JP2003128668A - 新規なポリチオール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４
−ジチアンを使用して樹脂を製造した場合よりもさらに
屈折率を向上し得る新規なチオール化合物を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン用樹
脂原料、塗料原料、（チオ）エポキシ樹脂硬化剤、合成
樹脂の加硫剤等の各種原料や添加剤への用途および、含
硫（メタ）アクリル化合物、含硫エポキシ化合物、含硫
エピスルフィド化合物等の各種含硫化合物の原料等とし
て有用なポリチオールに関し、特にプラスチックレンズ
用モノマーとして好適なポリチオール並びにそれを使用
した重合性組成物、およびそれを重合させてなる光学樹
脂、その樹脂よりなるプラスチックレンズに関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】チオウレタン系プラスチックレンズは、
その強靭な性質と優れた光学物性によって、眼鏡用プラ
スチックレンズ用途で、現在広く普及している。中で
も、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチ
アンを用いたウレタン系プラスチックレンズ（特公平７
−５５８５号公報、特公平６−５３２３号公報）はその
他のポリチオールを用いたウレタン系プラスチックレン
ズの場合よりも、耐熱性が優れているという特徴を有し
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この
２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
を用いても、例えば、キシリレンジイソシアナートに代
表されるような高屈折率を与えるポリイソシアナートと
重合させたとしても、屈折率がまだ不十分であった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）

【０００５】

【化２】 で表される新規なポリチオールを創製し、該化合物を使
用すれば、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４
−ジチアンを使用した場合よりもさらに屈折率が向上す
ることを見出し、本発明に到達した。

【０００６】即ち、本発明は、 １）前記式（Ｉ）で表されるポリチオール。 ２）１記載のポリチオールを含有することを特徴とする
重合性組成物。 ３）１記載のポリチオールおよびポリイソ（チオ）シア
ナートを含有する２記載の重合性組成物。 ４）２または３記載の重合性組成物を重合させてなる光
学樹脂。 ５）４記載の光学樹脂からなる光学素子。 ６）５記載の光学素子からなるレンズ。に関するもので
ある。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に関わる式（Ｉ）のポリチオールは、ジチオラン
骨格に、4−メルカプト−３−メルカプトメチル−２−
チアブチル基が結合した新規な化合物である。

【０００８】本発明に関わる式（Ｉ）で表されるポリチ
オールは、例えば次のような方法で製造することが出来
る。

【０００９】ハロメチルジアルキルアセタールとチオ酢
酸金属塩とを反応させて、アセチルチオメチルジアルキ
ルアセタールを合成する。

【００１０】反応させるチオ酢酸金属塩としては、特に
限定はしないが、チオ酢酸カリウム、チオ酢酸ナトリウ
ム、チオ酢酸カルシウム、チオ酢酸マグネシウムが好ま
しく使用され、特に好ましくはチオ酢酸ナトリウム、チ
オ酢酸カリウムが使用される。

【００１１】反応温度は、おおよそ−１０℃から１００
℃の範囲で、好ましくは２０℃から７０℃の範囲であ
る。

【００１２】本発明においては、溶媒中で反応させるこ
とが好ましく、使用する溶媒は反応を阻害しない溶媒で
あれば特に限定はしないが、水、メタノール、エタノー
ル、メトキシエタノール等のアルコール類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミ
ダゾリジノン等が好ましく使用される。

【００１３】ついでエタンジチオールとアセタール交換
し、２−アセチルチオ−１，３−ジチオランを合成す
る。

【００１４】アセタール交換は、溶媒中で反応させるこ
とが好ましく、得られる製品の品質に悪影響を与えず、
分液性が良好で収率が高くなる溶媒が好ましく用いられ
る。例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系
溶媒類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒が好ましく使用され
る。

【００１５】アセタール交換の際は、反応を促進させる
ための酸性触媒を必要に応じて用いられる。例えば、硫
酸、塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、ジブチル錫オキサイド等が挙げ
られる。

【００１６】アセタール交換の反応温度は、２０℃〜１
５０℃の範囲で、好ましくは４０℃から１００℃の範囲
である。

【００１７】次に、２−アセチルチオ−１，３−ジチオ
ランをチオール化することにより、２−メルカプトメチ
ル−１，３−ジチオランを合成する。

【００１８】チオール化の方法としては、加水分解、ア
ルコリシス等によって行うことができる。具体的な方法
としては、水、もしくはメタノール、エタノール等のア
ルコール溶媒中に、酸もしくは塩基を添加して行う。

【００１９】添加する酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、ジブチル錫オキサイド等の有機酸を用
いた酸性条件下で行う。

【００２０】添加する塩基としては、水酸化ナトリウム
水、水酸化カリウム水、アンモニア水、ヒドラジン水、
炭酸ナトリウム水等の塩基が挙げられる。

【００２１】次に、２−メルカプトメチル−１，３−ジ
チオランにエピハロヒドリンを反応させて、２−（１−
ハロゲノ−２−ヒドロキシ−４−チアペンチル）−１，
３−ジチオランを合成する。

【００２２】エピハロヒドリンとの反応は、溶媒中で反
応させることが好ましく、使用する溶媒は反応を阻害し
ない溶媒であれば特に限定はしないが、水、メタノー
ル、エタノール、メトキシエタノール等のアルコール
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒類が
好ましく使用される。

【００２３】反応温度は、おおよそ−１０℃から１００
℃の範囲で、好ましくは０℃から５０℃の範囲である。

【００２４】使用するエピハロヒドリンは、２−メルカ
プトメチル−１，３−ジチオランに対して、１．０当量
から１．５当量が好ましく使用され、１．０当量から
１．２当量が特に好ましく使用される。

【００２５】得られた２−（１−ハロゲノ−２−ヒドロ
キシ−４−チアペンチル）−１，３−ジチオランに、チ
オ尿素を反応させてイソチウロニウム塩を生成せしめ、
加水分解して、本発明に関わる式（Ｉ）で表されるポリ
チオールを合成する。

【００２６】イソチウロニウム塩化は、溶媒中で反応さ
せるのが好ましく、その際使用する溶媒は、水、或いは
アルコール類、ハロゲン化炭化水素である。

【００２７】アルコールとしては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等が好ましく用い
られる。

【００２８】ハロゲン化炭化水素としては、例えば、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロ
ベンゼン等が挙げられる。

【００２９】反応温度は、使用する溶媒により厳密には
限定できないが、おおよそ０℃から２００℃の範囲で、
好ましくは２０℃から１２０℃の範囲である。

【００３０】イソチウロニウム塩化を促進させるため
に、酸性触媒を必要に応じて用いられる。例えば、硫
酸、塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、ジブチル錫オキサイド等が挙げ
られる。

【００３１】引き続いて加水分解は、通常の塩基水を用
いて行われる。使用される塩基水の種類としては、例え
ば、水酸化ナトリウム水、水酸化カリウム水、アンモニ
ア水、ヒドラジン水、炭酸ナトリウム水等の塩基が挙げ
られ、中でもアンモニア水を用いた場合、好ましい結果
を与える。

【００３２】塩基の使用量は、２−（１−ハロゲノ−２
−ヒドロキシ−４−チアペンチル）−１，３−ジチオラ
ンの、２当量から６当量の範囲で、好ましくは２．４か
ら４．８当量である。

【００３３】加水分解の反応温度は、用いる塩基水の種
類によってかなり異なる為、限定は難しいが、おおよそ
０℃から１００℃の範囲で、好ましくは２０℃から７０
℃の範囲である。

【００３４】加水分解に使用する溶媒は、水、またはメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒が好ましく使
用される。

【００３５】前工程のイソチウロニウム塩化反応を、
水、アルコール類で行い、反応物を取り出さずにそのま
ま加水分解する場合は、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒類を加えて２層系で加水分解を行った方
が、その後に行われる洗浄操作等が効率的且つ短時間で
行える場合があるため、比較的好ましい。

