JP2003128624A - ポリエステル原料の製造方法 - Google Patents
ポリエステル原料の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 テレフタル酸およびアルキレングリコールか
らなるポリエステル原料を、少ない設備投資、ならびに
少ないエネルギー消費により製造する方法、ならびにＤ
ＭＴ加水分解反応により製造したテレフタル酸とアルキ
レングリコールとのスラリー性を向上させる方法を提供
する。 【解決手段】 テレフタル酸製造工程から得られるテレ
フタル酸／水スラリーを乾燥させることなく、アルキレ
ングリコールで置換することで、乾燥機および乾燥工程
に要する膨大なエネルギー消費を省略することにより達
成される。また、ＤＭＴ加水分解法で製造したテレフタ
ル酸／アルキレングリコールスラリーのハンドリング性
向上については、テレフタル酸を乾燥させずにわずかな
水が残留した状態でアルキレングリコールとのスラリー
にすることで達成される。
らなるポリエステル原料を、少ない設備投資、ならびに
少ないエネルギー消費により製造する方法、ならびにＤ
ＭＴ加水分解反応により製造したテレフタル酸とアルキ
レングリコールとのスラリー性を向上させる方法を提供
する。 【解決手段】 テレフタル酸製造工程から得られるテレ
フタル酸／水スラリーを乾燥させることなく、アルキレ
ングリコールで置換することで、乾燥機および乾燥工程
に要する膨大なエネルギー消費を省略することにより達
成される。また、ＤＭＴ加水分解法で製造したテレフタ
ル酸／アルキレングリコールスラリーのハンドリング性
向上については、テレフタル酸を乾燥させずにわずかな
水が残留した状態でアルキレングリコールとのスラリー
にすることで達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維、フィルム、
工業用部材、包装材、一般成形品などに広く使用されて
いるポリエステル製品の原料を製造する方法に関し、さ
らに詳しくはテレフタル酸を主に水からなる液体から分
離して主にテレフタル酸からなるケークを得て、該ケー
クをポリエステルの主原料であるアルキレングリコール
で水を置換することにより、テレフタル酸／アルキレン
グリコール混合物からなるポリエステル原料を製造する
方法に関する。
工業用部材、包装材、一般成形品などに広く使用されて
いるポリエステル製品の原料を製造する方法に関し、さ
らに詳しくはテレフタル酸を主に水からなる液体から分
離して主にテレフタル酸からなるケークを得て、該ケー
クをポリエステルの主原料であるアルキレングリコール
で水を置換することにより、テレフタル酸／アルキレン
グリコール混合物からなるポリエステル原料を製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的にテレフタル酸を製造する方法に
は、パラキシレン（ＰＸ）を分子状酸素で液相酸化する
方法、およびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）を加水分
解する方法（ＤＥ−１６１８５０３，特開昭５５−１４
１４３３号公報など）とがあり、これらの技術はいずれ
も公知である。
は、パラキシレン（ＰＸ）を分子状酸素で液相酸化する
方法、およびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）を加水分
解する方法（ＤＥ−１６１８５０３，特開昭５５−１４
１４３３号公報など）とがあり、これらの技術はいずれ
も公知である。
【０００３】代表的なＰＸ液相酸化法は、ＰＸを低級脂
肪族カルボン酸、例えば酢酸溶媒中でコバルト、マンガ
ンなどの遷移金属化合物および臭素化合物を含有する触
媒の存在下、分子上酸素ガス、通常は空気を供給して液
相酸化することにより実施される。生成したテレフタル
酸は、酢酸溶媒への溶解度が小さいので、析出してテレ
フタル酸スラリーを形成する。通常、このテレフタル酸
スラリー中のテレフタル酸は各種の不純物を多量に含ん
でいるため、さらなる精製を必要とする。代表的な精製
法の精製法の一つとして、例えばＰＸの液相酸化で得ら
れた粗テレフタル酸結晶を酢酸溶媒から分離し、これを
水性媒体、通常は水のスラリーとした後に加熱溶解させ
て、高温・高圧下、水素ガスと一緒に貴金属触媒を充填
した反応床を通過させ精製したテレフタル酸の水溶液を
得る。さらに、その水溶液を複数の晶析槽で段階的に冷
却させて溶媒中に溶解しているテレフタル酸を析出さ
せ、これを固液分離し、乾燥して製品のテレフタル酸を
得る。
肪族カルボン酸、例えば酢酸溶媒中でコバルト、マンガ
