JP2003292978A

JP2003292978A - トラクションドライブ用流体

Info

Publication number: JP2003292978A
Application number: JP2002097038A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Watanabe; 澄渡辺; Kuniaki Goto; 邦明後藤
Original assignee: Nippon Zeon Co Ltd
Current assignee: Zeon Corp
Priority date: 2002-03-29
Filing date: 2002-03-29
Publication date: 2003-10-15

Abstract

(57)【要約】【課題】低温流動性が良好で、粘度指数が高く、低温
から高温までの広い温度範囲にわたって優れた性能を有
し、製造が容易で安価なトラクションドライブ用流体を
提供する。【解決手段】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ^１は水素または炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して置換基を有
していてもよい炭素数４〜７のシクロアルキル基を示
す。）で表わされるジ（シクロアルキル）−アルキルシ
クロヘキサンまたはジ（シクロアルキル）−シクロヘキ
サンを含有するトラクションドライブ用流体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はトラクションドライ
ブ用流体に関する。より詳しくは、トラクションドライ
ブ装置、すなわち、ころがり接触等により摩擦力を伝達
して駆動させる装置に用いられる流体に関する。

【０００２】

【従来の技術】トラクションドライブ用流体は、例え
ば、自動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器
等のトラクションドライブ装置に用いられる流体であ
り、高いトラクション係数や熱および酸化に対する安定
性、経済性等が要求されている。

【０００３】近年、トラクションドライブ装置の小型軽
量化が、自動車用途を中心に研究されている。それに伴
って、トラクションドライブ装置に用いるトラクション
ドライブ用流体にも、様々な苛酷な条件下での使用に耐
え得る性能、とりわけ低温から高温（−３０〜１４０℃
程度）までの広い温度範囲にわたって安定的に高性能
（トラクション係数が高いこと、適正な粘度を有するこ
と、熱及び酸化安定性に優れることなど）を発揮しうる
ことが要求されている。

【０００４】一般的にトラクションドライブ装置のサイ
ズは、使用するトラクションドライブ用流体のトラクシ
ョン係数の０．４５乗に反比例すると言われており、使
用温度域での最低トラクション係数が高いトラクション
ドライブ用流体を用いるほど、トラクションドライブ装
置の小型軽量化を図ることができる。

【０００５】また、粘度指数が小さい流体は、低温域に
おいて粘度上昇が大きくなる結果、流体の撹拌抵抗が増
大し、無断変速機（ＣｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙＶａｒ
ｉａｂｌｅＴｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ、略してＣＶ
Ｔ）の低温始動性が悪くなる。一方、高温域では流体の
粘度低下が急激に起こる為、適正な潤滑油膜を保持でき
なくなり、疲労損傷を引き起こす原因にもなる。そのた
め、流体の粘度指数はできるだけ大きいことが望まし
い。

【０００６】トラクションドライブ用流体として、これ
までに様々な脂環式構造を有する化合物が提案されてい
る。しかしながら、特公昭６１−４４９１８号公報に開
示されているエステル化合物は、高温時のトラクション
係数が著しく低く、また熱安定性にも欠けるため、実用
に耐えることができなかった。また、特開平１−１９８
６９３号公報に開示されているカンフェンの二量体水素
化物は、高温時のトラクション係数はかなり高いもの
の、流動点が−２７．５℃と高いため、低温流動性に問
題があった。さらに、特公平７−１０３３８７号公報に
開示されている二量化ノルボルナン類も、高温時のトラ
クション係数は高いが、低温流動性は十分とはいえな
い。また、合成経路も長いため工業的に有利に製造でき
るとはいい難い。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低温
流動性が良好で粘度指数が高く、低温から高温までの広
い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラクション
ドライブ用流体を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討を重ねたところ、シクロヘキ
サン環上に２つのシクロアルキル基を有するアルキルシ
クロヘキサン誘導体もしくはシクロヘキサン誘導体が、
工業生産が容易であり、しかも優れたトラクション性能
を有することを見出し、本発明を完成するに到った。

