W / O cream>
(1) Dimethyl polysiloxane 10.00
(2) Methylphenylpolysiloxane 5.00
(3) Ester compound of isostearic acid 5.00
(4) (Alkyl acrylate / dimethicone) copolymer 5.00
(5) Polyoxyethylene-modified organopolysiloxane 3.00
(6) Octyl methoxycinnamate 5.00
(7) Suitable amount of fragrance
(8) Smecton (R) SA (synthetic clay mineral manufactured by Kunimine Industries) 3.00
(9) 1,3-butylene glycol 5.00
(10) Glycerin 5.00
(11) Sodium L-glutamate 2.00
(12) Remaining amount of purified water
Production method: The oil phase components (1) to (6) were mixed at 70 ° C., and the mixture obtained by mixing and dissolving the aqueous phase components (8) to (12) at 70 ° C. was added to emulsify. . Next, at the stage when the emulsion was cooled to about 40 ° C., (7) was added, followed by stirring and mixing to further cool to obtain a W / O cream.
[0050]
<Prescription example 5: lipstick>
(1) Ester compound of isostearic acid 60.00
(2) diisostearyl malate 7.50
(3) Beeswax 15.00
(4) Carnauba wax 4.00
(5) Lanolin 3.00
(6) Statutory dye / pigment 10.00
(7) Appropriate amount of fragrance and antioxidant
Manufacturing method: After heat-melting and mixing the components (1) to (5), the component (7) was added to a well-dispersed component by adding the component (6), followed by molding with a molding machine.
[0051]
<Formulation Example 6: Powder cosmetic>
(1) Sericite 50.00
(2) Mica 20.00
(3) Talc 12.00
(4) Silica beads 5.00
(5) Squalane 7.00
(6) Ester compound of isostearic acid 5.00
(7) Preservative appropriate amount
(8) Suitable amount of fragrance
Production method: The components (1) to (4) are mixed with a Henschel mixer, and the components (5) to (7), which are heated and dissolved and mixed with the mixture, are sprayed and kneaded, and then the component (8) is added. And crushed with an atomizer. After sieving, it was filled in a metal dish and compression molded.
[0052]
<Formulation Example 7: O / W emulsified cream>
(1) Squalane 10.00
(2) Isostearic acid ester compound 5.00
(3) Hydrogenated soybean phospholipid 0.20
(4) Bacyl alcohol 3.00
(5) Hardened oil 2.00
(6) Stearic acid 1.50
(7) Lipophilic glyceryl monostearate 1.50
(8) Polyglyceryl monostearate 1.50
(9) Behenyl alcohol 0.80
(10) Polyglyceryl monomyristate 0.70
(11) White beeswax 0.30
(12) Mixed fatty acid triglyceride 0.10
(13) d-δ-tocopherol 0.05
(14) Remaining amount of purified water
(15) Xanthan gum (1% by weight aqueous solution) 20.00
(16) 1,3-butylene glycol 15.00
(17) Paraoxybenzoate 0.10
(18) Sodium hydroxide (10% by weight aqueous solution) 2.00
(19) Fragrance 0.15
(20) Ethanol 2.00
Production method: The oil phase components of (1) to (13) and the aqueous phase components of (14) to (17) were each heated to 80 ° C. to mix and homogenize, and then the oil phase was added to the aqueous phase. (18) was added and emulsified with a homomixer. The mixture was cooled with stirring, and (19) and (20), which were previously mixed and dissolved at 40 ° C., were added, and the mixture was stirred and homogenized.
[0053]
<Prescription Example 8: Essence>
(1) Polyglyceryl distearate 2.50
(2) Ester compound of isostearic acid 8.00
(3) Hydrogenated soybean phospholipid 0.50
(4) Lipophilic glyceryl monostearate 0.50
(5) Behenyl alcohol 0.50
(6) Glycerin 7.50
(7) Remaining amount of purified water
(8) Xanthan gum (1% by weight aqueous solution) 40.00
(9) Ethanol 8.00
Production method: The components (1) to (5) and (6) to (8) were each heated to 70 ° C. to mix and dissolve, and then both components were mixed and emulsified by a homomixer. The mixture was cooled with stirring, the component (9) was added at 40 ° C., and the mixture was mixed and homogenized.
