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JP2003518114A - ３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンゾイルピラゾール - Google Patents

３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンゾイルピラゾール

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JP2003518114A
JP2003518114A JP2001547092A JP2001547092A JP2003518114A JP 2003518114 A JP2003518114 A JP 2003518114A JP 2001547092 A JP2001547092 A JP 2001547092A JP 2001547092 A JP2001547092 A JP 2001547092A JP 2003518114 A JP2003518114 A JP 2003518114A
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compounds
alkyl
compound
chemical
methyl
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JP2001547092A
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JP2003518114A5 (ja
JP4768948B2 (ja
Inventor
バウマン，エルンスト
デイン，ウォルフガング フォン
クーディス，ステェフェン
ランゲマン，クラウス
マイアー，グイド
ミスリッツ，ウルフ
ネイドレイン，ウルフ
ウォルター，ヘルムト
ウェストファーレン，カール−オットー
ウィッチェル，マッツィアス
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication of JP2003518114A5 publication Critical patent/JP2003518114A5/ja
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、可変基は以下の意味をもつ：R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲンアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロゲンアルキルスルホニルであり、水素、R3は水素、ハロゲンまたはアルキルであり、R4は水素またはアルキルであり、R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、フェニルまたはカルボニルであり（ここで最後に挙げた６つの基は、置換されていてもよい）、R7はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲンアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルコキシメチル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキルまたは選択的に置換されたカルボニルであり、R11は4位に結合する選択的に置換されたピラゾールであり、ヒドロキシ基をもち、または5位におけるそのその誘導体である。〕で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールに関する。本発明はまた、これらの農業上有用な塩、3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを調製するための方法、その中間生成物、これらを含む剤、および望ましくない植物を制御するためのこれらの誘導体またはこれらを含む剤の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉ：
【化８】 〔式中、 R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィ
ニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R4は水素またはC1-C4-アルキルであり； R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキ
ル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、
C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキ
シ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ
、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的
に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから
なる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
てもよく； R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C 6 -アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、
ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルま
たはCOR8であり； R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6 -アルケニルオキシ、C3-C6-アルケニルオキシまたはNR9R10であり； R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R10は、C1-C4-アルキルであり； R11は、下記式IIの4位に結合するピラゾールである：
【化９】 (式中、 R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C 1 -C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、
フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニル
カルボニルメチルであり(最後に挙げた５つの置換基のフェニル基は、部分的に
、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからな
る群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)； R13は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルで
あり； R14は、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである。)〕 で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールお
よびその農業上有用な塩に関する。
【０００２】 さらに、本発明は、式Ｉで表される化合物を製造するための方法および中間体
、これらを含む組成物、および有害な植生・植物を調節・抑制するためのこれら
の誘導体またはこれらを含む組成物の使用に関する。
【０００３】 文献(例えばWO 96/26206号)には、ピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体が記載
されている。
【０００４】 しかし、従来技術の化合物の除草性や農作物との適合性は、完全に満足のいく
ものではない。本発明の目的は、作用の向上した、特に除草剤として活性な新規
化合物を提供することである。
【０００５】 本発明者らは、上記目的が、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾー
ル-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその除草作用により達成されることを見
出した。
【０００６】 さらに、本発明者らは、化合物Ｉを含む、非常に良好な除草作用を有する除草
剤組成物を見出した。そして、本発明者らは、化合物Ｉを用いてかかる組成物を
製造する方法および望ましくない植生を抑制する方法も見出した。
【０００７】 置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る
。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在
する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の
双方を提供する。
【０００８】 式Ｉで表される化合物はまた、農業上有用な塩の形態で存在し得る(塩の型は
一般に重要ではない)。一般的に適当な塩は、そのカチオンの塩またはその酸の
酸付加塩であり、その場合、カチオンおよびアニオンはそれぞれ化合物Ｉの除草
作用に有害な影響を及ぼさないものである。
【０００９】 好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリ
ウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウムおよび
マグネシウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および
鉄)のイオンが挙げられ、またアンモニウムイオン(これは所望により1〜4個の水
素原子がC1-C4-アルキル基またはヒドロキシ-C1-C4-アルキル基および／または
１個のフェニルもしくはベンジル基を有していてもよい)、好ましくはアンモニ
ウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチル
アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウ
ムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)
、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソ
ニウム)も挙げられる。
【００１０】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸
イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカ
ン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよ
び酪酸イオンが挙げられる。
【００１１】 置換基R1〜R15について挙げた有機分子部分、およびフェニル環上の基は、特
定の基に含まれるメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。全ての炭
化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル
チオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキル、ジアルコ
キシメチル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノイミノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、アル
コキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルおよびアルコキシアルコ
キシ部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。特に断らない場合は、ハロゲン化置換
基は、1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲ
ンの意味は、それぞれの場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す
。 その他の意味の例としては、以下のものが挙げられる： C1-C4-アルキルならびにC1-C4-アルキルカルボニル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C 1 -C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アル
コキシイミノ-C1-C4-アルキル、およびヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキルのアル
キル部分は、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-
メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチルであり、
【００１２】 C1-C6-アルキルは、上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えば、ペンチル、
1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-
エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブ
チル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチ
ル-3-メチルプロピルであり；
【００１３】 C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部分
は、上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素に
よって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、1-フルオロエチル、1-クロ
ロエチル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチ
ル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフル
オロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,
2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチ
ル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-
ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロ
ピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,
3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチ
ル、4-ブロモブチル、およびノナフルオロブチルであり；
【００１４】 C1-C6-ハロアルキルは、上記のC1-C4-ハロアルキルであり、およびまた、例え
ば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペン
チル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロへキシル、6-
ブロモヘキシル、6-ヨードへキシル、およびドデカフルオロヘキシルであり；
【００１５】 C1-C4-シアノアルキルは、例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-
シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シア
ノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノ
ブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イ
ル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シ
アノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ
-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、および2-シアノメチルプロパ-2-イ
ルであり；
【００１６】 C3-C4-アルケニルは、例えば、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル
、1-メチルエテン-1-イル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-
メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ
-2-エン-1-イル、または2-メチルプロパ-2-エン-1-イルであり；
【００１７】 C3-C4-アルキニルは、例えば、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル
、ブタ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、またはブタ
-2-イン-1-イルであり；
【００１８】 C1-C4-アルコキシならびにジ(C1-C4-アルコキシ)メチルおよびジ(C1-C4-アル
コキシ)-C1-C4-アルキルのアルコキシ部分は、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキ
シ、および1,1-ジメチルエトキシであり；
【００１９】 C1-C6-アルコキシならびにC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルのアルコ
キシ部分は、上記のC1-C4-アルコキシ、およびまた、例えばペントキシ、1-メチ
ルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキ
シ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、
ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、
4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブ
トキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、
1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、および1-エチル-2
-メチルプロポキシであり；
【００２０】 C1-C4-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、
および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すな
わち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ
、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエ
トキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロ
ロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリク
ロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプ
ロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-
ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,
3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロ
ポキシ、2,2,3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキ
シ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(
クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモエチル)-2-ブロモエトキシ、4-フ
ルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、およびノナフルオロブ
トキシであり；
【００２１】 C1-C6-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-ハロアルコキシ、およびまた、例えば
、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨード
ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘ
キソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、およびドデカフルオロヘ
キソキシであり；
【００２２】 C1-C4-アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、
および1,1-ジメチルエチルチオであり；
【００２３】 C1-C6-アルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ、および、例えば、ペンチ
ルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-
ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプ
ロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペン
チルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチル
チオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ
、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロ
ピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、および1-エチル-2-メチルプロピル
チオであり；
【００２４】 C1-C4-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ基が、フッ素、塩素、
臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの
、すなわち、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-
フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチ
ルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-ト
リクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオ
ロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチ
オ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ
、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-
ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピル
チオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,
3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオ
ロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(
ブロモエチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチ
オ、4-ブロモブチルチオ、およびノナフルオロブチルチオであり；
【００２５】 C1-C6-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、または例えば、
5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨ
ードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、
6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ、および
ドデカフルオロヘキシルチオであり、
【００２６】 C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-エチルメチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
、および1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり；
【００２７】 C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、上記の１つのC1-C6-アルキルスルフィニ
ル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしく
は完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジ
フルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフル
オロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエ
チルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル
、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-ト
リフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロ
ロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニ
ル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスル
フィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル
、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプ
ロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピル
スルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルス
ルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロ
ピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフ
ルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィ
ニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブ
ロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスル
フィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-
フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペン
チルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチル
スルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニ
ル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル、およびド
デカフルオロヘキシルスルフィニルであり;
【００２８】 C1-C4-アルキルスルホニル(C1-C4-アルキル-S(=O)2-)は、例えば、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、
ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル
、および1,1-ジメチルエチルスルホニルであり;
【００２９】 C1-C6-アルキルスルホニルは、上記のC1-C4-アルキルスルホニル、およびまた
例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスル
ホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジ
メチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピ
ルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペ
ンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル
、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスル
ホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチル
ブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプ
ロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、および1-エチル-2-
メチルプロピルスルホニルであり;
【００３０】 C1-C4-ハロアルキルスルホニルは、上記の１つのC1-C4-アルキルスルホニル基
が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完
全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオ
ロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチル
スルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル
、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスル
ホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニ
ル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルス
ルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチ
ルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニ
ル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプ
ロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル
、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,
3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,
3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニ
ル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチ
ルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル
)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルス
ルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、およびノナフルオロブチルスルホニルで
あり;
【００３１】 C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、上記の１つのC1-C4-ハロアルキルスルホニ
ル基、およびまた、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニ
ル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘ
キシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル
、およびドデカフルオロヘキシルスルホニルであり;
【００３２】 C1-C4-アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル、および
1,1-ジメトキシカルボニルであり;
【００３３】 C1-C4-ハロアルコキシカルボニルは、上記の１つのC1-C4-アルコキシカルボニ
ル基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしく
は完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメトキシカルボニル,ジ
フルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフル
オロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエ
トキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル
、2-ヨードエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-ト
リフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ
カルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカ
ルボニル、2-フルオロプロポキシカルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル
、2-クロロプロポキシカルボニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプ
ロポキシカルボニル、3-ブロモプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキ
シカルボニル、2,3-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシ
カルボニル、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロ
ポキシカルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフ
ルオロプロポキシカルボニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシカルボ
ニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブ
ロモエトキシカルボニル、4-フルオロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカ
ルボニル、4-ブロモブトキシカルボニル、および4-ヨードブトキシカルボニルで
あり;
【００３４】 C3-C6-アルケニルオキシは、例えば、プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2
-エン-1-イルオキシ、1-メチルエテンイルオキシ、ブテン1-イルオキシ、ブテン
2-イルオキシ、ブテン3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ペンテン-1-イルオキシ、ペンテン-2-イル
オキシ、ペンテン-3-イルオキシ、ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブタ-1-エ
ン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1
-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イ
ルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロパ-1-エン-
2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-エン-1-イルオ
キシ、ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-4-
エン-1-イルオキシ、ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-
1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-
エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2,
3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ
、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-
エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1,2-
トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、および1-エチル-
2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシであり;
【００３５】 C3-C6-アルキニルオキシは、例えば、プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2
-イン-1-イルオキシ、ブタ-1-イン-1-イルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、
ブタ-1-イン-4-イルオキシ、ブタ-2-イン-1-イルオキシ、ペンタ-1-イン-1-イル
オキシ、ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、ペンタ-1
-イン-5-イルオキシ、ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、ペンタ-2-イン-4-イルオキ
シ、ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオキシ、3-メチ
ルブタ-1-イン-4-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-3-
イルオキシ、ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、ヘキサ-1-イン-5-イルオキシ、ヘキ
サ-1-イン-6-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-4-イル
オキシ、ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、ヘキサ-2-イン-6-イルオキシ、ヘキサ-3
-イン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-イン-2-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルオキシ、および4-メチルペンタ-2-
イン-5-イルオキシであり;
【００３６】 C1-C6-アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチ
ルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチ
ルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピ
ルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルア
ミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチ
ルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブ
チルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメ
チルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-
エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ
、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、または
1-エチル-2-メチルプロピルアミノであり;
【００３７】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-ア
ルキルのジアルキルアミノ部分は、例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチル
アミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチル
アミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、
N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プ
ロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ
、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミ
ノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-
エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-
メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(
1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル
-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプ
ロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブ
チル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)ア
ミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチ
ル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブ
チル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、
N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-
N-(1-メチルプロピル)アミノ、およびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロ
ピル)アミノであり;
【００３８】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノは、上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、およびまた
N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N
-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、またはN-エチル-N-ヘ
キシルアミノであり;
【００３９】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のジ(C1 -C4-アルキル)アミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、N,N-ジメチ
ルアミノメチル、N,N-ジエチルアミノメチル、N,N-ジプロピルアミノメチル、N,
N-ジ(1-メチルエチル)アミノメチル、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メ
チルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(
1,1-ジメチルエチル)アミノメチル、N-エチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル
-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-ブチ
ル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-メ
