JP2002241474A - 芳香族スルホニウム化合物を含有する光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
芳香族スルホニウム化合物を含有する光硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 透明性および保存安定性に優れ、光照射して
得られた硬化膜をさらに加熱処理しても、硬化物の光カ
チオン重合開始剤成分からベンゼンを発生することのな
い光カチオン硬化性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 構造中のすべてのベンゼン環が置換基と
して炭素原子と直接結合していることを特徴とした特定
の構造を有するトリアリルスルホニウム塩を合成し、こ
れを光カチオン重合開始剤としてカチオン重合性化合物
に配合し、光カチオン硬化性樹脂組成物とする。
得られた硬化膜をさらに加熱処理しても、硬化物の光カ
チオン重合開始剤成分からベンゼンを発生することのな
い光カチオン硬化性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 構造中のすべてのベンゼン環が置換基と
して炭素原子と直接結合していることを特徴とした特定
の構造を有するトリアリルスルホニウム塩を合成し、こ
れを光カチオン重合開始剤としてカチオン重合性化合物
に配合し、光カチオン硬化性樹脂組成物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアリルスルホ
ニウム化合物である光カチオン重合開始剤（Ａ）、およ
びこれと１種または２種以上のカチオン重合性化合物
（Ｂ）を含有する光硬化性樹脂組成物、さらにはこの光
硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射することに
よって得られる硬化物に関する。
ニウム化合物である光カチオン重合開始剤（Ａ）、およ
びこれと１種または２種以上のカチオン重合性化合物
（Ｂ）を含有する光硬化性樹脂組成物、さらにはこの光
硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射することに
よって得られる硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光硬化性樹脂組成物は、印刷インキ、塗
料、コーティング、液状レジストインキ等の分野におい
て、省エネルギー、省スペース、無公害性等の要請から
盛んに研究され、工業的に使用されており、これらのう
ちの大部分が不飽和二重結合の光ラジカル重合反応を利
用したものである。また最近、エポキシ樹脂に光カチオ
ン重合開始剤を含有させて、光カチオン重合させる方法
の工業的な応用が検討されてきている。エポキシ樹脂等
のカチオン重合性物質を紫外線や電子線等の活性エネル
ギー線を照射することにより光カチオン重合する方法
は、アクリル酸エステル化合物等を活性エネルギー線の
照射により光ラジカル重合する方法に比べ、硬化収縮が
小さいことや硬化の際に酸素の影響を受けないこと等、
光ラジカル重合で硬化する方法と比較した場合に有利で
ある種々の特徴を有している。カチオン重合性物質を紫
外線や電子線等の活性エネルギー線を照射することによ
り光カチオン重合させる場合、活性エネルギー線の照射
によって酸を発生する光カチオン重合開始剤を配合す
る。光カチオン重合開始剤としては、芳香族ジアゾニウ
ム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム
塩、セレノニウム塩等で代表されるオニウム塩類および
金属アレーン錯体がすでに知られており、これらをカチ
オン重合性物質と混合して活性エネルギー線を照射する
と、活性エネルギー線の照射によって発生したブレンス
テッド酸あるいはルイス酸がカチオン重合性物質に作用
して重合を誘発することが、米国特許第４０６９０５４
号、同第４４５０３６０号、同第４５７６９９９号、同
第４６４０９６７号、カナダ国特許第１２７４６４６号
および欧州特許第２０３８２９号において報告されてお
り、またＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ ６２，Ｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ−Ｐｏｒｙ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ−Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ，ｐ１〜ｐ４８，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ
（１９８４）、最新ＵＶ硬化技術，技術情報協会編，ｐ
２９（１９９１年）等において報告されている。特に、
産業上有用な光カチオン重合開始剤としては、いくつか
のトリアリルスルホニウム塩が上市されている。
料、コーティング、液状レジストインキ等の分野におい
て、省エネルギー、省スペース、無公害性等の要請から
盛んに研究され、工業的に使用されており、これらのう
ちの大部分が不飽和二重結合の光ラジカル重合反応を利
用したものである。また最近、エポキシ樹脂に光カチオ
ン重合開始剤を含有させて、光カチオン重合させる方法
の工業的な応用が検討されてきている。エポキシ樹脂等
のカチオン重合性物質を紫外線や電子線等の活性エネル
ギー線を照射することにより光カチオン重合する方法
は、アクリル酸エステル化合物等を活性エネルギー線の
照射により光ラジカル重合する方法に比べ、硬化収縮が
小さいことや硬化の際に酸素の影響を受けないこと等、
光ラジカル重合で硬化する方法と比較した場合に有利で
ある種々の特徴を有している。カチオン重合性物質を紫
外線や電子線等の活性エネルギー線を照射することによ
り光カチオン重合させる場合、活性エネルギー線の照射
によって酸を発生する光カチオン重合開始剤を配合す
る。光カチオン重合開始剤としては、芳香族ジアゾニウ
ム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム
塩、セレノニウム塩等で代表されるオニウム塩類および
金属アレーン錯体がすでに知られており、これらをカチ
オン重合性物質と混合して活性エネルギー線を照射する
と、活性エネルギー線の照射によって発生したブレンス
テッド酸あるいはルイス酸がカチオン重合性物質に作用
して重合を誘発することが、米国特許第４０６９０５４
号、同第４４５０３６０号、同第４５７６９９９号、同
第４６４０９６７号、カナダ国特許第１２７４６４６号
および欧州特許第２０３８２９号において報告されてお
り、またＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ ６２，Ｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ−Ｐｏｒｙ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ−Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ，ｐ１〜ｐ４８，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ
（１９８４）、最新ＵＶ硬化技術，技術情報協会編，ｐ
２９（１９９１年）等において報告されている。特に、
産業上有用な光カチオン重合開始剤としては、いくつか
のトリアリルスルホニウム塩が上市されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、光カチ
オン硬化性樹脂組成物は、一般にアクリル酸エステル化
合物等を含有する光ラジカル硬化性樹脂組成物に比べて
硬化速度が遅く、市場からはより硬化性の優れた光カチ
オン硬化性樹脂組成物が求められている。硬化速度の向
上しない理由としては、光カチオン重合開始剤そのもの
がカチオン重合性化合物に対して溶解性の悪いことが挙
げられる。市場で入手可能なトリアリルスルホニウム塩
を基本構造とした光カチオン重合開始剤の場合は、例え
ばフェニルチオ基やスルホニウムカチオンとなっている
硫黄原子に結合しているフェニル基等のような、構造中
に硫黄原子と結合した置換基しかもたないベンゼン環を
有している。このような構造中に硫黄原子との結合のみ
の置換基しかもたないベンゼン環を有する場合は、カチ
オン重合性化合物に対する光カチオン重合開始剤そのも
のの溶解性は低下する傾向にある。そのため、カチオン
重合性化合物に配合して暗所で長期間保存しておくと、
光カチオン重合開始剤成分による結晶化物が発生して沈
殿するなど、保存安定性が悪いことがある。また、構造
中に硫黄原子と直接結合した置換基しかもたないベンゼ
ン環を有している光カチオン重合開始剤を含有する樹脂
組成物に活性エネルギー線を照射して硬化したり、また
活性エネルギー線を照射した後、充分な硬化膜を得るた
めに加熱処理を施したりした場合、光カチオン重合開始
剤の構造中の比較的結合の弱い炭素原子と硫黄原子の結
合が切れることにより、ベンゼンが遊離する可能性があ
る。
オン硬化性樹脂組成物は、一般にアクリル酸エステル化
合物等を含有する光ラジカル硬化性樹脂組成物に比べて
硬化速度が遅く、市場からはより硬化性の優れた光カチ
オン硬化性樹脂組成物が求められている。硬化速度の向
上しない理由としては、光カチオン重合開始剤そのもの
がカチオン重合性化合物に対して溶解性の悪いことが挙
げられる。市場で入手可能なトリアリルスルホニウム塩
を基本構造とした光カチオン重合開始剤の場合は、例え
ばフェニルチオ基やスルホニウムカチオンとなっている
硫黄原子に結合しているフェニル基等のような、構造中
に硫黄原子と結合した置換基しかもたないベンゼン環を
有している。このような構造中に硫黄原子との結合のみ
の置換基しかもたないベンゼン環を有する場合は、カチ
オン重合性化合物に対する光カチオン重合開始剤そのも
のの溶解性は低下する傾向にある。そのため、カチオン
重合性化合物に配合して暗所で長期間保存しておくと、
光カチオン重合開始剤成分による結晶化物が発生して沈
殿するなど、保存安定性が悪いことがある。また、構造
中に硫黄原子と直接結合した置換基しかもたないベンゼ
ン環を有している光カチオン重合開始剤を含有する樹脂
組成物に活性エネルギー線を照射して硬化したり、また
活性エネルギー線を照射した後、充分な硬化膜を得るた
めに加熱処理を施したりした場合、光カチオン重合開始
剤の構造中の比較的結合の弱い炭素原子と硫黄原子の結
合が切れることにより、ベンゼンが遊離する可能性があ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記の課題
を解決するため鋭意研究の結果、構造中のすべてのベン
ゼン環が置換基として炭素原子と直接結合していること
を特徴とするトリアリルスルホニウム塩を合成し、これ
を光カチオン重合開始剤として用い、カチオン重合性化
合物に対する光カチオン重合開始剤そのものの溶解性を
向上させることによって、透明性、保存安定性および紫
外線等の活性エネルギー線照射による硬化性に優れ、さ
らには得られた硬化膜を加熱処理しても、硬化物の光カ
チオン重合開始剤成分からベンゼンを発生することのな
い光カチオン硬化性樹脂組成物を得ることに成功した。
すなわち、本発明は、〔１〕下記式（１）
を解決するため鋭意研究の結果、構造中のすべてのベン
ゼン環が置換基として炭素原子と直接結合していること
を特徴とするトリアリルスルホニウム塩を合成し、これ
を光カチオン重合開始剤として用い、カチオン重合性化
合物に対する光カチオン重合開始剤そのものの溶解性を
向上させることによって、透明性、保存安定性および紫
外線等の活性エネルギー線照射による硬化性に優れ、さ
らには得られた硬化膜を加熱処理しても、硬化物の光カ
チオン重合開始剤成分からベンゼンを発生することのな
い光カチオン硬化性樹脂組成物を得ることに成功した。
すなわち、本発明は、〔１〕下記式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ水素原子、Ｃ
2〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル基、トリフルオ
ロメチル基、ペンタフルオロエチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基またはシアノ基からなる群から選ばれるいずれか
の置換基を表し、ＸはＣ1〜Ｃ18の直鎖または分岐状の
アルキル基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオ
ロエチル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基を
表し、Ｙは１価のアニオンになりうる原子団を表す。た
だし、Ｒ1〜Ｒ5のすべてが同時に水素原子を表すことは
ない。）で表されるトリアリルスルホニウム化合物であ
ることを特徴とする光カチオン重合開始剤（Ａ）と、１
種または２種以上のカチオン重合性化合物（Ｂ）を含有
することを特徴とする光硬化性樹脂組成物、〔２〕式
（１）において、Ｒ1〜Ｒ5のいずれか１つがトリフルオ
ロメチル基であり、ＸがＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐状の
アルキル基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオ
ロエチル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基で
ある光カチオン重合開始剤（Ａ）を含有することを特徴
とする〔１〕に記載の光硬化性樹脂組成物、〔３〕式
（１）において、Ｙ-で表されるアニオン部がＳbＦ6 -ま
たはＰＦ6 -である光カチオン重合開始剤（Ａ）を含有す
ることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の光硬化
性樹脂組成物、〔４〕前記１種または２種以上のカチオ
ン重合性化合物（Ｂ）のうち、少なくとも１種が１分子
中に１個以上のエポキシ基を有する化合物であることを
特徴とする〔１〕ないし〔３〕のいずれか一項に記載の
光硬化性樹脂組成物、〔５〕光カチオン重合開始剤
（Ａ）の添加量が、前記１種または２種以上のカチオン
重合性化合物（Ｂ）に対して０．１〜１０重量％である
ことを特徴とする〔１〕ないし〔４〕のいずれか一項に
記載の光硬化性樹脂組成物、〔６〕〔１〕ないし〔５〕
のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を硬化して
得られる硬化物、に関する。
2〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル基、トリフルオ
ロメチル基、ペンタフルオロエチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基またはシアノ基からなる群から選ばれるいずれか
の置換基を表し、ＸはＣ1〜Ｃ18の直鎖または分岐状の
アルキル基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオ
ロエチル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基を
表し、Ｙは１価のアニオンになりうる原子団を表す。た
だし、Ｒ1〜Ｒ5のすべてが同時に水素原子を表すことは
ない。）で表されるトリアリルスルホニウム化合物であ
ることを特徴とする光カチオン重合開始剤（Ａ）と、１
種または２種以上のカチオン重合性化合物（Ｂ）を含有
することを特徴とする光硬化性樹脂組成物、〔２〕式
（１）において、Ｒ1〜Ｒ5のいずれか１つがトリフルオ
ロメチル基であり、ＸがＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐状の
アルキル基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオ
ロエチル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基で
ある光カチオン重合開始剤（Ａ）を含有することを特徴
とする〔１〕に記載の光硬化性樹脂組成物、〔３〕式
（１）において、Ｙ-で表されるアニオン部がＳbＦ6 -ま
たはＰＦ6 -である光カチオン重合開始剤（Ａ）を含有す
ることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の光硬化
性樹脂組成物、〔４〕前記１種または２種以上のカチオ
ン重合性化合物（Ｂ）のうち、少なくとも１種が１分子
中に１個以上のエポキシ基を有する化合物であることを
特徴とする〔１〕ないし〔３〕のいずれか一項に記載の
光硬化性樹脂組成物、〔５〕光カチオン重合開始剤
（Ａ）の添加量が、前記１種または２種以上のカチオン
重合性化合物（Ｂ）に対して０．１〜１０重量％である
ことを特徴とする〔１〕ないし〔４〕のいずれか一項に
記載の光硬化性樹脂組成物、〔６〕〔１〕ないし〔５〕
のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を硬化して
得られる硬化物、に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の前記式（１）で表される
光カチオン重合開始剤（Ａ）は、前記式（１）のカチオ
ン部を有する化合物とアニオン部のアルカリ金属塩を反
応させ得ることができる。前記式（１）のカチオン部を
有する化合物は、下記式（２）で表されるベンゼン誘導
体
光カチオン重合開始剤（Ａ）は、前記式（１）のカチオ
ン部を有する化合物とアニオン部のアルカリ金属塩を反
応させ得ることができる。前記式（１）のカチオン部を
有する化合物は、下記式（２）で表されるベンゼン誘導
体
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1〜Ｒ5は式（１）におけるのと
同じ意味を表す。）とジフェニルスルホキシド誘導体を
用いて、公知のトリアリルスルホニウム塩を生成する反
応、例えば特開平７−８２２４４号公報や特開平７−８
２２４５号公報に記載された方法を利用して合成するこ
とができる。
同じ意味を表す。）とジフェニルスルホキシド誘導体を
用いて、公知のトリアリルスルホニウム塩を生成する反
応、例えば特開平７−８２２４４号公報や特開平７−８
２２４５号公報に記載された方法を利用して合成するこ
とができる。
【００１０】ここで用いられる前記式（２）で表される
ベンゼン誘導体において、Ｃ2〜Ｃ1 8の直鎖または分岐
状のアルキル基の具体例としては、例えば、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノ
ニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ラウリル
基、イソラウリル基、ｎ−ステアリル基、イソステアリ
ル基等が挙げられ、その中でも分子量の観点から炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい。ただし、溶解させるカ
チオン重合性化合物によっては炭素数５以上のアルキル
基が好ましいことがある。
ベンゼン誘導体において、Ｃ2〜Ｃ1 8の直鎖または分岐
状のアルキル基の具体例としては、例えば、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノ
ニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ラウリル
基、イソラウリル基、ｎ−ステアリル基、イソステアリ
ル基等が挙げられ、その中でも分子量の観点から炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい。ただし、溶解させるカ
チオン重合性化合物によっては炭素数５以上のアルキル
基が好ましいことがある。
【００１１】反応に用いうる前記式（２）で表されるベ
ンゼン誘導体の具体例としては、例えば、エチルベンゼ
ン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ
−ジエチルベンゼン、１，２，３−トリエチルベンゼ
ン、１，２，４−トリエチルベンゼン、１，２，３，５
−テトラエチルベンゼン、１，２，４，５−テトラエチ
ルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペ
ンチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、イソヘキシル
ベンゼン、ｎ−ヘプチルベンゼン、イソヘプチルベンゼ
ン、ｎ−オクチルベンゼン、イソオクチルベンゼン、２
−エチルヘキシルベンゼン、ｎ−デシルベンゼン、イソ
デシルベンゼン、ｎ−ラウリルベンゼン、イソラウリル
ベンゼン、ｎ−ステアリルベンゼン、イソステアリルベ
ンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペンタフルオロ
エチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、シクロヘキ
シルフェニルメタン、ジフェニルメタン、（２−ヒドロ
キシエチル）ベンゼン、（２−メトキシエチル）ベンゼ
ン、（２−エトキシエチル）ベンゼン、ベンゾニトリル
等を挙げることができる。
ンゼン誘導体の具体例としては、例えば、エチルベンゼ
ン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ
−ジエチルベンゼン、１，２，３−トリエチルベンゼ
ン、１，２，４−トリエチルベンゼン、１，２，３，５
−テトラエチルベンゼン、１，２，４，５−テトラエチ
ルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペ
ンチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、イソヘキシル
ベンゼン、ｎ−ヘプチルベンゼン、イソヘプチルベンゼ
ン、ｎ−オクチルベンゼン、イソオクチルベンゼン、２
−エチルヘキシルベンゼン、ｎ−デシルベンゼン、イソ
デシルベンゼン、ｎ−ラウリルベンゼン、イソラウリル
ベンゼン、ｎ−ステアリルベンゼン、イソステアリルベ
ンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペンタフルオロ
エチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、シクロヘキ
シルフェニルメタン、ジフェニルメタン、（２−ヒドロ
キシエチル）ベンゼン、（２−メトキシエチル）ベンゼ
ン、（２−エトキシエチル）ベンゼン、ベンゾニトリル
等を挙げることができる。
【００１２】前記式（２）で表される化合物と反応させ
るジフェニルスルホキシド化合物における置換基（式
（１）のＸ）のうち、炭素数１〜１８の直鎖または分岐
状のアルキル基としては、メチル基および前記Ｒ1〜Ｒ5
と同様なものが挙げられ、その中でも分子量の観点から
炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。ただし、溶解さ
せるカチオン重合性化合物によっては炭素数５以上のア
ルキル基が好ましいこともある。
るジフェニルスルホキシド化合物における置換基（式
（１）のＸ）のうち、炭素数１〜１８の直鎖または分岐
状のアルキル基としては、メチル基および前記Ｒ1〜Ｒ5
と同様なものが挙げられ、その中でも分子量の観点から
炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。ただし、溶解さ
せるカチオン重合性化合物によっては炭素数５以上のア
ルキル基が好ましいこともある。
【００１３】前記式（２）で表される化合物と反応させ
るときに用いうるジフェニルスルホキシド化合物の具体
例としては、例えば、４，４’−ジメチルジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジエチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−プロピルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソプロピルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソブチルジフェニルスルホキシド、
４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ペンチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソペンチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ヘキシルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソヘキシルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ヘプチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソヘプチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−オクチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソオクチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ（２−エチルヘキシル）ジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジ−ｎ−デシルジフェニルスル
ホキシド、４，４’−ジイソデシルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジ−ｎ−ラウリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジイソラウリルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ステアリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジイソステアリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジ（トリフルオロメチル）ジフェニル
スルホキシド、４，４’−ジ（ペンタフルオロエチル）
ジフェニルスルホキシド等を挙げることができる。
るときに用いうるジフェニルスルホキシド化合物の具体
例としては、例えば、４，４’−ジメチルジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジエチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−プロピルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソプロピルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソブチルジフェニルスルホキシド、
４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ペンチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソペンチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ヘキシルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソヘキシルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ヘプチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソヘプチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−オクチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジイソオクチルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ（２−エチルヘキシル）ジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジ−ｎ−デシルジフェニルスル
ホキシド、４，４’−ジイソデシルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジ−ｎ−ラウリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジイソラウリルジフェニルスルホキシ
ド、４，４’−ジ−ｎ−ステアリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジイソステアリルジフェニルスルホキ
シド、４，４’−ジ（トリフルオロメチル）ジフェニル
スルホキシド、４，４’−ジ（ペンタフルオロエチル）
ジフェニルスルホキシド等を挙げることができる。
【００１４】前記式（２）で表される化合物とジフェニ
ルスルホキシド化合物との反応は、酸溶媒中で縮合剤を
用いて行う。用いうる酸溶媒の具体例としては、例え
ば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸等を挙げることができる。用いうる
縮合剤の具体例としては、例えば、五酸化二リン、無水
酢酸、ポリリン酸、濃硫酸等を挙げることができる。酸
溶媒の使用量は、縮合剤１重量部に対して通常１〜１０
０部用いるのが好ましく、より好ましくは５〜１０部で
ある。また縮合剤の使用量は、ジフェニルスルホキシド
化合物１モルに対して通常０．５〜１０．０モルとする
のが好ましく、より好ましくは０．９〜１．５モルであ
る。反応温度は通常１０〜１００℃とするのが好まし
く、より好ましくは２０〜６０℃である。また反応時間
は通常０．５〜６０時間とするのが好ましく、より好ま
しくは２〜６時間である。
ルスルホキシド化合物との反応は、酸溶媒中で縮合剤を
用いて行う。用いうる酸溶媒の具体例としては、例え
ば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸等を挙げることができる。用いうる
縮合剤の具体例としては、例えば、五酸化二リン、無水
酢酸、ポリリン酸、濃硫酸等を挙げることができる。酸
溶媒の使用量は、縮合剤１重量部に対して通常１〜１０
０部用いるのが好ましく、より好ましくは５〜１０部で
ある。また縮合剤の使用量は、ジフェニルスルホキシド
化合物１モルに対して通常０．５〜１０．０モルとする
のが好ましく、より好ましくは０．９〜１．５モルであ
る。反応温度は通常１０〜１００℃とするのが好まし
く、より好ましくは２０〜６０℃である。また反応時間
は通常０．５〜６０時間とするのが好ましく、より好ま
しくは２〜６時間である。
【００１５】本発明の光カチオン重合開始剤（Ａ）は、
縮合反応終了後、得られた縮合反応液を水にあけて希釈
し、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウムあるいは炭酸カリウム等のアルカリ性のアルカリ
金属塩をそのままか、または水溶液として用いてｐＨを
５〜７に調整し、前記式（１）におけるＹ−をアニオン
部とするアルカリ金属塩と反応させて塩交換して得るこ
とができる。塩交換は縮合反応液をアルカリ金属塩の水
溶液に滴下してもよく、あるいは縮合反応液を必要によ
りさらに水で希釈してこれにアルカリ金属塩の固体を添
加してもよい。
縮合反応終了後、得られた縮合反応液を水にあけて希釈
し、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウムあるいは炭酸カリウム等のアルカリ性のアルカリ
金属塩をそのままか、または水溶液として用いてｐＨを
５〜７に調整し、前記式（１）におけるＹ−をアニオン
部とするアルカリ金属塩と反応させて塩交換して得るこ
とができる。塩交換は縮合反応液をアルカリ金属塩の水
溶液に滴下してもよく、あるいは縮合反応液を必要によ
りさらに水で希釈してこれにアルカリ金属塩の固体を添
加してもよい。
【００１６】塩交換のときに用いうるアルカリ金属塩の
具体例としては、例えば、ＬiＳbＦ 6、ＮaＳbＦ6、ＫＳ
bＦ6、ＬiＳbＦ5ＯＨ、ＮaＳbＦ5ＯＨ、ＫＳbＦ5ＯＨ、
ＬiＳbＦ4（ＯＨ）2、ＮaＳbＦ4（ＯＨ）2、ＫＳbＦ
4（ＯＨ）2、ＬiＡsＦ6、ＮaＡsＦ6、ＫＡsＦ6、ＬiＡs
Ｆ5ＯＨ、ＮaＡsＦ5ＯＨ、ＫＡsＦ5ＯＨ、ＬiＡsＦ
4（ＯＨ）2、ＮaＡsＦ4（ＯＨ）2、ＫＡsＦ4（Ｏ
Ｈ）2、ＬiＰＦ6、ＮaＰＦ6、ＫＰＦ6、ＬiＰＦ5ＯＨ、
ＮaＰＦ5ＯＨ、ＫＰＦ5ＯＨ、ＬiＰＦ4（ＯＨ）2、Ｎa
ＰＦ 4（ＯＨ）2、ＫＰＦ4（ＯＨ）2、ＬiＢＦ4、ＮaＢ
Ｆ4、ＫＢＦ4、ＬiＳbＣl6、ＮaＳbＣl6、ＫＳbＣl6、
ＬiＡsＣl6、ＮaＡsＣl6、ＫＡsＣl6、ＬiＰＣl6、Ｎa
ＰＣl6、ＫＰＣl6、ＬiＢＣl4、ＮaＢＣl4、ＫＢＣl4、
ＬiＳbＢr6、ＮaＳbＢr6、ＫＳbＢr6、ＬiＡsＢr6、Ｎa
ＡsＢr6、ＫＡsＢr6、ＬiＰＢr6、ＮaＰＢr6、ＫＰＢ
r6、ＬiＢＢr4、ＮaＢＢr4、ＫＢＢr4、ＬiＣlＯ4、Ｎa
ＣlＯ4、ＫＣlＯ4、ＣＦ3ＳＯ3Ｌi、ＣＦ3ＳＯ3Ｎa、Ｃ
Ｆ3ＳＯ3Ｋ、ＣＨ3ＳＯ3Ｌi、ＣＨ3ＳＯ3Ｎa、ＣＨ3Ｓ
Ｏ3Ｋ、ｐ−トルエンスルホン酸リチウム、ｐ−トルエ
ンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カリ
ウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リ
チウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸
ナトリウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホ
ウ酸カリウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）ホ
ウ酸リチウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）ホ
ウ酸ナトリウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）
ホウ酸カリウム等を挙げることができる。これらのアル
カリ金属塩の中で、光カチオン重合開始剤の硬化性能を
より重視する場合は価格面や入手しやすさからみた場合
はＫＳbＦ6が好ましく、また安全性をより重視する場合
はＫＰＦ6が好ましい。前記式（２）で表されるベンゼ
ン誘導体とジフェニルスルホキシド誘導体の縮合反応液
を前記アルカリ金属塩の水溶液に滴下するときの水溶液
の温度は通常０〜８０℃がこのましく、より好ましくは
１０〜４０℃である。またアルカリ金属塩の水溶液の濃
度は通常１〜３０重量％が好ましく、より好ましくは５
〜１０重量％である。なお、アルカリ金属塩の水溶液の
量は、容積比で縮合反応液の０．５〜３０倍であること
が好ましく、２〜５倍であることがより好ましい。滴下
終了後、１時間程度撹拌を行い、ろ過して水洗し、乾燥
することにより前記式（１）で表される本発明の光カチ
オン重合開始剤（Ａ）を得ることができる。
具体例としては、例えば、ＬiＳbＦ 6、ＮaＳbＦ6、ＫＳ
bＦ6、ＬiＳbＦ5ＯＨ、ＮaＳbＦ5ＯＨ、ＫＳbＦ5ＯＨ、
ＬiＳbＦ4（ＯＨ）2、ＮaＳbＦ4（ＯＨ）2、ＫＳbＦ
4（ＯＨ）2、ＬiＡsＦ6、ＮaＡsＦ6、ＫＡsＦ6、ＬiＡs
Ｆ5ＯＨ、ＮaＡsＦ5ＯＨ、ＫＡsＦ5ＯＨ、ＬiＡsＦ
4（ＯＨ）2、ＮaＡsＦ4（ＯＨ）2、ＫＡsＦ4（Ｏ
Ｈ）2、ＬiＰＦ6、ＮaＰＦ6、ＫＰＦ6、ＬiＰＦ5ＯＨ、
ＮaＰＦ5ＯＨ、ＫＰＦ5ＯＨ、ＬiＰＦ4（ＯＨ）2、Ｎa
ＰＦ 4（ＯＨ）2、ＫＰＦ4（ＯＨ）2、ＬiＢＦ4、ＮaＢ
Ｆ4、ＫＢＦ4、ＬiＳbＣl6、ＮaＳbＣl6、ＫＳbＣl6、
ＬiＡsＣl6、ＮaＡsＣl6、ＫＡsＣl6、ＬiＰＣl6、Ｎa
ＰＣl6、ＫＰＣl6、ＬiＢＣl4、ＮaＢＣl4、ＫＢＣl4、
ＬiＳbＢr6、ＮaＳbＢr6、ＫＳbＢr6、ＬiＡsＢr6、Ｎa
ＡsＢr6、ＫＡsＢr6、ＬiＰＢr6、ＮaＰＢr6、ＫＰＢ
r6、ＬiＢＢr4、ＮaＢＢr4、ＫＢＢr4、ＬiＣlＯ4、Ｎa
ＣlＯ4、ＫＣlＯ4、ＣＦ3ＳＯ3Ｌi、ＣＦ3ＳＯ3Ｎa、Ｃ
Ｆ3ＳＯ3Ｋ、ＣＨ3ＳＯ3Ｌi、ＣＨ3ＳＯ3Ｎa、ＣＨ3Ｓ
Ｏ3Ｋ、ｐ−トルエンスルホン酸リチウム、ｐ−トルエ
ンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カリ
ウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リ
チウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸
ナトリウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホ
ウ酸カリウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）ホ
ウ酸リチウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）ホ
ウ酸ナトリウム、テトラキス（４−フルオロフェニル）
ホウ酸カリウム等を挙げることができる。これらのアル
カリ金属塩の中で、光カチオン重合開始剤の硬化性能を
より重視する場合は価格面や入手しやすさからみた場合
はＫＳbＦ6が好ましく、また安全性をより重視する場合
はＫＰＦ6が好ましい。前記式（２）で表されるベンゼ
ン誘導体とジフェニルスルホキシド誘導体の縮合反応液
を前記アルカリ金属塩の水溶液に滴下するときの水溶液
の温度は通常０〜８０℃がこのましく、より好ましくは
１０〜４０℃である。またアルカリ金属塩の水溶液の濃
度は通常１〜３０重量％が好ましく、より好ましくは５
〜１０重量％である。なお、アルカリ金属塩の水溶液の
量は、容積比で縮合反応液の０．５〜３０倍であること
が好ましく、２〜５倍であることがより好ましい。滴下
終了後、１時間程度撹拌を行い、ろ過して水洗し、乾燥
することにより前記式（１）で表される本発明の光カチ
オン重合開始剤（Ａ）を得ることができる。
【００１７】このようにして得られる本発明の光カチオ
ン重合開始剤（Ａ）の具体的な例としては、例えば、六
フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ト
ルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−エチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四フッ化ホ
ウ酸（４−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホ
ニウム、過塩素酸（４−エチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸
（４−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、メタンスルホン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−
トルイル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（４
−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸（４−エ
チルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テト
ラキス（４−フルオロフェニル）ホウ酸（４−エチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−イソプロピ
ルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四フッ
化ホウ酸（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（４
−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニ
ウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸
（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイル）スル
ホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン
酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スル
ホニウム、四フッ化ホウ酸（４−ｎ−ブチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタン
スルホン酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（４−ｎ−
ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸（４−ｎ−
ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−
ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、四フッ化ホウ酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタンス
ルホン酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−
オクチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
六フッ化リン酸（４−ｎ−オクチルフェニル）ジ（４−
トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン
酸（４−ｎ−オクチルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−（２−エチル
ヘキシル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化リン酸（４−（２−エチルヘキシル）フェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロ
メタンスルホン酸（４−（２−エチルヘキシル）フェニ
ル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチ
モン酸（４−ｎ−ラウリルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−ｎ−ラウリル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフル
オロメタンスルホン酸（４−ｎ−ラウリルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−ｎ−ステアリルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化リン酸（４−ｎ−ステアリルフェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロ
メタンスルホン酸（４−ｎ−ステアリルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四
フッ化ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、過塩素酸（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、トリフルオロメタンスルホン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、メ
タンスルホン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン
酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４
−トルイル）スルホニウム、テトラキス（４−フルオロ
フェニル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン
酸（３−ペンタフルオロエチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−ペンタフル
オロエチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、四フッ化ホウ酸（３−ペンタフルオロエチルフェニ
ル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメ
タンスルホン酸（３−ペンタフルオロエチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、テトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ホウ酸（３−ペンタフルオロエチル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テトラキ
ス（４−フルオロフェニル）ホウ酸（３−ペンタフルオ
ロエチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
六フッ化アンチモン酸（４−シクロヘキシルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４
−シクロヘキシルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホ
ニウム、六フッ化アンチモン酸（４−シクロヘキシルメ
チルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−シクロヘキシルメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−ベンジルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニ
ウム、六フッ化リン酸（４−ベンジルフェニル）ジ（４
−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４
−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−（２−ヒドロ
キシエチル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸（４−（２−メトキシエチ
ル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−（２−メトキシエチル）フェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−（２−エトキシエチル）フェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−（２−エト
キシエチル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸（４−シアノフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−
シアノフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸トリ（４−エチルフェニル）スルホ
ニウム、六フッ化リン酸トリ（４−エチルフェニル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ブチルフ
ェニル）ジ（４−エチルフェニル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−エチル
フェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４
−エチルフェニル）４−ｎ−オクチルフェニルスルホニ
ウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ
−オクチルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ−ラウリルフェニル
スルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニ
ル）４−ｎ−ラウリルフェニルスルホニウム、六フッ化
アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ−ステア
リルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エ
チルフェニル）４−ｎ−ステアリルフェニル）スルホニ
ウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）
３−トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ
化リン酸ジ（４−エチルフェニル）３−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−エチルフェニル）３−ペンタフルオロエチルフェ
ニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェ
ニル）３−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）４
−（２−メトキシエチル）フェニルスルホニウム、六フ
ッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−（２−メトキ
シエチル）フェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−エチルフェニル）４−シアノフェニルスルホ
ニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−
シアノフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−イソプロピルフェニル）４−トルイルスルホニウ
ム、六フッ化リン酸ジ（４−イソプロピルフェニル）４
−トルイルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（３−
トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−イソプロピルフ
ェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフル
オロメチルフェニル）ジ（４−イソプロピルフェニル）
スルホニウム、六フッ化アンチモン酸トリ（４−ｎ−ブ
チルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸トリ（４
−ｎ−ブチルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチ
モン酸ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）３−トリフルオロ
メチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−
ｎ−ブチルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニウム、六フッ化アンチモン酸トリ（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸ト
リ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）４−トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六
フッ化リン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−
トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）３−トリフ
ルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ
（４−ｎ−ヘキシルフェニル）３−トリフルオロメチル
フェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（３−ト
リフルオロメチルフェニル）ジ（４−ｎ−オクチルフェ
ニル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）ジ（４−ｎ−オクチルフェニル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニ
ル）ジ（４−ｎ−ラウリルフェニル）スルホニウム、六
フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ｎ−ラウ
リルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−ｎ−ラウリルフェニル）３−トリフルオロメチル
フェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−ｎ−ラ
ウリルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスル
ホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニ
ル）ジ（４−ｎ−ステアリルフェニル）スルホニウム、
六フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ｎ−ス
テアリルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−ｎ−ステアリルフェニル）３−トリフルオロ
メチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−
ｎ−ステアリルフェニル）３−トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチル
フェニル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スル
ホニウム、六フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ
（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウ
ム、六フッ化リン酸（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウ
ム、トリフルオロメタンスルホン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４
−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウム、六フッ
化アンチモン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ペンタ
フルオロエチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン
酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ペンタフルオロエチ
ルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリフルオ
ロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４
−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホ
ン酸ジ（４−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリ
フルオロメチルフェニルスルホニウム、テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ホウ酸ジ（４−ペンタフルオロ
エチルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスル
ホニウム等を挙げることができる。
ン重合開始剤（Ａ）の具体的な例としては、例えば、六
フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ト
ルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−エチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四フッ化ホ
ウ酸（４−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホ
ニウム、過塩素酸（４−エチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸
（４−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、メタンスルホン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−
トルイル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（４
−エチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸（４−エ
チルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テト
ラキス（４−フルオロフェニル）ホウ酸（４−エチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−イソプロピ
ルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四フッ
化ホウ酸（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（４
−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニ
ウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸
（４−イソプロピルフェニル）ジ（４−トルイル）スル
ホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン
酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スル
ホニウム、四フッ化ホウ酸（４−ｎ−ブチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタン
スルホン酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（４−ｎ−
ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸（４−ｎ−
ブチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−
ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、四フッ化ホウ酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタンス
ルホン酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−
オクチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
六フッ化リン酸（４−ｎ−オクチルフェニル）ジ（４−
トルイル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン
酸（４−ｎ−オクチルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−（２−エチル
ヘキシル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化リン酸（４−（２−エチルヘキシル）フェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロ
メタンスルホン酸（４−（２−エチルヘキシル）フェニ
ル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチ
モン酸（４−ｎ−ラウリルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−ｎ−ラウリル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフル
オロメタンスルホン酸（４−ｎ−ラウリルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−ｎ−ステアリルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化リン酸（４−ｎ−ステアリルフェ
ニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロ
メタンスルホン酸（４−ｎ−ステアリルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、四
フッ化ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、過塩素酸（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、トリフルオロメタンスルホン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、メ
タンスルホン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン
酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４
−トルイル）スルホニウム、テトラキス（４−フルオロ
フェニル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン
酸（３−ペンタフルオロエチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−ペンタフル
オロエチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、四フッ化ホウ酸（３−ペンタフルオロエチルフェニ
ル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、トリフルオロメ
タンスルホン酸（３−ペンタフルオロエチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、テトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ホウ酸（３−ペンタフルオロエチル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、テトラキ
ス（４−フルオロフェニル）ホウ酸（３−ペンタフルオ
ロエチルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、
六フッ化アンチモン酸（４−シクロヘキシルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４
−シクロヘキシルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホ
ニウム、六フッ化アンチモン酸（４−シクロヘキシルメ
チルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−シクロヘキシルメチルフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−ベンジルフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニ
ウム、六フッ化リン酸（４−ベンジルフェニル）ジ（４
−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４
−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−（２−ヒドロ
キシエチル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸（４−（２−メトキシエチ
ル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−（２−メトキシエチル）フェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（４−（２−エトキシエチル）フェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−（２−エト
キシエチル）フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸（４−シアノフェニル）ジ
（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（４−
シアノフェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸トリ（４−エチルフェニル）スルホ
ニウム、六フッ化リン酸トリ（４−エチルフェニル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−ｎ−ブチルフ
ェニル）ジ（４−エチルフェニル）スルホニウム、六フ
ッ化リン酸（４−ｎ−ブチルフェニル）ジ（４−エチル
フェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４
−エチルフェニル）４−ｎ−オクチルフェニルスルホニ
ウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ
−オクチルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ−ラウリルフェニル
スルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニ
ル）４−ｎ−ラウリルフェニルスルホニウム、六フッ化
アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）４−ｎ−ステア
リルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エ
チルフェニル）４−ｎ−ステアリルフェニル）スルホニ
ウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）
３−トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ
化リン酸ジ（４−エチルフェニル）３−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−エチルフェニル）３−ペンタフルオロエチルフェ
ニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェ
ニル）３−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニウ
ム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−エチルフェニル）４
−（２−メトキシエチル）フェニルスルホニウム、六フ
ッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−（２−メトキ
シエチル）フェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−エチルフェニル）４−シアノフェニルスルホ
ニウム、六フッ化リン酸ジ（４−エチルフェニル）４−
シアノフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−イソプロピルフェニル）４−トルイルスルホニウ
ム、六フッ化リン酸ジ（４−イソプロピルフェニル）４
−トルイルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（３−
トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−イソプロピルフ
ェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフル
オロメチルフェニル）ジ（４−イソプロピルフェニル）
スルホニウム、六フッ化アンチモン酸トリ（４−ｎ−ブ
チルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸トリ（４
−ｎ−ブチルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチ
モン酸ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）３−トリフルオロ
メチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−
ｎ−ブチルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニウム、六フッ化アンチモン酸トリ（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸ト
リ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）４−トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六
フッ化リン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−
トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）３−トリフ
ルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ
（４−ｎ−ヘキシルフェニル）３−トリフルオロメチル
フェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（３−ト
リフルオロメチルフェニル）ジ（４−ｎ−オクチルフェ
ニル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）ジ（４−ｎ−オクチルフェニル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニ
ル）ジ（４−ｎ−ラウリルフェニル）スルホニウム、六
フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ｎ−ラウ
リルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−ｎ−ラウリルフェニル）３−トリフルオロメチル
フェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−ｎ−ラ
ウリルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスル
ホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチルフェニ
ル）ジ（４−ｎ−ステアリルフェニル）スルホニウム、
六フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ｎ−ス
テアリルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン
酸ジ（４−ｎ−ステアリルフェニル）３−トリフルオロ
メチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４−
ｎ−ステアリルフェニル）３−トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸（４−エチル
フェニル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スル
ホニウム、六フッ化リン酸（４−エチルフェニル）ジ
（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウム、六
フッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウ
ム、六フッ化リン酸（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウ
ム、トリフルオロメタンスルホン酸（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ジ（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ホウ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４
−トリフルオロメチルフェニル）スルホニウム、六フッ
化アンチモン酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ペンタ
フルオロエチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン
酸（４−エチルフェニル）ジ（４−ペンタフルオロエチ
ルフェニル）スルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ
（４−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリフルオ
ロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン酸ジ（４
−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホ
ン酸ジ（４−ペンタフルオロエチルフェニル）３−トリ
フルオロメチルフェニルスルホニウム、テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ホウ酸ジ（４−ペンタフルオロ
エチルフェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスル
ホニウム等を挙げることができる。
【００１８】これら本発明の光カチオン重合開始剤
（Ａ）の中で好ましいものの例としては、例えば、六フ
ッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３
−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−ｎ−ブチル
フェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスルホニウ
ム、六フッ化リン酸ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）３−
トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−ト
リフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン
酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−トリフルオ
ロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トリフル
オロメチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トリフル
オロメチルフェニル）スルホニウム等を挙げることがで
きる。
（Ａ）の中で好ましいものの例としては、例えば、六フ
ッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）
ジ（４−トルイル）スルホニウム、六フッ化リン酸（３
−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイル）ス
ルホニウム、六フッ化アンチモン酸ジ（４−ｎ−ブチル
フェニル）３−トリフルオロメチルフェニルスルホニウ
ム、六フッ化リン酸ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）３−
トリフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化ア
ンチモン酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−ト
リフルオロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化リン
酸ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）３−トリフルオ
ロメチルフェニルスルホニウム、六フッ化アンチモン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トリフル
オロメチルフェニル）スルホニウム、六フッ化リン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トリフル
オロメチルフェニル）スルホニウム等を挙げることがで
きる。
【００１９】次に、本発明の光硬化性樹脂組成物につい
て説明する。本発明の光硬化性樹脂組成物は、本発明の
光カチオン重合開始剤（Ａ）およびカチオン重合性化合
物（Ｂ）を含有する。カチオン重合性化合物（Ｂ）とし
ては、例えば、エポキシ基を有する化合物（ａ）、ビニ
ル化合物（ｂ）、ジシクロオルソエステル化合物
（ｃ）、スピロオルソカーボネート化合物（ｄ）、オキ
セタン環を有する化合物（ｅ）等を挙げることができ
る。これらは単独もしくは２種以上を併用して用いても
差し支えない。（ａ）〜（ｅ）の中で、特に（ａ）のエ
ポキシ基を有する化合物と（ｅ）のオキセタン環を有す
る化合物が好んで使用される。
て説明する。本発明の光硬化性樹脂組成物は、本発明の
光カチオン重合開始剤（Ａ）およびカチオン重合性化合
物（Ｂ）を含有する。カチオン重合性化合物（Ｂ）とし
ては、例えば、エポキシ基を有する化合物（ａ）、ビニ
ル化合物（ｂ）、ジシクロオルソエステル化合物
（ｃ）、スピロオルソカーボネート化合物（ｄ）、オキ
セタン環を有する化合物（ｅ）等を挙げることができ
る。これらは単独もしくは２種以上を併用して用いても
差し支えない。（ａ）〜（ｅ）の中で、特に（ａ）のエ
ポキシ基を有する化合物と（ｅ）のオキセタン環を有す
る化合物が好んで使用される。
【００２０】用いうるエポキシ基を有する化合物（ａ）
の具体例としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペ
ート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５
−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ
−ジオキサン、ビス−（２，３−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、リモネンジオキサイド、４−ビニルシク
ロヘキセンジオキサイド、フェニルグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のビスフ
ェノール型エポキシ樹脂、フェノール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、
臭素化フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂等のノボ
ラック型エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジ
ルエーテル等が挙げられる。
の具体例としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペ
ート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５
−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ
−ジオキサン、ビス−（２，３−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、リモネンジオキサイド、４−ビニルシク
ロヘキセンジオキサイド、フェニルグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のビスフ
ェノール型エポキシ樹脂、フェノール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、
臭素化フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂等のノボ
ラック型エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジ
ルエーテル等が挙げられる。
【００２１】用いうるビニル化合物（ｂ）の具体例とし
ては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ク
ロルメチルスチレン等のスチレン類；ｎ−ブチルビニル
エーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシル
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル等の
アルキルビニルエーテル類；アリルビニルエーテル、１
−オクタヒドロナフチルビニルエーテル等のアルケニル
ビニルエーテル類；エチニルビニルエーテル、１−メチ
ル−２−プロペニルビニルエーテル等のアルキニルビニ
ルエーテル類；フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシ
フェニルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル
類；ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル等のアルキルジビニルエーテル類；１，
４−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、ｍ−フェ
ニレンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等
のアラルキルジビニルエーテル類；ハイドロキノンジビ
ニルエーテル、レゾルシノールジビニルエーテル等のア
リールジビニルエーテル類等が挙げられる。
ては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ク
ロルメチルスチレン等のスチレン類；ｎ−ブチルビニル
エーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシル
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル等の
アルキルビニルエーテル類；アリルビニルエーテル、１
−オクタヒドロナフチルビニルエーテル等のアルケニル
ビニルエーテル類；エチニルビニルエーテル、１−メチ
ル−２−プロペニルビニルエーテル等のアルキニルビニ
ルエーテル類；フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシ
フェニルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル
類；ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル等のアルキルジビニルエーテル類；１，
４−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、ｍ−フェ
ニレンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等
のアラルキルジビニルエーテル類；ハイドロキノンジビ
ニルエーテル、レゾルシノールジビニルエーテル等のア
リールジビニルエーテル類等が挙げられる。
【００２２】用いうるジシクロオルソエステル化合物
（ｃ）の具体例としては、例えば、１−フェニル−４−
エチル２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕
オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，
６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン等
が挙げられる。 用いうるスピロオルソカーボネート化
合物（ｄ）の具体例としては、例えば、１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、３，９
−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン等や１，４，６−トリオキサスピ
ロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−トリオキサスピロ
〔４，５〕デカン等が挙げられ、オキセタン環を有する
化合物（ｅ）としては、例えば、３，３−ジメチルオキ
セタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、２
−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−オキ
セタンメタノール、３−メチル−３−メトキシメチルオ
キセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタ
ン、レゾルシノールビス（３−メチル−３−オキセタニ
ルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビス（３−エチル
−３−オキセタニルエチルエーテル）等を挙げることが
できる。なおこれらは、単独もしくは２種以上を併用し
て用いてもよい。
（ｃ）の具体例としては、例えば、１−フェニル−４−
エチル２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕
オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，
６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン等
が挙げられる。 用いうるスピロオルソカーボネート化
合物（ｄ）の具体例としては、例えば、１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、３，９
−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン等や１，４，６−トリオキサスピ
ロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−トリオキサスピロ
〔４，５〕デカン等が挙げられ、オキセタン環を有する
化合物（ｅ）としては、例えば、３，３−ジメチルオキ
セタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、２
−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−オキ
セタンメタノール、３−メチル−３−メトキシメチルオ
キセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタ
ン、レゾルシノールビス（３−メチル−３−オキセタニ
ルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビス（３−エチル
−３−オキセタニルエチルエーテル）等を挙げることが
できる。なおこれらは、単独もしくは２種以上を併用し
て用いてもよい。
【００２３】本発明の光硬化性樹脂組成物を構成する各
成分の使用割合は、カチオン重合性化合物（Ｂ）１００
重量部に対して、光カチオン重合開始剤（Ａ）は通常
０．１〜１０重量部であることが好ましく、より好まし
くは１〜５重量部である。
成分の使用割合は、カチオン重合性化合物（Ｂ）１００
重量部に対して、光カチオン重合開始剤（Ａ）は通常
０．１〜１０重量部であることが好ましく、より好まし
くは１〜５重量部である。
【００２４】本発明の光硬化性樹脂組成物には、さらに
光増感剤を添加して配合することによって活性エネルギ
ー線に対する感度を向上させることができ、より硬化速
度の速い光硬化性樹脂組成物とすることができる。ここ
で用いうる光増感剤の具体例としては、例えば、ナフタ
レン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導
体、ナフタセン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導
体、ペンタセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンソチア
ゾール誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、
ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテ
ン誘導体、キサントン誘導体、チオキサンテン誘導体、
チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン
誘導体、シアニン誘導体、アクリジン誘導体、アジン誘
導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン
誘導体、アズレン誘導体、トリアリルメタン誘導体、フ
タロシアニン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキ
サジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、有機ルテニウ
ム錯体等が挙げられ、その中でも好ましいものとしては
ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレ
ン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、アクリジ
ン誘導体を挙げることができ、それらの中でも特に炭素
数１〜４のアルキル基を置換基として有してもよい９，
１０−ジアルコキシアントラセン誘導体あるいは９，１
０−ジ（アルコキシアルコキシ）アントラセン誘導体が
好ましい。
光増感剤を添加して配合することによって活性エネルギ
ー線に対する感度を向上させることができ、より硬化速
度の速い光硬化性樹脂組成物とすることができる。ここ
で用いうる光増感剤の具体例としては、例えば、ナフタ
レン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導
体、ナフタセン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導
体、ペンタセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンソチア
ゾール誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、
ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテ
ン誘導体、キサントン誘導体、チオキサンテン誘導体、
チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン
誘導体、シアニン誘導体、アクリジン誘導体、アジン誘
導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン
誘導体、アズレン誘導体、トリアリルメタン誘導体、フ
タロシアニン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキ
サジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、有機ルテニウ
ム錯体等が挙げられ、その中でも好ましいものとしては
ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレ
ン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、アクリジ
ン誘導体を挙げることができ、それらの中でも特に炭素
数１〜４のアルキル基を置換基として有してもよい９，
１０−ジアルコキシアントラセン誘導体あるいは９，１
０−ジ（アルコキシアルコキシ）アントラセン誘導体が
好ましい。
【００２５】炭素数１〜４のアルキル基を置換基として
有してもよい９，１０−ジアルコキシアントラセン誘導
体あるいは９，１０−ジ（アルコキシアルコキシ）アン
トラセン誘導体の具体例としては、例えば、９，１０−
ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメ
トキシアントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０
−ジメトキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１
０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジエトキ
シアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキ
シ）アントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジイソプロポキシアン
トラセン、９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエ
トキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２，３
−ジメチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）アント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エトキシエト
キシ）アントラセン、９，１０−ジベンジルオキシアン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシア
ントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジベン
ジルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０
−ジベンジルオキシアントラセン、９，１０−ジ（２−
カルボキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−カルボキシエトキシ）アントラセン等を
挙げることができる。
有してもよい９，１０−ジアルコキシアントラセン誘導
体あるいは９，１０−ジ（アルコキシアルコキシ）アン
トラセン誘導体の具体例としては、例えば、９，１０−
ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメ
トキシアントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０
−ジメトキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１
０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジエトキ
シアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキ
シ）アントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジイソプロポキシアン
トラセン、９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエ
トキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２，３
−ジメチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）アント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エトキシエト
キシ）アントラセン、９，１０−ジベンジルオキシアン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシア
ントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジベン
ジルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０
−ジベンジルオキシアントラセン、９，１０−ジ（２−
カルボキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−カルボキシエトキシ）アントラセン等を
挙げることができる。
【００２６】本発明の光硬化性樹脂組成物には、さらに
硬化性を損なわない範囲で希釈のための溶剤や消泡剤、
レベリング剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、光安定
剤、充填剤、静電防止剤、流動調整剤、カップリング剤
等の各種添加剤を混合することができる。
硬化性を損なわない範囲で希釈のための溶剤や消泡剤、
レベリング剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、光安定
剤、充填剤、静電防止剤、流動調整剤、カップリング剤
等の各種添加剤を混合することができる。
【００２７】本発明の光硬化性樹脂組成物は、上記各成
分を所定の割合で均一に混合することによって得ること
ができ、紫外線等の活性エネルギー線を照射して容易に
その硬化物とすることができる。硬化は本発明の光硬化
性樹脂組成物を通常０．０１〜１ｍｍ程度の厚さにした
後、活性エネルギー線を照射する。適当な活性エネルギ
ー線としては、光カチオン重合開始剤の分解を誘発する
エネルギーを有するのであればいかなるものでもよい
が、好ましくは高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、キセ
ノンランプ、メタルハライドランプ、殺菌灯、レーザー
光からなる２０００〜７０００オングストロームの波長
を有する電磁波エネルギー、電子線、Ｘ線、紫外線等の
光エネルギー線が挙げられる。活性エネルギー線の照射
時間は、その強度にもよるが、通常は０．１〜１０秒程
度で充分である。しかし膜厚が比較的厚い塗装膜につい
ては、それ以上の時間をかけるのが好ましい。活性エネ
ルギー線照射後０．１〜数分後には、ほとんどの光硬化
性樹脂組成物は光カチオン重合および光ラジカル重合に
より硬化して指触乾燥するが、使用するカチオン重合性
化合物（Ｂ）の種類および配合比によっては、活性エネ
ルギー線照射時に光硬化性樹脂組成物を３０〜１００℃
程度に加熱することにより、重合反応を効果的に促進し
て、より硬化速度を向上させることが可能である。また
活性エネルギー線を照射して得られた硬化物を、重合に
よる硬化を完結させる目的で、さらに５０〜２５０℃に
加熱処理することもできる。加熱処理する場合、光硬化
性樹脂組成物を塗装する基材や得られる硬化物の耐熱性
等を考慮し、１００℃以上の高温で加熱処理する場合
は、なるべく短時間で加熱処理を行う方が好ましい。
分を所定の割合で均一に混合することによって得ること
ができ、紫外線等の活性エネルギー線を照射して容易に
その硬化物とすることができる。硬化は本発明の光硬化
性樹脂組成物を通常０．０１〜１ｍｍ程度の厚さにした
後、活性エネルギー線を照射する。適当な活性エネルギ
ー線としては、光カチオン重合開始剤の分解を誘発する
エネルギーを有するのであればいかなるものでもよい
が、好ましくは高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、キセ
ノンランプ、メタルハライドランプ、殺菌灯、レーザー
光からなる２０００〜７０００オングストロームの波長
を有する電磁波エネルギー、電子線、Ｘ線、紫外線等の
光エネルギー線が挙げられる。活性エネルギー線の照射
時間は、その強度にもよるが、通常は０．１〜１０秒程
度で充分である。しかし膜厚が比較的厚い塗装膜につい
ては、それ以上の時間をかけるのが好ましい。活性エネ
ルギー線照射後０．１〜数分後には、ほとんどの光硬化
性樹脂組成物は光カチオン重合および光ラジカル重合に
より硬化して指触乾燥するが、使用するカチオン重合性
化合物（Ｂ）の種類および配合比によっては、活性エネ
ルギー線照射時に光硬化性樹脂組成物を３０〜１００℃
程度に加熱することにより、重合反応を効果的に促進し
て、より硬化速度を向上させることが可能である。また
活性エネルギー線を照射して得られた硬化物を、重合に
よる硬化を完結させる目的で、さらに５０〜２５０℃に
加熱処理することもできる。加熱処理する場合、光硬化
性樹脂組成物を塗装する基材や得られる硬化物の耐熱性
等を考慮し、１００℃以上の高温で加熱処理する場合
は、なるべく短時間で加熱処理を行う方が好ましい。
【００２８】本発明の光硬化性樹脂組成物の具体的な用
途としては、塗料、コーティング剤、インキ、レジス
ト、液状レジスト、接着剤、成形材料、パテ、ガラス繊
維含浸剤、目止め剤、光学的造形用注型剤等を挙げるこ
とができ、例えばコーティング剤として適用できる基材
としては金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セ
ラミック製品等を挙げることができる。
途としては、塗料、コーティング剤、インキ、レジス
ト、液状レジスト、接着剤、成形材料、パテ、ガラス繊
維含浸剤、目止め剤、光学的造形用注型剤等を挙げるこ
とができ、例えばコーティング剤として適用できる基材
としては金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セ
ラミック製品等を挙げることができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明の実施例により、さらに具体的
に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００３０】光カチオン重合開始剤（Ａ）の合成例 実施例１：１００ｍｌのセパラブルフラスコにメタンス
ルホン酸６０．６ｇを入れ、撹拌しながらトリフルオロ
メチルベンゼン７．２ｇおよび４，４’−ジメチルジフ
ェニルスルホキシド１１．４ｇを加え、そのまま２０℃
で撹拌した。この混合物に無水酢酸９．２ｇを発熱に注
意しながら滴下した。無水酢酸を全量滴下した後、１０
分程度そのまま撹拌してから昇温し、５０〜６０℃で５
時間撹拌した。反応液を２０〜２５℃まで冷却後、１ｌ
のビーカーに入れた水３５０ｍｌに撹拌しながら加え、
さらに２５％水酸化ナトリウム水溶液を溶液のｐＨが５
〜７になるまで加えた。中和後、反応液を希釈した水を
冷暗所に氷冷して１時間放置し、上澄み液をデカンテー
ションで除去した後、水５００ｍｌを加えて激しく撹拌
して残存物を溶解した。溶液が均一な淡褐色の透明液体
になってから、あらかじめ粉砕しておいた六フッ化リン
酸カリウム９．８ｇを加え、そのまま１時間撹拌した
後、析出した白色の結晶をろ別した。得られた結晶を水
１ｌで洗浄し、さらに結晶をエタノールを用いて再結晶
して精製して２４時間風乾した後、４０℃で真空乾燥し
て目的とする六フッ化リン酸（３−トリフルオロメチル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム１７．４ｇ
（収率６９．９％）を得た。得られた六フッ化リン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウムは白色〜乳白色の粉末であり、融点は
１１８〜１２１℃であった。得られた生成物の元素分析
の結果を表１に示す。
ルホン酸６０．６ｇを入れ、撹拌しながらトリフルオロ
メチルベンゼン７．２ｇおよび４，４’−ジメチルジフ
ェニルスルホキシド１１．４ｇを加え、そのまま２０℃
で撹拌した。この混合物に無水酢酸９．２ｇを発熱に注
意しながら滴下した。無水酢酸を全量滴下した後、１０
分程度そのまま撹拌してから昇温し、５０〜６０℃で５
時間撹拌した。反応液を２０〜２５℃まで冷却後、１ｌ
のビーカーに入れた水３５０ｍｌに撹拌しながら加え、
さらに２５％水酸化ナトリウム水溶液を溶液のｐＨが５
〜７になるまで加えた。中和後、反応液を希釈した水を
冷暗所に氷冷して１時間放置し、上澄み液をデカンテー
ションで除去した後、水５００ｍｌを加えて激しく撹拌
して残存物を溶解した。溶液が均一な淡褐色の透明液体
になってから、あらかじめ粉砕しておいた六フッ化リン
酸カリウム９．８ｇを加え、そのまま１時間撹拌した
後、析出した白色の結晶をろ別した。得られた結晶を水
１ｌで洗浄し、さらに結晶をエタノールを用いて再結晶
して精製して２４時間風乾した後、４０℃で真空乾燥し
て目的とする六フッ化リン酸（３−トリフルオロメチル
フェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム１７．４ｇ
（収率６９．９％）を得た。得られた六フッ化リン酸
（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トルイ
ル）スルホニウムは白色〜乳白色の粉末であり、融点は
１１８〜１２１℃であった。得られた生成物の元素分析
の結果を表１に示す。
【００３１】表１ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ５０．１２ ５０．００ Ｈ ３．５８ ３．６０ Ｓ ６．３５ ６．３６
【００３２】実施例２：実施例１と同様な方法で、六フ
ッ化リン酸カリウム９．８ｇの代わりに六フッ化アンチ
モン酸カリウム１４．５ｇを用いることにより、目的と
する六フッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム１７．９ｇ
（収率６１．１％）を得た。得られた六フッ化アンチモ
ン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウムは白色〜乳白色の粉末であり、融点
は１１０〜１１３℃であった。得られた生成物の元素分
析の結果を表２に示す。
ッ化リン酸カリウム９．８ｇの代わりに六フッ化アンチ
モン酸カリウム１４．５ｇを用いることにより、目的と
する六フッ化アンチモン酸（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）ジ（４−トルイル）スルホニウム１７．９ｇ
（収率６１．１％）を得た。得られた六フッ化アンチモ
ン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）ジ（４−トル
イル）スルホニウムは白色〜乳白色の粉末であり、融点
は１１０〜１１３℃であった。得られた生成物の元素分
析の結果を表２に示す。
【００３３】表２ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ４２．４３ ４２．３８ Ｈ ３．０５ ３．０５ Ｓ ５．４１ ５．３９
【００３４】樹脂組成物の実施例 実施例３、４：表３に示す配合組成（数値は重量部であ
る）に従って樹脂組成物を配合し、混合溶解した。なお
表３に示した配合組成物は、あらかじめ実施例１および
２で合成した光カチオン重合開始剤の２重量部をそれぞ
れγ−ブチロラクトン２重量部に溶解し、これにカチオ
ン重合性化合物を配合して加熱溶解することにより調製
した。これら配合組成物の硬化膜は、表３に従って調製
した配合組成物をアルミテストパネル上に５μの厚さに
塗布したのち、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ）で８ｃｍの
距離から紫外線を照射して得た。このようにして得られ
た硬化膜について、指触乾燥性、透明性、保存安定性お
よび硬化塗膜の光沢を下記のようにして試験した。試験
結果を表３に併せて示す。
る）に従って樹脂組成物を配合し、混合溶解した。なお
表３に示した配合組成物は、あらかじめ実施例１および
２で合成した光カチオン重合開始剤の２重量部をそれぞ
れγ−ブチロラクトン２重量部に溶解し、これにカチオ
ン重合性化合物を配合して加熱溶解することにより調製
した。これら配合組成物の硬化膜は、表３に従って調製
した配合組成物をアルミテストパネル上に５μの厚さに
塗布したのち、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ）で８ｃｍの
距離から紫外線を照射して得た。このようにして得られ
た硬化膜について、指触乾燥性、透明性、保存安定性お
よび硬化塗膜の光沢を下記のようにして試験した。試験
結果を表３に併せて示す。
【００３５】指触乾燥性：指やガーゼ等で触れてみたと
きに、表面に傷がつかなくなるまでの紫外線照射量をｍ
Ｊ／ｃｍ2で表示した。
きに、表面に傷がつかなくなるまでの紫外線照射量をｍ
Ｊ／ｃｍ2で表示した。
【００３６】透明性：配合物を試験管等の透明な容器に
入れて目視で判定した。 ○・・・濁りや沈殿物がない。
入れて目視で判定した。 ○・・・濁りや沈殿物がない。
【００３７】保存安定性：樹脂組成物を４０℃で３ヶ月
間保存し、安定性を調査した。 ○・・・粘度に変化がなく、結晶化物が発生しない。
間保存し、安定性を調査した。 ○・・・粘度に変化がなく、結晶化物が発生しない。
【００３８】光沢：指触乾燥するまで紫外線を照射した
後、硬化塗膜の表面を目視で判定した。 ○・・・光沢が良好である。
後、硬化塗膜の表面を目視で判定した。 ○・・・光沢が良好である。
【００３９】 表３ 実施例 ３ ４ 実施例１で得た生成物 ２ 実施例２で得た生成物 ２ γ−ブチロラクトン ２ ２ セロキサイド２０２１ ＊１ ８０ ８０ ＥＨＰＥ−３１５０ ＊２ ２０ ２０ 指触乾燥性 ６５ ２５ 透明性 ○ ○ 保存安定性 ○ ○ 光沢 ○ ○
【００４０】注） ＊１：ダイセル化学工業社製、脂環式エポキシ樹脂 ＊２：ダイセル化学工業社製、脂環式エポキシ樹脂
【００４１】実施例５、６、比較例１ 表４に示す配合組成（数値は重量部である）に従って樹
脂組成物を配合し、混合溶解した。なお表４に示した配
合組成物は、あらかじめ光カチオン重合開始剤の３重量
部をそれぞれγ−ブチロラクトン３重量部に溶解し、こ
れにカチオン重合性化合物を配合して加熱溶解すること
により調製した。これら配合組成物の硬化膜は、表４に
従って調製した配合組成物を７０ｍｍ×６０ｍｍにカッ
トしたＰＥＴフィルムにバーコーターで塗布し、高圧水
銀灯（８０Ｗ／ｃｍ）で８ｃｍの距離から紫外線を照射