[0054]
Figure 2004051586
Production method: The components (2) to (4) were added to the component (1), and the components (5) to (10) were sequentially added and mixed to homogenize.
[0055]
Figure 2004051586
Production method: The oil phase components (1) to (8) were mixed and dissolved by heating to 70 ° C. On the other hand, the aqueous phase components (9) to (11) were mixed and dissolved and heated to 70 ° C. After the oil phase component was gradually added to the aqueous phase component, (12) was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer. After emulsification, the mixture was cooled to 40 ° C., and (13) was added and mixed.
[0056]
<Formulation Example 11: W / O emulsified cream>
(1) Squalane 10.00
(2) Isostearic acid ester compound 5.00
(3) Decamethylcyclopentasiloxane 15.00
(4) Cross-linked methylpolysiloxane 1.00
(5) Dimethicone copolyol 3.00
(6) Quaternium-18 hectorite 1.00
(7) 1,3-butylene glycol 8.00
(8) Methyl paraben 0.20
(9) Remaining amount of purified water
(10) Fragrance 0.10
Production method: The aqueous phases (7) to (9) were gradually added to the oil phase obtained by mixing (1) to (6) with stirring, and emulsified by a homomixer. After emulsification, (10) was added and mixed.
[0057]
<Prescription example 12: cleansing gel>
(1) Glycerin 15.00
(2) 1,3-butylene glycol 10.00
(3) Silicic anhydride 7.00
(4) Polyoxyethylene (20EO) lauryl ether 5.00
(5) Polyoxyethylene (50EO) hydrogenated castor oil 2.50
(6) Diethylene glycol monoethyl ether 5.00
(7) Ester compound of isostearic acid 0.10
(8) Carboxyvinyl polymer (1% by weight aqueous solution) 50.00
(9) Potassium hydroxide (10% by weight aqueous solution) 4.50
(10) Fragrance 0.10
(11) Remaining amount of purified water
Production method: (3) and (8) are added to (11) to make it homogeneous, then (4) to (7) are dissolved and added to (1) and (2), and the mixture is heated to 70 ° C. to be uniform Dissolved. Then, after cooling, (10) was added at 40 ° C., and finally (9) was added for neutralization.
[0058]
<Prescription example 13: hair rinse>
(1) Cetanol 3.00
(2) Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.70
(3) Silicone oil 2.00
(4) Ester compound of isostearic acid 1.00
(5) Polyoxyethylene (10EO) oleyl ether 1.00
(6) Glycerin 5.00
(7) Green No. 3 (1% by weight aqueous solution) 0.20
(8) Fragrance 0.10
(9) Remaining amount of purified water
Production method: (6) and (7) were added to (9) and heated to 70 ° C. On the other hand, (1) to (5) were mixed and dissolved, and heated to 70 ° C. The oil phase was gradually added to the previously prepared aqueous phase while stirring, and pre-emulsified. The mixture was homogenized by adding a homomixer, cooled, and (8) was added at 40 ° C.
[0059]
<Formulation Example 14: Hair treatment>
(1) Polyoxyethylene (30EO) behenyl ether 4.00
(2) Self-emulsifying glyceryl monostearate 6.00
(3) Ester compound of isostearic acid 5.00
(4) Hexyldecanol 5.00
(5) Squalane 3.00
(6) Purified lanolin 3.00
(7) Stearic acid 5.00
(8) Betaine lauryl dimethylaminoacetate 5.00
(9) Glycerin 10.00
(10) Remaining amount of purified water
(11) Fragrance 0.20
Production method: The oil phase components (1) to (7) were mixed and heated to 80 ° C. On the other hand, the aqueous phase components (8) to (10) were mixed and heated to 85 ° C., and the oil phase was added thereto for emulsification. After cooling, (11) was added at 40 ° C.