チル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルア
ミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)
アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピ
ル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(
1,1-ジメチルエチル)アミノメチル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノメチ
ル、N-ブチル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミ
ノメチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(1,1-ジメチルエ
チル)-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N
-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1-メチルエチル)-N
-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチ
ル)アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(
2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノメチ
ル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチ
ルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-
メチルプロピル)アミノメチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、2-(N,N-ジエチ
ルアミノ)エチル、2-(N,N-ジプロピルアミノ)エチル、2-[N,N-ジ(1-メチルエチ
ル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジブチルアミノ]エチル、2-[N,N-ジ(1-メチルプロピ
ル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N,N-ジ(1,
1-ジメチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-
メチル-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]エ
チル、2-[N-ブチル-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(1-メチルプロピル
)アミノ]エチル、2-[N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1
-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ]エチル、2-[N-エチル-N-プロピルアミノ]エ
チル、2-[N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-エチル
アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-エチ
ル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル
アミノ)エチル、2-[N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-ブチ
ル-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ]エ
チル、2-[N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチ
ルエチル)-N-プロピルアミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ]
エチル、2-[N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1
-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチ
ル)-N-(1-メチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)ア
ミノ]エチル、2-[N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル、2-[N-ブチル-
N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ]エチル、2-[N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチル
プロピル)アミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)ア
ミノ]エチル、2-[N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ]エチル
、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピル、4-(N,N
-ジメチルアミノ)ブチルおよび4-(N,N-ジエチルアミノ)ブチルであり;
【００４０】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のC1-C4-アルコ
キシによって置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメ
チル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メ
チルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ
)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2
-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エ
チル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(
メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メ
チルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、
3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1
-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プ
ロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル
、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メ
チルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2
-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ
)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)
ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプ
ロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(
エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブ
トキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチ
ルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルであり;
【００４１】 C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記のC1-C4-アル
キルチオによって置換されたもの、すなわち、例えば、メチルチオメチル、エチ
ルチオメチル、プロピルチオメチル、(1-メチルエチルチオ)メチル、ブチルチオ
メチル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、(1,1
-ジメチルエチルチオ)メチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル、2-(
プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(ブチルチオ)エチル
、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1
-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、3-(メチルチオ)プロピ
ル、2-(エチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(プロピルチオ)プロ
ピル、3-(ブチルチオ)プロピル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル
、4-(プロピルチオ)ブチルおよび4-(ブチルチオ)ブチルであり;
【００４２】 C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルは、C1-C4-アルキルが上記C1-C4 -アルコキシカルボニルによって置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、
(1-メチルエトキシカルボニル)メチル、ブトキシカルボニルメチル、(1-メチル
プロポキシカルボニル)メチル、(2-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(1,1-
ジメチルエトキシカルボニル)メチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エト
キシカルボニル)エチル、2-(プロポキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルエトキ
シカルボニル)エチル、2-(ブトキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルプロポキシ
カルボニル)エチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(1,1-ジメチ
ルエトキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカルボニル)プロピル、2-(エトキシ
カルボニル)プロピル、2-(プロポキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルエトキ
シカルボニル)プロピル、2-(ブトキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルプロポ
キシカルボニル)プロピル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(1,
1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(メトキシカルボニル)プロピル、3
-(エトキシカルボニル)プロピル、3-(プロポキシカルボニル)プロピル、3-(1-メ
チルエトキシカルボニル)プロピル、3-(ブトキシカルボニル)プロピル、3-(1-メ
チルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロ
ピル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(メトキシカルボニル)
ブチル、2-(エトキシカルボニル)ブチル、2-(プロポキシカルボニル)ブチル、2-
(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、2-(ブトキシカルボニル)ブチル、2-(1-
メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチ
ル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(メトキシカルボニル)ブチ
ル、3-(エトキシカルボニル)ブチル、3-(プロポキシカルボニル)ブチル、3-(1-
メチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(ブトキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチ
ルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3
-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(メトキシカルボニル)- ブチル
、4-(エトキシカルボニル)ブチル、4-(プロポキシカルボニル)ブチル、4-(1-メ
チルエトキシカルボニル)ブチル、4-(ブトキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチル
プロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシおよび4-(1,1-ジメチル
エトキシカルボニル)ブチルであり;
【００４３】 C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシは、C2-C4-アルコキシが上記C1-C4-アル
コキシによって置換されたもの、すなわち、例えば、2-(メトキシ)エトキシ、2-
(エトキシ)エトキシ、2-(プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ
、2-(ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロ
ポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)プロポキ
シ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチルエトキ
シ)プロポキシ、2-(ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ
、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、
3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(プロポキシ)プロポキシ
、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(ブトキシ)プロポキシ、3-(1-メチルプ
ロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエ
トキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブトキシ、2-(プロポ
キシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(ブトキシ)ブトキシ、2-(1-
メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチ
ルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(エトキシ)-ブトキシ、3-(プ
ロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、3-(ブトキシ)ブトキシ、3
-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジ
メチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(
プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、4-(ブトキシ)ブトキシ
、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシおよび4-
(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシであり；
【００４４】 C2-C6-アルカンジイルは、例えば、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル
、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、およびヘキサン-1,6-ジイルであ
り;
【００４５】 C3-C6-シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、またはシクロヘキシルであり;
【００４６】 C3-C8-シクロアルキルは、上記のC3-C6-シクロアルキル、およびまたシクロヘ
プチルおよびシクロオクチルである。
【００４７】 すべてのフェニル環は、好ましくは、非置換であるか、または１個〜３個のハ
ロゲン原子および／または１個のニトロ基、１個のシアノ基および／または１個
または２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキ
シ置換基と結合している。
【００４８】 本発明の式Ｉで表される化合物を除草剤として使用することに関して、可変基
は、各々の場合において、独立してまたは組み合わせて以下の意味を有すること
が好ましい： R1、R2は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロ
アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル
、C1-C6-アルキルスルホニル、またはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり、特
に好ましいのは、ニトロ、ハロゲン(例えば、塩素および臭素)、C1-C6-アルキル
(例えば、メチルおよびエチル)、C1-C6-アルコキシ(例えば、メトキシおよびエ
トキシ)、C1-C6-ハロアルキル(例えば、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメ
チル)、C1-C6-アルキルチオ(例えば、メチルチオおよびエチルチオ)、C1-C6-ア
ルキルスルフィニル(例えば、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル)、
C1-C6-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよ
びプロピルスルホニル)、またはC1-C6-ハロアルキルスルホニル(例えば、トリフ
ルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニル)であり；
【００４９】 R3は、水素であり;
【００５０】 R4は、水素であり;
【００５１】 R5、R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコ
キシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-ア
ルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-
C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、
C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-
C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(ここで最後に挙げ
た２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニ
トロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、また
はC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよ
い)；
【００５２】 または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
てもよく、 R5で、特に好ましいのは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
キル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シア
ノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-
C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアル
キルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(
ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、
および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-
アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を
有していてもよい)、 R6で、特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルであり、 R5で、極めて特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニルまたはCONR9R10であり；
【００５３】 R6で、極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
【００５４】 R5で、最も好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素であり；
【００５５】 R6で最も好ましいのは、水素であり；
【００５６】 R7は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル
、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アル
コキシ)メチル、またはCOR8であり；特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えば
、メチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、ヒドロキシカ
ルボニルまたはC1-C4-アルコキシカルボニル(例えば、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニル)であり；
【００５７】 R8は、C1-C4-アルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシまたはNR9R10であり
；
【００５８】 R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
【００５９】 R10は、C1-C4-アルキルであり；
【００６０】 R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボ
ニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロ
アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニルまたはフェニル
カルボニルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた５つのフェニ
ル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シア
ノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロ
アルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)、
【００６１】 特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C 4 -ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであ
り(ここで最後に挙げた３つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン
化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル
、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の
置換基を有していてもよい)；
【００６２】 極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロ
アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルであり(ここでフェニル基は、
部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C 4 -アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキ
シからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)；
【００６３】 さらに特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル
、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、フェニル、ベンジル、フェ
ニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(ここで最後に挙げた４
つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニ
トロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたは
C1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい
)；
【００６４】 R13は、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、特に好ましいの
は、メチル、エチル、1-メチルエチル、1,1-ジメチルエチルまたはシクロプロピ
ルであり；
【００６５】 R14は、水素またはC1-C6-アルキルであり、特に好ましいのは、水素またはメ
チルである。
【００６６】 式Ｉで表される次の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピ
ラゾールの実施形態が重要である。
【００６７】 １．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールの好適な実施形態において、 R1は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；特に好ましいのは、ニトロゲン、ハ
ロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)、
C1-C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル)、C1-C 4 -アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、またはC1-C4-ハロアルコキシ(
例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ)であり； 特に好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例え
ばメチルまたはエチル)またはC1-C4-アルコキシ(例えばメトキシまたはエトキシ
)であり； 最も好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル(例え
ばメチルまたはエチル)であり； R2は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアル
キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1 -C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； 特に好ましいのは、ハロゲン、(例えばフッ素または塩素)、C1-C4-ハロアルキ
ル、(例えばジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル)、またはC1-C4-アルキ
ルスルホニル(例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル)であり； 極めて特に好ましいのは、ハロゲン(例えばフッ素または塩素)、またはC1-C4-
アルキルスルホニル(例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル)である。
【００６８】 ２．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R3は、水素である。
【００６９】 ３．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R3は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり; 特に好ましいのは塩素またはメチルである。
【００７０】 ４．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R4は、水素であり; R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ
-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキ
ルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-
シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-
C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ,ジ(C1-C4-
アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C
ONR9R10、フェニルまたはベンジルであり(ここで最後に挙げた２つの置換基は、
部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C 4 -アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキ
シからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)； 特に好ましいのは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アル
コキシカルボニルまたはCONR9R10であり； 極めて特に好ましいのは、水素またはC1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエ
チル)であり； 最も好ましいのは、水素であり； R6は、水素またはC1-C4-アルキル(例えばメチルまたはエチル)であり； 特に好ましいのは、水素である。
【００７１】 ５．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R7は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル
、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ,ジ(C1-C6-アルキル)アミノ,ジ(C1-C6-アルコ
キシ)メチル、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカル
ボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアル
コキシカルボニルまたはCONR9R10であり； 特に好ましいのは、ハロゲン(例えば塩素または臭素)、C1-C4-アルキル、(例
えばメチル、エチル、1-メチルエチルまたは1,1-ジメチルエチル)、C1-C4-アル
コキシ(例えばメトキシまたはエトキシ)、C1-C4-アルキルチオ(例えばメチルチ
オまたはエチルチオ)、C1-C4-アルキルスルフィニル(例えばメチルスルフィニル
またはエチルスルフィニル)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えばメチルスルホニ
ルまたはエチルスルホニル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ(例えばメチルアミ
ノまたはエチルアミノ)、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ(例えばジメチルアミノまた
はジエチルアミノ)、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル(例えばジメトキシメチルまた
はジエトキシメチル)、C1-C4-アルキルカルボニル(例えばメチルカルボニルまた
はエチルカルボニル)、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル(例
えばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル)、またはCONR9R10であり； 極めて特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチル
エチルまたは1,1-ジメチルエチル)、ヒドロキシカルボニルまたはC1-C4-アルコ
キシカルボニル(例えばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル)であり； 最も好ましいのはC1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチルエチルま
たは1,1-ジメチルエチル)である。
【００７２】 ６．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R12は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C 1 -C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキ
ルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホ
ニルであり(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全に
ハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１
〜３個の置換基を有していてもよい)； 特に好ましいのは、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロ
アルキルスルホニル、フェニル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり(こ
こで最後に挙げた３つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され
、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C 4 -アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基
を有していてもよい)； 極めて特に好ましいのは、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルス
ルホニルまたはフェニルスルホニルであり(ここで最後に挙げた３つのフェニル
基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ
、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロア
ルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい): さらに、特に好ましいのは、ベンジルである(ここでフェニル基は、部分的に
、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからな
る群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)。
【００７３】 ７．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R12は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニル、チエニルメチル、ベンジル、フ
ェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり
(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化
され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、
C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置
換基を有していてもよい)； 特に好ましいのは、チエニルメチル(例えば3-チエニルメチル、ベンジル、フ
ェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチル)であ
る(ここで最後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン
化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル
、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の
置換基を有していてもよい)。
【００７４】 ８．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、R12はヒドロキシルである。
【００７５】 ９．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラ
ゾールのさらなる好適な実施形態において、 R13は、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、メチルエチルまたは1,1-ジメ
チルエチル)、またはC3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり； 特に好ましいのは、C1-C4-アルキル(例えばメチル、エチル、1-メチルエチル
または1,1-ジメチルエチル)であり； さらに好ましいのは、C3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり； R14は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチルまたはエチル)であり； 特に好ましいのは、水素またはメチルである。
【００７６】 １０．式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピ
ラゾールのさらなる好適な実施形態において、 R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり； R2は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルスルホニルであり； R3、R4およびR6は、水素であり； R5は、水素またはC1-C4-アルキル；特に水素であり、 R7は、C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、ヒドロキシカルボニル
またはC1-C4-アルコキシカルボニルであり； R12は、水素、C3-C4-アルキニル、チエニルメチル、ベンジル、フェニルカル
ボニル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルメチルであり(ここで最
後に挙げた４つのフェニル基は、部分的に、または完全にハロゲン化され、およ
び／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アル
コキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうちの１〜３個の置換基を有し
ていてもよい)； R13は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；
特に、C1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり； R14は、水素、C1-C4-アルキルまたはシクロプロピル；特に、水素またはC1-C4 -アルキルである。
【００７７】 最も特に好ましい化合物として、式Ia1(化合物Iにおいて、R1はClであり、R2
はSO2CH3であり、R3、R4、R12、R14は水素であり;R13はCH3である)で表される3-
(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール(特に式Ia1.1〜I
a1.64で表される化合物)が挙げられ、ここで、本発明にしたがった化合物におい
て、基の定義R1〜R14は、互いの組み合わせのみならず、それぞれの場合におい
て個々についても、特に重要である。
【００７８】
【化１０】
【００７９】
【表１】
【００８０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia2(特に、R13がエチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia2.1〜Ia2.64)がさらに挙げられる。
【化１１】
【００８１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia3(特に、R13がイソプロピルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia3.1〜Ia3.64)がさらに挙げられ
る。
【化１２】
【００８２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia4(特に、R13がtert-ブチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia4.1〜Ia4.64)がさらに挙げられる
。
【化１３】
【００８３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia5(特に、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia5.1〜Ia5.64)がさらに挙げられる。
【化１４】
【００８４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia6(特に、R13がエチルであり、R14がメチ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia6.1〜Ia6.64)がさ
らに挙げられる。
【化１５】
【００８５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia7(特に、R13がイソプロピルであり、R14 がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia7.1〜Ia7.64
)がさらに挙げられる。
【化１６】
【００８６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia8(特に、R13がtert-ブチルであり、R14
がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia8.1〜Ia8.64
)がさらに挙げられる。
【化１７】
【００８７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia9(特に、R1がメチルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia9.1〜Ia9.64)がさらに挙げられる。
【化１８】
【００８８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia10(特に、R1がメチルであり、R13がエチ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia10.1〜Ia10.64)が
さらに挙げられる。
【化１９】
【００８９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia11(特に、R1がメチルであり、R13がイソ
プロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia11.1〜Ia11.
