JP2002309184A - Two-part acrylic adhesive composition - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、従来の２剤型アクリル系接着剤に
充填材を配合して使用する場合に、２剤の混合性が不十
分で、接着不良が発生しやすい問題や、施工時間が十分
に取れない等の問題点を解決した接着剤組成物を提供す
ることを目的とする。
【解決手段】 本発明は、（メタ）アクリル酸エステル
モノマーとクメンハイドロパーオキサイドを含有する液
状ａ剤、および粉末状充填材と金属石鹸を含有する粉末
状ｂ剤からなる２剤型接着剤組成物であり、液状ａ剤と
粉末状ｂ剤を混合して、被着体間に挿入、注入、もしく
は被着体上に塗布施工することを特徴とする２剤型アク
リル系接着剤組成物の施工方法。PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a two-component acrylic adhesive in which a filler is mixed and used in a conventional two-component acrylic adhesive, the mixing property of the two components is insufficient, and poor adhesion is likely to occur. It is an object of the present invention to provide an adhesive composition that has solved the problems and problems such as insufficient working time. The present invention provides a two-part adhesive composition comprising a liquid a agent containing a (meth) acrylate monomer and cumene hydroperoxide, and a powder b agent containing a powder filler and a metal soap. A two-part acrylic adhesive composition characterized by mixing a liquid a agent and a powdery b agent, inserting them between adherends, injecting, or applying them onto the adherends. Construction method.
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル系接着剤
組成物に関する。さらに詳しくは、混合性に優れた２剤
型アクリル系接着剤組成物に関する。[0001] The present invention relates to an acrylic adhesive composition. More specifically, it relates to a two-part acrylic adhesive composition having excellent mixing properties.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、アクリル系樹脂は、耐久性がよい
こと、環境に優しいことなどから、成形材料や塗料、接
着剤などの分野で幅広く利用されている。2. Description of the Related Art Conventionally, acrylic resins have been widely used in the fields of molding materials, paints, adhesives, etc. because of their good durability and environmental friendliness.
【０００３】通常、アクリル系接着剤は、重合開始剤と
して有機過酸化物を使用して、アクリル系モノマーやオ
リゴマーを重合し、硬化することにより接着が行われ
る。[0003] Usually, an acrylic adhesive is bonded by polymerizing and curing an acrylic monomer or oligomer using an organic peroxide as a polymerization initiator.
【０００４】ここで、２剤型アクリル系接着剤とは、接
着剤の成分を有機過酸化物を含有する組成物と、有機過
酸化物と接触してラジカルを発生する還元剤（硬化剤）
を含有する組成物からなる２剤で構成した接着剤であ
る。これら２剤は使用直前に混合して被着体に塗布して
接着を行う。[0004] Here, the two-part acrylic adhesive is a composition containing an organic peroxide as a component of the adhesive, and a reducing agent (curing agent) that generates radicals upon contact with the organic peroxide.
Is an adhesive composed of two components consisting of a composition containing These two agents are mixed immediately before use, applied to an adherend, and adhered.
【０００５】このような、通常の２剤型アクリル系接着
剤は、接着剤の性質を改善するために、炭酸カルシウ
ム、シリカなどの充填材を配合して使用する場合には、
２剤の混合が不十分となり、接着不良が発生しやすい問
題がある。[0005] In order to improve the properties of the adhesive, such a conventional two-part acrylic adhesive is used in the case where a filler such as calcium carbonate or silica is compounded.
There is a problem that the mixing of the two agents becomes insufficient and poor adhesion easily occurs.
【０００６】そこで、従来は、２剤型アクリル系接着剤
に炭酸カルシウム、シリカなどの充填材を配合して使用
する際は混合不良を回避するために、先に２剤を十分に
混合し、その後に充填材を添加して混合する、２段階の
混合手段などが行われている。Therefore, conventionally, when a filler such as calcium carbonate and silica is blended with a two-part acrylic adhesive and used, in order to avoid poor mixing, the two parts are first thoroughly mixed, Thereafter, a two-stage mixing means for adding and mixing a filler is used.
【０００７】しかしながら、このような２段階の混合手
段を行うと、混合に要する時間が長くなるため、アクリ
ル系接着剤の特徴である速硬性を生かそうとしても、充
填材混合時に硬化が始まってしまったり、接着施工時間
が十分にとれない問題が発生する。However, if such a two-stage mixing means is used, the time required for mixing becomes long, and even if the quick-setting characteristic of the acrylic adhesive is to be exploited, the curing starts when the filler is mixed. It may cause problems such as inadequate bonding time.
【０００８】そこで、さらに、２剤それぞれにあらかじ
め充填材を配合しておく方法や、一方の剤に超高粘度状
態になるまで充填材を配合し、これに他方の剤を添加混
合する方法もある。しかしながら、これらの場合には充
填材が有機過酸化物に作用して、組成物の保存安定性を
極端に低下させる場合があったり、組成物を高粘度の配
合にすると混合性が悪くなり施工後硬化不良が発生する
などの問題があり、また、組成物を低粘度の配合にする
と、今度は充填材が組成物の中で分離してしまう問題が
発生する。Accordingly, a method in which a filler is blended in advance into each of the two agents, or a method in which a filler is blended into one of the agents until an ultra-high viscosity state is added, and the other agent is added to and mixed with the filler. is there. However, in these cases, the filler acts on the organic peroxide, which may significantly reduce the storage stability of the composition, or if the composition is made to have a high viscosity, the mixing property deteriorates and the There is a problem that poor post-curing occurs, and when the composition is formulated to have a low viscosity, a problem occurs that the filler is separated in the composition.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来の２剤型アクリル系接着剤において、充填材を配
合して使用する場合に、２剤の混合性が不十分であるた
めに、施工時間が十分に取れない問題や、接着不良が発
生しやすい等の問題を解決した接着剤組成物を提供する
ことにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to the conventional two-part acrylic adhesive as described above, in which the mixing properties of the two parts are insufficient when a filler is blended and used. Another object of the present invention is to provide an adhesive composition that solves problems such as insufficient working time and poor adhesion.
【００１０】[0010]
【課題を解決する手段】本発明は、アクリル酸エステル
系モノマーと有機過酸化物を含有する液状ａ剤と、有機
過酸化物と接触してラジカルを発生する還元剤を含有す
る粉末状ｂ剤からなる２剤型接着剤組成物であり、アク
リル酸エステル系モノマーが、（Ａ）少なくとも１分子
中に１個のフェニル基を有し、重合物の伸びが２０℃で
２００％以上であるアクリル酸エステル系モノマー１０
〜８０質量％、（Ｂ）少なくとも１分子中に１個のフェ
ニル基を有し、重合物のガラス転移温度が０℃以下のア
クリル酸エステル系モノマー２０質量％以上を含有する
２剤型接着剤組成物であり、液状ａ剤が、アクリル酸エ
ステル系モノマー１００質量部に対して（Ｃ）乾性油
０．１〜２０質量部、（Ｄ）パラフィンワックス０．１
〜５質量部、（Ｅ）クメンハイドロパーオキサイド０．
１〜５質量部を含有することを特徴とする２剤型接着剤
組成物であり、粉末状ｂ剤が、（Ｆ）粉末充填材、
（Ｇ）金属石鹸を含有することを特徴とする２剤型接着
剤組成物であり、液状ａ剤が、（Ａ）１０〜８０質量
％、（Ｂ）２０質量％以上を含有するアクリル酸エステ
ル系モノマー１００質量部、（Ｃ）乾性油０．１〜２０
質量部、（Ｄ）パラフィンワックス０．１〜５質量部、
（Ｅ）クメンハイドロパーオキサイド０．１〜５質量部
を含有してなる２剤型接着剤組成物であり、粉末状ｂ剤
が、（Ｆ）粉末充填材、（Ｇ）金属石鹸を金属量として
０．０１〜１．０質量部含有してなる２剤型接着剤組成
物であり、液状ａ剤と粉末状ｂ剤を混合して、被着体間
に挿入、注入、もしくは被着体上に塗布施工することを
特徴とする２剤型アクリル接着剤組成物の施工方法であ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is directed to a powdery agent containing a liquid a agent containing an acrylate monomer and an organic peroxide, and a reducing agent generating a radical upon contact with the organic peroxide. Wherein the acrylate monomer has (A) at least one phenyl group in one molecule, and the polymer has an elongation of 200% or more at 20 ° C. Acid ester monomer 10
(B) a two-part adhesive containing at least one phenyl group in one molecule and containing at least 20% by mass of an acrylate monomer having a glass transition temperature of 0 ° C. or less in a polymer. The composition, wherein the liquid a agent is (C) 0.1 to 20 parts by mass of a drying oil and (D) paraffin wax 0.1 with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer.
To 5 parts by mass, (E) cumene hydroperoxide 0.
It is a two-part adhesive composition characterized by containing 1 to 5 parts by mass, wherein the powdery b agent comprises (F) a powder filler,
(G) A two-part adhesive composition comprising a metal soap, wherein the liquid a agent contains (A) 10 to 80% by mass and (B) an acrylate ester containing 20% by mass or more. 100 parts by mass of system monomer, (C) drying oil 0.1 to 20
Parts by mass, (D) 0.1 to 5 parts by mass of paraffin wax,
(E) a two-part adhesive composition containing 0.1 to 5 parts by mass of cumene hydroperoxide, wherein the powdery b agent comprises (F) a powder filler; Is a two-part adhesive composition containing 0.01 to 1.0 parts by mass of a liquid a agent and a powdery agent b, and interposed between the adherends, injected or adhered. This is a method for applying a two-part acrylic adhesive composition, which is applied and applied on top.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明は、アクリル酸エステル系
モノマーと有機過酸化物を含有する液状ａ剤と、有機過
酸化物と接触し、これを分解しててラジカルを発生する
還元剤を含有する粉末状ｂ剤からなる２剤型接着剤組成
物である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a liquid agent a containing an acrylate monomer and an organic peroxide, and a reducing agent which comes into contact with the organic peroxide and decomposes it to generate radicals. It is a two-part adhesive composition comprising a powdery agent b.
【００１２】本発明の液状ａ剤が含有するアクリル酸エ
ステル系モノマーとは、メタクリル酸エステルとアクリ
ル酸エステル（以下（メタ）アクレートと記す）系モノ
マーである。The acrylate monomer contained in the liquid a agent of the present invention is a methacrylate ester and an acrylate ester (hereinafter referred to as (meth) acrylate) monomer.
【００１３】具体的には、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２-エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）
アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イ
ソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリアクリレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロトリエ
ン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエ
チル（メタ）アクリレート、２-ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２-ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、３-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、４-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、アルキル
オキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２
-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、グリシジル（メタ）アクリレート、カプロラクト
ン変成テトラフルフリル（メタ）アクリレート、エトキ
シカルボニルメチル（メタ）アクリレート、フェノール
エチレンオキシド変成アクリレート、パラクミルフェノ
ールエチレンオキシド変成アクリレート、ノニルフェノ
ールエチレンオキシド変成アクリレート、ノニルフェノ
ールポリプロピレンオキシド変成アクリレート、２-エ
チルヘキシルカルビトールアクリレート、ポリグリセロ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，４ブタンジオール（メ
タ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル
（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート、アクリ
ロニトリルブタジェンメタクリレート、２-ヒドロキシ-
３-フェノキシプロピルアクリレート、フェノールエチ
レンオキサイド変性アクリレート、パラクミルフェノー
ルエチレンオキサイド変性アクリレート、ノニルフェノ
ールエチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール
（エチレンオキサイド２モル変性）アクリレート、フェ
ノール（エチレンオキサイド４モル変性）アクリレー
ト、ノニルフェノール（エチレンオキサイド４モル変
性）アクリレート、ノニルフェノール（エチレンオキサ
イド２、５モル変性）アクリレート等が挙げられる。Specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate
Acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth)
Acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, methoxylated cyclotriene (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, alkyloxy polypropylene glycol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) ) Acrylate, 2
-Hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, caprolactone modified tetrafurfuryl (meth) acrylate, ethoxycarbonylmethyl (meth) acrylate, phenol ethylene oxide modified acrylate, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate, nonylphenol ethylene oxide Modified acrylate, nonylphenol polypropylene oxide modified acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, polyglycerol di (meth) acrylate, polybutylene glycol di (meth) acrylate, 1,4 butanediol (meth) acrylate, 1,6 hexanediol di ( Meta)
Acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, urethane acrylate, acrylonitrile butadiene methacrylate, 2-hydroxy-
3-phenoxypropyl acrylate, phenol ethylene oxide modified acrylate, paracumyl phenol ethylene oxide modified acrylate, nonylphenol ethylene oxide modified acrylate, phenol (ethylene oxide 2 mol modified) acrylate, phenol (ethylene oxide 4 mol modified) acrylate, nonylphenol (ethylene oxide) 4 mol modified) acrylate, nonylphenol (ethylene oxide 2, 5 mol modified) acrylate, and the like.
【００１４】これらの内、本発明の液状ａ剤が含有する
特に好ましいアクリル酸エステル系モノマー（Ａ）成分
は、重合物の伸びが２０℃で２００％以上で、少なくと
も分子中に１個以上のフェニル基を有するアクリル酸エ
ステル系モノマーである。Of these, the particularly preferred acrylate monomer (A) component contained in the liquid agent a of the present invention has a polymer elongation of 200% or more at 20 ° C. and at least one or more in the molecule. It is an acrylate monomer having a phenyl group.
【００１５】具体的には、２-ヒドロキシ-３-フェノキ
シプロピルアクリレート、フェノールエチレンオキサイ
ド変性アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオ
キサイド変性アクリレート、ノニルフェノールエチレン
オキサイド変性アクリレートなどである。Specific examples include 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, phenol-ethylene oxide-modified acrylate, paracumylphenol-ethylene oxide-modified acrylate, nonylphenol-ethylene oxide-modified acrylate, and the like.
【００１６】さらに、本発明の液状ａ剤が含有する特に
好ましい他のアクリル酸エステル系モノマー（Ｂ）成分
は、重合物のガラス転移温度が０℃以下で、少なくとも
分子中に１個以上のフェニル基を有するアクリル酸エス
テル系モノマーである。Further, another particularly preferred acrylate monomer (B) component contained in the liquid agent a of the present invention is a polymer having a glass transition temperature of 0 ° C. or lower and at least one phenyl group per molecule. It is an acrylate monomer having a group.
【００１７】具体的には、フェノール（エチレンオキサ
イド２モル変性）アクリレート、フェノール（エチレン
オキサイド４モル変性）アクリレート、ノニルフェノー
ル（エチレンオキサイド４モル変性）アクリレート、ノ
ニルフェノール（エチレンオキサイド２、５モル変性）
アクリレートなどである。Specifically, phenol (modified with 2 moles of ethylene oxide) acrylate, phenol (modified with 4 moles of ethylene oxide), nonylphenol (modified with 4 moles of ethylene oxide) acrylate, nonylphenol (modified with 2, 5 moles of ethylene oxide)
Acrylate and the like.
【００１８】これらのアクリル酸エステル系モノマー
は、単独で用いても良いし、組成物ならびに硬化物の性
質を調整する目的で２種類以上混合して使用しても良
い。These acrylate monomers may be used alone or in combination of two or more for the purpose of adjusting the properties of the composition and the cured product.
【００１９】本発明の（Ａ）成分は、硬化物を柔軟に
し、伸び特性を付与させる成分であり、（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分を含有するアクリル酸エステル系モノマー１
００質量％中の１０質量％以上が必要である。The component (A) of the present invention is a component that makes the cured product soft and imparts elongation properties.
Acrylic ester monomer 1 containing component (B)
10% by mass or more of 00% by mass is required.
【００２０】本発明の（Ｂ）成分は、硬化物の柔軟性を
低温に於いても維持させる成分であり、（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分を含有するアクリル酸エステル系モノマー１
００質量％中の２０質量％以上が必要である。The component (B) of the present invention is a component that maintains the flexibility of the cured product even at a low temperature, and the component (A) +
Acrylic ester monomer 1 containing component (B)
20% by mass or more of 00% by mass is required.
【００２１】本発明の液状ａ剤が含有する有機過酸化物
は、アクリル酸エステル系モノマーのラジカル重合開始
剤であり、例えばベンゾイルパーオキサイド、メチルエ
ステルケトンハイドロパーオキサイド、ｔ-ブチルハイ
ドロパーオキサイド、ジ-ｔ-ブチルハイドロパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド及びパラメンタンハイドロパーオキサイド等を
挙げることができる。The organic peroxide contained in the liquid agent a of the present invention is a radical polymerization initiator of an acrylate monomer, for example, benzoyl peroxide, methyl ester ketone hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, Examples thereof include di-t-butyl hydroperoxide, dicumyl peroxide, cumene hydroperoxide and paramenthane hydroperoxide.
【００２２】本発明の液状ａ剤が含有する（Ｃ）成分
は、乾性油であり、例えば、亜麻仁油、ボイル油など、
所謂、不飽和脂肪酸のグリセリンエステル等がある。The component (C) contained in the liquid agent a of the present invention is a drying oil, such as linseed oil or boil oil.
There are so-called glycerin esters of unsaturated fatty acids.
【００２３】本発明の（Ｃ）成分である乾性油は、アク
リルモノマーのラジカル重合硬化の際に、重合開始剤
と、空気中の酸素の影響を受けて硬化する。The drying oil, which is the component (C) of the present invention, cures under the influence of a polymerization initiator and oxygen in the air during radical polymerization curing of an acrylic monomer.
【００２４】本発明の（Ｃ）成分である乾性油の配合量
は、少なすぎると効果がなく、多いほど好ましいが、多
すぎるとラジカル重合時に連鎖移動が起こり、分子量が
低下し、硬化樹脂強度の低下が発生する傾向がある。そ
のため、好ましい添加量はアクリル酸エステル系モノマ
ー１００質量部に対して０．１〜２０質量部、特に好ま
しい添加量はアクリル酸エステル系モノマー１００質量
部に対して５〜１５質量部である。When the amount of the drying oil, which is the component (C) of the present invention, is too small, the effect is not so small, and the larger the amount, the better. Tends to occur. Therefore, a preferable addition amount is 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate-based monomer, and a particularly preferable addition amount is 5 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate-based monomer.
【００２５】本発明の液状ａ剤が含有する（Ｄ）成分の
パラフィンワックスは、アクリル酸エステル系モノマー
がラジカル重合硬化する際に受ける、酸素による重合阻
害、所謂、嫌気性、を緩和する目的で配合する。The paraffin wax of the component (D) contained in the liquid agent a of the present invention is used for alleviating polymerization inhibition by oxygen, so-called anaerobic, which is caused when the acrylate monomer undergoes radical polymerization curing. Mix.
【００２６】本発明の接着剤組成物の表面乾燥性に寄与
する成分として（Ｃ）成分が遅効性であるのに対し、パ
ラフィンワックスは即効性である。パラフィンワックス
は接着剤の表面に酸素遮断膜を形成することによって接
着剤の表面乾燥に寄与すると考えられる。The component (C) as a component contributing to the surface drying property of the adhesive composition of the present invention has a slow effect, whereas the paraffin wax has an immediate effect. It is considered that paraffin wax contributes to drying of the surface of the adhesive by forming an oxygen barrier film on the surface of the adhesive.
【００２７】本発明のパラフィンワックスは少なすぎる
と効果がなく、多すぎると液状ａ剤組成物ならびに接着
剤硬化物の性質に悪影響を与えるので好ましくない。好
ましい配合量はアクリル酸エステル系モノマー１００質
量部に対して０．１〜５質量部、特に好ましい配合量は
アクリル酸エステル系モノマー１００質量部に対して
０．５〜２質量部である。If the amount of the paraffin wax of the present invention is too small, it has no effect. If it is too large, the properties of the liquid a composition and the cured adhesive are adversely affected, which is not preferable. A preferred compounding amount is 0.1 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer, and a particularly preferred compounding amount is 0.5 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer.
【００２８】本発明の液状ａ剤が含有する好ましい有機
過酸化物系重合開始剤（Ｅ）成分は、クメンハイドロパ
ーオキサイドである。クメンハイドロパーオキサイドは
自然分解速度が非常に小さく、常温では無視できる程度
であることから、モノマー中に添加しても保存可能な有
機過酸化物である。The preferred organic peroxide-based polymerization initiator (E) component contained in the liquid agent a of the present invention is cumene hydroperoxide. Cumene hydroperoxide is an organic peroxide that has a very low spontaneous decomposition rate and is negligible at room temperature, so that it can be preserved even when added to a monomer.
【００２９】しかしながら、クメンハイドロパーオキサ
イドの配合量が増加すると本発明の液状ａ剤組成物の保
存安定性が低下する。特にアクリル酸エステル系モノマ
ー１００質量部に対して５質量部を超えて配合すると、
液状ａ剤組成物の保存安定性が著しく低下する。また、
アクリル酸エステル系モノマー１００質量部に対して
０．１質量部未満では少なすぎて硬化不良が発生するこ
とがある。したがって、好ましい配合量はアクリル酸エ
ステル系モノマー１００質量部に対して０．１〜５質量
部、特に好ましい配合量はアクリル酸エステル系モノマ
ー１００質量部に対して０．５〜３質量部である。However, as the amount of cumene hydroperoxide increases, the storage stability of the liquid a composition of the present invention decreases. In particular, when more than 5 parts by mass is blended with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer,
The storage stability of the liquid a composition is significantly reduced. Also,
If the amount is less than 0.1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate-based monomer, the amount may be too small to cause poor curing. Therefore, a preferable compounding amount is 0.1 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer, and a particularly preferable compounding amount is 0.5 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylate monomer. .
【００３０】本発明の液状ａ剤組成物は、保存安定性を
改良する目的で重合禁止剤を少量配合しても良い。例え
ば、ハイドロキノン、ピロガロール、モノメチルヒドロ
キノンなどのフェノール系の安定剤が配合できる。The liquid a composition of the present invention may contain a small amount of a polymerization inhibitor for the purpose of improving storage stability. For example, a phenol-based stabilizer such as hydroquinone, pyrogallol, and monomethylhydroquinone can be blended.
【００３１】本発明のａ剤に、流動性などの改良を目的
として、保存安定性を阻害しない程度の充填材、例え
ば、高純度の超微粉末シリカ、微粉末炭酸カルシウムな
どを、必要に応じて添加しても良い。In order to improve the fluidity and the like, the filler a of the present invention may contain a filler that does not impair the storage stability, such as high-purity ultrafine silica powder or fine calcium carbonate, if necessary. May be added.
【００３２】本発明のａ剤に、硬化促進剤である第３級
アミン類を添加しても良い。A tertiary amine which is a curing accelerator may be added to the agent a of the present invention.
【００３３】本発明の粉末状ｂ剤が含有する（Ｆ）成分
は、充填材である。The component (F) contained in the powdered agent b of the present invention is a filler.
【００３４】本発明の充填材は、有機質、無機質、金属
質等の粉体で、金属石鹸と配合すると著しく反応した
り、固結したり、粉末状ｂ剤の保存安定性に著しい影響
を与えないものであればよい。The filler of the present invention is a powder of an organic, inorganic, metallic or the like. When blended with a metallic soap, the filler significantly reacts or solidifies, and significantly affects the storage stability of the powdery agent b. Anything is acceptable.
【００３５】本発明の充填材は、無機質充填材として、
ガラス質バルーン、シラスバルーン、セラミックス粉、
セラミックスバルーン、ガラス粉、短繊維状ガラス、シ
リカ粉、超微粉末シリカ、アルミナ粉、マイカ粉、セラ
ミックス粉、硅砂、砂、岩石粉、マグネシア粉、炭酸カ
ルシウム粉、炭化珪素粉、窒化硅素粉、窒化アルミ粉、
カーボン粉、カオリンクレー、乾燥粘土鉱物粉、フェラ
イト粉、乾燥珪藻土粉などの他に目的により顔料類、お
よび、いろいろな金属粉などが挙げられる。The filler of the present invention is used as an inorganic filler.
Glassy balloon, shirasu balloon, ceramic powder,
Ceramic balloon, glass powder, short fibrous glass, silica powder, ultrafine silica powder, alumina powder, mica powder, ceramic powder, silica sand, sand, rock powder, magnesia powder, calcium carbonate powder, silicon carbide powder, silicon nitride powder, Aluminum nitride powder,
In addition to carbon powder, kaolin clay, dried clay mineral powder, ferrite powder, dried diatomaceous earth powder, pigments, various metal powders, etc., depending on the purpose.
【００３６】本発明の充填材は、有機質充填材として、
合成高分子粉末、例えば、ポリエチレン粉、ポリプロピ
レン粉、ゴム粉、プラスチックバルーン、ナイロン粉、
プラスチック短繊維粉、シリコーンゴム粉、架橋アクリ
ル粉、架橋ポリスチレン粉、ポリエステル粉、テフロン
(登録商標）粉、ポリビニルアルコール粉、ポリビニル
ブチラール粉、ポリカーボネート粉、エポキシ樹脂粉、
硬化エポキシ樹脂粉などが挙げられる。The filler of the present invention is used as an organic filler,
Synthetic polymer powder, for example, polyethylene powder, polypropylene powder, rubber powder, plastic balloon, nylon powder,
Plastic short fiber powder, silicone rubber powder, crosslinked acrylic powder, crosslinked polystyrene powder, polyester powder, Teflon
(Registered trademark) powder, polyvinyl alcohol powder, polyvinyl butyral powder, polycarbonate powder, epoxy resin powder,
Cured epoxy resin powder and the like can be mentioned.
【００３７】本発明の充填材は、このほか、金属石鹸に
著しく溶解したり、反応したりしない充填材であれば良
く、有機天然高分子化合物、例えば、木粉、藁粉、籾殻
粉、クルミ殻粉、澱粉、小麦粉、蕎麦殻粉、セルロース
粉などの充填材が挙げられる。The filler of the present invention may be any other filler that does not remarkably dissolve or react with metal soap, and may be an organic natural polymer compound such as wood powder, straw powder, chaff powder, walnut. Fillers such as husk flour, starch, wheat flour, buckwheat husk flour, and cellulose powder are included.
【００３８】本発明の充填材の形状、粒径は、粉末状ｂ
剤が粉末状の性質を示すものであれば特に限定されな
い。このような性質を示す本発明の充填材の形状は、比
較的単純なものがよく、球状や多角形のものは流動性が
よく好ましい。また、これらの好ましい粒径の範囲は概
ね０．１μｍから５ｍｍである。The shape and particle size of the filler according to the present invention are as follows:
There is no particular limitation as long as the agent exhibits powdery properties. The shape of the filler of the present invention exhibiting such properties is preferably relatively simple, and a spherical or polygonal shape is preferable because of good fluidity. Further, the preferable range of the particle size is approximately 0.1 μm to 5 mm.
【００３９】また、本発明の充填材には、必要に応じて
着色剤、例えば顔料や染料を添加しても良い。Further, a coloring agent such as a pigment or a dye may be added to the filler of the present invention, if necessary.
【００４０】本発明の充填材は、目的に応じて、その量
を変化させたり、複数の充填材を併用してもよい。The amount of the filler of the present invention may be changed or a plurality of fillers may be used in combination depending on the purpose.
【００４１】本発明の粉末状ｂ剤が含有する有機過酸化
物と接触してラジカルを発生する還元剤（硬化剤）とし
ては、例えばナフテン酸コバルト等の金属石けん、ジメ
チル-Ｐ-トルイジン、ジエチル-Ｐ-トルイジン、ジイソ
プロパノール-Ｐ-トルイジン又はチオウレア、アセチル
チオウレア、テトラメチルチオウレア、エチレンチオウ
レア又は、メルカプトベンゾイミダゾール等のチオアミ
ド化合物等を挙げることができる。Examples of the reducing agent (curing agent) which generates a radical upon contact with the organic peroxide contained in the powdery agent b of the present invention include metal soaps such as cobalt naphthenate, dimethyl-P-toluidine, diethyl And thioamide compounds such as -P-toluidine, diisopropanol-P-toluidine or thiourea, acetylthiourea, tetramethylthiourea, ethylenethiourea, or mercaptobenzimidazole.
【００４２】本発明の粉末状ｂ剤が含有する好ましい還
元剤（硬化剤）（Ｇ）成分は金属石鹸である。The preferred reducing agent (curing agent) (G) component contained in the powdery agent b of the present invention is a metal soap.
【００４３】本発明の金属石鹸は、具体的にはオクテン
酸コバルト、ナフテン酸コバルト、オクテン酸マンガ
ン、ナフテン酸マンガン、オクテン酸ニッケル、オクテ
ン酸銅、オクテン酸バナジウム、ナフテン酸ニッケル、
ナフテン酸銅、ナフテン酸バナジウム、などがある。こ
れらの金属石鹸は、単独で用いてもよいし、複数種類を
混合して用いても良い。The metal soap of the present invention is, specifically, cobalt octoate, cobalt naphthenate, manganese octoate, manganese naphthenate, nickel octenoate, copper octoate, vanadium octoate, nickel naphthenate,
Copper naphthenate, vanadium naphthenate, and the like. These metal soaps may be used alone or in combination of two or more.
【００４４】本発明の金属石鹸は、配合量が少なすぎる
と硬化不良が発生する場合があり、多すぎると硬化が速
すぎて、接着剤の可使時間が充分に取れないなどの弊害
が生じるので好ましくない。したがって、金属石鹸の好
ましい配合量は金属石鹸に含まれる金属の量としてアク
リル酸エステル系モノマー１００質量部に対して０．０
１〜１．０質量部である。If the amount of the metal soap of the present invention is too small, poor curing may occur. If the amount is too large, the curing will be too fast and the pot life of the adhesive will not be sufficient. It is not preferable. Therefore, the preferred compounding amount of the metal soap is 0.0 as the amount of metal contained in the metal soap based on 100 parts by mass of the acrylate monomer.
1 to 1.0 part by mass.
【００４５】本発明の金属石鹸の形態としては、液状の
還元性金属石鹸の使用が好ましい。金属石鹸が半固体状
もしくは固体状の還元性金属石鹸である場合には、可塑
剤や不乾性油、鉱油などの溶剤により溶解あるいは分
散、希釈して使用しても良い。As the form of the metal soap of the present invention, use of a liquid reducing metal soap is preferred. When the metal soap is a semi-solid or solid reducible metal soap, it may be used by dissolving, dispersing, or diluting it with a solvent such as a plasticizer, a non-drying oil, or a mineral oil.
【００４６】本発明の金属石鹸は、接着剤の特性を改良
する目的で、単独で用いてもよいし、複数種類を混合し
て用いても良い。The metal soap of the present invention may be used alone or in combination of two or more for the purpose of improving the properties of the adhesive.
【００４７】本発明の金属石鹸は、アクリル酸エステル
系モノマーなどの分散剤に溶解あるいは分散、希釈して
使用してもよい。本発明の液状、もしくは上記モノマ
ー、溶剤などの分散剤による希釈等により液状化した金
属石鹸は、本発明の充填材に対してどのような比率で配
合しても良いが、通常は、充填材の吸油量に対し１０％
〜８０％配合して使用するのが好ましい。吸油量の８０
％を超える量を配合すると、塊状になる場合がある。１
０％未満では充填材中で金属石鹸の濃度分布が大きくな
る場合がある。The metal soap of the present invention may be used by dissolving, dispersing or diluting it in a dispersant such as an acrylate monomer. The liquid soap of the present invention, or the above-mentioned monomer, a metal soap liquefied by dilution with a dispersant such as a solvent may be blended in any ratio with respect to the filler of the present invention. 10% of oil absorption
It is preferable to use it by compounding it by 80%. 80 of oil absorption
If the amount is more than 10%, it may be a lump. 1
If it is less than 0%, the concentration distribution of the metal soap in the filler may be large.
【００４８】本発明に用いる好ましい分散剤は、本発明
の粉末状ｂ剤中の（Ｆ）成分である充填材の分散性を向
上させ、本発明の液状ａ剤と粉末状ｂ剤との混合性を向
上させる効果があるものである。A preferred dispersant used in the present invention is to improve the dispersibility of the filler as the component (F) in the powdery agent b of the present invention, and to mix the liquid a agent of the present invention with the powdery agent b. It has the effect of improving the performance.
【００４９】このような分散剤として特に好ましい例と
して、（メタ）アクリルモノマー類、シランカップリン
グ剤類、アルミカップリング剤、チタンカップリング剤
類、可塑剤、鉱油、などがある。さらに具体的には、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２-エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル
（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリアクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペ
ンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、メトキシ化シクロトリエン（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２-
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３-ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、アルキルオキシポリプロピレン
グリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、２-ヒドロキシ-３-フェノ
キシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、カプロラクトン変成テトラフルフリ
ル（メタ）アクリレート、エトキシカルボニルメチル
（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキシド変
成アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキシ
変成アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキシド
変成アクリレート、ノニルフェノールポロピレンオキシ
ド変成アクリレート、２-エチルヘキシルカルビトール
アクリレート、ポリグリセロールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ひまし油、機械油、
オクテン酸カルシウム、ビニルトリス（β-メトキシエ
トキシ）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、β-（３，４エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、Ｎ-β-アミノエチル）γ-アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ-アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ-フェニル-γ-アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ-クロロプロピルトリメトキシ
シラン、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレ
ート（味の素社製ＡＬ-Ｍ）、イソプロピルトリステア
ロイルチタネート（味の素社製商品名プレンアクトＫＲ
-ＴＴＳ）に代表されるチタネート系カップリング剤、
イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート
（味の素社製商品名プレンアクトＫＲ-１１）などが挙
げられる。Particularly preferred examples of such dispersants include (meth) acrylic monomers, silane coupling agents, aluminum coupling agents, titanium coupling agents, plasticizers, and mineral oils. More specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, Isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl ( (Meth) acrylate, methoxylated cyclotriene (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-
Hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, alkyloxy polypropylene glycol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2 -Hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, caprolactone-modified tetrafurfuryl (meth) acrylate, ethoxycarbonylmethyl (meth) acrylate, phenol-ethylene oxide-modified acrylate, paracumylphenol-ethyleneoxy-modified acrylate, nonylphenol Ethylene oxide modified acrylate, nonylphenol propylene oxide modified acrylate, 2-ethyl Hexyl carbitol acrylate, polyglycerol di (meth) acrylate, polybutylene glycol di (meth) acrylate,
1,4 butanediol (meth) acrylate, 1,6 hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, castor oil, machine oil,
Calcium octenoate, vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4 epoxycyclohexyl)
Ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, N-β-aminoethyl) γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, acetoalkoxyaluminum diisopropylate (AL-M manufactured by Ajinomoto Co.), isopropyl tristearoyl titanate (trade name: Plenact KR manufactured by Ajinomoto Co.)
-TTS) represented by titanate coupling agents,
Isopropyl isostearyl diacryl titanate (trade name: Plenact KR-11, manufactured by Ajinomoto Co.) and the like.
【００５０】これらの分散剤は、本発明の粉末状ｂ剤の
性質を改良する目的で、単独もしくは複数混合して用い
ても良い。These dispersants may be used alone or in combination of two or more for the purpose of improving the properties of the powdery agent b of the present invention.
【００５１】分散剤の配合量は本発明の（Ｇ）成分であ
る金属石鹸量と分散剤を合計した量が、本発明の（Ｆ）
成分である充填材の吸油量の８０％以下であることが好
ましい。吸油量の８０％を超える量で配合すると、本発
明の粉末状ｂ剤が塊状になる場合があるので好ましくな
い。The compounding amount of the dispersant is the sum of the amount of the metallic soap as the component (G) of the present invention and the dispersant, and the amount of the dispersant is (F) of the present invention.
It is preferably 80% or less of the oil absorption of the filler as a component. It is not preferable to mix the powdered agent b of the present invention in an amount of more than 80% of the oil absorption because the powdered agent may become a lump.
【００５２】以下に、本発明の接着剤組成物の特徴を、
さらに明確にするために、作用機構について検討する。
これは本発明を完成させる過程で考えた作用機構であ
り、本発明はこの説明により何ら限定されるものではな
い。The characteristics of the adhesive composition of the present invention are described below.
To further clarify, consider the mechanism of action.
This is an action mechanism considered in the process of completing the present invention, and the present invention is not limited by this description.
【００５３】本発明の２剤型接着剤組成物は、上記重合
開始剤等の成分を含有する液状ａ剤と、硬化剤等を含有
する粉末状ｂ剤からなる接着剤である。The two-part adhesive composition of the present invention is an adhesive comprising a liquid a containing the above-mentioned components such as the polymerization initiator and a powder b containing a curing agent.
【００５４】一般に、アクリル系接着剤に限らず、エポ
キシ系やメラミン系など大部分の接着剤に対し、充填材
は、より多くの有用な特性を接着剤に付与する目的で配
合される。In general, for most adhesives such as epoxy adhesives and melamine adhesives as well as acrylic adhesives, a filler is blended for the purpose of imparting more useful properties to the adhesive.
【００５５】しかしながら、有機過酸化物を含有するア
クリル系接着剤に於いては、これらの通常使用される、
大部分の充填材が、有機過酸化物の自然分解を促進して
組成物をゲル化させたり、分離沈降、浮き上がり分離な
どを起こし、所謂、保存安定性を著しく劣化させてしま
う問題点がある。However, in the case of an acrylic adhesive containing an organic peroxide, these acrylic adhesives are usually used.
Most fillers promote the natural decomposition of organic peroxides, causing the composition to gel, and causing sedimentation, sedimentation, floating separation, etc., causing a problem that storage stability is significantly deteriorated. .
【００５６】このような問題点を解決する手段として、
本発明においては２剤型接着剤組成物を重合開始剤を含
有する組成物と、硬化剤を含有する組成物の２剤に分離
し、主にｂ剤組成物に必要な量の充填材を配合する構成
とした。As means for solving such a problem,
In the present invention, the two-part adhesive composition is separated into two parts, a composition containing a polymerization initiator, and a composition containing a curing agent. It was configured to be blended.
【００５７】これにより、重合開始剤と充填材を配合す
ることに起因するいろいろな問題点を回避し、接着剤組
成物に配合可能な充填材の選択範囲を著しく拡大できる
ようにした。本発明の第一の特徴は、この構成である。As a result, various problems caused by mixing the polymerization initiator and the filler are avoided, and the selection range of the filler that can be mixed in the adhesive composition can be remarkably expanded. The first feature of the present invention is this configuration.
【００５８】本発明の接着剤の２剤の混合性がきわめて
良好であることが、本発明の第２の特徴である。It is a second feature of the present invention that the two agents of the adhesive of the present invention have extremely good mixability.
【００５９】すなわち、充填材が予め、硬化剤、または
硬化剤と希釈剤成分に配合されていることにより、充填
材表面がこれらの成分により被覆、あるいは濡らされて
いるためと考えられるが、このように配合された本発明
の粉末状ｂ剤は、ａ剤と混合した際、混合性がきわめて
良好となることを見出した。That is, it is considered that the filler is previously blended with the curing agent or the curing agent and the diluent component, so that the surface of the filler is covered or wetted by these components. It has been found that the powdered agent b of the present invention thus formulated has extremely good mixing properties when mixed with the agent a.
【００６０】例えば、粉末状ｂ剤を円筒型ペール缶に入
れ、これにポリエチレン製容器に入れてある液状ａ剤を
投入して棒などで混合すると、混合初期は粉末状ｂ剤の
作用でペール缶壁や底に付着せず混合され、次いで、全
体が混合液状化することからも、混合性がきわめて良好
であることが確認できた。For example, the powdered agent b is placed in a cylindrical pail, and the liquid a agent contained in a polyethylene container is added thereto and mixed with a stick or the like. The mixture was not attached to the can wall or the bottom and mixed, and then the entire mixture was liquefied. Thus, it was confirmed that the mixing property was extremely good.
【００６１】このようなきわめて良好な混合性は、実用
上重要である。Such extremely good mixing properties are important for practical use.
【００６２】２剤型接着剤の混合不良は、重合開始剤と
硬化剤の２剤の混合不足により発生し、硬化反応の不完
全な部分が発生し、接着不良の原因となるため実用上避
けなければならない重要な問題点である。Poor mixing of the two-part adhesive is caused by insufficient mixing of the two components of the polymerization initiator and the curing agent, and an incomplete part of the curing reaction occurs. This is an important issue that must be addressed.
【００６３】また、実用上、接着施工性の観点から、２
剤混合後の接着剤組成物が、高粘度である必要がある場
合には、ポリエチレン製袋に詰めてある粉末状ｂ剤を開
封し、内部の粉末状ｂ剤を、取っての付いた板上に載
せ、液状ａ剤をｂ剤上に注ぎ、塗布用コテで混合するこ
とにより容易に調製可能であることを見出した。このよ
うにして調製した接着剤組成物は被着体に容易に塗り付
けることができる。このように、２剤の混合性が良好で
あることは実用上きわめて重要な、本発明の特徴であ
る。In practical terms, from the viewpoint of adhesive workability, 2
If the adhesive composition after mixing the agents is required to have a high viscosity, open the powdered b agent packed in a polyethylene bag, and remove the powdered b agent inside from the plate It was found that the composition can be easily prepared by placing it on the top, pouring the liquid a-agent on the b-agent, and mixing with a coating iron. The adhesive composition thus prepared can be easily applied to an adherend. Thus, good mixing of the two agents is a feature of the present invention, which is extremely important in practical use.
【００６４】更に、本発明の接着剤組成物は重合開始剤
（有機過酸化物）を含有するａ剤の容器として、プラス
チック容器、例えば、ポリエチレン製容器やポリプロピ
レン製容器を使用することができる。また、ｂ剤はプス
チック容器や袋、金属容器、木材容器、紙容器など接着
剤組成物により短時間で侵されない材質の容器を使用す
ることができる。このように、粉末状ｂ剤の容器材質や
形状の選択範囲が広いことも、実用上きわめて重要な、
本発明の特徴である。Further, in the adhesive composition of the present invention, a plastic container such as a polyethylene container or a polypropylene container can be used as a container for the agent a containing a polymerization initiator (organic peroxide). As the agent b, a container made of a material that is not easily attacked by the adhesive composition such as a plastic container, a bag, a metal container, a wood container, and a paper container can be used. As described above, the wide selection range of the container material and the shape of the powdery agent b is also extremely important in practical use.
This is a feature of the present invention.
【００６５】[0065]
【実施例】実施例１Embodiment 1
【００６６】（液状ａ剤の製造）２-ヒドロキシエチル-
３-フェノキシプロピルアクリレート（東亞合成社製ア
ロニックスＭ-５７００）６２０g、ノニルフェノールエ
チレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製商品
名アロニックスＭ-１１１）９０ｇ、ノニルフェノール
エチレンオキサイド４モル変性アクリレート（東亜合成
社製商品名アロニックスＭ-１１３）２９０ｇ、亜麻仁
油（関東化学社製）６０ｇ、パラフィンワックス（日本
精鑞社製）１０ｇ、硬化促進剤Ｎ，Ｎ-ジ（２-ヒドロキ
シエチル）-P-トルイジン１５ｇ、ハイドロキノン（関
東化学社製試薬）０.６ｇを反応容器に投入し、攪拌混
合しながら６５℃まで加熱してパラフィンワックスを溶
解してから、２５℃に冷却した。次いで、シランカップ
リング剤（日本ユニカ社製Ａ-174）３ｇ、クメンハイド
ロパーオキサイド（日本油脂社製商品名クミルＨ８０）
２２ｇを投入して攪拌混合して液状ａ剤を得た。(Preparation of Liquid Agent a) 2-Hydroxyethyl-
620 g of 3-phenoxypropyl acrylate (Aronix M-5700 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 90 g of nonylphenol ethylene oxide modified acrylate (brand name Aronix M-111 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 4 mol of nonylphenol ethylene oxide modified acrylate (product name manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 290 g of Aronix M-113), 60 g of linseed oil (manufactured by Kanto Kagaku), 10 g of paraffin wax (manufactured by Nippon Seiro Co., Ltd.), 15 g of a curing accelerator N, N-di (2-hydroxyethyl) -P-toluidine, 15 g of hydroquinone ( 0.6 g of a reagent (Kanto Chemical Co., Ltd.) was charged into a reaction vessel, heated to 65 ° C. while stirring and mixing to dissolve the paraffin wax, and then cooled to 25 ° C. Next, 3 g of a silane coupling agent (A-174, manufactured by Nippon Yunika Co., Ltd.) and cumene hydroperoxide (cumil H80, manufactured by NOF Corporation)
22 g was charged and mixed by stirring to obtain a liquid a preparation.
【００６７】（粉末状ｂ剤の製造）炭酸カルシウム粉末
（東洋粉化工業社製ＮＳ４００Ｎ、吸油量＝２３）２０
００ｇ、カーボンブラック０．１ｇ、チタンホワイト３
０ｇをミキサー中に投入して、予備混合した。次いで、
ノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
（東亞合成社製商品名アロニックスＭ-１１１）１２
ｇ、オクテン酸コバルト（シントーファインケミカル社
製商品名オクトライフＣｏ１２）１２ｇ、オクテン酸マ
ンガン（シントーファインケミカル社製商品名オクトラ
イフＭｎ６）６ｇ混合液を投入し、高速混合して粉末状
ｂ剤を得た。(Production of powdery agent b) Calcium carbonate powder (NS400N, oil absorption = 23, manufactured by Toyo Powder Co., Ltd.) 20
00g, carbon black 0.1g, titanium white 3
0 g was charged into the mixer and premixed. Then
Nonylphenol ethylene oxide modified acrylate (trade name ARONIX M-111, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 12
g, cobalt octenoate (Syntofine Chemical Co., Ltd., product name Octolife Co12), 12 g, and manganese octenoate (Syntofine Chemical Co., Ltd., product name Octolife Mn6), 6 g, were mixed and mixed at high speed to obtain a powdery b-agent. .
【００６８】（接着剤の保存安定性評価）液状ａ剤５０
０ｇをポリプロピレン製蜂蜜容器に入れ、４０℃のオー
ブン中で促進貯蔵試験を実施した。３ケ月経過後、オー
ブンから取り出して観察した結果、何の変化も認められ
なかった。粉末状ｂ剤を１０００ｇをペール缶に入れ、
４０℃のオーブン中で促進貯蔵試験を実施した。３ケ月
経過後、オーブンから取り出して観察した結果、何の変
化も認められなかった。(Evaluation of Storage Stability of Adhesive) Liquid Agent 50
0 g was placed in a polypropylene honey container and an accelerated storage test was performed in a 40 ° C. oven. After a lapse of three months, the sample was taken out of the oven and observed, and no change was observed. Put 1000 g of the powdered agent b in a pail can,
The accelerated storage test was performed in a 40 ° C. oven. After a lapse of three months, the sample was taken out of the oven and observed, and no change was observed.
【００６９】（接着剤の作成）粉末状ｂ剤１０００ｇを
ペール缶に投入した。次いで、液状ａ剤５００ｇを投入
して、小型のシャベル状器具を使用して手混合すると容
易に高粘度の灰色接着剤ができた。(Preparation of Adhesive) 1000 g of powdery agent b was put into a pail can. Next, 500 g of the liquid a agent was added, and the mixture was hand-mixed using a small shovel-shaped device, whereby a high-viscosity gray adhesive was easily formed.
【００７０】（引き剥がし試験片の作成）１００ｍｍ×
１００ｍｍ×５０ｍｍ のコンクリート片２枚を用意
し、２枚のコンクリート片それぞれの１００ｍｍ×１０
０ｍｍの面の片面に接着剤を塗布し、直径２ｍｍのピア
ノ線スペーサーを介して接着剤の厚みが２ｍｍとなるよ
うにして接合した。(Preparation of peeling test piece) 100 mm ×
Two pieces of concrete of 100 mm × 50 mm were prepared, and each of the two pieces of concrete was 100 mm × 10 mm.
An adhesive was applied to one side of the 0-mm surface, and joined via a piano wire spacer having a diameter of 2 mm so that the thickness of the adhesive became 2 mm.
【００７１】（曲げ振動試験片の作成）１００ｍｍ×１
００ｍｍ×２００ｍｍ のコンクリート片２枚を用意
し、２枚のコンクリート片のそれぞれの１００ｍｍ×１
００ｍｍの面の片面に接着剤を塗布し、直径２ｍｍのピ
アノ線スペーサーを介して接着剤の厚みが２ｍｍとなる
ようにして接合した。(Preparation of bending vibration test piece) 100 mm × 1
Prepare two concrete pieces of 00 mm x 200 mm, and each of the two concrete pieces has a size of 100 mm x 1
An adhesive was applied to one side of the 00 mm surface, and joined via a piano wire spacer having a diameter of 2 mm so that the thickness of the adhesive became 2 mm.
【００７２】（評価）(Evaluation)
【００７３】（引き剥がし試験）引き剥がし試験片の接
着されていない１００ｍｍ×１００ｍｍの両面に、同サ
イズの厚さ５ｍｍの引っ張り試験用鉄製治具を高強度用
接着剤（電気化学工業社製商品名ハードロックＩＩＰＣ
ロックコネクト）で接着した。２３℃で１週間養生後、
引っ張り試験機にセットし、引っ張り速度１ｍｍ／分で
引き剥がした。その結果、伸び４６０％、最大強度１Ｎ
／ｍｍ２、破壊モードは凝集破壊であった。(Peeling Test) A 5 mm-thick iron jig for tensile test of the same size and a high-strength adhesive (a product of Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) Name Hard Rock IIPC
(Rock Connect). After curing at 23 ℃ for 1 week,
It was set on a tensile tester and peeled off at a tensile speed of 1 mm / min. As a result, the elongation is 460% and the maximum strength is 1N.
/ Mm 2, the fracture mode was cohesive failure.
【００７４】（曲げ振動試験）支点間距離３００ｍｍ、
曲げ変位０．５ｍｍ、１Ｈｚ、１万回の条件で曲げ振動
試験を実施した。試験後、試験片の外観は変化が認めら
れなかった。試験片の上下面に治具を接着して引き剥が
し試験を実施した。その結果、伸び４７０％、最大強度
１Ｎ／ｍｍ２、破壊モードは凝集破壊であった。(Bending vibration test) Distance between supporting points: 300 mm
A bending vibration test was performed under the conditions of a bending displacement of 0.5 mm, 1 Hz, and 10,000 times. After the test, no change was observed in the appearance of the test piece. A jig was adhered to the upper and lower surfaces of the test piece, and a peeling test was performed. As a result, the elongation was 470%, the maximum strength was 1 N / mm2, and the failure mode was cohesive failure.
【００７５】実施例２Embodiment 2
【００７６】（粉末状ｂ剤の製造）ビニルモノマーでグ
ラフト重合したポリブタジエンゴム粒子粉末（ 電気化
学工業社製ＱＢＳ-ＢＬ２０、吸油量約１１０）１００
０ｇ、カーボンブラック０．０５ｇ、チタンホワイト１
５ｇを、ミキサー中に投入して予備混合した。次いで、
ノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
（東亞合成社製商品名アロニックスＭ-１１１）２０
ｇ、オクテン酸コバルト（シントーファインケミカル社
製商品名オクトライフＣｏ１２）６０ｇ、オクテン酸マ
ンガン（シントーファインケミカル社製商品名オクトラ
イフＭｎ６）３０ｇの混合液を投入し、高速混合して粉
末状ｂ剤を得た。(Production of powdery agent b) Polybutadiene rubber particle powder graft-polymerized with a vinyl monomer (QBS-BL20 manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., oil absorption about 110) 100
0g, carbon black 0.05g, titanium white 1
5 g was put into a mixer and premixed. Then
Nonylphenol ethylene oxide modified acrylate (trade name ARONIX M-111, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 20
g, a mixture of 60 g of cobalt octenoate (Octolife Co12 manufactured by Synto Fine Chemical Co., Ltd.) and 30 g of manganese octanoate (Octolife Mn6 manufactured by Synto Fine Chemical Co., Ltd.) are mixed at high speed to obtain a powdery agent b. Was.
【００７７】（接着剤の作成）粉末状ｂ剤組成物１００
ｇをペール缶に投入した。次いで、実施例１の液状ａ剤
５００ｇを投入して、小型のシャベル状器具を使用し、
手混合すると高粘度の灰色接着剤ができた。(Preparation of Adhesive) Powdered b-agent composition 100
g was put into a pail can. Next, 500 g of the liquid a agent of Example 1 was charged, and a small shovel-shaped device was used.
Hand mixing produced a high viscosity gray adhesive.
【００７８】（評価）実施例１と同じ条件で作成した試
験片について、実施例１と同様に引き剥がし試験を行っ
た。その結果、伸び３３０％、最大強度１．５Ｎ／ｍｍ
２であった。実施例１と同じ条件で、曲げ振動試験を行
った。その結果、１万回の振動後も試験片は何の変化も
観察されなかった。、振動試験後に同じ試験片を用いて
引き剥がし試験を行った結果、伸び３２０％、最大強度
１．４Ｎ／ｍｍ２であった。(Evaluation) A test piece prepared under the same conditions as in Example 1 was subjected to a peeling test in the same manner as in Example 1. As a result, elongation 330%, maximum strength 1.5N / mm
It was 2. A bending vibration test was performed under the same conditions as in Example 1. As a result, no change was observed in the test piece even after 10,000 vibrations. As a result of a peeling test using the same test piece after the vibration test, the elongation was 320% and the maximum strength was 1.4 N / mm2.
【００７９】比較例１Comparative Example 1
【００８０】（保存安定性試験）実施例１の液状ａ剤２
００ｇに炭酸カルシウム粉末（東洋粉化工業社製ＮＳ４
００Ｎ）４００ｇ、カーボンブラック０．０２ｇ、ホワ
イトチタン６ｇを、混合攪拌して高粘度液を得た。この
高粘度液６００ｇをポリプロピレン製蜂蜜容器に入れ、
４０℃のオーブン中で促進貯蔵試験を実施した。その結
果、３日後に容器内の組成物に沈降分離が認められた。
さらに、１週間後には容器内の組成物はゲル硬化した。(Storage stability test) Liquid a preparation 2 of Example 1
Calcium carbonate powder (NS4 manufactured by Toyo Powder Chemical Industry Co., Ltd.)
(00N), 400 g, carbon black 0.02 g, and white titanium 6 g were mixed and stirred to obtain a high viscosity liquid. 600 g of this high viscosity liquid is placed in a polypropylene honey container,
The accelerated storage test was performed in a 40 ° C. oven. As a result, sedimentation and separation were observed in the composition in the container three days later.
Further, after one week, the composition in the container was gel-cured.
【００８１】（混合と試験片作成）上記の高粘度液６０
６ｇを蜂蜜容器に入れ、硬化剤としてアロニックスＭ-
１１１を２.４ｇ、ＯｃｔＣｏ１２を１．２ｇ、Ｏｃｔ
Ｍｎ8を０．６ｇの合計４．２ｇを加えて混合撹拌し
た。しかしながら、容器壁付近や、容器底部の混合が困
難であり、実施例１と同様に作成した接着試験片の接着
部分は硬化不良が発生した。(Mixing and Preparation of Test Specimen)
Put 6g in a honey container and use Aronix M-
2.4 g of 111, 1.2 g of OctCo12, Oct
A total of 4.2 g of 0.6 g of Mn8 was added and mixed and stirred. However, it was difficult to mix the vicinity of the container wall or the bottom of the container, and poor adhesion occurred in the bonded portion of the bonded test piece prepared in the same manner as in Example 1.
【００８２】比較例２Comparative Example 2
【００８３】（保存安定性試験）実施例１の液状ａ剤２
００ｇに、ビニルモノマーでグラフト重合したポリブタ
ジェンゴム粒子粉末（電気化学工業社製ＡＢＳ-ＢＬ２
０）を６０ｇ、カーボンブラック０．０２ｇ、ホワイト
チタン６ｇを加えて混合した高粘度液状ａ剤をポリプロ
ピレン製蜂蜜容器に入れ、４０℃のオーブン中で促進貯
蔵試験を実施した。その結果、３日後に容器内の組成物
はゲル硬化した。(Storage stability test) Liquid a preparation 2 of Example 1
Of polybutadiene rubber particles graft-polymerized with a vinyl monomer (ABS-BL2 manufactured by Denki Kagaku Kogyo KK).
0), 0.02 g of carbon black, and 6 g of white titanium were added and mixed into a polypropylene honey container, and an accelerated storage test was conducted in a 40 ° C. oven. As a result, the composition in the container was gel-cured three days later.
【００８４】（混合と試験片作成）上記の高粘度液２６
６ｇを蜂蜜容器に入れ、硬化剤としてアロニックスＭ-
１１１を２.４ｇ、ＯｃｔＣｏ１２を１．２ｇ、Ｏｃｔ
Ｍｎ8を０．６ｇの合計４．２ｇを加えて混合撹拌し
た。しかしながら、容器壁付近や容器底部の混合が困難
であり、実施例１と同様に作成した接着試験片の接着部
分に硬化不良が発生した。(Mixing and Preparation of Test Specimen)
Put 6g in a honey container and use Aronix M-
2.4 g of 111, 1.2 g of OctCo12, Oct
A total of 4.2 g of 0.6 g of Mn8 was added and mixed and stirred. However, it was difficult to mix the vicinity of the container wall and the bottom of the container, and poor curing occurred in the bonded portion of the bonded test piece prepared in the same manner as in Example 1.
【００８５】[0085]
【発明の効果】本発明により、充填材を含有する従来の
アクリル系接着剤が有する、２剤の混合性が不十分で、
接着不良が発生しやすい問題や、施工時間が十分に取れ
ない等の問題点を解決したアクリル系接着剤組成物を提
供することができる。According to the present invention, the mixing properties of the two components of the conventional acrylic adhesive containing a filler are insufficient.
It is possible to provide an acrylic adhesive composition that solves problems such as poor adhesion and problems such as insufficient installation time.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J040 BA012 BA112 BA172 BA182 CA002 DA022 DA102 DB032 DD002 DF002 EC002 ED002 FA141 FA151 FA161 FA171 HA026 HA136 HA306 HA346 HB41 JA13 KA16 KA31 KA38 KA42 LA02 LA05 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J040 BA012 BA112 BA172 BA182 CA002 DA022 DA102 DB032 DD002 DF002 EC002 ED002 FA141 FA151 FA161 FA171 HA026 HA136 HA306 HA346 HB41 JA13 KA16 KA31 KA38 KA42 LA02 LA05
Claims (7)
酸化物を含有する液状ａ剤と、有機過酸化物と接触して
ラジカルを発生する還元剤を含有する粉末状ｂ剤からな
る２剤型接着剤組成物1. A two-part adhesive comprising a liquid a agent containing an acrylate monomer and an organic peroxide, and a powdered b agent containing a reducing agent that generates radicals upon contact with the organic peroxide. Agent composition
（Ａ）少なくとも１分子中に１個のフェニル基を有し、
重合物の伸びが２０℃で２００％以上であるアクリル酸
エステル系モノマー１０〜８０質量％、（Ｂ）少なくと
も１分子中に１個のフェニル基を有し、重合物のガラス
転移温度が０℃以下のアクリル酸エステル系モノマー２
０質量％以上を含有する請求項１記載の２剤型接着剤組
成物。2. The acrylate monomer is
(A) at least one phenyl group in one molecule,
10 to 80% by mass of an acrylate monomer having an elongation of the polymer of 200% or more at 20 ° C., (B) at least one phenyl group in one molecule, and a glass transition temperature of the polymer of 0 ° C. The following acrylate monomer 2
2. The two-part adhesive composition according to claim 1, comprising 0% by mass or more.
マー１００質量部に対して（Ｃ）乾性油０．１〜２０質
量部、（Ｄ）パラフィンワックス０．１〜５質量部、
（Ｅ）クメンハイドロパーオキサイド０．１〜５質量部
を含有することを特徴とする請求項１〜２記載の２剤型
接着剤組成物。3. The liquid a agent is (C) 0.1 to 20 parts by mass of a drying oil, (D) 0.1 to 5 parts by mass of paraffin wax, based on 100 parts by mass of an acrylate monomer.
3. The two-part adhesive composition according to claim 1, further comprising (E) 0.1 to 5 parts by mass of cumene hydroperoxide.
（Ｇ）金属石鹸を含有することを特徴とする請求項１〜
３記載の２剤型接着剤組成物。4. The powdery agent b is (F) a powder filler,
(G) A metal soap is contained.
4. The two-part adhesive composition according to 3.
（Ｂ）２０質量％以上を含有するアクリル酸エステル系
モノマー１００質量部、（Ｃ）乾性油０．１〜２０質量
部、（Ｄ）パラフィンワックス０．１〜５質量部、
（Ｅ）クメンハイドロパーオキサイド０．１〜５質量部
を含有してなる請求項１〜４記載の２剤型接着剤組成
物。5. The liquid a agent comprises (A) 10 to 80% by mass,
(B) 100 parts by mass of an acrylate monomer containing 20% by mass or more, (C) 0.1 to 20 parts by mass of a drying oil, (D) 0.1 to 5 parts by mass of paraffin wax,
5. The two-part adhesive composition according to claim 1, comprising (E) 0.1 to 5 parts by mass of cumene hydroperoxide.
（Ｇ）金属石鹸を金属量として０．０１〜１．０質量部
含有してなる請求項１〜５記載の２剤型接着剤組成物。6. The powdery agent b is (F) a powder filler,
The two-part adhesive composition according to any one of claims 1 to 5, further comprising (G) 0.01 to 1.0 parts by mass of a metal soap as a metal amount.
剤を混合して、被着体間に挿入、注入、もしくは被着体
上に塗布施工することを特徴とする２剤型アクリル系接
着剤組成物の施工方法。7. A liquid a agent and a powdery b according to claim 1
A method of applying a two-part acrylic adhesive composition, comprising mixing an agent and inserting between the adherends, pouring, or applying to the adherends.
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