JP2003081888A - クメンの製造方法 - Google Patents
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Epoxy Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 経済的に、かつ触媒の熱による劣化を防止し
つつ、初期状態の触媒を使用可能な状態に処理でき、し
かも触媒の使用に際して改めて触媒を洗浄する工程を必
要としないという優れた特徴を有するクメンの製造方法
を提供する。 【解決手段】 銅系触媒の存在下、クミルアルコールを
水素化分解してクメンを製造する方法であって、該銅系
触媒が液状のクメン中において還元処理して得られた触
媒であるクメンの製造方法。クメンを酸化することによ
りクメンハイドロパーオキサイドを得、クメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得た後の工程として適用でき
る。
つつ、初期状態の触媒を使用可能な状態に処理でき、し
かも触媒の使用に際して改めて触媒を洗浄する工程を必
要としないという優れた特徴を有するクメンの製造方法
を提供する。 【解決手段】 銅系触媒の存在下、クミルアルコールを
水素化分解してクメンを製造する方法であって、該銅系
触媒が液状のクメン中において還元処理して得られた触
媒であるクメンの製造方法。クメンを酸化することによ
りクメンハイドロパーオキサイドを得、クメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得た後の工程として適用でき
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クメンの製造方法
に関するものである。更に詳しくは、本発明は、経済的
に、かつ触媒の熱による劣化を防止しつつ、初期状態の
触媒を使用可能な状態に処理でき、しかも触媒の使用に
際して改めて触媒を洗浄する工程を必要としないという
優れた特徴を有するクメンの製造方法に関するものであ
る。
に関するものである。更に詳しくは、本発明は、経済的
に、かつ触媒の熱による劣化を防止しつつ、初期状態の
触媒を使用可能な状態に処理でき、しかも触媒の使用に
際して改めて触媒を洗浄する工程を必要としないという
優れた特徴を有するクメンの製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】クミルアルコールは銅系触媒の存在下に
水素化分解されてクメンに変換される。ここで、銅系触
媒は酸化された形態で提供されるのが通常であり、使用
に際して水素による還元処理を行う必要がある。ところ
が、還元反応は発熱を伴い、該熱が触媒に蓄積し、シン
タリング等を生じて触媒を劣化させるという問題があ
る。この問題を回避するためには、水素を多量の窒素で
希釈し、還元反応をマイルドに進行させる方法がある。
しかしながらこの方法では、多量の窒素を必要とし、不
経済であるという問題がある。
水素化分解されてクメンに変換される。ここで、銅系触
媒は酸化された形態で提供されるのが通常であり、使用
に際して水素による還元処理を行う必要がある。ところ
が、還元反応は発熱を伴い、該熱が触媒に蓄積し、シン
タリング等を生じて触媒を劣化させるという問題があ
る。この問題を回避するためには、水素を多量の窒素で
希釈し、還元反応をマイルドに進行させる方法がある。
しかしながらこの方法では、多量の窒素を必要とし、不
経済であるという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況において、
本発明が解決しようとする課題は、経済的に、かつ触媒
の熱による劣化を防止しつつ、初期状態の触媒を使用可
能な状態に処理でき、しかも触媒の使用に際して改めて
触媒を洗浄する工程を必要としないという優れた特徴を
有するクメンの製造方法を提供する点に存する。
本発明が解決しようとする課題は、経済的に、かつ触媒
の熱による劣化を防止しつつ、初期状態の触媒を使用可
能な状態に処理でき、しかも触媒の使用に際して改めて
触媒を洗浄する工程を必要としないという優れた特徴を
有するクメンの製造方法を提供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、銅
系触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解してク
メンを製造する方法であって、該銅系触媒が液状のクメ
ン中において還元処理して得られた触媒であるクメンの
製造方法に係るものである。
系触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解してク
メンを製造する方法であって、該銅系触媒が液状のクメ
ン中において還元処理して得られた触媒であるクメンの
製造方法に係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は、銅系触媒の存在下、ク
ミルアルコールを水素化分解してクメンを製造する方法
である。
ミルアルコールを水素化分解してクメンを製造する方法
である。
【０００６】銅系触媒としては、銅、ラネー銅、銅−ク
ロム、銅−亜鉛、銅−クロム−亜鉛、銅−シリカ、銅−
アルミナ等及びこれらを含む化合物があげられる。
ロム、銅−亜鉛、銅−クロム−亜鉛、銅−シリカ、銅−
アルミナ等及びこれらを含む化合物があげられる。
【０００７】触媒は酸化された形態で提供されるので、
使用に先立って還元処理をする必要がある。本発明にお
いては、液状のクメン中において水素により還元処理さ
れる。このことにより、前記の本発明が解決しようとす
る課題が解決される。
使用に先立って還元処理をする必要がある。本発明にお
いては、液状のクメン中において水素により還元処理さ
れる。このことにより、前記の本発明が解決しようとす
る課題が解決される。
【０００８】還元処理の条件としては、クメン中の水素
濃度が０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．０１〜
０．１重量％、クメンのＬＨＳＶが０〜１０ｈ-1、還元
温度が１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃
をあげることができる。また還元中に触媒のシンタリン
グを引き起こさないように、触媒層入口温度とホットス
ポットの温度差が３０℃以下になるように水素濃度およ
び還元温度を調節する条件を用いることが好ましい。
濃度が０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．０１〜
０．１重量％、クメンのＬＨＳＶが０〜１０ｈ-1、還元
温度が１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃
をあげることができる。また還元中に触媒のシンタリン
グを引き起こさないように、触媒層入口温度とホットス
ポットの温度差が３０℃以下になるように水素濃度およ
び還元温度を調節する条件を用いることが好ましい。
【０００９】銅系触媒の存在下、クミルアルコールを水
素化分解してクメンを製造する方法としては、次の方法
をあげることができる。水素化分解反応は、通常、クミ
ルアルコールと水素とを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施でき
る。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性
なものでなければならない。溶媒は使用されるクミルア
ルコール溶液中に存在する物質からなるものであってよ
い。たとえばクミルアルコールが、生成物であるクメン
とからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加する
ことなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。
その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、
デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物（たとえ
ばベンゼン、エチルベンゼン、トルエン）などがあげら
れる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃である
が、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１
００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素
化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用し
て有利に実施できる。触媒としては水素化能を有するい
ずれの触媒を用いることができる。本発明の方法は、回
分法、半連続法又は連続法によって実施できる。
素化分解してクメンを製造する方法としては、次の方法
をあげることができる。水素化分解反応は、通常、クミ
ルアルコールと水素とを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施でき
る。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性
なものでなければならない。溶媒は使用されるクミルア
ルコール溶液中に存在する物質からなるものであってよ
い。たとえばクミルアルコールが、生成物であるクメン
とからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加する
ことなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。
その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、
デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物（たとえ
ばベンゼン、エチルベンゼン、トルエン）などがあげら
れる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃である
が、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１
００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素
化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用し
て有利に実施できる。触媒としては水素化能を有するい
ずれの触媒を用いることができる。本発明の方法は、回
分法、半連続法又は連続法によって実施できる。
【００１０】本発明は、下記の水素化分解工程において
最適に適用される。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドと過剰量のプロピレンとを、液相中、固体触媒
の存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイ
ド及びクミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりクメンを得、該クメンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程
最適に適用される。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドと過剰量のプロピレンとを、液相中、固体触媒
の存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイ
ド及びクミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりクメンを得、該クメンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程
【００１１】酸化工程は、クメンを酸化することにより
クメンハイドロパーオキサイドを得る工程である。クメ
ンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガ
スによる自動酸化で行われる。この酸化反応は添加剤を
用いずに実施してもよいし、アルカリのような添加剤を
用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００℃であ
り、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。添加剤
を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ
土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のような
アルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ
3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等が用いられる。
クメンハイドロパーオキサイドを得る工程である。クメ
ンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガ
スによる自動酸化で行われる。この酸化反応は添加剤を
用いずに実施してもよいし、アルカリのような添加剤を
用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００℃であ
り、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。添加剤
を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ
土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のような
アルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ
3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等が用いられる。
【００１２】エポキシ化工程は、酸化工程で得たクメン
ハイドロパーオキサイドと過剰量のプロピレンとを、液
相中、固体触媒の存在下に反応させることにより、プロ
ピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程であ
る。
ハイドロパーオキサイドと過剰量のプロピレンとを、液
相中、固体触媒の存在下に反応させることにより、プロ
ピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程であ
る。
【００１３】触媒としては、目的物を高収率及び高選択
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。
【００１４】エポキシ化工程の原料物質として使用され
るクメンハイドロパーオキサイドは、希薄又は濃厚な精
製物又は非精製物であってよい。
るクメンハイドロパーオキサイドは、希薄又は濃厚な精
製物又は非精製物であってよい。
【００１５】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
【００１６】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００１７】固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。
【００１８】エポキシ化工程へ供給されるプロピレン／
クメンハイドロパーオキサイドのモル比は２／１〜５０
／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速
度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサ
イクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程に
おいて多大なエネルギーを必要とする。
クメンハイドロパーオキサイドのモル比は２／１〜５０
／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速
度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサ
イクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程に
おいて多大なエネルギーを必要とする。
【００１９】水素化分解工程は、エポキシ化工程で得た
クミルアルコールを水素化分解することによりクメンを
得、該クメンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイ
クルする工程である。本工程については、前記のとおり
である。
クミルアルコールを水素化分解することによりクメンを
得、該クメンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイ
クルする工程である。本工程については、前記のとおり
である。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、経
済的に、かつ触媒の熱による劣化を防止しつつ、初期状
態の触媒を使用可能な状態に処理でき、しかも触媒の使
用に際して改めて触媒を洗浄する工程を必要としないと
いう優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供するこ
とができた。
済的に、かつ触媒の熱による劣化を防止しつつ、初期状
態の触媒を使用可能な状態に処理でき、しかも触媒の使
用に際して改めて触媒を洗浄する工程を必要としないと
いう優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供するこ
とができた。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 303/04 Ｃ０７Ｄ 303/04
Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 UU03 XX02
4G069 AA02 AA03 BA01B BA02B
BB02A BB02B BC31A BC31B
BC35B BC58B CB02 DA06
DA08
4H006 AA02 AC13 AC40 AC41 BA05
BA10 BA33 BA71 BA81 BC14
BD31 BD52 BE20
4H039 CA19 CB40
Claims (2)
- 【請求項１】 銅系触媒の存在下、クミルアルコールを
水素化分解してクメンを製造する方法であって、該銅系
触媒が液状のクメン中において還元処理して得られた触
媒であるクメンの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法が、下記の水素化分