64)がさらに挙げられる。
【化２０】
【００９０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia12(特に、R1がメチルであり、R13がtert
-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia12.1〜Ia12.6
4)がさらに挙げられる。
【化２１】
【００９１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia13(特に、R1およびR14がメチルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia13.1〜Ia13.64)がさらに挙げ
られる。
【化２２】
【００９２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia14(特に、R1およびR14がメチルであり、
R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia14.1〜Ia
14.64)がさらに挙げられる。
【化２３】
【００９３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia15(特に、R1およびR14がメチルであり、
R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia15
.1〜Ia15.64)がさらに挙げられる。
【化２４】
【００９４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia16(特に、R1およびR14がメチルであり、
R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia16.
1〜Ia16.64)がさらに挙げられる。
【化２５】
【００９５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia17(特に、R1がトリフルオロメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia17.1〜Ia17.64)がさらに
挙げられる。
【化２６】
【００９６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia18(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia18.1
〜Ia18.64)がさらに挙げられる。
【化２７】
【００９７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia19(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia19.1〜Ia19.64)がさらに挙げられる。
【化２８】
【００９８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia20(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物I
a20.1〜Ia20.64)がさらに挙げられる。
【化２９】
【００９９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia21(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia21.1
〜Ia21.64)がさらに挙げられる。
【化３０】
【０１００】 特に好ましい化合物として、化合物Ia22(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia22.1〜Ia22.64)がさらに挙げられる。
【化３１】
【０１０１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia23(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia23.1〜Ia23.64)がさらに挙げられる。
【化３２】
【０１０２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia24(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia24.1〜Ia24.64)がさらに挙げられる。
【化３３】
【０１０３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia25(特に、R1がメトキシであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia25.1〜Ia25.64)がさらに挙げられる
。
【化３４】
【０１０４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia26(特に、R1がメトキシであり、R13がエ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia26.1〜Ia26.64)
がさらに挙げられる。
【化３５】
【０１０５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia27(特に、R1がメトキシであり、R13がイ
ソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia27.1〜Ia2
7.64)がさらに挙げられる。
【化３６】
【０１０６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia28(特に、R1がメトキシであり、R13がte
rt-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia28.1〜Ia28
.64)がさらに挙げられる。
【化３７】
【０１０７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia29(特に、R1がメトキシであり、R14がメ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia29.1〜Ia29.64)
がさらに挙げられる。
【化３８】
【０１０８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia30(特に、R1がメトキシであり、R13がエ
チルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia30.1〜Ia30.64)がさらに挙げられる。
【化３９】
【０１０９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia31(特に、R1がメトキシであり、R13がイ
ソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia31.1〜Ia31.64)がさらに挙げられる。
【化４０】
【０１１０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia32(特に、R1がメトキシであり、R13がte
rt-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia32.1〜Ia32.64)がさらに挙げられる。
【化４１】
【０１１１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia33(特に、R2がエチルスルホニルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia33.1〜Ia33.64)がさらに挙
げられる。
【化４２】
【０１１２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia34(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia34.1〜
Ia34.64)がさらに挙げられる。
【化４３】
【０１１３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia35(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia35.1〜
Ia35.64)がさらに挙げられる。
【化４４】
【０１１４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia36(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia3
6.1〜Ia36.64)がさらに挙げられる。
【化４５】
【０１１５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia37(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia37.1〜
Ia37.64)がさらに挙げられる。
【化４６】
【０１１６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia38(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia38.1〜Ia38.64)がさらに挙げられる。
【化４７】
【０１１７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia39(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia39.1〜Ia39.64)がさらに挙げられる。
【化４８】
【０１１８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia40(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia40.1〜Ia40.64)がさらに挙げられる。
【化４９】
【０１１９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia41(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia41.1〜I
a41.64)がさらに挙げられる。
【化５０】
【０１２０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia42(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia42.1〜Ia42.64)がさらに挙げられる。
【化５１】
【０１２１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia43(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia43.1〜Ia43.64)がさらに挙げられる。
【化５２】
【０１２２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia44(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia44.1〜Ia44.64)がさらに挙げられる。
【化５３】
【０１２３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia45(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物I
a45.1〜Ia45.64)がさらに挙げられる。
【化５４】
【０１２４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia46(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia46.1〜Ia46.64)がさらに挙げられる。
【化５５】
【０１２５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia47(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia47.1〜Ia47.64)がさらに挙げられる。
【化５６】
【０１２６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia48(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia48.1〜Ia48.64)がさらに挙げられる。
【化５７】
【０１２７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia49(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia49.1〜Ia49.64)がさらに挙げられる。
【化５８】
【０１２８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia50(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia50.1〜Ia50.64)がさらに挙げられる。
【化５９】
【０１２９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia51(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia51.1〜Ia51.64)がさらに挙げられる。
【化６０】
【０１３０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia52(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia52.1〜Ia52.64)がさらに挙げられる。
【化６１】
【０１３１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia53(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia53.1〜Ia53.64)がさらに挙げられる。
【化６２】
【０１３２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia54(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia54.1〜Ia54.64)がさらに挙げら
れる。
【化６３】
【０１３３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia55(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia55.1〜Ia55.64)がさらに
挙げられる。
【化６４】
【０１３４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia56(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia56.1〜Ia56.64)がさらに
挙げられる。
【化６５】
【０１３５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia57(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia57.1
〜Ia57.64)がさらに挙げられる。
【化６６】
【０１３６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia58(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia58.1〜Ia58.64)がさらに挙げられる。
【化６７】
【０１３７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia59(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia59.1〜Ia59.64)がさらに挙げられる。
【化６８】
【０１３８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia60(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia60.1〜Ia60.64)がさらに挙げられる。
【化６９】
【０１３９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia61(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia61.1〜Ia61.64)がさらに挙げられる。
【化７０】
【０１４０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia62(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia62.1〜Ia62.64)がさらに挙げられる。
【化７１】
【０１４１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia63(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia63.1〜Ia63.64)がさらに挙げられる
。
【化７２】
【０１４２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia64(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia64.1〜Ia64.64)がさらに挙げられる
。
【化７３】
【０１４３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia65(特に、R2が塩素であるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia65.1〜Ia65.64)がさらに挙げられる。
【化７４】
【０１４４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia66(特に、R2が塩素であり、R13がエチル
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia66.1〜Ia66.64)がさ
らに挙げられる。
【化７５】
【０１４５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia67(特に、R2が塩素であり、R13がイソプ
ロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia67.1〜Ia67.64
)がさらに挙げられる。
【化７６】
【０１４６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia68(特に、R2が塩素であり、R13がtert-
ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia68.1〜Ia68.64
)がさらに挙げられる。
【化７７】
【０１４７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia69(特に、R2が塩素であり、R14がメチル
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia69.1〜Ia69.64)がさ
らに挙げられる。
【化７８】
【０１４８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia70(特に、R2が塩素であり、R13がエチル
であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
70.1〜Ia70.64)がさらに挙げられる。
【化７９】
【０１４９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia71(特に、R2が塩素であり、R13がイソプ
ロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia71.1〜Ia71.64)がさらに挙げられる。
【化８０】
【０１５０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia72(特に、R2が塩素であり、R13がtert-
ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia72.1〜Ia72.64)がさらに挙げられる。
【化８１】
【０１５１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia73(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia73.1〜Ia73.64)がさ
らに挙げられる。
【化８２】
【０１５２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia74(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
74.1〜Ia74.64)がさらに挙げられる。
【化８３】
【０１５３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia75(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia75.1〜Ia75.64)がさらに挙げられる。
【化８４】
【０１５４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia76(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia76.1〜Ia76.64)がさらに挙げられる。
【化８５】
【０１５５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia77(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia77.1〜Ia77.
64)がさらに挙げられる。
【化８６】
【０１５６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia78(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia78.1〜Ia78.64)がさらに挙げられる。
【化８７】
【０１５７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia79(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia79.1〜Ia79.64)がさらに挙げられる。
【化８８】
【０１５８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia80(特に、R1およびR14がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia80.1〜Ia80.64)がさらに挙げられる。
【化８９】
【０１５９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia81(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia81.1〜I
a81.64)がさらに挙げられる。
【化９０】
【０１６０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia82(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia82.1〜Ia82.64)がさらに挙げられる。
【化９１】
【０１６１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia83(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia83.1〜Ia83.64)がさらに挙げられる。
【化９２】
【０１６２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia84(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia84.1〜Ia84.64)がさらに挙げられる。
【化９３】
【０１６３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia85(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia85.1〜Ia85.64)がさらに挙げられる。
【化９４】
【０１６４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia86(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia86.1〜Ia86.64)がさらに挙げられる。
【化９５】
【０１６５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia87(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia87.1〜Ia87.64)がさらに挙げられる。
【化９６】
【０１６６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia88(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia88.1〜Ia88.64)がさらに挙げられる。
【化９７】
【０１６７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia89(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia89.1〜Ia89.64)が
さらに挙げられる。
【化９８】
【０１６８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia90(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia90.1〜Ia90.64)がさらに挙げられる。
【化９９】
【０１６９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia91(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia91.1〜Ia91.64)がさらに挙げられる。
【化１００】
【０１７０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia92(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia92.1〜Ia92.64)がさらに挙げられる。
【化１０１】
【０１７１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia93(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia93.1〜Ia93.64)がさらに挙げられる。
【化１０２】
【０１７２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia94(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia94.1〜Ia94.64)がさらに挙げられる。
【化１０３】
【０１７３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia95(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.
1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia95.1〜Ia95.64)がさらに挙げられる。
【化１０４】
【０１７４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia96(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia96.1〜Ia96.64)がさらに挙げられる。
【化１０５】
【０１７５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia97(特に、R2がトリフルオロメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia97.1〜Ia97.64)がさらに
挙げられる。
【化１０６】
【０１７６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia98(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia98.1
〜Ia98.64)がさらに挙げられる。
【化１０７】
【０１７７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia99(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia99.1
〜Ia99.64)がさらに挙げられる。
【化１０８】
【０１７８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia100(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物I
a100.1〜Ia100.64)がさらに挙げられる。
【化１０９】
【０１７９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia101(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia101.
1〜Ia101.64)がさらに挙げられる。
【化１１０】
【０１８０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia102(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia102.1〜Ia102.64)がさらに挙げられる。
【化１１１】
【０１８１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia103(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia103.1〜Ia103.64)がさらに挙げられる。
【化１１２】
【０１８２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia104(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia104.1〜Ia104.64)がさらに挙げられる。
【化１１３】
【０１８３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia105(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia105.1
〜Ia105.64)がさらに挙げられる。
【化１１４】
【０１８４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia106(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia106.1〜Ia106.64)がさらに挙げられる。
【化１１５】
【０１８５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia107(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia107.1〜Ia107.64)がさらに挙げられる。
【化１１６】
【０１８６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia108(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia108.1〜Ia108.64)がさらに挙げられる。
【化１１７】
【０１８７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia109(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がトリフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia109.1〜Ia109.64)がさらに挙げられる。
【化１１８】
【０１８８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia110(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がトリフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia110.1〜Ia110.64)がさらに挙げられる。
【化１１９】
【０１８９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia111(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がトリフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia111.1〜Ia111.64)がさらに挙げられる。
【化１２０】
【０１９０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia112(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がトリフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia112.1〜Ia112.64)がさらに挙げられる。
【化１２１】
【０１９１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia113(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia113.1〜Ia113.64
)がさらに挙げられる。
【化１２２】
【０１９２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia114(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia114.1〜Ia114.64)がさらに挙げられる。
【化１２３】
【０１９３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia115(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia115.1〜Ia115.64)がさらに挙げられる。
【化１２４】
【０１９４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia116(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia116.1〜Ia116.64)がさらに挙げられる。
【化１２５】
【０１９５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia117(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia117.1〜Ia117.64)がさらに挙げられる。
【化１２６】
【０１９６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia118(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia118.1〜Ia118.64)がさらに挙げられる。
【化１２７】
【０１９７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia119(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia119.1〜Ia119.64)がさらに挙げられる。
【化１２８】
【０１９８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia120(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia120.1〜Ia120.64)がさらに挙げられる。
【化１２９】
【０１９９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia121(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia121
.1〜Ia121.64)がさらに挙げられる。
【化１３０】
【０２００】 特に好ましい化合物として、化合物Ia122(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia122.1〜Ia122.64)がさらに挙げられる。
【化１３１】
【０２０１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia123(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia123.1〜Ia123.64)がさらに挙げられる。
【化１３２】
【０２０２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia124(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia124.1〜Ia124.64)がさらに挙げられる。
【化１３３】
【０２０３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia125(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia125.1〜Ia125.64)がさらに挙げられる。
【化１３４】
【０２０４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia126(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia126.1〜Ia126.64)がさらに挙げられる。
【化１３５】
【０２０５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia127(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia127.1〜Ia127.64)がさらに挙げら
れる。
【化１３６】
【０２０６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia128(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia128.1〜Ia128.64)がさらに挙げら
れる。
【化１３７】
【０２０７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia129(特に、R3が塩素であるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia129.1〜Ia129.64)がさらに挙げられる。
【化１３８】
【０２０８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia130(特に、R3が塩素であり、R13がエチ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia130.1〜Ia130.64)
がさらに挙げられる。
【化１３９】
【０２０９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia131(特に、R3が塩素であり、R13がイソ
プロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia131.1〜Ia13
1.64)がさらに挙げられる。
【化１４０】
【０２１０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia132(特に、R3が塩素であり、R13がtert-
ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia132.1〜Ia132.