【００３６】こうして得られた本発明に関わる式（Ｉ）
を含んだ反応液は、通常、酸洗、塩基洗、水洗等必要に
応じさまざまな洗浄が行われ、脱溶媒後、濾過して製品
が得られる。また、蒸留、カラムクロマトグラフィー
等、通常用いられる公知の精製法によって精製される。

【００３７】こうして得られた本発明に係るポリチオー
ルは、光学樹脂用モノマー、特に、プラスチックレンズ
用モノマーとして使用する以外に、ポリウレタン樹脂用
原料、塗料原料、エポキシ硬化剤、合成樹脂加硫剤等の
各種原料や添加剤への用途および、含硫（メタ）アクリ
ル化合物、含硫エポキシ化合物、含硫エピスルフィド化
合物等の各種含硫化合物等の原料等の多種多様な用途に
も好適に使用できる。

【００３８】次に、本発明に係るプラスチックレンズの
製造について述べる。本発明に関わる式（Ｉ）で表され
るポリチオールは、メルカプト基と反応する基を有する
化合物、例えば、ポリイソ（チオ）シアナート、（チ
オ）エポキシ基、不飽和基を有する化合物と必要ならば
添加剤等と均一に混合し、減圧攪拌等によって脱泡後、
成型モールドに脱泡液を注入し、主に加熱もしくは放射
線によって硬化して、本発明のプラスチックレンズが得
られる。

【００３９】加熱条件は、凡そ０℃から２００℃の温度
範囲で低温から高温まで徐々に昇温し、凡そ１時間から
１００時間で終了させる。

【００４０】放射線によって重合する場合は、主に４０
０ｎｍ以下の紫外線が良く用いられる。紫外線の照射条
件は、凡そ１ｍＪ／ｓｅｃから１０００ｍＪ／ｓｅｃの
強度で１ｓｅｃから７２００ｓｅｃ照射される場合が多
く、時には除熱や、光学的に均一な成型物を得る目的
で、照射前に冷却したり、冷却しながら照射したり、も
しくは照射を数回に分けて行ったりする場合もある。

【００４１】本発明の重合性組成物としてのポリイソ
（チオ）シアナートとは、分子内に２個以上のイソ（チ
オ）シアナート基を持つ有機化合物で、例えば、以下の
化合物が挙げられる。ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、２，２−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，
２，４−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテン
ジイソシアナート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイ
ソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソ
シアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシア
ナート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメ
チルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネー
ト、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイ
ソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナー
ト、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナト
エチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベン
ゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イ
ソシアナトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシア
ナトエチル）フタレート、２，６−ジ（イソシアナトメ
チル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、イ
ソホロンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアナー
ト、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、４，４’
−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、
４，４’−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルイ
ソシアナート）、２，５−ビス（イソシアナトメチル）
ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、２，６−ビス
（イソシアナトメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘ
プタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシク
ロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシ
クロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリ
シクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）ト
リシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナート化合物、

【００４２】１，２−ジイソシアナトベンゼン、１，３
−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベ
ンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェ
ニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイ
ソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、
ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピル
フェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリ
イソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェ
ニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、
４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアナート）、
４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシア
ナート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアナート、
ビス (イソシアナトフェニル）エチレン等の芳香族ポリ
イソシアナート化合物、

【００４３】ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、
ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシ
アナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキ
シル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス
（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシア
ナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチ
ルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタ
ン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イ
ソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナ
ト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン、１，
２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパ
ン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトラ
イソシアナート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，
５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアナート、２，
５−ジイソシアナートメチルチオフェン、４−イソシア
ナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジ
イソシアナート等の含硫脂肪族イソシアナート化合物、

