[go: up one dir, main page]

JP2003012655A - 光線保護剤としてエナミノトリアジンを含む化粧用または医薬用調製物、ならびに新規なエナミノトリアジン - Google Patents

光線保護剤としてエナミノトリアジンを含む化粧用または医薬用調製物、ならびに新規なエナミノトリアジン

Info

Publication number
JP2003012655A
JP2003012655A JP2002133897A JP2002133897A JP2003012655A JP 2003012655 A JP2003012655 A JP 2003012655A JP 2002133897 A JP2002133897 A JP 2002133897A JP 2002133897 A JP2002133897 A JP 2002133897A JP 2003012655 A JP2003012655 A JP 2003012655A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
groups
formula
hydrogen
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002133897A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3779641B2 (ja
Inventor
Thomas Heidenfelder
ハイデンフェルダー トーマス
Kristin Tiefensee
ティフェンセー クリスティン
Thomas Wuensch
ウーンシュ トーマス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2003012655A publication Critical patent/JP2003012655A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3779641B2 publication Critical patent/JP3779641B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Filtering Materials (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 UV-Aおよび／またはUV-B領域における高い吸
収性と光安定性等の特性を組合せた新規なＵＶフィルタ
ーの提供。 【解決手段】 式I： [式中、Y基は、Ｈまたは18個までの炭素原子を有する置
換されていてもよい脂肪族基、環状脂肪族基、アラリフ
ァティック基もしくは芳香族基であり、X基は同一であ
るかまたは異なり、少なくとも1つのX基が式II： で表されるエテニル基であり、さらにまたXはYと同じで
あってもよく、式II中のR基は同一であるかまたは異な
って、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ
ル等を表し、Ｒ’基はＨまたは18個までの炭素原子を有
する置換されていてもよい脂肪族基、環状脂肪族基もし
くは芳香族基である]で表されるエナミノトリアジンの
使用であって、太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛
髪を保護するための化粧用または医薬用調製物における
ＵＶフィルターとしての前記使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換されたエナミ
ノトリアジン(enaminotriazines)をＵＶフィルターとし
て単独でまたは別のＵＶフィルターとともに化粧用また
は医薬用調製物において使用すること、ならびに新規な
エナミノトリアジンに関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧用または医薬用調製物に使用する光
線保護剤は、太陽光線のヒトの皮膚に対する有害効果を
防ぐかまたは少なくとも該有害効果の影響力を低減する
という役割がある。しかしながらさらにこれらの光線保
護剤は、ＵＶ照射による分解または減成から別の成分を
保護する役割も果たす。毛髪用化粧品における目的は、
紫外線によるケラチン繊維に対する損傷を低減すること
である。
【０００３】地球表面に到達する太陽光線は、UV-B照射
(280〜320nm)およびUV-A照射(>320nm)を含んでおり、可
視光領域と直接隣接している。ヒトの皮膚に対する効果
は、特にUV-B照射の場合の日焼けから明らかである。従
って、UV-B照射を吸収しそれによって日焼けを防ぐ比較
的数多くの物質が提供されている。
【０００４】今日、皮膚科学的研究によりUV-A照射もま
た、例えばケラチンまたはエラスチンに損傷を与えるこ
とによって皮膚の損傷およびアレルギーを生じさせるこ
とが十分に可能であることが示されている。UV-A照射
は、皮膚の弾力性および水貯蔵性を低減する。つまり皮
膚の柔軟性がなくなり、しわを形成しやすくなる。太陽
光線の照射が強い地域における皮膚癌の発生率が顕著に
高いことは、細胞中の遺伝情報に対する損傷もまた明ら
かに太陽光線、特にUV-A照射によって引き起こされるこ
とを示す。従って、これら全ての知見から、UV-Aおよび
UV-B領域に対して有効なフィルター物質の開発の必要性
が示唆される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】吸収極大が約280〜380
nmの範囲内となるべき化粧用および医薬用調製物用の光
線保護剤の必要性が高まっている。可能な限り最も少な
い量を用いて所望の効果を達成するためには、このタイ
プの光線保護剤は高い特異的吸収性をさらに有している
べきである。さらにまた化粧用調製物用の光線保護剤
は、数多くのさらなる必要条件、例えば化粧用調製物中
に配合されるのに十分な能力、それとともに調製される
エマルジョンの高い安定性、毒物学的許容性、ならびに
固有の匂いおよび色が弱いこと等を満たさなければなら
ない。
【０００６】数多くの紫外線保護剤がすでに知られてい
るが、UV-Aおよび/またはUV-B領域における高い吸収性
と光安定性の特性とを組合せたものは、不十分な程度ま
でしか実現されていない。従って、これらの必要条件を
とりわけ高い程度で実現するＵＶフィルターの必要性が