64)がさらに挙げられる。
【化１４１】
【０２１１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia133(特に、R3が塩素であり、R14がメチ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia133.1〜Ia133.64)
がさらに挙げられる。
【化１４２】
【０２１２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia134(特に、R3が塩素であり、R13がエチ
ルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia134.1〜Ia134.64)がさらに挙げられる。
【化１４３】
【０２１３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia135(特に、R3が塩素であり、R13がイソ
プロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia135.1〜Ia135.64)がさらに挙げられる。
【化１４４】
【０２１４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia136(特に、R3が塩素であり、R13がtert-
ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia136.1〜Ia136.64)がさらに挙げられる。
【化１４５】
【０２１５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia137(特に、R1がメチルであり、R3が塩素
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia137.1〜Ia137.64)が
さらに挙げられる。
【化１４６】
【０２１６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia138(特に、R1がメチルであり、R3が塩素
であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
138.1〜Ia138.64)がさらに挙げられる。
【化１４７】
【０２１７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia139(特に、R1がメチルであり、R3が塩素
であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia139.1〜Ia139.64)がさらに挙げられる。
【化１４８】
【０２１８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia140(特に、R1がメチルであり、R3が塩素
であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia140.1〜Ia140.64)がさらに挙げられる。
【化１４９】
【０２１９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia141(特に、R1およびR14がメチルであり
、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia141.1〜Ia
141.64)がさらに挙げられる。
【化１５０】
【０２２０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia142(特に、R1およびR14がメチルであり
、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia142.1〜Ia142.64)がさらに挙げられる。
【化１５１】
【０２２１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia143(特に、R1およびR14がメチルであり
、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia143.1〜Ia143.64)がさらに挙げられる。
【化１５２】
【０２２２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia144(特に、R1およびR14がメチルであり
、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia144.1〜Ia144.64)がさらに挙げられる。
【化１５３】
【０２２３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia145(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia145.1〜Ia
145.64)がさらに挙げられる。
【化１５４】
【０２２４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia146(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia146.1〜Ia146.64)がさらに挙げられる。
【化１５５】
【０２２５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia147(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia147.1〜Ia147.64)がさらに挙げられる。
【化１５６】
【０２２６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia148(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia148.1〜Ia148.64)がさらに挙げられる。
【化１５７】
【０２２７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia149(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia149.1〜Ia149.64)がさらに挙げられる。
【化１５８】
【０２２８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia150(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia150.1〜Ia150.64)がさらに挙げられる。
【化１５９】
【０２２９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia151(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia151.1〜Ia151.64)がさらに挙げられる。
【化１６０】
【０２３０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia152(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia152.1〜Ia152.64)がさらに挙げられる。
【化１６１】
【０２３１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia153(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia153.1〜Ia153.64)がさらに挙げられる。
【化１６２】
【０２３２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia154(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia154.1〜Ia154.64)がさらに挙げられる。
【化１６３】
【０２３３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia155(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia155.1〜Ia155.64)がさらに挙げられる。
【化１６４】
【０２３４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia156(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia156.1〜Ia156.64)がさらに挙げられる。
【化１６５】
【０２３５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia157(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia157.1〜Ia157.64)がさらに挙げられる。
【化１６６】
【０２３６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia158(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がエチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia158.1〜Ia158.64)がさらに挙げられ
る。
【化１６７】
【０２３７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia159(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がイソプロピルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia159.1〜Ia159.64)がさらに挙
げられる。
【化１６８】
【０２３８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia160(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia160.1〜Ia160.64)がさらに挙げ
られる。
【化１６９】
【０２３９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia161(特に、R2およびR3が塩素であるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia161.1〜Ia161.64)がさらに挙げ
られる。
【化１７０】
【０２４０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia162(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia162.1〜Ia1
62.64)がさらに挙げられる。
【化１７１】
【０２４１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia163(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia163.
1〜Ia163.64)がさらに挙げられる。
【化１７２】
【０２４２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia164(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia164.1
〜Ia164.64)がさらに挙げられる。
【化１７３】
【０２４３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia165(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 4 がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia165.1〜Ia1
65.64)がさらに挙げられる。
【化１７４】
【０２４４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia166(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia166.1〜Ia166.64)がさらに挙げられる。
【化１７５】
【０２４５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia167(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia167.1〜Ia167.64)がさらに挙げられる。
【化１７６】
【０２４６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia168(特に、R2およびR3が塩素であり、R1 3 がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia168.1〜Ia168.64)がさらに挙げられる。
【化１７７】
【０２４７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia169(特に、R1がメチルであり、R2および
R3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia169.1〜Ia16
9.64)がさらに挙げられる。
【化１７８】
【０２４８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia170(特に、R1がメチルであり、R2および
R3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia170.1〜Ia170.64)がさらに挙げられる。
【化１７９】
【０２４９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia171(特に、R1がメチルであり、R2および
R3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia171.1〜Ia171.64)がさらに挙げられる。
【化１８０】
【０２５０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia172(特に、R1がメチルであり、R2および
R3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia172.1〜Ia172.64)がさらに挙げられる。
【化１８１】
【０２５１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia173(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2およびR3が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia1
73.1〜Ia173.64)がさらに挙げられる。
【化１８２】
【０２５２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia174(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2およびR3が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia174.1〜Ia174.64)がさらに挙げられる。
【化１８３】
【０２５３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia175(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2およびR3が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia175.1〜Ia175.64)がさらに挙げられる。
【化１８４】
【０２５４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia176(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2およびR3が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia176.1〜Ia176.64)がさらに挙げられる。
【化１８５】
【０２５５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia177(特に、R1が塩素であり、R3がメチル
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia177.1〜Ia177.64)が
さらに挙げられる。
【化１８６】
【０２５６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia178(特に、R3がメチルであり、R13がエ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia178.1〜Ia178.64
)がさらに挙げられる。
【化１８７】
【０２５７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia179(特に、R3がメチルであり、R13がイ
ソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia179.1〜Ia
179.64)がさらに挙げられる。
【化１８８】
【０２５８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia180(特に、R3がメチルであり、R13がter
t-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia180.1〜Ia18
0.64)がさらに挙げられる。
【化１８９】
【０２５９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia181(特に、R3がメチルであり、R14がメ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia181.1〜Ia181.64
)がさらに挙げられる。
【化１９０】
【０２６０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia182(特に、R3がメチルであり、R13がエ
チルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia182.1〜Ia182.64)がさらに挙げられる。
【化１９１】
【０２６１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia183(特に、R3がメチルであり、R13がイ
ソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia183.1〜Ia183.64)がさらに挙げられる。
【化１９２】
【０２６２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia184(特に、R3がメチルであり、R13がter
t-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia184.1〜Ia184.64)がさらに挙げられる。
【化１９３】
【０２６３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia185(特に、R1およびR3がメチルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia185.1〜Ia185.64)がさらに挙
げられる。
【化１９４】
【０２６４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia186(特に、R1およびR3がメチルであり、
R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia186.1〜I
a186.64)がさらに挙げられる。
【化１９５】
【０２６５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia187(特に、R1およびR3がメチルであり、
R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia18
7.1〜Ia187.64)がさらに挙げられる。
【化１９６】
【０２６６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia188(特に、R1およびR3がメチルであり、
R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia188
.1〜Ia188.64)がさらに挙げられる。
【化１９７】
【０２６７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia189(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia189.1〜Ia189.64)がさ
らに挙げられる。
【化１９８】
【０２６８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia190(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia19
0.1〜Ia190.64)がさらに挙げられる。
【化１９９】
【０２６９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia191(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia191.1〜Ia191.64)がさらに挙げられる。
【化２００】
【０２７０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia192(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia192.1〜Ia192.64)がさらに挙げられる。
【化２０１】
【０２７１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia193(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia193.1〜
Ia193.64)がさらに挙げられる。
【化２０２】
【０２７２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia194(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia194.1〜Ia194.64)がさらに挙げられる。
【化２０３】
【０２７３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia195(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia195.1〜Ia195.64)がさらに挙げられる。
【化２０４】
【０２７４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia196(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia196.1〜Ia196.64)がさらに挙げられる。
【化２０５】
【０２７５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia197(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia197.1〜Ia197.64)がさらに挙げられる。
【化２０６】
【０２７６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia198(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia198.1〜Ia198.64)がさらに挙げられる。
【化２０７】
【０２７７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia199(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia199.1〜Ia199.64)がさらに挙げられる
。
【化２０８】
【０２７８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia200(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3がメチルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia200.1〜Ia200.64)がさらに挙げられる
。
【化２０９】
【０２７９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia201(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物I
a201.1〜Ia201.64)がさらに挙げられる。
【化２１０】
【０２８０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia202(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia202.1〜Ia202.64)がさらに挙げられる。
【化２１１】
【０２８１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia203(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia203.1〜Ia203.64)がさらに挙げられる。
【化２１２】
【０２８２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia204(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia204.1〜Ia204.64)がさらに挙げられる。
【化２１３】
【０２８３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia205(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2がエチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia205.1〜Ia205.64)がさらに挙げられる。
【化２１４】
【０２８４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia206(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2がエチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia206.1〜Ia206.64)がさらに挙げられる。
【化２１５】
【０２８５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia207(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2がエチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia207.1〜Ia207.64)がさらに挙げられる。
【化２１６】
【０２８６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia208(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2がエチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia208.1〜Ia208.64)がさらに挙げられる。
【化２１７】
【０２８７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia209(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia209.1〜Ia209.64)が
さらに挙げられる。
【化２１８】
【０２８８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia210(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
210.1〜Ia210.64)がさらに挙げられる。
【化２１９】
【０２８９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia211(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia211.1〜Ia211.64)がさらに挙げられる。
【化２２０】
【０２９０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia212(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia212.1〜Ia212.64)がさらに挙げられる。
【化２２１】
【０２９１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia213(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
213.1〜Ia213.64)がさらに挙げられる。
【化２２２】
【０２９２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia214(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia214.1〜Ia214.64)がさらに挙げられる。
【化２２３】
【０２９３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia215(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia215.1〜Ia215.64)がさらに挙げられる。
【化２２４】
【０２９４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia216(特に、R2が塩素であり、R3がメチル
であり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia216.1〜Ia216.64)がさらに挙げられる。
【化２２５】
【０２９５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia217(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia217.1〜Ia21
7.64)がさらに挙げられる。
【化２２６】
【０２９６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia218(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia218.1〜Ia218.64)がさらに挙げられる。
【化２２７】
【０２９７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia219(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia219.1〜Ia219.64)がさらに挙げられる。
【化２２８】
【０２９８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia220(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia220.1〜Ia220.64)がさらに挙げられる。
【化２２９】
【０２９９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia221(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2が塩素であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia221.1
〜Ia221.64)がさらに挙げられる。
【化２３０】
【０３００】 特に好ましい化合物として、化合物Ia222(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2が塩素であり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia222.1〜Ia222.64)がさらに挙げられる。
【化２３１】
【０３０１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia223(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2が塩素であり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia223.1〜Ia223.64)がさらに挙げられる。
【化２３２】
【０３０２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia224(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2が塩素であり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia224.1〜Ia224.64)がさらに挙げられる。
【化２３３】
【０３０３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia225(特に、R12がメチルスルホニルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia225.1〜Ia225.64)がさら
に挙げられる。
【化２３４】
【０３０４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia226(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia226.
1〜Ia226.64)がさらに挙げられる。
【化２３５】
【０３０５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia227(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia227.1〜Ia227.64)がさらに挙げられる。
【化２３６】
【０３０６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia228(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物I
a228.1〜Ia228.64)がさらに挙げられる。
【化２３７】
【０３０７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia229(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia229.
