JP2003176270A

JP2003176270A - エナミン化合物、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置

Info

Publication number: JP2003176270A
Application number: JP2001378917A
Authority: JP
Inventors: Takatsugu Obata; 孝嗣小幡; Akihiro Kondo; 晃弘近藤
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 2001-12-12
Filing date: 2001-12-12
Publication date: 2003-06-24

Abstract

(57)【要約】【課題】帯電電位が高く高感度で、低温環境下および
高速プロセスにおいて十分な光応答性を有し、かつ耐久
性に優れ、電子写真感光体などに使用可能な有機光導電
性材料であるエナミン化合物、それを用いた電子写真感
光体および画像形成装置を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で示される構造を有す
るエナミン化合物を合成する。このようなエナミン化合
物を電荷輸送物質３として、導電性支持体１上の電荷輸
送層６に含有させ、電子写真感光体を作製する。【化２７】（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々置換基を含んでもよ
いアリール基または置換基を含んでもよい複素環基を示
す。Ｚは、Ａｒ¹、炭素原子およびＡｒ²と共に環を形成
するために必要な原子群を示す。Ｗは窒素原子と共に環
を形成するために必要な原子群を示す。Ｒ¹は水素原子
または置換基を含んでもよいアルキル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機光導電性材料、
それを用いた電子写真感光体および画像形成装置に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、有機光導電性材料は幅広く研究開
発され、電子写真感光体（以下、単に「感光体」とも称
す）に利用されるだけでなく、静電記録素子、センサ材
料、有機ＥＬ（ＥＬ：Electroluminescent）素子などへ
の応用が始まっている。また、有機光導電性材料を用い
た電子写真方式の利用は、複写機の分野に限らず、従来
では写真技術が使われていた印刷版材、スライドフィル
ム、マイクロフィルムなどの分野へも広がり、レーザ、
ＬＥＤ（Light Emitting Diode）、ＣＲＴ（Cathode Ra
y Tube）を光源とする高速プリンタにも応用されてい
る。したがって、有機光導電性材料およびそれを用いた
電子写真感光体に対する要求は高度で幅広いものになり
つつある。

【０００３】従来から、電子写真感光体としてはセレ
ン、酸化亜鉛、カドミウムなどの無機光導電性材料を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられて
いる。該無機感光体は感光体としてのある程度の基礎特
性は備えているが、成膜が困難で、可塑性が悪く、製造
コストが高いなどの問題がある。また無機系の光導電性
材料は一般に毒性が強く、製造上および取扱い上、大き
な制約がある。

【０００４】これに対し、有機系の光導電性材料を用い
た有機感光体は成膜性がよく、可撓性も優れている上
に、軽量で、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に感度を示す感光体の設計が容易であるなど
の利点を有していることから、次第に電子写真感光体の
主力として開発されてきている。従来の有機感光体は感
度および耐久性に欠点があったが、電荷発生機能と電荷
輸送機能とをそれぞれ別々の物質に分担させた機能分離
型電子写真感光体によって著しく改善されている。この
ような機能分離型感光体は、電荷発生物質および電荷輸
送物質それぞれの材料選択範囲が広く、任意の特性を有
する電子写真感光体を比較的容易に作製できるという利
点も有している。

【０００５】このうち、電荷発生機能を担当する物質で
ある電荷発生物質としては、フタロシアニン顔料、スク
アリリウム色素、アゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン
顔料、シアニン色素、スクアリン酸染料、ピリリウム塩
系色素などの多種の物質が検討され、耐光性が強く電荷
発生能力が大きい種々の材料が提唱されている。

【０００６】一方、電荷輸送機能を担当する物質である
電荷輸送物質としては、たとえば特公昭５２−４１８８
号公報に開示のピラゾリン化合物、特開昭５４−５９１
４３号公報、特開昭５４−１５０１２８号公報、特公昭
５５−４２３８０号公報および特開昭５５−５２０６３
号公報に開示のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３
７２号公報および特開平２−１９０８６２号公報に開示
のトリフェニルアミン化合物、特開昭５４−１５１９５
５号公報および特開昭５８−１９８０４３号公報に開示
のスチルベン化合物などが知られている。最近では縮合
多環式炭化水素系をその中心母核に持つ、ピレン誘導
体、ナフタレン誘導体および特開平７−４８３２４号公
報に開示のターフェニル誘導体なども開発されている。

【０００７】これらの電荷輸送物質には、（１）光およ
び熱に対して安定であること、（２）コロナ放電により
発生するオゾン、ＮＯ_x、硝酸などに対して安定である
こと、（３）高い電荷輸送能力を有すること、（４）有
機溶剤や結着剤との相溶性が高いこと、（５）製造が容
易で安価であることなどが要求される。しかし、従来の
電荷輸送物質は前記要求の一部は満足するが、すべてを
高いレベルで満足するには至っていない。

【０００８】特に、高い電荷輸送能力を有することが強
く求められている。すなわち、電荷輸送物質をバインダ
樹脂とともに分散させて構成した電荷輸送層が感光体の
表面層となる場合、複写機やレーザビームプリンタに搭
載して用いる際に、クリーニングブレードや帯電ローラ
などの機能部材によってその一部を削取られることを余
儀なくされる。複写機やレーザビームプリンタの高耐久
化のためには、それらの機能部材に対して強い表面層が
求められる。そこで、表面層を強くして耐久性を向上さ
せるために、電荷輸送層中のバインダ樹脂の含有量を高
くすると、光応答性が低下してしまう。これは電荷輸送
物質の電荷輸送能力が低いためである。光応答性が悪い
と、感光体の表面電位が十分に減衰していない状態で繰
返し使用することとなり、残留電位上昇に伴う電位変化
が増大し、早期に画像品質の低下を招くなどの弊害を伴
う。このことから、十分な応答性を確保するために高い
電荷輸送能力を有する有機光導電性材料が求められてい
る。

【０００９】また最近ではデジタル複写機およびプリン
タなどの電子写真装置の小型化、高速化が進み、感光体
特性として高速化に対応した高感度化も要求され、電荷
輸送物質としてはますます高い電荷輸送能力が求められ
ている。

【００１０】また感光体の特性としては、低温環境下で
用いた場合にも感度が低下しないことも求められる。

【００１１】このような要求を満たす電荷輸送物質とし
て、従来の電荷輸送物質よりも移動度の高い特開平２−
５１１６２号公報および特開平１０−６９１０７号公報
に開示のエナミン化合物を挙げることができる。しかし
その性能は十分ではなく、前記要求をすべて満たすこと
はできず、要求されるすべての特性を実現する電荷輸送
物質は得られていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
電位が高く高感度で、低温環境下および高速プロセスに
おいて十分な光応答性を有し、かつ耐久性に優れ、電子
写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録素子
などにも使用可能な有機光導電性材料であるエナミン化
合物、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
を提供することである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で示されるエナミン化合物である。

【００１４】

【化７】

【００１５】（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々置換基
を含んでもよいアリール基または置換基を含んでもよい
複素環基を示す。Ｚは、Ａｒ¹、炭素原子およびＡｒ²と
共に環を形成するために必要な原子群を示す。Ｗは窒素
原子と共に環を形成するために必要な原子群を示す。Ｒ
¹は水素原子または置換基を含んでもよいアルキル基を
示す。）

【００１６】本発明に従えば、前記一般式（１）で示さ
れる構造、特に環状エナミン構造を有することによっ
て、電荷移動度の高い有機光導電性材料であるエナミン
化合物を得ることができる。このように移動度の高いエ
ナミン化合物を有機光導電性材料として電子写真感光
体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録素子などに使
用すれば、応答性の優れたデバイスを提供することがで
きる。

【００１７】また本発明は、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（２）で示されること
を特徴とする。

【００１８】

【化８】

【００１９】（式中、Ａｒ⁵は置換基を含んでもよいア
リール基または置換基を含んでもよい複素環基を示す。
ＸはＡｒ⁵および窒素原子と共に環を形成するために必
要な原子群を示す。Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹およびＺは前記
一般式（１）において定義したものと同義である。）

【００２０】また本発明は、前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（３）で示されること
を特徴とする。

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ａｒ³およびＡｒ⁴は、各々置換基
を含んでもよいアリール基または置換基を含んでもよい
複素環基を示す。Ｙは、Ａｒ³、窒素原子およびＡｒ⁴と
共に環を形成するために必要な原子群を示す。Ａｒ¹、
Ａｒ²、Ｒ¹およびＺは前記一般式（１）において定義し
たものと同義である。）

【００２３】本発明に従えば、前記一般式（２）または
（３）で示される構造、特に環状エナミン構造を有する
ことによって、特に電荷移動度の高い有機光導電性材料
であるエナミン化合物を得ることができる。このように
移動度の高いエナミン化合物を有機光導電性材料として
電子写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録
素子などに使用すれば、応答性の優れたデバイスを提供
することができる。

