JP2003049100A - 画像形成用着色組成物、インクジェット記録用インク、およびインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】良好な色相を有し、各種使用条件，環境条件下
に於いて堅牢性の高い画像を形成可能な、画像形成用着
色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェ
ット記録方法の提供。 【解決手段】染料分子中に少なくとも一つのホスホノ基
を有する、芳香族含窒素６員複素環をカップリング成分
とするアゾ染料を含有する画像形成用着色組成物、この
組成物を用いたインクジェット記録用インク及びインク
ジェット記録方法が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族含窒素複素
環アゾ染料を含む画像形成等に用いられる着色組成物、
インクジェット記録用インク、およびインクジェット記
録方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、画像記録材料としては、特にカラ
ー画像を形成するための材料が主流であり、具体的に
は、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記
録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀
感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用されて
いる。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子におい
て、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、カラー
画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用さ
れている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィル
ターでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するため
に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の着色剤
（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域
を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条
件、環境条件に耐えうる堅牢な着色剤がないのが実状で
あり、改善が強く望まれている。

【０００３】インクジェット記録方法は、材料費が安価
であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少
ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速
に普及し、更に発展しつつある。インクジェット記録方
法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方
式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマン
ド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力
を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気
泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた
方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式
がある。また、インクジェット記録用インクとしては、
水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）イン
クが用いられる。

【０００４】このようなインクジェット記録用インクに
用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性ある
いは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であるこ
と、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス
（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性ガスの他ＳＯｘなど）に対
して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れて
いること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこ
と、インクとしての保存性に優れていること、毒性がな
いこと、純度が高いこと、更には、安価に入手できるこ
とが要求されている。しかしながら、これらの要求を高
いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難
しい。特に、良好なマゼンタ色相を有し、光，湿度，熱
に対して堅牢であること、なかでも多孔質の白色無機顔
料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に印
字する際には環境中のオゾンなどの酸化性ガスに対して
堅牢であることが強く望まれている。

【０００５】上記の各用途で使用する着色剤には、共通
して次のような性質を具備している必要がある。即ち、
色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される
環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、耐
湿性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他亜
硫酸ガスなどの耐薬品堅牢性が良好であること、モル吸
光計数が大きいこと等である。

【０００６】従来、アゾ染料のカップリング成分として
フェノール、ナフトール、アニリン等が広く使用されて
きている。これらのカップリング成分により得られる色
相の良好なアゾ染料として、特開平１１−２０９６７３
号公報、特許第３０２０６６０号明細書等に開示された
染料が知られているが、光堅牢性が劣るという問題点を
有する。これを改良するものとして最近良好な色相を有
し光堅牢性を向上させた着色剤が特願２０００−２２０
６４９号明細書に開示されている。しかしこれらの公報
や明細書で知られている着色剤は、何れもオゾンなどの
酸化性ガスに対する堅牢性は極めて不十分である。本願
に係わる発明者らはオゾン等の酸化性ガスに対して堅牢
な着色剤を開発すべく、従来のフェノール、ナフトー
ル、アニリン等のカップリング成分から脱却して、含窒
素ヘテロ環化合物をカップリング成分として使用すると
いう考えに至った。これまで、ピリジン、ピラジンをカ
ップリング成分とするアゾ染料に関する特許出願として
は、特開昭４９−７４７１８号、EP２３３０９号、DE２
５１３９４９号、DE２８３２０２０号、DE２５２５５０
５号等が知られているが、当時これらの染料をインクジ
ェットなどの画像形成に用いることは知られていなかっ
たばかりか、これらに記載されているアゾ染料では、
光，熱，湿度および環境中の活性ガスなどに対しての堅
牢性が不十分であり、かつ、マゼンタ染料としては色相
も不十分であった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける問題を解決し、以下の目的を達成することを課題
とする。即ち、本発明の目的は、色相と堅牢性に優れた
着色画像や着色材料を与え、インクジェットなどの印刷
用のインク、各種繊維の染色のための染色液などの調製
に好ましく用いることができる画像形成用着色組成物を
提供することにある。本発明の他の目的は、良好な色相
を有し、光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対
して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジ
ェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供
することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、良好な色
相を有し、且つ光およびオゾンに対する堅牢性の高い染
料を目指して各種染料化合物誘導体を詳細に検討したと
ころ、芳香族含窒素６員複素環をカップリング成分とす
るアゾ染料によって上記問題点を解決可能であることを
見出した。即ち、本発明によれば下記構成の画像形成用
着色組成物、インクジェット記録用インク、およびイン
クジェット記録方法が提供されて、本発明の上記目的が
達成される。 １．芳香族含窒素６員複素環をカップリング成分とする
アゾ染料であって、該染料分子中に少なくとも一つのホ
スホノ基を有するアゾ染料を含有することを特徴とする
画像形成用着色組成物。 ２．アゾ染料が下記一般式（１）で表されることを特徴
とする上記１に記載の画像形成用着色組成物。 一般式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】上記一般式（１）中：Ａは、５員複素環ジ
アゾ成分Ａ−ＮＨ₂の残基を表す。Ｂ¹およびＢ²は、各
々＝ＣＲ¹−、−ＣＲ²＝を表すか、あるいはいずれか一
方が窒素原子，他方が＝ＣＲ¹−または−ＣＲ²＝を表
す。Ｒ⁵，Ｒ⁶は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳
香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはス
ルファモイル基を表す。各基は更に置換基を有していて
もよい。Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²は、各々独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ
基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシ
カルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シリルオキシ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキ
シカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキ
シ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ア
リールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはア
リールスルホニルアミノ基、複素環スルホニルアミノ
基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アル
キルおよびアリールスルホニル基、複素環スルホニル
基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、複素環
スルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または
複素環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよ
い。また、Ｒ¹とＲ⁵、あるいはＲ⁵とＲ⁶が結合して５〜
６員環を形成してもよい。ただし、一般式（１）中、少
なくとも一つのホスホノ基を有する。 ３．アゾ染料が下記一般式（２）で表されることを特徴
とする上記１または２に記載の画像形成用着色組成物。 一般式（２）

【００１１】

【化４】

【００１２】一般式（２）中：Ｚ¹は、ハメットの置換
基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基を表す。Ｚ
²は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を
表す。Ｒ¹、Ｒ²，Ｒ⁵，Ｒ⁶は、一般式（１）の場合と同
義である。Ｒ³，Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、脂肪族
基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基またはスルファモイル基を表す。Ｑ
は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
す。上記Ｚ¹、Ｚ²、Ｒ¹〜Ｒ⁶、Ｑの各基は、更に置換基
を有していてもよい。ただし、一般式（１）中、少なく
とも一つのホスホノ基を有する。 ４．上記２または３に記載の着色組成物からなることを
特徴とするインクジェット記録用インク、感熱記録材
料、カラートナー、またはカラーフィルター。 ５．支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容
層を有する受像材料上に、上記４に記載のインクジェッ
ト記録用インクを用いて画像形成することを特徴とする
インクジェット記録方法。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 〔アゾ染料〕まず、本発明における上記一般式（１）で
表されるアゾ染料について詳細に説明する。一般式
（１）において、Ａは５員複素環ジアゾ成分Ａ−ＮＨ２
の残基を表す。該５員複素環のヘテロ原子の例にはＮ、
Ｏ、およびＳを挙げることができる。好しくは含窒素５
員複素環であり、複素環に脂肪族環、芳香族環または他
の複素環が縮合していてもよい。Ａの好ましい複素環の
例には、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール
環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチア
ゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソチアゾー
ル環を挙げることができる。各複素環基は更に置換基を
有していてもよい。なかでも、下記一般式（ａ）から
（ｆ）で表されるピラゾール環、イミダゾール環、イソ
チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環
が好ましい。

【００１４】

【化５】

【００１５】上記一般式（ａ）〜（ｆ）のＲ⁷〜Ｒ
²⁰は、後に説明する置換基Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²と同じ置換基を
表す。上記一般式（ａ）〜（ｆ）のうち、好ましいのは
一般式（ａ）、（ｂ）で表されるピラゾール環、イソチ
アゾール環であり、最も好ましいのは一般式（ａ）で表
されるピラゾール環である。Ｂ¹およびＢ²は、各々＝Ｃ
Ｒ¹−、−ＣＲ²＝を表すか、あるいはいずれか一方が窒
素原子、他方が＝ＣＲ¹−または−ＣＲ²＝を表すが、各
々＝ＣＲ¹−、−ＣＲ²＝を表すものがより好ましい。Ｒ
⁵、Ｒ⁶は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族
基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキル
もしくはアリールスルホニル基、またはスルファモイル
基を表し、各基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ⁵、Ｒ⁶で表される好ましい置換基は、水素原子、脂肪
族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルもしく
はアリールスルホニル基を挙げることができる。さらに
好ましくは水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、
アルキルまたはアリールスルホニル基である。最も好ま
しくは、水素原子、アリール基、複素環基である。各基
は更に置換基を有していてもよい。ただし、Ｒ⁵、Ｒ⁶が
同時に水素原子であることはない。

【００１６】Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²は、各々独立して、水素原
子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シ
アノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オ
キシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シリルオキ
シ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコ
キシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオ
キシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スル
フアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくは
アリールスルホニルアミノ基、複素環スルホニルアミノ
基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アル
キルもしくはアリールスルホニル基、複素環スルホニル
基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、複素環
スルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または
複素環チオ基を表し、各基は更に置換されていてもよ
い。

【００１７】Ｇで表される好ましい置換基としては、水
素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヒドロキ
シ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ
基、複素環オキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレ
イド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニ
ルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アル
キルもしくはアリールチオ基、および複素環チオ基が挙
げられ、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシルオキシ基、アミノ基、またはアシルアミノ基
であり、なかでも水素原子、アリールアミノ基、アミド
基が最も好ましい。各基は更に置換基を有していてもよ
い。

【００１８】Ｒ¹、Ｒ²で表される好ましい置換基として
は、水素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、およびシアノ基を挙げることができる。各基
は更に置換基を有していてもよい。Ｒ¹とＲ⁵あるいはＲ
⁵とＲ⁶が結合して５〜６員環を形成してもよい。Ａ、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇで表される各置換基が更に置換基
を有する場合の置換基としては、上記Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²で挙
げた置換基を挙げることができる。一般式（１）で表さ
れるアゾ染料が水溶性染料である場合には、Ａ、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇ上のいずれかの位置に置換基として
ホスホノ基に加えて他のイオン性親水性基をさらに有す
ることが好ましい。置換基としてのイオン性親水性基に
は、スルホ基、カルボキシル基および４級アンモニウム
基等が含まれる。該イオン性親水性基としては、カルボ
キシル基およびスルホ基が好ましい。カルボキシル基、
ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、
塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、
アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウム
イオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テ
トラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジ
ウムイオン、テトラメチレルホスホニウムイオン）が含
まれる。

【００１９】以下、Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁵、Ｒ⁶で表さ
れる置換基について詳しく説明する。ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられ
る。

【００２０】本明細書において、脂肪族基は、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基お
よび置換アラルキル基を意味する。脂肪族基は、分岐を
有していてもよく、また環を形成していてもよい。脂肪
族基の炭素原子数は、１〜２０であることが好ましく、
１〜１６であることがさらに好ましい。アラルキル基お
よび置換アラルキル基のアリール部分はフェニルまたは
ナフチルであることが好ましく、フェニルが特に好まし
い。脂肪族基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエ
チル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホ
プロピル、４−スルホブチル、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、２−フェネチル基、ビニル基、およびアリル基
を挙げることができる。

【００２１】本明細書において、芳香族基は、アリール
基および置換アリール基を意味する。アリール基は、フ
ェニルまたはナフチルであることが好ましく、フェニル
が特に好ましい。芳香族基の炭素原子数は６〜２０であ
ることが好ましく、６〜１６がさらに好ましい。芳香族
基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェ
ニル、ｏ−クロロフェニルおよびｍ−（３−スルホプロ
ピルアミノ）フェニルが含まれる。

【００２２】本明細書において、複素環基には、置換基
を有する複素環基および無置換の複素環基が含まれる。
複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合し
ていてもよい。複素環基としては、５員または６員環の
複素環基が好ましい。置換基の例には、脂肪族基、ハロ
ゲン原子、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル
基、アシルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル
基、イオン性親水性基などが含まれる。複素環基の例に
は、２−ピリジル基、２−チエニル基、２−チアゾリル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル
基および２−フリル基が含まれる。

【００２３】カルバモイル基には、置換基を有するカル
バモイル基および無置換のカルバモイル基が含まれる。
置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバモイル
基の例には、メチルカルバモイル基およびジメチルカル
バモイル基が含まれる。

【００２４】アルコキシカルボニル基には、置換基を有
するアルコキシカルボニル基および無置換のアルコキシ
カルボニル基が含まれる。アルコキシカルボニル基とし
ては、炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニル基
が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含ま
れる。アルコキシカルボニル基の例には、メトキシカル
ボニル基およびエトキシカルボニル基が含まれる。

【００２５】アリールオキシカルボニル基には、置換基
を有するアリールオキシカルボニル基および無置換のア
リールオキシカルボニル基が含まれる。アリールオキシ
カルボニル基としては、炭素原子数が７〜１２のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましい。置換基には、イオン
性親水性基が含まれる。アリールオキシカルボニル基の
例には、フェノキシカルボニル基が含まれる。

【００２６】複素環オキシカルボニル基には、置換基を
有する複素環オキシカボニル基および無置換の複素環オ
キシカルボニル基が含まれる。複素環オキシカルボニル
基としては、炭素原子数が２〜１２の複素環オキシカル
ボニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性
基が含まれる。複素環オキシカルボニル基の例には、２
−ピリジルオキシカルボニル基が含まれる。

【００２７】アシル基には、置換基を有するアシル基お
よび無置換のアシル基が含まれる。アシル基としては、
炭素原子数が１〜１２のアシル基が好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。アシル基の例に
は、アセチル基およびベンゾイル基が含まれる。

【００２８】アルコキシ基には、置換基を有するアルコ
キシ基および無置換のアルコキシ基が含まれる。アルコ
キシ基としては、炭素原子数が１〜１２のアルコキシ基
が好ましい。置換基の例には、アルコキシ基、ヒドロキ
シル基、およびイオン性親水性基が含まれる。アルコキ
シ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキ
シ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基およ
び３−カルボキシプロポキシ基が含まれる。

【００２９】アリールオキシ基には、置換基を有するア
リールオキシ基および無置換のアリールオキシ基が含ま
れる。アリールオキシ基としては、炭素原子数が６〜１
２のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例には、ア
ルコキシ基、およびイオン性親水性基が含まれる。アリ
ールオキシ基の例には、フェノキシ基、ｐ−メトキシフ
ェノキシ基およびｏ−メトキシフェノキシ基が含まれ
る。

【００３０】複素環オキシ基には、置換基を有する複素
環オキシ基および無置換の複素環オキシ基が含まれる。
複素環オキシ基としては、炭素原子数が2〜１２の複素
環オキシ基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、
アルコキシ基、およびイオン性親水性基が含まれる。複
素環オキシ基の例には、３−ピリジルオキシ基、３−チ
エニルオキシ基が含まれる。

【００３１】シリルオキシ基としては、炭素原子数が1
〜１２の脂肪族基、芳香族基が置換したシリルオキシ基
が好ましい。シリルオキシ基の例には、トリメチルシリ
ルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシが含まれる。

【００３２】アシルオキシ基には、置換基を有するアシ
ルオキシ基および無置換のアシルオキシ基が含まれる。
アシルオキシ基としては、炭素原子数１〜１２のアシル
オキシ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性
基が含まれる。アシルオキシ基の例には、アセトキシ基
およびベンゾイルオキシ基が含まれる。

【００３３】カルバモイルオキシ基には、置換基を有す
るカルバモイルオキシ基および無置換のカルバモイルオ
キシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含ま
れる。カルバモイルオキシ基の例には、Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ基が含まれる。

【００３４】アルコキシカルボニルオキシ基には、置換
基を有するアルコキシカルボニルオキシ基および無置換
のアルコキシカルボニルオキシ基が含まれる。アルコキ
シカルボニルオキシ基としては、炭素原子数が２〜１２
のアルコキシカルボニルオキシ基が好ましい。アルコキ
シカルボニルオキシ基の例には、メトキシカルボニルオ
キシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基が含まれ
る。

【００３５】アリールオキシカルボニルオキシ基には、
置換基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基およ
び無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が含まれ
る。アリールオキシカルボニルオキシ基としては、炭素
原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニルオキシ基
が好ましい。アリールオキシカルボニルオキシ基の例に
は、フェノキシカルボニルオキシ基が含まれる。

【００３６】アミノ基には、無置換のアミノ基およびア
ルキル基、アリール基または複素環基で置換されたアミ
ノ基が含まれ、アルキル基、アリール基または複素環基
は、さらに置換基を有していてもよい。アルキルアミノ
基としては、炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基が好
ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれ
る。アルキルアミノ基の例には、メチルアミノ基および
ジエチルアミノ基が含まれる。アリールアミノ基には、
置換基を有するアリールアミノ基および無置換のアリー
ルアミノ基が含まれる。アリールアミノ基としては、炭
素原子数が６〜１２のアリールアミノ基が好ましい。置
換基の例としては、ハロゲン原子、およびイオン性親水
性基が含まれる。アリールアミノ基の例としては、アニ
リノ基および２−クロロアニリノ基が含まれる。

【００３７】アシルアミノ基には、置換基を有するアシ
ルアミノ基が含まれる。前記アシルアミノ基としては、
炭素原子数が２〜１２のアシルアミノ基が好ましい。置
換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシルア
ミノ基の例には、アセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチルアミ
ノ基および３，５−ジスルホベンゾイルアミノ基が含ま
れる。

【００３８】ウレイド基には、置換基を有するウレイド
基および無置換のウレイド基が含まれる。前記ウレイド
基としては、炭素原子数が１〜１２のウレイド基が好ま
しい。置換基の例には、アルキル基およびアリール基が
含まれる。ウレイド基の例には、３−メチルウレイド
基、３，３−ジメチルウレイド基および３−フェニルウ
レイド基が含まれる。

【００３９】スルファモイルアミノ基には、置換基を有
するスルファモイルアミノ基および無置換のスルファモ
イルアミノ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基
が含まれる。スルファモイルアミノ基の例には、Ｎ，Ｎ
−ジプロピルスルファモイルアミノが含まれる。

【００４０】アルコキシカルボニルアミノ基には、置換
基を有するアルコキシカルボニルアミノ基および無置換
のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。アルコキ
シカルボニルアミノ基としては、炭素原子数が２〜１２
のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカル
ボニルアミノ基の例には、エトキシカルボニルアミノ基
が含まれる。

【００４１】アリールオキシカルボニルアミノ基には、
置換基を有するアリールオキシカルボニルアミノ基およ
び無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が含まれ
る。アリールオキシカルボニルアミノ基としては、炭素
原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基
が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含ま
れる。前記アリールオキシカルボニルアミノ基の例に
は、フェノキシカルボニルアミノ基が含まれる。

【００４２】アルキル及びアリールスルホニルアミノ基
には、置換基を有するアルキル及びアリールスルホニル
アミノ基、および無置換のアルキル及びアリールスルホ
ニルアミノ基が含まれる。スルホニルアミノ基として
は、炭素原子数が１〜１２のスルホニルアミノ基が好ま
しい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。
スルホニルアミノ基の例には、メタンスルホニルアミノ
基、Ｎ−フェニル−メチルスルホニルアミノ基、フェニ
ルスルホニルアミノ基、および３−カルボキシフェニル
スルホニルアミノ基が含まれる。

【００４３】複素環スルホニルアミノ基には、置換基を
有する複素環スルホニルアミノ基および無置換の複素環
スルホニルアミノ基が含まれる。複素環スルホニルアミ
ノ基としては、炭素原子数が１〜１２の複素環スルホニ
ルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水
性基が含まれる。複素環スルホニルアミノ基の例には、
２−チオフェンスルホニルアミノ基、３−ピリジンスル
ホニルアミノ基が含まれる。

【００４４】アルキル、アリール及び複素環チオ基に
は、置換基を有するアルキル、アリール及び複素環チオ
基と無置換のアルキル、アリール及び複素環チオ基が含
まれる。アルキル、アリール及び複素環チオ基として
は、炭素原子数が１〜１２のものが好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。アルキル、アリ
ール及び複素環チオ基の例には、メチルチオ基、フェニ
ルチオ基、２−ピリジルチオ基が含まれる。

【００４５】アルキルおよびアリールスルホニル基に
は、置換基を有するアルキルおよびアリールスルホニル
基、無置換のアルキルおよびアリールスルホニル基が含
まれる。アルキルおよびアリールスルホニル基の例とし
ては、それぞれメチルスルホニル基およびフェニルスル
ホニル基を挙げることができる。

【００４６】複素環スルホニル基には、置換基を有する
複素環スルホニル基および無置換の複素環スルホニル基
が含まれる。複素環スルホニル基としては、炭素原子数
が１〜１２の複素環スルホニル基が好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。複素環スルホニ
ル基の例には、２−チオフェンスルホニル基、３−ピリ
ジンスルホニル基が含まれる。

【００４７】アルキルおよびアリールスルフィニル基に
は、置換基を有するアルキルおよびアリールスルフィニ
ル基、無置換のアルキルおよびアリールスルフィニル基
が含まれる。アルキルおよびアリールスルフィニル基の
例としては、それぞれメチルスルフィニル基およびフェ
ニルスルフィニル基を挙げることができる。

【００４８】複素環スルフィニル基には、置換基を有す
る複素環スルフィニル基および無置換の複素環スルフィ
ニル基が含まれる。複素環スルフィニル基としては、炭
素原子数が１〜１２の複素環スルフィニル基が好まし
い。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。複
素環スルフィニル基の例には、４−ピリジンスルフィニ
ル基が含まれる。

【００４９】スルファモイル基には、置換基を有するス
ルファモイル基および無置換のスルファモイル基が含ま
れる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。スルフ
ァモイル基の例には、ジメチルスルファモイル基および
ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基が含ま
れる。

【００５０】本発明において、特に好ましいアゾ染料
は、一般式（１）が一般式(２)で表されるものである。
式中、Ｚ¹はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以
上の電子吸引性基を表す。Ｚ¹はσｐ値が０．３０以上
の電子吸引性基であるのが好ましく、０．４５以上の電
子吸引性基であるのが更に好ましく、０．６０以上の電
子吸引性基であるのが特に好ましいが、１．０を超えな
いことが好ましい。好ましい具体的な置換基については
後述する電子吸引性置換基を挙げることができるが、な
かでも、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜1２の
アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭
素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８
のアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイ
ル基及び炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基が好ま
しい。特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２
のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールス
ルホニル基であり、最も好ましいものはシアノ基であ
る。

【００５１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、一般式（１）の場
合と同義である。Ｒ³、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、
脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモ
イル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、また
はスルファモイル基を表す。これらの基の詳細は、前記
Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²の説明中にあるものと同様である。なかで
も、水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキ
ルもしくはアリールスルホニル基が好ましく、水素原
子、芳香族基、複素環基が特に好ましい。Ｚ²は、水素
原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｑ
は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
す。なかでも、Ｑは５〜８員環を形成するのに必要な非
金属原子群からなる基が好ましい。この５〜８員環は置
換されていてもよいし、飽和環であっても不飽和結合を
有していてもよい。そのなかでも、特に芳香族基、複素
環基が好ましい。好ましい非金属原子としては、窒素原
子、酸素原子、イオウ原子および炭素原子が挙げられ
る。５〜８員環の具体例としては、例えばベンゼン環、
シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン
環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ピリジン
環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリア
ジン環、イミダゾール環,ベンゾイミダゾール環、オキ
サゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベ
ンゾチアゾール環、オキサン環、スルホラン環およびチ
アン環等が挙げられる。

【００５２】一般式（２）で説明した各基は更に置換基
を有していてもよい。これらの各基が更に置換基を有す
る場合、該置換基としては、一般式（１）で説明した置
換基、Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²で例示した基やイオン性親水性基が
挙げられる。

【００５３】Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇ上
のいずれかの位置に置換基としてホスホノ基に加えて他
のイオン性親水性基をさらに有することが好ましい。置
換基としてのイオン性親水性基には、スルホ基、カルボ
キシル基および４級アンモニウム基等が含まれる。該イ
オン性親水性基としては、カルボキシル基およびスルホ
基が好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基およびスル
ホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオン
の例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイ
オン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニ
ウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラ
メチレルホスホニウムイオン）が含まれる。

【００５４】ここで、置換基Ｚ¹に関連して、本明細書
中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について説
明する。ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡
に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５
年にL. P. Hammett により提唱された経験則であるが、
これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に
求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これ
らの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、
例えば、J. A. Dean編、「Lange's Handbook of Chemis
try 」第１２版、１９７９年（McGraw-Hill）や「化学
の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年
（南光堂）に詳しい。尚、本発明において各置換基をハ
メットの置換基定数σｐにより限定したり、説明したり
するが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値が
ある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その
値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した
場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むこ
とはいうまでもない。また、本発明の一般式（１）およ
び（２）の中には、ベンゼン誘導体ではない物も含まれ
るが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に
関係なくσｐ値を使用する。本発明において、σｐ値を
このような意味で使用する。

【００５５】ハメット置換基定数σｐ値が０．６０以上
の電子吸引性基としては、シアノ基、ニトロ基、アルキ
ルスルホニル基（例えばメタンスルホニル基、アリール
スルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基）を例とし
て挙げることができる。ハメットσｐ値が０．４５以上
の電子吸引性基としては、上記に加えアシル基（例えば
アセチル基）、アルコキシカルボニル基（例えばドデシ
ルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基
（例えば、ｍ−クロロフェノキシカルボニル）、アルキ
ルスルフィニル基（例えば、ｎ−プロピルスルフィニ
ル）、アリールスルフィニル基（例えばフェニルスルフ
ィニル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスル
ファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）、ハロ
ゲン化アルキル基（例えば、トリフロロメチル）を挙げ
ることができる。

【００５６】ハメット置換基定数σｐ値が０．３０以上
の電子吸引性基としては、上記に加え、アシルオキシ基
（例えば、アセトキシ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ
−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル）、ハロゲン化アルコキシ基（例えば、トリフロロメ
チルオキシ）、ハロゲン化アリールオキシ基（例えば、
ペンタフロロフェニルオキシ）、スルホニルオキシ基
（例えばメチルスルホニルオキシ基）、ハロゲン化アル
キルチオ基（例えば、ジフロロメチルチオ基）、２つ以
上のσｐ値が０．１５以上の電子吸引性基で置換された
アリール基（例えば、２，４−ジニトロフェニル、ペン
タクロロフェニル）、および複素環（例えば、２−ベン
ゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、１−フェニル
−２−ベンズイミダゾリル）を挙げることができる。σ
ｐ値が０．２０以上の電子吸引性基の具体例としては、
上記に加え、ハロゲン原子がなどが挙げられる。

【００５７】前記一般式（１）で表されるアゾ染料とし
て特に好ましい置換基の組み合わせは、以下の通りであ
る。 （イ）Ｒ⁵およびＲ⁶は、好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、複素環基、スルホニル基、アシル基で
あり、さらに好ましくは水素原子、アリール基、複素環
基、スルホニル基であり、最も好ましくは水素原子、ア
リール基、複素環基である。ただし、Ｒ⁵およびＲ⁶が共
に水素原子であることは無い。 （ロ）Ｇは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アシルアミノ基で
あり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アミ
ノ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原
子、アミノ基、アシルアミノ基である。 （ハ）Ａは、好ましくはピラゾール環、イミダゾール
環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチア
ゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イソ
チアゾール環であり、最も好ましくはピラゾール環であ
る。 （ニ）Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ＝ＣＲ¹−、−ＣＲ²＝
であり、Ｒ¹、Ｒ²は、各々好ましくは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基であり、さらに好ましくは水素原子、ア
ルキル基、シアノ基、カルバモイル基である。

【００５８】尚、一般式（１）で表される化合物の好ま
しい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少
なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好まし
く、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化
合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基で
ある化合物が最も好ましい。

【００５９】前記一般式（１）で表されるアゾ染料の具
体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ染料は、
下記の例に限定されるものではない。