【０００９】かくして、本発明によれば、一般式（１）

【化２】（式中、Ｒ^１は水素または炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して置換基を有
していてもよい炭素数４〜７のシクロアルキル基を示
す。）で表わされるジ（シクロアルキル）−アルキルシ
クロヘキサンまたはジ（シクロアルキル）−シクロヘキ
サンを含有するトラクションドライブ用流体が提供され
る（以下、「ジ（シクロアルキル）−アルキルシクロヘ
キサンまたはジ（シクロアルキル）−シクロヘキサン」
をジ（シクロアルキル）−（アルキル）シクロヘキサン
と呼ぶ）。上記式（１）のＲ^２およびＲ^３は、共にシク
ロペンチルであることが好ましい。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明に係るトラクションドライ
ブ用流体は、前記の一般式（１）で表されるジ（シクロ
アルキル）−（アルキル）シクロヘキサンを含有するも
のである。ここで、式（１）中のＲ^１は水素または炭素
数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ^２およびＲ
^３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭
素数４〜７のシクロアルキル基を表す。

【００１１】式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３は、Ｒ
^１に対してシクロヘキサン環上のいずれの位置に結合し
ていてもよい。つまり、本発明の流体は、シクロヘキサ
ン環上のＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３の結合位置が異なる異性
体の混合物であってもよい。Ｒ^２およびＲ^３のＲ^１に対
する好ましい置換位置は、共にメタ置換する構造、また
はＲ^２およびＲ^３のいずれか１つがオルト置換し、残り
１つがパラ置換する構造であるが、メタ二置換体を主成
分とするものが特に好ましく用いられる。

【００１２】Ｒ^１としては、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチルなどの置換基が挙げられる。これらの置
換基の中では、メチル、エチルが好ましい。

【００１３】Ｒ^２およびＲ^３は、環を構成する炭素数が
４〜７のシクロアルキル基であれば、特に限定されない
が、炭素数４〜６のシクロアルキル基が好ましく、炭素
数５のものがより好ましい。該シクロアルキル基は、単
環式でも架橋環式（多環式）でもよいが単環が好まし
い。また、非置換でも置換基を有するものでもよい。シ
クロアルキル基上の置換基としては、例えば、炭素数１
〜５の低級アルキル基などが挙げられる。Ｒ^２およびＲ
^３は、このようなシクロアルキル基の任意の組み合わせ
でよいが、同一構造であるものが好ましく用いられる。

【００１４】Ｒ^２およびＲ^３の具体例としては、シクロ
ブチル、２−メチルシクロブチル、２−エチルシクロブ
チル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３
−メチルシクロペンチル、３−エチルシクロペンチル、
３−ｎ−プロピルシクロペンチル、３−ｎ−ブチルシク
ロペンチル、３−ｎ−ペンチルシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシク
ロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ノルボルナン−２−イルなどが挙
げられる。これらの中ではシクロペンチルが好ましい。

【００１５】本発明のジ（シクロアルキル）−（アルキ
ル）シクロヘキサンであって、Ｒ^２およびＲ^３が単環式
のものとしては、例えば、ジ（シクロブチル）−メチル
シクロヘキサン、ジ（シクロブチル）−エチルシクロヘ
キサン、ジ（シクロブチル）−ブチルシクロヘキサン、
ジ（シクロブチル）−イソブチルシクロヘキサン、ジ
（シクロペンチル）−メチルシクロヘキサン、ジ（シク
ロペンチル）−エチルシクロヘキサン、ジ（シクロペン
チル）−プロピルシクロヘキサン、ジ（シクロペンチ
ル）−イソプロピルシクロヘキサン、ジ（シクロペンチ
ル）−ブチルシクロヘキサン、ジ（シクロペンチル）−
ペンチルシクロヘキサン、ジ（シクロヘキシル）−メチ
ルシクロヘキサン、ジ（シクロヘキシル）−エチルシク
ロヘキサン、ジ（シクロヘプチル）−メチルシクロヘキ
サン、ジ（シクロヘプチル）−エチルシクロヘキサン、
ジ（シクロオクチル）−メチルシクロヘキサン、ジ（シ
クロオクチル）−エチルシクロヘキサン；ジ（シクロブ
チル）−シクロヘキサン、ジ（シクロペンチル）−シク
ロヘキサン、ジ（シクロヘキシル）−シクロヘキサン、
ジ（シクロヘプチル）−シクロヘキサン、ジ（シクロオ
クチル）−シクロヘキサンなどが挙げられる。これらの
中でも、ジ（シクロペンチル）−メチルシクロヘキサ
ン、ジ（シクロペンチル）−エチルシクロヘキサン、ジ
（シクロペンチル）−シクロヘキサンが好ましく、３，
５−ジ（シクロペンチル）−メチルシクロヘキサンがよ
り好ましい。

【００１６】また、Ｒ^２およびＲ^３が架橋環式のものと
しては、例えば、ジ（ノルボルニル）−メチルシクロヘ
キサン、ジ（ノルボルニル）−エチルシクロヘキサン、
ジ（ノルボルニル）−プロピルシクロヘキサン、ジ（ノ
ルボルニル）−イソプロピルシクロヘキサン、ジ（ノル
ボルニル）−ブチルシクロヘキサン、ジ（ノルボルニ
ル）−イソブチルシクロヘキサン；ジ（ノルボルニル）
−シクロヘキサンをはじめ、これらの化合物のノルボル
ナン環上にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチルなどの炭素
数１〜５の低級アルキル基が置換したものなどが挙げら
れる。

【００１７】かかるジ（シクロアルキル）−（アルキ
ル）シクロヘキサンの製造方法は、特に限定されず、公
知の方法で得られるものを使用すればよい。例えば、ジ
（シクロアルキル）−（アルキル）ベンゼンを原料とし
て、ラネーニッケル触媒、パラジウム担持型触媒などの
ような水素化触媒の存在下に水素化反応させることによ
り容易に製造することができる。

【００１８】ジ（シクロアルキル）−（アルキル）ベン
ゼンは、例えば、（アルキル）ベンゼンと単環式または
架橋環式のシクロアルケンまたはシクロアルキルハライ
ドとを原料として、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ムなどのようなフリーデル・クラフツ型触媒の存在下に
反応させることにより製造することができる。シクロア
ルケンまたはシクロアルキルハライドは、（アルキル）
ベンゼンに対して２倍モル程度使用される。

【００１９】ジ（シクロアルキル）−（アルキル）ベン
ゼンの製造は、反応溶剤の存在下および不存在下のいず
れでも行うことができる。反応溶剤を使用する場合は、
触媒活性に影響を与えない不活性溶剤を用いるのが好ま
しい。かかる不活性溶剤としては、例えば、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサンなどの鎖状（直鎖また
は分岐鎖）またはシクロペンタン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサンなど環状の脂肪族炭化水素などが挙
げられる。

【００２０】ジ（シクロアルキル）−（アルキル）ベン
ゼンの水素化反応の条件は、ベンゼン類の水素化に用い
られる通常の条件でよい。水素圧としては０．１〜５０
ＭＰａ、好ましくは０．１〜３０ＭＰａ、特に好ましく
は０．５〜１０ＭＰａが採用される。溶剤は使用しても
使用しなくてもよいが、使用する場合には、水素化触媒
の触媒活性に影響を及ぼさない非極性の溶剤を用いるの
が好ましい。水素化触媒としては、周期律表ＶＩＩＩ族
の鉄、ニッケルなどの鉄族金属、パラジウム、ロジウム
などの白金族金属の触媒を担持型の触媒として用いるの
が好ましい。その触媒量は、ジ（シクロアルキル）−
（アルキル）ベンゼン１００重量部に対し０．０１〜５
０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の範囲から
適宜選ばれる。また、水素化反応温度は、０〜２００℃
の範囲で行われる。

【００２１】本発明のトラクションドライブ用流体は、
上記したようなジ（シクロアルキル）−（アルキル）シ
クロヘキサンのみを含有するものであってもよいが、必
要に応じて公知の流体と混合して用いることもできる。
この際、混合する他の流体は、従来からトラクションド
ライブ用流体として利用されているものは勿論、単独で
はトラクション性能が低く実用されていない油など種々
のものを挙げることができる。

【００２２】そのような他の流体として、例えば、パラ
フィン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間系鉱油等の鉱油、
ノルボルナン誘導体、ポリブテン、ポリα−オレフィ
ン、合成ナフテン、エステル、エーテル等、極めて広範
囲の液状物を挙げることができる。それらの中でも、ノ
ルボルナン誘導体、ポリブテン、合成ナフテンが好まし
い。なお、本発明の流体の未水添物であるジ（シクロア
ルキル）−（アルキル）ベンゼンも、本発明のトラクシ
ョンドライブ用流体と混合して好ましく用いることがで
きる流体である。