1〜Ia229.64)がさらに挙げられる。
【化２３８】
【０３０８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia230(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia230.1〜Ia230.64)がさらに挙げられる。
【化２３９】
【０３０９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia231(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia231.1〜Ia231.64)がさらに挙げられる。
【化２４０】
【０３１０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia232(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia232.1〜Ia232.64)がさらに挙げられる。
【化２４１】
【０３１１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia233(特に、R1がメチルであり、R12がメ
チルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia233.1
〜Ia233.64)がさらに挙げられる。
【化２４２】
【０３１２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia234(特に、R1がメチルであり、R12がメ
チルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia234.1〜Ia234.64)がさらに挙げられる。
【化２４３】
【０３１３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia235(特に、R1がメチルであり、R12がメ
チルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia235.1〜Ia235.64)がさらに挙げられる。
【化２４４】
【０３１４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia236(特に、R1がメチルであり、R12がメ
チルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia236.1〜Ia236.64)がさらに挙げられる。
【化２４５】
【０３１５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia237(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia237.1〜Ia237.64)がさらに挙げられる。
【化２４６】
【０３１６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia238(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia238.1〜Ia238.64)がさらに挙げられる。
【化２４７】
【０３１７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia239(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia239.1〜Ia239.64)がさらに挙げられる。
【化２４８】
【０３１８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia240(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia240.1〜Ia240.64)がさらに挙げられる。
【化２４９】
【０３１９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia241(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia241.1〜Ia241.64)がさらに挙げられる。
【化２５０】
【０３２０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia242(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia242.1〜Ia242.64)がさらに挙げられる。
【化２５１】
【０３２１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia243(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia243.1〜Ia243.64)がさらに挙げられる。
【化２５２】
【０３２２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia244(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia244.1〜Ia244.64)がさらに挙げられる。
【化２５３】
【０３２３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia245(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia245.1〜Ia245.64)がさらに挙げられる。
【化２５４】
【０３２４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia246(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia246.1〜Ia246.64)がさらに挙げ
られる。
【化２５５】
【０３２５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia247(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia247.1〜Ia247.64)がさら
に挙げられる。
【化２５６】
【０３２６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia248(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia248.1〜Ia248.64)がさらに
挙げられる。
【化２５７】
【０３２７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia249(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia249.1〜Ia249.64)がさらに挙げられる。
【化２５８】
【０３２８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia250(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia250.1〜Ia250.64)がさらに挙げら
れる。
【化２５９】
【０３２９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia251(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia251.1〜Ia251.64)がさらに
挙げられる。
【化２６０】
【０３３０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia252(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia252.1〜Ia252.64)がさらに
挙げられる。
【化２６１】
【０３３１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia253(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia253.1〜Ia253.64)がさらに挙げられる。
【化２６２】
【０３３２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia254(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia254.1〜Ia254.64)がさ
らに挙げられる。
【化２６３】
【０３３３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia255(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロ
ピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia255.1〜Ia255.64
)がさらに挙げられる。
【化２６４】
【０３３４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia256(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R14がtert-ブ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia256.1〜Ia256.64
)がさらに挙げられる。
【化２６５】
【０３３５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia257(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia257.1〜
Ia257.64)がさらに挙げられる。
【化２６６】
【０３３６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia258(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia258.1〜Ia258.64)がさらに挙げられる。
【化２６７】
【０３３７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia259(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia259.1〜Ia259.64)がさらに挙げられる。
【化２６８】
【０３３８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia260(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia260.1〜Ia260.64)がさらに挙げられる。
【化２６９】
【０３３９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia261(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia261.1〜Ia261.64)がさらに挙げられる。
【化２７０】
【０３４０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia262(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia262.1〜Ia262.64)がさらに挙げられる。
【化２７１】
【０３４１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia263(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia263.1〜Ia263.64)がさらに挙げられる
。
【化２７２】
【０３４２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia264(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia264.1〜Ia264.64)がさらに挙げられる
。
【化２７３】
【０３４３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia265(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia265.1〜Ia265.64)がさらに挙げられる。
【化２７４】
【０３４４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia266(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia266.1〜Ia266.64)がさらに挙げられる。
【化２７５】
【０３４５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia267(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia267.1〜Ia267.64)がさらに挙げられる。
【化２７６】
【０３４６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia268(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia268.1〜Ia268.64)がさらに挙げられる。
【化２７７】
【０３４７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia269(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia269.1〜Ia269.64)がさらに挙げられる。
【化２７８】
【０３４８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia270(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がエチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia270.1〜Ia270.64)がさらに挙げられ
る。
【化２７９】
【０３４９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia271(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がイソプロピルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia271.1〜Ia271.64)がさらに挙
げられる。
【化２８０】
【０３５０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia272(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R3がメチルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia272.1〜Ia272.64)がさらに挙げ
られる。
【化２８１】
【０３５１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia273(特に、R12がフェニルスルホニルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia273.1〜Ia273.64)がさ
らに挙げられる。
【化２８２】
【０３５２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia274(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia27
4.1〜Ia274.64)がさらに挙げられる。
【化２８３】
【０３５３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia275(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia275.1〜Ia275.64)がさらに挙げられる。
【化２８４】
【０３５４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia276(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia276.1〜Ia276.64)がさらに挙げられる。
【化２８５】
【０３５５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia277(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia27
7.1〜Ia277.64)がさらに挙げられる。
【化２８６】
【０３５６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia278(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia278.1〜Ia278.64)がさらに挙げられる。
【化２８７】
【０３５７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia279(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia279.1〜Ia279.64)がさらに挙げられる。
【化２８８】
【０３５８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia280(特に、R12がフェニルスルホニルで
あり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia280.1〜Ia280.64)がさらに挙げられる。
【化２８９】
【０３５９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia281(特に、R1がメチルであり、R12がフ
ェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia281
.1〜Ia281.64)がさらに挙げられる。
【化２９０】
【０３６０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia282(特に、R1がメチルであり、R12がフ
ェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia282.1〜Ia282.64)がさらに挙げられる。
【化２９１】
【０３６１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia283(特に、R1がメチルであり、R12がフ
ェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia283.1〜Ia283.64)がさらに挙げられる。
【化２９２】
【０３６２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia284(特に、R1がメチルであり、R12がフ
ェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia284.1〜Ia284.64)がさらに挙げられる。
【化２９３】
【０３６３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia285(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia285.1〜Ia285.64)がさらに挙げられる。
【化２９４】
【０３６４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia286(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia286.1〜Ia286.64)がさらに挙げられる。
【化２９５】
【０３６５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia287(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia287.1〜Ia287.64)がさらに挙げられる。
【化２９６】
【０３６６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia288(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia288.1〜Ia288.64)がさらに挙げられる。
【化２９７】
【０３６７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia289(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia289.1〜Ia289.64)がさらに挙げられる。
【化２９８】
【０３６８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia290(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia290.1〜Ia290.64)がさらに挙げられる。
【化２９９】
【０３６９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia291(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia291.1〜Ia291.64)がさらに挙げられる。
【化３００】
【０３７０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia292(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia292.1〜Ia292.64)がさらに挙げられる。
【化３０１】
【０３７１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia293(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia293.1〜Ia293.64)がさらに挙げられる。
【化３０２】
【０３７２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia294(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia294.1〜Ia294.64)がさらに挙
げられる。
【化３０３】
【０３７３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia295(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia295.1〜Ia295.64)がさ
らに挙げられる。
【化３０４】
【０３７４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia296(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia296.1〜Ia296.64)がさら
に挙げられる。
【化３０５】
【０３７５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia297(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia297.1〜Ia297.64)がさらに挙げられる。
【化３０６】
【０３７６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia298(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia298.1〜Ia298.64)がさらに挙げ
られる。
【化３０７】
【０３７７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia299(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia299.1〜Ia299.64)がさら
に挙げられる。
【化３０８】
【０３７８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia300(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia300.1〜Ia300.64)がさら
に挙げられる。
【化３０９】
【０３７９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia301(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia301.1〜Ia301.64)がさらに挙げられる。
【化３１０】
【０３８０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia302(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチル
であるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia302.1〜Ia302.64)が
さらに挙げられる。
【化３１１】
【０３８１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia303(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプ
ロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia303.1〜Ia303.
64)がさらに挙げられる。
【化３１２】
【０３８２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia304(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-
ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia304.1〜Ia304.
64)がさらに挙げられる。
【化３１３】
【０３８３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia305(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia305.1
〜Ia305.64)がさらに挙げられる。
【化３１４】
【０３８４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia306(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia306.1〜Ia306.64)がさらに挙げられる。
【化３１５】
【０３８５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia307(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia307.1〜Ia307.64)がさらに挙げられる。
【化３１６】
【０３８６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia308(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.6
4と異なる、化合物Ia308.1〜Ia308.64)がさらに挙げられる。
【化３１７】
【０３８７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia309(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia309.1〜Ia309.64)がさらに挙げられる。
【化３１８】
【０３８８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia310(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia310.1〜Ia310.64)がさらに挙げられる。
【化３１９】
【０３８９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia311(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia311.1〜Ia311.64)がさらに挙げられ
る。
【化３２０】
【０３９０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia312(特に、R2が塩素であり、R12がフェ
ニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia312.1〜Ia312.64)がさらに挙げられ
る。
【化３２１】
【０３９１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia313(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia313.1〜Ia313.64)がさらに挙げられる。
【化３２２】
【０３９２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia314(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia314.1〜Ia314.64)がさらに挙げられる。
【化３２３】
【０３９３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia315(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia315.1〜Ia315.64)がさらに挙げられる
。
【化３２４】
【０３９４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia316(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia316.1〜Ia316.64)がさらに挙げられる
。
【化３２５】
【０３９５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia317(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia317.1〜Ia317.64)がさらに挙げられる。
【化３２６】
【０３９６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia318(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia318.1〜Ia318.64)がさらに挙げら
れる。
【化３２７】
【０３９７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia319(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia319.1〜Ia319.64)がさらに
挙げられる。
【化３２８】
【０３９８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia320(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia320.1〜Ia320.64)がさらに
挙げられる。
【化３２９】
【０３９９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia321(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia321.1〜Ia321.
64)がさらに挙げられる。
【化３３０】
【０４００】 特に好ましい化合物として、化合物Ia322(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia322.1〜Ia322.64)がさらに挙げられる。
【化３３１】
【０４０１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia323(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia323.1〜Ia323.64)がさらに挙げられる。
【化３３２】
【０４０２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia324(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia324.1〜Ia324.64)がさらに挙げられる。
【化３３３】
【０４０３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia325(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia325.1〜Ia325.64)がさらに挙げられる。
【化３３４】
【０４０４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia326(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1
〜Ia1.64と異なる、化合物Ia326.1〜Ia326.64)がさらに挙げられる。
【化３３５】
【０４０５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia327(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia327.1〜Ia327.64)がさらに挙げられる。
【化３３６】
【０４０６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia328(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメチルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia328.1〜Ia328.64)がさらに挙げられる。
【化３３７】
【０４０７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia329(特に、R1がメチルであり、R12が4-
メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia329.1〜Ia329.64)がさらに挙げられる。
【化３３８】
【０４０８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia330(特に、R1がメチルであり、R12が4-
メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia330.1〜Ia330.64)がさらに挙げられる。
【化３３９】
【０４０９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia331(特に、R1がメチルであり、R12が4-
メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia331.1〜Ia331.64)がさらに挙げられる。
【化３４０】
【０４１０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia332(特に、R1がメチルであり、R12が4-
メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia332.1〜Ia332.64)がさらに挙げられる。
【化３４１】
【０４１１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia333(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia333.1〜Ia333.64)がさらに挙げられる。
【化３４２】
【０４１２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia334(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia334.1〜Ia334.64)がさらに挙げられる。
【化３４３】
【０４１３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia335(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia335.1〜Ia335.64)がさらに挙げられ
る。
【化３４４】
【０４１４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia336(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia336.1〜Ia336.64)がさらに挙げられ
る。
【化３４５】
【０４１５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia337(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia337.1〜Ia337.64)がさらに挙げられる。
【化３４６】
【０４１６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia338(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia338.1〜Ia338.64)がさらに挙げられる。
【化３４７】
【０４１７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia339(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia339.1〜Ia339.64)がさらに挙げられ
る。
【化３４８】
【０４１８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia340(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia340.1〜Ia340.64)がさらに挙げられ
る。
【化３４９】
【０４１９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia341(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia341.1〜Ia341.64)がさらに挙げられる。
【化３５０】
【０４２０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia342(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia342.1〜Ia342.64)がさらに挙げられる。
【化３５１】
【０４２１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia343(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14が
メチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia343.1〜Ia343.
64)がさらに挙げられる。
【化３５２】
【０４２２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia344(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブチルであり、R14がメ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia344.1〜Ia344.64
)がさらに挙げられる。
【化３５３】
【０４２３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia345(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia345.1〜Ia345.64)がさらに挙げられる。
【化３５４】
【０４２４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia346(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia346.1〜Ia346.64)がさ
らに挙げられる。
【化３５５】
【０４２５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia347(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロ
ピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia347.1〜Ia347.64
)がさらに挙げられる。
【化３５６】
【０４２６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia348(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert-ブ
チルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia348.1〜Ia348.64
)がさらに挙げられる。
【化３５７】
【０４２７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia349(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia349.1〜Ia349.64)がさらに挙げ
られる。
【化３５８】
【０４２８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia350(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13 がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia350.1〜Ia35
0.64)がさらに挙げられる。
【化３５９】
【０４２９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia351(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13 がイソプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia351.1
〜Ia351.64)がさらに挙げられる。
【化３６０】
【０４３０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia352(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13 がtert-ブチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia352.1
〜Ia352.64)がさらに挙げられる。
【化３６１】
【０４３１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia353(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia353.1〜Ia353.64)がさらに挙げられる。
【化３６２】
【０４３２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia354(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia354.1〜Ia354.64)がさらに挙げられる。
【化３６３】
【０４３３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia355(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia355.1〜Ia355.64)がさらに挙げられる。
【化３６４】
【０４３４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia356(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia356.1〜Ia356.64)がさらに挙げられる。
【化３６５】
【０４３５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia357(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia357.1〜Ia357.64)がさらに挙げられる。
【化３６６】
【０４３６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia358(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであり、R14がメチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia358.1〜Ia358.64)がさらに挙げら
れる。
【化３６７】
【０４３７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia359(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであり、R14がメチルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia359.1〜Ia359.64)がさらに
挙げられる。
【化３６８】
【０４３８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia360(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであり、R14がメチルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia360.1〜Ia360.64)がさらに
挙げられる。
【化３６９】
【０４３９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia361(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia361.1〜Ia361.64)がさらに挙げられる。
【化３７０】
【０４４０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia362(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia362.1〜Ia362.64)がさらに挙げられ
る。
【化３７１】
【０４４１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia363(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia363.1〜Ia363.64)がさらに挙
げられる。
【化３７２】
【０４４２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia364(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチルであると
いう点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia364.1〜Ia364.64)がさらに挙
げられる。
【化３７３】
【０４４３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia365(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia365.1〜Ia365.64)がさらに挙げられる。
【化３７４】
【０４４４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia366(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がエチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia366.1〜Ia366.64)がさら
に挙げられる。
【化３７５】
【０４４５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia367(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がイソプロピ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia367.1〜Ia367.64)
がさらに挙げられる。
【化３７６】
【０４４６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia368(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がtert−ブチ
ルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia368.1〜Ia368.64)
がさらに挙げられる。
【化３７７】
【０４４７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia369(特に、R13がシクロプロピルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia369.1〜Ia369.64)がさらに
挙げられる。
【化３７８】
【０４４８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia370(特に、R13がシクロプロピルであり
、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia370.1
〜Ia370.64)がさらに挙げられる。
【化３７９】
【０４４９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia371(特に、R1がメチルであり、R13がシ
クロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia371.1〜
Ia371.64)がさらに挙げられる。
【化３８０】
【０４５０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia372(特に、R1がメチルであり、R13がシ
クロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia372.1〜Ia372.64)がさらに挙げられる。
【化３８１】
【０４５１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia373(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia373.1〜Ia373.64)がさらに挙げられる。
【化３８２】
【０４５２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia374(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia374.1〜Ia374.64)がさらに挙げられる。
【化３８３】
【０４５３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia375(特に、R1がメトキシであり、R13が
シクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia375.1
〜Ia375.64)がさらに挙げられる。
【化３８４】
【０４５４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia376(特に、R1がメトキシであり、R13が
シクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia376.1〜Ia376.64)がさらに挙げられる。
【化３８５】
【０４５５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia377(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物
Ia377.1〜Ia377.64)がさらに挙げられる。
【化３８６】
【０４５６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia378(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1
.64と異なる、化合物Ia378.1〜Ia378.64)がさらに挙げられる。
【化３８７】
【０４５７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia379(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia379.1〜Ia379.64)がさらに挙げられる。
【化３８８】
【０４５８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia380(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia380.1〜Ia380.64)がさらに挙げられ
る。
【化３８９】
【０４５９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia381(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia381.1〜Ia381.64)がさらに挙げられる。
【化３９０】
【０４６０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia382(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia382.1〜Ia382.64)がさ
らに挙げられる。
【化３９１】
【０４６１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia383(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia383.1〜Ia383.64)がさらに挙げられる。
【化３９２】
【０４６２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia384(特に、R1がメトキシであり、R2がエ
チルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia384.1〜Ia384.64)がさらに挙げら
れる。
【化３９３】
【０４６３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia385(特に、R2が塩素であり、R13がシク
ロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia385.1〜Ia
385.64)がさらに挙げられる。
【化３９４】
【０４６４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia386(特に、R2が塩素であり、R13がシク
ロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia386.1〜Ia386.64)がさらに挙げられる。
【化３９５】
【０４６５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia387(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、
化合物Ia387.1〜Ia387.64)がさらに挙げられる。
【化３９６】
【０４６６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia388(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.
1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia388.1〜Ia388.64)がさらに挙げられる。
【化３９７】
【０４６７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia389(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia389.1〜Ia389.64)がさらに挙げられる。
【化３９８】
【０４６８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia390(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia390.1〜Ia390.64)がさらに挙げられ
る。
【化３９９】
【０４６９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia391(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia391.1〜Ia391.64)がさらに挙げられる。
【化４００】
【０４７０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia392(特に、R1がメトキシであり、R2が塩
素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia
1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia392.1〜Ia392.64)がさらに挙げられる。
【化４０１】
【０４７１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia393(特に、R2がトリフルオロメチルであ
り、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia393.1〜Ia393.64)がさらに挙げられる。
【化４０２】
【０４７２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia394(特に、R1がトリフルオロメチルであ
り、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia394.1〜Ia394.64)がさらに挙げられる。
【化４０３】
【０４７３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia395(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia395.1〜Ia395.64)がさらに挙げられる。
【化４０４】
【０４７４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia396(特に、R1がメチルであり、R2がトリ
フルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia396.1〜Ia396.64)がさらに挙げら
れる。
【化４０５】
【０４７５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia397(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異な
る、化合物Ia397.1〜Ia397.64)がさらに挙げられる。
【化４０６】
【０４７６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia398(特に、R1およびR2がトリフルオロメ
チルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia398.1〜Ia398.64)がさらに挙げられる。
【化４０７】
【０４７７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia399(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜
Ia1.64と異なる、化合物Ia399.1〜Ia399.64)がさらに挙げられる。
【化４０８】
【０４７８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia400(特に、R1がメトキシであり、R2がト
リフルオロメチルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるとい
う点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia400.1〜Ia400.64)がさらに挙げ
られる。
【化４０９】
【０４７９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia401(特に、R3が塩素であり、R13がシク
ロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia401.1〜Ia
401.64)がさらに挙げられる。
【化４１０】
【０４８０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia402(特に、R3が塩素であり、R13がシク
ロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる
、化合物Ia402.1〜Ia402.64)がさらに挙げられる。
【化４１１】
【０４８１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia403(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64
と異なる、化合物Ia403.1〜Ia403.64)がさらに挙げられる。
【化４１２】
【０４８２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia404(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R3が塩素であり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia404.1〜Ia404.64)がさらに挙げられる
。
【化４１３】
【０４８３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia405(特に、R1およびR3がメチルであり、
R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia
405.1〜Ia405.64)がさらに挙げられる。
【化４１４】
【０４８４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia406(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化
合物Ia406.1〜Ia406.64)がさらに挙げられる。
【化４１５】
【０４８５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia407(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1
.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia407.1〜Ia407.64)がさらに挙げられる。
【化４１６】
【０４８６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia408(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2がエチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化
合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia408.1〜Ia408.64)がさらに挙げられる。
【化４１７】
【０４８７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia409(特に、R1およびR3がメチルであり、
R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と
異なる、化合物Ia409.1〜Ia409.64)がさらに挙げられる。
【化４１８】
【０４８８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia410(特に、R1、R3およびR14がメチルで
あり、R2が塩素であり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia410.1〜Ia410.64)がさらに挙げられる。
【化４１９】
【０４８９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia411(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合
物Ia411.1〜Ia411.64)がさらに挙げられる。
【化４２０】
【０４９０】 特に好ましい化合物として、化合物Ia412(特に、R12がメチルスルホニルであ
り、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合物Ia1.1〜I
a1.64と異なる、化合物Ia412.1〜Ia412.64)がさらに挙げられる。
【化４２１】
【０４９１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia413(特に、R1がメチルであり、R12がメ
チルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia
1.64と異なる、化合物Ia413.1〜Ia413.64)がさらに挙げられる。
【化４２２】
【０４９２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia414(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia414.1〜Ia414.64)がさらに挙げられる。
【化４２３】
【０４９３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia414(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物
Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia414.1〜Ia414.64)がさらに挙げられる。
【化４２４】
【０４９４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia416(特に、R2がエチルスルホニルであり
、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルで
あるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia416.1〜Ia416.64)がさ
らに挙げられる。
【化４２５】
【０４９５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia417(特に、R1がメチルであり、R2がエチ
ルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia417.1〜Ia417.64)がさら
に挙げられる。
【化４２６】
【０４９６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia418(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2がエチルスルホニルであり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプ
ロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia418.1〜Ia418.
64)がさらに挙げられる。
【化４２７】
【０４９７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia419(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.
64と異なる、化合物Ia419.1〜Ia419.64)がさらに挙げられる。
【化４２８】
【０４９８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia420(特に、R2が塩素であり、R12がメチ
ルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点
が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia420.1〜Ia420.64)がさらに挙げられ
る。
【化４２９】
【０４９９】 特に好ましい化合物として、化合物Ia421(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が
化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia421.1〜Ia421.64)がさらに挙げられる
。
【化４３０】
【０５００】 特に好ましい化合物として、化合物Ia422(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12がメチルスルホニルであり、R13がシクロプロピルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia422.1〜Ia422.64)がさらに
挙げられる。
【化４３１】
【０５０１】 特に好ましい化合物として、化合物Ia423(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異
なる、化合物Ia423.1〜Ia423.64)がさらに挙げられる。
【化４３２】
【０５０２】 特に好ましい化合物として、化合物Ia424(特に、R12が4-メチルフェニルスル
ホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia424.1〜Ia424.64)がさらに挙げられる。
【化４３３】
【０５０３】 特に好ましい化合物として、化合物Ia425(特に、R1がメチルであり、R12が4-
メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合
物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia425.1〜Ia425.64)がさらに挙げられる。
【化４３４】
【０５０４】 特に好ましい化合物として、化合物Ia426(特に、R1およびR14がメチルであり
、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという
点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia426.1〜Ia426.64)がさらに挙げら
れる。
【化４３５】
【０５０５】 特に好ましい化合物として、化合物Ia427(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであるという点が化合物I
a1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia427.1〜Ia427.64)がさらに挙げられる。
【化４３６】
【０５０６】 特に好ましい化合物として、化合物Ia428(特に、R2が塩素であり、R12が4-メ
チルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルであり、R14がメチルであ
るという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia428.1〜Ia428.64)がさら
に挙げられる。
【化４３７】
【０５０７】 特に好ましい化合物として、化合物Ia429(特に、R1がメチルであり、R2が塩素
であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロピルである
という点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia429.1〜Ia429.64)がさらに
挙げられる。
【化４３８】
【０５０８】 特に好ましい化合物として、化合物Ia430(特に、R1およびR14がメチルであり
、R2が塩素であり、R12が4-メチルフェニルスルホニルであり、R13がシクロプロ
ピルであるという点が化合物Ia1.1〜Ia1.64と異なる、化合物Ia430.1〜Ia430.64
)がさらに挙げられる。
【化４３９】
【０５０９】 式Iで表される3-(4,5−ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾ
ールは、種々の経路、例えば次の工程により得ることができる。
【０５１０】工程A： 式II(ここで、Zは水素である)で表されるピラゾールと、活性化安息香酸IIIα
または安息香酸IIIβ(in situで活性化することが好ましい)とを反応させて得た
アシル化生成物を転位させる。
【化４４０】
【０５１１】 L1は、求核的に置換可能な脱離基であり、ハロゲン（例えば臭素、塩素）、ヘ
テロアリール（例えばイミダゾリル）、ピリジル、カルボキシレート（例えば酢
酸、トリフルオロ酢酸）などである。
【０５１２】 活性化安息香酸は、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接使用することも
できるし、またはin situにおいて生成することもできる(例えばジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、トリフェニルホスファン／アゾジカルボン酸エステル、2-ピ
リジンジスルフィド／トリフェニルホスファン、カルボニルジイミダゾールなど
を用いる)。
【０５１３】 適していれば、塩基の存在下でアシル化反応を行うことが有利であり得る。反
応体および補助塩基は、等モル量で使用することが有利である。補助塩基がやや
過剰(例えば式IIに基づいて1.2〜1.5モル当量)であるのが有利である場合がある
。
【０５１４】 好適な補助塩基は、第三アルキルアミン、ピリジン、または炭酸のアルカリ金
属塩である。好適な溶媒は、例えば塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-
ジクロロエタン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン
)、エーテル(例えばジエチルエーテル、メチル tert-ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン)、極性非プロトン性溶媒(例えばア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド)、もしくはエス
テル(例えば酢酸エチル)、またはこれらの混合物である。
【０５１５】 活性化カルボン酸成分としてハロゲン化ベンゾイルを使用するならば、この反
応体を添加する際に、反応混合物を0〜10℃まで冷却してことが有利である。混
合物を、反応が完了するまで、20〜100℃、好適には25〜50℃で連続して攪拌す
る。後処理は、従来方法で行われ、例えば、反応混合物を水に注入し、有用な生
成物を抽出することにより行う。この目的のために特に好ましい溶媒は、塩化メ
チレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機相を乾燥させ、溶媒を
除去すると、さらに精製することなく、粗エステルを転位に使用することができ
る。
【０５１６】 該エステルの式Iで表される化合物への転位は、溶媒中、塩基の存在下におい
て、またもし適するならば、触媒としてシアノ化合物を用いて、20〜40℃で行う
のが有利である。
【０５１７】 好適な溶媒として、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、トルエンまたはこれらの混合
物が挙げられる。好ましい溶媒は、アセトニトリル、ジオキサンおよびジメトキ
シエタンである。
【０５１８】 好ましい塩基は、第三アミン(例えばトリエチルアミン、ピリジン)、炭酸のア
ルカリ金属塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)であり、これらは、エステ
ルに基づいて、等モル量または４倍のモル量までの過剰量で用いるのが好ましい
。好ましい塩基して、トリエチルアミンまたは炭酸のアルカリ金属塩(エステル
に基づいて、等モルの２倍量を用いることが好ましい)を用いたものが挙げられ
る。
【０５１９】 好適なシアノ化合物は、無機シアニド(例えばシアン化ナトリウム、シアン化
カリウム)、および有機シアニド(例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシ
リルシアニド)である。これらは、エステルに基づいて、1〜50モル％の量を使用
する。好ましいシアノ化合物として、例えばエステルに基づいて、5〜15モル％
の量、好ましくは10モル％の量の、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシ
リルシアニドが挙げられる。
【０５２０】 後処理は、本質的に既知の方法で行うことができる。反応混合物を、例えば希
釈鉱酸(例えば5％濃度の塩酸または硫酸)で酸性化させ、有機溶媒(例えば塩化メ
チレンまたは酢酸エチル)で抽出する。有機抽出物を、5〜10％濃度の炭酸のアル
カリ金属塩溶液(例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液)で抽出すること
ができる。水相を酸性化し、生じた沈殿物を吸引によりろ過し、および／または
塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、乾燥させて濃縮する(ヒドロキシピラ
ゾールのエステルの調製およびエステルの転位の例が、例えばEP-A 282 944およ
び米国特許第4,643,757号に挙げられている)。
【０５２１】 しかし、粗エステルをin situで生成し、エステルを分離または精製すること
なく転位を行うこともまた有利である。
【０５２２】工程B： 式Ｖで表される化合物と、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-
5-イル)ベンゾイルピラゾール(ここで、R12は水素である)との反応：
【化４４１】
【０５２３】 L2は求核的に置換可能な脱離基であり、ハロゲン、例えば臭素、塩素、ヘテロ
アリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、スルホネート等である。
【０５２４】 式Ｖで表される化合物は、ハロゲン化スルホニル、スルホン酸無水物の場合の
ように直接使用することもできるし、または例えば活性化スルホン酸のように、
in situにおいて生成することもできる(スルホン酸、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、カルボニルジイミダゾールなどを用いる)。
【０５２５】 出発物質は、一般的に等モル量を用いる。しかし、ある成分またはそれ以外の
成分を過剰に使用することが有利である場合もある。
【０５２６】 適していれば、塩基の存在下で反応を行うことが有利になり得る。反応体およ
び補助塩基は、このように等モル量で使用することが有利である。補助塩基が過
剰(例えば式IIに基づいて1.5〜3モル当量)であるのが有利な場合がある。
【０５２７】 好適な補助塩基は、第三アルキルアミン(例えばトリエチルアミン)、ピリジン
、炭酸のアルカリ金属塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)、およびアルカ
リ金属水素化物(例えば水素化ナトリウム)である。好ましい補助塩基として、ト
リエチルアミン、ピリジンを用いたものが挙げられる。
【０５２８】 好適な溶媒は、例えば塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエ
タン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン)、クロロベンゼン、エーテ
ル(例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド)、もしくはエステル(例えば酢酸エチル)、また
はこれらの混合物である。
【０５２９】 一般的に、反応温度は0℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０５３０】 後処理は、本質的に既知の方法で行い、生成物を得ることができる。
【０５３１】 出発物質として用いられる化学式II(ここで、R12は水素である)で表されるピ
ラゾールは既知であり、また本質的に既知の工程によって調製することができる
(例えばEP-A 240 001およびJ. Prakt. Chem. 315 (1973), 383)。
【０５３２】 式III：
【化４４２】 〔式中、 R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィ
ニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R4は水素またはC1-C4-アルキルであり； R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキ
ル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、
C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキ
シ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ
、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的
に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから
なる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)； または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
てもよく； R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C 6 -アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、
ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルま
たはCOR8であり； R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6 -アルケニルオキシ、C3-C6-アルケニルオキシまたはNR9R10であり； R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R10は、C1-C4-アルキルであり； R15は、ヒドロキシルまたは加水分解により除去することができる基である。
〕 で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸誘導体は、新規
な化合物である。
【０５３３】 加水分解により除去することができる基の例は、置換されていてもよいアルコ
キシ、フェノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン化物、窒素を
介して結合するヘテロアリール基、置換されていてもよいアミノおよびイミノ基
などであり得る。
【０５３４】 好ましくは、L1'がハロゲンである式IIIα'で表される3-(4,5-ジヒドロイソオ
キサゾール-5-イル)ハロゲン化ベンゾイル(式IIIと同様であるが、R15はハロゲ
ンである)が挙げられる。
【化４４３】
【０５３５】 ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりであり、L1'はハロゲン、
特に塩素または臭素である。
【０５３６】 好ましい化合物として、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール
-5-イル)安息香酸(式IIIと同様であるが、R15はヒドロキシルである)がさらに挙
げられる。
【化４４４】