【００２４】また本発明は、前記一般式（２）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（４）で示されること
を特徴とする。

【００２５】

【化１０】

【００２６】（式中、ａ、ｂおよびｆは、各々置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んで
もよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミ
ノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｊ、ｍおよ
びｎは１〜４の整数を示す。ただし、ｊ、ｍおよびｎが
２以上のとき、対応する複数のａ、ｂおよびｆは同一で
も異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｖは環
を形成するために必要な原子群で、置換基を含んでもよ
いアルキレン鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキレ
ン鎖、置換基を含んでもよいヘテロ原子、または置換基
を含んでもよい、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もしく
は不飽和アルキレン鎖を示す。Ｒ¹およびＸは前記一般
式（１）および（２）において定義したものと同義であ
る。）

【００２７】また本発明は、前記一般式（２）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（５）で示されること
を特徴とする。

【００２８】

【化１１】

【００２９】（式中、ａ、ｂおよびｅは、各々置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んで
もよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミ
ノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉは１〜８
の整数、ｍおよびｎは１〜４の整数を示す。ただし、
ｉ、ｍおよびｎが２以上のとき、対応する複数のａ、ｂ
およびｅは同一でも異なってもよく、互いに環を形成し
てもよい。Ｖは環を形成するために必要な原子群で、置
換基を含んでもよいアルキレン鎖、置換基を含んでもよ
い不飽和アルキレン鎖、置換基を含んでもよいヘテロ原
子、または置換基を含んでもよい、ヘテロ原子を含むア
ルキレン鎖もしくは不飽和アルキレン鎖を示す。Ｒ¹は
前記一般式（１）において定義したものと同義であ
る。）

【００３０】また本発明は、前記一般式（３）で示され
るエナミン化合物が、下記一般式（６）で示されること
を特徴とする。

【００３１】

【化１２】

【００３２】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々置換
基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含
んでもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋ、
ｌ、ｍおよびｎは１〜４の整数を示す。ただし、ｋ、
ｌ、ｍおよびｎが２以上のとき、対応する複数のａ、
ｂ、ｃおよびｄは同一でも異なってもよく、互いに環を
形成してもよい。ＶおよびＴは、各々環を形成するため
に必要な原子群で、置換基を含んでもよいアルキレン
鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキレン鎖、置換基
を含んでもよいヘテロ原子、または置換基を含んでもよ
い、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もしくは不飽和アル
キレン鎖を示す。Ｒ ¹は前記一般式（１）において定義
したものと同義である。）

【００３３】本発明に従えば、前記一般式（４）、
（５）または（６）で示される構造を有することによっ
て、電荷移動度の高い有機光導電性材料であるエナミン
化合物を低コストで得ることができる。このように移動
度の高いエナミン化合物を有機光導電性材料として電子
写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録素子
などに使用すれば、応答性の優れたデバイスを提供する
ことができる。

【００３４】また本発明は、導電性支持体上に設けられ
た感光層中に、電荷輸送物質として前記エナミン化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。

【００３５】本発明に従えば、前記一般式（１）〜
（６）で示される電荷移動度の高いエナミン化合物を電
荷輸送物質として感光層中に含有させることによって、
高感度で、低温環境下および高速プロセスにおいても十
分な光応答性を有する電子写真感光体を得ることができ
る。また、そのような移動度の高いエナミン化合物を用
いることによって、従来公知の電荷輸送物質を用いる場
合より高い比率でバインダ樹脂を加えることができ、耐
刷性が向上した耐久性の高い電子写真感光体を得ること
ができる。

【００３６】また本発明は、前記感光層が、少なくと
も、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、前記電荷輸
送物質を含有する電荷輸送層とを有する積層構造である
ことを特徴とする。

【００３７】本発明に従えば、前記一般式（１）〜
（６）で示される電荷移動度の高いエナミン化合物を電
荷輸送層に含有させることによって、高感度で耐久性に
優れた積層型の電子写真感光体を提供することができ
る。

【００３８】また本発明は、前記導電性支持体と感光層
との間に中間層を設けたことを特徴とする。

【００３９】本発明に従えば、導電性支持体と感光層と
の間に中間層を設けることによって、感光層の保護機能
を付与するとともに、感光層と導電性支持体との接着性
および感光層の塗工性を高めることができる。また、導
電性支持体から感光層への電荷注入、レーザ光の基板反
射が主原因と考えられる干渉縞の発生などを防止するこ
とができる。

【００４０】また本発明は、前記電子写真感光体を備え
ていることを特徴とする画像形成装置である。

【００４１】本発明に従えば、前述のようなエナミン化
合物を電荷輸送物質として含有する電子写真感光体を備
えることによって、高感度で耐久性に優れ、低温環境下
および高速プロセスで用いた場合にもその電気特性が低
下しない画像形成装置を提供することができる。

【００４２】

【発明の実施の形態】本発明のエナミン化合物は、下記
一般式（１）で示される。

【００４３】

【化１３】

【００４４】前記一般式（１）において、Ａｒ¹および
Ａｒ²は、各々置換基を含んでもよいアリール基または
置換基を含んでもよい複素環基を示す。具体例として
は、フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチルお
よびビフェニルなどのアリール基、ならびにチエニル、
チアゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニルおよび
Ｎ−メチルインドリルなどの複素環基を挙げることがで
きる。

【００４５】また前記一般式（１）において、Ｚは、Ａ
ｒ¹、炭素原子およびＡｒ²と共に環を形成するために必
要な原子群を示す。具体例としては、メチレン鎖、エチ
レン鎖およびジメチルメチレン鎖などのアルキレン鎖、
ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖などの不飽和アルキレ
ン鎖、ならびに硫黄原子、酸素原子、セレン原子、およ
びアルキル基などの置換基を有する窒素原子やシリコン
原子などのヘテロ原子などを挙げることができる。

【００４６】また前記一般式（１）において、Ｗは窒素
原子と共に環を形成するために必要な原子群を示す。具
体例としては、エチレン鎖およびプロピレン鎖などのア
ルキレン鎖、ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖などの不
飽和アルキレン鎖、オキシメチレン鎖などのヘテロ原子
を含むアルキレン鎖、ならびにチオビニレン鎖などのヘ
テロ原子を含む不飽和アルキレン鎖などを挙げることが
できる。Ｗが窒素原子と共に形成する環の具体例として
は、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環および
イミダゾール環などの複素環を挙げることができる。こ
れらの環は置換基を有してもよく、また他の環と縮合し
てインドール環、カルバゾール環およびフェノキサジン
環などの縮合複素環を形成してもよい。

【００４７】また前記一般式（１）において、Ｒ¹は水
素原子または置換基を含んでもよいアルキル基を示す。
具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピルおよびトリフルオロメチルなどのアルキル基な
らびに水素原子を挙げることができる。

【００４８】前記一般式（１）で示されるエナミン化合
物は、下記一般式（２）または（３）で示される化合物
であることが好ましい。

【００４９】

【化１４】

【００５０】

【化１５】

【００５１】前記一般式（２）において、Ａｒ⁵は置換
基を含んでもよいアリール基または置換基を含んでもよ
い複素環基を示す。具体例としては、フェニル、トリ
ル、メトキシフェニル、ナフチルおよびビフェニルなど
のアリール基、ならびにチエニル、チアゾリル、ベンゾ
フリル、ベンゾチオフェニルおよびＮ−メチルインドリ
ルなどの複素環基を挙げることができる。

【００５２】また前記一般式（２）において、ＸはＡｒ
⁵および窒素原子と共に環を形成するために必要な原子
群を示す。具体例としては、メチレン鎖、エチレン鎖お
よびジメチルメチレン鎖などのアルキレン鎖、ビニレン
鎖およびプロぺニレン鎖などの不飽和アルキレン鎖、オ
キシメチレン鎖などのヘテロ原子を含むアルキレン鎖、
ならびにチオビニレン鎖などのヘテロ原子を含む不飽和
アルキレン鎖などを挙げることができる。ＸがＡｒ⁵お
よび窒素原子と共に形成する環の具体例としては、イン
ドール環、ベンゾオキサゾール環およびベンゾチアゾー
ル環などの複素環を挙げることができる。これらの環は
置換基を有してもよく、また他の環と縮合してカルバゾ
ール環などの縮合複素環を形成してもよい。