[0060]
Figure 2004051586
Production method: (1) to (12) were mixed, heated and melted to 75 ° C., and then homogeneously mixed with a homomixer. For filling, a can was filled with a stock solution, and a gas was filled after mounting a valve.
[0061]
Figure 2004051586
Production method: (1) to (9) were mixed and dissolved to obtain an oil phase. On the other hand, (10) to (14) were added to (15) and dissolved to form an aqueous phase. Next, the oil phase was added to the aqueous phase at 75 ° C., and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer. Thereafter, cooling was performed, and (16) was added and mixed at 40 ° C.
[0062]
Figure 2004051586
Production method: (2) and (3) are dissolved in (1). Next, (4) to (9) were sequentially added to homogenize, and then (10) was added to neutralize.
[0063]
<Formulation Example 18: Face wash>
(1) Stearic acid 10.00
(2) Palmitic acid 10.00
(3) myristic acid 12.00
(4) Lauric acid 4.00
(5) Oleyl alcohol 1.50
(6) Lanolin alcohol 1.00
(7) Ester compound of isostearic acid 0.50
(8) Potassium hydroxide 6.00
(9) Remaining amount of purified water
(10) 1,3-butylene glycol 10.00
(11) Fragrance 0.10
Production method: The oil phase of (1) to (7) and the aqueous phase of (8) to (10) were each mixed and heated and dissolved at 75 ° C., and then the oil phase was neutralized by adding the aqueous phase. After cooling, (11) was added and mixed at 40 ° C.
[0064]
<Prescription example 19: body shampoo>
(1) Lauric acid 5.00
(2) myristic acid 7.50
(3) Lauroyl diethanolamide 5.00
(4) Ester compound of isostearic acid 1.00
(5) Glycerin 20.00
(6) Potassium hydroxide (10% by weight aqueous solution) 3.00
(7) Remaining amount of purified water
(8) Fragrance 0.30
Production method: The oil phase of (1) to (4) and the aqueous phase of (5) to (7) were each mixed and heated and dissolved at 75 ° C., and then the oil phase was neutralized by adding the aqueous phase. After cooling, (8) was added and mixed at 40 ° C.
[0065]
<Prescription example 20: makeup base>
(1) Stearic acid 1.00
(2) Behenyl alcohol 0.50
(3) Self-emulsifying glyceryl monostearate 1.50
(4) Ester compound of isostearic acid 0.90
(5) Squalane 10.00
(6) 1,3-butylene glycol 10.00
(7) Glycerin 3.00
(8) Remaining amount of purified water
(9) Xanthan gum (1% by weight aqueous solution) 10.00
(10) Potassium hydroxide (10% by weight aqueous solution) 1.00
(11) Fragrance 0.10
(12) Titanium dioxide 1.00
(13) Bengala 0.01
(14) Yellow iron oxide 0.04
Production method: (12) to (14) were kneaded in (6), and this was added to the aqueous phase of (7) to (9), mixed, and heated to 70 ° C. On the other hand, the oil phase components (1) to (5) were mixed and heated to 70 ° C. The oil phase was added to the aqueous phase to which (10) was added while stirring, and emulsified. After cooling to 40 ° C., (11) was added.
[0066]
<Formulation Example 21: O / W emulsion type foundation>
(1) Stearic acid 1.00
(2) Squalane 5.00
(3) Ester compound of isostearic acid 5.00
(4) Cetanol 1.00
(5) Self-emulsifying glyceryl monostearate 1.50
(6) concentrated glycerin 0.30
(7) 1,3-butylene glycol 8.00
(8) Xanthan gum (1% by weight aqueous solution) 10.00
(9) Remaining amount of purified water
(10) Potassium hydroxide (10% by weight aqueous solution) 1.00
(11) Titanium oxide 9.00
(12) Talc 7.40
(13) Bengala 0.50
(14) Yellow iron oxide 1.50
(15) Black iron oxide 0.20
(16) Fragrance 0.10
Production method: (11) to (15) were kneaded with (7), and this was added to and mixed with the aqueous phase of (6) to (9), and heated to 70 ° C. On the other hand, the oil phase components (1) to (5) were mixed and heated to 70 ° C. The oil phase was added to the aqueous phase to which (10) was added while stirring, and emulsified. After cooling to 40 ° C., (16) was added.
