JP2003277344A - チオエーテル化合物の分解方法 - Google Patents
チオエーテル化合物の分解方法Info
- Publication number
- JP2003277344A JP2003277344A JP2002083854A JP2002083854A JP2003277344A JP 2003277344 A JP2003277344 A JP 2003277344A JP 2002083854 A JP2002083854 A JP 2002083854A JP 2002083854 A JP2002083854 A JP 2002083854A JP 2003277344 A JP2003277344 A JP 2003277344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thioether
- thioether compound
- compound
- light
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】チオエーテル化合物を簡便な手段を用いてチオ
エーテル結合の開裂を伴った反応により分解する手法を
提供する。 【解決手段】チオエーテル化合物に、光と酸素の存在下
で酸化反応を促進することが知られている光増感剤を光
酸化助剤として添加して光を照射し、チオエーテル結合
の開裂を伴って有機酸、硫酸、スルホン酸などを生成さ
せることを特徴とする。
エーテル結合の開裂を伴った反応により分解する手法を
提供する。 【解決手段】チオエーテル化合物に、光と酸素の存在下
で酸化反応を促進することが知られている光増感剤を光
酸化助剤として添加して光を照射し、チオエーテル結合
の開裂を伴って有機酸、硫酸、スルホン酸などを生成さ
せることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光と光酸化助剤を
用いてチオエーテル化合物のチオエーテル結合の開裂を
伴う分解を簡便に行う方法に関するものである。
用いてチオエーテル化合物のチオエーテル結合の開裂を
伴う分解を簡便に行う方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】チオエーテル化合物には硫化メチルをは
じめ、悪臭を持つものが多く、そのチオエーテル結合の
開裂を伴う分解のためにはオゾンや微生物などを利用す
る方法や強力な紫外線を照射する方法などが知られてい
るが、いずれも装置を必要とするか取り扱いの難しい薬
品などを使用する必要があった。無色の化合物は可視光
を吸収しないため、そのままでは可視光の作用を受ける
ことは少ないが、適当な色素やイオンが存在すると光と
酸素の存在下で酸化反応が促進されるフォトダイナミッ
クアクションと呼ばれる反応が進行することが知られて
いる。そうした作用を示す色素やイオンは光増感剤とい
われて数百種類のものが知られている。従来チオエーテ
ル化合物に対してそうした可視光の下で光増感剤を作用
させた場合、生成するものはスルホキシド化合物、もし
くはスルホン化合物であると考えられてきており、この
ように最終反応物がスルホキシド化合物、もしくはスル
ホン化合物であれば、これら化合物自体が難分解性であ
ると同時に、嫌気条件下で還元されて容易に元のチオエ
ーテル化合物に戻ってしまうという欠点を有していた。
じめ、悪臭を持つものが多く、そのチオエーテル結合の
開裂を伴う分解のためにはオゾンや微生物などを利用す
る方法や強力な紫外線を照射する方法などが知られてい
るが、いずれも装置を必要とするか取り扱いの難しい薬
品などを使用する必要があった。無色の化合物は可視光
を吸収しないため、そのままでは可視光の作用を受ける
ことは少ないが、適当な色素やイオンが存在すると光と
酸素の存在下で酸化反応が促進されるフォトダイナミッ
クアクションと呼ばれる反応が進行することが知られて
いる。そうした作用を示す色素やイオンは光増感剤とい
われて数百種類のものが知られている。従来チオエーテ
ル化合物に対してそうした可視光の下で光増感剤を作用
させた場合、生成するものはスルホキシド化合物、もし
くはスルホン化合物であると考えられてきており、この
ように最終反応物がスルホキシド化合物、もしくはスル
ホン化合物であれば、これら化合物自体が難分解性であ
ると同時に、嫌気条件下で還元されて容易に元のチオエ
ーテル化合物に戻ってしまうという欠点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、チオエーテ
ル化合物のチオエーテル結合の開裂を伴う分解にフォト
ダイナミックアクションを利用する簡便な方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
ル化合物のチオエーテル結合の開裂を伴う分解にフォト
ダイナミックアクションを利用する簡便な方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、チオエーテ
ル化合物の分解について種々研究を重ねた結果、フォト
ダイナミックアクションによって、チオエーテル化合物
が有機酸、硫酸、スルホン酸まで分解されることを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
ル化合物の分解について種々研究を重ねた結果、フォト
ダイナミックアクションによって、チオエーテル化合物
が有機酸、硫酸、スルホン酸まで分解されることを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、チオエーテル化合物
に光増感剤を光酸化助剤として用いて光を照射し、チオ
エーテル化合物のチオエーテル結合を開裂して酸化する
ことを特徴とするチオエーテル化合物の分解方法を提供
するものである。
に光増感剤を光酸化助剤として用いて光を照射し、チオ
エーテル化合物のチオエーテル結合を開裂して酸化する
ことを特徴とするチオエーテル化合物の分解方法を提供
するものである。
【０００６】本発明方法によって分解されるチオエーテ
ル化合物は、２個の炭素原子が１個の硫黄原子を介して
結合した化学構造を有する化合物であって、ジメチルチ
オエーテルのようなジアルキルチオエーテル、テトラヒ
ドロチオフェンのような環状チオエーテルなどが挙げら
れる。光酸化助剤として添加する光増感剤は、光と酸素
の存在下で酸化反応を促進することが知られている物質
であって、リボフラビンやフラビンアデニンジヌクレオ
チドなどのフラビン色素、クロロフィルなどのポルフィ
リン色素、フルボン酸などの腐食物質、ローズベンガル
などのキサンテン色素、サフラニンなどのアジン色素、
メチレンブルーなどのチアジン色素、アクリジンオレン
ジなどのアクリジン色素、アントラキノン色素、鉄イオ
ン、銅イオンなどの物質、それらを含む物質、およびそ
れらを生産する生物などが挙げられるこれらは、水に溶
解し水溶液として用いるのが好ましいが、水と水混和性
有機溶剤たとえばアルコール類との混合物に溶解して用
いることもできる。用いる光については、太陽光、蛍光
灯など用いる光酸化助剤の吸収波長を含む光であればよ
い。
ル化合物は、２個の炭素原子が１個の硫黄原子を介して