【００４４】２−イソシアナトフェニル−４−イソシア
ナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェ
ニル）スルフィドなどの芳香族スルフィド系イソシアナ
ート化合物、ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスル
フィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニ
ル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナ
トフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イ
ソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル
−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３
−メトキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィ
ド、ビス（４−メトキシ−３−イソシアナトフェニル）
ジスルフィドなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナー
ト化合物、

【００４５】２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオ
フェン、２，５−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチ
オフェン、３，４−ジイソシアナトメチルテトラヒドロ
チオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチア
ン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチア
ン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、
４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオ
ラン、４，５−ジイソシアナトメチル−２−メチル−
１，３−ジチオラン等の含硫脂環族化合物、１，２−ジ
イソチオシアナトエタン、１，６−ジイソチオシアナト
ヘキサン等の脂肪族イソチオシアナート化合物、シクロ
ヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族イソチオシア
ナート化合物、

【００４６】１，２−ジイソチオシアナトベンゼン、
１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソ
チオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトト
ルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、
４，４’−ジイソチオシアナトビフェニル、４，４’−
メチレンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，
４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソチオシア
ナート）、４，４’−メチレンビス（３−メチルフェニ
ルイソチオシアナート）、４，４’−イソプロピリデン
ビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４’−ジイ
ソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオ
シアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ビス
（４−イソチオシアナトフェニル）エーテル等の芳香族
イソチオシアナート化合物、

【００４７】さらには、１，３−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４
−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルイ
ソチオシアナート化合物、チオビス（３−イソチオシア
ナトプロパン）、チオビス（２−イソチオシアナトエタ
ン）、ジチオビス（２−イソチオシアナトエタン）等の
含硫脂肪族イソチオシアナート化合物、１−イソチオシ
アナト−４−［（２−イソチオシアナト）スルホニル］
ベンゼン、チオビス（４−イソチオシアナトベンゼ
ン）、スルホニルビス（４−イソチオシアナトベンゼ
ン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）等
の含硫芳香族イソチオシアナート化合物、２，５−ジイ
ソチオシアナトチオフェン、２，５−ジイソチオシアナ
ト−１，４−ジチアン等の含硫脂環族化合物、

【００４８】１−イソシアナト−６−イソチオシアナト
ヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシ
クロヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナ
トベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソ
チオシアナトベンゼン、２−イソシアナト−４，６−ジ
イソチオシアナト−１，３，５−トリアジン、４−イソ
シアナトフェニル−４−イソチオシアナトフェニルスル
フィド、２−イソシアナトエチル−２−イソチオシアナ
トエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシ
アナト基を有する化合物等が挙げられる。

【００４９】尚、本発明はこれら列記化合物のみに限定
されるものではない。さらに、これらの塩素置換体、臭
素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコ
キシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポ
リマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性
体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化
反応生成物等も使用できる。

【００５０】本発明に係る重合性組成物には以下に記述
する（チオ）エポキシ化合物、不飽和基を有する化合物
を含有することができる。（チオ）エポキシ化合物とし
ては、分子内に１つ以上の（チオ）エポキシ基を含有す
る化合物であり、例えば、ビス（１，２−エピチオエチ
ル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジ
スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフ
ィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プ
ロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，
３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、
１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタ
ン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−
２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘ
キサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス
（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，３
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、
２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−１−（２，３ーエピチオプロピルチオ）ブタン、１，
５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメ
チル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−
エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、
１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリ
ス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，１，１−トリス［｛２−（２，３
−エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］−２−
（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，
２，２−テトラキス［｛２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エチル｝チオメチル］エタン、１，１１−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族
の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、

【００５１】１，３−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
［｛２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル｝チ
オメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプ
ロピルチオ化合物、及び、

【００５２】１，２−ビス（２、３−エピチオプロピル
チオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
ベンゼン、ビス｛４−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）フェニル｝メタン、２，２−ビス｛４−（２、３−
エピチオプロピルチオ）フェニル｝プロパン、ビス｛４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル｝スルフ
ィド、ビス｛４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フ
ェニル｝スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチ
オプロピルチオ化合物等、更に３−メルカプトプロピレ
ンスルフィド、４−メルカプトブテンスルフィド等メル
カプト基含有エピチオ化合物等を挙げることができる。
尚、本発明はこれら列記化合物のみに限定されるもので
はない。

