JP2004043618A

JP2004043618A - Flavoring agent

Info

Publication number: JP2004043618A
Application number: JP2002202259A
Authority: JP
Inventors: Tatsuro Maeda; 前田　竜郎; Shoji Yamada; 山田　昌治; Koji Takeya; 竹谷　光司
Original assignee: Nisshin Seifun Group Inc
Current assignee: Nisshin Seifun Group Inc
Priority date: 2002-07-11
Filing date: 2002-07-11
Publication date: 2004-02-12

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a flavoring agent having a flavor scent inherent in bread. <P>SOLUTION: The flavoring comprises an aliphatic alcohol of the general formula(I)( wherein, R<SB>1</SB>is a 3-13C linear or branched alkyl or 3-12C linear or branched hydroxyalkyl ), an aliphatic aldehyde of the general formula(II)( wherein, R<SB>2</SB>is a 3-15C linear or branched alkyl or 4-13C linear or branched alkene group ) and an aliphatic ketone of the general formula(III)( wherein, R<SB>3</SB>and R<SB>4</SB>are each a 3-10C linear or branched alkyl, 4-7C linear or branched carbonylalkyl or 4-7C linear or branched hydroxyalkyl). <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、着香料に係り、さらに詳細にはパン用着香料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
我が国の製パン業界では、製造工程の機械化や労働時間削減のために工程の短時間化が行われている。しかし、短時間の製パン法は発酵時間の不足から、風味が充分でなく、満足のいく高い品質の製品を得ることができない。
また、近年より鮮度の高いパンを合理的に消費者に提供する手法、または、多品種のニーズに応えるため冷凍生地を使用する製パン法が増加している。これらの方法は、冷凍することによる様々な凍結障害の発生を最小限にするため、発酵時間を短縮した製パン法が採用され、製造工程中の生地の発酵を可能な限り抑制している。しかし、冷凍パン生地の製造では、焼成されるパン類のフレーバー、風味などの美味しさに関しては、生地の発酵を極端に抑えているため、通常の製法による製品と比較して明らかに商品価値が極端に落ちてしまう欠点があった。
【０００３】
従来これらの課題を解決するため、種々の方法が試みられてきた。
例えば、パン類の風味改良剤として、糖類とアミノ酸を加熱処理した溶液を添加する方法（特開平０４−２８４８９８号公報参照）、発酵風味付与剤として、油相と水相の混合液を発酵させ、その発酵液から分離した油相を風味付与剤として添加する方法（特開平１０−４８６２号公報参照）、サワー種のサンフランシスコ・サワー種の乳酸菌を小麦粉含有培地に培養して得られる培養物を生地に加えてパン類を製造する方法（特公昭５９−１５６０４号公報参照）、焼成直後のパンの全面を、特定の油脂でコーティングする方法（特開昭５５−３４０６８号公報参照）等の方法が提案されている。
しかしながら、いずれの方法もパン本来のフレーバーを増強し、そのフレーバーを長時間保持できないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明者等は、短時間の製パン法や冷凍パン生地を用いる製パン法においても優れたパンのフレーバー臭を有するパン類を得るために、パンのフレーバー臭を有する着香料について種々研究を重ねた結果本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、一般式
【０００６】
【化４】

【０００７】
（式中Ｒ_１は炭素数３〜１３の直鎖状または分枝状のアルキル基、および炭素数３〜１２の直鎖状または分枝状のヒドロキシアルキル基を示す）で表わされる脂肪族アルコール類と、
一般式
【０００８】
【化５】

【０００９】
（式中Ｒ_２は炭素数３〜１５の直鎖状または分枝状のアルキル基、および炭素数４〜１３の直鎖状または分枝状のアルケン基を示す）で表わされる脂肪族アルデヒド類および
一般式
【００１０】
【化６】

【００１１】
（式中Ｒ_３およびＲ_４は炭素数３〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数４〜７の直鎖状または分枝状のカルボニルアルキル基および炭素数４〜７の直鎖状または分枝状のヒドロキシアルキル基を示す）で表わされる脂肪族ケトン類とを含有することを特徴とする着香料である。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる脂肪族アルコール類としては、例えば、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−３−ペンタノール、３，３−ジメチル−２−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、２，４−ジメチル−３−ヘプタノール、１−オクタノール、２−オクタノール、１−ノナノール、１−デカノール、１−アンデカノール、１−ドデカノール、１−トリデカノール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ドデカンシオール等が挙げられる。
【００１３】
一般式（ＩＩ）で表わされる脂肪族アルデヒド類としては、例えばプロパナール、ブタナール、２−メチル−プロパナール、ペンタナール、２−メチル−ブタナール、３−メチル−ブタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、アンデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、２−ブテナール、２−ペンテナール、２，４−ペンタジェナール、２−ヘキセナール、３−ヘキセナール、２，４−ヘキサジェナール、２−ヘプテナール、４−ヘプテナール、２，４−ヘプタジェナール、２−オクテナール、２，４−オクタジェナール、２−ノネナール、２，４−ノナジェナール、２，６−ノナジェナール、２−デセナール、２，４−デカジェナール、２，６−デカジェナール、２−ウンデセナール、２，４−ウンデカジェナール、２−ドデセナール、２−トリデセナール等が挙げられる。
【００１４】
一般式（ＩＩＩ）で表わされる脂肪族ケトン類としては、例えばアセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノン、２−ノナノン、５−ノナノン、２−デカノン、３−メチル−２−ブタノン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、２−メチル−３−ペンタノン、４−メチル−２−ペンタノン、２，４−ジメチル−３−ペンタノン、２−メチル−３−ヘキサノン、５−メチル−２−ヘキサノン、２−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−３−ヘプタノン、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン、３−ヒドロキシ−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３−ペンタノン、４−ヒドロキシ−２−ペンタノン、２−ヒドロキシ−３−ペンタノン、５−ヒドロキシ−２−ヘキサノン、２−ヒドロキシ−３−ヘプタノン、５−ヒドロキシ−３−ヘプタノン、２，３−ブタンジオン、２，３−ペンタンジオン、２，４−ペンタンジオン、２，３−ヘキサンジオン、２，４−ヘキサンジオン、２，５−ヘキサンジオン、３，３−ヘキサンジオン、２，３−ヘプタンジオン、２，４−ヘプタンジオン、２，５−ヘプタンジオン、２，６−ヘプタンジオン、３，４−ヘプタンジオン、３，５−ヘプタンジオン等が挙げられる。
【００１５】
本発明に係る前記の三種の化合物群における化合物は、それぞれ一種または二種以上を適宜選択して用いることができる。
【００１６】
また前記三種の化合物群の混合割合としては、一般式（Ｉ）で表わされる脂肪族アルコール類：一般式（ＩＩ）で表わされる脂肪族アルデヒド類：一般式（ＩＩＩ）で表わされる脂肪族ケトン類の比が１００：０．３〜３００：５〜５００、好ましくは１００：３〜１２０：１０〜１８０、より好ましくは１００：１０〜６０：３０〜９０の範囲で適宜選択することができる。
本発明の着香料は、通常使用する穀粉１００ｇに対し０．０１〜９００ｍｇ、好ましくは０．１〜５００ｍｇ、さらに好ましくは１．０〜５０ｍｇ使用するのが好ましい。
【００１７】
本発明の着香料の使用方法としては、着香料を予め粉末化してパン原材料を配合する際に添加したり、液化してミキシング時の加水と共に添加したり、パン製造工程中で添加する等種々の添加方法が採用できる。さらに通常のパン類を焼成した後着香料を焼成パン表面に噴霧または塗布する等の手段を用いて付着させることによってもパンの特有の香気を付与することができる。
【００１８】
本発明の着香料を用いる、製パン法は特に制限されるものではなく、例えば速成法、ストレート法、中種法、液種法、アドミ法などのいずれの製法も採用することができるが、特に短時間製法である速成法またはストレート法を採用することが好ましい。
冷凍パン生地を得る際の生地冷凍法も特に制限されるものではなく、例えば混捏直後に冷凍する板生地冷凍法、分割丸め後に生地を冷凍する玉生地法、成形後に生地を冷凍する成形冷凍法、最終発酵（ホイロ）後に生地を冷凍するホイロ済み冷凍法等のいずれの方法も好適に採用することができる。
【００１９】
前記のパン類の製造に用いられるパンの原材料としては、デュラム小麦粉、デュラムセモリナ、強力粉、準強力粉、中力粉、薄力粉、ライ麦粉、オーツ麦粉、大麦粉他各種雑穀粉およびそれらの混合粉が用いられる。また、パン類の製造にはさらに副原料として砂糖、食塩、脱脂粉乳、卵、油脂（バター、ラード、ショートニング等）等種々のものを用いることができる。
【００２０】
【実施例】
次に本発明をさらに具体的に説明するために実施例を掲げるが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
【００２１】
実施例１〜３、比較例１〜４
表１に示す原材料を用い、表２に示したストレート法による製パン法によって山型食パンを製造した。なお着香料は表３に示す組成のものを使用する水に溶解して調製（着香料の使用量は使用する水に対する濃度（ｐｐｍ）として表示した。）した後パンの仕込み水として使用した。
得られた山型食パンを２０名のパネラーにより表４の評価基準により評価した。その平均値を示せば表５のとおりである。
【００２２】
【表１】

