JP2003128640A - ベンゼン誘導体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】優れた骨吸収抑制作用を有する新規なベンゼン
誘導体の提供。 【解決手段】下記一般式又は、 又は、 ［式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基などの置換基を有しても良いフェニル
基、Ｒ2は、水素原子、カルボキシ基等、Ｒ４は、水素
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、カルボキシル基で置換さ
れたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアラルキル基を示す。又
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、又はアシ基も
しくはＣ１−Ｃ６アルカノイルアミノ基で置換されたＣ
１−Ｃ４アルキレン基を示す。］を有する化合物そのエ
ステル又はそれらの薬理学上許容される塩。
誘導体の提供。 【解決手段】下記一般式又は、 又は、 ［式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、水酸基などの置換基を有しても良いフェニル
基、Ｒ2は、水素原子、カルボキシ基等、Ｒ４は、水素
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、カルボキシル基で置換さ
れたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアラルキル基を示す。又
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、又はアシ基も
しくはＣ１−Ｃ６アルカノイルアミノ基で置換されたＣ
１−Ｃ４アルキレン基を示す。］を有する化合物そのエ
ステル又はそれらの薬理学上許容される塩。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた骨吸収抑制
作用を有する新規なベンゼン誘導体に関する。 【０００２】 【従来の技術】骨は外力に応じてその形態を変化させる
為、また血中のカルシウムイオン濃度維持の為、常に骨
吸収と骨形成を繰り返している。この骨吸収と骨形成に
よる骨の再構築のことを骨リモデリングと言う。当該骨
リモデリングは、以下の５つの相に分類されている。 （１）活発な骨吸収や骨形成を営んでいない骨表面が、
ライニング・セル（lining cell）と呼ばれる扁平な骨
芽細胞に覆われている静止相。 （２）副甲状腺ホルモン（PTH）やインターロイキン−
１（IL-1）等の骨吸収を促進する因子がライニング・セ
ルに作用し、ライニング・セルが活性化される活性化
相。 （３）骨芽細胞から破骨細胞系細胞への情報伝達によ
り、破骨細胞の分化と遊走が生じ、骨吸収が起こる吸収
相。 （４）骨吸収の結果生じた骨吸収窩に、マクロファージ
が出現する逆転相。 （５）骨芽細胞による骨形成が行われる形成相。 【０００３】このリモデリングの過程で、何らかの原因
により、骨吸収が、骨形成を上回った時に、骨粗鬆症と
なる。そこで、この過程において骨吸収を抑制する薬物
は骨粗鬆症の薬になることが期待される。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、骨吸収
を抑制する化合物について永年に亘り鋭意研究を行なっ
た結果、既知の化合物とは全く構造を異にする新規な芳
香族酢酸誘導体が優れた骨吸収抑制活性を有することを
見出し、本発明を完成した。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明のベンゼン誘導体
は、一般式 【０００６】 【化４】 【０００７】を有する。 【０００８】上記式中、Ｒ1は、同一又は異なって、下
記置換基群αより選択される１乃至３個の置換基を有し
ても良いフェニル基を示し、Ｒ2は、水素原子、カルボ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基又はテト
ラゾール−５−イル基を示し、R3は、式 【０００９】 【化５】 【００１０】で表される基、又は、式 【００１１】 【化６】 【００１２】（式中R4は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル
基、カルボキシ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基又は
アラルキル基を示す。）で表される基を示し、Ａは、単
結合；Ｃ1−Ｃ4アルキレン基；又は、アミノ基若しくは
Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基で置換されたＣ1−Ｃ4ア
ルキレン基を示し、置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ6アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−
Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、
カルボキシ基、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基、
カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル
基、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、シアノ基
又はニトロ基を示す。 【００１３】また、本発明の医薬の有効成分は、一般式
（Ｉ）を有するベンゼン誘導体である。 【００１４】上記に於いて、Ｒ2の定義に於ける「（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、例えば、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオ
キシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、
２−メチルブトキシカルボニル基、ネオペンチルオキシ
カルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシカルボニル基、４−メチルペンチルオキシ
カルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル
基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、１−メチ
ルペンチルオキシカルボニル基、３，３−ジメチルブト
キシカルボニル基、２，２−ジメチルブトキシカルボニ
ル基、１，１−ジメチルブトキシカルボニル基、１，２
−ジメチルブトキシカルボニル基、１，３−ジメチルブ
トキシカルボニル基、２，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル基又は２−エチルブトキシカルボニル基のような、
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基がカル
ボニル基に結合した基であり得、好適には（Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ）カルボニル基であり、更に好適にはメトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、特に好
適にはメトキシカルボニル基である。 【００１５】上記に於いて、Ａの定義に於ける「Ｃ1−
Ｃ4アルキレン基」又は「アミノ基若しくはＣ1−Ｃ6ア
ルカノイルアミノ基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキレン
基」の「Ｃ1−Ｃ4アルキレン基」部分は、例えば、メチ
レン基、メチルメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルト
リメチレン基、２−メチルトリメチレン基又は３−メチ
ルトリメチレン基のような、炭素数１乃至４個の直鎖又
は分枝鎖アルキレン基であり得、好適には、メチレン
基、エチレン基又はトリメチレン基であり、特に好適に
はエチレン基である。 【００１６】上記に於いて、Ａに含まれる置換基の定義
に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」は、例え
ば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ
基、ピバロイルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレ
リルアミノ基又はヘキサノイルアミノ基のような、前記
「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」がアミノ基に結合した基で
あり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルアミノ基であ
り、更に好適には、ホルミルアミノ基又はアセチルアミ
ノ基であり、特に好適にはアセチルアミノ基である。 【００１７】上記に於いて、Ａの定義に於ける「アミノ
基若しくはＣ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基で置換された
Ｃ1−Ｃ4アルキレン基」は、例えば、アミノメチレン
基、アミノメチルメチレン基、アミノエチレン基、アミ
ノメチルエチレン基、１−アミノトリメチレン基、２−
アミノトリメチレン基、１−アミノテトラメチレン基、
２−アミノテトラメチレン基、１−アミノメチルトリメ
チレン基、２−アミノメチルトリメチレン基、３−アミ
ノメチルトリメチレン基、ホルミルアミノメチレン基、
アセチルアミノメチレン基、プロピオニルアミノメチレ
ン基、ブチリルアミノメチレン基、イソブチリルアミノ
メチレン基、ピバロイルアミノメチレン基、バレリルア
ミノメチレン基、イソバレリルアミノメチレン基、ヘキ
サノイルアミノメチレン基、ホルミルアミノメチルメチ
レン基、アセチルアミノメチルメチレン基、プロピオニ
ルアミノメチルメチレン基、ブチリルアミノメチルメチ
レン基、イソブチリルアミノメチルメチレン基、ピバロ
イルアミノメチルメチレン基、バレリルアミノメチルメ
チレン基、イソバレリルアミノメチルメチレン基、ヘキ
サノイルアミノメチルメチレン基、ホルミルアミノエチ
レン基、アセチルアミノエチレン基、プロピオニルアミ
ノエチレン基、ブチリルアミノエチレン基、イソブチリ
ルアミノエチレン基、ピバロイルアミノエチレン基、バ
レリルアミノエチレン基、イソバレリルアミノエチレン
基、ヘキサノイルアミノエチレン基、ホルミルアミノメ
チルエチレン基、アセチルアミノメチルエチレン基、プ
ロピオニルアミノメチルエチレン基、ブチリルアミノメ
チルエチレン基、イソブチリルアミノメチルエチレン
基、ピバロイルアミノメチルエチレン基、バレリルアミ
ノメチルエチレン基、イソバレリルアミノメチルエチレ
ン基、ヘキサノイルアミノメチルエチレン基、１−ホル
ミルアミノトリメチレン基、１−アセチルアミノトリメ
チレン基、１−プロピオニルアミノトリメチレン基、１
−ブチリルアミノトリメチレン基、１−イソブチリルア
ミノトリメチレン基、１−ピバロイルアミノトリメチレ
ン基、１−バレリルアミノトリメチレン基、１−イソバ
レリルアミノトリメチレン基、１−ヘキサノイルアミノ
トリメチレン基、２−ホルミルアミノトリメチレン基、
２−アセチルアミノトリメチレン基、２−プロピオニル
アミノトリメチレン基、２−ブチリルアミノトリメチレ
ン基、２−イソブチリルアミノトリメチレン基、２−ピ
バロイルアミノトリメチレン基、２−バレリルアミノト
リメチレン基、２−イソバレリルアミノトリメチレン
基、２−ヘキサノイルアミノトリメチレン基、１−ホル
ミルアミノテトラメチレン基、１−アセチルアミノテト
ラメチレン基、１−プロピオニルアミノテトラメチレン
基、１−ブチリルアミノテトラメチレン基、１−イソブ
チリルアミノテトラメチレン基、１−ピバロイルアミノ
テトラメチレン基、１−バレリルアミノテトラメチレン
基、１−イソバレリルアミノテトラメチレン基、１−ヘ
キサノイルアミノテトラメチレン基、２−ホルミルアミ
ノテトラメチレン基、２−アセチルアミノテトラメチレ
ン基、２−プロピオニルアミノテトラメチレン基、２−
ブチリルアミノテトラメチレン基、２−イソブチリルア
ミノテトラメチレン基、２−ピバロイルアミノテトラメ
チレン基、２−バレリルアミノテトラメチレン基、２−
イソバレリルアミノテトラメチレン基、２−ヘキサノイ
ルアミノテトラメチレン基、１−ホルミルアミノメチル
トリメチレン基、１−アセチルアミノメチルトリメチレ
ン基、１−プロピオニルアミノメチルトリメチレン基、
１−ブチリルアミノメチルトリメチレン基、２−ホルミ
ルアミノメチルトリメチレン基、２−アセチルアミノメ
チルトリメチレン基、２−ブチリルアミノメチルトリメ
チレン基、２−ピバロイルアミノメチルトリメチレン
基、２−バレリルアミノメチルトリメチレン基、３−ホ
ルミルアミノメチルトリメチレン基、３−アセチルアミ
ノメチルトリメチレン基、３−プロピオニルアミノメチ
ルトリメチレン基、３−ブチリルアミノメチルトリメチ
レン基又は３−ヘキサノイルアミノメチルトリメチレン
基であり得、好適には、アミノ基若しくはＣ1−Ｃ4アル
カノイルアミノ基で置換された、メチレン基、エチレン
基又はトリメチレン基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ4
アルカノイルアミノ基で置換されたエチレン基であり、
特に好適には、ホルミルアミノエチレン基又はアセチル
アミノエチレン基であり、最も好適にはアセチルアミノ
エチレン基である。 【００１８】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子又は沃素原子であり得、好適には塩素原子又は臭
素原子である。 【００１９】上記に於て、R4及び置換基群αの定義に於
ける「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル
基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル
基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチ
ル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブ
チル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチ
ル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、
更に好適にはメチル基又はエチル基であり、特に好適に
はメチル基である。 【００２０】上記に於て、R4の定義に於ける「カルボキ
シ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基」は、例えばカル
ボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、１−カルボ
キシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボ
キシブチル基、５−カルボキシプロピル基のような炭素
数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖カルボキシアルキル基で
あり得、好適には、２−カルボキシエチル基である。 【００２１】上記に於て、R4の定義に於ける「アラルキ
ル基」とは、アリール基が前記「C1-C6アルキル基」に
結合した基をいい、例えば、ベンジル、α−ナフチルメ
チル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、フェナ
ンスレニルメチル、アントラセニルメチル、ジフェニル
メチル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−フ
ェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチル
プロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチ
ル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フ
ェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチ
ル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フ
ェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニル
ペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチ
ル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３
−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフ
チルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘ
キシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシ
ル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１
−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフ
チルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘ
キシル、６−ナフチルヘキシルを挙げることができ、好
適には、ベンジル基である。 【００２２】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、フルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブ
チル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロ
ブチル基、ブロモメチル基、３−ブロモプロピル基、ジ
ブロモペンチル基、ヨードメチル基又は２−フルオロ−
１−クロロエチル基のような、前記「Ｃ1−Ｃ6アルキル
基」が１乃至５個の前記「ハロゲン原子」で置換された
基であり得、好適には、弗素原子及び塩素原子からなる
群より１乃至３選択されるハロゲン原子で置換されたＣ
1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２
−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は
２，２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好適に
はトリフルオロメチル基である。 【００２３】上記に於いて、置換基群αの定義に於ける
「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、例えは、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メ
チルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプ
ロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオ
キシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペン
チルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−
ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、
１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキ
シ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチル
ブトキシ基又は２−エチルブトキシ基のような、前記
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」が酸素原子に結合した基であり
得、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適に
はメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメト
キシ基である。 【００２４】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」は、例えば、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基又は
ヘキサノイル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分
枝鎖のアルカノイル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アル
カノイル基であり、更に好適には、ホルミル基又はアセ
チル基であり、特に好適にはアセチル基である。 【００２５】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、例えば、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブ
トキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペン
チルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニ
ル基、２−メチルブトキシカルボニル基、ネオペンチル
オキシカルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル
基、ヘキシルオキシカルボニル基、４−メチルペンチル
オキシカルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボ
ニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、１−
メチルペンチルオキシカルボニル基、３，３−ジメチル
ブトキシカルボニル基、２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル基、１，１−ジメチルブトキシカルボニル基、
１，２−ジメチルブトキシカルボニル基、１，３−ジメ
チルブトキシカルボニル基、２，３−ジメチルブトキシ
カルボニル基又は２−エチルブトキシカルボニル基のよ
うな、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基
がカルボニル基に結合した基であり得、好適には（Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基であり、更に好適には
メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であ
り、特に好適にはメトキシカルボニル基である。 【００２６】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピ
ルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチ
ルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓ−ブ
チルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基、ペン
チルカルバモイル基又はヘキシルカルバモイル基のよう
な、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基がカルバモイル基に結合し
た基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキルカルバモイル
基であり、更に好適にはメチルカルバモイル基又はエチ
ルカルバモイル基であり、特に好適にはメチルカルバモ
イル基である。 【００２７】上記に於いて、置換基群αの定義に於ける
「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｓ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−
ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイ
ル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基のような、
前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基より、同一又は異なって選択さ
れる２個のアルキル基が、カルバモイル基に結合した基
であり得、好適にはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイ
ル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基又はＮ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル基であり、特に好適にはＮ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル基である。 【００２８】上記に於いて、置換基群αは、好適には、
ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；弗素原子及び塩素
原からなる群より１乃至３選択されるハロゲン原子で置
換されたＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；
水酸基；Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；カルボキシ基；（Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基；カルバモイル基；Ｃ
1−Ｃ4アルキルカルバモイル基；ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）カルバモイル基；シアノ基；又はニトロ基であり、
更に好適には、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、フ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ
基、エトキシ基、水酸基、ホルミル基、アセチル基、カ
ルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル基、シアノ基又はニトロ基であり、より
更に好適には、弗素原子、塩素原子、メチル基、トリフ
ルオロメチル基、メトキシ基、水酸基、アセチル基、カ
ルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、
メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
基、シアノ基又はニトロ基であり、特に好適には、塩素
原子、トリフルオロメチル基、水酸基、アセチル基、カ
ルボキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、最も好適に
は、塩素原子、水酸基、カルボキシ基又はニトロ基であ
る。 【００２９】上記において、「そのエステル」とは、
R1、R2又はR3に水酸基又はカルボキシ基がある場合に、
当該水酸基又はカルボキシ基によって形成されるエステ
ルを指し、好適にはR2又はR3におけるエステルである。 【００３０】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
Ｒ2がテトラゾール−５−イル基である場合又はＡがア
ミノ基を含む場合等、常法に従って酸と処理することに
より、それぞれ相当する薬理上許容される塩にすること
ができる。例えば、化合物（Ｉ）を溶媒中（例えばエー
テル類、エステル類又はアルコール類であり得、好適に
はエーテル類又はアルコール類）、相当する酸と室温で
１分間乃至３０分間処理し、析出した結晶を濾取するか
又は減圧下で溶媒を留去することにより得ることができ
る。そのような塩としては、炭酸塩；弗化水素酸塩、塩
酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸
塩、硫酸塩又は燐酸塩等の鉱酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホン
酸塩のようなスルホン酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、
酪酸塩、フマール酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石
酸塩、蓚酸塩又はマレイン酸塩又は安息香酸塩等のカル
ボン酸塩；又はグルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩であり得、好適には鉱酸塩（特に
塩酸塩）である。 【００３１】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
常法に従って塩基と処理することにより、それぞれ相当
する薬理上許容される塩にすることができる。例えば、
化合物（Ｉ）を溶媒中（例えばエーテル類、エステル類
又はアルコール類であり得、好適にはアルコール類）、
相当する塩基と室温で１分間乃至３０分間処理し、析出
した結晶を濾取するか又は減圧下で溶媒を留去すること
により得ることができる。そのような塩としては、例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなア
ルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のような
アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、
銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウ
ム塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モ
ルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキ
ルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカ
ミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロ
カイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウ
ム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のよ
うな有機アミン塩であり得、好適にはアルカリ金属塩
（特にナトリウム塩又はカリウム塩）である。 【００３２】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有
する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在する
場合があるが、その各々、或はそれらの任意の割合の化
合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異
性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化
合物（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所
望により通常の光学分割又は分離法を用いて光学分割す
ることができる。 【００３３】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於
て、好適な化合物としては、一般式 【００３４】 【化７】 【００３５】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは、前記と同意義
を示す。）を有する化合物を挙げることができる。 【００３６】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は
再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついた
り、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合
物塩も本発明に包含される。 【００３７】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於
て、好適な化合物としては、例えば、（１） Ｒ1が、
同一又は異なって、ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル
基；弗素原子及び塩素原子からなる群より１乃至３選択
されるハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基；
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；水酸基；Ｃ1−Ｃ4アルカノイル
基；カルボキシ基；（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル
基；カルバモイル基；Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル
基；ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基；シアノ
基；及びニトロ基からなる群より選択される１乃至３個
の置換基を有するフェニル基である化合物、（２） Ｒ
1が、同一又は異なって、ハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジ
フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、メトキシ基、エトキシ基、水酸基、ホルミル基、ア
セチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイ
ル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、シアノ基及びニトロ
基からなる群より選択される１乃至３個の置換基を有す
るフェニル基である化合物、（３） Ｒ1が、水酸基及
び、同一又は異なって、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、アセチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイル基、シアノ基及びニトロ基から
なる群より選択される１又は２個の置換基を有するフェ
ニル基である化合物、（４） Ｒ1が、水酸基及び、同
一又は異なって、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメ
チル基、アセチル基、カルボキシ基、シアノ基及びニト
ロ基からなる群より選択される１又は２個の置換基を有
するフェニル基である化合物、（５） Ｒ1が、水酸基
及び、同一又は異なって、塩素原子、臭素原子、カルボ
キシ基及びニトロ基からなる群より選択される１又は２
個の置換基を有するフェニル基である化合物、（６）
Ｒ1が、３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−
クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、２−クロロ−３−ヒドロキシフェニル基、４
−クロロ−３−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−３
−ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−３−ヒドロキシ
フェニル基、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、
３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−
４−ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、２−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−ホ
ルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６−ホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、２−ホルミル−３−ヒドロキ
シフェニル基、４−ホルミル−３−ヒドロキシフェニル
基、５−ホルミル−３−ヒドロキシフェニル基、６−ホ
ルミル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ホルミル−４
−ヒドロキシフェニル基、３−ホルミル−４−ヒドロキ
シフェニル基、５−ホルミル−４−ヒドロキシフェニル
基、６−ホルミル−４−ヒドロキシフェニル基、３−ア
セチル−２−ヒドロキシフェニル基、４−アセチル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、６−アセチル−２−ヒドロキシフェニル
基、２−アセチル−３−ヒドロキシフェニル基、４−ア
セチル−３−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−３
−ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−アセチル−４−ヒドロキシフェニル
基、３−アセチル−４−ヒドロキシフェニル基、５−ア
セチル−４−ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−４
−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、
６−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、２−カル
ボキシ−３−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−
３−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−ヒド
ロキシフェニル基、６−カルボキシ−３−ヒドロキシフ
ェニル基、２−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル
基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、５−
カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキ
シ−４−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−２−ヒド
ロキシフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、５−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−シ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、２−シアノ−３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−シアノ−３−ヒドロキシフェ
ニル基、５−シアノ−３−ヒドロキシフェニル基、６−
シアノ−３−ヒドロキシフェニル基、２−シアノ−４−
ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−４−ヒドロキシフ
ェニル基、５−シアノ−４−ヒドロキシフェニル基、６
−シアノ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ
−３−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３−ヒドロキ
シ−２−ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、３−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ヒド
ロキシ−２−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−３−
ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，４
−ジフルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジ
フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジフル
オロ−２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジフルオロ
−２−ヒドロキシフェニル基、４，６−ジフルオロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジクロロ−２−ヒド
ロキシフェニル基、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
フェニル基、３，６−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル基、
４，６−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，４
−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジブ
ロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジブロモ−
２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジブロモ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、４，６−ジブロモ−２−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジヨードフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジヨードフェニル
基、２−ヒドロキシ−３，６−ジヨードフェニル基、２
−ヒドロキシ−４，５−ジヨードフェニル基、２−ヒド
ロキシ−４，６−ジヨードフェニル基、４−フルオロ−
２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５−フルオロ
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、６−フルオ
ロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−フル
オロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、５−フ
ルオロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、６−
フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、３
−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
４−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、６−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、３−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェ
ニル基、４−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフ
ェニル基、５−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、３−カルボキシ−４−フルオロ−２−ヒド
ロキシフェニル基、３−カルボキシ−５−フルオロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−６−フルオ
ロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−３−
フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ
−５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カル
ボキシ−６−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、５
−カルボキシ−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル
基、５−カルボキシ−４−フルオロ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、５−カルボキシ−６−フルオロ−２−ヒドロ
キシフェニル基、６−カルボキシ−３−フルオロ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−フルオロ
−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−５−フ
ルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−
４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキ
シ−５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カル
ボキシ−６−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−
カルボキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、
４−カルボキシ−５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル
基、４−カルボキシ−６−クロロ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシ
フェニル基、５−カルボキシ−４−クロロ−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−カルボキシ−６−クロロ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、６−カルボキシ−３−クロロ−２
−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−クロロ
−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−５−ク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ブロモ−３−カ
ルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−３
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、６−ブロモ
−３−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−ブ
ロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５
−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、６−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、６−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ブロモ−６−カルボキシ−２
−ヒドロキシフェニル基、４−ブロモ−６−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−６−カルボ
キシ−２−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジトリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジト
リフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３，６
−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、
４，５−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４，６−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシ
フェニル基、３−カルボキシ−４−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−５−ト
リフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カ
ルボキシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−
２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−５−トリ
フルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、４−カル
ボキシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボ
キシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、６−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−２−
ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキ
シ−５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル
基、４−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−３−ニトロフェニル基、６−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル
基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフェニル基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−４−ニトロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−６−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−ニトロフェニ
ル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−３−ニトロフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−３−ニトロフ
ェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−４−ニト
ロフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−ニ
トロフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５
−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−
５−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
−６−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−６−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メト
キシ−６−ニトロフェニル基、３，４−ジホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジホルミル−２−ヒ
ドロキシフェニル基、３，６−ジホルミル−２−ヒドロ
キシフェニル基、４，５−ジホルミル−２−ヒドロキシ
フェニル基、４，６−ジホルミル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３，４−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル
基、３，５−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、
３，６−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、４，
５−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、４，６−
ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキ
シ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カ
ルボキシ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、
３−カルボキシ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４−カルボキシ−３−ホルミル−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−カルボキシ−５−ホルミル−２−ヒド
ロキシフェニル基、４−カルボキシ−６−ホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−ホルミ
ル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−
ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ
−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６−カル
ボキシ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６
−カルボキシ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、６−カルボキシ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−アセチル−３−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−アセチル−３−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−３−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、３−アセチル−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−４
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、６−アセチ
ル−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−
アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４−アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、６−アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、３−アセチル−６−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル基、４−アセチル−６−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−６−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−４−
ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−５
−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−
６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シアノ
−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シア
ノ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シ
アノ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−
シアノ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５
−シアノ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、
５−シアノ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、６−シアノ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、６−シアノ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、６−シアノ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシ−４−
ニトロフェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロキシ−
４−ニトロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシ
−５−ニトロフェニル基、４−ホルミル−２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロ
キシ−５−ニトロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒド
ロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ホルミル−２−ヒ
ドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−ホルミル−２−
ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−アセチル−２
−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５−アセチル−
２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、６−アセチル
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アセチ
ル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、５−アセ
チル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、６−ア
セチル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、３−
アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４
−アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
６−アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、３−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニ
ル基、４−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェ
ニル基、５−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフ
ェニル基、３，４−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３，５−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、３，６−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４，５−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４，６−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、３−カルボキシ−６−シアノ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、４−カルボキシ−３−シアノ−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−カルボキシ−５−シアノ−２−ヒドロ
キシフェニル基、４−カルボキシ−６−シアノ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−シアノ−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−シアノ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−６−シ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−３
−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ
−４−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボ
キシ−５−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カ
ルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５
−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル
基、６−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフェニル基、６−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロキシ
−５−ニトロフェニル基、４−カルボキシ−２−ヒドロ
キシ−５−ニトロフェニル基、６−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−カルボキシ−２
−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−カルボキシ
−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−カルボ
キシ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，４
−ジシアノ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジシ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジシアノ−
２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジシアノ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、４，６−ジシアノ−２−ヒドロキ
シフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジニトロフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−３，６−ジニトロフェニル基、２
−ヒドロキシ−４，５−ジニトロフェニル基又は２−ヒ
ドロキシ−４，６−ジニトロフェニル基である化合物、
（７） Ｒ1が、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−フェ
ニル基、５−アセチル−２−ヒドロキシフェニル基、５
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−シアノ
−２−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ヒド
ロキシ−６−ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−２−
ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニ
ル基、３−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−ヒ
ドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−２
−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル基、４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４−
ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジクロロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジブロモ−２−ヒド
ロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジヨード
フェニル基、６−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチル−
２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、６−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
６−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニ
ル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４，５−ジシアノ−２−ヒドロキシフェニル基、
３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、
２−ヒドロキシ−４，５−ジニトロフェニル基又は２−
ヒドロキシ−５，６−ジニトロフェニル基である化合
物、（８） Ｒ1が、５−カルボキシ−２−ヒドロキシ
フェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、
４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３，５−ジク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル基又は３，５−ジブロモ
−２−ヒドロキシフェニル基である化合物、（９） Ｒ
2が、カルボキシ基又はテトラゾール−５−イル基であ
る化合物、（１０） Ｒ2が、カルボキシ基である化合
物、（１１） Ａが、単結合；メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基；又は、アミノ基若しくはＣ1−Ｃ4
アルカノイルアミノ基で置換された、メチレン基、エチ
レン基若しくはトリメチレン基である化合物、（１２）
Ａが、単結合；エチレン基；又は、Ｃ1−Ｃ4アルカノ
イルアミノ基で置換されたエチレン基である化合物、
（１３） Ａが、ホルミルアミノエチレン基又はアセチ
ルアミノエチレン基である化合物、（１４） Ａがアセ
チルアミノエチレン基である化合物を挙げることができ
る。 【００３８】上記に於いて、Ｒ1に関しては、（１）か
ら（８）の順で好適な順位が上がり、Ｒ2に関しては、
（９）から（１０）の順で好適な順位が上がり、Ａに関
しては、（１１）から（１４）の順で好適な順位が上が
る。 【００３９】また、前記一般式（Ｉ）を有する化合物と
しては、（１）−（８）、（９）−（１０）及び（１
１）−（１４）からなる群より２又は３を選択し、それ
らを任意に組み合わせたものを挙げることもでき、その
組み合わせに於ける好適なものとしては、例えば、（１
５） （１）及び（９）、（１６） （２）及び（１
１）、（１７） （３）、（９）及び（１１）、（１
８） （４）、（１０）及び（１２）、（１９）
（５）、（１０）及び（１３）、（２０） （６）、
（１０）及び（１４）、（２１） （７）、（１０）及
び（１４）、（２２） （８）、（１０）及び（１４）
を挙げる事ができる。 【００４０】本発明の代表化合物としては、例えば、以
下の表１乃至２に記載する化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。 【００４１】表中の略号は、以下の通りである。 Ac ： アセチル基 Bu ： ブチル基i Bu ： イソブチル基s Bu ： セカンダリーブチル基t Bu ： ターシャリーブチル基 Byr ： ブチリル基 Et ： エチル基 Hx ： ヘキシル基 Me ： メチル基 Ph ： フェニル基 Pn ： ペンチル基 Pr ： プロピル基i Pr ： イソプロピル基 Prn ： プロピオニル基 Tez ： テトラゾール−５−イル基 Va ： バレリル基 single bond ： 単結合 【００４２】 【表１】 【００４３】 【化８】 【００４４】 化合物 R1- -R2 -A- 番号 1-1 (2-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2 (3-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3 (4-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4 (2-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-5 (3-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-6 (4-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-7 (2-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-8 (3-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-9 (4-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-10 (2-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-11 (3-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-12 (4-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-13 (2-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-14 (3-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-15 (4-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-16 (2-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-17 (3-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-18 (4-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-19 (2-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-20 (3-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-21 (4-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-22 (2-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-23 (3-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-24 (4-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-25 (2-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-26 (3-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-27 (4-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-28 (2-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-29 (3-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-30 (4-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-31 (2-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-32 (3-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-33 (4-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-34 (2-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-35 (3-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-36 (4-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-37 (2-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-38 (3-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-39 (4-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-40 (2-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-41 (3-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-42 (4-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-43 (2-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-44 (3-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-45 (4-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-46 (2-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-47 (3-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-48 (4-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-49 (2-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-50 (3-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-51 (4-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-52 (2-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-53 (3-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-54 (4-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-55 (2-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-56 (3-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-57 (4-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-58 (2-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-59 (3-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-60 (4-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-61 (2-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-62 (3-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-63 (4-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-64 (2-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-65 (3-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-66 (4-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-67 (2-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-68 (3-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-69 (4-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-70 (2-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-71 (3-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-72 (4-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-73 (2-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-74 (3-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-75 (4-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-76 (2-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-77 (3-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-78 (4-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-79 (2-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-80 (3-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-81 (4-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-82 (2-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-83 (3-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-84 (4-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-85 (2-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-86 (3-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-87 (4-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-88 (2-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-89 (3-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-90 (4-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-91 (2-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-92 (3-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-93 (4-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-94 (2-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-95 (3-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-96 (4-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-97 (2-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-98 (3-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-99 (4-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-100 (2-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-101 (3-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-102 (4-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-103 (2-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-104 (3-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-105 (4-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-106 (2-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-107 (3-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-108 (4-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-109 (2-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-110 (3-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-111 (4-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-112 (2-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-113 (3-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-114 (4-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-115 (2-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-116 (3-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-117 (4-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-118 (2-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-119 (3-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-120 (4-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-121 (2-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-122 (3-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-123 (4-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-124 (2-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-125 (3-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-126 (4-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-127 (2-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-128 (3-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-129 (4-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-130 (2-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-131 (3-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-132 (4-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-133 (2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-134 (3-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-135 (4-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-136 (2-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-137 (3-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-138 (4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-139 (2-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-140 (3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-141 (4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-142 (2-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-143 (3-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-144 (4-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-145 (2-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-146 (3-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-147 (4-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-148 (2-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-149 (3-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-150 (4-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-151 (2-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-152 (3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-153 (4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-154 (2-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-155 (3-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-156 (4-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-157 (2-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-158 (3-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-159 (4-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-160 (2-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-161 (3-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-162 (4-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-163 (2-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-164 (3-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-165 (4-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-166 (2-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-167 (3-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-168 (4-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-169 (2-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-170 (3-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-171 (4-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-172 (2-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-173 (3-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-174 (4-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-175 (2-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-176 (3-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-177 (4-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-178 (2-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-179 (3-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-180 (4-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-181 (2-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-182 (3-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-183 (4-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-184 (2-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-185 (3-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-186 (4-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-187 (2-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-188 (3-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-189 (4-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-190 (2-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-191 (3-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-192 (4-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-193 [2-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-194 [3-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-195 [4-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-196 [2-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-197 [3-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-198 [4-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-199 [2-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-200 [3-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-201 [4-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-202 [2-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-203 [3-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-204 [4-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-205 [2-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-206 [3-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-207 [4-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-208 (2-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-209 (3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-210 (4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-211 (2-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-212 (2-NO2)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-213 (2-NO2)Ph- -COOH single bond 1-214 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2- 1-215 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH2- 1-216 (2-NO2)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-217 (2-NO2)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-218 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-219 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-220 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-221 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHPrn)- 1-222 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHByr)- 1-223 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHVa)- 1-224 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-225 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-226 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-227 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-228 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-229 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-230 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-231 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-232 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-233 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHPrn)CH2- 1-234 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHByr)CH2- 1-235 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHVa)CH2- 1-236 (2-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-237 (2-NO2)Ph- -COOMe -CH(NHAc)CH2- 1-238 (2-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-239 (2-NO2)Ph- -COOEt -CH(NHAc)CH2- 1-240 (2-NO2)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-241 (2-NO2)Ph- -COOPr -CH(NHAc)CH2- 1-242 (2-NO2)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-243 (2-NO2)Ph- -COOBu -CH(NHAc)CH2- 1-244 (2-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-245 (2-NO2)Ph- -Tez -CH(NHAc)CH2- 1-246 (3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-247 (3-NO2)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-248 (3-NO2)Ph- -COOH single bond 1-249 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2- 1-250 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH2- 1-251 (3-NO2)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-252 (3-NO2)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-253 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-254 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-255 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-256 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHPrn)- 1-257 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHByr)- 1-258 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHVa)- 1-259 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-260 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-261 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-262 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-263 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-264 (3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-265 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-266 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-267 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-268 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHPrn)CH2- 1-269 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHByr)CH2- 1-270 (3-NO2)Ph- -COOH -CH(NHVa)CH2- 1-271 (3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-272 (3-NO2)Ph- -COOMe -CH(NHAc)CH2- 1-273 (3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-274 (3-NO2)Ph- -COOEt -CH(NHAc)CH2- 1-275 (3-NO2)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-276 (3-NO2)Ph- -COOPr -CH(NHAc)CH2- 1-277 (3-NO2)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-278 (3-NO2)Ph- -COOBu -CH(NHAc)CH2- 1-279 (3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-280 (3-NO2)Ph- -Tez -CH(NHAc)CH2- 1-281 (4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-282 (4-NO2)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-283 (4-NO2)Ph- -COOH single bond 1-284 (4-NO2)Ph- -COOH -CH2- 1-285 (4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH2- 1-286 (4-NO2)Ph- 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(3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2- 1-2325 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-2326 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(CH3)- 1-2327 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(CH3)CH2- 1-2328 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-2329 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-2330 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2331 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-2332 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-2333 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2334 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-2335 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-2336 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2337 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-2338 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-2339 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-2340 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-2341 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2342 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2343 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe single bond 1-2344 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2345 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt single bond 1-2346 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2347 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-2348 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOiPr -CH2CH(NHAc)- 1-2349 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-2350 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOiBu -CH2CH(NHAc)- 1-2351 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOsBu -CH2CH(NHAc)- 1-2352 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOtBu -CH2CH(NHAc)- 1-2353 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOPn -CH2CH(NHAc)- 1-2354 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOHx -CH2CH(NHAc)- 1-2355 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2356 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2357 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2358 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2359 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2360 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2361 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2362 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2363 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2364 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2365 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2366 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2367 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2368 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2369 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2370 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2371 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2372 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2373 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2374 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2375 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2376 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2377 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2378 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2379 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2380 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2381 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2382 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2383 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2384 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H single bond 1-2385 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2- 1-2386 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)2- 1-2387 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)3- 1-2388 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(CH3)- 1-2389 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(CH3)CH2- 1-2390 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)4- 1-2391 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NH2)- 1-2392 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NH2)- 1-2393 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NH2)CH2- 1-2394 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NHCHO)- 1-2395 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHCHO)- 1-2396 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NHCHO)CH2- 1-2397 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NHAc)- 1-2398 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2399 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-2400 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHPrn)- 1-2401 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHByr)- 1-2402 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHVa)- 1-2403 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2404 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2405 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH single bond 1-2406 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2- 1-2407 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2- 1-2408 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-2409 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(CH3)- 1-2410 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(CH3)CH2- 1-2411 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-2412 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-2413 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2414 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-2415 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-2416 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2417 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-2418 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-2419 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2420 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-2421 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-2422 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-2423 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-2424 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2425 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2426 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe single bond 1-2427 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2428 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt single bond 1-2429 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2430 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-2431 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOiPr -CH2CH(NHAc)- 1-2432 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-2433 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOiBu -CH2CH(NHAc)- 1-2434 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOsBu -CH2CH(NHAc)- 1-2435 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOtBu -CH2CH(NHAc)- 1-2436 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOPn -CH2CH(NHAc)- 1-2437 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOHx -CH2CH(NHAc)- 1-2438 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2439 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2440 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2441 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2442 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2443 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2444 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2445 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2446 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2447 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2448 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2449 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2450 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2451 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2452 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2453 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2454 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2455 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2456 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2457 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2458 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2459 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2460 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2461 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2462 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2463 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2464 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2465 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2466 (3-I,4-I,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2467 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2468 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2469 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2470 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2471 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2472 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2473 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2474 (3-I,6-I,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2475 (3-I,6-I,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 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(3-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2499 (3-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2500 (3-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2501 (3-F,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2502 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2503 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2504 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2505 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2506 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2507 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2508 (3-F,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2509 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2510 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2511 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2512 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2513 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2514 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2515 (3-F,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2516 (4-F,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2517 (4-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2518 (4-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 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-CH2CH(NHCHO)- 1-2540 (5-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2541 (5-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2542 (5-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2543 (5-F,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2544 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2545 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2546 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2547 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2548 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2549 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2550 (5-F,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2551 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2552 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2553 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2554 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2555 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2556 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2557 (5-F,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2558 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2559 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2560 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2561 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2562 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2563 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2564 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2565 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2566 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2567 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2568 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2569 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2570 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2571 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2572 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2573 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2574 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2575 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2576 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2577 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2578 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2579 (3-Cl,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2580 (3-Cl,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2581 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-COOH -CH2CH(NH2)- 1-2602 (4-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2603 (4-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2604 (4-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2605 (4-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2606 (4-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2607 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2608 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2609 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2610 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2611 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2612 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2613 (4-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2614 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2615 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2616 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2617 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2618 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2619 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2620 (4-Cl,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2621 (5-Cl,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2622 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-Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2684 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2685 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2686 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2687 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2688 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2689 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2690 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2691 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2692 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2693 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2694 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2695 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2696 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2697 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2698 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2699 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2700 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2701 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2702 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2703 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2704 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2705 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2706 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2707 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2708 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2709 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2710 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2711 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2712 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2713 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2714 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2715 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2716 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2717 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2718 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2719 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2720 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2721 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2722 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2723 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2724 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2725 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2726 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2727 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2728 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2729 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2730 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2731 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2732 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2733 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2734 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2735 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2736 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2737 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2738 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2739 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2740 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2741 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2742 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2743 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2744 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2745 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(3-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2767 (3-F,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2768 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2769 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2770 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2771 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2772 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2773 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2774 (4-F,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2775 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2776 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2777 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2778 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2779 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2780 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2781 (4-F,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2782 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2783 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2784 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2785 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2786 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2787 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2788 (4-F,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2789 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2790 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2791 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2792 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2793 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2794 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2795 (5-F,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2796 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2797 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2798 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2799 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2800 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2801 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2802 (5-F,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2803 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2804 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2805 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2806 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2807 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2808 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2809 (5-F,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2810 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2811 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2812 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2813 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2814 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2815 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2816 (6-F,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2817 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2818 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2819 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2820 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2821 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2822 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2823 (6-F,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2824 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2825 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2826 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2827 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2828 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2829 (6-F,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 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-CH2CH(NHAc)- 1-2872 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2873 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2874 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2875 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2876 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2877 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2878 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2879 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2880 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2881 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2882 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2883 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2884 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2885 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2886 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2887 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2888 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2889 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2890 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2891 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2892 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2893 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2894 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2895 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2896 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2897 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2898 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2899 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2900 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2901 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2902 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2903 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2904 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2905 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2906 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2907 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2908 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2909 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2910 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2911 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2912 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2913 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2914 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2915 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2916 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2917 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2918 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2919 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2920 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2921 (3-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2922 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2923 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2924 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2925 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2926 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2927 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2928 (3-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2929 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2930 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2931 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2932 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2933 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2934 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2935 (3-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2936 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2937 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2938 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2939 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2940 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2941 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2942 (4-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2943 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2944 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2945 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2946 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2947 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2948 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2949 (4-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2950 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2951 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2952 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2953 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2954 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2955 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2956 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2957 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2958 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2959 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2960 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2961 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2962 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2963 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2964 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2965 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2966 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2967 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2968 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2969 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2970 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2971 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2972 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2973 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2974 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2975 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2976 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2977 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2978 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2979 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2980 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2981 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2982 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2983 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2984 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2985 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2986 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2987 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2988 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2989 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2990 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2991 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2992 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2993 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2994 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2995 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2996 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2997 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2998 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2999 (2-Me,3-Me,4-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3000 (2-Me,3-Me,5-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3001 (2-Me,3-Me,6-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3002 (2-Me,4-Me,6-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3003 (3-Me,4-Me,5-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3004 (2-Et,3-Et,4-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3005 (2-Et,3-Et,5-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3006 (2-Et,3-Et,6-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3007 (2-Et,4-Et,6-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3008 (3-Et,4-Et,5-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3009 (2-CH2F,3-CH2F,4-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3010 (2-CH2F,3-CH2F,5-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3011 (2-CH2F,3-CH2F,6-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3012 (2-CH2F,4-CH2F,6-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3013 (3-CH2F,4-CH2F,5-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3014 (2-CHF2,3-CHF2,4-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3015 (2-CHF2,3-CHF2,5-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3016 (2-CHF2,3-CHF2,6-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3017 (2-CHF2,4-CHF2,6-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3018 (3-CHF2,4-CHF2,5-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3019 (2-CF3,3-CF3,4-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3020 (2-CF3,3-CF3,5-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3021 (2-CF3,3-CF3,6-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3022 (2-CF3,4-CF3,6-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3023 (3-CF3,4-CF3,5-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3024 (2-CH2CH2F,3-CH2CH2F,4-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3025 (2-CH2CH2F,3-CH2CH2F,5-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3026 (2-CH2CH2F,3-CH2CH2F,6-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3027 (2-CH2CH2F,4-CH2CH2F,6-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3028 (3-CH2CH2F,4-CH2CH2F,5-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3029 (2-CH2CHF2,3-CH2CHF2,4-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3030 (2-CH2CHF2,3-CH2CHF2,5-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3031 (2-CH2CHF2,3-CH2CHF2,6-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3032 (2-CH2CHF2,4-CH2CHF2,6-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3033 (3-CH2CHF2,4-CH2CHF2,5-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3034 (2-CH2CF3,3-CH2CF3,4-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3035 (2-CH2CF3,3-CH2CF3,5-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3036 (2-CH2CF3,3-CH2CF3,6-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3037 (2-CH2CF3,4-CH2CF3,6-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3038 (3-CH2CF3,4-CH2CF3,5-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3039 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3040 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3041 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3042 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3043 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3044 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3045 (3-CF3,4-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3046 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3047 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3048 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3049 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3050 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3051 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3052 (3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3053 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3054 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3055 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3056 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3057 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3058 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3059 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3060 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3061 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3062 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3063 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3064 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3065 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3066 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3067 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3068 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3069 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3070 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3071 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3072 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3073 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3074 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3075 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3076 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3077 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3078 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3079 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3080 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3081 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3082 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3083 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3084 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3085 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3086 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3087 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3088 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3089 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3090 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3091 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3092 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3093 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3094 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3095 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3096 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3097 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3098 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3099 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3100 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3101 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3102 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3103 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3104 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3105 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3106 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3107 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3108 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3109 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3110 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3111 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3112 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3113 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3114 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3115 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3116 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3117 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3118 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3119 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3120 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3121 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3122 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3123 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3124 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3125 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3126 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3127 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3128 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3129 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3130 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3131 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3132 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3133 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3134 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3135 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3136 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3137 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3138 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3139 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3140 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3141 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3142 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3143 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3144 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3145 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3146 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3147 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3148 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3149 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3150 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3151 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3152 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3153 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3154 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3155 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3156 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3157 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3158 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3159 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3160 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3161 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3162 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3163 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3164 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3165 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3166 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3167 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3168 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3169 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3170 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3171 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3172 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3173 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3174 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3175 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3176 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3177 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3178 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3179 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3180 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3181 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3182 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3183 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3184 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3185 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3186 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3187 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3188 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3189 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3190 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3191 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3192 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3193 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3194 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3195 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3196 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3197 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3198 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3199 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3200 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3201 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3202 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3203 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3204 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3205 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3206 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3207 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3208 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3209 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3210 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3211 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3212 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3213 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3214 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3215 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3216 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3217 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3218 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3219 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3220 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3221 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3222 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3223 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3224 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3225 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3226 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3227 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3228 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3229 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3230 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3231 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3232 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3233 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3234 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3235 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3236 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3237 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3238 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3239 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3240 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3241 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3242 (2-OMe,3-OMe,4-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3243 (2-OMe,3-OMe,5-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3244 (2-OMe,3-OMe,6-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3245 (2-OMe,4-OMe,6-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3246 (3-OMe,4-OMe,5-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3247 (2-OEt,3-OEt,4-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3248 (2-OEt,3-OEt,5-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3249 (2-OEt,3-OEt,6-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3250 (2-OEt,4-OEt,6-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3251 (3-OEt,4-OEt,5-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3252 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3253 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3254 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3255 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3256 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3257 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3258 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3259 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3260 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3261 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3262 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3263 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3264 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3265 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3266 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3267 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3268 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3269 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3270 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3271 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3272 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3273 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3274 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3275 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3276 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3277 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3278 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3279 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3280 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3281 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3282 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3283 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3284 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3285 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3286 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3287 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3288 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3289 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3290 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3291 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3292 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3293 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3294 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3295 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3296 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3297 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3298 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3299 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3300 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3301 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3302 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3303 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3304 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3305 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3306 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3307 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3308 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3309 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3310 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3311 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3312 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3313 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3314 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3315 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3316 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3317 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3318 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3319 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3320 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3321 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3322 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3323 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3324 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3325 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3326 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3327 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3328 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3329 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3330 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3331 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3332 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3333 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3334 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3335 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2336 (2-OH,3-OH,4-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2337 (2-OH,3-OH,5-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2338 (2-OH,3-OH,6-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2339 (2-OH,4-OH,6-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2340 (3-OH,4-OH,5-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3341 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3342 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3343 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3344 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3345 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3346 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3347 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3348 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3349 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3350 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3351 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3352 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3353 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3354 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3355 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3356 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3357 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3358 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3359 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3360 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3361 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3362 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3363 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3364 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3365 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3366 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3367 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3368 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3369 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3370 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3371 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3372 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3373 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3374 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3375 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3376 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3377 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3378 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3379 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3380 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3381 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3382 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3383 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3384 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3385 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3386 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3387 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3388 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3389 (2-OH,3-Ac,5-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3390 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3391 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3392 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3393 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3394 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3395 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3396 (2-OH,3-Ac,6-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3397 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3398 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3399 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3400 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3401 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3402 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3403 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3404 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3405 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3406 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3407 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3408 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3409 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3410 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3411 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3412 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3413 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3414 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3415 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3416 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3417 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3418 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3419 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3420 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3421 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3422 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3423 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3424 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3425 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3426 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3427 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3428 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3429 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3430 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3431 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3432 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3433 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3434 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3435 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3436 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3437 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3438 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3439 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3440 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3441 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3442 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3443 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3444 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3445 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3446 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3447 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3448 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3449 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3450 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3451 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3452 (2-OH,4-CHO,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3453 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3454 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3455 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3456 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3457 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3458 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3459 (2-OH,5-CHO,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 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(2-OH,3-Ac,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3501 (2-OH,3-Ac,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3502 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3503 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3504 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3505 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3506 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3507 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3508 (2-OH,3-Ac,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3509 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3510 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3511 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3512 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3513 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3514 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3515 (2-OH,3-Ac,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3516 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3517 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3518 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3519 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3520 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3521 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3522 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3523 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3524 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3525 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3526 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3527 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3528 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3529 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3530 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3531 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3532 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3533 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3534 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3535 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3536 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3537 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3538 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3539 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3540 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3541 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3542 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3543 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3544 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3545 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3546 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3547 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3548 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3549 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3550 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3551 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3552 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3553 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3554 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3555 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3556 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3557 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3558 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3559 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3560 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3561 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3562 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3563 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3564 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3565 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3566 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3567 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3568 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3569 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3570 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3571 (2-OH,6-Ac,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3572 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3573 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3574 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3575 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3576 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3577 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3578 (2-OH,6-Ac,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3579 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3580 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3581 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3582 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3583 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3584 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3585 (2-OH,3-CHO,4-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3586 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3587 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3588 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3589 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3590 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3591 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3592 (2-OH,3-CHO,5-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3593 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3594 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3595 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3596 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3597 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3598 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3599 (2-OH,3-CHO,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3600 (2-OH,4-CHO,3-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3601 (2-OH,4-CHO,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3602 (2-OH,4-CHO,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 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-Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3810 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3811 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3812 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3813 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3814 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3815 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3816 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3817 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3818 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3819 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3820 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3821 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3822 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3823 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3824 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3825 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3826 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3827 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3828 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3829 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3830 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3831 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3832 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3833 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3834 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3835 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3836 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3837 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3838 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3839 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3840 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3841 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3842 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3843 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3844 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3845 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3846 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3847 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3848 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3849 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3850 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3851 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3852 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3853 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3854 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3855 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3856 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3857 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3858 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3859 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3860 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3861 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3862 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3863 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3864 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3865 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3866 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3867 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3868 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3869 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3870 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3871 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3872 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3873 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3874 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3875 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3876 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3877 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3878 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3879 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3880 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3881 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3882 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3883 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3884 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3885 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3886 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3887 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3888 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3889 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3890 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3891 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3892 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3893 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3894 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3895 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3896 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3897 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3898 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3899 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3900 (2-OH,5-COOH,3-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3901 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3902 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3903 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3904 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3905 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3906 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3907 (2-OH,5-COOH,4-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3908 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3909 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3910 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3911 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3912 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3913 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3914 (2-OH,5-COOH,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3915 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3916 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3917 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3918 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3919 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3920 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3921 (2-OH,6-COOH,3-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3922 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3923 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3924 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3925 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3926 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3927 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3928 (2-OH,6-COOH,4-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3929 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3930 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3931 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3932 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3933 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3934 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3935 (2-OH,6-COOH,5-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3936 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3937 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3938 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3939 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3940 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3941 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3942 (2-OH,3-COOH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3943 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3944 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3945 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3946 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3947 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3948 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3949 (2-OH,3-COOH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3950 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3951 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3952 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3953 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3954 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3955 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3956 (2-OH,3-COOH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3957 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3958 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3959 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3960 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3961 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3962 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3963 (2-OH,4-COOH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3964 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3965 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3966 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3967 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3968 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3969 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3970 (2-OH,4-COOH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3971 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-CH2CH(NHAc)- 1-4117 (2-OH,5-CN,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4118 (2-OH,5-CN,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4119 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4120 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4121 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4122 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4123 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4124 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4125 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4126 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4127 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4128 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4129 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4130 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4131 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4132 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4133 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4134 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4135 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4136 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4137 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4138 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4139 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4140 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4141 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4142 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4143 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4144 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4145 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4146 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4147 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4148 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4149 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4150 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4151 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4152 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4153 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4154 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4155 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4156 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4157 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4158 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4159 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4160 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4161 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4162 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4163 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4164 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4165 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4166 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4167 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4168 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4169 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4170 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4171 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4172 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4173 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4174 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4175 (2-CHO,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4176 (2-CHO,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4177 (2-CHO,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4178 (2-CHO,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4179 (3-CHO,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4180 (2-Ac,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4181 (2-Ac,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4182 (2-Ac,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4183 (2-Ac,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4184 (3-Ac,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4185 (2-COOH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4186 (2-COOH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4187 (2-COOH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4188 (2-COOH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4189 (3-COOH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4190 (2-COOMe,3-COOMe,4-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4191 (2-COOMe,3-COOMe,5-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4192 (2-COOMe,3-COOMe,6-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4193 (2-COOMe,4-COOMe,6-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4194 (3-COOMe,4-COOMe,5-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4195 (2-COOEt,3-COOEt,4-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4196 (2-COOEt,3-COOEt,5-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4197 (2-COOEt,3-COOEt,6-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4198 (2-COOEt,4-COOEt,6-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4199 (3-COOEt,4-COOEt,5-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4200 (2-CONH2,3-CONH2,4-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4201 (2-CONH2,3-CONH2,5-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4202 (2-CONH2,3-CONH2,6-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4203 (2-CONH2,4-CONH2,6-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4204 (3-CONH2,4-CONH2,5-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4205 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),4-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4206 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),5-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4207 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),6-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4208 [2-CONH(Me),4-CONH(Me),6-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4209 [3-CONH(Me),4-CONH(Me),5-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4210 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,4-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4211 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,5-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4212 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,6-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4213 [2-CON(Me)2,4-CON(Me)2,6-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4214 [3-CON(Me)2,4-CON(Me)2,5-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 【００４５】 【表２】 【００４６】 【化９】 【００４７】 化合物 R1- -A- -R4 番号 2-1 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-2 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-3 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-4 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-5 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-6 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-7 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-8 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-9 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-10 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-11 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-12 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-13 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-14 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-15 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-16 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-17 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-18 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-19 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-20 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-21 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-22 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-23 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-24 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-25 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-26 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-27 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-28 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-29 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-30 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-31 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-32 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-33 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-34 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-35 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-36 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-37 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-38 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-39 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-40 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-41 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -H 2-42 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Me 2-43 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Et 2-44 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Pr 2-45 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-46 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-47 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-48 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-49 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-50 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-51 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-52 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-53 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-54 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-55 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-56 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-57 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-58 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-59 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-60 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-61 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-62 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-63 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-64 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-65 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-66 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-67 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-68 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-69 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-70 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-71 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-72 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-73 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-74 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-75 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-76 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-77 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-78 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-79 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-80 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-81 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -H 2-82 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Me 2-83 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Et 2-84 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Pr 2-85 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-86 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-87 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-88 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-89 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-90 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-91 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-92 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-93 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-94 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-95 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-96 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-97 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-98 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-99 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-100 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-101 (2-OH,3-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-102 (2-OH,4-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-103 (2-OH,5-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-104 (2-OH,6-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-105 (3-OH,2-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-106 (3-OH,4-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-107 (3-OH,5-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-108 (3-OH,6-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-109 (4-OH,2-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-110 (4-OH,3-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-111 (2-OH,3-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-112 (2-OH,4-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-113 (2-OH,5-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-114 (2-OH,6-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-115 (3-OH,2-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-116 (3-OH,4-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-117 (3-OH,5-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-118 (3-OH,6-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-119 (4-OH,2-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-120 (4-OH,3-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-121 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -H 2-122 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Me 2-123 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Et 2-124 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Pr 2-125 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-126 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-127 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-128 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-129 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-130 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-131 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -H 2-132 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Me 2-133 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Et 2-134 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Pr 2-135 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-136 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-137 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-138 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-139 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-140 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-141 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -H 2-142 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Me 2-143 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Et 2-144 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Pr 2-145 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-146 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-147 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-148 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-149 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-150 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-151 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -H 2-152 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Me 2-153 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Et 2-154 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Pr 2-155 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-156 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-157 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-158 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-159 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-160 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-161 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -H 2-162 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Me 2-163 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Et 2-164 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Pr 2-165 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-166 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-167 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-168 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-169 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-170 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-171 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -H 2-172 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Me 2-173 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Et 2-174 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Pr 2-175 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-176 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-177 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-178 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-179 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-180 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-181 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -H 2-182 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Me 2-183 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Et 2-184 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Pr 2-185 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-186 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-187 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-188 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-189 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-190 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-191 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -H 2-192 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -Me 2-193 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -Et 2-194 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -Pr 2-195 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-196 (3-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-197 (3-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-198 (3-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-199 (3-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-200 (3-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-201 (4-OH,2-NO2)Ph- single bond -H 2-202 (4-OH,2-NO2)Ph- single bond -Me 2-203 (4-OH,2-NO2)Ph- single bond -Et 2-204 (4-OH,2-NO2)Ph- single bond -Pr 2-205 (4-OH,2-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-206 (4-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-207 (4-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-208 (4-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-209 (4-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-210 (4-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-211 (4-OH,3-NO2)Ph- single bond -H 2-212 (4-OH,3-NO2)Ph- single bond -Me 2-213 (4-OH,3-NO2)Ph- single bond -Et 2-214 (4-OH,3-NO2)Ph- single bond -Pr 2-215 (4-OH,3-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-216 (4-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-217 (4-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-218 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(5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-396 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-397 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-398 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-399 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-400 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-401 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-402 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-403 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-404 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-405 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-406 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-407 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-408 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-409 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-410 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-411 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-412 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-413 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-414 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-415 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-416 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-417 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-418 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-419 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-420 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-421 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-422 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-423 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-424 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-425 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-426 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-427 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-428 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-429 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-430 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-431 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-432 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-433 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-434 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-435 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-436 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-437 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-438 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-439 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-440 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-441 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -H 2-442 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Me 2-443 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Et 2-444 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-445 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-446 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-447 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-448 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-449 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-450 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-451 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-452 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -H 2-453 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Me 2-454 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Et 2-455 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-456 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-457 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-458 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-459 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-460 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-461 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-462 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-463 (2-OH,5-I)Ph- single bond -H 2-464 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Me 2-465 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Et 2-466 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Pr 2-467 (2-OH,5-I)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-468 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-469 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-470 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-471 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-472 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-473 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-474 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -H 2-475 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Me 2-476 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Et 2-477 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-478 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-479 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-480 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-481 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-482 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-483 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-484 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-485 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -H 2-486 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Me 2-487 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Et 2-488 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-489 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-490 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-491 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-492 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-493 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-494 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-495 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-496 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-497 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-498 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-499 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-500 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-501 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-502 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-503 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-504 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 本発明の一般式（Ｉ）を有するベンゼン誘導体に於て、
好適な化合物としては、例示化合物番号１−６，１−４
０３，１−４１２，１−４２６，１−４３５，１−４４
９，１−４５８，１−６３７，１−６３８，１−６４
３，１−６４４，１−７３９，１−７５６，１−１４６
７，１−１４７６，１−１４９０，１−１５０４，１−
１６９０，１−１６９１，１−１７００，１−１７０
１，１−１７１０，１−１７１１，１−１７３０，１−
１７３１，１−１７５０，１−１７５１，１−１９６
８，１−１９８２，１−２０１７，１−２０３１，１−
２１３３，１−２１４７，１−２２３６，１−２３２
２，１−２４０５，１−２４１９，１−２４７０，１−
２５８２，１−２５８９，１−２６６６，１−２６７
３，２−１７，２−１８，２−１９，２−２０，２−２
７，２−２８，２−２９，２−３０，２−１０２，２−
１０３，２−１１２，２−１１３，２−１３７，２−１
３８，２−１３９，２−１４０，２−１４７，２−１４
８，２−１４９，２−１５０，２−２１７，２−２１
８，２−２１９，２−２２０，２−２３７，２−２３
８，２−２３９，２−２４０，２−２５７，２−２５
８，２−２５９，２−２６０，２−３１７，２−３１
８，２−３１９，２−３２０，２−３２７，２−３２
８，２−３２９，２−３３０，２−３３７，２−３３
８，２−３３９，２−３４０，２−４４７，２−４４
８，２−４４９，２−４５０，２−４５８，２−４６
１，２−４６９，２−４７０，２−４７１，２−４７
２，２−４８０，２−４８１，２−４８２，２−４８
３，２−４９１，２−４９２，２−４９３，２−４９
４，２−５０１，２−５０２，２−５０３，２−５０４
を挙げることができ、さらに好適には、例示化合物番号
１−６，１−４０３，１−４１２，１−４２６，１−４
３５，１−４４９，１−４５８，１−６４４，１−７３
９，１−７５６，１−１４６７，１−１４７６，１−１
４９０，１−１５０４，１−１９６８，１−１９８２，
１−２０１７，１−２０３１，１−２１３３，１−２１
４７，１−２２３６，１−２３２２，１−２４０５，１
−２４１９，１−２４７０，１−２５８２，１−２５８
９，１−２６６６，１−２６７３，２−１７，２−２
０，２−２７，２−３０，２−１０２，２−１０３，２
−１１２，２−１１３，２−１３７，２−１４０，２−
１４７，２−１５０，２−２１７，２−２２０，２−２
３７，２−２４０，２−２５７，２−２６０，２−３１
７，２−３２０，２−３２７，２−３３０，２−３３
７，２−３４０，２−４４７，２−４５０，２−４５
８，２−４６１，２−４６９，２−４７２，２−４８
０，２−４８３，２−４９１，２−４９４，２−５０
１，２−５０４を挙げることができ、より更に好適に
は、例示化合物番号１−６，１−４１２，１−４３５，
１−６４４，１−７５６，１−１４７６，１−１５０
４，１−１９８２，１−２０１７，１−２０３１，１−
２１４７，１−２２３６，１−２４１９，１−２４７
０，１−２５８２，１−２５８９，１−２６６６，１−
２６７３，２−２７，２−３０，２−１３７，２−１４
０，２−２３７，２−２４０，２−２５７，２−２６
０，２−３２７，２−３３０，２−４４７，２−４５
０，２−４９１，２−４９４を挙げることができ、特に
好適には、例示化合物番号１−４３５，１−１５０４，
１−２４１９，１−２４７０，１−２６６６，２−２
７，２−２６０，２−４４７，２−４５０を挙げること
ができる。 【００４８】 【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従い容易に製造することができ
る。 【００４９】 【化１０】 【００５０】上記に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは、
前述したものと同意義を示し、Ｒ1aは、同一又は異なっ
て、置換基群α1より選択される１乃至３個の置換基を
有するフェニル基を示す他、Ｒ1と同意義を示し（置換
基群α1は、水酸基及びカルボキシ基が各々保護されて
いる他、αと同意義を示す。）、Ｒ2aは、カルボキシ基
が保護されている他は、Ｒ2と同意義を示し、Ｒ3aは、
カルボキシ基が保護されている他は、Ｒ3と同意義を示
し、Ａ1は、アミノ基が保護されている他は、Ａと同意
義を示し、Ｒ3は、カルボキシ基の保護基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す。 【００５１】上記に於いて、置換基群α1の定義に含ま
れる「水酸基の保護基」は、一般に水酸基の保護基とし
て使用される基であれば、特に限定はなく用いることが
できるが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル
基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基、オク
タノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３−メチル
ノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオ
クタノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ウン
デカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テ
トラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノ
イル基、１−メチルペンタデカノイル基、１４−メチル
ペンタデカノイル基、１３，１３−ジメチルテトラデカ
ノイル基、ヘプタデカノイル基、１５−メチルヘキサデ
カノイル基、オクタデカノイル基、１−メチルヘプタデ
カノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基又は
ヘナイコサノイル基のようなアルカノイル類；スクシノ
イル基、グルタロイル基又はアジポイル基のようなカル
ボキシ化アルカノイル類；クロロアセチル基、ジクロロ
アセチル基、トリクロロアセチル基又はトリフルオロア
セチル基のようなハロゲノアルカノイル類；メトキシア
セチル基のようなアルコキシアルカノイル類；（Ｅ）−
２−メチル−２−ブテノイル基のような不飽和アルカノ
イル類；ベンゾイル基、α−ナフトイル基又はβ−ナフ
トイル基のようなアリールカルボニル類；２−ブロモベ
ンゾイル基又は４−クロロベンゾイル基のようなハロゲ
ノアリールカルボニル類；２，４，６−トリメチルベン
ゾイル基又は４−トルオイル基のようなアルキル化アリ
ールカルボニル類；４−アニソイル基のようなアルコキ
シ化アリールカルボニル類；２−カルボキシベンゾイル
基、３−カルボキシベンゾイル基又は４−カルボキシベ
ンゾイル基のようなカルボキシ化アリールカルボニル
類；４−ニトロベンゾイル基又は２−ニトロベンゾイル
基のようなニトロ化アリールカルボニル類；２−（メト
キシカルボニル）ベンゾイル基のようなアルコキシカル
ボニル化アリールカルボニル類；４−フェニルベンゾイ
ル基のようなアリール化アリールカルボニル類；テトラ
ヒドロピラン−２−イル基、３−ブロモテトラヒドロピ
ラン−２−イル基、４−メトキシテトラヒドロピラン−
４−イル基、テトラヒドロチオピラン−２−イル基又は
４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イル基のよ
うなテトラヒドロピラニル類又はテトラヒドロチオピラ
ニル類；テトラヒドロフラン−２−イル基又はテトラヒ
ドロチオフラン−２−イル基のようなテトラヒドロフラ
ニル類又はテトラヒドロチオフラニル類；メトキシメチ
ル基、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル基、エト
キシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメ
チル基、ブトキシメチル基又はｔ−ブトキシメチル基の
ようなアルコキシメチル類；２−メトキシエトキシメチ
ル基のようなアルコキシ化アルコキシメチル類；２，
２，２−トリクロロエトキシメチル基又はビス（２−ク
ロロエトキシ）メチル基のようなハロゲノアルコキシメ
チル類；１−エトキシエチル基又は１−（イソプロポキ
シ）エチル基のようなアルコキシ化エチル類；２，２，
２−トリクロロエチル基のようなハロゲン化エチル類；
ベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチ
ル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、α
−ナフチルジフェニルメチル基又は９−アンスリルメチ
ル基のような１乃至３個のアリール基で置換されたアラ
ルキル類；４−メチルベンジル基、２，４，６−トリメ
チルベンジル基、３，４，５−トリメチルベンジル基、
４−メトキシベンジル基、４−メトキシフェニルジフェ
ニルメチル基、２−ニトロベンジル基、４−ニトロベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基
又は４−シアノベンジル基のような、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン又はシアノ基でアリール環が置換された
アラルキル類；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基若しくはイソブトキ
シカルボニル基のようなアルコキシカルボニル類又は
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基ような、
ハロゲン化アルコキシカルボニル類；ビニルオキシカル
ボニル基又はアリルオキシカルボニル基のようなアルケ
ニルオキシカルボニル類；或は、ベンジルオキシカルボ
ニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−
ニトロベンジルオキシカルボニル基又は４−ニトロベン
ジルオキシカルボニル基のような、１又は２個のアルコ
キシ若しくはニトロ基でアリール環が置換されていても
よいアラルキルオキシカルボニル類；トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル
基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、メチルジイソプロピ
ルシリル基、メチルジ−ｔ−ブチルシリル基、トリイソ
プロピルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェ
ニルブチルシリル基、ジフェニルイソプロピルシリル基
又はフェニルジイソプロピルシリル基のようなシリル類
であり得、好適にはアルコキシ化アルコキシメチル類で
あり、特に好適にはメトキシメチル基である。 【００５２】上記に於いて、置換基群α1、Ｒ2aの定義
に含まれる「カルボキシ基の保護基」及びＲ3の定義に
於ける「カルボキシ基の保護基」は、一般に、カルボキ
シ基の保護基として使用される基であれば特に限定はな
く用いることができるが、例えば、メチル基、エチル基
若しくはｔ−ブチル基のような低級アルキル基、アリル
基のような低級アルケニル基又はメトキシメチル基若し
くはベンジル基のような置換メチル基であり得、好適に
は低級アルキル基（特にメチル基又はｔ−ブチル基）で
ある。 【００５３】上記に於いて、Ａ1の定義に含まれる「ア
ミノ基の保護基」は、一般にアミノ基の保護基として使
用される基であれば、特に限定はなく用いることができ
るが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ピ
バロイル基、バレリル基、イソバレリル基又はヘキサノ
イル基のようなＣ1−Ｃ6アルカノイル基；クロロアセチ
ル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ト
リフルオロアセチル基、３−フルオロプロピオニル基、
４，４−ジクロロブチリル基、メトキシアセチル基、ブ
トキシアセチル基、エトキシプロピオニル基又はプロポ
キシブチリル基のような、ハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで置換されたＣ1−Ｃ4アルカノイル基；アクリ
ロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロ
トノイル基又はイソクロトノイル基のような不飽和Ｃ1
−Ｃ4アルカノイル基；ベンゾイル基、α−ナフトイル
基、β−ナフトイル基、２−フルオロベンゾイル基、２
−ブロモベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル
基、６−クロロ−α−ナフトイル基、４−トルオイル
基、４−プロピルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾ
イル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、６−エ
チル−α−ナフトイル基、４−アニソイル基、４−プロ
ポキシベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシベンゾイル基、
６−エトキシ−α−ナフトイル基、２−エトキシカルボ
ニルベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシカルボニルベンゾ
イル基、６−メトキシカルボニル−α−ナフトイル基、
４−フェニルベンゾイル基、４−フェニル−α−ナフト
イル基、６−α−ナフチルベンゾイル基、４−ニトロベ
ンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基又は６−ニトロ−
α−ナフトイル基のような、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、Ｃ6−Ｃ10アリ−ル又はニトロで置換されてもよい
Ｃ6−Ｃ10アリ−ルカルボニル基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボ
ニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
基、２−フルオロプロポキシカルボニル基、２−ブロモ
−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−
ブトキシカルボニル基、トリエチルシリルメトキシカル
ボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル
基、４−トリプロピルシリルブトキシカルボニル基又は
ｔ−ブチルジメチルシリルプロポキシカルボニル基のよ
うな、ハロゲン又はトリＣ1−Ｃ4アルキルシリルで置換
されてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基；ビニル
オキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１，
３−ブタジエニルオキシカルボニル基又は２−ペンテニ
ルオキシカルボニル基のようなＣ2−Ｃ5アルケニルオキ
シカルボニル基；フタロイル基のようなアリールジカル
ボニル基；ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプ
ロピル基、４−フェニルブチル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基、トリ
フェニルメチル基、α−ナフチルジフェニルメチル基又
は９−アンスリルメチル基のようなアラルキル基；或は
ベンジルオキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジ
ルオキシカルボニル基、α−ナフチルメチルオキシカル
ボニル基、β−ナフチルメチルオキシカルボニル基、９
−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオ
キシカルボニル基のような、メトキシ又はニトロで置換
されてもよいＣ7−Ｃ15アラルキルオキシカルボニル基
であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；トリフ
ルオロアセチル基；メトキシアセチル基；ベンゾイル
基；α−ナフトイル基；β−ナフトイル基；アニソイル
基；ニトロベンゾイル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基；
トリエチルシリルメトキシカルボニル基；２−トリメチ
ルシリルエトキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニ
ル基；アリルオキシカルボニル基；フタロイル基；ベン
ジル基；ベンジルオキシカルボニル基；又はニトロベン
ジルオキシカルボニル基であり、更に好適には、ホルミ
ル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−アニソイル基、
４−ニトロベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキ
シカルボニル基、フタロイル基、ベンジル基、ベンジル
オキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニル基であり、特に好適にはｔ−ブトキシカルボニル
基である。 【００５４】上記に於いて、Ｘの定義に於ける「ハロゲ
ン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又
は沃素原子であり、好適には臭素原子である。 【００５５】Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。 【００５６】第Ａ１工程は、一般式（ＩＶ）を有する化
合物を製造する工程であり、有機合成化学で周知の方法
により行われ、例えば、一般式（ＩＩ）を有する化合物
を、ペプチド合成法における常法［例えば、アジド法、
活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には
活性エステル法）］に従い、不活性溶媒中、一般式（Ｉ
ＩＩ）を有する化合物と縮合させることにより達成され
る。 【００５７】上記方法に於いて、アジド法は、化合物
（ＩＩ）を、不活性溶媒中、ヒドラジンと、−１０℃乃
至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で反応させるこ
とにより得られたヒドラジドを、亜硝酸化合物と反応さ
せアジド化合物に変換した後（アジド化）、得られたア
ジド化合物を、化合物（ＩＩＩ）と反応させることによ
り行われる。 【００５８】使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イ
ソアミルのような亜硝酸アルキルである。 【００５９】本反応の２つの反応［アジド化及び化合物
（ＩＩＩ）との反応］で使用される溶媒は、例えば、ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；或は、Ｎ−メチルピロリドンのようなピロ
リドン類であり得、好適にはアミド類（特にジメチルホ
ルムアミド）である。 【００６０】尚、本反応の２つの反応は、通常１つの反
応液中で行うことができる。 【００６１】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０
℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、化合物（ＩＩ
Ｉ）との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃
乃至１０℃）である。 【００６２】反応に要する時間は、原料化合物、試薬、
反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は
５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、
化合物（ＩＩＩ）との反応は５時間乃至７日間（好適に
は１０時間乃至５日間）である。 【００６３】活性エステル法は、化合物（ＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存
在下）、添加剤存在下又は不存在下（好適には存在
下）、活性エステル化剤と反応させ、活性エステルを製
造した後、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）と反応させ
ることによって行われる。 【００６４】両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻
害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に
限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又は
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、
好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）
又はアミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【００６５】使用される添加剤は、例えばＮ−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール又は３，４−ジヒドロ−３−ヒド
ロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン等
の添加剤であり得、好適にはＮ−ヒドロキシベンゾトリ
アゾールである。 【００６６】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或は、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にＮ−メチ
ルモルホリン）である。 【００６７】使用される活性エステル化剤は、例えば、
Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化
合物、ジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド化
合物、或いは１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミドのようなカルボジイミド類で
あり得、好適には、カルボジイミド類（特に１−エチル
−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド）である。 【００６８】尚、活性エステル化反応は、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はト
リフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に行うこ
ともできる。 【００６９】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃
乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であ
り、活性エステル化合物と化合物（ＩＩＩ）との反応で
は−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で
ある。 【００７０】反応に要する時間は原料化合物、試薬、反
応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０
分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）であ
る。 【００７１】混合酸無水物法は、化合物（ＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下、混合酸無水物化剤を反応さ
せ、混合酸無水物を製造した後、不活性溶媒中、混合酸
無水物と化合物（ＩＩＩ）を反応させることにより行わ
れる。 【００７２】混合酸無水物を製造する反応に於て使用さ
れる溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
する物であれば特に限定はないが、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；或は、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００７３】混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸
エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ1−
Ｃ5アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又
はジフェニルシアノリン酸のようなＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸であり得、好
適には、ハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル（特にクロロギ
酸イソブチル）である。 【００７４】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチ
ルアミン）である。 【００７５】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常
−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）
である。 【００７６】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化する
が、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時
間）である。 【００７７】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類或はホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのよう
なアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラ
ヒドロフラン）である。 【００７８】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化す
るが、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８
０℃）である。 【００７９】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によっ
て変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分
乃至５時間）である。 【００８０】縮合法は、化合物（ＩＩ）を、不活性溶媒
中、縮合剤存在下、化合物（ＩＩＩ）と反応させること
によって行われる。 【００８１】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は
１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリ
エチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカル
ボジイミドである。 【００８２】本反応は、前記の活性エステルを製造する
反応と同様の条件下で行うことができる。 【００８３】反応終了後、第Ａ１工程の目的化合物は、
常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応
終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣
に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、
抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【００８４】第Ａ２工程は、化合物（Ｉ）を製造する工
程であり、（ａ） 保護されたカルボキシ基の保護基を
除去する反応、及び、所望に応じて、（ｂ） 保護され
た水酸基の保護基を除去する反応、及び（ｃ） 保護さ
れたアミノ基の保護基を除去する反応を含み、所望に応
じて適宜順序を変えて、組み合わせることにより達成さ
れる。 【００８５】尚、各反応に於ける保護基の除去について
は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法［例
えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・
Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インク（Protective Groups in Organic Synthes
is, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wil
ey & Sons,Inc.）に記載される方法］に従い、例えば以
下の様に行うことができる。 【００８６】第Ａ２工程の必須の反応である反応（ａ）
の「保護されたカルボキシ基の保護基を除去する反応」
に於いて、カルボキシ基の保護基が、低級アルキル基の
場合、塩基の存在下、加水分解することにより保護基を
除去することができる。 【００８７】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質である程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、メタノール又はエタノールのようなアルコ
ール類或は上記アルコール類と水の混合溶媒であり得、
好適にはメタノール若しくはエタノール又はそれらと水
の混合溶媒である。 【００８８】使用される塩基は、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカ
リ金属炭酸水素塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
或は水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
類であり得、好適にはアルカリ金属水酸化物類（特に水
酸化ナトリウム又は水酸化リチウム）である。 【００８９】反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異
なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には２５
℃乃至１００℃である。 【００９０】反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１時間乃至１０時間である。 【００９１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【００９２】カルボキシ基の保護基が「低級アルケニル
基」の場合、例えば、不活性溶媒中、ピロリドン又はモ
ルフォリン存在下、テトラキス（トリフェニルフォスフ
ィン）パラジウムと反応させることにより、保護基を除
去することができる。 【００９３】使用される溶媒は、例えば、アセトンのよ
うなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；或いは、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ニトリル類（特にアセトニトリル）又はエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００９４】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【００９５】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【００９６】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【００９７】カルボキシ基の保護基が「置換メチル基」
の場合、例えば、不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン存在下、塩化アルミニウムと反応させることによ
り、保護基を除去することができる。 【００９８】使用される溶媒は、例えば、アセトンのよ
うなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；或いは、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ニトリル類（特にアセトニトリル）又はエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００９９】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１００】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【０１０１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【０１０２】第Ａ２工程の所望の反応である反応（ｂ）
の「保護された水酸基の保護基を除去する反応」に於い
て、水酸基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、ベン
ゾイル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、３−ブロ
モテトラヒドロピラン−２−イル基、４−メトキシテト
ラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン
−２−イル基、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−
４−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラ
ヒドロチオフラン−２−イル基、メトキシメチル基、
１，１−ジメチル−１−メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メ
トキシエトキシメチル基、２，２，２−トリクロロエト
キシメチル基、ビス（２−クロロエトキシ）メチル基、
１−エトキシエチル基、１−（イソプロポキシ）エチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ
−ブトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキ
シカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル
基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、ビ
ニルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、９
−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオ
キシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中又は水
性溶媒中で酸で処理することにより除去することができ
る。 【０１０３】使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸のような酸であ
り得、好適には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフル
オロ酢酸である。 【０１０４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プ
ロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又
は水と上記溶媒との混合溶媒であり得、好適には、ハロ
ゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、アルコー
ル類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン又はジオ
キサン）、エステル類（特に酢酸エチル）、脂肪酸類
（特に酢酸）或は水又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
る。 【０１０５】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃で
あり、好適には０℃乃至６０℃である。 【０１０６】反応時間は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸によって変化するが、通常５分乃至２０時間であ
り、好適には１０分乃至１２時間である。 【０１０７】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液を適宜中和し、溶媒を留去し、反応液に水を
注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加え抽出した後、目的化合物を含
む有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾
燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が
得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。 【０１０８】水酸基の保護基がアルカノイル類、カルボ
キシ化アルカノイル類、ハロゲノアルカノイル類、アル
コキシアルカノイル類、不飽和アルカノイル類、アリー
ルカルボニル類、ハロゲノアリールカルボニル類、アル
キル化アリールカルボニル類、カルボキシ化アリールカ
ルボニル類、ニトロ化アリールカルボニル類、アルコキ
シカルボニル化アリールカルボニル類又はアリール化ア
リールカルボニル類である場合には、不活性溶媒中又は
水性溶媒中で塩基で処理することにより除去することが
できる。 【０１０９】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド類
（特にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又
はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒ
ドラジン又はメチルアミン）である。 【０１１０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのよう
なスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、
アルコール類、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン又
はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタ
ノール）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。 【０１１１】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る塩基によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃
であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１１２】反応時間は原料化合物、溶媒又は使用され
る塩基によって変化するが、通常５０分間乃至２０時間
であり、好適には１０分間乃至５時間である。 【０１１３】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、反応液に水を注いだ後、水と混和し
ない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗した後、
無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去
することによって目的化合物が得られる。得られる目的
化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又は
クロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０１１４】水酸基の保護基が、アラルキル基又はアラ
ルキルオキシカルボニル基である場合には、通常、不活
性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、触媒存在下に接
触還元）させることにより除去する方法又は酸化剤を用
いて除去する方法が好適である。 【０１１５】接触還元による保護基の除去反応の場合に
おいて、使用される溶媒は、本反応に関与しないもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ
ーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール又は２−プロパノールの
ようなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；
或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、エステル類、アルコール類、脂肪酸類又はこれ
らの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、
アルコール類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪
酸類（特に蟻酸又は酢酸）、又はこれらの有機溶媒と水
との混合溶媒である。 【０１１６】使用される触媒は、通常の接触還元反応に
使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、
パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化ア
ルミニウム又はパラジウム−硫酸バリウムであり得、好
適には、パラジウム−炭素又はラネ−ニッケルである。 【０１１７】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれ、好適には１気圧である。 【０１１８】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる還元剤等によって変化するが、通常０℃乃至１００
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１１９】反応時間は、原料化合物、溶媒、使用され
る還元剤又は反応温度等によって変化するが、通常１５
分乃至１０時間であり、好適には３０分乃至３時間であ
る。 【０１２０】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾去
した後溶媒を留去し、水と混和しない溶媒（例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化
合物を含む有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム
等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的
化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、
常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 【０１２１】酸化による除去において使用される溶媒
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
なエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド又はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル
類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、又はこれ
らの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、
ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類（特
にジクロロメタン）、ニトリル類（特にアセトニトリ
ル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロトリアミ
ド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）又
はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒である。 【０１２２】使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリ
ウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイト
レイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適に
は、ＣＡＮ又はＤＤＱである。 【０１２３】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１２４】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【０１２５】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、酸化剤を濾
去した後溶媒を留去し、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的
化合物を含む有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウ
ム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１２６】水酸基の保護基が、シリル類である場合に
は、通常、不活性溶媒中で、弗素アニオンを生成する化
合物と反応させさせることにより除去する方法が好適で
ある使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン
又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−
ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
のようなハロゲン化炭化水素類；或は、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコール
ジメチルエーテルのようなエーテル類であり得、好適に
はエーテル類（好適にはテトラヒドロフラン）である。 【０１２７】使用される弗素アニオンを生成する化合物
は、例えば、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン又は弗化カリウムであり得、
好適には弗化テトラブチルアンモニウムである。 【０１２８】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−５０℃乃至１００℃であり、好適には−
１０℃乃至５０℃である。 【０１２９】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常５分間乃至１２時間であり、好適
には１０分間乃至１時間である。 【０１３０】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０１３１】第Ａ２工程の所望の反応である反応（ｃ）
の「保護されたアミノ基の保護基を除去する反応」に於
いて、アミノ基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、
ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、２−トリメチルシ
リルエトキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシ
カルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、ビニルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニ
ル基、９−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−
メトキシベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒
中又は水性溶媒中で酸で処理することにより除去するこ
とができる。尚、その際に、目的化合物を塩として得る
こともできる。 【０１３２】使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸であり得、好適
には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸で
ある。 【０１３３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プ
ロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又
は水と上記溶媒との混合溶媒を挙げることができるが、
好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ
ール類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り、さらに好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロ
ロメタン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン又は
ジオキサン）、脂肪酸類（特に酢酸）或は水又は水と上
記溶媒との混合溶媒である。 【０１３４】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃
であり、好適には０℃乃至１００℃である。 【０１３５】反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸によって変化するが、通常５分乃至４８時間であ
り、好適には１０分乃至１５時間である。 【０１３６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液中に
析出した目的化合物を濾取するか、必要に応じ、適宜中
和して、溶媒を留去し、乾燥させるか、又は、反応液を
水に注いだり、必要に応じ適宜中和して、水と混和しな
い溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を
加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマ
トグラフィー等によって更に精製できる。 【０１３７】アミノ基の保護基がアルカノイル類、アリ
ールカルボニル類、アルコキシカルボニル類、アルケニ
ルオキシカルボニル類、アリールジカルボニル類、アラ
ルキル類又はアラルキルオキシカルボニル類である場合
には、不活性溶媒中又は水性溶媒中で塩基で処理するこ
とにより除去することができる。 【０１３８】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド類
（特にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又
はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒ
ドラジン又はメチルアミン）である。 【０１３９】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのよう
なスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、
アルコール類、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン又
はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタ
ノール）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。 【０１４０】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる塩基によって変化するが、通常−１０℃乃至５０℃
であり、好適には−５℃乃至１０℃である。 【０１４１】反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる塩基によって変化するが、通常５分間乃至２０時間
であり、好適には１０分間乃至３時間である。 【０１４２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液中に
析出した目的化合物を濾取するか、又は必要に応じて酸
で中和した後溶媒を留去し、或いは、反応液に水を注
ぎ、水層のｐＨを調整して生じた析出物を濾取するか、
又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留
去することによって目的化合物が得られる。得られる目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又
はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０１４３】尚、アミノ基の保護基がｔ−ブトキシカル
ボニル基の場合には、特に不活性溶媒中で、シリル化合
物又はルイス酸と処理することによっても除去すること
もできる。 【０１４４】使用されるシリル化合物としては、例え
ば、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルイオ
ダイド又はトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホ
ネートを挙げることができ、使用されるルイス酸として
は、例えば塩化アルミニウム等を挙げることができる。 【０１４５】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ−テ
ル類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロ
メタン又はクロロホルム）或いはニトリル類（特にアセ
トニトリル）である。 【０１４６】反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等
によって変化するが、通常−２０℃乃至１００℃であ
り、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１４７】反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒又は
反応温度等によって変化するが、通常１０分乃至１０時
間であり、好適には３０分乃至３時間である。 【０１４８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、溶媒を留去
し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性にして析出物
を濾取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合
物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【０１４９】尚、アミノ基の保護基がアリルオキシカル
ボニル基の場合は、特に、アラルキル基等の場合の接触
還元反応による除去方法と同様に除去することができ
る。即ちパラジウム、及びトリフェニルホスフィン又は
ニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡
便で、副反応が少なく実施することができる。 【０１５０】アミノ基の保護基が、アラルキル基又はＣ
7−Ｃ11アラルキルオキシカルボニル基である場合に
は、通常、不活性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、
触媒存在下に接触還元）させることにより除去する方法
又は酸化剤を用いて除去する方法を挙げることができ
る。 【０１５１】接触還元による保護基の除去反応の場合に
於て、使用される溶媒は、本反応に関与しないものであ
れば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン
又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエー
テル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル
類；メタノール、エタノール又は２−プロパノールのよ
うなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或
いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、好
適には、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、エステル類、アルコール類、脂肪酸類又はこれら
の有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、ア
ルコール類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪酸
類（特に蟻酸又は酢酸）或いはこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒である。 【０１５２】使用される触媒は、通常の接触還元反応に
使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、
パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化ア
ルミニウム又はパラジウム−硫酸バリウムを挙げること
ができるが、好適には、パラジウム−炭素又はラネ−ニ
ッケルである。 【０１５３】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれ、好適には１気圧である。 【０１５４】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる還元剤等によって変化するが、通常０℃乃至１００
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１５５】反応時間は、原料化合物、溶媒、使用され
る還元剤又は反応温度等によって変化するが、通常１５
分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間で
ある。 【０１５６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾去
した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカ
リ性にして析出物を濾取するか、又は水と混和しない溶
媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え
抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１５７】酸化による除去において使用される溶媒
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
なエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド又はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり
得、好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニト
リル類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類或いは
これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適に
は、ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類
（特にジクロロメタン）、ニトリル類（特にアセトニト
リル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロトリアミ
ド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）或
いはこれらの有機溶媒と水との混合溶媒である。 【０１５８】使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリ
ウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイト
レイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適に
は、ＣＡＮ又はＤＤＱである。 【０１５９】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１６０】反応時間は、化合物、溶媒又は使用される
酸化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間
であり、好適には３０分乃至１２時間である。 【０１６１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、酸化剤を濾
去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアル
カリ性にして析出物を濾取するか、又は水と混和しない
溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加
え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって
目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１６２】Ｂ法は、Ａ法に於ける中間体化合物であ
る、化合物（ＩＶ）を、別途製造する方法である。 【０１６３】第Ｂ１工程は、化合物（ＩＶ）を製造する
工程であり、一般式（Ｖ）を有する化合物を、不活性溶
媒中、塩基存在下、一般式（ＶＩ）を有する化合物と反
応させることにより達成される。 【０１６４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又は
メチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンの
ようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；
或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのような
スルホキシド類であり得、好適には、ニトリル類（特に
アセトニトリル）又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）である。 【０１６５】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、或いは、アルカリ金属水素化物類（特に水素化
ナトリウム）である。 【０１６６】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリド又は沃化テトラブチルアンモニウム
のような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加するこ
ともできる。 【０１６７】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−１０℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０１６８】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０１６９】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０１７０】本発明の原料化合物である、化合物（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）は、公知である
か又は公知の方法に従って容易に製造される。 【０１７１】また、本発明の原料化合物である、化合物
（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）は、例え
ば、以下の方法に従い、容易に製造することもできる。 【０１７２】 【化１１】 【０１７３】 【化１２】【０１７４】上記に於いて、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ
3、Ｒ3a、Ａ、Ａ1及びＸは、前述したものと同意義を示
し、Ｒ2bは、保護されたカルボキシ基を示し、Ｒ2cは、
（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基を示し、Ｒ4は、
水酸基の保護基を示す。 【０１７５】上記に於いて、Ｒ2bの定義に含まれる「カ
ルボキシ基の保護基」は、前記置換基群α1、Ｒ2a及び
Ｒ3で定義したものと同意義を示す。 【０１７６】上記に於いて、Ｒ2cの定義に於ける「（Ｃ
1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、前記Ｒ2で定義
したものと同意義を示す。 【０１７７】上記に於いて、Ｒ4の定義に於ける「水酸
基の保護基」は、前記置換基群α1で定義したものと同
意義を示す。 【０１７８】Ｃ法は、Ｂ法の原料化合物である化合物
（Ｖ）を製造する方法である。 【０１７９】第Ｃ１工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルボキシ基を保護
する反応、（ｃ） カルボキシ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基に変換する反応、（ｄ） カルボキシ
基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイ
ル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変換
する反応、（ｅ） カルバモイル基をシアノ基に変換す
る反応、（ｆ） ホルミル基をシアノ基に変換する反
応、（ｇ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を水酸基に変換する
反応、及び（ｈ） ハロゲン原子を、ハロゲノＣ1−Ｃ6
アルキル基に変換する反応から選択される反応を、適宜
順序を変えて、組み合わせることにより達成される。 【０１８０】第Ｃ１工程の反応（ａ）である「水酸基を
保護する反応」は、一般に有機合成化学の技術において
周知の方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イ
ン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリ
ーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリ
ー・アンド・サンズ・インク（Protective Groups inOr
ganic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.W
uts; John Wiley & Sons,Inc.）に記載される方法］に
従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶媒中、
塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般
式 Ｒ4−Ｚ を有する化合物（式中、Ｒ4は、前記と同
意義を示し、Ｚは水酸基又は脱離基を示す。）、又は、
一般式 Ｒ4−Ｏ−Ｒ4 を有する化合物（式中、Ｒ4は
アシル基を示す他、前記と同意義を示し、Ｚは前記と同
意義を示す。）と反応させるか、（２） 不活性溶媒
中、縮合剤及び塩基存在下又は不存在下（好適には塩基
存在下）、一般式 Ｒ4−ＯＨ を有する化合物（式
中、Ｒ4はアシル基を示す他、前記と同意義を示す。）
と反応させるか、（３） 不活性溶媒中、塩化燐酸ジエ
チルのようなハロゲン化燐酸ジアルキルエステル類及び
塩基存在下、一般式 Ｒ4−ＯＨ を有する化合物（Ｒ4
がアシル基を示す他、前記と同意義を示す。）と反応さ
せるか、又は（４） 不活性溶媒中、酸存在下又は不存
在下（好適には酸存在下）、ジヒドロフラン若しくはジ
ヒドロピラン類と反応させることにより達成される。 【０１８１】上記に於いて、Ｚの定義に於ける「脱離
基」は、通常、求核性残基として脱離する基であれば特
に限定はないが、例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素
原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオ
キシ基又はブタンスルホニルオキシ基のようなＣ1−Ｃ4
アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホ
ニルオキシ基、３，３，３−トリブロモプロパンスルホ
ニルオキシ基又は、４，４，４−トリフルオロブタンス
ルホニルオキシ基のような、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルカン
スルホニルオキシ基；或は、ベンゼンスルホニルオキシ
基、α−ナフチルスルホニルオキシ基、β−ナフチルス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、
４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ基、メシチレ
ンスルホニルオキシ基又は６−エチル−α−ナフチルス
ルホニルオキシ基のような、Ｃ1−Ｃ4アルキルを１乃至
３個有してもよいＣ6−Ｃ10アリ−ルスルホニルオキシ
基であり得、好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニ
ルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエ
タンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基、トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホ
ニルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、メ
タンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ
基であり、より更に好適には、ハロゲン原子であり、特
に好適には、弗素原子又は塩素原子である。 【０１８２】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン
類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニト
リル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホ
キシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）、エーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）である。 【０１８３】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムの
ようなアルカリ金属重炭酸塩類；或いは、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、
有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）で
ある。 【０１８４】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド、テトラブチルアンモニウムクロリドのような第４
級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６の
ようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。 【０１８５】一般式 Ｒ4−Ｚ を有する化合物の具体
例としては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニル
クロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキ
サノイルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メト
キシカルボニルブロミド、エトキシカルボニルクロリ
ド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベン
ゾイルクロリド、ベンゾイルブロミド又はナフトイルク
ロリドのようなアシルハライド類；ｔ−ブチルジメチル
シリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエチ
ルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリイ
ソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシリ
ルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、ｔ
−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメチル
シリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのような
シリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメタ
ンスルホネート類；ベンジルクロリド、ベンジルブロミ
ドのようなアラルキルハライド類；或いは、メトキシメ
チルクロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイルオ
キシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチル
クロリドのようなアルキルハライド類を挙げることがで
き、好適にはアルキルハライド類（特にメトキシメチル
クロリド）である。 【０１８６】一般式 Ｒ4−Ｏ−Ｒ4 を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。 【０１８７】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０１８８】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至
１２時間である。 【０１８９】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトン
のようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２
−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルス
ルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であ
り得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル又
はテトラヒドロフラン）である。 【０１９０】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２
−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンで
あり得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドであ
る。 【０１９１】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される塩基は、第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於い
て使用されるものと同様のものを挙げることができる。 【０１９２】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）の反応温度
は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１９３】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）の反応時間
は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常
１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。 【０１９４】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトン
のようなケトン類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；
ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル
又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのよ
うなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスル
ホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、エ
ーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラ
ン）である。 【０１９５】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）に於いて使
用される塩基は、第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於い
て使用されるものと同様のものを挙げることができる。 【０１９６】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）の反応温度
は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１９７】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）の反応時間
は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常
１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。 【０１９８】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；或いは、ア
セトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル
類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジ
クロロメタン）又はエーテル類（特にジエチルエーテル
若しくはテトラヒドロフラン）である。 【０１９９】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）で使用され
る酸は、例えば、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化
水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又は燐酸等の鉱酸；メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスル
ホン酸のようなスルホン酸；或いは、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、
蓚酸、マレイン酸又は安息香酸等のカルボン酸であり
得、好適にはスルホン酸（特にｐ−トルエンスルホン
酸）である。 【０２００】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０２０１】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至
１２時間である。 【０２０２】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ａ）の各
反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２０３】第Ｃ１工程の反応（ｂ）である「カルボキ
シ基を保護する反応」は、一般に有機合成化学の技術に
おいて周知の方法［例えば、プロテクティブ・グループ
ス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．
Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン
・ワイリー・アンド・サンズ・インク（Protective Gro
ups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene
& P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.）に記載される
方法］に従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性
溶媒中、塩基存在下、一般式 Ｒ3−Ｚ1 を有する化合
物（式中、Ｒ3は、前記と同意義を示し、Ｚ1は脱離基を
示す他Ｚと同意義を示す。）と、−２０℃乃至１２０℃
（好適には、０℃乃至８０℃）で、１０分間乃至２４時
間（好適には、３０分間乃至１０時間）反応させるか、
（２） 不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適
には塩基存在下）、縮合剤存在下、アルコール類と、−
２０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）で、
１０分間乃至３日間（好適には、３０分間乃至１日間）
反応させるか、（３） 不活性溶媒中、酸触媒存在下、
アルコール類と、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃
乃至６０℃）で、１時間乃至２４時間反応させるか、
（４） 不活性溶媒中、ハロゲン化剤（例えば、五塩化
リン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と室温付近で
３０分乃至５時間処理した後、塩基（好適にはトリエチ
ルアミンのような有機塩基）存在下、クロロ蟻酸メチ
ル、クロロ蟻酸エチルのようなクロロ蟻酸エステル類と
処理し、得られる酸無水物を、不活性溶媒中、塩基存在
下、アルコール類と、−１０℃乃至１５０℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適
には、３０分間乃至１０時間）反応させるか、（５）
不活性溶媒中、ジアゾアルカン類（例えば、ジアゾメタ
ン又はジアゾエタン）と、−１０℃乃至５０℃（好適に
は０℃乃至３０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適に
は、３０分間乃至１０時間）反応させるか、（６） 不
活性溶媒中、ジアルキル硫酸類（例えば、ジメチル硫酸
又はジエチル硫酸）と、−１０℃乃至１５０℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適
には、３０分間乃至１０時間）反応させることにより達
成される。 【０２０４】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（１）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン又はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン又はシクロヘ
キサノンのようなケトン類；アセトニトリル又はイソブ
チロニトリルのようなニトリル類；或いは、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリジノン又はヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。 【０２０５】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（１）に於いて使
用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアル
カリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウム又は水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；或いは、Ｎ−メチルモルホリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６
−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
であり得、好適にはアルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナ
トリウム又は炭酸カリウム）或いは有機塩基類（特にト
リエチルアミン）である。 【０２０６】一般式 Ｒ3−Ｚ1 を有する化合物は、例
えば、アセトキシメチルクロリド、ピバロイルオキシメ
チルブロミド又はピバロイルオキシメチルクロリドのよ
うな脂肪族アシルオキシメチルハライド類；エトキシカ
ルボニルオキシメチルクロリド、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチルクロリド、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチルクロリド又は１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチルヨーダイドのような低級アルコキシカル
ボニルオキシアルキルハライド類；フタリジルハライド
類；或いは、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル）メチルハライド類であり、好適に
は脂肪族アシルオキシメチルハライド類（特にアセトキ
シメチルクロリド又はピバロイルオキシメチルブロミ
ド）である。 【０２０７】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン又はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのような
ハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステ
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又は
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテ
ル類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類；或いは、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり
得、好適には、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）
である。 【０２０８】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される塩基は、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ） ピリジン、２，６−
ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンのような有機塩基類であり得、好適にはトリエチルア
ミンである。 【０２０９】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。 【０２１０】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される「縮合剤」は、例えば、ジエチルホスホリルシ
アニド、ジフェニルホスホリルアジド又はシアノ燐酸ジ
エチルのような燐酸エステル類；１，３−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジ
イミド又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類；前記カル
ボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ
−ヒドロキシ類の組合せ；２，２’−ジピリジル ジサ
ルファイド又は２，２’−ジベンゾチアゾリルジサルフ
ァイドのようなジサルファイド類とトリフェニルホスフ
ィン又はトリブチルホスフィンのようなホスフィン類の
組合せ；Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、
ジ−２−ピリジル カーボネート又はＳ，Ｓ’−ビス
（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチ
オカーボネートのようなカーボネート類；Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッ
ククロライドのようなホスフィニッククロライド類；
Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、Ｎ，Ｎ’
−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）オキザ
レート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザ
レート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート又は１，１’−ビス（６−トリフルオ
ロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのようなオ
キザレート類；前記ホスフィン類と、アゾジカルボン酸
ジエチル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジ
ンのようなアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボ
キシアミド類の組合せ；Ｎ−エチル−５−フェニルイソ
オキサゾリウム−３’−スルホナートのようなＮ−低級
アルキル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−ス
ルホナート類；ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジ
ヘテロアリールジセレニド類；ｐ−ニトロベンゼンスル
ホニルトリアゾリドのようなアリールスルホニルトリア
ゾリド類；２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨー
ダイドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウ
ム ハライド類；１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル
又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミ
ダゾール類；３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリ
ウム フルオロボレートのような３−低級アルキル−２
−ハロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート
類；３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンのよう
な３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロン
類；フェニルジクロロホスフェート又はポリホスフェー
トエステルのようなホスフェート類；クロロスルホニル
イソシアネートのようなハロゲノスルホニルイソシアネ
ート類；トリメチルシリルクロリド又はトリエチルシリ
ルクロリドのようなハロゲノシラン類；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルクロロホルマミジウムクロリドのよ
うなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ低級アルキルハロゲノ
ホルマミジウムクロリド類であり得、好適にはカルボジ
イミド類（特に１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）である。 【０２１１】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（３）に於いて使
用される溶媒は、出発物質をある程度溶解するものであ
れば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン又はシクロヘキサノンのようなケト
ン類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール又はｔ−ブタノール等のアルコール類；ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリジノン又はヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類であり得、好適にはアルコール類
（特にメタノール、エタノール又はｔ−ブタノール）で
ある。 【０２１２】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（３）に於いて使
用される酸触媒は、例えば、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸若しくは燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻
酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸若しくはトリフルオロメタンスル
ホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸；或いは、
ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド若しくはボ
ロントリブロミドのようなルイス酸又は酸性イオン交換
樹脂であり得、好適には、無機酸（特に塩化水素又は硫
酸）である。 【０２１３】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（４）に於いて使
用される不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭
化水素類；ジクロロメタン又はクロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン又はジメトキシエタンのようなエーテル
類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であり
得、好適にはエーテル類（好適にはジエチルエーテル又
はテトラヒドロフラン）である。 【０２１４】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（４）に於いて使
用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチ
ウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；或いは、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、
有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）で
ある。 【０２１５】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（５）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類であり得、好適には、エーテル類
（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）であ
る。 【０２１６】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（６）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類であり得、好適には、エーテル類
（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）であ
る。 【０２１７】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｂ）の各
反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２１８】第Ｃ１工程の反応（ｃ）である「カルボキ
シ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基に変換する
反応」は、一般に有機合成化学の技術において周知の方
法に従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶媒
中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、
縮合剤存在下、アルコール類と反応させるか、（２）
不活性溶媒中、酸触媒存在下、アルコール類と反応させ
るか、（３） 不活性溶媒中、ハロゲン化剤（例えば、
五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と反応
させた後、塩基存在下、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸
エチルのようなクロロ蟻酸エステル類と反応させ、得ら
れる酸無水物を、不活性溶媒中、塩基存在下、アルコー
ル類と反応させるか、（４） 不活性溶媒中、ジアゾア
ルカン類と反応させるか、（５） 不活性溶媒中、ジア
ルキル硫酸類と反応させることにより達成され、第Ｃ１
工程の反応（ｂ）（１）乃至（６）と同様の条件下で行
うことができる。 【０２１９】第Ｃ１工程の反応（ｄ）である「カルボキ
シ基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモ
イル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変
換する反応」は、例えば原料化合物を、第Ａ１工程と同
様に、ペプチド合成法における常法［例えば、アジド
法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適
には混合酸無水物法）］に従い、不活性溶媒中、アンモ
ニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アル
キル）アミンと反応させることにより達成される。 【０２２０】上記方法に於いて、アジド法は、不活性溶
媒中（例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなアミド類であり、好適にはジメチルホルムアミ
ド）、ヒドラジンと、−１０℃乃至１００℃（好適には
０℃乃至５０℃）で反応させることによって得られるヒ
ドラジドを亜硝酸化合物と反応させアジド化合物に変換
した後（アジド化）、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキル
アミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと処理するこ
とにより行われる。 【０２２１】使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イ
ソアミルのような亜硝酸アルキルである。 【０２２２】反応は、好適には不活性溶媒中で行われ、
使用される溶媒は、例えばホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン
酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
又はスルホランのようなスルホキシド類；或はＮ−メチ
ルピロリドンのようなピロリドン類であり得、好適には
アミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【０２２３】又、本反応の２つの工程［アジド化及びア
ンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6
アルキル）アミンとの反応］は、通常１つの反応液中で
行われる。 【０２２４】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０
℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、アンモニア類
等との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃乃
至１０℃）である。 【０２２５】反応に要する時間は、原料化合物、試薬、
反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は
５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、
アンモニア類等との反応は５時間乃至７日間（好適には
１０時間乃至５日間）である。 【０２２６】活性エステル法は、不活性溶媒中、活性エ
ステル化剤と反応させ、活性エステルを製造した後、不
活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又
はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと反応させることによ
って行われる。 【０２２７】両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻
害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に
限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又は
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、
好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）又はア
ミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【０２２８】使用される活性エステル化剤は、例えば、
Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化
合物或はジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド
化合物であり得、活性エステル化反応は、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はト
リフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に好適に
行われる。 【０２２９】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃
乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であ
り、活性エステル化合物とアンモニア類等との反応では
−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）であ
る。 【０２３０】反応に要する時間は原料化合物、試薬、反
応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０
分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）であ
る。 【０２３１】混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存
在下、混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物を製
造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物とアンモニア
類、、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル）アミンを反応させることにより行われる。 【０２３２】混合酸無水物を製造する反応に於て使用さ
れる溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
する物であれば特に限定はないが、例えば、メチレンク
ロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；或は、ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸ト
リアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル
類（特にテトラヒドロフラン）である。 【０２３３】混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸
エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ1−
Ｃ5アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又
はジフェニルシアノリン酸のようなＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸であり得、好
適には、ハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル（特にクロロギ
酸イソブチル）である。 【０２３４】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチ
ルアミン）である。 【０２３５】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常
−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）
である。 【０２３６】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化する
が、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時
間）である。 【０２３７】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチ
レングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類或
はホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒド
ロフラン）である。 【０２３８】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化する
が、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８０
℃）である。 【０２３９】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって
変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分乃
至５時間）である。 【０２４０】縮合法は、不活性溶媒中、縮合剤存在下、
アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−
Ｃ6アルキル）アミンと直接反応させることによって行
われる。 【０２４１】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は
１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリ
エチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカル
ボジイミドである。 【０２４２】本反応は、前記の活性エステルを製造する
反応と同様の条件下で行うことができる。 【０２４３】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｄ）の目
的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を
留去した残渣に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えば
ベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合
物を抽出し、抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等に
よって更に精製できる。 【０２４４】第Ｃ１工程の反応（ｅ）である「カルバモ
イル基をシアノ基に変換する反応」は、原料化合物を、
不活性溶剤中、脱水化剤と反応させることにより達成さ
れる。 【０２４５】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン
又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド又はヘキサメチル亜リン酸トリアミ
ドのようなアミド類；或はジメチルスルホキシド又はス
ルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、
エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、更に
好適にはアミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。 【０２４６】使用される脱水化剤は、例えば、オキシ塩
化燐、無水トリフルオロ酢酸、塩化メタンスルホニル、
塩化パラトルエンスルホニル又は５酸化リンであり得、
好適にはオキシ塩化燐である。 【０２４７】反応温度は原料化合物、試薬等によって変
化するが、通常−３０℃乃至１００℃であり、好適には
−１０℃乃至３０℃である。 【０２４８】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって変化するが、通常５分乃至１０時間であり、好適
には１０分乃至３時間である。 【０２４９】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｅ）の目
的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水と混和し
ない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶媒を留去することによって目的化合物が
得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。 【０２５０】第Ｃ１工程の反応（ｆ）である［ホルミル
基をシアノ基に変換する反応」は、原料化合物を、
（１） 不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適
には存在下）、ヒドロキシルアミン又は塩酸ヒドロキシ
ルアミンと反応させ、中間体化合物（オキシム体）を製
造した後、（２） 得られた中間体化合物を、不活性溶
媒中、脱水剤と反応させることにより達成される。 【０２５１】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸エチル又
は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；アセトン又はメチルエチルケトンの
ようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノール
のようなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラ
ミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミ
ド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好
適にはアルコール類（特にメタノール又はエタノール）
である。 【０２５２】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムの
ようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのよう
なアルカリ金属酢酸塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リ
チウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド又はリチウムメトキシドのようなアルカリ金属アル
コキシド類；メチルメルカプタンナトリウム又はエチル
メルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ
金属類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類；メ
チルリチウム、エチルリチウム又はブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム類；リチウムジイソプロピルアミ
ド又はリチウムジシクロヘキシルアミドのようなリチウ
ムアルキルアミド類を挙げることができ、好適には、ア
ルカリ金属酢酸塩類（特に酢酸ナトリウム）又は有機ア
ミン類（特にトリエチルアミン）である。 【０２５３】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−５０
℃乃至１００℃であり、好適には−２０℃乃至５０℃で
ある。 【０２５４】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至１０時間であり、好適には３０分間乃至
５時間である。 【０２５５】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｆ）
（１）の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる
残渣に水を加えた後、水と混和しない溶媒（例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネ
シウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによっ
て目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要な
らば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィ
ーによって更に精製することができる。 【０２５６】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、
ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族
炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような
芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール又はイソブタノールのようなアルコール類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキ
サメチルホスホラストリアミド（ＨＭＰＴ）のようなア
ミド類；或はジメチルスルホキシド又はスルホランのよ
うなスルホキシド類であり得、好適にはハロゲン化炭化
水素類（特にジクロロメタン）又はエーテル類（特にジ
エチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）である。 【０２５７】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）で使用され
る脱水剤は、通常、脱水反応に使用されるものであれば
特に限定はないが、例えば、五塩化リンのようなハロゲ
ン化リン化合物、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）
のようなイミダゾール類又はジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）のようなジシクロアルキルカルボジイ
ミド類であり得、好適にはカルボニルジイミダゾールで
ある。 【０２５８】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０２５９】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１時間乃至５日間であり、好適には１２時間乃至３日
間である。 【０２６０】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｆ）
（２）の目的化合物は、第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）
と同様に、常法に従って反応混合物から採取される。 【０２６１】第Ｃ１工程の反応（ｇ）である「Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ基を水酸基に変換する反応」は、原料化合物
を、（１） 不活性溶媒中、三臭化ホウ素と反応させる
か、又は、（２） 不活性溶媒中、よう化トリメチルシ
ランと反応させることにより達成される。 【０２６２】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリ
ルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラ
ミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミ
ド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或はジメチルスルホ
キシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり
得、好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタ
ン）である。 【０２６３】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０
０℃乃至５０℃であり、好適には−７８℃乃至３０℃で
ある。 【０２６４】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至１２時間であり、好適には３０分間乃至
３時間である。 【０２６５】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、第Ｃ１工程
の反応（ｇ）（１）で用いられるものと同様なものであ
り得、好適にはハロゲン化炭化水素類（特にクロロホル
ム）である。 【０２６６】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−７８
℃乃至５０℃であり、好適には０℃乃至３０℃である。 【０２６７】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常５分間乃至１０時間であり、好適には１０分間乃至２
時間である。 【０２６８】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｇ）の目
的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応終了後、反応液に少量の水を加え、過剰の試
薬を分解させた後、溶媒を留去し、反応液に水を注いだ
後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、有機層を水洗した後、無
水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去す
ることによって目的化合物が得られる。得られる目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はク
ロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０２６９】第Ｃ１工程の反応（ｈ）である「ハロゲン
原子を、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応」
は、原料化合物を、不活性溶媒中、沃化銅存在下、ハロ
ゲノ脂肪酸ナトリウム類と反応させることにより達成さ
れる。 【０２７０】第Ｃ１工程の反応（ｈ）で使用される「ハ
ロゲノ脂肪酸ナトリウム類」は、例えば、フルオロ酢酸
ナトリウム、ジフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ
酢酸ナトリウム、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウ
ム、３−フルオロプロピオン酸ナトリウム、４−フルオ
ロ酪酸ナトリウム、６−フルオロヘキサン酸ナトリウ
ム、２−クロロ酢酸ナトリウム、３−クロロプロピオン
酸ナトリウム、４−クロロ酪酸ナトリウム、ブロモ酢酸
ナトリウム、３−ブロモプロピオン酸ナトリウム、３，
３−ジブロモヘキサン酸ナトリウム又は６−ヨードヘキ
サン酸ナトリウムのような、Ｃ2−Ｃ7脂肪酸が、１乃至
５個の前記「ハロゲン原子」で置換された化合物であり
得、好適には、トリフルオロ酢酸ナトリウム又はペンタ
フルオロプロピオン酸ナトリウムである。 【０２７１】第Ｃ１工程の反応（ｈ）で使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコール
ジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミ
ド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミド
（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或はジメチルスルホキ
シド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、
好適にはアミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。 【０２７２】第Ｃ１工程の反応（ｈ）の反応温度は、原
料化合物、試薬等によって異なるが、通常０℃乃至２０
０℃であり、好適には１００℃乃至１５０℃である。 【０２７３】第Ｃ１工程の反応（ｈ）の反応時間は、原
料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０
分間乃至１２時間であり、好適には３０分間乃至３時間
である。 【０２７４】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｈ）の目
的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応終了後、反応液にアルコール等（好適にはメ
タノール）を加え過剰の試薬を分解させ、溶媒を留去し
た後、反応液に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えば
ベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出した
後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて
乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物
が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。 【０２７５】第Ｃ２工程は、化合物（Ｖ）を製造する工
程であり、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、ハロ
ゲン化剤と反応させることにより達成される。 【０２７６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又は
メチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンの
ようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；
或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのような
スルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水
素類（特に四塩化炭素）である。 【０２７７】使用されるハロゲン化剤は、Ｎ−フルオロ
コハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロ
モコハク酸イミド又はＮ−ヨードコハク酸イミドのよう
な、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミドであり得、好適にはＮ
−ブロモコハク酸イミドである。 【０２７８】尚、反応を効果的に行わせるために、アゾ
イソブチロニトリル等を添加することもできる。 【０２７９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０２８０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１時間乃至２４時間であり、好適
には６時間乃至１２時間である。 【０２８１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０２８２】Ｄ法は、Ａ法の原料化合物である、化合物
（ＩＩ）を製造する方法である。 【０２８３】第Ｄ１工程は、化合物（Ｘ）を製造する工
程であり、化合物（Ｖ）を、不活性溶媒中、塩基存在
下、一般式（ＩＸ）を有する化合物と反応させることに
より達成され、第Ｂ１工程と同様の条件下で行うことが
できる。 【０２８４】第Ｄ２工程は、化合物（ＩＩ）を製造する
工程であり、化合物（Ｘ）のカルボキシ基の保護基を除
去することにより達成され、第Ａ２工程の反応（ａ）と
同様の条件下で行うことができる。 【０２８５】Ｅ法は、Ｃ法の中間体化合物である、化合
物（ＶＩＩＩ）に於いて、Ｒ2aが保護されたカルボキシ
基である、一般式（ＶＩＩＩａ）を有する化合物を、別
途製造する方法である。 【０２８６】第Ｅ１工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルボキシ基を保護す
る反応、（ｃ） カルボキシ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基に変換する反応、（ｄ） カルボキシ
基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイ
ル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変換
する反応、（ｅ） カルバモイル基をシアノ基に変換す
る反応、（ｆ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を水酸基に変換
する反応、及び（ｇ） ハロゲン原子を、ハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択される反応
を、適宜順序を変えて、組み合わせることにより達成さ
れ、各々、第Ｃ１工程の、反応（ａ）乃至（ｅ）、
（ｇ）又は（ｈ）と同様の条件下で行うことができる。 【０２８７】第Ｅ２工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩＩ）を、
不活性溶媒中、塩基存在下、（メトキシメチル）トリフ
ェニルホスホニウム クロリドと反応させることにより
達成される。 【０２８８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）
である。 【０２８９】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
酢酸ナトリウムのようなアルカリ金属酢酸塩類；水素化
リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのよう
なアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸
化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類；メチルリチウム、エチルリ
チウム又はブチルリチウムのようなアルキルリチウム
類；リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムジシク
ロヘキシルアミドのようなリチウムアルキルアミド類；
或いは、ポタシウム ビス（トリメチルシリル）アミド
のようなポタシウム ビストリアルキルシリルアミド類
であり得、好適にはリチウムアルキルアミド類（特にリ
チウムジイソプロピルアミド）又はポタシウム ビスト
リアルキルシリルアミド類（特にポタシウム ビス（ト
リメチルシリル）アミド）である。 【０２９０】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−７８℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０２９１】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１時間乃至２４時間であり、好適
には６時間乃至１２時間である。 【０２９２】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０２９３】第Ｅ３工程は、一般式（ＸＩＶ）を有する
化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩＩＩ）を、
不活性溶媒中、酸と反応させることにより達成される。 【０２９４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノ
ール又はイソブタノールのようなアルコール類；或い
は、上記溶媒の混合溶媒であり得、好適にはエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【０２９５】使用される酸は、例えば、弗化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又
は燐酸等の鉱酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
又はｐ−トルエンスルホン酸のようなスルホン酸；或い
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、フマール酸、コハク
酸、クエン酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸又は安息香酸
等のカルボン酸であり得、好適には鉱酸（特に塩酸）で
ある。 【０２９６】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には３０℃
乃至１００℃である。 【０２９７】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至５時間である。 【０２９８】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２９９】第Ｅ４工程は、化合物（ＶＩＩＩａ）を製
造する工程であり、化合物（ＸＩＶ）を、（ａ） 不活
性溶媒中、２−メチル−２−ブテン、亜塩素酸ナトリウ
ム及び燐酸２水素ナトリウムと反応させた後、所望に応
じて、（ｂ） 水酸基を保護する反応、（ｃ） カルボ
キシ基を保護する反応、（ｄ） カルボキシ基を（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基に変換する反応、
（ｅ） カルボキシ基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カ
ルバモイル基に変換する反応、（ｆ） カルバモイル基
をシアノ基に変換する反応、（ｇ） ホルミル基をシア
ノ基に変換する反応、（ｈ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を
水酸基に変換する反応、及び（ｉ） ハロゲン原子を、
ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択さ
れる反応を、適宜順序を変えて、組み合わせることによ
り達成される。 【０３００】第Ｅ４工程の反応（ａ）で使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのよ
うな脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又
はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエー
テル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−
プロパノール、ブタノール、イソブタノール又はｔ−ブ
タノールのようなアルコール類；水；或いは、上記溶媒
の混合溶媒であり得、好適には、ｔ−ブタノール及び水
の混合溶媒である。 【０３０１】第Ｅ４工程の反応（ａ）の反応温度は原料
化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃乃至１
００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０３０２】第Ｅ４工程の反応（ａ）の反応時間は原料
化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常５分間
乃至１２時間であり、好適には１０分間乃至３時間であ
る。 【０３０３】反応終了後第Ｅ４工程の反応（ａ）の目的
化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加
えた後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、
抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用
いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより
更に精製できる。 【０３０４】第Ｅ４工程の反応（ｂ）乃至（ｉ）に於け
る各反応は、第Ｃ１工程の反応（ａ）乃至（ｈ）と同様
の条件下で行うことができる。 【０３０５】Ｆ法は、Ｃ法の中間体化合物である、化合
物（ＶＩＩＩ）に於いて、Ｒ2aが（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基である、一般式（ＶＩＩＩｂ）を有す
る化合物を、別途製造する方法である。 【０３０６】第Ｆ１工程は、一般式（ＸＶＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルバモイル基をシア
ノ基に変換する反応、（ｃ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を
水酸基に変換する反応、及び（ｄ） ハロゲン原子を、
ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択さ
れる反応を、適宜順序を変えて、組み合わせることによ
り達成され、各々、第Ｃ１工程の、反応（ａ）、
（ｅ）、（ｇ）又は（ｈ）と同様の条件下で行うことが
できる。 【０３０７】第Ｆ２工程は、一般式（ＸＶＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を、
不活性溶媒中、塩化チオニルと反応させることにより達
成される。 【０３０８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）であ
る。 【０３０９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３１０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常３０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３１１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。尚、本工程で得られる
化合物（ＸＶＩＩ）は、特に精製することなく、次工程
に用いることもできる。 【０３１２】第Ｆ３工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有
する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩ）
を、不活性溶媒中、ジアゾメタンと反応させることによ
り達成される。 【０３１３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル）で
ある。 【０３１４】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−３０℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至３０℃である。 【０３１５】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常３０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３１６】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、析出した目的化合物を濾取するか、或いは、反応液
に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した
後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等
を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィー
により更に精製できる。尚、本工程で得られる化合物
（ＸＶＩＩＩ）は、特に精製することなく、次工程に用
いることもできる。 【０３１７】第Ｆ４工程は、化合物（ＶＩＩＩｂ）を製
造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を、不活性溶
媒中、酸化銀と反応させることにより達成される。 【０３１８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；或いは、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール又はｔ−ブタノールの
ようなアルコール類であり得、好適には、アルコール類
（特にメタノール）である。 【０３１９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３２０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３２１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、所望に応じて不溶物を濾去した後、溶媒を留去する
ことによって目的化合物が得られる。得られる目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマ
トグラフィーにより更に精製できる。 【０３２２】Ｇ法は、Ｂ法の原料化合物原料化合物であ
る、化合物（ＶＩ）を製造する方法である。 【０３２３】第Ｇ１工程は、一般式（ＸＸ）を有する化
合物であり、（ａ） 水酸基を保護する反応、及び、所
望に応じて（ｂ） アミノ基を保護する反応を、適宜順
序を変えて、組み合わせることにより達成される。 【０３２４】第Ｇ１工程の反応（ａ）である、「水酸基
を保護する反応」は、第Ｃ１工程の反応（ａ）と同様の
条件下で行うことができる。 【０３２５】第Ｇ１工程の反応（ｂ）である、「アミノ
基を保護する反応」は、有機合成の分野でよく知られた
方法｛プロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・
Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthes
is, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wil
ey & Sons,Inc.］に記載される方法等｝に従い行うこと
ができるが、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶
媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在
下）、１乃至４当量（好適には、２乃至３当量）の、一
般式 Ｒ5−Ｚ1を有する化合物（式中、Ｒ5は、前記Ａ1
の定義に含まれる「アミノ基の保護基」と同意義を示
し、Ｚ1は前記と同意義を示す）又は一般式 Ｒ5−Ｏ−
Ｒ5を有する化合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反応させ
るか、（２） 不活性溶媒中、縮合剤及び触媒量の塩基
存在下又は不存在下（好適には存在下）、一般式 Ｒ5
−ＯＨ を有する化合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反
応させるか、或は、（３） 不活性溶媒中、ハロゲン化
燐酸ジアルキルエステル類（好適には、塩化燐酸ジエチ
ル）及び塩基存在下、一般式 Ｒ5−ＯＨ を有する化
合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反応させることにより
達成される。 【０３２６】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る、一般式 Ｒ5−Ｚ1 を有する化合物は、例えば、ア
セチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリル
ブロマイド、バレリルクロライド又はヘキサノイルクロ
ライドのようなＣ1−Ｃ6アルカノイルハライド；ベンゾ
イルクロライド、ベンゾイルブロマイド、４−トルオイ
ルブロマイド、４−ニトロベンゾイルクロライド、ナフ
トイルクロライドのような、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、Ｃ6−Ｃ10アリール又はニトロで置換されていても
よい（Ｃ6−Ｃ10アリール）カルボニルハライド類；メ
トキシカルボニルクロライド、メトキシカルボニルブロ
マイド、エトキシカルボニルクロライド、プロポキシカ
ルボニルクロライド、ブトキシカルボニルクロライド又
はヘキシルオキシカルボニルクロライドのような（Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ）カルボニルハライド；或は、ベンジ
ルクロライド、ベンジルブロマイドのようなアラルキル
ハライド類であり得、好適にはアセチルクロライド、ベ
ンゾイルクロライド、ベンゾイルブロマイド、４−ニト
ロベンゾイルクロライド、メトキシカルボニルクロライ
ド、メトキシカルボニルブロマイド、ベンジルクロライ
ド又はベンジルブロマイドである。 【０３２７】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る、一般式 Ｒ5−Ｏ−Ｒ5 を有する化合物は、例え
ば、ギ酸及び酢酸の混合酸無水物、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水バレリル酸又は無水ヘキサン酸のような
（Ｃ1−Ｃ6脂肪族カルボン酸）無水物であり得、好適に
はギ酸及び酢酸の混合酸無水物又は無水酢酸である。 【０３２８】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適には、アミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）である。 【０３２９】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（タ
ーシャリーブチル）−４−メチルピリジン、イミダゾー
ル、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はＮ，Ｎ−
ジエチルアニリンのような有機アミン類であり得、好適
には、トリエチルアミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンである。 【０３３０】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン及び４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合
わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的
に行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド又はテトラブチルアンモニウムクロライドのよ
うな第４級アンモニウム塩類或はジベンゾ−１８−クラ
ウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加すること
もできる。 【０３３１】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）の反応温度
は、通常、−２０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適
には、−１０℃乃至５０℃である。 【０３３２】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、使用される塩基又は使
用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間
乃至１日間であり、好適には、３０分間乃至１０時間で
ある。 【０３３３】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適にはハロゲン化炭化水素類（メチレンクロライド又
は四塩化炭素）或はエーテル類（特にジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）である。 【０３３４】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−ク
ロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンであり
得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドである。 【０３３５】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る塩基は、例えば、上記第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）
で使用されるものと同様であり得、好適にはトリエチル
アミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンで
ある。 【０３３６】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）の反応温度
は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適には、０
℃乃至３０℃である。 【０３３７】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。 【０３３８】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適にはエーテル類（ジエチルエーテル又はテトラヒド
ロフラン）或はアミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）である。 【０３３９】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）で使用され
る塩基は、例えば、上記第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）
で使用されるものと同様であり得、好適にはトリエチル
アミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンで
ある。 【０３４０】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）の反応温度
は、０℃乃至使用される溶媒の還流温度で行なわれる
が、好適には、２０℃乃至５０℃である。 【０３４１】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。 【０３４２】反応終了後、第Ｇ１工程の反応（ｂ）
（１）乃至（３）で得られる目的化合物は、常法に従っ
て反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶
媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣に水を注
ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥
させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【０３４３】第Ｇ２工程は、一般式（ＸＸＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸ）を、ペプ
チド合成法における常法［例えば、アジド法、活性エス
テル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には活性エス
テル法）］に従い、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）と
縮合させることにより達成され、第Ａ１工程と同様の条
件下で行うことができる。 【０３４４】第Ｇ３工程は、化合物（ＶＩ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩ）の水酸基の保護基を除去
することにより達成され、第Ａ２工程の反応（ｂ）と同
様の条件下で行うことができる。 【０３４５】Ｈ法は、Ｂ法の原料化合物である、化合物
（Ｖ）に於いて、Ｒ2aが水素原子である、一般式（Ｖ
ａ）を有する化合物を、別途製造する方法である。 【０３４６】第Ｈ１工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、Ｅ法等で得られる化合
物（ＸＩＩ）を、不活性溶媒中、還元剤存在下、還元す
ることにより達成される。 【０３４７】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノ
ール又はイソブタノールのようなアルコール類；或い
は、上記溶媒の混合溶媒であり得、還元剤が水素化アル
ミニウム類又はジボランの場合には、脂肪族炭化水素類
（特にヘキサン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素
類（特にベンゼン、トルエン又はキシレン）或はエーテ
ル類（特にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又は
ジオキサン）であり、還元剤が水素化硼素ナトリウムの
場合にはアルコール類（特にメタノール又はエタノー
ル）又はエーテル類（特にテトラヒドロフラン）及びア
ルコール類の混合溶媒（特にテトラヒドロフラン及びエ
タノールの混合溶媒）である。 【０３４８】使用される還元剤は、水素化リチウムアル
ミニウム若しくは水素化ジイソブチルアルミニウム等の
ような水素化アルミニウム化合物、水素化硼素ナトリウ
ム又はジボラン等であり得、好適には水素化硼素ナトリ
ウムである。 【０３４９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−７８℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０３５０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３５１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０３５２】第Ｈ２工程は、化合物（Ｖａ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩＩ）を、不活性溶媒中、ト
リフェニルホスフィン存在下、ハロゲン化剤と反応させ
ることにより達成される。 【０３５３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）である。 【０３５４】使用されるハロゲン化剤は、例えば、四弗
化炭素、四塩化炭素、四臭化炭素又は四沃化炭素のよう
な、四ハロゲン化炭素であり得、好適には四臭化炭素で
ある。 【０３５５】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−５０℃乃至８０℃であり、好適には０℃
乃至５０℃である。 【０３５６】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３５７】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０３５８】Ｉ法は、Ｅ法に於ける原料化合物である、
化合物（ＸＩ）を製造する方法である。 【０３５９】第Ｉ１工程は、化合物（ＸＩ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩＩＩ）を、ポリりん酸、メ
タンスルフォン酸又はトリフルオロ酢酸中（好適にはト
リフルオロ酢酸中）、ヘキサメチレンテトラミンと反応
させることにより達成される。 【０３６０】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３６１】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３６２】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、析出した目的化合物を濾取するか、或いは、反応液
に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した
後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等
を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィー
により更に精製できる。 【０３６３】Ｊ法は、Ｆ法に於ける中間体化合物である
化合物（ＸＶＩ）を、別途製造する方法である。 【０３６４】第Ｊ１工程は、化合物（ＸＶＩ）を製造す
る工程であり、Ｅ法等で得られる化合物（ＸＩＩ）を、
不活性溶媒中、２−メチル−２−ブテン、亜塩素酸ナト
リウム及び燐酸２水素ナトリウムと反応させることによ
り達成され、第Ｅ４工程の反応（ａ）と同様の条件下で
行うことができる。 【０３６５】本発明の原料化合物である、化合物
（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩ）、（ＸＩ
Ｉ）、（ＸＶ）、（ＸＩＸ）及び（ＸＸＩＩＩ）等は、
公知であるか又は公知の方法に従って容易に製造され
る。 【０３６６】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩は、優れた骨吸収抑制作用
を有し、医薬［特に、骨吸収性疾患（特に骨粗鬆症）の
予防薬又は治療薬（特に治療薬）］として有用である。 【０３６７】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩類を、医薬として使用する場合
には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、
賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤
若しくは坐剤等による非経口的に投与することができ
る。 【０３６８】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス
類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸
塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ
ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグ
ネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和
物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げること
ができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と
同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例え
ば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカル
シウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウ
ムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスター
チ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビ
ニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セル
ロース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、
ベントナイト、ビーガムのようなコロイド性粘土；水酸
化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸
化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム
のような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン
界面活性剤を挙げることができる。）、安定剤（メチル
パラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香
酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；
塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのよう
なフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、
ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例
えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げ
ることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の
方法で製造される。 【０３６９】その使用量は症状、年齢等により異なる
が、経口投与の場合には、１回当り下限１mg（好適に
は、１０mg）、上限１０００mg（好適には、５００mg）
を、静脈内投与の場合には、１回当り下限０．５mg（好
適には、５mg）、上限５００mg（好適には、２５０mg）
を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与
することが望ましい。 【０３７０】 【実施例】以下に、実施例及び製剤例を示し、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらに限
定されるものではない。 【０３７１】尚、化合物の命名には、「有機化学・生化
学命名法下；化学の領域増刊１３１号 生化２． アミ
ノ酸誘導体及びペプチドの記号：南江堂（１９８１
年）」に基づき、以下の略号を用いた。但し、ことわり
が無い限り、アミノ酸はＬ−体を示す。 【０３７２】 -Glu- ： α−グルタミル -Glu(OtBu)- ： α−グルタミル−γ−ターシャリーブチルエステル -Glu(OtBu)-OtBu ： グルタミン酸ジターシャリーブチルエステル -Ile- ： イソロイシル -Tyr- ： チロシル -Glu-OH ： グルタミン酸 また、ＮＭＲスペクトルは、内部標準にテトラメチルシ
ランを用い、δ値をｐｐｍで示し、結合定数はＪ値（Ｈ
ｚ）で示した。カップリング・パターンには、以下の略
号を用いた。 【０３７３】 ｄ ： ダブレット ｄｄ ： ダブルダブレット ｔ ： トリプレット ｍ ： マルチプレット ｓ ： シングレット ｂｒ ： 幅広、または形の崩れたシングレット様に観
測されたシグナル （実施例１）アセチル−４−｛カルボキシ−（４−ヒド
ロキシ−３−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル‐Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2147） （ａ） （４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）酢酸
ｔ−ブチルエステル４−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル酢酸（１ｇ，５．０７ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０
ｍｌ）溶液に、塩化チオニル（１．１１ｍｌ，１５．２
１ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間加熱還流させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣に１，２−ジクロロエタ
ン（１０ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．２
４ｇ，１０．１４ｍｍｍｏｌ）及び２−メチル−２−プ
ロパノール（０．８０ｍｌ，１０．１４ｍｍｏｌ）を加
え、３時間加熱還流させた。反応液を室温まで冷却さ
せ、水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することに
より、標記化合物（１．１ｇ，収率８６％）を得た。 【０３７４】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45 (9H, s), 3.52
(2H, s), 7.12 (1H, d, J=8.7Hz), 7.51 (1H, d, J=8.7
Hz, 2.2Hz), 8.01 (1H, d, J=2.2Hz), 10.53 (1H, s). （ｂ） （４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニ
ル）酢酸 ｔ−ブチルエステル 上記（ａ）で得られた（４−ヒドロキシ−３−ニトロフ
ェニル）酢酸 ｔ−ブチルエステル（１．１ｇ，４．３
４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、ジ
イソプロピルエチルアミン（２．２７ｍｌ，１３．０２
ｍｍｏｌ）及びメトキシメチルクロライド（０．４９ｍ
ｍｏｌ，６．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌
した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化
合物（１．０２ｇ，収率７１％）を得た。 【０３７５】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45 (9H, s), 3.52
(5H, s), 5.28 (2H, s), 7.27 (1H,d, J=8.6Hz), 7.42
(1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz). （ｃ） ブロモ−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロ
フェニル）酢酸 ｔ−ブチルエステル 上記（ｂ）で得られた（４−メトキシメトキシ−３−ニ
トロフェニル）酢酸ｔ−ブチルエステル（５５１ｍｇ，
１．８５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍｌ）溶液に、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド（３５６ｍｇ，２．２２ｍｍ
ｏｌ）及び触媒量のアゾイソブチロニトリルを加え、６
時間加熱還流させた。コハク酸イミドを濾去した後、減
圧下ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ベンゼン＝
５／９５）を用いて精製することにより、標記化合物
（５５６ｍｇ，収率８０％）を得た。 【０３７６】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.49 (9H, s), 3.53
(3H, s) 5.20 (1H, s), 5.31 (2H, s), 7.32 (1H, d, J
=8.8Hz, 2.4Hz), 8.02 (1H, d, J=2.4Hz). （ｄ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニン メチルエステルＮ−アセ
チルチロシン メチルエステル（５９８ｍｇ，２．５２
ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍｌ）溶液に、炭酸カ
リウム（８３６ｍｇ，６．０５ｍｍｏｌ）、触媒量の１
８−クラウン−６及び上記（ｃ）で得られたブロモ−
（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）酢酸
ｔ−ブチルエステル（９４７ｍｇ，２．５２ｍｍｏｌ）
を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登
録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エ
チルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／２）を用いて精製することにより、標記化合
物（９８６ｍｇ，収率７３％）を得た。 【０３７７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.40 (9H, s), 1.98
(1.5H, s), 1.99 (1.5H, s), 3.01-3.12 (2H, m), 3.54
(3H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s), 4.82-4.8
7 (1H, m), 5.31 (2H, s), 5.46 (1H, s), 5.87-5.89
(1H, m), 6.85-6.88 (2H, m),7.00-7.02 (2H, m), 7.35
(1H, d, J=8.8Hz), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.04 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 533 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C26H33N2O10 [M++H]: 53
3.2135. Found: 533.2120; IR (Thin film): 3380, 2979, 1746, 1715, 1535, 151
1, 1367, 1247, 1152,1079, 970, 839, 759 cm-1. （ｅ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニト
ロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニン メチルエス
テル（４６０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（８ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下、０．２規定水酸
化リチウム（７．８ｍｌ，１．５６ｍｍｏｌ）を加え、
同温で４時間攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液
を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有
機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、中間体化合物を得た。 【０３７８】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.399 (4.5H, s), 1.4
02 (4.5H, s), 1,988 (1.5H, s), 1.994 (1.5H, s), 3.
06-3.19 (2H, m), 3.54 (3H, s), 4.81 (1H, dd, J=13H
z, 6.2Hz), 5.31 (2H, s), 5.47 (1H, s), 5.89-5.91
(1H, m), 6.87-6.89 (2H, m),7.08-7.10 (2H, m), 7.35
(1H, d, J=8.8Hz), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.04 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 519 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C25H30N2O10 [M++H]: 51
9.1979. Found: 579.1979. 次いで、上記で得られた中間体化合物（２５１ｍｇ，
０．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液
に、Ｎ−メチルモルホリン（５７μｌ，０．５２ｍｍｏ
ｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７０ｍｇ，
０．５２ｍｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（３８６ｍｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）を加え、０℃
以下に冷却した後、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド モノ塩酸塩（９９ｍ
ｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）を加え、一夜室温で攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定塩酸を加えた
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０
／１）を用いて精製することにより、標記化合物（４６
９ｍｇ，収率７８％）得た。 【０３７９】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.86-0.95 (6H, m),
1.31-2.42 (63H, m), 2.88-3.14 (2H, m), 3.54 (3H,
s), 4.12-4.51 (5H, m), 5.31 (2H, s), 5.48 (1H, s),
6.00(1H, br), 6.90 (2H, dd, J=8.6Hz, 1.7Hz), 7.01
-7.02 (1H, br), 7.10 (2H, d, J=8.6Hz), 7.20-7.21
(1H, br), 7.36 (1H, d, J=8.8Hz), 760-7.61 (1H, b
r), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 8.04 (1H, d, J=
2.2Hz), 8.07 (1H, br);MS (FAB) m/z: 1265 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C62H94N6O20Na [M++Na]:
1265.6421. Found: 1265.6406; IR (KBr): 3304, 2978, 1730, 1644, 1536, 1512, 136
8, 1250, 1080, 971, 846 cm-1. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−ヒドロキ
シ−３−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニト
ロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ（１３４ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）
を、トリフルオロ酢酸（４ｍｌ）に溶解させ、室温で４
時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣
を高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３％
トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝７／３）を
用いて精製することにより、標記化合物（５５ｍｇ，収
率５５％）を得た。 【０３８０】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J = 6.4
Hz), 0.94 (3H, d, J=6.4Hz), 1.62-1.72 (3H, m), 1.