結合した化学構造を有する化合物であって、ジメチルチ
オエーテルのようなジアルキルチオエーテル、テトラヒ
ドロチオフェンのような環状チオエーテルなどが挙げら
れる。光酸化助剤として添加する光増感剤は、光と酸素
の存在下で酸化反応を促進することが知られている物質
であって、リボフラビンやフラビンアデニンジヌクレオ
チドなどのフラビン色素、クロロフィルなどのポルフィ
リン色素、フルボン酸などの腐食物質、ローズベンガル
などのキサンテン色素、サフラニンなどのアジン色素、
メチレンブルーなどのチアジン色素、アクリジンオレン
ジなどのアクリジン色素、アントラキノン色素、鉄イオ
ン、銅イオンなどの物質、それらを含む物質、およびそ
れらを生産する生物などが挙げられるこれらは、水に溶
解し水溶液として用いるのが好ましいが、水と水混和性
有機溶剤たとえばアルコール類との混合物に溶解して用
いることもできる。用いる光については、太陽光、蛍光
灯など用いる光酸化助剤の吸収波長を含む光であればよ
い。
【０００７】
【発明の効果】本発明方法によれば、チオエーテル化合
物のチオエーテル結合の開裂を伴った分解を、光と光酸
化助剤の存在の下で、簡便に行うことができ、生成する
有機酸、硫酸、スルホン酸は再びチオエーテル化合物へ
還元されなくなり、スルホキシド化合物やスルホン化合
物に比べて容易に分解されるものとなっているという顕
著な効果が得られる。
物のチオエーテル結合の開裂を伴った分解を、光と光酸
化助剤の存在の下で、簡便に行うことができ、生成する
有機酸、硫酸、スルホン酸は再びチオエーテル化合物へ
還元されなくなり、スルホキシド化合物やスルホン化合
物に比べて容易に分解されるものとなっているという顕
著な効果が得られる。
【０００８】実施例
次に実施例により本発明をさらに明細に説明するが、本
発明はこれらによってなんら限定されるものではない。
発明はこれらによってなんら限定されるものではない。
【０００９】実施例１
120ml容のバイアル瓶にリボフラビンを１６．７μＭ含
む蒸留水を２０ｍｌ入れ、これに硫化メチルを２．９μ
ｌ添加して密栓し、１２０〜１７０μｍｏｌ・ｍ−２・
ｓ−１の強さとなる蛍光灯の照射下で２１〜２４℃で振
とうさせながら反応を行った。４日後バイアルの水溶液
中の蟻酸、メタンスルホン酸、硫酸イオンの生成量をイ
オンクロマトグラフィーにて定量した結果を表１に示
す。
む蒸留水を２０ｍｌ入れ、これに硫化メチルを２．９μ
ｌ添加して密栓し、１２０〜１７０μｍｏｌ・ｍ−２・
ｓ−１の強さとなる蛍光灯の照射下で２１〜２４℃で振
とうさせながら反応を行った。４日後バイアルの水溶液
中の蟻酸、メタンスルホン酸、硫酸イオンの生成量をイ
オンクロマトグラフィーにて定量した結果を表１に示
す。
【００１０】実施例２
リボフラビンに変えてメチレンブルーを用いた以外は実
施例１と同様の操作を行った結果を表１に示す。
施例１と同様の操作を行った結果を表１に示す。
【００１１】実施例３
リボフラビンを含んだ蒸留水に変えて、ほうれん草の凍
結乾燥粉末２．８ｍｇを入れて１１０℃で５分間処理し
た蒸留水を用いた以外は実施例１と同様の操作を行った
結果を表１に示す。
結乾燥粉末２．８ｍｇを入れて１１０℃で５分間処理し
た蒸留水を用いた以外は実施例１と同様の操作を行った
結果を表１に示す。
【００１２】比較例１
リボフラビンを含んだ蒸留水に変えて何も添加しない蒸
留水を用いた以外は実施例１と同様の操作を行った結果
を表１に示す。
留水を用いた以外は実施例１と同様の操作を行った結果
を表１に示す。
【００１３】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 309/04 Ｃ０７Ｃ 309/04
Claims (2)
- 【請求項１】チオエーテル化合物に、フォトダイナミッ
クアクション作用を有する光酸化助剤の存在下、光を照
射することによりチオエーテル結合の開裂を伴う分解を
行うこと特徴とするチオエーテル化合物の分解方法 - 【請求項２】請求項１の方法によるチオエーテル化合物
の分解によって、対応する有機酸、硫酸、スルホン酸の
いずれかもしくは全てを生産する方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002083854A JP3878990B2 (ja) | 2002-03-25 | 2002-03-25 | 有機スルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002083854A JP3878990B2 (ja) | 2002-03-25 | 2002-03-25 | 有機スルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277344A true JP2003277344A (ja) | 2003-10-02 |
| JP3878990B2 JP3878990B2 (ja) | 2007-02-07 |
Family
ID=29231448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002083854A Expired - Lifetime JP3878990B2 (ja) | 2002-03-25 | 2002-03-25 | 有機スルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3878990B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008161095A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Univ Of Tokushima | 紫外線殺菌装置と紫外線殺菌方法 |
-
2002
- 2002-03-25 JP JP2002083854A patent/JP3878990B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008161095A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Univ Of Tokushima | 紫外線殺菌装置と紫外線殺菌方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3878990B2 (ja) | 2007-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Degradation of thiacloprid via unactivated peroxymonosulfate: The overlooked singlet oxygen oxidation | |
| Miller | Rose bengal-sensitized photooxidation of 2-chlorophenol in water using solar simulated light | |
| Shah et al. | Comparative studies of various iron-mediated oxidative systems for the photochemical degradation of endosulfan in aqueous solution | |
