JP2003518020A - 有害生物防除剤/デプシペプチド類 - Google Patents
有害生物防除剤/デプシペプチド類Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、獣医学、衛生、農業及び林業において、また材料の保護の際に、動物に対する有害生物を処理するための、式(I)
【化1】
[式中、R1 及びR2 は明細書の詳細な説明において述べた意味を有する。]の24個の部分から成るシクロデプシペプチド類の使用に関り、さらに前記デプシペプチドを含む有害生物防除剤及び式(I)の新規なデプシペプチド類に関する。
Description
【0001】
本発明は、獣医学、衛生学、農業、林業において、また材料の保護の際に動物
に対する有害生物を防除するための、特定の24個の部分から成るシクロデプシ
ペプチド類の使用、及びこれらのデプシペプチド類を含む有害生物防除剤に関す
る。
に対する有害生物を防除するための、特定の24個の部分から成るシクロデプシ
ペプチド類の使用、及びこれらのデプシペプチド類を含む有害生物防除剤に関す
る。
【0002】
環式デプシペプチド類、及びそれらの製造並びに動物内の寄生虫、線虫及び吸
虫綱の動物に対する寄生虫駆除剤(内部寄生虫駆除剤)としてのそれらの使用は
、既に多数の刊行物の主題になって来ている。
虫綱の動物に対する寄生虫駆除剤(内部寄生虫駆除剤)としてのそれらの使用は
、既に多数の刊行物の主題になって来ている。
【0003】
例えばPF1022という名称のシクロデプシペプチドと、内部寄生虫に対す
るその作用は知られている(EP−A−382 173及びEP−A 503
538)。そのほかの環式デプシペプチド類(シクロオクタデプシペプチド類:
WO 98/55 469;WO 98/43 965;WO 93/19 0
53;EP−A 634 408;WO 94/19 334;WO 95/0
7 272;EP−A 626 375;EP−A 626 376;EP−A
664 297;EP−A 634 408;EP−A 718 298;W
O 97/09 331;シクロヘキサデプシペプチド類:WO 93/25
543;WO 95/27 498;EP−A/658 551;シクロテトラ
デプシペプチド類:EP−A 664 297;ジオキソモルホリン類:WO
96/38 165;JP 08 225 552)と、開鎖デプシペプチド類
(EP−A 657 171;EP−A 657 172;EP−A 657
173;WO 97/07 093)及びそれらの内部寄生虫駆除作用が記述さ
れた。
るその作用は知られている(EP−A−382 173及びEP−A 503
538)。そのほかの環式デプシペプチド類(シクロオクタデプシペプチド類:
WO 98/55 469;WO 98/43 965;WO 93/19 0
53;EP−A 634 408;WO 94/19 334;WO 95/0
7 272;EP−A 626 375;EP−A 626 376;EP−A
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O 97/09 331;シクロヘキサデプシペプチド類:WO 93/25
543;WO 95/27 498;EP−A/658 551;シクロテトラ
デプシペプチド類:EP−A 664 297;ジオキソモルホリン類:WO
96/38 165;JP 08 225 552)と、開鎖デプシペプチド類
(EP−A 657 171;EP−A 657 172;EP−A 657
173;WO 97/07 093)及びそれらの内部寄生虫駆除作用が記述さ
れた。
【0004】
さらに、特定の24個の部分から成るシクロデプシペプチド類、例えばバッシ
アノライド(bassianolide)及びPF 1022 Aがカイコに対
して殺虫作用を示すことは既に知られている(M.Kanaoka et al
.,Agric.Biol.Chem.43(5),1979,pp.1079
−83;JP 05 271 013参照)。
アノライド(bassianolide)及びPF 1022 Aがカイコに対
して殺虫作用を示すことは既に知られている(M.Kanaoka et al
.,Agric.Biol.Chem.43(5),1979,pp.1079
−83;JP 05 271 013参照)。
【0005】
しかしながら、これらの先行技術による化合物の殺虫作用は、特に低施用率及
び低施用濃度では、あらゆる使用分野において十分に満足すべきものではない。
び低施用濃度では、あらゆる使用分野において十分に満足すべきものではない。
【0006】
本発明は、動物に対する有害生物を防除するための組成物が、式(I)
【0007】
【化2】
【0008】
[式中、R1及びR2のそれぞれは、アルキル、アルケニル、ω−アルコキシアル
キル、ω−ハロゲノアルキル、場合により置換されたアリールアルキルを表すか
、又は R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換
された単環式乃至三環式の、場合により橋かけされた飽和もしくは不飽和の複素
環を表し、この複素環は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個乃至3個の更
なるヘテロ原子を含んでいてもよく、ここで、原則としてこれらの基は、モルホ
リノ(R1及びR2=−CH2−CH2−O−CH2−CH2−)を除いて、それぞれ
の場合に飽和の炭素原子を介して窒素原子に結合している。] の中の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする前記組成物に関する。
キル、ω−ハロゲノアルキル、場合により置換されたアリールアルキルを表すか
、又は R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換
された単環式乃至三環式の、場合により橋かけされた飽和もしくは不飽和の複素
環を表し、この複素環は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個乃至3個の更
なるヘテロ原子を含んでいてもよく、ここで、原則としてこれらの基は、モルホ
リノ(R1及びR2=−CH2−CH2−O−CH2−CH2−)を除いて、それぞれ
の場合に飽和の炭素原子を介して窒素原子に結合している。] の中の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする前記組成物に関する。
【0009】
置換基の種類に応じて、一般式(I)の化合物は、異なった組成の、幾何異性
体及び/又は光学異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体のみな
らず異性体混合物にも関する。
体及び/又は光学異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体のみな
らず異性体混合物にも関する。
【0010】
式(I)は、本発明に従って使用し得る、24個の部分から成るシクロデプシ
ペプチド類に関する一般的な定義を与える。
ペプチド類に関する一般的な定義を与える。
【0011】
R1及びR2のそれぞれは、好ましくはC1-6アルキル、C2-6アルケニル、ω−
C1-4アルコキシ−C1-6アルキル、ω−フルオロ−C1-6アルキル、ω−クロロ
−C1-6アルキル、ω−ブロモ−C1-6アルキル;弗素、塩素、メチル、メトキシ
で場合により一置換乃至三置換されたフェニル−C1-6アルキルを表す。
C1-4アルコキシ−C1-6アルキル、ω−フルオロ−C1-6アルキル、ω−クロロ
−C1-6アルキル、ω−ブロモ−C1-6アルキル;弗素、塩素、メチル、メトキシ
で場合により一置換乃至三置換されたフェニル−C1-6アルキルを表す。
【0012】
さらに、R1及びR2は、好ましくはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、単環式もしくは二環式の、場合により橋かけされた飽和もしくは不飽和の
複素環を表し、この複素環は、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個もしく
は2個の更なるヘテロ原子を含み得ると共に、C1-4アルキル、場合により置換
されたフェニルもしくはフェノキシメチル、又はC1-4アルキルカルボニルで場
合により置換されており、ここで、原則としてこれらの基は、モルホリノ(R1
及びR2=−CH2−CH2−O−CH2−CH2−)を除いて、それぞれの場合に
飽和の炭素原子を介して窒素原子に結合する。
って、単環式もしくは二環式の、場合により橋かけされた飽和もしくは不飽和の
複素環を表し、この複素環は、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個もしく
は2個の更なるヘテロ原子を含み得ると共に、C1-4アルキル、場合により置換
されたフェニルもしくはフェノキシメチル、又はC1-4アルキルカルボニルで場
合により置換されており、ここで、原則としてこれらの基は、モルホリノ(R1
及びR2=−CH2−CH2−O−CH2−CH2−)を除いて、それぞれの場合に
飽和の炭素原子を介して窒素原子に結合する。
【0013】
R1及びR2のそれぞれは、特に好ましくはC1-4アルキル、アリル、2−ブテ
ニル、ω−C1-2アルコキシ−C1-4アルキル、ω−クロロ−C1-4アルキル、ω
−ブロモ−C1-4アルキル;もしくは弗素、塩素、メチル、メトキシで場合によ
り一置換乃至三置換されたベンジルを表す。
ニル、ω−C1-2アルコキシ−C1-4アルキル、ω−クロロ−C1-4アルキル、ω
−ブロモ−C1-4アルキル;もしくは弗素、塩素、メチル、メトキシで場合によ
り一置換乃至三置換されたベンジルを表す。
【0014】
さらに、R1及びR2は、特に好ましくはそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、C1-4アルキル、フェノキシメチル、フェニル、トリル、キシリル、
フルオロフェニルもしくはクロロフェニルで一置換もしくは二置換されたモルホ
リノ;−CH2−、−(CH2)2−もしくは−(CH2)3−で2,6−架橋もし
くは3,5−架橋されたモルホリノを表し、C1-4アルキル、フェノキシメチル
、フェニル、トリル、キシリル、フルオロフェニルもしくはクロロフェニルで場
合により一置換もしくは二置換された1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1
−ピペラジニル、ヘキサヒドロ−1−ピラジニル、4−テトラヒドロ−1,4−
チアジン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,5−オキサゾシン−5−イルを表し、
その場合窒素はC1-4アルキルカルボニルで場合により置換されていてもよい。
になって、C1-4アルキル、フェノキシメチル、フェニル、トリル、キシリル、
フルオロフェニルもしくはクロロフェニルで一置換もしくは二置換されたモルホ
リノ;−CH2−、−(CH2)2−もしくは−(CH2)3−で2,6−架橋もし
くは3,5−架橋されたモルホリノを表し、C1-4アルキル、フェノキシメチル
、フェニル、トリル、キシリル、フルオロフェニルもしくはクロロフェニルで場
合により一置換もしくは二置換された1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1
−ピペラジニル、ヘキサヒドロ−1−ピラジニル、4−テトラヒドロ−1,4−
チアジン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,5−オキサゾシン−5−イルを表し、
その場合窒素はC1-4アルキルカルボニルで場合により置換されていてもよい。
【0015】
R1及びR2のそれぞれは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、アリル、2
−ブテニル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシ−1−プ
ロピル、4−メトキシ−1−ブチル、2−クロロエチル、3−クロロ−1−プロ
ピル、4−クロロ−1−ブチル、2−ブロモエチル、3−ブロモ−1−プロピル
、4−ブロモ−1−ブチルもしくはベンジルを表す。
ピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、アリル、2
−ブテニル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシ−1−プ
ロピル、4−メトキシ−1−ブチル、2−クロロエチル、3−クロロ−1−プロ
ピル、4−クロロ−1−ブチル、2−ブロモエチル、3−ブロモ−1−プロピル
、4−ブロモ−1−ブチルもしくはベンジルを表す。
【0016】
さらに、R1及びR2は、極めて特に好ましくはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、3,5−ジメチルモル
ホリノ、2−フェノキシメチルモルホリノ、3−フェニルモルホリノ、3−アザ
−8−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル、4−アセチル−1−
ピペラジニル、4−テトラヒドロ−1,4−チアジン−1−イルもしくはヘキサ
ヒドロ−1,5−オキサゾシン−5−イルを表す。
と一緒になって、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、3,5−ジメチルモル
ホリノ、2−フェノキシメチルモルホリノ、3−フェニルモルホリノ、3−アザ
−8−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル、4−アセチル−1−
ピペラジニル、4−テトラヒドロ−1,4−チアジン−1−イルもしくはヘキサ
ヒドロ−1,5−オキサゾシン−5−イルを表す。
【0017】
上述の一般的なもしくは好ましい基の定義もしくは実例は、所望のように、す
なわちそれぞれの範囲と好ましい範囲との間での組み合わせを含めて相互に組み
合わせることができる。それらの組み合わせは最終生成物、及びそれに対応して
前駆物質及び中間体の双方に適用される。
なわちそれぞれの範囲と好ましい範囲との間での組み合わせを含めて相互に組み
合わせることができる。それらの組み合わせは最終生成物、及びそれに対応して
前駆物質及び中間体の双方に適用される。
【0018】
本発明の好ましい化合物は、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを
含む式(I)の化合物である。
含む式(I)の化合物である。
【0019】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み
合わせを含む式(I)の化合物である。
合わせを含む式(I)の化合物である。
【0020】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上に列挙し
た意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
た意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0021】
アルキルもしくはアルケニル等の飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、それぞ
れの場合に、可能であれば例えばアルコキシの場合のようにヘテロ原子と結合し
た場合を含めて、直鎖のものもしくは枝分れしたものであり得る。
れの場合に、可能であれば例えばアルコキシの場合のようにヘテロ原子と結合し
た場合を含めて、直鎖のものもしくは枝分れしたものであり得る。
【0022】
場合により置換される基は一置換もしくは多置換され得、多置換の場合には置
換基は同一であっても、また異なっていてもよい。
換基は同一であっても、また異なっていてもよい。
【0023】
本発明に従って用いることができる活性化合物のいくつかは知られている。そ
れらの製造は上述の文献に述べられている。
れらの製造は上述の文献に述べられている。
【0024】
式(I)の新規な化合物も同様に本出願の主題の一部分を構成する。
【0025】
さらに、基R1 とR2 が連合していない場合には、式(II)
【0026】
【化3】
【0027】
の化合物を、酸結合剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、また適
切であれば反応助剤の存在下で、式(III−a) R1-1−X (III−a) [式中、R1-1は式(I)を定義する際にR1及びR2について述べた意味を有し
、そして Xは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチ
ルスルホニルオキシもしくはトリルスルホニルオキシ等の脱離基を表す。] と反応させ、 そして 式(I)を定義する際に示したように、基R1とR2とが連合する場合には、前記
式(II)の化合物を、酸結合剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下
で、また適切であれば反応助剤の存在下で、式(III−b) X−A−X (III−b) [式中、Aは場合により置換されたα,ω−アルキレン基を表し、この基は単環
式的にもしくは二環式的に架橋されていてもよく、また、この基は、基Xに結合
した飽和炭素原子のほかに、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個乃至3個
の別のヘテロ原子を含んでいてもよく、そして Xは式(III−a)を定義した際に述べた意味を有する。] の化合物を反応させることを特徴とする、式(I)
切であれば反応助剤の存在下で、式(III−a) R1-1−X (III−a) [式中、R1-1は式(I)を定義する際にR1及びR2について述べた意味を有し
、そして Xは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチ
ルスルホニルオキシもしくはトリルスルホニルオキシ等の脱離基を表す。] と反応させ、 そして 式(I)を定義する際に示したように、基R1とR2とが連合する場合には、前記
式(II)の化合物を、酸結合剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下
で、また適切であれば反応助剤の存在下で、式(III−b) X−A−X (III−b) [式中、Aは場合により置換されたα,ω−アルキレン基を表し、この基は単環
式的にもしくは二環式的に架橋されていてもよく、また、この基は、基Xに結合
した飽和炭素原子のほかに、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個乃至3個
の別のヘテロ原子を含んでいてもよく、そして Xは式(III−a)を定義した際に述べた意味を有する。] の化合物を反応させることを特徴とする、式(I)
【0028】
【化4】
【0029】
[式中、R1及びR2は上で定義した通りである。]
の化合物の製造方法を我々は見出だした。
【0030】
ここで、Aは、好ましくはそして特に好ましくは、式(I)を定義した際のR 1
及びR2の意味に類似する基を表す。
【0031】
出発物質として、例えば3−クロロプロピルトリフラート(及び式(II)の
ビス−アミノ化合物)を用いる場合、本方法の反応の経過は下記の化学図式で表
すことができる:
ビス−アミノ化合物)を用いる場合、本方法の反応の経過は下記の化学図式で表
すことができる:
【0032】
【化5】
【0033】
本方法を行うのに必要な式(II)のジアミンは、なかでもEP−A 872
481から知られており、その中に述べられているように製造することができ
る。
481から知られており、その中に述べられているように製造することができ
る。
【0034】
式(III−a)及び(III−b)は、必要なその他の化合物について一般
的な定義を与える。これらの式において、R1及びAは、好ましくは本発明に従
って用い得る式(I)の化合物に関する定義における基R1及びR2について好ま
しいとされる定義に類似する。
的な定義を与える。これらの式において、R1及びAは、好ましくは本発明に従
って用い得る式(I)の化合物に関する定義における基R1及びR2について好ま
しいとされる定義に類似する。
【0035】
式(III−a)及び(III−b)の化合物は商業的に入手可能で知られて
いるか、又は一般的に知られた有機化学の方法で製造することができる(Jer
ry March,Advanced Organic Chemistry,
Wiley Interscience等も参照されたい)。
いるか、又は一般的に知られた有機化学の方法で製造することができる(Jer
ry March,Advanced Organic Chemistry,
Wiley Interscience等も参照されたい)。
【0036】
本方法を行うのに適切な酸受容体は、通例の無機塩基もしくは有機塩基である
。これらのものとしては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の酢酸
塩類、炭酸塩類もしくは重炭酸塩類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、並びに第三級
アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N
−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン
、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)も
しくはジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムもしくは炭酸セシウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンもしくはN−メチル−モルホリ
ンを用いるのが好ましい。
。これらのものとしては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の酢酸
塩類、炭酸塩類もしくは重炭酸塩類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、並びに第三級
アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N
−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン
、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)も
しくはジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムもしくは炭酸セシウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンもしくはN−メチル−モルホリ
ンを用いるのが好ましい。
【0037】
本方法は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤は、水、有機溶媒
及びそれらの任意の混合物である。例として次のものを挙げることができよう:
脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンもしくはデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ト
リクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン;エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1
,2−ジエトキシエタン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはアニソ
ール;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n
−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばホルムア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メ
チルホルムアニリド、N−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリア
ミド;N−オキシド類、例えばN−メチルモルホリンN−オキシド;エステル類
、例えば酢酸メチル、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル;スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、iso−、s
ec−、もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−
ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル;水。プロピオニ
トリル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジク
ロロメタンが好ましい。
及びそれらの任意の混合物である。例として次のものを挙げることができよう:
脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンもしくはデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ト
リクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン;エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1
,2−ジエトキシエタン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはアニソ
ール;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n
−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばホルムア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メ
チルホルムアニリド、N−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリア
ミド;N−オキシド類、例えばN−メチルモルホリンN−オキシド;エステル類
、例えば酢酸メチル、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル;スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、iso−、s
ec−、もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−
ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル;水。プロピオニ
トリル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジク
ロロメタンが好ましい。
【0038】
適切な反応助剤は、アルカリ金属ハロゲン化物もしくは第四級アンモニウムハ
ロゲン化物、例えばヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムもしくはテトラブチルア
ンモニウムヨージドである。
ロゲン化物、例えばヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムもしくはテトラブチルア
ンモニウムヨージドである。
【0039】
本方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
に、本方法は20〜150℃、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは80
〜120℃の温度で行う。
に、本方法は20〜150℃、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは80
〜120℃の温度で行う。
【0040】
本方法を行う場合、式(I)の化合物の1モル当たり、式(III−a)の単
官能化合物4〜20モル、好ましくは5〜10モルもしくは式(III−a)の
化合物のモル数の半分の、式(III−b)の二官能化合物を用いる。用いる酸
結合剤量の上限は重要ではない。好ましくは、用いる量は式(III)の化合物
量と等量である。この事は、適切であれば、用いる反応助剤の量にも適用される
。
官能化合物4〜20モル、好ましくは5〜10モルもしくは式(III−a)の
化合物のモル数の半分の、式(III−b)の二官能化合物を用いる。用いる酸
結合剤量の上限は重要ではない。好ましくは、用いる量は式(III)の化合物
量と等量である。この事は、適切であれば、用いる反応助剤の量にも適用される
。
【0041】
これらの反応は大気圧下もしくは加圧下で行うことができる。これらの反応は
、好ましくは大気圧で行う。反応及び後処理の実施と反応生成物の単離は広く知
られている通例の方法で行う。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラ
フィーによる分離によるか、又は揮発性成分を、適切であれば減圧下で除去する
ことにより精製する(製造実施例も参照されたい)。
、好ましくは大気圧で行う。反応及び後処理の実施と反応生成物の単離は広く知
られている通例の方法で行う。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラ
フィーによる分離によるか、又は揮発性成分を、適切であれば減圧下で除去する
ことにより精製する(製造実施例も参照されたい)。
【0042】
本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際並びに衛生の分野
