JP2002265614A - アニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
アニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた熱硬化性樹脂組成物Info
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱硬化性樹脂組成物の優れた硬化性と保存性
を実現するアニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた電
気・電子材料分野に有用な樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 潜伏性触媒として一般式（１）で表され
る構造を有するアニオン化合物を使用し、さらには、１
分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）と１
分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する化合物
（Ｂ）、および、前記アニオン潜伏性触媒（Ｃ）を必須
成分として樹脂組成物を調製する。 【化１】
を実現するアニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた電
気・電子材料分野に有用な樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 潜伏性触媒として一般式（１）で表され
る構造を有するアニオン化合物を使用し、さらには、１
分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）と１
分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する化合物
（Ｂ）、および、前記アニオン潜伏性触媒（Ｃ）を必須
成分として樹脂組成物を調製する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱硬化性樹脂組成
物の優れた硬化性と保存性を実現するアニオン潜伏性触
媒、およびそれを用いた電気・電子材料分野に有用な樹
脂組成物に関するものである。
物の優れた硬化性と保存性を実現するアニオン潜伏性触
媒、およびそれを用いた電気・電子材料分野に有用な樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電気・電子材料、特にエポキシ樹脂ＩＣ
封止材料に、これまで用いられてきたアニオン硬化触
媒、すなわちイミダゾール類、ＤＢＵ（ジアザビシクロ
ウンデセン）などの双環式アミジン類、トリ置換ホスフ
ィンなどでは保存性が悪く、エポキシ樹脂封止材料にこ
れらの触媒を用いた場合、常温では反応が進み、流動性
の低下により成形不良を起こす可能性があるため、低温
で保管、輸送することが必須となっている。また近年、
エポキシ樹脂としてビフェニル型エポキシ樹脂などの低
分子結晶性エポキシ樹脂が用いられるようになり、さら
に自動成形の普及で、より速硬化性が求められるように
なって、触媒を多く添加する事例が増加し、ますますそ
の保存性の問題が重要になってきている。
封止材料に、これまで用いられてきたアニオン硬化触
媒、すなわちイミダゾール類、ＤＢＵ（ジアザビシクロ
ウンデセン）などの双環式アミジン類、トリ置換ホスフ
ィンなどでは保存性が悪く、エポキシ樹脂封止材料にこ
れらの触媒を用いた場合、常温では反応が進み、流動性
の低下により成形不良を起こす可能性があるため、低温
で保管、輸送することが必須となっている。また近年、
エポキシ樹脂としてビフェニル型エポキシ樹脂などの低
分子結晶性エポキシ樹脂が用いられるようになり、さら
に自動成形の普及で、より速硬化性が求められるように
なって、触媒を多く添加する事例が増加し、ますますそ
の保存性の問題が重要になってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況に鑑
み、本発明者らは新規の構造と機能を有する、熱硬化性
樹脂用のアニオン潜伏性触媒を提案するべく鋭意検討し
た結果、これまでにない新しいアニオン潜伏性触媒を見
い出し、本発明の完成に至った。本発明は、優れた硬化
性と保存性を実現するアニオン潜伏性触媒、およびそれ
を用いた電気・電子材料分野に有用な樹脂組成物を提供
することを目的とするものである。
み、本発明者らは新規の構造と機能を有する、熱硬化性
樹脂用のアニオン潜伏性触媒を提案するべく鋭意検討し
た結果、これまでにない新しいアニオン潜伏性触媒を見
い出し、本発明の完成に至った。本発明は、優れた硬化
性と保存性を実現するアニオン潜伏性触媒、およびそれ
を用いた電気・電子材料分野に有用な樹脂組成物を提供
することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、一般式
（１）で表される構造を有することを特徴とする熱硬化
性樹脂のアニオン潜伏性触媒、さらには、１分子内にエ
ポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）、１分子内にフ
ェノール性水酸基を２個以上有する化合物（Ｂ）、およ
び前記アニオン潜伏性触媒（Ｃ）を必須成分とすること
を特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
（１）で表される構造を有することを特徴とする熱硬化
性樹脂のアニオン潜伏性触媒、さらには、１分子内にエ
ポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）、１分子内にフ
ェノール性水酸基を２個以上有する化合物（Ｂ）、およ
び前記アニオン潜伏性触媒（Ｃ）を必須成分とすること
を特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、置換基Ｒ1〜Ｒ6は、ハロゲン、置換
または無置換（以下、置換・無置換と記す）アルキル
基、置換・無置換アリール基、置換・無置換アルコキサ
イド基、置換・無置換アリーロイル基、置換・無置換ア
ミノ基からなる群から選ばれた少なくとも１種を表し、
それらは互いに同一であっても異なっていても良い。
または無置換（以下、置換・無置換と記す）アルキル
基、置換・無置換アリール基、置換・無置換アルコキサ
イド基、置換・無置換アリーロイル基、置換・無置換ア
ミノ基からなる群から選ばれた少なくとも１種を表し、
それらは互いに同一であっても異なっていても良い。
【０００７】
【発明の実施の形態】アニオン潜伏性触媒である成分
（Ｃ）は、前記のような一般式（１）で表される。六員
環構造のため室温では安定であるが、成形加工時の高温
加熱で分解することから、室温での保存安定性と高温速
硬化性の両立が可能になった。式中、置換基Ｒ1〜Ｒ
6は、ハロゲン、置換・無置換アルキル基、置換・無置
換アリール基、置換・無置換アルコキサイド基、置換・
無置換アリーロイル基、置換・無置換アミノ基からなる
群から選ばれた少なくとも１種であり、具体的には、フ
ルオライド、クロライド、ブロマイド、フェニル基、ト
リル基、ナフチル基、メトキサイド、エトキサイド、フ
ェノキサイド、ナフトキサイド、カテコラート、アミノ
基、ジメチルアミノ基などが例示される。
（Ｃ）は、前記のような一般式（１）で表される。六員
環構造のため室温では安定であるが、成形加工時の高温
加熱で分解することから、室温での保存安定性と高温速
硬化性の両立が可能になった。式中、置換基Ｒ1〜Ｒ
6は、ハロゲン、置換・無置換アルキル基、置換・無置
換アリール基、置換・無置換アルコキサイド基、置換・
無置換アリーロイル基、置換・無置換アミノ基からなる
群から選ばれた少なくとも１種であり、具体的には、フ
ルオライド、クロライド、ブロマイド、フェニル基、ト
リル基、ナフチル基、メトキサイド、エトキサイド、フ
ェノキサイド、ナフトキサイド、カテコラート、アミノ
基、ジメチルアミノ基などが例示される。
【０００８】本発明のアニオン潜伏性触媒は、通常のア
ニオン硬化可能な樹脂系で、その優れた触媒活性を示
す。具体的には、エポキシ樹脂を初め、マレイミド樹
脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、アクリレー
ト樹脂などであるが、３級アミン、３級ホスフィン及び
その４級塩などで硬化反応するものはすべて含まれる。
ニオン硬化可能な樹脂系で、その優れた触媒活性を示
す。具体的には、エポキシ樹脂を初め、マレイミド樹
脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、アクリレー
ト樹脂などであるが、３級アミン、３級ホスフィン及び
その４級塩などで硬化反応するものはすべて含まれる。
【０００９】次に、第２の発明である樹脂組成物に用い
られる、１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）は、１分子内にエポキシ基を２個以上有するもの
であれば何ら制限はなく、例えば、ビフェニル型エポキ
シ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポ
キシ樹脂など、ビフェノールなどのフェノール類や、フ
ェノール樹脂、ナフトール類などの水酸基に、エピクロ
ロヒドリンを反応させて製造するエポキシ樹脂の他、脂
環式エポキシ樹脂のようにオレフィンを過酸によって酸
化させエポキシ化したエポキシ樹脂、ハイドロキノン等
のジヒドロキシベンゼン類をエピクロロヒドリンでエポ
キシ化したものも含まれる。
られる、１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）は、１分子内にエポキシ基を２個以上有するもの
であれば何ら制限はなく、例えば、ビフェニル型エポキ
シ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポ
キシ樹脂など、ビフェノールなどのフェノール類や、フ
ェノール樹脂、ナフトール類などの水酸基に、エピクロ
ロヒドリンを反応させて製造するエポキシ樹脂の他、脂
環式エポキシ樹脂のようにオレフィンを過酸によって酸
化させエポキシ化したエポキシ樹脂、ハイドロキノン等
のジヒドロキシベンゼン類をエピクロロヒドリンでエポ
キシ化したものも含まれる。
【００１０】１分子内にフェノール性水酸基を２個以上
有する化合物（Ｂ）は、フェノールノボラック樹脂、ク
レゾールノボラック樹脂、アルキル変性ノボラック樹
脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトール類とフェノ
ール類をカルボニル基含有化合物と共縮合した樹脂など
が例示されるが、１分子内で芳香族性の環に結合する水
素原子が水酸基で２個以上置換された化合物であれば良
い。
有する化合物（Ｂ）は、フェノールノボラック樹脂、ク
レゾールノボラック樹脂、アルキル変性ノボラック樹
脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトール類とフェノ
ール類をカルボニル基含有化合物と共縮合した樹脂など
が例示されるが、１分子内で芳香族性の環に結合する水
素原子が水酸基で２個以上置換された化合物であれば良
い。
【００１１】本発明の、エポキシ基を２個以上有する化
合物（Ａ）、フェノール性水酸基を２個以上有する化合
物（Ｂ）、および一般式（１）で表されるアニオン潜伏
性触媒（Ｃ）を必須成分とする樹脂組成物は、硬化性と
保存性が極めて良好であり、電気・電子用途の封止材料
として優れた性能を実現できる。また、この樹脂組成物
には、必要に応じて、無機充填材や離型剤、カップリン
グ剤等、当業者にて公知の添加剤、副資材を組み合わせ
ることは何らさしつかえない。
合物（Ａ）、フェノール性水酸基を２個以上有する化合
物（Ｂ）、および一般式（１）で表されるアニオン潜伏
性触媒（Ｃ）を必須成分とする樹脂組成物は、硬化性と
保存性が極めて良好であり、電気・電子用途の封止材料
として優れた性能を実現できる。また、この樹脂組成物
には、必要に応じて、無機充填材や離型剤、カップリン
グ剤等、当業者にて公知の添加剤、副資材を組み合わせ
ることは何らさしつかえない。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれによって何ら限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれによって何ら限定されるもので
はない。
【００１３】（実施例１〜５、および比較例１〜２）表
１に示した配合により、エポキシ基を２個以上有する化
合物（Ａ）、フェノール性水酸基を２個以上有する化合
物（Ｂ）、およびアニオン潜伏性触媒（Ｃ）（化合物Ｄ
〜Ｈ）を粉砕混合し、１００℃の熱板上で５分間溶融混
練した後、冷却粉砕して樹脂組成物のサンプルを調製し
た。なお、実施例１〜５で用いた５種類の硬化促進剤の
化学構造式を、式（Ｄ）〜式（Ｈ）に示した。また、各
サンプルについて特性評価は、硬化トルク（硬化性）、
および硬化発熱量残存率（保存性）の測定を行なった。
それぞれの評価方法は、下記の通りとした。
１に示した配合により、エポキシ基を２個以上有する化
合物（Ａ）、フェノール性水酸基を２個以上有する化合
物（Ｂ）、およびアニオン潜伏性触媒（Ｃ）（化合物Ｄ
〜Ｈ）を粉砕混合し、１００℃の熱板上で５分間溶融混
練した後、冷却粉砕して樹脂組成物のサンプルを調製し
た。なお、実施例１〜５で用いた５種類の硬化促進剤の
化学構造式を、式（Ｄ）〜式（Ｈ）に示した。また、各
サンプルについて特性評価は、硬化トルク（硬化性）、
および硬化発熱量残存率（保存性）の測定を行なった。
それぞれの評価方法は、下記の通りとした。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】１．硬化トルク（硬化性評価） 前記の方法により調製した樹脂組成物を用いて、キュラ
ストメーター（オリエンテック社製、ＪＳＲキュラスト
メーターＰＳ型）にて、１７５℃、４５秒加熱後のトル
クを求める。キュラストメーターにおけるトルクは硬化
性のパラメータであり、値の大きい方が硬化性が高いこ
とを示す。
ストメーター（オリエンテック社製、ＪＳＲキュラスト
メーターＰＳ型）にて、１７５℃、４５秒加熱後のトル
クを求める。キュラストメーターにおけるトルクは硬化
性のパラメータであり、値の大きい方が硬化性が高いこ
とを示す。
【００２０】２．硬化発熱量残存率（保存性評価） 前記の方法により調製した樹脂組成物について、初期硬
化発熱量（ｍｊ／ｍｇ）、および４０℃３日間保存処理
後の硬化発熱量（ｍｊ／ｍｇ）を、昇温速度１０℃／ｍ
ｉｎにて示差熱分析により測定し、初期硬化発熱量に対
する保存処理後の硬化発熱量の１００分率（硬化発熱量
残存率）を求めた。この値が大きいほど保存性が良好で
あることを示す。
化発熱量（ｍｊ／ｍｇ）、および４０℃３日間保存処理
後の硬化発熱量（ｍｊ／ｍｇ）を、昇温速度１０℃／ｍ
ｉｎにて示差熱分析により測定し、初期硬化発熱量に対
する保存処理後の硬化発熱量の１００分率（硬化発熱量
残存率）を求めた。この値が大きいほど保存性が良好で
あることを示す。
【００２１】評価結果は表１に示した通りで、実施例で
は硬化性、保存性とも良好で、特に、硬化発熱量残存率
はいずれも９０％以上を保っているのに対して、比較例
では硬化トルクが０で硬化性が低く、硬化発熱量残存率
は６０％あまりと低い値であった。
は硬化性、保存性とも良好で、特に、硬化発熱量残存率
はいずれも９０％以上を保っているのに対して、比較例
では硬化トルクが０で硬化性が低く、硬化発熱量残存率
は６０％あまりと低い値であった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のアニオン潜伏性触媒およびそれ
を用いた熱硬化性樹脂組成物を、電気・電子材料に用い
れば、硬化性、保存性の良好な製品が得られ、常温で保
管、輸送することができ、また、成形時には硬化不良を
起こすことがないなど、電気・電子産業分野へのメリッ
トは大きく有用である。
を用いた熱硬化性樹脂組成物を、電気・電子材料に用い
れば、硬化性、保存性の良好な製品が得られ、常温で保
管、輸送することができ、また、成形時には硬化不良を
起こすことがないなど、電気・電子産業分野へのメリッ
トは大きく有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J015 EA04 4J031 CA04 CB06 4J036 AD07 AF05 AF06 AJ08 DA05 DA10 FA12 FB07 4M109 AA01 EA11
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される構造を有するこ
とを特徴とする、熱硬化性樹脂のアニオン潜伏性触媒。 【化１】 式中、置換基Ｒ1〜Ｒ6は、ハロゲン、置換または無置換
（以下、置換・無置換と記す）アルキル基、置換・無置
換アリール基、置換・無置換アルコキサイド基、置換・
無置換アリーロイル基、置換・無置換アミノ基からなる
群から選ばれた少なくとも１種を表し、それらは互いに
同一であっても異なっていても良い。 - 【請求項２】 置換基Ｒ1〜Ｒ6が、フルオライド、クロ
ライド、ブロマイド、フェニル基、トリル基、ナフチル
基、メトキサイド、エトキサイド、フェノキサイド、ナ
フトキサイド、カテコラート、アミノ基、ジメチルアミ
ノ基からなる群から選ばれた少なくとも１種であること
を特徴とする、請求項１記載のアニオン潜伏性触媒。 - 【請求項３】 １分子内にエポキシ基を２個以上有する
化合物（Ａ）、１分子内にフェノール性水酸基を２個以
上有する化合物（Ｂ）、および、請求項１に記載された
アニオン潜伏性触媒（Ｃ）を必須成分とすることを特徴
とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001067607A JP2002265614A (ja) | 2001-03-09 | 2001-03-09 | アニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002265614A true JP2002265614A (ja) | 2002-09-18 |
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ID=18925933
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|---|---|---|---|
| JP2001067607A Pending JP2002265614A (ja) | 2001-03-09 | 2001-03-09 | アニオン潜伏性触媒、およびそれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002265614A (ja) |
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-
2001
- 2001-03-09 JP JP2001067607A patent/JP2002265614A/ja active Pending
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