【００５３】また、不飽和基を有する化合物としては、
例えば以下のような化合物が挙げられる。ベンジル（メ
タ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、
チオグリシジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシエトキシフェ
ニル）プロパン、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレ
ート、ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシフ
ェニル）メタン、１，１−ビス（４−（メタ）アクロキ
シエトキシエトキシフェニル）メタン、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合物、

【００５４】（メタ）アクリロイルチオエタン、（メ
タ）アクリロイルチオメチルベンゼン、１，２−ビス
｛（メタ）アクリロイルチオ｝エタン、１，３−ビス
｛（メタ）アクリロイルチオ｝プロパン、１，４−ビス
｛（メタ）アクリロイルチオ｝ブタン、１，６−ビス
｛（メタ）アクリロイルチオ｝ヘキサン、ビス｛２−
（メタ）アクリロイルチオエチル｝エーテル、ビス｛２
−（メタ）アクリロイルチオエチル｝スルフィド、ビス
｛２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオ｝メタン、
１，２−ビス｛２−（メタ）アクリロイルチオエチルチ
オ｝−３−（メタ）アクリロイルチオプロパン、チオグ
リシジルチオ（メタ）アクリレート、グリシジルチオ
（メタ）アクリレート１，２−ビス｛（メタ）アクリロ
イルチオ｝ベンゼン、１，３−ビス｛（メタ）アクリロ
イルチオ｝ベンゼン、１，４−ビス｛（メタ）アクリロ
イルチオ｝ベンゼン、１，２−ビス｛（メタ）アクリロ
イルチオメチル｝ベンゼン、１，３−ビス｛（メタ）ア
クリロイルチオメチル｝ベンゼン、１，４−ビス｛（メ
タ）アクリロイルチオメチル｝ベンゼン、１，２−ビス
｛２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル｝ベ
ンゼン、１，３−ビス｛２−（メタ）アクリロイルチオ
エチルチオメチル｝ベンゼン、１，４−ビス｛２−（メ
タ）アクリロイルチオエチルチオメチル｝ベンゼン等の
チオ（メタ）アクリレート化合物、

【００５５】アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタ
レート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリル
ジスルフィド等のアリル化合物、スチレン、クロロスチ
レン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチ
レン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ
（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げることができるが、これらの例示化
合物のみに限定されるものではない。

【００５６】また、必要に応じて式（Ｉ）で表されるポ
リチオール化合物以外のポリチオール化合物を併用して
も良い。

【００５７】例えば、メタンジチオール、エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサ
ンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，
４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチ
ルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス
（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカ
プトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプ
トメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート) 、トリメチロール
プロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプ
トメチル）メタン、１，２，７−トリメルカプト−４，
６−ジチアヘプタン、１，２，９−トリメルカプト−
４，６，８−トリチアノナン、１，２，１１−トリメル
カプト−４，６，８，１０−テトラチアウンデカン、
１，２，１３−トリメルカプト−４，６，８，１０，１
２−ペンタチアトリデカン、１，２，８，９−テトラメ
ルカプト−４，６−ジチアノナン、１，２，１０，１１
−テトラメルカプト−４，６，８−トリチアウンデカ
ン、１，２，１２，１３−テトラメルカプト−４，６，
８，１０−テトラチアトリデカン、ビス（２，５−ジメ
ルカプト−４−チアペンチル）ジスルフィド、ビス
（２，７−ジメルカプト−４，６−ジチアへプチル）ジ
スルフィド等の脂肪族ポリチオール化合物、

【００５８】１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニ
ルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、

【００５９】１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル化合物、

【００６０】ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−
メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプ
トメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプ
トエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２
−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−
ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプ
トプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−
メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７
−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）
メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオ
メチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチ
アン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチア
ン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらの
チオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステ
ル、