91-2.23 (9H, m), 2.33-2.43 (6H, m), 2.85 (1H, dd,
J=14.1Hz, 8.9Hz), 3.06 (1H, dd, J=14.1Hz, 5.4Hz),
4.26-4.29 (1H, m), 4.32-4.37 (1H, m), 4.41-4.44 (2
H, m), 4.49-4.52 (1H, m), 5.78 (1H, s), 6.90-6.94
(2H, m), 7.16-7.20 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J=8.6Hz,
2.2Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 941 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50N6O19Na [M++Na]:
941.3028. Found: 941.3012; IR (KBr): 3302, 1719, 1660, 1541, 1513, 1202 cm-1. （実施例２） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-226） （ａ） ２−ニトロフェニル酢酸 ｔ−ブチルエステル ２−ニトロフェニル酢酸を、実施例１（ａ）と同様に反
応させ、後処理することにより、標記化合物（収率５５
％）を得た。 【０３８１】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.44 (9H, s), 3.94
(2H, s), 7.34 (1H, d, J=7.5Hz), 7.44-7.48 (1H, m),
7.57-7.60 (1H, m), 8.09 (1H, d, J=8.1Hz). （ｂ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニン メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ニトロフェニル酢酸 ｔ−ブ
チルエステル（７６５ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）の四塩
化炭素（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド
（６４５ｍｇ，３．６３ｍｍｏｌ）及び触媒量のｐ−ト
ルエンスルホン酸を加え、３時間加熱還流させた。コハ
ク酸イミドを濾去した後、ろ液を減圧下濃縮し、中間体
化合物を得た。 【０３８２】Ｎ−アセチルチロシン メチルエステル
（８６０ｍｇ，３．６２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル
（１０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１．０ｇ，７．２
５ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及び上記で
得られた中間体化合物を加え、室温で６時間攪拌した。
反応溶液をセライト（登録商標）を用いて濾過した後、
水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製することに
より、標記化合物（５９２ｍｇ，収率４２％）を得た。 【０３８３】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.39 (9H, s), 1.98
(3H, s), 3.01-3.11 (2H, m), 3.72(3H, s), 4.81-4.86
(1H, m), 5.86 (1H, d, J=8.1Hz), 6.45 (1H, s), 6.9
2-6.94 (2H, m), 6.98-7.00 (2H, m), 7.49-7.53 (1H,
m), 7.63-7.67 (1H, m), 7.86 (1H, d, J=8.1Hz), 8.05
(1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz); MS (FAB) m/z: 495 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C24H28N2O8Na [M++Na]: 4
95.1743. Found: 495.1717; IR (Thin film): 3292, 2982, 1744, 1659, 1531, 151
0, 1370, 1353, 1230,1152, 755 cm-1. （ｃ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌ
ｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニン メチルエステルを、実施例１（ｅ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率４２％）を得た。 【０３８４】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.89-0.95 (6H, m),
1.35-2.45 (63H, m), 2.82-3.16 (2H, m), 4.18-4.48
(5H, m), 5.96 (1H, br), 6.46 (1H, s), 6.78-6.22 (6
H, m),7.50-7.54 (1H, m), 7.60-7.67 (2H, m), 7.84-
7.86 (1H, m), 8.04-8.06 (1H,m), 8.11 (1H, br); MS (FAB) m/z: 1205 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C60H90N6O18Na [M++Na]:
1205.6209. Found: 1205.6216. （ｄ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ニトロフ
ェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実
施例１（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率６０％）を得た。 【０３８５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J=5.9H
z), 0.94 (3H, dd, J=5.9Hz, 1.5Hz), 1.62-1.74 (3H,
m), 1.90-2.23 (9H, m), 2.33-2.45 (6H, m), 2.81-2.8
8 (1H, m), 3.04 (0.5H, dd, J=5.1Hz, 2.9Hz), 3.07
(0.5H, dd, J=5.1Hz, 2.9Hz),4.26-4.30 (1H, m), 4.33
-4.37 (1H, m), 4.40-4.45 (2H, m), 4.50 (1H, dd, J=
8.8Hz, 5.9Hz), 6.50 (1H, s), 6.92 (2H, d, J=8.8H
z), 7.15 (2H, d, J=8.8Hz), 7.56-7.60 (1H, m), 7.68
-7.72 (1H, m), 7.80 (1H, d, J=7.3Hz), 8.06 (1H, d
t, J=8.1Hz, 1.5Hz); MS (FAB) m/z: 903 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51N6O18 [M++H]: 90
3.3260. Found: 903.3246; IR (KBr): 3306, 2960, 1722, 1655, 1531, 1511, 1229
cm-1. （実施例３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2031） （ａ） ２−メトキシメトキシ−５−ニトロベンズアル
デヒド ２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド（２．０
ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍｌ）
溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．４ｍｌ，２
５．０ｍｍｏｌ）及びクロロメチルメチルエーテル
（１．８ｍｌ，２４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時
間攪拌した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（２．５ｇ）を定量的に得た。 【０３８６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.57(3H, s), 5.43(2
H, s), 7.39(1H, d, J=8.8Hz), 8.41(1H, dd, J=2.9Hz,
8.8Hz), 8.72(1H, d, J=2.9Hz) , 10.49(1H, s); MS m/z : 225 [M+]. （ｂ） １−メトキシメトキシ−２−（２−メトキシビ
ニル）−４−ニトロベンゼン （メトキシメチル）トリフェニルホスホニウム クロリ
ド（３．５７ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフ
ラン（２５ｍｌ）溶液に、−７８℃で攪拌下、ポタシウ
ム ビス（トリメチルシリル）アミド０．５Ｍトルエン
溶液（２０．８ｍｌ，１０．４ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で３０分間攪拌した後、上記（ａ）で得られた２−メ
トキシメトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド（１．０
ｇ，４．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応液のｐＨを
１規定塩酸を用いて酸性に調整した後、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製
することにより、標記化合物（１．１ｇ，収率９７％）
を得た。 【０３８７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.75
(3H, s), 5.31 (2H, s), 5.61-7.27(3H, m), 7.97-8.00
(1H, m), 8.15-8.16 (1H, m); MS m/z : 239 [M+]. （ｃ） （２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた１−メトキシメトキシ−２−（２
−メトキシビニル）−４−ニトロベンゼン（６１５ｍ
ｇ，２．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（９
ｍｌ）に、１０％塩酸（３ｍｌ）を加え、６０℃で３時
間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出し
た後、抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び
飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することによ
り、（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）アセトア
ルデヒドを得た。 【０３８８】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）アセトアルデヒドを、２−メチル−２
−プロパノール（５５ｍｌ）に溶解させ、２−メチル−
２−ブテン（１３ｍｌ）と、亜塩素酸ナトリウム（２．
２５ｇ）及びリン酸２水素ナトリウム（２．２５ｇ）水
（２０ｍｌ）溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。反
応液に１規定塩酸を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
た後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）酢酸を得た。 【０３８９】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）酢酸を、メタノール（２０ｍｌ）に溶
解させ、塩化チオニル（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流させた。減圧下溶媒を留去することにより、（２−ヒ
ドロキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル
を得た。 【０３９０】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）酢酸 メチルエステルを、ジクロロメ
タン（２０ｍｌ）に溶解させ、ジイソプロピルエチルア
ミン（０．６ｍｌ，３．４４ｍｍｏｌ）及びクロロメチ
ルメチルエーテル（０．２１，２．７６ｍｍｏｌ）を加
え、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製する
ことにより、標記化合物［３８４ｍｇ，収率６６％（４
工程））を得た。 【０３９１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (2H, s), 3.72
(3H, s), 5.29 (2H, s), 7.19 (1H,d, J=9.5Hz), 8.12-
8.18 (3H, m); MS m/z: 255 [M+]; IR (Liquid film): 2955, 1740, 1520, 1345,976cm-1. （ｄ） ブロモ−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−メトキシメトキシ−５−ニ
トロフェニル）酢酸メチルエステル（３８２ｍｇ，１．
５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド（３２２ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）及
び触媒量のアゾイソブチロニトリルを加え、４時間加熱
還流させた。コハク酸イミドを濾去した後、ろ液を減圧
下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ベンゼン＝５／９
５）を用いて精製することにより、標記化合物（３５２
ｍｇ，収率７０％）を得た。 【０３９２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.51 (3H, s), 3.82
(3H, s), 5.34 (2H, s), 5.80 (1H,s), 7.22 (1H, d, J
=9.5Hz), 8.22 (1H, dd, J=2.9Hz, 9.5Hz), 8.56 (1H,
d, J=2.9Hz); MS m/z: 333 [M+]. （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（１５
７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１．５ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、水素化ナ
トリウム（８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で
１時間攪拌した後、上記（ｄ）で得られたブロモ−（２
−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチ
ルエステル（５０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及び触媒量
の沃化テトラブチルアンモニウムを加え、同温度で４時
間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１）を用いて精
製することにより、標記化合物（８８ｍｇ，収率４９
％）を得た。 【０３９３】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88-0.95 (6H, m) ,
1.40-1.55 (36H, m), 1.68-2.50 (18H, m), 2.85-3.20
(2H, m),3.52 (3H, s), 3.76 (3H, s), 5.34 (2H, s),
4.12-4.50 (5H, m), 5.34-5.40 (2H, m), 5.98 (1H, d,
J=5.2Hz), 6.08 (1H, s), 6.92-8.49 (9H, m); MS m/z : 1201 [M++H]. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
‐Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（５６ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（１ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、１規定水酸化
ナトリウム水溶液（０．１ｍｌ，０．１ｍｍｏｌ）を加
え、同温度で１時間攪拌した。１規定塩酸を加え、溶液
のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留
去することにより、中間体化合物（モノカルボン酸体）
を得た。 【０３９４】次いで、得られた中間体化合物のジクロロ
メタン（１ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍ
ｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー［溶出
溶媒：０．０３％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニト
リル＝７５／２５−５０／５０（４０分）］を用いて精
製することにより、標記化合物（２２ｍｇ，収率５１
％）を得た。 【０３９５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m),
1.62-2.44 (18H, m), 2.84-3.07 (2H, m), 4.05-4.45
(5H, m), 6.09 (1H, d, J=6.8Hz), 6.91-7.01 (3H, m),
7.14(2H, t, J=8.4Hz), 7.75-8.45 (12H, m); MS m/z : 919 [M++H]; IR (KBr): 3305, 1720, 1651, 1529, 1342,1225cm-1. （実施例４） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−４−
ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1982） （ａ） （２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸
メチルエステル ２−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（１．０ｇ，５．２
３ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍｌ）溶液に、塩化チオニ
ル（０．７６ｍｌ，１０．４６ｍｍｏｌ）を加え、３時
間加熱還流させた。減圧下濃縮した後、Ｎ−ニトロソメ
チル尿素（１．６２ｇ，１５．６９ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で一晩攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、析出
した結晶を濾取することにより、中間体化合物（ジアゾ
ケトン体）を得た。 【０３９６】次いで、得られた中間体化合物のベンゼン
（１０ｍｌ）溶液に、メタノール（１０ｍｌ）及び酸化
銀（４００ｍｇ，１．７２６ｍｍｏｌ）を加え、１時間
加熱還流させた。反応液を室温まで冷却し、セライト
（登録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用い
て精製することにより、標記化合物（８２０ｍｇ，収率
７０％）を得た。 【０３９７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.710 (3H, s), 3.72
(2H, s), 3.93 (3H, s), 7.34 (1H,d, J=8.2Hz), 7.72
(1H, d, J=2.1Hz), 7.83 (1H, dd, J=8.2Hz, 2.1Hz); MS (FAB) m/z: 226 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C10H11NO5 [M++H]: 225.0
637. Found: 226.0704; IR (KBr): 2961, 1727, 1521, 1354, 1252, 1216, 116
9, 1031 cm-1. （ｂ） （２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた（２−メトキシ−４−ニトロフェ
ニル）酢酸 メチルエステル（２３５ｍｇ，１．０４ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、−７８
℃で攪拌下、トリブロモホウ素（１．０Ｍジクロロメタ
ン溶液、２．１ｍｌ，２．０９ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で５時間攪拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を
加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（１９
２ｍｇ，収率８７％）を得た。 【０３９８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.78 (2H, s), 3.80
(3H, s), 7.26-7.27 (1H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 8.0
1 (1H, br); MS (EI) m/z: 211 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9NO5 [M+]: 211.0481.
Found: 211.0478; IR (KBr): 3369, 1715, 1525, 1352, 1223 cm-1. （ｃ） （２−メトキシメトキシ−４−ニトロフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率９３％）を得た。 【０３９９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.48 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.74 (2H, s), 5.28 (2H,s), 7.35 (1H, d, J
=8.1Hz), 7.87 (1H, dd, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.97 (1H,
d, J=2.2Hz). （ｄ） ブロモ−（２−メトキシメトキシ−４−ニトロ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−メトキシメトキシ−４−ニ
トロフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０４００】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.52 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.34 (2H, s), 5.84 (1H,s ), 7.80-7.98 (3
H, m). （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシメトキシ−４−ニトロフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ Ｎ−アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（２００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（４ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（５８ｍ
ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６
及び上記（ｄ）で得られたブロモ−（２−メトキシメト
キシ−４−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル（１
０５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪
拌した。反応液をセライト（登録商標）を用いて濾過し
た後、濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出
液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０／
１）を用いて精製することにより、標記化合物（２４３
ｍｇ，収率９６％）を得た。 【０４０１】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.87-0.94 (6H, m),
1.15-2.37 (54H, m), 2.88-3.10 (2H, m), 3.53 (3H,
s), 3.74-3.75 (3H, m), 4.34-4.49 (5H, m), 5.43-5.4
0 (2H,m), 6.11-6.12 (1H, m), 6.88 (2H, d, J=8.6H
z), 7.00-7.73 (8H, m), 7.88-7.92 (1H, m), 8.02 (1
H, m); MS (FAB) m/z: 1239 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88N6O20K [M++K]: 12
39.5691. Found: 1239.5713. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−４−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシメトキシ−４−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（２４３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（２ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、０．２規定水
酸化リチウム水溶液（１．８２ｍｌ，０．３６ｍｍｏ
ｌ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応液に１０％
クエン酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で
順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、中間体
化合物（モノカルボン酸体）を得た。 【０４０２】次いで、得られた中間体化合物のジクロロ
メタン（１ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）
を加え、室温で４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー（溶出溶
媒：０．０３％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリ
ル＝７５／２５）を用いて精製することにより、標記化
合物（１１１ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４０３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-092 (3H, m), 0.
94-0.96 (3H, m), 1.54-2.23 (12H,m), 2.32-2.42 (6H,
m), 2.79-3.07 (2H, m), 4.16-4.53 (5H, m), 6.12-6.
13(1H, m), 6.89-6.93 (2H, m), 7.11-7.15 (2H, m),
7.60-7.63 (1H, m), 7.69-7.72 (2H, m); MS (FAB) m/z: 919 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51N6O19 [M++H]: 91
9.3209. Found: 919.3229; IR (KBr): 3296, 1726, 1646, 1530, 1352, 1229, 117
4, 816 cm-1. （実施例５） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−シアノ−２−ヒド
ロキシ）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1819） （ａ） ５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸 メチ
ルエステル ５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸（１．０２ｇ，
６．１６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、
塩化チオニル（２ｍｌ）を加え、５時間３０分間加熱還
流させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）を用い
て精製することにより、標記化合物（１．０３ｇ，収率
９３％）を得た。 【０４０４】1H-NMR (CDCl3)δ: 4.02 (3H, s), 7.12
(1H, d, J=9.0Hz), 7.27 (1H, s), 8.01 (1H, dd, J=2.
2Hz, 9.0Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2Hz), 9.89 (1H, s). （ｂ） ２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ホルミル−２−ヒドロキシ安
息香酸 メチルエステル（３２４．７ｍｇ，１．８０２
ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液
に、臭化ベンジル（０．３５ｍｌ）及び炭酸カリウム
（１．００ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合
物にジクロロメタン（５０ｍｌ）を加えた後、水洗し、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：クロロホルム）を用いて精製すること
により、標記化合物を定量的に得た。 【０４０５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 5.25
(2H, s), 7.10 (1H, d, J=8.1Hz), 7.25-7.6 (5H, m),
7.94 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.1Hz), 8.31 (1H, d, J=2.2H
z), 9.87 (1H, s); IR (CHCl3): 3090, 2953, 1729, 1693, 1602, 1578, 14
99 cm-1; UV (EtOH) λmax: 272.0 (ε=16500), 225.4 (ε=2010
0), 206.7 (ε=24300);MS (EI) m/z: 270[M+]。 【０４０６】HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H14O4
[M+]: 270.0892. Found: 270.0910. （ｃ） ２−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシイミノメ
チル安息香酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた２−ベンジル−５−ホルミル安息
香酸 メチルエステル（４９５ｍｇ）のエタノール（１
０ｍｌ）溶液に、酢酸ナトリウム（３０１．８ｍｇ）及
び塩化ヒドロキシルアンモニウム（１９７ｍｇ）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（５０
ｍｌ）を加えた後、水洗し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロ
メタン）を用いて精製することにより、標記化合物（４
２３．３ｍｇ，収率８１％）を得た。 【０４０７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.79 (3H, s), 5.09
(2H, s), 6.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.15-7.4 (5H, m),
7.56 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.1Hz), 7.90 (1H, d, J=2.2H
z), 7.98 (1H, s); IR (KBr): 3293, 2950, 1708, 1611, 1575, 1507, 1464
cm-1; UV (EtOH)λmax: 309.1 (ε=2800), 265.8 (ε=20400),
213.7 (ε=23100); MS (EI) m/z: 285[M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H15O4N [M+]: 285.100
1. Found: 285.0998. （ｄ） ２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸 メ
チルエステル 上記（ｃ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−ヒドロ
キシイミノメチル安息香酸 メチルエステル（４２３．
３ｍｇ）のジクロロメタン（１４ｍｌ）溶液に、カルボ
ニルジイミダゾリド（３６０．２ｍｇ）を加え、室温で
３日間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加
えた後、希塩酸で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した
後、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）を用いて精製することにより、標記化合物（２８
３．１ｍｇ，収率７１％）を得た。 【０４０８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.82 (3H, s), 5.15
(2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz), 7.15-7.4 (5H, m),
7.60 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.8Hz), 8.02 (1H, d, J=2.2H
z); IR (KBr): 2225, 1740, 1602, 1575, 1497, 1470 cm-1; UV (EtOH)λmax : 296.2 (ε=2600), 250.5 (ε=1790
0), 212.9 (ε=37100);MS (EI) m/z: 267[M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H13O3N [M+]: 267.089
5. Found: 267.0890. （ｅ） ２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸 上記（ｄ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−シアノ
安息香酸 メチルエステル（２７８．３ｍｇ）のテトラ
ヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、１規定水酸化ナトリ
ウム水溶液（２ｍｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反
応液に水を加えた後、酢酸エチルで２回洗浄し、１規定
塩酸を用いて溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチ
ルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１０／
１）を用いて精製することにより、標記化合物（２０
８．５ｍｇ，収率７９％）を得た。 【０４０９】1H-NMR (DMSO-d6)δ: 5.31 (2H, s), 7.3-
7.6 (6H, m), 7.96 (1H, dd, J=2 .0Hz, 8.8Hz), 8.05
(1H, d, J=2.2Hz); IR (KBr): 2909, 1681, 1605, 1567, 1500, 1451 cm-1; UV (EtOH)λmax: 253.2 (ε=16300), 210.0 (ε=2850
0); MS (FAB) m/z: 254[M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C15H11O3NNa [M+]: 276.0
637. Found: 276.0652. （ｆ） （２−ベンジルオキシ−５−シアノフェニル）
酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−シアノ
安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物を得た。 【０４１０】1H-NMR (DMSO-d6)δ: 3.65 (3H, s), 5.14
(2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz),7.3-7.53 (6H, m),
7.56 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.8Hz). （ｇ） （５−シアノ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−シア
ノフェニル）酢酸 メチルエステル（３８８ｍｇ，１．
４６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１５ｍｌ）に、１０
％パラジウム炭素（３０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、
室温で１日半攪拌した。反応液をセライト（登録商標）
を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残
渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、ジイ
ソプロピルエチルアミン（０．６８ｍｌ，３．９ｍｍｏ
ｌ）及びクロロメチルメチルエーテル（０．２３ｍｌ，
３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（２２
３ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４１１】1H-NMR(CDCl3)δ: 3.45 (3H, s), 3.66 (2
H, s), 3.71 (3H, s), 5.25 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=
8.8Hz), 7.50 (1H, d, J=2.2Hz), 7.56 (1H, dd, J=2.2
Hz,8.8Hz); MS m/z: 235 [M+] （ｈ） ブロモ−（５−シアノ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｇ）で得られた（５−シアノ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル（２２３ｍｇ，０．
９５ｍｍｏｌ）を、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（１４８ｍｇ，収率
５０％）を得た。 【０４１２】1H-NMR(CDCl3)δ: 3.49 (3H, s), 3.82 (3
H, s), 5.30 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.19 (1H, d, J=
8.1Hz), 7.60 (1H, d, J=2.2Hz, 8.1Hz), 7.97 (1H, d,
J=2.2Hz); MS m/z : 313 [M+] （ｉ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
シアノ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ Ｎ−アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（２０５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１５０
ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−
６及び上記（ｈ）で得られたブロモ−（５−シアノ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル
（６８ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間
攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製
することにより、標記化合物（１４６ｍｇ，収率５７
％）を得た。 【０４１３】IR (KBr): 3306, 2978, 2418, 2228, 173
1, 1631, 1154 cm-1;1 H-NMR(CD3OD)δ: 0.90-1.05 (6H, m), 1.37-1.47 (36
H, m), 1.62-2.45 (18H, m), 2.86-3.15 (2H, m), 3.49
-3.51 (3H, m), 3.73-3.75 (3H, m), 4.12-4.60(5H,
m), 5.36-5.43 (2H, m), 6.12-6.14 (1H, m), 6.90-7.9
1 (7H, m); MS m/z : 1180 [M++H]. （ｊ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−シアノ−
２−ヒドロキシ）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｉ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−シアノ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（１２９ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を、実施例３
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより｛高速
液体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％トリフ
ルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝７５／２５→６０
／４０（４０分）］｝、標記化合物（４９ｍｇ，収率５
０％）を得た。 【０４１４】IR (KBr): 3297, 2228, 1654, 1230 cm-1;1 H-NMR(CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m), 1.62-2.47 (18
H, m), 2.80-3.05 (2H,m), 4.05-4.55 (5H, m), 6.06
(1H, d, J=5.3Hz), 6.89-6.99 (3H, m), 7.14 (2H, t,
J=8.6Hz), 7.54 (1H, dt, J=2.3Hz, 8.6Hz), 7.72 (1H,
d, J=2.3Hz); MS m/z : 898 [M++H]. （実施例６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ（例示化
合物番号：1-753） （ａ） ５−ヨード−２−メトキシ安息香酸 メチルエ
ステル ５−ヨードサリチル酸を、ジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイアティー，第１０７巻，第５
５７４頁（１９８５年）[J. Am. Chem. Soc.,107, 5574
(1985).]に記載の方法に従い、硫酸ジメチル及び炭酸
カリウムと反応させることにより、標記化合物（収率９
９％）を得た。 【０４１５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 3.97
(3H, s), 6.76 (1H, d, J=8.8Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.
8Hz, 2.4Hz), 8.07 (1H, d, J=2.4Hz). （ｂ） ５−トリフルオロメチル−２−メトキシ安息香
酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ヨード−２−メトキシ安息香
酸 メチルエステルを、ケミカル・アンド・ファーマシ
ューティカル・ブルティン，第４４巻，第７３４頁（１
９９６年）[Chem. Pharm. Bull., 44, 734 (1996).]に
記載の方法に従い、トリフルオロ酢酸ナトリウム及び沃
化銅と反応させることにより、標記化合物（収率９６
％）を得た。 【０４１６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.92 (3H, s), 3.97
(3H, s), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.
8Hz, 2.2Hz), 8.08 (1H, d, J=2.2Hz). （ｃ） ５−トリフルオロメチル−２−メトキシ安息香
酸 上記（ｂ）で得られた５−トリフルオロメチル−２−メ
トキシ安息香酸 メチルエステル（５４７ｍｇ，２．３
４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、１規定水
酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ，３．５０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、１規定塩酸を加え溶液のｐＨを酸性に調整した後、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した
後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／
メタノール＝２０／１）を用いて精製することにより、
標記化合物（５１０ｍｇ，収率９９％）を得た。 【０４１７】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.97 (3H, s), 7.29
(1H, d, J=8.7Hz), 7.81 (1H, dd, J=2.4Hz), 8.05 (1
H, d, J=2.4Hz); MS (FAB) m/z: 235 [M++H]; MS (EI) m/z: 234 [M+]. （ｄ） （５−トリフルオロメチル−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた５−トリフルオロメチル−２−メ
トキシ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率３８％）を得
た。 【０４１８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.66 (2H, s), 3.70
(3H, s), 3.87 (3H, s), 6.93 (1H,d, J=8.8Hz), 7.44
(1H, s), 7.53 (1H, dd, J=8.8Hz, 1.6Hz). （ｅ） （５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
メトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率８６％）を得た。 【０４１９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3,78
(3H, s), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 7.37 (1H, s), 7.44
(1H, dd, J=8.4Hz, 1.7Hz), 7.99 (1H, br); MS (FAB) m/z: 235 [M++H]; MS (EI) m/z: 234 [M+]. （ｆ） （５−トリフルオロメチル−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｅ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
ヒドロキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９０％）を得た。 【０４２０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H, s), 3.69
(2H, s), 3.70 (3H, s), 5.24 (2H,s), 7.18 (1H, d, J
=8.7Hz), 7.45 (1H, d, J=1.9Hz), 7.49-7.51 (1H, m); MS (FAB) m/z: 279 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C12H14F3O4 [M++H]: 279.
0844. Found: 279.0844; IR (Liquid film): 2957, 1743, 1619, 1509, 1438, 13
34, 1286, 1250, 1207, 1160, 1122, 1086, 991, 924,
824 cm-1. （ｇ） ブロモ−（５−トリフルオロメチル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率５４％）を得た。 【０４２１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.29 (2H, s), 5.84 (1H,s), 7.20 (1H, d, J
=8.7Hz), 7.56 (1H, dd, J=8.7Hz, 2.2Hz), 7.90 (1H,
d, J=2.2Hz). （ｈ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
トリフルオロメチル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｇ）で得られたブロモ−（５−トリフルオロメチ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０４２２】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.80-0.95 (6H, m),
1.12-2.39 (54H, m), 2.87-3.09 (2H, m), 3.50 (3H,
s), 3.74-3.75 (3H, m), 4.30-4.54 (5H, m), 5.29-5.3
5 (2H,m), 6.10 (1H, s), 6.09-7.83 (12H, m); MS (FAB) m/z: 1262 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C60H88F3N5O18K [M++K]:
1262.5714. Found: 1262.5709. （ｉ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェ
ニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｈ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−トリフルオロメチル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率４５％）
を得た。 【０４２３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.92 (3H, m),
0.94-0.96 (3H, m), 1.54-2.21 (12H, m), 2.33-2.44
(6H, m), 2.79-3.09 (2H, m), 4.19-4.47 (4H, m), 4.5
1-4.54(1H, m), 6.10 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 6.
98 (1H, d, J=8.6Hz), 7.12-7.16 (2H, m), 7.47 (1H,
d, J=9.0Hz), 7.67 (1H, d, J=2.0Hz). MS (FAB) m/z: 942 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51F3N5O17 [M++H]: 9
42.3232. Found: 942.3214; IR (KBr): 3296, 1723, 1651, 1513, 1328, 1289, 123
1, 1166, 1119, 831 cm -1. （実施例７） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジクロロ−２
−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2336） （ａ） ２−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ安息香
酸 ３，５−ジクロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．４１ｍ
ｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソ
メチル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０４２４】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）を、実施例５（ｂ）と同様に反応させ、後処
理することにより、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０４２５】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（６１０ｍｇ，収率８５％）を
得た。 【０４２６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (2H, s), 3.71
(3H, s), 5.05 (2H, s), 7.22-7.52(7H, m); MS (EI) m/z: 296 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C14H10Cl2O3 [M+]: 296.00
07. Found: 296.0000. （ｂ） （２−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−３，５−ジ
クロロ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率６７％）を得
た。 【０４２７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (2H, s), 3.71
(3H, s), 5.05 (2H, s), 7.22-7.52(7H, m); MS (EI) m/z: 324 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H10Cl2O3 [M+]: 324.03
24. Found: 324.0328. （ｃ） （３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−３，５−
ジクロロフェニル）酢酸 メチルエステル（４４８ｍ
ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液
に、水酸化パラジウム（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気
下、室温で４時間攪拌した。反応液をセライト（登録商
標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製する
ことにより、標記化合物（１９８ｍｇ，６０％）を得
た。 【０４２８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.67 (2H, s), 3.74
(3H, s), 6.34 (1H, s), 7.08 (1H,d, J=2.4Hz), 7.28
(1H, d, J=2.4Hz). （ｄ） （３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３，５−ジクロロ−２−ヒドロ
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率８１％）を得た。 【０４２９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.72
(5H, s), 5.07 (2H, s), 7.17 (1H,d, J=2.5Hz), 7.33
(1H, dd, J=2.5Hz). （ｅ） ブロモ−（３，５−ジクロロ−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジクロロ−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率４３％）を得た。 【０４３０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.13 (2H, dd, J=10.7Hz,5.9Hz), 5.86 (1H,
s), 7.39 (1H, d, J=2.5Hz), 7.67 (1H, d, J=2.5Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジクロロ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９７％）を得た。 【０４３１】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.87-0.94 (6H, m),
1.39-2.41 (54H, m), 2.86-3.14 (2H, m), 3.60 (3H,
s), 3.77 (1.5H, s), 3.78 (1.5H, s), 4.22-4.54 (5H,
m), 5.17 (2H, s), 6.07 (1H, s), 6.87-7.22 (7H,
m), 7.42 (1H, d, J=2.5Hz), 7.48 (1H, d, J=2.5Hz),
7.52-7.59 (1H, br), 7.76 (1H, br); MS (FAB) m/z: 1262 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87Cl2N5O18K [M++K]:
1262.5060. Found: 1262.5063. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ上記
（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボニル
−（３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−
ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率５０％）を得た。 【０４３２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.92 (3H, m),
0.94-0.96 (3H, m), 1.54-2.23 (12H, m), 2.33-2.44
(6H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.06 (1H, dd, J=14.1H
z, 5.1Hz), 4.17-4.46 (4H, m), 4.50-4.54 (1H, m),
6.08-6.09 (1H, m), 6.88-692 (2H, m), 7.12-7.16 (2
H, m), 7.32 (1H, d, J=2.2Hz), 7.36 (1H, d, J=2.2H
z);MS (FAB) m/z: 942 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50Cl2N5O17 [M++H]:
942.2579. Found: 942.2585; IR (KBr): 3296, 3081, 2967, 1724, 1650, 1535, 151
2, 1467, 1413, 1226 cm-1. （実施例８） ２−｛４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル）メトキシ］フェニル｝アセチル−Ｇｌｕ−
Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2038） （ａ） （４−ベンジルオキシフェニル）酢酸 メチル
エステル （４−ヒドロキシフェニル）酢酸 メチルエステル（１
６６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．
５ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２ｍｍｏ
ｌ）、臭化ベンジル（０．１４ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）
及び触媒量の１８−クラウン−６を加え、室温で２時間
攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）を用いて精製すること
により、標記化合物（２１４ｍｇ，収率８４％）を得
た。 【０４３３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.57 (2H, s), 3.68
(3H, s), 5.05 (2H, s), 6.91-6.95(2H, m), 7.17-7.22
(2H, m), 7.32-7.44 (5H, m); MS m/z : 256 [M+]; IR (KBr): 2951, 1738, 1512, 1242, 735 cm-1. （ｂ） ２−｛４−ベンジルオキシフェニル｝アセチル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られた（４−ベンジルオキシフェニル）
酢酸 メチルエステル（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に、０．４規定水酸
化リチウム水溶液（１ｍｌ，０．４ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１時間攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾
取することにより、（４−ベンジルオキシフェニル）酢
酸を得た。 【０４３４】次いで、得られた（４−ベンジルオキシフ
ェニル）酢酸のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、Ｎ−
メチルモルホリン（２２μｌ，０．２ｍｍｏｌ）、１−
ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｍｇ，０．１３ｍ
ｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（９８
ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で攪拌下、１−
エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジ
イミド モノ塩酸塩（３０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を
加え、室温で４時間攪拌した。反応液に１規定塩酸を加
えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機
層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝
３／１）を用いて精製することにより、標記化合物（４
０ｍｇ，３１％）を得た。 【０４３５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J=5.9H
z), 0.94 (3H, d, J=5.9Hz), 1.42-1.46 (36H, m), 1.5
8-1.69 (3H, m), 1.79-1.94 (3H, m), 1.97-2.12 (3H,
m), 2.25-2.37 (3H, m), 3.50 (2H, s), 4.25-4.31 (3
H, m), 4.37-4.42 (1H, m), 5.06 (2H, s), 6.91-6.95
(2H, m), 7.22 (2H, d, J=8.6Hz), 7.27-7.42 (5H, m);
MS m/z : 967 [M++H]; IR (KBr): 3281, 2978, 1732, 1634, 1154 cm-1. （ｃ） ２−｛４−［メトキシカルボニル−（２−メト
キシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］フェニ
ル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られた２−｛４−ベンジルオキシフェニ
ル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（３８ｍ
ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍｌ）溶
液に、１０％パラジウム炭素（４ｍｇ）を加え、水素雰
囲気下、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登
録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮するこ
とにより、（４−ヒドロキシフェニル）アセチル−Ｇｌ
ｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを得た。 【０４３６】次いで、得られた（４−ヒドロキシフェニ
ル）アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（３０ｍ
ｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（０．７ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１０ｍｇ，
０．０７２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及
び実施例３（ｄ）で得られたブロモ−（２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル
（１２ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時
間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／クロロホルム＝１／１）を用いて精製
することにより、標記化合物（３５ｍｇ，９２％）を得
た。 【０４３７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.88-0.96 (6H, m),
1.41-1.57 (36H, m), 1.81-1.94 (3H, m), 1.98-2.12
(3H, m), 2.26-2.37 (6H, m), 3.31 (3H, s), 3.50 (3
H, s),3.74 (2H, s), 4.24-4.31 (3H, m), 4.37-4.42
(1H, m), 5.45 (1H, d, J=6.9Hz), 5.45 (1H, d, J=6.9
Hz), 6.17 (1H, s), 6.94 (2H, d, J=8.6Hz), 7.23 (2
H,d, J=8.6Hz), 7.37 (1H, d, J=9.2Hz), 8.25 (1H, d
d, J=2.8Hz, 9.2Hz); MS m/z : 1130 [M++H]; IR (KBr): 3291, 2978, 1731, 1638, 1156 cm-1. （ｄ） ２−｛４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−
５−ニトロフェニル）メトキシ］フェニル｝アセチル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られた２−｛４−［メトキシカルボニル
−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メト
キシ］フェニル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌ
ｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢ
ｕ（３０ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）を、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより［但
し、高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３
％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７５／
２５−５０／５０）／４０分）を用いて精製した。］、
標記化合物（１３ｍｇ，５８％）を得た。 【０４３８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, d, J=6.1H
z), 0.93 (3H, d, J=6.1Hz),1.58-1.68 (3H, m), 1.87-
2.22 (6H, m), 2.34-2.44 (6H, m), 3.51 (2H, s), 4.2
7-4.35 (2H, m), 4.38-4.46 (2H, m), 6.09 (1H, s),
6.95 (2H, d, J=8.6Hz), 6.99(1H, d, J=8.9Hz), 7.21
(2H, d, J=8.6Hz), 8.12 (1H, dd, J=2.8Hz, 8.9Hz),8.
32 (1H, d, J=2.8Hz); MS m/z : 848 [M++H]; IR (KBr): 3288, 2961, 1721, 1651, 1343 cm-1. （実施例９） アセチル−４−｛２−ヒドロキシ−５−ニトロベンジル
オキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2004） （ａ） ２−ブロモメチル−１−メトキシメトキシ−４
−ニトロベンゼン 実施例３（ａ）で得られた２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンズアルデヒド（１．２６ｇ，１．２５ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン：エタノール溶液（１：１，
３ｍｌ）に、水素化ホウ素ナトリウム（２２５ｍｇ，
５．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応
液に酢酸を加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中
に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、（２−メトキシ
メトキシ−５−ニトロフェニル）メタノールを得た。 【０４３９】次いで、得られた（２−メトキシメトキシ
−５−ニトロフェニル）メタノール及びトリフェニルホ
スフィン（２．０８ｇ，７．９ｍｍｏｌ）のジクロロメ
タン溶液（１５ｍｌ）に、０℃で攪拌下、四臭化炭素
（２．４３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液
（５ｍｌ）を滴下し、室温で４時間攪拌した。反応液を
減圧下濃縮した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製
することにより、標記化合物［１．４１ｇ，収率８５％
（２工程）］を得た。 【０４４０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.54 (3H, s), 4.56
(2H, s), 5.38 (2H, s), 7.21 (1H,d, J=8.8Hz), 8.19
(1H, dd, J=2.9Hz, 8.8Hz), 8.27 (1H, d, J=2.9Hz). （ｂ） アセチル−４−｛２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニン メチルエス
テル 上記（ａ）で得られた２−ブロモメチル−１−メトキシ
メトキシ−４−ニトロベンゼン（１００ｍｇ，０．３６
ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２．５ｍｌ）
に、Ｎ−アセチルタイロシン メチルエステル（８６ｍ
ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ，
０．７２ｍｍｏｌ）及び触媒量の１８−クラウン−６を
加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加えた後、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を１規定水酸化ナトリウム
水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を
無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒
を留去し、析出した結晶を濾取した後、メタノールで洗
浄することにより、標記化合物（１０８ｍｇ，収率６９
％）を得た。 【０４４１】1H-NMR (CDCl3)δ: 2.00 (3H, s), 3.04-
3.15 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.74(3H, s), 4.84-4.89
(1H, m), 5.10 (2H, s), 5.34 (2H, s), 5.89 (1H, d,
J=7.7Hz), 6.95 (2H, d, J=8.5Hz), 7.04 (2H, d, J=
8.5Hz), 7.24 (1H, d, J=9.0Hz), 8.20 (1H, dd, J=2.8
Hz, 9.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.9Hz); MS m/z : 433 [M++H]; IR (KBr): 3320, 2951, 1744, 1516, 1342, 1246 cm-1. （ｃ） アセチル−４−｛２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニン
メチルエステル（１０８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌
下、１規定水酸化リチウム水溶液（０．５ｍｌ，０．５
０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌した。１規定
塩酸を用いて反応液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し
た後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、アセチル−４−
｛２−メトキシメトキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝
フェニルアラニンを得た。 【０４４２】次いで、得られたアセチル−４−｛２−メ
トキシメトキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニル
アラニンのジクロロメタン（１．５ｍｌ）溶液に、Ｎ−
メチルモルホリン（１４μｌ，０．１２ｍｍｏｌ）、１
−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３．５ｍｇ，０．
１０ｍｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（７４．２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で攪
拌下、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド モノ塩酸塩（２３ｍｇ，０．１２
ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液に１
規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄
した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／
酢酸エチル＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（９０ｍｇ，収率７９％）を得た。 【０４４３】（ｄ） アセチル−４−｛２−ヒドロキシ
−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌ
ｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られたアセチル−４−｛２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（４９ｍｇ，００４３ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、０℃で攪
拌下、トリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を加え、室温で
６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
高速液体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％ト
リフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（６５／３５
−４０／６０）／４０分］を用いて精製することによ
り、標記化合物（２２．４ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４４４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.91 (3H, d, J=6.4H
z), 0.95 (3H, d, J=6.4Hz), 1.62-1.76 (3H, m), 1.93
(3H, s), 1.88-2.25 (3H, m), 2.33-2.46 (6H, m), 2.
87 (1H, dd, J=8.9Hz, 14.1Hz), 3.08 (1H, dd, J=5.4H
z, 14.1Hz), 4.28 (1H, dd, J=5.2Hz, 8.5Hz), 4.35 (1
H, dd, J=5.4Hz, 8.9Hz), 4.40-4.46 (2H, m), 4.52 (1
H, dd, J=5.6Hz, 8.8Hz), 6.92-7.00 (3H, m), 7.18 (2
H, d, J=8.5Hz), 8.09(1H, dd, J=2.9Hz, 8.9Hz), 8.30
(1H, d, J=2.9Hz); MS m/z : 875 [M++H]; IR (KBr): 3293, 1728, 1649, 1528, 1340 cm-1. （実施例１０） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1504） （ａ） ３−ホルミル−４−ヒドロキシ安息香酸 メチ
ルエステル ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブルティ
ン，第３１巻，第１７５１頁（１９８３年）[Chem. Pha
rm. Bull., 31, 1751 (1983).]に記載の方法に従い、４
−ヒドロキシ安息香酸 メチルエステルを、トリフルオ
ロ酢酸中、ヘキサメチレンテトラミンと反応させること
により、標記化合物（収率３９％）を得た。 【０４４５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.94 (3H, s), 7.04
(1H, d, J=8.8Hz), 8.20 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.33 (1H, d, J=2.2Hz), 9.56 (1H, s); MS (EI) m/z: 270 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H14O4 [M+]: 270.0892.
Found: 270.0894; IR (KBr): 1721, 1681, 1606, 1499, 1260, 1141, 100
2, 761 cm-1. （ｂ） ４−ベンジルオキシ−３−ホルミル安息香酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた３−ホルミル−４−ヒドロキシ安
息香酸 メチルエステル（６６８ｍｇ，３．７１ｍｍｏ
ｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）溶液
に、臭化ベンジル（０．６４ｍｌ，５．３３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（１．０３ｇ，７．４２ｍｍｏｌ）
及び触媒量の１８−クラウン−６を加え、５０℃で３時
間加熱攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を用い
て濾過した後、濾液に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を
用いて精製することにより、標記化合物（１．０３ｇ，
収率９９％）を得た。 【０４４６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.91 (3H, s), 5.27
(2H, s), 7.11 (1H, d, J=8.8Hz), 7.36-7.46 (5H, m),
8.22 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.3Hz), 8.53 (1H, d, J=2.3
Hz),10.54 (1H, s). （ｃ） ２−ベンジルオキシ−５−メトキシカルボニル
安息香酸 上記（ｂ）で得られた４−ベンジルオキシ−３−ホルミ
ル安息香酸 メチルエステル（５００ｍｇ，１．８５ｍ
ｍｏｌ）の２−メチル−２−プロパノ−ル（３０ｍｌ）
溶液に、２−メチル−２−ブテン（１０ｍｌ）と、亜塩
素酸ナトリウム（１．６６ｇ）、リン酸２水素ナトリウ
ム（１．６６ｇ）及び水（１６ｍｌ）から調整した溶液
を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液に１０％クエ
ン酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノ
ール＝９／１）を用いて精製することにより、標記化合
物（５２９ｍｇ，収率９９％）を得た。 【０４４７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 5.29
(2H, s), 7.24 (1H, d, J=8.8Hz), 7.28-7.51 (5H, m),
8.10 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.4Hz), 8.42 (1H, d, J=2.4
Hz);MS (EI) m/z: 314 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C18H18O5 [M+]: 314.1154.
Found: 314.1157. （ｄ） （２−ベンジルオキシ−５−メトキシカルボニ
ルフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−メトキ
シカルボニル安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率４０
％）を得た。 【０４４８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 3.70
(2H, s), 3.88 (3H, s), 5.15 (2H,s), 6.95 (1H, d, J
=8.6Hz), 7.38-7.40 (5H, m), 7.91 (1H, d, J=2.2Hz),
7.96 (1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz). （ｅ） （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−メト
キシカルボニルフェニル）酢酸 メチルエステルを、実
施例７（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９０％）を得た。 【０４４９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3.77
(3H, s), 3.88 (3H, s), 6.96 (1H,d, J=8.1Hz), 7.83
(1H, d, J=1.5Hz), 7.89 (1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz),
8.08(1H, s); MS (EI) m/z: 224 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12O5 [M+]: 224.0685.
Found: 224.0680; IR (KBr): 3255, 1708, 1609, 1433, 1355, 1293, 121
4, 1120, 770 cm-1. （ｆ） （５−メトキシカルボニル−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｅ）で得られた（２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９８％）を得た。 【０４５０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H, s), 3.68
(2H, s), 3.69 (3H, s), 3.88 (3H,s), 5.25 (2H, s),
7.12 (1H, d, J=8.6Hz), 7.90 (1H, d, J=2.2Hz), 7.95
(1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz); MS (EI) m/z: 268 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H16O6 [M+]: 268.0947.
Found: 268.0956; IR (Liquid film): 2954, 1740, 1718, 1610, 1501, 14
39, 1270, 1196, 1160, 1124, 1081, 988, 771 cm-1. （ｇ） ブロモ−（５−メトキシカルボニル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０４５１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.80
(3H, s), 3.90 (3H, s), 5.30 (2H,s), 5.84 (1H, s),
7.14 (1H, d, J=8.8Hz), 7.97-8.02 (2H, m); IR (KBr): 3236, 2954, 1746, 1720, 1695, 1685, 150
0, 1437, 1293, 1208,1154, 1125, 979, 770 cm-1. （ｈ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｇ）で得られたブロモ−（５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０４５２】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.89-0.94 (6H, m),
1.38-2.40 (54H, m), 2.87-3.19 (2H, m), 3.51 (3H,
s), 3.74 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.24-4.47 (5H, m),
5.30-5.36 (2H, m), 5.99-6.03 (1H, br), 6.09 (1H,
s), 6.85-7.11 (6H, m), 7.19(1H, d, J=8.8Hz), 7.52-
7.77 (3H, m), 8.00-8.05 (1H, m), 823 (1H, d, J=1.9
Hz); MS (FAB) m/z: 1214 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H92N5O20 [M++H]: 121
4.6336. Found: 1214.6349. （ｉ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキ
シ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｈ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率５０％）
を得た。 【０４５３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.91 (3H, m),
0.95 (3H, d, J=6.8Hz), 1.54-5.60(1H, m), 1.88-2.23
(11H, m), 2.33-2.43 (6H, m), 2.78-2.85 (1H, m),
3.03-3.07 (1H, m), 4.21-4.26 (1H, m), 4.29-4.44 (3
H, m), 4.45-4.57 (1H, m), 6.06-6.08 (1H, m), 6.90-
6.92 (3H, m), 7.12-7.15 (2H, m), 7.86 (1H, dd, J=
8.8Hz, 2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=2.1Hz); MS (FAB) m/z: 918 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H52N5O19 [M++H]: 91
8.3257. Found: 918.3275; IR (KBr): 3290, 3081, 2937, 1717, 1652, 1610, 153
5, 1512, 1285, 1221,1178 cm-1. （実施例１１） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2039）実施例３（ｅ）で得られた
アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−メトキシ
メトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉ
ｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（５８ｍｇ，０．
０４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、
トリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を加え、室温で６時間
攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を高速液
体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％トリフル
オロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７０／３０〜４０
／６０）／２０分］を用いて精製することにより、標記
化合物（２８ｍｇ，収率６３％）を得た。 【０４５４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m),
1.62-2.49 (17H, m), 2.81-3.08 (2H, m), 3.73-3.75
(3H, m), 4.05-4.55 (6H, m), 6.14 (1H, d, J=4.7Hz),
6.93(2H, t, J=8.5Hz), 7.99 (1H, d, J=9.1Hz), 7.14
(2H, t, J=8.5Hz), 8.13 (1H, dd, J=2.6Hz, 9.1Hz),
8.30 (1H, d, J=2.6Hz); MS m/z : 933 [M++H]; IR (KBr): 3297, 1723, 1654, 1529, 1342, 1227 cm-1. （実施例１２） ４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェ
ニル）メトキシ］ベンゾイル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2017） （ａ） ４−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル ４−ヒドロキシ安息香酸 メチルエステルを、実施例８
（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物を得た。 【０４５５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.88 (3H, s), 5.12
(2H, s), 6.97-7.02 (2H, m), 7.32-7.45 (5H, m), 7.9
8-8.05 (2H, m); MS m/z : 242 [M+]; IR (KBr): 2953, 1714, 1604, 1250, 1170, 1011 cm-1. （ｂ） ４−ベンジルオキシベンゾイル−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られた４−ベンジルオキシ安息香酸 メ
チルエステルを、実施例８（ｂ）と同様に反応させ、後
処理することにより、標記化合物を得た。 【０４５６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, t, J=7.4H
z), 0.95 (3H, d, J=6.9Hz), 1.12-1.63 (38H, m), 1.8
3-2.44 (13H, m), 4.26 (1H, d, J=7.4Hz), 4.33 (1H,
dd, J=5.0Hz, 9.3Hz), 4.40 (1H, dd, J=5.2Hz, 8.8H
z), 4.49 (1H, dd, J=5.8Hz, 8.7Hz), 5.16 (2H, s),
7.06 (2H, d, J=8.8Hz), 7.28-7.47 (5H, m), 7.86 (2
H,d, J=8.8Hz); MS m/z : 952 [M++H]; IR (KBr): 3279, 2977, 1731, 1154, 846 cm-1. （ｃ） ４−［メトキシカルボニル−（２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］ベンゾイル−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られた４−ベンジルオキシベンゾイル−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（８０ｍｇ，０．０８４ｍ
ｍｏｌ）のメタノール（３．０ｍｌ）溶液に、１０％パ
ラジウム炭素（８ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で
６時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を用い
て濾過した後、ろ液を減圧下濃縮することにより、４−
ヒドロキシベンゾイル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
を得た。 【０４５７】次いで、得られた４−ヒドロキシベンゾイ
ル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例３（ｅ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（６１ｍｇ，６８％）を得た。 【０４５８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87 (3H, dd, J=6.8H
z, 14.7Hz), 0.94 (3H, dd, J=3.0Hz, 6.7Hz), 1.10-1.
57 (38H, m), 1.82-2.44 (13H, m), 3.52 (3H, s), 3.7
6 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=7.4Hz), 4.33 (1H, dd, J=
5.0Hz, 9.4Hz), 4.39 (1H, dd, J=5.1Hz, 8.8Hz), 4.43
-4.49 (1H, m), 5.45 (2H, dd, J=7.2Hz, 16.1Hz), 6.3
3 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.9Hz), 7.39 (1H, d, J=
9.3Hz), 7.86 (2H, d,J=8.9Hz), 8.27 (1H, dd, J=2.8H
z, 9.3Hz), 8.35 (1H, dd, J=1.4Hz, 2.8Hz);MS m/z :
1116 [M++H]; IR (KBr): 3299, 2977, 1731, 1642, 1156 cm-1. （ｄ） ４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル）メトキシ］ベンゾイル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られた４−［メトキシカルボニル−（２
−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］
ベンゾイル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより［但
し、高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３
％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７５／
２５−６５／３５）／２０分）を用いて精製した。］、
標記化合物（３４ｍｇ，収率７７％）を得た。 【０４５９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.84-0.90 (3H, m),
0.94 (3H, dd, J=2.1Hz, 6.7Hz), 1.13-1.25 (1H, m),
1.49-1.62 (1H, m), 1.81-2.24 (7H, m), 2.35-2.51 (6
H, m), 4.24 (1H, d, J=7.8Hz), 4.39-4.47 (2H, m),
4.52 (1H, dd, J=5.7Hz, 8.6Hz), 6.21 (1H, s), 7.01
(1H, d, J=8.9Hz), 7.07 (2H, d, J=8.9Hz), 7.84 (2H,
d, J=8.9Hz), 8.14 (1H, dd, J=2.8Hz, 8.9Hz), 8.33
(1H, d, J=2.8Hz); MS m/z : 834 [M++H]; IR (KBr): 3308, 3083, 1720, 1642, 1343 cm-1. （実施例１３） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジブロモ−２
−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2419） （ａ） ２−ベンジルオキシ−３，５−ジブロモ安息香
酸 ３，５−ジブロモサリチル酸を、実施例７（ａ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
８２％）を得た。 【０４６０】1H-NMR (CD3OD)δ: 5.07 (2H, s), 7.33-
7.39 (3H, m), 7.52-7.54 (2H, m),7.90 (1H, d, J=2.2
Hz), 7.98 (1H, d, J=2.2Hz). （ｂ） （２−ベンジルオキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−３，５−ジ
ブロモ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率３５％）を得
た。 【０４６１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.66
(3H, s), 4.98 (2H, s), 7.34-7.64(7H, m). （ｃ） （３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−３，５−
ジブロモフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７
（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率６２％）で得た。 【０４６２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.67 (2H, s), 3.74
(3H, s), 6.40 (1H, s), 7.25 (1H,d, J=2.3Hz), 7.55
(1H, d, J=2.3Hz). （ｄ） （３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３，５−ジブロモ−２−ヒドロ
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７７）を得た。 【０４６３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.73 (2H, s), 5.07 (2H,s), 7.35 (1H, d, J
=2.3Hz), 7,64 (1H, d, J=2.3Hz). （ｅ） ブロモ−（３，５−ジブロモ−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジブロモ−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率５７％）を得た。 【０４６４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.09 (1H, d, J=5.9Hz), 5.15 (1H, d, J=5.9
Hz), 5.87 (1H, s), 7.70 (1H, d, J=2.3Hz), 7.86 (1
H, d,J=2.3Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジブロモ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸メチルエステルを、
実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率７７％）を得た。 【０４６５】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.86-0.96 (6H, m),
1.18-2.35 (54H, m), 2.86-3.11 (2H, m), 3.58 (3H,
s), 3.77 (3H, s), 4.38-4.55 (5H, m), 5.16 (2H, s),
5.30(1H, s), 6.06 (1H, s), 6.85-7.09 (8H, m), 7,5
7-7.72 (2H, m); MS (FAB) m/z: 1350 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87Br2N5O18K [M++K]:
1350.4050. Found: 1350.4050. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジブ
ロモ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェ
ニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率７０％）を得
た。 【０４６６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, t, J=7.3H
z), 0.95 (3H, d, J=6.7Hz), 1.56-1.58 (1H, m), 1.87
-2.43 (17H, m), 2.80-2.86 (1H, m), 3.06 (1H, dd, J
=14.3Hz, 5.3Hz), 4.23-4.54 (5H, m), 6.05 (1H, s),
6.89 (2H, d, J=8.6Hz), 7.15(2H, d, J=8.6Hz), 7.50
(1H, d, J=2.2Hz), 7.63 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 1030 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50Br2N5O17 [M++H]:
1030.1568. Found: 1030.1561; IR (KBr): 3331, 3295, 3080, 2965, 2935, 1735, 172
6, 1646, 1608, 1546,1511, 1459, 1407, 1228, 1175 c
m-1. （実施例１４） ２−ヒドロキシ−４−ニトロ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］エチ
ル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェ
ニル酢酸 （例示化合物番号：2-137） （ａ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝エチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベ
ンズアミド ５−（１−アミノエチル）−２−（シクロヘキシルメト
キシ）ベンズアミド（２．４０ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（２５ｍｌ）溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．３
２ｍｌ，２．８８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール（３６８ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−
アセチルチロシン（６４３ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）を
加え、０℃以下に冷却した後、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド モノ塩酸塩
（４３７ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）を加え、一夜室温で
攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定塩酸を加
えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層
を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝９
／１）を用いて精製することにより、標記化合物（９９
４ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０４６７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.06-1.39 (5H, m),
1.25 (1.5H, d, J=6.6Hz), 1.35 (1.5H, d, J=6.6Hz),
1.69-1.95 (6H, m), 1.97 (1.5H, s), 1.98 (1.5H, s),
2.73-3.12 (2H, m), 3.90 (1H, d, J=5.7Hz), 3.94 (1
H, d, J=5.7Hz), 4.52-4.61 (1H, m), 4.82-4.89 (1H,
m), 6.06 (2H, br), 6.61-7.31 (7H, m), 7.92 (2H,
m); MS (FAB) m/z: 482 [M++H]; （ｂ） ２−メトキシメトキシ−４−ニトロ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝エチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミド（７７．０ｍｇ，０．１６ｍ
ｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリ
ウム（４４．５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、触媒量の１
８−クラウン−６及びブロモ［２−（メトキシメトキ
シ）−４−ニトロフェニル］酢酸 メチルエステル（５
９．０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時
間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝９／１）を
用いて精製することにより、低極性化合物（３８ｍｇ，
収率３３％）高極性化合物（４２ｍｇ，収率３６％）を
得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.35 (8H, m), 1.70-1.93 (6
H, m), 1.91 (3H, s),2.91-3.01 (2H, m),3.52 (3H,
s), 3.74 (3H, s), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 4.67 (1H,
dd, J=7.3Hz), 4.93 (1H, dd, J=7.3Hz), 5.33-5.39
(2H, m), 6.12 (1H, s), 6.29 (1H, br),6.57 (1H, d,
J=8.1Hz), 6.86 (4H, d, J=8.8Hz), 7.11 (2H, d, J=8.
8Hz), 7.27-7.31 (1H, m), 7.72 (1H, d, J=8.8Hz), 7.
79 (1H, br), 7.86-7.90 (1H, m), 8.00-8.02 (1H, dd,
J=3.6Hz, 2.0Hz), 8.06 (1H, t, J=2.9Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.04-1.38 (8H, m), 1.71-1.87 (6
H, m), 1.93 (3H, s),２．８１−２．９４ （２Ｈ，
ｍ）， ３．５０ （３Ｈ， ｓ）， ３．７２ （３
Ｈ， ｓ）， ３．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９
Ｈｚ）， ４．７６−４．８２ （１Ｈ， ｍ），
４．９６−５．０３ （１Ｈ， ｍ）， ５．３１−
５．３６ （２Ｈ， ｍ）， ６．０６ （０．５Ｈ，
ｓ），６．０７ （０．５Ｈ， ｓ）， ６．５０−
６．５６ （２Ｈ， ｍ）， ６．７３ （１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ６．９０−６．９６ （４
Ｈ，ｍ）， ７．２３−７．２７ （１Ｈ， ｍ），
７．５７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．
７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８５
−７．８９ （２Ｈ， ｍ）， ８．００（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ）， ８．０６ （１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝５．１Ｈｚ， ２．９Ｈｚ）； （ｃ） ２−ヒドロキシ−４−ニトロ−α−｛４−
［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸上記（ｂ）で得られた低極性化
合物（３８．４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン（０．５ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下、０．２規
定水酸化リチウム（０．４６ｍｌ，０．０９ｍｍｏｌ）
を加え、同温で１時間攪拌した。反応液に１０％クエン
酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、中間体化合物を得た。次い
で、中間体化合物（０．０５ｍｍｏｌ）を、トリフルオ
ロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解させ、室温で７時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を高速液体
クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３％トリフルオ
ロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝６／４）を用いて精製
することにより、標記化合物（ｍｇ，収率％）を得た。 【０４６８】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.70 (8H, m),
1.70-1.83 (6H, m), 1.82 (3H, s),2.83-2.95 (2H, m),
3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.46-4.51 (1H, m), 6.06 (1
H,s), 6.91 (2H, d, J=8.6Hz), 7.12 (2H, dd, J=8.6H
z, 2.3Hz), 7.36-7.40 (1H,m), 7.61-7.71 (3H, m), 7.
85 (1H, dd, J=4.3Hz, 2.4Hz), 8.22 (1H, m); MS (FAB) m/z: 677 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41N4O10 [M++H]: 67
7.2823. Found: 677.2807; IR (KBr): 3297, 2928, 1655, 1526, 1511, 1350, 124
0, 816 cm-1. 上記（ｂ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４６９】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.40 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.92 (3H, s),2.77-2.92 (2H, m),
3.89-3.93 (2H, m), 4.51-4.53 (1H, m), 6.00 (1H,
s),6.79-6.82 (2H, m), 7.01-7.04 (2H, m), 7.47-7.50
(1H, m), 7.61-7.73 (3H,m), 7.85-7.90 (2H, m), 8.5
6-8.58 (1H, br); MS (FAB) m/z: 677 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41N4O10 [M++H]: 67
7.2823. Found: 677.2818; IR (KBr): 3284, 2929, 1728, 1647, 1528, 1350, 124
0, 816 cm-1. （実施例１５） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−
｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロ
ピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-137） （ａ） ３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチ
ルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］エチル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸
メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝エチル）−２−（シクロヘ
キシルメトキシ）ベンズアミドをブロモ［３−ブロモ−
４−メトキシカルボニル−２−（メトキシメトキシ）フ
ェニル］酢酸 メチルエステル用いて、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、低極性化合
物（４７％），高極性化合物（３６％）を得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (8H, m), 1.70-1.84 (6
H, m), 1.92 (3H, s),2.93-2.98 (2H, m),3.60 (1.5H,
s), 3.61 (1.5H, s),3.75 (3H, s), 3.88 (2H,d, J=5.9
Hz), 3.91 (1.5H, s), 3.93 (1.5H, s), 4.59-4.68 (1
H, m), 4.90-4.95 (1H, m), 5.20 (2H, s), 6.17 (1H,
s), 6.24 (1H, br),6.56 (1H, d, J=7.3Hz), 6.74-6.89
(4H, m), 7.11 (2H, d, J=8.1Hz), 7.28-7.32 (1H,
m), 7.49-7.52 (1H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1Hz), 7.80
(1H, br), 8.01 (1H, br), 8.06 (1H, dd, J=6.6Hz,
2.2Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.39 (8H, m), 1.71-1.86 (6
H, m), 1.94 (3H, s),2.83-2.96 (2H, m), 3.57 (3H,
s), 3.73 (3H, s), 3.93 (5H, m), 4.70-4.79(1H, m),
4.97-5.04 (1H, m), 5.18 (2H, s), 6.13 (1H, s), 6.4
1-6.55 (2H, m), 6.76 (1H, d, J=8.8Hz), 6.90-6.97
(4H, m), 7.19-7.22 (1H, m), 7.36-7.41 (1H, m), 7.5
0 (1H, dd, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.58 (1H, dd, J=8.1Hz,
3.7Hz),7.88 (1H, br), 8.20 (1H, br), 8.25-8.26(1
H, m); （ｂ） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ
−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３
−（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メトキシ）フェニル］エチル｝アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７０】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.92 (1.5H, s), 1.93 (1.5H, s),
2.77-2.92 (2H, m), 3.89 (1H, d, J=5.5Hz), 3.92 (1
H, d, J=5.7Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 6.11 (0.5H, s),
6.13 (0.5H, s), 6.79 (1H,d, J=6.8Hz), 6.81 (1H,
d, J=6.7Hz), 6.87-7.04 (3H, m), 7.27(0.5H, d, J=7.
9Hz), 7.29 (1H, d, J=7.8Hz), 7.45 (0.5H, d, J=7.9H
z), 7.48 (0.5H, d, J=8.0Hz), 7.85 (1H, s), 7.37
(0.5H, d, J=1.9Hz), 8.39 (0.5H, d, J=2.0Hz);MS (FA
B) m/z: 754 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H41BrN3O10 [M++H]: 7
54.1975. Found: 754.1986; IR (KBr): 3317, 2928, 1720, 1653, 1509, 1242, 101
0, 822 cm-1. （実施例１６） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキ
シ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-259） （ａ） ２−シクロヘキシルメトキシ−５−ホルミル安
息香酸メチル ５−ホルミルサリチル酸 メチルエステル（５００ｍ
ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液に、炭酸カリウム（５７５ｍｇ，４．１６ｍｍ
ｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びシクロヘキシ
ルメチルブロミド（０．５８ｍｌ，４．１６ｍｍｏｌ）
を加え、１００℃で７時間攪拌した。反応溶液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗
浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／４）を用いて精製することにより、標記化合
物（７８５ｍｇ）を定量的に得た。 【０４７１】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.07-1.38 (5H, m),
1.71-1.92 (6H, m), 3.92 (3H, s),7.07 (1H, d, J=8.8
Hz), 7.95 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 8.32 (1H, d, J
=2.2Hz), 9.91 (1H, s); （ｂ） ５−（１−ヒドロキシブチル）−２−シクロヘ
キシルメトキシ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ−５
−ホルミル安息香酸メチル（５００ｍｇ，１．８１ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７
８℃で攪拌下、プロピルマグネシウムブロミド（１．０
９ｍｌ，２．１７ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪
拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を加えた後、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７）を用いて精製することにより、標記化合物（５
０２ｍｇ，収率８７％）を得た。 【０４７２】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.90 (15H, m), 3.82 (2H,d, J=6.6Hz), 3.89
(3H, s), 4.65 (1H, t, J=6.6Hz), 6.92 (1H, d, J=8.
8Hz), 7.43 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d,
J=2.2Hz); （ｃ） ５−（１−アジドブチル）−２−シクロヘキシ
ルメトキシ安息香酸メチル 上記（ｂ）で得られた５−（１−ヒドロキシブチル）−
２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（５０２ｍ
ｇ，）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、アジ化
水素のベンゼン溶液（３ｍｌ）、トリフェニルホスフィ
ン（４９３ｍｇ）及びジイソプロピルアゾジカルボキシ
ラート（３１８ｍｇ）を加え、終夜攪拌した。反応溶液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食
塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（４１６ｍｇ，７７％）を得た。 【０４７３】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.87 (3H, t, J=7.3H
z), 1.01-1.86 (15H, m), 3.79 (2H,d, J=5.9Hz), 3.85
(3H, s),4.34 (1H, t, J=7.3Hz), 6.90 (1H, d, J=8.8
Hz),7.83 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.67 (1H, d, J=
2.2Hz); （ｄ） ５−（１−アジドブチル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジドブチル）−２−
シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（４１５ｍｇ，
１．２０ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、
２規定水酸化カリウム水溶液（６ｍｌ）を加え、室温で
終夜攪拌した。反応液のｐＨを１規定塩酸を用いて酸性
に調整した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥させた。減圧下溶媒を留去した。次いで、得られた残
渣を、塩化メチレン（９ｍｌ）に溶解させ、１，１−カ
ルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（２３３ｍｇ，１．
４４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した後、２８％ア
ンモニア水（２ｍｌ）を加え、一夜室温で攪拌した。反
応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出した後、抽出液
を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
塩化メチレン／メタノール＝１／９）を用いて精製する
ことにより、標記化合物（３８０ｍｇ，９６％）を得
た。 【０４７４】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.06-1.88 (15H, m), 3.95 (2H,d, J=5.9Hz), 3.85
(3H, s),4.45 (1H, t, J=7.3Hz),5.83 (1H, br), 6.99
(1H, d, J=8.8Hz), 7.42 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
7.83 (1H, br), 8.14 (1H, d, J=2.2Hz); （ｅ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝ブチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベ
ンズアミド 上記（ｄ）で得られた５−（１−アジドブチル）−２−
（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド（２００ｍ
ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（６ｍｌ）
に、２０％水酸化パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加
え、水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。反応液をセ
ライト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下
濃縮した。次いで、得られた残渣（０．６０６ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に、Ｎ−メチルモ
ルホリン（０．１６ｍｌ，１．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール（１０２ｍｇ，０．６６７
ｍｍｍｏｌ）及びＮ−アセチルチロシン（１６２ｍｇ，
０．７２７ｍｍｏｌ）を加え、０℃以下に冷却した後、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド モノ塩酸塩（１３９ｍｇ，０．７２７ｍｍ
ｏｌ）を加え、一夜室温で攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、残渣に１規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジ
クロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（１４３ｍｇ，収率４６％）
を得た。 【０４７５】MS (FAB) m/z: 510 [M++H]; （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロ
ピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝ブチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミドを、ブロモ［２−（メトキシ
メトキシ）−３，５−ジブロモフェニル］酢酸 メチル
エステルを用いて、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、
後処理することにより、低極性化合物（４７％），高極
性化合物（３８％）を得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 0.78-0.83 (3H, m), 1.03-1.35 (7
H, m), 1.55-1.61 (2H,m), 1.70-1.93 (6H, m), 1.91
(3H, s), 2.91-2.97 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.76 (3
H, s), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 4.69-4.81 (2H, m),
5.16 (2H, s), 6.06 (1H, s), 6.27 (1H, br), 6.48 (1
H, br), 6.87 (2H, d, J=8.8Hz), 7.02 (1H, br), 7.12
(2H, d, J=8.1Hz), 7.30 (1H, d, J=8.8Hz), 7.68 (1
H, d, J=2.2Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2Hz), 7.81 (1H, b
r), 8.08 (1H, t, J=2.2Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 0.75-0.78 (3H, m), 1.04-1.36 (7
H, m), 1.55-1.92 (8H,m), 1.94 (3H, s), 2.82-2.94
(2H, m), 3.54 (3H, s), 3.74 (3H, s), 3.93 (2H, d,
J=5.1Hz), 4.79-4.89 (2H, m), 5.14 (2H, s), 6.01 (1
H, s), 6.50 (1H, d, J=8.8Hz), 6.59 (1H, br), 6.72
(2H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 6.89-6.94 (3H, m), 7.22-
7.25 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz), 7.72 (1H, d,
J=2.2Hz),7.92 (1H, br), 8.02 (1H, s); 上記（ｆ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７６】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.77−0.84 (3H, m),
0.99-1.36 (7H, m), 1.51-1.57 (2H, m) 1.69-1.89 (6
H, m), 1.88 (3H, s), 2.85-2.97 (2H, m), 3.95 (2H,
d, J=5.8Hz), 4.53-4.57 (1H, m), 4.69-4.70 (1H, m),
6.03 (1H, s), 6.89 (2H, d, J=8.5Hz), 7.05 (1H, d,
J=8.6Hz) 7.14 (2H, d, J=8.6Hz), 7.37 (1H, dd, J=
8.5Hz, 2.3Hz), 7.50-7.51 (1H, m), 7.63 (1H, d, J=
2.0Hz), 7.85 (1H,s), 8.29 (1H, d, J=8.2Hz); MS (FAB) m/z: 816 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44Br2N3O8 [M++H]: 8
16.1495. Found: 816.1501; IR (KBr): 3306, 2929, 1655, 1510, 1241, 1013, 819,
556 cm-1. （ｇ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７７】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.88−0.92 (3H, m),
1.07-1.38 (7H, m), 1.63-1.84 (8H, m) 1.94 (3H,
s), 2.75-2.90 (2H, m), 3.90 (0.5H, d, J=5.3Hz), 3.
95 (0.5H, d, J=5.7Hz), 4.50-4.55 (1H, m), 4.76-4.7
8 (1H, m), 6.03 (0.5H, s), 6.05 (0.5H, s), 6.73 (2
H, t, J=8.3Hz), 6.88-7.03 (4H,m) 7.50-7.52 (1H,m),
7.65-7.66 (1H,m), 7.82 (0.5H,s), 7.83 (0.5H, s),
8.33-8.37 (1H,m); MS (FAB) m/z: 816 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44Br2N3O8 [M++H]: 6
77.2784. Found: 816.1484; IR (KBr): 3460, 2929, 1654, 1510, 1242, 1013, 819,
557 cm-1. （実施例１７） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノ
キシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-258） （ａ） ５−（１−ヒドロキシプロピル）−２−シクロ
ヘキシルメトキシ安息香酸メチル 実施例３（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ
−５−ホルミル安息香酸メチルを、実施例３（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（９
５％）を得た。 【０４７８】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.88 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.35 (5H, m), 1.67-1.90(8H, m), 2.10 (1H,
br), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 3.91 (3H, s), 4.54 (1
H, t, J=6.6Hz), 6.91 (1H, d, J=8.8Hz), 7.41 (1H, d
d, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz); （ｂ） ５−（１−アジドプロピル）−２−シクロヘキ
シルメトキシ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた５−（１−ヒドロキシプロピル）
−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチルを、実施
例３（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（３２％）を得た。 【０４７９】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.08-1.37 (5H, m), 1.69-1.91(8H, m), 2.10 (1H,
br), 3.83 (2H, d, J=5.9Hz), 3.90 (3H, s), 4.32 (1
H, t, J=7.3Hz), 6.95 (1H, d, J=8.8Hz), 7.37 (1H, d
d, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2Hz); （ｃ） ５−（１−アジドプロピル）−２−（シクロヘ
キシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｂ）で得られた５−（１−アジドプロピル）−２
−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチルを、実施例３
（ｄ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（９２％）を得た。 【０４８０】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.07-1.36 (5H, m), 1.73-1.89(8H, m), 3.95 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.37 (1H, t, J=7.3Hz), 5.85(1H, br),
7.00 (1H, d, J=8.8Hz), 7.41 (1H, d, J=8.8Hz), 7.8
3 (1H, br), 8.14 (1H, d, J=2.9Hz); MS (FAB) m/z: 317 [M++H]; （ｄ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝プロピル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）
ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジドプロピル）−２
−（シクロヘキシルメトキシ）ベンゼンカルボキサミド
を、実施例３（ｅ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（４８％）を得た。 【０４８１】MS (FAB) m/z: 496 [M++H]; （ｅ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプ
ロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝プロピル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３（ｆ）と同様
に反応させ、後処理することにより、低極性化合物（４
４％），高極性化合物（３６％）を得た。 低極性化合物 MS (FAB) m/z: 860 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48Br2N3O9 [M++H]: 8
60.1575. Found: 860.1741; 高極性化合物 MS (FAB) m/z: 860 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48Br2N3O9 [M++H]: 8
60.1757. Found: 860.1748; （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプロピル］
フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｅ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４８２】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.61−0.68 (3H, m),
1.08-1.39 (5H, m), 1.55-1.60 (2H, m), 1.70-1.88
(6H, m), 1.88 (3H, s), 2.83-2.97 (2H, m), 3.95 (2
H, d,J=5.9Hz), 4.53-4.58 (2H, m), 6.05 (1H, s), 6.
89 (2H, d, J=8.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.7Hz), 7.14
(2H, d, J=8.5Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.7Hz, 1.7Hz),
7.50 (1H, d, J=2.4Hz), 7.63 (1H, d, J=2.2Hz), 7.85
(1H, d, J=2.3Hz), 8.26(1H, m); MS (FAB) m/z: 802 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42Br2N3O8 [M++H]: 8
02.1339. Found: 802.1333; IR (KBr): 3310, 2928, 1654, 1510, 1240, 1012, 821,
555 cm-1. 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４８３】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.85−0.89 (3H, m),
1.08-1.38 (7H, m), 1.69-1.85 (6H, m), 1.94 (3H,
s), 2.76-2.90 (2H, m), 3.90-3.95 (2H, m), 4.51-4.5
6 (1H, m), 4.63-4.69 (1H, m), 6.72-6.76 (2H, m),
6.88-7.03 (4H, m), 7.50-7.52(1H, m), 7.65 (1H, s),
7.82 (1H, d, J=2.0Hz), 8.32-8.35 (1H, m); MS (FAB) m/z: 802 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42Br2N3O8 [M++H]: 8
02.1339. Found: 802.1338; IR (KBr): 3460, 2928, 1655, 1510, 1241, 1012, 821,
555 cm-1. （実施例１８） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−２
−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-451） （ａ） ５−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）
−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル 実施例３（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ
−５−ホルミル安息香酸メチルを、実施例３（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（５
９％）を得た。 【０４８４】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.05-1.37 (5H, m),
1.68-1.91 (6H, m), 2.94-3.05 (2H,m), 3.83 (2H, d,
J=6.6 Hz), 3.89 (3H, s), 4.71 (1H, br), 4.85-4.89
(1H,m), 6.92 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18-7.42 (6H, m),
7.80 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 369 [M++H]; （ｂ） ５−（１−アジド−２−フェニルエチル）−２
−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ａ）で得られた５−（１−ヒドロキシ−２−フェ
ニルエチル）−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メ
チルを、実施例３（ｃ）、（ｄ）と同様に反応させ、後
処理することにより、標記化合物（２９％）を得た。 【０４８５】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.98-1.38 (5H, m),
1.64-1.93 (6H, m), 2.95-3.09 (2H,m), 3.94 (2H, d,
J=5.9 Hz), 4.71 (1H, dd, J=8.1Hz, 6.6Hz), 6.29 (1
H, br), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz), 7.08-7.38 (6H, m),
7.87 (1H, br), 8.19 (1H, d,J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 317 [M++H]; （ｃ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝−２−フェニルエチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジド−２−フェニル
エチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミ
ドを、実施例３（ｅ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（５３％）を得た。 【０４８６】MS (FAB) m/z: 496 [M++H]; （ｅ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−２−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステ
ル 上記（ｄ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝−２−フェニルエチル）−２−
（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（６８％）を得た。 【０４８７】MS (FAB) m/z: 800 [M++H]; （ｆ） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−
［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−２−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｅ）で得られた ４−クロロ−２−メトキシメト
キシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）
−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキ
シルメトキシ）フェニル］−２−フェニルエチル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸
メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.37 (5H, m), 1.76-1.88 (6
H, m), 2.03 (3H, s),2.72-2.81 (2H, m), 2.98-3.02
(2H, m), 3.98 (2H, d, J=5.8Hz), 4.45-4.54(1H, m),
5.01-5.04 (1H, m), 5.98 (1H, s), 6.71-6.75 (2H,
m), 6.82-7.02 (6H, m), 7.10-7.20 (5H, m), 7.31-7.3
6 (1H, m), 7.84-7.87 (1H, m), 8.44 (1H, d, J=8.4H
z); MS (FAB) m/z: 742 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H45ClN3O8 [M++H]: 74
2.2895. Found: 742.2897; IR (KBr): 3298, 2927, 1654, 1509, 1242, 1012, 816,
700 cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.08-1.39 (5H, m), 1.74-1.89 (6
H, m), 2.03 (3H, s),2.60-2.76 (2H, m), 2.82-3.00
(2H, m), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.49 (1H,t, J=7.0
Hz), 4.90-5.05 (1H, m), 5.96 (1H, s), 6.75-6.86 (4
H, m), 6.91-6.94 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J=8.7Hz,
2.2Hz), 7.11-7.23 (5H, m), 7.29-7.37(2H, m), 7.91-
7.93 (1H, m), 8.40-8.44 (1H, m); MS (FAB) m/z: 742 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H45ClN3O8 [M++H]: 74
2.2895. Found: 742.2923; IR (KBr): 3308, 2927, 1655, 1509, 1241, 1012, 816,
700 cm-1. （実施例１９） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］−３−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−オキソ
プロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-260） （ａ） ５−（４−ターシャリーブトキシ−１−ヒドロ
キシ−４−オキソ−２−ブチニル）−２−シクロヘキシ
ルメトキシ安息香酸メチル ターシャリーブチルプロピオラート（３４２ｍｇ，２．
７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液
に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．４４ｍｌ，
３．１２ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（２．０ｍ
ｌ，２．９８ｍｍｏｌ）から調整したリチウムジイソプ
ロピルアミド溶液を加え、−７８℃で３０分間攪拌し
た。２−シクロヘキシルメトキシ−５−ホルミル安息香
酸メチル（５００ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒ
ドロフラン（５ｍｌ）溶液を加え、−７８℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を加えた後、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝３／７）を用いて精製することにより、標記化合
物（７４０ｍｇ）を定量的に得た。 【０４８８】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.95-1.20 (5H,m), 1.
57-1.78 (6H, m), 3.71 (2H, d, J=5.9Hz), 3.77 (3H,
s), 5.39 (1H, s), 6.83 (1H, d, J=8.8Hz), 7.47 (1H,
dd,J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 403 [M++H]; （ｂ） ５−（４−ターシャリーブトキシ−１−ヒドロ
キシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシルメトキ
シ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた５−（４−ターシャリーブトキシ
−１−ヒドロキシ−４−オキソ−２−ブチニル）−２−
シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（１００ｍｇ，
０．２５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍｌ）に、１
０％パラジウム炭素（１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気
下、室温で３０分間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（７９ｍｇ，収率７８％）を
得た。 【０４８９】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.07-1.32 (5H,m),1.4
5 (9H, s), 1.75-2.02 (8H, m), 3.32 (2H, t, J=7.3H
z), 3.82 (2H, d, J=6.6Hz),3.89 (3H, s), 4.72 (1H,
s), 6.93 (1H, d, J=8.8Hz), 7.44 (1H, dd, J=8.8Hz,
2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 407 [M++H]; （ｃ） ５−（１−アジド−４−ターシャリーブトキシ
−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシルメトキシ安
息香酸メチル 上記（ｂ）で得られた５−（４−ターシャリーブトキシ
−１−ヒドロキシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘ
キシルメチルオキシ安息香酸メチル（２９８ｍｇ，０．
７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍｌ）溶液
に、ジフェニルりん酸アジド（３０３ｍｇ，１．１０ｍ
ｍｏｌ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（０．１６ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を
加え、一夜室温で攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸
エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２
／８）を用いて精製することにより、標記化合物（１８
０ｍｇ，５７％）を得た。 【０４９０】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.09-1.33 (5H,m),1.4
4 (9H, s), 1.70-2.07 (8H, m), 2.26 (2H, t, J=7.3H
z), 3.83 (2H, d, J=6.6Hz),3.89 (3H, s), 4.79 (1H,
d, J=7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.8Hz), 7.38 (1H, dd,
J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.72 (1H,d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 432 [M++H]; （ｄ） ５−（１−アジド−４−ターシャリーブトキシ
−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジド−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシ
ルメチルオキシ安息香酸メチルを、実施例３（ｄ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９１】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.06-1.37 (5H,m),1.4
4 (9H, s), 1.72-2.11 (8H, m), 2.26 (2H, t, J=7.3H
z), 3.95 (2H, d, J=6.6Hz), 4.54 (1H, t, J=7.3Hz),
6.50(1H, br), 7.01 (1H, d, J=8.8Hz), 7.43 (1H, dd,
J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.84 (1H, br), 8.16 (1H, d, J=2.
2Hz); （ｅ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝−４−ターシャリーブトキシ−４−オキソブチ
ル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｄ）で得られた５−（１−アジド−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３（ｅ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９２】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.14-1.31 (5H,m),1.3
7 (4.5H, s), 1.42 (4.5H, s), 1.70-2.17 (8H, m), 1.
94 (3H, s), 2.29-2.95 (4H, m), 3.86 (1H, d, J=5.9H
z),3.93 (1H, d, J=5.9Hz), 4.73-4.85 (2H, m), 6.48-
6.99 (7H, m), 7.01 (1H, d, J=8.8Hz), 7.24 (0.5H, d
d, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.32 (0.5H, dd, J=8.8Hz, 2.2H
z), 7.65 (1H, br), 7.89-8.11 (2H, m) （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］−４−ターシャリーブトキシ−４−
オキソブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノ
キシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキシ−
４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）
ベンズアミドを、ブロモ［３，５−ジブロモ−２−（メ
トキシメトキシ）フェニル］酢酸 メチルエステルを用
いて、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、低極性化合物（３５％），高極性化合物（３
７％）を得た。 低極性化合物 MS (FAB) m/z: 960 [M++H]; （ｇ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−３−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−
オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｆ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４９３】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.11-1.40 (5H, m),
1.71-1.95 (8H, m), 1.88 (3H, s),2.03-2.12 (2H, m),
2.83-3.00 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.9Hz), 4.52-4.
56(1H, m), 4.77-4.93 (1H, m), 6.06 (1H, s), 6.90
(2H, d, J=8.5Hz), 7.07 (1H, d, J=8.7Hz), 7.14 (2H,
d, J=8.6Hz), 7.40 (1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.51
(1H, d, J=2.3Hz), 7.63 (1H, d, J=2.1Hz), 7.88 (1H,
d, J=2.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1237; IR (KBr): 3305, 2928, 1656, 1511, 1243, 1012, 821,
555 cm-1. 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.17-1.35 (5H, m), 1.69-2.03 (8
H, m), 1.95 (3H, s),2.23-2.40 (2H, m), 2.77-2.89
(2H, m), 3.90 (2H, d, J=5.8Hz), 4.48-4.52(1H, m),
5.98 (1H, s), 6.73 (2H, d, J=8.7Hz), 6.88-7.00 (4
H, m), 7.51 (1H, d, J=2.5Hz), 7.64 (1H, d, J=2.1H
z), 7.84 (1H, d, J=2.4Hz), 8.40 (1H,d, J=8.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1225; IR (KBr): 3309, 2927, 1656, 1510, 1242, 1012, 821,
554 cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.05-1.38 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.95 (3H, s),2.23-2.40 (2H, m), 2.78-2.90
(2H, m), 3.94 (2H, d, J=5.8Hz), 4.49-4.53(1H, m),
5.97 (1H, s), 6.75 (2H, d, J=8.5Hz), 6.91-7.04 (4
H, m), 7.53 (1H, d, J=2.1Hz), 7.65 (1H, m), 7.84
(1H, d, J=2.2Hz), 8.41 (1H, d, J=8.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1219; IR (KBr): 3326, 2927, 1655, 1510, 1242, 1012, 821,
555 cm-1. （実施例２０） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−３
−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−オキソプロピ
ル］フェノキシ｝ フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-450） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−４−ターシャリーブトキシ−４−オキソブ
チル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フ
ェニル酢酸 メチルエステル 実施例３（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキ
シ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミドを、ブロモ［４−クロロ−２−（メト
キシメトキシ）フェニル］酢酸 メチルエステルを用い
て、実施例１（ｂ）、（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.03-1.38 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.94 (3H, s),2.23-2.39 (2H, m), 2.76-2.88
(2H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 4.49 (1H, dd,J=8.7Hz,
6.7Hz), 6.00 (1H, s), 6.90 (2H, d, J=8.6Hz), 6.83-
6.97 (5H, m),7.34 (1H, d, J=8.2Hz), 7.83 (1H, d, J
=2.3Hz); MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H43ClN3O10 [M++H]: 7
24.2637. Found: 724.2617; IR (KBr): 3298, 2928, 1653, 1510, 1242, 1012, 820
cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.08-1.35 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.94 (3H, s),2.24-2.40 (2H, m), 2.77-2.90
(2H, m), 3.93-3.95 (2H, m), 4.50 (1H, dd,J=8.2Hz,
7.0Hz), 5.94 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.6Hz), 6.83-
7.05 (5H, m),7.36 (1H, d, J=8.3Hz), 7.85 (1H, d, J
=2.3Hz); MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H43ClN3O10 [M++H]: 7
24.2637. Found: 724.2607; IR (KBr): 3299, 2927, 1654, 1510, 1242, 1012, 821
cm-1. （実施例２１） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−
｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］−３−カルボキシプロピル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-330） （ａ） ３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチ
ルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸メチルエステル 実施例３（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキ
シ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミドを、ブロモ［３−ブロモ−４−メトキ
シカルボニル−２−（メトキシメトキシ）フェニル］酢
酸メチルエステルを用いて、実施例１（ｂ）、（ｃ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を
得た。 【０４９４】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.03-1.37 (5H, m),
1.71-2.03 (8H, m), 1.94 (1.5H, s), 1.95 (1.5H, s),
2.23-2.40 (2H, m), 2.76-2.90 (2H, m), 3.88 (1H,
d, J=5.7Hz), 3.93 (1H, d, J=5.6Hz), 4.47-4.52 (1H,
m), 6.07 (0.5H, s), 6.10 (0.5H, s), 6.73 (1H, d,
J=8.6Hz), 6.76 (1H, d, J=8.6Hz), 6.91-7.04 (3H,
m),7.27-7.29 (1H, m), 7.44 (0.5H, d, J=8.1Hz), 7.4
7 (0.5H, d, J=8.1Hz), 7.84 (1H, s),8.39-8.43 (1H,
m); MS (FAB) m/z: 812 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H43BrN3O12 [M++H]: 8
12.2030. Found: 812.2043; （実施例２２） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−
［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カルボニル］
フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-253） （ａ） ２−シクロヘキシルメトキシ−５−｛１−
［（４−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］プロピル｝ベ
ンズアミド 実施例４（ｃ）で得られた５−（１−アジドプロピル）
−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミドを、４
−ヒドロキシ安息香酸を用いて、実施例２（ｅ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９５】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.06-1.35 (5H, m), 1.71-1.95(8H, m), 3.92 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.97-5.03 (1H, m), 5.97 (1H, br), 6.
53 (1H, d, J=7.3Hz), 6.77 (2H, d, J=8.8Hz), 6.92
(1H, d, J=8.8Hz), 7.47 (1H,dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.
61 (2H, d, J=8.8Hz), 7.96 (1H, br), 8.21 (1H, d,J=
2.2Hz); MS (FAB) m/z: 411 [M++H]; （ｂ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カル
ボニル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ−５
−｛１−［（４−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］プロ
ピル｝ベンズアミドを、実施例２（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（８０％）を得
た。 【０４９６】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.36 (5H, m), 1.71-1.97(8H, m), 3.58, (3
H, s), 3.78 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=5.9Hz), 4.99-
5.05 (1H, m), 5.17 (2H, s), 5.80 (1H, br), 6.17 (1
H, s), 6.31 (1H, d, J=8.1Hz), 6.93 (1H, d, J=8.1H
z), 6.98 (2H, d, J=8.8Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.8Hz,
2.2Hz), 7.65-7.73 (4H, m), 7.87 (1H, br), 8.18 (1
H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 775 [M++H]; （ｃ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシ
ルメトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カルボニ
ル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｂ）で得られた３，５−ジブロモ−２−メトキシ
メトキシ−α−｛４−［（｛1−［３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］プロピル｝
アミノ）カルボニル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチ
ルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処
理することにより、標記化合物を得た。 【０４９７】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.96 (3H, t, J=7.3H
z), 1.08-1.40 (5H, m), 1.71-1.96(8H, m), 3.97 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.82-4.95 (1H, m), 6.17 (1H, s), 7.0
3 (2H, d, J=8.8Hz), 7.08 (1H, d, J=8.7Hz), 7.50 (2
H, d, J=2.1Hz), 7.65 (1H,d, J=2.2Hz), 7.79 (2H, d,
J=8.9Hz), 7.99 (1H, t, J=1.6Hz); MS (FAB) m/z: 717 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C32H35Br2N2O7 [M++H]: 7
17.0811. Found: 717.0815; IR (KBr): 3457, 2928, 1650, 1606, 1496, 1461, 124
2, 1011, 844, 554 cm- 1. （実施例２３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ‐３，
５−ジヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2468） （ａ） ３，５‐ジヨード‐２‐メトキシ安息香酸 ３，５−ジヨードサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７
ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロ
ソメチル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エー
テル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０４９８】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のアセトン（２０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウ
ム（５３２ｍｇ，３．８４ｍｍｏｌ）とヨードメタン
（０．１２ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）を加え、６時間還
流した。反応液をセライト（登録商標）を用いて濾過し
た後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチ
ルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃
縮し、中間体化合物（メチルエーテル体）を得た。 【０４９９】更に、得られた中間体化合物（メチルエー
テル体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（１．１６ｇ，収率９９
％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 3.31 (3H, s), 8.05 (1H, d, J=2.2
Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz). MS (EI) m/z: 404 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H60I2O3 [M+]: 403.840
6. Found: 403.8405. （ｂ） （３，５−ジヨード‐２−メトキシフェニル）
酢酸 メチルエステル上記（ａ）で得られた３，５‐ジ
ヨード‐２‐メトキシ安息香酸を、実施例４（ａ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率６９％）を得た。 【０５００】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 3.72
(2H, s), 3.78 (3H, s), 7.54 (1H,d, J=2.0Hz), 8.02
(1H, d, J=2.0Hz). MS (EI) m/z: 432 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H10l2O3 [M+]: 431.871
9. Found: 431.8730. （ｃ） （２−ヒドロキシ‐３，５‐ジヨードフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３，５−ジヨード‐２−メトキ
シフェニル）酢酸 メチルエステルを実施例１（ｂ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率８３％）を得た。 （ｄ） （３，５−ジヨード−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−ヒドロキシ‐３，５‐ジヨ
ードフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０５０１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (3H,s), 3.70 (2
H, s), 3.71 (3H, s), 5.08 (2H, s), 7.54 (1H, d, J=
1.8Hz), 8.03 (1H, d, J=1.8Hz); MS (FAB) m/z: 463 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C11H13l2O4 [M++H]: 462.
8903. Found: 462.8920. （ｅ） ブロモ−（３，５−ジヨード−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジヨード−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率３３％）を得た。1 H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.80 (3H, s), 5.08
(2H, dd, J=31.5, 5.8Hz), 5.85 (1H, s), 8.03 (1H,
d, J=2.1Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジヨード−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジヨード−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸メチルエステルを、
実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９１％）を得た。 【０５０２】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.93 (6H, m), 1.
41-2.39 (54H, m), 2.84-3.18 (2H,m), 3.58-3.64 (3H,
m), 3.81 (3H, s), 4.27-4.58 (5H, m), 5.14 (2H,
s), 5.99-6.06 (2H, m), 6.87-8.13 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1446 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87KI2N5O18 [M++K]:
1446.3773. Found: 1446.3751. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ‐３，５−ジヨードフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３，５−ジヨード−２−メトキシメトキシフェ
ニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率５５％）を得
た。 【０５０３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.04-3.09
(1H, m), 4.23-4.54 (5H, m), 6.02 (1H, s), 6.88 (2
H, d, J=8.5Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5Hz), 7.67 (1H,
d, J=2.1Hz), 7.99 (1H, d, J=2.1Hz). MS (FAB) m/z: 1126 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50I2N5O17 [M++H]: 1
126.1291. Found: 1126.1294. IR (KBr): 3294, 3072, 2966, 2935, 1722, 1646, 153
7, 1511, 1448, 1403,1295, 1229, 1180 cm-1. （実施例２４） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号：2-103） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（５３ｍｇ，０．
１１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２６ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ−
(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸メチルエステル（５１ｍｇ，０．１３６ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライ
ト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順
次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／
クロロホルム＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（３６ｍｇ，収率４３％）を得た。 【０５０４】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (8H, m),
1.70-2.04 (9H, m), 2.83-3.04 (2H,m), 3.49 (3H, s),
3.72 (1.5H, s), 3.73 (1.5H, s), 3.86 (3H, s), 3.8
8 (2H, d, J=5.8Hz), 4.56-4.93 (2H, m), 5.32 (2H, d
d, J=13.1, 7.3Hz), 6.07 (1H, br), 6.10 (1H, s), 6.
37-6.45 (2H, m), 6.86-7.20 (6H, m), 7.78-8.23 (4H,
m). MS (FAB) m/z: 748 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 74
8.3445. Found: 748.3439. IR (KBr): 2928, 1755, 1721, 1656, 1610, 1510, 143
7, 1295, 1252, 1177,1125, 980 cm-1. （ｂ） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率２２％）を得た。 【０５０５】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.10-1.39 (8H, m),
1.69-1.91 (9H, m), 2.85-2.90 (2H,m), 3.82 (1.5H,
s), 3.83 (1.5H, s), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.44-4.
49 (1H, m), 4.77-4.81 (1H, m), 6.05 (0.5H, s), 6.0
6 (0.5H, s), 6.90-6.92 (3H,m), 7.03-7.05 (1H, m),
7.10-7.13 (2H, m), 7.35-7.39 (1H, m), 7.83-7.86(2
H, m), 8.08-8.09 (1H, m), 8.18-8.22 (1H, m). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3010. IR (KBr): 2927, 1716, 1653, 1609, 1510, 1433, 128
4, 1240 cm-1. （実施例２５） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（５３ｍｇ，０．
１１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２６ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ−
(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸メチルエステル（５１ｍｇ，０．１３６ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライ
ト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順
次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／
クロロホルム＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（３０ｍｇ，収率３６％）を得た。 【０５０６】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.36 (8H, m),
1.70-2.04 (9H, m), 2.89 (2H, d, J=6.5Hz), 3.47 (3
H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s) 3.86 (1.5H,
s), 3.87 (1.5H, s), 3.92 (2H, d, J=5.8Hz), 4.67-5.
01 (2H, m), 5.28-5.33 (2H, m), 6.06 (1H, s), 6.18-
6.20 (1H, m), 6.28-6.33 (1H, m), 6.73-6.98 (6H,
m), 7.15-7.21 (2H, m), 7.85 (1H, br), 8.00 (1H, d,
J=7.32Hz), 8.16-8.23 (2H, m). MS (FAB) m/z: 748
[M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 74
8.3445. Found: 748.3442. IR (KBr): 2928, 1755, 1721, 1654, 1610, 1542, 151
0, 1437, 1295, 1252,1176, 1125, 980 cm-1. （ｂ） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率１５％）を得た。 【０５０７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.98-1.38 (8H, m),
1.65-1.85 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.77-2.89 (2H, m),
3.84-3.92 (2H, m), 4.06-4.12 (1H, m), 4.49-4.55
(1H,m), 6.01 (1H, s), 6.79-6.83 (3H, m), 6.90-7.03
(4H, m), 7.84-7.88 (2H, m), 8.10-8.14 (2H, m), 8.
37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2881. IR (KBr): 2928, 1653, 1609, 1589, 1510, 1279, 1242
cm-1. （実施例２６） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22）５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３
−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
チルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプ
ロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率１３％）を得た。 【０５０８】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.38 (8H, m),
1.68-1.82 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.78-2.91 (2H, m),
3.94 (2H, d, J=5.7Hz), 4.06-4.12 (1H, m), 4.50-4.5
4 (1H, m), 6.01 (1H, s), 6.80-6.92 (4H, m), 7.01-
7.03 (3H, m), 7.85-7.89 (2H, m), 8.11-8.16 (1H,
m), 8.37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2890. IR (KBr): 2929, 1652, 1609, 1510, 1279, 1243 cm-1. （実施例２７） −ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）メチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-21） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）メチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）メチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（４５ｍｇ，０．
０９５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２６ｍｇ，０．１９
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフ
ェニル)酢酸メチルエステル（４３ｍｇ，０．１１５ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセラ
イト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノー
ル／クロロホルム＝１／２０）を用いて精製することに
より、標記化合物（５０ｍｇ，収率７１％）を得た。 【０５０９】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (5H, m),
1.70-1.88 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.97 (2H, d, J=6.9
Hz), 3.48 (3H, s), 3.72 (1.5H, s), 3.73 (1.5H, s),
3.86 (3H, s), 3.89 (2H, d, J=5.8Hz), 4.23-4.34 (2
H, m), 4.62-4.69 (1H, s),5.28-5.33 (2H, m), 6.07
(0.5H, s), 6.08 (0.5H, s), 6.19 (1H, br), 6.44 (1
H, d, J=8.7Hz), 6.84-6.91 (4H, m), 7.03-7.08 (2H,
m), 7.17-7.21 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=2.9Hz), 7.99
-8.01 (2H, m), 8.22-8.23 (1H, m). MS (FAB)m/z: 73
4 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 73
4.3289. Found: 734.3303. （ｂ） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）メチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）メチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率２２％）を得た。1H-NMR (CD3OD)
δ: 1.08-1.36 (5H, m), 1.69-1.85 (6H, m), 1.91 (3
H, s),2.82-2.87 (1H, m), 2.93-2.99 (1H, m), 3.91-
3.94 (2H, m), 4.11-4.18 (1H,m), 4.25-4.31 (1H, m),
4.48-4.52 (1H, m), 6.05 (1H, s), 6.84-6.92 (3H,
m), 7.00-7.12 (4H, m), 7.81-7.88 (2H, m), 8.11 (1
H, d, J=1.9Hz), 8.35-8.40 (1H, m). MS (FAB) m/z: 662 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 66
2.2714. Found: 662.2740. IR (KBr): 2928, 1653, 1609, 1587, 1510, 1281, 1242
cm-1. （実施例２８） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−メトキシカルボニ
ル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1681）アセチル−４−｛メトキシカ
ルボニル−（５−メトキシカルボニル−２−メトキシメ
トキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反
応させ、後処理することにより、標記化合物（収率４６
％）を得た。 【０５１０】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.56-1.57 (1H, m), 1.87-2.43 (17H, m), 2.79-2.85
(1H, m), 3.02-3.07 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.22-4.8
6 (5H,m), 6.06 (0.5H, s), 6.07 (0.5H,s), 6.89-6.92
(3H, m), 7.13 (2H, d, J=8.6Hz), 7.87 (1H, dd, J=
8.6Hz, 2.1Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1Hz); MS (FAB) m/z: 932 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C42H54N5O19 [M++H]: 93
2.3413. Found: 932.3401; IR (KBr): 3304, 3078, 2966, 2937, 1719, 1651, 161
0, 1535, 1511, 1432,1285, 1227 cm-1. （実施例２９） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-458） （ａ） ２−ベンジルオキシ−５−クロロ安息香酸 ５−クロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７ｍｍｏ
ｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物（メチ
ルエステル体）を得た。 【０５１１】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）を、実施例５（ｂ）と同様に反応させ、後処
理することにより、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０５１２】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（７６０ｍｇ，収率９９％）を
得た。 【０５１３】1H-NMR (CD3OD)δ: 4.88 (2H, s), 7.13-
7.74 (8H, m). （ｂ） （２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル）
酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−クロロ
安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率７４％）を得た。 【０５１４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 5.06
(2H, s), 6.82-7.45 (8H, m). （ｃ） （５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−クロ
ロフェニル）酢酸 メチルエステル（６２２ｍｇ，２．
１３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に、水
酸化パラジウム（６３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室
温で４時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を
用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することに
より、標記化合物（３４５ｍｇ，８０％）を得た。 【０５１５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.87 (1H, d, J=8.6Hz), 7.08 (1H, d, J=2.5
Hz), 7.15 (1H, dd, J=8.6, 2.5Hz), 7.41 (1H, s). （ｄ） （５−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（５−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率８０％）を得た。 【０５１６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.44 (3H,s), 3.61 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.02-7.20 (3H,
m); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0500. （ｅ） ブロモ−（５−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７４％）を得た。 【０５１７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.53 (3H, s), 3.85
(3H, s), 5.26 (2H, s), 5.85 (1H,s), 7.10 (1H, d, J
=8.8Hz), 7.28-7.31 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=2.8Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９６％）を得た。 【０５１８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-1.50 (36H, m), 1.96-2.37 (18H, m), 2.87-3.12 (2
H, m), 3.49 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.36-4.44 (5H,
m),5.21-5.26 (2H, m), 6.04 (1H, s), 6.89-7.52 (12
H, m); MS (FAB) m/z: 1228 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18K [M++K]:
1228.5450. Found: 1228.5465. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６９％）を得た。 【０５１９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.93 (6H, m),
1.56-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.53 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 6.0
1 (1H,s), 6.82 (1H, d, J=8.6Hz), 6.90 (2H, d, J=7.
7Hz), 7.12-7.15 (3H, m), 7.34 (1H, d, J=2.5Hz). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2979. IR (KBr): 3296, 3079, 2966, 2933, 1722, 1649, 153
4, 1511, 1420, 1276,1229, 1182 cm-1. （実施例３０） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−
アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-257） （ａ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（３７ｍｇ，０．
０７６４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２１ｍｇ，０．１５
３ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェニル)
酢酸 メチルエステル（４１ｍｇ，０．０９１７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト
（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／ク
ロロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、
標記化合物（２３ｍｇ，収率３７％）を得た。 【０５２０】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.39 (8H, m),
1.71-1.86 (6H, m), 1.95 (3H, s),2.91 (2H, d, J=6.5
Hz), 3.55 (1.5H, s), 3.56 (1.5H, s), 3.74 (1.5H,
s), 3.75 (1.5H, s), 3.91-3.93 (2H, m), 4.66 (1H,
q, J=7.3Hz), 4.96-5.01 (1H,m), 5.01 (2H, s), 6.04
(1H, s), 6.15 (1H, br), 6.26 (1H, d, J=8.0Hz), 6.7
5-6.79 (3H, m), 6.91 (1H, dd, J=8.7, 5.1Hz), 6.97-
7.00 (2H, m), 7.66 (1H, d. J=2.1Hz), 7.71 (1H, d,
J=2.1Hz), 7.85 (1H, br), 8.18 (1H, d, J=2.1Hz). M
S (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H46Br2N3O9 [M++H]: 8
46.1601. Found: 846.1597. （ｂ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 上記（ａ）で得られた３，５−ジブロモ−２−メトキシ
メトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−
（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）
フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例
４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率１５％）を得た。 【０５２１】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.37 (8H, m),
1.71-1.84 (6H, m), 1.94 (3H, s),2.82-2.87 (2H, m),
3.87 (2H, d, J=5.6Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 5.54 (1
H, s), 6.78-7.03 (6H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.83
(1H, d, J=2.1Hz). MS (FAB) m/z: 788 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 78
8.1182. Found: 788.1195. （実施例３１） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−
アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-257）３，５−ジブロモ−２−メト
キシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率１５％）を得た。 【０５２２】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.38 (8H, m),
1.70-1.83 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.78-2.91 (2H, m),
3.84-3.91 (2H, m), 4.50-4.54 (1H, m), 4.84-4.89
(1H,m), 5.76 (1H, s), 6.78-7.03 (6H, m), 7.53-7.58
(2H, m), 7.85 (1H, d, J=1.9Hz). （実施例３２） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22）５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３
−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
チルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプ
ロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率６６％）を得た。 【０５２３】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m),
1.70-1.89 (9H, m), 2.88 (2H, d, J=7.6Hz), 4.45-4.4
9 (1H, m), 6.04 (0.5H, s), 6.05 (0.5H, s), 6.89-6.
93 (3H, m), 7.03-7.13 (3H, m), 7.34-7.39 (1H, m),
7.84-7.86 (2H, m), 8.05-8.11 (2H, m), 8.18-8.21 (1
H, m). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2872. IR (KBr): 2928, 1653, 1608, 1510, 1280, 1241 cm-1. （実施例３３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−
ヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-644） （ａ） ５−ヨード−２−（４−メトキシベンジルオキ
シ）安息香酸 ５−ヨードサリチル酸（５００ｍｇ，１．８９４ｍｍｏ
ｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（５８６ｍｇ，５．６８ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物（メチ
ルエステル体）を得た。 【０５２４】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）溶液に、炭酸カリウム（５２４ｍｇ，３．７７８ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６エーテル、４−
メトキシベンジルクロライド（０．３１ｍｌ，２．２７
３ｍｍｏｌ）を加え、５０度で２時間過熱攪拌した。反
応液をろ過後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。減圧下濃縮し、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０５２５】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（７３２ｍｇ，収率９９％）を
得た。 【０５２６】MS (EI) m/z: 384 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C15H13IO4 [M+]: 383.985
9. Found: 383.9856. （ｂ） ｛５−ヨード−２−（４‐メトキシベンジルオ
キシ）−フェニル｝酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ヨード−２−（４−メトキシ
ベンジルオキシ）安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に
反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率７
８％）を得た。 【０５２７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.63
(3H, s), 3.82 (3H, s), 4.98 (2H,s), 6.69 (1H, d, J
=8.5Hz), 6.91 (2H, d, J=8.7Hz), 7.30 (2H, d, J=8.7
Hz),7.49 (1H, d, J=2.2Hz), 7.52 (1H, dd, J=8.7, 2.
2Hz). （ｃ） （２−ヒドロキシ−５-ヨードフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた｛５−ヨード−２−（４−メトキ
シベンジルオキシ）フェニル｝酢酸 メチルエステル
（６０５ｍｇ，１．４６８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢
酸（３ｍｌ）溶液を、室温で３０分攪拌した。減圧下溶
媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え
た後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
した、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化合
物（２９０ｍｇ，６８％）を得た。 【０５２８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.62 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.71 (1H, d, J=8.0Hz), 7.39 (1H, d, J=2.2
Hz), 7.47 (1H, dd, J=8.0, 2.2Hz), 7.49 (1H, br). MS (EI) m/z: 292 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9IO3 [M+]: 291.9596.
Found: 291.9594. （ｄ） （５−ヨード−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−ヒドロキシ−５-ヨードフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率７２％）を得た。 【０５２９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.44 (3H,s), 3.59 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.87 (1H, d, J=
8.8Hz), 7.49-7.53 (2H, m); MS (EI) m/z: 336 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13IO4 [M+]: 335.985
9. Found: 335.9857. （ｅ） ブロモ−（５−ヨード−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−ヨード−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３８％）を得た。 【０５３０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (3H, s), 3.79
(3H, s), 5.20 (2H, s), 5.76 (1H,s), 6.86 (1H, d=8.
8Hz), 7.57 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.89 (1H, d, J=
2.2Hz). MS (EI) m/z: 414 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12BrIO4 [M+]: 413.89
64. Found: 413.8970. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
ヨード−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−ヨード−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率８８％）を得た。 【０５３１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-1.45 (36H, m), 1.96-2.37 (18H, m), 2.78-3.13 (2
H, m), 3.48 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.25-4.49 (5H,
m),5.24 (2H, dd,J=13.9, 6.5Hz), 6.01-6.04 (2H, m),
6.84-7.82 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1304 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88IN5O18Na [M++Na]:
1304.5067. Found: 1304.5074. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−５−ヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−ヨード−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率３２％）を得た。 【０５３２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.97 (6H, m),
1.55-2.43 (18H, m), 2.80-2.83 (1H, m), 3.03-3.04
(1H, m), 4.23-4.53 (5H, m), 5.93-5.95 (1H, m), 6.6
5 -7.65 (7H, m). MS (FAB) m/z: 1000 [M++H]; IR (KBr): 3297, 3074, 2966, 2933, 1720, 1653, 153
0, 1511, 1410, 1385,1276, 1229, 1181 cm-1. （実施例３４） アセチル−４−｛カルボキシ−（３−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-412） （ａ） ３−クロロ−２−メトキシ安息香酸 ３−クロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７ｍｍｏ
ｌ）を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５３３】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.89 (3H, s), 7.17
(1H, t, J=7.1Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.0, 2.1Hz), 7.7
2 (1H, d, J=8.0, 1.4Hz). MS (EI) m/z: 186 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7ClO3 [M+]: 186.0084.
Found: 186.0076. （ｂ） （３−クロロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた３−クロロ−２−メトキシ安息香
酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率５７％）を得た。 【０５３４】MS (EI) m/z: 214 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H11ClO3 [M+]: 214.039
7. Found: 214.0396. （ｃ） （３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
６８％）で得た。 【０５３５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.70 (2H, s), 3.72
(3H, s), 6.28 (1H, s), 6.82-6.86(1H, m), 7.07-7.17
(1H, m), 7.25-7.28 (1H, m). MS (EI) m/z: 200 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9ClO3 [M+]: 200.0240.
Found: 200.0239. （ｄ） （３−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率７２％）を得た。 【０５３６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H,s), 3.70 (3
H, s), 3.76 (2H, s), 5.11 (2H, s), 7.04 (1H, t, J=
8.0Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.32 (1H, dd,
J=8.0, 1.4Hz); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0502. （ｅ） ブロモ−（３−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７１％）を得た。 【０５３７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (3H, s), 3.79
(3H, s), 5.16 (1H, dd, J=18.3, 5.8Hz), 5.95 (1H,
s), 7.14 (1H, t, J=8.0Hz), 7.39 (1H, dd, J=8.0, 2.
1Hz),7.67 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz). MS (EI) m/z: 321 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12BrClO4 [M+]: 321.9
607. Found: 321.9601. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５３８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.94 (6H, m), 1.
42-1.46 (36H, m), 1.93-2.41 (18H, m), 2.87-3.13 (2
H, m), 3.60-3.62 (3H, m), 3.77 (3H, s), 4.25-4.59
(5H,m), 5.20 (1H, s), 5.21 (1H, s), 6.02-6.13 (2H,
m), 6.87-7.77 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1212 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18Na [M++N
a]: 1212.5711. Found:1212.5706. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６０％）を得た。 【０５３９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.42 (18H, m), 2.78-2.85 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 6.0
5 (1H,s), 6.82-6.86 (1H, m), 6.89 (2H, d, J=8.5H
z), 7.13 (2H, d, J=8.5Hz), 7.29-7.34 (2H, m). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2979. IR (KBr): 3297, 3078, 2965, 2932, 1725, 1649, 153
5, 1511, 1234, 1180 cm-1. （実施例３５） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-435） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシ安息香酸 ４−クロロサリチル酸（１ｇ，５．７９５ｍｍｏｌ）
を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５４０】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.90 (3H, s), 7.01-
7.81 (3H, m). MS (EI) m/z: 186 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7ClO3 [M+]: 186.0084.
Found: 186.0075. （ｂ） （４−クロロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた４−クロロ−２−メトキシ安息香
酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０５４１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.68
(3H, s), 3.81 (3H, s), 6.86-7.10(3H, m). MS (EI) m/z: 214 [M+]; （ｃ） （４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（４−クロロ−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
８２％）で得た。 【０５４２】1H-NMR (CDCl3)δ: 4.17 (2H, s), 4.42
(3H, s), 7.27-8.01 (4H, m). （ｄ） （４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（４−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率９６％）を得た。 【０５４３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.45 (3H,s), 3.61 (2
H, s), 3.68 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J
=8.0, 2.1Hz), 7.10-7.12 (2H, m); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0501. （ｅ） ブロモ−（４−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（４−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０５４４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.49 (3H,s), 3.79 (3
H, s), 5.23 (2H, d, J=1.4Hz), 5.81 (1H,s), 7.02 (1
H, dd, J=8.0, 2.1Hz), 7.13 (1H, d, J=2.1Hz), 7.55
(1H,d, J=8.0Hz); MS (EI) m/z: 321 [M+-H]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H11BrClO4 [M+-H]: 32
0.9529. Found: 320.9510. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（４−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９９％）を得た。1 H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.42-2.38 (54
H, m), 2.87-3.12 (2H, m), 3.50-3.51 (3H, m), 3.73-
3.74 (3H, m), 4.31-4.63 (5H, m), 5.18-5.26 (2H,
m), 6.03-6.17(2H, m), 6.84-7.75 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1228 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18K [M++K]:
1228.5450. Found: 1228.5488. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４０％）を得た。 【０５４５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.99 (1H, s), 6.81-6.8
9 (4H,m), 7.13 (2H, d, J=8.6Hz), 7.34 (1H, d, J=8.
3Hz). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2982. IR (KBr): 3296, 3078, 2965, 2919, 1724, 1650, 153
5, 1511, 1416, 1231,1182 cm-1. （実施例３６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−フルオロ−２−ヒ
ドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌ
ｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-394） （ａ） ５−フルオロ−２−メトキシ安息香酸 ５−フルオロサリチル酸（１ｇ，６．４０６ｍｍｏｌ）
を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５４６】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.88 (3H, s), 7.11-
7.14 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m),7.51 (1H, dd, J=8.
7, 2.9Hz). MS (EI) m/z: 170 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7FO3 [M+]: 170.0379.
Found: 170.0383. （ｂ） （５−フルオロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−フルオロ−２−メトキシ安息
香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６４％）を得た。 【０５４７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (2H, s), 3.70
(3H, s), 3.79 (3H, s), 6.77-6.81(1H, m), 6.91-6.96
(2H, m). MS (EI) m/z: 198 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H11FO3 [M+]: 198.069
2. Found: 198.0697. （ｃ） （５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）酢
酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（５−フルオロ−２−メトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率１２％）で得た。 【０５４８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.65 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.28 (1H, s), 6.81-6.90(3H, m), 7.14 (1H,
s). MS (EI) m/z: 184 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9FO3 [M+]: 184.0536.
Found: 184.0535. （ｄ） （５−フルオロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（５−フルオロ−２−ヒドロキシ
フェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３９％）を得た。 【０５４９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.45 (3H,s), 3.63 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.13 (2H, s), 6.88-6.95 (2H,
m), 7.05 (1H, dd, J=8.7, 4.3Hz); MS (EI) m/z: 228 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13FO4 [M+]: 228.079
8. Found: 228.0799. （ｅ） ブロモ−（５−ヨード−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−ヨード−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（中間体）を得た。 （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
フルオロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−フルオロ−２−メ
トキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実
施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５５０】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-2.38 (54H, m), 2.87-3.12 (2H,m), 3.50-3.51 (3H,
m), 3.75 (3H, s), 4.27-4.59 (5H, m), 5.19-5.24 (2
H,m), 6.06 (2H, m), 6.87-7.79 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1174 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H89FN5O18 [M++H]: 11
74.6187. Found: 1174.6193. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−フルオロ
−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニ
ル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−フルオロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−
ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率４０％）を得た。 【０５５１】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.83-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.98 (1H, s), 6.80-6.9
2 (4H,m), 7.08-7.14 (3H, m). MS (FAB) m/z: 892 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51FN5O17 [M++H]: 89
2.3264. Found: 892.3262. IR (KBr): 3293, 3079, 2966, 2934, 1725, 1648, 153
8, 1511, 1443, 1230,1181 cm-1. （実施例３７） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-103）５−メトキシカルボニル−２
−メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−
３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソ
プロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率２３％）を得た。 【０５５２】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.04-1.36 (8H, m),
1.68-1.81 (6H, m), 1.92(3H, s), 2.77-2.89 (2H, m),
3.82-3.92 (5H, m), 4.50-4.54 (1H, m), 5.96-5.97
(1H, m), 6.79-6.83 (3H, m), 6.91-6.95 (2H, m), 7.0
0 (2H, d, J=8.3Hz), 7.84-7.88 (2H, m), 8.13 (1H,
s), 8.37 (1H, d, J=7.9Hz). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3060. IR (KBr): 3453, 2929, 1715, 1653, 1610, 1588, 151
1, 1285, 1242 cm-1. （実施例３８） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-103）５−メトキシカルボニル−２
−メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−
３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソ
プロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率２２％）を得た。 【０５５３】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.38 (8H, m),
1.67-1.82 (6H, m), 1.93(3H, s), 2.77-2.82 (1H, m),
2.86-2.91 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=
5.7Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 5.97 (1H, s), 6.81 (2H,
d, J=8.5Hz), 6.87-6.93 (2H, m), 7.01-7.03 (3H,
m), 7.85-7.88 (2H, m), 8.13 (1H, d, J=1.8Hz), 8.37
(1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3025. IR (KBr): 2929, 1716, 1653, 1609, 1587, 1510, 143
3, 1285, 1242 cm-1. （実施例３９） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-6） （ａ） ブロモ−（４−クロロフェニル）酢酸メチルエ
ステル ４−クロロフェニル酢酸（５００ｍｇ，２．９３１ｍｍ
ｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメ
チル尿素（９０６ｍｇ，８．７９３ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０５５４】次いで、得られた中間体化合物（１００ｍ
ｇ，０．５４２ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（３ｍｌ）溶液
に、Ｎ−ブロモコハク酸（１１６ｍｇ，０．６５ｍｍｏ
ｌ）及び触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加え、3時
間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ベンゼン＝５／９５）を用いて精製することに
より、標記化合物（１２３ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０５５５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.79 (3H, s), 5.31
(1H, s), 5.95 (1H, s), 7.34 (2H,d, J=6.5Hz), 7.49
(2H, d, J=8.5Hz). MS (EI) m/z: 262 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H8BrClO2 [M+]: 261.939
6. Found: 261.9399. （ｂ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
クロロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られたブロモ−（４−クロロフェニル）
酢酸 メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９８
％）を得た。 【０５５６】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.86-0.95 (6H, m), 1.
42-1.46 (36H, m), 1.84-2.35 (18H, m), 2.88-3.16 (2
H, m), 3.72 (3H, s), 4.39-4.79 (5H, m), 5.56-5.59
(2H,m), 6.35-7.72 (12H, m); MS (FAB) m/z: 1130 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C57H85ClN5O16 [M++H]: 1
130.5680. Found: 1130.5654. （ｃ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロフ
ェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−クロロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌ
ｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３７％）を得た。 【０５５７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.54-2.42 (18H, m), 2.80-2.86 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.53 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 5.6
8 (0.5H, s), 5.69 (0.5H, s), 6.89 (2H, d, J=8.1H
z), 7.15 (2H, d, J=8.1Hz), 7.38-7.40 (2H, m), 7.55
-7.58 (2H, m). MS (FAB) m/z: 892 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O16 [M++H]: 8
92.3019. Found: 892.3044. （実施例４０） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（１０４ｍｇ，
０．２１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（６０ｍｇ，０．４３
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸
メチルエステル（１０５ｍｇ，０．３２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／クロ
ロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、標
記化合物（３５ｍｇ，収率２２％）を得た。 【０５５８】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.01-1.34 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.90 (3H, s),2.87-3.00 (2H, m),
3.49 (3H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s), 3.8
6 (2H, d, J=5.8Hz), 4.62-4.68 (1H, m), 4.91 (1H,
q, J=7.3Hz), 5.24 (2H, dd,J=11.7, 7.3Hz), 6.03 (1
H, s), 6.30 (1H, br), 6.60 (1H, d, J=8.0Hz), 6.83-
6.85 (4H, m), 6.97-7.01 (1H, m), 7.09 (2H, d, J=8.
7Hz), 7.16-7.17 (1H,m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.43-7.
46 (1H, m), 7.79 (1H, d, J=2.9Hz), 8.06 (1H, t, J=
2.9Hz). MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H47ClN3O9 [M++H]: 72
4.3001. Found: 724.3003. （ｂ） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２
−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−クロロ−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率５０％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 1.10-1.35 (8H, m), 1.70-1.90 (9
H, m), 2.87-2.90 (2H, m), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz),
4.46-4.49 (1H, m), 5.96 (1H, s), 6.80-6.90 (4H,
m), 7.03-7.12 (3H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.85-7.8
6 (1H, m), 8.06 (1H,d, J=6.9Hz), 8.18-8.22 (1H,
m). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2592. （実施例４１） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（１０４ｍｇ，
０．２１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（６０ｍｇ，０．４３
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸
メチルエステル（１０５ｍｇ，０．３２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／クロ
ロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、標
記化合物（３５ｍｇ，収率２２％）を得た。 【０５５９】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.38 (8H, m),
1.71-1.86 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.88 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.47 (1.5H, s), 3.47 (1.5H, s), 3.45 (1.5H,
s), 3.70 (1.5H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.91 (2H, d, J
=5.8Hz), 4.72 (1H, q, J=7.3Hz), 4.91 (1H, ddd, J=
7.3Hz), 5.20-5.25 (2H, m), 6.00 (1H, s), 6.33 (0.5
H, d, J=3.6Hz), 6.37 (0.5H, d, J=3.6Hz), 6.41 (0.5
H, d, J=1.4Hz), 6.43 (0.5H, d, J=1.4Hz), 6.76-6.75
(2H, m),6.88-7.00 (4H, m), 7.14-7.21 (3H, m), 7.4
2-7.45 (1H, m), 7.86 (1H, br), 8.21-8.8.22 (1H,
m). MS (FAB) m/z:724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H47ClN3O9 [M++H]: 72
4.3001. Found: 724.3002. （ｂ） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２
−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−クロロ−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率１８％）を得た。 【０５６０】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.39 (8H, m),
1.68-1.82 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.80 (1H, dd, J=1
3.5, 6.7Hz), 2.87 (1H, dd, J=13.4, 8.6Hz), 3.86 (2
H, t,J=5.2Hz), 4.52 (1H, dd, J=8.4, 6.8Hz), 5.80-
5.86 (1H, m), 6.77-6.87 (5H, m), 6.93 (1H, d, J=8.
6Hz), 7.00 (2H, d, J=8.4Hz), 7.36 (1H, d, J=8.2H
z), 7.85 (1H, d, J=2.3Hz), 8.37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2574. （実施例４２） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447）５−クロロ−２−メトキシメ
トキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−
（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）
フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例
４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率１９％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m), 1.70-1.84 (6
H, m), 1.93 (3H, s),2.80 (1H, dd, J=13.5, 6.8Hz),
2.89 (1H, dd, J=13.5, 8.3Hz), 3.91 (2H, d,J=5.6H
z), 4.50-4.54 (1H, m), 5.80-5.85 (1H, m), 6.79-6.8
9 (5H, m), 6.98-7.03 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=8.3H
z), 7.85 (1H, d, J=2.3Hz), 8.36 (1H, d, J=8.0Hz). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2554. （実施例４３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−４−
カルボキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1476） （ａ）３−メトキシメトキシ−４−メチル安息香酸 メ
チルエステル ４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸（５００ｍｇ，
３．２８６ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、
Ｎ−ニトロソメチル尿素（１．０２ｇ，９．８５９ｍｍ
ｏｌ）、エーテル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナト
リウム水溶液（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン
溶液を加え、室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中
間体化合物（メチルエステル体）を得た。 【０５６１】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、ジイ
ソプロピルエチルアミン（１．７２ｍｌ，９．８５ｍｍ
ｏｌ）及びメトキシメチルクロライド（０．３８ｍｍｏ
ｌ，４．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化合
物（５８５ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０５６２】1H-NMR (CDCl3)δ: 2.29 (3H, s), 3.49
(3H, s), 3.89 (3H, s), 5.25 (2H,s), 7.20 (1H, d, J
=8.0Hz), 7.61 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.67 (1H, d,
J=1.4Hz). MS (EI) m/z: 210 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H14O4 [M+]: 210.0892.
Found: 210.0898. （ｂ） ４−ブロモメチル−３‐メトキシメトキシ安息
香酸 メチルエステル上記（ａ）で得られた３−メトキ
シメトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９８％）を得た。 【０５６３】1H-NMR (CDCl3)δ 3.53 (3H, s), 3.91 (3
H, s), 4.56 (2H, s), 5.33 (2H, s), 7.39-7.74 (3H,
m). （ｃ） ４−シアノメチル−３‐メトキシメトキシ安息
香酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた４−ブロモメチル−３‐メトキシ
メトキシ安息香酸 メチルエステル（７９８ｍｇ，２．
７６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２７ｍｌ）溶液
に、テトラエチルアンモニウムシアニド（９７７ｍｇ，
６．０７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。
反応溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた後、
ジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
た。さらに、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（４５１ｍｇ，６９％）を得た。 【０５６４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.51 (3H, s), 3.75
(2H, s), 3.92 (3H, s), 5.31 (2H,s), 7.45 (1H, d, J
=7.3Hz), 7.70-7.73 (1H, m), 7.77 (1H, d, J=1.4Hz). MS (EI) m/z: 235 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C12H13NO4 [M+]: 235.084
5. Found: 235.0847. （ｄ）(４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた４−シアノメチル−３‐メトキシ
メトキシ安息香酸 メチルエステル（４５１ｍｇ，１．
９１７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ，９．５８５
ｍｍｏｌ）を加え、１日加熱還流した。減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣に１０％クエン酸溶液を加え、酢酸
エチルで抽出した。分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃縮し、
中間体化合物（カルボン酸）を得た。 【０５６５】次いで、得られた中間体化合物（カルボン
酸）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（１．１９ｇ，１１．５０２ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することによ
り、標記化合物（５４２ｍｇ，９９％）を得た。 【０５６６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H,s), 3.69 (2
H, s), 3.90 (3H, s), 5.24 (2H, s), 7.26-7.28 (1H,
m), 7.67 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.
4Hz); （ｅ） ブロモ−（４−メトキシカルボニル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた(４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、中間体化合物（ブロモ体）を得た。 （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｅ）で得られた中間体ブロモ−（４−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチ
ルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処
理することにより、標記化合物（収率３９％）を得た。 【０５６７】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.85-0.93 (6H, m), 1.
42-2.40 (54H, m), 2.88-3.07 (2H,m), 3.51 (3H, s),
3.74 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.32-4.45 (5H, m), 5.2
9-5.35 (2H, m), 6.03-6.11 (2H, m), 6.86-7.79 (11H,
m); MS (FAB) m/z: 1252 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H91N5O20K [M++K]: 12
52.5895. Found: 1252.5900. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−４−カルボキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率４７％）
を得た。 【０５６８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.79-2.86 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.98 (1H, s), 6.90 (2
H, d, J=8.3Hz), 7.13 (2H, d, J=8.3Hz), 7.48 -7.93
(3H, m). MS (FAB) m/z: 918 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H52N5O19 [M++H]: 91
8.3257. Found: 918.3253. （実施例４４） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物1-2666） （ａ）（２−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルフェ
ニル)酢酸 メチルエステル (４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸 メチルエステル（１６２ｍｇ，０．６０４
ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（１６ｍｇ）を加え、５０度で６時間加熱
攪拌した。トリエチルアミンを加え減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（９５ｍｇ，収率７０％）を
得た。 【０５６９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3.76
(3H, s), 3.90 (3H, s), 7.17 (1H,d, J=8.0Hz), 7.41
(1H, br), 7.55-7.59 (2H, m). MS (EI) m/z: 224 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12O5 [M+]: 224.0685.
Found: 224.0694 （ｂ） （３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９０％）を得た。 【０５７０】1H-NMR (CDCl3)δ 3.72 (3H, s), 3.74 (2
H, s), 3.92 (3H, s), 6.50 (1H, s), 7.18 (1H, d, J=
7.8Hz), 7.41 (1H, d, J=7.8Hz). （ｃ） （３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−
４−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ル（９５ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ）を、実施例１
（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率５３％）を得た。 【０５７１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.70
(3H, s), 3.81 (2H, s), 3.92 (3H,s), 5.10 (2H, s),
7.27 (1H, d, J=8.0Hz), 7.49 (1H, d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 346 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H15BrO6 [M+]: 346.005
2. Found: 346.0049. （ｅ） ブロモ−（３−ブロモ−４−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｄ）で得られた（３−ブロモ−４−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（５７％）を得た。 【０５７２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (3H, s), 3.79
(3H, s), 3.94 (3H, s), 5.16 (2H,dd, J=28.5, 5.8H
z), 5.96 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=8.0Hz), 7.78 (1H,
d, J=8.0Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３−ブロモ−４−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率９９％）
を得た。 【０５７３】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-2.43 (54H, m), 2.84-3.18 (2H,m), 3.61-3.62 (3H,
m), 3.76 (3H, m), 3.93 (3H, s), 4.25-4.59 (5H,
m), 5.20 (2H, s), 5.94-6.17 (2H, m), 6.87-7.77 (10
H, m); MS (FAB) m/z: 1314 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90BrN5O20Na [M++N
a]: 1314.5260. Found:1314.5225. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−
４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率６０％）を得た。 【０５７４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.98 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.79-2.86 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 6.00-6.03 (1H, s), 6.8
8-6.90(2H, m), 7.14 (2H, d, J=8.1Hz), 7.22 -7.46
(2H, m). MS (FAB) m/z: 996 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51BrN5O19 [M++H]: 9
96.2362. Found: 996.2347. IR (KBr): 3299, 3075, 2966, 2932, 1719, 1651, 153
6, 1511, 1411, 1234,1183 cm-1. （実施例４５） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐クロロ−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2582） （ａ） （３−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９１
％）を得た。 【０５７５】1H-NMR (CDCl3)δ 3.72 (3H, s), 3.73 (2
H, s), 3.92 (3H, s), 6.42 (1H, s), 7.15 (1H, d, J=
7.8Hz), 7.44 (1H, d, J=7.8Hz). MS (EI) m/z: 258 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H11ClO5 [M+]: 258.029
5. Found: 259.0362. （ｂ） （３−クロロ−４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシ−
４−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０５７６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.70
(3H, s), 3.79 (2H, s), 3.92 (3H,s), 5.10 (2H, s),
7.23 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56 (1H, d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H15ClO6 [M+]: 302.055
7. Found: 302.0552. （ｃ） ブロモ−（３−クロロ−４−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−４−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（９６％）を得た。 【０５７７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.62 (3H, s), 3.79
(3H, s), 3.93 (3H, s), 5.16 (2H,dd, J=28.5, 5.8H
z), 5.94 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=8.0Hz), 7.73 (1H,
d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 380 [M+]; （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−クロロ−４−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率５６％）
を得た。 【０５７８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.86-0.94 (6H, m), 1.
38-2.37 (54H, m), 2.84-3.17 (2H,m), 3.60-3.61 (3H,
m), 3.75 (3H, m), 3.93 (3H, s), 4.27-4.76 (5H,
m), 5.19 (2H, s), 6.12-6.27 (2H, m), 6.79-7.77 (10
H, m); MS (FAB) m/z: 1248 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H91ClN5O20 [M++H]: 1
248.5946. Found: 1248.5938. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐クロロ−
４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率５１％）を得た。 【０５７９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.82-3.00 (2H, m), 4.23-4.51
(5H, m), 6.07 (1H, s), 6.87-6.91 (2H, m), 7.10-7.1
5 (2H,m), 7.28 -7.31 (1H, m), 7.40-7.42 (1H, m). MS (FAB) m/z: 974 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H50ClN5O19Na [M++N
a]: 974.2686. Found: 974.2679. IR (KBr): 3307, 1718, 1653, 1535, 1511, 1235 cm-1. （実施例４６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキシ−３‐
クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2589） （ａ） （３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９９
％）を得た。 【０５８０】1H-NMR (CDCl3)δ 3.73 (3H, s), 3.74 (2
H, s), 3.89 (3H, s), 6.80 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=
1.7Hz), 7.99 (1H, d, J=1.7Hz). MS (EI) m/z: 258 [M+]; （ｂ） （３−クロロ−５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシ−
５−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率５８％）を得た。1 H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.78
(2H, s), 3.90 (3H,s), 5.15 (2H, s), 7.86 (1H, d,
J=2.1Hz), 8.02 (1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; （ｃ） ブロモ−（３−クロロ−５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−５−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（５８％）を得た。 （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−クロロ−５−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率６６％）
を得た。 【０５８１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.83-0.95 (6H, m), 1.
39-2.40 (54H, m), 2.71-3.18 (2H,m), 3.60 (3H, s),
3.76 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.40-4.61 (5H, m), 5.2
4 (2H, s), 5.99-6.18 (2H, m), 6.52-8.17 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1270 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90ClN5O20Na [M++N
a]: 1270.5765. Found:1270.5789. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキ
シ−３‐クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率１１％）を得た。 【０５８２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.50-2.46 (18H, m), 2.79-3.31 (2H, m), 4.18-4.53
(5H, m), 6.05 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.12-7.1
6 (2H,m), 7.95 (1H, d, J=1.8Hz), 8.04 (1H, d, J=1.
8Hz). MS (FAB) m/z: 952 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51ClN5O19 [M++H]: 9
52.2867. Found: 952.2873. IR (KBr): 3297, 2967, 1716, 1654, 1536, 1511, 1230
cm-1. （実施例４７） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−５−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2673） （ａ） （３−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率８１
％）を得た。 【０５８３】1H-NMR (CDCl3)δ 3.74 (5H, s), 3.89 (3
H, s), 6.84 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=2.1Hz), 8.14
(1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; （ｂ） （３−ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−
５−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率９７％）を得た。 【０５８４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.79 (2H, s), 3.90 (3H,s), 5.14 (2H, s),
7.90 (1H, d, J=2.1Hz), 8.19 (1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 346 [M+]; （ｃ） ブロモ−（３−ブロモ−５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−ブロモ−５−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（６４％）を得た。 （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−ブロモ−５−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率７２％）
を得た。 【０５８５】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.93 (6H, m), 1.
41-2.37 (54H, m), 2.86-3.12 (2H,m), 3.60 (3H, s),
3.76 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.28-4.56 (5H, m), 5.2
4 (2H, s), 5.96-6.12 (2H, m), 6.76-8.28 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1314 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90BrN5O20Na [M++N
a]: 1314.5260. Found:1314.5287. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−
５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率２３％）を得た。 【０５８６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.85-0.98 (6H, m),
1.50-2.46 (18H, m), 2.79-3.34 (2H, m), 4.18-4.53
(5H, m), 6.04 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.12-7.1
8 (2H,m), 8.07-8.11 (2H, m). MS (FAB) m/z: 1018 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H50BrN5O19 [M++Na]:
1018.2181. Found: 1018.2166. IR (KBr): 1716, 1656, 1534, 1511, 1230 cm-1. （実施例４８） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−カルボキシ−３−
ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1683） （ａ）２−メトキシメトキシ−６−メチル安息香酸 エ
チルエステル ２−ヒドロキシ−６−メチル安息香酸 エチルエステル
（５００ｍｇ，２．７５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（２７ｍｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン
（１．５ｍｌ，８．３２４ｍｍｏｌ）及びメトキシメチ
ルクロライド（０．３２ｍｍｏｌ，４．１６３ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用い
て精製することにより、標記化合物（５８５ｍｇ，収率
９４％）を得た。 （ｂ） ２−ブロモメチル−６‐メトキシメトキシ安息
香酸 エチルエステル 上記（ａ）で得られた２−メトキシメトキシ−６−メチ
ル安息香酸 エチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 （ｃ） ２−シアノメチル−６‐メトキシメトキシ安息
香酸 エチルエステル 上記（ｂ）で得られた２−ブロモメチル−６‐メトキシ
メトキシ安息香酸 エチルエステル（２．６０９ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液に、テトラエチ
ルアンモニウムシアニド（７９０ｍｇ，５．２１８ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液に、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた後、ジクロロメタン
で抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。さらに、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（４３
７ｍｇ，６７％）を得た。 【０５８７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.40 (3H, t, J=7.3H
z), 3.48 (3H, s), 3.77 (2H, s), 4.43 (2H, q), 5.20
(2H, s), 7.12-7.40 (3H, m). （ｄ）(２−メトキシカルボニル−３−メトキシメトキ
シフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた２−シアノメチル−６‐メトキシ
メトキシ安息香酸 エチルエステル（４３７ｍｇ，１．
７５３ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍｌ）溶液に、１規
定の水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ，９．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、１日加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣に１０％クエン酸溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃縮し、中間体
化合物（カルボン酸）を得た。 【０５８８】次いで、得られた中間体化合物（カルボン
酸）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（５４２ｍｇ，５．２５９ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、
標記化合物（２０３ｍｇ，４３％）を得た。 【０５８９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.48 (3H,s), 3.67 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.19 (2H, s),
6.94-7.34 (3H, m). （ｅ） ブロモ−（２−メトキシカルボニル−３−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた(２−メトキシカルボニル−３−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（４３％）を得た。 【０５９０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (3H,s), 3.78 (3
H, s), 3.95 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.48 (1H, s),
7.15-7.43 (3H, m). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシカルボニル−３−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（２−メトキシカルボニ
ル−３−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４１％）を得た。 【０５９１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.83-0.94 (6H, m), 1.