【００５３】また前記一般式（２）において、Ａｒ¹、
Ａｒ²、Ｒ¹およびＺは前記一般式（１）において定義し
たものと同義である。

【００５４】前記一般式（３）において、Ａｒ³および
Ａｒ⁴は、各々置換基を含んでもよいアリール基または
置換基を含んでもよい複素環基を示す。具体例として
は、フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチルお
よびビフェニルなどのアリール基、ならびにチエニル、
チアゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニルおよび
Ｎ−メチルインドリルなどの複素環基を挙げることがで
きる。

【００５５】また前記一般式（３）において、Ｙは、Ａ
ｒ³、窒素原子およびＡｒ⁴と共に環を形成するために必
要な原子群を示す。具体例としては、メチレン鎖、エチ
レン鎖およびジメチルメチレン鎖などのアルキレン鎖、
ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖などの不飽和アルキレ
ン鎖、オキシメチレン鎖などのヘテロ原子を含むアルキ
レン鎖、チオビニレン鎖などのヘテロ原子を含む不飽和
アルキレン鎖、ならびに酸素原子、硫黄原子、セレン原
子、およびアルキル基などの置換基を有する窒素原子や
シリコン原子などのヘテロ原子などを挙げることができ
る。Ｙが、Ａｒ ³、窒素原子およびＡｒ⁴と共に形成する
環の具体例としては、フェノキサジン環およびフェノチ
アジン環などの複素環を挙げることができる。

【００５６】また前記一般式（３）において、Ａｒ¹、
Ａｒ²、Ｒ¹およびＺは前記一般式（１）において定義し
たものと同義である。

【００５７】前記一般式（２）で示されるエナミン化合
物に含まれる化合物としては、具体的には、下記一般式
（４）および（５）で示されるエナミン化合物を挙げる
ことができる。

【００５８】

【化１６】

【００５９】

【化１７】

【００６０】また、前記一般式（３）で示されるエナミ
ン化合物に含まれる化合物としては、具体的には、下記
一般式（６）で示されるエナミン化合物を挙げることが
できる。

【００６１】

【化１８】

【００６２】前記一般式（４）において、ａ、ｂおよび
ｆは、各々置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキ
ル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ
基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を
含むジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子
を示し、ｊ、ｍおよびｎは１〜４の整数を示す。ただ
し、ｊ、ｍおよびｎが２以上のとき、対応する複数の
ａ、ｂおよびｆは同一でも異なってもよく、互いに環を
形成してもよい。

【００６３】また前記一般式（４）において、Ｖは環を
形成するために必要な原子群で、置換基を含んでもよい
アルキレン鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキレン
鎖、置換基を含んでもよいヘテロ原子、または置換基を
含んでもよい、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もしくは
不飽和アルキレン鎖を示す。

【００６４】また前記一般式（４）において、Ｒ¹およ
びＸは前記一般式（１）および（２）において定義した
ものと同義である。

【００６５】前記一般式（５）において、ｅは置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んで
もよい炭素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミ
ノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉは１〜８
の整数を示す。ただし、ｉが２以上のとき、複数のｅは
同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。

【００６６】また前記一般式（５）において、Ｒ¹、
Ｖ、ａ、ｂ、ｍおよびｎは前記一般式（１）および
（４）において定義したものと同義である。

【００６７】前記一般式（６）において、ｃおよびｄ
は、各々置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル
基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルコキシ
基、置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル鎖を
含むジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子
を示し、ｋおよびｌは１〜４の整数を示す。ただし、ｋ
およびｌが２以上のとき、対応する複数のｃおよびｄは
同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。

【００６８】また前記一般式（６）において、Ｔは環を
形成するために必要な原子群で、置換基を含んでもよい
アルキレン鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキレン
鎖、置換基を含んでもよいヘテロ原子、または置換基を
含んでもよい、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もしくは
不飽和アルキレン鎖を示す。具体例としては、メチレン
鎖、エチレン鎖およびジメチルメチレン鎖などのアルキ
レン鎖、ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖などの不飽和
アルキレン鎖、オキシメチレン鎖などのヘテロ原子を含
むアルキレン鎖、チオビニレン鎖などのヘテロ原子を含
む不飽和アルキレン鎖、カルボニル基、ＳＯ₂、ならび
に酸素原子、硫黄原子、セレン原子、およびアルキル基
などの置換基を有する窒素原子やシリコン原子などのヘ
テロ原子などを挙げることができる。

【００６９】また前記一般式（６）において、Ｒ¹、
Ｖ、ａ、ｂ、ｍおよびｎは前記一般式（１）および
（４）において定義したものと同義である。

【００７０】前記一般式（４）、（５）および（６）に
おいて、ａ，ｂ，ｃ，ｄ、ｅおよびｆの具体例として
は、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基で
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ト
リフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチル、
フルオロメチルおよび１−メトキシエチルなど、炭素数
１〜３のアルコキシ基では、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシおよびイソプロポキシなど、炭素数１〜３の
アルキル鎖を含むジアルキルアミノ基では、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノおよびジイソプロピルアミノな
ど、ハロゲン原子では、フッ素原子、塩素原子および臭
素原子などを挙げることができる。

【００７１】また前記一般式（４）、（５）および
（６）において、Ｖの具体例としては、メチレン鎖、エ
チレン鎖、プロピレン鎖およびジメチルメチレン鎖など
のアルキレン鎖、ビニレン鎖およびプロぺニレン鎖など
の不飽和アルキレン鎖、オキシメチレン鎖などのヘテロ
原子を含むアルキレン鎖、チオビニレン鎖などのヘテロ
原子を含む不飽和アルキレン鎖、カルボニル基、Ｓ
Ｏ₂、ならびに酸素原子、硫黄原子、セレン原子、およ
びアルキル基などの置換基を有する窒素原子やシリコン
原子などのヘテロ原子などを挙げることができる。前記
窒素原子が有する置換基としては、メチル基およびエチ
ル基などのアルキル基ならびにフェニル基などのアリー
ル基などを挙げることができ、シリコン原子が有する置
換基としては、メチル基などのアルキル基、メトキシ基
およびエトキシ基などのアルコキシ基、フェニル基など
のアリール基、ならびに塩素原子などのハロゲン原子な
どを挙げることができる。

【００７２】前記一般式（４）、（５）または（６）で
示される構造を有することによって、電荷移動度の高い
有機光導電性材料であるエナミン化合物を低コストで得
ることができる。

【００７３】前記一般式（２）〜（６）で示されるエナ
ミン化合物は、前述のように前記一般式（１）で示され
るエナミン化合物に含まれる化合物である。これらのエ
ナミン化合物を具体的に挙げると、表１〜２４に示す化
合物を例示することができるが、これらによって本発明
のエナミン化合物が限定されるものではない。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【表２】

【００７６】

【表３】

【００７７】

【表４】

【００７８】

【表５】

【００７９】

【表６】

【００８０】

【表７】

【００８１】

【表８】

【００８２】

【表９】

【００８３】

【表１０】

【００８４】

【表１１】

【００８５】

【表１２】

【００８６】

【表１３】

【００８７】

【表１４】

【００８８】

【表１５】

【００８９】

【表１６】

【００９０】

【表１７】

【００９１】

【表１８】

【００９２】

【表１９】

【００９３】

【表２０】

【００９４】

【表２１】

【００９５】

【表２２】

【００９６】

【表２３】

【００９７】

【表２４】

【００９８】本発明のエナミン化合物は、従来公知の方
法を用いて、たとえば以下のようにして容易に低コスト
で製造することができる。

【００９９】たとえば、本発明の前記一般式（３）で示
されるエナミン化合物は、下記一般式（７）で示される
環状アルデヒド化合物または環状ケトン化合物と、下記
一般式（８）で示される環状アミン化合物とを、脱水縮
合反応させることにより、合成することができる。

【０１００】

【化１９】

【０１０１】

【化２０】

【０１０２】（前記一般式（７）および（８）におい
て、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ｒ¹、ＹおよびＺは
前記一般式（１）および（３）において定義したものと
同義である。）

【０１０３】この脱水縮合反応は、たとえば以下のよう
にして行う。前記一般式（７）で示される環状アルデヒ
ド化合物または環状ケトン化合物と、等モル量の前記一
般式（８）で示される環状アミン化合物とを、無極性溶
媒、アルコール類、エーテル類およびケトン類などの溶
媒に溶解して溶液を調製する。用いる溶媒の具体例とし
ては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブタノー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびメチ
ルイソブチルケトンなどを挙げることができる。調製し
た溶液に、たとえばｐ−トルエンスルホン酸、カンファ
ースルホン酸およびピリジニウム−ｐ−トルエンスルホ
ン酸などの酸触媒を加え、加熱反応させる。加える酸触
媒の量は、前記環状アルデヒド化合物または環状ケトン
化合物に対して、１／１０〜１／１０００モル当量、好
ましくは１／２５〜１／５００モル当量であり、１／５
０〜１／２００モル当量が最適である。反応中に水が副
成し反応を妨げるため、生成した水を溶媒と共沸させ系
外に取除く。これによって、前記一般式（３）で示され
るエナミン化合物を高収率で製造することができる。