[0067]
<Formulation Example 22: W / O emulsion type foundation>
(1) Talc 10.00
(2) Fine particle titanium dioxide 5.00
(3) Titanium dioxide 8.00
(4) Polyalkyl acrylate 5.00
(5) Bengala 0.40
(6) Yellow iron oxide 1.50
(7) Black iron oxide 0.20
(8) Ester compound of isostearic acid 7.00
(9) Decamethylcyclopentasiloxane 10.00
(10) Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 4.00
(11) Octyl paramethoxycinnamate 3.00
(12) Remaining amount of purified water
(13) 1,3-butylene glycol 5.00
(14) Methyl paraoxybenzoate 0.20
Production method: The oil phase components (8) to (11) were uniformly mixed, (1) to (7) were added, and the mixture was dispersed with a homomixer to prepare an oil phase dispersion. The heat-dissolved (12) to (14) were added to the oil phase dispersion and emulsified.
[0068]
<Prescription example 23: two-way foundation>
(1) Silicone treated talc
(2) Siliconized mica 20.00
(3) Siliconized titanium dioxide 10.00
(4) Silicone-treated fine particle titanium dioxide 2.00
(5) Fluorine treated bengala 0.45
(6) Fluorine treated yellow iron oxide 2.20
(7) Fluorine treated black iron oxide 0.22
(8) Zinc stearate 1.00
(9) Nylon powder 5.00
(10) Squalane 5.00
(11) Solid paraffin 0.50
(12) Dimethyl polysiloxane 4.00
(13) Ester compound of isostearic acid 1.00
(14) Octyl paramethoxycinnamate 2.00
(15) Tocopherol acetate 0.05
Production method: The powder phases (1) to (9) were pulverized with a hammer mill, and then mixed with a blender to homogenize. The oil phases (10) to (15) were dissolved at 80 ° C. and homogenized, and then added to the powder phase and kneaded. Thereafter, the bulk obtained by crushing with a hammer mill and sieving was compression-molded into a metal plate.
[0069]
The following samples were prepared for use in the following tests according to the above formulation examples.
[0070]
In Formulation Example 1, as the ester compound of isostearic acid, those using monoisostearic acid-hardened castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, polyethylene glycol isostearate, and methyl isostearate were prepared. 1, 2, 3, 4, and 5.
[0071]
In Comparative Example 1, an emulsion using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) instead of the ester compound of isostearic acid in Formulation Example 1 was used.
[0072]
In Formulation Example 2, as the isostearic acid ester compound, those using triisostearic acid-hardened castor oil, sorbitan isostearate, ethylene glycol isostearate, pentaerythritol diisostearate, and isostearyl isostearate were prepared. Was set to Examples 6, 7, 8, 9, and 10.
[0073]
In Comparative Example 2, a cream using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) instead of the ester compound of isostearic acid in Formulation Example 2 was used.
[0074]
In Formulation Example 3, as the ester compound of isostearic acid, those using diisostearic acid-hardened castor oil, neopentyl glycol isostearate, pentaerythritol monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, and octyl isostearate were prepared, respectively. Were used as Examples 11, 12, 13, 14, and 15.
[0075]
In Comparative Example 3, a sunscreen using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) instead of the ester compound of isostearic acid was used as Comparative Example 3.
[0076]
In Formulation Example 4, as ester compounds of isostearic acid, those using propylene glycol isostearate, pentaerythrit triisostearate, trimethylolpropane triisostearate, ethyl isostearate, and myristyl isostearate were prepared. The / O creams were Examples 16, 17, 18, 19, and 20.
[0077]
In Comparative Example 4, a W / O cream using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) instead of the ester compound of isostearic acid in Formulation Example 4 was used.