【００２３】ノルボルナン誘導体としては、例えば、
２，２−ジメチル−３−シクロヘキサノイルオキシメチ
ル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，２−ジメチ
ル−３−シクロヘキサノイルオキシカルボニル−ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン、２，３−ジメチル−２−
〔（３−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−イ
ル）メチル〕ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン、ジ（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エーテルなど
が挙げられる。

【００２４】合成ナフテンとしては、シクロヘキサン環
を２個または３個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環とシクロヘキサン環をそれぞれ１個以上有するアルカ
ン誘導体、デカリン環を２個以上有するアルカン誘導
体、シクロヘキサン環またはデカリン環が２個以上直接
結合している構造を有する化合物などが挙げられる。そ
れらの具体例としては、１−シクロヘキシル−１−デカ
リルエタン、１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブ
タン、２，４−ジシクロヘキシルペンタン、１，２−ビ
ス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパン、
１，１−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプ
ロパン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタ
ン等を挙げることができる。

【００２５】ジ（シクロアルキル）−（アルキル）シク
ロヘキサンに、上述した他の流体を混合する場合におい
て、それらの配合割合は特に制限はなく、所望する性能
（例えばトラクション性能）や混合する他の流体の種類
等により適宜変更すればよい。ジ（シクロアルキル）−
（アルキル）シクロヘキサンの配合量は、通常、混合流
体全体の５重量％以上、好ましくは３０重量％以上であ
る。

【００２６】本発明のトラクションドライブ用流体に
は、さらに必要に応じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散
剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐摩耗添
加剤、金属疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤、着色剤な
どの各種添加剤を適量配合することができる。各種添加
剤の配合割合は、特に制限はなく、通常はトラクション
ドライブ用流体全体の０〜９５重量％、好ましくは１〜
７０重量％とすればよい。

【００２７】本発明に係るトラクションドライブ用流体
は、−３０〜１４０℃におけるトラクション係数が、通
常０．０７以上である。また、粘度指数は、通常１０以
上、好ましくは２０以上である。

【００２８】本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温流動性が良好で粘度指数が高く、低温から高温まで
の広い温度範囲にわたって優れた性能を有し、しかも安
価に製造できるので、各種機械、設備、機器などに用い
られるトラクションドライブ装置に好適に使用される。
そのほか、ＨＤＤ用潤滑剤、冷媒用潤滑剤、削岩機用
油、真空ポンプ用油、拡散真空ポンプ用油、グリースの
ベース油や混合油、樹脂などポリマー材料の表面にパタ
ーニングさせる溶剤、金属、ポリマー、セラミックなど
の無機材料表面に樹脂などのポリマー等をコーティング
するための溶剤としても用いることができる。

【００２９】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて、本発明
についてさらに具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例に限定されるものではない。以下における部お
よび％は、断りのない限り重量基準である。

【００３０】(製造例１)攪拌装置、還流冷却器、温度計
を装備したガラス製反応容器に、トルエン１００部、シ
クロペンテン１５０部、粉状に砕いた無水塩化アルミニ
ウム５部を仕込んだ。内容物を８０℃に加熱し、よく攪
拌しながら４時間反応を行った。反応終了後、２５％水
酸化ナトリウム水溶液５０部を加え、５０℃で３０分攪
拌した後、室温まで冷却した。２層分離した水層を除去
して得た油層を減圧蒸留を行い、沸点範囲３２５〜３３
０℃の留分を分離した。この留分をガスクロマトグラフ
ィーおよび^１Ｈ−ＮＭＲによって分析した結果、３，５
−ジシクロペンチルトルエン８０％と２，４−ジシクロ
ペンチルトルエン２０％の混合物であることが分かっ
た。収率はシクロペンテン基準で８５％であった。

【００３１】１Ｌオートクレーブに、５００部の上記で
得たジシクロペンチルトルエン（３，５−ジシクロペン
チルトルエン８０％と、２，４−ジシクロペンチルトル
エン２０％の混合物）、ラネーニッケル触媒３部を加
え、よく攪拌しながら、１８０℃に加熱した。そこに水
素を導入し、１８０℃、２ＭＰａの圧力を保持して４時
間攪拌して、水素化反応を行った。その後、室温まで冷
却し、触媒をろ過分離後、ろ液を減圧蒸留し、沸点範囲
１５４〜１５６℃／０．５ｋＰａの留分を分離した。こ
の留分をガスクロマトグラフィーおよび¹Ｈ−ＮＭＲに
よって分析した結果、３，５−ジシクロペンチルメチル
シクロヘキサン８０％と、２，４−ジシクロペンチルメ
チルシクロヘキサン２０％の混合物であることが分かっ
た。収率は、ジシクロペンチルトルエン基準で９５％で
あった。得られた留分の物性を表１に示す。