ンなどの遷移金属化合物および臭素化合物を含有する触
媒の存在下、分子上酸素ガス、通常は空気を供給して液
相酸化することにより実施される。生成したテレフタル
酸は、酢酸溶媒への溶解度が小さいので、析出してテレ
フタル酸スラリーを形成する。通常、このテレフタル酸
スラリー中のテレフタル酸は各種の不純物を多量に含ん
でいるため、さらなる精製を必要とする。代表的な精製
法の精製法の一つとして、例えばＰＸの液相酸化で得ら
れた粗テレフタル酸結晶を酢酸溶媒から分離し、これを
水性媒体、通常は水のスラリーとした後に加熱溶解させ
て、高温・高圧下、水素ガスと一緒に貴金属触媒を充填
した反応床を通過させ精製したテレフタル酸の水溶液を
得る。さらに、その水溶液を複数の晶析槽で段階的に冷
却させて溶媒中に溶解しているテレフタル酸を析出さ
せ、これを固液分離し、乾燥して製品のテレフタル酸を
得る。
【０００４】一方、代表的なＤＭＴ加水分解法は、公知
の方法でＰＸからＤＭＴを得て、該ＤＭＴを蒸留などの
操作により精製し高純度の精製ＤＭＴを得た後、該精製
ＤＭＴを高温・高圧下で加水分解してテレフタル酸の水
溶液を得る。上記水溶液を冷却させた後、これを固液分
離し、乾燥・粉砕して製品のテレフタル酸を得る。いず
れの方法においても、テレフタル酸の貯蔵・運搬のた
め、乾燥した粉体化する必要があり、蒸発潜熱の大きい
水を完全に除去するための乾燥工程を必要とし、設備投
資額の上昇ならびに運転時の非常に大きなエネルギーを
必要とするという問題を抱えている。
の方法でＰＸからＤＭＴを得て、該ＤＭＴを蒸留などの
操作により精製し高純度の精製ＤＭＴを得た後、該精製
ＤＭＴを高温・高圧下で加水分解してテレフタル酸の水
溶液を得る。上記水溶液を冷却させた後、これを固液分
離し、乾燥・粉砕して製品のテレフタル酸を得る。いず
れの方法においても、テレフタル酸の貯蔵・運搬のた
め、乾燥した粉体化する必要があり、蒸発潜熱の大きい
水を完全に除去するための乾燥工程を必要とし、設備投
資額の上昇ならびに運転時の非常に大きなエネルギーを
必要とするという問題を抱えている。
【０００５】一方、テレフタル酸をポリエステルの原料
として用いる場合、主原料の一つであるアルキレングリ
コール、代表的にはポリエステルがポリエチレンテレフ
タレート場合、エチレングリコール（ＥＧ）との混合物
を製造し、エステル化工程、それに引き続いた重合工程
に供する。その際、水が多量に混入するとエステル化反
応が阻害され、反応速度が低下することが知られてい
る。また、ＰＸ液相酸化法により製造したテレフタル酸
は球状の単独粒子を形成し、一方ＤＭＴ加水分解法によ
り製造したテレフタル酸は凝集体を形成することが知ら
れている。この凝集体構造のため、重合工程に供する
際、アルキレングリコールとのスラリー化させる必要が
あるが、ＤＭＴ加水分解法により製造したテレフタル酸
は、ＰＸ液相酸化法によるそれよりもより多くのアルキ
レングリコールを必要とするといった問題がある。重合
工程ではアルキレングリコール量が過剰に投入される
と、副生成物〔アルキレングリコールがエチレングリコ
ールの場合、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）が発生
し、ひいてはポリマーの色相が悪化するという問題を抱
えている。
として用いる場合、主原料の一つであるアルキレングリ
コール、代表的にはポリエステルがポリエチレンテレフ
タレート場合、エチレングリコール（ＥＧ）との混合物
を製造し、エステル化工程、それに引き続いた重合工程
に供する。その際、水が多量に混入するとエステル化反
応が阻害され、反応速度が低下することが知られてい
る。また、ＰＸ液相酸化法により製造したテレフタル酸
は球状の単独粒子を形成し、一方ＤＭＴ加水分解法によ
り製造したテレフタル酸は凝集体を形成することが知ら
れている。この凝集体構造のため、重合工程に供する
際、アルキレングリコールとのスラリー化させる必要が
あるが、ＤＭＴ加水分解法により製造したテレフタル酸
は、ＰＸ液相酸化法によるそれよりもより多くのアルキ
レングリコールを必要とするといった問題がある。重合
工程ではアルキレングリコール量が過剰に投入される
と、副生成物〔アルキレングリコールがエチレングリコ
ールの場合、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）が発生
し、ひいてはポリマーの色相が悪化するという問題を抱
えている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第1の目的
は、ポリエステル製造工程に供するテレフタル酸の製造