[0078]
In Formulation Example 5, those using pentaerythritol tetraisostearate, hexyl isostearate, isotridecyl isostearate, oleyl isostearate, and octyldodecyl isostearate as ester compounds of isostearic acid were prepared, and each lipstick was prepared. 21, 22, 23, 24 and 25.
[0079]
In Comparative Example 5, a lipstick using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) in place of the ester compound of isostearic acid in Formulation Example 5 was used.
[0080]
In Formulation Example 6, as the ester compound of isostearic acid, those using diisostearic acid-hardened castor oil, pentaerythritol monoisostearate, butyl isostearate, 2-ethylhexyl isostearate, and isocetyl isostearate were prepared. The body cosmetics were Examples 26, 27, 28, 29, and 30.
[0081]
Further, Comparative Example 6 was a powder cosmetic using polyglyceryl polyisostearate (Cosmall (R) 43, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) instead of the ester compound of isostearic acid in Formulation Example 6.
[0082]
As described above, the use of the samples of Examples 1 to 30 and Comparative Examples 1 to 6 was requested to 20 beauty technicians, and the evaluation of the film feeling and the richness was evaluated for each sample.
Evaluation A: Very good
Evaluation B: Excellent
Evaluation C: Normal
Evaluation D; poor
Evaluation E: considerably poor
Expressed as
[0083]
Table 1 shows the above results. The numbers in the table indicate the number of people who were evaluated as A, B, C, D or E.
[0084]
[Table 1]
Figure 2004051586
[0085]
Further, properties before and after storage at room temperature for 3 months under a cycle fluctuation of 5 ° C., normal temperature, 25 ° C., 40 ° C. and −10 ° C. and 40 ° C., and 1 month at 50 ° C. (separation, Discoloration, discoloration, etc.)
○: good
△: Normal
×; defective
Indicated by.
[0086]
The above results are shown in Table 2 below.
[0087]
[Table 2]
Figure 2004051586
[0088]
From Tables 1 and 2, it can be seen that when the ester compound of 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid of the present invention is added to various cosmetics, a film feeling, a rich feeling, and a state are obtained. In any case, it is apparent that a product excellent in stability and good in stability can be obtained as compared with polyglyceryl polyisostearate, which is an ester compound of isostearic acid conventionally blended in cosmetics. From these results, it can be seen that the isostearic acid ester compound of the present invention also functions as a film-sensitizing agent, a richness-imparting agent, and a property stabilizer for external preparations for skin.
[0089]
The lipsticks of Examples 21 to 25 and Comparative Example 5 were subjected to the following four tests and evaluated as ○, Δ or × based on the criteria shown in Table 3, and the results are summarized in Table 4.
[0090]
{Circle around (1)} Horizontal test: With all the lipsticks formed in a cannonball shape and attached to the container pulled out, left standing horizontally in a thermostat at 40, 45 and 50 ° C., and after 24 hours, deformed, that is, bent. Visually observe the break.
[0091]
{Circle around (2)} Penetration test: After forming the lipstick, leave it at 25 ° C. for 24 hours, and then use a rheometer (load pressure: 0 to 2 kg) equipped with a 3 mm diameter adapter, at a T speed of 6 cm / min. The stress (g) at a penetration depth of 1 cm and 25 ° C. is determined.
[0092]
{Circle around (3)} Breaking strength test: A lipstick formed into a shell shape and left in a container at 25 ° C. for 24 hours and then all pulled out, and a rheometer equipped with a tooth push rod as an adapter (load pressure: 0) (2 kg) at a predetermined position at 25 ° C. at a T speed of 6 cm / min to determine the stress (g) at the time of breakage.
[0093]
{Circle around (4)} Shear strength test: After molding the lipstick, leave it at 25 ° C. for 24 hours, and use a rheometer (load pressure: 0 to 200 g) equipped with a piano wire as an adapter at a T speed of 2 cm / min. And the shear stress (g) at 25 ° C. are determined.
[0094]
[Table 3]
Figure 2004051586
[0095]
[Table 4]
Figure 2004051586
[0096]
Table 4 clearly shows that the lipstick to which the ester compound of 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid of the present invention is added has particularly excellent stability at high temperatures. Is done.