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】

【表３】

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

【００６５】以下に一般式（１）で表されるアゾ染料の
合成例を挙げる。 〔合成例１〕：染料（ａ−６）の合成

【００６６】

【化６】

【００６７】＜中間体（ａ−６ａ）の合成＞５−アミノ
−３−tert−ブチル−４−シアノピラゾール（１）８ｇ
（48.7mmol）、濃塩酸15ml、水50mlを内温5度で撹拌
し、亜硝酸ナトリウム3.36ｇ(48.7mmol)を10分間で分割
添加した。そのまま10分間撹拌後、カップリング成分
(2)14.6ｇ(40.6mmol)に酢酸ナトリウム50ｇ、ピロジン5
0mlを加えて撹拌し、内温5度に冷却してあった三つ口フ
ラスコに上記ジアゾニウム塩を10分間で加えた。ジアゾ
ニウム塩添加後、さらに反応液をそのまま30分撹拌した
後、飽和食塩水300mlを加え、析出した染料（ａ-6a）を
濾別した。収量24.2ｇ、収率93％。 ＜染料（ａ−６）の合成＞染料(ａ-6a)10.7ｇ(20mmol)
に、ヘテリル化剤(3)15ｇ（60mmol）、炭酸カリウム8.8
ｇ、DMAc50mlを加え、100℃で3時間加熱撹拌した。反応
終了後、室温まで冷却し、1NHCl水溶液200mlを加え、析
出した染料(ａ−６)を濾別した。さらにこの粗結晶をア
セトニトリルで再結晶した。収量15.4ｇ、収率80％。λ
max=558nm（DMF溶液） m/z(posi)=960

【００６８】一般式（１）あるいは（２）で表されるア
ゾ染料（以下、「本発明の染料」ともいう）の用途とし
ては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録
材料が挙げられ、具体的には、インクジェット方式記録
材料である。本発明の染料は、その用途に適した溶解
性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して
使用する。また、本発明の染料は、用いられる系に応じ
て溶解状態、乳化分散状態、さらには固体分散状態でも
使用することができる。

【００６９】〔インクジェット記録用インク〕インクジ
ェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記
アゾ染料を溶解及び／又は分散させることによって作製
することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合
である。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果
を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤
としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止
剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、
防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調
整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公
知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶
性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染
料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後
分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相ま
たは水相に添加してもよい。

【００７０】乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用
いるノズルのインク噴射口において該インクジェット用
インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で
好適に使用される。乾燥防止剤としては、水より蒸気圧
の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例として
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグ
リコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、
アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレ
ングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエ
チレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、
トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エー
テル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２
−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリ
ン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、
３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコー
ル、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体
が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレング
リコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記
の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併用して
もよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質
量％含有することが好ましい。

【００７１】浸透促進剤は、インクジェット用インクを
紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透
促進剤としては、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエー
テル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラ
ウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオ
ン性界面活性剤等を用いることができる。これらはイン
ク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があ
り、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさな
い添加量の範囲で使用するのが好ましい。

【００７２】紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させ
る目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８
−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、
特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、
同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾ
ール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５
−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明
細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４
８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特
開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化
合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２
７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２
６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載
されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャ
ーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン
系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を
吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用
いることができる。

【００７３】褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる
目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系
及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。
有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキ
シフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノー
ル類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン
類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金
属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。よ
り具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６
４３の第VIIのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同
Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４
の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎ
ｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や
特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁
に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含ま
れる化合物を使用することができる。

【００７４】防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、
安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−
オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンおよびその塩
等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．０
０質量％使用するのが好ましい。

【００７５】ｐＨ調整剤としては、中和剤（有機塩基、
無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はイ
ンクジェット用インクの保存安定性を向上させる目的
で、該インクジェット用インクがｐＨ６〜１０と夏用に
添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加
するのがより好ましい。

【００７６】表面張力調整剤としてはノニオン、カチオ
ンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、本発
明のインクジェット用インクの表面張力は２０〜６０ｍ
Ｎ／ｍが好ましく、２５〜４５ｍＮ／ｍがより好まし
い。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度
は、３０ｍＮ／ｍ以下が好ましい。更に２０ｍＮ／ｍ以
下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例とし
ては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エス
テル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系
界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エ
ステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポ
リマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、ア
セチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であ
るＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなア
ミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、
特開昭５９−１５７６３６号の第(37)〜(38)頁、リサー
チディスクロージャーＮｏ．３０８１１９(１９８９
年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことがで
きる。

【００７７】消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系
化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応
じて使用することができる。

【００７８】本発明のアゾ染料を水性媒体に分散させる
場合は、特開平11-286637号、特願平2000-78491号、同2
000-80259号、同2000-62370号等の各公報記載のよう
に、色素と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水
性媒体に分散したり、特願平2000-78454号、同2000-784
91号、同2000-203856号，同2000-203857号等の各明細書
記載のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の染料を
水性媒体中に分散することが好ましい。アゾ染料を水性
媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性
ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量
は、上記公報等に記載されたものを好ましく使用するこ
とができる。あるいは、アゾ染料を固体のまま微粒子状
態に分散してもよい。

【００７９】分散時には、分散剤や界面活性剤を使用す
ることができる。分散装置としては、簡単なスターラー
やインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式
（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ア
トライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音
波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体
的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイク
ロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用する
ことができる。上記のインクジェット記録用インクの調
製方法については、先述の公報等以外にも特開平５−１
４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４
１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特
開平１１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９
号の各公報等に詳細が記載されていて、本発明のインク
ジェット記録用インクの調製にも利用できる。

【００８０】水性媒体は、水を主成分とし、所望によ
り、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることが
できる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタ
ノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価
アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリ
ン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコ
ール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジア
セテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチル
ジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチル
プロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセト
ニトリル、アセトン）が含まれる。尚、前記水混和性有
機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。

【００８１】本発明のインクジェット記録用インク１０
０質量部中は、前記アゾ染料を０．２質量部以上１０質
量部以下含有するのが好ましい。また、本発明のインク
ジェット記録用インクには、前記アゾ染料とともに、他
の着色剤を併用してもよい。２種類以上の着色剤を併用
する場合は、着色剤の含有量の合計が前記範囲となって
いるのが好ましい。

【００８２】本発明のインクジェット記録用インクは、
単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用
いることができる。フルカラー画像を形成するために、
マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー
色調インクを用いることができ、また、色調を整えるた
めに、更にブラック色調インクを用いてもよい。適用で
きるイエロー染料としては、任意のものを使用すること
ができる。例えばカップリング成分（以降カプラー成分
と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン
類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖
型活性メチレン化合物類などを有するアリールもしくは
ヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活
性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例え
ばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等の
ようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラ
キノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以
外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロ
ソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げる
ことができる。

【００８３】適用できるシアン染料としては、任意のも
のを使用することができる。例えばカプラー成分として
フェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有する
アリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成
分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾ
ールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；
シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料な
どのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、ト
リフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカ
ルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン
染料； インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げること
ができる。

【００８４】これらの各染料は、クロモフォアの一部が
解離して初めてイエロー、シアンの各色を呈するもので
あってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカ
リ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであっ
てもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のよう
な有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部
分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。適用
できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラ
アゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げるこ
とができる。

【００８５】〔インクジェット記録方法〕本発明のイン
クジェット記録方法は、前記インクジェット記録用イン
クにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通
紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公
報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公
報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号
公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−
１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同
１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公
報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４
７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フ
ィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器
等に画像を形成する。

【００８６】画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与
えたり耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化
合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に
付与する時期については、着色剤を付与する前であって
も，後であっても、また同時であってもよく、したがっ
て添加する場所も受像紙中であっても、インク中であっ
てもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物と
して使用してもよい。具体的には、特願2000-363090
号、同2000-315231号、同2000-354380号、同2000-34394
4号、同2000-268952号、同2000-299465号、同2000-2973
65号の各明細書に記載された方法を好ましく用いること
ができる。

【００８７】以下に、本発明のインクを用いてインクジ
ェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フ
ィルムについて説明する。記録紙及び記録フィルムにお
ける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、Ｇ
Ｐ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧ
Ｐ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、
必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、
定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、
長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの
等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プ
ラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支
持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ
／ｍ²が望ましい。支持体には、そのままインク受容層
及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリ
ビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層
を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けて
もよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレ
ンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平
坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体としては、
両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及び
それらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチ
ックフィルムがより好ましく用いられる。ポリオレフィ
ン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又
は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化
ネオジウム）を添加することが好ましい。

【００８８】支持体上に設けられるインク受容層には、
顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白
色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シ
リカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カル
シウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼ
オライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタ
ン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系
ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含
有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好まし
く、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適で
ある。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られ
る無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸の
いずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用するこ
とが望ましい。

【００８９】インク受容層に含有される水性バインダー
としては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カ
ゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリ
アルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導
体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、
アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられ
る。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用し
て用いることができる。本発明においては、これらのな
かでも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層
の耐剥離性の点で好適である。インク受容層は、顔料及
び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、
界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。

【００９０】インク受容層中に添加する媒染剤は、不動
化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー
媒染剤が好ましく用いられる。ポリマー媒染剤について
は、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０
号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、
同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６
０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２
３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４
３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０
号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２
号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６
号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５
６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同
４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８
００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同
４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−
１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマ
ー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記
載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得
られ、かつ画像の耐光性が改善される。

【００９１】耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、
これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望まし
い。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリ
アミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリ
アミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダル
シリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特に
ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適であ
る。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の
全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜
１０質量％であることが好ましい。

【００９２】耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜
鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン系
やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられ
る。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。

【００９３】界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、
スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界
面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同
６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性
剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機
フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機
フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル
状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ
素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含ま
れる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９
０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４
号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。そ
の他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料
分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、
ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。尚、イ
ンク受容層は１層でも２層でもよい。

【００９４】記録紙及び記録フィルムには、バックコー
ト層を設けることもでき、この層に添加可能な成分とし
ては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げ
られる。バックコート層に含有される白色顔料として
は、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サ
チンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カ
ルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロ
イダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水
酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、
加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメ
ント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエチレ
ン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有
機顔料等が挙げられる。

【００９５】バックコート層に含有される水性バインダ
ーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレ
ン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シ
ラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオ
ン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテ
ックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が
挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分
としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、耐水化剤等が挙げられる。

【００９６】インクジェット記録紙及び記録フィルムの
構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテッ
クスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安
定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のよう
な膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックス
については、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１
３１６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記
載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリ
マーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひ
び割れやカールを防止することができる。また、ガラス
転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に
添加しても、カールを防止することができる。

【００９７】本発明のインクは、インクジェットの記録
方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利
用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の
振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パ
ルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射
して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インク
ジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生
じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用
いられる。インクジェット記録方式には、フォトインク
と称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する
方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを
用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる
方式が含まれる。

【００９８】

〔実施例１〕

（水性インクの調製）下記の成分を３０〜４０℃で加熱
しながら１時間撹拌した後、平均孔径０．８μｍ、直径
４７ｍｍのミクロフィルターを用いて加圧濾過して、イ
ンク液Ａを調製した。 −インク液Ａの組成− ・アゾ染料具体例ａ−６ ５質量部 ・ジエチレングリコール ９質量部 ・テトラエチレングルコールモノブチルエーテル ９質量部 ・グリセリン ７質量部 ・ジエタノールアミン ２質量部 ・水 ７０質量部

【００９９】アゾ染料を、下記表６に示すように変更し
た以外は、インク液Ａの調製と同様にして、インク液Ｂ
〜Ｌを調製した。

【０１００】（画像記録及び評価）インク液Ａ〜Ｌを用
いて、インクジェットプリンター（ＰＭ−７００Ｃ、セ
イコーエプソン（株）製）で、フォト光沢紙（富士写真
フイルム（株）製インクジェットペーパー、スーパーフ
ォトグレード）に画像を記録した。得られた画像につい
て、色相と光堅牢性および耐オゾンガス性を評価した。
色相については、目視にて最良、良好及び不良の３段階
で評価した。評価結果を下記表６に示す。下記表６中、
〇は色相が最良；△は良好であったことを示し、×は色
相が不良であったことを示す。