41-2.37 (54H, m), 2.83-3.10 (2H,m), 3.48 (3H, s),
3.74 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.23-4.68 (5H, m), 5.1
9 (2H, s), 5.88-6.16 (2H, m), 6.85-7.76 (11H, m); （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−カルボキ
シ−３−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシカルボニル−３−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率２２％）
を得た。 【０５９２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.44 (18H, m), 2.81-3.04 (2H, m), 3.85-3.88
(3H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 6.17-6.20 (1H, m), 6.8
6-6.92(3H, m), 7.09-7.14 (3H, m), 7.31-7.35 (1H,
m). MS (FAB) m/z: 954 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C42H53N5O19 [M++Na]: 95
4.3232. Found: 954.3254. IR (KBr): 1721, 1655, 1537, 1511, 1237, 1208 cm-1. （試験例）骨吸収窩（pit）形成能による骨吸収抑制活
性の測定 ICRマウス（日本エスエルシー（株）：20日齢）を頚椎
脱臼により屠殺した後、全身を70％エタノールに浸すこ
とにより消毒し、クリーンベンチ内で大腿骨及び脛骨を
無菌的に取り出す。培養液中で結合組織を除去した後、
1 mlの培養液の入った直径60 mmのディッシュの中で骨
を粥状になるまで鋏で刻む。これを15 ml遠心チューブ
に移し、培養液10 mlを加えvortex mixer（エムエス機
器）で30秒間攪拌後、2分間静置する。上清を回収し、
遠心（800rpm 5min）後の沈殿を培養液にて再懸濁し、
破骨細胞及び破骨細胞前駆細胞を含む全骨細胞懸濁液を
調整する。全骨細胞懸濁液をPTH （Parathyroid hormon
e fragment 1-34 Sigma Chemical Company）5×10-8 M
共存下で6日間培養し、破骨細胞を増殖する。懸濁液か
ら細胞を回収し、予め象牙切片（新日本象牙）を敷いた
96ウェルプレートにサンプルを添加した後に細胞懸濁液
を播種し、2日間37℃ CO2 インキュベーター内で培養す
る。象牙切片の入ったプレートに、蒸留水を加えて1回
洗浄し、新たに蒸留水を加え、ハンドモーター（Lancel
ot、東京中井（株））に接続させたポリッシングブラシ
（多賀谷製作所）を用いて象牙切片上に付着した細胞を
剥離する。acid-hematoxylin染色を用い吸収窩（pit）
を染色する。倒立型顕微鏡の接眼レンズに装着したマイ
クロメーター（10×10）（ニコン）を用い、pitが存在
する全てのマス目（メッシュ）の数を数えて、これをpi
t面積とする。 【０５９３】被験化合物の存在下及び非存在下の各pit
面積を比較することにより被験化合物の骨吸収抑制活性
を評価する。 【０５９４】本発明の化合物は、骨吸収を抑制し、骨粗
鬆症の治療薬として有用である。 （製剤例１）ハードカプセル剤 ５０mgの粉末状の実施例１６の化合物、１２８．７mgの
ラクトース、７０mgのセルロース及び１．３mgのステア
リン酸マグネシウムを混合し、６０メッシュのふるいを
通した後、この粉末を２５０mgの３号ゼラチンカプセル
に入れ、カプセル剤とする。 （製剤例２）錠剤 ５０mgの粉末状の実施例１６の化合物、１２４mgのラク
トース、２５mgのセルロース及び１mgのステアリン酸マ
グネシウムを混合し、打錠機により打錠して、１錠２０
０mgの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施す
ことができる。 （製剤例３）注射剤 １．５重量％の化合物１６を、１０容量％のプロピレン
グリコール中で攪拌し、次いで、注射用水で一定容量に
調整した後、滅菌して注射剤とする。 【０５９５】 【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するベン
ゼン誘導体は、優れた骨吸収抑制作用を有し、毒性も弱
いため、医薬として有用である。
作用を有する新規なベンゼン誘導体に関する。 【０００２】 【従来の技術】骨は外力に応じてその形態を変化させる
為、また血中のカルシウムイオン濃度維持の為、常に骨
吸収と骨形成を繰り返している。この骨吸収と骨形成に
よる骨の再構築のことを骨リモデリングと言う。当該骨
リモデリングは、以下の５つの相に分類されている。 （１）活発な骨吸収や骨形成を営んでいない骨表面が、
ライニング・セル（lining cell）と呼ばれる扁平な骨
芽細胞に覆われている静止相。 （２）副甲状腺ホルモン（PTH）やインターロイキン−
１（IL-1）等の骨吸収を促進する因子がライニング・セ
ルに作用し、ライニング・セルが活性化される活性化
相。 （３）骨芽細胞から破骨細胞系細胞への情報伝達によ
り、破骨細胞の分化と遊走が生じ、骨吸収が起こる吸収
相。 （４）骨吸収の結果生じた骨吸収窩に、マクロファージ
が出現する逆転相。 （５）骨芽細胞による骨形成が行われる形成相。 【０００３】このリモデリングの過程で、何らかの原因
により、骨吸収が、骨形成を上回った時に、骨粗鬆症と
なる。そこで、この過程において骨吸収を抑制する薬物
は骨粗鬆症の薬になることが期待される。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、骨吸収
を抑制する化合物について永年に亘り鋭意研究を行なっ
た結果、既知の化合物とは全く構造を異にする新規な芳
香族酢酸誘導体が優れた骨吸収抑制活性を有することを
見出し、本発明を完成した。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明のベンゼン誘導体
は、一般式 【０００６】 【化４】 【０００７】を有する。 【０００８】上記式中、Ｒ1は、同一又は異なって、下
記置換基群αより選択される１乃至３個の置換基を有し
ても良いフェニル基を示し、Ｒ2は、水素原子、カルボ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基又はテト
ラゾール−５−イル基を示し、R3は、式 【０００９】 【化５】 【００１０】で表される基、又は、式 【００１１】 【化６】 【００１２】（式中R4は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル
基、カルボキシ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基又は
アラルキル基を示す。）で表される基を示し、Ａは、単
結合；Ｃ1−Ｃ4アルキレン基；又は、アミノ基若しくは
Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基で置換されたＣ1−Ｃ4ア
ルキレン基を示し、置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ6アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−
Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、
カルボキシ基、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基、
カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル
基、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、シアノ基
又はニトロ基を示す。 【００１３】また、本発明の医薬の有効成分は、一般式
（Ｉ）を有するベンゼン誘導体である。 【００１４】上記に於いて、Ｒ2の定義に於ける「（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、例えば、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオ
キシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、
２−メチルブトキシカルボニル基、ネオペンチルオキシ
カルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシカルボニル基、４−メチルペンチルオキシ
カルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル
基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、１−メチ
ルペンチルオキシカルボニル基、３，３−ジメチルブト
キシカルボニル基、２，２−ジメチルブトキシカルボニ
ル基、１，１−ジメチルブトキシカルボニル基、１，２
−ジメチルブトキシカルボニル基、１，３−ジメチルブ
トキシカルボニル基、２，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル基又は２−エチルブトキシカルボニル基のような、
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基がカル
ボニル基に結合した基であり得、好適には（Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ）カルボニル基であり、更に好適にはメトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、特に好
適にはメトキシカルボニル基である。 【００１５】上記に於いて、Ａの定義に於ける「Ｃ1−
Ｃ4アルキレン基」又は「アミノ基若しくはＣ1−Ｃ6ア
ルカノイルアミノ基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキレン
基」の「Ｃ1−Ｃ4アルキレン基」部分は、例えば、メチ
レン基、メチルメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルト
リメチレン基、２−メチルトリメチレン基又は３−メチ
ルトリメチレン基のような、炭素数１乃至４個の直鎖又
は分枝鎖アルキレン基であり得、好適には、メチレン
基、エチレン基又はトリメチレン基であり、特に好適に
はエチレン基である。 【００１６】上記に於いて、Ａに含まれる置換基の定義
に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」は、例え
ば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ
基、ピバロイルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレ
リルアミノ基又はヘキサノイルアミノ基のような、前記
「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」がアミノ基に結合した基で
あり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルアミノ基であ
り、更に好適には、ホルミルアミノ基又はアセチルアミ
ノ基であり、特に好適にはアセチルアミノ基である。 【００１７】上記に於いて、Ａの定義に於ける「アミノ
基若しくはＣ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基で置換された
Ｃ1−Ｃ4アルキレン基」は、例えば、アミノメチレン
基、アミノメチルメチレン基、アミノエチレン基、アミ
ノメチルエチレン基、１−アミノトリメチレン基、２−
アミノトリメチレン基、１−アミノテトラメチレン基、
２−アミノテトラメチレン基、１−アミノメチルトリメ
チレン基、２−アミノメチルトリメチレン基、３−アミ
ノメチルトリメチレン基、ホルミルアミノメチレン基、
アセチルアミノメチレン基、プロピオニルアミノメチレ
ン基、ブチリルアミノメチレン基、イソブチリルアミノ
メチレン基、ピバロイルアミノメチレン基、バレリルア
ミノメチレン基、イソバレリルアミノメチレン基、ヘキ
サノイルアミノメチレン基、ホルミルアミノメチルメチ
レン基、アセチルアミノメチルメチレン基、プロピオニ
ルアミノメチルメチレン基、ブチリルアミノメチルメチ
レン基、イソブチリルアミノメチルメチレン基、ピバロ
イルアミノメチルメチレン基、バレリルアミノメチルメ
チレン基、イソバレリルアミノメチルメチレン基、ヘキ
サノイルアミノメチルメチレン基、ホルミルアミノエチ
レン基、アセチルアミノエチレン基、プロピオニルアミ
ノエチレン基、ブチリルアミノエチレン基、イソブチリ
ルアミノエチレン基、ピバロイルアミノエチレン基、バ
レリルアミノエチレン基、イソバレリルアミノエチレン
基、ヘキサノイルアミノエチレン基、ホルミルアミノメ
チルエチレン基、アセチルアミノメチルエチレン基、プ
ロピオニルアミノメチルエチレン基、ブチリルアミノメ
チルエチレン基、イソブチリルアミノメチルエチレン
基、ピバロイルアミノメチルエチレン基、バレリルアミ
ノメチルエチレン基、イソバレリルアミノメチルエチレ
ン基、ヘキサノイルアミノメチルエチレン基、１−ホル
ミルアミノトリメチレン基、１−アセチルアミノトリメ
チレン基、１−プロピオニルアミノトリメチレン基、１
−ブチリルアミノトリメチレン基、１−イソブチリルア
ミノトリメチレン基、１−ピバロイルアミノトリメチレ
ン基、１−バレリルアミノトリメチレン基、１−イソバ
レリルアミノトリメチレン基、１−ヘキサノイルアミノ
トリメチレン基、２−ホルミルアミノトリメチレン基、
２−アセチルアミノトリメチレン基、２−プロピオニル
アミノトリメチレン基、２−ブチリルアミノトリメチレ
ン基、２−イソブチリルアミノトリメチレン基、２−ピ
バロイルアミノトリメチレン基、２−バレリルアミノト
リメチレン基、２−イソバレリルアミノトリメチレン
基、２−ヘキサノイルアミノトリメチレン基、１−ホル
ミルアミノテトラメチレン基、１−アセチルアミノテト
ラメチレン基、１−プロピオニルアミノテトラメチレン
基、１−ブチリルアミノテトラメチレン基、１−イソブ
チリルアミノテトラメチレン基、１−ピバロイルアミノ
テトラメチレン基、１−バレリルアミノテトラメチレン
基、１−イソバレリルアミノテトラメチレン基、１−ヘ
キサノイルアミノテトラメチレン基、２−ホルミルアミ
ノテトラメチレン基、２−アセチルアミノテトラメチレ
ン基、２−プロピオニルアミノテトラメチレン基、２−
ブチリルアミノテトラメチレン基、２−イソブチリルア
ミノテトラメチレン基、２−ピバロイルアミノテトラメ
チレン基、２−バレリルアミノテトラメチレン基、２−
イソバレリルアミノテトラメチレン基、２−ヘキサノイ
ルアミノテトラメチレン基、１−ホルミルアミノメチル
トリメチレン基、１−アセチルアミノメチルトリメチレ
ン基、１−プロピオニルアミノメチルトリメチレン基、
１−ブチリルアミノメチルトリメチレン基、２−ホルミ
ルアミノメチルトリメチレン基、２−アセチルアミノメ
チルトリメチレン基、２−ブチリルアミノメチルトリメ
チレン基、２−ピバロイルアミノメチルトリメチレン
基、２−バレリルアミノメチルトリメチレン基、３−ホ
ルミルアミノメチルトリメチレン基、３−アセチルアミ
ノメチルトリメチレン基、３−プロピオニルアミノメチ
ルトリメチレン基、３−ブチリルアミノメチルトリメチ
レン基又は３−ヘキサノイルアミノメチルトリメチレン
基であり得、好適には、アミノ基若しくはＣ1−Ｃ4アル
カノイルアミノ基で置換された、メチレン基、エチレン
基又はトリメチレン基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ4
アルカノイルアミノ基で置換されたエチレン基であり、
特に好適には、ホルミルアミノエチレン基又はアセチル
アミノエチレン基であり、最も好適にはアセチルアミノ
エチレン基である。 【００１８】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子又は沃素原子であり得、好適には塩素原子又は臭
素原子である。 【００１９】上記に於て、R4及び置換基群αの定義に於
ける「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル
基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル
基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチ
ル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブ
チル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチ
ル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、
更に好適にはメチル基又はエチル基であり、特に好適に
はメチル基である。 【００２０】上記に於て、R4の定義に於ける「カルボキ
シ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基」は、例えばカル
ボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、１−カルボ
キシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボ
キシブチル基、５−カルボキシプロピル基のような炭素
数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖カルボキシアルキル基で
あり得、好適には、２−カルボキシエチル基である。 【００２１】上記に於て、R4の定義に於ける「アラルキ
ル基」とは、アリール基が前記「C1-C6アルキル基」に
結合した基をいい、例えば、ベンジル、α−ナフチルメ
チル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、フェナ
ンスレニルメチル、アントラセニルメチル、ジフェニル
メチル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−フ
ェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチル
プロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチ
ル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フ
ェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチ
ル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フ
ェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニル
ペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチ
ル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３
−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフ
チルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘ
キシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシ
ル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１
−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフ
チルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘ
キシル、６−ナフチルヘキシルを挙げることができ、好
適には、ベンジル基である。 【００２２】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、フルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブ
チル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロ
ブチル基、ブロモメチル基、３−ブロモプロピル基、ジ
ブロモペンチル基、ヨードメチル基又は２−フルオロ−
１−クロロエチル基のような、前記「Ｃ1−Ｃ6アルキル
基」が１乃至５個の前記「ハロゲン原子」で置換された
基であり得、好適には、弗素原子及び塩素原子からなる
群より１乃至３選択されるハロゲン原子で置換されたＣ
1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２
−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は
２，２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好適に
はトリフルオロメチル基である。 【００２３】上記に於いて、置換基群αの定義に於ける
「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、例えは、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メ
チルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプ
ロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオ
キシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペン
チルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−
ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、
１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキ
シ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチル
ブトキシ基又は２−エチルブトキシ基のような、前記
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」が酸素原子に結合した基であり
得、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適に
はメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメト
キシ基である。 【００２４】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」は、例えば、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基又は
ヘキサノイル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分
枝鎖のアルカノイル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アル
カノイル基であり、更に好適には、ホルミル基又はアセ
チル基であり、特に好適にはアセチル基である。 【００２５】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、例えば、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブ
トキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペン
チルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニ
ル基、２−メチルブトキシカルボニル基、ネオペンチル
オキシカルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル
基、ヘキシルオキシカルボニル基、４−メチルペンチル
オキシカルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボ
ニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、１−
メチルペンチルオキシカルボニル基、３，３−ジメチル
ブトキシカルボニル基、２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル基、１，１−ジメチルブトキシカルボニル基、
１，２−ジメチルブトキシカルボニル基、１，３−ジメ
チルブトキシカルボニル基、２，３−ジメチルブトキシ
カルボニル基又は２−エチルブトキシカルボニル基のよ
うな、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基
がカルボニル基に結合した基であり得、好適には（Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基であり、更に好適には
メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であ
り、特に好適にはメトキシカルボニル基である。 【００２６】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピ
ルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチ
ルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓ−ブ
チルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基、ペン
チルカルバモイル基又はヘキシルカルバモイル基のよう
な、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基がカルバモイル基に結合し
た基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキルカルバモイル
基であり、更に好適にはメチルカルバモイル基又はエチ
ルカルバモイル基であり、特に好適にはメチルカルバモ
イル基である。 【００２７】上記に於いて、置換基群αの定義に於ける
「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｓ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−
ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイ
ル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基のような、
前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基より、同一又は異なって選択さ
れる２個のアルキル基が、カルバモイル基に結合した基
であり得、好適にはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイ
ル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基又はＮ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル基であり、特に好適にはＮ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル基である。 【００２８】上記に於いて、置換基群αは、好適には、
ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；弗素原子及び塩素
原からなる群より１乃至３選択されるハロゲン原子で置
換されたＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；
水酸基；Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；カルボキシ基；（Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基；カルバモイル基；Ｃ
1−Ｃ4アルキルカルバモイル基；ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）カルバモイル基；シアノ基；又はニトロ基であり、
更に好適には、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、フ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ
基、エトキシ基、水酸基、ホルミル基、アセチル基、カ
ルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル基、シアノ基又はニトロ基であり、より
更に好適には、弗素原子、塩素原子、メチル基、トリフ
ルオロメチル基、メトキシ基、水酸基、アセチル基、カ
ルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、
メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
基、シアノ基又はニトロ基であり、特に好適には、塩素
原子、トリフルオロメチル基、水酸基、アセチル基、カ
ルボキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、最も好適に
は、塩素原子、水酸基、カルボキシ基又はニトロ基であ
る。 【００２９】上記において、「そのエステル」とは、
R1、R2又はR3に水酸基又はカルボキシ基がある場合に、
当該水酸基又はカルボキシ基によって形成されるエステ
ルを指し、好適にはR2又はR3におけるエステルである。 【００３０】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
Ｒ2がテトラゾール−５−イル基である場合又はＡがア
ミノ基を含む場合等、常法に従って酸と処理することに
より、それぞれ相当する薬理上許容される塩にすること
ができる。例えば、化合物（Ｉ）を溶媒中（例えばエー
テル類、エステル類又はアルコール類であり得、好適に
はエーテル類又はアルコール類）、相当する酸と室温で
１分間乃至３０分間処理し、析出した結晶を濾取するか
又は減圧下で溶媒を留去することにより得ることができ
る。そのような塩としては、炭酸塩；弗化水素酸塩、塩
酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸
塩、硫酸塩又は燐酸塩等の鉱酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホン
酸塩のようなスルホン酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、
酪酸塩、フマール酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石
酸塩、蓚酸塩又はマレイン酸塩又は安息香酸塩等のカル
ボン酸塩；又はグルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩であり得、好適には鉱酸塩（特に
塩酸塩）である。 【００３１】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
常法に従って塩基と処理することにより、それぞれ相当
する薬理上許容される塩にすることができる。例えば、
化合物（Ｉ）を溶媒中（例えばエーテル類、エステル類
又はアルコール類であり得、好適にはアルコール類）、
相当する塩基と室温で１分間乃至３０分間処理し、析出
した結晶を濾取するか又は減圧下で溶媒を留去すること
により得ることができる。そのような塩としては、例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなア
ルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のような
アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、
銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウ
ム塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モ
ルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキ
ルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカ
ミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロ
カイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウ
ム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のよ
うな有機アミン塩であり得、好適にはアルカリ金属塩
（特にナトリウム塩又はカリウム塩）である。 【００３２】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有
する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在する
場合があるが、その各々、或はそれらの任意の割合の化
合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異
性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化
合物（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所
望により通常の光学分割又は分離法を用いて光学分割す
ることができる。 【００３３】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於
て、好適な化合物としては、一般式 【００３４】 【化７】 【００３５】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは、前記と同意義
を示す。）を有する化合物を挙げることができる。 【００３６】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は
再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついた
り、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合
物塩も本発明に包含される。 【００３７】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於
て、好適な化合物としては、例えば、（１） Ｒ1が、
同一又は異なって、ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル
基；弗素原子及び塩素原子からなる群より１乃至３選択
されるハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基；
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；水酸基；Ｃ1−Ｃ4アルカノイル
基；カルボキシ基；（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル
基；カルバモイル基；Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル
基；ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基；シアノ
基；及びニトロ基からなる群より選択される１乃至３個
の置換基を有するフェニル基である化合物、（２） Ｒ
1が、同一又は異なって、ハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジ
フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、メトキシ基、エトキシ基、水酸基、ホルミル基、ア
セチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイ
ル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、シアノ基及びニトロ
基からなる群より選択される１乃至３個の置換基を有す
るフェニル基である化合物、（３） Ｒ1が、水酸基及
び、同一又は異なって、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、アセチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイル基、シアノ基及びニトロ基から
なる群より選択される１又は２個の置換基を有するフェ
ニル基である化合物、（４） Ｒ1が、水酸基及び、同
一又は異なって、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメ
チル基、アセチル基、カルボキシ基、シアノ基及びニト
ロ基からなる群より選択される１又は２個の置換基を有
するフェニル基である化合物、（５） Ｒ1が、水酸基
及び、同一又は異なって、塩素原子、臭素原子、カルボ
キシ基及びニトロ基からなる群より選択される１又は２
個の置換基を有するフェニル基である化合物、（６）
Ｒ1が、３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−
クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、２−クロロ−３−ヒドロキシフェニル基、４
−クロロ−３−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−３
−ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−３−ヒドロキシ
フェニル基、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、
３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、５−クロロ−
４−ヒドロキシフェニル基、６−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、２−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、５−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、６−トリフルオロメチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−ホ
ルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６−ホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、２−ホルミル−３−ヒドロキ
シフェニル基、４−ホルミル−３−ヒドロキシフェニル
基、５−ホルミル−３−ヒドロキシフェニル基、６−ホ
ルミル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ホルミル−４
−ヒドロキシフェニル基、３−ホルミル−４−ヒドロキ
シフェニル基、５−ホルミル−４−ヒドロキシフェニル
基、６−ホルミル−４−ヒドロキシフェニル基、３−ア
セチル−２−ヒドロキシフェニル基、４−アセチル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−２−ヒドロキ
シフェニル基、６−アセチル−２−ヒドロキシフェニル
基、２−アセチル−３−ヒドロキシフェニル基、４−ア
セチル−３−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−３
−ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−アセチル−４−ヒドロキシフェニル
基、３−アセチル−４−ヒドロキシフェニル基、５−ア
セチル−４−ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−４
−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、
６−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、２−カル
ボキシ−３−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−
３−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−ヒド
ロキシフェニル基、６−カルボキシ−３−ヒドロキシフ
ェニル基、２−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル
基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、５−
カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキ
シ−４−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−２−ヒド
ロキシフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、５−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−シ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、２−シアノ−３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−シアノ−３−ヒドロキシフェ
ニル基、５−シアノ−３−ヒドロキシフェニル基、６−
シアノ−３−ヒドロキシフェニル基、２−シアノ−４−
ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−４−ヒドロキシフ
ェニル基、５−シアノ−４−ヒドロキシフェニル基、６
−シアノ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ
−３−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３−ヒドロキ
シ−２−ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、３−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ヒド
ロキシ−２−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−３−
ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，４
−ジフルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジ
フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジフル
オロ−２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジフルオロ
−２−ヒドロキシフェニル基、４，６−ジフルオロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジクロロ−２−ヒド
ロキシフェニル基、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
フェニル基、３，６−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル基、
４，６−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，４
−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジブ
ロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジブロモ−
２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジブロモ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、４，６−ジブロモ−２−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジヨードフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジヨードフェニル
基、２−ヒドロキシ−３，６−ジヨードフェニル基、２
−ヒドロキシ−４，５−ジヨードフェニル基、２−ヒド
ロキシ−４，６−ジヨードフェニル基、４−フルオロ−
２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５−フルオロ
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、６−フルオ
ロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−フル
オロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、５−フ
ルオロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、６−
フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、３
−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
４−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、６−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、３−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェ
ニル基、４−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフ
ェニル基、５−フルオロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、３−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、６−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル基、３−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−ニトロ
フェニル基、３−カルボキシ−４−フルオロ−２−ヒド
ロキシフェニル基、３−カルボキシ−５−フルオロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−６−フルオ
ロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−３−
フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ
−５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カル
ボキシ−６−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、５
−カルボキシ−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル
基、５−カルボキシ−４−フルオロ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、５−カルボキシ−６−フルオロ−２−ヒドロ
キシフェニル基、６−カルボキシ−３−フルオロ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−フルオロ
−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−５−フ
ルオロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−
４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキ
シ−５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、３−カル
ボキシ−６−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−
カルボキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、
４−カルボキシ−５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル
基、４−カルボキシ−６−クロロ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシ
フェニル基、５−カルボキシ−４−クロロ−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−カルボキシ−６−クロロ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、６−カルボキシ−３−クロロ−２
−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−クロロ
−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−５−ク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ブロモ−３−カ
ルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−３
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、６−ブロモ
−３−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−ブ
ロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５
−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、６−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、６−ブロモ−５−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ブロモ−６−カルボキシ−２
−ヒドロキシフェニル基、４−ブロモ−６−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−６−カルボ
キシ−２−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジトリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジト
リフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３，６
−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、
４，５−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４，６−ジトリフルオロメチル−２−ヒドロキシ
フェニル基、３−カルボキシ−４−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−５−ト
リフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カ
ルボキシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−
２−ヒドロキシフェニル基、４−カルボキシ−５−トリ
フルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、４−カル
ボキシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、５−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボ
キシ−６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、６−カルボキシ−３−トリフルオロメチル−２−
ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−４−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキ
シ−５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフェニル
基、４−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−３−ニトロフェニル基、６−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル
基、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフェニル基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−４−ニトロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、６−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシ−６−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチル
−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−ニトロフェニ
ル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−３−ニトロフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−３−ニトロフ
ェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−４−ニト
ロフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−ニ
トロフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５
−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−
５−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
−６−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−６−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メト
キシ−６−ニトロフェニル基、３，４−ジホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジホルミル−２−ヒ
ドロキシフェニル基、３，６−ジホルミル−２−ヒドロ
キシフェニル基、４，５−ジホルミル−２−ヒドロキシ
フェニル基、４，６−ジホルミル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３，４−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル
基、３，５−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、
３，６−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、４，
５−ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、４，６−
ジアセチル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキ
シ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−カ
ルボキシ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、
３−カルボキシ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、４−カルボキシ−３−ホルミル−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−カルボキシ−５−ホルミル−２−ヒド
ロキシフェニル基、４−カルボキシ−６−ホルミル−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−ホルミ
ル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−
ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ
−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６−カル
ボキシ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、６
−カルボキシ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、６−カルボキシ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−アセチル−３−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−アセチル−３−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル基、６−アセチル−３−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、３−アセチル−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−４
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、６−アセチ
ル−４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−
アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４−アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニル基、６−アセチル−５−カルボキシ−２−ヒドロ
キシフェニル基、３−アセチル−６−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル基、４−アセチル−６−カルボキシ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−アセチル−６−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−４−
ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−５
−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、３−シアノ−
６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シアノ
−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シア
ノ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、４−シ
アノ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５−
シアノ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、５
−シアノ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル基、
５−シアノ−６−ホルミル−２−ヒドロキシフェニル
基、６−シアノ−３−ホルミル−２−ヒドロキシフェニ
ル基、６−シアノ−４−ホルミル−２−ヒドロキシフェ
ニル基、６−シアノ−５−ホルミル−２−ヒドロキシフ
ェニル基、４−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシ−４−
ニトロフェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロキシ−
４−ニトロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒドロキシ
−５−ニトロフェニル基、４−ホルミル−２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル基、６−ホルミル−２−ヒドロ
キシ−５−ニトロフェニル基、３−ホルミル−２−ヒド
ロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ホルミル−２−ヒ
ドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−ホルミル−２−
ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−アセチル−２
−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５−アセチル−
２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、６−アセチル
−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アセチ
ル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、５−アセ
チル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、６−ア
セチル−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、３−
アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４
−アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
６−アセチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル
基、３−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニ
ル基、４−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェ
ニル基、５−アセチル−２−ヒドロキシ−６−ニトロフ
ェニル基、３，４−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、３，５−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル基、３，６−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４，５−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、４，６−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
基、３−カルボキシ−６−シアノ−２−ヒドロキシフェ
ニル基、４−カルボキシ−３−シアノ−２−ヒドロキシ
フェニル基、４−カルボキシ−５−シアノ−２−ヒドロ
キシフェニル基、４−カルボキシ−６−シアノ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、５−カルボキシ−３−シアノ−２
−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−４−シアノ
−２−ヒドロキシフェニル基、５−カルボキシ−６−シ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ−３
−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボキシ
−４−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、６−カルボ
キシ−５−シアノ−２−ヒドロキシフェニル基、４−カ
ルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５
−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル
基、６−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニル基、５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフェニル基、６−カルボキシ−２−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル基、３−カルボキシ−２−ヒドロキシ
−５−ニトロフェニル基、４−カルボキシ−２−ヒドロ
キシ−５−ニトロフェニル基、６−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−カルボキシ−２
−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−カルボキシ
−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、５−カルボ
キシ−２−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，４
−ジシアノ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジシ
アノ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジシアノ−
２−ヒドロキシフェニル基、４，５−ジシアノ−２−ヒ
ドロキシフェニル基、４，６−ジシアノ−２−ヒドロキ
シフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−ニト
ロフェニル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジニトロフェ
ニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−３，６−ジニトロフェニル基、２
−ヒドロキシ−４，５−ジニトロフェニル基又は２−ヒ
ドロキシ−４，６−ジニトロフェニル基である化合物、
（７） Ｒ1が、５−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシフェニル基、５−ホルミル−２−ヒドロキシ−フェ
ニル基、５−アセチル−２−ヒドロキシフェニル基、５
−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、５−シアノ
−２−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ヒド
ロキシ−６−ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−２−
ニトロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニ
ル基、３−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−ヒ
ドロキシ−６−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−２
−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル基、４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、４−
ヒドロキシ−６−ニトロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジクロロ−２
−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジブロモ−２−ヒド
ロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３，５−ジヨード
フェニル基、６−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロフェニル基、３−トリフルオロメチル−２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチル−
２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、６−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、
６−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、５−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニ
ル基、６−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、３−シアノ−２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニ
ル基、４，５−ジシアノ−２−ヒドロキシフェニル基、
３−シアノ−２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、
２−ヒドロキシ−４，５−ジニトロフェニル基又は２−
ヒドロキシ−５，６−ジニトロフェニル基である化合
物、（８） Ｒ1が、５−カルボキシ−２−ヒドロキシ
フェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、
４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３，５−ジク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル基又は３，５−ジブロモ
−２−ヒドロキシフェニル基である化合物、（９） Ｒ
2が、カルボキシ基又はテトラゾール−５−イル基であ
る化合物、（１０） Ｒ2が、カルボキシ基である化合
物、（１１） Ａが、単結合；メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基；又は、アミノ基若しくはＣ1−Ｃ4
アルカノイルアミノ基で置換された、メチレン基、エチ
レン基若しくはトリメチレン基である化合物、（１２）
Ａが、単結合；エチレン基；又は、Ｃ1−Ｃ4アルカノ
イルアミノ基で置換されたエチレン基である化合物、
（１３） Ａが、ホルミルアミノエチレン基又はアセチ
ルアミノエチレン基である化合物、（１４） Ａがアセ
チルアミノエチレン基である化合物を挙げることができ
る。 【００３８】上記に於いて、Ｒ1に関しては、（１）か
ら（８）の順で好適な順位が上がり、Ｒ2に関しては、
（９）から（１０）の順で好適な順位が上がり、Ａに関
しては、（１１）から（１４）の順で好適な順位が上が
る。 【００３９】また、前記一般式（Ｉ）を有する化合物と
しては、（１）−（８）、（９）−（１０）及び（１
１）−（１４）からなる群より２又は３を選択し、それ
らを任意に組み合わせたものを挙げることもでき、その
組み合わせに於ける好適なものとしては、例えば、（１
５） （１）及び（９）、（１６） （２）及び（１
１）、（１７） （３）、（９）及び（１１）、（１
８） （４）、（１０）及び（１２）、（１９）
（５）、（１０）及び（１３）、（２０） （６）、
（１０）及び（１４）、（２１） （７）、（１０）及
び（１４）、（２２） （８）、（１０）及び（１４）
を挙げる事ができる。 【００４０】本発明の代表化合物としては、例えば、以
下の表１乃至２に記載する化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。 【００４１】表中の略号は、以下の通りである。 Ac ： アセチル基 Bu ： ブチル基i Bu ： イソブチル基s Bu ： セカンダリーブチル基t Bu ： ターシャリーブチル基 Byr ： ブチリル基 Et ： エチル基 Hx ： ヘキシル基 Me ： メチル基 Ph ： フェニル基 Pn ： ペンチル基 Pr ： プロピル基i Pr ： イソプロピル基 Prn ： プロピオニル基 Tez ： テトラゾール−５−イル基 Va ： バレリル基 single bond ： 単結合 【００４２】 【表１】 【００４３】 【化８】 【００４４】 化合物 R1- -R2 -A- 番号 1-1 (2-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2 (3-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3 (4-F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4 (2-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-5 (3-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-6 (4-Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-7 (2-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-8 (3-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-9 (4-Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-10 (2-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-11 (3-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-12 (4-I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-13 (2-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-14 (3-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-15 (4-Me)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-16 (2-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-17 (3-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-18 (4-Et)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-19 (2-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-20 (3-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-21 (4-Pr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-22 (2-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-23 (3-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-24 (4-iPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-25 (2-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-26 (3-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-27 (4-Bu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-28 (2-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-29 (3-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-30 (4-iBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-31 (2-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-32 (3-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-33 (4-sBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-34 (2-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-35 (3-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-36 (4-tBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-37 (2-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-38 (3-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-39 (4-Pn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-40 (2-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-41 (3-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-42 (4-Hx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-43 (2-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-44 (3-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-45 (4-CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-46 (2-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-47 (3-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-48 (4-CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-49 (2-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-50 (3-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-51 (4-CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-52 (2-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-53 (3-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-54 (4-CH2CH2F)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-55 (2-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-56 (3-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-57 (4-CH2CHF2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-58 (2-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-59 (3-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-60 (4-CH2CF3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-61 (2-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-62 (3-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-63 (4-CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-64 (2-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-65 (3-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-66 (4-CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-67 (2-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-68 (3-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-69 (4-CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-70 (2-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-71 (3-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-72 (4-CH2CH2Cl)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-73 (2-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-74 (3-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-75 (4-CH2CHCl2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-76 (2-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-77 (3-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-78 (4-CH2CCl3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-79 (2-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-80 (3-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-81 (4-CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-82 (2-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-83 (3-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-84 (4-CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-85 (2-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-86 (3-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-87 (4-CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-88 (2-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-89 (3-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-90 (4-CH2CH2Br)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-91 (2-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-92 (3-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-93 (4-CH2CHBr2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-94 (2-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-95 (3-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-96 (4-CH2CBr3)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-97 (2-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-98 (3-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-99 (4-CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-100 (2-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-101 (3-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-102 (4-CH2CH2I)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-103 (2-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-104 (3-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-105 (4-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-106 (2-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-107 (3-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-108 (4-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-109 (2-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-110 (3-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-111 (4-OPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-112 (2-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-113 (3-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-114 (4-OiPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-115 (2-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-116 (3-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-117 (4-OBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-118 (2-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-119 (3-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-120 (4-OiBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-121 (2-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-122 (3-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-123 (4-OsBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-124 (2-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-125 (3-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-126 (4-OtBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-127 (2-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-128 (3-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-129 (4-OPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-130 (2-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-131 (3-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-132 (4-OHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-133 (2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-134 (3-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-135 (4-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-136 (2-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-137 (3-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-138 (4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-139 (2-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-140 (3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-141 (4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-142 (2-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-143 (3-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-144 (4-Prn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-145 (2-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-146 (3-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-147 (4-Byr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-148 (2-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-149 (3-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-150 (4-Va)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-151 (2-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-152 (3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-153 (4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-154 (2-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-155 (3-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-156 (4-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-157 (2-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-158 (3-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-159 (4-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-160 (2-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-161 (3-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-162 (4-COOPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-163 (2-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-164 (3-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-165 (4-COOBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-166 (2-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-167 (3-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-168 (4-COOPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-169 (2-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-170 (3-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-171 (4-COOHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-172 (2-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-173 (3-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-174 (4-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-175 (2-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-176 (3-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-177 (4-CONHMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-178 (2-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-179 (3-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-180 (4-CONHEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-181 (2-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-182 (3-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-183 (4-CONHPr)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-184 (2-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-185 (3-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-186 (4-CONHBu)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-187 (2-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-188 (3-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-189 (4-CONHPn)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-190 (2-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-191 (3-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-192 (4-CONHHx)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-193 [2-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-194 [3-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-195 [4-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-196 [2-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-197 [3-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-198 [4-CON(Me)Et]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-199 [2-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-200 [3-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-201 [4-CON(Et)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-202 [2-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-203 [3-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-204 [4-CON(Pr)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-205 [2-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-206 [3-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-207 [4-CON(Bu)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-208 (2-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-209 (3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-210 (4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-211 (2-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-212 (2-NO2)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-213 (2-NO2)Ph- -COOH single bond 1-214 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2- 1-215 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH2- 1-216 (2-NO2)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-217 (2-NO2)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-218 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-219 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-220 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-221 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHPrn)- 1-222 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHByr)- 1-223 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NHVa)- 1-224 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-225 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-226 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-227 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-228 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-229 (2-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-230 (2-NO2)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-231 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-COOH -CH2- 1-1423 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -(CH2)2- 1-1424 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-1425 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(CH3)- 1-1426 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH(CH3)CH2- 1-1427 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-1428 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-1429 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-1430 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-1431 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-1432 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-1433 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-1434 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NH2)- 1-1435 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHCHO)- 1-1436 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-1437 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NH2)- 1-1438 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHCHO)- 1-1439 (4-OH,3-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-1440 (4-OH,3-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NH2)- 1-1441 (4-OH,3-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHCHO)- 1-1442 (4-OH,3-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-1443 (2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-1444 (2-OH,3-COOH)Ph- -COOH single bond 1-1445 (2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2- 1-1446 (2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -(CH2)2- 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1-2301 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H single bond 1-2302 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2- 1-2303 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -(CH2)2- 1-2304 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -(CH2)3- 1-2305 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(CH3)- 1-2306 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(CH3)CH2- 1-2307 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -(CH2)4- 1-2308 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NH2)- 1-2309 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NH2)- 1-2310 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NH2)CH2- 1-2311 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NHCHO)- 1-2312 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHCHO)- 1-2313 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NHCHO)CH2- 1-2314 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NHAc)- 1-2315 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2316 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH(NHAc)CH2- 1-2317 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHPrn)- 1-2318 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHByr)- 1-2319 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHVa)- 1-2320 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2321 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2322 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH single bond 1-2323 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2- 1-2324 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2- 1-2325 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3- 1-2326 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(CH3)- 1-2327 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(CH3)CH2- 1-2328 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)4- 1-2329 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-2330 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2331 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-2332 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-2333 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2334 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-2335 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-2336 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2337 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-2338 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-2339 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-2340 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-2341 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2342 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2343 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe single bond 1-2344 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2345 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt single bond 1-2346 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2347 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-2348 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOiPr -CH2CH(NHAc)- 1-2349 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-2350 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOiBu -CH2CH(NHAc)- 1-2351 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOsBu -CH2CH(NHAc)- 1-2352 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOtBu -CH2CH(NHAc)- 1-2353 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOPn -CH2CH(NHAc)- 1-2354 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOHx -CH2CH(NHAc)- 1-2355 (3-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2356 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2357 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2358 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2359 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2360 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2361 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2362 (3-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2363 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2364 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2365 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2366 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2367 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2368 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2369 (4-Cl,5-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2370 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2371 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2372 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2373 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2374 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2375 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2376 (4-Cl,6-Cl,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2377 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2378 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2379 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2380 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2381 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2382 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2383 (3-Br,4-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2384 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H single bond 1-2385 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2- 1-2386 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)2- 1-2387 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -(CH2)3- 1-2388 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H 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-COOH -(CH2)4- 1-2412 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)- 1-2413 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2414 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NH2)CH2- 1-2415 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)- 1-2416 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2417 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHCHO)CH2- 1-2418 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)- 1-2419 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2420 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH(NHAc)CH2- 1-2421 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHPrn)- 1-2422 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHByr)- 1-2423 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHVa)- 1-2424 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)2CH(NHAc)- 1-2425 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -(CH2)3CH(NHAc)- 1-2426 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe single bond 1-2427 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2428 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt single bond 1-2429 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2430 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOPr -CH2CH(NHAc)- 1-2431 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOiPr -CH2CH(NHAc)- 1-2432 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOBu -CH2CH(NHAc)- 1-2433 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOiBu -CH2CH(NHAc)- 1-2434 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOsBu -CH2CH(NHAc)- 1-2435 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOtBu -CH2CH(NHAc)- 1-2436 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOPn -CH2CH(NHAc)- 1-2437 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOHx -CH2CH(NHAc)- 1-2438 (3-Br,5-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2439 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2440 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2441 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2442 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2443 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2444 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2445 (3-Br,6-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2446 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2447 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2448 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2449 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2450 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2451 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2452 (4-Br,5-Br,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2453 (4-Br,6-Br,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 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-COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2561 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2562 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2563 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2564 (6-F,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2565 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2566 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2567 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2568 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2569 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2570 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2571 (6-F,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2572 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2573 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2574 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2575 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2576 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2577 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2578 (6-F,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2579 (3-Cl,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2580 (3-Cl,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2581 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(3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2664 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2665 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2666 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2667 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2668 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2669 (3-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2670 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2671 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2672 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2673 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2674 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2675 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2676 (3-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2677 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2678 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2679 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2680 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2681 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2682 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2683 (3-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2684 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2685 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2686 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2687 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2688 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2689 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2690 (4-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2691 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2692 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2693 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2694 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2695 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2696 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2697 (4-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2698 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2699 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2700 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2701 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2702 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2703 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2704 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-COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2725 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2726 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2727 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2728 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2729 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2730 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2731 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2732 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2733 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2734 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2735 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2736 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2737 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2738 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2739 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2740 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2741 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2742 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2743 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2744 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2745 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1-2851 (3-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2852 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2853 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2854 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2855 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2856 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2857 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2858 (4-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2859 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2860 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2861 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2862 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2863 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2864 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2865 (4-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2866 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2867 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2868 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2869 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2870 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2871 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2872 (4-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2873 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2874 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2875 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2876 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2877 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2878 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2879 (5-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2880 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2881 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2882 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2883 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2884 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2885 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2886 (5-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2887 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2888 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2889 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2890 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2891 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2892 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2893 (5-Cl,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2894 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2895 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2896 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2897 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2898 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2899 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2900 (6-Cl,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2901 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2902 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2903 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2904 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2905 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2906 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2907 (6-Cl,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2908 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2909 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2910 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2911 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2912 (6-Cl,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2913 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-CH2CH(NHAc)- 1-2955 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2956 (4-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2957 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2958 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2959 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2960 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2961 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2962 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2963 (5-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2964 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2965 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2966 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2967 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2968 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2969 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2970 (5-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2971 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2972 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2973 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2974 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2975 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2976 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2977 (5-Br,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2978 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2979 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2980 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2981 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2982 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2983 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2984 (6-Br,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2985 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2986 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2987 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2988 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2989 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-2990 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-2991 (6-Br,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2992 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-2993 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-2994 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-2995 (6-Br,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2996 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(3-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3053 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3054 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3055 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3056 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3057 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3058 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3059 (3-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3060 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3061 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3062 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3063 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3064 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3065 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3066 (4-CF3,5-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3067 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3068 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3069 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3070 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3071 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3072 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3073 (4-CF3,6-CF3,2-OH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3074 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3075 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3076 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3077 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3078 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3079 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3080 (3-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3081 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3082 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3083 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3084 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3085 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3086 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3087 (3-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3088 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3089 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3090 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3091 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3092 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3093 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3094 (3-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3095 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3096 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3097 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3098 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3099 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3100 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3101 (4-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3102 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3103 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3104 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3105 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3106 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3107 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3108 (4-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3109 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3110 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3111 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3112 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3113 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3114 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3115 (4-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3116 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3117 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3118 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3119 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3120 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3121 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3122 (5-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3123 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3124 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3125 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3126 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3127 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3128 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3129 (5-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3130 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3131 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3132 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3133 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3134 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3135 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3136 (5-CF3,2-OH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3137 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3138 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3139 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3140 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3141 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3142 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3143 (6-CF3,2-OH,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3144 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3145 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3146 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3147 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3148 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3149 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3150 (6-CF3,2-OH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3151 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3152 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3153 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3154 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3155 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3156 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3157 (6-CF3,2-OH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3158 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3159 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3160 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3161 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3162 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3163 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3164 (3-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3165 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3166 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3167 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3168 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3169 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3170 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3171 (3-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3172 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3173 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3174 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3175 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3176 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3177 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3178 (3-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3179 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3180 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3181 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3182 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3183 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3184 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3185 (4-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3186 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3187 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3188 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3189 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3190 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3191 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3192 (4-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3193 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3194 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3195 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3196 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3197 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3198 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3199 (4-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3200 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3201 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3202 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3203 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3204 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3205 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3206 (5-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3207 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3208 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3209 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3210 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3211 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3212 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3213 (5-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3214 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3215 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3216 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3217 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3218 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3219 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3220 (5-CF3,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3221 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3222 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3223 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3224 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3225 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3226 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3227 (6-CF3,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3228 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3229 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3230 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3231 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3232 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3233 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3234 (6-CF3,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3235 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3236 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3237 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3238 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3239 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3240 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3241 (6-CF3,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3242 (2-OMe,3-OMe,4-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3243 (2-OMe,3-OMe,5-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3244 (2-OMe,3-OMe,6-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3245 (2-OMe,4-OMe,6-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3246 (3-OMe,4-OMe,5-OMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3247 (2-OEt,3-OEt,4-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3248 (2-OEt,3-OEt,5-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3249 (2-OEt,3-OEt,6-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3250 (2-OEt,4-OEt,6-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3251 (3-OEt,4-OEt,5-OEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3252 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3253 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3254 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3255 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3256 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3257 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3258 (3-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3259 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3260 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3261 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3262 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3263 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3264 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3265 (3-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3266 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3267 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3268 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3269 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3270 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3271 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3272 (3-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3273 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3274 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3275 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3276 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3277 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3278 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3279 (4-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3280 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3281 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3282 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3283 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3284 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3285 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3286 (4-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3287 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3288 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3289 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3290 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3291 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3292 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3293 (4-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3294 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3295 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3296 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3297 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3298 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3299 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3300 (5-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3301 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3302 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3303 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3304 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3305 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3306 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3307 (5-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3308 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3309 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3310 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3311 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3312 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3313 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3314 (5-OMe,2-OH,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3315 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3316 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3317 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3318 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3319 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3320 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3321 (6-OMe,2-OH,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3322 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3323 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3324 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3325 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3326 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3327 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3328 (6-OMe,2-OH,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3329 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3330 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3331 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3332 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3333 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3334 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3335 (6-OMe,2-OH,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-2336 (2-OH,3-OH,4-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2337 (2-OH,3-OH,5-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2338 (2-OH,3-OH,6-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2339 (2-OH,4-OH,6-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-2340 (3-OH,4-OH,5-OH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3341 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3342 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3343 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3344 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3345 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3346 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3347 (2-OH,3-CHO,4-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3348 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3349 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3350 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3351 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3352 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3353 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3354 (2-OH,3-CHO,5-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3355 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3356 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3357 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3358 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3359 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3360 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3361 (2-OH,3-CHO,6-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3362 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3363 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3364 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3365 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3366 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3367 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3368 (2-OH,4-CHO,5-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3369 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3370 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3371 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3372 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3373 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3374 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3375 (2-OH,4-CHO,6-CHO)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3376 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3377 (2-OH,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH 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(2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3400 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3401 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3402 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3403 (2-OH,4-Ac,5-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3404 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3405 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3406 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3407 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3408 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3409 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3410 (2-OH,4-Ac,6-Ac)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3411 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3412 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3413 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3414 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3415 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3416 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3417 (2-OH,3-CHO,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3418 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3419 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3420 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3421 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3422 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3423 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3424 (2-OH,3-CHO,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3425 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3426 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3427 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3428 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3429 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3430 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3431 (2-OH,3-CHO,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3432 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3433 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3434 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3435 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3436 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3437 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3438 (2-OH,4-CHO,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3439 (2-OH,4-CHO,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 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-COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3521 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3522 (2-OH,4-Ac,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3523 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3524 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3525 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3526 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3527 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3528 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3529 (2-OH,4-Ac,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3530 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3531 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3532 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3533 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3534 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3535 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3536 (2-OH,4-Ac,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3537 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3538 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3539 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3540 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3541 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3542 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3543 (2-OH,5-Ac,3-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3544 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3545 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3546 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3547 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3548 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3549 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3550 (2-OH,5-Ac,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3551 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3552 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3553 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3554 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3555 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3556 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3557 (2-OH,5-Ac,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3558 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3559 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3560 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3561 (2-OH,6-Ac,3-COOH)Ph- 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-COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3645 (2-OH,6-CHO,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3646 (2-OH,6-CHO,3-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3647 (2-OH,6-CHO,3-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3648 (2-OH,6-CHO,3-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3649 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3650 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3651 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3652 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3653 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3654 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3655 (2-OH,6-CHO,4-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3656 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3657 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3658 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3659 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3660 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3661 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3662 (2-OH,6-CHO,5-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3663 (2-OH,3-CHO,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3664 (2-OH,3-CHO,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3665 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-COOH -CH2CH(NH2)- 1-3686 (2-OH,4-CHO,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3687 (2-OH,4-CHO,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3688 (2-OH,4-CHO,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3689 (2-OH,4-CHO,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3690 (2-OH,4-CHO,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3691 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3692 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3693 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3694 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3695 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3696 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3697 (2-OH,4-CHO,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3698 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3699 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3700 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3701 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3702 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3703 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3704 (2-OH,4-CHO,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3705 (2-OH,5-CHO,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3706 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-H -CH2CH(NHAc)- 1-3727 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3728 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3729 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3730 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3731 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3732 (2-OH,6-CHO,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3733 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3734 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3735 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3736 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3737 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3738 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3739 (2-OH,6-CHO,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3740 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3741 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3742 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3743 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3744 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3745 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3746 (2-OH,6-CHO,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3747 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3748 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3749 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3750 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3751 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3752 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3753 (2-OH,3-Ac,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3754 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3755 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3756 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3757 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3758 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3759 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3760 (2-OH,3-Ac,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3761 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3762 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3763 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3764 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3765 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3766 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3767 (2-OH,3-Ac,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 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-CH2CH(NHAc)- 1-3789 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3790 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3791 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3792 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3793 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3794 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3795 (2-OH,5-Ac,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3796 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3797 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3798 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3799 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3800 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3801 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3802 (2-OH,5-Ac,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3803 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3804 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3805 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3806 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3807 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3808 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3809 (2-OH,5-Ac,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3810 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3811 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3812 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3813 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3814 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3815 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3816 (2-OH,6-Ac,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3817 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3818 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3819 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3820 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3821 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3822 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3823 (2-OH,6-Ac,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3824 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3825 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3826 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3827 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3828 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3829 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3830 (2-OH,6-Ac,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3831 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3832 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3833 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3834 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3835 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3836 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3837 (2-OH,3-COOH,4-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3838 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3839 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3840 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3841 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3842 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3843 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3844 (2-OH,3-COOH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3845 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3846 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3847 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3848 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3849 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3850 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3851 (2-OH,3-COOH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3852 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3853 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3854 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3855 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3856 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3857 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3858 (2-OH,4-COOH,5-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3859 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3860 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3861 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3862 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3863 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3864 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3865 (2-OH,4-COOH,6-COOH)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3866 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3867 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3868 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3869 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3870 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3871 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3872 (2-OH,3-COOH,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3873 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3874 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3875 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3876 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3877 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3878 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3879 (2-OH,4-COOH,3-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3880 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3881 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3882 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3883 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-3884 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-3885 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-3886 (2-OH,4-COOH,5-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-3887 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-3888 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-3889 (2-OH,4-COOH,6-CN)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-3890 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(2-OH,4-CN,6-CN)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4054 (2-OH,4-CN,6-CN)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4055 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4056 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4057 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4058 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4059 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4060 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4061 (2-OH,3-CN,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4062 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4063 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4064 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4065 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4066 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4067 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4068 (2-OH,3-CN,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4069 (2-OH,3-CN,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4070 (2-OH,3-CN,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4071 (2-OH,3-CN,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4072 (2-OH,3-CN,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4073 (2-OH,3-CN,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4074 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-CH2CH(NHAc)- 1-4117 (2-OH,5-CN,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4118 (2-OH,5-CN,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4119 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4120 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4121 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4122 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4123 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4124 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4125 (2-OH,6-CN,3-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4126 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4127 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4128 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4129 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4130 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4131 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4132 (2-OH,6-CN,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4133 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4134 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4135 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4136 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4137 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4138 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4139 (2-OH,6-CN,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4140 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4141 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4142 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4143 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4144 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4145 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4146 (2-OH,3-NO2,4-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4147 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4148 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4149 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4150 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4151 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4152 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4153 (2-OH,3-NO2,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4154 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4155 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4156 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4157 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4158 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4159 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4160 (2-OH,3-NO2,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4161 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4162 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4163 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4164 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4165 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4166 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4167 (2-OH,4-NO2,5-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4168 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -H -CH2CH(NHAc)- 1-4169 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NH2)- 1-4170 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHCHO)- 1-4171 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4172 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOMe -CH2CH(NHAc)- 1-4173 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -COOEt -CH2CH(NHAc)- 1-4174 (2-OH,4-NO2,6-NO2)Ph- -Tez -CH2CH(NHAc)- 1-4175 (2-CHO,3-CHO,4-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4176 (2-CHO,3-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4177 (2-CHO,3-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4178 (2-CHO,4-CHO,6-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4179 (3-CHO,4-CHO,5-CHO)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4180 (2-Ac,3-Ac,4-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4181 (2-Ac,3-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4182 (2-Ac,3-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4183 (2-Ac,4-Ac,6-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4184 (3-Ac,4-Ac,5-Ac)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4185 (2-COOH,3-COOH,4-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4186 (2-COOH,3-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4187 (2-COOH,3-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4188 (2-COOH,4-COOH,6-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4189 (3-COOH,4-COOH,5-COOH)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4190 (2-COOMe,3-COOMe,4-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4191 (2-COOMe,3-COOMe,5-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4192 (2-COOMe,3-COOMe,6-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4193 (2-COOMe,4-COOMe,6-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4194 (3-COOMe,4-COOMe,5-COOMe)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4195 (2-COOEt,3-COOEt,4-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4196 (2-COOEt,3-COOEt,5-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4197 (2-COOEt,3-COOEt,6-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4198 (2-COOEt,4-COOEt,6-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4199 (3-COOEt,4-COOEt,5-COOEt)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4200 (2-CONH2,3-CONH2,4-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4201 (2-CONH2,3-CONH2,5-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4202 (2-CONH2,3-CONH2,6-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4203 (2-CONH2,4-CONH2,6-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4204 (3-CONH2,4-CONH2,5-CONH2)Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4205 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),4-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4206 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),5-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4207 [2-CONH(Me),3-CONH(Me),6-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4208 [2-CONH(Me),4-CONH(Me),6-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4209 [3-CONH(Me),4-CONH(Me),5-CONH(Me)]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4210 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,4-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4211 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,5-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4212 [2-CON(Me)2,3-CON(Me)2,6-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4213 [2-CON(Me)2,4-CON(Me)2,6-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 1-4214 [3-CON(Me)2,4-CON(Me)2,5-CON(Me)2]Ph- -COOH -CH2CH(NHAc)- 【００４５】 【表２】 【００４６】 【化９】 【００４７】 化合物 R1- -A- -R4 番号 2-1 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-2 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-3 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-4 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-5 (2-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-6 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-7 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-8 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-9 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-10 (2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-11 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-12 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-13 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-14 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-15 (2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-16 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-17 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-18 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-19 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-20 (2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-21 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-22 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-23 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-24 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-25 (2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-26 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-27 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-28 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-29 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-30 (2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-31 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-32 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-33 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-34 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-35 (2-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-36 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-37 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-38 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-39 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-40 (2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-41 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -H 2-42 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Me 2-43 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Et 2-44 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -Pr 2-45 (3-OH,2-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-46 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-47 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-48 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-49 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-50 (3-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-51 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-52 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-53 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-54 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-55 (3-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-56 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-57 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-58 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-59 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-60 (3-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-61 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-62 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-63 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-64 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-65 (3-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-66 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-67 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-68 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-69 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-70 (3-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-71 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-72 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-73 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-74 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-75 (3-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-76 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-77 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-78 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-79 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-80 (3-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-81 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -H 2-82 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Me 2-83 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Et 2-84 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -Pr 2-85 (4-OH,2-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-86 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-87 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-88 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-89 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-90 (4-OH,2-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-91 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-92 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-93 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-94 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-95 (4-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-96 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-97 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-98 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-99 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-100 (4-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-101 (2-OH,3-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-102 (2-OH,4-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-103 (2-OH,5-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-104 (2-OH,6-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-105 (3-OH,2-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-106 (3-OH,4-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-107 (3-OH,5-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-108 (3-OH,6-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-109 (4-OH,2-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-110 (4-OH,3-COOMe)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-111 (2-OH,3-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-112 (2-OH,4-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-113 (2-OH,5-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-114 (2-OH,6-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-115 (3-OH,2-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-116 (3-OH,4-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-117 (3-OH,5-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-118 (3-OH,6-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-119 (4-OH,2-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-120 (4-OH,3-COOEt)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-121 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -H 2-122 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Me 2-123 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Et 2-124 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -Pr 2-125 (2-OH,3-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-126 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-127 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-128 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-129 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-130 (2-OH,3-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-131 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -H 2-132 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Me 2-133 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Et 2-134 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -Pr 2-135 (2-OH,4-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-136 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-137 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-138 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-139 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-140 (2-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-141 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -H 2-142 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Me 2-143 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Et 2-144 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -Pr 2-145 (2-OH,5-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-146 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-147 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-148 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-149 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-150 (2-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-151 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -H 2-152 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Me 2-153 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Et 2-154 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -Pr 2-155 (2-OH,6-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-156 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-157 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-158 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-159 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-160 (2-OH,6-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-161 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -H 2-162 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Me 2-163 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Et 2-164 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -Pr 2-165 (3-OH,2-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-166 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-167 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-168 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-169 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-170 (3-OH,2-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-171 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -H 2-172 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Me 2-173 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Et 2-174 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -Pr 2-175 (3-OH,4-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-176 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-177 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-178 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-179 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-180 (3-OH,4-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-181 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -H 2-182 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Me 2-183 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Et 2-184 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -Pr 2-185 (3-OH,5-NO2)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-186 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-187 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-188 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-189 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-190 (3-OH,5-NO2)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-191 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -H 2-192 (3-OH,6-NO2)Ph- single bond -Me 2-193 (3-OH,6-NO2)Ph- 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single bond -Et 2-374 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-375 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-376 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-377 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-378 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-379 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-380 (4-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-381 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-382 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-383 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-384 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-385 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-386 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-387 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-388 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-389 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-390 (5-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-391 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-392 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-393 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-394 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-395 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-396 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-397 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-398 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-399 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-400 (5-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-401 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -H 2-402 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Me 2-403 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Et 2-404 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -Pr 2-405 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-406 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-407 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-408 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-409 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-410 (5-Br,2-OH,6-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-411 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -H 2-412 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Me 2-413 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Et 2-414 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -Pr 2-415 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-416 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-417 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-418 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-419 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-420 (6-Br,2-OH,3-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-421 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -H 2-422 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Me 2-423 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Et 2-424 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -Pr 2-425 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-426 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-427 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-428 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-429 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-430 (6-Br,2-OH,4-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-431 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-432 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-433 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-434 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-435 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-436 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-437 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-438 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-439 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-440 (6-Br,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-441 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -H 2-442 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Me 2-443 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Et 2-444 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-445 (4-Cl,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-446 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-447 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-448 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-449 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-450 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-451 (4-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-452 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -H 2-453 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Me 2-454 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Et 2-455 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-456 (3-Cl,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-457 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-458 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-459 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-460 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-461 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-462 (3-Cl,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-463 (2-OH,5-I)Ph- single bond -H 2-464 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Me 2-465 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Et 2-466 (2-OH,5-I)Ph- single bond -Pr 2-467 (2-OH,5-I)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-468 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-469 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-470 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-471 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-472 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-473 (2-OH,5-I)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-474 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -H 2-475 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Me 2-476 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Et 2-477 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-478 (5-CF3,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-479 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-480 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-481 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-482 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-483 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-484 (5-CF3,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2Ph 2-485 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -H 2-486 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Me 2-487 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Et 2-488 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -Pr 2-489 (3-I,5-I,2-OH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-490 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-491 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-492 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-493 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-494 (3-I,5-I,2-OH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 2-495 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -H 2-496 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Me 2-497 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Et 2-498 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -Pr 2-499 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- single bond -CH2CH2COOH 2-500 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -H 2-501 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Me 2-502 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Et 2-503 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -Pr 2-504 (3-Cl,2-OH,5-COOH)Ph- -CH2CH(NHAc)- -CH2CH2COOH 本発明の一般式（Ｉ）を有するベンゼン誘導体に於て、
好適な化合物としては、例示化合物番号１−６，１−４
０３，１−４１２，１−４２６，１−４３５，１−４４
９，１−４５８，１−６３７，１−６３８，１−６４
３，１−６４４，１−７３９，１−７５６，１−１４６
７，１−１４７６，１−１４９０，１−１５０４，１−
１６９０，１−１６９１，１−１７００，１−１７０
１，１−１７１０，１−１７１１，１−１７３０，１−
１７３１，１−１７５０，１−１７５１，１−１９６
８，１−１９８２，１−２０１７，１−２０３１，１−
２１３３，１−２１４７，１−２２３６，１−２３２
２，１−２４０５，１−２４１９，１−２４７０，１−
２５８２，１−２５８９，１−２６６６，１−２６７
３，２−１７，２−１８，２−１９，２−２０，２−２
７，２−２８，２−２９，２−３０，２−１０２，２−
１０３，２−１１２，２−１１３，２−１３７，２−１
３８，２−１３９，２−１４０，２−１４７，２−１４
８，２−１４９，２−１５０，２−２１７，２−２１
８，２−２１９，２−２２０，２−２３７，２−２３
８，２−２３９，２−２４０，２−２５７，２−２５
８，２−２５９，２−２６０，２−３１７，２−３１
８，２−３１９，２−３２０，２−３２７，２−３２
８，２−３２９，２−３３０，２−３３７，２−３３
８，２−３３９，２−３４０，２−４４７，２−４４
８，２−４４９，２−４５０，２−４５８，２−４６
１，２−４６９，２−４７０，２−４７１，２−４７
２，２−４８０，２−４８１，２−４８２，２−４８
３，２−４９１，２−４９２，２−４９３，２−４９
４，２−５０１，２−５０２，２−５０３，２−５０４
を挙げることができ、さらに好適には、例示化合物番号
１−６，１−４０３，１−４１２，１−４２６，１−４
３５，１−４４９，１−４５８，１−６４４，１−７３
９，１−７５６，１−１４６７，１−１４７６，１−１
４９０，１−１５０４，１−１９６８，１−１９８２，
１−２０１７，１−２０３１，１−２１３３，１−２１
４７，１−２２３６，１−２３２２，１−２４０５，１
−２４１９，１−２４７０，１−２５８２，１−２５８
９，１−２６６６，１−２６７３，２−１７，２−２
０，２−２７，２−３０，２−１０２，２−１０３，２
−１１２，２−１１３，２−１３７，２−１４０，２−
１４７，２−１５０，２−２１７，２−２２０，２−２
３７，２−２４０，２−２５７，２−２６０，２−３１
７，２−３２０，２−３２７，２−３３０，２−３３
７，２−３４０，２−４４７，２−４５０，２−４５
８，２−４６１，２−４６９，２−４７２，２−４８
０，２−４８３，２−４９１，２−４９４，２−５０
１，２−５０４を挙げることができ、より更に好適に
は、例示化合物番号１−６，１−４１２，１−４３５，
１−６４４，１−７５６，１−１４７６，１−１５０
４，１−１９８２，１−２０１７，１−２０３１，１−
２１４７，１−２２３６，１−２４１９，１−２４７
０，１−２５８２，１−２５８９，１−２６６６，１−
２６７３，２−２７，２−３０，２−１３７，２−１４
０，２−２３７，２−２４０，２−２５７，２−２６
０，２−３２７，２−３３０，２−４４７，２−４５
０，２−４９１，２−４９４を挙げることができ、特に
好適には、例示化合物番号１−４３５，１−１５０４，
１−２４１９，１−２４７０，１−２６６６，２−２
７，２−２６０，２−４４７，２−４５０を挙げること
ができる。 【００４８】 【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従い容易に製造することができ
る。 【００４９】 【化１０】 【００５０】上記に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは、
前述したものと同意義を示し、Ｒ1aは、同一又は異なっ
て、置換基群α1より選択される１乃至３個の置換基を
有するフェニル基を示す他、Ｒ1と同意義を示し（置換
基群α1は、水酸基及びカルボキシ基が各々保護されて
いる他、αと同意義を示す。）、Ｒ2aは、カルボキシ基
が保護されている他は、Ｒ2と同意義を示し、Ｒ3aは、
カルボキシ基が保護されている他は、Ｒ3と同意義を示
し、Ａ1は、アミノ基が保護されている他は、Ａと同意
義を示し、Ｒ3は、カルボキシ基の保護基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す。 【００５１】上記に於いて、置換基群α1の定義に含ま
れる「水酸基の保護基」は、一般に水酸基の保護基とし
て使用される基であれば、特に限定はなく用いることが
できるが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル
基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基、オク
タノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３−メチル
ノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオ
クタノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ウン
デカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テ
トラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノ
イル基、１−メチルペンタデカノイル基、１４−メチル
ペンタデカノイル基、１３，１３−ジメチルテトラデカ
ノイル基、ヘプタデカノイル基、１５−メチルヘキサデ
カノイル基、オクタデカノイル基、１−メチルヘプタデ
カノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基又は
ヘナイコサノイル基のようなアルカノイル類；スクシノ
イル基、グルタロイル基又はアジポイル基のようなカル
ボキシ化アルカノイル類；クロロアセチル基、ジクロロ
アセチル基、トリクロロアセチル基又はトリフルオロア
セチル基のようなハロゲノアルカノイル類；メトキシア
セチル基のようなアルコキシアルカノイル類；（Ｅ）−
２−メチル−２−ブテノイル基のような不飽和アルカノ
イル類；ベンゾイル基、α−ナフトイル基又はβ−ナフ
トイル基のようなアリールカルボニル類；２−ブロモベ
ンゾイル基又は４−クロロベンゾイル基のようなハロゲ
ノアリールカルボニル類；２，４，６−トリメチルベン
ゾイル基又は４−トルオイル基のようなアルキル化アリ
ールカルボニル類；４−アニソイル基のようなアルコキ
シ化アリールカルボニル類；２−カルボキシベンゾイル
基、３−カルボキシベンゾイル基又は４−カルボキシベ
ンゾイル基のようなカルボキシ化アリールカルボニル
類；４−ニトロベンゾイル基又は２−ニトロベンゾイル
基のようなニトロ化アリールカルボニル類；２−（メト
キシカルボニル）ベンゾイル基のようなアルコキシカル
ボニル化アリールカルボニル類；４−フェニルベンゾイ
ル基のようなアリール化アリールカルボニル類；テトラ
ヒドロピラン−２−イル基、３−ブロモテトラヒドロピ
ラン−２−イル基、４−メトキシテトラヒドロピラン−
４−イル基、テトラヒドロチオピラン−２−イル基又は
４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イル基のよ
うなテトラヒドロピラニル類又はテトラヒドロチオピラ
ニル類；テトラヒドロフラン−２−イル基又はテトラヒ
ドロチオフラン−２−イル基のようなテトラヒドロフラ
ニル類又はテトラヒドロチオフラニル類；メトキシメチ
ル基、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル基、エト
キシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメ
チル基、ブトキシメチル基又はｔ−ブトキシメチル基の
ようなアルコキシメチル類；２−メトキシエトキシメチ
ル基のようなアルコキシ化アルコキシメチル類；２，
２，２−トリクロロエトキシメチル基又はビス（２−ク
ロロエトキシ）メチル基のようなハロゲノアルコキシメ
チル類；１−エトキシエチル基又は１−（イソプロポキ
シ）エチル基のようなアルコキシ化エチル類；２，２，
２−トリクロロエチル基のようなハロゲン化エチル類；
ベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチ
ル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、α
−ナフチルジフェニルメチル基又は９−アンスリルメチ
ル基のような１乃至３個のアリール基で置換されたアラ
ルキル類；４−メチルベンジル基、２，４，６−トリメ
チルベンジル基、３，４，５−トリメチルベンジル基、
４−メトキシベンジル基、４−メトキシフェニルジフェ
ニルメチル基、２−ニトロベンジル基、４−ニトロベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基
又は４−シアノベンジル基のような、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン又はシアノ基でアリール環が置換された
アラルキル類；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基若しくはイソブトキ
シカルボニル基のようなアルコキシカルボニル類又は
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基ような、
ハロゲン化アルコキシカルボニル類；ビニルオキシカル
ボニル基又はアリルオキシカルボニル基のようなアルケ
ニルオキシカルボニル類；或は、ベンジルオキシカルボ
ニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−
ニトロベンジルオキシカルボニル基又は４−ニトロベン
ジルオキシカルボニル基のような、１又は２個のアルコ
キシ若しくはニトロ基でアリール環が置換されていても
よいアラルキルオキシカルボニル類；トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル
基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、メチルジイソプロピ
ルシリル基、メチルジ−ｔ−ブチルシリル基、トリイソ
プロピルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェ
ニルブチルシリル基、ジフェニルイソプロピルシリル基
又はフェニルジイソプロピルシリル基のようなシリル類
であり得、好適にはアルコキシ化アルコキシメチル類で
あり、特に好適にはメトキシメチル基である。 【００５２】上記に於いて、置換基群α1、Ｒ2aの定義
に含まれる「カルボキシ基の保護基」及びＲ3の定義に
於ける「カルボキシ基の保護基」は、一般に、カルボキ
シ基の保護基として使用される基であれば特に限定はな
く用いることができるが、例えば、メチル基、エチル基
若しくはｔ−ブチル基のような低級アルキル基、アリル
基のような低級アルケニル基又はメトキシメチル基若し
くはベンジル基のような置換メチル基であり得、好適に
は低級アルキル基（特にメチル基又はｔ−ブチル基）で
ある。 【００５３】上記に於いて、Ａ1の定義に含まれる「ア
ミノ基の保護基」は、一般にアミノ基の保護基として使
用される基であれば、特に限定はなく用いることができ
るが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ピ
バロイル基、バレリル基、イソバレリル基又はヘキサノ
イル基のようなＣ1−Ｃ6アルカノイル基；クロロアセチ
ル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ト
リフルオロアセチル基、３−フルオロプロピオニル基、
４，４−ジクロロブチリル基、メトキシアセチル基、ブ
トキシアセチル基、エトキシプロピオニル基又はプロポ
キシブチリル基のような、ハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで置換されたＣ1−Ｃ4アルカノイル基；アクリ
ロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロ
トノイル基又はイソクロトノイル基のような不飽和Ｃ1
−Ｃ4アルカノイル基；ベンゾイル基、α−ナフトイル
基、β−ナフトイル基、２−フルオロベンゾイル基、２
−ブロモベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル
基、６−クロロ−α−ナフトイル基、４−トルオイル
基、４−プロピルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾ
イル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、６−エ
チル−α−ナフトイル基、４−アニソイル基、４−プロ
ポキシベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシベンゾイル基、
６−エトキシ−α−ナフトイル基、２−エトキシカルボ
ニルベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシカルボニルベンゾ
イル基、６−メトキシカルボニル−α−ナフトイル基、
４−フェニルベンゾイル基、４−フェニル−α−ナフト
イル基、６−α−ナフチルベンゾイル基、４−ニトロベ
ンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基又は６−ニトロ−
α−ナフトイル基のような、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、Ｃ6−Ｃ10アリ−ル又はニトロで置換されてもよい
Ｃ6−Ｃ10アリ−ルカルボニル基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボ
ニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
基、２−フルオロプロポキシカルボニル基、２−ブロモ
−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−
ブトキシカルボニル基、トリエチルシリルメトキシカル
ボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル
基、４−トリプロピルシリルブトキシカルボニル基又は
ｔ−ブチルジメチルシリルプロポキシカルボニル基のよ
うな、ハロゲン又はトリＣ1−Ｃ4アルキルシリルで置換
されてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基；ビニル
オキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１，
３−ブタジエニルオキシカルボニル基又は２−ペンテニ
ルオキシカルボニル基のようなＣ2−Ｃ5アルケニルオキ
シカルボニル基；フタロイル基のようなアリールジカル
ボニル基；ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプ
ロピル基、４−フェニルブチル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基、トリ
フェニルメチル基、α−ナフチルジフェニルメチル基又
は９−アンスリルメチル基のようなアラルキル基；或は
ベンジルオキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジ
ルオキシカルボニル基、α−ナフチルメチルオキシカル
ボニル基、β−ナフチルメチルオキシカルボニル基、９
−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオ
キシカルボニル基のような、メトキシ又はニトロで置換
されてもよいＣ7−Ｃ15アラルキルオキシカルボニル基
であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；トリフ
ルオロアセチル基；メトキシアセチル基；ベンゾイル
基；α−ナフトイル基；β−ナフトイル基；アニソイル
基；ニトロベンゾイル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基；
トリエチルシリルメトキシカルボニル基；２−トリメチ
ルシリルエトキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニ
ル基；アリルオキシカルボニル基；フタロイル基；ベン
ジル基；ベンジルオキシカルボニル基；又はニトロベン
ジルオキシカルボニル基であり、更に好適には、ホルミ
ル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−アニソイル基、
４−ニトロベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキ
シカルボニル基、フタロイル基、ベンジル基、ベンジル
オキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニル基であり、特に好適にはｔ−ブトキシカルボニル
基である。 【００５４】上記に於いて、Ｘの定義に於ける「ハロゲ
ン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又
は沃素原子であり、好適には臭素原子である。 【００５５】Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。 【００５６】第Ａ１工程は、一般式（ＩＶ）を有する化
合物を製造する工程であり、有機合成化学で周知の方法
により行われ、例えば、一般式（ＩＩ）を有する化合物
を、ペプチド合成法における常法［例えば、アジド法、
活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には
活性エステル法）］に従い、不活性溶媒中、一般式（Ｉ
ＩＩ）を有する化合物と縮合させることにより達成され
る。 【００５７】上記方法に於いて、アジド法は、化合物
（ＩＩ）を、不活性溶媒中、ヒドラジンと、−１０℃乃
至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で反応させるこ
とにより得られたヒドラジドを、亜硝酸化合物と反応さ
せアジド化合物に変換した後（アジド化）、得られたア
ジド化合物を、化合物（ＩＩＩ）と反応させることによ
り行われる。 【００５８】使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イ
ソアミルのような亜硝酸アルキルである。 【００５９】本反応の２つの反応［アジド化及び化合物
（ＩＩＩ）との反応］で使用される溶媒は、例えば、ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；或は、Ｎ−メチルピロリドンのようなピロ
リドン類であり得、好適にはアミド類（特にジメチルホ
ルムアミド）である。 【００６０】尚、本反応の２つの反応は、通常１つの反
応液中で行うことができる。 【００６１】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０
℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、化合物（ＩＩ
Ｉ）との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃
乃至１０℃）である。 【００６２】反応に要する時間は、原料化合物、試薬、
反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は
５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、
化合物（ＩＩＩ）との反応は５時間乃至７日間（好適に
は１０時間乃至５日間）である。 【００６３】活性エステル法は、化合物（ＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存
在下）、添加剤存在下又は不存在下（好適には存在
下）、活性エステル化剤と反応させ、活性エステルを製
造した後、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）と反応させ
ることによって行われる。 【００６４】両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻
害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に
限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又は
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、
好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）
又はアミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【００６５】使用される添加剤は、例えばＮ−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール又は３，４−ジヒドロ−３−ヒド
ロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン等
の添加剤であり得、好適にはＮ−ヒドロキシベンゾトリ
アゾールである。 【００６６】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或は、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にＮ−メチ
ルモルホリン）である。 【００６７】使用される活性エステル化剤は、例えば、
Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化
合物、ジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド化
合物、或いは１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミドのようなカルボジイミド類で
あり得、好適には、カルボジイミド類（特に１−エチル
−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド）である。 【００６８】尚、活性エステル化反応は、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はト
リフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に行うこ
ともできる。 【００６９】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃
乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であ
り、活性エステル化合物と化合物（ＩＩＩ）との反応で
は−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で
ある。 【００７０】反応に要する時間は原料化合物、試薬、反
応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０
分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）であ
る。 【００７１】混合酸無水物法は、化合物（ＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下、混合酸無水物化剤を反応さ
せ、混合酸無水物を製造した後、不活性溶媒中、混合酸
無水物と化合物（ＩＩＩ）を反応させることにより行わ
れる。 【００７２】混合酸無水物を製造する反応に於て使用さ
れる溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
する物であれば特に限定はないが、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；或は、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリ
アミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００７３】混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸
エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ1−
Ｃ5アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又
はジフェニルシアノリン酸のようなＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸であり得、好
適には、ハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル（特にクロロギ
酸イソブチル）である。 【００７４】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチ
ルアミン）である。 【００７５】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常
−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）
である。 【００７６】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化する
が、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時
間）である。 【００７７】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類或はホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのよう
なアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラ
ヒドロフラン）である。 【００７８】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化す
るが、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８
０℃）である。 【００７９】混合酸無水物と化合物（ＩＩＩ）の反応に
於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によっ
て変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分
乃至５時間）である。 【００８０】縮合法は、化合物（ＩＩ）を、不活性溶媒
中、縮合剤存在下、化合物（ＩＩＩ）と反応させること
によって行われる。 【００８１】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は
１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリ
エチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカル
ボジイミドである。 【００８２】本反応は、前記の活性エステルを製造する
反応と同様の条件下で行うことができる。 【００８３】反応終了後、第Ａ１工程の目的化合物は、
常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応
終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣
に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、
抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【００８４】第Ａ２工程は、化合物（Ｉ）を製造する工
程であり、（ａ） 保護されたカルボキシ基の保護基を
除去する反応、及び、所望に応じて、（ｂ） 保護され
た水酸基の保護基を除去する反応、及び（ｃ） 保護さ
れたアミノ基の保護基を除去する反応を含み、所望に応
じて適宜順序を変えて、組み合わせることにより達成さ
れる。 【００８５】尚、各反応に於ける保護基の除去について
は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法［例
えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・
Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インク（Protective Groups in Organic Synthes
is, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wil
ey & Sons,Inc.）に記載される方法］に従い、例えば以
下の様に行うことができる。 【００８６】第Ａ２工程の必須の反応である反応（ａ）
の「保護されたカルボキシ基の保護基を除去する反応」
に於いて、カルボキシ基の保護基が、低級アルキル基の
場合、塩基の存在下、加水分解することにより保護基を
除去することができる。 【００８７】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質である程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、メタノール又はエタノールのようなアルコ
ール類或は上記アルコール類と水の混合溶媒であり得、
好適にはメタノール若しくはエタノール又はそれらと水
の混合溶媒である。 【００８８】使用される塩基は、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば特に限定はないが、例
えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカ
リ金属炭酸水素塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
或は水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
類であり得、好適にはアルカリ金属水酸化物類（特に水
酸化ナトリウム又は水酸化リチウム）である。 【００８９】反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異
なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には２５
℃乃至１００℃である。 【００９０】反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であり、
好適には１時間乃至１０時間である。 【００９１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【００９２】カルボキシ基の保護基が「低級アルケニル
基」の場合、例えば、不活性溶媒中、ピロリドン又はモ
ルフォリン存在下、テトラキス（トリフェニルフォスフ
ィン）パラジウムと反応させることにより、保護基を除
去することができる。 【００９３】使用される溶媒は、例えば、アセトンのよ
うなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；或いは、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ニトリル類（特にアセトニトリル）又はエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００９４】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【００９５】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【００９６】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【００９７】カルボキシ基の保護基が「置換メチル基」
の場合、例えば、不活性溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン存在下、塩化アルミニウムと反応させることによ
り、保護基を除去することができる。 【００９８】使用される溶媒は、例えば、アセトンのよ
うなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；或いは、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ニトリル類（特にアセトニトリル）又はエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【００９９】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１００】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【０１０１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液に水
を加えた後、塩酸のような酸を用いて溶液のｐＨを酸性
にし、水と混合しない溶媒（例えばエーテル等）で抽出
した後、水洗し、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マ
グネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することに
より目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラ
フィー等によって更に精製できる。 【０１０２】第Ａ２工程の所望の反応である反応（ｂ）
の「保護された水酸基の保護基を除去する反応」に於い
て、水酸基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、ベン
ゾイル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、３−ブロ
モテトラヒドロピラン−２−イル基、４−メトキシテト
ラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン
−２−イル基、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−
４−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラ
ヒドロチオフラン−２−イル基、メトキシメチル基、
１，１−ジメチル−１−メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メ
トキシエトキシメチル基、２，２，２−トリクロロエト
キシメチル基、ビス（２−クロロエトキシ）メチル基、
１−エトキシエチル基、１−（イソプロポキシ）エチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ
−ブトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキ
シカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル
基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、ビ
ニルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、９
−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオ
キシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中又は水
性溶媒中で酸で処理することにより除去することができ
る。 【０１０３】使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸のような酸であ
り得、好適には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフル
オロ酢酸である。 【０１０４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プ
ロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又
は水と上記溶媒との混合溶媒であり得、好適には、ハロ
ゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、アルコー
ル類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン又はジオ
キサン）、エステル類（特に酢酸エチル）、脂肪酸類
（特に酢酸）或は水又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
る。 【０１０５】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃で
あり、好適には０℃乃至６０℃である。 【０１０６】反応時間は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸によって変化するが、通常５分乃至２０時間であ
り、好適には１０分乃至１２時間である。 【０１０７】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液を適宜中和し、溶媒を留去し、反応液に水を
注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加え抽出した後、目的化合物を含
む有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾
燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が
得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。 【０１０８】水酸基の保護基がアルカノイル類、カルボ
キシ化アルカノイル類、ハロゲノアルカノイル類、アル
コキシアルカノイル類、不飽和アルカノイル類、アリー
ルカルボニル類、ハロゲノアリールカルボニル類、アル
キル化アリールカルボニル類、カルボキシ化アリールカ
ルボニル類、ニトロ化アリールカルボニル類、アルコキ
シカルボニル化アリールカルボニル類又はアリール化ア
リールカルボニル類である場合には、不活性溶媒中又は
水性溶媒中で塩基で処理することにより除去することが
できる。 【０１０９】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド類
（特にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又
はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒ
ドラジン又はメチルアミン）である。 【０１１０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのよう
なスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、
アルコール類、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン又
はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタ
ノール）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。 【０１１１】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る塩基によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃
であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１１２】反応時間は原料化合物、溶媒又は使用され
る塩基によって変化するが、通常５０分間乃至２０時間
であり、好適には１０分間乃至５時間である。 【０１１３】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、反応液に水を注いだ後、水と混和し
ない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗した後、
無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去
することによって目的化合物が得られる。得られる目的
化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又は
クロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０１１４】水酸基の保護基が、アラルキル基又はアラ
ルキルオキシカルボニル基である場合には、通常、不活
性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、触媒存在下に接
触還元）させることにより除去する方法又は酸化剤を用
いて除去する方法が好適である。 【０１１５】接触還元による保護基の除去反応の場合に
おいて、使用される溶媒は、本反応に関与しないもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ
ーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール又は２−プロパノールの
ようなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；
或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、エステル類、アルコール類、脂肪酸類又はこれ
らの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、
アルコール類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪
酸類（特に蟻酸又は酢酸）、又はこれらの有機溶媒と水
との混合溶媒である。 【０１１６】使用される触媒は、通常の接触還元反応に
使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、
パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化ア
ルミニウム又はパラジウム−硫酸バリウムであり得、好
適には、パラジウム−炭素又はラネ−ニッケルである。 【０１１７】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれ、好適には１気圧である。 【０１１８】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる還元剤等によって変化するが、通常０℃乃至１００
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１１９】反応時間は、原料化合物、溶媒、使用され
る還元剤又は反応温度等によって変化するが、通常１５
分乃至１０時間であり、好適には３０分乃至３時間であ
る。 【０１２０】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾去
した後溶媒を留去し、水と混和しない溶媒（例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化
合物を含む有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム
等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的
化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、
常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 【０１２１】酸化による除去において使用される溶媒
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
なエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド又はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル
類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、又はこれ
らの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、
ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類（特
にジクロロメタン）、ニトリル類（特にアセトニトリ
ル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロトリアミ
ド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）又
はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒である。 【０１２２】使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリ
ウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイト
レイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適に
は、ＣＡＮ又はＤＤＱである。 【０１２３】反応温度は原料化合物、溶媒又は使用され
る酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０℃
であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１２４】反応時間は化合物、溶媒又は使用される酸
化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間で
あり、好適には３０分乃至５時間である。 【０１２５】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、酸化剤を濾
去した後溶媒を留去し、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的
化合物を含む有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウ
ム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１２６】水酸基の保護基が、シリル類である場合に
は、通常、不活性溶媒中で、弗素アニオンを生成する化
合物と反応させさせることにより除去する方法が好適で
ある使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン
又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−
ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
のようなハロゲン化炭化水素類；或は、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコール
ジメチルエーテルのようなエーテル類であり得、好適に
はエーテル類（好適にはテトラヒドロフラン）である。 【０１２７】使用される弗素アニオンを生成する化合物
は、例えば、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン又は弗化カリウムであり得、
好適には弗化テトラブチルアンモニウムである。 【０１２８】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−５０℃乃至１００℃であり、好適には−
１０℃乃至５０℃である。 【０１２９】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常５分間乃至１２時間であり、好適
には１０分間乃至１時間である。 【０１３０】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０１３１】第Ａ２工程の所望の反応である反応（ｃ）
の「保護されたアミノ基の保護基を除去する反応」に於
いて、アミノ基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、
ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、２−トリメチルシ
リルエトキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシ
カルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、ビニルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニ
ル基、９−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−
メトキシベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒
中又は水性溶媒中で酸で処理することにより除去するこ
とができる。尚、その際に、目的化合物を塩として得る
こともできる。 【０１３２】使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸であり得、好適
には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸で
ある。 【０１３３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プ
ロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又
は水と上記溶媒との混合溶媒を挙げることができるが、
好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ
ール類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り、さらに好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロ
ロメタン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン又は
ジオキサン）、脂肪酸類（特に酢酸）或は水又は水と上
記溶媒との混合溶媒である。 【０１３４】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸によって変化するが、通常−１０℃乃至１５０℃
であり、好適には０℃乃至１００℃である。 【０１３５】反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸によって変化するが、通常５分乃至４８時間であ
り、好適には１０分乃至１５時間である。 【０１３６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液中に
析出した目的化合物を濾取するか、必要に応じ、適宜中
和して、溶媒を留去し、乾燥させるか、又は、反応液を
水に注いだり、必要に応じ適宜中和して、水と混和しな
い溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を
加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマ
トグラフィー等によって更に精製できる。 【０１３７】アミノ基の保護基がアルカノイル類、アリ
ールカルボニル類、アルコキシカルボニル類、アルケニ
ルオキシカルボニル類、アリールジカルボニル類、アラ
ルキル類又はアラルキルオキシカルボニル類である場合
には、不活性溶媒中又は水性溶媒中で塩基で処理するこ
とにより除去することができる。 【０１３８】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド類
（特にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又
はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒ
ドラジン又はメチルアミン）である。 【０１３９】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのよう
なスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混合溶媒であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、
アルコール類、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、
さらに好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン又
はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタ
ノール）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。 【０１４０】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる塩基によって変化するが、通常−１０℃乃至５０℃
であり、好適には−５℃乃至１０℃である。 【０１４１】反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる塩基によって変化するが、通常５分間乃至２０時間
であり、好適には１０分間乃至３時間である。 【０１４２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応液中に
析出した目的化合物を濾取するか、又は必要に応じて酸
で中和した後溶媒を留去し、或いは、反応液に水を注
ぎ、水層のｐＨを調整して生じた析出物を濾取するか、
又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留
去することによって目的化合物が得られる。得られる目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又
はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０１４３】尚、アミノ基の保護基がｔ−ブトキシカル
ボニル基の場合には、特に不活性溶媒中で、シリル化合
物又はルイス酸と処理することによっても除去すること
もできる。 【０１４４】使用されるシリル化合物としては、例え
ば、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルイオ
ダイド又はトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホ
ネートを挙げることができ、使用されるルイス酸として
は、例えば塩化アルミニウム等を挙げることができる。 【０１４５】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ−テ
ル類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロ
メタン又はクロロホルム）或いはニトリル類（特にアセ
トニトリル）である。 【０１４６】反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等
によって変化するが、通常−２０℃乃至１００℃であ
り、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１４７】反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒又は
反応温度等によって変化するが、通常１０分乃至１０時
間であり、好適には３０分乃至３時間である。 【０１４８】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、溶媒を留去
し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性にして析出物
を濾取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合
物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【０１４９】尚、アミノ基の保護基がアリルオキシカル
ボニル基の場合は、特に、アラルキル基等の場合の接触
還元反応による除去方法と同様に除去することができ
る。即ちパラジウム、及びトリフェニルホスフィン又は
ニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡
便で、副反応が少なく実施することができる。 【０１５０】アミノ基の保護基が、アラルキル基又はＣ
7−Ｃ11アラルキルオキシカルボニル基である場合に
は、通常、不活性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、
触媒存在下に接触還元）させることにより除去する方法
又は酸化剤を用いて除去する方法を挙げることができ
る。 【０１５１】接触還元による保護基の除去反応の場合に
於て、使用される溶媒は、本反応に関与しないものであ
れば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン
又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエー
テル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル
類；メタノール、エタノール又は２−プロパノールのよ
うなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或
いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、好
適には、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、エステル類、アルコール類、脂肪酸類又はこれら
の有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、ア
ルコール類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪酸
類（特に蟻酸又は酢酸）或いはこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒である。 【０１５２】使用される触媒は、通常の接触還元反応に
使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、
パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化ア
ルミニウム又はパラジウム−硫酸バリウムを挙げること
ができるが、好適には、パラジウム−炭素又はラネ−ニ
ッケルである。 【０１５３】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれ、好適には１気圧である。 【０１５４】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる還元剤等によって変化するが、通常０℃乃至１００
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１５５】反応時間は、原料化合物、溶媒、使用され
る還元剤又は反応温度等によって変化するが、通常１５
分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間で
ある。 【０１５６】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾去
した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカ
リ性にして析出物を濾取するか、又は水と混和しない溶
媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え
抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１５７】酸化による除去において使用される溶媒
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
なエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド又はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり
得、好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニト
リル類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類或いは
これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適に
は、ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類
（特にジクロロメタン）、ニトリル類（特にアセトニト
リル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロトリアミ
ド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）或
いはこれらの有機溶媒と水との混合溶媒である。 【０１５８】使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリ
ウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイト
レイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適に
は、ＣＡＮ又はＤＤＱである。 【０１５９】反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用さ
れる酸化剤等によって変化するが、通常０℃乃至１５０
℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。 【０１６０】反応時間は、化合物、溶媒又は使用される
酸化剤等によって変化するが、通常１５分乃至２４時間
であり、好適には３０分乃至１２時間である。 【０１６１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、酸化剤を濾
去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアル
カリ性にして析出物を濾取するか、又は水と混和しない
溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加
え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって
目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。 【０１６２】Ｂ法は、Ａ法に於ける中間体化合物であ
る、化合物（ＩＶ）を、別途製造する方法である。 【０１６３】第Ｂ１工程は、化合物（ＩＶ）を製造する
工程であり、一般式（Ｖ）を有する化合物を、不活性溶
媒中、塩基存在下、一般式（ＶＩ）を有する化合物と反
応させることにより達成される。 【０１６４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又は
メチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンの
ようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；
或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのような
スルホキシド類であり得、好適には、ニトリル類（特に
アセトニトリル）又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）である。 【０１６５】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金
属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒドラジン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム）、或いは、アルカリ金属水素化物類（特に水素化
ナトリウム）である。 【０１６６】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリド又は沃化テトラブチルアンモニウム
のような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加するこ
ともできる。 【０１６７】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−１０℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０１６８】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０１６９】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０１７０】本発明の原料化合物である、化合物（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）は、公知である
か又は公知の方法に従って容易に製造される。 【０１７１】また、本発明の原料化合物である、化合物
（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）は、例え
ば、以下の方法に従い、容易に製造することもできる。 【０１７２】 【化１１】 【０１７３】 【化１２】【０１７４】上記に於いて、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ
3、Ｒ3a、Ａ、Ａ1及びＸは、前述したものと同意義を示
し、Ｒ2bは、保護されたカルボキシ基を示し、Ｒ2cは、
（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基を示し、Ｒ4は、
水酸基の保護基を示す。 【０１７５】上記に於いて、Ｒ2bの定義に含まれる「カ
ルボキシ基の保護基」は、前記置換基群α1、Ｒ2a及び
Ｒ3で定義したものと同意義を示す。 【０１７６】上記に於いて、Ｒ2cの定義に於ける「（Ｃ
1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基」は、前記Ｒ2で定義
したものと同意義を示す。 【０１７７】上記に於いて、Ｒ4の定義に於ける「水酸
基の保護基」は、前記置換基群α1で定義したものと同
意義を示す。 【０１７８】Ｃ法は、Ｂ法の原料化合物である化合物
（Ｖ）を製造する方法である。 【０１７９】第Ｃ１工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルボキシ基を保護
する反応、（ｃ） カルボキシ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基に変換する反応、（ｄ） カルボキシ
基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイ
ル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変換
する反応、（ｅ） カルバモイル基をシアノ基に変換す
る反応、（ｆ） ホルミル基をシアノ基に変換する反
応、（ｇ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を水酸基に変換する
反応、及び（ｈ） ハロゲン原子を、ハロゲノＣ1−Ｃ6
アルキル基に変換する反応から選択される反応を、適宜
順序を変えて、組み合わせることにより達成される。 【０１８０】第Ｃ１工程の反応（ａ）である「水酸基を
保護する反応」は、一般に有機合成化学の技術において
周知の方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イ
ン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリ
ーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリ
ー・アンド・サンズ・インク（Protective Groups inOr
ganic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.W
uts; John Wiley & Sons,Inc.）に記載される方法］に
従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶媒中、
塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般
式 Ｒ4−Ｚ を有する化合物（式中、Ｒ4は、前記と同
意義を示し、Ｚは水酸基又は脱離基を示す。）、又は、
一般式 Ｒ4−Ｏ−Ｒ4 を有する化合物（式中、Ｒ4は
アシル基を示す他、前記と同意義を示し、Ｚは前記と同
意義を示す。）と反応させるか、（２） 不活性溶媒
中、縮合剤及び塩基存在下又は不存在下（好適には塩基
存在下）、一般式 Ｒ4−ＯＨ を有する化合物（式
中、Ｒ4はアシル基を示す他、前記と同意義を示す。）
と反応させるか、（３） 不活性溶媒中、塩化燐酸ジエ
チルのようなハロゲン化燐酸ジアルキルエステル類及び
塩基存在下、一般式 Ｒ4−ＯＨ を有する化合物（Ｒ4
がアシル基を示す他、前記と同意義を示す。）と反応さ
せるか、又は（４） 不活性溶媒中、酸存在下又は不存
在下（好適には酸存在下）、ジヒドロフラン若しくはジ
ヒドロピラン類と反応させることにより達成される。 【０１８１】上記に於いて、Ｚの定義に於ける「脱離
基」は、通常、求核性残基として脱離する基であれば特
に限定はないが、例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素
原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオ
キシ基又はブタンスルホニルオキシ基のようなＣ1−Ｃ4
アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホ
ニルオキシ基、３，３，３−トリブロモプロパンスルホ
ニルオキシ基又は、４，４，４−トリフルオロブタンス
ルホニルオキシ基のような、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルカン
スルホニルオキシ基；或は、ベンゼンスルホニルオキシ
基、α−ナフチルスルホニルオキシ基、β−ナフチルス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、
４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ基、メシチレ
ンスルホニルオキシ基又は６−エチル−α−ナフチルス
ルホニルオキシ基のような、Ｃ1−Ｃ4アルキルを１乃至
３個有してもよいＣ6−Ｃ10アリ−ルスルホニルオキシ
基であり得、好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニ
ルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエ
タンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基、トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホ
ニルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、メ
タンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ
基であり、より更に好適には、ハロゲン原子であり、特
に好適には、弗素原子又は塩素原子である。 【０１８２】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン
類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニト
リル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール
類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホ
キシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）、エーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）である。 【０１８３】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムの
ようなアルカリ金属重炭酸塩類；或いは、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、
有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）で
ある。 【０１８４】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド、テトラブチルアンモニウムクロリドのような第４
級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６の
ようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。 【０１８５】一般式 Ｒ4−Ｚ を有する化合物の具体
例としては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニル
クロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキ
サノイルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メト
キシカルボニルブロミド、エトキシカルボニルクロリ
ド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベン
ゾイルクロリド、ベンゾイルブロミド又はナフトイルク
ロリドのようなアシルハライド類；ｔ−ブチルジメチル
シリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエチ
ルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリイ
ソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシリ
ルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、ｔ
−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメチル
シリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのような
シリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメタ
ンスルホネート類；ベンジルクロリド、ベンジルブロミ
ドのようなアラルキルハライド類；或いは、メトキシメ
チルクロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイルオ
キシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチル
クロリドのようなアルキルハライド類を挙げることがで
き、好適にはアルキルハライド類（特にメトキシメチル
クロリド）である。 【０１８６】一般式 Ｒ4−Ｏ−Ｒ4 を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。 【０１８７】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０１８８】第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至
１２時間である。 【０１８９】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトン
のようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２
−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルス
ルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であ
り得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル又
はテトラヒドロフラン）である。 【０１９０】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２
−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンで
あり得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドであ
る。 【０１９１】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）に於いて使
用される塩基は、第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於い
て使用されるものと同様のものを挙げることができる。 【０１９２】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）の反応温度
は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１９３】第Ｃ１工程の反応（ａ）（２）の反応時間
は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常
１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。 【０１９４】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトン
のようなケトン類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；
ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル
又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのよ
うなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスル
ホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、エ
ーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラ
ン）である。 【０１９５】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）に於いて使
用される塩基は、第Ｃ１工程の反応（ａ）（１）に於い
て使用されるものと同様のものを挙げることができる。 【０１９６】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）の反応温度
は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０１９７】第Ｃ１工程の反応（ａ）（３）の反応時間
は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常
１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１
２時間である。 【０１９８】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；或いは、ア
セトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル
類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジ
クロロメタン）又はエーテル類（特にジエチルエーテル
若しくはテトラヒドロフラン）である。 【０１９９】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）で使用され
る酸は、例えば、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化
水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又は燐酸等の鉱酸；メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスル
ホン酸のようなスルホン酸；或いは、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、
蓚酸、マレイン酸又は安息香酸等のカルボン酸であり
得、好適にはスルホン酸（特にｐ−トルエンスルホン
酸）である。 【０２００】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０２０１】第Ｃ１工程の反応（ａ）（４）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至
１２時間である。 【０２０２】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ａ）の各
反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２０３】第Ｃ１工程の反応（ｂ）である「カルボキ
シ基を保護する反応」は、一般に有機合成化学の技術に
おいて周知の方法［例えば、プロテクティブ・グループ
ス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．
Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン
・ワイリー・アンド・サンズ・インク（Protective Gro
ups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene
& P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.）に記載される
方法］に従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性
溶媒中、塩基存在下、一般式 Ｒ3−Ｚ1 を有する化合
物（式中、Ｒ3は、前記と同意義を示し、Ｚ1は脱離基を
示す他Ｚと同意義を示す。）と、−２０℃乃至１２０℃
（好適には、０℃乃至８０℃）で、１０分間乃至２４時
間（好適には、３０分間乃至１０時間）反応させるか、
（２） 不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適
には塩基存在下）、縮合剤存在下、アルコール類と、−
２０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）で、
１０分間乃至３日間（好適には、３０分間乃至１日間）
反応させるか、（３） 不活性溶媒中、酸触媒存在下、
アルコール類と、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃
乃至６０℃）で、１時間乃至２４時間反応させるか、
（４） 不活性溶媒中、ハロゲン化剤（例えば、五塩化
リン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と室温付近で
３０分乃至５時間処理した後、塩基（好適にはトリエチ
ルアミンのような有機塩基）存在下、クロロ蟻酸メチ
ル、クロロ蟻酸エチルのようなクロロ蟻酸エステル類と
処理し、得られる酸無水物を、不活性溶媒中、塩基存在
下、アルコール類と、−１０℃乃至１５０℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適
には、３０分間乃至１０時間）反応させるか、（５）
不活性溶媒中、ジアゾアルカン類（例えば、ジアゾメタ
ン又はジアゾエタン）と、−１０℃乃至５０℃（好適に
は０℃乃至３０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適に
は、３０分間乃至１０時間）反応させるか、（６） 不
活性溶媒中、ジアルキル硫酸類（例えば、ジメチル硫酸
又はジエチル硫酸）と、−１０℃乃至１５０℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）で、１０分間乃至１５時間（好適
には、３０分間乃至１０時間）反応させることにより達
成される。 【０２０４】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（１）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン又はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン又はシクロヘ
キサノンのようなケトン類；アセトニトリル又はイソブ
チロニトリルのようなニトリル類；或いは、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリジノン又はヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテ
トラヒドロフラン）である。 【０２０５】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（１）に於いて使
用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアル
カリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウム又は水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；或いは、Ｎ−メチルモルホリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６
−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
であり得、好適にはアルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナ
トリウム又は炭酸カリウム）或いは有機塩基類（特にト
リエチルアミン）である。 【０２０６】一般式 Ｒ3−Ｚ1 を有する化合物は、例
えば、アセトキシメチルクロリド、ピバロイルオキシメ
チルブロミド又はピバロイルオキシメチルクロリドのよ
うな脂肪族アシルオキシメチルハライド類；エトキシカ
ルボニルオキシメチルクロリド、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチルクロリド、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチルクロリド又は１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチルヨーダイドのような低級アルコキシカル
ボニルオキシアルキルハライド類；フタリジルハライド
類；或いは、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル）メチルハライド類であり、好適に
は脂肪族アシルオキシメチルハライド類（特にアセトキ
シメチルクロリド又はピバロイルオキシメチルブロミ
ド）である。 【０２０７】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン又はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのような
ハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステ
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又は
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテ
ル類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類；或いは、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり
得、好適には、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）
である。 【０２０８】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される塩基は、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ） ピリジン、２，６−
ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンのような有機塩基類であり得、好適にはトリエチルア
ミンである。 【０２０９】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。 【０２１０】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（２）に於いて使
用される「縮合剤」は、例えば、ジエチルホスホリルシ
アニド、ジフェニルホスホリルアジド又はシアノ燐酸ジ
エチルのような燐酸エステル類；１，３−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジ
イミド又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類；前記カル
ボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ
−ヒドロキシ類の組合せ；２，２’−ジピリジル ジサ
ルファイド又は２，２’−ジベンゾチアゾリルジサルフ
ァイドのようなジサルファイド類とトリフェニルホスフ
ィン又はトリブチルホスフィンのようなホスフィン類の
組合せ；Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、
ジ−２−ピリジル カーボネート又はＳ，Ｓ’−ビス
（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチ
オカーボネートのようなカーボネート類；Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッ
ククロライドのようなホスフィニッククロライド類；
Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、Ｎ，Ｎ’
−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）オキザ
レート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザ
レート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート又は１，１’−ビス（６−トリフルオ
ロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのようなオ
キザレート類；前記ホスフィン類と、アゾジカルボン酸
ジエチル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジ
ンのようなアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボ
キシアミド類の組合せ；Ｎ−エチル−５−フェニルイソ
オキサゾリウム−３’−スルホナートのようなＮ−低級
アルキル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−ス
ルホナート類；ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジ
ヘテロアリールジセレニド類；ｐ−ニトロベンゼンスル
ホニルトリアゾリドのようなアリールスルホニルトリア
ゾリド類；２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨー
ダイドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウ
ム ハライド類；１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル
又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミ
ダゾール類；３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリ
ウム フルオロボレートのような３−低級アルキル−２
−ハロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート
類；３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンのよう
な３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロン
類；フェニルジクロロホスフェート又はポリホスフェー
トエステルのようなホスフェート類；クロロスルホニル
イソシアネートのようなハロゲノスルホニルイソシアネ
ート類；トリメチルシリルクロリド又はトリエチルシリ
ルクロリドのようなハロゲノシラン類；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルクロロホルマミジウムクロリドのよ
うなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ低級アルキルハロゲノ
ホルマミジウムクロリド類であり得、好適にはカルボジ
イミド類（特に１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）である。 【０２１１】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（３）に於いて使
用される溶媒は、出発物質をある程度溶解するものであ
れば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキ
シレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン又はシクロヘキサノンのようなケト
ン類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール又はｔ−ブタノール等のアルコール類；ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリジノン又はヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類であり得、好適にはアルコール類
（特にメタノール、エタノール又はｔ−ブタノール）で
ある。 【０２１２】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（３）に於いて使
用される酸触媒は、例えば、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸若しくは燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻
酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸若しくはトリフルオロメタンスル
ホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸；或いは、
ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド若しくはボ
ロントリブロミドのようなルイス酸又は酸性イオン交換
樹脂であり得、好適には、無機酸（特に塩化水素又は硫
酸）である。 【０２１３】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（４）に於いて使
用される不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭
化水素類；ジクロロメタン又はクロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのよ
うなエステル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン又はジメトキシエタンのようなエーテル
類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であり
得、好適にはエーテル類（好適にはジエチルエーテル又
はテトラヒドロフラン）である。 【０２１４】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（４）に於いて使
用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチ
ウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；或いは、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、
有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）で
ある。 【０２１５】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（５）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類であり得、好適には、エーテル類
（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）であ
る。 【０２１６】第Ｃ１工程の反応（ｂ）（６）に於いて使
用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油
エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエーテル類であり得、好適には、エーテル類
（特にジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）であ
る。 【０２１７】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｂ）の各
反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２１８】第Ｃ１工程の反応（ｃ）である「カルボキ
シ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基に変換する
反応」は、一般に有機合成化学の技術において周知の方
法に従い、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶媒
中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、
縮合剤存在下、アルコール類と反応させるか、（２）
不活性溶媒中、酸触媒存在下、アルコール類と反応させ
るか、（３） 不活性溶媒中、ハロゲン化剤（例えば、
五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と反応
させた後、塩基存在下、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸
エチルのようなクロロ蟻酸エステル類と反応させ、得ら
れる酸無水物を、不活性溶媒中、塩基存在下、アルコー
ル類と反応させるか、（４） 不活性溶媒中、ジアゾア
ルカン類と反応させるか、（５） 不活性溶媒中、ジア
ルキル硫酸類と反応させることにより達成され、第Ｃ１
工程の反応（ｂ）（１）乃至（６）と同様の条件下で行
うことができる。 【０２１９】第Ｃ１工程の反応（ｄ）である「カルボキ
シ基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモ
イル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変
換する反応」は、例えば原料化合物を、第Ａ１工程と同
様に、ペプチド合成法における常法［例えば、アジド
法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適
には混合酸無水物法）］に従い、不活性溶媒中、アンモ
ニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アル
キル）アミンと反応させることにより達成される。 【０２２０】上記方法に於いて、アジド法は、不活性溶
媒中（例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなアミド類であり、好適にはジメチルホルムアミ
ド）、ヒドラジンと、−１０℃乃至１００℃（好適には
０℃乃至５０℃）で反応させることによって得られるヒ
ドラジドを亜硝酸化合物と反応させアジド化合物に変換
した後（アジド化）、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキル
アミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと処理するこ
とにより行われる。 【０２２１】使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イ
ソアミルのような亜硝酸アルキルである。 【０２２２】反応は、好適には不活性溶媒中で行われ、
使用される溶媒は、例えばホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン
酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
又はスルホランのようなスルホキシド類；或はＮ−メチ
ルピロリドンのようなピロリドン類であり得、好適には
アミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【０２２３】又、本反応の２つの工程［アジド化及びア
ンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6
アルキル）アミンとの反応］は、通常１つの反応液中で
行われる。 【０２２４】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０
℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、アンモニア類
等との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃乃
至１０℃）である。 【０２２５】反応に要する時間は、原料化合物、試薬、
反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は
５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、
アンモニア類等との反応は５時間乃至７日間（好適には
１０時間乃至５日間）である。 【０２２６】活性エステル法は、不活性溶媒中、活性エ
ステル化剤と反応させ、活性エステルを製造した後、不
活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又
はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと反応させることによ
って行われる。 【０２２７】両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻
害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に
限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又は
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、
好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）又はア
ミド類（特にジメチルホルムアミド）である。 【０２２８】使用される活性エステル化剤は、例えば、
Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化
合物或はジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド
化合物であり得、活性エステル化反応は、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はト
リフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に好適に
行われる。 【０２２９】反応温度は、原料化合物、試薬等によって
変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃
乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であ
り、活性エステル化合物とアンモニア類等との反応では
−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）であ
る。 【０２３０】反応に要する時間は原料化合物、試薬、反
応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０
分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）であ
る。 【０２３１】混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存
在下、混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物を製
造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物とアンモニア
類、、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル）アミンを反応させることにより行われる。 【０２３２】混合酸無水物を製造する反応に於て使用さ
れる溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
する物であれば特に限定はないが、例えば、メチレンク
ロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；或は、ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸ト
リアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル
類（特にテトラヒドロフラン）である。 【０２３３】混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸
エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ1−
Ｃ5アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又
はジフェニルシアノリン酸のようなＣ1−Ｃ4アルキル若
しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸であり得、好
適には、ハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル（特にクロロギ
酸イソブチル）である。 【０２３４】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機ア
ミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチ
ルアミン）である。 【０２３５】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常
−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）
である。 【０２３６】混合酸無水物を製造する反応に於ける反応
時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化する
が、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時
間）である。 【０２３７】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチ
レングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類或
はホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒド
ロフラン）である。 【０２３８】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化する
が、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８０
℃）である。 【０２３９】混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於
ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって
変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分乃
至５時間）である。 【０２４０】縮合法は、不活性溶媒中、縮合剤存在下、
アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−
Ｃ6アルキル）アミンと直接反応させることによって行
われる。 【０２４１】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は
１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリ
エチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカル
ボジイミドである。 【０２４２】本反応は、前記の活性エステルを製造する
反応と同様の条件下で行うことができる。 【０２４３】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｄ）の目
的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を
留去した残渣に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えば
ベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合
物を抽出し、抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等に
よって更に精製できる。 【０２４４】第Ｃ１工程の反応（ｅ）である「カルバモ
イル基をシアノ基に変換する反応」は、原料化合物を、
不活性溶剤中、脱水化剤と反応させることにより達成さ
れる。 【０２４５】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン
又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステ
ル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド又はヘキサメチル亜リン酸トリアミ
ドのようなアミド類；或はジメチルスルホキシド又はス
ルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、
エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、更に
好適にはアミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。 【０２４６】使用される脱水化剤は、例えば、オキシ塩
化燐、無水トリフルオロ酢酸、塩化メタンスルホニル、
塩化パラトルエンスルホニル又は５酸化リンであり得、
好適にはオキシ塩化燐である。 【０２４７】反応温度は原料化合物、試薬等によって変
化するが、通常−３０℃乃至１００℃であり、好適には
−１０℃乃至３０℃である。 【０２４８】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって変化するが、通常５分乃至１０時間であり、好適
には１０分乃至３時間である。 【０２４９】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｅ）の目
的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水と混和し
ない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶媒を留去することによって目的化合物が
得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。 【０２５０】第Ｃ１工程の反応（ｆ）である［ホルミル
基をシアノ基に変換する反応」は、原料化合物を、
（１） 不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適
には存在下）、ヒドロキシルアミン又は塩酸ヒドロキシ
ルアミンと反応させ、中間体化合物（オキシム体）を製
造した後、（２） 得られた中間体化合物を、不活性溶
媒中、脱水剤と反応させることにより達成される。 【０２５１】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸エチル又
は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；アセトン又はメチルエチルケトンの
ようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノール
のようなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラ
ミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミ
ド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好
適にはアルコール類（特にメタノール又はエタノール）
である。 【０２５２】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムの
ようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのよう
なアルカリ金属酢酸塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リ
チウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド又はリチウムメトキシドのようなアルカリ金属アル
コキシド類；メチルメルカプタンナトリウム又はエチル
メルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ
金属類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類；メ
チルリチウム、エチルリチウム又はブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム類；リチウムジイソプロピルアミ
ド又はリチウムジシクロヘキシルアミドのようなリチウ
ムアルキルアミド類を挙げることができ、好適には、ア
ルカリ金属酢酸塩類（特に酢酸ナトリウム）又は有機ア
ミン類（特にトリエチルアミン）である。 【０２５３】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−５０
℃乃至１００℃であり、好適には−２０℃乃至５０℃で
ある。 【０２５４】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至１０時間であり、好適には３０分間乃至
５時間である。 【０２５５】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｆ）
（１）の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取
される。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる
残渣に水を加えた後、水と混和しない溶媒（例えばベン
ゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネ
シウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによっ
て目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要な
らば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィ
ーによって更に精製することができる。 【０２５６】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、
ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族
炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような
芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール又はイソブタノールのようなアルコール類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキ
サメチルホスホラストリアミド（ＨＭＰＴ）のようなア
ミド類；或はジメチルスルホキシド又はスルホランのよ
うなスルホキシド類であり得、好適にはハロゲン化炭化
水素類（特にジクロロメタン）又はエーテル類（特にジ
エチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）である。 【０２５７】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）で使用され
る脱水剤は、通常、脱水反応に使用されるものであれば
特に限定はないが、例えば、五塩化リンのようなハロゲ
ン化リン化合物、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）
のようなイミダゾール類又はジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）のようなジシクロアルキルカルボジイ
ミド類であり得、好適にはカルボニルジイミダゾールで
ある。 【０２５８】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０
℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃であ
る。 【０２５９】第Ｃ１工程の反応（ｆ）（２）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１時間乃至５日間であり、好適には１２時間乃至３日
間である。 【０２６０】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｆ）
（２）の目的化合物は、第Ｃ１工程の反応（ｆ）（１）
と同様に、常法に従って反応混合物から採取される。 【０２６１】第Ｃ１工程の反応（ｇ）である「Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ基を水酸基に変換する反応」は、原料化合物
を、（１） 不活性溶媒中、三臭化ホウ素と反応させる
か、又は、（２） 不活性溶媒中、よう化トリメチルシ
ランと反応させることにより達成される。 【０２６２】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリ
ルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラ
ミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミ
ド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或はジメチルスルホ
キシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり
得、好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタ
ン）である。 【０２６３】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０
０℃乃至５０℃であり、好適には−７８℃乃至３０℃で
ある。 【０２６４】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（１）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常１０分間乃至１２時間であり、好適には３０分間乃至
３時間である。 【０２６５】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、第Ｃ１工程
の反応（ｇ）（１）で用いられるものと同様なものであ
り得、好適にはハロゲン化炭化水素類（特にクロロホル
ム）である。 【０２６６】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）の反応温度
は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−７８
℃乃至５０℃であり、好適には０℃乃至３０℃である。 【０２６７】第Ｃ１工程の反応（ｇ）（２）の反応時間
は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通
常５分間乃至１０時間であり、好適には１０分間乃至２
時間である。 【０２６８】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｇ）の目
的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応終了後、反応液に少量の水を加え、過剰の試
薬を分解させた後、溶媒を留去し、反応液に水を注いだ
後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、有機層を水洗した後、無
水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去す
ることによって目的化合物が得られる。得られる目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はク
ロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【０２６９】第Ｃ１工程の反応（ｈ）である「ハロゲン
原子を、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応」
は、原料化合物を、不活性溶媒中、沃化銅存在下、ハロ
ゲノ脂肪酸ナトリウム類と反応させることにより達成さ
れる。 【０２７０】第Ｃ１工程の反応（ｈ）で使用される「ハ
ロゲノ脂肪酸ナトリウム類」は、例えば、フルオロ酢酸
ナトリウム、ジフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ
酢酸ナトリウム、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウ
ム、３−フルオロプロピオン酸ナトリウム、４−フルオ
ロ酪酸ナトリウム、６−フルオロヘキサン酸ナトリウ
ム、２−クロロ酢酸ナトリウム、３−クロロプロピオン
酸ナトリウム、４−クロロ酪酸ナトリウム、ブロモ酢酸
ナトリウム、３−ブロモプロピオン酸ナトリウム、３，
３−ジブロモヘキサン酸ナトリウム又は６−ヨードヘキ
サン酸ナトリウムのような、Ｃ2−Ｃ7脂肪酸が、１乃至
５個の前記「ハロゲン原子」で置換された化合物であり
得、好適には、トリフルオロ酢酸ナトリウム又はペンタ
フルオロプロピオン酸ナトリウムである。 【０２７１】第Ｃ１工程の反応（ｈ）で使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコール
ジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミ
ド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミド
（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或はジメチルスルホキ
シド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、
好適にはアミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。 【０２７２】第Ｃ１工程の反応（ｈ）の反応温度は、原
料化合物、試薬等によって異なるが、通常０℃乃至２０
０℃であり、好適には１００℃乃至１５０℃である。 【０２７３】第Ｃ１工程の反応（ｈ）の反応時間は、原
料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０
分間乃至１２時間であり、好適には３０分間乃至３時間
である。 【０２７４】反応終了後、第Ｃ１工程の反応（ｈ）の目
的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応終了後、反応液にアルコール等（好適にはメ
タノール）を加え過剰の試薬を分解させ、溶媒を留去し
た後、反応液に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えば
ベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加え抽出した
後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて
乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物
が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。 【０２７５】第Ｃ２工程は、化合物（Ｖ）を製造する工
程であり、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、ハロ
ゲン化剤と反応させることにより達成される。 【０２７６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又は
メチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンの
ようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；
或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのような
スルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水
素類（特に四塩化炭素）である。 【０２７７】使用されるハロゲン化剤は、Ｎ−フルオロ
コハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロ
モコハク酸イミド又はＮ−ヨードコハク酸イミドのよう
な、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミドであり得、好適にはＮ
−ブロモコハク酸イミドである。 【０２７８】尚、反応を効果的に行わせるために、アゾ
イソブチロニトリル等を添加することもできる。 【０２７９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０２８０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１時間乃至２４時間であり、好適
には６時間乃至１２時間である。 【０２８１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０２８２】Ｄ法は、Ａ法の原料化合物である、化合物
（ＩＩ）を製造する方法である。 【０２８３】第Ｄ１工程は、化合物（Ｘ）を製造する工
程であり、化合物（Ｖ）を、不活性溶媒中、塩基存在
下、一般式（ＩＸ）を有する化合物と反応させることに
より達成され、第Ｂ１工程と同様の条件下で行うことが
できる。 【０２８４】第Ｄ２工程は、化合物（ＩＩ）を製造する
工程であり、化合物（Ｘ）のカルボキシ基の保護基を除
去することにより達成され、第Ａ２工程の反応（ａ）と
同様の条件下で行うことができる。 【０２８５】Ｅ法は、Ｃ法の中間体化合物である、化合
物（ＶＩＩＩ）に於いて、Ｒ2aが保護されたカルボキシ
基である、一般式（ＶＩＩＩａ）を有する化合物を、別
途製造する方法である。 【０２８６】第Ｅ１工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルボキシ基を保護す
る反応、（ｃ） カルボキシ基を（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基に変換する反応、（ｄ） カルボキシ
基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイ
ル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基に変換
する反応、（ｅ） カルバモイル基をシアノ基に変換す
る反応、（ｆ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を水酸基に変換
する反応、及び（ｇ） ハロゲン原子を、ハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択される反応
を、適宜順序を変えて、組み合わせることにより達成さ
れ、各々、第Ｃ１工程の、反応（ａ）乃至（ｅ）、
（ｇ）又は（ｈ）と同様の条件下で行うことができる。 【０２８７】第Ｅ２工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩＩ）を、
不活性溶媒中、塩基存在下、（メトキシメチル）トリフ
ェニルホスホニウム クロリドと反応させることにより
達成される。 【０２８８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）
である。 【０２８９】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又
は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；
酢酸ナトリウムのようなアルカリ金属酢酸塩類；水素化
リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのよう
なアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸
化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類；メチルリチウム、エチルリ
チウム又はブチルリチウムのようなアルキルリチウム
類；リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムジシク
ロヘキシルアミドのようなリチウムアルキルアミド類；
或いは、ポタシウム ビス（トリメチルシリル）アミド
のようなポタシウム ビストリアルキルシリルアミド類
であり得、好適にはリチウムアルキルアミド類（特にリ
チウムジイソプロピルアミド）又はポタシウム ビスト
リアルキルシリルアミド類（特にポタシウム ビス（ト
リメチルシリル）アミド）である。 【０２９０】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−７８℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０２９１】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１時間乃至２４時間であり、好適
には６時間乃至１２時間である。 【０２９２】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０２９３】第Ｅ３工程は、一般式（ＸＩＶ）を有する
化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＩＩＩ）を、
不活性溶媒中、酸と反応させることにより達成される。 【０２９４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノ
ール又はイソブタノールのようなアルコール類；或い
は、上記溶媒の混合溶媒であり得、好適にはエーテル類
（特にテトラヒドロフラン）である。 【０２９５】使用される酸は、例えば、弗化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又
は燐酸等の鉱酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
又はｐ−トルエンスルホン酸のようなスルホン酸；或い
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、フマール酸、コハク
酸、クエン酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸又は安息香酸
等のカルボン酸であり得、好適には鉱酸（特に塩酸）で
ある。 【０２９６】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には３０℃
乃至１００℃である。 【０２９７】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至５時間である。 【０２９８】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０２９９】第Ｅ４工程は、化合物（ＶＩＩＩａ）を製
造する工程であり、化合物（ＸＩＶ）を、（ａ） 不活
性溶媒中、２−メチル−２−ブテン、亜塩素酸ナトリウ
ム及び燐酸２水素ナトリウムと反応させた後、所望に応
じて、（ｂ） 水酸基を保護する反応、（ｃ） カルボ
キシ基を保護する反応、（ｄ） カルボキシ基を（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基に変換する反応、
（ｅ） カルボキシ基をカルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カ
ルバモイル基に変換する反応、（ｆ） カルバモイル基
をシアノ基に変換する反応、（ｇ） ホルミル基をシア
ノ基に変換する反応、（ｈ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を
水酸基に変換する反応、及び（ｉ） ハロゲン原子を、
ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択さ
れる反応を、適宜順序を変えて、組み合わせることによ
り達成される。 【０３００】第Ｅ４工程の反応（ａ）で使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのよ
うな脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレ
ンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又
はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエー
テル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−
プロパノール、ブタノール、イソブタノール又はｔ−ブ
タノールのようなアルコール類；水；或いは、上記溶媒
の混合溶媒であり得、好適には、ｔ−ブタノール及び水
の混合溶媒である。 【０３０１】第Ｅ４工程の反応（ａ）の反応温度は原料
化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃乃至１
００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。 【０３０２】第Ｅ４工程の反応（ａ）の反応時間は原料
化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常５分間
乃至１２時間であり、好適には１０分間乃至３時間であ
る。 【０３０３】反応終了後第Ｅ４工程の反応（ａ）の目的
化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加
えた後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、
抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用
いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより
更に精製できる。 【０３０４】第Ｅ４工程の反応（ｂ）乃至（ｉ）に於け
る各反応は、第Ｃ１工程の反応（ａ）乃至（ｈ）と同様
の条件下で行うことができる。 【０３０５】Ｆ法は、Ｃ法の中間体化合物である、化合
物（ＶＩＩＩ）に於いて、Ｒ2aが（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基である、一般式（ＶＩＩＩｂ）を有す
る化合物を、別途製造する方法である。 【０３０６】第Ｆ１工程は、一般式（ＸＶＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、所望に応じて、（ａ）
水酸基を保護する反応、（ｂ） カルバモイル基をシア
ノ基に変換する反応、（ｃ） Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基を
水酸基に変換する反応、及び（ｄ） ハロゲン原子を、
ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基に変換する反応から選択さ
れる反応を、適宜順序を変えて、組み合わせることによ
り達成され、各々、第Ｃ１工程の、反応（ａ）、
（ｅ）、（ｇ）又は（ｈ）と同様の条件下で行うことが
できる。 【０３０７】第Ｆ２工程は、一般式（ＸＶＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を、
不活性溶媒中、塩化チオニルと反応させることにより達
成される。 【０３０８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、芳香族炭化水素類（特にベンゼン）であ
る。 【０３０９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３１０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常３０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３１１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。尚、本工程で得られる
化合物（ＸＶＩＩ）は、特に精製することなく、次工程
に用いることもできる。 【０３１２】第Ｆ３工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有
する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩ）
を、不活性溶媒中、ジアゾメタンと反応させることによ
り達成される。 【０３１３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル）で
ある。 【０３１４】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−３０℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至３０℃である。 【０３１５】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常３０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３１６】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、析出した目的化合物を濾取するか、或いは、反応液
に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した
後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等
を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィー
により更に精製できる。尚、本工程で得られる化合物
（ＸＶＩＩＩ）は、特に精製することなく、次工程に用
いることもできる。 【０３１７】第Ｆ４工程は、化合物（ＶＩＩＩｂ）を製
造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を、不活性溶
媒中、酸化銀と反応させることにより達成される。 【０３１８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；或いは、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール又はｔ−ブタノールの
ようなアルコール類であり得、好適には、アルコール類
（特にメタノール）である。 【０３１９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３２０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３２１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、所望に応じて不溶物を濾去した後、溶媒を留去する
ことによって目的化合物が得られる。得られる目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマ
トグラフィーにより更に精製できる。 【０３２２】Ｇ法は、Ｂ法の原料化合物原料化合物であ
る、化合物（ＶＩ）を製造する方法である。 【０３２３】第Ｇ１工程は、一般式（ＸＸ）を有する化
合物であり、（ａ） 水酸基を保護する反応、及び、所
望に応じて（ｂ） アミノ基を保護する反応を、適宜順
序を変えて、組み合わせることにより達成される。 【０３２４】第Ｇ１工程の反応（ａ）である、「水酸基
を保護する反応」は、第Ｃ１工程の反応（ａ）と同様の
条件下で行うことができる。 【０３２５】第Ｇ１工程の反応（ｂ）である、「アミノ
基を保護する反応」は、有機合成の分野でよく知られた
方法｛プロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・
Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ， ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthes
is, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wil
ey & Sons,Inc.］に記載される方法等｝に従い行うこと
ができるが、例えば、原料化合物を、（１） 不活性溶
媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在
下）、１乃至４当量（好適には、２乃至３当量）の、一
般式 Ｒ5−Ｚ1を有する化合物（式中、Ｒ5は、前記Ａ1
の定義に含まれる「アミノ基の保護基」と同意義を示
し、Ｚ1は前記と同意義を示す）又は一般式 Ｒ5−Ｏ−
Ｒ5を有する化合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反応させ
るか、（２） 不活性溶媒中、縮合剤及び触媒量の塩基
存在下又は不存在下（好適には存在下）、一般式 Ｒ5
−ＯＨ を有する化合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反
応させるか、或は、（３） 不活性溶媒中、ハロゲン化
燐酸ジアルキルエステル類（好適には、塩化燐酸ジエチ
ル）及び塩基存在下、一般式 Ｒ5−ＯＨ を有する化
合物（Ｒ5がアシル基の場合）と反応させることにより
達成される。 【０３２６】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る、一般式 Ｒ5−Ｚ1 を有する化合物は、例えば、ア
セチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリル
ブロマイド、バレリルクロライド又はヘキサノイルクロ
ライドのようなＣ1−Ｃ6アルカノイルハライド；ベンゾ
イルクロライド、ベンゾイルブロマイド、４−トルオイ
ルブロマイド、４−ニトロベンゾイルクロライド、ナフ
トイルクロライドのような、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、Ｃ6−Ｃ10アリール又はニトロで置換されていても
よい（Ｃ6−Ｃ10アリール）カルボニルハライド類；メ
トキシカルボニルクロライド、メトキシカルボニルブロ
マイド、エトキシカルボニルクロライド、プロポキシカ
ルボニルクロライド、ブトキシカルボニルクロライド又
はヘキシルオキシカルボニルクロライドのような（Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ）カルボニルハライド；或は、ベンジ
ルクロライド、ベンジルブロマイドのようなアラルキル
ハライド類であり得、好適にはアセチルクロライド、ベ
ンゾイルクロライド、ベンゾイルブロマイド、４−ニト
ロベンゾイルクロライド、メトキシカルボニルクロライ
ド、メトキシカルボニルブロマイド、ベンジルクロライ
ド又はベンジルブロマイドである。 【０３２７】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る、一般式 Ｒ5−Ｏ−Ｒ5 を有する化合物は、例え
ば、ギ酸及び酢酸の混合酸無水物、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水バレリル酸又は無水ヘキサン酸のような
（Ｃ1−Ｃ6脂肪族カルボン酸）無水物であり得、好適に
はギ酸及び酢酸の混合酸無水物又は無水酢酸である。 【０３２８】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適には、アミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）である。 【０３２９】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）で使用され
る塩基は、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（タ
ーシャリーブチル）−４−メチルピリジン、イミダゾー
ル、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はＮ，Ｎ−
ジエチルアニリンのような有機アミン類であり得、好適
には、トリエチルアミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンである。 【０３３０】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン及び４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合
わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的
に行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド又はテトラブチルアンモニウムクロライドのよ
うな第４級アンモニウム塩類或はジベンゾ−１８−クラ
ウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加すること
もできる。 【０３３１】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）の反応温度
は、通常、−２０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適
には、−１０℃乃至５０℃である。 【０３３２】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、使用される塩基又は使
用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間
乃至１日間であり、好適には、３０分間乃至１０時間で
ある。 【０３３３】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適にはハロゲン化炭化水素類（メチレンクロライド又
は四塩化炭素）或はエーテル類（特にジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）である。 【０３３４】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−ク
ロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンであり
得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドである。 【０３３５】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）で使用され
る塩基は、例えば、上記第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）
で使用されるものと同様であり得、好適にはトリエチル
アミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンで
ある。 【０３３６】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）の反応温度
は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適には、０
℃乃至３０℃である。 【０３３７】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（２）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。 【０３３８】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）で使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又
はヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニ
トリル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン又はヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類であり得、
好適にはエーテル類（ジエチルエーテル又はテトラヒド
ロフラン）或はアミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）である。 【０３３９】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）で使用され
る塩基は、例えば、上記第Ｇ１工程の反応（ｂ）（１）
で使用されるものと同様であり得、好適にはトリエチル
アミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンで
ある。 【０３４０】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）の反応温度
は、０℃乃至使用される溶媒の還流温度で行なわれる
が、好適には、２０℃乃至５０℃である。 【０３４１】第Ｇ１工程の反応（ｂ）（３）の反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。 【０３４２】反応終了後、第Ｇ１工程の反応（ｂ）
（１）乃至（３）で得られる目的化合物は、常法に従っ
て反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶
媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣に水を注
ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥
させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精
製できる。 【０３４３】第Ｇ２工程は、一般式（ＸＸＩ）を有する
化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸ）を、ペプ
チド合成法における常法［例えば、アジド法、活性エス
テル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には活性エス
テル法）］に従い、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）と
縮合させることにより達成され、第Ａ１工程と同様の条
件下で行うことができる。 【０３４４】第Ｇ３工程は、化合物（ＶＩ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩ）の水酸基の保護基を除去
することにより達成され、第Ａ２工程の反応（ｂ）と同
様の条件下で行うことができる。 【０３４５】Ｈ法は、Ｂ法の原料化合物である、化合物
（Ｖ）に於いて、Ｒ2aが水素原子である、一般式（Ｖ
ａ）を有する化合物を、別途製造する方法である。 【０３４６】第Ｈ１工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、Ｅ法等で得られる化合
物（ＸＩＩ）を、不活性溶媒中、還元剤存在下、還元す
ることにより達成される。 【０３４７】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノ
ール又はイソブタノールのようなアルコール類；或い
は、上記溶媒の混合溶媒であり得、還元剤が水素化アル
ミニウム類又はジボランの場合には、脂肪族炭化水素類
（特にヘキサン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素
類（特にベンゼン、トルエン又はキシレン）或はエーテ
ル類（特にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又は
ジオキサン）であり、還元剤が水素化硼素ナトリウムの
場合にはアルコール類（特にメタノール又はエタノー
ル）又はエーテル類（特にテトラヒドロフラン）及びア
ルコール類の混合溶媒（特にテトラヒドロフラン及びエ
タノールの混合溶媒）である。 【０３４８】使用される還元剤は、水素化リチウムアル
ミニウム若しくは水素化ジイソブチルアルミニウム等の
ような水素化アルミニウム化合物、水素化硼素ナトリウ
ム又はジボラン等であり得、好適には水素化硼素ナトリ
ウムである。 【０３４９】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−７８℃乃至１００℃であり、好適には０
℃乃至５０℃である。 【０３５０】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好
適には１時間乃至１２時間である。 【０３５１】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と
混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチ
ル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ
た後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られ
る。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再
結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製でき
る。 【０３５２】第Ｈ２工程は、化合物（Ｖａ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩＩ）を、不活性溶媒中、ト
リフェニルホスフィン存在下、ハロゲン化剤と反応させ
ることにより達成される。 【０３５３】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；或いは、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメ
タン）である。 【０３５４】使用されるハロゲン化剤は、例えば、四弗
化炭素、四塩化炭素、四臭化炭素又は四沃化炭素のよう
な、四ハロゲン化炭素であり得、好適には四臭化炭素で
ある。 【０３５５】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常−５０℃乃至８０℃であり、好適には０℃
乃至５０℃である。 【０３５６】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３５７】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベ
ンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物
を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去すること
によって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグ
ラフィーにより更に精製できる。 【０３５８】Ｉ法は、Ｅ法に於ける原料化合物である、
化合物（ＸＩ）を製造する方法である。 【０３５９】第Ｉ１工程は、化合物（ＸＩ）を製造する
工程であり、化合物（ＸＸＩＩＩ）を、ポリりん酸、メ
タンスルフォン酸又はトリフルオロ酢酸中（好適にはト
リフルオロ酢酸中）、ヘキサメチレンテトラミンと反応
させることにより達成される。 【０３６０】反応温度は原料化合物、試薬等によって異
なるが、通常０℃乃至１５０℃であり、好適には５０℃
乃至１００℃である。 【０３６１】反応時間は原料化合物、試薬、反応温度に
よって異なるが、通常１０分間乃至１２時間であり、好
適には３０分間乃至６時間である。 【０３６２】反応終了後、本工程の目的化合物は常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了
後、析出した目的化合物を濾取するか、或いは、反応液
に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エ
ーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した
後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等
を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目
的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィー
により更に精製できる。 【０３６３】Ｊ法は、Ｆ法に於ける中間体化合物である
化合物（ＸＶＩ）を、別途製造する方法である。 【０３６４】第Ｊ１工程は、化合物（ＸＶＩ）を製造す
る工程であり、Ｅ法等で得られる化合物（ＸＩＩ）を、
不活性溶媒中、２−メチル−２−ブテン、亜塩素酸ナト
リウム及び燐酸２水素ナトリウムと反応させることによ
り達成され、第Ｅ４工程の反応（ａ）と同様の条件下で
行うことができる。 【０３６５】本発明の原料化合物である、化合物
（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩ）、（ＸＩ
Ｉ）、（ＸＶ）、（ＸＩＸ）及び（ＸＸＩＩＩ）等は、
公知であるか又は公知の方法に従って容易に製造され
る。 【０３６６】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
又はその薬理上許容される塩は、優れた骨吸収抑制作用
を有し、医薬［特に、骨吸収性疾患（特に骨粗鬆症）の
予防薬又は治療薬（特に治療薬）］として有用である。 【０３６７】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩類を、医薬として使用する場合
には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、
賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤
若しくは坐剤等による非経口的に投与することができ
る。 【０３６８】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無
水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのよ
うな炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系
賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ス
テアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス
類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸
塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ
ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグ
ネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和
物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げること
ができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と
同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例え
ば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカル
シウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウ
ムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスター
チ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビ
ニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セル
ロース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、
ベントナイト、ビーガムのようなコロイド性粘土；水酸
化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸
化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム
のような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン
界面活性剤を挙げることができる。）、安定剤（メチル
パラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香
酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；
塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのよう
なフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、
ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例
えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げ
ることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の
方法で製造される。 【０３６９】その使用量は症状、年齢等により異なる
が、経口投与の場合には、１回当り下限１mg（好適に
は、１０mg）、上限１０００mg（好適には、５００mg）
を、静脈内投与の場合には、１回当り下限０．５mg（好
適には、５mg）、上限５００mg（好適には、２５０mg）
を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与
することが望ましい。 【０３７０】 【実施例】以下に、実施例及び製剤例を示し、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらに限
定されるものではない。 【０３７１】尚、化合物の命名には、「有機化学・生化
学命名法下；化学の領域増刊１３１号 生化２． アミ
ノ酸誘導体及びペプチドの記号：南江堂（１９８１
年）」に基づき、以下の略号を用いた。但し、ことわり
が無い限り、アミノ酸はＬ−体を示す。 【０３７２】 -Glu- ： α−グルタミル -Glu(OtBu)- ： α−グルタミル−γ−ターシャリーブチルエステル -Glu(OtBu)-OtBu ： グルタミン酸ジターシャリーブチルエステル -Ile- ： イソロイシル -Tyr- ： チロシル -Glu-OH ： グルタミン酸 また、ＮＭＲスペクトルは、内部標準にテトラメチルシ
ランを用い、δ値をｐｐｍで示し、結合定数はＪ値（Ｈ
ｚ）で示した。カップリング・パターンには、以下の略
号を用いた。 【０３７３】 ｄ ： ダブレット ｄｄ ： ダブルダブレット ｔ ： トリプレット ｍ ： マルチプレット ｓ ： シングレット ｂｒ ： 幅広、または形の崩れたシングレット様に観
測されたシグナル （実施例１）アセチル−４−｛カルボキシ−（４−ヒド
ロキシ−３−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル‐Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2147） （ａ） （４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）酢酸
ｔ−ブチルエステル４−ヒドロキシ−３−ニトロフェ
ニル酢酸（１ｇ，５．０７ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０
ｍｌ）溶液に、塩化チオニル（１．１１ｍｌ，１５．２
１ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間加熱還流させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣に１，２−ジクロロエタ
ン（１０ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．２
４ｇ，１０．１４ｍｍｍｏｌ）及び２−メチル−２−プ
ロパノール（０．８０ｍｌ，１０．１４ｍｍｏｌ）を加
え、３時間加熱還流させた。反応液を室温まで冷却さ
せ、水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することに
より、標記化合物（１．１ｇ，収率８６％）を得た。 【０３７４】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45 (9H, s), 3.52
(2H, s), 7.12 (1H, d, J=8.7Hz), 7.51 (1H, d, J=8.7
Hz, 2.2Hz), 8.01 (1H, d, J=2.2Hz), 10.53 (1H, s). （ｂ） （４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニ
ル）酢酸 ｔ−ブチルエステル 上記（ａ）で得られた（４−ヒドロキシ−３−ニトロフ
ェニル）酢酸 ｔ−ブチルエステル（１．１ｇ，４．３
４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、ジ
イソプロピルエチルアミン（２．２７ｍｌ，１３．０２
ｍｍｏｌ）及びメトキシメチルクロライド（０．４９ｍ
ｍｏｌ，６．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌
した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化
合物（１．０２ｇ，収率７１％）を得た。 【０３７５】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45 (9H, s), 3.52
(5H, s), 5.28 (2H, s), 7.27 (1H,d, J=8.6Hz), 7.42
(1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz). （ｃ） ブロモ−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロ
フェニル）酢酸 ｔ−ブチルエステル 上記（ｂ）で得られた（４−メトキシメトキシ−３−ニ
トロフェニル）酢酸ｔ−ブチルエステル（５５１ｍｇ，
１．８５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍｌ）溶液に、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド（３５６ｍｇ，２．２２ｍｍ
ｏｌ）及び触媒量のアゾイソブチロニトリルを加え、６
時間加熱還流させた。コハク酸イミドを濾去した後、減
圧下ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ベンゼン＝
５／９５）を用いて精製することにより、標記化合物
（５５６ｍｇ，収率８０％）を得た。 【０３７６】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.49 (9H, s), 3.53
(3H, s) 5.20 (1H, s), 5.31 (2H, s), 7.32 (1H, d, J
=8.8Hz, 2.4Hz), 8.02 (1H, d, J=2.4Hz). （ｄ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニン メチルエステルＮ−アセ
チルチロシン メチルエステル（５９８ｍｇ，２．５２
ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍｌ）溶液に、炭酸カ
リウム（８３６ｍｇ，６．０５ｍｍｏｌ）、触媒量の１
８−クラウン−６及び上記（ｃ）で得られたブロモ−
（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）酢酸
ｔ−ブチルエステル（９４７ｍｇ，２．５２ｍｍｏｌ）
を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登
録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エ
チルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／２）を用いて精製することにより、標記化合
物（９８６ｍｇ，収率７３％）を得た。 【０３７７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.40 (9H, s), 1.98
(1.5H, s), 1.99 (1.5H, s), 3.01-3.12 (2H, m), 3.54
(3H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s), 4.82-4.8
7 (1H, m), 5.31 (2H, s), 5.46 (1H, s), 5.87-5.89
(1H, m), 6.85-6.88 (2H, m),7.00-7.02 (2H, m), 7.35
(1H, d, J=8.8Hz), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.04 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 533 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C26H33N2O10 [M++H]: 53
3.2135. Found: 533.2120; IR (Thin film): 3380, 2979, 1746, 1715, 1535, 151
1, 1367, 1247, 1152,1079, 970, 839, 759 cm-1. （ｅ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニト
ロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニン メチルエス
テル（４６０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（８ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下、０．２規定水酸
化リチウム（７．８ｍｌ，１．５６ｍｍｏｌ）を加え、
同温で４時間攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液
を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有
機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、中間体化合物を得た。 【０３７８】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.399 (4.5H, s), 1.4
02 (4.5H, s), 1,988 (1.5H, s), 1.994 (1.5H, s), 3.
06-3.19 (2H, m), 3.54 (3H, s), 4.81 (1H, dd, J=13H
z, 6.2Hz), 5.31 (2H, s), 5.47 (1H, s), 5.89-5.91
(1H, m), 6.87-6.89 (2H, m),7.08-7.10 (2H, m), 7.35
(1H, d, J=8.8Hz), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.04 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 519 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C25H30N2O10 [M++H]: 51
9.1979. Found: 579.1979. 次いで、上記で得られた中間体化合物（２５１ｍｇ，
０．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液
に、Ｎ−メチルモルホリン（５７μｌ，０．５２ｍｍｏ
ｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７０ｍｇ，
０．５２ｍｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（３８６ｍｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）を加え、０℃
以下に冷却した後、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド モノ塩酸塩（９９ｍ
ｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）を加え、一夜室温で攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定塩酸を加えた
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０
／１）を用いて精製することにより、標記化合物（４６
９ｍｇ，収率７８％）得た。 【０３７９】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.86-0.95 (6H, m),
1.31-2.42 (63H, m), 2.88-3.14 (2H, m), 3.54 (3H,
s), 4.12-4.51 (5H, m), 5.31 (2H, s), 5.48 (1H, s),
6.00(1H, br), 6.90 (2H, dd, J=8.6Hz, 1.7Hz), 7.01
-7.02 (1H, br), 7.10 (2H, d, J=8.6Hz), 7.20-7.21
(1H, br), 7.36 (1H, d, J=8.8Hz), 760-7.61 (1H, b
r), 7.71 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 8.04 (1H, d, J=
2.2Hz), 8.07 (1H, br);MS (FAB) m/z: 1265 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C62H94N6O20Na [M++Na]:
1265.6421. Found: 1265.6406; IR (KBr): 3304, 2978, 1730, 1644, 1536, 1512, 136
8, 1250, 1080, 971, 846 cm-1. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−ヒドロキ
シ−３−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（４−メトキシメトキシ−３−ニト
ロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ（１３４ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）
を、トリフルオロ酢酸（４ｍｌ）に溶解させ、室温で４
時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣
を高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３％
トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝７／３）を
用いて精製することにより、標記化合物（５５ｍｇ，収
率５５％）を得た。 【０３８０】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J = 6.4
Hz), 0.94 (3H, d, J=6.4Hz), 1.62-1.72 (3H, m), 1.
91-2.23 (9H, m), 2.33-2.43 (6H, m), 2.85 (1H, dd,
J=14.1Hz, 8.9Hz), 3.06 (1H, dd, J=14.1Hz, 5.4Hz),
4.26-4.29 (1H, m), 4.32-4.37 (1H, m), 4.41-4.44 (2
H, m), 4.49-4.52 (1H, m), 5.78 (1H, s), 6.90-6.94
(2H, m), 7.16-7.20 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J=8.6Hz,
2.2Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 941 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50N6O19Na [M++Na]:
941.3028. Found: 941.3012; IR (KBr): 3302, 1719, 1660, 1541, 1513, 1202 cm-1. （実施例２） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-226） （ａ） ２−ニトロフェニル酢酸 ｔ−ブチルエステル ２−ニトロフェニル酢酸を、実施例１（ａ）と同様に反
応させ、後処理することにより、標記化合物（収率５５
％）を得た。 【０３８１】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.44 (9H, s), 3.94
(2H, s), 7.34 (1H, d, J=7.5Hz), 7.44-7.48 (1H, m),
7.57-7.60 (1H, m), 8.09 (1H, d, J=8.1Hz). （ｂ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニン メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ニトロフェニル酢酸 ｔ−ブ
チルエステル（７６５ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）の四塩
化炭素（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド
（６４５ｍｇ，３．６３ｍｍｏｌ）及び触媒量のｐ−ト
ルエンスルホン酸を加え、３時間加熱還流させた。コハ
ク酸イミドを濾去した後、ろ液を減圧下濃縮し、中間体
化合物を得た。 【０３８２】Ｎ−アセチルチロシン メチルエステル
（８６０ｍｇ，３．６２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル
（１０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１．０ｇ，７．２
５ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及び上記で
得られた中間体化合物を加え、室温で６時間攪拌した。
反応溶液をセライト（登録商標）を用いて濾過した後、
水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製することに
より、標記化合物（５９２ｍｇ，収率４２％）を得た。 【０３８３】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.39 (9H, s), 1.98
(3H, s), 3.01-3.11 (2H, m), 3.72(3H, s), 4.81-4.86
(1H, m), 5.86 (1H, d, J=8.1Hz), 6.45 (1H, s), 6.9
2-6.94 (2H, m), 6.98-7.00 (2H, m), 7.49-7.53 (1H,
m), 7.63-7.67 (1H, m), 7.86 (1H, d, J=8.1Hz), 8.05
(1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz); MS (FAB) m/z: 495 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C24H28N2O8Na [M++Na]: 4
95.1743. Found: 495.1717; IR (Thin film): 3292, 2982, 1744, 1659, 1531, 151
0, 1370, 1353, 1230,1152, 755 cm-1. （ｃ） アセチル−４−｛ターシャリーブトキシカルボ
ニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌ
ｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニン メチルエステルを、実施例１（ｅ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率４２％）を得た。 【０３８４】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.89-0.95 (6H, m),
1.35-2.45 (63H, m), 2.82-3.16 (2H, m), 4.18-4.48
(5H, m), 5.96 (1H, br), 6.46 (1H, s), 6.78-6.22 (6
H, m),7.50-7.54 (1H, m), 7.60-7.67 (2H, m), 7.84-
7.86 (1H, m), 8.04-8.06 (1H,m), 8.11 (1H, br); MS (FAB) m/z: 1205 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C60H90N6O18Na [M++Na]:
1205.6209. Found: 1205.6216. （ｄ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ニトロフ
ェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られたアセチル−４−｛ターシャリーブ
トキシカルボニル−（２−ニトロフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実
施例１（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率６０％）を得た。 【０３８５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J=5.9H
z), 0.94 (3H, dd, J=5.9Hz, 1.5Hz), 1.62-1.74 (3H,
m), 1.90-2.23 (9H, m), 2.33-2.45 (6H, m), 2.81-2.8
8 (1H, m), 3.04 (0.5H, dd, J=5.1Hz, 2.9Hz), 3.07
(0.5H, dd, J=5.1Hz, 2.9Hz),4.26-4.30 (1H, m), 4.33
-4.37 (1H, m), 4.40-4.45 (2H, m), 4.50 (1H, dd, J=
8.8Hz, 5.9Hz), 6.50 (1H, s), 6.92 (2H, d, J=8.8H
z), 7.15 (2H, d, J=8.8Hz), 7.56-7.60 (1H, m), 7.68
-7.72 (1H, m), 7.80 (1H, d, J=7.3Hz), 8.06 (1H, d
t, J=8.1Hz, 1.5Hz); MS (FAB) m/z: 903 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51N6O18 [M++H]: 90
3.3260. Found: 903.3246; IR (KBr): 3306, 2960, 1722, 1655, 1531, 1511, 1229
cm-1. （実施例３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2031） （ａ） ２−メトキシメトキシ−５−ニトロベンズアル
デヒド ２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド（２．０
ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍｌ）
溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．４ｍｌ，２
５．０ｍｍｏｌ）及びクロロメチルメチルエーテル
（１．８ｍｌ，２４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時
間攪拌した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（２．５ｇ）を定量的に得た。 【０３８６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.57(3H, s), 5.43(2
H, s), 7.39(1H, d, J=8.8Hz), 8.41(1H, dd, J=2.9Hz,
8.8Hz), 8.72(1H, d, J=2.9Hz) , 10.49(1H, s); MS m/z : 225 [M+]. （ｂ） １−メトキシメトキシ−２−（２−メトキシビ
ニル）−４−ニトロベンゼン （メトキシメチル）トリフェニルホスホニウム クロリ
ド（３．５７ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフ
ラン（２５ｍｌ）溶液に、−７８℃で攪拌下、ポタシウ
ム ビス（トリメチルシリル）アミド０．５Ｍトルエン
溶液（２０．８ｍｌ，１０．４ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で３０分間攪拌した後、上記（ａ）で得られた２−メ
トキシメトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド（１．０
ｇ，４．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応液のｐＨを
１規定塩酸を用いて酸性に調整した後、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製
することにより、標記化合物（１．１ｇ，収率９７％）
を得た。 【０３８７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.75
(3H, s), 5.31 (2H, s), 5.61-7.27(3H, m), 7.97-8.00
(1H, m), 8.15-8.16 (1H, m); MS m/z : 239 [M+]. （ｃ） （２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた１−メトキシメトキシ−２−（２
−メトキシビニル）−４−ニトロベンゼン（６１５ｍ
ｇ，２．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（９
ｍｌ）に、１０％塩酸（３ｍｌ）を加え、６０℃で３時
間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出し
た後、抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び
飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することによ
り、（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）アセトア
ルデヒドを得た。 【０３８８】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）アセトアルデヒドを、２−メチル−２
−プロパノール（５５ｍｌ）に溶解させ、２−メチル−
２−ブテン（１３ｍｌ）と、亜塩素酸ナトリウム（２．
２５ｇ）及びリン酸２水素ナトリウム（２．２５ｇ）水
（２０ｍｌ）溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。反
応液に１規定塩酸を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
た後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）酢酸を得た。 【０３８９】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）酢酸を、メタノール（２０ｍｌ）に溶
解させ、塩化チオニル（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流させた。減圧下溶媒を留去することにより、（２−ヒ
ドロキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル
を得た。 【０３９０】次いで、得られた（２−ヒドロキシ−５−
ニトロフェニル）酢酸 メチルエステルを、ジクロロメ
タン（２０ｍｌ）に溶解させ、ジイソプロピルエチルア
ミン（０．６ｍｌ，３．４４ｍｍｏｌ）及びクロロメチ
ルメチルエーテル（０．２１，２．７６ｍｍｏｌ）を加
え、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製する
ことにより、標記化合物［３８４ｍｇ，収率６６％（４
工程））を得た。 【０３９１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (2H, s), 3.72
(3H, s), 5.29 (2H, s), 7.19 (1H,d, J=9.5Hz), 8.12-
8.18 (3H, m); MS m/z: 255 [M+]; IR (Liquid film): 2955, 1740, 1520, 1345,976cm-1. （ｄ） ブロモ−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−メトキシメトキシ−５−ニ
トロフェニル）酢酸メチルエステル（３８２ｍｇ，１．
５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド（３２２ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）及
び触媒量のアゾイソブチロニトリルを加え、４時間加熱
還流させた。コハク酸イミドを濾去した後、ろ液を減圧
下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ベンゼン＝５／９
５）を用いて精製することにより、標記化合物（３５２
ｍｇ，収率７０％）を得た。 【０３９２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.51 (3H, s), 3.82
(3H, s), 5.34 (2H, s), 5.80 (1H,s), 7.22 (1H, d, J
=9.5Hz), 8.22 (1H, dd, J=2.9Hz, 9.5Hz), 8.56 (1H,
d, J=2.9Hz); MS m/z: 333 [M+]. （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（１５
７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１．５ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、水素化ナ
トリウム（８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で
１時間攪拌した後、上記（ｄ）で得られたブロモ−（２
−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチ
ルエステル（５０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及び触媒量
の沃化テトラブチルアンモニウムを加え、同温度で４時
間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１）を用いて精
製することにより、標記化合物（８８ｍｇ，収率４９
％）を得た。 【０３９３】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88-0.95 (6H, m) ,
1.40-1.55 (36H, m), 1.68-2.50 (18H, m), 2.85-3.20
(2H, m),3.52 (3H, s), 3.76 (3H, s), 5.34 (2H, s),
4.12-4.50 (5H, m), 5.34-5.40 (2H, m), 5.98 (1H, d,
J=5.2Hz), 6.08 (1H, s), 6.92-8.49 (9H, m); MS m/z : 1201 [M++H]. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
‐Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（５６ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（１ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、１規定水酸化
ナトリウム水溶液（０．１ｍｌ，０．１ｍｍｏｌ）を加
え、同温度で１時間攪拌した。１規定塩酸を加え、溶液
のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留
去することにより、中間体化合物（モノカルボン酸体）
を得た。 【０３９４】次いで、得られた中間体化合物のジクロロ
メタン（１ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍ
ｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー［溶出
溶媒：０．０３％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニト
リル＝７５／２５−５０／５０（４０分）］を用いて精
製することにより、標記化合物（２２ｍｇ，収率５１
％）を得た。 【０３９５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m),
1.62-2.44 (18H, m), 2.84-3.07 (2H, m), 4.05-4.45
(5H, m), 6.09 (1H, d, J=6.8Hz), 6.91-7.01 (3H, m),
7.14(2H, t, J=8.4Hz), 7.75-8.45 (12H, m); MS m/z : 919 [M++H]; IR (KBr): 3305, 1720, 1651, 1529, 1342,1225cm-1. （実施例４） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−４−
ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1982） （ａ） （２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸
メチルエステル ２−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（１．０ｇ，５．２
３ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍｌ）溶液に、塩化チオニ
ル（０．７６ｍｌ，１０．４６ｍｍｏｌ）を加え、３時
間加熱還流させた。減圧下濃縮した後、Ｎ−ニトロソメ
チル尿素（１．６２ｇ，１５．６９ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で一晩攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、析出
した結晶を濾取することにより、中間体化合物（ジアゾ
ケトン体）を得た。 【０３９６】次いで、得られた中間体化合物のベンゼン
（１０ｍｌ）溶液に、メタノール（１０ｍｌ）及び酸化
銀（４００ｍｇ，１．７２６ｍｍｏｌ）を加え、１時間
加熱還流させた。反応液を室温まで冷却し、セライト
（登録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用い
て精製することにより、標記化合物（８２０ｍｇ，収率
７０％）を得た。 【０３９７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.710 (3H, s), 3.72
(2H, s), 3.93 (3H, s), 7.34 (1H,d, J=8.2Hz), 7.72
(1H, d, J=2.1Hz), 7.83 (1H, dd, J=8.2Hz, 2.1Hz); MS (FAB) m/z: 226 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C10H11NO5 [M++H]: 225.0
637. Found: 226.0704; IR (KBr): 2961, 1727, 1521, 1354, 1252, 1216, 116
9, 1031 cm-1. （ｂ） （２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた（２−メトキシ−４−ニトロフェ
ニル）酢酸 メチルエステル（２３５ｍｇ，１．０４ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、−７８
℃で攪拌下、トリブロモホウ素（１．０Ｍジクロロメタ
ン溶液、２．１ｍｌ，２．０９ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で５時間攪拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を
加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（１９
２ｍｇ，収率８７％）を得た。 【０３９８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.78 (2H, s), 3.80
(3H, s), 7.26-7.27 (1H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 8.0
1 (1H, br); MS (EI) m/z: 211 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9NO5 [M+]: 211.0481.
Found: 211.0478; IR (KBr): 3369, 1715, 1525, 1352, 1223 cm-1. （ｃ） （２−メトキシメトキシ−４−ニトロフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率９３％）を得た。 【０３９９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.48 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.74 (2H, s), 5.28 (2H,s), 7.35 (1H, d, J
=8.1Hz), 7.87 (1H, dd, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.97 (1H,
d, J=2.2Hz). （ｄ） ブロモ−（２−メトキシメトキシ−４−ニトロ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−メトキシメトキシ−４−ニ
トロフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０４００】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.52 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.34 (2H, s), 5.84 (1H,s ), 7.80-7.98 (3
H, m). （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシメトキシ−４−ニトロフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ Ｎ−アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（２００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（４ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（５８ｍ
ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６
及び上記（ｄ）で得られたブロモ−（２−メトキシメト
キシ−４−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル（１
０５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪
拌した。反応液をセライト（登録商標）を用いて濾過し
た後、濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出
液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０／
１）を用いて精製することにより、標記化合物（２４３
ｍｇ，収率９６％）を得た。 【０４０１】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.87-0.94 (6H, m),
1.15-2.37 (54H, m), 2.88-3.10 (2H, m), 3.53 (3H,
s), 3.74-3.75 (3H, m), 4.34-4.49 (5H, m), 5.43-5.4
0 (2H,m), 6.11-6.12 (1H, m), 6.88 (2H, d, J=8.6H
z), 7.00-7.73 (8H, m), 7.88-7.92 (1H, m), 8.02 (1
H, m); MS (FAB) m/z: 1239 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88N6O20K [M++K]: 12
39.5691. Found: 1239.5713. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−４−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｅ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシメトキシ−４−ニトロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（２４３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（２ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌下、０．２規定水
酸化リチウム水溶液（１．８２ｍｌ，０．３６ｍｍｏ
ｌ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応液に１０％
クエン酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で
順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、中間体
化合物（モノカルボン酸体）を得た。 【０４０２】次いで、得られた中間体化合物のジクロロ
メタン（１ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）
を加え、室温で４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー（溶出溶
媒：０．０３％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリ
ル＝７５／２５）を用いて精製することにより、標記化
合物（１１１ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４０３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-092 (3H, m), 0.
94-0.96 (3H, m), 1.54-2.23 (12H,m), 2.32-2.42 (6H,
m), 2.79-3.07 (2H, m), 4.16-4.53 (5H, m), 6.12-6.
13(1H, m), 6.89-6.93 (2H, m), 7.11-7.15 (2H, m),
7.60-7.63 (1H, m), 7.69-7.72 (2H, m); MS (FAB) m/z: 919 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51N6O19 [M++H]: 91
9.3209. Found: 919.3229; IR (KBr): 3296, 1726, 1646, 1530, 1352, 1229, 117
4, 816 cm-1. （実施例５） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−シアノ−２−ヒド
ロキシ）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1819） （ａ） ５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸 メチ
ルエステル ５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸（１．０２ｇ，
６．１６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、
塩化チオニル（２ｍｌ）を加え、５時間３０分間加熱還
流させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）を用い
て精製することにより、標記化合物（１．０３ｇ，収率
９３％）を得た。 【０４０４】1H-NMR (CDCl3)δ: 4.02 (3H, s), 7.12
(1H, d, J=9.0Hz), 7.27 (1H, s), 8.01 (1H, dd, J=2.
2Hz, 9.0Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2Hz), 9.89 (1H, s). （ｂ） ２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ホルミル−２−ヒドロキシ安
息香酸 メチルエステル（３２４．７ｍｇ，１．８０２
ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液
に、臭化ベンジル（０．３５ｍｌ）及び炭酸カリウム
（１．００ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合
物にジクロロメタン（５０ｍｌ）を加えた後、水洗し、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：クロロホルム）を用いて精製すること
により、標記化合物を定量的に得た。 【０４０５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 5.25
(2H, s), 7.10 (1H, d, J=8.1Hz), 7.25-7.6 (5H, m),
7.94 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.1Hz), 8.31 (1H, d, J=2.2H
z), 9.87 (1H, s); IR (CHCl3): 3090, 2953, 1729, 1693, 1602, 1578, 14
99 cm-1; UV (EtOH) λmax: 272.0 (ε=16500), 225.4 (ε=2010
0), 206.7 (ε=24300);MS (EI) m/z: 270[M+]。 【０４０６】HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H14O4
[M+]: 270.0892. Found: 270.0910. （ｃ） ２−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシイミノメ
チル安息香酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた２−ベンジル−５−ホルミル安息
香酸 メチルエステル（４９５ｍｇ）のエタノール（１
０ｍｌ）溶液に、酢酸ナトリウム（３０１．８ｍｇ）及
び塩化ヒドロキシルアンモニウム（１９７ｍｇ）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（５０
ｍｌ）を加えた後、水洗し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロ
メタン）を用いて精製することにより、標記化合物（４
２３．３ｍｇ，収率８１％）を得た。 【０４０７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.79 (3H, s), 5.09
(2H, s), 6.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.15-7.4 (5H, m),
7.56 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.1Hz), 7.90 (1H, d, J=2.2H
z), 7.98 (1H, s); IR (KBr): 3293, 2950, 1708, 1611, 1575, 1507, 1464
cm-1; UV (EtOH)λmax: 309.1 (ε=2800), 265.8 (ε=20400),
213.7 (ε=23100); MS (EI) m/z: 285[M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H15O4N [M+]: 285.100
1. Found: 285.0998. （ｄ） ２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸 メ
チルエステル 上記（ｃ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−ヒドロ
キシイミノメチル安息香酸 メチルエステル（４２３．
３ｍｇ）のジクロロメタン（１４ｍｌ）溶液に、カルボ
ニルジイミダゾリド（３６０．２ｍｇ）を加え、室温で
３日間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加
えた後、希塩酸で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した
後、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）を用いて精製することにより、標記化合物（２８
３．１ｍｇ，収率７１％）を得た。 【０４０８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.82 (3H, s), 5.15
(2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz), 7.15-7.4 (5H, m),
7.60 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.8Hz), 8.02 (1H, d, J=2.2H
z); IR (KBr): 2225, 1740, 1602, 1575, 1497, 1470 cm-1; UV (EtOH)λmax : 296.2 (ε=2600), 250.5 (ε=1790
0), 212.9 (ε=37100);MS (EI) m/z: 267[M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H13O3N [M+]: 267.089
5. Found: 267.0890. （ｅ） ２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸 上記（ｄ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−シアノ
安息香酸 メチルエステル（２７８．３ｍｇ）のテトラ
ヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、１規定水酸化ナトリ
ウム水溶液（２ｍｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反
応液に水を加えた後、酢酸エチルで２回洗浄し、１規定
塩酸を用いて溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エチ
ルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１０／
１）を用いて精製することにより、標記化合物（２０
８．５ｍｇ，収率７９％）を得た。 【０４０９】1H-NMR (DMSO-d6)δ: 5.31 (2H, s), 7.3-
7.6 (6H, m), 7.96 (1H, dd, J=2 .0Hz, 8.8Hz), 8.05
(1H, d, J=2.2Hz); IR (KBr): 2909, 1681, 1605, 1567, 1500, 1451 cm-1; UV (EtOH)λmax: 253.2 (ε=16300), 210.0 (ε=2850
0); MS (FAB) m/z: 254[M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C15H11O3NNa [M+]: 276.0
637. Found: 276.0652. （ｆ） （２−ベンジルオキシ−５−シアノフェニル）
酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−シアノ
安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物を得た。 【０４１０】1H-NMR (DMSO-d6)δ: 3.65 (3H, s), 5.14
(2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz),7.3-7.53 (6H, m),
7.56 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.8Hz). （ｇ） （５−シアノ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−シア
ノフェニル）酢酸 メチルエステル（３８８ｍｇ，１．
４６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１５ｍｌ）に、１０
％パラジウム炭素（３０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、
室温で１日半攪拌した。反応液をセライト（登録商標）
を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残
渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、ジイ
ソプロピルエチルアミン（０．６８ｍｌ，３．９ｍｍｏ
ｌ）及びクロロメチルメチルエーテル（０．２３ｍｌ，
３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（２２
３ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４１１】1H-NMR(CDCl3)δ: 3.45 (3H, s), 3.66 (2
H, s), 3.71 (3H, s), 5.25 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=
8.8Hz), 7.50 (1H, d, J=2.2Hz), 7.56 (1H, dd, J=2.2
Hz,8.8Hz); MS m/z: 235 [M+] （ｈ） ブロモ−（５−シアノ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｇ）で得られた（５−シアノ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル（２２３ｍｇ，０．
９５ｍｍｏｌ）を、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（１４８ｍｇ，収率
５０％）を得た。 【０４１２】1H-NMR(CDCl3)δ: 3.49 (3H, s), 3.82 (3
H, s), 5.30 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.19 (1H, d, J=
8.1Hz), 7.60 (1H, d, J=2.2Hz, 8.1Hz), 7.97 (1H, d,
J=2.2Hz); MS m/z : 313 [M+] （ｉ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
シアノ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ Ｎ−アセチル−Ｔｙｒ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（２０５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１５０
ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−
６及び上記（ｈ）で得られたブロモ−（５−シアノ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル
（６８ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間
攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製
することにより、標記化合物（１４６ｍｇ，収率５７
％）を得た。 【０４１３】IR (KBr): 3306, 2978, 2418, 2228, 173
1, 1631, 1154 cm-1;1 H-NMR(CD3OD)δ: 0.90-1.05 (6H, m), 1.37-1.47 (36
H, m), 1.62-2.45 (18H, m), 2.86-3.15 (2H, m), 3.49
-3.51 (3H, m), 3.73-3.75 (3H, m), 4.12-4.60(5H,
m), 5.36-5.43 (2H, m), 6.12-6.14 (1H, m), 6.90-7.9
1 (7H, m); MS m/z : 1180 [M++H]. （ｊ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−シアノ−
２−ヒドロキシ）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｉ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−シアノ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ（１２９ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を、実施例３
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより｛高速
液体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％トリフ
ルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝７５／２５→６０
／４０（４０分）］｝、標記化合物（４９ｍｇ，収率５
０％）を得た。 【０４１４】IR (KBr): 3297, 2228, 1654, 1230 cm-1;1 H-NMR(CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m), 1.62-2.47 (18
H, m), 2.80-3.05 (2H,m), 4.05-4.55 (5H, m), 6.06
(1H, d, J=5.3Hz), 6.89-6.99 (3H, m), 7.14 (2H, t,
J=8.6Hz), 7.54 (1H, dt, J=2.3Hz, 8.6Hz), 7.72 (1H,
d, J=2.3Hz); MS m/z : 898 [M++H]. （実施例６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ（例示化
合物番号：1-753） （ａ） ５−ヨード−２−メトキシ安息香酸 メチルエ
ステル ５−ヨードサリチル酸を、ジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイアティー，第１０７巻，第５
５７４頁（１９８５年）[J. Am. Chem. Soc.,107, 5574
(1985).]に記載の方法に従い、硫酸ジメチル及び炭酸
カリウムと反応させることにより、標記化合物（収率９
９％）を得た。 【０４１５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 3.97
(3H, s), 6.76 (1H, d, J=8.8Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.
8Hz, 2.4Hz), 8.07 (1H, d, J=2.4Hz). （ｂ） ５−トリフルオロメチル−２−メトキシ安息香
酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ヨード−２−メトキシ安息香
酸 メチルエステルを、ケミカル・アンド・ファーマシ
ューティカル・ブルティン，第４４巻，第７３４頁（１
９９６年）[Chem. Pharm. Bull., 44, 734 (1996).]に
記載の方法に従い、トリフルオロ酢酸ナトリウム及び沃
化銅と反応させることにより、標記化合物（収率９６
％）を得た。 【０４１６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.92 (3H, s), 3.97
(3H, s), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.
8Hz, 2.2Hz), 8.08 (1H, d, J=2.2Hz). （ｃ） ５−トリフルオロメチル−２−メトキシ安息香
酸 上記（ｂ）で得られた５−トリフルオロメチル−２−メ
トキシ安息香酸 メチルエステル（５４７ｍｇ，２．３
４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、１規定水
酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ，３．５０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、１規定塩酸を加え溶液のｐＨを酸性に調整した後、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した
後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／
メタノール＝２０／１）を用いて精製することにより、
標記化合物（５１０ｍｇ，収率９９％）を得た。 【０４１７】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.97 (3H, s), 7.29
(1H, d, J=8.7Hz), 7.81 (1H, dd, J=2.4Hz), 8.05 (1
H, d, J=2.4Hz); MS (FAB) m/z: 235 [M++H]; MS (EI) m/z: 234 [M+]. （ｄ） （５−トリフルオロメチル−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた５−トリフルオロメチル−２−メ
トキシ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率３８％）を得
た。 【０４１８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.66 (2H, s), 3.70
(3H, s), 3.87 (3H, s), 6.93 (1H,d, J=8.8Hz), 7.44
(1H, s), 7.53 (1H, dd, J=8.8Hz, 1.6Hz). （ｅ） （５−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
メトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率８６％）を得た。 【０４１９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3,78
(3H, s), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 7.37 (1H, s), 7.44
(1H, dd, J=8.4Hz, 1.7Hz), 7.99 (1H, br); MS (FAB) m/z: 235 [M++H]; MS (EI) m/z: 234 [M+]. （ｆ） （５−トリフルオロメチル−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｅ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
ヒドロキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９０％）を得た。 【０４２０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H, s), 3.69
(2H, s), 3.70 (3H, s), 5.24 (2H,s), 7.18 (1H, d, J
=8.7Hz), 7.45 (1H, d, J=1.9Hz), 7.49-7.51 (1H, m); MS (FAB) m/z: 279 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C12H14F3O4 [M++H]: 279.
0844. Found: 279.0844; IR (Liquid film): 2957, 1743, 1619, 1509, 1438, 13
34, 1286, 1250, 1207, 1160, 1122, 1086, 991, 924,
824 cm-1. （ｇ） ブロモ−（５−トリフルオロメチル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（５−トリフルオロメチル−２−
メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率５４％）を得た。 【０４２１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.29 (2H, s), 5.84 (1H,s), 7.20 (1H, d, J
=8.7Hz), 7.56 (1H, dd, J=8.7Hz, 2.2Hz), 7.90 (1H,
d, J=2.2Hz). （ｈ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
トリフルオロメチル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｇ）で得られたブロモ−（５−トリフルオロメチ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０４２２】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.80-0.95 (6H, m),
1.12-2.39 (54H, m), 2.87-3.09 (2H, m), 3.50 (3H,
s), 3.74-3.75 (3H, m), 4.30-4.54 (5H, m), 5.29-5.3
5 (2H,m), 6.10 (1H, s), 6.09-7.83 (12H, m); MS (FAB) m/z: 1262 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C60H88F3N5O18K [M++K]:
1262.5714. Found: 1262.5709. （ｉ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−トリフル
オロメチル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェ
ニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｈ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−トリフルオロメチル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率４５％）
を得た。 【０４２３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.92 (3H, m),
0.94-0.96 (3H, m), 1.54-2.21 (12H, m), 2.33-2.44
(6H, m), 2.79-3.09 (2H, m), 4.19-4.47 (4H, m), 4.5
1-4.54(1H, m), 6.10 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 6.
98 (1H, d, J=8.6Hz), 7.12-7.16 (2H, m), 7.47 (1H,
d, J=9.0Hz), 7.67 (1H, d, J=2.0Hz). MS (FAB) m/z: 942 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51F3N5O17 [M++H]: 9
42.3232. Found: 942.3214; IR (KBr): 3296, 1723, 1651, 1513, 1328, 1289, 123
1, 1166, 1119, 831 cm -1. （実施例７） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジクロロ−２
−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2336） （ａ） ２−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ安息香
酸 ３，５−ジクロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．４１ｍ
ｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソ
メチル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０４２４】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）を、実施例５（ｂ）と同様に反応させ、後処
理することにより、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０４２５】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（６１０ｍｇ，収率８５％）を
得た。 【０４２６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (2H, s), 3.71
(3H, s), 5.05 (2H, s), 7.22-7.52(7H, m); MS (EI) m/z: 296 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C14H10Cl2O3 [M+]: 296.00
07. Found: 296.0000. （ｂ） （２−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−３，５−ジ
クロロ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率６７％）を得
た。 【０４２７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (2H, s), 3.71
(3H, s), 5.05 (2H, s), 7.22-7.52(7H, m); MS (EI) m/z: 324 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H10Cl2O3 [M+]: 324.03
24. Found: 324.0328. （ｃ） （３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−３，５−
ジクロロフェニル）酢酸 メチルエステル（４４８ｍ
ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液
に、水酸化パラジウム（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気
下、室温で４時間攪拌した。反応液をセライト（登録商
標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製する
ことにより、標記化合物（１９８ｍｇ，６０％）を得
た。 【０４２８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.67 (2H, s), 3.74
(3H, s), 6.34 (1H, s), 7.08 (1H,d, J=2.4Hz), 7.28
(1H, d, J=2.4Hz). （ｄ） （３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３，５−ジクロロ−２−ヒドロ
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率８１％）を得た。 【０４２９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.72
(5H, s), 5.07 (2H, s), 7.17 (1H,d, J=2.5Hz), 7.33
(1H, dd, J=2.5Hz). （ｅ） ブロモ−（３，５−ジクロロ−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジクロロ−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率４３％）を得た。 【０４３０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.13 (2H, dd, J=10.7Hz,5.9Hz), 5.86 (1H,
s), 7.39 (1H, d, J=2.5Hz), 7.67 (1H, d, J=2.5Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジクロロ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９７％）を得た。 【０４３１】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.87-0.94 (6H, m),
1.39-2.41 (54H, m), 2.86-3.14 (2H, m), 3.60 (3H,
s), 3.77 (1.5H, s), 3.78 (1.5H, s), 4.22-4.54 (5H,
m), 5.17 (2H, s), 6.07 (1H, s), 6.87-7.22 (7H,
m), 7.42 (1H, d, J=2.5Hz), 7.48 (1H, d, J=2.5Hz),
7.52-7.59 (1H, br), 7.76 (1H, br); MS (FAB) m/z: 1262 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87Cl2N5O18K [M++K]:
1262.5060. Found: 1262.5063. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ上記
（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボニル
−（３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−
ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率５０％）を得た。 【０４３２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.92 (3H, m),
0.94-0.96 (3H, m), 1.54-2.23 (12H, m), 2.33-2.44
(6H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.06 (1H, dd, J=14.1H
z, 5.1Hz), 4.17-4.46 (4H, m), 4.50-4.54 (1H, m),
6.08-6.09 (1H, m), 6.88-692 (2H, m), 7.12-7.16 (2
H, m), 7.32 (1H, d, J=2.2Hz), 7.36 (1H, d, J=2.2H
z);MS (FAB) m/z: 942 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50Cl2N5O17 [M++H]:
942.2579. Found: 942.2585; IR (KBr): 3296, 3081, 2967, 1724, 1650, 1535, 151
2, 1467, 1413, 1226 cm-1. （実施例８） ２−｛４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニト
ロフェニル）メトキシ］フェニル｝アセチル−Ｇｌｕ−
Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2038） （ａ） （４−ベンジルオキシフェニル）酢酸 メチル
エステル （４−ヒドロキシフェニル）酢酸 メチルエステル（１
６６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．
５ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２ｍｍｏ
ｌ）、臭化ベンジル（０．１４ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）
及び触媒量の１８−クラウン−６を加え、室温で２時間
攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した
後、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）を用いて精製すること
により、標記化合物（２１４ｍｇ，収率８４％）を得
た。 【０４３３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.57 (2H, s), 3.68
(3H, s), 5.05 (2H, s), 6.91-6.95(2H, m), 7.17-7.22
(2H, m), 7.32-7.44 (5H, m); MS m/z : 256 [M+]; IR (KBr): 2951, 1738, 1512, 1242, 735 cm-1. （ｂ） ２−｛４−ベンジルオキシフェニル｝アセチル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られた（４−ベンジルオキシフェニル）
酢酸 メチルエステル（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に、０．４規定水酸
化リチウム水溶液（１ｍｌ，０．４ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１時間攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾
取することにより、（４−ベンジルオキシフェニル）酢
酸を得た。 【０４３４】次いで、得られた（４−ベンジルオキシフ
ェニル）酢酸のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、Ｎ−
メチルモルホリン（２２μｌ，０．２ｍｍｏｌ）、１−
ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｍｇ，０．１３ｍ
ｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（９８
ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で攪拌下、１−
エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジ
イミド モノ塩酸塩（３０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を
加え、室温で４時間攪拌した。反応液に１規定塩酸を加
えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機
層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝
３／１）を用いて精製することにより、標記化合物（４
０ｍｇ，３１％）を得た。 【０４３５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.90 (3H, d, J=5.9H
z), 0.94 (3H, d, J=5.9Hz), 1.42-1.46 (36H, m), 1.5
8-1.69 (3H, m), 1.79-1.94 (3H, m), 1.97-2.12 (3H,
m), 2.25-2.37 (3H, m), 3.50 (2H, s), 4.25-4.31 (3
H, m), 4.37-4.42 (1H, m), 5.06 (2H, s), 6.91-6.95
(2H, m), 7.22 (2H, d, J=8.6Hz), 7.27-7.42 (5H, m);
MS m/z : 967 [M++H]; IR (KBr): 3281, 2978, 1732, 1634, 1154 cm-1. （ｃ） ２−｛４−［メトキシカルボニル−（２−メト
キシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］フェニ
ル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られた２−｛４−ベンジルオキシフェニ
ル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（３８ｍ
ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍｌ）溶
液に、１０％パラジウム炭素（４ｍｇ）を加え、水素雰
囲気下、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登
録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮するこ
とにより、（４−ヒドロキシフェニル）アセチル−Ｇｌ
ｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを得た。 【０４３６】次いで、得られた（４−ヒドロキシフェニ
ル）アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（３０ｍ
ｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（０．７ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１０ｍｇ，
０．０７２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及
び実施例３（ｄ）で得られたブロモ−（２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロフェニル）酢酸 メチルエステル
（１２ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時
間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／クロロホルム＝１／１）を用いて精製
することにより、標記化合物（３５ｍｇ，９２％）を得
た。 【０４３７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.88-0.96 (6H, m),
1.41-1.57 (36H, m), 1.81-1.94 (3H, m), 1.98-2.12
(3H, m), 2.26-2.37 (6H, m), 3.31 (3H, s), 3.50 (3
H, s),3.74 (2H, s), 4.24-4.31 (3H, m), 4.37-4.42
(1H, m), 5.45 (1H, d, J=6.9Hz), 5.45 (1H, d, J=6.9
Hz), 6.17 (1H, s), 6.94 (2H, d, J=8.6Hz), 7.23 (2
H,d, J=8.6Hz), 7.37 (1H, d, J=9.2Hz), 8.25 (1H, d
d, J=2.8Hz, 9.2Hz); MS m/z : 1130 [M++H]; IR (KBr): 3291, 2978, 1731, 1638, 1156 cm-1. （ｄ） ２−｛４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−
５−ニトロフェニル）メトキシ］フェニル｝アセチル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られた２−｛４−［メトキシカルボニル
−（２−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メト
キシ］フェニル｝アセチル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌ
ｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢ
ｕ（３０ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）を、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより［但
し、高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３
％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７５／
２５−５０／５０）／４０分）を用いて精製した。］、
標記化合物（１３ｍｇ，５８％）を得た。 【０４３８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, d, J=6.1H
z), 0.93 (3H, d, J=6.1Hz),1.58-1.68 (3H, m), 1.87-
2.22 (6H, m), 2.34-2.44 (6H, m), 3.51 (2H, s), 4.2
7-4.35 (2H, m), 4.38-4.46 (2H, m), 6.09 (1H, s),
6.95 (2H, d, J=8.6Hz), 6.99(1H, d, J=8.9Hz), 7.21
(2H, d, J=8.6Hz), 8.12 (1H, dd, J=2.8Hz, 8.9Hz),8.
32 (1H, d, J=2.8Hz); MS m/z : 848 [M++H]; IR (KBr): 3288, 2961, 1721, 1651, 1343 cm-1. （実施例９） アセチル−４−｛２−ヒドロキシ−５−ニトロベンジル
オキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2004） （ａ） ２−ブロモメチル−１−メトキシメトキシ−４
−ニトロベンゼン 実施例３（ａ）で得られた２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンズアルデヒド（１．２６ｇ，１．２５ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン：エタノール溶液（１：１，
３ｍｌ）に、水素化ホウ素ナトリウム（２２５ｍｇ，
５．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応
液に酢酸を加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中
に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、（２−メトキシ
メトキシ−５−ニトロフェニル）メタノールを得た。 【０４３９】次いで、得られた（２−メトキシメトキシ
−５−ニトロフェニル）メタノール及びトリフェニルホ
スフィン（２．０８ｇ，７．９ｍｍｏｌ）のジクロロメ
タン溶液（１５ｍｌ）に、０℃で攪拌下、四臭化炭素
（２．４３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液
（５ｍｌ）を滴下し、室温で４時間攪拌した。反応液を
減圧下濃縮した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及
び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製
することにより、標記化合物［１．４１ｇ，収率８５％
（２工程）］を得た。 【０４４０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.54 (3H, s), 4.56
(2H, s), 5.38 (2H, s), 7.21 (1H,d, J=8.8Hz), 8.19
(1H, dd, J=2.9Hz, 8.8Hz), 8.27 (1H, d, J=2.9Hz). （ｂ） アセチル−４−｛２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニン メチルエス
テル 上記（ａ）で得られた２−ブロモメチル−１−メトキシ
メトキシ−４−ニトロベンゼン（１００ｍｇ，０．３６
ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２．５ｍｌ）
に、Ｎ−アセチルタイロシン メチルエステル（８６ｍ
ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ，
０．７２ｍｍｏｌ）及び触媒量の１８−クラウン−６を
加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加えた後、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を１規定水酸化ナトリウム
水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を
無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒
を留去し、析出した結晶を濾取した後、メタノールで洗
浄することにより、標記化合物（１０８ｍｇ，収率６９
％）を得た。 【０４４１】1H-NMR (CDCl3)δ: 2.00 (3H, s), 3.04-
3.15 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.74(3H, s), 4.84-4.89
(1H, m), 5.10 (2H, s), 5.34 (2H, s), 5.89 (1H, d,
J=7.7Hz), 6.95 (2H, d, J=8.5Hz), 7.04 (2H, d, J=
8.5Hz), 7.24 (1H, d, J=9.0Hz), 8.20 (1H, dd, J=2.8
Hz, 9.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.9Hz); MS m/z : 433 [M++H]; IR (KBr): 3320, 2951, 1744, 1516, 1342, 1246 cm-1. （ｃ） アセチル−４−｛２−メトキシメトキシ−５−
ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニン
メチルエステル（１０８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）溶液に、０℃で攪拌
下、１規定水酸化リチウム水溶液（０．５ｍｌ，０．５
０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌した。１規定
塩酸を用いて反応液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し
た後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去することにより、アセチル−４−
｛２−メトキシメトキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝
フェニルアラニンを得た。 【０４４２】次いで、得られたアセチル−４−｛２−メ
トキシメトキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニル
アラニンのジクロロメタン（１．５ｍｌ）溶液に、Ｎ−
メチルモルホリン（１４μｌ，０．１２ｍｍｏｌ）、１
−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３．５ｍｇ，０．
１０ｍｍｍｏｌ）及びＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
（７４．２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で攪
拌下、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド モノ塩酸塩（２３ｍｇ，０．１２
ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液に１
規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄
した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／
酢酸エチル＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（９０ｍｇ，収率７９％）を得た。 【０４４３】（ｄ） アセチル−４−｛２−ヒドロキシ
−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌ
ｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られたアセチル−４−｛２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロベンジルオキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（４９ｍｇ，００４３ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、０℃で攪
拌下、トリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を加え、室温で
６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
高速液体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％ト
リフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（６５／３５
−４０／６０）／４０分］を用いて精製することによ
り、標記化合物（２２．４ｍｇ，収率６０％）を得た。 【０４４４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.91 (3H, d, J=6.4H
z), 0.95 (3H, d, J=6.4Hz), 1.62-1.76 (3H, m), 1.93
(3H, s), 1.88-2.25 (3H, m), 2.33-2.46 (6H, m), 2.
87 (1H, dd, J=8.9Hz, 14.1Hz), 3.08 (1H, dd, J=5.4H
z, 14.1Hz), 4.28 (1H, dd, J=5.2Hz, 8.5Hz), 4.35 (1
H, dd, J=5.4Hz, 8.9Hz), 4.40-4.46 (2H, m), 4.52 (1
H, dd, J=5.6Hz, 8.8Hz), 6.92-7.00 (3H, m), 7.18 (2
H, d, J=8.5Hz), 8.09(1H, dd, J=2.9Hz, 8.9Hz), 8.30
(1H, d, J=2.9Hz); MS m/z : 875 [M++H]; IR (KBr): 3293, 1728, 1649, 1528, 1340 cm-1. （実施例１０） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキシ−２−
ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-1504） （ａ） ３−ホルミル−４−ヒドロキシ安息香酸 メチ
ルエステル ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブルティ
ン，第３１巻，第１７５１頁（１９８３年）[Chem. Pha
rm. Bull., 31, 1751 (1983).]に記載の方法に従い、４
−ヒドロキシ安息香酸 メチルエステルを、トリフルオ
ロ酢酸中、ヘキサメチレンテトラミンと反応させること
により、標記化合物（収率３９％）を得た。 【０４４５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.94 (3H, s), 7.04
(1H, d, J=8.8Hz), 8.20 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
8.33 (1H, d, J=2.2Hz), 9.56 (1H, s); MS (EI) m/z: 270 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C16H14O4 [M+]: 270.0892.
Found: 270.0894; IR (KBr): 1721, 1681, 1606, 1499, 1260, 1141, 100
2, 761 cm-1. （ｂ） ４−ベンジルオキシ−３−ホルミル安息香酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた３−ホルミル−４−ヒドロキシ安
息香酸 メチルエステル（６６８ｍｇ，３．７１ｍｍｏ
ｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）溶液
に、臭化ベンジル（０．６４ｍｌ，５．３３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（１．０３ｇ，７．４２ｍｍｏｌ）
及び触媒量の１８−クラウン−６を加え、５０℃で３時
間加熱攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を用い
て濾過した後、濾液に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を
用いて精製することにより、標記化合物（１．０３ｇ，
収率９９％）を得た。 【０４４６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.91 (3H, s), 5.27
(2H, s), 7.11 (1H, d, J=8.8Hz), 7.36-7.46 (5H, m),
8.22 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.3Hz), 8.53 (1H, d, J=2.3
Hz),10.54 (1H, s). （ｃ） ２−ベンジルオキシ−５−メトキシカルボニル
安息香酸 上記（ｂ）で得られた４−ベンジルオキシ−３−ホルミ
ル安息香酸 メチルエステル（５００ｍｇ，１．８５ｍ
ｍｏｌ）の２−メチル−２−プロパノ−ル（３０ｍｌ）
溶液に、２−メチル−２−ブテン（１０ｍｌ）と、亜塩
素酸ナトリウム（１．６６ｇ）、リン酸２水素ナトリウ
ム（１．６６ｇ）及び水（１６ｍｌ）から調整した溶液
を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液に１０％クエ
ン酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノ
ール＝９／１）を用いて精製することにより、標記化合
物（５２９ｍｇ，収率９９％）を得た。 【０４４７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.89 (3H, s), 5.29
(2H, s), 7.24 (1H, d, J=8.8Hz), 7.28-7.51 (5H, m),
8.10 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.4Hz), 8.42 (1H, d, J=2.4
Hz);MS (EI) m/z: 314 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C18H18O5 [M+]: 314.1154.
Found: 314.1157. （ｄ） （２−ベンジルオキシ−５−メトキシカルボニ
ルフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−メトキ
シカルボニル安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率４０
％）を得た。 【０４４８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 3.70
(2H, s), 3.88 (3H, s), 5.15 (2H,s), 6.95 (1H, d, J
=8.6Hz), 7.38-7.40 (5H, m), 7.91 (1H, d, J=2.2Hz),
7.96 (1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz). （ｅ） （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−メト
キシカルボニルフェニル）酢酸 メチルエステルを、実
施例７（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９０％）を得た。 【０４４９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3.77
(3H, s), 3.88 (3H, s), 6.96 (1H,d, J=8.1Hz), 7.83
(1H, d, J=1.5Hz), 7.89 (1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz),
8.08(1H, s); MS (EI) m/z: 224 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12O5 [M+]: 224.0685.
Found: 224.0680; IR (KBr): 3255, 1708, 1609, 1433, 1355, 1293, 121
4, 1120, 770 cm-1. （ｆ） （５−メトキシカルボニル−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｅ）で得られた（２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９８％）を得た。 【０４５０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H, s), 3.68
(2H, s), 3.69 (3H, s), 3.88 (3H,s), 5.25 (2H, s),
7.12 (1H, d, J=8.6Hz), 7.90 (1H, d, J=2.2Hz), 7.95
(1H, dd, J=8.6Hz, 2.2Hz); MS (EI) m/z: 268 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H16O6 [M+]: 268.0947.
Found: 268.0956; IR (Liquid film): 2954, 1740, 1718, 1610, 1501, 14
39, 1270, 1196, 1160, 1124, 1081, 988, 771 cm-1. （ｇ） ブロモ−（５−メトキシカルボニル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｆ）で得られた（５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０４５１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.50 (3H, s), 3.80
(3H, s), 3.90 (3H, s), 5.30 (2H,s), 5.84 (1H, s),
7.14 (1H, d, J=8.8Hz), 7.97-8.02 (2H, m); IR (KBr): 3236, 2954, 1746, 1720, 1695, 1685, 150
0, 1437, 1293, 1208,1154, 1125, 979, 770 cm-1. （ｈ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｇ）で得られたブロモ−（５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０４５２】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.89-0.94 (6H, m),
1.38-2.40 (54H, m), 2.87-3.19 (2H, m), 3.51 (3H,
s), 3.74 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.24-4.47 (5H, m),
5.30-5.36 (2H, m), 5.99-6.03 (1H, br), 6.09 (1H,
s), 6.85-7.11 (6H, m), 7.19(1H, d, J=8.8Hz), 7.52-
7.77 (3H, m), 8.00-8.05 (1H, m), 823 (1H, d, J=1.9
Hz); MS (FAB) m/z: 1214 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H92N5O20 [M++H]: 121
4.6336. Found: 1214.6349. （ｉ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキ
シ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｈ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率５０％）
を得た。 【０４５３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.91 (3H, m),
0.95 (3H, d, J=6.8Hz), 1.54-5.60(1H, m), 1.88-2.23
(11H, m), 2.33-2.43 (6H, m), 2.78-2.85 (1H, m),
3.03-3.07 (1H, m), 4.21-4.26 (1H, m), 4.29-4.44 (3
H, m), 4.45-4.57 (1H, m), 6.06-6.08 (1H, m), 6.90-
6.92 (3H, m), 7.12-7.15 (2H, m), 7.86 (1H, dd, J=
8.8Hz, 2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=2.1Hz); MS (FAB) m/z: 918 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H52N5O19 [M++H]: 91
8.3257. Found: 918.3275; IR (KBr): 3290, 3081, 2937, 1717, 1652, 1610, 153
5, 1512, 1285, 1221,1178 cm-1. （実施例１１） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−ヒドロキ
シ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2039）実施例３（ｅ）で得られた
アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−メトキシ
メトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉ
ｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（５８ｍｇ，０．
０４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液に、
トリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を加え、室温で６時間
攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を高速液
体クロマトグラフィー［溶出溶媒：０．０３％トリフル
オロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７０／３０〜４０
／６０）／２０分］を用いて精製することにより、標記
化合物（２８ｍｇ，収率６３％）を得た。 【０４５４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89-0.98 (6H, m),
1.62-2.49 (17H, m), 2.81-3.08 (2H, m), 3.73-3.75
(3H, m), 4.05-4.55 (6H, m), 6.14 (1H, d, J=4.7Hz),
6.93(2H, t, J=8.5Hz), 7.99 (1H, d, J=9.1Hz), 7.14
(2H, t, J=8.5Hz), 8.13 (1H, dd, J=2.6Hz, 9.1Hz),
8.30 (1H, d, J=2.6Hz); MS m/z : 933 [M++H]; IR (KBr): 3297, 1723, 1654, 1529, 1342, 1227 cm-1. （実施例１２） ４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェ
ニル）メトキシ］ベンゾイル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2017） （ａ） ４−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル ４−ヒドロキシ安息香酸 メチルエステルを、実施例８
（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物を得た。 【０４５５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.88 (3H, s), 5.12
(2H, s), 6.97-7.02 (2H, m), 7.32-7.45 (5H, m), 7.9
8-8.05 (2H, m); MS m/z : 242 [M+]; IR (KBr): 2953, 1714, 1604, 1250, 1170, 1011 cm-1. （ｂ） ４−ベンジルオキシベンゾイル−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られた４−ベンジルオキシ安息香酸 メ
チルエステルを、実施例８（ｂ）と同様に反応させ、後
処理することにより、標記化合物を得た。 【０４５６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, t, J=7.4H
z), 0.95 (3H, d, J=6.9Hz), 1.12-1.63 (38H, m), 1.8
3-2.44 (13H, m), 4.26 (1H, d, J=7.4Hz), 4.33 (1H,
dd, J=5.0Hz, 9.3Hz), 4.40 (1H, dd, J=5.2Hz, 8.8H
z), 4.49 (1H, dd, J=5.8Hz, 8.7Hz), 5.16 (2H, s),
7.06 (2H, d, J=8.8Hz), 7.28-7.47 (5H, m), 7.86 (2
H,d, J=8.8Hz); MS m/z : 952 [M++H]; IR (KBr): 3279, 2977, 1731, 1154, 846 cm-1. （ｃ） ４−［メトキシカルボニル−（２−メトキシメ
トキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］ベンゾイル−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｂ）で得られた４−ベンジルオキシベンゾイル−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ（８０ｍｇ，０．０８４ｍ
ｍｏｌ）のメタノール（３．０ｍｌ）溶液に、１０％パ
ラジウム炭素（８ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で
６時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を用い
て濾過した後、ろ液を減圧下濃縮することにより、４−
ヒドロキシベンゾイル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ
を得た。 【０４５７】次いで、得られた４−ヒドロキシベンゾイ
ル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例３（ｅ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（６１ｍｇ，６８％）を得た。 【０４５８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87 (3H, dd, J=6.8H
z, 14.7Hz), 0.94 (3H, dd, J=3.0Hz, 6.7Hz), 1.10-1.
57 (38H, m), 1.82-2.44 (13H, m), 3.52 (3H, s), 3.7
6 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=7.4Hz), 4.33 (1H, dd, J=
5.0Hz, 9.4Hz), 4.39 (1H, dd, J=5.1Hz, 8.8Hz), 4.43
-4.49 (1H, m), 5.45 (2H, dd, J=7.2Hz, 16.1Hz), 6.3
3 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.9Hz), 7.39 (1H, d, J=
9.3Hz), 7.86 (2H, d,J=8.9Hz), 8.27 (1H, dd, J=2.8H
z, 9.3Hz), 8.35 (1H, dd, J=1.4Hz, 2.8Hz);MS m/z :
1116 [M++H]; IR (KBr): 3299, 2977, 1731, 1642, 1156 cm-1. （ｄ） ４−［カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル）メトキシ］ベンゾイル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｃ）で得られた４−［メトキシカルボニル−（２
−メトキシメトキシ−５−ニトロフェニル）メトキシ］
ベンゾイル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより［但
し、高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３
％トリフルオロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝（７５／
２５−６５／３５）／２０分）を用いて精製した。］、
標記化合物（３４ｍｇ，収率７７％）を得た。 【０４５９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.84-0.90 (3H, m),
0.94 (3H, dd, J=2.1Hz, 6.7Hz), 1.13-1.25 (1H, m),
1.49-1.62 (1H, m), 1.81-2.24 (7H, m), 2.35-2.51 (6
H, m), 4.24 (1H, d, J=7.8Hz), 4.39-4.47 (2H, m),
4.52 (1H, dd, J=5.7Hz, 8.6Hz), 6.21 (1H, s), 7.01
(1H, d, J=8.9Hz), 7.07 (2H, d, J=8.9Hz), 7.84 (2H,
d, J=8.9Hz), 8.14 (1H, dd, J=2.8Hz, 8.9Hz), 8.33
(1H, d, J=2.8Hz); MS m/z : 834 [M++H]; IR (KBr): 3308, 3083, 1720, 1642, 1343 cm-1. （実施例１３） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジブロモ−２
−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2419） （ａ） ２−ベンジルオキシ−３，５−ジブロモ安息香
酸 ３，５−ジブロモサリチル酸を、実施例７（ａ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
８２％）を得た。 【０４６０】1H-NMR (CD3OD)δ: 5.07 (2H, s), 7.33-
7.39 (3H, m), 7.52-7.54 (2H, m),7.90 (1H, d, J=2.2
Hz), 7.98 (1H, d, J=2.2Hz). （ｂ） （２−ベンジルオキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−３，５−ジ
ブロモ安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率３５％）を得
た。 【０４６１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.66
(3H, s), 4.98 (2H, s), 7.34-7.64(7H, m). （ｃ） （３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−３，５−
ジブロモフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７
（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率６２％）で得た。 【０４６２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.67 (2H, s), 3.74
(3H, s), 6.40 (1H, s), 7.25 (1H,d, J=2.3Hz), 7.55
(1H, d, J=2.3Hz). （ｄ） （３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３，５−ジブロモ−２−ヒドロ
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７７）を得た。 【０４６３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.73 (2H, s), 5.07 (2H,s), 7.35 (1H, d, J
=2.3Hz), 7,64 (1H, d, J=2.3Hz). （ｅ） ブロモ−（３，５−ジブロモ−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジブロモ−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率５７％）を得た。 【０４６４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.81
(3H, s), 5.09 (1H, d, J=5.9Hz), 5.15 (1H, d, J=5.9
Hz), 5.87 (1H, s), 7.70 (1H, d, J=2.3Hz), 7.86 (1
H, d,J=2.3Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジブロモ−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸メチルエステルを、
実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率７７％）を得た。 【０４６５】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.86-0.96 (6H, m),
1.18-2.35 (54H, m), 2.86-3.11 (2H, m), 3.58 (3H,
s), 3.77 (3H, s), 4.38-4.55 (5H, m), 5.16 (2H, s),
5.30(1H, s), 6.06 (1H, s), 6.85-7.09 (8H, m), 7,5
7-7.72 (2H, m); MS (FAB) m/z: 1350 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87Br2N5O18K [M++K]:
1350.4050. Found: 1350.4050. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３，５−ジブ
ロモ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェ
ニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率７０％）を得
た。 【０４６６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.89 (3H, t, J=7.3H
z), 0.95 (3H, d, J=6.7Hz), 1.56-1.58 (1H, m), 1.87
-2.43 (17H, m), 2.80-2.86 (1H, m), 3.06 (1H, dd, J
=14.3Hz, 5.3Hz), 4.23-4.54 (5H, m), 6.05 (1H, s),
6.89 (2H, d, J=8.6Hz), 7.15(2H, d, J=8.6Hz), 7.50
(1H, d, J=2.2Hz), 7.63 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 1030 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50Br2N5O17 [M++H]:
1030.1568. Found: 1030.1561; IR (KBr): 3331, 3295, 3080, 2965, 2935, 1735, 172
6, 1646, 1608, 1546,1511, 1459, 1407, 1228, 1175 c
m-1. （実施例１４） ２−ヒドロキシ−４−ニトロ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］エチ
ル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェ
ニル酢酸 （例示化合物番号：2-137） （ａ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝エチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベ
ンズアミド ５−（１−アミノエチル）−２−（シクロヘキシルメト
キシ）ベンズアミド（２．４０ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（２５ｍｌ）溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（０．３
２ｍｌ，２．８８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール（３６８ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−
アセチルチロシン（６４３ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）を
加え、０℃以下に冷却した後、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド モノ塩酸塩
（４３７ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）を加え、一夜室温で
攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定塩酸を加
えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層
を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝９
／１）を用いて精製することにより、標記化合物（９９
４ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０４６７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.06-1.39 (5H, m),
1.25 (1.5H, d, J=6.6Hz), 1.35 (1.5H, d, J=6.6Hz),
1.69-1.95 (6H, m), 1.97 (1.5H, s), 1.98 (1.5H, s),
2.73-3.12 (2H, m), 3.90 (1H, d, J=5.7Hz), 3.94 (1
H, d, J=5.7Hz), 4.52-4.61 (1H, m), 4.82-4.89 (1H,
m), 6.06 (2H, br), 6.61-7.31 (7H, m), 7.92 (2H,
m); MS (FAB) m/z: 482 [M++H]; （ｂ） ２−メトキシメトキシ−４−ニトロ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝エチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミド（７７．０ｍｇ，０．１６ｍ
ｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリ
ウム（４４．５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、触媒量の１
８−クラウン−６及びブロモ［２−（メトキシメトキ
シ）−４−ニトロフェニル］酢酸 メチルエステル（５
９．０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時
間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝９／１）を
用いて精製することにより、低極性化合物（３８ｍｇ，
収率３３％）高極性化合物（４２ｍｇ，収率３６％）を
得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.35 (8H, m), 1.70-1.93 (6
H, m), 1.91 (3H, s),2.91-3.01 (2H, m),3.52 (3H,
s), 3.74 (3H, s), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 4.67 (1H,
dd, J=7.3Hz), 4.93 (1H, dd, J=7.3Hz), 5.33-5.39
(2H, m), 6.12 (1H, s), 6.29 (1H, br),6.57 (1H, d,
J=8.1Hz), 6.86 (4H, d, J=8.8Hz), 7.11 (2H, d, J=8.
8Hz), 7.27-7.31 (1H, m), 7.72 (1H, d, J=8.8Hz), 7.
79 (1H, br), 7.86-7.90 (1H, m), 8.00-8.02 (1H, dd,
J=3.6Hz, 2.0Hz), 8.06 (1H, t, J=2.9Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.04-1.38 (8H, m), 1.71-1.87 (6
H, m), 1.93 (3H, s),２．８１−２．９４ （２Ｈ，
ｍ）， ３．５０ （３Ｈ， ｓ）， ３．７２ （３
Ｈ， ｓ）， ３．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９
Ｈｚ）， ４．７６−４．８２ （１Ｈ， ｍ），
４．９６−５．０３ （１Ｈ， ｍ）， ５．３１−
５．３６ （２Ｈ， ｍ）， ６．０６ （０．５Ｈ，
ｓ），６．０７ （０．５Ｈ， ｓ）， ６．５０−
６．５６ （２Ｈ， ｍ）， ６．７３ （１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ６．９０−６．９６ （４
Ｈ，ｍ）， ７．２３−７．２７ （１Ｈ， ｍ），
７．５７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．
７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８５
−７．８９ （２Ｈ， ｍ）， ８．００（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ）， ８．０６ （１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝５．１Ｈｚ， ２．９Ｈｚ）； （ｃ） ２−ヒドロキシ−４−ニトロ−α−｛４−
［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸上記（ｂ）で得られた低極性化
合物（３８．４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン（０．５ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下、０．２規
定水酸化リチウム（０．４６ｍｌ，０．０９ｍｍｏｌ）
を加え、同温で１時間攪拌した。反応液に１０％クエン
酸水溶液を加え、溶液のｐＨを酸性に調整した後、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、中間体化合物を得た。次い
で、中間体化合物（０．０５ｍｍｏｌ）を、トリフルオ
ロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解させ、室温で７時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を高速液体
クロマトグラフィー（溶出溶媒：０．０３％トリフルオ
ロ酢酸水溶液／アセトニトリル＝６／４）を用いて精製
することにより、標記化合物（ｍｇ，収率％）を得た。 【０４６８】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.70 (8H, m),
1.70-1.83 (6H, m), 1.82 (3H, s),2.83-2.95 (2H, m),
3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.46-4.51 (1H, m), 6.06 (1
H,s), 6.91 (2H, d, J=8.6Hz), 7.12 (2H, dd, J=8.6H
z, 2.3Hz), 7.36-7.40 (1H,m), 7.61-7.71 (3H, m), 7.
85 (1H, dd, J=4.3Hz, 2.4Hz), 8.22 (1H, m); MS (FAB) m/z: 677 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41N4O10 [M++H]: 67
7.2823. Found: 677.2807; IR (KBr): 3297, 2928, 1655, 1526, 1511, 1350, 124
0, 816 cm-1. 上記（ｂ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４６９】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.40 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.92 (3H, s),2.77-2.92 (2H, m),
3.89-3.93 (2H, m), 4.51-4.53 (1H, m), 6.00 (1H,
s),6.79-6.82 (2H, m), 7.01-7.04 (2H, m), 7.47-7.50
(1H, m), 7.61-7.73 (3H,m), 7.85-7.90 (2H, m), 8.5
6-8.58 (1H, br); MS (FAB) m/z: 677 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41N4O10 [M++H]: 67
7.2823. Found: 677.2818; IR (KBr): 3284, 2929, 1728, 1647, 1528, 1350, 124
0, 816 cm-1. （実施例１５） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−
｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］エチル｝アミノ）−３−オキソプロ
ピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-137） （ａ） ３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチ
ルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］エチル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸
メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝エチル）−２−（シクロヘ
キシルメトキシ）ベンズアミドをブロモ［３−ブロモ−
４−メトキシカルボニル−２−（メトキシメトキシ）フ
ェニル］酢酸 メチルエステル用いて、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、低極性化合
物（４７％），高極性化合物（３６％）を得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (8H, m), 1.70-1.84 (6
H, m), 1.92 (3H, s),2.93-2.98 (2H, m),3.60 (1.5H,
s), 3.61 (1.5H, s),3.75 (3H, s), 3.88 (2H,d, J=5.9
Hz), 3.91 (1.5H, s), 3.93 (1.5H, s), 4.59-4.68 (1
H, m), 4.90-4.95 (1H, m), 5.20 (2H, s), 6.17 (1H,
s), 6.24 (1H, br),6.56 (1H, d, J=7.3Hz), 6.74-6.89
(4H, m), 7.11 (2H, d, J=8.1Hz), 7.28-7.32 (1H,
m), 7.49-7.52 (1H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1Hz), 7.80
(1H, br), 8.01 (1H, br), 8.06 (1H, dd, J=6.6Hz,
2.2Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.39 (8H, m), 1.71-1.86 (6
H, m), 1.94 (3H, s),2.83-2.96 (2H, m), 3.57 (3H,
s), 3.73 (3H, s), 3.93 (5H, m), 4.70-4.79(1H, m),
4.97-5.04 (1H, m), 5.18 (2H, s), 6.13 (1H, s), 6.4
1-6.55 (2H, m), 6.76 (1H, d, J=8.8Hz), 6.90-6.97
(4H, m), 7.19-7.22 (1H, m), 7.36-7.41 (1H, m), 7.5
0 (1H, dd, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.58 (1H, dd, J=8.1Hz,
3.7Hz),7.88 (1H, br), 8.20 (1H, br), 8.25-8.26(1
H, m); （ｂ） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ
−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３
−（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メトキシ）フェニル］エチル｝アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７０】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.92 (1.5H, s), 1.93 (1.5H, s),
2.77-2.92 (2H, m), 3.89 (1H, d, J=5.5Hz), 3.92 (1
H, d, J=5.7Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 6.11 (0.5H, s),
6.13 (0.5H, s), 6.79 (1H,d, J=6.8Hz), 6.81 (1H,
d, J=6.7Hz), 6.87-7.04 (3H, m), 7.27(0.5H, d, J=7.
9Hz), 7.29 (1H, d, J=7.8Hz), 7.45 (0.5H, d, J=7.9H
z), 7.48 (0.5H, d, J=8.0Hz), 7.85 (1H, s), 7.37
(0.5H, d, J=1.9Hz), 8.39 (0.5H, d, J=2.0Hz);MS (FA
B) m/z: 754 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H41BrN3O10 [M++H]: 7
54.1975. Found: 754.1986; IR (KBr): 3317, 2928, 1720, 1653, 1509, 1242, 101
0, 822 cm-1. （実施例１６） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキ
シ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-259） （ａ） ２−シクロヘキシルメトキシ−５−ホルミル安
息香酸メチル ５−ホルミルサリチル酸 メチルエステル（５００ｍ
ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液に、炭酸カリウム（５７５ｍｇ，４．１６ｍｍ
ｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びシクロヘキシ
ルメチルブロミド（０．５８ｍｌ，４．１６ｍｍｏｌ）
を加え、１００℃で７時間攪拌した。反応溶液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗
浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／４）を用いて精製することにより、標記化合
物（７８５ｍｇ）を定量的に得た。 【０４７１】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.07-1.38 (5H, m),
1.71-1.92 (6H, m), 3.92 (3H, s),7.07 (1H, d, J=8.8
Hz), 7.95 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 8.32 (1H, d, J
=2.2Hz), 9.91 (1H, s); （ｂ） ５−（１−ヒドロキシブチル）−２−シクロヘ
キシルメトキシ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ−５
−ホルミル安息香酸メチル（５００ｍｇ，１．８１ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７
８℃で攪拌下、プロピルマグネシウムブロミド（１．０
９ｍｌ，２．１７ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪
拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を加えた後、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７）を用いて精製することにより、標記化合物（５
０２ｍｇ，収率８７％）を得た。 【０４７２】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.90 (15H, m), 3.82 (2H,d, J=6.6Hz), 3.89
(3H, s), 4.65 (1H, t, J=6.6Hz), 6.92 (1H, d, J=8.
8Hz), 7.43 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d,
J=2.2Hz); （ｃ） ５−（１−アジドブチル）−２−シクロヘキシ
ルメトキシ安息香酸メチル 上記（ｂ）で得られた５−（１−ヒドロキシブチル）−
２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（５０２ｍ
ｇ，）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、アジ化
水素のベンゼン溶液（３ｍｌ）、トリフェニルホスフィ
ン（４９３ｍｇ）及びジイソプロピルアゾジカルボキシ
ラート（３１８ｍｇ）を加え、終夜攪拌した。反応溶液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食
塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（４１６ｍｇ，７７％）を得た。 【０４７３】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.87 (3H, t, J=7.3H
z), 1.01-1.86 (15H, m), 3.79 (2H,d, J=5.9Hz), 3.85
(3H, s),4.34 (1H, t, J=7.3Hz), 6.90 (1H, d, J=8.8
Hz),7.83 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.67 (1H, d, J=
2.2Hz); （ｄ） ５−（１−アジドブチル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジドブチル）−２−
シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（４１５ｍｇ，
１．２０ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、
２規定水酸化カリウム水溶液（６ｍｌ）を加え、室温で
終夜攪拌した。反応液のｐＨを１規定塩酸を用いて酸性
に調整した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥させた。減圧下溶媒を留去した。次いで、得られた残
渣を、塩化メチレン（９ｍｌ）に溶解させ、１，１−カ
ルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（２３３ｍｇ，１．
４４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した後、２８％ア
ンモニア水（２ｍｌ）を加え、一夜室温で攪拌した。反
応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出した後、抽出液
を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
塩化メチレン／メタノール＝１／９）を用いて精製する
ことにより、標記化合物（３８０ｍｇ，９６％）を得
た。 【０４７４】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.06-1.88 (15H, m), 3.95 (2H,d, J=5.9Hz), 3.85
(3H, s),4.45 (1H, t, J=7.3Hz),5.83 (1H, br), 6.99
(1H, d, J=8.8Hz), 7.42 (1H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz),
7.83 (1H, br), 8.14 (1H, d, J=2.2Hz); （ｅ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝ブチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベ
ンズアミド 上記（ｄ）で得られた５−（１−アジドブチル）−２−
（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド（２００ｍ
ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（６ｍｌ）
に、２０％水酸化パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加
え、水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。反応液をセ
ライト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下
濃縮した。次いで、得られた残渣（０．６０６ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に、Ｎ−メチルモ
ルホリン（０．１６ｍｌ，１．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール（１０２ｍｇ，０．６６７
ｍｍｍｏｌ）及びＮ−アセチルチロシン（１６２ｍｇ，
０．７２７ｍｍｏｌ）を加え、０℃以下に冷却した後、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド モノ塩酸塩（１３９ｍｇ，０．７２７ｍｍ
ｏｌ）を加え、一夜室温で攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、残渣に１規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジ
クロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（１４３ｍｇ，収率４６％）
を得た。 【０４７５】MS (FAB) m/z: 510 [M++H]; （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロ
ピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝ブチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミドを、ブロモ［２−（メトキシ
メトキシ）−３，５−ジブロモフェニル］酢酸 メチル
エステルを用いて、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、
後処理することにより、低極性化合物（４７％），高極
性化合物（３８％）を得た。 低極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 0.78-0.83 (3H, m), 1.03-1.35 (7
H, m), 1.55-1.61 (2H,m), 1.70-1.93 (6H, m), 1.91
(3H, s), 2.91-2.97 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.76 (3
H, s), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 4.69-4.81 (2H, m),
5.16 (2H, s), 6.06 (1H, s), 6.27 (1H, br), 6.48 (1
H, br), 6.87 (2H, d, J=8.8Hz), 7.02 (1H, br), 7.12
(2H, d, J=8.1Hz), 7.30 (1H, d, J=8.8Hz), 7.68 (1
H, d, J=2.2Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2Hz), 7.81 (1H, b
r), 8.08 (1H, t, J=2.2Hz); 高極性化合物1 H-NMR (CDCl3)δ: 0.75-0.78 (3H, m), 1.04-1.36 (7
H, m), 1.55-1.92 (8H,m), 1.94 (3H, s), 2.82-2.94
(2H, m), 3.54 (3H, s), 3.74 (3H, s), 3.93 (2H, d,
J=5.1Hz), 4.79-4.89 (2H, m), 5.14 (2H, s), 6.01 (1
H, s), 6.50 (1H, d, J=8.8Hz), 6.59 (1H, br), 6.72
(2H, dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 6.89-6.94 (3H, m), 7.22-
7.25 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz), 7.72 (1H, d,
J=2.2Hz),7.92 (1H, br), 8.02 (1H, s); 上記（ｆ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７６】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.77−0.84 (3H, m),
0.99-1.36 (7H, m), 1.51-1.57 (2H, m) 1.69-1.89 (6
H, m), 1.88 (3H, s), 2.85-2.97 (2H, m), 3.95 (2H,
d, J=5.8Hz), 4.53-4.57 (1H, m), 4.69-4.70 (1H, m),
6.03 (1H, s), 6.89 (2H, d, J=8.5Hz), 7.05 (1H, d,
J=8.6Hz) 7.14 (2H, d, J=8.6Hz), 7.37 (1H, dd, J=
8.5Hz, 2.3Hz), 7.50-7.51 (1H, m), 7.63 (1H, d, J=
2.0Hz), 7.85 (1H,s), 8.29 (1H, d, J=8.2Hz); MS (FAB) m/z: 816 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44Br2N3O8 [M++H]: 8
16.1495. Found: 816.1501; IR (KBr): 3306, 2929, 1655, 1510, 1241, 1013, 819,
556 cm-1. （ｇ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］ブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４７７】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.88−0.92 (3H, m),
1.07-1.38 (7H, m), 1.63-1.84 (8H, m) 1.94 (3H,
s), 2.75-2.90 (2H, m), 3.90 (0.5H, d, J=5.3Hz), 3.
95 (0.5H, d, J=5.7Hz), 4.50-4.55 (1H, m), 4.76-4.7
8 (1H, m), 6.03 (0.5H, s), 6.05 (0.5H, s), 6.73 (2
H, t, J=8.3Hz), 6.88-7.03 (4H,m) 7.50-7.52 (1H,m),
7.65-7.66 (1H,m), 7.82 (0.5H,s), 7.83 (0.5H, s),
8.33-8.37 (1H,m); MS (FAB) m/z: 816 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44Br2N3O8 [M++H]: 6
77.2784. Found: 816.1484; IR (KBr): 3460, 2929, 1654, 1510, 1242, 1013, 819,
557 cm-1. （実施例１７） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノ
キシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-258） （ａ） ５−（１−ヒドロキシプロピル）−２−シクロ
ヘキシルメトキシ安息香酸メチル 実施例３（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ
−５−ホルミル安息香酸メチルを、実施例３（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（９
５％）を得た。 【０４７８】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.88 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.35 (5H, m), 1.67-1.90(8H, m), 2.10 (1H,
br), 3.88 (2H, d, J=5.9Hz), 3.91 (3H, s), 4.54 (1
H, t, J=6.6Hz), 6.91 (1H, d, J=8.8Hz), 7.41 (1H, d
d, J=8.1Hz, 2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz); （ｂ） ５−（１−アジドプロピル）−２−シクロヘキ
シルメトキシ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた５−（１−ヒドロキシプロピル）
−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチルを、実施
例３（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（３２％）を得た。 【０４７９】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.08-1.37 (5H, m), 1.69-1.91(8H, m), 2.10 (1H,
br), 3.83 (2H, d, J=5.9Hz), 3.90 (3H, s), 4.32 (1
H, t, J=7.3Hz), 6.95 (1H, d, J=8.8Hz), 7.37 (1H, d
d, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2Hz); （ｃ） ５−（１−アジドプロピル）−２−（シクロヘ
キシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｂ）で得られた５−（１−アジドプロピル）−２
−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチルを、実施例３
（ｄ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（９２％）を得た。 【０４８０】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.07-1.36 (5H, m), 1.73-1.89(8H, m), 3.95 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.37 (1H, t, J=7.3Hz), 5.85(1H, br),
7.00 (1H, d, J=8.8Hz), 7.41 (1H, d, J=8.8Hz), 7.8
3 (1H, br), 8.14 (1H, d, J=2.9Hz); MS (FAB) m/z: 317 [M++H]; （ｄ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝プロピル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）
ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジドプロピル）−２
−（シクロヘキシルメトキシ）ベンゼンカルボキサミド
を、実施例３（ｅ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（４８％）を得た。 【０４８１】MS (FAB) m/z: 496 [M++H]; （ｅ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプ
ロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝プロピル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３（ｆ）と同様
に反応させ、後処理することにより、低極性化合物（４
４％），高極性化合物（３６％）を得た。 低極性化合物 MS (FAB) m/z: 860 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48Br2N3O9 [M++H]: 8
60.1575. Found: 860.1741; 高極性化合物 MS (FAB) m/z: 860 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48Br2N3O9 [M++H]: 8
60.1757. Found: 860.1748; （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプロピル］
フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｅ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４８２】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.61−0.68 (3H, m),
1.08-1.39 (5H, m), 1.55-1.60 (2H, m), 1.70-1.88
(6H, m), 1.88 (3H, s), 2.83-2.97 (2H, m), 3.95 (2
H, d,J=5.9Hz), 4.53-4.58 (2H, m), 6.05 (1H, s), 6.
89 (2H, d, J=8.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.7Hz), 7.14
(2H, d, J=8.5Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.7Hz, 1.7Hz),
7.50 (1H, d, J=2.4Hz), 7.63 (1H, d, J=2.2Hz), 7.85
(1H, d, J=2.3Hz), 8.26(1H, m); MS (FAB) m/z: 802 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42Br2N3O8 [M++H]: 8
02.1339. Found: 802.1333; IR (KBr): 3310, 2928, 1654, 1510, 1240, 1012, 821,
555 cm-1. 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４８３】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.85−0.89 (3H, m),
1.08-1.38 (7H, m), 1.69-1.85 (6H, m), 1.94 (3H,
s), 2.76-2.90 (2H, m), 3.90-3.95 (2H, m), 4.51-4.5
6 (1H, m), 4.63-4.69 (1H, m), 6.72-6.76 (2H, m),
6.88-7.03 (4H, m), 7.50-7.52(1H, m), 7.65 (1H, s),
7.82 (1H, d, J=2.0Hz), 8.32-8.35 (1H, m); MS (FAB) m/z: 802 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42Br2N3O8 [M++H]: 8
02.1339. Found: 802.1338; IR (KBr): 3460, 2928, 1655, 1510, 1241, 1012, 821,
555 cm-1. （実施例１８） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−２
−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フ
ェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-451） （ａ） ５−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）
−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル 実施例３（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ
−５−ホルミル安息香酸メチルを、実施例３（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（５
９％）を得た。 【０４８４】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.05-1.37 (5H, m),
1.68-1.91 (6H, m), 2.94-3.05 (2H,m), 3.83 (2H, d,
J=6.6 Hz), 3.89 (3H, s), 4.71 (1H, br), 4.85-4.89
(1H,m), 6.92 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18-7.42 (6H, m),
7.80 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 369 [M++H]; （ｂ） ５−（１−アジド−２−フェニルエチル）−２
−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ａ）で得られた５−（１−ヒドロキシ−２−フェ
ニルエチル）−２−シクロヘキシルメトキシ安息香酸メ
チルを、実施例３（ｃ）、（ｄ）と同様に反応させ、後
処理することにより、標記化合物（２９％）を得た。 【０４８５】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.98-1.38 (5H, m),
1.64-1.93 (6H, m), 2.95-3.09 (2H,m), 3.94 (2H, d,
J=5.9 Hz), 4.71 (1H, dd, J=8.1Hz, 6.6Hz), 6.29 (1
H, br), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz), 7.08-7.38 (6H, m),
7.87 (1H, br), 8.19 (1H, d,J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 317 [M++H]; （ｃ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝−２−フェニルエチル）−２−（シクロヘキシ
ルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジド−２−フェニル
エチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミ
ドを、実施例３（ｅ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（５３％）を得た。 【０４８６】MS (FAB) m/z: 496 [M++H]; （ｅ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−２−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステ
ル 上記（ｄ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝−２−フェニルエチル）−２−
（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（６８％）を得た。 【０４８７】MS (FAB) m/z: 800 [M++H]; （ｆ） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−
［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−２−フェニルエチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｅ）で得られた ４−クロロ−２−メトキシメト
キシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）
−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキ
シルメトキシ）フェニル］−２−フェニルエチル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸
メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.07-1.37 (5H, m), 1.76-1.88 (6
H, m), 2.03 (3H, s),2.72-2.81 (2H, m), 2.98-3.02
(2H, m), 3.98 (2H, d, J=5.8Hz), 4.45-4.54(1H, m),
5.01-5.04 (1H, m), 5.98 (1H, s), 6.71-6.75 (2H,
m), 6.82-7.02 (6H, m), 7.10-7.20 (5H, m), 7.31-7.3
6 (1H, m), 7.84-7.87 (1H, m), 8.44 (1H, d, J=8.4H
z); MS (FAB) m/z: 742 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H45ClN3O8 [M++H]: 74
2.2895. Found: 742.2897; IR (KBr): 3298, 2927, 1654, 1509, 1242, 1012, 816,
700 cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.08-1.39 (5H, m), 1.74-1.89 (6
H, m), 2.03 (3H, s),2.60-2.76 (2H, m), 2.82-3.00
(2H, m), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.49 (1H,t, J=7.0
Hz), 4.90-5.05 (1H, m), 5.96 (1H, s), 6.75-6.86 (4
H, m), 6.91-6.94 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J=8.7Hz,
2.2Hz), 7.11-7.23 (5H, m), 7.29-7.37(2H, m), 7.91-
7.93 (1H, m), 8.40-8.44 (1H, m); MS (FAB) m/z: 742 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H45ClN3O8 [M++H]: 74
2.2895. Found: 742.2923; IR (KBr): 3308, 2927, 1655, 1509, 1241, 1012, 816,
700 cm-1. （実施例１９） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２
Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カ
ルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ
ル］−３−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−オキソ
プロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-260） （ａ） ５−（４−ターシャリーブトキシ−１−ヒドロ
キシ−４−オキソ−２−ブチニル）−２−シクロヘキシ
ルメトキシ安息香酸メチル ターシャリーブチルプロピオラート（３４２ｍｇ，２．
７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液
に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．４４ｍｌ，
３．１２ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（２．０ｍ
ｌ，２．９８ｍｍｏｌ）から調整したリチウムジイソプ
ロピルアミド溶液を加え、−７８℃で３０分間攪拌し
た。２−シクロヘキシルメトキシ−５−ホルミル安息香
酸メチル（５００ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒ
ドロフラン（５ｍｌ）溶液を加え、−７８℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで昇温させ、水を加えた後、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝３／７）を用いて精製することにより、標記化合
物（７４０ｍｇ）を定量的に得た。 【０４８８】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.95-1.20 (5H,m), 1.
57-1.78 (6H, m), 3.71 (2H, d, J=5.9Hz), 3.77 (3H,
s), 5.39 (1H, s), 6.83 (1H, d, J=8.8Hz), 7.47 (1H,
dd,J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 403 [M++H]; （ｂ） ５−（４−ターシャリーブトキシ−１−ヒドロ
キシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシルメトキ
シ安息香酸メチル 上記（ａ）で得られた５−（４−ターシャリーブトキシ
−１−ヒドロキシ−４−オキソ−２−ブチニル）−２−
シクロヘキシルメトキシ安息香酸メチル（１００ｍｇ，
０．２５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍｌ）に、１
０％パラジウム炭素（１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気
下、室温で３０分間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（７９ｍｇ，収率７８％）を
得た。 【０４８９】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.07-1.32 (5H,m),1.4
5 (9H, s), 1.75-2.02 (8H, m), 3.32 (2H, t, J=7.3H
z), 3.82 (2H, d, J=6.6Hz),3.89 (3H, s), 4.72 (1H,
s), 6.93 (1H, d, J=8.8Hz), 7.44 (1H, dd, J=8.8Hz,
2.2Hz), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 407 [M++H]; （ｃ） ５−（１−アジド−４−ターシャリーブトキシ
−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシルメトキシ安
息香酸メチル 上記（ｂ）で得られた５−（４−ターシャリーブトキシ
−１−ヒドロキシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘ
キシルメチルオキシ安息香酸メチル（２９８ｍｇ，０．
７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍｌ）溶液
に、ジフェニルりん酸アジド（３０３ｍｇ，１．１０ｍ
ｍｏｌ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（０．１６ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を
加え、一夜室温で攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸
エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２
／８）を用いて精製することにより、標記化合物（１８
０ｍｇ，５７％）を得た。 【０４９０】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.09-1.33 (5H,m),1.4
4 (9H, s), 1.70-2.07 (8H, m), 2.26 (2H, t, J=7.3H
z), 3.83 (2H, d, J=6.6Hz),3.89 (3H, s), 4.79 (1H,
d, J=7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.8Hz), 7.38 (1H, dd,
J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.72 (1H,d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 432 [M++H]; （ｄ） ５−（１−アジド−４−ターシャリーブトキシ
−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミド 上記（ｃ）で得られた５−（１−アジド−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル）−２−シクロヘキシ
ルメチルオキシ安息香酸メチルを、実施例３（ｄ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９１】1H-NMR (CDCL3)δ: 1.06-1.37 (5H,m),1.4
4 (9H, s), 1.72-2.11 (8H, m), 2.26 (2H, t, J=7.3H
z), 3.95 (2H, d, J=6.6Hz), 4.54 (1H, t, J=7.3Hz),
6.50(1H, br), 7.01 (1H, d, J=8.8Hz), 7.43 (1H, dd,
J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.84 (1H, br), 8.16 (1H, d, J=2.
2Hz); （ｅ） ５−（１−｛［（２Ｓ）−２−（アセチルアミ
ノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］
アミノ｝−４−ターシャリーブトキシ−４−オキソブチ
ル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミド 上記（ｄ）で得られた５−（１−アジド−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキ
シルメトキシ）ベンズアミドを、実施例３（ｅ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９２】1H-NMR (CDCL3)δ: 0.14-1.31 (5H,m),1.3
7 (4.5H, s), 1.42 (4.5H, s), 1.70-2.17 (8H, m), 1.
94 (3H, s), 2.29-2.95 (4H, m), 3.86 (1H, d, J=5.9H
z),3.93 (1H, d, J=5.9Hz), 4.73-4.85 (2H, m), 6.48-
6.99 (7H, m), 7.01 (1H, d, J=8.8Hz), 7.24 (0.5H, d
d, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.32 (0.5H, dd, J=8.8Hz, 2.2H
z), 7.65 (1H, br), 7.89-8.11 (2H, m) （ｆ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］−４−ターシャリーブトキシ−４−
オキソブチル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノ
キシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２−
（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキシ−
４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキシ）
ベンズアミドを、ブロモ［３，５−ジブロモ−２−（メ
トキシメトキシ）フェニル］酢酸 メチルエステルを用
いて、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、低極性化合物（３５％），高極性化合物（３
７％）を得た。 低極性化合物 MS (FAB) m/z: 960 [M++H]; （ｇ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−３−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−
オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｆ）で得られた低極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 【０４９３】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.11-1.40 (5H, m),
1.71-1.95 (8H, m), 1.88 (3H, s),2.03-2.12 (2H, m),
2.83-3.00 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.9Hz), 4.52-4.
56(1H, m), 4.77-4.93 (1H, m), 6.06 (1H, s), 6.90
(2H, d, J=8.5Hz), 7.07 (1H, d, J=8.7Hz), 7.14 (2H,
d, J=8.6Hz), 7.40 (1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.51
(1H, d, J=2.3Hz), 7.63 (1H, d, J=2.1Hz), 7.88 (1H,
d, J=2.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1237; IR (KBr): 3305, 2928, 1656, 1511, 1243, 1012, 821,
555 cm-1. 上記（ｆ）で得られた高極性化合物を、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.17-1.35 (5H, m), 1.69-2.03 (8
H, m), 1.95 (3H, s),2.23-2.40 (2H, m), 2.77-2.89
(2H, m), 3.90 (2H, d, J=5.8Hz), 4.48-4.52(1H, m),
5.98 (1H, s), 6.73 (2H, d, J=8.7Hz), 6.88-7.00 (4
H, m), 7.51 (1H, d, J=2.5Hz), 7.64 (1H, d, J=2.1H
z), 7.84 (1H, d, J=2.4Hz), 8.40 (1H,d, J=8.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1225; IR (KBr): 3309, 2927, 1656, 1510, 1242, 1012, 821,
554 cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.05-1.38 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.95 (3H, s),2.23-2.40 (2H, m), 2.78-2.90
(2H, m), 3.94 (2H, d, J=5.8Hz), 4.49-4.53(1H, m),
5.97 (1H, s), 6.75 (2H, d, J=8.5Hz), 6.91-7.04 (4
H, m), 7.53 (1H, d, J=2.1Hz), 7.65 (1H, m), 7.84
(1H, d, J=2.2Hz), 8.41 (1H, d, J=8.4Hz); MS (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H42Br2N3O10 [M++H]:
846.1237. Found: 846.1219; IR (KBr): 3326, 2927, 1655, 1510, 1242, 1012, 821,
555 cm-1. （実施例２０） ４−クロロ−２−ヒドロキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−
２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモ
イル−４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−３
−カルボキシプロピル｝アミノ）−３−オキソプロピ
ル］フェノキシ｝ フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-450） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−｛４
−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−（｛１−
［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメトキシ）
フェニル］−４−ターシャリーブトキシ−４−オキソブ
チル｝アミノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フ
ェニル酢酸 メチルエステル 実施例３（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキ
シ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミドを、ブロモ［４−クロロ−２−（メト
キシメトキシ）フェニル］酢酸 メチルエステルを用い
て、実施例１（ｂ）、（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物を得た。 高極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.03-1.38 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.94 (3H, s),2.23-2.39 (2H, m), 2.76-2.88
(2H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 4.49 (1H, dd,J=8.7Hz,
6.7Hz), 6.00 (1H, s), 6.90 (2H, d, J=8.6Hz), 6.83-
6.97 (5H, m),7.34 (1H, d, J=8.2Hz), 7.83 (1H, d, J
=2.3Hz); MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H43ClN3O10 [M++H]: 7
24.2637. Found: 724.2617; IR (KBr): 3298, 2928, 1653, 1510, 1242, 1012, 820
cm-1. 低極性化合物1 H-NMR (CD3 OD)δ: 1.08-1.35 (5H, m), 1.70-2.03 (8
H, m), 1.94 (3H, s),2.24-2.40 (2H, m), 2.77-2.90
(2H, m), 3.93-3.95 (2H, m), 4.50 (1H, dd,J=8.2Hz,
7.0Hz), 5.94 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.6Hz), 6.83-
7.05 (5H, m),7.36 (1H, d, J=8.3Hz), 7.85 (1H, d, J
=2.3Hz); MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H43ClN3O10 [M++H]: 7
24.2637. Found: 724.2607; IR (KBr): 3299, 2927, 1654, 1510, 1242, 1012, 821
cm-1. （実施例２１） ３−ブロモ−４−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−
｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−３−
（｛１−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
トキシ）フェニル］−３−カルボキシプロピル｝アミ
ノ）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-330） （ａ） ３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−｛４−［（２Ｓ）−２−（アセチ
ルアミノ）−３−（｛１−［３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−４−ターシャ
リーブトキシ−４−オキソブチル｝アミノ）−３−オキ
ソプロピル］フェノキシ｝フェニル酢酸メチルエステル 実施例３（ｅ）で得られた５−（１−｛［（２Ｓ）−２
−（アセチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノイル］アミノ｝−４−ターシャリーブトキ
シ−４−オキソブチル）−２−（シクロヘキシルメトキ
シ）ベンズアミドを、ブロモ［３−ブロモ−４−メトキ
シカルボニル−２−（メトキシメトキシ）フェニル］酢
酸メチルエステルを用いて、実施例１（ｂ）、（ｃ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を
得た。 【０４９４】1H-NMR (CD3 OD)δ: 1.03-1.37 (5H, m),
1.71-2.03 (8H, m), 1.94 (1.5H, s), 1.95 (1.5H, s),
2.23-2.40 (2H, m), 2.76-2.90 (2H, m), 3.88 (1H,
d, J=5.7Hz), 3.93 (1H, d, J=5.6Hz), 4.47-4.52 (1H,
m), 6.07 (0.5H, s), 6.10 (0.5H, s), 6.73 (1H, d,
J=8.6Hz), 6.76 (1H, d, J=8.6Hz), 6.91-7.04 (3H,
m),7.27-7.29 (1H, m), 7.44 (0.5H, d, J=8.1Hz), 7.4
7 (0.5H, d, J=8.1Hz), 7.84 (1H, s),8.39-8.43 (1H,
m); MS (FAB) m/z: 812 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H43BrN3O12 [M++H]: 8
12.2030. Found: 812.2043; （実施例２２） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４−
［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カルボニル］
フェノキシ｝フェニル酢酸 （例示化合物番号：2-253） （ａ） ２−シクロヘキシルメトキシ−５−｛１−
［（４−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］プロピル｝ベ
ンズアミド 実施例４（ｃ）で得られた５−（１−アジドプロピル）
−２−（シクロヘキシルメトキシ）ベンズアミドを、４
−ヒドロキシ安息香酸を用いて、実施例２（ｅ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 【０４９５】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.06-1.35 (5H, m), 1.71-1.95(8H, m), 3.92 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.97-5.03 (1H, m), 5.97 (1H, br), 6.
53 (1H, d, J=7.3Hz), 6.77 (2H, d, J=8.8Hz), 6.92
(1H, d, J=8.8Hz), 7.47 (1H,dd, J=8.8Hz, 2.2Hz), 7.
61 (2H, d, J=8.8Hz), 7.96 (1H, br), 8.21 (1H, d,J=
2.2Hz); MS (FAB) m/z: 411 [M++H]; （ｂ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−｛４−［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カル
ボニル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−シクロヘキシルメトキシ−５
−｛１−［（４−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］プロ
ピル｝ベンズアミドを、実施例２（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（８０％）を得
た。 【０４９６】1H-NMR (CDCl3)δ: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.04-1.36 (5H, m), 1.71-1.97(8H, m), 3.58, (3
H, s), 3.78 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=5.9Hz), 4.99-
5.05 (1H, m), 5.17 (2H, s), 5.80 (1H, br), 6.17 (1
H, s), 6.31 (1H, d, J=8.1Hz), 6.93 (1H, d, J=8.1H
z), 6.98 (2H, d, J=8.8Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.8Hz,
2.2Hz), 7.65-7.73 (4H, m), 7.87 (1H, br), 8.18 (1
H, d, J=2.2Hz); MS (FAB) m/z: 775 [M++H]; （ｃ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−｛４
−［（｛1−［３−カルバモイル−４−（シクロヘキシ
ルメトキシ）フェニル］プロピル｝アミノ）カルボニ
ル］フェノキシ｝フェニル酢酸 上記（ｂ）で得られた３，５−ジブロモ−２−メトキシ
メトキシ−α−｛４−［（｛1−［３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］プロピル｝
アミノ）カルボニル］フェノキシ｝フェニル酢酸 メチ
ルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処
理することにより、標記化合物を得た。 【０４９７】1H-NMR (CD3 OD)δ: 0.96 (3H, t, J=7.3H
z), 1.08-1.40 (5H, m), 1.71-1.96(8H, m), 3.97 (2H,
d, J=5.9Hz), 4.82-4.95 (1H, m), 6.17 (1H, s), 7.0
3 (2H, d, J=8.8Hz), 7.08 (1H, d, J=8.7Hz), 7.50 (2
H, d, J=2.1Hz), 7.65 (1H,d, J=2.2Hz), 7.79 (2H, d,
J=8.9Hz), 7.99 (1H, t, J=1.6Hz); MS (FAB) m/z: 717 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C32H35Br2N2O7 [M++H]: 7
17.0811. Found: 717.0815; IR (KBr): 3457, 2928, 1650, 1606, 1496, 1461, 124
2, 1011, 844, 554 cm- 1. （実施例２３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ‐３，
５−ジヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−
Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号：1-2468） （ａ） ３，５‐ジヨード‐２‐メトキシ安息香酸 ３，５−ジヨードサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７
ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロ
ソメチル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エー
テル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０４９８】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のアセトン（２０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウ
ム（５３２ｍｇ，３．８４ｍｍｏｌ）とヨードメタン
（０．１２ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）を加え、６時間還
流した。反応液をセライト（登録商標）を用いて濾過し
た後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチ
ルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃
縮し、中間体化合物（メチルエーテル体）を得た。 【０４９９】更に、得られた中間体化合物（メチルエー
テル体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（１．１６ｇ，収率９９
％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 3.31 (3H, s), 8.05 (1H, d, J=2.2
Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz). MS (EI) m/z: 404 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H60I2O3 [M+]: 403.840
6. Found: 403.8405. （ｂ） （３，５−ジヨード‐２−メトキシフェニル）
酢酸 メチルエステル上記（ａ）で得られた３，５‐ジ
ヨード‐２‐メトキシ安息香酸を、実施例４（ａ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率６９％）を得た。 【０５００】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 3.72
(2H, s), 3.78 (3H, s), 7.54 (1H,d, J=2.0Hz), 8.02
(1H, d, J=2.0Hz). MS (EI) m/z: 432 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H10l2O3 [M+]: 431.871
9. Found: 431.8730. （ｃ） （２−ヒドロキシ‐３，５‐ジヨードフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３，５−ジヨード‐２−メトキ
シフェニル）酢酸 メチルエステルを実施例１（ｂ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率８３％）を得た。 （ｄ） （３，５−ジヨード−２−メトキシメトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−ヒドロキシ‐３，５‐ジヨ
ードフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｂ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０５０１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (3H,s), 3.70 (2
H, s), 3.71 (3H, s), 5.08 (2H, s), 7.54 (1H, d, J=
1.8Hz), 8.03 (1H, d, J=1.8Hz); MS (FAB) m/z: 463 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C11H13l2O4 [M++H]: 462.
8903. Found: 462.8920. （ｅ） ブロモ−（３，５−ジヨード−２−メトキシメ
トキシフェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３，５−ジヨード−２−メトキ
シメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率３３％）を得た。1 H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.80 (3H, s), 5.08
(2H, dd, J=31.5, 5.8Hz), 5.85 (1H, s), 8.03 (1H,
d, J=2.1Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３，
５−ジヨード−２−メトキシメトキシフェニル）メトキ
シ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３，５−ジヨード−２
−メトキシメトキシフェニル）酢酸メチルエステルを、
実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９１％）を得た。 【０５０２】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.93 (6H, m), 1.
41-2.39 (54H, m), 2.84-3.18 (2H,m), 3.58-3.64 (3H,
m), 3.81 (3H, s), 4.27-4.58 (5H, m), 5.14 (2H,
s), 5.99-6.06 (2H, m), 6.87-8.13 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1446 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H87KI2N5O18 [M++K]:
1446.3773. Found: 1446.3751. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ‐３，５−ジヨードフェニル）メトキシ｝フェニルア
ラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３，５−ジヨード−２−メトキシメトキシフェ
ニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、
後処理することにより、標記化合物（収率５５％）を得
た。 【０５０３】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.04-3.09
(1H, m), 4.23-4.54 (5H, m), 6.02 (1H, s), 6.88 (2
H, d, J=8.5Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5Hz), 7.67 (1H,
d, J=2.1Hz), 7.99 (1H, d, J=2.1Hz). MS (FAB) m/z: 1126 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H50I2N5O17 [M++H]: 1
126.1291. Found: 1126.1294. IR (KBr): 3294, 3072, 2966, 2935, 1722, 1646, 153
7, 1511, 1448, 1403,1295, 1229, 1180 cm-1. （実施例２４） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号：2-103） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（５３ｍｇ，０．
１１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２６ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ−
(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸メチルエステル（５１ｍｇ，０．１３６ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライ
ト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順
次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／
クロロホルム＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（３６ｍｇ，収率４３％）を得た。 【０５０４】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (8H, m),
1.70-2.04 (9H, m), 2.83-3.04 (2H,m), 3.49 (3H, s),
3.72 (1.5H, s), 3.73 (1.5H, s), 3.86 (3H, s), 3.8
8 (2H, d, J=5.8Hz), 4.56-4.93 (2H, m), 5.32 (2H, d
d, J=13.1, 7.3Hz), 6.07 (1H, br), 6.10 (1H, s), 6.
37-6.45 (2H, m), 6.86-7.20 (6H, m), 7.78-8.23 (4H,
m). MS (FAB) m/z: 748 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 74
8.3445. Found: 748.3439. IR (KBr): 2928, 1755, 1721, 1656, 1610, 1510, 143
7, 1295, 1252, 1177,1125, 980 cm-1. （ｂ） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率２２％）を得た。 【０５０５】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.10-1.39 (8H, m),
1.69-1.91 (9H, m), 2.85-2.90 (2H,m), 3.82 (1.5H,
s), 3.83 (1.5H, s), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz), 4.44-4.
49 (1H, m), 4.77-4.81 (1H, m), 6.05 (0.5H, s), 6.0
6 (0.5H, s), 6.90-6.92 (3H,m), 7.03-7.05 (1H, m),
7.10-7.13 (2H, m), 7.35-7.39 (1H, m), 7.83-7.86(2
H, m), 8.08-8.09 (1H, m), 8.18-8.22 (1H, m). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3010. IR (KBr): 2927, 1716, 1653, 1609, 1510, 1433, 128
4, 1240 cm-1. （実施例２５） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（５３ｍｇ，０．
１１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３１ｍｇ，０．２２６ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ−
(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸メチルエステル（５１ｍｇ，０．１３６ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライ
ト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順
次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／
クロロホルム＝１／９）を用いて精製することにより、
標記化合物（３０ｍｇ，収率３６％）を得た。 【０５０６】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.36 (8H, m),
1.70-2.04 (9H, m), 2.89 (2H, d, J=6.5Hz), 3.47 (3
H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s) 3.86 (1.5H,
s), 3.87 (1.5H, s), 3.92 (2H, d, J=5.8Hz), 4.67-5.
01 (2H, m), 5.28-5.33 (2H, m), 6.06 (1H, s), 6.18-
6.20 (1H, m), 6.28-6.33 (1H, m), 6.73-6.98 (6H,
m), 7.15-7.21 (2H, m), 7.85 (1H, br), 8.00 (1H, d,
J=7.32Hz), 8.16-8.23 (2H, m). MS (FAB) m/z: 748
[M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 74
8.3445. Found: 748.3442. IR (KBr): 2928, 1755, 1721, 1654, 1610, 1542, 151
0, 1437, 1295, 1252,1176, 1125, 980 cm-1. （ｂ） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率１５％）を得た。 【０５０７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.98-1.38 (8H, m),
1.65-1.85 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.77-2.89 (2H, m),
3.84-3.92 (2H, m), 4.06-4.12 (1H, m), 4.49-4.55
(1H,m), 6.01 (1H, s), 6.79-6.83 (3H, m), 6.90-7.03
(4H, m), 7.84-7.88 (2H, m), 8.10-8.14 (2H, m), 8.
37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2881. IR (KBr): 2928, 1653, 1609, 1589, 1510, 1279, 1242
cm-1. （実施例２６） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22）５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３
−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
チルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプ
ロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率１３％）を得た。 【０５０８】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.38 (8H, m),
1.68-1.82 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.78-2.91 (2H, m),
3.94 (2H, d, J=5.7Hz), 4.06-4.12 (1H, m), 4.50-4.5
4 (1H, m), 6.01 (1H, s), 6.80-6.92 (4H, m), 7.01-
7.03 (3H, m), 7.85-7.89 (2H, m), 8.11-8.16 (1H,
m), 8.37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2890. IR (KBr): 2929, 1652, 1609, 1510, 1279, 1243 cm-1. （実施例２７） −ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）メチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-21） （ａ） ５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）メチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）メチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（４５ｍｇ，０．
０９５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２６ｍｇ，０．１９
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフ
ェニル)酢酸メチルエステル（４３ｍｇ，０．１１５ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセラ
イト（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノー
ル／クロロホルム＝１／２０）を用いて精製することに
より、標記化合物（５０ｍｇ，収率７１％）を得た。 【０５０９】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.02-1.34 (5H, m),
1.70-1.88 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.97 (2H, d, J=6.9
Hz), 3.48 (3H, s), 3.72 (1.5H, s), 3.73 (1.5H, s),
3.86 (3H, s), 3.89 (2H, d, J=5.8Hz), 4.23-4.34 (2
H, m), 4.62-4.69 (1H, s),5.28-5.33 (2H, m), 6.07
(0.5H, s), 6.08 (0.5H, s), 6.19 (1H, br), 6.44 (1
H, d, J=8.7Hz), 6.84-6.91 (4H, m), 7.03-7.08 (2H,
m), 7.17-7.21 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=2.9Hz), 7.99
-8.01 (2H, m), 8.22-8.23 (1H, m). MS (FAB)m/z: 73
4 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C39H48N3O11 [M++H]: 73
4.3289. Found: 734.3303. （ｂ） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）メチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）メチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率２２％）を得た。1H-NMR (CD3OD)
δ: 1.08-1.36 (5H, m), 1.69-1.85 (6H, m), 1.91 (3
H, s),2.82-2.87 (1H, m), 2.93-2.99 (1H, m), 3.91-
3.94 (2H, m), 4.11-4.18 (1H,m), 4.25-4.31 (1H, m),
4.48-4.52 (1H, m), 6.05 (1H, s), 6.84-6.92 (3H,
m), 7.00-7.12 (4H, m), 7.81-7.88 (2H, m), 8.11 (1
H, d, J=1.9Hz), 8.35-8.40 (1H, m). MS (FAB) m/z: 662 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 66
2.2714. Found: 662.2740. IR (KBr): 2928, 1653, 1609, 1587, 1510, 1281, 1242
cm-1. （実施例２８） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−メトキシカルボニ
ル−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1681）アセチル−４−｛メトキシカ
ルボニル−（５−メトキシカルボニル−２−メトキシメ
トキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反
応させ、後処理することにより、標記化合物（収率４６
％）を得た。 【０５１０】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.56-1.57 (1H, m), 1.87-2.43 (17H, m), 2.79-2.85
(1H, m), 3.02-3.07 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.22-4.8
6 (5H,m), 6.06 (0.5H, s), 6.07 (0.5H,s), 6.89-6.92
(3H, m), 7.13 (2H, d, J=8.6Hz), 7.87 (1H, dd, J=
8.6Hz, 2.1Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1Hz); MS (FAB) m/z: 932 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C42H54N5O19 [M++H]: 93
2.3413. Found: 932.3401; IR (KBr): 3304, 3078, 2966, 2937, 1719, 1651, 161
0, 1535, 1511, 1432,1285, 1227 cm-1. （実施例２９） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-458） （ａ） ２−ベンジルオキシ−５−クロロ安息香酸 ５−クロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７ｍｍｏ
ｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（７４７ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物（メチ
ルエステル体）を得た。 【０５１１】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）を、実施例５（ｂ）と同様に反応させ、後処
理することにより、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０５１２】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（７６０ｍｇ，収率９９％）を
得た。 【０５１３】1H-NMR (CD3OD)δ: 4.88 (2H, s), 7.13-
7.74 (8H, m). （ｂ） （２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル）
酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた２−ベンジルオキシ−５−クロロ
安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率７４％）を得た。 【０５１４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (3H, s), 5.06
(2H, s), 6.82-7.45 (8H, m). （ｃ） （５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（２−ベンジルオキシ−５−クロ
ロフェニル）酢酸 メチルエステル（６２２ｍｇ，２．
１３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に、水
酸化パラジウム（６３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室
温で４時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）を
用いて濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することに
より、標記化合物（３４５ｍｇ，８０％）を得た。 【０５１５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.64 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.87 (1H, d, J=8.6Hz), 7.08 (1H, d, J=2.5
Hz), 7.15 (1H, dd, J=8.6, 2.5Hz), 7.41 (1H, s). （ｄ） （５−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（５−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率８０％）を得た。 【０５１６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.44 (3H,s), 3.61 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.02-7.20 (3H,
m); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0500. （ｅ） ブロモ−（５−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７４％）を得た。 【０５１７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.53 (3H, s), 3.85
(3H, s), 5.26 (2H, s), 5.85 (1H,s), 7.10 (1H, d, J
=8.8Hz), 7.28-7.31 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=2.8Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９６％）を得た。 【０５１８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-1.50 (36H, m), 1.96-2.37 (18H, m), 2.87-3.12 (2
H, m), 3.49 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.36-4.44 (5H,
m),5.21-5.26 (2H, m), 6.04 (1H, s), 6.89-7.52 (12
H, m); MS (FAB) m/z: 1228 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18K [M++K]:
1228.5450. Found: 1228.5465. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６９％）を得た。 【０５１９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.93 (6H, m),
1.56-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.53 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 6.0
1 (1H,s), 6.82 (1H, d, J=8.6Hz), 6.90 (2H, d, J=7.
7Hz), 7.12-7.15 (3H, m), 7.34 (1H, d, J=2.5Hz). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2979. IR (KBr): 3296, 3079, 2966, 2933, 1722, 1649, 153
4, 1511, 1420, 1276,1229, 1182 cm-1. （実施例３０） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−
アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-257） （ａ） ３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシ−α
−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバ
モイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニ
ル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキ
シ）フェニル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（３７ｍｇ，０．
０７６４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２１ｍｇ，０．１５
３ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(３，５−ジブロモ−２−メトキシメトキシフェニル)
酢酸 メチルエステル（４１ｍｇ，０．０９１７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト
（登録商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／ク
ロロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、
標記化合物（２３ｍｇ，収率３７％）を得た。 【０５２０】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.39 (8H, m),
1.71-1.86 (6H, m), 1.95 (3H, s),2.91 (2H, d, J=6.5
Hz), 3.55 (1.5H, s), 3.56 (1.5H, s), 3.74 (1.5H,
s), 3.75 (1.5H, s), 3.91-3.93 (2H, m), 4.66 (1H,
q, J=7.3Hz), 4.96-5.01 (1H,m), 5.01 (2H, s), 6.04
(1H, s), 6.15 (1H, br), 6.26 (1H, d, J=8.0Hz), 6.7
5-6.79 (3H, m), 6.91 (1H, dd, J=8.7, 5.1Hz), 6.97-
7.00 (2H, m), 7.66 (1H, d. J=2.1Hz), 7.71 (1H, d,
J=2.1Hz), 7.85 (1H, br), 8.18 (1H, d, J=2.1Hz). M
S (FAB) m/z: 846 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H46Br2N3O9 [M++H]: 8
46.1601. Found: 846.1597. （ｂ） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 上記（ａ）で得られた３，５−ジブロモ−２−メトキシ
メトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−
（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）
フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例
４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率１５％）を得た。 【０５２１】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.37 (8H, m),
1.71-1.84 (6H, m), 1.94 (3H, s),2.82-2.87 (2H, m),
3.87 (2H, d, J=5.6Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 5.54 (1
H, s), 6.78-7.03 (6H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.83
(1H, d, J=2.1Hz). MS (FAB) m/z: 788 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 78
8.1182. Found: 788.1195. （実施例３１） ３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−
アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-257）３，５−ジブロモ−２−メト
キシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−
（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチ
ルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロ
ピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、
実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率１５％）を得た。 【０５２２】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.38 (8H, m),
1.70-1.83 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.78-2.91 (2H, m),
3.84-3.91 (2H, m), 4.50-4.54 (1H, m), 4.84-4.89
(1H,m), 5.76 (1H, s), 6.78-7.03 (6H, m), 7.53-7.58
(2H, m), 7.85 (1H, d, J=1.9Hz). （実施例３２） ５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−ア
セトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シ
クロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ
−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-22）５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３
−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメ
チルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプ
ロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率６６％）を得た。 【０５２３】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m),
1.70-1.89 (9H, m), 2.88 (2H, d, J=7.6Hz), 4.45-4.4
9 (1H, m), 6.04 (0.5H, s), 6.05 (0.5H, s), 6.89-6.
93 (3H, m), 7.03-7.13 (3H, m), 7.34-7.39 (1H, m),
7.84-7.86 (2H, m), 8.05-8.11 (2H, m), 8.18-8.21 (1
H, m). MS (FAB) m/z: 676 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C36H42N3O10 [M++H]: 67
6.2870. Found: 676.2872. IR (KBr): 2928, 1653, 1608, 1510, 1280, 1241 cm-1. （実施例３３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−５−
ヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-644） （ａ） ５−ヨード−２−（４−メトキシベンジルオキ
シ）安息香酸 ５−ヨードサリチル酸（５００ｍｇ，１．８９４ｍｍｏ
ｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（５８６ｍｇ，５．６８ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物（メチ
ルエステル体）を得た。 【０５２４】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）溶液に、炭酸カリウム（５２４ｍｇ，３．７７８ｍ
ｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６エーテル、４−
メトキシベンジルクロライド（０．３１ｍｌ，２．２７
３ｍｍｏｌ）を加え、５０度で２時間過熱攪拌した。反
応液をろ過後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。減圧下濃縮し、中間体化合物（ベンジル体）を得
た。 【０５２５】更に、得られた中間体化合物（ベンジル
体）を、実施例５（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（７３２ｍｇ，収率９９％）を
得た。 【０５２６】MS (EI) m/z: 384 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C15H13IO4 [M+]: 383.985
9. Found: 383.9856. （ｂ） ｛５−ヨード−２−（４‐メトキシベンジルオ
キシ）−フェニル｝酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−ヨード−２−（４−メトキシ
ベンジルオキシ）安息香酸を、実施例４（ａ）と同様に
反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率７
８％）を得た。 【０５２７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.63
(3H, s), 3.82 (3H, s), 4.98 (2H,s), 6.69 (1H, d, J
=8.5Hz), 6.91 (2H, d, J=8.7Hz), 7.30 (2H, d, J=8.7
Hz),7.49 (1H, d, J=2.2Hz), 7.52 (1H, dd, J=8.7, 2.
2Hz). （ｃ） （２−ヒドロキシ−５-ヨードフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた｛５−ヨード−２−（４−メトキ
シベンジルオキシ）フェニル｝酢酸 メチルエステル
（６０５ｍｇ，１．４６８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢
酸（３ｍｌ）溶液を、室温で３０分攪拌した。減圧下溶
媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え
た後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
した、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化合
物（２９０ｍｇ，６８％）を得た。 【０５２８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.62 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.71 (1H, d, J=8.0Hz), 7.39 (1H, d, J=2.2
Hz), 7.47 (1H, dd, J=8.0, 2.2Hz), 7.49 (1H, br). MS (EI) m/z: 292 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9IO3 [M+]: 291.9596.
Found: 291.9594. （ｄ） （５−ヨード−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（２−ヒドロキシ−５-ヨードフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率７２％）を得た。 【０５２９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.44 (3H,s), 3.59 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.87 (1H, d, J=
8.8Hz), 7.49-7.53 (2H, m); MS (EI) m/z: 336 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13IO4 [M+]: 335.985
9. Found: 335.9857. （ｅ） ブロモ−（５−ヨード−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−ヨード−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３８％）を得た。 【０５３０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (3H, s), 3.79
(3H, s), 5.20 (2H, s), 5.76 (1H,s), 6.86 (1H, d=8.
8Hz), 7.57 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.89 (1H, d, J=
2.2Hz). MS (EI) m/z: 414 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12BrIO4 [M+]: 413.89
64. Found: 413.8970. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
ヨード−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−ヨード−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率８８％）を得た。 【０５３１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-1.45 (36H, m), 1.96-2.37 (18H, m), 2.78-3.13 (2
H, m), 3.48 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.25-4.49 (5H,
m),5.24 (2H, dd,J=13.9, 6.5Hz), 6.01-6.04 (2H, m),
6.84-7.82 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1304 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88IN5O18Na [M++Na]:
1304.5067. Found: 1304.5074. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−５−ヨードフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−ヨード−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率３２％）を得た。 【０５３２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.97 (6H, m),
1.55-2.43 (18H, m), 2.80-2.83 (1H, m), 3.03-3.04
(1H, m), 4.23-4.53 (5H, m), 5.93-5.95 (1H, m), 6.6
5 -7.65 (7H, m). MS (FAB) m/z: 1000 [M++H]; IR (KBr): 3297, 3074, 2966, 2933, 1720, 1653, 153
0, 1511, 1410, 1385,1276, 1229, 1181 cm-1. （実施例３４） アセチル−４−｛カルボキシ−（３−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-412） （ａ） ３−クロロ−２−メトキシ安息香酸 ３−クロロサリチル酸（５００ｍｇ，２．８９７ｍｍｏ
ｌ）を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５３３】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.89 (3H, s), 7.17
(1H, t, J=7.1Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.0, 2.1Hz), 7.7
2 (1H, d, J=8.0, 1.4Hz). MS (EI) m/z: 186 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7ClO3 [M+]: 186.0084.
Found: 186.0076. （ｂ） （３−クロロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた３−クロロ−２−メトキシ安息香
酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率５７％）を得た。 【０５３４】MS (EI) m/z: 214 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H11ClO3 [M+]: 214.039
7. Found: 214.0396. （ｃ） （３−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
６８％）で得た。 【０５３５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.70 (2H, s), 3.72
(3H, s), 6.28 (1H, s), 6.82-6.86(1H, m), 7.07-7.17
(1H, m), 7.25-7.28 (1H, m). MS (EI) m/z: 200 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9ClO3 [M+]: 200.0240.
Found: 200.0239. （ｄ） （３−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率７２％）を得た。 【０５３６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H,s), 3.70 (3
H, s), 3.76 (2H, s), 5.11 (2H, s), 7.04 (1H, t, J=
8.0Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.32 (1H, dd,
J=8.0, 1.4Hz); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0502. （ｅ） ブロモ−（３−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（３−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率７１％）を得た。 【０５３７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (3H, s), 3.79
(3H, s), 5.16 (1H, dd, J=18.3, 5.8Hz), 5.95 (1H,
s), 7.14 (1H, t, J=8.0Hz), 7.39 (1H, dd, J=8.0, 2.
1Hz),7.67 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz). MS (EI) m/z: 321 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12BrClO4 [M+]: 321.9
607. Found: 321.9601. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５３８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.94 (6H, m), 1.
42-1.46 (36H, m), 1.93-2.41 (18H, m), 2.87-3.13 (2
H, m), 3.60-3.62 (3H, m), 3.77 (3H, s), 4.25-4.59
(5H,m), 5.20 (1H, s), 5.21 (1H, s), 6.02-6.13 (2H,
m), 6.87-7.77 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1212 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18Na [M++N
a]: 1212.5711. Found:1212.5706. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６０％）を得た。 【０５３９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.42 (18H, m), 2.78-2.85 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 6.0
5 (1H,s), 6.82-6.86 (1H, m), 6.89 (2H, d, J=8.5H
z), 7.13 (2H, d, J=8.5Hz), 7.29-7.34 (2H, m). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2979. IR (KBr): 3297, 3078, 2965, 2932, 1725, 1649, 153
5, 1511, 1234, 1180 cm-1. （実施例３５） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-435） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシ安息香酸 ４−クロロサリチル酸（１ｇ，５．７９５ｍｍｏｌ）
を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５４０】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.90 (3H, s), 7.01-
7.81 (3H, m). MS (EI) m/z: 186 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7ClO3 [M+]: 186.0084.
Found: 186.0075. （ｂ） （４−クロロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた４−クロロ−２−メトキシ安息香
酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０５４１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.59 (2H, s), 3.68
(3H, s), 3.81 (3H, s), 6.86-7.10(3H, m). MS (EI) m/z: 214 [M+]; （ｃ） （４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（４−クロロ−２−メトキシフェ
ニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収率
８２％）で得た。 【０５４２】1H-NMR (CDCl3)δ: 4.17 (2H, s), 4.42
(3H, s), 7.27-8.01 (4H, m). （ｄ） （４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（４−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率９６％）を得た。 【０５４３】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.45 (3H,s), 3.61 (2
H, s), 3.68 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J
=8.0, 2.1Hz), 7.10-7.12 (2H, m); MS (EI) m/z: 244 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13ClO4 [M+]: 244.050
2. Found: 244.0501. （ｅ） ブロモ−（４−クロロ−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（４−クロロ−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率９９％）を得た。 【０５４４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.49 (3H,s), 3.79 (3
H, s), 5.23 (2H, d, J=1.4Hz), 5.81 (1H,s), 7.02 (1
H, dd, J=8.0, 2.1Hz), 7.13 (1H, d, J=2.1Hz), 7.55
(1H,d, J=8.0Hz); MS (EI) m/z: 321 [M+-H]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H11BrClO4 [M+-H]: 32
0.9529. Found: 320.9510. （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝フ
ェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢ
ｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（４−クロロ−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実施
例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することにより、
標記化合物（収率９９％）を得た。1 H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.42-2.38 (54
H, m), 2.87-3.12 (2H, m), 3.50-3.51 (3H, m), 3.73-
3.74 (3H, m), 4.31-4.63 (5H, m), 5.18-5.26 (2H,
m), 6.03-6.17(2H, m), 6.84-7.75 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1228 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H88ClN5O18K [M++K]:
1228.5450. Found: 1228.5488. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロ−
２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４０％）を得た。 【０５４５】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.79-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.99 (1H, s), 6.81-6.8
9 (4H,m), 7.13 (2H, d, J=8.6Hz), 7.34 (1H, d, J=8.
3Hz). MS (FAB) m/z: 908 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O17 [M++H]: 9
08.2969. Found: 908.2982. IR (KBr): 3296, 3078, 2965, 2919, 1724, 1650, 153
5, 1511, 1416, 1231,1182 cm-1. （実施例３６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−フルオロ−２−ヒ
ドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌ
ｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-394） （ａ） ５−フルオロ−２−メトキシ安息香酸 ５−フルオロサリチル酸（１ｇ，６．４０６ｍｍｏｌ）
を、実施例７（ａ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５４６】1H-NMR (CD3OD)δ: 3.88 (3H, s), 7.11-
7.14 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m),7.51 (1H, dd, J=8.
7, 2.9Hz). MS (EI) m/z: 170 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C8H7FO3 [M+]: 170.0379.
Found: 170.0383. （ｂ） （５−フルオロ−２−メトキシフェニル）酢酸
メチルエステル 上記（ａ）で得られた５−フルオロ−２−メトキシ安息
香酸を、実施例４（ａ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率６４％）を得た。 【０５４７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (2H, s), 3.70
(3H, s), 3.79 (3H, s), 6.77-6.81(1H, m), 6.91-6.96
(2H, m). MS (EI) m/z: 198 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C10H11FO3 [M+]: 198.069
2. Found: 198.0697. （ｃ） （５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）酢
酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（５−フルオロ−２−メトキシフ
ェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例７（ｃ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率１２％）で得た。 【０５４８】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.65 (2H, s), 3.76
(3H, s), 6.28 (1H, s), 6.81-6.90(3H, m), 7.14 (1H,
s). MS (EI) m/z: 184 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H9FO3 [M+]: 184.0536.
Found: 184.0535. （ｄ） （５−フルオロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた（５−フルオロ−２−ヒドロキシ
フェニル）酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｂ）と
同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３９％）を得た。 【０５４９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.45 (3H,s), 3.63 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 5.13 (2H, s), 6.88-6.95 (2H,
m), 7.05 (1H, dd, J=8.7, 4.3Hz); MS (EI) m/z: 228 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H13FO4 [M+]: 228.079
8. Found: 228.0799. （ｅ） ブロモ−（５−ヨード−２−メトキシメトキシ
フェニル）酢酸メチルエステル 上記（ｄ）で得られた（５−ヨード−２−メトキシメト
キシフェニル）酢酸メチルエステルを、実施例１（ｃ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（中間体）を得た。 （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（５−
フルオロ−２−メトキシメトキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（５−フルオロ−２−メ
トキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステルを、実
施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９９％）を得た。 【０５５０】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-2.38 (54H, m), 2.87-3.12 (2H,m), 3.50-3.51 (3H,
m), 3.75 (3H, s), 4.27-4.59 (5H, m), 5.19-5.24 (2
H,m), 6.06 (2H, m), 6.87-7.79 (11H, m); MS (FAB) m/z: 1174 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C59H89FN5O18 [M++H]: 11
74.6187. Found: 1174.6193. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−フルオロ
−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニ
ル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（５−フルオロ−２−メトキシメトキシフェニ
ル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−
ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（収率４０％）を得た。 【０５５１】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.43 (18H, m), 2.83-2.85 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.98 (1H, s), 6.80-6.9
2 (4H,m), 7.08-7.14 (3H, m). MS (FAB) m/z: 892 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51FN5O17 [M++H]: 89
2.3264. Found: 892.3262. IR (KBr): 3293, 3079, 2966, 2934, 1725, 1648, 153
8, 1511, 1443, 1230,1181 cm-1. （実施例３７） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-103）５−メトキシカルボニル−２
−メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−
３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソ
プロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率２３％）を得た。 【０５５２】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.04-1.36 (8H, m),
1.68-1.81 (6H, m), 1.92(3H, s), 2.77-2.89 (2H, m),
3.82-3.92 (5H, m), 4.50-4.54 (1H, m), 5.96-5.97
(1H, m), 6.79-6.83 (3H, m), 6.91-6.95 (2H, m), 7.0
0 (2H, d, J=8.3Hz), 7.84-7.88 (2H, m), 8.13 (1H,
s), 8.37 (1H, d, J=7.9Hz). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3060. IR (KBr): 3453, 2929, 1715, 1653, 1610, 1588, 151
1, 1285, 1242 cm-1. （実施例３８） ２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニル−α−（４−
（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−
４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 （例示化合物番号2-103）５−メトキシカルボニル−２
−メトキシメトキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−
３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシル
メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソ
プロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステル
を、実施例４（ｆ）と同様に反応させ、後処理すること
により、標記化合物（収率２２％）を得た。 【０５５３】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.38 (8H, m),
1.67-1.82 (6H, m), 1.93(3H, s), 2.77-2.82 (1H, m),
2.86-2.91 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=
5.7Hz), 4.50-4.54 (1H, m), 5.97 (1H, s), 6.81 (2H,
d, J=8.5Hz), 6.87-6.93 (2H, m), 7.01-7.03 (3H,
m), 7.85-7.88 (2H, m), 8.13 (1H, d, J=1.8Hz), 8.37
(1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 690 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C37H44N3O10 [M++H]: 69
0.3027. Found: 690.3025. IR (KBr): 2929, 1716, 1653, 1609, 1587, 1510, 143
3, 1285, 1242 cm-1. （実施例３９） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ
−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-6） （ａ） ブロモ−（４−クロロフェニル）酢酸メチルエ
ステル ４−クロロフェニル酢酸（５００ｍｇ，２．９３１ｍｍ
ｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメ
チル尿素（９０６ｍｇ，８．７９３ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中間体化合物
（メチルエステル体）を得た。 【０５５４】次いで、得られた中間体化合物（１００ｍ
ｇ，０．５４２ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（３ｍｌ）溶液
に、Ｎ−ブロモコハク酸（１１６ｍｇ，０．６５ｍｍｏ
ｌ）及び触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加え、3時
間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ベンゼン＝５／９５）を用いて精製することに
より、標記化合物（１２３ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０５５５】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.79 (3H, s), 5.31
(1H, s), 5.95 (1H, s), 7.34 (2H,d, J=6.5Hz), 7.49
(2H, d, J=8.5Hz). MS (EI) m/z: 262 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C9H8BrClO2 [M+]: 261.939
6. Found: 261.9399. （ｂ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
クロロフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ
（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ａ）で得られたブロモ−（４−クロロフェニル）
酢酸 メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９８
％）を得た。 【０５５６】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.86-0.95 (6H, m), 1.
42-1.46 (36H, m), 1.84-2.35 (18H, m), 2.88-3.16 (2
H, m), 3.72 (3H, s), 4.39-4.79 (5H, m), 5.56-5.59
(2H,m), 6.35-7.72 (12H, m); MS (FAB) m/z: 1130 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C57H85ClN5O16 [M++H]: 1
130.5680. Found: 1130.5654. （ｃ） アセチル−４−｛カルボキシ−（４−クロロフ
ェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ
−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｂ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−クロロフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌ
ｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）
と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物
（収率３７％）を得た。 【０５５７】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.54-2.42 (18H, m), 2.80-2.86 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.53 (4H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 5.6
8 (0.5H, s), 5.69 (0.5H, s), 6.89 (2H, d, J=8.1H
z), 7.15 (2H, d, J=8.1Hz), 7.38-7.40 (2H, m), 7.55
-7.58 (2H, m). MS (FAB) m/z: 892 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C40H51ClN5O16 [M++H]: 8
92.3019. Found: 892.3044. （実施例４０） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（１０４ｍｇ，
０．２１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（６０ｍｇ，０．４３
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸
メチルエステル（１０５ｍｇ，０．３２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／クロ
ロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、標
記化合物（３５ｍｇ，収率２２％）を得た。 【０５５８】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.01-1.34 (8H, m),
1.69-1.84 (6H, m), 1.90 (3H, s),2.87-3.00 (2H, m),
3.49 (3H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.72 (1.5H, s), 3.8
6 (2H, d, J=5.8Hz), 4.62-4.68 (1H, m), 4.91 (1H,
q, J=7.3Hz), 5.24 (2H, dd,J=11.7, 7.3Hz), 6.03 (1
H, s), 6.30 (1H, br), 6.60 (1H, d, J=8.0Hz), 6.83-
6.85 (4H, m), 6.97-7.01 (1H, m), 7.09 (2H, d, J=8.
7Hz), 7.16-7.17 (1H,m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.43-7.
46 (1H, m), 7.79 (1H, d, J=2.9Hz), 8.06 (1H, t, J=
2.9Hz). MS (FAB) m/z: 724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H47ClN3O9 [M++H]: 72
4.3001. Found: 724.3003. （ｂ） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２
−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−クロロ−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率５０％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 1.10-1.35 (8H, m), 1.70-1.90 (9
H, m), 2.87-2.90 (2H, m), 3.95 (2H, d, J=5.8Hz),
4.46-4.49 (1H, m), 5.96 (1H, s), 6.80-6.90 (4H,
m), 7.03-7.12 (3H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.85-7.8
6 (1H, m), 8.06 (1H,d, J=6.9Hz), 8.18-8.22 (1H,
m). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2592. （実施例４１） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447） （ａ） ４−クロロ−２−メトキシメトキシ−α−（４
−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル
−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチ
ル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニ
ル酢酸 メチルエステル ５−（１−（２−アセトアミノ３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルアミノ）エチル）−２−シクロヘ
キシルオキシベンゼンカルボキサミド（１０４ｍｇ，
０．２１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（６０ｍｇ，０．４３
２ｍｍｏｌ）、触媒量の１８−クラウン−６及びブロモ
−(４−クロロ−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸
メチルエステル（１０５ｍｇ，０．３２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で６時間攪拌した。反応液をセライト（登録
商標）を用いて濾過した後、濾液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した後、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール／クロ
ロホルム＝１／２０）を用いて精製することにより、標
記化合物（３５ｍｇ，収率２２％）を得た。 【０５５９】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.03-1.38 (8H, m),
1.71-1.86 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.88 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.47 (1.5H, s), 3.47 (1.5H, s), 3.45 (1.5H,
s), 3.70 (1.5H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.91 (2H, d, J
=5.8Hz), 4.72 (1H, q, J=7.3Hz), 4.91 (1H, ddd, J=
7.3Hz), 5.20-5.25 (2H, m), 6.00 (1H, s), 6.33 (0.5
H, d, J=3.6Hz), 6.37 (0.5H, d, J=3.6Hz), 6.41 (0.5
H, d, J=1.4Hz), 6.43 (0.5H, d, J=1.4Hz), 6.76-6.75
(2H, m),6.88-7.00 (4H, m), 7.14-7.21 (3H, m), 7.4
2-7.45 (1H, m), 7.86 (1H, br), 8.21-8.8.22 (1H,
m). MS (FAB) m/z:724 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C38H47ClN3O9 [M++H]: 72
4.3001. Found: 724.3002. （ｂ） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２
−アセトアミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−
（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）ア
ミノ−３−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 上記（ａ）で得られた５−クロロ−２−メトキシメトキ
シ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−（３−
カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フ
ェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）フェノ
キシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例４
（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率１８％）を得た。 【０５６０】1H-NMR (CD3OD)δ: 1.06-1.39 (8H, m),
1.68-1.82 (6H, m), 1.93 (3H, s),2.80 (1H, dd, J=1
3.5, 6.7Hz), 2.87 (1H, dd, J=13.4, 8.6Hz), 3.86 (2
H, t,J=5.2Hz), 4.52 (1H, dd, J=8.4, 6.8Hz), 5.80-
5.86 (1H, m), 6.77-6.87 (5H, m), 6.93 (1H, d, J=8.
6Hz), 7.00 (2H, d, J=8.4Hz), 7.36 (1H, d, J=8.2H
z), 7.85 (1H, d, J=2.3Hz), 8.37 (1H, d, J=7.8Hz). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2574. （実施例４２） ５−クロロ−２−ヒドロキシ−α−（４−（２−アセト
アミノ−３−（１−（３−カルバモイル−４−（シクロ
ヘキシルメチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ−３
−オキソプロピル）フェノキシ）フェニル酢酸 （例示化合物番号2-447）５−クロロ−２−メトキシメ
トキシ−α−（４−（２−アセトアミノ−３−（１−
（３−カルバモイル−４−（シクロヘキシルメチルオキ
シ）フェニル）エチル）アミノ−３−オキソプロピル）
フェノキシ）フェニル酢酸 メチルエステルを、実施例
４（ｆ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率１９％）を得た。1 H-NMR (CD3OD)δ: 1.07-1.39 (8H, m), 1.70-1.84 (6
H, m), 1.93 (3H, s),2.80 (1H, dd, J=13.5, 6.8Hz),
2.89 (1H, dd, J=13.5, 8.3Hz), 3.91 (2H, d,J=5.6H
z), 4.50-4.54 (1H, m), 5.80-5.85 (1H, m), 6.79-6.8
9 (5H, m), 6.98-7.03 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=8.3H
z), 7.85 (1H, d, J=2.3Hz), 8.36 (1H, d, J=8.0Hz). MS (FAB) m/z: 666 [M++H] HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C35H41ClN3O8 [M++H]: 66
6.2582. Found: 666.2554. （実施例４３） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキシ−４−
カルボキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1476） （ａ）３−メトキシメトキシ−４−メチル安息香酸 メ
チルエステル ４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸（５００ｍｇ，
３．２８６ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、
Ｎ−ニトロソメチル尿素（１．０２ｇ，９．８５９ｍｍ
ｏｌ）、エーテル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナト
リウム水溶液（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン
溶液を加え、室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、中
間体化合物（メチルエステル体）を得た。 【０５６１】次いで、得られた中間体化合物（メチルエ
ステル体）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、ジイ
ソプロピルエチルアミン（１．７２ｍｌ，９．８５ｍｍ
ｏｌ）及びメトキシメチルクロライド（０．３８ｍｍｏ
ｌ，４．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／３）を用いて精製することにより、標記化合
物（５８５ｍｇ，収率８６％）を得た。 【０５６２】1H-NMR (CDCl3)δ: 2.29 (3H, s), 3.49
(3H, s), 3.89 (3H, s), 5.25 (2H,s), 7.20 (1H, d, J
=8.0Hz), 7.61 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.67 (1H, d,
J=1.4Hz). MS (EI) m/z: 210 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H14O4 [M+]: 210.0892.
Found: 210.0898. （ｂ） ４−ブロモメチル−３‐メトキシメトキシ安息
香酸 メチルエステル上記（ａ）で得られた３−メトキ
シメトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（収率９８％）を得た。 【０５６３】1H-NMR (CDCl3)δ 3.53 (3H, s), 3.91 (3
H, s), 4.56 (2H, s), 5.33 (2H, s), 7.39-7.74 (3H,
m). （ｃ） ４−シアノメチル−３‐メトキシメトキシ安息
香酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた４−ブロモメチル−３‐メトキシ
メトキシ安息香酸 メチルエステル（７９８ｍｇ，２．
７６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２７ｍｌ）溶液
に、テトラエチルアンモニウムシアニド（９７７ｍｇ，
６．０７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。
反応溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた後、
ジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し
た。さらに、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、標
記化合物（４５１ｍｇ，６９％）を得た。 【０５６４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.51 (3H, s), 3.75
(2H, s), 3.92 (3H, s), 5.31 (2H,s), 7.45 (1H, d, J
=7.3Hz), 7.70-7.73 (1H, m), 7.77 (1H, d, J=1.4Hz). MS (EI) m/z: 235 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C12H13NO4 [M+]: 235.084
5. Found: 235.0847. （ｄ）(４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた４−シアノメチル−３‐メトキシ
メトキシ安息香酸 メチルエステル（４５１ｍｇ，１．
９１７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、１
規定の水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ，９．５８５
ｍｍｏｌ）を加え、１日加熱還流した。減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣に１０％クエン酸溶液を加え、酢酸
エチルで抽出した。分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃縮し、
中間体化合物（カルボン酸）を得た。 【０５６５】次いで、得られた中間体化合物（カルボン
酸）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（１．１９ｇ，１１．５０２ｍｍｏｌ）、エーテ
ル（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、
室温で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することによ
り、標記化合物（５４２ｍｇ，９９％）を得た。 【０５６６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.46 (3H,s), 3.69 (2
H, s), 3.90 (3H, s), 5.24 (2H, s), 7.26-7.28 (1H,
m), 7.67 (1H, dd, J=8.0, 1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.
4Hz); （ｅ） ブロモ−（４−メトキシカルボニル−２−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた(４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、中間体化合物（ブロモ体）を得た。 （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（４−
メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｅ）で得られた中間体ブロモ−（４−メトキシカ
ルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチ
ルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処
理することにより、標記化合物（収率３９％）を得た。 【０５６７】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.85-0.93 (6H, m), 1.
42-2.40 (54H, m), 2.88-3.07 (2H,m), 3.51 (3H, s),
3.74 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.32-4.45 (5H, m), 5.2
9-5.35 (2H, m), 6.03-6.11 (2H, m), 6.86-7.79 (11H,
m); MS (FAB) m/z: 1252 [M++K]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H91N5O20K [M++K]: 12
52.5895. Found: 1252.5900. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−ヒドロキ
シ−４−カルボキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率４７％）
を得た。 【０５６８】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.79-2.86 (1H, m), 3.02-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 5.98 (1H, s), 6.90 (2
H, d, J=8.3Hz), 7.13 (2H, d, J=8.3Hz), 7.48 -7.93
(3H, m). MS (FAB) m/z: 918 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H52N5O19 [M++H]: 91
8.3257. Found: 918.3253. （実施例４４） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物1-2666） （ａ）（２−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルフェ
ニル)酢酸 メチルエステル (４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキシフェ
ニル)酢酸 メチルエステル（１６２ｍｇ，０．６０４
ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（１６ｍｇ）を加え、５０度で６時間加熱
攪拌した。トリエチルアミンを加え減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製す
ることにより、標記化合物（９５ｍｇ，収率７０％）を
得た。 【０５６９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.73 (2H, s), 3.76
(3H, s), 3.90 (3H, s), 7.17 (1H,d, J=8.0Hz), 7.41
(1H, br), 7.55-7.59 (2H, m). MS (EI) m/z: 224 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H12O5 [M+]: 224.0685.
Found: 224.0694 （ｂ） （３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステルを、実施例
１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標
記化合物（収率９０％）を得た。 【０５７０】1H-NMR (CDCl3)δ 3.72 (3H, s), 3.74 (2
H, s), 3.92 (3H, s), 6.50 (1H, s), 7.18 (1H, d, J=
7.8Hz), 7.41 (1H, d, J=7.8Hz). （ｃ） （３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｂ）で得られた（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−
４−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ル（９５ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ）を、実施例１
（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記
化合物（収率５３％）を得た。 【０５７１】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.70
(3H, s), 3.81 (2H, s), 3.92 (3H,s), 5.10 (2H, s),
7.27 (1H, d, J=8.0Hz), 7.49 (1H, d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 346 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H15BrO6 [M+]: 346.005
2. Found: 346.0049. （ｅ） ブロモ−（３−ブロモ−４−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｄ）で得られた（３−ブロモ−４−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（５７％）を得た。 【０５７２】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.63 (3H, s), 3.79
(3H, s), 3.94 (3H, s), 5.16 (2H,dd, J=28.5, 5.8H
z), 5.96 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=8.0Hz), 7.78 (1H,
d, J=8.0Hz). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（３−ブロモ−４−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率９９％）
を得た。 【０５７３】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.88-0.93 (6H, m), 1.
41-2.43 (54H, m), 2.84-3.18 (2H,m), 3.61-3.62 (3H,
m), 3.76 (3H, m), 3.93 (3H, s), 4.25-4.59 (5H,
m), 5.20 (2H, s), 5.94-6.17 (2H, m), 6.87-7.77 (10
H, m); MS (FAB) m/z: 1314 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90BrN5O20Na [M++N
a]: 1314.5260. Found:1314.5225. （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−
４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−ブロモ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率６０％）を得た。 【０５７４】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.98 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.79-2.86 (1H, m), 3.03-3.07
(1H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 6.00-6.03 (1H, s), 6.8
8-6.90(2H, m), 7.14 (2H, d, J=8.1Hz), 7.22 -7.46
(2H, m). MS (FAB) m/z: 996 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51BrN5O19 [M++H]: 9
96.2362. Found: 996.2347. IR (KBr): 3299, 3075, 2966, 2932, 1719, 1651, 153
6, 1511, 1411, 1234,1183 cm-1. （実施例４５） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐クロロ−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2582） （ａ） （３−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９１
％）を得た。 【０５７５】1H-NMR (CDCl3)δ 3.72 (3H, s), 3.73 (2
H, s), 3.92 (3H, s), 6.42 (1H, s), 7.15 (1H, d, J=
7.8Hz), 7.44 (1H, d, J=7.8Hz). MS (EI) m/z: 258 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C11H11ClO5 [M+]: 258.029
5. Found: 259.0362. （ｂ） （３−クロロ−４−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシ−
４−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率４９％）を得た。 【０５７６】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.70
(3H, s), 3.79 (2H, s), 3.92 (3H,s), 5.10 (2H, s),
7.23 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56 (1H, d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; HR-MS (EI) m/z: Calcd for C13H15ClO6 [M+]: 302.055
7. Found: 302.0552. （ｃ） ブロモ−（３−クロロ−４−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−４−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（９６％）を得た。 【０５７７】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.62 (3H, s), 3.79
(3H, s), 3.93 (3H, s), 5.16 (2H,dd, J=28.5, 5.8H
z), 5.94 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=8.0Hz), 7.73 (1H,
d, J=8.0Hz). MS (EI) m/z: 380 [M+]; （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−４−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−クロロ−４−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率５６％）
を得た。 【０５７８】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.86-0.94 (6H, m), 1.
38-2.37 (54H, m), 2.84-3.17 (2H,m), 3.60-3.61 (3H,
m), 3.75 (3H, m), 3.93 (3H, s), 4.27-4.76 (5H,
m), 5.19 (2H, s), 6.12-6.27 (2H, m), 6.79-7.77 (10
H, m); MS (FAB) m/z: 1248 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H91ClN5O20 [M++H]: 1
248.5946. Found: 1248.5938. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐クロロ−
４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−４−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率５１％）を得た。 【０５７９】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.52-2.44 (18H, m), 2.82-3.00 (2H, m), 4.23-4.51
(5H, m), 6.07 (1H, s), 6.87-6.91 (2H, m), 7.10-7.1
5 (2H,m), 7.28 -7.31 (1H, m), 7.40-7.42 (1H, m). MS (FAB) m/z: 974 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H50ClN5O19Na [M++N
a]: 974.2686. Found: 974.2679. IR (KBr): 3307, 1718, 1653, 1535, 1511, 1235 cm-1. （実施例４６） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキシ−３‐
クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2589） （ａ） （３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率９９
％）を得た。 【０５８０】1H-NMR (CDCl3)δ 3.73 (3H, s), 3.74 (2
H, s), 3.89 (3H, s), 6.80 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=
1.7Hz), 7.99 (1H, d, J=1.7Hz). MS (EI) m/z: 258 [M+]; （ｂ） （３−クロロ−５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−クロロ−２−ヒドロキシ−
５−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率５８％）を得た。1 H-NMR (CDCl3)δ: 3.60 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.78
(2H, s), 3.90 (3H,s), 5.15 (2H, s), 7.86 (1H, d,
J=2.1Hz), 8.02 (1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; （ｃ） ブロモ−（３−クロロ−５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−クロロ−５−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（５８％）を得た。 （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
クロロ−５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−クロロ−５−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率６６％）
を得た。 【０５８１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.83-0.95 (6H, m), 1.
39-2.40 (54H, m), 2.71-3.18 (2H,m), 3.60 (3H, s),
3.76 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.40-4.61 (5H, m), 5.2
4 (2H, s), 5.99-6.18 (2H, m), 6.52-8.17 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1270 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90ClN5O20Na [M++N
a]: 1270.5765. Found:1270.5789. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（５−カルボキ
シ−３‐クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−クロロ−５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率１１％）を得た。 【０５８２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.50-2.46 (18H, m), 2.79-3.31 (2H, m), 4.18-4.53
(5H, m), 6.05 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.12-7.1
6 (2H,m), 7.95 (1H, d, J=1.8Hz), 8.04 (1H, d, J=1.
8Hz). MS (FAB) m/z: 952 [M++H]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H51ClN5O19 [M++H]: 9
52.2867. Found: 952.2873. IR (KBr): 3297, 2967, 1716, 1654, 1536, 1511, 1230
cm-1. （実施例４７） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−５−カル
ボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニル
アラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-2673） （ａ） （３−ブロモ−２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル)酢酸 メチルエステル （２−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェニル)
酢酸 メチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応
させ、後処理することにより、標記化合物（収率８１
％）を得た。 【０５８３】1H-NMR (CDCl3)δ 3.74 (5H, s), 3.89 (3
H, s), 6.84 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=2.1Hz), 8.14
(1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 302 [M+]; （ｂ） （３−ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ａ）で得られた（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−
５−メトキシカルボニルフェニル)酢酸 メチルエステ
ルを、実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理するこ
とにより、標記化合物（収率９７％）を得た。 【０５８４】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.61 (3H, s), 3.71
(3H, s), 3.79 (2H, s), 3.90 (3H,s), 5.14 (2H, s),
7.90 (1H, d, J=2.1Hz), 8.19 (1H, d, J=2.1Hz). MS (EI) m/z: 346 [M+]; （ｃ） ブロモ−（３−ブロモ−５−メトキシカルボニ
ル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テル 上記（ｂ）で得られた（３−ブロモ−５−メトキシカル
ボニル−２−メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチル
エステルを、実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理
することにより、標記化合物（６４％）を得た。 （ｅ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（３−
ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕ 上記（ｄ）で得られたブロモ−（３−ブロモ−５−メト
キシカルボニル−２−メトキシメトキシフェニル）酢酸
メチルエステルを、実施例４（ｅ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率７２％）
を得た。 【０５８５】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.89-0.93 (6H, m), 1.
41-2.37 (54H, m), 2.86-3.12 (2H,m), 3.60 (3H, s),
3.76 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.28-4.56 (5H, m), 5.2
4 (2H, s), 5.96-6.12 (2H, m), 6.76-8.28 (10H, m); MS (FAB) m/z: 1314 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C61H90BrN5O20Na [M++N
a]: 1314.5260. Found:1314.5287. （ｆ） アセチル−４−｛カルボキシ−（３‐ブロモ−
５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝
フェニルアラニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−
ＯＨ 上記（ｄ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（３−ブロモ−５−メトキシカルボニル−２−メ
トキシメトキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル
−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−
Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同
様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（収
率２３％）を得た。 【０５８６】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.85-0.98 (6H, m),
1.50-2.46 (18H, m), 2.79-3.34 (2H, m), 4.18-4.53
(5H, m), 6.04 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.12-7.1
8 (2H,m), 8.07-8.11 (2H, m). MS (FAB) m/z: 1018 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C41H50BrN5O19 [M++Na]:
1018.2181. Found: 1018.2166. IR (KBr): 1716, 1656, 1534, 1511, 1230 cm-1. （実施例４８） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−カルボキシ−３−
ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇ
ｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ （例示化合物番号1-1683） （ａ）２−メトキシメトキシ−６−メチル安息香酸 エ
チルエステル ２−ヒドロキシ−６−メチル安息香酸 エチルエステル
（５００ｍｇ，２．７５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（２７ｍｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン
（１．５ｍｌ，８．３２４ｍｍｏｌ）及びメトキシメチ
ルクロライド（０．３２ｍｍｏｌ，４．１６３ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）を用い
て精製することにより、標記化合物（５８５ｍｇ，収率
９４％）を得た。 （ｂ） ２−ブロモメチル−６‐メトキシメトキシ安息
香酸 エチルエステル 上記（ａ）で得られた２−メトキシメトキシ−６−メチ
ル安息香酸 エチルエステルを、実施例１（ｃ）と同様
に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得
た。 （ｃ） ２−シアノメチル−６‐メトキシメトキシ安息
香酸 エチルエステル 上記（ｂ）で得られた２−ブロモメチル−６‐メトキシ
メトキシ安息香酸 エチルエステル（２．６０９ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液に、テトラエチ
ルアンモニウムシアニド（７９０ｍｇ，５．２１８ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液に、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた後、ジクロロメタン
で抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。さらに、有
機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１
／３）を用いて精製することにより、標記化合物（４３
７ｍｇ，６７％）を得た。 【０５８７】1H-NMR (CDCl3)δ: 1.40 (3H, t, J=7.3H
z), 3.48 (3H, s), 3.77 (2H, s), 4.43 (2H, q), 5.20
(2H, s), 7.12-7.40 (3H, m). （ｄ）(２−メトキシカルボニル−３−メトキシメトキ
シフェニル)酢酸 メチルエステル 上記（ｃ）で得られた２−シアノメチル−６‐メトキシ
メトキシ安息香酸 エチルエステル（４３７ｍｇ，１．
７５３ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍｌ）溶液に、１規
定の水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ，９．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、１日加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣に１０％クエン酸溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧濃縮し、中間体
化合物（カルボン酸）を得た。 【０５８８】次いで、得られた中間体化合物（カルボン
酸）のアセトン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ニトロソメチ
ル尿素（５４２ｍｇ，５．２５９ｍｍｏｌ）、エーテル
（１００ｍｌ）及び５規定水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）から調整したジアゾメタン溶液を加え、室温
で５分間攪拌した。減圧下濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／３）を用いて精製することにより、
標記化合物（２０３ｍｇ，４３％）を得た。 【０５８９】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.48 (3H,s), 3.67 (2
H, s), 3.69 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.19 (2H, s),
6.94-7.34 (3H, m). （ｅ） ブロモ−（２−メトキシカルボニル−３−メト
キシメトキシフェニル）酢酸 メチルエステル 上記（ｄ）で得られた(２−メトキシカルボニル−３−
メトキシメトキシフェニル)酢酸 メチルエステルを、
実施例１（ｃ）と同様に反応させ、後処理することによ
り、標記化合物（４３％）を得た。 【０５９０】1H-NMR (CDCl3)δ: 3.47 (3H,s), 3.78 (3
H, s), 3.95 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.48 (1H, s),
7.15-7.43 (3H, m). （ｆ） アセチル−４−｛メトキシカルボニル−（２−
メトキシカルボニル−３−メトキシメトキシフェニル）
メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｇ
ｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｏｔ
Ｂｕ 上記（ｅ）で得られたブロモ−（２−メトキシカルボニ
ル−３−メトキシメトキシフェニル）酢酸 メチルエス
テルを、実施例４（ｅ）と同様に反応させ、後処理する
ことにより、標記化合物（収率４１％）を得た。 【０５９１】1H-NMR(CDCl3)δ: 0.83-0.94 (6H, m), 1.
41-2.37 (54H, m), 2.83-3.10 (2H,m), 3.48 (3H, s),
3.74 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.23-4.68 (5H, m), 5.1
9 (2H, s), 5.88-6.16 (2H, m), 6.85-7.76 (11H, m); （ｇ） アセチル−４−｛カルボキシ−（２−カルボキ
シ−３−ヒドロキシフェニル）メトキシ｝フェニルアラ
ニル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ−ＯＨ 上記（ｆ）で得られたアセチル−４−｛メトキシカルボ
ニル−（２−メトキシカルボニル−３−メトキシメトキ
シフェニル）メトキシ｝フェニルアラニル−Ｇｌｕ（Ｏ
ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｕ（Ｏｔ
Ｂｕ）−ＯｔＢｕを、実施例４（ｆ）と同様に反応さ
せ、後処理することにより、標記化合物（収率２２％）
を得た。 【０５９２】1H-NMR (CD3OD)δ: 0.87-0.96 (6H, m),
1.53-2.44 (18H, m), 2.81-3.04 (2H, m), 3.85-3.88
(3H, m), 4.23-4.52 (5H, m), 6.17-6.20 (1H, m), 6.8
6-6.92(3H, m), 7.09-7.14 (3H, m), 7.31-7.35 (1H,
m). MS (FAB) m/z: 954 [M++Na]; HR-MS (FAB) m/z: Calcd for C42H53N5O19 [M++Na]: 95
4.3232. Found: 954.3254. IR (KBr): 1721, 1655, 1537, 1511, 1237, 1208 cm-1. （試験例）骨吸収窩（pit）形成能による骨吸収抑制活
性の測定 ICRマウス（日本エスエルシー（株）：20日齢）を頚椎
脱臼により屠殺した後、全身を70％エタノールに浸すこ
とにより消毒し、クリーンベンチ内で大腿骨及び脛骨を
無菌的に取り出す。培養液中で結合組織を除去した後、
1 mlの培養液の入った直径60 mmのディッシュの中で骨
を粥状になるまで鋏で刻む。これを15 ml遠心チューブ
に移し、培養液10 mlを加えvortex mixer（エムエス機
器）で30秒間攪拌後、2分間静置する。上清を回収し、
遠心（800rpm 5min）後の沈殿を培養液にて再懸濁し、
破骨細胞及び破骨細胞前駆細胞を含む全骨細胞懸濁液を
調整する。全骨細胞懸濁液をPTH （Parathyroid hormon
e fragment 1-34 Sigma Chemical Company）5×10-8 M
共存下で6日間培養し、破骨細胞を増殖する。懸濁液か
ら細胞を回収し、予め象牙切片（新日本象牙）を敷いた
96ウェルプレートにサンプルを添加した後に細胞懸濁液
を播種し、2日間37℃ CO2 インキュベーター内で培養す
る。象牙切片の入ったプレートに、蒸留水を加えて1回
洗浄し、新たに蒸留水を加え、ハンドモーター（Lancel
ot、東京中井（株））に接続させたポリッシングブラシ
（多賀谷製作所）を用いて象牙切片上に付着した細胞を
剥離する。acid-hematoxylin染色を用い吸収窩（pit）
を染色する。倒立型顕微鏡の接眼レンズに装着したマイ
クロメーター（10×10）（ニコン）を用い、pitが存在
する全てのマス目（メッシュ）の数を数えて、これをpi
t面積とする。 【０５９３】被験化合物の存在下及び非存在下の各pit
面積を比較することにより被験化合物の骨吸収抑制活性
を評価する。 【０５９４】本発明の化合物は、骨吸収を抑制し、骨粗
鬆症の治療薬として有用である。 （製剤例１）ハードカプセル剤 ５０mgの粉末状の実施例１６の化合物、１２８．７mgの
ラクトース、７０mgのセルロース及び１．３mgのステア
リン酸マグネシウムを混合し、６０メッシュのふるいを
通した後、この粉末を２５０mgの３号ゼラチンカプセル
に入れ、カプセル剤とする。 （製剤例２）錠剤 ５０mgの粉末状の実施例１６の化合物、１２４mgのラク
トース、２５mgのセルロース及び１mgのステアリン酸マ
グネシウムを混合し、打錠機により打錠して、１錠２０
０mgの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施す
ことができる。 （製剤例３）注射剤 １．５重量％の化合物１６を、１０容量％のプロピレン
グリコール中で攪拌し、次いで、注射用水で一定容量に
調整した後、滅菌して注射剤とする。 【０５９５】 【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するベン
ゼン誘導体は、優れた骨吸収抑制作用を有し、毒性も弱
いため、医薬として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｐ 19/10 Ｃ０７Ｋ 5/113
Ｃ０７Ｋ 5/113 Ａ６１Ｋ 37/02
(72)発明者 中村 勇二
東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株
式会社内
(72)発明者 越後 友希
東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株
式会社内
Ｆターム(参考） 4C084 AA07 BA08 BA16 BA23 CA59
NA14 ZA97 ZC41
4C206 AA02 AA03 GA02 GA08 GA18
GA22 GA36 KA01 NA14 ZA97
ZC41
4H006 AA01 AB20 BJ50 BM30 BM72
BM73 BN30 BP30 BS10 BS30
BT32 BU26 BV22 BV50 BV71
BV72
4H045 AA10 BA13 BA33 BA62 EA27
FA52 FA57
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】一般式（I） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、同一又は異なって、下記置換基群αより選択さ
れる１乃至３個の置換基を有しても良いフェニル基を示
し、 Ｒ2は、水素原子、カルボキシ基、（Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ）カルボニル基又はテトラゾール−５−イル基を示
し、 R3は、式 【化２】 で表される基、又は、式 【化３】 （式中R4は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、カルボキシ
基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基又はアラルキル基を
示す。）で表される基を示し、 Ａは、単結合、Ｃ1−Ｃ4アルキレン基、又は、アミノ基
若しくはＣ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基で置換されたＣ
1−Ｃ4アルキレン基を示し、 置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、ハ
ロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、水
酸基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、カルボキシ基、（Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、
（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル）カルバモイル基、シアノ基又はニトロ基を示
す。］で表される化合物、そのエステル又はそれらの薬
理上許容される塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001327592A JP2003128640A (ja) | 2001-10-25 | 2001-10-25 | ベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001327592A JP2003128640A (ja) | 2001-10-25 | 2001-10-25 | ベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003128640A true JP2003128640A (ja) | 2003-05-08 |
Family
ID=19143799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001327592A Pending JP2003128640A (ja) | 2001-10-25 | 2001-10-25 | ベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003128640A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108276307A (zh) * | 2018-01-17 | 2018-07-13 | 常熟浸大科技有限公司 | 3-氰基-4-烃氧基苯甲酸酯的合成方法 |
-
2001
- 2001-10-25 JP JP2001327592A patent/JP2003128640A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108276307A (zh) * | 2018-01-17 | 2018-07-13 | 常熟浸大科技有限公司 | 3-氰基-4-烃氧基苯甲酸酯的合成方法 |
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