【００２３】
【表２】

【００２４】
【表３】

【００２５】
【表４】

【００２６】
【表５】

【００２７】
実施例４、比較例５
表１に示す原材料を用い、表２に示したストレート法による製パン法により山型食パンを製造した。なお、着香料は、表６に示す組成の溶液を噴霧器に入れ得られた山型食パンの表面に均一に噴霧できるように３０ｃｍの間隔をおいて２０秒間噴霧した。得られた山型食パンを前記実施例と同様にして評価を行った。その評価結果を示せば表７のとおりである。
【００２８】
【表６】

【００２９】
【表７】

【００３０】
【発明の効果】
本発明の着香料を用いることによって短時間の製パン法においても好適なパンのフレーバー臭を有するパン類を製造することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to flavors, and more particularly to bread flavors.
[0002]
[Prior art]
In the bread industry in Japan, the process is shortened in order to mechanize the manufacturing process and reduce working hours. However, the short baking method does not have a sufficient flavor due to the shortage of fermentation time, so that satisfactory high quality products cannot be obtained.
Further, in recent years, there has been an increasing number of techniques for providing rationally more fresh bread to consumers, or for making bread using frozen dough to meet the needs of various varieties. In these methods, in order to minimize the occurrence of various freezing obstacles due to freezing, a baking method in which the fermentation time is shortened is employed, and fermentation of the dough during the manufacturing process is suppressed as much as possible. However, in the manufacture of frozen bread dough, the flavor and flavor of the bread to be baked are extremely low in fermentation of the dough. Had the disadvantage of falling off.
[0003]
Conventionally, various methods have been tried to solve these problems.
For example, a method of adding a solution obtained by heat-treating saccharides and amino acids as a flavor improving agent for breads (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 04-284898), fermenting a mixed liquid of an oil phase and an aqueous phase as a fermenting flavor imparting agent A method of adding an oil phase separated from the fermented liquid as a flavor-imparting agent (see Japanese Patent Application Laid-Open No. H10-4862), a method of culturing a lactic acid bacterium of a sourdough San Francisco sourdough species in a flour-containing medium. A method of producing bread in addition to dough (see Japanese Patent Publication No. 59-15604), a method of coating the whole surface of bread immediately after baking with a specific fat or oil (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-34068), and the like. Has been proposed.
However, any of these methods enhances the original flavor of bread and cannot maintain the flavor for a long time.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Therefore, the present inventors have conducted various studies on flavorings having a flavor odor of bread in order to obtain breads having an excellent flavor of bread even in a short baking method or a baking method using frozen bread dough. As a result, the present invention has been completed.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention provides a compound represented by the general formula:
Embedded image

[0007]
(Wherein R ₁ represents a straight-chain or branched alkyl group having 3 to 13 carbon atoms, and a straight-chain or branched hydroxyalkyl group having 3 to 12 carbon atoms) Kind,
General formula [0008]
Embedded image

[0009]
(Wherein R ₂ represents a linear or branched alkyl group having 3 to 15 carbon atoms and a linear or branched alkene group having 4 to 13 carbon atoms) And the general formula
Embedded image

[0011]
(Wherein R ₃ and R ₄ represent a straight-chain or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a straight-chain or branched carbonylalkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and a And a aliphatic ketone represented by a straight-chain or branched hydroxyalkyl group).
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Examples of the aliphatic alcohol represented by the general formula (I) of the present invention include 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl-1-propanol, and 2-methyl-2- Propanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-2-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 3 -Hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, 3-methyl-3-pentanol, 2-methyl-3-pentanol, 3,3-dimethyl-2-butanol, 1 -Heptanol, 2-heptanol, 2,4-dimethyl-3-heptanol, 1-octanol, 2-octanol, 1-nonanol, -Decanol, 1-andecanol, 1-dodecanol, 1-tridecanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 2,4-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, , 9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanethiol and the like.
[0013]
Examples of the aliphatic aldehydes represented by the general formula (II) include propanal, butanal, 2-methyl-propanal, pentanal, 2-methyl-butanal, 3-methyl-butanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, and the like. Decanal, andecanal, tridecanal, tetradecanal, pentadecanal, 2-butenal, 2-pentenal, 2,4-pentagenal, 2-hexenal, 3-hexenal, 2,4-hexenalal, 2- Heptenal, 4-heptenal, 2,4-heptagenal, 2-octenal, 2,4-octagenal, 2-nonenal, 2,4-nonagenal, 2,6-nonagenal, 2-decenal, 2,4- Decagenal, 2,6-decagenal, 2 Undecenal, 2,4-undecalactone Jefferies knurl, 2-dodecenal, 2-Toridesenaru and the like.
[0014]
Examples of the aliphatic ketones represented by the general formula (III) include acetone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, 4-octanone, 2-nonanone, 5-nonanone, 2-decanone, 3-methyl-2-butanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 2-methyl-3-pentanone, 4-methyl- 2-pentanone, 2,4-dimethyl-3-pentanone, 2-methyl-3-hexanone, 5-methyl-2-hexanone, 2-methyl-3-heptanone, 5-methyl-3-heptanone, 2,6- Dimethyl-4-heptanone, 3-hydroxy-2-butanone, 2-hydroxy-3-pentanone, 4-hydroxy-2-pentanone, 2-hydro C-3-pentanone, 5-hydroxy-2-hexanone, 2-hydroxy-3-heptanone, 5-hydroxy-3-heptanone, 2,3-butanedione, 2,3-pentanedione, 2,4-pentanedione, 2,3-hexanedione, 2,4-hexanedione, 2,5-hexanedione, 3,3-hexanedione, 2,3-heptanedione, 2,4-heptanedione, 2,5-heptanedione, 2, , 6-heptanedione, 3,4-heptanedione, 3,5-heptanedione and the like.
[0015]
As the compounds in the above three kinds of compound groups according to the present invention, one kind or two or more kinds can be appropriately selected and used.
[0016]
The mixing ratio of the above three kinds of compounds is as follows: aliphatic alcohols represented by the general formula (I): aliphatic aldehydes represented by the general formula (II): aliphatic ketones represented by the general formula (III) Can be appropriately selected within the range of 100: 0.3 to 300: 5 to 500, preferably 100: 3 to 120: 10 to 180, and more preferably 100: 10 to 60:30 to 90.
The flavoring agent of the present invention is preferably used in an amount of 0.01 to 900 mg, preferably 0.1 to 500 mg, more preferably 1.0 to 50 mg, per 100 g of flour used normally.
[0017]
Examples of the method of using the flavoring agent of the present invention include various methods such as adding the flavoring agent in advance when powdering the blended bread ingredients, adding the flavoring agent together with water during mixing, and adding it during the bread manufacturing process. Can be adopted. Furthermore, a unique flavor of bread can also be imparted by baking ordinary breads and then attaching a flavoring agent to the surface of the bread by spraying or applying the flavor to the surface.
[0018]
Using the flavoring agent of the present invention, the bread making method is not particularly limited, and for example, any of the manufacturing methods such as the rapid forming method, the straight method, the sponge method, the liquid method, and the admi method can be adopted, In particular, it is preferable to employ a rapid forming method or a straight method which is a short-time production method.
The dough freezing method at the time of obtaining frozen bread dough is not particularly limited, for example, a plate dough freezing method of freezing immediately after kneading, a ball dough method of freezing dough after dividing and rounding, a shaping freezing method of freezing dough after molding, Any method such as a freezing method of freezing the dough after the final fermentation (heater) can be suitably employed.
[0019]
As raw materials for bread used in the production of the breads, durum flour, durum semolina, strong flour, semi-strong flour, medium flour, soft flour, rye flour, oat flour, barley flour and other various cereal flours and their mixed powders Used. Further, in the production of breads, various substances such as sugar, salt, skim milk powder, eggs, fats and oils (butter, lard, shortening, etc.) can be further used as auxiliary raw materials.
[0020]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
[0021]
Examples 1-3, Comparative Examples 1-4
Using the raw materials shown in Table 1, a mountain-shaped bread was produced by the bread making method by the straight method shown in Table 2. The flavor was prepared by dissolving in water the composition having the composition shown in Table 3 (the amount of flavor used was indicated as a concentration (ppm) with respect to the water used), and then used as water for preparing bread.
The mountain-shaped bread thus obtained was evaluated by 20 panelists according to the evaluation criteria shown in Table 4. Table 5 shows the average value.
[0022]
[Table 1]

[0023]
[Table 2]

[0024]
[Table 3]

[0025]
[Table 4]

[0026]
[Table 5]

[0027]
Example 4, Comparative Example 5
Using the raw materials shown in Table 1, a bread loaf was manufactured by the straight baking method shown in Table 2. The flavor was sprayed for 20 seconds at intervals of 30 cm so that the solution having the composition shown in Table 6 could be uniformly sprayed on the surface of the obtained mountain bread in a sprayer. The obtained mountain-shaped bread was evaluated in the same manner as in the above example. Table 7 shows the results of the evaluation.
[0028]
[Table 6]

[0029]
[Table 7]

[0030]
【The invention's effect】
By using the flavoring agent of the present invention, breads having a suitable flavor of bread can be produced even in a short baking method.

Claims

General formula

(Wherein R ₁ represents a linear or branched alkyl group having 3 to 13 carbon atoms and a linear or branched hydroxyalkyl group having 3 to 12 carbon atoms) Kind,
General formula

(Wherein R ₂ represents a linear or branched alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, and a linear or branched alkene group having 4 to 13 carbon atoms) And general formula

(Wherein R ₃ and R ₄ are a straight-chain or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a straight-chain or branched carbonyl alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and a A linear or branched hydroxyalkyl group).