JP2003041144A - 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 - Google Patents
黒色ペリレン系顔料およびその製造方法Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
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- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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Abstract
(57)【要約】
【課題】黒色度に優れると共に耐熱性や耐候性に優れた
高抵抗の且つ安全性の高い黒色ペリレン系顔料の提供す
る。 【解決手段】ペリレンテトラカルボン酸のジイミド誘導
体、ペリレンジイミノジカルボン酸のジイミド誘導体か
ら選択される少なくとも1種の化合物を真空中または不
活性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成して
得られる黒色ペリレン系顔料である。
高抵抗の且つ安全性の高い黒色ペリレン系顔料の提供す
る。 【解決手段】ペリレンテトラカルボン酸のジイミド誘導
体、ペリレンジイミノジカルボン酸のジイミド誘導体か
ら選択される少なくとも1種の化合物を真空中または不
活性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成して
得られる黒色ペリレン系顔料である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黒色ペリレン系顔
料およびその製造方法に関し、詳しくは、黒色度および
着色力が高く、耐熱性と耐候性が優れ、且つ、安全性お
よび電気抵抗の高い黒色ペリレン系顔料およびその製造
方法に関する。本発明に係る黒色ペリレン系顔料は、イ
ンキ、塗料、インクジェット用インキ、電子写真用トナ
ー、ゴム・プラスチック用の着色顔料、液晶カラーフィ
ルター用ブラックマトリックス顔料などとして有用であ
る。
料およびその製造方法に関し、詳しくは、黒色度および
着色力が高く、耐熱性と耐候性が優れ、且つ、安全性お
よび電気抵抗の高い黒色ペリレン系顔料およびその製造
方法に関する。本発明に係る黒色ペリレン系顔料は、イ
ンキ、塗料、インクジェット用インキ、電子写真用トナ
ー、ゴム・プラスチック用の着色顔料、液晶カラーフィ
ルター用ブラックマトリックス顔料などとして有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】黒色顔料としては、従来、カーボンブラ
ック、ペリレン系顔料等が使用されている。黒色顔料と
して最も広く使用されており、高い着色力を有するカー
ボンブラックは、黒色度、耐酸性および耐候性に優れて
いるが、粒子サイズが非常に小さく、嵩密度が高いた
め、取り扱いが困難で作業性が悪い問題を有する。ま
た、電気抵抗が低いため、液晶カラーフィルター用ブラ
ックマトリックス材の様な高抵抗が要求される用途への
適用が困難であり、更に発がん性多環縮合化合物を含有
するため、安全性にも問題がある。
ック、ペリレン系顔料等が使用されている。黒色顔料と
して最も広く使用されており、高い着色力を有するカー
ボンブラックは、黒色度、耐酸性および耐候性に優れて
いるが、粒子サイズが非常に小さく、嵩密度が高いた
め、取り扱いが困難で作業性が悪い問題を有する。ま
た、電気抵抗が低いため、液晶カラーフィルター用ブラ
ックマトリックス材の様な高抵抗が要求される用途への
適用が困難であり、更に発がん性多環縮合化合物を含有
するため、安全性にも問題がある。
【０００３】堅牢な顔料として広く知られているペリレ
ン系顔料は、固体状態で赤−すみれ−茶−黒色を呈する
が、その色調は熱的に必ずしも安定なものではない
（Ｗ.Ｈｅｒｂｓｔ＆Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ：Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ ＶＣＨ
出版社４６７−４８０頁（翻訳：工業有機顔料））。
ン系顔料は、固体状態で赤−すみれ−茶−黒色を呈する
が、その色調は熱的に必ずしも安定なものではない
（Ｗ.Ｈｅｒｂｓｔ＆Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ：Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ ＶＣＨ
出版社４６７−４８０頁（翻訳：工業有機顔料））。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、黒色度、耐熱性
および耐候性に優れ、安全性の高い、且つ、液晶カラー
フィルター用ブラックマトリックス顔料として使用可能
な黒色ペリレン系顔料を提供することにある。
鑑みなされたものであり、その目的は、黒色度、耐熱性
および耐候性に優れ、安全性の高い、且つ、液晶カラー
フィルター用ブラックマトリックス顔料として使用可能
な黒色ペリレン系顔料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、有機顔料の分野では使
われることがなかった焼成技術を使用し、且つ、特定の
温度で特定のペリレン系顔料を焼成して得られた黒色ペ
リレン系顔料により、上記課題を解決し得ることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
を達成すべく鋭意検討した結果、有機顔料の分野では使
われることがなかった焼成技術を使用し、且つ、特定の
温度で特定のペリレン系顔料を焼成して得られた黒色ペ
リレン系顔料により、上記課題を解決し得ることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、下記の式（Ｉ）〜（III）で示される化合
物の群から選択される１種の化合物を真空中または不活
性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成して得
られることを特徴とする黒色ペリレン系顔料に存する。
ものであり、下記の式（Ｉ）〜（III）で示される化合
物の群から選択される１種の化合物を真空中または不活
性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成して得
られることを特徴とする黒色ペリレン系顔料に存する。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1およびＲ2は同一で、それぞれ
同一で、それぞれブチル基、フェニルエチル基、メトキ
シエチル基、４−メトキシフェニルメチル基を示し、Ｒ
3およびＲ4は同一または異なっていてもよく、それぞれ
フェニレン基、アルキルフェニレン基、アルコキシフェ
ニレン基、ヒドロキシフェニレン基、ハロゲン化フェニ
レン基、ピリジンジイル基、アルキルピリジンジイル
基、アルコキシピリジンジイル基、ハロゲン化ピリジン
ジイル基およびナフタレンジイル基を示し、それぞれ芳
香族環の隣接した位置で結合している。）
同一で、それぞれブチル基、フェニルエチル基、メトキ
シエチル基、４−メトキシフェニルメチル基を示し、Ｒ
3およびＲ4は同一または異なっていてもよく、それぞれ
フェニレン基、アルキルフェニレン基、アルコキシフェ
ニレン基、ヒドロキシフェニレン基、ハロゲン化フェニ
レン基、ピリジンジイル基、アルキルピリジンジイル
基、アルコキシピリジンジイル基、ハロゲン化ピリジン
ジイル基およびナフタレンジイル基を示し、それぞれ芳
香族環の隣接した位置で結合している。）
【０００９】本発明の別の要旨は、前記の式（Ｉ）〜
（III）で示される化合物の群から選択される１種の化
合物を真空中または不活性ガス雰囲気下で２００〜６０
０℃の温度で焼成することを特徴とする黒色ペリレン系
顔料の製造方法に存する。
（III）で示される化合物の群から選択される１種の化
合物を真空中または不活性ガス雰囲気下で２００〜６０
０℃の温度で焼成することを特徴とする黒色ペリレン系
顔料の製造方法に存する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を説明する。本発明
に係る黒色ペリレン系顔料は、式（Ｉ）〜（III）で示
される化合物の群から選択される１種の化合物を真空中
または不活性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で
焼成することにより得られる。焼成することにより得ら
れた黒色ペリレン系顔料は、熱的に安定であり、且つ、
その分子配列が変化している。黒色ペリレン系顔料の熱
的安定性は、２００℃のオーブン中で１時間加熱処理し
た顔料と未加熱処理の顔料との色相を測定し、色差(△
E)が０．３以下であることによって確認することが出来
る。また、その分子配列の変化は、焼成処理した顔料の
Ｘ線回折が未焼成処理の顔料のＸ線回折と異なる回折パ
ターンを有することによって確認することが出来る。
に係る黒色ペリレン系顔料は、式（Ｉ）〜（III）で示
される化合物の群から選択される１種の化合物を真空中
または不活性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で
焼成することにより得られる。焼成することにより得ら
れた黒色ペリレン系顔料は、熱的に安定であり、且つ、
その分子配列が変化している。黒色ペリレン系顔料の熱
的安定性は、２００℃のオーブン中で１時間加熱処理し
た顔料と未加熱処理の顔料との色相を測定し、色差(△
E)が０．３以下であることによって確認することが出来
る。また、その分子配列の変化は、焼成処理した顔料の
Ｘ線回折が未焼成処理の顔料のＸ線回折と異なる回折パ
ターンを有することによって確認することが出来る。
【００１１】式（I）で示される化合物のＲ1およびＲ2
としては、ブチル基、フェニルエチル基、メトキシエチ
ル基、４−メトキシフェニルメチル基が挙げられる。
としては、ブチル基、フェニルエチル基、メトキシエチ
ル基、４−メトキシフェニルメチル基が挙げられる。
【００１２】式（II）で示される化合物および式（II
I）で示される化合物の好適なＲ3およびＲ4は、フェニ
レン基、３−メトキシフェニレン基、４−メトキシフェ
ニレン基、４−エトキシフェニレン基、炭素数１〜３ア
ルキルフェニレン基、ヒドロキシフェニレン基、４，６
−ジメチルフェニレン基、３，５−ジメチルフェニレン
基、３−クロロフェニレン基、４−クロロフェニレン
基、５−クロロフェニレン基、３−ブロモフェニレン
基、４−ブロモフェニレン基、５−ブロモフェニレン
基、３−フルオロフェニレン基、４−フルオロフェニレ
ン基、５−フルオロフェニレン基、２，３−ピリジンジ
イル基、３，４−ピリジンジイル基、４−メチル−２，
３−ピリジンジイル基、５−メチル−２，３−ピリジン
ジイル基、６−メチル−２，３−ピリジンジイル基、５
−メチル−３，４ピリジンジイル基、４−メトキシ−
２，３−ピリジンジイル基、４−クロロ−２，３−ピリ
ジンジイル基およびナフタレンジイル基が挙げられる。
I）で示される化合物の好適なＲ3およびＲ4は、フェニ
レン基、３−メトキシフェニレン基、４−メトキシフェ
ニレン基、４−エトキシフェニレン基、炭素数１〜３ア
ルキルフェニレン基、ヒドロキシフェニレン基、４，６
−ジメチルフェニレン基、３，５−ジメチルフェニレン
基、３−クロロフェニレン基、４−クロロフェニレン
基、５−クロロフェニレン基、３−ブロモフェニレン
基、４−ブロモフェニレン基、５−ブロモフェニレン
基、３−フルオロフェニレン基、４−フルオロフェニレ
ン基、５−フルオロフェニレン基、２，３−ピリジンジ
イル基、３，４−ピリジンジイル基、４−メチル−２，
３−ピリジンジイル基、５−メチル−２，３−ピリジン
ジイル基、６−メチル−２，３−ピリジンジイル基、５
−メチル−３，４ピリジンジイル基、４−メトキシ−
２，３−ピリジンジイル基、４−クロロ−２，３−ピリ
ジンジイル基およびナフタレンジイル基が挙げられる。
【００１３】より好適なＲ3およびＲ4は、フェニレン
基、２，３−ピリジンジイル基、３，４−ピリジンジイ
ル基が挙げられる。
基、２，３−ピリジンジイル基、３，４−ピリジンジイ
ル基が挙げられる。
【００１４】次に、本発明の黒色ペリレン系顔料の製造
方法について説明する。式（Ｉ）〜（III）で示される
化合物の群から選択される１種の化合物を真空中または
不活性ガス雰囲気下、通常２００〜６００℃、好ましく
は４５０〜５５０℃の温度において、通常０．５〜２時
間、好ましくは１〜２時間焼成する。使用する不活性ガ
スは、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。得られた焼
成物を磨砕処理などの通常の仕上げ処理をしてペリレン
系微細顔料を得る。
方法について説明する。式（Ｉ）〜（III）で示される
化合物の群から選択される１種の化合物を真空中または
不活性ガス雰囲気下、通常２００〜６００℃、好ましく
は４５０〜５５０℃の温度において、通常０．５〜２時
間、好ましくは１〜２時間焼成する。使用する不活性ガ
スは、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。得られた焼
成物を磨砕処理などの通常の仕上げ処理をしてペリレン
系微細顔料を得る。
【００１５】上記のペリレン系微細顔料は、前記の様
に、ペリレン誘導体を焼成することにより得られたもの
であり、２００〜６００℃の温度で焼成することによ
り、黒色度が増加したものである。斯かる焼成により黒
色度が増加した理由は次の様に推定される。すなわち、
励起分子間の共鳴相互作用に基づく色の変化に関する
「有機顔料とその電子構造」（水口 仁著、日本画像学
会誌37巻、256−257頁、1998年）によれば、分子配列の
変化に応じて励起分子間の共鳴相互作用が変化すること
により、吸収バンドの位置や強度が大きく変化する。従
って、上記温度の焼成によってペリレン系微細顔料の分
子配列が変化した結果、励起分子間の共鳴相互作用が変
化して可視域全域を覆う吸収バンドが出現し、黒色度が
増加したものと推定される。
に、ペリレン誘導体を焼成することにより得られたもの
であり、２００〜６００℃の温度で焼成することによ
り、黒色度が増加したものである。斯かる焼成により黒
色度が増加した理由は次の様に推定される。すなわち、
励起分子間の共鳴相互作用に基づく色の変化に関する
「有機顔料とその電子構造」（水口 仁著、日本画像学
会誌37巻、256−257頁、1998年）によれば、分子配列の
変化に応じて励起分子間の共鳴相互作用が変化すること
により、吸収バンドの位置や強度が大きく変化する。従
って、上記温度の焼成によってペリレン系微細顔料の分
子配列が変化した結果、励起分子間の共鳴相互作用が変
化して可視域全域を覆う吸収バンドが出現し、黒色度が
増加したものと推定される。
【００１６】上述の様にして得られた黒色ペリレン系顔
料は、黒色度に優れ、耐熱性や耐候性に優れ、電気抵抗
の高い且つ安全性の高い黒色顔料であるので、インキ
用、塗料用、インクジェット用インキ用、電子写真用ト
ナー用、ゴム・プラスチックの着色用、ブラックマトリ
ックス用の顔料として有用である。
料は、黒色度に優れ、耐熱性や耐候性に優れ、電気抵抗
の高い且つ安全性の高い黒色顔料であるので、インキ
用、塗料用、インクジェット用インキ用、電子写真用ト
ナー用、ゴム・プラスチックの着色用、ブラックマトリ
ックス用の顔料として有用である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
が、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
【００１８】（１）黒色度：黒色ペリレン系顔料の黒色
度は、可視光領域における吸収帯の最小値と最大値の比
で示す（図−２の例を参照）。比の値が０.５５以上の
場合は、黒色度の高い黒色顔料である。比の値は０.６
５以上、更に好ましくは０.７５以上が好ましい。試料
の可視光吸収スペクトルは、分光光度「ＵＶ−２４００
ＰＣ」（島津製作所（株）製）で測定し、吸収帯の最小
値と最大値を求めた。尚、可視光吸収スペクトルの測定
用試料は、黒色ペリレン系顔料０．１ｇとひまし油０．
５ｍｌとの混合物をフーバーマーラーでペースト状と
し、得られたペーストにクリヤラッカー４．５ｇを加え
混練して塗料化し、１ｍｉｌのアプリケータ―を使用し
てＯＨＰシート上に作製した。
度は、可視光領域における吸収帯の最小値と最大値の比
で示す（図−２の例を参照）。比の値が０.５５以上の
場合は、黒色度の高い黒色顔料である。比の値は０.６
５以上、更に好ましくは０.７５以上が好ましい。試料
の可視光吸収スペクトルは、分光光度「ＵＶ−２４００
ＰＣ」（島津製作所（株）製）で測定し、吸収帯の最小
値と最大値を求めた。尚、可視光吸収スペクトルの測定
用試料は、黒色ペリレン系顔料０．１ｇとひまし油０．
５ｍｌとの混合物をフーバーマーラーでペースト状と
し、得られたペーストにクリヤラッカー４．５ｇを加え
混練して塗料化し、１ｍｉｌのアプリケータ―を使用し
てＯＨＰシート上に作製した。
【００１９】（２）着色力：黒色ペリレン系顔料の着色
力、耐候性および耐熱性の評価は、ＣＩＥ空間（国際照
明委員会（Commission lnternationale de l'Eclair
age）１９７６均等知覚色空間）に従った色度値Ｌ*、ａ
*、ｂ*を使用して行った。着色力は、分光色彩計カラー
ガイド（ＢＹＫ−Ｇａｒｄｎｅｒ ＧｍｂＨ製）を使用
して試料のＬ*値を測定し、得られたＬ*値から式：Ｙ
（％） ＝Ｌ*2／１００で表される視感反射率Ｙ値を求
めた。得られた視感反射率Y値より、ＪＩＳ−Ｚ−８７
２１付表−２を使用してマンセルバリューＶを求めた。
力、耐候性および耐熱性の評価は、ＣＩＥ空間（国際照
明委員会（Commission lnternationale de l'Eclair
age）１９７６均等知覚色空間）に従った色度値Ｌ*、ａ
*、ｂ*を使用して行った。着色力は、分光色彩計カラー
ガイド（ＢＹＫ−Ｇａｒｄｎｅｒ ＧｍｂＨ製）を使用
して試料のＬ*値を測定し、得られたＬ*値から式：Ｙ
（％） ＝Ｌ*2／１００で表される視感反射率Ｙ値を求
めた。得られた視感反射率Y値より、ＪＩＳ−Ｚ−８７
２１付表−２を使用してマンセルバリューＶを求めた。
【００２０】測定用試料の着色力（ＴＳ（％））は、得
られた標準試料のマンセルバリュー（ＶＡ）および測定
用試料のマンセルバリュー（ＶＢ）の値から、式：ＴＳ
（％）＝｛１−（ＶＢ−ＶＡ）｝×１００を使用して求
めた。
られた標準試料のマンセルバリュー（ＶＡ）および測定
用試料のマンセルバリュー（ＶＢ）の値から、式：ＴＳ
（％）＝｛１−（ＶＢ−ＶＡ）｝×１００を使用して求
めた。
【００２１】測定用試料は、黒色ペリレン系顔料０．５
ｇ、酸化チタン１．５ｇおよびひまし油０．５ｍｌとの
混合物をフーバーマーラーでペースト状とし、得られた
ペーストにクリヤラッカー４．５ｇを加え混練して塗料
化し、６ｍｉｌのアプリケータを使用してキャストコー
ト紙上に塗布して得た。標準試料は、比較例１の、黒色
ペリレン系顔料０．５ｇ、酸化チタン１．５ｇおよびひ
まし油０．５ｍｌとの混合物をフーバーマーラーでペー
スト状とし、得られたペーストにクリヤラッカー４．５
ｇを加え混練して塗料化し、６ｍｉｌのアプリケータを
使用してキャストコート紙上に塗布して得た。
ｇ、酸化チタン１．５ｇおよびひまし油０．５ｍｌとの
混合物をフーバーマーラーでペースト状とし、得られた
ペーストにクリヤラッカー４．５ｇを加え混練して塗料
化し、６ｍｉｌのアプリケータを使用してキャストコー
ト紙上に塗布して得た。標準試料は、比較例１の、黒色
ペリレン系顔料０．５ｇ、酸化チタン１．５ｇおよびひ
まし油０．５ｍｌとの混合物をフーバーマーラーでペー
スト状とし、得られたペーストにクリヤラッカー４．５
ｇを加え混練して塗料化し、６ｍｉｌのアプリケータを
使用してキャストコート紙上に塗布して得た。
【００２２】（３）耐候性：黒色ペリレン系顔料粉末
を、超高圧水銀灯（５００W、ウシオ電機（株）製）下
約１０ｃｍで８時間照射処理した。この様に照射処理し
た黒色ペリレン系顔料粉末と未照射処理の黒色ペリレン
系顔料粉末を使用し、下記の方法で作製した測定用試料
の色度値Ｌ*、ａ*、ｂ*を測定し、得られた色度値の値
から式１で表される色差（△Ｅ）で示した。色差（△
Ｅ）が、０．３以下の場合は、焼成処理前後で色相の変
化がなく、耐侯性に優れた黒色ペリレン系顔料である。
を、超高圧水銀灯（５００W、ウシオ電機（株）製）下
約１０ｃｍで８時間照射処理した。この様に照射処理し
た黒色ペリレン系顔料粉末と未照射処理の黒色ペリレン
系顔料粉末を使用し、下記の方法で作製した測定用試料
の色度値Ｌ*、ａ*、ｂ*を測定し、得られた色度値の値
から式１で表される色差（△Ｅ）で示した。色差（△
Ｅ）が、０．３以下の場合は、焼成処理前後で色相の変
化がなく、耐侯性に優れた黒色ペリレン系顔料である。
【００２３】
【数１】
【００２４】式中、Ｌs *、ａs *、ｂs *は未加熱処理の黒
色ペリレン系顔料の色相であり、Ｌ *、ａ*、ｂ*は加熱
処理された黒色ペリレン系顔料の色相である。
色ペリレン系顔料の色相であり、Ｌ *、ａ*、ｂ*は加熱
処理された黒色ペリレン系顔料の色相である。
【００２５】測定用試料は、黒色ペリレン系顔料０．５
ｇとひまし油０．５ｍｌとの混合物をフーバーマーラー
でペースト状とし、得られたペーストにクリヤラッカー
４．５ｇを加え混練して塗料化し、６ｍｉｌのアプリケ
ータを使用してキャストコート紙上に塗布して得た。
ｇとひまし油０．５ｍｌとの混合物をフーバーマーラー
でペースト状とし、得られたペーストにクリヤラッカー
４．５ｇを加え混練して塗料化し、６ｍｉｌのアプリケ
ータを使用してキャストコート紙上に塗布して得た。
【００２６】（４）耐熱性：黒色ペリレン系顔料の耐熱
性は、２００℃のオーブン中で１時間加熱処理した黒色
ペリレン系顔料と未加熱処理の黒色ペリレン系顔料との
色相を測定し、耐候性と同様に色差（△Ｅ）によって評
価した。
性は、２００℃のオーブン中で１時間加熱処理した黒色
ペリレン系顔料と未加熱処理の黒色ペリレン系顔料との
色相を測定し、耐候性と同様に色差（△Ｅ）によって評
価した。
【００２７】（５）電気抵抗：黒色ペリレン系顔料の電
気抵抗を体積固有抵抗値で示す。先ず、黒色ペリレン系
顔料０．５ｇを秤量し、１４０kg／ｃｍ2の圧力で成形
し、テフロン（登録商標）製ホルダで外部から完全に隔
離したステンレス電極の間に、得られた試料を取り付け
た。ホイーストンブリッジ（ＴＹＰＥ２７６８、横河電
機（株）製）を使用して当該試料に１５Ｖの電圧を印可
して抵抗値（Ｒ）を測定した。測定後、試料の電極面積
（Ａｃｍ2）と厚み（ｔｃｍ）を測定し、体積固有抵抗
値（Ｘ（Ω・ｃｍ））を式：Ｘ＝Ｒ／（Ａ／ｔ）より求
めた。
気抵抗を体積固有抵抗値で示す。先ず、黒色ペリレン系
顔料０．５ｇを秤量し、１４０kg／ｃｍ2の圧力で成形
し、テフロン（登録商標）製ホルダで外部から完全に隔
離したステンレス電極の間に、得られた試料を取り付け
た。ホイーストンブリッジ（ＴＹＰＥ２７６８、横河電
機（株）製）を使用して当該試料に１５Ｖの電圧を印可
して抵抗値（Ｒ）を測定した。測定後、試料の電極面積
（Ａｃｍ2）と厚み（ｔｃｍ）を測定し、体積固有抵抗
値（Ｘ（Ω・ｃｍ））を式：Ｘ＝Ｒ／（Ａ／ｔ）より求
めた。
【００２８】実施例１
式（I）において、Ｒ1およびＲ2がブチル基である化合
物を円筒状加熱調整炉中でアルゴンガス雰囲気下で５０
０℃の温度、１時間加熱処理した。生成物をボールミル
で粉砕して黒色顔料を得た。
物を円筒状加熱調整炉中でアルゴンガス雰囲気下で５０
０℃の温度、１時間加熱処理した。生成物をボールミル
で粉砕して黒色顔料を得た。
【００２９】生成物のＸ線回折スペクトルを測定した結
果、図１に示される様に出発物質の化合物の回折スペク
トル（図１の下段のスペクトル）とは異なる回折スペク
トル（図１の上段のスペクトル）が得られた。これによ
り生成物の分子配列が変化していることが確認された。
また、生成物の光吸収スペクトルを測定した結果、図２
に示される様に出発物質として使用した顔料の吸収スペ
クトル（点線のスペクトル）と比較し、より一層広く可
視光領域を覆うブロードな吸収をもつスペクトル（実線
のスペクトル）が得られた。
果、図１に示される様に出発物質の化合物の回折スペク
トル（図１の下段のスペクトル）とは異なる回折スペク
トル（図１の上段のスペクトル）が得られた。これによ
り生成物の分子配列が変化していることが確認された。
また、生成物の光吸収スペクトルを測定した結果、図２
に示される様に出発物質として使用した顔料の吸収スペ
クトル（点線のスペクトル）と比較し、より一層広く可
視光領域を覆うブロードな吸収をもつスペクトル（実線
のスペクトル）が得られた。
【００３０】更に、得られた黒色顔料を２００℃で１時
間加熱処理をした結果、色差(△E)が０．３以下で、何
ら変質も見られなかった。超高圧水銀灯で８時間照射し
た結果、照射前と照射後で色相の変化が見られなかっ
た。その結果、耐熱性および耐候性に優れていることが
確認された。製造条件を表１に、得られた黒色顔料の諸
特性を表２に示す。
間加熱処理をした結果、色差(△E)が０．３以下で、何
ら変質も見られなかった。超高圧水銀灯で８時間照射し
た結果、照射前と照射後で色相の変化が見られなかっ
た。その結果、耐熱性および耐候性に優れていることが
確認された。製造条件を表１に、得られた黒色顔料の諸
特性を表２に示す。
【００３１】実施例２
実施例１において、式（II）のＲ3、Ｒ4がフェニレン基
である化合物に変えた以外は、実施例1と同様にして黒
色顔料を製造した。製造条件を表1に、得られた黒色顔
料の諸特性を表2に示す。Ｘ線回折スペクトルを測定し
た結果、出発物質の回折スペクトルとは異なる回折スペ
クトルが得られた。これにより得られた黒色顔料の分子
配列が変化していることが確認された。。また、耐熱性
を調べた結果、熱的安定な黒色顔料が得られたことが確
認された。
である化合物に変えた以外は、実施例1と同様にして黒
色顔料を製造した。製造条件を表1に、得られた黒色顔
料の諸特性を表2に示す。Ｘ線回折スペクトルを測定し
た結果、出発物質の回折スペクトルとは異なる回折スペ
クトルが得られた。これにより得られた黒色顔料の分子
配列が変化していることが確認された。。また、耐熱性
を調べた結果、熱的安定な黒色顔料が得られたことが確
認された。
【００３２】比較例１
式（I）においてＲ1、Ｒ2がブチル基である化合物を２
００℃のオーブン中で1時間加熱処理し、未加熱処理の
黒色ペリレン系顔料との色相を測定し色差(△E)を調べ
た結果、△E＝１．９と熱的不安定であった。
００℃のオーブン中で1時間加熱処理し、未加熱処理の
黒色ペリレン系顔料との色相を測定し色差(△E)を調べ
た結果、△E＝１．９と熱的不安定であった。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、黒色ペリ
レン系顔料は、加熱処理によって分子がより安定相に再
配列した顔料で、黒色度に優れ、耐熱性や耐候性に優
れ、電気抵抗の高い且つ安全性の高い黒色顔料である。
それ故、インキ用、塗料用、インクジェット用インキ
用、電子写真用トナー用、ゴム・プラスチック用、ブラ
ックマトリックス用の顔料としで有用である。
レン系顔料は、加熱処理によって分子がより安定相に再
配列した顔料で、黒色度に優れ、耐熱性や耐候性に優
れ、電気抵抗の高い且つ安全性の高い黒色顔料である。
それ故、インキ用、塗料用、インクジェット用インキ
用、電子写真用トナー用、ゴム・プラスチック用、ブラ
ックマトリックス用の顔料としで有用である。
【００３６】本発明の黒色ペリレン系顔料は、熱的に極
めて安定であり、色の変化も皆無である。更に近赤外な
らびに赤外部には吸収帯を有さないため、黒色ペリレン
系顔料を含有する塗膜の近赤外・赤外領域の反射が極め
て高い特長を有する。特に、黒色ペリレン系顔料を含有
するポリ塩化ビニル、ポリエチレン塗膜は、日光に照射
しても温度上昇が抑制され、その塗膜寿命が延びる。
めて安定であり、色の変化も皆無である。更に近赤外な
らびに赤外部には吸収帯を有さないため、黒色ペリレン
系顔料を含有する塗膜の近赤外・赤外領域の反射が極め
て高い特長を有する。特に、黒色ペリレン系顔料を含有
するポリ塩化ビニル、ポリエチレン塗膜は、日光に照射
しても温度上昇が抑制され、その塗膜寿命が延びる。
【図１】実施例１の黒色顔料のＸ線回折スペクトル図
【図２】実施例１の黒色顔料の光吸収スペクトル図
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 志茂 伸哉
広島県大竹市明治新開１番４ 戸田工業株
式会社大竹創造センター内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）〜（III）で示される化
合物の群から選択される１種の化合物を真空中または不
活性ガス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成して
得られることを特徴とする黒色ペリレン系顔料。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一で、それぞれブチル基、フ
ェニルエチル基、メトキシエチル基、４−メトキシフェ
ニルメチル基を示し、Ｒ3およびＲ4は同一または異なっ
ていてもよく、それぞれフェニレン基、アルキルフェニ
レン基、アルコキシフェニレン基、ヒドロキシフェニレ
ン基、ハロゲン化フェニレン基、ピリジンジイル基、ア
ルキルピリジンジイル基、アルコキシピリジンジイル
基、ハロゲン化ピリジンジイル基およびナフタレンジイ
ル基を示し、それぞれ芳香族環の隣接した位置で結合し
ている。） - 【請求項２】 式（Ｉ）〜（III）で示される化合物の
群から選択される１種の化合物を真空中または不活性ガ
ス雰囲気下で２００〜６００℃の温度で焼成することを
特徴とする黒色ペリレン系顔料の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227694A JP2003041144A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| PCT/JP2002/007602 WO2003010241A1 (fr) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Pigment de noir de perylene et son procede d'obtention |
| ES02755664T ES2316593T3 (es) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Pigmento negro de perileno y procedimiento para producir el mismo. |
| AT02755664T ATE417081T1 (de) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Schwarzes perylenpigment und verfahren zu dessen herstellung |
| DK02755664T DK1413605T3 (da) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Sort perylenpigment og fremgangsmåde til fremstilling af samme |
| US10/484,639 US7105046B2 (en) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Black perylene pigment and process for producing the same |
| DE60230281T DE60230281D1 (de) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Schwarzes perylenpigment und verfahren zu dessen herstellung |
| EP02755664A EP1413605B1 (en) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Black perylene pigment and process for producing the same |
| PT02755664T PT1413605E (pt) | 2001-07-27 | 2002-07-26 | Pigmento negro de perileno e processo para a sua produção |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227694A JP2003041144A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003041144A true JP2003041144A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19060321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001227694A Pending JP2003041144A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7105046B2 (ja) |
| EP (1) | EP1413605B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003041144A (ja) |
| AT (1) | ATE417081T1 (ja) |
| DE (1) | DE60230281D1 (ja) |
| DK (1) | DK1413605T3 (ja) |
| ES (1) | ES2316593T3 (ja) |
| PT (1) | PT1413605E (ja) |
| WO (1) | WO2003010241A1 (ja) |
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| JP2007128943A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Toray Ind Inc | 太陽電池用バックシートおよび太陽電池モジュール |
| JP2007138161A (ja) * | 2005-10-20 | 2007-06-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 画像記録用着色組成物、画像記録用インキおよび画像記録方法 |
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| US7951960B2 (en) | 2008-03-24 | 2011-05-31 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Black color material and toner |