【００６１】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメ
ルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエス
テル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族ポリチオール化合物、

【００６２】３，４−チオフェンジチオール、２，５−
ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカ
プト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物、

【００６３】２−メルカプトエタノール、３−メルカプ
ト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカ
プトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシ
クロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−
メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノー
ル、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３
−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，
３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
モノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペン
タエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチ
ルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３
−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外
にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。さらに
は、これらの塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体
を使用してもよい。

【００６４】これらのポリチオール化合物は、それぞれ
単独で用いることも、また２種以上混合して用いること
もできる。

【００６５】前記した本発明の式（Ｉ）で表されるポリ
チオールと反応する基を有する化合物の内、眼鏡レンズ
用途には、耐衝撃性に優れた樹脂を与えるポリイソシア
ナートが好ましく使用される。又、チオ（エポキシ）
基、不飽和基を有する化合物を使用し、眼鏡レンズを作
成する場合にも一部、ポリイソシアナートを含有させる
こともできる。

【００６６】本発明の重合性組成物には、主に得られる
樹脂の屈折率等の光学物性を調整するため、耐衝撃性、
比重等の諸物性を調整するため、重合性組成物の粘度、
その他の取り扱い性を調整するためなど、モノマー系や
樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加えることがで
きる。

【００６７】さらに、本発明のプラスチックレンズの製
造において、必要に応じて、熱触媒、光触媒、紫外線吸
収剤、内部離型剤、酸化防止剤、重合禁止剤、油溶染
料、充填剤、可塑剤等の公知の添加剤を加えても良い。

【００６８】得られた本発明のプラスチックレンズまた
はその樹脂は、注型重合時の成型モールドを変更するこ
とにより種々の形態の成型品を得ることができ、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）等の光
学材料、透明樹脂としての各種の用途に使用することが
できる。中でも、眼鏡レンズ用として、特に有用であ
る。

【００６９】また、本発明のプラスチックレンズは、必
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐磨耗性向上、耐薬品
性向上、防雲性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、調光処理等の物理的、化学
的処理を施すことができる。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られた樹脂の屈折率、アッベ数，
耐熱性は以下の方法にて測定した。屈折率（ｎｄ）、ア
ッベ数（νｄ）；プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で
測定した。 耐熱性；ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピン
先０．５ｍｍφ、昇温１０℃／ｍｉｎ）でＴｇを測定し
た。

【００７１】実施例１ ２−（１−メルカプト−２−メ
ルカプトメチル−３−チアブチル）−１，３−ジチオラ
ンの合成 ５００ｍｌ反応フラスコに２−メルカプトメチル−１，
３−ジチオラン１０９．３ｇ（０．７２ｍｏｌ）、４９
％水酸化ナトリウム水溶液２．９ｇ（３５．７ｍｍｏ
ｌ）、メタノール２００ｍｌを装入し、１０℃で、エピ
クロルヒドリン６９．０ｇ（０．７５ｍｏｌ）を２時間
かけて滴下した。滴下終了後、１０℃で１時間熟成し
た。反応マスを減圧濃縮し、粗２−（１−クロロ−２−
ヒドロキシ−３−チアブチル）−１，３−ジチオラン１
８０．６ｇを得た。続けて、トルエン２００ｍｌを装入
した後、７５℃で、塩化チオニル１２８．０ｇ（１．０
８ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、７０
℃で２時間熟成した。反応マスを減圧濃縮し、粗２−
（１、２−ジクロロ−３−チアブチル）−１，３−ジチ
オラン２１７．９ｇを得た。続けて、チオ尿素１６３．
８ｇ（２．１５ｍｏｌ）、９８％硫酸３．６ｇ（３５．
９ｍｍｏｌ）、エタノール２００ｍｌを装入し、７５℃
で、１１時間熟成した。熟成終了後、トルエン３００ｍ
ｌ、２４％アンモニア水２２９．２ｇ（３．２３ｍｏ
ｌ）を２０℃で、３０分間かけて滴下した。滴下終了
後、６０℃で５時間熟成した。熟成終了後、３５％塩酸
水３３６．５ｇ（３．２３ｍｏｌ）で中和分液後、水洗
処理を施した後、脱溶媒して、目的化合物である２−
（１−メルカプト−２−メルカプトメチル−３−チアブ
チル）−１，３−ジチオラン４１．１ｇ（０．１６ｍｏ
ｌ）を得た。