存在する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、これら
の必要条件を満たす新規な光線保護剤を提供することで
ある。本発明者らは、式I：
【化８】 [式中、Y基は、互いに独立して、水素または各々の場合
において18個までの炭素原子を有する置換されていても
よい脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族(arali
phatic)基もしくは芳香族基であり、X基は同一であるか
または異なり、少なくとも1つのX基が式II：
【化９】 で表されるエテニル基であり、さらにまたXは水素であ
ってもよく、式II中のR基は同一であるかまたは異なっ
て、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ
ル、置換されたカルボニル、置換されていてもよいアミ
ノカルボニル、エステル化されていてもよいスルホ、置
換されたスルホニルまたはエステル化されていてもよい
ホスホノ(すなわち、(HO)2OP-基)であり、2つの隣接し
たR基は環を形成していてもよく、R'基は同一であるか
または異なって水素または各々の場合において18個まで
の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族基、シ
クロ脂肪族基もしくは芳香族基である]で表されるエナ
ミノトリアジンを、単独でまたはＵＶ領域を吸収しかつ
化粧用調製物に用いることが知られている化合物ととも
に太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛髪を保護する
ための化粧用または医薬用調製物においてＵＶフィルタ
ーとして使用することによって上記目的が達成されるこ
とを見出した。
【０００８】この関係で、式中、Yが水素であり、かつ1
個以上のX基が式IIa：
【化１０】 [式中、R1基およびR2基は、同一であるかまたは異なっ
て-COOR4、-COR4、-CON(R4)2、-CN、-SO2R4、-SO2OR4ま
たは-PO(OR4)2であり、R4基は互いに独立して水素また
は脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もしく
は芳香族基であって、これらはそれぞれ置換されていて
もよく、隣接するR1およびR2基は環を形成していてもよ
く、R3は水素または脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリー
ル脂肪族基もしくは芳香族基であって、これらはそれぞ
れ置換されていてもよい]である、式Iで表される化合物
を使用することが好ましい。
【０００９】特に好ましいものは、式中、R3が水素であ
り、R1およびR2が同一であるかまたは異なって-COOR5、
-COR5または-CNであり、R5が18個までの炭素原子を有す
る脂肪族基または置換されていてもよい芳香族基であ
る、式Iで表される化合物である。
【００１０】同様に本発明は、太陽光線からヒトの皮膚
またはヒトの毛髪を保護するための光線保護剤を単独
で、またはＵＶ領域を吸収しかつ化粧用調製物に用いる
ことが知られている化合物とともに含む化粧用または医
薬用調製物であって、本質的なＵＶフィルターとして、
式I：
【化１１】 [式中、Y基は、互いに独立して、水素または各々の場合
において18個までの炭素原子を有する置換されていても
よい脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もし
くは芳香族基であり、X基は同一であるかまたは異な
り、少なくとも1つのX基が式II：
【化１２】 で表されるエテニル基であり、さらにまたXは水素であ
ってもよく、式II中のR基は同一であるかまたは異なっ
て、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ
ル、置換されたカルボニル、置換されていてもよいアミ
ノカルボニル、エステル化されていてもよいスルホ、置
換されたスルホニルまたはエステル化されていてもよい
ホスホノであり、2つの隣接したR基は環を形成していて
もよく、R'基は同一であるかまたは異なって水素または
各々の場合において18個までの炭素原子を有する置換さ
れていてもよい脂肪族基、シクロ脂肪族基もしくは芳香
族基である]で表されるエナミノトリアジンの有効量を
含む化粧用または医薬用調製物に関する。
【００１１】最後に本発明はまた、新規な化合物である
式III：
【化１３】 [式中、R1基およびR2基は、同一であるかまたは異なっ
て-COOR4、-COR4、-CON(R4)2、-CN、-SO2R4、-SO2OR4ま
たは-PO(OR4)2であり、R4基は互いに独立して水素また
は脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もしく
は芳香族基であって、これらはそれぞれ置換されていて
もよく、隣接する2つのR基は環を形成していてもよく、
R3は水素または脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂
肪族基もしくは芳香族基であって、これらはそれぞれ置
換されていてもよい]で表されるトリス(エテニルアミ
ノ)トリアジンに関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】上記化合物の全てにおいて、エナ
ミン基の立体配置はE型であってもまたはZ型であっても
よい。
【００１３】エナミノトリアジンは、数多くの文献、例
えばHashida, Y; Imai, A.; Sekiguchi, S; J. Heteroc
yclic Chem. 1989, 26, 901-5, WO 99/02495号およびWO
9847893号より知られている。
【００１４】さらに、Kreutzberger, A; Grundmann, C;
J. Org. Chem. 1961, 4, 1121-1126には、エナミノ(ヘ
キサヒドロ)トリアジンがすでに記載されている。しか
しながらこれらの文献のいずれにも、これらの化合物を
化粧用調製物において光線保護剤として使用することが
開示または示唆されていない。
【００１５】最後に、エナミノ置換基を有する芳香族化
合物は、EP-A 895 776号およびEP-A852 137号より化粧
用調製物における光線保護剤として知られている。また
後者の明細書より、芳香族基はヘテロ芳香族基であって
もよいという一般的な情報が得られる。
【００１６】しかしながらこれらの文献からは、本発明
に従って用いるべきエナミノトリアジンが、吸収性が非
常に高くならびに光安定性が高いなどの特に有利な特性
によって特性付けられることは導き出され得なかった。
【００１７】式中、R3が水素であり、R1およびR2が互い
に独立してCN、COOR4およびCOR4であり、R4が同一であ
るかまたは異なった8個までの炭素原子を有する開鎖も
しくは分岐状の脂肪族基または置換されていてもよい芳
香族基である、式Iで表される化合物を使用することは
特に好ましい。
【００１８】好適な置換基は、例えば20個までの炭素原
子を有する親油性およびまた親水性の置換基である。親
油性置換基、すなわち式Iで表される化合物の油への溶
解性を増進させる置換基としては、例えば脂肪族基また
はシクロ脂肪族基が挙げられ、特に1〜18個の炭素原子
を有するアルキル基、アルコキシ、モノ-およびジアル
キルアミノ、アルコキシカルボニル、モノ-およびジア
ルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアルキルアミ
ノスルホニル基、ならびにまたシアノ、ニトロ、ブロ
モ、クロロ、ヨードまたはフルオロの置換基が挙げられ
る。
【００１９】親水性置換基、すなわち式Iで表される化
合物が水に溶解することを可能にする置換基としては、
例えばカルボキシル基およびスルホキシ基が挙げられ、
特にアルカリ金属塩などの生理学的に適合し得るいずれ
かのカチオンとのそれらの塩、またはトリ(ヒドロキシ
アルキル)アンモニウム塩もしくは2-メチルプロパン-1-
オール-2-アンモニウム塩などのトリアルキルアンモニ
ウム塩が挙げられる。また生理学的に適合し得るアニオ
ンのいずれかを有するアルキルアンモニウム基も好適で
ある。式Iで表される溶解性の低い化合物を、化粧用調
製物において微粉状形態で用いることができる。
【００２０】好適なアルコキシ基は、1〜12個の炭素原
子、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ基
である。
【００２１】挙げることができる例としては以下のもの
がある： メトキシ イソプロポキシ n-プロポキシ 1-メチルプロポキシ n-ブトキシ n-ペントキシ 2-メチルプロポキシ 3-メチルブトキシ 1,1-ジメチルプロポキシ 2,2-ジメチルプロポキシ ヘキソキシ 1-メチル-1-エチルプロポ
キシ ヘプトキシ オクトキシ 2-エチルへキソキシ
【００２２】好適なモノ-またはジアルキルアミノ基
は、例えば1〜8個の炭素原子を有するアルキル基(例え
ばメチル、n-プロピル、n-ブチル、2-メチルプロピル、
1,1-ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、2-エチル
へキシル、イソプロピル、1-メチルプロピル、n-ペンチ
ル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-メチル
-1-エチルプロピルおよびオクチル)を含むものである。
同様にこれらの基は、モノ-およびジアルキルアミノカ
ルボニル基ならびにスルホニル基中に存在する。
【００２３】本発明において用いるべき式IおよびIIIで
表される化合物は、活性化メチレン基を有する化合物と
メラミンとをオルト蟻酸エステルの存在下で以下のスキ
ーム：
【化１４】 [式中、R1〜R3は、上記で規定した意味を有する]に従っ
て、公知の方法における縮合によって反応させる反応式
に従い調製することができる。
【００２４】活性化メチレン基を含む化合物R1-CH2-R2
の例としては、シアノ酢酸エステル、シアノアセトアミ
ド、シアノ酢酸、マロン酸エステル、マロンアミド、マ
ロン酸、アセト酢酸エステル、アセトアセトアミド、ア
セト酢酸、1,3-ジケトン、マロジニトリル(malodinitri
le)およびα-シアノケトンが挙げられる。
【００２５】メラミンに対するメチレン化合物(および
オルト蟻酸エステル)の比の選択に応じて、メラミンの
モノ-、ジ-またはトリ置換が達成される。トリ置換化合
物を主として得るためには、少なくとも3倍のモル量と
反応させることが好ましい。合成方法の詳細な情報は、
EP-A 0 852 137から得られる。
【００２６】光線保護剤を含む化粧用および医薬用調製
物は、通常少なくとも1つの油相を含む担体をベースと
している。しかしながら、親水性置換基を有する化合物
を用いる場合には、単に水をベースとする調製物も可能
である。従って、好適な調製物は、オイル、水中油型お
よび油中水型エマルジョン、クリームおよびペースト、
リップケアスティック組成物、またはグリース非含有ゲ
ルである。
【００２７】従ってこのタイプのサンスクリーン調製物
は、例えば油中水型クリーム、水中油型クリーム、ロー
ション、エアロゾルフォームクリーム、ゲル、オイル、
ワックスペンシル、パウダー、スプレーまたはアルコー
ル性-水性ローションとして液状、ペーストまたは固形
形態であることができる。
【００２８】化粧品における通常の油成分の例として
は、パラフィン油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチ
ン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、２−エ
チルヘキサン酸セチルステアリル、水素添化ポリイソブ
テン、ワセリン、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリ
ド、マイクロクリスタリンワックス、ラノリンおよびス
テアリン酸が挙げられる。
【００２９】添加剤として好適でありうる通常の化粧用
助剤としては、例えば共乳化剤(coemulsifier)、脂肪お
よびワックス、安定化剤、増粘剤、バイオジェニック(b
iogenic)活性成分、被膜形成剤、香料、染料、真珠光沢
剤、保存剤、顔料、電解質(例えば、硫酸マグネシウム)
およびpH調整剤が挙げられる。好適な共乳化剤としては
既知のW/OおよびO/W乳化剤が好ましく、例えばポリグリ
セロールエステル、ソルビタンエステルまたは部分的に
エステル化されたグリセリドなどが挙げられる。脂肪の
典型的な例としては、グリセリドがあり、挙げることが
できるワックスとしては、とりわけ蜜蝋、パラフィンワ
ックス、またはマイクロクリスタリンワックスであり、
親水性ワックスと組み合わせることができる。用いるこ
とができる安定化剤は、脂肪酸の金属塩、例えばステア
リン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムおよび
/またはステアリン酸亜鉛などである。好適な増粘剤と
しては、例えば架橋ポリアクリル酸およびその誘導体、
多糖類、特にキサンタンガム、グアー、寒天、アルギネ
ートおよびチロース、カルボキシメチルセルロースおよ
びヒドロキシエチルセルロース、ならびにまた脂肪アル
コール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリアクリレー
ト、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン
が挙げられる。バイオジェニック活性成分の例として
は、植物抽出物、タンパク質加水分解産物およびビタミ
ン複合体が挙げられる。通常用いられる被膜形成剤の例
としては、キトサン、マイクロクリスタリンキトサンま
たは四級化キトサンなどの親水コロイド、ポリビニルピ
ロリドン、ビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、
アクリル酸系ポリマー、四級セルロース誘導体および類
似の化合物が挙げられる。好適な保存剤の例としては、
ホルムアルデヒド溶液、p-ヒドロキシベンゾエートまた
はソルビン酸が挙げられる。真珠光沢剤の例としては、
ジステアリン酸エチレングリコールなどのジステアリン
酸グリコールエステル、ならびに脂肪酸および脂肪酸モ
ノグリコールエステルが挙げられる。用いることができ
る染料としては、化粧品用途に好適で承認されている物
質であり、例えばthe Farbstoffkommission der Deutsc
hen Forschungsgemeinschaft(DyesCommission of the G
erman Research Society)からの刊行物「化粧用着色剤
（Kosmetische Farbemittel；Cosmetic Colorants)」(V
erlag Chemie、Weinheim, 1984において発行)において
挙げられているものである。これらの染料は、全混合物
に基づいて通常0.001〜0.1重量％の濃度で用いられる。
【００３０】助剤と添加剤の全含有量は、組成物に基づ
いて1〜80重量％、好ましくは6〜40重量％であることが
でき、非水性画分(「活性物質」)は20〜80重量％、好ま
しくは30〜70重量％であることができる。組成物は、公
知の方法によって、すなわち例えば熱、冷却、熱-熱/冷
却またはPIT乳化によって調製することができる。これ
は、純粋な機械的工程であって、化学反応は起きない。
【００３１】最後に、UV-A領域を吸収する公知のその他
の物質を、本発明に従って用いるべきUV-BおよびUV-Aフ
ィルターの組合せの全体的な系において安定していると
いう条件で、同時に使用することも可能である。
【００３２】さらに本発明は、化粧用および医薬用調製
物の全量に基づいて0.1〜10重量％、好ましくは1〜7重
量％の式Iで表される1種以上の化合物を、UV-B領域を吸
収しかつ化粧用および医薬用調製物において用いること
が知られている化合物とともに光線保護剤として含む化
粧用および医薬用調製物であって、式Iで表される化合
物が一般的にUV-B吸収化合物よりも少ない量で用いられ
るものを提供する。
【００３３】本発明に従って用いるべき式Iで表される
化合物と組合せて使用される好適なUV-Bフィルター物質
は、あらゆるUV-Bフィルター物質である。挙げることが
できる例としては、以下のものがある：
【表１】
【００３４】他方、本発明に従って用いるべき式Iで表
される化合物がUV-Bフィルターである場合には、該化合
物を公知のUV-Aフィルター、さもなければ広帯域吸収剤
と組合せることももちろんできる。
【００３５】かかるUV-Aおよび広帯域吸収剤の例として
は、以下のものがある：
【表２】
【００３６】最後に、微粉状顔料として、例えば二酸化
チタンおよび酸化亜鉛を挙げることができる。
【００３７】紫外線からヒトの毛髪を保護するために、
本発明の式Iで表される光線保護剤を0.1〜10重量％、好
ましくは1〜7重量％の濃度でシャンプー、ローション、
ジェルまたはエマルジョンに組み入れることができる。
それぞれの配合物を、とりわけ毛髪の洗浄、カラーリン
グおよび整髪に用いることができる。
【００３８】本発明に従って用いるべき化合物は、通常
特に高い吸収度によって特性付けられる。さらにそれら
は化粧用オイルに容易に溶解し、化粧品処方中に容易に
組み入れることができる。化合物Iを用いて調製したエ
マルジョンは、特にその高い安定性、化合物Ｉ自体の高
い光安定性、化合物Iを用いて調製した調製物の皮膚に
おける心地よい感じによって特性付けられる。
【００３９】本発明による医薬的使用は、本質的に局所
適用に関する。適用は、例えば軟膏、クリーム、ゲル、
スプレー、溶液またはローションの形態である。
【００４０】
【実施例】I. 調製 実施例１ メラミン0.1mol, シアノ酢酸エチル0.3molおよび オル
トギ酸トリエチル0.3molを、120℃で11時間加熱し、エ
タノールを留去した。冷却後、エタノール200mlを添加
し、形成した沈殿物を濾過により除去した。残留物を石
油エーテルで洗浄し50℃で減圧下にて乾燥した。これに
より、R3が水素であり、R1がシアノであり、ならびにR2
がエチルオキシカルボニルである式IIIで表される化合
物29.1g(59％)が得られた：
【００４１】同様の方法で出発化合物として用いる活性
化メチレン化合物が以下の化合物である場合には、式I
で表される活性の高い化合物が得られる： アセト酢酸メチル アセト酢酸エチル アセト酢酸2-エチルへキシル アセチルアセトン ジベンゾイルメタン ピバロイルアセトニトリル マロン酸ジメチル マロン酸ジエチル マロン酸ジ(2-エチルへキシル) ベンゾイルアセトニトリル ベンゾオキサゾール-2-イルアセトニトリル ベンゾオキサゾール-2-イル酢酸 ベンゾオキサゾール-2-イル酢酸メチル ベンゾオキサゾール-2-イル酢酸エチル ベンゾオキサゾール-2-イル酢酸2-エチルへキシル シアノ酢酸メチル シアノ酢酸2-エチルへキシル 1-フェニル-1,3-ブタンジオン ベンゾイルアセトニトリル マロジニトリル インダン-1,3-ジオン 2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン(Meldrum酸) スルホニルジアセトニトリル 2-ベンゾイミダゾイルアセトニトリル (1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)酢酸 (1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)酢酸メチル (1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)酢酸エチル (1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)酢酸2-エチルへキシル