【０１０４】前記一般式（１）〜（６）で示されるエナ
ミン化合物は、環状エナミン構造を有するので、電荷移
動度が高く、高感度で十分な光応答性を示し、この性質
は低温環境下でも維持される。したがって、このような
特性を有するエナミン化合物を有機光導電性材料として
電子写真感光体、センサ材料、ＥＬ素子および静電記録
素子などに使用することによって、応答性の優れたデバ
イスを提供することができる。

【０１０５】特に、前述のエナミン化合物のうち、特
性、コストおよび製造などの観点から優れたものとして
は、Ａｒ¹およびＡｒ²はフェニル基またはｐ−トリル
基、Ｚはメチレン鎖、酸素原子、硫黄原子またはメチル
基を有する窒素原子、Ｗおよび窒素原子、Ａｒ⁵、Ｘお
よび窒素原子、またはＡｒ³、Ｙ、Ａｒ⁴および窒素原子
が共に形成する窒素原子を含む複素環はカルバゾール
環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドール
環、ベンゾイミダゾール環または２−フェニルイミダゾ
ール環、Ｒ¹は水素原子であるものを挙げることができ
る。

【０１０６】本発明による電子写真感光体は、前記一般
式（１）〜（６）で示されるエナミン化合物を電荷輸送
物質として用いるものであり、種々の実施形態がある。
以下、図を参照して詳細に説明する。

【０１０７】図１は、電荷発生層５上に電荷輸送層６を
有する積層型感光層を有する電子写真感光体の一例を模
式的に示す断面図である。導電性支持体１上に、感光層
４として、電荷発生物質２を主成分としてバインダ樹脂
中に分散させた電荷発生層５と、電荷輸送物質３を主成
分としてバインダ樹脂中に分散させた電荷輸送層６とを
積層させた積層から成る積層型感光体である。電荷発生
層５の表面に電荷輸送層６が形成され、この電荷輸送層
６の中に電荷輸送物質３として、前述のエナミン化合物
が含有される。

【０１０８】図２は、図１の電子写真感光体において中
間層８を有する例を示す断面図である。導電性支持体１
と図１と同様の感光層４との間に中間層８を設けた積層
から成る積層型感光体の構成を示す。

【０１０９】図３は、同一層中に電荷発生物質２および
電荷輸送物質３を有する単層型感光層を有する電子写真
感光体において中間層８を有する例を模式的に示す断面
図である。導電性支持体１上に、中間層８を設け、その
上に分散型の感光層７として電荷発生物質２と電荷輸送
物質３とをバインダ樹脂中に分散させた単層から成る単
層型感光体の構成を示す。

【０１１０】本発明の実施の形態による電子写真感光体
は、図１〜３を代表的な構成として、種々の層構成を採
ることができる。

【０１１１】導電性支持体１としては、アルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス鋼およびチタ
ンなどの金属製ドラムやシート、ポリエチレンテレフタ
レート、ナイロンおよびポリスチレンなどの高分子材
料、硬質紙ならびにガラス上に、金属箔ラミネートや金
属蒸着処理を施したり、導電性高分子、酸化スズおよび
酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着または塗
布したドラム、シートおよびシームレスベルトなどが挙
げられる。

【０１１２】また導電性支持体１の表面には、必要に応
じて画質に影響のない範囲で陽極酸化皮膜処理、薬品お
よび熱水などによる表面処理、着色処理、ならびに導電
性支持体の表面を粗面化するなどの乱反射処理を施し
て、波長の整ったレーザ光の干渉による画像欠陥を防止
するようにしてもよい。これは、レーザを露光光源とし
て用いる電子写真プロセスでは、入射したレーザ光と電
子写真感光体内で反射する光とが干渉を起こし、この干
渉縞が画像上に現れて画像欠陥を引起こすからである。

【０１１３】中間層８は、反転現像プロセスにおける画
像欠陥を防止し、導電性支持体表面の欠陥の被覆、帯電
性の改善、感光層の接着性の向上、および感光層の塗工
性改善などを目的として、導電性支持体１と感光層４ま
たは７との間に設けられる。特に、反転現像プロセスを
用いて画像を形成する場合には、露光部の表面電荷が減
少した部分にトナー像が形成されるので、露光以外の要
因で表面電荷が減少すると、白地にトナーが付着する黒
ポチなどの画像のカブリが発生し、画質の著しい劣化を
生じる。すなわち、導電性支持体１や感光層４または７
の欠陥に起因して微小な領域での帯電性の低下が生じる
ことにより、白地にトナーが付着する微小黒点（黒ポ
チ）と呼ばれる画像のカブリが発生するなどの著しい画
像欠陥となるので、中間層８により防止する。

【０１１４】中間層８の材料としては、各種樹脂材料、
金属粒子および金属酸化物粒子などを含有する樹脂材料
が用いられる。金属酸化物粒子の具体例としては、たと
えば酸化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ムおよび酸化スズなどが挙げられる。樹脂単一層で中間
層８を形成する場合に用いられる材料としては、ポリエ
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、
アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラ
ミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
およびポリアミド樹脂などの樹脂材料、これらの樹脂を
構成するモノマーのうちの２つ以上を含む共重合体樹
脂、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、なら
びにエチルセルロースなどが知られている。これらのう
ち、特にポリアミド樹脂が好ましく、より好ましいポリ
アミド樹脂として、アルコール可溶性ナイロン樹脂を用
いることができる。たとえば６−ナイロン、６６−ナイ
ロン、６１０−ナイロン、１１−ナイロンおよび１２−
ナイロンなどを共重合させた、いわゆる共重合ナイロ
ン、ならびに、Ｎ−アルコキシメチル変性ナイロンおよ
びＮ−アルコキシエチル変性ナイロンのように、ナイロ
ンを化学的に変性させたタイプが好ましい。

【０１１５】中間層８には、酸化チタンなどの金属酸化
物を含有させ、中間層８中の体積抵抗値を調節し、導電
性支持体１からの電荷の注入を防止するとともに各種環
境下での感光体の電気特性を維持する場合がある。この
場合、前述の樹脂を溶剤に溶解させた溶液中で、酸化チ
タンなどの金属酸化物を分散し、中間層用塗布液を調製
することができる。溶剤としては、水および各種有機溶
剤を用いる。特に水、メタノール、エタノールおよびブ
タノールの単独溶剤、ならびに、水とアルコール類、２
種類以上のアルコール類、アセトンやジオキソランなど
とアルコール類、および、ジクロロエタン、クロロホル
ムやトリクロロエタンなどの塩素系溶剤とアルコール類
の混合溶剤が好ましい。

【０１１６】中間層用塗布液の分散方法としては、ボー
ルミル、サンドミル、アトライタ、振動ミルおよび超音
波分散機などの一般的な方法が適用できる。中間層用塗
布液中の樹脂および金属酸化物の合計含有量Ａは、中間
層用塗布液に使用されている溶剤の含有量Ｂに対し、Ａ
／Ｂが３／９７〜２０／８０の重量比であることが好ま
しい。樹脂／金属酸化物は、重量比で９０／１０〜１／
９９であることが好ましく、７０／３０〜５／９５がさ
らに好ましい。

【０１１７】このように分散して調製した中間層用塗布
液を導電性支持体１上に塗布することにより中間層８を
形成することができる。塗布方法としては、スプレイ
法、バーコート法、ロールコート法、ブレード法、リン
グ法および浸漬法などが挙げられる。これらの塗布方法
のうちから、塗布の物性および生産性などを考慮に入れ
て最適な方法を選択することができる。このうち浸漬塗
布法では、中間層用塗布液を満たした塗布槽に、導電性
支持体１を浸漬した後、一定速度または逐次変化する速
度で引上げることにより中間層８を形成する。このよう
に、該浸漬塗布法は、比較的簡単で、生産性および原価
の点で優れているので、電子写真感光体を製造する場合
に多く利用されている。なお、浸漬塗布法に用いる装置
には、塗布液の分散性を安定させるため、超音波発生装
置に代表される塗布液分散装置を設けてもよい。

【０１１８】中間層８の膜厚は、好ましくは０．０１μ
ｍ以上２０μｍ以下、より好ましくは０．０５μｍ以上
１０μｍ以下の範囲である。中間層８の膜厚が０．０１
μｍより薄ければ実質的に中間層８として機能しなくな
る。すなわち、導電性支持体１の欠陥を被覆して均一な
表面性を得ることができず、導電性支持体１からの電荷
の注入を防止することができなくなり、帯電性の低下が
生じる。また、中間層８の膜厚を２０μｍよりも厚くす
ることは、中間層８を浸漬塗布する場合、感光体の製造
が困難になり、感光体の感度が低下するので好ましくな
い。

【０１１９】電荷発生物質２として有効な物質として
は、モノアゾ、ビスアゾおよびトリスアゾ系顔料などの
アゾ系顔料、インジゴおよびチオインジゴなどのインジ
ゴ系顔料、ペリレンイミドおよびペリレン酸無水物など
のペリレン系顔料、アントラキノンおよびピレンキノン
などの多環キノン系顔料、金属フタロシアニンおよび非
金属フタロシアニンなどのフタロシアニン系化合物、ス
クアリリウム色素、ピリリウム塩およびチオピリリウム
塩類、トリフェニルメタン系色素、ならびに、セレンお
よび非晶質シリコンなどの無機材料が挙げられる。これ
らの電荷発生物質は単独で用いても２種類以上組合わせ
て用いてもよい。

【０１２０】前記電荷発生物質２は、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、ナイトブルーおよびビク
トリアブルーなどに代表されるトリフェニルメタン系染
料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、ア
クリジンオレンジおよびフラペオシンなどに代表される
アクリジン染料、メチレンブルーおよびメチレングリー
ンなどに代表されるチアジン染料、カプリブルーおよび
メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その
他シアニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料、な
らびにチオピリリウム塩染料などの増感染料と組合わせ
てもよい。

【０１２１】電荷発生層５の形成方法としては、前記電
荷発生物質２を、真空蒸着することによって形成する方
法、および、バインダ樹脂を溶解した有機溶剤中に混合
分散して成膜する方法がある。これらのうち、バインダ
樹脂溶液中に電荷発生物質２を公知の方法にて分散した
後、塗布する方法が好ましい。

【０１２２】電荷発生層５のバインダ樹脂としては、ポ
リエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂および
ポリビニルホルマール樹脂などの樹脂、ならびに、これ
らの樹脂の繰返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体
樹脂が用いられる。該共重合体樹脂としては、たとえば
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂およびアクリロ
ニトリル−スチレン共重合体樹脂などの絶縁性樹脂を挙
げることができる。バインダ樹脂は、これらに限定され
るものではなく、一般に用いられるすべての樹脂を単独
または２種以上混合して使用することができる。

【０１２３】これらのバインダ樹脂を溶解する溶剤とし
ては、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンおよび
シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチルおよび酢
酸ブチルなどのエステル類、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）およびジオキサンなどのエーテル類、１，２−ジメ
トキシエタンなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン
およびキシレンなどの芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
などの非プロトン性極性溶媒、ならびにこれらの混合溶
剤などを用いることができる。

【０１２４】電荷発生物質２とバインダ樹脂との配合比
は、電荷発生物質２の割合が１０重量％〜９９重量％の
範囲が好ましい。電荷発生物質２の割合がこの範囲より
少ない場合は感度が低下し、多い場合は電荷発生層５の
膜強度が低下するだけでなく、分散性が低下するために
粗大粒子が増大することから画像欠陥、特に黒ポチが多
くなる。

【０１２５】バインダ樹脂溶液中に電荷発生物質２を混
合分散処理する前に、予めバインダ樹脂を粉砕機によっ
て粉砕処理してもよい。その粉砕に用いられる粉砕機と
しては、ボールミル、サンドミル、アトライタ、振動ミ
ルおよび超音波分散機などが挙げられる。分散条件とし
ては、用いる容器および分散メディアの摩耗などによる
不純物の混入が起こらないように適当な条件を選択す
る。

【０１２６】電荷発生物質２を混合分散処理したバイン
ダ樹脂溶液の塗布方法としては、スプレイ法、バーコー
ト法、ロールコート法、ブレード法、リング法および浸
漬法などが挙げられる。特に浸漬塗布法は、前述したよ
うに比較的簡単で、生産性および原価の点で優れている
ので、電荷発生層５を形成する場合にも多く利用され
る。

【０１２７】電荷発生層５の膜厚は、好ましくは０．０
５μｍ以上５μｍ以下、より好ましくは０．１μｍ以上
１μｍ以下の範囲である。

【０１２８】電荷輸送層６は、前記一般式（１）〜
（６）で示されるエナミン化合物を１種類以上、バイン
ダ樹脂に含有させることによって得られる。該エナミン
化合物は、前述のように電荷移動度が高く、高感度で光
応答性がよい。また、低温環境下においても十分な光応
答性を示し、繰返し使用してもそれらの特性は変化しな
い。したがって、前記エナミン化合物を電荷輸送物質３
として用いることによって、帯電電位が高く高感度で、
かつ耐久性に優れ、低温環境下および高速プロセスで用
いた場合にも感度が低下しない電子写真感光体を提供す
ることができる。

【０１２９】電荷輸送層６には、前記一般式（１）〜
（６）で示されるエナミン化合物だけでなく、場合によ
って他の電荷輸送物質３を混合して用いてもよい。他の
電荷輸送物質３としては、カルバゾール誘導体、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘
導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジ
ン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合
物、ヒドラゾン化合物、多環芳香族化合物、インドール
誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベン
ズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラ
ン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミ
ノスチルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ス
チルベン誘導体およびベンジジン誘導体が挙げられる。
また、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー、たとえばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリ−１−ビニルピレンおよびポリ−９−ビニルア
ントラセンなど、ならびにポリシランなども挙げられ
る。

【０１３０】電荷輸送層６のバインダ樹脂としては、電
荷輸送物質３と相溶性を有するものが選ばれる。たとえ
ばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニルなどのビニル重合体およびその共重合体、ならび
に、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ステルカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキ
シ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアリレー
ト樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアク
リルアミド樹脂およびフェノール樹脂などの樹脂が挙げ
られる。これらは単独または２種以上混合して使用して
もよく、また部分的に架橋した熱硬化性樹脂を使用して
もよい。特に、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
アリレートおよびポリフェニレンオキシドなどの樹脂
は、体積抵抗値が１０¹³Ω以上であり、皮膜性、電位特
性などにも優れている。

【０１３１】前記バインダ樹脂（Ｃ）とエナミン化合物
（Ｄ）との電荷輸送層６中への添加比率Ｄ／Ｃは、一般
的には重量比で１０／１２程度である。前述のエナミン
化合物は高い移動度を有しているので、高感度を維持し
たままエナミン化合物／バインダ樹脂の重量比Ｄ／Ｃを
１０／１２〜１０／３０として、バインダ樹脂の含有率
を高くすることができる。このようにバインダ樹脂の含
有率を高くすることにより、電荷輸送層６の耐刷性が向
上し、本実施の形態による電子写真感光体の耐久性を向
上させることができる。なお、重量比Ｄ／Ｃが１０／３
０よりも小さく、すなわちバインダ樹脂の比率が高くな
ると塗布液の粘度増大を引起こすため、浸漬塗布法にて
感光体ドラムを作製する場合に塗布速度低下を招き、生
産性が著しく悪くなる。一方、重量比Ｄ／Ｃが１０／１
２よりも大きく、すなわちバインダ樹脂の比率が低くな
ると塗布液の粘度減少を引起こすため、浸漬塗布法にて
感光体ドラムを作製する場合に塗布速度を調整しても適
正膜厚を確保することが困難となるという問題が発生す
る。また、膜厚を確保できたとしても、バインダ樹脂の
比率が高いときに比べて摩耗量の増加度合いが大きいた
め、耐摩耗性を確保することができなくなる。

【０１３２】電荷輸送層６には、必要に応じて従来公知
の可塑剤およびシリコーン系レベリング剤を添加し、感
光層４の加工性および可撓性を付与したり、表面平滑性
を向上させることもできる。該可塑剤としては、たとえ
ば二塩基酸エステル、脂肪酸エステル、リン酸エステ
ル、フタル酸エステル、塩素化パラフィンおよびエポキ
シ型可塑剤などがある。

【０１３３】また電荷輸送層６には、無機または有機化
合物の微粒子を添加して機械的強度の増加や電気的特性
の向上を図ることもできる。

【０１３４】さらに電荷輸送層６には、必要に応じて酸
化防止剤および増感剤などの各種添加剤を含んでもよ
い。特に酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール誘
導体およびヒンダードアミン誘導体が好適である。ヒン
ダードフェノール誘導体は、電荷輸送物質３に対して
０．１重量％以上５０重量％以下含まれることが好まし
く、ヒンダードアミン誘導体は、電荷輸送物質３に対し
て０．１重量％以上５０重量％以下含まれることが好ま
しい。これによって電位特性が向上し、塗布液としての
安定性も高まる。

【０１３５】電荷輸送層６の形成は、前述の中間層８お
よび電荷発生層５と同様に、たとえば適当な有機溶剤を
用いて、スプレイ法、バーコート法、ロールコート法、
ブレード法、リング法および浸漬法で行うことができ
る。特に浸漬塗布法は前述したように種々の点で優れて
いるので多く利用されている。塗布溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンおよびモノクロロベンゼンな
どの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびジクロロエ
タンなどのハロゲン化炭化水素、ＴＨＦ、ジオキサン、
ジメトキシメチルエーテル、ならびにＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどの単独溶剤または２種以上の混合溶剤
が用いられ、必要に応じてアルコール類、アセトニトリ
ルおよびメチルエチルケトンなどの溶剤をさらに加えて
使用することができる。

【０１３６】電荷輸送層６の膜厚は、５〜５０μｍが好
ましく、より好ましくは膜厚１０〜４０μｍである。

【０１３７】単層型感光体の場合には、前記電荷発生物
質２、前記電荷輸送物質３および前記バインダ樹脂を前
述の適当な溶剤に溶解および混合分散させて塗布液を調
製し、該塗布液を前記浸漬塗布法などによって塗布する
ことにより単層の感光層７を形成する。前記バインダ樹
脂とエナミン化合物との感光層７への添加比率、および
感光層７の膜厚は、前述の積層型感光体の場合と同様で
ある。

【０１３８】感光層４または７に、さらに１種以上の電
子受容物質や色素を含有させて感度の向上を図り、繰返
し使用時の残留電位の上昇および疲労などを抑えるよう
にしてもよい。該電子受容物質としては、たとえば無水
コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸および４−ク
ロロナフタル酸無水物などの酸無水物、テトラシアノエ
チレンおよびテレフタルマロンジニトリルなどのシアノ
化合物、４−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド
類、アントラキノンおよび１−ニトロアントラキノンな
どのアントラキノン類、２，４，７−トリニトロフルオ
レノンおよび２，４，５，７−テトラニトロフルオレノ
ンなどの多環または複素環ニトロ化合物、ジフェノキノ
ン化合物、ならびにこれら電子吸引性材料を高分子化し
たものを用いることができる。前記色素としては、たと
えばキサンテン系色素、チアジン色素、トリフェニルメ
タン色素、キノリン系顔料および銅フタロシアニンなど
の有機光導電性化合物を光学増感剤として用いることが
できる。

【０１３９】また感光層４または７の表面に保護層を設
けることにより、感光層４または７の摩耗性の改善、な
らびにオゾンおよび窒素酸化物などによる化学的悪影響
を防止することができる。

【０１４０】感光体の各層には、必要に応じて酸化防止
剤、紫外線吸収剤および増感剤などの各種添加剤を適量
添加してもよい。特に酸化防止剤としては、フェノール
系化合物、ハイドロキノン系化合物、トコフェロール系
化合物およびアミン系化合物などが挙げられる。これら
の酸化防止剤は、電荷輸送物質３に対して０．１重量％
以上５０重量％以下含まれることが好ましい。これによ
って電位特性が向上し、塗布液としての安定性も高ま
り、感光体を繰返し使用した際の疲労劣化を軽減した
り、耐久性を向上させることができる。

【０１４１】次に、以上のように構成された電子写真感
光体を備える画像形成装置について説明する。なお、本
発明の実施の形態による画像形成装置は、以下の記載内
容に限定されるものではない。

【０１４２】図４は、本発明の実施の形態による電子写
真感光体を備える画像形成装置の概略構成を示す構成図
である。電子写真感光体１１の周囲に、帯電器３２、半
導体レーザ３１、現像器３３、転写帯電器３４、定着器
３５およびクリーナ３６が順に配置されている。

【０１４３】ドラム状の電子写真感光体１１は、図示し
ない駆動手段によって矢符４１の方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体１１は、回転過程において、接
触式または非接触式の帯電器３２によりその周面に正ま
たは負の所定電位の均一帯電を受ける。次いで、半導体
レーザ３１からのレーザビームが、感光体１１の表面に
対してその長手方向（主走査方向）に繰返し走査され、
感光体１１の周面に静電潜像が順次形成されていく。形
成された静電潜像は、半導体レーザ３１による結像点よ
りも回転方向下流側に設けられた現像器３３により、ト
ナー像として現像される。

【０１４４】感光体１１への露光と同期して、転写紙５
１が矢符４２の方向から現像器３３のさらに回転方向下
流側に設けられた転写帯電器３４に与えられ、転写紙５
１にトナー像が転写される。転写紙５１は搬送ベルトに
よって定着器３５に搬送されて、トナー像が転写紙５１
に定着される。このようにして画像が形成された転写紙
５１は排紙される。感光体１１表面に残留するトナー
は、転写帯電器３４のさらに回転方向下流側であって帯
電器３２の回転方向上流側に、図示しない除電ランプと
ともに設けられるクリーナ３６によって清掃される。さ
らに感光体１１を回転させることによって以上の回転過
程が繰返され、画像が形成される。

【０１４５】前述のエナミン化合物を電荷輸送物質とし
て含有する電子写真感光体を搭載することによって、高
感度で耐久性に優れ、低温環境下および高速プロセスで
用いた場合にもその電気特性が低下しない画像形成装置
を提供することができる。

【０１４６】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。

【０１４７】（合成例１）例示化合物Ｎｏ．１の合成トルエン１００ｍｌにカルバゾール１６．７ｇ（１．０
当量）、下記構造式（９）で示される環状アルデヒド化
合物２１．９ｇ（１．０５当量）およびＤＬ−１０−カ
ンファースルホン酸０．２３ｇ（０．０１当量）を加え
て加熱し、副成した水をトルエンと共沸させて系外に取
り除きながら６時間反応を行った。反応終了後、反応混
合物を１／１０程度に濃縮し、激しく撹拌したヘキサン
１００ｍｌ中に徐々に滴下し、結晶化させた。生成した
結晶をろ過して洗浄し、表１に示した例示化合物Ｎｏ．
１のエナミン化合物２８．９ｇを淡黄色粉末化合物とし
て得た（収率８１％）。得られたエナミン化合物をＬＣ
−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法）で分析
した結果、純度９９．１％、（Ｍ＋Ｈ）⁺＝３５８．６
（Ｃａｌｃｄ＝３５７．１５）であった。

【０１４８】

【化２１】

【０１４９】（合成例２）例示化合物Ｎｏ．１２１の
合成フェノチアジン１９．９ｇおよび下記構造式（１０）で
示される環状アルデヒド化合物２１．０ｇを出発原料と
して、合成例１と同様にエナミン化を行った結果、表１
１に示した例示化合物Ｎｏ．１２１のエナミン化合物３
２．０ｇを淡黄色粉末化合物として得た（収率８２
％）。得られたエナミン化合物をＬＣ−ＭＳで分析した
結果、純度９９．１％、（Ｍ＋Ｈ）⁺＝３９２．６（Ｃ
ａｌｃｄ＝３９１．１０）であった。

【０１５０】

【化２２】

【０１５１】（実施例１）下記構造式（１１）で示され
るアゾ化合物１重量部を、ＴＨＦ９９重量部にフェノキ
シ樹脂（ユニオンカーバイド社製ＰＫＨＨ）１重量部を
溶解させた樹脂溶液に加えた後、ペイントシェーカで２
時間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。この電
荷発生層用塗布液をアルミニウム蒸着のポリエステルフ
ィルム（膜厚８０μｍ）上に、ベーカアプリケータにて
乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように塗布して電荷発
生層を形成した。

【０１５２】

【化２３】

【０１５３】次いで、表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
のエナミン化合物８重量部とポリカーボネート樹脂（帝
人化成社製Ｃ−１４００）１０重量部とを、ＴＨＦ８０
重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調製した。こ
の電荷輸送層用塗布液を先に形成した電荷発生層上に、
ベーカアプリケータにて乾燥後の膜厚が１０μｍになる
ように塗布して電荷輸送層を形成した。

【０１５４】このようにして図１に示した層構成を有す
る積層型の電子写真感光体を作製した。

【０１５５】（実施例２〜６）実施例１において、例示
化合物Ｎｏ．１に代えて、表１〜２４に示した例示化合
物Ｎｏ．２４、９８、１２１、１４９および１８５のエ
ナミン化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして、
５種類の電子写真感光体を作製した。

【０１５６】（比較例１）実施例１において、例示化合
物Ｎｏ．１に代えて、下記構造式（１２）で示される比
較化合物Ａを用いた以外は、実施例１と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１５７】

【化２４】

【０１５８】（評価１）以上の実施例１〜６および比較
例１で作製した電子写真感光体について、表面分析装置
（理研計器社製ＡＣ−１）を用いてイオン化ポテンシャ
ルを測定した。また、これらの電子写真感光体の上部表
面に金を蒸着した後、室温、減圧下でＴｉｍｅ−ｏｆ−
Ｆｌｉｇｈｔ法によって移動度を測定した。これらの評
価結果を表２５に示す。なお移動度については、電界強
度が２．５×１０⁵Ｖ／ｃｍのときの値を示す。

【０１５９】

【表２５】

【０１６０】表２５の結果から、実施例のエナミン化合
物は、従来から使用されているエナミン化合物である比
較化合物Ａおよび代表的な電荷輸送物質であるＴＰＤ
（Triphenylamine dimer；移動度＝１．２×１０^-6ｃｍ
²／Ｖ・ｓｅｃ）などと比較して、同程度のイオン化ポ
テンシャルでありながら、２〜４オーダー高い移動度を
有していることが判った。

【０１６１】（実施例７）Ａｌ₂Ｏ₃およびＺｒＯ₂で表
面処理を施した樹枝状形状の酸化チタン（石原産業社製
ＴＴＯ−Ｄ−１）９重量部と、共重合ナイロン樹脂（東
レ社製ＣＭ８０００）９重量部とを、１，３−ジオキソ
ラン４１重量部とメタノール４１重量部との混合溶剤に
加え、ペイントシェーカを用いて１２時間分散させ、中
間層用塗布液を調製した。調製した中間層用塗布液をア
ルミニウム基板上に、ベーカアプリケータにて乾燥後の
膜厚が１μｍになるように塗布し、中間層を形成した。

【０１６２】次いで、下記構造式（１３）で示されるア
ゾ化合物２重量部を、ＴＨＦ９７重量部にポリビニルブ
チラール樹脂（積水化学社製ＢＸ−１）１重量部を溶解
させた樹脂溶液に加えた後、ペイントシェーカで１０時
間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷
発生層用塗布液を先に形成した中間層の上に、ベーカア
プリケータにて乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように
塗布して電荷発生層を形成した。

【０１６３】

【化２５】

【０１６４】次いで、表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
のエナミン化合物１０重量部と、ポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学社製Ｚ２００）１４重量部と、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２重量部と
を、ＴＨＦ８０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液
を調製した。この電荷輸送層用塗布液を先に形成した電
荷発生層上に、ベーカアプリケータにて乾燥後の膜厚が
１８μｍになるように塗布して電荷輸送層を形成した。

【０１６５】このようにして図２に示した層構成を有す
る積層型の電子写真感光体を作製した。

【０１６６】（実施例８〜１２）実施例７において、例
示化合物Ｎｏ．１に代えて、表１〜２４に示した例示化
合物Ｎｏ．２４、９８、１２１、１４９および１８５の
エナミン化合物を用いた以外は、実施例７と同様にし
て、５種類の電子写真感光体を作製した。

【０１６７】（比較例２）実施例７において、例示化合
物Ｎｏ．１に代えて、前記構造式（１２）で示される比
較化合物Ａを用いた以外は、実施例７と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１６８】（比較例３）実施例７において、例示化合
物Ｎｏ．１に代えて、下記構造式（１４）で示される比
較化合物Ｂを用いた以外は、実施例７と同様にして電子
写真感光体を作製した。

【０１６９】

【化２６】

【０１７０】（実施例１３）実施例７と同様にして中間
層用塗布液を調製し、これをアルミニウム基板上に乾燥
後の膜厚が１μｍになるように塗布し、中間層を形成し
た。

【０１７１】次に、前記構造式（１３）で示されるアゾ
化合物１重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
社製Ｚ−４００）１２重量部、例示化合物Ｎｏ．１の１
０重量部、３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔ−ブ
チルジフェノキノン５重量部、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール０．５重量部およびＴＨＦ６５
重量部をボールミルで１２時間分散し、感光層用塗布液
を調製した。調製した感光層用塗布液を先に形成した中
間層上にベーカアプリケータにて塗布した後、１１０℃
で１時間、熱風乾燥し、乾燥膜厚２０μｍで感光層を形
成した。

【０１７２】このようにして図３に示した層構成を有す
る単層型の電子写真感光体を作製した。

【０１７３】（実施例１４）実施例７において、電荷発
生物質として前記構造式（１３）で示されるアゾ化合物
に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用いた以外は、
実施例７と同様にして電子写真感光体を作製した。

【０１７４】（実施例１５〜１９）実施例７において、
電荷発生物質として前記構造式（１３）で示されるアゾ
化合物に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用い、電
荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表１〜
２４に示した例示化合物Ｎｏ．２４、９８、１２１、１
４９および１８５のエナミン化合物を用いた以外は、実
施例７と同様にして、５種類の電子写真感光体を作製し
た。

【０１７５】（比較例４および５）実施例７において、
電荷発生物質として前記構造式（１３）で示されるアゾ
化合物に代えて、Ｘ型無金属フタロシアニンを用い、電
荷輸送物質として例示化合物Ｎｏ．１に代えて、前記構
造式（１２）で示される比較化合物Ａおよび前記構造式
（１４）で示される比較化合物Ｂを用いた以外は、実施
例７と同様にして、２種類の電子写真感光体を作製し
た。

【０１７６】（評価２）以上の実施例７〜１９および比
較例２〜５で作製した電子写真感光体を、静電複写紙試
験装置（川口電機社製ＥＰＡ−８２００）を用いて評価
した。測定は、２２℃／６５％ＲＨの常温／常湿環境下
（Ｎ／Ｎ環境下）、および、５℃／２０％ＲＨの低温／
低湿環境下（Ｌ／Ｌ環境下）のそれぞれにおいて行っ
た。初期特性の評価として、露光によって電位を半減さ
せるのに要した露光量である感度（Ｅ_1/2［μＪ／ｃ
ｍ²］）、感光体に−５ｋＶを印加したときの帯電電位
（Ｖ₀［Ｖ］）、および、露光１０秒後の残留電位（Ｖ_r
［Ｖ］）を測定した。露光には、電荷発生物質として前
記構造式（１３）で示されるアゾ化合物を用いた感光体
の場合は１μＷ／ｃｍ²の白色光を用い、Ｘ型無金属フ
タロシアニンを用いた感光体の場合はモノクロメータに
て分光した波長７８０ｎｍ、１μＷ／ｃｍ²の光を用い
た。さらに、繰返し特性の評価として、帯電および露光
を５０００回繰返した後の感度（Ｅ_1/2）、帯電電位
（Ｖ₀）および残留電位（Ｖ_r）を測定した。これらの評
価結果を表２６に示す。

【０１７７】

【表２６】

【０１７８】（実施例２０）Ａｌ₂Ｏ₃およびＺｒＯ₂で
表面処理を施した樹枝状形状の酸化チタン（石原産業社
製ＴＴＯ−Ｄ−１）９重量部と、バインダ樹脂として共
重合ナイロン樹脂（東レ社製ＣＭ８０００）９重量部と
を、１，３−ジオキソラン４１重量部とメタノール４１
重量部との混合溶剤に加えた後、ペイントシェーカにて
８時間分散させ、中間層用塗布液を調製した。調製した
中間層用塗布液を塗工槽に満たし、直径４０ｍｍ、全長
３４０ｍｍのアルミニウム製の円筒状支持体を導電性支
持体として、浸漬塗布法によって、膜厚１．０μｍの中
間層を導電性支持体上に形成した。

【０１７９】次いで、電荷発生物質であるオキソチタニ
ルフタロシアニンとして、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におい
て、ブラッグ角（２θ±０．２°）で、少なくとも２
７．３°に明確な回折ピークを有するオキソチタニルフ
タロシアニン顔料２重量部と、ポリビニルブチラール樹
脂（積水化学社製エスレックＢＭ−Ｓ）１重量部と、メ
チルエチルケトン９７重量部とを混合し、ペイントシェ
ーカにて分散処理して電荷発生層用塗布液を調製した。
調製した電荷発生用塗布液を前述の中間層と同様の方法
で塗布し、膜厚０．４μｍの電荷発生層を先に形成した
中間層上に形成した。

【０１８０】次いで、表３に示した例示化合物Ｎｏ．２
４のエナミン化合物１０重量部と、ポリカーボネート樹
脂（三菱エンジニアリングプラスチック社製ユーピロン
Ｚ２００）２０重量部と、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール１重量部と、ジメチルポリシロキサ
ン（信越化学工業社製ＫＦ−９６）１重量部とを、ＴＨ
Ｆに溶解して固形分２３重量％の電荷輸送層用塗布液を
調製した。調製した電荷輸送層用塗布液を浸漬塗布法に
より先に形成した電荷発生層上に塗布した後、１１０℃
で１時間乾燥して膜厚２３μｍの電荷輸送層を形成し、
電子写真感光体を作製した。

【０１８１】（実施例２１および２２）実施例２０にお
いて、例示化合物Ｎｏ．２４に代えて、表１〜２４に示
した例示化合物Ｎｏ．１２１および２２６のエナミン化
合物を用いた以外は、実施例２０と同様にして、２種類
の電子写真感光体を作製した。

【０１８２】（比較例６）実施例２０において、例示化
合物Ｎｏ．２４に代えて、前記構造式（１２）で示され
る比較化合物Ａを用いた以外は、実施例２０と同様にし
て電子写真感光体を作製した。

【０１８３】（実施例２３）実施例２０において、電荷
輸送層用塗布液のポリカーボネート樹脂を２５重量部と
した以外は、実施例２０と同様にして電子写真感光体を
作製した。

【０１８４】（実施例２４および２５）実施例２０にお
いて、電荷輸送層用塗布液のポリカーボネート樹脂を２
５重量部とし、例示化合物Ｎｏ．２４に代えて、表１〜
２４に示した例示化合物Ｎｏ．１２１および２２６のエ
ナミン化合物を用いた以外は、実施例２０と同様にし
て、２種類の電子写真感光体を作製した。

【０１８５】（評価３）以上の実施例２０〜２５および
比較例６で作製した電子写真感光体を、プロセススピー
ドを１１７ｍｍ／ｓｅｃとしたデジタル複写機（シャー
プ社製ＡＲ−Ｃ１５０）に搭載し、耐久性試験として、
初期の膜厚と４０，０００枚の実写Ａｇｉｎｇ終了後の
膜厚を測定し、その差である膜減り量Δｄを求めた。ま
た、電気特性の安定性試験として、２２℃／６５％ＲＨ
のＮ／Ｎ環境下における帯電電位Ｖ₀およびレーザ露光
後の表面電位Ｖ_L、ならびに５℃／２０％ＲＨのＬ／Ｌ
環境下にしたときの表面電位を測定し、これとＮ／Ｎ環
境下の表面電位Ｖ_Lとの差である電位変動ΔＶ_Lを求め
た。ΔＶ_Lの欄に示した負符号は電位の絶対値の低下を
表す。これらの評価結果を表２７に示す。

【０１８６】

【表２７】

【０１８７】表２６および表２７の結果から、実施例の
電子写真感光体は比較例に比べ、実施例のエナミン化合
物が高い移動度を有するため、高感度であることが判っ
た。また、Ｌ／Ｌ環境下においても各種電気特性は良好
で、電荷輸送物質であるエナミン化合物に対するバイン
ダ樹脂の比率を高くしても良好な電気特性を有すること
が判った。

【０１８８】以上の結果から、本発明のエナミン化合物
を用いれば、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体
を提供することができることが判った。

【０１８９】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、特定の構
造、特に環状エナミン構造を有することによって、電荷
移動度の高い有機光導電性材料であるエナミン化合物を
得ることができる。

【０１９０】また本発明によれば、前記特定の構造を有
するエナミン化合物を電荷輸送物質として感光層中に含
有させることによって、高感度で耐久性に優れ、低温環
境下および高速プロセスで用いた場合にもその電気特性
が低下しない電子写真感光体および画像形成装置を得る
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】電荷発生層５上に電荷輸送層６を有する積層型
感光層を有する電子写真感光体の一例を模式的に示す断
面図である。

【図２】図１の電子写真感光体において中間層８を有す
る例を示す断面図である。

【図３】同一層中に電荷発生物質２および電荷輸送物質
３を有する単層型感光層を有する電子写真感光体におい
て中間層８を有する例を模式的に示す断面図である。

【図４】本発明の実施の形態による電子写真感光体を備
える画像形成装置の概略構成を示す構成図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電荷輸送物質４，７感光層５電荷発生層６電荷輸送層８中間層１１電子写真感光体３１半導体レーザ３２帯電器３３現像器３４転写帯電器３５定着器３６クリーナ５１転写紙

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１３Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１３３１５３１５ＡＦターム(参考） 2H068 AA20 BA13 BA16 4C036 AA02 AA11 AA17 4C063 AA01 BB03 CC16 CC79 CC95 DD06 DD08 DD64 EE10 4C204 BB09 CB25 DB01 EB01 FB04 GB01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示されるエナミン化
合物。【化１】（式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々置換基を含んでもよ
いアリール基または置換基を含んでもよい複素環基を示
す。Ｚは、Ａｒ¹、炭素原子およびＡｒ²と共に環を形成
するために必要な原子群を示す。Ｗは窒素原子と共に環
を形成するために必要な原子群を示す。Ｒ¹は水素原子
または置換基を含んでもよいアルキル基を示す。）
【請求項２】前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（２）で示されることを特徴とする
請求項１記載のエナミン化合物。【化２】（式中、Ａｒ⁵は置換基を含んでもよいアリール基また
は置換基を含んでもよい複素環基を示す。ＸはＡｒ⁵お
よび窒素原子と共に環を形成するために必要な原子群を
示す。Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹およびＺは前記一般式（１）
において定義したものと同義である。）
【請求項３】前記一般式（１）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（３）で示されることを特徴とする
請求項１記載のエナミン化合物。【化３】（式中、Ａｒ³およびＡｒ⁴は、各々置換基を含んでもよ
いアリール基または置換基を含んでもよい複素環基を示
す。Ｙは、Ａｒ³、窒素原子およびＡｒ⁴と共に環を形成
するために必要な原子群を示す。Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹お
よびＺは前記一般式（１）において定義したものと同義
である。）
【請求項４】前記一般式（２）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（４）で示されることを特徴とする
請求項２記載のエナミン化合物。【化４】（式中、ａ、ｂおよびｆは、各々置換基を含んでもよい
炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素
数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示し、ｊ、ｍおよびｎは１〜４
の整数を示す。ただし、ｊ、ｍおよびｎが２以上のと
き、対応する複数のａ、ｂおよびｆは同一でも異なって
もよく、互いに環を形成してもよい。Ｖは環を形成する
ために必要な原子群で、置換基を含んでもよいアルキレ
ン鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキレン鎖、置換
基を含んでもよいヘテロ原子、または置換基を含んでも
よい、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もしくは不飽和ア
ルキレン鎖を示す。Ｒ¹およびＸは前記一般式（１）お
よび（２）において定義したものと同義である。）
【請求項５】前記一般式（２）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（５）で示されることを特徴とする
請求項２記載のエナミン化合物。【化５】（式中、ａ、ｂおよびｅは、各々置換基を含んでもよい
炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素
数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示し、ｉは１〜８の整数、ｍお
よびｎは１〜４の整数を示す。ただし、ｉ、ｍおよびｎ
が２以上のとき、対応する複数のａ、ｂおよびｅは同一
でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｖは
環を形成するために必要な原子群で、置換基を含んでも
よいアルキレン鎖、置換基を含んでもよい不飽和アルキ
レン鎖、置換基を含んでもよいヘテロ原子、または置換
基を含んでもよい、ヘテロ原子を含むアルキレン鎖もし
くは不飽和アルキレン鎖を示す。Ｒ¹は前記一般式
（１）において定義したものと同義である。）
【請求項６】前記一般式（３）で示されるエナミン化
合物が、下記一般式（６）で示されることを特徴とする
請求項３記載のエナミン化合物。【化６】（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々置換基を含んでも
よい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい
炭素数１〜３のアルコキシ基、置換基を含んでもよい炭
素数１〜３のアルキル鎖を含むジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を示し、ｋ、ｌ、ｍおよびｎ
は１〜４の整数を示す。ただし、ｋ、ｌ、ｍおよびｎが
２以上のとき、対応する複数のａ、ｂ、ｃおよびｄは同
一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｖ
およびＴは、各々環を形成するために必要な原子群で、
置換基を含んでもよいアルキレン鎖、置換基を含んでも
よい不飽和アルキレン鎖、置換基を含んでもよいヘテロ
原子、または置換基を含んでもよい、ヘテロ原子を含む
アルキレン鎖もしくは不飽和アルキレン鎖を示す。Ｒ ¹
は前記一般式（１）において定義したものと同義であ
る。）
【請求項７】導電性支持体上に設けられた感光層中
に、電荷輸送物質として請求項１〜６のいずれかに記載
のエナミン化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。
【請求項８】前記感光層が、少なくとも、電荷発生物
質を含有する電荷発生層と、前記電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層とを有する積層構造であることを特徴とす
る請求項７記載の電子写真感光体。
【請求項９】前記導電性支持体と感光層との間に中間
層を設けたことを特徴とする請求項７または８記載の電
子写真感光体。
【請求項１０】請求項７〜９のいずれかに記載の電子
写真感光体を備えていることを特徴とする画像形成装
置。