【００７２】得られた化合物を以下の同定方法により同
定したところ、目的化合物｛２−（１−メルカプト−２
−メルカプトメチル−３−チアブチル）−１，３−ジチ
オラン｝であることが確認された。・ＩＲスペクトル
（図１）、マススペクトル（図２）、¹Ｈ−ＮＭＲ（図
３、なお、各水素の帰属は以下の通り）、¹³Ｃ−ＮＭＲ
（図４）。

【００７３】実施例２ プラスチックレンズの製造 実施例１にならって合成された化合物｛２−（１−メル
カプト−２−メルカプトメチル−３−チアブチル）−
１，３−ジチオラン｝１３．７ｇ（０．０５３ｍｏ
ｌ）、４−（メルカプトメチル）−３，６−ジチアオク
タン−１，８−ジチオール１３．８ｇ（０．０５３ｍｏ
ｌ）、キシリレンジイソシアナート２４．９ｇ（０．１
３２ｍｏｌ）、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド
１０．４ｍｇ（２００ｐｐｍ）、紫外線吸収剤として２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール２６．２ｍｇ（５００ｐｐｍ）、内部離
型剤ジ（１−（１−（１−ｎ−ブトキシ−２−プロポキ
シ）−２−プロポキシ）−２−プロピル）燐酸７８．６
ｍｇ（１５００ｐｐｍ）を減圧下で均一に混合溶解しな
がら混合脱泡した後に、ガラスモールドとガスケットよ
りなるモールド型に注入した。ついで、４０℃から１３
０℃まで徐々に昇温しながら、２０時間かけて加熱硬化
させた。重合終了後、徐々に冷却し、重合体をモールド
より取り出した。

【００７４】得られたチオウレタン系プラスチックレン
ズは、透明で屈折率１．６７０、アッベ数３２、耐熱性
は９５℃であった。結果を表１に記載する。

【００７５】比較例１、２ 実施例２で使用した本発明の｛２−（１−メルカプト−
２−メルカプトメチル−３−チアブチル）−１，３−ジ
チオラン｝のかわりに、表１に示す別のポリチオールを
用いて、実施例２と同様にして、チオウレタン系プラス
チックレンズの製造を行った。結果を表１に記載する。

【００７６】

【表１】

【００７７】

【発明の効果】本発明に係るポリチオールは、プラスチ
ックレンズ用モノマーとして好適であり、得られたレン
ズは実施例と比較例からもわかるように、高屈折率を享
受できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。

【図２】実施例１で得られた化合物のマススペクトルで
ある。

【図３】実施例１で得られた化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルである。

【図４】実施例１で得られた化合物の¹³Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 船谷 宗人 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井化学株式 会社内 (72)発明者 小林 誠一 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井化学株式 会社内 Ｆターム(参考） 4C023 NA01 4J034 CA32 CC39 CD08 HA07 HB02 HB03 HC12 HC42 HC73 RA13

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で表されるポリチオール。
2. 【請求項２】 請求項１記載のポリチオールを含有する
   ことを特徴とする重合性組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載のポリチオールおよびポリ
   イソ（チオ）シアナートを含有する請求項２記載の重合
   性組成物。
4. 【請求項４】 請求項２または請求項３記載の重合性組
   成物を重合させてなる光学樹脂。
5. 【請求項５】 請求項４記載の光学樹脂からなる光学素
   子。
6. 【請求項６】 請求項５記載の光学素子からなるレン
   ズ。