| Ergaieg et al. | Involvement of both Type I and Type II mechanisms in Gram-positive and Gram-negative bacteria photosensitization by a meso-substituted cationic porphyrin | |
| Serrano et al. | Unraveling the degradation mechanism of purine nucleotides photosensitized by pterins: The role of charge‐transfer steps | |
| Koltsakidou et al. | Photo-Fenton and Fenton-like processes for the treatment of the antineoplastic drug 5-fluorouracil under simulated solar radiation | |
| Minero et al. | Photosensitized transformations of atrazine under simulated sunlight in aqueous humic acid solution | |
| Wood et al. | Photoionization and photosensitized electron-transfer reactions of psoralens and coumarins | |
| Dimitrijevic et al. | Excited-state behavior and one-electron reduction of fullerene C60 in aqueous. gamma.-cyclodextrin solution | |
| CN102849717A (zh) | 一种富勒醇及其制备方法 | |
| Bartzatt et al. | Removal of nitrosamines from waste water by potassium ferrate oxidation | |
| Zhou et al. | Dissolved black carbon mediated photo-oxidation of arsenic (III) to arsenic (V) in water: The key role of triplet states | |
| JP2003277344A (ja) | チオエーテル化合物の分解方法 | |
| Belik et al. | Synthesis, photophysical properties, and photochemical activity of the water-soluble dyad based on fullerene С60 and chlorin e 6 derivatives | |
| Passananti et al. | The impact of the hydroxyl radical photochemical sources on the rivastigmine drug transformation in mimic and natural waters | |
| McCue et al. | Visible Light‐Induced Radical Mediated DNA Damage | |
| Mills et al. | Blue bottle light: lecture demonstrations of homogeneous and heterogeneous photo-induced electron transfer reactions | |
| Criado et al. | Vitamin B2-sensitised photooxidation of the ophthalmic drugs Timolol and Pindolol: kinetics and mechanism | |
| Kajii et al. | Photochemical reaction of C60 in the presence of triethylamine in toluene | |
| Cai et al. | Photochemical transformation of the uricosuric drug benzbromarone in aqueous solutions exposed to UV irradiation | |
| Santhosh et al. | Complexation of guanine with dissolved oxygen in solution and study of excited-state lifetime | |
| Xu et al. | Photo-oxidation of chlorophenols and methyl orange with visible light in the presence of copper phthalocyaninesulfonate | |
| RU2370459C2 (ru) | Способ очистки сточных вод | |
| JP2007038113A (ja) | 有機砒素化合物含有水の処理方法 | |
| Chahboune et al. | Application of liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry for the elucidation of hydroxyl radical oxidation of metsulfuron methyl and related sulfonylurea pesticide products: evidence for the triazine skeleton scission |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060118 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060314 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060704 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060901 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20060914 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061005 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3878990 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |