JP2003119249A - Liquid crystal sealing resin composition - Google Patents
Liquid crystal sealing resin compositionInfo
- Publication number
- JP2003119249A JP2003119249A JP2001319140A JP2001319140A JP2003119249A JP 2003119249 A JP2003119249 A JP 2003119249A JP 2001319140 A JP2001319140 A JP 2001319140A JP 2001319140 A JP2001319140 A JP 2001319140A JP 2003119249 A JP2003119249 A JP 2003119249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- meth
- resin composition
- mass
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 32
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 30
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 9
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 8
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 6
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical class NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical class C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- ZSWYLHOVUYJAGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxaspiro[3.5]nonan-2-one Chemical compound C1(OC2(CCCCC2)O1)=O ZSWYLHOVUYJAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 101100321669 Fagopyrum esculentum FA02 gene Proteins 0.000 description 1
- FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N Isopropyl benzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclohexyl-3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1CCCCC1 ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CEDPSCYHQRCWCS-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;methylcyclohexane Chemical compound OC(O)=O.CC1CCCCC1 CEDPSCYHQRCWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は液晶封止用樹脂組成
物に関するものであり、詳細には低温で硬化が可能であ
る液晶滴下方式に対応可能な液晶封止用樹脂組成物に関
するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal encapsulating resin composition, and more particularly to a liquid crystal encapsulating resin composition which can be cured at a low temperature and which is compatible with a liquid crystal dropping method. .
【0002】[0002]
【従来の技術】現在の液晶表示パネルは、貼り合わせを
行なう一方のガラス基板上に液晶の注入孔を形成するよ
うにメインシール剤を塗布し、他方のガラス基板を重
ね、熱硬化により貼り合わせを行ない、その後、真空中
にて液晶の注入孔より液晶を注入し、液晶注入部を紫外
線硬化型エンドシール剤により封止を行なう方法により
作成される。2. Description of the Related Art In a current liquid crystal display panel, a main sealant is applied on one glass substrate to be bonded so as to form a liquid crystal injection hole, the other glass substrate is stacked and bonded by heat curing. After that, liquid crystal is injected through a liquid crystal injection hole in a vacuum, and the liquid crystal injection portion is sealed with an ultraviolet curable end sealant.
【0003】上記の液晶表示パネルの作成方法は、液晶
を注入する工程時間が長い点、熱硬化する際の150
℃前後の高温による熱歪でガラス基板の密着性の低下、
位置ずれ、ギャップのバラツキ、液晶注入部のエンドシ
ール剤からの染み出しが生じるなどの問題点がある。In the above-mentioned method of manufacturing a liquid crystal display panel, the process time for injecting liquid crystal is long, and the method for heat curing is 150.
Decrease in adhesion of glass substrate due to thermal strain due to high temperature around ℃
There are problems such as misalignment, gap variation, and seepage from the end sealant in the liquid crystal injection part.
【0004】これら解決する方法として、アクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルを主成分とする光硬
化型のアクリル系接着剤、光硬化型のエポキシ系接着
剤、ノボラック型エポキシ樹脂の部分アクリル化物また
は部分メタクリル化物を主成分とする光硬化と熱硬化を
併用するものが提案されている。これら光硬化型封止剤
は液晶滴下方式のシール剤として光の照射により常温・
短時間で硬化してパネル作成の工程時間が短縮でき、液
晶用ガラス基板が速やかに固定されるため、上記の熱硬
化型エポキシ樹脂を用いたパネル作成方法の問題点が解
消される。As a method for solving these problems, a photo-curable acrylic adhesive containing an acrylic acid ester or a methacrylic acid ester as a main component, a photo-curable epoxy adhesive, a partially acrylated or partially methacrylic acid of a novolac type epoxy resin is used. There has been proposed a combination of photo-curing and heat-curing, which are mainly composed of a compound. These photo-curable sealants are liquid crystal dripping type sealants that are exposed to light at room temperature.
Since it cures in a short time to shorten the panel manufacturing process time and the liquid crystal glass substrate is quickly fixed, the above problems of the panel manufacturing method using the thermosetting epoxy resin are solved.
【0005】しかし、本来要求される接着性および高温
高湿下に長時間放置した場合の接着信頼性、液晶の電気
光学特性の維持、配向乱れを起こさない等の要求に関し
ては満足する物性は得られていない。However, physical properties that satisfy the requirements such as the originally required adhesiveness, the reliability of adhesion when left at high temperature and high humidity for a long time, the maintenance of electro-optical characteristics of liquid crystal, and the prevention of alignment disorder are obtained. Has not been done.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
滴下方式封止剤として最適な組成物を選択し、更に、組
成比を最適化することにより高品位の液晶表示パネルを
短時間で作製して上記の問題点を解決する封止剤組成物
を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to select a composition which is most suitable as a liquid crystal dropping type sealant and further optimize the composition ratio to obtain a high quality liquid crystal display panel in a short time. An object of the present invention is to provide a sealant composition which is manufactured to solve the above problems.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、本発明の
問題点を解決するために検討を行なった結果、
(1)エラストマー 5〜30質量%、
(2)1分子中にエポキシ基およびビニル基を少なくとも1個以上有する化合物
10〜50質量%、
(3)(メタ)アクリレートモノマーおよび/またはオリゴマー
5〜30質量%、
(4)エポキシ樹脂 5〜30質量%、
(5)硬化剤 1〜20質量%、
(7)光開始剤 0.1〜5 質量%
からなる液晶封止用樹脂組成物を使用することにより上
記問題を解決した。Means for Solving the Problems As a result of studies to solve the problems of the present invention, the present inventors have found that (1) elastomer 5 to 30% by mass, (2) epoxy group in one molecule. And a compound having at least one vinyl group 10 to 50% by mass, (3) (meth) acrylate monomer and / or oligomer 5 to 30% by mass, (4) epoxy resin 5 to 30% by mass, (5) curing agent The above problem was solved by using a resin composition for liquid crystal encapsulation consisting of 1 to 20% by mass and (7) 0.1 to 5% by mass of a photoinitiator.
【0008】さらに、好ましくは前記エラストマーが粒
子状であり、その粒子径が0.1〜5μmであり、その
エラストマーがエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反
応して得られるエポキシ(メタ)アクリレートと共重合
可能な(メタ)アクリルモノマーを共重合して得られる
エラストマーであり、1分子中にエポキシ基およびビニ
ル基少なくとも1個以上有する化合物が好ましくはエポ
キシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応して得られるエポ
キシ(メタ)アタクリレートである液晶封止用樹脂組成
物を使用することにより、より一層の良結果を得ること
に成功した。Further, preferably, the elastomer is in the form of particles, the particle diameter is 0.1 to 5 μm, and the elastomer is an epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid. An elastomer obtained by copolymerizing a copolymerizable (meth) acrylic monomer, and a compound having at least one epoxy group and at least one vinyl group in one molecule is preferably obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid. By using the obtained epoxy (meth) acrylate resin composition for liquid crystal encapsulation, it has succeeded in obtaining even better results.
【0009】[0009]
【発明の実施の形態】以下、本発明で使用する封止樹脂
組成物に関して詳細に説明する。本発明で使用する
(1)エラストマーに関して説明する。本発明で使用す
るエラストマーは特に限定されるものではないが、好ま
しくはエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応して得
られるエポキシ(メタ)アクリレートと共重合可能なア
クリルモノマーと共重合して得られる球状エラストマー
を使用する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The encapsulating resin composition used in the present invention will be described in detail below. The (1) elastomer used in the present invention will be described. The elastomer used in the present invention is not particularly limited, but is preferably obtained by copolymerizing with an acrylic monomer copolymerizable with an epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid. Spherical elastomer is used.
【0010】本発明で使用するエポキシ樹脂と(メタ)
アクリル酸を反応して得られるエポキシ(メタ)アクリ
レートと共重合可能なアクリルモノマーと共重合して得
られるエラストマーは、封止樹脂が硬化した後に樹脂層
の中にエラストマーが均一に分散している、いわゆる海
/島構造をとる。Epoxy resin used in the present invention and (meth)
An elastomer obtained by copolymerizing an acrylic monomer capable of being copolymerized with an epoxy (meth) acrylate obtained by reacting acrylic acid has an elastomer uniformly dispersed in a resin layer after a sealing resin is cured. , So-called sea / island structure.
【0011】このエラストマー粒子の分散の方法として
は、エポキシ樹脂に分散してもよく、あるいは、エポキ
シ樹脂に溶解したのち硬化時に析出させてもよい。エポ
キシ樹脂とのグラフト共重合体の存在下でエラストマー
を生成させる方法でもよい。好ましくは、エポキシ樹脂
とのグラフト共重合体、エポキシ樹脂とのグラフト共重
合体の存在下でエラストマーを生成させる方法等のエラ
ストマーの粒径を制御し易い方法がよい。これらの方法
は、エラストマーとエポキシ樹脂界面に相互作用を有し
ていて安定に分散している方法である。エラストマーと
エポキシ樹脂界面に相互作用を有しないと硬化後に凝集
しやすく、高度の信頼性を保持しにくい。また、エラス
トマーは適度に架橋しているので硬化による応力によっ
てもエラストマー粒子が変形等しにくく、一層よい。As a method for dispersing the elastomer particles, the elastomer particles may be dispersed in an epoxy resin, or may be dissolved in the epoxy resin and then precipitated during curing. A method of forming an elastomer in the presence of a graft copolymer with an epoxy resin may be used. Preferably, a method of easily controlling the particle size of the elastomer, such as a method of forming an elastomer in the presence of a graft copolymer with an epoxy resin or a graft copolymer with an epoxy resin, is preferable. These methods are methods in which the elastomer and the epoxy resin have an interaction with each other and are stably dispersed. If there is no interaction at the interface between the elastomer and the epoxy resin, it easily aggregates after curing and it is difficult to maintain high reliability. Further, since the elastomer is appropriately crosslinked, the elastomer particles are less likely to be deformed even by stress due to curing, which is even better.
【0012】本発明で使用するエラストマーの粒径とし
ては、平均粒径が 0.1〜5μm、好ましくは0.2
〜2μmの粒子で分散している、いわゆる、海/島構造
をとることができるエラストマーがよい。平均粒径が
0.1μm以上とすることにより塗布作業性を保持し、
5μm以下とすることにより高い接着信頼性が得られ
る。エラストマーの使用量は、5〜20質量%が好まし
い。5質量%以上使用することにより高い接着信頼性を
発現し、20質量%以下にすることにより塗布適性を確
保する。The particle size of the elastomer used in the present invention is 0.1 to 5 μm, preferably 0.2.
Elastomers having a so-called sea / island structure dispersed in particles of ˜2 μm are preferable. Maintaining coating workability by setting the average particle size to 0.1 μm or more,
When the thickness is 5 μm or less, high adhesion reliability can be obtained. The amount of the elastomer used is preferably 5 to 20% by mass. High adhesion reliability is exhibited by using 5 mass% or more, and coating suitability is secured by using 20 mass% or less.
【0013】本発明で使用される(2)1分子中にエポ
キシ基およびビニル基を少なくとも1個以上有する化合
物について説明する。本発明で使用される(2)1分子
中にエポキシ基およびビニル基を少なくとも1個以上有
する化合物は、グリシジル(メタ)アクリレートをコモ
ノマーとして使用した共重合体のグリシジル基を一部
(メタ)アクリル酸で変性した化合物などの使用も可能
であるが、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応し
て得られるエポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。The compound (2) having at least one epoxy group and at least one vinyl group in one molecule used in the present invention will be explained. The compound (2) having at least one epoxy group and at least one vinyl group in one molecule used in the present invention is a part (meth) acryl of a glycidyl group of a copolymer using glycidyl (meth) acrylate as a comonomer. Although an acid-modified compound or the like can be used, epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid is preferable.
【0014】エポキシ樹脂としては、2個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂であること以外は特に限定さ
れない。以下具体例を挙げて説明する。The epoxy resin is not particularly limited except that it is an epoxy resin having two or more epoxy groups. A specific example will be described below.
【0015】例えば、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等のポリアルキレングリコール類、ジメチロール
プロパン、トリメチロールプロパン、スピログリコー
ル、グリセリン等で代表される多価アルコール類とエピ
クロルヒドリンとの反応で得られた脂肪族多価グリシジ
ルエーテル化合物、ビスフェノールA、ビスフェノール
S、ビスフェノールF、ビスフェノールAD等で代表さ
れる芳香族ジオール類およびそれらをエチレングリコー
ル、プロピレングリコール等のアルキレングリコール変
性したジオール類とエピクロルヒドリンとの反応で得ら
れた芳香族多価グリシジルエーテル化合物、アジピン
酸、イタコン酸などで代表される脂肪族ジカルボン酸と
エピクロルヒドリンとの反応で得られた脂肪族多価グリ
シジルエステル化合物、イソフタル酸、テレフタル酸、
ピロメリット酸等で代表される芳香族ジカルボン酸とエ
ピクロルヒドリンとの反応で得られた芳香族多価グリシ
ジルエステル化合物、ヒドロキシジカルボン酸化合物と
エピクロルヒドリンとの反応で得られた脂肪族多価グリ
シジルエーテルエステル化合物または芳香族多価グリシ
ジルエーテルエステル化合物、その他、脂環式多価グリ
シジルエーテル化合物、ポリエチレンジアミン等で代表
される脂肪族ジアミンとエピクロルヒドリンとの反応で
得られた脂肪族多価グリシジルアミン化合物、ジアミノ
ジフェニルメタン、アニリン、メタキシリレンジアミン
等で代表される芳香族ジアミンとエピクロルヒドリンと
の反応で得られた芳香族多価グリシジルアミン化合物、
ヒダントインならびにその誘導体とエピクロルヒドリン
との反応で得られたヒダントイン型多価グリシジル化合
物、フェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドと
から誘導されたノボラック樹脂、ポリアルケニルフェノ
ールやそのコポリマー等で代表されるポリフェノール類
とエピクロルヒドリンとの反応で得られたノボラック型
多価グリシジルエーテル化合物、エポキシ化ポリブタジ
エン、エポキシ化ポリイソプレン等のエポキシ化ジエン
重合体、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサン
カーボネート、ビス(2,3−エポキシシクロペンチ
ル)エーテル等が具体的な例として挙げられる。For example, polyalkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol and polypropylene glycol, dimethylolpropane, trimethylolpropane, spiroglycol, glycerin and the like. And an aromatic diol represented by bisphenol A, bisphenol S, bisphenol F, bisphenol AD, and the like, and ethylene glycol Aromatic polyhydric glycols obtained by the reaction of epichlorohydrin with alkylene glycol-modified diols such as propylene glycol Jill ether compounds, adipic acid, aliphatic obtained by a reaction of aliphatic dicarboxylic acids and epichlorohydrin, represented by such as itaconic acid polyglycidyl ester compounds, isophthalic acid, terephthalic acid,
Aromatic polyvalent glycidyl ester compound obtained by reaction of aromatic dicarboxylic acid represented by pyromellitic acid and epichlorohydrin, aliphatic polyvalent glycidyl ether ester compound obtained by reaction of hydroxydicarboxylic acid compound and epichlorohydrin Or an aromatic polyvalent glycidyl ether ester compound, other, alicyclic polyvalent glycidyl ether compound, an aliphatic polyvalent glycidyl amine compound obtained by the reaction of an aliphatic diamine represented by polyethylene diamine and the like with epichlorohydrin, diaminodiphenylmethane , Aniline, aromatic polyvalent glycidylamine compounds obtained by the reaction of aromatic diamines represented by metaxylylenediamine and the like with epichlorohydrin,
Hydantoin-type polyhydric glycidyl compounds obtained by reaction of hydantoin and its derivatives with epichlorohydrin, novolak resins derived from phenol or cresol and formaldehyde, polyphenols represented by polyalkenylphenol and its copolymers, and epichlorohydrin Novolak-type polyvalent glycidyl ether compound obtained by the reaction, epoxidized diene polymer such as epoxidized polybutadiene and epoxidized polyisoprene, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methyl Specific examples include cyclohexane carbonate and bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether.
【0016】これらエポキシ樹脂は、分子蒸留法等によ
り高純度化を行なっているものを使用することが好まし
い。It is preferable to use these epoxy resins that have been highly purified by a molecular distillation method or the like.
【0017】これらの中から選ばれるエポキシ樹脂を使
用してエポキシ基1当量に対して0.4〜0.9当量の
(メタ)アクリル酸を塩基性触媒下で反応させることに
より部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂が得られる。By using an epoxy resin selected from these, 0.4 to 0.9 equivalent of (meth) acrylic acid is reacted with 1 equivalent of an epoxy group under a basic catalyst to form a partial (meth). An acrylated epoxy resin is obtained.
【0018】これらエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸
を反応して得られるエポキシ(メタ)アクリレートは、
部分(メタ)アクリル化していることによりエポキシ樹
脂との相溶が高くなり、高い接着信頼性が得られる。こ
れらエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応して得ら
れるエポキシ(メタ)アクリレートの使用量は、液晶封
止用樹脂組成物中10〜50質量%である。10質量%
以上の使用で、高い接着信頼性を発現して50%以下と
することにより高温高湿信頼性を発現する。The epoxy (meth) acrylate obtained by reacting these epoxy resins with (meth) acrylic acid is
By being partially (meth) acrylicized, compatibility with the epoxy resin becomes high, and high adhesion reliability can be obtained. The amount of the epoxy (meth) acrylate obtained by reacting these epoxy resins with (meth) acrylic acid is 10 to 50% by mass in the liquid crystal encapsulating resin composition. 10 mass%
With the above-mentioned use, high adhesion reliability is exhibited and the high temperature and high humidity reliability is exhibited by setting it to 50% or less.
【0019】本発明に用いられる(3)アクリレートモ
ノマーおよび/またはオリゴマーに関して説明する。本
発明で使用する(メタ)アクリレートモノマーおよび/
またはオリゴマーは特に限定されず、公知の材料を使用
することが可能である。具体的に例えば以下のものが挙
げられる。The (3) acrylate monomer and / or oligomer used in the present invention will be described. (Meth) acrylate monomer used in the present invention and /
Alternatively, the oligomer is not particularly limited, and a known material can be used. Specific examples include the following.
【0020】単官能(メタ)アクリレートとしては例え
ば、置換基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、2−エチルヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、メトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基、フェノキシエチル基、ノニル
フェノキシエチル基、テトラヒドロフルフリル基、グリ
シジル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプ
ロピル基、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル基、ジ
メチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ノニ
ルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル基,カプロ
ラクトン変性テトラヒドロフルフリル基、イソボルニル
基,ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、ジ
シクロペンテニロキシエチル基を有する(メタ)アクリ
レートが挙げられる。Examples of the monofunctional (meth) acrylate include, as a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an amyl group, a 2-ethylhexyl group, an octyl group, a nonyl group, a dodecyl group, a hexadecyl group and an octadecyl group. , Cyclohexyl group, benzyl group, methoxyethyl group, butoxyethyl group, phenoxyethyl group, nonylphenoxyethyl group, tetrahydrofurfuryl group, glycidyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-chloro-2- Hydroxypropyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, nonylphenoxyethyltetrahydrofurfuryl group, caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl group, isobornyl group, dicyclopentanyl group, dicyclopentenyl group, dicyclopentenyloxy group And (meth) acrylate having an ethyl group.
【0021】多官能(メタ)アクリレートとしては例え
ば、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタンジオ
ール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5
−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,
9−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等のジアク
リレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レートのジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ
ール1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しくは
プロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メ
タ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルの
エチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付
加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサ
イド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリ
オールのジ又はトリ(メタ)アクリレート、ビスフェノ
ールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しく
はプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ
(メタ)アクリレート/トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート/ジペンタエ
リスリトールのポリ(メタ)アクリレート/カプロラク
トン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシ
アヌレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールのポ
リ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタ
エリスリトールのポリ(メタ)アクリレート/ヒドロキ
シピバリン酸、ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールジアクリレート/エチレンオキサイド変
性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変
性アルキル化リン酸(メタ)アクリレート等があげられ
る。Examples of polyfunctional (meth) acrylates are 1,3-butylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol and 3-methyl-1,5.
-Pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 1,8-octanediol, 1,
9-nonanediol, tricyclodecane dimethanol,
Diacrylate such as ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, di (meth) acrylate of tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, and 4 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide added to 1 mol of neopentyl glycol. The obtained diol di (meth) acrylate, diol di (meth) acrylate obtained by adding 2 moles of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mole of bisphenol A, 3 moles or more of ethylene oxide or 1 mole of trimethylolpropane, or Diol or tri (meth) acrylate of triol obtained by adding propylene oxide, 4 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide per 1 mol of bisphenol A Diol di (meth) acrylate / tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate / dipentaerythritol Poly (meth) acrylate / caprolactone-modified tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate, alkyl-modified dipentaerythritol poly (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol poly (meth) acrylate / hydroxypivalic acid, neo Pentyl glycol diacrylate, caprolactone modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol diacrylate / ethylene oxide modified phosphoric acid (meth) acrylate, ethylene Kisaido modified alkylated phosphoric acid (meth) acrylate and the like.
【0022】また、N−ビニル−2−ピロリドン、アク
リロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、N−ビニル
カプロラクタム、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸、
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリ
ルアミド又はN−ヒドロキシエチルアクリルアミド及び
それらのアルキルエーテル化合物等も使用できる。Further, N-vinyl-2-pyrrolidone, acryloylmorpholine, vinylimidazole, N-vinylcaprolactam, vinyl acetate, (meth) acrylic acid,
(Meth) acrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide or N-hydroxyethyl acrylamide, and their alkyl ether compounds can also be used.
【0023】更に、重合性モノマーと同様に併用できる
ものとしては,重合性オリゴマーとして公知慣用のポリ
エステルポリ(メタ)アクリレート、ポリエーテルポリ
(メタ)アクリレート、ポリエーテルエステルポリウレ
タン(メタ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)アク
リレート等がある。Further, as the polymerizable monomer which can be used in the same manner as the polymerizable monomer, there are known and commonly used polymerizable oligomers such as polyester poly (meth) acrylate, polyether poly (meth) acrylate, polyether ester polyurethane (meth) acrylate and epoxy poly. (Meth) acrylate and the like.
【0024】これら(メタ)アクリレートモノマーおよ
び/またはオリゴマーは、分子蒸留法等により高純度化
を行なっているものを使用することが好ましい。It is preferable to use those (meth) acrylate monomers and / or oligomers that have been highly purified by a molecular distillation method or the like.
【0025】これらの中から選ばれる(メタ)アクリレ
ートモノマーおよび/またはオリゴマーの使用量は液晶
封止用樹脂組成物中5〜30質量%である。5質量%以
上の使用で、光重合活性が高くなり30%以下とするこ
とにより接着信頼性を発現する。The amount of the (meth) acrylate monomer and / or oligomer selected from these is 5 to 30% by mass in the liquid crystal encapsulating resin composition. When it is used in an amount of 5% by mass or more, photopolymerization activity becomes high, and when it is 30% or less, adhesion reliability is exhibited.
【0026】本発明で使用する(4)エポキシ樹脂に関
して説明する。本発明で使用するエポキシ樹脂は特に限
定されず、公知の材料を使用することが可能である。具
体的に例えば以下のものが挙げられる。例えば、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレング
リコール類、ジメチロールプロパン、トリメチロールプ
ロパン、スピログリコール、グリセリン等で代表される
多価アルコール類とエピクロルヒドリンとの反応で得ら
れた脂肪族多価グリシジルエーテル化合物、ビスフェノ
ールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ビスフ
ェノールAD等で代表される芳香族ジオール類およびそ
れらをエチレングリコール、プロピレングリコール等の
アルキレングリコール変性したジオール類とエピクロル
ヒドリンとの反応で得られた芳香族多価グリシジルエー
テル化合物、アジピン酸、イタコン酸などで代表される
脂肪族ジカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応で得
られた脂肪族多価グリシジルエステル化合物、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等で代表される芳
香族ジカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応で得ら
れた芳香族多価グリシジルエステル化合物、ヒドロキシ
ジカルボン酸化合物とエピクロルヒドリンとの反応で得
られた脂肪族多価グリシジルエーテルエステル化合物ま
たは芳香族多価グリシジルエーテルエステル化合物、そ
の他、脂環式多価グリシジルエーテル化合物、ポリエチ
レンジアミン等で代表される脂肪族ジアミンとエピクロ
ルヒドリンとの反応で得られた脂肪族多価グリシジルア
ミン化合物、ジアミノジフェニルメタン、アニリン、メ
タキシリレンジアミン等で代表される芳香族ジアミンと
エピクロルヒドリンとの反応で得られた芳香族多価グリ
シジルアミン化合物、ヒダントインならびにその誘導体
とエピクロルヒドリンとの反応で得られたヒダントイン
型多価グリシジル化合物、フェノールまたはクレゾール
とホルムアルデヒドとから誘導されたノボラック樹脂、
ポリアルケニルフェノールやそのコポリマー等で代表さ
れるポリフェノール類とエピクロルヒドリンとの反応で
得られたノボラック型多価グリシジルエーテル化合物、
エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン
等のエポキシ化ジエン重合体、3,4ーエポキシ−6−
メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−
メチルシクロヘキサンカーボネート、ビス(2,3ーエ
ポキシシクロペンチル)エーテル等が具体的な例として
挙げられる。The (4) epoxy resin used in the present invention will be described. The epoxy resin used in the present invention is not particularly limited, and known materials can be used. Specific examples include the following. For example, polyalkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, dimethylol propane, trimethylol propane, spiro glycol, glycerin, etc. Aliphatic polyhydric glycidyl ether compound obtained by reaction of polyhydric alcohols with epichlorohydrin, aromatic diols represented by bisphenol A, bisphenol S, bisphenol F, bisphenol AD, and ethylene glycol, propylene glycol Aromatic Polyvalent Glycidyl Ate Obtained by Reaction of Alkylene Glycol-Modified Diols with Epichlorohydrin Compounds, aliphatic dicarboxylic acids represented by adipic acid, itaconic acid, etc., and aliphatic polyvalent glycidyl ester compounds obtained by the reaction of epichlorohydrin, aromatic dicarboxylic acids represented by isophthalic acid, terephthalic acid, pyromellitic acid, etc. Aromatic polyvalent glycidyl ester compound obtained by reaction of acid with epichlorohydrin, aliphatic polyvalent glycidyl ether ester compound or aromatic polyvalent glycidyl ether ester compound obtained by reaction of hydroxydicarboxylic acid compound and epichlorohydrin, and others , An alicyclic polyvalent glycidyl ether compound, an aliphatic polyvalent glycidylamine compound obtained by the reaction of an aliphatic diamine represented by polyethylenediamine and the like with epichlorohydrin, diaminodiphenylmethane, aniline, metaxylylene diamid Aromatic polyvalent glycidylamine compounds obtained by the reaction of aromatic diamines represented by, for example, hydantoin and hydantoin-type polyvalent glycidyl compounds obtained by the reaction of its derivatives with epichlorohydrin, phenol or cresol and formaldehyde Novolak resin, derived from
A novolak-type polyvalent glycidyl ether compound obtained by the reaction of polyphenols represented by polyalkenylphenol and its copolymers with epichlorohydrin,
Epoxidized diene polymers such as epoxidized polybutadiene and epoxidized polyisoprene, 3,4-epoxy-6-
Methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-
Specific examples include methylcyclohexane carbonate and bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether.
【0027】これらエポキシ樹脂は、分子蒸留法等によ
り高純度化を行なっているものを使用することが好まし
い。これらの中から選ばれるエポキシ樹脂の使用量は液
晶封止用樹脂組成物中5〜30質量%である。5質量%
以上の使用で接着信頼性が向上し、30%以下とするこ
とにより光照射による硬化性が高くなる。It is preferable to use those epoxy resins that have been highly purified by a molecular distillation method or the like. The amount of the epoxy resin selected from these is 5 to 30 mass% in the liquid crystal encapsulating resin composition. 5 mass%
The adhesive reliability is improved by the above-mentioned use, and the curability by light irradiation becomes high when the content is 30% or less.
【0028】本発明で使用する(5)硬化剤に関して説
明する。本発明で使用する硬化剤は、熱潜在性硬化剤で
あれば特に限定されない。具体的に例えば、有機酸ジヒ
ドラジド化合物、イミダゾールおよびその誘導体、ジシ
アンジアミド、芳香族アミン類等が挙げられる。これら
硬化剤の使用量は液晶封止剤組成物中1質量%〜20質
量%である。1質量%以上とすることにより高温高湿条
件下の接着信頼性が発現され、20質量%以下とするこ
とによりポットライフを維持することが可能である。The (5) curing agent used in the present invention will be described. The curing agent used in the present invention is not particularly limited as long as it is a thermal latent curing agent. Specific examples include organic acid dihydrazide compounds, imidazole and its derivatives, dicyandiamide, aromatic amines and the like. The amount of these curing agents used is 1% by mass to 20% by mass in the liquid crystal sealant composition. When the amount is 1% by mass or more, the adhesion reliability under high temperature and high humidity conditions is exhibited, and when the amount is 20% by mass or less, the pot life can be maintained.
【0029】本発明で使用する(6)光開始剤に関して
説明する。本発明で使用する光開始剤は、特に限定され
ず、公知の材料を使用することが可能である。具体的に
例えば以下のものが挙げられる。The (6) photoinitiator used in the present invention will be explained. The photoinitiator used in the present invention is not particularly limited, and known materials can be used. Specific examples include the following.
【0030】具体的に例えば、ベンゾフェノン、2,2
−ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、ベンゾイルイ
ソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チオキサン
トン等を挙げることができる。Specifically, for example, benzophenone, 2,2
-Diethoxy acetophenone, benzyl, benzoyl isopropyl ether, benzyl dimethyl ketal, 1-
Examples thereof include hydroxycyclohexyl phenyl ketone and thioxanthone.
【0031】これらの使用量は液晶封止剤組成物中0.
1質量%〜5質量%である。0.1質量%以上とするこ
とにより光照射による硬化性を与え、5質量%以下とす
ることにより硬化物質の吸湿性を抑えることができる。The amount of these used is 0.1% in the liquid crystal sealant composition.
It is 1% by mass to 5% by mass. When the content is 0.1% by mass or more, the curability by light irradiation is given, and when the content is 5% by mass or less, the hygroscopicity of the cured material can be suppressed.
【0032】本発明は上述の各成分に以外に必要に応じ
て充填剤、カップリング剤、イオントラップ剤、イオン
交換剤等の添加剤を使用することができる。In the present invention, additives such as a filler, a coupling agent, an ion trap agent and an ion exchange agent may be used, if necessary, in addition to the above components.
【0033】充填剤は、粘性調整、硬化物の熱応力低減
等を目的として使用することが可能である。使用する無
機充填剤は公知の無機化合物の中から選択することがで
き特に制約は無く、具体的に例えば、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、酸化鉄、酸
化チタン、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化亜鉛、
二酸化ケイ素、チタン酸カリウム、カオリン、タルク、
アスベスト粉、石英粉、雲母、ガラス繊維等である。無
機充填剤の粒子径は、セルギャップ特性に影響を与えな
い範囲であれば特に制限はないが、好ましくは2μm以
下のものを使用することができる。無機充填剤の使用量
は、1質量%〜40質量%である。1質量%以上とする
ことにより熱応力低減効果が発現し、40質量%以下に
することにより作業適性粘度に抑えることができる。本
発明の樹脂組成物は、均一混合することが必要であるた
め、3本ロールを用いて十分に混練して封止樹脂中に気
泡の発生の無いように十分に脱泡することにより液晶封
止用樹脂組成物を得る。The filler can be used for the purpose of adjusting the viscosity and reducing the thermal stress of the cured product. The inorganic filler to be used can be selected from known inorganic compounds and is not particularly limited. Specifically, for example, calcium carbonate,
Magnesium carbonate, barium sulfate, magnesium sulfate,
Aluminum silicate, zirconium silicate, iron oxide, titanium oxide, aluminum oxide (alumina), zinc oxide,
Silicon dioxide, potassium titanate, kaolin, talc,
Examples include asbestos powder, quartz powder, mica, and glass fiber. The particle size of the inorganic filler is not particularly limited as long as it does not affect the cell gap characteristics, but preferably 2 μm or less can be used. The amount of the inorganic filler used is 1% by mass to 40% by mass. When the amount is 1% by mass or more, the thermal stress reducing effect is exhibited, and when the amount is 40% by mass or less, the workability viscosity can be suppressed. Since the resin composition of the present invention needs to be uniformly mixed, it is sufficiently kneaded by using a three-roll to sufficiently defoam so that no bubbles are generated in the encapsulating resin. A stopping resin composition is obtained.
【0034】上記のようにして得られた液晶封止用樹脂
組成物を液晶表示装置の作製に用いられる。その使用方
法の一例を説明する。予め設定したギャップ幅のスペー
サーを該液晶封止用樹脂組成物の混合する。対になるガ
ラス基板を用い、一方のガラス基板上に該液晶封止用樹
脂組成物をディスペンサーにて枠型に塗布する。パネル
内部容量に相当する液晶材料をその枠内に精密に滴下す
る。他方のガラスを対向させ貼り合わせ後、加圧下で紫
外線を1000〜6000mJの量を照射してガラス基
板を貼り合わせる。さらにその後、無加圧のまま120
℃の温度で1時間加熱して充分に硬化して液晶パネルを
形成する。The liquid crystal encapsulating resin composition obtained as described above is used for producing a liquid crystal display device. An example of how to use it will be described. A spacer having a preset gap width is mixed with the liquid crystal sealing resin composition. Using a pair of glass substrates, the liquid crystal sealing resin composition is applied on one glass substrate in a frame shape by a dispenser. A liquid crystal material corresponding to the internal capacity of the panel is precisely dropped into the frame. After the other glass faces and is bonded, the glass substrate is bonded by irradiating ultraviolet rays in an amount of 1000 to 6000 mJ under pressure. After that, 120 with no pressure applied.
A liquid crystal panel is formed by heating at a temperature of ℃ for 1 hour to sufficiently cure.
【0035】[0035]
【実施例】以下、代表的な実施例により本発明を詳細に
説明する。
[合成例1] エラストマーの合成
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた1000
mlの四つ口フラスコを用意し、分子内に2ケのエポキ
シ基を持つビスフェノールF型エポキシ樹脂(エピクロ
ン830S・大日本インキ化学工業(株)製)600
g、メタアクリル酸12g、トリエタノールアミン1
g、トルエン50gを加え、乾燥エアにてバブリング
下、110℃で5時間反応させ二重結合を導入した。次
ぎにこれにブチルアクリレート20g、グリシジルメタ
クリレート20g、ジビニルベンゼン1g、アゾビスメ
チルバレロニトリル1g、アゾビスイソブチロニトリル
2gを加え70℃3時間、更に90℃で1時間重合させ
てエラストマーを合成した。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to typical examples. [Synthesis Example 1] 1000 equipped with an elastomer synthetic stirrer, a gas introduction pipe, a thermometer, and a cooling pipe
Prepare a ml four-necked flask, and have a bisphenol F type epoxy resin (Epiclone 830S, Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) with two epoxy groups in the molecule 600
g, methacrylic acid 12 g, triethanolamine 1
g and 50 g of toluene were added, and the mixture was reacted at 110 ° C. for 5 hours while bubbling with dry air to introduce a double bond. Next, 20 g of butyl acrylate, 20 g of glycidyl methacrylate, 1 g of divinylbenzene, 1 g of azobismethylvaleronitrile and 2 g of azobisisobutyronitrile were added thereto, and the mixture was polymerized at 70 ° C. for 3 hours and further at 90 ° C. for 1 hour to synthesize an elastomer. .
【0036】[合成例2] エポキシアクリレートの合
成
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500m
lの四つ口フラスコを用意しビスフエノールA型エポキ
シ樹脂:エピクロンEXA850CRP〔大日本インキ
化学工業(株)製〕を200g、メタクリル酸:50
g、トリエタノールアミン0.2gを混合し、乾燥エア
にてバブリング下、110℃5時間加熱攪拌してエポキ
シアクリレートを得た。[Synthesis Example 2] 500 m equipped with a synthetic stirrer for epoxy acrylate, a gas introduction pipe, a thermometer, and a cooling pipe
A four-necked flask of 1 l was prepared, and 200 g of bisphenol A type epoxy resin: Epiclon EXA850CRP [manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.] and methacrylic acid: 50
g and 0.2 g of triethanolamine were mixed and heated and stirred at 110 ° C. for 5 hours while bubbling with dry air to obtain an epoxy acrylate.
【0037】[実施例1]合成例1で得られたエラスト
マー、合成例2で得られたエポキシアクリレート、ビス
フェノールA変性ジメタクリレート、エピクロン850
S、CR805、アミキュア−VDH、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフエニルケトン、KBM−403〔シラ
ンカップリング剤:信越化学工業(株)製〕を表1[表
1]に記した配合量にてダルトンミキサーで混合後、3
本ロールを用いて充分に混練して粘度150MPa・s
の液晶封止用樹脂組成物(S−1)を得た。このS−1
を使用して以下の液晶封止材料としての評価を実施し
た。[Example 1] The elastomer obtained in Synthesis Example 1, the epoxy acrylate obtained in Synthesis Example 2, the bisphenol A-modified dimethacrylate, and Epiclon 850.
S, CR805, Amicure-VDH, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, KBM-403 [silane coupling agent: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] in a Dalton mixer with the compounding amounts shown in Table 1 [Table 1]. After mixing 3
Thoroughly kneading with this roll, viscosity 150 MPa ・ s
The liquid crystal sealing resin composition (S-1) was obtained. This S-1
Was used to evaluate the following liquid crystal sealing material.
【0038】1 ポットライフ
液晶封止用樹脂組成物(S−1)の25℃の粘度を測定
してその値を基準とする。S−1をポリエチレン製容器
中に入れ、密閉し−10℃一定条件にて保管する。30
日経過後、同じ条件で粘度を測定してその増加率により
判定した。
○:10%未満
△:10%以上50%未満
×:50%以上1 The viscosity of the pot life liquid crystal encapsulating resin composition (S-1) at 25 ° C. was measured and the measured value was used as a reference. S-1 is put in a polyethylene container, sealed, and stored under a constant condition of -10 ° C. Thirty
After the lapse of days, the viscosity was measured under the same conditions and the rate of increase was used to judge. ○: less than 10% △: 10% or more and less than 50% ×: 50% or more
【0039】2 塗布適性
液晶封止用樹脂組成物(S−1)を10ccのシリンジ
に充填した後、脱泡を行なった。ディスペンサー(ショ
ットマスター:武蔵エンジニアリング製)にて描画を行
なった。塗布条件は、毎秒4cmの塗布スピードで行な
った。以下の判定基準で優劣を判断した。
○:染み出し、糸曳きが無く、外観も良好であった
△:染み出し、糸曳きは無いが、外観が不良であった。
×:染み出し、糸曳きが発生して塗布適性が著しく劣
る。2 The resin composition (S-1) for liquid crystal sealing suitable for coating was filled in a 10 cc syringe and then defoamed. Drawing was performed with a dispenser (shot master: manufactured by Musashi Engineering). The coating conditions were such that the coating speed was 4 cm per second. The following criteria were used to judge superiority or inferiority. ◯: No bleeding, no stringing, and good appearance. Δ: No bleeding, no stringing, but poor appearance. X: Exudation and stringing occur, resulting in extremely poor coatability.
【0040】3 接着強度
液晶封止用樹脂組成物(S−1)1gをディスペンサー
(ショットマスター:武蔵エンジニアリング製)にて無
アルカリガラス上に描画を行なった。対になるガラス基
板とアライメントした後、ギャップが5μmになるまで
加圧した。2000mJの紫外線照射によりギャップを
固定した後120℃1時間の加熱により貼り合わせを完
了した。24時間、25℃湿度50%の恒温槽にて保管
後、ピール強度を引張り試験装置(インテスコ製)にて
測定した。3 Adhesive Strength 1 g of the liquid crystal encapsulating resin composition (S-1) was drawn on alkali-free glass with a dispenser (shot master: manufactured by Musashi Engineering). After alignment with the pair of glass substrates, pressure was applied until the gap became 5 μm. After fixing the gap by irradiating the ultraviolet ray of 2000 mJ, the bonding was completed by heating at 120 ° C. for 1 hour. After being stored in a constant temperature bath at 25 ° C. and 50% humidity for 24 hours, the peel strength was measured by a tensile tester (manufactured by Intesco).
【0041】4 液晶パネルの電気特性評価
TFT(薄膜トランジスタ)液晶表示用セルを上記と同
じ方法により作製し60℃、95%RHの条件下で100
0時間の高温・高湿動作試験を行い、試験後の電圧保持
率を測定した。4 Evaluation of Electrical Characteristics of Liquid Crystal Panel A TFT (thin film transistor) liquid crystal display cell was prepared by the same method as above, and was manufactured under the conditions of 60 ° C. and 95% RH for 100
A high temperature and high humidity operation test was performed for 0 hours, and the voltage holding ratio after the test was measured.
【0042】[実施例2〜実施例6]表1[表1]に示
した材料と配合量にて試験を実施した結果を表2[表
1]に示した。[Examples 2 to 6] Table 2 [Table 1] shows the results of the tests conducted with the materials and blending amounts shown in Table 1 [Table 1].
【0043】[比較例1〜比較例6]比較に表1[表
1]に示した材料と配合量にて試験を実施した結果を表
2[表1]に示した。[Comparative Examples 1 to 6] Table 2 [Table 1] shows the results obtained by conducting a test with the materials and compounding amounts shown in Table 1 [Table 1] for comparison.
【0044】[0044]
【表1】 [Table 1]
【0045】[0045]
【発明の効果】本発明の液晶封止用樹脂組成物を使用す
ることにより、本来の液晶封止材料に要求される接着性
および高温高湿下に長時間放置した場合の接着信頼性、
液晶の電気光学特性の維持、配向乱れを起こさない等の
特性を維持したまま液晶滴下方式に対応可能となり、液
晶パネル製造工程を短縮できコストダウンが可能にな
る。By using the resin composition for liquid crystal encapsulation of the present invention, the adhesiveness required for the original liquid crystal encapsulating material and the adhesive reliability when left for a long time under high temperature and high humidity,
The liquid crystal dropping method can be applied while maintaining the electro-optical characteristics of the liquid crystal and maintaining the characteristics such as alignment disorder, thereby shortening the liquid crystal panel manufacturing process and reducing the cost.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H01L 23/29 H01L 23/30 C 23/31 Fターム(参考) 2H089 MA04Y NA22 NA37 NA43 NA48 NA53 PA19 QA03 QA11 QA12 QA13 TA06 4J002 BG042 CD191 CD201 DE106 DE116 DE136 DE146 DE186 DE236 DG056 DJ006 DJ016 DJ026 DJ036 DJ046 DJ056 DL006 FD016 GP00 GQ00 4J036 AA01 AA04 AB01 AB02 AB07 AD08 AD21 AF06 AG03 AG06 AG07 AH05 AH07 AK03 AK09 AK10 AK11 CA21 DB06 EA03 EA04 FA02 FA05 FA06 FB07 HA02 JA07 4M109 AA01 CA04 EA02 EB02 GA10─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) H01L 23/29 H01L 23/30 C 23/31 F term (reference) 2H089 MA04Y NA22 NA37 NA43 NA48 NA53 PA19 QA03 QA11 QA12 QA13 TA06 4J002 BG042 CD191 CD201 DE106 DE116 DE136 DE146 DE186 DE236 DG056 DJ006 DJ016 DJ026 DJ036 DJ046 DJ056 DL006 FD016 GP00 GQ00 4J036 AA01 AA04 AB01 AB02 FA07 FA06 FA05 FA06 FA05 FA02 DB02 AD08 AD21 AD02 AD08 AD21 AD09 AD02 AD11 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD06 AD02 HA02 JA07 4M109 AA01 CA04 EA02 EB02 GA10
Claims (8)
粒子径が0.1〜5μmであることを特徴とする請求項
1記載の液晶封止用樹脂組成物。2. The resin composition for liquid crystal encapsulation according to claim 1, wherein the elastomer is in the form of particles and has a particle diameter of 0.1 to 5 μm.
タ)アクリル酸を反応して得られるエポキシ(メタ)ア
クリレートと共重合可能な(メタ)アクリルモノマーを
共重合して得られるアクリルエラストマーであることを
特徴とする請求項1または2に記載の液晶封止用樹脂組
成物。3. The acrylic elastomer is an acrylic elastomer obtained by copolymerizing a (meth) acrylic monomer copolymerizable with an epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin with (meth) acrylic acid. The resin composition for liquid crystal encapsulation according to claim 1 or 2, which is characterized in that.
基を少なくとも1個以上有する化合物が、数平均分子量
が400〜10000のオリゴマーであることを特徴と
する請求項1〜3のいずれかに記載の液晶封止用樹脂組
成物。4. The compound having at least one epoxy group and at least one vinyl group in one molecule is an oligomer having a number average molecular weight of 400 to 10,000, and the compound according to claim 1. The liquid crystal encapsulating resin composition of.
クリレートをコモノマーとして使用した共重合体のグリ
シジル基を一部(メタ)アクリル酸で変性した共重合体
であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載
の液晶封止用樹脂組成物。5. The copolymer according to claim 1, wherein the oligomer is a copolymer obtained by partially modifying a glycidyl group of a copolymer using glycidyl (meth) acrylate as a comonomer with (meth) acrylic acid. The resin composition for liquid crystal sealing according to any one of 1.
封止用樹脂組成物100質量%中に充填剤を1〜50質
量%含有することを特徴とする液晶封止用樹脂組成物。6. A liquid crystal encapsulating resin composition, characterized in that 1% to 50% by mass of a filler is contained in 100% by mass of the liquid crystal encapsulating resin composition according to any one of claims 1 to 5. object.
封止用樹脂組成物をセル基板上に塗布し、液晶を滴下
後、対のセル基板を貼り合わせることを特徴とするパネ
ルの製造方法。7. A panel characterized in that the resin composition for liquid crystal encapsulation according to any one of claims 1 to 6 is applied onto a cell substrate, liquid crystal is dropped, and then a pair of cell substrates are bonded together. Manufacturing method.
により作成した液晶表示パネル。8. A liquid crystal display panel produced by the method for producing a liquid crystal panel according to claim 7.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001319140A JP2003119249A (en) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | Liquid crystal sealing resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001319140A JP2003119249A (en) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | Liquid crystal sealing resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003119249A true JP2003119249A (en) | 2003-04-23 |
Family
ID=19136727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001319140A Pending JP2003119249A (en) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | Liquid crystal sealing resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003119249A (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108790A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
| JP2005015757A (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Photocurable resin composition, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element vertical conduction material, and liquid crystal display device |
| JP2005018022A (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition for liquid crystal display element, sealing agent for liquid crystal display element, sealing agent for liquid crystal display element, vertical conduction material for liquid crystal display element, and liquid crystal display device |
| JP2005060651A (en) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| WO2005073327A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Natoco Co., Ltd. | Plate printing ink, spacer and display device |
| JP2005232370A (en) * | 2004-02-20 | 2005-09-02 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition, sealing agent for liquid crystal dropping method, vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| WO2008035791A1 (en) * | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Henkel Corporation | Bonding method and adhesive resin composition |
| JP2009167314A (en) * | 2008-01-17 | 2009-07-30 | Sekisui Chem Co Ltd | Liquid crystal dropping method sealing agent, vertical conduction material, and liquid crystal display device |
| US8212985B2 (en) | 2006-08-30 | 2012-07-03 | Sony Corporation | Liquid crystal display element and projection type liquid crystal display device |
| CN102585844A (en) * | 2011-01-04 | 2012-07-18 | 奇美实业股份有限公司 | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing same |
| WO2013108836A1 (en) * | 2012-01-19 | 2013-07-25 | アロン化成株式会社 | Thermoplastic elastomer composition |
-
2001
- 2001-10-17 JP JP2001319140A patent/JP2003119249A/en active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108790A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
| JP2005015757A (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Photocurable resin composition, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element vertical conduction material, and liquid crystal display device |
| JP2005018022A (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition for liquid crystal display element, sealing agent for liquid crystal display element, sealing agent for liquid crystal display element, vertical conduction material for liquid crystal display element, and liquid crystal display device |
| JP2005060651A (en) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element sealing agent, liquid crystal display element vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| CN1788058B (en) * | 2004-01-29 | 2011-06-08 | 奈得可股份有限公司 | Plate printing ink, spacer and display device |
| WO2005073327A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Natoco Co., Ltd. | Plate printing ink, spacer and display device |
| JP2005232370A (en) * | 2004-02-20 | 2005-09-02 | Sekisui Chem Co Ltd | Curable resin composition, sealing agent for liquid crystal dropping method, vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| US8212985B2 (en) | 2006-08-30 | 2012-07-03 | Sony Corporation | Liquid crystal display element and projection type liquid crystal display device |
| WO2008035791A1 (en) * | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Henkel Corporation | Bonding method and adhesive resin composition |
| CN101553545B (en) * | 2006-09-22 | 2012-07-18 | 汉高公司 | Bonding method and adhesive resin composition |
| JP5522938B2 (en) * | 2006-09-22 | 2014-06-18 | ヘンケル コーポレイション | Manufacturing method of liquid crystal display panel |
| JP2009167314A (en) * | 2008-01-17 | 2009-07-30 | Sekisui Chem Co Ltd | Liquid crystal dropping method sealing agent, vertical conduction material, and liquid crystal display device |
| CN102585844A (en) * | 2011-01-04 | 2012-07-18 | 奇美实业股份有限公司 | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing same |
| WO2013108836A1 (en) * | 2012-01-19 | 2013-07-25 | アロン化成株式会社 | Thermoplastic elastomer composition |
| JPWO2013108836A1 (en) * | 2012-01-19 | 2015-05-11 | アロン化成株式会社 | Thermoplastic elastomer composition |
| US9175159B2 (en) | 2012-01-19 | 2015-11-03 | Aronkasei Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI337615B (en) | ||
| TWI232339B (en) | A liquid crystal sealer composite and a manufacturing method of a liquid crystal display panel by the composite being used | |
| JP5986987B2 (en) | Liquid crystal sealant, liquid crystal display panel manufacturing method using the same, and liquid crystal display panel | |
| JP5345393B2 (en) | Liquid crystal sealant, liquid crystal display panel manufacturing method using the same, and liquid crystal display panel | |
| TWI453271B (en) | Liquid crystal sealing agent, liquid crystal display panel using the same, manufacturing method thereof, and liquid crystal display device | |
| TWI437333B (en) | Liquid crystal dripping method with a sealant, upper and lower conductive material, liquid crystal display element | |
| CN102812396A (en) | Liquid crystal sealing agent, method for producing liquid crystal display panel using same, and liquid crystal display panel | |
| JP2004126211A (en) | Resin composition for sealing liquid crystal, and method of manufacturing liquid crystal display panel | |
| CN103430086B (en) | Sealant for liquid crystal display element and liquid crystal display element | |
| TWI534168B (en) | Liquid crystal sealing agent, fabricating method of liquid crystal display panel using the same and liquid crystal display panel | |
| JP2003119249A (en) | Liquid crystal sealing resin composition | |
| WO2007148518A1 (en) | Liquid crystal sealing agent and liquid crystal display cell utilizing the same | |
| WO2013005693A1 (en) | Liquid crystal sealant and liquid crystal display cell using same | |
| JP5597338B2 (en) | Manufacturing method of liquid crystal display panel and sealant thereof | |
| JP2017219565A (en) | Sealing material for liquid crystal dropping method, liquid crystal display panel, and method for manufacturing liquid crystal display panel | |
| TW202244241A (en) | Photocurable resin composition, liquid crystal sealing agent, liquid crystal display panel using same, and production method therefor | |
| JP2003119248A (en) | Liquid crystal sealing resin composition | |
| TWI673352B (en) | Liquid crystal sealing agent and method of manufacturing liquid crystal display panel | |
| JP2020506254A (en) | Thermosetting sealant composition | |
| JP5032340B2 (en) | Liquid crystal sealing agent and liquid crystal panel manufacturing method using the same | |
| TW202106737A (en) | Liquid crystal sealant, liquid crystal display panel using same, and production method therefor | |
| JP2007178473A (en) | Sealing agent for liquid crystal dropping method and method for producing liquid crystal display panel using same | |
| KR20200012739A (en) | Sealant for electronic component, electronic component and liquid crystal display cell | |
| TWI912275B (en) | Curing resin composition, sealant for liquid crystal display elements, top and bottom conductive materials, and liquid crystal display elements. | |
| CN120936646A (en) | Resin composition, liquid crystal sealing agent and liquid crystal display panel using same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040705 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070307 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070424 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070904 |