[0097]
In addition, after the test shown in Table 1, the same beauty technician continuously used the samples of Examples 1, 6, 11, 16, 21, and 26 for 20 consecutive days, and then confirmed the presence or absence of abnormalities on the skin. However, no abnormalities were observed in both visual and subjective symptoms. Furthermore, it was visually confirmed that the cosmetics of all Examples had higher gloss when used than those of Comparative Examples.
[0098]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, an external preparation for skin that can provide a feeling of use such as excellent film feeling and richness when applied to skin, hair and the like, that is, cosmetics such as makeup, skin care and hair care products Ingredients, as well as a skin composition. Further, the external preparation for skin of the present invention has improved feeling in use and is excellent in stability and safety.

Claims (10)

以下の化学式(I):
Figure 2004051586
で示されるイソステアリン酸のエステル化合物であって、以下の化学式(II):
Figure 2004051586
[化学式(II)中、Rのうち1〜12の置換基は、以下の化学式(III):
Figure 2004051586
を表し、残余のRはHを表し、nは0〜8の整数を表す]で示されるイソステアリン酸ポリグリセリル、及び、以下の化学式(IV):
Figure 2004051586
[化学式(IV)中、Rのうち1〜3の置換基は、上記の化学式(III)を表し、残余のRはHを表す]で示されるイソステアリン酸モノグリセリルを除くイソステアリン酸のエステル化合物の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
The following chemical formula (I):
Figure 2004051586
An ester compound of isostearic acid represented by the following chemical formula (II):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (II), 1 to 12 substituents of R are represented by the following chemical formula (III):
Figure 2004051586
And the remaining R represents H, and n represents an integer of 0 to 8], and polyglyceryl isostearate represented by the following chemical formula (IV):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (IV), 1 to 3 substituents of R represent the above chemical formula (III), and the remaining R represents H]. An external preparation for skin, characterized by containing at least one or more.
前記エステル化合物は、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン酸エチレングリコール、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、モノイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸プロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸オクチル、イソステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソノニル、イソステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソデシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソヘキシルデシル、イソステアリン酸アラキル、イソステアリン酸オクチルドデシルからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の皮膚外用剤。The ester compounds include monoisostearic acid-cured castor oil, diisostearic acid-cured castor oil, triisostearic acid-cured castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, sorbitan isostearate, propylene glycol isostearate, ethylene glycol isostearate, and polyethylene glycol isostearate. Glycol, neopentyl glycol isostearate, pentaerythritol monoisostearate, pentaerythrit diisostearate, pentaerythrit triisostearate, pentaerythrit tetraisostearate, trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, triisostearin Trimethylolpropane acid, isostear Methyl phosphate, ethyl isostearate, propyl isostearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl isostearate, hexyl isostearate, octyl isostearate, isooctyl isostearate, isononyl isostearate, decyl isostearate, isoctyl isostearate, isostearate From the group consisting of isotridecyl, myristyl isostearate, cetyl isostearate, isocetyl isostearate, stearyl isostearate, isostearyl isostearate, oleyl isostearate, hexyldecyl isostearate, isohexyldecyl isostearate, aralkyl isostearate, octyldodecyl isostearate Features to be selected Skin external preparation according to claim 1. 粉体組成物、油性組成物、水性組成物、又は乳化組成物である請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。The skin external preparation according to claim 1 or 2, which is a powder composition, an oily composition, an aqueous composition, or an emulsion composition. 口紅用組成物である請求項3に記載の皮膚外用剤。The skin external preparation according to claim 3, which is a lipstick composition. 以下の化学式(I):
Figure 2004051586
で示されるイソステアリン酸のエステル化合物であって、以下の化学式(II):
Figure 2004051586
[化学式(II)中、Rのうち1〜12の置換基は、以下の化学式(III):
Figure 2004051586
を表し、残余のRはHを表し、nは0〜8の整数を表す]で示されるイソステアリン酸ポリグリセリル、及び、以下の化学式(IV):
Figure 2004051586
[化学式(IV)中、Rのうち1〜3の置換基は、上記の化学式(III)を表し、残余のRはHを表す]で示されるイソステアリン酸モノグリセリルを除くイソステアリン酸のエステル化合物の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤の膜感付与剤。
The following chemical formula (I):
Figure 2004051586
An ester compound of isostearic acid represented by the following chemical formula (II):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (II), 1 to 12 substituents of R are represented by the following chemical formula (III):
Figure 2004051586
And the remaining R represents H, and n represents an integer of 0 to 8], and polyglyceryl isostearate represented by the following chemical formula (IV):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (IV), 1 to 3 substituents of R represent the above chemical formula (III), and the remaining R represents H.] The ester compound of isostearic acid except for monoglyceryl isostearate represented by A film-sensitizing agent for a skin external preparation, comprising at least one or more.
前記エステル化合物は、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン酸エチレングリコール、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、モノイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸プロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸オクチル、イソステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソノニル、イソステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソデシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソヘキシルデシル、イソステアリン酸アラキル、イソステアリン酸オクチルドデシルからなる群から選択されることを特徴とする請求項5に記載の皮膚外用剤の膜感付与剤。The ester compounds include monoisostearic acid-cured castor oil, diisostearic acid-cured castor oil, triisostearic acid-cured castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, sorbitan isostearate, propylene glycol isostearate, ethylene glycol isostearate, and polyethylene glycol isostearate. Glycol, neopentyl glycol isostearate, pentaerythritol monoisostearate, pentaerythrit diisostearate, pentaerythrit triisostearate, pentaerythrit tetraisostearate, trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, triisostearin Trimethylolpropane acid, isostear Methyl phosphate, ethyl isostearate, propyl isostearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl isostearate, hexyl isostearate, octyl isostearate, isooctyl isostearate, isononyl isostearate, decyl isostearate, isoctyl isostearate, isostearate From the group consisting of isotridecyl, myristyl isostearate, cetyl isostearate, isocetyl isostearate, stearyl isostearate, isostearyl isostearate, oleyl isostearate, hexyldecyl isostearate, isohexyldecyl isostearate, aralkyl isostearate, octyldodecyl isostearate Features to be selected Film feeling imparting agent of the skin external preparation according to claim 5. 以下の化学式(I):
Figure 2004051586
で示されるイソステアリン酸のエステル化合物であって、以下の化学式(II):
Figure 2004051586
[化学式(II)中、Rのうち1〜12の置換基は、以下の化学式(III):
Figure 2004051586
を表し、残余のRはHを表し、nは0〜8の整数を表す]で示されるイソステアリン酸ポリグリセリル、及び、以下の化学式(IV):
Figure 2004051586
[化学式(IV)中、Rのうち1〜3の置換基は、上記の化学式(III)を表し、残余のRはHを表す]で示されるイソステアリン酸モノグリセリルを除くイソステアリン酸のエステル化合物の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤のコク感付与剤。
The following chemical formula (I):
Figure 2004051586
An ester compound of isostearic acid represented by the following chemical formula (II):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (II), 1 to 12 substituents of R are represented by the following chemical formula (III):
Figure 2004051586
And the remaining R represents H, and n represents an integer of 0 to 8], and polyglyceryl isostearate represented by the following chemical formula (IV):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (IV), 1 to 3 substituents of R represent the above chemical formula (III), and the remaining R represents H]. A richness imparting agent for an external preparation for skin, comprising at least one kind.