量１００ｍＪ／ｃｍ2で照射して硬化した。硬化後、硬
化膜のついたＰＥＴフィルムを十分に気密性を確認した
１００ｍｌのガラス製バイアルびんになるべく膜面が重
なり合わないように入れ、密封した後、１１０℃電気炉
中で加熱した。冷却後、バイアルびん中のガスを１ｍｌ
採取し、ガスクロマトグラフでベンゼンを定量した。な
おベンゼンの定量にあたってはある一定量の濃度のベン
ゼンをガスクロマトグラフで分析し、ベンゼンの濃度を
検量線で求めた後、ベンゼンの検出量を硬化膜１ｍ2あ
たりのｍｇで表示した。試験結果を表４に併せて示す。
脂組成物を配合し、混合溶解した。なお表４に示した配
合組成物は、あらかじめ光カチオン重合開始剤の３重量
部をそれぞれγ−ブチロラクトン３重量部に溶解し、こ
れにカチオン重合性化合物を配合して加熱溶解すること
により調製した。これら配合組成物の硬化膜は、表４に
従って調製した配合組成物を７０ｍｍ×６０ｍｍにカッ
トしたＰＥＴフィルムにバーコーターで塗布し、高圧水
銀灯（８０Ｗ／ｃｍ）で８ｃｍの距離から紫外線を照射
量１００ｍＪ／ｃｍ2で照射して硬化した。硬化後、硬
化膜のついたＰＥＴフィルムを十分に気密性を確認した
１００ｍｌのガラス製バイアルびんになるべく膜面が重
なり合わないように入れ、密封した後、１１０℃電気炉
中で加熱した。冷却後、バイアルびん中のガスを１ｍｌ
採取し、ガスクロマトグラフでベンゼンを定量した。な
おベンゼンの定量にあたってはある一定量の濃度のベン
ゼンをガスクロマトグラフで分析し、ベンゼンの濃度を
検量線で求めた後、ベンゼンの検出量を硬化膜１ｍ2あ
たりのｍｇで表示した。試験結果を表４に併せて示す。
【００４２】 表４ 実施例 比較例 ５ ６ １ 実施例１で得た生成物 ３ 実施例２で得た生成物 ３ トリアリルスルホニウム化合物 ＊３ ３ γ−ブチロラクトン ３ ３ ３ ＵＶＲ−６１１０ ＊４ ５０ ５０ ５０ ＵＶＲ−６１２８ ＊５ ５０ ５０ ５０ 硬化膜の重量（ｍｇ） ６５．２ ６８．９ ６３．２ 開始剤の含有量（ｍｇ） １．８５ １．９５ １．７９ 塗布面積（ｃｍ2） ４２ ４２ ４２ ベンゼンの検出量（ｍｇ／ｍ2） 検出せず 検出せず ０．６
【００４３】注） ＊３：六フッ化リン酸（４−フェニルチオフェニル）ジ
フェニルスルホニウム ＊４：ユニオンカーバイド社製、脂環式エポキシ樹脂 ＊５：ユニオンカーバイド社製、脂環式エポキシ樹脂
フェニルスルホニウム ＊４：ユニオンカーバイド社製、脂環式エポキシ樹脂 ＊５：ユニオンカーバイド社製、脂環式エポキシ樹脂
【００４４】なお表４における比較例１でトリアリルス
ルホニウム化合物として使用した六フッ化リン酸（４−
フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウムは、実
施例１と同様な方法で、トリフルオロメチルベンゼン
７．２ｇの代わりにジフェニルスルフィド９．２ｇを用
い、４，４’−ジメチルジフェニルスルホキシド１１．
４ｇの代わりにジフェニルスルホキシド１０．０ｇを用
いることにより、目的とする六フッ化リン酸（４−フェ
ニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム２０．５ｇ
（収率８０．４％）を得た。得られた六フッ化リン酸
（４−フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム
は白色〜乳白色の粉末であり、融点は１１６〜１１８℃
であった。得られた生成物の元素分析の結果を表５に示
す。
ルホニウム化合物として使用した六フッ化リン酸（４−
フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウムは、実
施例１と同様な方法で、トリフルオロメチルベンゼン
７．２ｇの代わりにジフェニルスルフィド９．２ｇを用
い、４，４’−ジメチルジフェニルスルホキシド１１．
４ｇの代わりにジフェニルスルホキシド１０．０ｇを用
いることにより、目的とする六フッ化リン酸（４−フェ
ニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム２０．５ｇ
（収率８０．４％）を得た。得られた六フッ化リン酸
（４−フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム
は白色〜乳白色の粉末であり、融点は１１６〜１１８℃
であった。得られた生成物の元素分析の結果を表５に示
す。
【００４５】表５ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ５５．８６ ５５．７９ Ｈ ３．７８ ３．７２ Ｓ １２．３８ １２．４２
【００４６】
【発明の効果】本発明で得られるトリアリルスルホニウ
ム塩は、カチオン重合性物質の光重合を行う際に光カチ
オン重合開始剤として使用することが可能である。また
本発明で得られるトリアリルスルホニウム塩を配合した
光硬化性樹脂組成物は保存安定性に優れ、活性エネルギ
ー線を照射することにより光硬化することが可能であ
る。また、本発明の樹脂組成物から光照射して得られる
硬化膜は、さらに加熱処理を施しても硬化物の光カチオ
ン重合開始剤成分から有害物であるベンゼンを発生する
ことがない。
ム塩は、カチオン重合性物質の光重合を行う際に光カチ
オン重合開始剤として使用することが可能である。また
本発明で得られるトリアリルスルホニウム塩を配合した
光硬化性樹脂組成物は保存安定性に優れ、活性エネルギ
ー線を照射することにより光硬化することが可能であ
る。また、本発明の樹脂組成物から光照射して得られる
硬化膜は、さらに加熱処理を施しても硬化物の光カチオ
ン重合開始剤成分から有害物であるベンゼンを発生する
ことがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AB40 AB49 4J005 AA07 BB01 BB02 4J011 QA08 QA09 QA19 QA20 QA34 SA62 SA63 SA64 SA72 SA74 SA78 SA83 SA84 SA85 SA87 UA01 UA02 UA08 VA01 WA01 WA02 WA06 WA07 4J036 AD08 AD09 AF06 AJ01 AJ09 AJ10 AJ16 GA03 GA23 HA01 HA02 HA03 JA01 JA06 JA07 JA09 JA11
Claims (6)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ水素原子、Ｃ2〜Ｃ18の直
鎖または分岐状のアルキル基、トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
キシルメチル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基また
はシアノ基からなる群から選ばれるいずれかの置換基を
表し、ＸはＣ1〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル
基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル
基からなる群から選ばれるいずれかの置換基を表し、Ｙ
は１価のアニオンになりうる原子団を表す。ただし、Ｒ
1〜Ｒ5のすべてが同時に水素原子を表すことはない。）
で表されるトリアリルスルホニウム化合物であることを
特徴とする光カチオン重合開始剤（Ａ）と、１種または
２種以上のカチオン重合性化合物（Ｂ）を含有すること
を特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5のいずれか１
つがトリフルオロメチル基であり、ＸがＣ1〜Ｃ4の直鎖
または分岐状のアルキル基、トリフルオロメチル基また
はペンタフルオロエチル基からなる群から選ばれるいず
れかの置換基である光カチオン重合開始剤（Ａ）を含有
することを特徴とする請求項１に記載の光硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項３】式（１）において、Ｙ-で表されるアニオ
ン部がＳbＦ6 -またはＰＦ 6 -である光カチオン重合開始
剤（Ａ）を含有することを特徴とする請求項１または請
求項２に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】前記１種または２種以上のカチオン重合性
化合物（Ｂ）のうち、少なくとも１種が１分子中に１個
以上のエポキシ基を有する化合物であることを特徴とす
る請求項１ないし３のいずれか一項に記載の光硬化性樹
脂組成物。 - 【請求項５】光カチオン重合開始剤（Ａ）の添加量が、
前記１種または２種以上のカチオン重合性化合物（Ｂ）
に対して０．１〜１０重量％であることを特徴とする請
求項１ないし４のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項６】請求項１ないし５のいずれか一項に記載の
光硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001318270A JP2002241474A (ja) | 2000-12-12 | 2001-10-16 | 芳香族スルホニウム化合物を含有する光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-377849 | 2000-12-12 | ||
| JP2000377849 | 2000-12-12 | ||
| JP2001318270A JP2002241474A (ja) | 2000-12-12 | 2001-10-16 | 芳香族スルホニウム化合物を含有する光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002241474A true JP2002241474A (ja) | 2002-08-28 |
Family
ID=26605690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001318270A Pending JP2002241474A (ja) | 2000-12-12 | 2001-10-16 | 芳香族スルホニウム化合物を含有する光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002241474A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004091698A (ja) * | 2002-09-02 | 2004-03-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| WO2005000801A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-06 | San-Apro Limited | モノスルホニウム塩の製造方法、カチオン重合開始剤、硬化性組成物および硬化物 |
| JP2005105225A (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-21 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物 |
| JP2005139275A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2005139425A (ja) * | 2003-04-22 | 2005-06-02 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、活性エネルギー線硬化組成物と、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びトリアリールスルホニウム塩化合物 |
| JP2005290246A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2006037112A (ja) * | 2003-04-22 | 2006-02-09 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2014234348A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩および光酸発生剤 |
| JP2014235248A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、化合物、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
-
2001
- 2001-10-16 JP JP2001318270A patent/JP2002241474A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004091698A (ja) * | 2002-09-02 | 2004-03-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2005139425A (ja) * | 2003-04-22 | 2005-06-02 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、活性エネルギー線硬化組成物と、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びトリアリールスルホニウム塩化合物 |
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| WO2005000801A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-06 | San-Apro Limited | モノスルホニウム塩の製造方法、カチオン重合開始剤、硬化性組成物および硬化物 |
| US7709548B2 (en) | 2003-06-25 | 2010-05-04 | San-Apro Limited | Method for manufacturing monosulfonium salt, cationic polymerization initiator, curable composition, and cured product |
| JP2005105225A (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-21 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物 |
| JP2005139275A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| US7455887B2 (en) * | 2003-11-06 | 2008-11-25 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc. | Actinic ray curable ink-jet ink composition, image formation method employing the same, and ink-jet recording apparatus |
| JP2005290246A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2014234348A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩および光酸発生剤 |
| JP2014235248A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、化合物、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
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