解工程において行われる請求項１記載の製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドと過剰量のプロピレンとを、液相中、固体触媒
の存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイ
ド及びクミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりクメンを得、該クメンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程
Priority Applications (11)
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|---|---|---|---|
| JP2001277700A JP2003081888A (ja) | 2001-09-13 | 2001-09-13 | クメンの製造方法 |
| CA002458586A CA2458586A1 (en) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Process for producing cumene |
| EP02798819A EP1433770B1 (en) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Process for producing cumene and process for producing propylene oxide |
| PCT/JP2002/009213 WO2003024901A1 (en) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Process for producing cumene |
| DE60227824T DE60227824D1 (de) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Verfahren zur herstellung von cumen und verfahren zur herstellung von propylenoxid |
| CNA028178300A CN1553886A (zh) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | 异丙苯的制造方法 |
| AT02798819T ATE402133T1 (de) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Verfahren zur herstellung von cumen und verfahren zur herstellung von propylenoxid |
| KR1020047003694A KR100869463B1 (ko) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | 쿠멘의 제조 방법 |
| BR0212439-4A BR0212439A (pt) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Processo para produção de cumeno |
| ES02798819T ES2309231T3 (es) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Procedimiento para producir cumeno y procedimiento para producir oxido de propileno. |
| US10/489,241 US7053226B2 (en) | 2001-09-13 | 2002-09-10 | Process for producing cumene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001277700A JP2003081888A (ja) | 2001-09-13 | 2001-09-13 | クメンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003081888A true JP2003081888A (ja) | 2003-03-19 |
Family
ID=19102183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001277700A Pending JP2003081888A (ja) | 2001-09-13 | 2001-09-13 | クメンの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
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| MY206984A (en) * | 2019-08-09 | 2025-01-23 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing cumene |
| CN115178272A (zh) * | 2022-06-17 | 2022-10-14 | 上海优铖工逸技术有限公司 | 一种催化剂及其制备方法与异丙苯生产方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3351635A (en) * | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
| US3439001A (en) * | 1965-10-01 | 1969-04-15 | Halcon International Inc | Epoxidation using ethylbenzene hydroperoxide with alkali or adsorbent treatment of recycle ethylbenzene |
| JPH09328479A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JPH11152279A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-06-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2001070711A1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| WO2001070714A1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
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| JP2001270878A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3439001A (en) * | 1965-10-01 | 1969-04-15 | Halcon International Inc | Epoxidation using ethylbenzene hydroperoxide with alkali or adsorbent treatment of recycle ethylbenzene |
| US3351635A (en) * | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
| JPH09328479A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JPH11152279A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-06-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2001070711A1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| WO2001070714A1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| JP2001270880A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270878A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2001270877A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007521298A (ja) * | 2003-06-30 | 2007-08-02 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アルキルベンゼンの生成方法 |
| RU2340587C2 (ru) * | 2003-06-30 | 2008-12-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения алкилбензола |
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