前記エステル化合物は、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン酸エチレングリコール、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、モノイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸プロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸オクチル、イソステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソノニル、イソステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソデシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソヘキシルデシル、イソステアリン酸アラキル、イソステアリン酸オクチルドデシルからなる群から選択されることを特徴とする請求項7に記載の皮膚外用剤のコク感付与剤。The ester compounds include monoisostearic acid-cured castor oil, diisostearic acid-cured castor oil, triisostearic acid-cured castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, sorbitan isostearate, propylene glycol isostearate, ethylene glycol isostearate, and polyethylene glycol isostearate. Glycol, neopentyl glycol isostearate, pentaerythritol monoisostearate, pentaerythrit diisostearate, pentaerythrit triisostearate, pentaerythrit tetraisostearate, trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, triisostearin Trimethylolpropane acid, isostear Methyl phosphate, ethyl isostearate, propyl isostearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl isostearate, hexyl isostearate, octyl isostearate, isooctyl isostearate, isononyl isostearate, decyl isostearate, isoctyl isostearate, isostearate From the group consisting of isotridecyl, myristyl isostearate, cetyl isostearate, isocetyl isostearate, stearyl isostearate, isostearyl isostearate, oleyl isostearate, hexyldecyl isostearate, isohexyldecyl isostearate, aralkyl isostearate, octyldodecyl isostearate Features to be selected Richness-imparting agent of the skin external preparation according to claim 7,. 以下の化学式(I):
Figure 2004051586
で示されるイソステアリン酸のエステル化合物であって、以下の化学式(II):
Figure 2004051586
[化学式(II)中、Rのうち1〜12の置換基は、以下の化学式(III):
Figure 2004051586
を表し、残余のRはHを表し、nは0〜8の整数を表す]で示されるイソステアリン酸ポリグリセリル、及び、以下の化学式(IV):
Figure 2004051586
[化学式(IV)中、Rのうち1〜3の置換基は、上記の化学式(III)を表し、残余のRはHを表す]で示されるイソステアリン酸モノグリセリルを除くイソステアリン酸のエステル化合物の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤の性状の安定化剤。
The following chemical formula (I):
Figure 2004051586
An ester compound of isostearic acid represented by the following chemical formula (II):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (II), 1 to 12 substituents of R are represented by the following chemical formula (III):
Figure 2004051586
And the remaining R represents H, and n represents an integer of 0 to 8], and polyglyceryl isostearate represented by the following chemical formula (IV):
Figure 2004051586
[In the chemical formula (IV), 1 to 3 substituents of R represent the above chemical formula (III), and the remaining R represents H.] The ester compound of isostearic acid except for monoglyceryl isostearate represented by A stabilizer for the properties of an external preparation for skin, characterized by containing at least one or more.
前記エステル化合物は、モノイソステアリン酸硬化ヒマシ油、ジイソステアリン酸硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸フィトステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン酸エチレングリコール、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、イソステアリン酸ネオペンチルグリコール、モノイソステアリン酸ペンタエリスリット、ジイソステアリン酸ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリット、モノイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸プロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソブチル、イソステアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸オクチル、イソステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソノニル、イソステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソデシル、イソステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オレイル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソヘキシルデシル、イソステアリン酸アラキル、イソステアリン酸オクチルドデシルからなる群から選択されることを特徴とする請求項9に記載の皮膚外用剤の性状の安定化剤。The ester compounds include monoisostearic acid-cured castor oil, diisostearic acid-cured castor oil, triisostearic acid-cured castor oil, phytosteryl isostearate, cholesteryl isostearate, sorbitan isostearate, propylene glycol isostearate, ethylene glycol isostearate, and polyethylene glycol isostearate. Glycol, neopentyl glycol isostearate, pentaerythritol monoisostearate, pentaerythrit diisostearate, pentaerythrit triisostearate, pentaerythrit tetraisostearate, trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, triisostearin Trimethylolpropane acid, isostear Methyl phosphate, ethyl isostearate, propyl isostearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl isostearate, hexyl isostearate, octyl isostearate, isooctyl isostearate, isononyl isostearate, decyl isostearate, isoctyl isostearate, isostearate From the group consisting of isotridecyl, myristyl isostearate, cetyl isostearate, isocetyl isostearate, stearyl isostearate, isostearyl isostearate, oleyl isostearate, hexyldecyl isostearate, isohexyldecyl isostearate, aralkyl isostearate, octyldodecyl isostearate Features to be selected Stabilizer properties of skin external preparation according to claim 9.
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