【００４２】化粧品用途のエマルジョンを調製するため
の一般的調製手順 油溶性成分の全てを、攪拌容器において85℃まで加熱す
る。該成分の全てが融解するかまたは液相の形態になっ
た場合に、水相を均質化しながら組み込む。攪拌しなが
ら、エマルジョンを約40℃まで冷却し、香りを付け、均
質化し、次いで連続して攪拌しながら25℃まで冷却す
る。
【００４３】調製 実施例２ リップケア用組成物 100まで添加 オイセリヌム アンヒドリクム(Eucerinum
anhydricum) 10.00 グリセロール 10.00 二酸化チタン 1.00 実施例１の化合物 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 酸化亜鉛 4.00 ヒマシ油 4.00 ペンタエリスリチルステアレート/カプレ
ート/カプリレート/アジペート 3.00 ステアリン酸グリセリルSE 2.00 蜜蝋 2.00 マイクロクリスタリンワックス 2.00 Quaternium-18 ベントナイト 1.50 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー
【００４４】実施例３ リップケア用組成物 100まで添加 オイセリヌム アンヒドリクム 10.00 グリセロール 10.00 二酸化チタン 1.50 実施例１の化合物 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 酸化亜鉛 4.00 ヒマシ油 4.00 ペンタエリスリチルステアレート/カプレ
ート/カプリレート/アジペート 3.00 ステアリン酸グリセリルSE 2.00 蜜蝋 2.00 マイクロクリスタリンワックス 2.00 Quaternium-18 ベントナイト 1.50 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー
【００４５】実施例４ 微粒子顔料(micropigments)を含む日焼け止め用組成物 100まで添加 水 10.00 メトキシケイ皮酸オクチル 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 6.00 二酸化チタン 3.00 実施例１の化合物 5.00 鉱油 5.00 p-メトキシケイ皮酸イソアミル 5.00 プロピレングリコール 3.00 ホホバ油 3.00 4-メチルベンジリデンカンフル 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.00 ジメチコン 0.50 PEG-40水素添化ヒマシ油 0.50 酢酸トコフェロール 0.50 フェノキシエタノール 0.20 EDTA
【００４６】実施例５ 微粒子顔料を含む日焼け止め用組成物 100まで添加 水 10.00 メトキシケイ皮酸オクチル 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 6.00 二酸化チタン 2.00 実施例１の化合物 5.00 鉱油 5.00 p-メトキシケイ皮酸イソアミル 5.00 プロピレングリコール 3.00 ホホバ油 3.00 4-メチルベンジリデンカンフル 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.00 ジメチコン 0.50 PEG-40水素添化ヒマシ油 0.50 酢酸トコフェロール 0.50 フェノキシエタノール 0.20 EDTA
【００４７】実施例６ グリース非含有ゲル 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 7.00 二酸化チタン 1.50 実施例１の化合物 5.00 グリセロール 5.00 PEG-25 PABA 1.00 4-メチルベンジリデンカンフル 0.40 アクリレートC10-C30アルキルアクリレー
トクロスポリマー 0.30 イミダゾリジニル尿素 0.25 ヒドロキシエチルセルロース 0.25 メチルパラベンナトリウム 0.20 EDTA二ナトリウム 0.15 香料 0.15 プロピルパラベンナトリウム 0.10 水酸化ナトリウム
【００４８】実施例７ グリース非含有ゲル 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 7.00 二酸化チタン 2.00 実施例１の化合物 5.00 グリセロール 5.00 PEG-25 PABA 1.00 4-メチルベンジリデンカンフル 0.40 アクリレートC10-C30アルキルアクリレー
トクロスポリマー 0.30 イミダゾリジニル尿素 0.25 ヒドロキシエチルセルロース 0.25 メチルパラベンナトリウム 0.20 EDTA二ナトリウム 0.15 香料 0.15 プロピルパラベンナトリウム 0.10 水酸化ナトリウム
【００４９】実施例８ サンクリーム 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 8.00 二酸化チタン 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 1.00 実施例１の化合物 6.00 鉱油 5.00 酸化亜鉛 5.00 パルミチン酸イソプロピル 5.00 イミダゾリジニル尿素 3.00 ホホバ油 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.00 4-メチルベンジリデンカンフル 0.60 ステアリン酸マグネシウム 0.50 酢酸トコフェロール 0.25 メチルパラベン 0.20 EDTA二ナトリウム 0.15 プロピルパラベン