【０１０１】光堅牢性については、記録した直後の画像
濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラス
Ｃ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ル
クス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定
し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率
（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し、評
価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０Ｔ
Ｒ）を用いて測定した。色素残存率は、反射濃度が１、
１．５、及び２．０の３点で測定した。評価結果を下記
表６に示す。下記表６中、いずれの濃度においても色素
残存率が８０％以上の場合を〇、２点が８０％未満の場
合を△、すべての濃度で８０％未満の場合を×として示
した。

【０１０２】耐オゾンガス性については、記録した直後
の画像を、オゾンガス濃度が０．５ｐｐｍに設定された
ボックス内に２４時間放置し、オゾンガス下放置前後の
画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用
いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射
濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボッ
クス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガ
スモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設
定した。何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合
を○、１又は２点が７０％未満を△、全ての濃度で７０
％未満の場合を×として、三段階で評価した。

【０１０３】

【表６】

【０１０４】

【化７】

【０１０５】

【化８】

【０１０６】表６に示すように、本発明のインク液Ａ〜
Ｈから得られたマゼンタ画像は、比較インク液Ｉ〜Ｌか
ら得られたマゼンタ画像よりも鮮明であった。また、本
発明のインク液Ａ〜Ｈを用いて得られた画像は、光堅牢
性、耐オゾンガス性が優れていた。

【０１０７】更に、インク液Ａ〜Ｈを用いて、インクジ
ェットプリンター（ＰＭ−７００Ｃ、セイコーエプソン
（株）製）により、スーパーファイン専用光沢紙（ＭＪ
Ａ４Ｓ３Ｐ、セイコーエプソン（株）製）に画像を記録
した。得られた画像の色相と光堅牢性を評価したとこ
ろ、いずれも表６と同様の結果が得られた。

【０１０８】

【発明の効果】本発明の画像形成用着色組成物は、三原
色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ
光，熱，湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅
牢性を有する新規な染料を用いているので、色相と堅牢
性に優れた着色画像や着色材料を与えることができる。
特に、インクジェットなどの印刷用のインク、各種繊維
の染色の為の染色液などの調製に好ましく用いられる。
本発明の上記着色組成物を用いたインクジェット記録用
インク及びインクジェット記録方法は、良好な色相を有
し、しかも光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに
対して堅牢性の高い画像を形成することができる。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 2C056 FC01 2H086 BA15 BA33 BA56 4J039 BC03 BC05 BC07 BC12 BC19 BC20 BC32 BC33 BC36 BC40 BC50 BC51 BC54 BC55 BC57 EA34 EA35 EA44 GA24

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 芳香族含窒素６員複素環をカップリング
   成分とするアゾ染料であって、該染料分子中に少なくと
   も一つのホスホノ基を有するアゾ染料を含有することを
   特徴とする画像形成用着色組成物。
2. 【請求項２】 アゾ染料が下記一般式（１）で表される
   ことを特徴とする請求項１に記載の画像形成用着色組成
   物。 一般式（１） 【化１】 上記一般式（１）中：Ａは、５員複素環ジアゾ成分Ａ−
   ＮＨ₂の残基を表す。Ｂ¹およびＢ²は、各々＝ＣＲ¹−、
   −ＣＲ²＝を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原
   子、他方が＝ＣＲ¹−または−ＣＲ²＝を表す。Ｒ⁵、Ｒ⁶
   は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素
   環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
   キシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニ
   ル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基
   を表す。各基は更に置換基を有していてもよい。Ｇ、Ｒ
   ¹、Ｒ²は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、脂
   肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
   ルオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、ア
   シル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、複素環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ
   基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
   シ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、
   アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
   基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
   ルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニ
   ルアミノ基、複素環スルホニルアミノ基、ニトロ基、ア
   ルキルおよびアリールチオ基、アルキルもしくはアリー
   ルスルホニル基、複素環スルホニル基、アルキルもしく
   はアリールスルフィニル基、複素環スルフィニル基、ス
   ルファモイル基、スルホ基、または複素環チオ基を表
   す。各基は更に置換されていてもよい。また、Ｒ¹と
   Ｒ⁵、あるいはＲ⁵とＲ⁶が結合して５〜６員環を形成し
   てもよい。ただし、一般式（１）中、少なくとも一つの
   ホスホノ基を有する。
3. 【請求項３】 アゾ染料が下記一般式（２）で表される
   ことを特徴とする請求項１または２に記載の画像形成用
   着色組成物。 一般式（２） 【化２】 一般式（２）中：Ｚ¹は、ハメットの置換基定数σｐ値
   が０．２０以上の電子吸引性基を表す。Ｚ²は、水素原
   子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ¹、
   Ｒ²，Ｒ⁵，Ｒ⁶は、一般式（１）の場合と同義である。
   Ｒ³、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族
   基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
   リールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニ
   ル基またはスルファモイル基を表す。Ｑは、水素原子、
   脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。上記Ｚ¹、
   Ｚ²、Ｒ¹〜Ｒ⁶、Ｑの各基は、更に置換基を有していて
   もよい。ただし、一般式（２）中、少なくとも一つのホ
   スホノ基を有する。
4. 【請求項４】 請求項２または３に記載の着色組成物か
   らなることを特徴とするインクジェット記録用インク。
5. 【請求項５】 支持体上に白色無機顔料粒子を含有する
   インク受容層を有する受像材料上に、請求項４に記載の
   インクジェット記録用インクを用いて画像形成すること
   を特徴とするインクジェット記録方法。