において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線
虫を防除するのに適しており、また植物によって十分に許容されると共に、温血
動物にとって好都合な毒性を示す。それらの活性化合物は、作物保護剤として、
もしくは有用な動物及びペットのための獣医用薬剤として、また家畜小屋及び家
庭の衞生用に用いることができる。それらの活性化合物は、普通に感受性があり
且つ耐性のある種族、及び発育の全ての段階もしくは幾つかの発育段階に対して
活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige
ra spp.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス
(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・デファ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul
itermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu
s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Her
cinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrip
s tabaci)。 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(T
riatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ
ァバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi
)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキア
ブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロックセラ・
バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグ
ス (Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macro
siphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホ
ップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラム
シ (Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoas
ca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカ
タカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Lao
delphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilapar
vata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella a
urantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus heder
ae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジ
ラミ(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe
nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
llocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.
)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp
.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチ
ス (Heliothis spp.)、ラフィグマ・エクシグア(Laphy
gma exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae
)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ
(Prodenia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera
spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポ
カプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(
Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワノ
メイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(E
phestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria m
ellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisse
lliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionell
a)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannophila
pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia
podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumifer
ana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、
チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ
(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand
ica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケ
バエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscin
ella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモ
グリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピ
タータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacu
s oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa
)。ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(X
enopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyll
us spp.)。 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu
s mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ
(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン
ダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriop
tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ
ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p
raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)
及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線
虫を防除するのに適しており、また植物によって十分に許容されると共に、温血
動物にとって好都合な毒性を示す。それらの活性化合物は、作物保護剤として、
もしくは有用な動物及びペットのための獣医用薬剤として、また家畜小屋及び家
庭の衞生用に用いることができる。それらの活性化合物は、普通に感受性があり
且つ耐性のある種族、及び発育の全ての段階もしくは幾つかの発育段階に対して
活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige
ra spp.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス
(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・デファ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul
itermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu
s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Her
cinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrip
s tabaci)。 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(T
riatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ
ァバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi
)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキア
ブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロックセラ・
バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグ
ス (Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macro
siphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホ
ップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラム
シ (Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoas
ca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカ
タカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Lao
delphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilapar
vata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella a
urantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus heder
ae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジ
ラミ(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe
nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
llocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.
)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp
.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチ
ス (Heliothis spp.)、ラフィグマ・エクシグア(Laphy
gma exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae
)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ
(Prodenia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera
spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポ
カプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(
Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワノ
メイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(E
phestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria m
ellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisse
lliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionell
a)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannophila
pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia
podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumifer
ana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、
チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ
(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand
ica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケ
バエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscin
ella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモ
グリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピ
タータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacu
s oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa
)。ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(X
enopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyll
us spp.)。 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu
s mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ
(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン
ダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriop
tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ
ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p
raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)
及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
【0043】
植物寄生線虫類としては、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus
spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus simili
s)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチュウ(Heterodera spp.)、ネコブセンチュウ(Meloi
dogyne spp.)、ハセンチュウ(Aphelenchoides s
pp.)、ハリセンチュウ(Longidorus spp.)、オオガタハリ
センチュウ(Xiphinema spp.)及びユミハリセンチュウ(Tri
chodorus spp.)が挙げられる。
spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus simili
s)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチュウ(Heterodera spp.)、ネコブセンチュウ(Meloi
dogyne spp.)、ハセンチュウ(Aphelenchoides s
pp.)、ハリセンチュウ(Longidorus spp.)、オオガタハリ
センチュウ(Xiphinema spp.)及びユミハリセンチュウ(Tri
chodorus spp.)が挙げられる。
【0044】
本発明に従って用いることができる式(I)の活性化合物は鱗翅目の昆虫、例
えばアワヨトウ(Spodoptera frugiperda)及びヘリオチ
ス・ビレッセンス(Heliothis virescens)の幼虫に対する
優れた活性の点で特に抜きん出ている。
えばアワヨトウ(Spodoptera frugiperda)及びヘリオチ
ス・ビレッセンス(Heliothis virescens)の幼虫に対する
優れた活性の点で特に抜きん出ている。
【0045】
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。
【0046】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
ち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
【0047】
用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒は、本来キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチ
レン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサンもし
くはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類;ブ
タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ
ステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
等の強い極性溶媒並びに水である。
できる。適切な液体溶媒は、本来キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチ
レン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサンもし
くはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類;ブ
タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ
ステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
等の強い極性溶媒並びに水である。
【0048】
固体担体としては、例えばアンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、並びに高度に分散性のシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物が適切である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及
び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適切である。乳化剤及
び/又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物が適切で
ある。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロース
が適切である。
チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、並びに高度に分散性のシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物が適切である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及
び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適切である。乳化剤及
び/又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物が適切で
ある。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロース
が適切である。
【0049】
カルボキシメチルセルロース;並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成
重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかの添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。
びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成
重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかの添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。
【0050】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等の着色剤を用いることができる。
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等の着色剤を用いることができる。
【0051】
本製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90
重量%の活性化合物を含有する。
重量%の活性化合物を含有する。
【0052】
本発明活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バ
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質もしくは除草
剤との混合物として、商習慣上の製剤の状態、また、これらの製剤から調製した
使用形態にすることができる。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カル
バメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類及び微
生物による産生物質が挙げられる。
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質もしくは除草
剤との混合物として、商習慣上の製剤の状態、また、これらの製剤から調製した
使用形態にすることができる。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カル
バメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類及び微
生物による産生物質が挙げられる。
【0053】
特に好都合な混合用成分は、例えば下記の化合物である。
【0054】
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミ
ジン;2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´
−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2
,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(
E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−ア
セトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−
(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−
メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトキシイミノ−[アルファ−(
o−トリルオキシ)−o−トリル]−酢酸エステル;2−フェニルフェノール(
OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampr
opylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(az
aconazole)。
ジン;2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´
−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2
,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(
E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−ア
セトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−
(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−
メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトキシイミノ−[アルファ−(
o−トリルオキシ)−o−トリル]−酢酸エステル;2−フェニルフェノール(
OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampr
opylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(az
aconazole)。
【0055】
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、
ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェ
ニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチ
シジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(b
uthiobate)。
ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェ
ニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチ
シジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(b
uthiobate)。
【0056】
カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、
キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベン
ダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノ
メチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloro
neb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(c
hlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)
、キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cypro
furam)。
キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベン
ダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノ
メチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloro
neb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(c
hlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)
、キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cypro
furam)。
【0057】
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dic
lobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジ
クロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエ
トフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(dif
enoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジ
メトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(dinicona
zole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(dipheny
lamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(d
italimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドディン(dod
ine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)。
lobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジ
クロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエ
トフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(dif
enoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジ
メトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(dinicona
zole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(dipheny
lamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(d
italimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドディン(dod
ine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)。
【0058】
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxy
conazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール
(etridiazole)。
conazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール
(etridiazole)。
【0059】
フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuc
onazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fe
nitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ
ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropi
morph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェ
ンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム
(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(f
luazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロ
マイド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquincon
azole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド
(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フル
トリアホール(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチ
ル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル
(furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)。
onazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fe
nitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ
ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropi
morph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェ
ンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム
(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(f
luazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロ
マイド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquincon
azole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド
(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フル
トリアホール(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチ
ル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル
(furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)。
【0060】
グアザチン(guazatine)。
【0061】
ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナ
ゾール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol)
。
ゾール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol)
。
【0062】
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencon
azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス
(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、
イソプロチオラン(isoprothiolane)。
azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス
(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、
イソプロチオラン(isoprothiolane)。
【0063】
カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液の如き銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マ
ネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル
(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール
(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocar
b)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram
)、メトスルホバックス(metsulfovax)、マイクロブタニル(my
clobutanil)。
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液の如き銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マ
ネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル
(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール
(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocar
b)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram
)、メトスルホバックス(metsulfovax)、マイクロブタニル(my
clobutanil)。
【0064】
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldi
thiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrotha
l−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)。
thiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrotha
l−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)。
【0065】
オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサ
モカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキシン(oxycarboxi
n)。
モカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキシン(oxycarboxi
n)。
【0066】
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pencon
azole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(ph
osdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pima
ricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(pol
ycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール
(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシ
ミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb
)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(prop
ineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyr
ifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(
pyroquilon)。
azole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(ph
osdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pima
ricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(pol
ycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール
(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシ
ミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb
)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(prop
ineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyr
ifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(
pyroquilon)。
【0067】
クイントゼン(quintozene)(PCNB)。
【0068】
硫黄及び硫黄製剤。
【0069】
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclo
ftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(te
traconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)
、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiop
hanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチ
ル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylf
luanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ト
リクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricycla
zole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tr
iflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾー
ル(triticonazole)。
ftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(te
traconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)
、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiop
hanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチ
ル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylf
luanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ト
リクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricycla
zole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tr
iflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾー
ル(triticonazole)。
【0070】
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vi
nclozolin)。
nclozolin)。
【0071】
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
【0072】
殺バクテリア剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophe
n)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、
カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilin
one)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、
オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール
(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤
。殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、ア
セタミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinath
rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldica
rb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン
(alphacypermethrin)、アルファメスリン(alphame
thrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermec
tin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス A(azinpho
s A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azo
cyclotin)。 バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシラス・サブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロビルセス(bac
uloviruses)、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria b
assiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenell
a)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(b
enzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin
)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifent
hrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオ
ペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホス A(b
romophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェ
ジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブ
トカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(buty
lpyridaben)。 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(c
artap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシ
ホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfen
apyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ
ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor
mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ
ス M(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovap
orthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、シ
スペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン
(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプ
レン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothri
n)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalot
hrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cype
rmethrin)、シロマジン(cyromazine)。 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton
M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(dem
eton−S−methyl)、ダイアクロデン(diacloden)、ダイ
アフェンチュロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazi
non)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(dif
lubenzuron)、ジメトエート(dimethoat)、ジメチルビン
ホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenol
an)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ソジウム(doc
usat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)。 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamec
tin)、エムペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(en
dosulfan)、エントモフトラ(Entomopfthora spp.
)、エプリポメクチン(epripomectin)、エスフェンバレレート(
esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencar
b)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、
エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxa
zole)、エトリムホス(etrimfos)。 フェナミホス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaqui
n)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェ
ニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenoth
iocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカル
ブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathri
n)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyri
thrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェン
バレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、
フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、
フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクス
ロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythri
nate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルテンジ
ン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フ
ォノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホ
スチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfen
prox)、フラチオカルブ(furathiocarb)。 グラニュローシス ウイルス(granulosis viruses)。 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(hep
tenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydropren
e)。 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazofo
s)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxa
thion)、イベルメクチン(ivermectin)。 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron)。 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタル
デヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidopho
s)、メサルヒジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anis
opliae)、メサルヒジウム・フラボビリデ(Metharhizium
flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチ
オカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシ
フェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolc
arb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(m
evinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロト
ホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin
)。 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン
(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、核多角体病ウ
イルス(nuclear polyhedrosal viruses)。 オメソエート(omethoat)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメ
トン M(oxydemethon M)。 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M
(parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェン
ソエート(phenthoat)、フォレート(phorat)、ホサロン(p
hosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phos
phamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimi
carb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M
(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、
プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プ
ロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(prothoat)、
ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofo
s)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyret
hrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyrida
thion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェ
ン(pyriproxifen)。 クイナルホス(quinalphos)。 リバビリン(ribavirin)。 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、セラメク
チン(selamectin)、シラフルオフェン(silafluofen)
、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スル
プロフォス(sulprofos)。 タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド
(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad
)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(t
eflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホ
ス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、テータ−シペルメスリン(theta−cypermethri
n)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thia
pronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム ハ
イドロジェン オギザレート(thiocyclam hydrogen ox
alate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(t
hiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomet
hrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(tr
iazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(
triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidin
e)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(trif
lumuron)、トリメサカルブ(trimethacarb)。 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vanilipr
ole)、ベルチシリウム・レカニ(Verticillium lecani
i)。 YI 5302。 ゼータ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホ
ス(zolaprofos)。 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−
[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドセシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニルプロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)−メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシラス・スリンギエンシス 株 EG−2348(Bacillus thu
ringiensis strain EG−2348)、 2−ベゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキ
サスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、 [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]
−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カ
ルボクスアルデヒド、 エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4
−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−
4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N´−メチル−N´´−ニト
ロ−グアニジン、 N−メチル−N´−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 N−メチル−N´−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
n)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、
カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilin
one)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、
オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール
(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤
。殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、ア
セタミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinath
rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldica
rb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン
(alphacypermethrin)、アルファメスリン(alphame
thrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermec
tin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス A(azinpho
s A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azo
cyclotin)。 バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシラス・サブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロビルセス(bac
uloviruses)、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria b
assiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenell
a)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(b
enzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin
)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifent
hrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオ
ペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホス A(b
romophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェ
ジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブ
トカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(buty
lpyridaben)。 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(c
artap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシ
ホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfen
apyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ
ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor
mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ
ス M(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovap
orthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、シ
スペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン
(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプ
レン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothri
n)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalot
hrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cype
rmethrin)、シロマジン(cyromazine)。 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton
M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(dem
eton−S−methyl)、ダイアクロデン(diacloden)、ダイ
アフェンチュロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazi
non)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(dif
lubenzuron)、ジメトエート(dimethoat)、ジメチルビン
ホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenol
an)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ソジウム(doc
usat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)。 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamec
tin)、エムペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(en
dosulfan)、エントモフトラ(Entomopfthora spp.
)、エプリポメクチン(epripomectin)、エスフェンバレレート(
esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencar
b)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、
エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxa
zole)、エトリムホス(etrimfos)。 フェナミホス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaqui
n)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェ
ニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenoth
iocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカル
ブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathri
n)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyri
thrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェン
バレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、
フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、
フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクス
ロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythri
nate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルテンジ
ン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フ
ォノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホ
スチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfen
prox)、フラチオカルブ(furathiocarb)。 グラニュローシス ウイルス(granulosis viruses)。 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(hep
tenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydropren
e)。 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazofo
s)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxa
thion)、イベルメクチン(ivermectin)。 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron)。 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタル
デヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidopho
s)、メサルヒジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anis
opliae)、メサルヒジウム・フラボビリデ(Metharhizium
flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチ
オカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシ
フェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolc
arb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(m
evinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロト
ホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin
)。 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン
(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、核多角体病ウ
イルス(nuclear polyhedrosal viruses)。 オメソエート(omethoat)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメ
トン M(oxydemethon M)。 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M
(parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェン
ソエート(phenthoat)、フォレート(phorat)、ホサロン(p
hosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phos
phamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimi
carb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M
(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、
プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プ
ロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(prothoat)、
ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofo
s)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyret
hrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyrida
thion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェ
ン(pyriproxifen)。 クイナルホス(quinalphos)。 リバビリン(ribavirin)。 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、セラメク
チン(selamectin)、シラフルオフェン(silafluofen)
、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スル
プロフォス(sulprofos)。 タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド
(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad
)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(t
eflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホ
ス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、テータ−シペルメスリン(theta−cypermethri
n)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thia
pronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム ハ
イドロジェン オギザレート(thiocyclam hydrogen ox
alate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(t
hiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomet
hrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(tr
iazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(
triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidin
e)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(trif
lumuron)、トリメサカルブ(trimethacarb)。 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vanilipr
ole)、ベルチシリウム・レカニ(Verticillium lecani
i)。 YI 5302。 ゼータ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホ
ス(zolaprofos)。 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−
[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドセシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニルプロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)−メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシラス・スリンギエンシス 株 EG−2348(Bacillus thu
ringiensis strain EG−2348)、 2−ベゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキ
サスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、 [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]
−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カ
ルボクスアルデヒド、 エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4
−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−
4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N´−メチル−N´´−ニト
ロ−グアニジン、 N−メチル−N´−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 N−メチル−N´−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
【0073】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質を混合すること
もできる。
もできる。
【0074】
さらに、本発明活性化合物は、共働薬剤との混合物として、商習慣上の製剤及
びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができる。共働薬剤は、加えら
れる共働薬剤自体が活性になることを必要とすることなしに、活性化合物の作用
を増加させる化合物である。
びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができる。共働薬剤は、加えら
れる共働薬剤自体が活性になることを必要とすることなしに、活性化合物の作用
を増加させる化合物である。
【0075】
商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95
重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得
る。
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95
重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得
る。
【0076】
活性化合物は、使用形態に適する通例の方法で用いる。
【0077】
衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して用いる場合、
本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた
基質からのアルカリに対して優れた安定性を示す。
本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた
基質からのアルカリに対して優れた安定性を示す。
【0078】
本発明の活性化合物は、植物に対する有害生物、衛生に関する有害生物並びに
貯蔵製品に対する有害生物に対して活性であるのみならず、獣医の分野において
、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼン
ダニ類、ツツガムシ類、ハエ(刺し且つ吸う)、寄生性ハエ(parasiti
c fly)の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性であ
る。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtiru
s spp.)、ソレノポテス(Solenopotes spp.)。 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyce
rina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina
)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(A
edes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ
(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシム
リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phleboto
mus spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ
(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops sp
p.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Aty
lotus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(
Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyi
a spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca
spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Sto
moxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、
モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia sp
p.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Calli
phora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバ
エ(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahr
tia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hipp
obosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及び
メロファグス(Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pulex
spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp
.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cera
tophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex
spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rho
dnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus
spp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela ge
rmanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(M
etastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata
)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornith
odorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダニ
(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.
)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Der
macentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis sp
p.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhip
icephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.
)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneum
onyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma sp
p.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiell
a spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia s
pp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphu
s spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロ
リクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)
、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarco
ptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミ
ドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cyto
dites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes
spp.)。
貯蔵製品に対する有害生物に対して活性であるのみならず、獣医の分野において
、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼン
ダニ類、ツツガムシ類、ハエ(刺し且つ吸う)、寄生性ハエ(parasiti
c fly)の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性であ
る。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtiru
s spp.)、ソレノポテス(Solenopotes spp.)。 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyce
rina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina
)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(A
edes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ
(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシム
リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phleboto
mus spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ
(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops sp
p.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Aty
lotus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(
Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyi
a spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca
spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Sto
moxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、
モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia sp
p.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Calli
phora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバ
エ(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahr
tia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hipp
obosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及び
メロファグス(Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pulex
spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp
.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cera
tophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex
spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rho
dnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus
spp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela ge
rmanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(M
etastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata
)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornith
odorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダニ
(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.
)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Der
macentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis sp
p.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhip
icephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.
)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneum
onyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma sp
p.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiell
a spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia s
pp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphu
s spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロ
リクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)
、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarco
ptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミ
ドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cyto
dites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes
spp.)。
【0079】
本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び
ハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適して
いる。これらの節足動物を防除することによって、死亡率及び(肉、牛乳、羊毛
、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高の低減を減らせるから、本発明の活性化合物
を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び
ハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適して
いる。これらの節足動物を防除することによって、死亡率及び(肉、牛乳、羊毛
、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高の低減を減らせるから、本発明の活性化合物
を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
【0080】
獣医の分野において本発明の活性化合物は、公知の方法、例えば錠剤、カプセ
ル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−throu
gh method)、座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば
注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの施
用、例えば浸漬(dipping)もしくは入浴、噴霧、注加(pouring
−on)及び磨り付け(spotting−on)、洗浄、振りかけ(dust
ing)の形態で、また、首輪、耳への下げ札、尾への標識(tail mar
ks)、肢バンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けを
かりて皮膚に投与して非経口的に投与することにより使用する。
ル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−throu
gh method)、座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば
注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの施
用、例えば浸漬(dipping)もしくは入浴、噴霧、注加(pouring
−on)及び磨り付け(spotting−on)、洗浄、振りかけ(dust
ing)の形態で、また、首輪、耳への下げ札、尾への標識(tail mar
ks)、肢バンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けを
かりて皮膚に投与して非経口的に投与することにより使用する。
【0081】
家畜類、家禽、家畜(domestic animals)等に投与する場合
には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を含む製
剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)として、直接又は100倍
乃至10,000倍に希釈した後に使用することができる。また、それらの活性
化合物は化学的浴液(chemical bath)の形態で使用してもよい。
には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を含む製
剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)として、直接又は100倍
乃至10,000倍に希釈した後に使用することができる。また、それらの活性
化合物は化学的浴液(chemical bath)の形態で使用してもよい。
【0082】
更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強
力な殺虫作用を示すことが判明した。
力な殺虫作用を示すことが判明した。
【0083】
例としてまた好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらの
昆虫に限定されない: 甲虫(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ル
ホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・
ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウ
ム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバ
ンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri
obium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunn
eus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リ
クタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタ
キクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(L
yctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogo
xylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes ru
gicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリ
プトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナク
ス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostr
ychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Het
erobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinox
ylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus min
utus)。
昆虫に限定されない: 甲虫(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ル
ホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・
ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウ
ム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバ
ンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri
obium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunn
eus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リ
クタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタ
キクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(L
yctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogo
xylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes ru
gicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリ
プトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナク
ス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostr
ychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Het
erobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinox
ylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus min
utus)。
【0084】
膜翅目の昆虫(Hymenoptera)、例えば
コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Uro
cerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru
s gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus
augur)。
cerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru
s gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus
augur)。
【0085】
等翅目の昆虫(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン
シス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエ
シロアリ(Coptotermes formosanus)。
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン
シス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエ
シロアリ(Coptotermes formosanus)。
【0086】
シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0087】
工業用材料は、目下の前後関係においては、好ましくは、合成物質、接着剤、
にかわ、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品、及びペイントの如き非生物
材料を意味するものとして諒解されるべきである。
にかわ、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品、及びペイントの如き非生物
材料を意味するものとして諒解されるべきである。
【0088】
昆虫の襲撃から極めて特に優先して保護されるべき材料は木材並びに木材製品
である。
である。
【0089】
本発明組成物もしくはこの組成物含む混合物によって保護し得る木材並びに木
材製品は、例えば:建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟
橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用の柱、木製被覆、木製の
窓及びドアー、合板、チップボード、家具類、又は家屋建築もしくは建具類にほ
とんど一般的に用いられる木材製品を意味するものとして諒解されるべきである
。
材製品は、例えば:建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟
橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用の柱、木製被覆、木製の
窓及びドアー、合板、チップボード、家具類、又は家屋建築もしくは建具類にほ
とんど一般的に用いられる木材製品を意味するものとして諒解されるべきである
。
【0090】
本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、又は、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤
、エマルジョンもしくはペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。
、エマルジョンもしくはペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。
【0091】
上述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1種
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料
及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料
及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。
【0092】
木材及び木工材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
【0093】
組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類及び発生数並びに生活環境に依
存する。最適な施用率は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって
決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、0.0
001乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を
用いると十分である。
存する。最適な施用率は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって
決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、0.0
001乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を
用いると十分である。
【0094】
用いる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は適切であれば乳化剤及び/又は
湿潤剤を伴う水である。
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は適切であれば乳化剤及び/又は
湿潤剤を伴う水である。
【0095】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃を越える、
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低揮
発性で水に不溶である、前述の油性又は油状の溶媒として用いられる物質は、適
切な鉱油又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の
蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低揮
発性で水に不溶である、前述の油性又は油状の溶媒として用いられる物質は、適
切な鉱油又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の
蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0096】
有利に用いられる物質は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170
℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、沸点範囲160℃乃至280℃の石油もしくは芳香族化合
物、テレビン油及び同効物である。
℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、沸点範囲160℃乃至280℃の石油もしくは芳香族化合
物、テレビン油及び同効物である。
【0097】
好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭
化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【0098】
35を越える蒸発数を有し、且つ、30℃を越える、好ましくは45℃を越え
る引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程
度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。その場合溶媒混
合物も35を越える蒸発数と、30℃を越える、好ましくは45℃を越える引火
点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶であ
るか又は乳化可能であることを条件とする。
る引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程
度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。その場合溶媒混
合物も35を越える蒸発数と、30℃を越える、好ましくは45℃を越える引火
点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶であ
るか又は乳化可能であることを条件とする。
【0099】
好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物
質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル基
及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である
。
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物
質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル基
及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である
。
【0100】
本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水
で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oi
ls)であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリ
エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂
もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き
炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹
脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれ
らを含有する結着剤である。
で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oi
ls)であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリ
エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂
もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き
炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹
脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれ
らを含有する結着剤である。
【0101】
結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。10重量%までのビチューメンもしくは歴性質物質を結着
剤として用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、
臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物も用いることができる。
用いることができる。10重量%までのビチューメンもしくは歴性質物質を結着
剤として用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、
臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物も用いることができる。
【0102】
本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1種のアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って、45重量%を越える油含有量、好ましくは50乃
至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いるのが好ましい。
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って、45重量%を越える油含有量、好ましくは50乃
至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いるのが好ましい。
【0103】
上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物
)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の10
0%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。
)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の10
0%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。
【0104】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジル
ブチル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン
酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル
もしくはステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等
のオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコー
ルエーテル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類か
らなる化学種を起源とするものである。
ブチル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン
酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル
もしくはステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等
のオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコー
ルエーテル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類か
らなる化学種を起源とするものである。
【0105】
固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
【0106】
水も溶媒又は希釈剤として特に適しており、適切であれば、1種以上の上述の
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
【0107】
木材の特に有効な保護は、大規模の工業的な含浸法、例えば真空法、二重真空
法又は加圧法によって達成される。
法又は加圧法によって達成される。
【0108】
適切であれば、調製済組成物(ready−to−use composit
ions)は、別の殺虫剤を追加的に含んでいてもよく、また、適切であれば1
種以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含んでいてもよい。
ions)は、別の殺虫剤を追加的に含んでいてもよく、また、適切であれば1
種以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含んでいてもよい。
【0109】
混合し得る適切な追加成分は、好ましくは、WO94/29 268に述べら
れた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。その文書において列挙した化合物は、明
らかに本出願に併合される。
れた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。その文書において列挙した化合物は、明
らかに本出願に併合される。
【0110】
混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyri
phos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluo
fin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(c
yfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタ
メスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin
)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノ
クスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflum
uron)及びトリフルムロン(triflumuron)等の殺虫剤、並びに
、エポキシコナゾ−ル(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロ
ピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuco
nazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロ
ロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(to
lylfluanide)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート
、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチ
ルイソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
phos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluo
fin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(c
yfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタ
メスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin
)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノ
クスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflum
uron)及びトリフルムロン(triflumuron)等の殺虫剤、並びに
、エポキシコナゾ−ル(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロ
ピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuco
nazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロ
ロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(to
lylfluanide)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート
、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチ
ルイソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
【0111】
本活性化合物は、囲まれた空間、例えば住居、工場の集会場、事務所、車両の
運転室等で遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び
ダニを防除するのにも適している。それらの活性化合物は、単独で又は他の活性
化合物及び助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除するための家庭用殺虫
剤製品に用いることができる。それらの活性化合物は、感受性があり且つ耐性の
ある種族並びに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物としては
次のものが挙げられる: サソリ目(Scorpionidea)から、例えばブツス・オクシタヌス(B
uthus occitanus)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアルガス・ペルシクス(Argas p
ersicus)、アルガス・リフレックス(Argas reflexus)
、ブリオビア(Bryobia spp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagu
s domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodo
rus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicep
halus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドドゲシ(T
rombicula alfreddugesi)、ネウトロンビキュラ・アウ
ツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマト
ファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pte
ronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatop
hagoides forinae)、 真正クモ目(Araneae)から、例えばトリクイグモ科の動物(Avicu
lariidea)、真正クモ科の動物(Araneidae)。 メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、プシュードスコルピオネス
・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、プシュ
ードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones ch
eiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones p
halangium)。 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabe
r)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmu
s spp.)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス(Geophilus
spp.)。 シミ目(Zygentoma)から、例えばクテノレピスマ(Ctenolep
isma spp.)、レピシマ・サッカリナ(Lepisma saccha
rina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inqu
ilinus)。 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、チャバネ・ゴキブリ(Blattell
a germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella a
sahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea made
rae)、パンクロラ(Panchlora spp.)、パルコブラッタ(P
arcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オウストララシアエ(Pe
riplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Peri
planeta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Peri
planeta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Peripl
aneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella
longipalpa)。 跳躍目(Saltatoria)から、例えばアチータ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばカロテルメス(Kalotermes
spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.
)。 チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばレピナツス(Lepin
atus spp.)、リポスセリス(Liposcelis spp.)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアンスレヌス(Anthrenu
s spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、デルメステス
(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Lathetic
us oryzae)、ネクロビア(Necrobia spp.)、プチヌス
(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha
dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus
granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus or
yzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamai
s)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)から、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes a
egypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictu
s)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchu
s)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセフ
ァラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・
プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・ク
インクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、
クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサ
リス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophi
la spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicul
aris)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス(P
hlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcop
haga carnaria)、シムリウム(Simulium spp.)、
ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、
カガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクロイア・グリセラ(Ach
roia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia inte
rpunctella)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacel
la)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネ
オラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばイヌノミ(Ctenocep
halides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis)、プレックス・イリッタンス(Pulex irritans)、
ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、クセノプシラ・ケ
オピス(Xenopsylla cheopis)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス
(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス
(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius
niger)、ラシウス・アムブラツス(Lasius umbratus)
、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ
(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(T
etramorium caespitum)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばアタマジラミ(Pediculus
humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus hu
manus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)
。半翅目(Heteroptera)から、例えばシメックス・ヘミプテルス(
Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectu
larius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixu
s)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans
)。
運転室等で遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び
ダニを防除するのにも適している。それらの活性化合物は、単独で又は他の活性
化合物及び助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除するための家庭用殺虫
剤製品に用いることができる。それらの活性化合物は、感受性があり且つ耐性の
ある種族並びに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物としては
次のものが挙げられる: サソリ目(Scorpionidea)から、例えばブツス・オクシタヌス(B
uthus occitanus)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアルガス・ペルシクス(Argas p
ersicus)、アルガス・リフレックス(Argas reflexus)
、ブリオビア(Bryobia spp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagu
s domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodo
rus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicep
halus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドドゲシ(T
rombicula alfreddugesi)、ネウトロンビキュラ・アウ
ツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマト
ファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pte
ronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatop
hagoides forinae)、 真正クモ目(Araneae)から、例えばトリクイグモ科の動物(Avicu
lariidea)、真正クモ科の動物(Araneidae)。 メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、プシュードスコルピオネス
・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、プシュ
ードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones ch
eiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones p
halangium)。 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabe
r)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmu
s spp.)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス(Geophilus
spp.)。 シミ目(Zygentoma)から、例えばクテノレピスマ(Ctenolep
isma spp.)、レピシマ・サッカリナ(Lepisma saccha
rina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inqu
ilinus)。 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、チャバネ・ゴキブリ(Blattell
a germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella a
sahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea made
rae)、パンクロラ(Panchlora spp.)、パルコブラッタ(P
arcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オウストララシアエ(Pe
riplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Peri
planeta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Peri
planeta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Peripl
aneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella
longipalpa)。 跳躍目(Saltatoria)から、例えばアチータ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばカロテルメス(Kalotermes
spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.
)。 チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばレピナツス(Lepin
atus spp.)、リポスセリス(Liposcelis spp.)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアンスレヌス(Anthrenu
s spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、デルメステス
(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Lathetic
us oryzae)、ネクロビア(Necrobia spp.)、プチヌス
(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha
dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus
granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus or
yzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamai
s)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)から、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes a
egypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictu
s)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchu
s)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセフ
ァラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・
プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・ク
インクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、
クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサ
リス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophi
la spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicul
aris)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス(P
hlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcop
haga carnaria)、シムリウム(Simulium spp.)、
ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、
カガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクロイア・グリセラ(Ach
roia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia inte
rpunctella)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacel
la)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネ
オラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばイヌノミ(Ctenocep
halides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis)、プレックス・イリッタンス(Pulex irritans)、
ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、クセノプシラ・ケ
オピス(Xenopsylla cheopis)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス
(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス
(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius
niger)、ラシウス・アムブラツス(Lasius umbratus)
、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ
(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(T
etramorium caespitum)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばアタマジラミ(Pediculus
humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus hu
manus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)
。半翅目(Heteroptera)から、例えばシメックス・ヘミプテルス(
Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectu
larius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixu
s)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans
)。
【0112】
家庭用殺虫剤の分野において、それらの活性化合物は、単独で又は他の適切な
活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、生長
調節物質、もしくは殺虫剤のその他の公知の部門からの活性化合物と組み合わせ
て用いられる。
活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、生長
調節物質、もしくは殺虫剤のその他の公知の部門からの活性化合物と組み合わせ
て用いられる。
【0113】
それらの活性化合物は、エーロゾル剤、圧力のない噴霧用媒体、例えばポンプ
式アトマイザー(atomizer)用噴霧液、医用噴霧器(nebulize
r)、殺虫剤噴霧器(foggers)、泡沫剤、ゲル剤、セルロースもしくは
重合体で作られた、蒸発器用錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜
蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを必要としないか又はエネルギー源を
持たない蒸発システム、虫よけ紙、虫よけ袋及び虫よけゲル剤の形態で用いられ
、また、散布用の毒餌もしくは餌付け場所における粒剤もしくは粉剤として用い
られる。
式アトマイザー(atomizer)用噴霧液、医用噴霧器(nebulize
r)、殺虫剤噴霧器(foggers)、泡沫剤、ゲル剤、セルロースもしくは
重合体で作られた、蒸発器用錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜
蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを必要としないか又はエネルギー源を
持たない蒸発システム、虫よけ紙、虫よけ袋及び虫よけゲル剤の形態で用いられ
、また、散布用の毒餌もしくは餌付け場所における粒剤もしくは粉剤として用い
られる。
【0114】
本発明活性化合物の製造及び使用を下記実施例に示す。
【0115】
実施例
一般的な手順
式(II)のビス−アミノ化合物、6,18−ジ−(4−アミノ−ベンジル)
−3,9,15,21−テトライソブチル−4,10,12,16,22,24
−ヘキサメチル−1,7,13,19−テトラオキサ−4,10,16,22−
テトラアザ−シクロテトラコサン−2,5,8,11,14,17,20,23
−オクタオン0.979g(1.00ミリモル)を、100℃で炭酸ナトリウム
0.40g(3.8ミリモル)とテトラ(n−ブチル)アンモニウムヨージド1
.40g(3.8ミリモル)の存在下で、プロピオニトリル10ml中のビスト
シラート(式(III−b)に相当し、対応するジオールから製造される)3.
8ミリモルと5〜12時間反応させる。
−3,9,15,21−テトライソブチル−4,10,12,16,22,24
−ヘキサメチル−1,7,13,19−テトラオキサ−4,10,16,22−
テトラアザ−シクロテトラコサン−2,5,8,11,14,17,20,23
−オクタオン0.979g(1.00ミリモル)を、100℃で炭酸ナトリウム
0.40g(3.8ミリモル)とテトラ(n−ブチル)アンモニウムヨージド1
.40g(3.8ミリモル)の存在下で、プロピオニトリル10ml中のビスト
シラート(式(III−b)に相当し、対応するジオールから製造される)3.
8ミリモルと5〜12時間反応させる。
【0116】
後処理のために、反応溶液を酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウムの不完全
な飽和溶液、重炭酸ナトリウムの飽和溶液及び塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄
する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル;移動相:酢酸エチル/シクロヘキ
サン)で精製する。
な飽和溶液、重炭酸ナトリウムの飽和溶液及び塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄
する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル;移動相:酢酸エチル/シクロヘキ
サン)で精製する。
【0117】
実施例1−9
式(I−1)〜(I〜9)の下記化合物を一般的手順に従って製造した。
【0118】
【表1】
【0119】
【表2】
【0120】
生物学的実施例
実施例A
ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)テス
ト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。
【0121】
ダイズ(Glycine max)の若枝を、所定濃度の活性化合物製剤中に
浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレッセンス
(Heliothis virescens)の幼虫を住まわせる。
浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレッセンス
(Heliothis virescens)の幼虫を住まわせる。
【0122】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたことを
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0123】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0124】
【表3】
【0125】
実施例B
フェドン(Phaedon)の幼虫テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0126】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル[m
ustard beetle(Phaedon cochleariae)]の
幼虫を住まわせる。
合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル[m
ustard beetle(Phaedon cochleariae)]の
幼虫を住まわせる。
【0127】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全てのビートルの幼虫が殺害さ
れたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが殺害されなかったことを
意味する。
れたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが殺害されなかったことを
意味する。
【0128】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0129】
【表4】
【0130】
実施例C
プルーテラ(Plutella)テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0131】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬し、葉がまだ湿っている間にコナガ[diamondback
moth(Plutella xylostella)]の幼虫を住まわせる
。
合物製剤中に浸漬し、葉がまだ湿っている間にコナガ[diamondback
moth(Plutella xylostella)]の幼虫を住まわせる
。
【0132】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたことを
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0133】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す。
【0134】
【表5】
【0135】
実施例D
プルーテラ(Plutella)テスト/人造飼料
溶 媒:アセトン 1重量部
メタノール 9重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。
媒と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。
【0136】
所定濃度の活性化合物製剤の指定量をピペットで取り、基準に合わせた量の人
造飼料に加える。メタノールを蒸発させた後に、おおよそ100個のプルーテラ
の卵を載せたフィルム箱のふたを各くぼみの上に載置する。新たに孵化した幼虫
は処置した人造飼料の上に移動する。
造飼料に加える。メタノールを蒸発させた後に、おおよそ100個のプルーテラ
の卵を載せたフィルム箱のふたを各くぼみの上に載置する。新たに孵化した幼虫
は処置した人造飼料の上に移動する。
【0137】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての動物が殺害されたことを
意味し;0%は動物のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
意味し;0%は動物のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0138】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0139】
【表6】
【0140】
実施例E
プルーテラ(Plutella)テスト/症候学調査
溶 媒:アセトン
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物10mgを溶媒1ml
と混合する。
と混合する。
【0141】
このようにして製造した液剤1μlをコナガ[diamondback mo
th(Plutella xylostella)]の幼虫に投与する。
th(Plutella xylostella)]の幼虫に投与する。
【0142】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたことを
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0143】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0144】
【表7】
【0145】
実施例F
アワヨトウの幼虫(Spodoptera frugiperda)テスト
溶 媒:アセトン 31重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0146】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウの幼虫(Sp
odoptera frugiperda)を住まわせる。
合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウの幼虫(Sp
odoptera frugiperda)を住まわせる。
【0147】
所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたことを
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0148】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0149】
【表8】
【0150】
実施例G
テトラニクス(Tetranychus)テスト(OP−耐性/浸漬処理)
溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0151】
全ての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)を密に
寄生させたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の苗を、所
定濃度の活性化合物製剤中に浸漬する。
寄生させたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の苗を、所
定濃度の活性化合物製剤中に浸漬する。
【0152】
所定期間後に、効力(%)を決定する。100%は全てのハダニが殺害された
ことを意味し;0%はハダニのいずれもが殺害されなかったことを意味する。
ことを意味し;0%はハダニのいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0153】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は良好な活性を示す:
【0154】
【表9】
【0155】
実施例H
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)テスト
溶 媒:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0156】
砂、活性化合物の液剤、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyn
e incognita)の卵/幼虫懸濁液及びレタスの種子を容器に一杯に入
れる。レタスの種子は発芽し、苗が発育する。根に虫こぶが現れる。
e incognita)の卵/幼虫懸濁液及びレタスの種子を容器に一杯に入
れる。レタスの種子は発芽し、苗が発育する。根に虫こぶが現れる。
【0157】
所定期間後に、殺線虫活性を虫こぶ形成により%として決定する。100%は
虫こぶが一つも認められないことを意味し;0%は処理した植物上の虫こぶの数
が非処理対照の虫こぶの数に相当することを意味する。
虫こぶが一つも認められないことを意味し;0%は処理した植物上の虫こぶの数
が非処理対照の虫こぶの数に相当することを意味する。
【0158】
活性化合物、施用率及び結果を下記の表に示す:
【0159】
【表10】
【0160】
実施例I
ゴキブリテスト
テスト動物:ワモンゴキブリ(Periplaneta americana
)の幼虫(L4)
溶 媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20ミリグラムをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留水
で希釈してより希薄な濃度にする。
で希釈してより希薄な濃度にする。
【0161】
テストすべき活性化合物製剤に4匹のテスト動物を1分間浸漬する。
【0162】
これらの動物をプラスチック製ビーカーに移し、冷暖房を施した部屋に7日間
置いておき、その後に殺害率を決定する。
置いておき、その後に殺害率を決定する。
【0163】
100%は全てのゴキブリが殺害されたことを意味し、0%はゴキブリのいず
れもが殺害されなかったことを意味する。
れもが殺害されなかったことを意味する。
【0164】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は、先行技術の化合物よ
り優れている:
り優れている:
【0165】
【表11】
【0166】
実施例J
ネコノミを用いるテスト/経口摂取
テスト動物:成熟したネコノミ(Ctenocephalides feli
s)
溶 媒:ジメチルスルホキシド(DMSO)
適切な製剤を製造するために、活性化合物20ミリグラムとDMSO1mlか
ら活性化合物の適切な液剤を製造する。この製剤17.5μlをクエン酸塩を加
えた牛の血液(citrated cattle blood)3.5mlに加
え、この混合物を撹拌する。
ら活性化合物の適切な液剤を製造する。この製剤17.5μlをクエン酸塩を加
えた牛の血液(citrated cattle blood)3.5mlに加
え、この混合物を撹拌する。
【0167】
食物を与えられていない成熟したノミ[ネコノミ,“ジョージ”系(Cten
ocephalides felis,strain“Georgi”)]を、
頂部と底部をガーゼで閉じた小室(φ2.5cm)に入れる。底面がパラフィル
ムでおおわれた金属円筒を小室に配置する。この円筒には、ノミがパラフィルム
膜を通して摂取し得る血液/活性化合物製剤3mlが入っている。血液は37℃
に温められているのに対して、ノミの小室の領域の温度は25℃に調節する。対
照の血液は、化合物を加えずに同量のDMSOと混合される。決定は三重に行う
。
ocephalides felis,strain“Georgi”)]を、
頂部と底部をガーゼで閉じた小室(φ2.5cm)に入れる。底面がパラフィル
ムでおおわれた金属円筒を小室に配置する。この円筒には、ノミがパラフィルム
膜を通して摂取し得る血液/活性化合物製剤3mlが入っている。血液は37℃
に温められているのに対して、ノミの小室の領域の温度は25℃に調節する。対
照の血液は、化合物を加えずに同量のDMSOと混合される。決定は三重に行う
。
【0168】
28時間後に、死亡率%(=死亡したノミ)を決定する。
【0169】
28時間内に少なくとも25%のノミの殺害を表す化合物は効力があると判断
する。
する。
【0170】
【表12】
【0171】実施例K
ハエを用いるテスト
テスト動物:成熟したイエバエ(Musca domestica),Rei
chswald系(OP−,SP−,カルバメート耐性)
溶 媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1mlに溶解し、蒸留水で希釈し
てより希薄な濃度にする。
てより希薄な濃度にする。
【0172】
この活性化合物製剤2mlをピペットで取り、ペトリ皿に配置された円形濾紙
(φ9.5cm)上に加える。このペトリ皿は濾紙に対応する寸法をもっている
。この円形濾紙を乾燥させ、次に25匹のテスト動物をペトリ皿に移し、蓋をす
る。
(φ9.5cm)上に加える。このペトリ皿は濾紙に対応する寸法をもっている
。この円形濾紙を乾燥させ、次に25匹のテスト動物をペトリ皿に移し、蓋をす
る。
【0173】
活性化合物製剤の活性を1、3、5、24及び48時間後に決定する。100
%は全てのハエが殺害されたことを意味し;0%はハエのいずれもが殺害されな
かったことを意味する。
%は全てのハエが殺害されたことを意味し;0%はハエのいずれもが殺害されな
かったことを意味する。
【0174】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記の化合物は先行技術による化合
物より優れている:
物より優れている:
【0175】
【表13】
【0176】
実施例L
ウシマダニを用いるテスト
テスト動物:肥えた雌のオウシマダニ(Boophilus micropl
us)(SP−耐性Parkhurst系)
溶 媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20ミリグラムをジメチルスルホキシド1mlに溶解し、同じ溶媒
で希釈してより希薄な濃度にする。
で希釈してより希薄な濃度にする。
【0177】
このテストは5回反復して行う。この液剤1μlを腹部に注射し、この動物を
皿に移し、冷暖房を施した部屋に入れて置く。7日後に、繁殖能力のある卵の産
卵に基づいて活性を調査する。受精能力が外見上はっきりしない卵は、幼虫が孵
化するまで、冷暖房を施したキャビネット中のガラス管に入れて置く。100%
の活性はマダニのいずれもが繁殖能力のある卵を産卵しなかったことを意味する
。
皿に移し、冷暖房を施した部屋に入れて置く。7日後に、繁殖能力のある卵の産
卵に基づいて活性を調査する。受精能力が外見上はっきりしない卵は、幼虫が孵
化するまで、冷暖房を施したキャビネット中のガラス管に入れて置く。100%
の活性はマダニのいずれもが繁殖能力のある卵を産卵しなかったことを意味する
。
【0178】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は先行技術による化合物
より優れている:
より優れている:
【0179】
【表14】
【0180】
実施例M
キンバエ(blowfly)の幼虫テスト/発育阻害作用
テスト動物:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫
溶 媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20ミリグラムをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留水
で希釈して、より希薄な濃度にする。
で希釈して、より希薄な濃度にする。
【0181】
約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を、馬
肉1cm3 及びテストすべき活性化合物製剤0.5mlを入れた試験管の中に導
入する。24時間及び48時間後に、活性化合物製剤の有効性を決定する。この
試験管を、底部を砂で覆ったビーカーに移す。さらに2日後に、試験管を取り除
き、蛹の数を数える。
肉1cm3 及びテストすべき活性化合物製剤0.5mlを入れた試験管の中に導
入する。24時間及び48時間後に、活性化合物製剤の有効性を決定する。この
試験管を、底部を砂で覆ったビーカーに移す。さらに2日後に、試験管を取り除
き、蛹の数を数える。
【0182】
活性化合物製剤の効果は、非処理対照の生育期間の1.5倍の期間後に孵化し
たハエの数で評価する。100%はハエのいずれもが孵化しなかったことを意味
し、0%は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
たハエの数で評価する。100%はハエのいずれもが孵化しなかったことを意味
し、0%は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
【0183】
このテストにおいて、例えば製造実施例の下記化合物は先行技術の化合物より
優れている:
優れている:
【0184】
【表15】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF
,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,
ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G
M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ
,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,
MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,
AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B
Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK
,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,
GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J
P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR
,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,
MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R
O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ
,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,
VN,YU,ZA,ZW
(72)発明者 エルデレン,クリストフ
ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ
ユシヤーホフ15
(72)発明者 レゼル,ペーター
ドイツ40789モンハイム・グラーベンシユ
トラーセ23
(72)発明者 ナウエン,ラルフ
ドイツ40764ランゲンフエルト・デヒヤン
ト−ミーバツハ−ベーク43
Fターム(参考) 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BB10
BC03 BC05 BC06 BC18 DA13
DA16
4H045 AA10 AA30 BA33 BA34 DA83
EA06 FA10 GA21
Claims (3)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、R1及びR2はそれぞれ、アルキル、アルケニル、ω−アルコキシアルキ
ル、ω−ハロゲノアルキル、場合により置換されたアリールアルキルを表すか、
又は R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換
された単環式乃至三環式の、場合により橋かけされた、飽和もしくは不飽和の複
素環を表し、この複素環は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの1個乃至3個の
更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、ここで、原則として、これらの基は、モ
ルホリノ(R1及びR2=−CH2−CH2−O−CH2−CH2−)を除いて、それ
ぞれの場合に飽和の炭素原子を介して窒素原子に結合する。] の化合物を含むことを特徴とする、動物に対する有害生物を防除するための組成
物。 - 【請求項2】 動物に対する有害生物を防除するための、請求項1に記載の
式(I)の化合物の使用。 - 【請求項3】 昆虫を防除するための、式(I)の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| DE19962145A DE19962145A1 (de) | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide |
| DE19962145.4 | 1999-12-22 | ||
| PCT/EP2000/012486 WO2001045512A1 (de) | 1999-12-22 | 2000-12-11 | Schädlingsbekämpfungsmittel/depsipeptide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003518020A true JP2003518020A (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=7933895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001546259A Pending JP2003518020A (ja) | 1999-12-22 | 2000-12-11 | 有害生物防除剤/デプシペプチド類 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6900176B2 (ja) |
| EP (1) | EP1248521B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003518020A (ja) |
| CN (1) | CN1413082A (ja) |
| AR (1) | AR027003A1 (ja) |
| AU (1) | AU2841301A (ja) |
| BR (1) | BR0016637A (ja) |
| CO (1) | CO5221087A1 (ja) |
| DE (2) | DE19962145A1 (ja) |
| ES (1) | ES2239067T3 (ja) |
| WO (1) | WO2001045512A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US7605194B2 (en) | 2003-06-24 | 2009-10-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates |
| US20080112909A1 (en) * | 2003-06-24 | 2008-05-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions for providing color to animate objects and related methods |
| JP4824298B2 (ja) * | 2003-12-04 | 2011-11-30 | パナソニック株式会社 | 燃料電池用ガス拡散層、電極及び膜電極接合体及びその製造方法 |
| US20100184911A1 (en) * | 2009-01-22 | 2010-07-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates |
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| US8507050B2 (en) * | 2008-11-12 | 2013-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for depositing ultra thin coatings exhibiting low haze and methods for the preparation of such coatings |
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| BR112017024773A2 (pt) | 2015-05-20 | 2018-11-06 | Merial, Inc. | compostos depsipeptídeos anti-helmínticos |
| WO2017116702A1 (en) | 2015-12-28 | 2017-07-06 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH0570366A (ja) | 1991-03-08 | 1993-03-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 薬用組成物 |
| AU669883B2 (en) | 1992-03-17 | 1996-06-27 | Astellas Pharma Inc. | Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof |
| JPH05271013A (ja) | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 環状デプシペプチド物質を有効成分とする害虫防除剤 |
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| CN1073560C (zh) | 1993-02-19 | 2001-10-24 | 明治制果株式会社 | 环缩酚酸肽pf1022衍生物 |
| DE4317457A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| DE4317432A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| JP3263947B2 (ja) | 1993-09-06 | 2002-03-11 | 藤沢薬品工業株式会社 | 環状デプシペプチド化合物 |
| DE4341993A1 (de) | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel auf Basis von offenkettigen Octadepsipeptiden |
| DE4341992A1 (de) | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel auf Basis von offenkettigen Tetradepsipeptiden |
| DE4341991A1 (de) | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel auf Basis von offenkettigen Hexadepsipeptiden |
| DE4342907A1 (de) | 1993-12-16 | 1995-06-22 | Bayer Ag | Neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endoparasiten |
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| DE4343842C1 (de) | 1993-12-22 | 1995-02-23 | Draegerwerk Ag | Reaktionsgefäß zur immunologischn Analytik von Aerosolen |
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