【００５０】実施例９ サンクリーム 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 8.00 二酸化チタン 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 1.00 式Iの化合物 6.00 鉱油 5.00 酸化亜鉛 5.00 パルミチン酸イソプロピル 5.00 イミダゾリジニル尿素 3.00 ホホバ油 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.00 4-メチルベンジリデンカンフル 0.60 ステアリン酸マグネシウム 0.50 酢酸トコフェロール 0.25 メチルパラベン 0.20 EDTA二ナトリウム 0.15 プロピルパラベン
【００５１】実施例１０ 耐水性サンクリーム 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 プロピレングリコール 4.00 パルミチン酸イソプロピル 4.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 1.50 式Iの化合物 4.00 グリセロール 3.00 ホホバ油 2.00 4-メチルベンジリデンカンフル 2.00 二酸化チタン 1.50 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.50 ジメチコン 0.70 硫酸マグネシウム 0.50 ステアリン酸マグネシウム 0.15 香料
【００５２】実施例１１ 耐水性サンクリーム 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 プロピレングリコール 4.00 パルミチン酸イソプロピル 4.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 1.00 式Iの化合物 4.00 グリセロール 3.00 ホホバ油 2.00 4-メチルベンジリデンカンフル 2.00 二酸化チタン 1.50 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.50 ジメチコン 0.70 硫酸マグネシウム 0.50 ステアリン酸マグネシウム 0.15 香料
【００５３】実施例１２ サンミルク 100まで添加 水 10.00 鉱油 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 パルミチン酸イソプロピル 3.50 メトキシケイ皮酸オクチル 0.50 実施例１の化合物 3.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 3.00 ホホバ油 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 0.70 硫酸マグネシウム 0.60 ステアリン酸マグネシウム 0.50 酢酸トコフェロール 0.30 グリセロール 0.25 メチルパラベン 0.15 プロピルパラベン 0.05 トコフェロール
【００５４】実施例１３ サンミルク 100まで添加 水 10.00 鉱油 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 パルミチン酸イソプロピル 3.50 メトキシケイ皮酸オクチル 0.50 実施例１の化合物 3.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 3.00 ホホバ油 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 0.70 硫酸マグネシウム 0.60 ステアリン酸マグネシウム 0.50 酢酸トコフェロール 0.30 グリセロール 0.25 メチルパラベン 0.15 プロピルパラベン 0.05 トコフェロール
【００５５】実施例１４ 耐水性サンクリーム 100まで添加 水 8.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 プロピレングリコール 4.00 パルミチン酸イソプロピル 4.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 2.00 実施例１の化合物 4.00 グリセロール 3.00 ホホバ油 2.00 4-メチルベンジリデンカンフル 2.00 二酸化チタン 1.50 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 1.50 ジメチコン 0.70 硫酸マグネシウム 0.50 ステアリン酸マグネシウム 0.15 香料
【００５６】実施例１５ サンミルク 100まで添加 水 10.00 鉱油 6.00 PEG-7水素添化ヒマシ油 5.00 パルミチン酸イソプロピル 3.50 メトキシケイ皮酸オクチル 2.00 実施例１の化合物 3.00 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 3.00 ホホバ油 2.00 PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 0.70 硫酸マグネシウム 0.60 ステアリン酸マグネシウム 0.50 酢酸トコフェロール 0.30 グリセロール 0.25 メチルパラベン 0.15 プロピルパラベン 0.05 トコフェロール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 (72)発明者 クリスティン ティフェンセー ドイツ連邦共和国 67098 バド デュル クハイム，ホーヘンウェグ ８ (72)発明者 トーマス ウーンシュ ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー, セント‐クララ‐クロスター‐ウェグ 12 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AB212 AB242 AB362 AB432 AC012 AC022 AC122 AC172 AC242 AC352 AC422 AC432 AC442 AC482 AC532 AC851 AC852 AD042 AD092 AD152 AD282 AD532 AD662 BB46 CC02 CC05 CC19 DD31 DD41 EE03 EE17 4C086 AA01 AA02 AA03 BC64 MA01 MA04 NA14 ZA89

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式I： 【化１】 [式中、Y基は、互いに独立して、水素または各々の場合
    において18個までの炭素原子を有する置換されていても
    よい脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族(arali
    phatic)基もしくは芳香族基であり、X基は同一であるか
    または異なり、少なくとも1つのX基が式II： 【化２】 で表されるエテニル基であり、さらにまたXはYと同じで
    あってもよく、式II中のR基は同一であるかまたは異な
    って、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ
    ル、置換されたカルボニル、置換されていてもよいアミ
    ノカルボニル、エステル化されていてもよいスルホ、置
    換されたスルホニルまたはエステル化されていてもよい
    ホスホノであり、2つの隣接したR基は環を形成していて
    もよく、R'基は同一であるかまたは異なって水素または
    各々の場合において18個までの炭素原子を有する置換さ
    れていてもよい脂肪族基、シクロ脂肪族基もしくは芳香
    族基である]で表されるエナミノトリアジンの使用であ
    って、単独でまたはＵＶ領域を吸収しかつ化粧用調製物
    に用いることが知られている化合物とともに、太陽光線
    からヒトの皮膚またはヒトの毛髪を保護するための化粧
    用または医薬用調製物におけるＵＶフィルターとしての
    前記使用。
  2. 【請求項２】 全てのY基が水素であり、かつ全てのX基
    が式IIで表されるエテニル基である、請求項１に記載の
    式Iで表される化合物の使用。
  3. 【請求項３】 Yが水素であり、かつ1個以上のX基が式I
    Ia： 【化３】 [式中、R1およびR2基は、同一であるかまたは異なって-
    COOR4、-COR4、-CON(R4)2、-CN、-SO2R4、-SO2OR4また
    は-PO(OR4)2であり、R4基は互いに独立して水素または
    脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もしくは
    芳香族基であって、これらはそれぞれ置換されていても
    よく、隣接するR1基およびR2基は環を形成してもよく、
    R3は水素または脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂
    肪族基もしくは芳香族基であって、これらはそれぞれ置
    換されていてもよい]である、請求項１に記載の式Iで表
    される化合物の使用。
  4. 【請求項４】 R3が水素であり、R1およびR2が同一であ
    るかまたは異なって-COOR5、-COR5または-CNであり、R5
    が18個までの炭素原子を有する脂肪族基または置換され
    ていてもよい芳香族基である、請求項３に記載の式Iで
    表される化合物の使用。
  5. 【請求項５】 太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛
    髪を保護するための光線保護剤を単独で、またはＵＶ領
    域を吸収しかつ化粧用調製物に用いることが知られてい
    る化合物とともに含む化粧用または医薬用調製物であっ
    て、本質的なＵＶフィルターとして、式I： 【化４】 [式中、Y基は、互いに独立して、水素または各々の場合
    において18個までの炭素原子を有する置換されていても
    よい脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もし
    くは芳香族基であり、X基は同一であるかまたは異な
    り、少なくとも1つのX基が式II： 【化５】 で表されるエテニル基であり、さらにまたXはYと同じで
    あってもよく、式II中のR基は同一であるかまたは異な
    って、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ
    ル、置換されたカルボニル、置換されていてもよいアミ
    ノカルボニル、エステル化されていてもよいスルホ、置
    換されたスルホニルまたはエステル化されていてもよい
    ホスホノであり、2つの隣接したR基は環を形成していて
    もよく、R'基は同一であるかまたは異なって水素または
    各々の場合において18個までの炭素原子を有する置換さ
    れていてもよい脂肪族基、シクロ脂肪族基もしくは芳香
    族基である]で表されるエナミノトリアジンの有効量を
    含む、前記化粧用または医薬用調製物。
  6. 【請求項６】 全てのY基が水素であり、かつ全てのX基
    が式IIで表されるエテニル基である、式Iで表されるエ
    ナミノトリアジンを含む、請求項５に記載の光線保護剤
    を含む化粧用または医薬用調製物。
  7. 【請求項７】 全てのY基が水素であり、かつ1個以上の
    X基が式IIa： 【化６】 [式中、R1基およびR2基は、同一であるかまたは異なっ
    て-COOR4、-COR4、-CON(R4)2、-CN、-SO2R4、-SO2OR4ま
    たは-PO(OR4)2であり、R4基は互いに独立して水素また
    は脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もしく
    は芳香族基であって、これらはそれぞれ置換されていて
    もよく、隣接するR1基およびR2基は環を形成していても
    よく、R3は水素または脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリ
    ール脂肪族基もしくは芳香族基であって、これらはそれ
    ぞれ置換されていてもよい]で表されるエテニル基であ
    る、式Iで表されるエナミノトリアジンを含む、請求項
    ５に記載の光線保護剤を含む化粧用または医薬用調製
    物。
  8. 【請求項８】 R3が水素であり、R1およびR2が同一であ
    るかまたは異なって-COOR5、-COR5または-CNであり、R5
    が18個までの炭素原子を有する脂肪族基または置換され
    ていてもよい芳香族基である、請求項７に記載の光線保
    護剤を含む化粧用または医薬用調製物。
  9. 【請求項９】 式III： 【化７】 [式中、R1基およびR2基は、同一であるかまたは異なっ
    て-COOR4、-COR4、-CON(R4)2、-CN、-SO2R4、-SO2OR4ま
    たは-PO(OR4)2であり、R4基は互いに独立して水素また
    は脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂肪族基もしく
    は芳香族基であって、これらはそれぞれ置換されていて
    もよく、隣接する2つのR基は環を形成していてもよく、
    R3は水素または脂肪族基、シクロ脂肪族基、アリール脂
    肪族基もしくは芳香族基であって、これらはそれぞれ置
    換されていてもよい]で表されるトリス(エテニルアミ
    ノ)トリアジン。
JP2002133897A 2001-05-18 2002-05-09 光線保護剤としてエナミノトリアジンを含む化粧用または医薬用調製物、ならびに新規なエナミノトリアジン Expired - Fee Related JP3779641B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10124332.4 2001-05-18
DE10124332A DE10124332A1 (de) 2001-05-18 2001-05-18 Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, die Enaminotriazine als Lichtschutzmittel enthalten und neue Enaminotriazine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003012655A true JP2003012655A (ja) 2003-01-15
JP3779641B2 JP3779641B2 (ja) 2006-05-31