| US8007975B2 (en) | 2007-01-04 | 2011-08-30 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Colorant and toner |
| US8268523B2 (en) | 2007-09-25 | 2012-09-18 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Black color material and toner |
| JP2013224039A (ja) * | 2013-06-26 | 2013-10-31 | Nippon Steel & Sumikin Coated Sheet Corp | 遮熱塗装板 |
| KR20140027429A (ko) | 2011-06-08 | 2014-03-06 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 고 전기 절연성 아조계 흑색 안료, 제조방법, 착색 조성물, 착색방법 및 착색 물품류 |
| WO2020230293A1 (ja) | 2019-05-15 | 2020-11-19 | エム・テクニック株式会社 | ペリレン系黒色顔料微粒子、その製造方法、それを含む黒色顔料組成物、並びに色相及び／又は彩度が制御されたペリレン系黒色顔料微粒子の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003041145A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Yokohama Tlo Co Ltd | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| EP1749316B1 (en) * | 2004-01-26 | 2016-06-29 | Northwestern University | Perylene n-type semiconductors and related devices |
| JP4980727B2 (ja) * | 2004-02-11 | 2012-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒いペリレン顔料 |
| WO2007146250A2 (en) * | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Northwestern University | Naphthalene-based semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
| US7947837B2 (en) * | 2006-10-25 | 2011-05-24 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
| US7902363B2 (en) * | 2006-11-17 | 2011-03-08 | Polyera Corporation | Diimide-based semiconductor materials and methods of preparing and using the same |
| CN101622253B (zh) * | 2007-01-08 | 2015-04-29 | 破立纪元有限公司 | 用于制备基于芳烃-双（二羧酰亚胺）的半导体材料的方法和用于制备它们的相关中间体 |
| US8022214B2 (en) * | 2007-01-24 | 2011-09-20 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
| BRPI0812910A2 (pt) | 2007-06-28 | 2014-12-09 | Basf Se | Composição termoplástica de moldagem, processo para preparação de composições termoplásticas de moldagem, moldado, e, uso das composições termoplásticas de moldagem. |
| EP2855598B1 (en) * | 2012-06-01 | 2017-01-11 | Basf Se | Black colorant mixture |
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| KR20230124610A (ko) * | 2020-12-21 | 2023-08-25 | 썬 케미칼 비.브이. | 근적외선 (nir) 투과성 중성 흑색 고용체 안료 |
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