方法に関し、乾燥工程および／または乾燥・粉砕工程を
必要とせず、少ないエネルギー消費でポリエステル原料
を製造する方法を提供することにある。本発明の第２の
目的は、ＤＭＴ加水分解反応でのテレフタル酸の製造方
法に関し、ＰＸ液相酸化反応でのテレフタル酸と同量の
アルキレングリコール量でスラリー化する方法を提供す
ることにある。
は、ポリエステル製造工程に供するテレフタル酸の製造
方法に関し、乾燥工程および／または乾燥・粉砕工程を
必要とせず、少ないエネルギー消費でポリエステル原料
を製造する方法を提供することにある。本発明の第２の
目的は、ＤＭＴ加水分解反応でのテレフタル酸の製造方
法に関し、ＰＸ液相酸化反応でのテレフタル酸と同量の
アルキレングリコール量でスラリー化する方法を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、テレフ
タル酸／水スラリーを固液分離してケークを得て、該ケ
ークに同伴する水を重合反応の原料であるアルキレング
リコールで置換することにより達成される。
タル酸／水スラリーを固液分離してケークを得て、該ケ
ークに同伴する水を重合反応の原料であるアルキレング
リコールで置換することにより達成される。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法においては、テ
レフタル酸の製造方法はＰＸ液相酸化法あるいはＤＭＴ
加水分解法でも、どちらも問題なく採用することができ
るが、ＤＭＴ加水分解法では特に有利である。反応など
の操作により形成されたテレフタル酸／水スラリーは、
連続的に固液分離し、ケークは置換槽に投入する。固液
分離機が定常運転をしている場合は、ケーク中の含水率
はほぼ一定に保つことは十分実施可能であり、現状の技
術水準での含水率は約１０〜３０％程度である。
レフタル酸の製造方法はＰＸ液相酸化法あるいはＤＭＴ
加水分解法でも、どちらも問題なく採用することができ
るが、ＤＭＴ加水分解法では特に有利である。反応など
の操作により形成されたテレフタル酸／水スラリーは、
連続的に固液分離し、ケークは置換槽に投入する。固液
分離機が定常運転をしている場合は、ケーク中の含水率
はほぼ一定に保つことは十分実施可能であり、現状の技
術水準での含水率は約１０〜３０％程度である。
【０００９】ろ液は、ろ過漏れにより主に水からなり、
テレフタル酸を含有する混合液が得られる。上記混合液
は、再びＤＭＴ加水分解反応法では反応水として、ＰＸ
液相酸化法では再結晶溶媒として使用することも可能で
ある。置換槽では、固液分離機の運転状況から、置換に
必要なアルキレングリコール量を算出し、連続的に投入
する。この際、アルキレングリコール投入量は、ケーク
に同伴する水の量に対して４〜９９９重量倍、望ましく
は１８〜９９倍量投入する。アルキレングリコール中へ
の水の含有量はこの段階でのアルキレングリコール量に
より調整可能である。なお、アルキレングリコールとし
ては、エチレングリコールが好ましい。すなわち、本願
発明では、目的とするポリエステルは、ポリエチレンテ
レフタレートが好ましい。置換槽で十分に攪拌した後、
再び固液分離することで、主にテレフタル酸からなり、
アルキレングリコールを同伴するケークを得ることがで
きる。上記ケークは、スラリー調整槽に送る。ここで
は、スラリーの密度を調整しながら、適切なテレフタル
酸／アルキレングリコールモル比（１：０．１〜１０）
になるようアルキレングリコールを投入する。
テレフタル酸を含有する混合液が得られる。上記混合液
は、再びＤＭＴ加水分解反応法では反応水として、ＰＸ
液相酸化法では再結晶溶媒として使用することも可能で
ある。置換槽では、固液分離機の運転状況から、置換に
必要なアルキレングリコール量を算出し、連続的に投入
する。この際、アルキレングリコール投入量は、ケーク
に同伴する水の量に対して４〜９９９重量倍、望ましく
は１８〜９９倍量投入する。アルキレングリコール中へ
の水の含有量はこの段階でのアルキレングリコール量に
より調整可能である。なお、アルキレングリコールとし
ては、エチレングリコールが好ましい。すなわち、本願
発明では、目的とするポリエステルは、ポリエチレンテ
レフタレートが好ましい。置換槽で十分に攪拌した後、
再び固液分離することで、主にテレフタル酸からなり、
アルキレングリコールを同伴するケークを得ることがで
きる。上記ケークは、スラリー調整槽に送る。ここで
は、スラリーの密度を調整しながら、適切なテレフタル
酸／アルキレングリコールモル比（１：０．１〜１０）
になるようアルキレングリコールを投入する。
【００１０】なお、置換に使用した、水を含有するアル
キレングリコールから、水を除去した後、該アルキレン
グリコールを再び置換用として使用してもよい。また、
置換に使用した、水を含有するアルキレングリコールか
ら、水を除去した後、該アルキレングリコールを他工程
の原料として再使用することも可能である。
キレングリコールから、水を除去した後、該アルキレン
グリコールを再び置換用として使用してもよい。また、
置換に使用した、水を含有するアルキレングリコールか
ら、水を除去した後、該アルキレングリコールを他工程
の原料として再使用することも可能である。
【００１１】ＤＭＴ加水分解法とＰＸ液相酸化法により
得られたテレフタル酸の粒子は、粒子の構造が異なり、
前者は凝集体、後者は単独粒子となることは公知であ
る。テレフタル酸／アルキレングリコールスラリーのハ
ンドリング性は該スラリー中に存在する水に大きく影響
されるが、特にＤＭＴ加水分解法により製造したテレフ
タル酸に対しては、水が含有することによる影響が非常
に良好である。このようにして得られる、テレフタル酸
／アルキレングリコール混合物からなるポリエステル原
料中の水の含有量は、アルキレングリコールに対し、重
量比で０．１〜２０重量％、好ましくは１〜５重量％程
度である。水分含有量を０．１重量％未満とするのは操
業上難しく、一方、２０重量％を超えると、エステル化
工程、それに引き続いた重合工程に供する場合、エステ
ル化反応が阻害され、反応速度が低下する。
得られたテレフタル酸の粒子は、粒子の構造が異なり、
前者は凝集体、後者は単独粒子となることは公知であ
る。テレフタル酸／アルキレングリコールスラリーのハ
ンドリング性は該スラリー中に存在する水に大きく影響
されるが、特にＤＭＴ加水分解法により製造したテレフ
タル酸に対しては、水が含有することによる影響が非常
に良好である。このようにして得られる、テレフタル酸
／アルキレングリコール混合物からなるポリエステル原
料中の水の含有量は、アルキレングリコールに対し、重
量比で０．１〜２０重量％、好ましくは１〜５重量％程
度である。水分含有量を０．１重量％未満とするのは操
業上難しく、一方、２０重量％を超えると、エステル化
工程、それに引き続いた重合工程に供する場合、エステ
ル化反応が阻害され、反応速度が低下する。
【００１２】本発明により得られるポリエステル原料
は、ポリエステルのほとんど全ての使用目的に適してい
る。特に、高純度の原料を必要とする包装材料ポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）用、ポリエステルフィル
ムなどに好適である。
は、ポリエステルのほとんど全ての使用目的に適してい
る。特に、高純度の原料を必要とする包装材料ポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）用、ポリエステルフィル
ムなどに好適である。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもの
ではない。 実施例１ テレフタル酸の合成をＤＭＴ加水分解反応により実施
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後、得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。湿潤ケーク
の含水率は湿潤ケークの一部をサンプリングして乾燥前
後の重量変化により測定した。それを基に上記ケークに
投入する置換用エチレングリコール（ＥＧ）量を算出
し、さらにろ過によりケークを得た。さらに、テレフタ
ル酸／ＥＧ比を調整することでポリエステル原料を作成
した。ＥＧ中の含水率はカールフィッシャー型水分計に
より測定した。上記条件により得られたテレフタル酸の
粒子径を湿式ふるい分け法により測定したところ、平均
粒子径は１５０μｍであった。実施例１の結果は表１に
まとめた。
説明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもの
ではない。 実施例１ テレフタル酸の合成をＤＭＴ加水分解反応により実施
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後、得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。湿潤ケーク
の含水率は湿潤ケークの一部をサンプリングして乾燥前
後の重量変化により測定した。それを基に上記ケークに
投入する置換用エチレングリコール（ＥＧ）量を算出
し、さらにろ過によりケークを得た。さらに、テレフタ
ル酸／ＥＧ比を調整することでポリエステル原料を作成
した。ＥＧ中の含水率はカールフィッシャー型水分計に
より測定した。上記条件により得られたテレフタル酸の
粒子径を湿式ふるい分け法により測定したところ、平均
粒子径は１５０μｍであった。実施例１の結果は表１に
まとめた。
【００１４】
【表１】
【００１５】
×：ブロック状になり流動性なし
▲：スラリー化するが、スラリー粘度が高く流動性悪い
△：スラリー化するが、スラリー安定性が悪く速やかに
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
【００１６】実施例２
テレフタル酸の合成をＰＸ液相酸化法により実施した。
反応後、得られるテレフタル酸と母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。湿潤ケーク
の含水率は湿潤ケークの一部をサンプリングして乾燥前
後の重量変化により測定した。それを基に、上記ケーク
に投入する置換用エチレングリコール（ＥＧ）量を算出
し、さらに、ろ過によりケークを得た。さらに、テレフ
タル酸／ＥＧ比を調整することでポリエステル原料を作
成した。ＥＧ中の含水率はカールフィッシャー型水分計
により測定した。上記条件により得られたテレフタル酸
の粒子径を湿式ふるい分け法により測定したところ、平
均粒子径は１１８μｍであった。実施例２の結果を、表
２にまとめた。
反応後、得られるテレフタル酸と母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。湿潤ケーク
の含水率は湿潤ケークの一部をサンプリングして乾燥前
後の重量変化により測定した。それを基に、上記ケーク
に投入する置換用エチレングリコール（ＥＧ）量を算出
し、さらに、ろ過によりケークを得た。さらに、テレフ
タル酸／ＥＧ比を調整することでポリエステル原料を作
成した。ＥＧ中の含水率はカールフィッシャー型水分計
により測定した。上記条件により得られたテレフタル酸
の粒子径を湿式ふるい分け法により測定したところ、平
均粒子径は１１８μｍであった。実施例２の結果を、表
２にまとめた。
【００１７】
【表２】
【００１８】
×：ブロック状になり流動性なし
▲：スラリー化するが、スラリー粘度が高く流動性悪い
△：スラリー化するが、スラリー安定性が悪く速やかに
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
【００１９】比較例１
テレフタル酸の合成をＤＭＴ加水分解反応により実施
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後、得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾
燥機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル
酸にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケーク
を得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整すること
でポリエステル原料を作成した。上記条件により得られ
たテレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定
したところ、平均粒子径は１５０μｍであった。比較例
１の結果を、表３にまとめた。
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後、得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレ
フタル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾
燥機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル
酸にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケーク
を得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整すること
でポリエステル原料を作成した。上記条件により得られ
たテレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定
したところ、平均粒子径は１５０μｍであった。比較例
１の結果を、表３にまとめた。
【００２０】
【表３】
【００２１】
×：ブロック状になり流動性なし
▲：スラリー化するが、スラリー粘度が高く流動性悪い