Family

ID=7685330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002133897A Expired - Fee Related JP3779641B2 (ja) 2001-05-18 2002-05-09 光線保護剤としてエナミノトリアジンを含む化粧用または医薬用調製物、ならびに新規なエナミノトリアジン

Country Status (7)

Country Link
US (2) US6887460B2 (ja)
EP (1) EP1258481B1 (ja)
JP (1) JP3779641B2 (ja)
CN (1) CN100402015C (ja)
AT (1) ATE398609T1 (ja)
DE (2) DE10124332A1 (ja)
ES (1) ES2305149T3 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7498265B2 (en) * 2006-10-04 2009-03-03 Micron Technology, Inc. Epitaxial silicon growth
CN119285565A (zh) * 2024-10-08 2025-01-10 四川金象赛瑞化工股份有限公司 一种三聚氰胺单烯胺酯类衍生物及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2674850B1 (fr) 1991-04-04 1993-07-02 Oreal Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet.
TW401406B (en) * 1993-07-20 2000-08-11 Nissan Chemiacl Ind Ltd The alkylation method of the triazine derivitives
KR19990076755A (ko) * 1995-12-27 1999-10-15 도쿠시마 히데이치 1,3,5-트리아진 유도체의 수식(修飾)방법
FR2744721B1 (fr) 1996-02-12 1999-06-18 Oreal Nouveaux derives insolubles de s-triazine, leur procede de preparation, compositions les contenant et leurs utilisations
EP0852137B1 (de) * 1996-11-29 2005-08-10 Basf Aktiengesellschaft Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
IT1291599B1 (it) 1997-04-18 1999-01-11 Great Lakes Chemical Italia Composti appartenenti alla classe delle enammine e loro utilizzo come antiossidanti per polimeri organici
IT1293317B1 (it) 1997-07-10 1999-02-16 Great Lakes Chemical Italia Miscele sinergiche stabilizzanti alla luce per polimeri organici
US6069170A (en) * 1997-08-05 2000-05-30 Roche Vitamins Inc. Light screening compounds and compositions
AU774383B2 (en) * 1999-07-12 2004-06-24 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of mixtures of micropigments for preventing tanning and for lightening skin and hair

Also Published As

Publication number Publication date
EP1258481B1 (de) 2008-06-18
US6887460B2 (en) 2005-05-03
ES2305149T3 (es) 2008-11-01
CN1386493A (zh) 2002-12-25
US20050089487A1 (en) 2005-04-28
ATE398609T1 (de) 2008-07-15
DE50212374D1 (de) 2008-07-31
EP1258481A1 (de) 2002-11-20
US20030044363A1 (en) 2003-03-06
JP3779641B2 (ja) 2006-05-31
US7217820B2 (en) 2007-05-15
DE10124332A1 (de) 2002-11-21
CN100402015C (zh) 2008-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4235272B2 (ja) 光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤
EP1635777B1 (en) Photostable organic sunscreen composition
ES2228322T3 (es) Empleo de hidroxibenzoefenonas aminosubstituidas como filtros uv fotoestables en preparaciones cosmeticas y farmaceuticas.
JP4406485B2 (ja) オリゴマー状ジアリールブタジエン
US6602515B2 (en) Photo stable organic sunscreen compounds with antioxidant properties and compositions obtained therefrom
JP2000044452A (ja) ４，４―ジアリ―ルブタジエンのｕｖフィルタ―、サンスクリ―ン含有化粧品及び製剤としての使用、４，４―ジアリ―ルブタジエン及び製剤
JP2001348318A (ja) 必須の成分として、化粧品調剤および医薬品調剤における光安定性のｕｖフィルターとしての４，４’−ジアリールブタジエンを含有するサンスクリーン配合物
JPH11116455A (ja) 耐光性のｕｖフィルターとしての４，４−ジアリールブタジエンの使用、サンスクリーン含有の化粧品または製薬学的調剤、４，４−ジアリールブタジエンおよび製薬学的調剤
JP2000169354A (ja) 化粧用調剤および製薬学的調剤における光安定性のＵＶフィルタ―としての二量体α―アルキル―スチロ―ル誘導体
JP2001261540A (ja) 光安定性ｕｖフィルタとしての光保護剤組合物の使用及び光保護剤組合物を含有する化粧品調製物及び医薬品調製物
ES2642842T3 (es) Compuestos de éster de ácido benzoico, usos y procedimientos relacionados con los mismos
US6936735B2 (en) Photostable cationic organic sunscreen compounds and compositions obtained therefrom
JP2002308751A (ja) 化粧品および医薬製剤における光安定性ｕｖフィルターとしてのサンスクリーン剤の組合せの使用
JP2005539052A (ja) 化粧品および医薬品における光安定性ｕｖフィルターとしてのジケトピペラジン誘導体の使用
JPH1067635A (ja) 化粧品調剤におけるＵＶ−Ａフィルタとしてのα−アシル−，β−アリルアシルニトリルの使用および該化合物を含有する光保護剤並びに前記種類の新規化合物
JP4021572B2 (ja) 置換α−メチルスチレン誘導体のＵＶフィルターとしての使用、それを含有する日焼け止め剤および製薬学的調剤
JP3779641B2 (ja) 光線保護剤としてエナミノトリアジンを含む化粧用または医薬用調製物、ならびに新規なエナミノトリアジン
JP2005290240A (ja) 紫外線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤
JP4418565B2 (ja) 化粧品又は医薬用調剤及びその使用
AU713802B2 (en) Substituted benzylidenecyanoacetic esters
JPH11269167A (ja) マロンエステル誘導体の使用及び光保護剤
JPH11514655A (ja) 光安定性ｕｖ−ａ−フィルターを含有する化粧品製剤
JPH10287538A (ja) 化粧品組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20051004

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051227

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060131

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060302

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100310

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110310

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees