JP2002308738A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 毛髪に十分なしっとり感、なめらかさ等のコ
ンディショニング効果を付与し、更にその効果の持続性
を飛躍的に改善しうる毛髪化粧料の提供。 【解決手段】 １分子中にアミノ基を４個以上有する多
官能アミン化合物と、一般式（１）で表される片末端及
び／又は両末端エポキシ基含有オルガノシロキサンとを
反応して得られるアミノ基含有オルガノポリシロキサン
を含有する毛髪化粧料 【化１】 〔Ｒ¹は１価の炭化水素基、Ｒ²はエポキシ含有基又は１
価の炭化水素基、Ａはエポキシ含有基、ｎは１〜１００
００の数を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪に好ましいコ
ンディショニング効果を賦与し、更にその効果の持続性
に優れた毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪に
好ましいコンディショニング効果を賦与する目的で種々
の油剤や高分子化合物（以下、基剤と言う）が用いられ
ている。特にシリコーン油は、毛髪に対する吸着性に優
れ、潤滑作用に優れるため多用されている。更にシリコ
ーン油の油性感や残留性を改善したものとしてシリコー
ン油にアミノ基を導入したアミノ変性シリコーン油（特
開昭６２−１２７１２号公報、特開平０１−１９０６１
９号公報）が提案されている。

【０００３】しかし、これらは、コンディショニング効
果が不十分であるだけでなくシャンプー処理により容易
に洗い落とされ、効果の持続性に劣るという問題があっ
た。

【０００４】本発明の課題は、毛髪に十分なしっとり
感、なめらかさ等のコンディショニング効果を付与し、
更にその効果の持続性を飛躍的に改善しうる毛髪化粧料
を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、１分子中にア
ミノ基を４個以上有する多官能アミン化合物（以下Ａ化
合物という）と、一般式（１）で表される片末端及び／
又は両末端エポキシ基含有オルガノシロキサン（以下Ｂ
化合物という）とを反応して得られるアミノ基含有オル
ガノポリシロキサン（以下Ｃ化合物という）を含有する
毛髪化粧料を提供する。

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、Ｒ¹は１価の炭化水素基を示し、
複数個のＲ¹は同一でも異なっていてもよい。Ｒ²はエポ
キシ含有基又は１価の炭化水素基、Ａはエポキシ含有
基、ｎは１〜１００００の数を示す。〕

【０００８】

【発明の実施の形態】[多官能アミン化合物（Ａ化合
物）]本発明で用いられるＡ化合物としては、１分子中
にアミノ基を４個以上有する化合物であれば特に制限は
ないが、１分子中にアミノ基を６〜５，０００個有する
ものが好ましい。具体的には、ポリエチレンイミン、ポ
リビニルアミン、ポリアリルアミン、末端アミノ基を有
するポリ（トリメチレンイミン）デンドリマー、アミノ
アルキルポリシロキサン等を挙げることができる。 中
でも、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、ポリア
リルアミンが好ましい。

【０００９】Ａ化合物の平均分子量は、３００〜１，０
００，０００が好ましく、７００〜１００，０００がよ
り好ましい。

【００１０】[片末端及び／又は両末端エポキシ基含有
オルガノシロキサン（Ｂ化合物）]本発明で用いられる
Ｂ化合物のＲ¹で示される１価の炭化水素としては、メ
チル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリ
フルオロプロピル基等の炭素数１〜１２のフッ素原子置
換アルキル基等が挙げられる。Ｒ¹は全てが同一であっ
ても異なっていてもよいが、コンディショニング効果の
観点からすべてのＲ¹がメチル基であることが望まし
い。

【００１１】一般式(１)中のＡで示されるエポキシ含有
基としては、エポキシ基を含有していれば特に制限はな
いが、具体的には下記一般式（２）〜（４）で表される
基が挙げられる。

【００１２】

【化３】

【００１３】〔式中、ａは１以上の整数を示し、１〜３
の整数が好ましい。〕

【００１４】

【化４】

【００１５】〔式中、ｂ及びｃは０又は１以上の整数を
示し、それぞれ０〜２０の整数が好ましい。但し、ｂ及
びｃの内少なくとも一つは１以上の整数である。〕 Ｒ²が１価の炭化水素基である場合は、片末端エポキシ
基含有オルガノシロキサンとなり、エポキシ含有基であ
る場合は、両末端エポキシ基含有オルガノシロキサンと
なるが、Ｒ²が１価の炭化水素基である片末端エポキシ
基含有オルガノシロキサンが好ましい。

【００１６】Ｒ²で示される１価の炭化水素基として
は、Ｒ¹と同様のアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、フッ素原子置換アルキル基等が挙げられ、Ｒ²
で示されるエポキシ含有基としては、Ａと同様の一般式
（２）〜（４）で表される基が挙げられる。これらのＲ
²の中ではメチル基が好ましい。

【００１７】一般式（１)中、ｎは、コンディショニン
グ効果とその持続性の両立の点から、１〜５００が好ま
しく、５〜１００が更に好ましく、１０〜５０が特に好
ましい。

【００１８】Ｂ化合物の平均分子量は、３００〜１０
０，０００が好ましく、３００〜１０，０００がより好
ましい。

【００１９】[Ｃ化合物の製法]Ａ化合物とＢ化合物を反
応させて、Ｃ化合物を得るには、Ａ化合物とＢ化合物を
混合し、必要に応じて加熱すればよい。好ましくは５０
〜１３０℃に加熱することによって容易に反応を進行さ
せることができる。又、反応物の粘度が高い場合や、Ａ
化合物とＢ化合物がそれだけでは相溶しない場合には、
両者の共通溶媒、例えばクロロホルム、テトラヒドロフ
ラン等を用いてもよい。

【００２０】Ａ化合物とＢ化合物との反応における両者
の割合は、コンディショニング効果の観点からＡ化合物
が有するアミノ基の活性水素のモル数とＢ化合物が有す
るエポキシ基のモル数の比が、１：０．５〜１：１であ
ることが好ましい。

【００２１】[毛髪化粧料]本発明の毛髪化粧料には、Ｃ
化合物の１種又は２種以上が配合される。毛髪化粧料中
のＣ化合物の含有量は、良好なコンディショニング効果
とその持続性を得る観点から、０．１〜２０質量％（以
下、単に％で示す）が好ましく、１〜１０％が更に好ま
しく、１〜５％が特に好ましい。

【００２２】本発明の毛髪化粧料には、更に油剤、特に
毛髪に対してコンディショニング作用を有する油剤を配
合してもよい。油剤としては、例えば炭素数１２〜３０
の飽和又は不飽和アルコール；前記アルコールと多価ア
ルコールとのエーテル；前記アルコールと炭素数１〜１
１の脂肪酸とのエステル；炭素数１２〜３０の飽和又は
不飽和脂肪酸；前記脂肪酸と一価又は多価アルコールと
のエステル；前記脂肪酸とアミンとのアミド；ステロー
ル；スクアレン；リン脂質；糖脂質；動物性油脂；植物
性油脂；ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサ
ン、ポリシロキサン、アルキル変性シリコーン、メチル
フェニルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン
から選ばれる１種以上のシリコーン等が挙げられる。

【００２３】これら油剤の毛髪化粧料への配合量は、好
ましくは０．０１〜３０％、更に好ましくは１〜２５
％、特に好ましくは３〜２０％である。

【００２４】更に、本発明の毛髪化粧料には本発明の効
果を損なわない範囲で、必要に応じてヒドロキシエチル
セルロース等の増粘剤、界面活性剤、アニオン性・両性
・カチオン性・非イオン性重合物、香料、パール化剤、
毛髪セット用ポリマー、色素、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、防腐剤等を配合してもよい。

【００２５】界面活性剤としては、通常の洗浄剤組成物
に用いられるものであれば特に制限されず、アニオン性
界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、
カチオン性界面活性剤のいずれをも好適に使用すること
ができる。

【００２６】具体的には、アニオン性界面活性剤として
は、例えば以下に示すものが挙げられる。 （Ｂ−ｉ）アルキルベンゼンスルホン酸塩、好ましくは
平均炭素数１０〜１６のアルキル基を有する直鎖又は分
岐鎖のアルキルベンゼンスルホン酸塩。 （Ｂ−ii）アルキルエーテル硫酸塩又はアルケニルエー
テル硫酸塩、好ましくは平均炭素数１０〜２０の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有し、１分子
内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイド、エチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドが０．１／９．９〜９．９
／０．１のモル比で、あるいはエチレンオキサイドとブ
チレンオキサイドが０．１／９．９〜９．９／０．１の
モル比で付加したアルキルエーテル硫酸塩又はアルケニ
ルエーテル硫酸塩。 （Ｂ−iii）アルキル硫酸塩又はアルケニル硫酸塩、好
ましくは平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を有するアルキル硫酸塩又はアルケニル硫酸塩。 （Ｂ−iv）オレフィンスルホン酸塩、好ましくは平均１
０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフィンスル
ホン酸塩。 （Ｂ−ｖ）アルカンスルホン酸塩、好ましくは平均１０
〜２０の炭素原子を１分子中に有するアルカンスルホン
酸塩。 （Ｂ−vi）高級脂肪酸塩、好ましくは平均１０〜２４の
炭素原子を１分子中に有する飽和又は不飽和脂肪酸塩。 （Ｂ−vii）（アミド）エーテルカルボン酸型界面活性
剤。 （Ｂ−viii）α−スルホ脂肪酸塩又はエステル、好まし
くは平均１０〜２０の炭素原子から成るアルキル基又は
アルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩又はエステ
ル。 （Ｂ−ix）Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤、好ましく
は炭素数８〜２４のアシル基及び遊離カルボン酸残基を
有するＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤（例えばＮ−ア
シルザルコシネート、Ｎ−アシル−β−アラニン等）。 （Ｂ−ｘ）リン酸エステル型界面活性剤、好ましくは炭
素数８〜２４のアルキル基もしくはアルケニル基又はそ
れらのアルキレンオキサイド付加物を有するリン酸モノ
又はジエステル型界面活性剤。 （Ｂ−xi）スルホコハク酸エステル型界面活性剤、好ま
しくは炭素数８〜２２の高級アルコールもしくはそのエ
トキシレート等のスルホコハク酸エステル又は高級脂肪
酸アミド由来のスルホコハク酸エステル。 （Ｂ−xii）ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドエーテ
ル硫酸塩、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和の脂肪酸モノエタノールアミド又はジ
エタノールアミドのエトキシレート等の硫酸塩。 （Ｂ−xiii）モノグリセライド硫酸エステル塩、好まし
くは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
の脂肪酸基を有するモノグリセライド硫酸エステル塩。 （Ｂ−xiv）アシル化イセチオン酸塩、好ましくは炭素
数８〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸
基を有するアシル化イセチオン酸塩。 （Ｂ−xv）アルキルグリセリルエーテル硫酸塩又はアル
キルグリセリルエーテルスルホン酸塩、好ましくは炭素
数８〜２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もくしは
アルケニル基もしくはそれらのアルキレンオキサイド付
加物を有するアルキルグリセリルエーテル硫酸塩又はア
ルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩。 （Ｂ−xvi）アルキル又はアルケニルアミドスルホネー
ト、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニ
ルアミドスルホネート。 （Ｂ−xvii）アルカノールアミドスルホコハク酸塩、好
ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を有するアルカノールアミドスルホコ
ハク酸塩。 （Ｂ−xviii）アルキルスルホアセテート、好ましくは
炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を有するアルキルスルホアセテート。 （Ｂ−xix）アシル化タウレート、好ましくは炭素数８
〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸基を
有するアシルタウレート。 （Ｂ−xx）Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン
塩、好ましくは炭素数６〜２４のアシル基を有するＮ−
アシル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン塩。

【００２７】これらのアニオン性界面活性剤の塩、すな
わちアニオン性残基の対イオンとしては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属イオン、カルシウム、マグネ
シウム等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、炭素数２又は３のアルカノール基を１〜３個有する
アルカノールアミン（例えばモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプ
ロパノールアミン等）を挙げることができる。

【００２８】これらのアニオン性界面活性剤のうち、ア
ルキルエーテル硫酸塩、特にポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩が好ましい。

【００２９】非イオン性界面活性剤としては、例えば平
均炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を有し、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド又はブチレンオキサイドを付加したポリオキ
シアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレ
ンアルケニルエーテル；炭素数８〜２０の脂肪酸のグリ
セリンエステル；炭素数８〜２０の脂肪酸のグリコール
エステル；炭素数８〜２０の脂肪酸のモノグリセライド
のアルキレンオキサイド付加物；炭素数８〜２０の脂肪
酸のショ糖エステル；炭素数８〜２０の脂肪酸のソルビ
タンエステル；炭素数８〜２０のアシル基を有するポリ
グリセリン脂肪酸エステル；炭素数８〜２０の脂肪酸の
モノエタノールアミド又はジエタノールアミド又はそれ
らのエトキシレート；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油；炭素数８〜２０のアシル基を有するポリオキシアル
キレンソルビタン脂肪酸エステル；炭素数８〜２０のア
シル基を有するポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エ
ステル；炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を有するアル
キルサッカライド系界面活性剤；炭素数８〜２０の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基を有するアルキ
ルアミンオキサイド又はアルキルアミドアミンオキサイ
ド；炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を有する多価アルコールのエーテル化合物
又はエステル化合物；シロキサン誘導体（特開平４−１
０８７９５号公報）、ポリオキシ変性シリコーン等のシ
リコーン系界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシアルキレンラノリンアル
コール、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、プルロ
ニック型ブロックポリマー、テトロニック型ブロックポ
リマー、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド、ポリオキ
シアルキレンアルキルアミド、ポリエチレンイミン誘導
体等が挙げられる。

【００３０】また、両性界面活性剤としては、通常の毛
髪化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例
えば、アミドアミノ酸型、カルボベタイン型、アミドベ
タイン型、スルホベタイン型、アミドスルホベタイン
型、イミダゾリニウムベタイン型、アミノ酸型、ホスホ
ベタイン型、リン酸エステル型等が挙げられる。

【００３１】カチオン性界面活性剤としては、第３級ア
ミン、第４級アンモニウム塩、アミドアミン、エステル
アミン等が挙げられる。例えばベヘニルトリメチルアン
モニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウ
ムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラ
ウリルトリメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ステア
リル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ポリオキシエチレン）アンモ
ニウムクロライド（エチレンオキサイド合計３モル付
加）、セチルベンジルジメチルアンモニウムクロライ
ド、セチルトリエチルアンモニウムブロマイド、ジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライド等のほか、２−
デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロライド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルアンモニ
ウムクロライド、ジ−２−オクチルドデシルジメチルア
ンモニウムクロライド、ベヘニル第３級アミン、ステア
リル第３級アミン、ステアラミドプロピルジメチルアミ
ン等を挙げることができる。

【００３２】界面活性剤は、１種又は２種以上を組合わ
せて用いることができ、全組成中に０．１〜５０％配合
するのが好ましく、更に０．５〜４０％、特に１〜３０
％配合すると、起泡性に優れるので好ましい。

【００３３】本発明の毛髪化粧料の剤型が、ヘアセット
剤、ヘアフォーム剤、ヘアスプレー剤等である場合は、
以下に例示するものを毛髪セット用ポリマーとして含有
することが好ましい。 （１）ポリビニルピロリドン系高分子化合物 ・ポリビニルピロリドン；市販品としてルビスコールＫ
１２，Ｋ３０（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＰＶＰＫ１５，
Ｋ３０（以上、ＧＡＦ社製）等が挙げられる。 ・ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体；市販品
としてルビスコールＶＡ２８，ＶＡ７３（以上、ＢＡＳ
Ｆ社製）、ＰＶＰ／ＶＡ Ｅ−７３５，Ｓ−６３０（以
上、ＧＡＦ社製）等が挙げられる。 ・ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル／プロピオン酸ビ
ニル三元共重合体；市販品としてルビスコールＶＡＰ３
４３（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。 ・ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート
共重合体；市販品としてルビフレックス（ＢＡＳＦ社
製）、コポリマー８４５，９３７，９５８（以上、ＧＡ
Ｆ社製）等が挙げられる。 ・ポリビニルピロリドン／アクリレート／（メタ）アク
リル酸共重合体；市販品としてルビフレックスＶＢＭ３
５（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。 ・ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート
／ビニルカプロラクタム共重合体；市販品としてコポリ
マーＶＣ−７１３（ＧＡＦ社製）等が挙げられる。 （２）酸性ビニルエーテル系高分子化合物 メチルビニルエーテル／無水マレイン酸アルキルハーフ
エステル共重合体；市販品としてガントレッツＥＳ−２
２５，ＥＳ−４２５，ＳＰ−２１５（以上、ＧＡＦ社
製）等が挙げられる。 （３）酸性ポリ酢酸ビニル系高分子化合物 ・酢酸ビニル／クロトン酸共重合体；市販品としてレジ
ン２８−１３１０（ナショナル・スターチ社製）、ルビ
セットＣＡ６６（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。 ・酢酸ビニル／クロトン酸／ネオデカン酸ビニル共重合
体；市販品としてレジン２８−２９３０（ナショナル・
スターチ社製）等が挙げられる。 ・酢酸ビニル／クロトン酸／プロピオン酸ビニル共重合
体；市販品としてルビセットＣＡＰ（ＢＡＳＦ社製）等
が挙げられる。 ・酢酸ビニル／ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸ビニル／クロ
トン酸共重合体；例えば特表平６−５０７６４６号公報
に記載されているもの等が挙げられる。 （４）酸性アクリル系高分子化合物 ・（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸エステル共
重合体；市販品としてプラスサイズＬ５３Ｐ（互応化学
社製）、ダイヤホールド（三菱化学社製）、アマホール
ド・ＤＲ−２５（アマコール社製）等が挙げられる。 ・アクリル酸／アクリル酸アルキルエステル／アルキル
アクリルアミド共重合体；市販品としてウルトラホール
ド８（ＢＡＳＦ社製）、アンフォマーＶ−４２（ナショ
ナル・スターチ社製）等が挙げられる。 （５）両性アクリル系高分子化合物 ・（メタ）アクリルエチルベタイン／（メタ）アクリル
酸アルキルエステル共重合体；例えばＮ−メタクリロイ
ルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムα−Ｎ
−メチルカルボキシベタインと（メタ）アクリル酸アル
キルエステルとの共重合体等が挙げられ、市販品として
はユカフォーマーＭ−７５、ＳＭ（以上、三菱化学社
製）等が挙げられる。 ・アクリル酸アルキルエステル／メタクリル酸ブチルア
ミノエチル／アクリル酸オクチルアミド共重合体；例え
ばオクチルアクリルアミド／アクリレート／ブチルアミ
ノエチルメタクリレートコポリマー等が挙げられ、市販
品としてアンフォーマー２８−４９１０（ナショナル・
スターチ社製）等が挙げられる。 （６）塩基性アクリル系高分子化合物 アクリルアミド・アクリルエステル系四元共重合体；特
開平２−１８０９１１号公報、特開平８−２９１２０６
号公報に記載されているもの等が挙げられる。 （７）セルロース骨格を有する化合物 カチオン性セルロース誘導体；市販品としてセルコート
Ｈ−１００，Ｌ−２００（ナショナル・スターチ社製）
等が挙げられる。 （８）キチン・キトサン骨格を有する化合物 ・ヒドロキシプロピルキトサン；市販品としてキトフィ
ルマー（一丸ファルコス社製）等が挙げられる。 ・カルボキシメチルキチン、カルボキシメチルキトサ
ン、キトサンとピロリドンカルボン酸、乳酸、グリコー
ル酸等の一価酸、又はアジピン酸、コハク酸等の二価酸
との塩；市販品としては、カイトマーＰＣ（ピロリドン
カルボン酸塩）、カイトマーＬ（乳酸塩）（以上、ユニ
オンカーバイド社製）等が挙げられる。 （９）水分散性ポリエステル 市販品としてＡＱ３８Ｓ、ＡＱＪＩＳ（イーストマン・
コダック社製）等が挙げられる。 （１０）ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）が連結した
オルガノポリシロキサン特公平９−２７１６８３１号公
報、特開平７−１３３３５２号公報、特開平５−１１２
４２３号公報、特開平３−２８７５０９号公報に記載さ
れているものが挙げられる。

【００３４】これらの毛髪セット用ポリマーは、１種又
は２種以上を組合わせて用いることができる。全組成中
の毛髪セット用ポリマーの配合量は、必要かつ十分なセ
ット力を得る観点から、０．１〜１０％が好ましく、
０．５〜６％が更に好ましく、１〜４％が特に好まし
い。

【００３５】本発明の毛髪化粧料は、例えば浴室内で用
いるようなヘアシャンプー、ヘアトリートメント、ヘア
コンディショナーや、浴室外で用いるヘアフォーム、ヘ
アスプレー、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアジェ
ル、更には、ヘアダイ、パーマ、ヘアマニキュア、ヘア
ブリーチ等、家庭や美容室での施術に用いられる剤にも
配合できる。

【００３６】

【実施例】合成例１ ポリエチレンイミン（(株)日本触媒製、エポミンＳＰ−
０１８、平均分子量；１８００）１ｇ、片末端エポキシ
変性シリコーン（チッソ(株)製、サイラプレーンＦＭ−
０５１１、平均分子量；１０００）１５ｇをクロロホル
ム５０ｇに溶解し、窒素下５０℃で１９時間反応した。
クロロホルムを減圧下に留去した後、更に窒素下５０℃
で１１２時間反応して、アミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを得た。¹Ｈ−ＮＭＲにより、反応後の生成物中
にはエポキシ基が含まれず、片末端エポキシ変性シリコ
ーンが定量的に反応したことを確認した。

【００３７】合成例２ 片末端エポキシ変性シリコーンとして、サイラプレーン
ＦＭ−０５２１（チッソ(株)製、平均分子量；５００
０）を用いた以外は合成例１と同様の条件で反応を行な
い、アミノ基含有オルガノポリシロキサンを得た。

【００３８】合成例３ ポリエチレンイミンとして、エポミンＳＰ−２００
（(株)日本触媒製、平均分子量；１００００）を用いた
以外は合成例１と同様の条件で反応を行ない、アミノ基
含有オルガノポリシロキサンを得た。

【００３９】実施例１ 合成例１〜３で得られたアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを配合した、表１に示す組成の本発明の毛髪化粧
料、及び汎用化粧料用コンディショニング基剤であるシ
リコーン化合物、油剤、水溶性高分子を配合した、表１
に示す組成の比較の毛髪化粧料を調製した。これらの毛
髪化粧料について、以下の方法でコンディショニング効
果を評価した。結果を表１に示す。

【００４０】＜評価方法＞本発明及び比較の毛髪化粧料
を、人毛トレス（２０ｇ）に対して浴比０．１（対毛髪
重量比）の量を均一に塗布し、（ａ）溶媒乾燥直後；
（ｂ）溶媒乾燥後８時間経過時；及び（ｃ）上記（ｂ）
の後、シャンプー処理１回後のコンディショニング効果
（毛髪のしっとり感、なめらかさ）を専門パネラー１０
人により官能評価した。毛髪のしっとり感は、指で毛髪
に触れることにより判断し、なめらかさは指通り性とく
し通り性により、下記基準で評価し、その平均点で示し
た。各例共不揮発分を２％とした。

【００４１】・評価基準 ５：毛髪のしっとり感やなめらかさが非常に優れている ４：毛髪のしっとり感やなめらかさが優れている ３：毛髪のしっとり感やなめらかさがやや優れている ２：毛髪のしっとり感やなめらかさがやや低い １：毛髪のしっとり感やなめらかさが低い

【００４２】

【表１】

【００４３】実施例２（ヘアスプレー） 下記に示した原料を混合しヘアスプレー原液とした。原
液は所定の容器に封入後に噴射剤を充填しヘアスプレー
を得た。用いた噴射剤はＬＰＧ（２．５ｋｇ／ｃｍ²）
で、原液：噴射剤比は５０：５０とした。

【００４４】 Ｎ−メタクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウム− α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキルエステル 共重合体^*1 １２．０％ 流動イソパラフィン^*2 ４．０％ スクワラン ０．２％ 合成例１のアミノ基含有オルガノポリシロキサン ０．４％ 香料 適 量 エタノール バランス １００．０％ *1）ユカフォーマーＭ−７５（３０％エタノール溶液、三菱油化製）、 *2）アイソゾール４００（日本石油製） スタイルを整えた後に、得られたヘアスプレーを適量ス
プレーし官能評価を行ったところ、ヘアスプレー本来の
セット性が損なわれることなく、且つ、ごわつきもなく
高いコンディショニング性があることが確認できた。ま
た、８時間経過後においても効果が持続し、更に、洗髪
後の官能評価でも十分なコンディショニング性が持続し
ていた。

【００４５】実施例３（ブロー用スプレー） 下記に示した原料を混合しブロー用スプレーの原液とし
た。原液は所定の容器に封入後に噴射剤を充填しブロー
用スプレーを得た。用いた噴射剤はＬＰＧ（４．５ｋｇ
／ｃｍ²）で、原液：噴射剤比は４５：５５とした。

【００４６】 ポリビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸 共重合体ジエチル硫酸塩^*1 １．５％ 合成例２のアミノ基含有オルガノポリシロキサン ２．５％ スクワラン ０．２％ 香料 適 量 エタノール バランス １００．０％ *1）ガフコート７５５Ｎ（２０％水溶液、ＢＡＳＦ製） 得られたブロー用スプレーの適量を髪にスプレーし、ブ
ローしながらヘアスタイルを整えた後の髪の感触を専門
パネラーにより官能評価を行ったところ、ブロー剤本来
の整髪性が損なわれることなく、且つ、さらっとした良
好な感触で仕上がることが確認できた。また、８時間経
過後においても効果が持続し、更に、洗髪後の官能評価
でも十分なコンディショニング性が持続していた。

【００４７】実施例４（ヘアフォーム） 下記に示した原料を混合しヘアフォームの原液とした。
原液は所定の容器に封入後、噴射剤を充填しヘアフォー
ムを得た。用いた噴射剤はＬＰＧ（５．０ｋｇ／ｃ
ｍ²）で、原液：噴射剤比は９０：１０とした。

【００４８】 ポリビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸 共重合体ジエチル硫酸塩^*1 ３．０％ エタノール １０．０％ 流動イソパラフィン^*2 ４．０％ 合成例３のアミノ基含有オルガノポリシロキサン １．５％ ポリオキシエチレントリデシルエーテル^*3 １．０％ 香料 適 量 精製水 バランス １００．０％ *1）ガフコート７５５Ｎ（２０％水溶液、ＢＡＳＦ製） *2）アイソゾール４００（日本石油製） *3）ソフタノール９０ＴＭ（日本触媒（株）製） スタイルを整えた後に、得られたヘアフォームを塗布
し、手櫛で更にスタイルを整えた後、仕上がった髪の感
触を専門パネラーにより官能評価を行ったところ、指通
しも良く、なめらかな感触で自然なつや感に仕上がるこ
とが確認できた。また、８時間経過後においても効果は
持続し、更に、洗髪後の官能評価でも十分なコンディシ
ョニング性が持続していた。

【００４９】実施例５（ヘアオイル） 下記に示した原液を混合し所定の容器に充填しヘアオイ
ルを得た。

【００５０】 合成例１のアミノ基含有オルガノポリシロキサン ０．５％ 流動イソパラフィン^*1 ３．５％ 香料 適 量 軽質流動イソパラフィン バランス １００．０％ *1）ハイコールＫ−３５０（カネダ製） スタイルを整えた後に、得られたヘアオイルを手で髪に
馴染ませスタイルを整えた。仕上がった髪の感触を専門
パネラーにより官能評価を行ったところ、指通しも良
く、しっとりした感触で仕上がることが確認できた。ま
た、８時間経過後においても効果は持続し、更に、洗髪
後の官能評価でも十分なコンディショニング性が持続し
ていた。

【００５１】実施例６（ヘアクリーム） 下記に示した原料を加熱混合し乳化させた後に冷却し、
所定の容器に充填しヘアクリームを得た。

【００５２】 セタノール ５．０％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（20E.O.）^*1 ４．５％ ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム^*2 ０．５％ 流動パラフィン^*3 ３．０％ 合成例１のアミノ基含有オルガノポリシロキサン １．５％ 香料 適 量 精製水 バランス １００．０％ *1）レオドールスーパーＴＷ−Ｓ１２０（花王製） *2）ＳＰＥ−１０４ＮＢ（花王製） *3）ハイコールＫ−３５０（カネダ製） 得られたヘアクリームの適量を手で馴染ませスタイルを
整えた。仕上がった髪の感触を専門パネラーにより官能
評価を行ったところ、ヘアクリームとして所定のスタイ
リング機能を有し、且つ、指通しも良く、なめらかな感
触で仕上がることが確認できた。また、洗髪後の官能評
価でも十分なコンディショニング性が持続していた。

【００５３】実施例７（ヘアミルク） 下記に示した原料を混合し乳化後に所定の容器に充填し
ヘアミルクを得た。

【００５４】 ポリアクリル酸アミド・イソパラフィン混合物^*1 １．５％ 高重合ポリエチレングリコール^*2 ０．１％ 流動パラフィン^*3 ５．０％ リンゴ酸ジイソステアリル^*4 １．５％ 合成例１のアミノ基含有オルガノポリシロキサン ０．５％ エタノール ３．５％ 香料 適 量 精製水 バランス １００．０％ *1）セピゲル３０５（フランスＳＥＰＩＣ社製） *2）アルコックスＥ−１００（明成化学工業製） *3）ケイドール（Ｗｉｔｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．製） *4）コスモール２２２（日清製油製） 得られたヘアミルクを手で髪に馴染ませスタイルを整え
た。仕上がった髪の官能評価を行ったところ、指通しも
良く、なめらかな感触であることが確認できた。また、
８時間経過後の効果及び洗髪後の官能評価でも十分なコ
ンディショニング性が持続していた。

【００５５】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、毛髪にしっとり
感や、なめらかさを与えることができその効果の持続が
極めて優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AC022 AC072 AC102 AC182 AC352 AC442 AC902 AD042 AD072 AD092 AD161 AD162 CC32 CC33 CC39 DD08 DD23 DD30 DD31 EE06 EE07 EE28

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １分子中にアミノ基を４個以上有する多
   官能アミン化合物と、一般式（１）で表される片末端及
   び／又は両末端エポキシ基含有オルガノシロキサンとを
   反応して得られるアミノ基含有オルガノポリシロキサン
   を含有する毛髪化粧料。 【化１】 〔式中、Ｒ¹は１価の炭化水素基を示し、複数個のＲ¹は
   同一でも異なっていてもよい。Ｒ²はエポキシ含有基又
   は１価の炭化水素基、Ａはエポキシ含有基、ｎは１〜１
   ００００の数を示す。〕
2. 【請求項２】 一般式（１）中のＲ¹が全てメチル基で
   ある請求項１記載の毛髪化粧料。
3. 【請求項３】 多官能アミン化合物が、ポリエチレンイ
   ミン、ポリビニルアミン又はポリアリルアミンのいずれ
   かである請求項１又は２記載の毛髪化粧料。