△：スラリー化するが、スラリー安定性が悪く速やかに
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
【００２２】比較例２
テレフタル酸の合成をＰＸ液相酸化法により実施した。
反応後得られるテレフタル酸と母液の混合物からテレフ
タル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾燥
機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル酸
にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケークを
得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整することで
ポリエステル原料を作成した。上記条件により得られた
テレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定し
たところ、平均粒子径は１１８μｍであった。比較例２
の結果を、表４にまとめた。
反応後得られるテレフタル酸と母液の混合物からテレフ
タル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾燥
機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル酸
にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケークを
得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整することで
ポリエステル原料を作成した。上記条件により得られた
テレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定し
たところ、平均粒子径は１１８μｍであった。比較例２
の結果を、表４にまとめた。
【００２３】
【表４】
【００２４】
×：ブロック状になり流動性なし
▲：スラリー化するが、スラリー粘度が高く流動性悪い
△：スラリー化するが、スラリー安定性が悪く速やかに
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
【００２５】比較例３
テレフタル酸の合成をＤＭＴ加水分解反応により実施
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレフ
タル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾燥
機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル酸
にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケークを
得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整した後、Ｅ
Ｇ中の水分率が所定濃度になるように水を添加すること
でポリエステル原料を作成した。上記条件により得られ
たテレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定
したところ、平均粒子径は１５０μｍであった。比較例
３の結果を、表５にまとめた。
し、その反応条件は２５０℃、３時間で実施した。反応
後得られるテレフタル酸と反応母液の混合物からテレフ
タル酸をろ過分離して湿潤ケークを得た。さらに、乾燥
機にて完全に母液を除去した。乾燥させたテレフタル酸
にＥＧを投入しスラリー化した後、ろ過によりケークを
得た。さらに、テレフタル酸／ＥＧ比を調整した後、Ｅ
Ｇ中の水分率が所定濃度になるように水を添加すること
でポリエステル原料を作成した。上記条件により得られ
たテレフタル酸の粒子径を湿式ふるい分け法により測定
したところ、平均粒子径は１５０μｍであった。比較例
３の結果を、表５にまとめた。
【００２６】
【表５】
【００２７】
×：ブロック状になり流動性なし
▲：スラリー化するが、スラリー粘度が高く流動性悪い
△：スラリー化するが、スラリー安定性が悪く速やかに
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
粒子が沈降する ○：スラリー性，スラリー安定性共に良好 ◎：スラリー性，スラリー安定性共に極めて良好
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、乾燥工程の
膨大なエネルギーを使用することなく、ポリエステル製
造に適した原料を製造することができる。特にＤＭＴ加
水分解法によるテレフタル酸の製造方法では、テレフタ
ル酸／アルキレングリコール比を従来のポリエステル原
料に求められる比率と同じにしたまま、スラリー性を向
上させることができ、安定した生産に寄与することがで
きる。
膨大なエネルギーを使用することなく、ポリエステル製
造に適した原料を製造することができる。特にＤＭＴ加
水分解法によるテレフタル酸の製造方法では、テレフタ
ル酸／アルキレングリコール比を従来のポリエステル原
料に求められる比率と同じにしたまま、スラリー性を向
上させることができ、安定した生産に寄与することがで
きる。
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(72)発明者 中島 実
愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会
社松山事業所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AD15 AD17 BB14
BE60 BJ30 BS30
Claims (12)
- 【請求項１】 テレフタル酸を製造するに際し、テレフ
タル酸と水との混合物を得た後、この混合物中の水をテ
レフタル酸を用いたポリエステルの重縮合反応の原料で
あるアルキレングリコールで置換することを特徴とす
る、ポリエステル原料の製造方法。 - 【請求項２】 上記テレフタル酸の製造が、テレフタル
酸ジメチル（ＤＭＴ）および／またはテレフタル酸モノ
メチル（ＭＭＴ）を加水分解することを基本とする方法
により製造された、請求項１記載のポリエステル原料の
製造方法。 - 【請求項３】 上記テレフタル酸の製造が、パラキシレ
ン（ＰＸ）を液相酸化することを基本とする方法により
製造された、請求項１〜２いずれか１項記載のポリエス
テル原料の製造方法。 - 【請求項４】 置換に使用した、水を含有するアルキレ
ングリコールから、水を除去した後、該アルキレングリ
コールを再び置換用として使用する、請求項１〜３いず
れか１項記載のポリエステル原料の製造方法。 - 【請求項５】 置換に使用した、水を含有するアルキレ
ングリコールから、水を除去した後、該アルキレングリ
コールを他工程の原料として再使用する、請求項１〜３
いずれか１項記載のポリエステル原料の製造方法。 - 【請求項６】 アルキレングリコールで置換する前に、
テレフタル酸と水を固液分離する、請求項１〜３いずれ
か１項記載のポリエステル原料の製造方法。 - 【請求項７】 ポリエステル原料中のテレフタル酸とア
ルキレングリコールとのモル比が１：０．１〜１０であ
る、請求項１〜３いずれか１項記載の方法により得られ
るポリエステル原料。 - 【請求項８】 ポリエステル原料中の水の含有量がアル
キレングリコールに対し重量比０．１〜２０％である、
請求項１〜３いずれか１項記載の方法により得られるポ
リエステル原料。 - 【請求項９】 ポリエステル原料中の水の含有量がアル
キレングリコールに対し重量比１〜５％である、請求項
１〜３いずれか１項記載の方法により得られるポリエス
テル原料。 - 【請求項１０】 アルキレングリコールがエチレングリ
コールである、請求項７〜９いずれか１項記載のポリエ
ステル原料。 - 【請求項１１】 ポリエステルがポリエチレンテレフタ
レート（ＰＥＴ）である、請求項７〜１０いずれか１項
記載のポリエステル原料。 - 【請求項１２】 ポリエステル原料が包装材料ポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）用である、請求項７〜１
１いずれか１項記載のポリエステル原料。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP2003128624A true JP2003128624A (ja) | 2003-05-08 |
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-
2001
- 2001-10-16 JP JP2001317561A patent/JP3958948B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| AU2005219323B2 (en) * | 2004-03-05 | 2010-11-25 | Teijin Limited | Slurry discharging method |
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