【００３２】（製造例２）シクロペンテン１５０部に代
えてノルボルネン２０７部を用いたほかは、製造例１と
同様にしてジ（シクロアルキル）−アルキルベンゼンの
合成反応を行った。得られた油層の減圧蒸留により、沸
点範囲１７１〜１７５℃／０．５ｋＰａの留分を分離し
た。この留分をガスクロマトグラフィーおよび^１Ｈ−Ｎ
ＭＲによって分析した結果、３，５−ジノルボルニルト
ルエン８５％と２，４−ジノルボルニルトルエン１５％
の混合物であることが分かった。収率はノルボルネン基
準で８７％であった。

【００３３】このものを製造例１と同様に水素添加した
結果、３，５−ジノルボルニルメチルシクロヘキサン８
５％と、２，４−ジノルボルニルメチルシクロヘキサン
１５％の混合物であることが分かった。収率は、ジノル
ボルニルトルエン基準で９５％であった。得られた留分
の物性を表１に示す。

【００３４】（実施例１）製造例１で得られたジ（シク
ロペンチル）−メチルシクロヘキサンのトラクション係
数の測定を、二円筒摩擦試験機にて行った。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２ｍｍ、厚さ６ｍ
ｍで被駆動側は曲率半径１０ｍｍのタイコ型、駆動側は
クラウニングなしのフラット型）の一方を一定速度で、
他方の回転速度を連続的に変化させ、両円筒の接触部分
に錘により９８．０Ｎの荷重を与えて、両円筒間に発生
する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は軸受鋼ＳＵＪ−２鏡面仕上
げでできており、平均周速６．８ｍ／秒、最大ヘルツ接
触圧は１．２３ＧＰａであった。また、流体温度（油
温）１４０℃でのトラクション係数を測定するにあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を４０℃から１４０℃まで昇温させ、すべり率５％にお
けるトラクション係数を求めた。結果を表１に示す。

【００３５】（実施例２）製造例２で得られたジ（ノル
ボルニル）−メチルシクロヘキサンを用いる以外、実施
例１と同様の操作でトラクション係数の測定を行なっ
た。その結果を表１に示す。

【００３６】（比較例１）高いトラクション係数が得ら
れることが知られている、２，３−ジメチル−２−
〔（３−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−イ
ル）メチル〕ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンのトラク
ション係数を実施例１と同様に測定した。結果を表１に
示す。

【００３７】（比較例２）高いトラクション係数が得ら
れることが知られている、シクロヘキシルテトラヒドロ
シクロペンタジエンのトラクション係数を実施例１と同
様に測定した。結果を表１に示す。

【００３８】

【表１】

【００３９】表１より、実施例１および２のジ（シクロ
アルキル）−アルキルシクロヘキサンは、比較例１のビ
シクロ［２，２，１］ヘプタン誘導体、比較例２のシク
ロヘキシルテトラヒドロシクロペンタジエンと比較し
て、より高い粘度指数と低温から高温にわたって高いト
ラクション係数とを示し、低温での流動性にも優れてい
ることが分かる。

【００４０】

【発明の効果】本発明の流体は、低温から高温にわたっ
てトラクション係数が高いので、各種トラクションドラ
イブ装置の伝達効率を向上させることができる。その結
果、トラクションドライブ装置の小型軽量化、出力増大
などを図ることができ、自動車用あるいは産業用の無段
変速機、さらには水圧機器等様々な機械製品に幅広く利
用することができる。また、本流体は簡便な反応工程で
安価に製造できるという利点も有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ^１は水素または炭素数１〜４のアルキル基を
示す。Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、置換基を
有していてもよい炭素数４〜７のシクロアルキル基を示
す。）で表わされるジ（シクロアルキル）−アルキルシ
クロヘキサンまたはジ（シクロアルキル）−シクロヘキ
サンを含有するトラクションドライブ用流体。
【請求項２】前記Ｒ^２およびＲ^３はシクロペンチルで
ある請求項１記載のトラクションドライブ用流体。