【０５３７】 ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりである。
【０５３８】 好ましい化合物として、式IIIγで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール
-5-イル)安息香酸エステル(式IIIと同様であるが、R15はC1-C6-アルコキシであ
る)がさらに挙げられる。
【化４４５】
【０５３９】 ここで、基R1〜R7は、下記の式IIIで定義したとおりであり、L3はC1-C6-アル
コキシである。
【０５４０】 式IIIで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸誘導体の
特に好ましい実施形態は、基R1〜R7については、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒド
ロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールの基R1〜R7と一致する。
【０５４１】 式IIIα'で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ハロゲン化ベ
ンゾイル(ここでL1'はCl、Brである)は、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイ
ソオキサゾール-5-イル)安息香酸をハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チ
オニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル、臭化オキサリ
ル)と反応させることにより、本質的に既知の方法を用いて調製することができ
る。
【０５４２】 式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香酸は、式
IIIγで表される対応するエステル(L3はC1-C6-アルコキシである)から、酸性ま
たは塩基性加水分解による既知の方法を用いて調製することができる。
【化４４６】
【０５４３】 同様に、式IIIβで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)安息香
酸は、式VIで表される対応するハロゲン置換化合物(L4はハロゲンである)、特に
ヨウ素または臭素化合物を、パラジウム、ニッケル、コバルトまたはロジウム遷
移金属触媒および塩基の存在下、高圧下で、一酸化炭素および水と反応させるこ
とによっても得ることができる。
【化４４７】
【０５４４】 さらに、Rosenmund-von Braun反応により、式VIで表される化合物を、式VIIで
表される対応するニトリルに変換することが可能であり(例えば、Org. Synth. V
ol. III(1955), 212を参照)、また、連続的な加水分解により、式IIIβで表され
る化合物に変換することが可能である。
【０５４５】 式VIおよびVII：
【化４４８】 〔式中、 R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィ
ニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R4は水素またはC1-C4-アルキルであり； R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキ
ル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、
C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキ
シ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ
、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的
に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから
なる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)； または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
てもよく； R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C 6 -アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、
ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルま
たはCOR8であり； R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6 -アルケニルオキシ、C3-C6-アルケニルオキシまたはNR9R10であり； R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R10は、C1-C4-アルキルであり； L4は、ハロゲンである。〕 で表される化合物も同様に新規な化合物である。
【０５４６】 式VIおよびVIIで表される化合物の特に好ましい実施形態は、基R1〜R7につい
ては、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピ
ラゾールの基R1〜R7と一致する。
【０５４７】 式IIIγで表されるエステルおよび式VIで表されるハロゲン化合物は、ニトリ
ルオキシドを、それぞれ式VIIIおよびIXで表される好適なアルケンに1,3-双極子
環化付加することにより調製することができる。
【化４４９】
【０５４８】 ニトリルオキシドは、本質的に既知の方法を用いて、in situで調製される。
好適な出発物質は、例えばアルドキシム(例えばHouben-Weyl X5, p.858ffを参照
)、またはニトロアルカン(例えばHouben-Weyl E5/2, p.1594ffを参照)である。
式VIIIおよび式IXで表される化合物の合成は公知であり(例えば国際公開98/5033
7または国際公開98/50366を参照)、または文献で公知の工程と類似の工程で実施
する。
【０５４９】調製例： 4-〔2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-
スルホニルベンゾイル〕-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール(化合物2.8) 0〜5℃にて、ジメトキシエタン80ml中に6.7g(20mmol)の塩化2-クロロ-3-(3-メ
チル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル
を溶解した溶液を、無水ジメトキシエタン30ml中に2.0g(20mmol)の5-ヒドロキシ
-1-メチルピラゾールおよび3.3g(24mmol)の炭酸カリウムを溶解した溶液に滴下
添加した。この混合物を室温にて12時間攪拌し、さらに8.2g(60mmol)の炭酸カリ
ウムを添加し、バッチを6時間還流させた。冷却し、その後、反応混合物を1リッ
トルの水中で攪拌し、塩化メチレンを用いて抽出を行った。次に、10％濃度の塩
酸を用いて水相をpH 4に調節し、pHを再調節しながら繰り返し塩化メチレンによ
り抽出を行った。有機相を乾燥させ、溶媒を除去して、所望の化合物5.3g(13mmo
l、67％)を得た。 融点：215℃を超える。
【０５５０】4-〔2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-
スルホニルベンゾイル〕-5-ヒドロキシ-1-シクロプロピル-1H-ピラゾール(化合
物2.36) 0〜5℃にて、ジメトキシエタン50ml中に1.0g(3mmol)の塩化2-クロロ-3-(3-メ
チル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル
を溶解した溶液を、無水ジメトキシエタン36ml中に0.47g(3mmol)の5-ヒドロキシ
-1-シクロプロピルピラゾールおよび0.5g(3.6mmol)の炭酸カリウムを溶解した溶
液に滴下添加した。室温にて12時間攪拌し、さらに1.0g(7.2mmol)の炭酸カリウ
ムを添加し、バッチを6時間還流させた。冷却し、その後、反応混合物を600mlの
水中で攪拌し、塩化メチレンを用いて抽出を行った。次に、10％濃度の塩酸を用
いて水相をpH 4に調節し、塩化メチレンにより抽出を行った。有機相を乾燥させ
、溶媒を除去して、所望の化合物0.8g(1.8mmol、63％)を得た。 融点：220℃を超える。
【０５５１】 上記の化合物に加えて、類似の方法で調製された、または調製することができ
る式Ｉの誘導体を表２に列挙した。
【０５５２】
【表２】
【０５５３】 いくつかの出発物質は、以下のように合成される：メチル 2,4-ジクロロ-3-(3-tert-ブチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル )-ベンゾエート 室温にて、12％濃度の次亜塩素酸ナトリウム水溶液17mlを、ジクロロメタン10
0ml中にメチル2,4-ジクロロ-3-エテニルベンゾエート2.6g(10mmol)および2,2-ジ
メチルプロピオンアルドキシム1g(10mmol)を溶解した溶液に、強攪拌しながら滴
下添加した。2時間攪拌後、該オキシム0.5g(5mmol)および該次亜塩素酸塩溶液9m
lを添加する操作を2回行った。反応混合物を室温にてさらに12時間攪拌し、次い
で水350ml中にて攪拌した。ジクロロメタンを用いて抽出し、その後乾燥させて
溶媒を除去し、残留物についてクロマトグラフィを行った。 収量：黄色い樹脂1.5g(理論の45％)。
【０５５４】メチル 2-クロロ-3-(3-エトキシカルボニル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-
イル)-メチル-スルホニルベンゾエート 室温にて、トリエチルアミン6.4ml(46mmol)を、ジクロロメタン200ml中にメチ
ル2-クロロ-3-エテニル-4-メチルスルホニルベンゾエート8.5g(31mmol)およびエ
チル2-クロロ-2-ヒドロキシイミノアセテート7.2g(46mmol)を溶解した溶液にゆ
っくりと滴下添加した。2時間攪拌後、エチル 2-クロロ-ヒドロキシイミノアセ
テート4.8g(31mmol)、次いでトリエチルアミン4.3ml(31mmol)を添加する操作を3
回行った。室温にて反応混合物をさらに12時間攪拌し、次いで水600ml中にて攪
拌した。ジクロロメタンを用いて抽出し、その後乾燥させて溶媒を除去し、残留
物についてクロマトグラフィを行った。 収量：透明樹脂5.7g(理論の47％)。
【０５５５】2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチル-スル
ホニル-安息香酸 ａ)メチル 2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メ チルスルホニルベンゾエート スパチュラ１さじの4-ジメチルアミノピリジンを、アセトニトリル300ml中に
メチル2-クロロ-3-エテニル-4-メチルスルホニルベンゾエート40g(145mmol)およ
びジ-tert-ブチル ジカーボネート50g(220mmol)を溶解した溶液に添加し、次い
でニトロエタン50g(640mmol)をゆっくりと滴下添加した。この混合物を室温にて
12時間攪拌し、次いでジ-tert-ブチル ジカーボネート32.8g(145mmol)およびニ
トロエタン22.9g(290mmol)を添加した。さらに12時間経過後、溶媒を蒸留し、酢
酸エチルを用いて残留物を温浸した。混合物を吸引によりろ過し、所望の化合物
32.1gを得た。溶媒を除去した後の母液より、さらに6.3gを得て、次いでクロマ
トグラフィを行った。 収量：39.4g(理論の82％) 融点：175℃
【０５５６】ｂ)2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルス
ルホニル安息香酸 10％濃度の水酸化ナトリウム水溶液69.4g(174mmol)を、メタノール400mlおよ
びテトラヒドロフラン400ml中にメチル2-クロロ-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソ
オキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾエート38.4g(116mmol)を溶解
した溶液に添加した。混合物を室温にて12時間攪拌し、溶媒の量を元の量の半分
まで減少させてから、混合物を1リットルの水に注入した。10％濃度の塩酸を用
いてpHを1に調節し、生じた沈殿物を吸引によりろ過した。 収量：35.2g(理論の96％) 融点：220℃を超える。
【０５５７】2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホ ニル安息香酸 ａ)2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルス
ルホニルブロモベンゼン スパチュラに1さじの4-ジメチルアミノピリジンを、アセトニトリル100ml中に
2-メチル-3-エテニル-4-メチルスルホニルブロモベンゼン13.6g(50mmol)および
ジ-tert-ブチル ジカーボネート16.7g(74mmol)を溶解した溶液に添加し、次いで
ニトロエタン17.9g(229mmol)をゆっくりと滴下添加した。混合物を室温にて6時
間攪拌し、さらにジ-tert-ブチル ジカーボネート11.1g(50mmol)およびニトロエ
タン7.8g(100mmol)を添加し、混合物を室温にて12時間攪拌した。溶媒を除去し
、残留物についてクロマトグラフィを行った。 収量：6.4g(理論の38％)
【０５５８】ｂ)2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルス
ルホニル安息香酸 2-メチル-3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスル
ホニルブロモベンゼン6.4g(19mmol)を、トルエン65mlと水30mlに溶解し、酢酸パ
ラジウム240mg(1mmol)、トリシクロヘキシルホスファン1.1g(4mmol)、塩化リチ
ウム810mg(19mmol)およびトリエチルアミン5.4ml(38mmol)とともに混合した。得
られた溶液を、次にオートクレーブ中において、140℃かつ一酸化炭素圧20バー
ルにて36時間で撹拌した。冷却して通気し、その後、不溶性成分をろ過し、相を
分離した。次に、少量のトリエチルアミンを含む水で有機相を2回抽出した。次
に、結合した水相を、10％濃度の塩酸を用いてpH 1に調節し、生じた沈殿物をろ
過した。 収量：2.5g(理論の44％) 融点：199〜205℃
【０５５９】 上記の化合物に加えて、表３に、同様の方法で調製されたか、または調製する
ことのできる式IIIで表される3-(3-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イ
ル)安息香酸誘導体をさらに列挙した。
【０５６０】
【表３】
【０５６１】 式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾ
ールおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋異性体の
形態のどちらでも、除草剤としての使用に適する。式Ｉで表される化合物を含む
除草剤組成物は、特に高い割合での適用で、非栽培領域での植生を非常に効率的
に制御する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような
作物中の広葉の雑草及びイネ科雑草に対して、農作物に実質的な損傷を与えるこ
となく、作用する。この効果は特に低い割合での適用で観察される。
【０５６２】 当該適用方法に応じて、式Ｉで表される化合物またはそれらを含む除草剤組成
物を、望ましくない植物を除去する目的でより多くの農作植物に対して利用する
ことも可能である。好適な農作物としては以下のものが挙げられる： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート種アルチッシマ(B
eta vulgaris spec.altissima)、ビート種ラパ(Beta vulgaris spec.rapa)、セ
イヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨウアブラナ変
種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバスト
リス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Ca
rthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illinoinensis)、レ
モン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒー(Coffea a
rabica)(ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリカコーヒー(Coffea libe
rica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニン
ジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fraga
ria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(G
ossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Go
ssypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea br
asiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマ
イモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culina
ris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リン
ゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicag
o sativa)、バナナ種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、
オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)
、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ
種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)
、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylve
stre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ラ
イムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum
bicolor)(S. vulgare)、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pr
atense)、コムギ属アエスチバム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticu
m durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ
(Zea mays)。
【０５６３】 さらに、式Ｉで表される化合物は、遺伝子工学的手法を含めた育種により除草
剤の機能に耐性をもった作物においても使用することができる。
【０５６４】 式Iで表される化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプ
レー可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高濃縮した水性、油性もしくはその他
の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用
物質または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって使用する
ことができる。使用形態は意図する目的によるが、いずれにしても、それらは本
発明による活性化合物の最適な分散を保証するべきである。
【０５６５】 除草剤化合物は、少なくとも1種の除草活性量の式Ｉで表される化合物または
式Ｉの農業上有用な塩および農作物を保護する製品を製剤するために在来的に使
用されている助剤を含む。
【０５６６】 不活性助剤として適するものは本質的には以下のものである： 中〜高沸点の鉱油留分(例えば灯油及びディーゼル油)、さらにコールタール油
および植物または動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンまたはそれらの誘導体、アルコール(例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン(
例えばシクロヘキサノン)、強い極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなア
ミン)および水。
【０５６７】 水性使用形態は、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、可湿性粉末または
水分散性顆粒から、水を添加して調製することができる。エマルジョン、ペース
トまたは油性分散液を調製するために、式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオ
キサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを、それ自体または油もしくは溶媒に
溶解した状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質
化することができる。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤また
は乳化剤、および、適するならば溶媒または油からなる濃縮液を調製することが
でき、これらの濃縮液は水による希釈に適する。
【０５６８】 適切な界面活性剤(アジュバント)は、芳香族スルホン酸(例えばリグノ−、フ
ェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸)ならびに脂肪
酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル-お
よびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテル
スルフェート、脂肪アルコールスルフェート、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ
−およびオクタデカノールの塩、また脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタ
レンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮
合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク
チル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリ
ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ
テート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液またはメチルセルロー
スである。
【０５６９】 粉末、散布用物質および倍散剤は、活性化合物を固体担体と共に混合または粉
砕することによって調製することができる。
【０５７０】 顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体
に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(miner
al earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム
、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸ア
ンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物由
来の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、
セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０５７１】 即時使用可能な生成物に含まれる式Ｉの活性化合物の濃度は広範囲で変更が可
能である。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.001〜98
重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは9
5％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０５７２】 以下の製剤化の例はそのような調製物の調製を説明するものである： I. 化合物No.2.7の20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、オレイン酸N-
モノエタノールアミド1モルに対して酸化エチレン8〜10モルの付加生成物10重量
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、およびヒマシ油1モルに対
して酸化エチレン40モルの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。該溶
液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含
む水性分散液を得る。
【０５７３】 II. 化合物No.2.7の20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノー
ル30重量部、イソオクチルフェノール1モルに対して酸化エチレン7モルの付加生
成物20重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40モルの付加生成物1
0重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散
させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０５７４】 III. 活性成分No.2.7の20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210
〜280℃である鉱油留分65重量部、およびヒマシ油1モルに対して酸化エチレン40
モルの付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量
部に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る
。
【０５７５】 IV. 活性成分No.2.7の20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナト
リウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、
および微粉末状のシリカゲル60重量部とともに完全に混合し、混合物をハンマー
ミルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分
0.1重量％を含むスプレー混合物を得る。
【０５７６】 V. 活性成分No.2.7の3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合す
る。これにより、該活性化合物3重量％を含む倍散剤を得る。
【０５７７】 VI. 活性成分No.2.72の20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホ
ルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量
部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０５７８】 VII. 活性成分No.2.7の1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル
化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部から
なる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０５７９】 VIII. 活性成分No.2.7の1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol
(登録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤; BASF AG)
20重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液
を得る。
【０５８０】 式Ｉで表される化合物、またはそれらを含む除草剤組成物は、発芽前または発
芽後に施用することができる。本発明の活性成分に対する作物の耐性が不十分な
場合は、以下に示す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組
成物を噴霧器を用いて散布する際、該活性化合物が、感受性の高い作物の葉にた
とえ接触するとしてもできる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の
雑草(望ましくない植物)の葉または(指向的中耕後の場合は)裸地土壌の表面に、
該活性化合物が到達するように散布する方法で施用することができる。
【０５８１】 制御手段の意図された標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、式Ｉの
化合物の適用割合は、活性物質(a.s.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kg/haで
ある。
【０５８２】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するために、式Ｉで表される3-(4,5-ジ
ヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを、多くの代表的な他の
種類の除草剤活性成分群または成長調節活性成分群と混合し、ともに適用するこ
とができる。
【０５８３】 混合物に適切な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾー
ル、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、
アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカノン酸およびその誘導体、安息香
酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル／アロイル)-1,3-
シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾ
リジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およ
びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導
体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン
、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニ
ルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニル
ウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロ
フタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオ
ン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸および
その誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン
酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、
トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよ
びウラシルである。
【０５８４】 さらに、化合物Iを単独または他の除草剤と組み合わせて、他の農作物保護剤
、例えば殺虫剤または植物病原性真菌または植物病原性細菌の防除用薬剤などと
ともに混合物の形態で適用することは有利であり得る。また、栄養欠乏および微
量元素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性油お
よび該油の濃縮物も添加できる。
【０５８５】使用例 式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾ
ールの除草活性は以下の温室実験によって立証された： 用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐植土を含むローム砂を収容したプ
ラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各種別に播種した。
【０５８６】 発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性成分を、細かく散布で
きるノズルにより播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び成
長を促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆
いは活性成分による悪影響を受けない限り試験植物の均一な発芽をもたらす。
【０５８７】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に応じて3〜15cmの植
物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁または乳化した活性成分で処理した
。この目的のため、試験植物は同じ容器内で直接播種して成長させるか、または
、まず苗として別々に成長させ処理の数日前に試験容器に移植することを行った
。発芽後処理のための適用割合は、1ha当たりa.s.(活性物質)125または62.5gで
あった。
【０５８８】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中、植物を栽培し、各処理に対するそれらの応答を評価した
。
【０５８９】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、また
は少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な
成長過程を意味する。
【０５９０】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【０５９１】 適用割合が1ha当たりa.s.(活性物質)125または62.5gのとき、化合物No.2.7は
上記の有害な植物に対して非常に良好な除草活性を示し、春まき小麦と共存性が
あった。
【０５９２】 対照的に、同じ適用割合において、国際公開97/41118より知られる比較化合物
A(表１の化合物20)は、農作物の春まき小麦に損傷を与え、上記の有害な植物に
対する除草活性はより弱かった。
【０５９３】
【化４５０】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年２月１３日（２００２．２．１３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、 R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィ
ニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R4は水素またはC1-C4-アルキルであり； R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキ
ル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、
C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキ
シ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ
、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的
に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから
なる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
てもよく； R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C 6 -アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、
ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルま
たはCOR8であり； R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6 -アルケニルオキシ、C3-C6-アルケニルオキシまたはNR9R10であり； R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R10は、C1-C4-アルキルであり； R11は、下記式IIの4位に結合するピラゾールである：
【化２】 (式中、 R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-
C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C 1 -C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、
フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニル
カルボニルメチルであり(最後に挙げた５つの置換基のフェニル基は、部分的に
、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからな
る群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)； R13は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルで
あり； R14は、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである。〕 で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールお
よびその農業上有用な塩。
【化３】 (式中、R12は水素であり、基R13およびR14は請求項１で定義したとおりである)
で表されるピラゾールを、以下の式で表される活性化カルボン酸IIIαまたはカ
ルボン酸IIIβ：
【化４】 (式中、基R1〜R7は、請求項１で定義した通りであり、L1は求核的に置換可能な
脱離基である) でアシル化し、次いで適切ならば触媒の存在下で、アシル化生成物を転位させて
化合物I(R12は水素)とし、次いで所望により式V：
【化５】 (式中、R12は、水素を除いて請求項１で定義した通りであり、L2は求核的に置換
可能な脱離基である)で表される化合物と反応させて、式Ｉで表される3-(4,5-ジ
ヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを製造する(R12は水素で
はない)ことを含む、請求項１の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾー
ル-5-イル)ベンゾイルピラゾールの製造方法。
【化６】 (ここで、R15は、ヒドロキシル基または加水分解によって除去できる基であり、
基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである) で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
【化７】 （式中、 R1、R2は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロ
アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル
、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； L4はハロゲンであって、基R3〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである。）
で表される化合物。
【化８】 （式中、基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである。） で表される化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 クーディス，ステェフェン ドイツ連邦共和国 68167 マンハイム， スペルツェンシュトラーセ 10 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 67551 ヴォルムス， ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，ガトロイトハウスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，マンデルリング 74 (72)発明者 ネイドレイン，ウルフ ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム ブラームスシュトラーセ ３ (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム グリュンスタッター シュトラーセ 82 (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ダルク ハイム，ホーエンヴェグ 12ベー Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE02 AF06 FA03 FA04 FA08 FB01 FC01 4C063 AA01 AA03 BB04 BB07 BB08 CC51 CC92 DD22 EE03 4H011 AB01 BA01 BB10 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC19 BC20 DA02 DA14 DH03

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、 R1、R2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
    キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
    ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィ
    ニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R4は水素またはC1-C4-アルキルであり； R5、R6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
    シ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルコキシ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキ
    ル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノイミノ-C1-C4-アルキル
    、ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキル
    、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-ア
    ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C3-C8-シクロアルキル、
    C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキ
    シ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ
    、COR8、フェニルまたはベンジル(ここで最後に挙げた２つの置換基は、部分的
    に、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アル
    キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから
    なる群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよく)；または R5およびR6は、一緒になって、C1-C4-アルキルによりモノ〜テトラ置換されて
    いるか、および／または酸素が挿入されているか、若しくは非置換であってもよ
    いC2-C6-アルカンジイル鎖を形成するか、またはC1-C4-アルキル置換窒素であっ
    てもよく； R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
    ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
    ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
    ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1-C 6 -アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルコキシ)メチル、
    ヒドロキシイミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C4-アルキルま
    たはCOR8であり； R8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C4-ア
    ルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6 -アルケニルオキシ、C3-C6-アルケニルオキシまたはNR9R10であり； R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり； R10は、C1-C4-アルキルであり； R11は、下記式IIの4位に結合するピラゾールである： 【化２】 (式中、 R12は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-
    C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C 1 -C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、チエニルメチル、
    フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルまたはフェニル
    カルボニルメチルであり(最後に挙げた５つの置換基のフェニル基は、部分的に
    、または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
    ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからな
    る群のうちの１〜３個の置換基を有していてもよい)； R13は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルで
    あり； R14は、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである。〕 で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールお
    よびその農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 R3が水素である、請求項１に記載の式Ｉで表される3-(4,5-
    ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  3. 【請求項３】 R1、R2が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1 -C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキル
    チオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアル
    キルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホ
    ニルである、 請求項１または２に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-
    イル)ベンゾイルピラゾール。
  4. 【請求項４】 R12が、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロスルホニル
    またはフェニルスルホニルであって、ここで、フェニル基は部分的にまたは完全
    にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハ
    ロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうち１
    〜３個の置換基を有していてもよい、 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキ
    サゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  5. 【請求項５】 R12が、ベンジルであって、ここで、フェニル基は部分的に
    または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル
    、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる
    群のうち１〜３個の置換基を有していてもよい、請求項１〜３のいずれか１項に
    記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピ
    ラゾール。
  6. 【請求項６】 R12が水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式
    Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール
    。
  7. 【請求項７】 R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、
    C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキ
    ル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノ
    アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4 -アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキ
    ルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、COR8、フェニルまたはベンジルであり(こ
    こで、最後に挙げた２つの置換基は、部分的にまたは完全にハロゲン化され、お
    よび／またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
    ルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシからなる群のうち１〜３個の置換基を有し
    ていてもよい)； R6が、水素またはC1-C4-アルキルである、 請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキ
    サゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  8. 【請求項８】 R5およびR6が水素である、 請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキ
    サゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  9. 【請求項９】 式II： 【化３】 (式中、R12は水素であり、基R13およびR14は請求項１で定義したとおりである)
    で表されるピラゾールを、以下の式で表される活性化カルボン酸IIIαまたはカ
    ルボン酸IIIβ： 【化４】 (式中、基R1〜R7は、請求項１で定義した通りであり、L1は求核的に置換可能な
    脱離基である) でアシル化し、次いで適切ならば触媒の存在下で、アシル化生成物を転位させて
    化合物I(R12は水素)とし、次いで所望により式V： 【化５】 (式中、R12は、水素を除いて請求項１で定義した通りであり、L2は求核的に置換
    可能な脱離基である)で表される化合物と反応させて、式Ｉで表される3-(4,5-ジ
    ヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールを製造する(R12は水素で
    はない)ことを含む、請求項１の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾー
    ル-5-イル)ベンゾイルピラゾールの製造方法。
  10. 【請求項１０】 式III： 【化６】 (ここで、R15は、ヒドロキシル基または加水分解によって除去できる基であり、
    基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りである) で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  11. 【請求項１１】 R15が、ハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシ
    である、請求項１０に記載の式IIIで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール
    -5-イル)ベンゾイルピラゾール。
  12. 【請求項１２】 式VIまたは式VII： 【化７】 (ここで、L4はハロゲンであって、基R1〜R7は、請求項１〜８で定義した通りで
    ある。) で表される化合物。
  13. 【請求項１３】 除草剤として有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル
    )ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩と、農作物保護剤を製剤する
    ために通常使用されている助剤とを含む組成物。
  14. 【請求項１４】 除草剤として有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル
    )ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩と、農作物保護剤を製剤する
    ために通常使用されている助剤とを混合する工程を含む、請求項１３に記載の組
    成物の製造方法。
  15. 【請求項１５】 除草剤として有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル
    )ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所およ
    び／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を抑制する方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4
    ,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)ベンゾイルピラゾールおよびその農業上
    有用な塩の除草剤としての使用。
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