JP2002241358A - オキシム基を有する化合物及び殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使
用できる殺虫・殺ダニ剤となりうる新規化合物を提供す
る。 【解決手段】一般式〔１〕 【化１】 〔式中、ＡはＷで置換された（フェニル基 又は複素環
基）を表し、Ｗはハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基等
を表し、Ｗで置換されてもよい複素環基は、トリアゾリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル基等を表し、Ｂは水素原
子、Ｃ_１−６アルキル基、式：ＣＯＲ_１で表される基等
を表し、Ｒ_１はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ _１−６ハロア
ルキル基等を表し、Ｒは、Ｃ_１−６アルキル基等を表
し、Ｘ_１〜Ｘ _４は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基等を
表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基等を表
し、ｎは０又は１〜５の整数を表し、ｍは０又は１を表
す。〕で表される化合物、及び前記一般式〔１〕で表さ
れる化合物等を有効成分として含有してなる殺虫・殺ダ
ニ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なオキシム基
を有する化合物及び殺虫・殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使用
されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗
性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に
薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒
性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除
薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠
点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されてい
る。

【０００３】本発明化合物と類似したアクリロニトリル
化合物としては、ＥＰ．１８９９６０号公報、ＷＯ９７
／４０００９号公報、ＷＯ９８／４２６８３号公報、Ｗ
Ｏ９８／３５９３５号公報及びＷＯ９９／４４９９３号
公報等に記載されたものが知られている。

【０００４】また、ＷＯ９８／３５９３５号公報明細書
のＴａｂｌｅＩ−ｄには、下記一般式で表される化合物
が記載されている。しかしながら、それらの化合物が殺
虫、殺ダニ活性を有する旨は開示されていない。

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｙは＝Ｃ（Ｒ_５）−又は＝Ｎ−を
表し（Ｒ_５は、水素原子又はアルキル基等を表す。）、
Ｒ_２はアルキル基、ハロアルキル基等を表し、Ｒ_３及び
Ｒ_４はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、ハロアルキル基を表し、ｌは１〜４の整数を表し、
ｍは０又は１〜５の整数を表す。〕

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に合成でき効果が確実で安全に使用できる殺虫・殺ダ
ニ剤となりうる新規化合物を提供することを目的とす
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔１〕

【０００９】

【化４】

【００１０】〔式中、ＡはＷで置換されたフェニル基
又はＷで置換された複素環基を表し、Ｗは、ニトロ基、
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_３−８シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ
_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ
_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル
基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキル
アミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アル
キルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、
Ｇ_１で置換されてもよいフェニル基又はＧ_１で置換され
てもよいフェノキシ基を表し、Ｇ_１は、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロア
ルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキ
ルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ
_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ
基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、又はＣ_１−６アル
コキシカルボニル基を表す。前記Ｗで置換されてもよい
複素環基は、トリアゾリル基、チアゾリル基、オキサゾ
リル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラ
ゾリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、フリル
基、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミ
ジニル基及びピラジニル基からなる群から選ばれる１種
を表す。

【００１１】Ｂは、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
ＯＲ_１で表される基、ＣＳＲ_１で表される基、ＳＯ_２Ｒ
_２で表される基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル
基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシＣ_１−６アルキ
ル基、Ｃ_３−６シクロアルキルカルボニルオキシＣ
_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキ
シＣ_１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニル
カルボニルオキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキ
ルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニ
ルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキルカ
ルボニルチオＣ_{１− ６}アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ
カルボニルチオＣ_１−６アルキル基、置換基を有しても
よいフェニルカルボニルチオＣ_１−６アルキル基、及び
置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基から
なる群から選ばれる１種を表す。Ｒ_１は、Ｃ_１−１２ア
ルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロア
ルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチ
オ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキル
アミノ基、置換基を有してもよいフェニルＣ_{１− ６}アル
キル基、置換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルコ
キシ基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ_２は、Ｃ_１−１２アルキル基又は置換基を有してもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６ハロアルケニル基又は置
換基を有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基を表
す。

【００１２】Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独
立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロ
アルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表
す。Ｙは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ
_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６ア
ルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハロ
アルキル基、Ｃ_２−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アル
コキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケ
ニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ
_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、
Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルス
ルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６ア
ルキルアミノ基、トリＣ_１−６アルキルシリル基、Ｃ
_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキ
ルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルスルフィ
ニルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ_２で置換されても
よいフェニルＣ_１−６アルキル基、Ｇ_２で置換されても
よいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ_３で置換されて
もよいチエニル基、Ｇ_２で置換されてもよいピリジル
基、Ｇ_２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ_４で
置換されてもよいフェニル基、及びＧ_４で置換されても
よいフェノキシ基〜なる群から選ばれる１種を表す。

【００１３】Ｇ_２は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン原
子、Ｃ_１−６ハロアルキル基又はＣ _１−６ハロアルコキ
シ基を表し、Ｇ_３は、Ｃ_１−６アルキル基又はハロゲン
原子を表し、Ｇ_４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ
_１−６アルコシキ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ
_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル
基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキル
アミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アル
キルカルボニル基又はＣ_１−６アルコキシカルボニル基
を表し、ｎは０又は１〜５の整数を表し、ｍは０又は１
を表す。〕で表される化合物、及び前記一般式〔１〕で
表される化合物又はその塩を有効成分として含有してな
る殺虫・殺ダニ剤である。

【００１４】

【発明の実施の形態】前記一般式〔１〕において、Ａ
は、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換された複素
環基を表す。Ｗは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基等のＣ_１−６アルキル基；シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
Ｃ_３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメ
チル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロ
メチル、トリブロモメチル、２，２，２−トリクロロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオ
ロエチル基等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ基
等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキ
シ基等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−
ブチルチオ基等のＣ_{１− ６} アルキルチオ基；メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル基等のＣ_１−６アルキルスルフ
ィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル基等のＣ
_１−６アルキルスルホニル基；

【００１５】メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルア
ミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ基
等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチ
ルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ基等のジ
Ｃ_１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル、エチル
カルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカル
ボニル基等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ_１−６アルコ
キシカルボニル基； 又はＧ_１で置換されてもよい（フ
ェニル基又はフェノキシ基）を表す。

【００１６】ここで、Ｇ_１は、ニトロ基；シアノ基；フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル基等のＣ_１−６
アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメ
チル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメ
チル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブ
ロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、
ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−６ハロアルキル基；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、
ｔ−ブトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；クロロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフ
ルオロエトキシ基等のＣ_１−６ハロアルコキシ基；メチ
ルチオ、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ
−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ基等のＣ_１−６アルキル
チオ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プ
ロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル基等のＣ
_１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル基等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；

【００１７】メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルア
ミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ基
等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチ
ルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチル
ブチルアミノ基等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチ
ルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニ
ル、ブチルカルボニル基等のＣ_１−６アルキルカルボニ
ル基、 又は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基等のＣ _１−６アルコキシカルボニル基；を表す。

【００１８】Ｗで置換されてもよい複素環基としては、
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、ピロール−２−イル、ピロール−４−イル、オキサ
ゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾ
ール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオ
キサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、チ
アゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾー
ル−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾ
ール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾリ
ール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール
−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−
５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，
２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾイル、１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル、１，３，４−オキサジアゾール−５−
イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，
２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チア
ジアゾール−３−イル、１，３，４−チアゾール−５−
イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５
−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２
−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル基
等が挙げられる。

【００１９】Ｂは、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル 及びｎ−ヘキ
シル基等のＣ_１−６アルキル基；式：ＣＯＲ_１で表され
る基；ＣＳＲ_１で表される基；ＳＯ₂Ｒ₂で表される基；
メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エ
トキシメチル、プロポキシメチル、ブチロキシメチル基
等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；アセトキ
シメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキ
シメチル、アセトキシエチル、アセトキシヘキシル基等
のＣ_１−６アルキルカルボニルオキシＣ_１−６アルキル
基；シクロプロピルカルボニルオキシメチル、シクロペ
ンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルカルボ
ニルオキシメチル、シクロプロピルカルボニルオキシエ
チル、シクロプロピルカルボニルオキシヘキシル基等の
Ｃ_３−６シクロアルキルカルボニルオキシＣ_１−６アル
キル基；メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカ
ルボニルオキシメチル、メトキシカルボニルオキシエチ
ル、エトキシカルボニルオキシエチル、ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオ
キシメチル、ｎ−ブトキシカルボニルオキシメチル、ｔ
−ブトキシカルボニルオキシメチル基等のＣ _１−６アル
コキシカルボニルオキシＣ_１−６アルキル基；置換基を
有してもよいベンゾイルオキシメチル、２−（ベンゾイ
ルオキシ）エチル基等のフェニルカルボニルオキシＣ
_１−６アルキル基；

【００２０】メチルチオメチル、メチルチオエチル、エ
チルチオエチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチ
ル、ブチルチオメチル基等のＣ_１−６アルキルチオＣ
_１−６アルキル基；アセチルチオメチル、ピバロイルチ
オメチル、ヘプタノイルチオメチル、アセチルチオエチ
ル、アセチルチオヘキシル基等のＣ_１−６アルキルカル
ボニルチオＣ_１−６アルキル基；シクロプロピルカルボ
ニルチオメチル、シクロペンチルカルボニルチオメチ
ル、シクロヘキシルカルボニルチオメチル、シクロプロ
ピルカルボニルチオエチル、シクロプロピルカルボニル
チオヘキシル基等のＣ_３−６シクロアルキルカルボニル
チオＣ_１−６アルキル基；メトキシカルボニルチオメチ
ル、エトキシカルボニルチオメチル、メトキシカルボニ
ルチオエチル、エトキシカルボニルチオエチル、ｎ−プ
ロポキシカルボニルチオメチル、イソプロポキシカルボ
ニルチオメチル、ｎ−ブトキシカルボニルチオメチル、
ｔ−ブトキシカルボニルチオメチル基等のＣ_１−６アル
コキシカルボニルチオＣ_１−６アルキル基；置換基を有
してもよいベンゾイルチオメチル、２−（ベンゾイルチ
オ）エチル基等のフェニルカルボニルチオＣ_１−６アル
キル基；フェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フ
ェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブ
チル、（２−クロロフェニル）メチル、（４−メチルフ
ェニル）メチル、３−ニトロフェニルメチル、（４−メ
トキシフェニル）メチル、（３，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−
（４−メチルフェニル）エチル、２−（３，４−ジブロ
モフェニル）エチル基等の置換基を有してもよいフェニ
ルＣ_１−６アルキル基を表す。

【００２１】ここで、Ｒ_１は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−ドデシル基等のＣ
_１−１２アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル基等のＣ_３−６シクロ
アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメ
チル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメ
チル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブ
ロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、
ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−６ハロアルキル基；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、
ｔ−ブトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチル
チオ、ｔ−ブチルチオ基等のＣ_１−６アルキルチオ基；
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メ
チルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ基等のＣ_１−６
アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピ
ルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ
基等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；置換基を有しても
よいフェニルＣ_１−６アルキル基；置換基を有してもよ
いフェニルＣ _１−６アルコキシ基；又は置換基を有して
もよいフェニル基を表す。

【００２２】前記置換基を有してもよいフェニルＣ
_１−６アルキル基のフェニルＣ_１−６アルキル基として
は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプ
ロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル
基等が挙げられる。また、前記置換基を有してもよいフ
ェニルＣ_１−６アルコキシ基のフェニルＣ _１−６アルコ
キシ基としては、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキ
シ、２−フェニルエトキシ、１−フェニル−１−メチル
エトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロ
ポキシ、３−フェニルプロポキシ基等が挙げられる。

【００２３】Ｒ₂は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−ノニル、ｎ−ドデシル基等のＣ_１−１２ア
ルキル基；又は置換基を有してもよいフェニル基を表
す。

【００２４】前記Ｒ_１、Ｒ₂における置換基を有してい
てもよいフェニル基の置換基としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル基等のＣ_１−６アルキル
基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジ
クロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、ト
リクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチ
ル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフ
ルオロエチル基等のＣ_１−６ハロアルキル基；メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブト
キシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；等が挙げられる。

【００２５】Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ
_１−６アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プ
ロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、
２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキ
セニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセ
ニル基等のＣ_２−６アルケニル基；３−クロロ−２−プ
ロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロ
ロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニ
ル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等のＣ_２−６
ハロアルケニル基；又は、フェニルメチル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、（２−クロロフェニル）メチ
ル、（４−メチルフェニル）メチル、３−ニトロフェニ
ルメチル、（４−メトキシフェニル）メチル、（３，５
−ジフルオロフェニル）メチル、２−（４−クロロフェ
ニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２
−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基等の置換基を
有してもよいフェニルＣ_１−６アルキル基；を表す。

【００２６】式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃及びＸ₄は、それぞれ
独立して、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ
_１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブ
ロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブ
ロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、
トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエ
チル、ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−６ハロアルキ
ル基；又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。

【００２７】Ｙは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル基等のＣ_１−６アルキル基；エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセ
ニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル基等のＣ_２−６アルケニル基；エチ
ニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペン
チニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチ
ニル基等のＣ_２−６アルキニル基；シクロプロピル、１
−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチ
ルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１
−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチル
シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル基等の置換
基を有してもよいＣ_{３− ８}シクロアルキル基；クロロメ
チル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリク
ロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル基等のＣ_１−６ハロアルキル基；３−クロロ−２−プ
ロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロ
ロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニ
ル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等のＣ_２−６
ハロアルケニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ基等のＣ_１−６アルコ
キシ基；

【００２８】クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロ
エトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２，２−
トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ基等の
Ｃ_１−６ハロアルコキシ基；アリルオキシ、２−プロペ
ニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−メチル−３−プ
ロペニルオキシ基等のＣ_２−６アルケニルオキシ基；３
−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキ
シ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４，４−
ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等のＣ_２−６ハロア
ルケニルオキシ基；２−プロピニルオキシ、２−ブチニ
ルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ基等のＣ
_２−６アルキニルオキシ基；メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチル
チオ基等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチ
ルスルフィニル基等のＣ_１−６アルキルスルフィニル
基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、ブチルスルホニル基等のＣ_１−６アルキルス
ルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルア
ミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ基
等のＣ_１−６アルキルアミノ基；

【００２９】ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミ
ノ、メチルプロピルアミノ基等のジＣ_１−６アルキルア
ミノ基；トリメチルシリル基等のトリＣ_１−６アルキル
シリル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
メチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基等のＣ
_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基；メチルチオメチ
ル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、エチルチオ
メチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチ
ル基等のＣ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基；メ
チルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、
エチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルメチ
ル、プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニル
メチル基等のＣ_１−６アルキルスルフィニルＣ_１−６ア
ルキル基；メチルスルホニルメチル、メチルスルホニル
エチル、エチルスルホニルエチル、エチルスルホニルメ
チル、プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメ
チル基等のＣ_１−６アルキルスルホニルＣ_１−６アルキ
ル基；メチルカルボニル、エチルカルボニル，プロピル
カルボニル、ブチルカルボニル基等のＣ_１−６アルキル
カルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル基等
のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；Ｇ_２で置換されて
もよいフェニルＣ_１−６アルキル基；Ｇ_２で置換されて
もよいフェニルＣ_１−６アルコキシ基；Ｇ_３で置換され
てもよいチエニル基；Ｇ_２で置換されてもよいピリジル
基；Ｇ_２で置換されてもよいピリジルオキシ基；Ｇ_４で
置換されてもよいフェニル基； 又はＧ_４で置換されて
もよいフェノキシ基；を表す。

【００３０】ここで、Ｇ_２は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
基等のＣ_１−６アルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子；クロロメチル、フルオロメチル、
ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジ
ブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオ
ロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−６ハロア
ルキル基；又は、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、
ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、トリブロモメトキシ、２，２，２−トリ
クロロエトキシ、２，２，２−トルフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、パーフルオロプロポキシ基等
のＣ_１−６ハロアルコキシ基；を表す。

【００３１】Ｇ_３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ
_{１− ６}アルキル基；又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子；を表す。Ｇ_４は、ニトロ基；シアノ
基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ_１−６アルキル基；クロ
ロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロ
メチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−６ハロアル
キル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｔ−ブトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；クロ
ロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１
−ジフルオロエトキシ基等のＣ_１−６ハロアルコキシ
基；メチルチオ、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチ
オ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ基等のＣ
_１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルス
ルフィニル基等のＣ_１−６アルキルスルフィニル基；

【００３２】メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル基等のＣ
_１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルア
ミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−
ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミ
ノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−
ペンチルアミノ基等のＣ_１−６アルキルアミノ基；ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピ
ルアミノ基等のジＣ_１−６アルキルアミノ基；メチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、ｎ−ブチルカルボニル基等のＣ_１−６アルキルカル
ボニル基；又はメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；を表す。ｎ
は、０又は１〜５の整数を表し、ｍは０又は１を表す。

【００３３】本発明化合物は、例えば、以下の方法によ
り製造することができる。 （ａ）Ｂが水素原子である化合物（２）の製造法−１

【００３４】

【化５】

【００３５】（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、
Ｘ_４、Ｙ、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｌ_１は、
ハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタ
ンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基等の脱離基を表し、Ｌ_２は、ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルコキシ基、フェノキシ基、１−イミダゾリ
ル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタ
ンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒ_３は、Ｃ_１−６ア
ルキル基等を表す。）

【００３６】先ず、式（i）で表される化合物と式（i
i）で表されるシアノ酢酸エステルとを塩基存在下に反
応させることによって、式（iii−１）で表される化合
物を得る。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ヘキサ
メチルリン酸アミド（ＨＭＰＡ）等の溶媒中、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の塩基を用い、あるいは、ベン
ゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム 及び
四塩化炭素と水との２相系溶媒中で、４級アミン塩等の
相間移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
塩基を用い、−７８℃〜用いる溶媒の沸点までの温度範
囲で行われる。また、この反応は、無溶媒で、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の塩基を用い、−７８℃〜１００
℃の温度範囲で行なうこともできる。

【００３７】次に、得られた式（iii−１）で表される
化合物と式（iv）で表されるアルコキシアミン又はその
塩とを、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ベ
ンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢
酸、ピリジン等の溶媒中で、−７８℃〜用いる溶媒の沸
点までの温度範囲で反応させることで、式（v）で表さ
れる化合物を得る。この反応では、必要に応じ、硫酸、
塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化アンモニウム、酢
酸ナトリウム、トリエチルアミン等を添加することがで
きる。

【００３８】続いて、式（v）で表される化合物と式（v
i）で表される化合物とを塩基存在下に反応させること
によって、式（vii）で表される化合物を得る。この反
応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチ
ルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤ
Ａ）、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチル
アミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等が挙げられ
る。また、用いることのできる溶媒としては、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＡ、ベンゼ
ン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等を用いることができる。反応温度は−７８℃〜用
いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。

【００３９】次いで、式（vii）で表される化合物を脱
アルコキシカルボニル化することで、式（２）で表され
る化合物を得ることができる。この反応は、水、メタノ
ール、エタノール、ジメトキシエタン、ジオキサン、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、硫
酸、塩酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、水酸
化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミ
ン等の塩基、又は塩化リチウム、塩化カルシウム等の金
属ハロゲン化物等を用い、反応温度は−７８℃〜用いる
溶媒の沸点までの温度範囲で行われる。

【００４０】

【化６】

【００４１】（式中、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｙｎ及びＲ_３
は前記と同じ意味を表す。）また、式（iii−１）で表
される化合物のうち、Ｘ_１が水素原子であり、ｍが０で
ある式（iii−２）で表される化合物は、式（viii）で
表される化合物と式（ii）で表されるシアノ酢酸エステ
ルとを、塩基の存在下に反応させることによって得るこ
とができる。用いられる溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、
ＴＨＦ、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。また、塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウム、ＬＤ
Ａ、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ターシャ
リ−ブトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ピリジン等を用いることができる。反応温度は、
−７８℃〜用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。

【００４２】（ｂ）Ｂが水素原子である化合物（２）の
製造法−２

【００４３】

【化７】

【００４４】（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、
Ｘ_４、Ｙｎ、ｍ 及びＬ_１は前記と同じ意味を表す。） 先ず、式（i）で表される化合物と式（ix）で表される
化合物とを塩基存在下に反応させることによって、式
（X−１）で表される化合物を得る。この反応は、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＡ等の
溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナト
リウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を用い、
又はベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム 及び四塩化炭素と水との二層系溶媒中で、４級ア
ミン塩等の相間移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の塩基を用い、−７８℃〜用いる溶媒の沸点ま
での温度範囲で行われる。あるいは、この反応は、無溶
媒でトリエチルアミン、ピリジン等の塩基を用い、−７
８℃〜１００℃の温度範囲で行なうこともできる。

【００４５】次に、得られた式（X−１）で表される化
合物と式（iv）で表されるアルコキシアミン又はその塩
とを、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ベン
ゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢
酸、ピリジン等の溶媒中で、−７８℃〜用いる溶媒の沸
点までの温度範囲で反応させることで、式（２）で表さ
れる化合物を得る。この反応では必要に応じ、硫酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化アンモニウム、酢酸
ナトリウム、トリエチルアミン等を添加することもでき
る。

【００４６】

【化８】

【００４７】（式中、Ａ、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４及びＹｎは
前記と同じ意味を表す。） また、式（X−１）で表される化合物のうち、Ｘ_１が水
素原子であり、ｍが０である式（X−２）で表される化
合物は、式（xi）で表される化合物と式（ix）で表され
る化合物とを、塩基の存在下に反応させることによって
得ることができる。用いられる溶媒としては、水、メタ
ノール、エタノール、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ、ＴＨＦ、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。塩基
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウム、ＬＤ
Ａ、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ターシャ
リ−ブトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ピリジン等を用いることができる。反応は、−７
８℃〜用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行す
る。

【００４８】一般式（２）で表される化合物には、ケト
型、エノール型、及びＥ型、Ｚ型の互変異性体が存在す
る。本発明化合物では、ケト型、エノール型互変異性に
おいて、主としてケト型として構造決定しているが、こ
れら４種の異性体は全て本発明の範囲に含まれる。

【００４９】

【化９】

【００５０】（ｃ）Ｂが水素原子以外の基である化合物
の製造法

【００５１】

【化１０】

【００５２】（式中、Ａ、Ｒ、Ｒ_１、Ｘ_１、Ｘ_２、
Ｘ_３、Ｘ_４、Ｙｎ、ｍ及びＬ_１は、前記と同じ意味を表
す。） 一般式（１）で表される化合物は、式（２）で表される
化合物に、塩基存在下、溶媒中、式（xii）で表される
化合物を作用させることにより得ることができる。この
反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ｎ−ブチルリチウム、Ｌ
ＤＡ等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピル
アミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また、
用いることのできる溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、
ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＴ、ベンゼン、トルエ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素当を用
いることができる。反応温度は−７８℃〜用いる溶媒の
沸点までの温度範囲が好ましい。

【００５３】なお、本発明の化合物である一般式（１）
で表される化合物には、立体異性体が存在し、反応条件
及び精製方法によって、４種のうちのいずれか１種の異
性体のみが得られる場合、あるいは２種から４種の異性
体混合物として得られる場合がある。これらの異性体は
全て本発明の範囲に含まれる。

【００５４】

【化１１】

【００５５】反応終了後は、通常の後処理を行なうこと
により目的物を得ることができる。本発明化合物の構造
は、ＩＲ、ＮＭＲ及びＭＳスペクトル等から決定した。
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の
代表例を、第１表に示す。なお、表中の略記号は以下の
意味を示す。 Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：
ブチル、Ｐｈ：フェニル、Ｈｅｘ：ヘキシル、ｎ：ノル
マル、ｉ：イソ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ

【００５６】

【化１２】

【００５７】

【化１３】

【００５８】

【化１４】

【００５９】

【化１５】

【００６０】

【化１６】

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】

【表５】

【００６６】

【表６】

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】

【表９】

【００７０】

【表１０】

【００７１】

【表１１】

【００７２】

【表１２】

【００７３】

【表１３】

【００７４】

【表１４】

【００７５】

【表１５】

【００７６】

【表１６】

【００７７】

【表１７】

【００７８】

【表１８】

【００７９】

【表１９】

【００８０】〔殺虫・殺ダニ剤〕本発明化合物は、殺虫
・殺ダニ剤の有効成分として有用であり、特に、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、衛生害虫防除剤や水中付着生
物防汚剤として有用であり、本発明化合物を含有する組
成物は、特に殺虫・殺ダニ剤として好ましくは適用する
ことができる。

【００８１】本発明化合物を実際に施用する際には、他
成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、また農
薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例
えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フ
ロアブル等の形態で使用することもできる。

【００８２】添加剤及び担体としては固型剤を目的とす
る場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐
灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型
を目的とする場合は、ケロシン、キシレン 及びソルベ
ントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、
鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができ
る。

【００８３】また、これらの製剤において均一かつ安定
な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。界面活性剤としては、特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチ
リルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリ
オキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの
硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポ
リカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフ
タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブ
チレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。

【００８４】製剤中の有効成分量は好ましくは０．０１
〜９０重量％であり、特に好ましくは０．０５〜８５重
量％である。このようにして得られた水和剤、乳剤、懸
濁剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液
あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物ある
いは土壌に適用される。なお、本発明化合物は単独でも
十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤
や殺虫・殺ダニ剤 又は共力剤の１種又は２種以上と混
合して使用することもできる。

【００８５】本発明化合物と混合して使用することので
きる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表
例を以下に示す。 殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ
ム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリ
カーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプ
タホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリ
ン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フ
ルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセ
チルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、
トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブ
タニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリ
マゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコ
ナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリ
フルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエ
ート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリ
ン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポ
リオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキ
シル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニ
トリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミ
ル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサ
ゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセ
テート、

【００８６】水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカル
ブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリ
ル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナ
ミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢ
Ｐ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、
トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エト
キノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラ
ム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾー
ル、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニ
ル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸
塩、オキソリニック酸。

【００８７】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フェ
ニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００８８】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等。 ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロ
ン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、
イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテ
ノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイル
ス等の微生物農薬等。 殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート等。

【００８９】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ
３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ等。

【００９０】本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生
害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その
代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅目害虫、
例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオ
ムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンク
イ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソ
ガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒト
リ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ
属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミム
シ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタ
アブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブ
ラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネ
カイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジ
ラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイ
ムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、トノサマバ
ッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブ
リ等 等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ
等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、
例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダニ、
ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホ
コリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロ
ビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウ
シマダニ、フタトゲチマダニ等、

【００９１】植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネ
コブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセ
ンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチ
ュウ等。適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害
虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、総翅目害虫、ハダニ類で
あり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ
類である。また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブ
ラムシ、ハダニ等多くの害虫 及びダ二類において有機
リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発
達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性
系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発
明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ
剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する
薬剤である。

【００９２】本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血
動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。また、
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物
に付着するのを防止するための防汚剤として使用するこ
ともできる。

【００９３】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明する。 （実施例１）５−クロロ−４−（２−シアノ−５−エト
キシイミノ−５−フェニルペンタノイル）−１−メチル
−３−トリフルオロメチルピラゾール（化合物番号３−
２）の製造 １）ターシャリブチル ２−シアノ−５−オキソ−５−
フェニルペンタノエートの製造

【００９４】

【化１７】

【００９５】−１５〜−１０℃に冷却したシアノ酢酸
ターシャリ−ブチル９２ｇに、トリエチルアミン１５．
８ｇ及びβ−クロロプロピオフェノン２２ｇを順次加
え、室温で一晩攪拌した。混合物を酢酸エチルに溶解し
て水洗した後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン＝５／９５）で精製し、目的化合物２
０．１ｇを得た。収率５６．３％

【００９６】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．５０（ｓ，９Ｈ），１．２１−１．５１（ｍ，２
Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄｄ，１
Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），
７．９８（ｄ，１Ｈ）

【００９７】２）ターシャリ−ブチル ２−シアノ−５
−エトキシイミノ−５−フェニルペンタノエートの製造

【００９８】

【化１８】

【００９９】ターシャリブチル ２−シアノ−５−オキ
ソ−５−フェニルペンタノエート５ｇをエタノール３６
ｍｌに溶解し、ピリジン３．２ｇ 及びＯ−エチルヒド
ロキシルアンモニウムクロリド３．６ｇを順次加えた
後、２時間加熱撹拌した。反応液に水を加え、希塩酸で
ｐＨ２とし、ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を
減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝５／９５）で精製し、目的化合物５．２ｇを得た。収
率９０．１％

【０１００】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．３３（ｔ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），２．１
１−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．８３−３．０５（ｍ，
２Ｈ），３．４６（ｔ，１Ｈ），４．２６（ｑ，２
Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６２−
７．７０（ｍ，２Ｈ）

【０１０１】３）ターシャリブチル ２−（５−クロロ
−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−イル）カルボニル−２−シアノ−５−エトキシイミノ
−５−フェニルペンタノエートの製造

【０１０２】

【化１９】

【０１０３】ターシャリブチル ２−シアノ−５−エト
キシイミノ−５−フェニルペンタノエート５．２ｇをト
ルエン５６ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３．７ｇ、
４−ジメチルアミノピリジン１ｇ及び５−クロロ−１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
ボン酸クロリド６．１ｇを氷冷下で順次加えた後、２時
間加熱撹拌した。不溶物を濾過、濾液を減圧濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝５／９５）で
精製し、目的化合物７．３ｇを得た。収率８４．３％

【０１０４】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．３３（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ），２．４
０−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．８３−３．１１（ｍ，
２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｑ，２
Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６９−
７．７６（ｍ，２Ｈ）

【０１０５】４）５−クロロ−４−（２−シアノ−５−
エトキシイミノ−５−フェニルペンタノイル）−１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾール（化合物番号
３−２）の製造

【０１０６】

【化２０】

【０１０７】ターシャリブチル ２−（５−クロロ−１
−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イ
ル）カルボニル−２−シアノ−５−エトキシイミノ−５
−フェニルペンタノエート４．３ｇにエタノール２１０
ｍｌ及び水２１０ｍｌを順次加えた後、１時間加熱還流
した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン＝１／２）で精製し、目的化合物３．４ｇ
を得た。収率９８．４％

【０１０８】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．２０−１．３１（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．４０
（ｍ，２Ｈ），２．９１−３．１１（ｍ，２Ｈ），５．
９５（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２８（ｍ，３Ｈ），
７．３２−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６８
（ｍ，２Ｈ）

【０１０９】（実施例２）β−（５−クロロ−１−メチ
ル−４−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）カ
ルボニル−α−（３−エトキシイミノ−３−フェニルプ
ロピル）−β−ピバロイルオキシアクリロニトリル（化
合物番号２−２）の製造

【０１１０】

【化２１】

【０１１１】５−クロロ−４−（２−シアノ−５−エト
キシイミノ−５−フェニルペンタノイル）−１−メチル
−３−トリフルオロメチルピラゾール０．５ｇをアセト
ニトリル５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．１４ｇ
及びピバロイルクロリド０．１７ｇを氷冷下で順次加え
た。反応液を室温で一晩攪拌した後、不溶物を濾過、濾
液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ン＝１５／８５）で精製し、目的化合物０．４３ｇを得
た。収率７１．８％ 屈折率：ｎ_Ｄ ^２２．２１．２８７９

【０１１２】（実施例３）５−クロロ−４−［５−（４
−クロロフェニル）−２−シアノ−５−エトキシイミノ
−４−メチルペンタノイル］−１−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール（化合物番号３−９）の製造 １）５−クロロ−４−[５−（４−クロロフェニル）−
２−シアノ−４−メチル−５−オキソペンタノイル]−
１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾールの製造

【０１１３】

【化２２】

【０１１４】５−クロロ−４−シアノアセチル−１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾール１ｇをターシ
ャリ−ブタノール７ｍｌ及びジエチルエーテル１４ｍｌ
に溶解し、カリウム ターシャリ−ブトキシド０．０４
５ｇ及び４−クロロ−α−メチルアクリロフェノン１．
２ｇを順次加え、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、水を加えて酢酸エチルにて抽出した。有機層を２
Ｍ塩酸水及び水で洗浄後、減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー（展開溶媒；
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）で精製し、目的化
合物１．３ｇを得た。収率７５．７％

【０１１５】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．３８（ｄ，３Ｈ），２．３８−２．５３（ｍ，１
Ｈ） ａｎｄ ２．８９−３．０１（ｍ， ２Ｈ），３．
７７−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），
３．５０（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ）

【０１１６】２）５−クロロ−４−［５−（４−クロロ
フェニル）−２−シアノ−５−エトキシイミノ−４−メ
チルペンタノイル］−１−メチル−３−トリフルオロメ
チルピラゾール（化合物番号３−９）の製造

【０１１７】

【化２３】

【０１１８】５−クロロ−４−[５−（４−クロロフェ
ニル）−２−シアノ−４−メチル−５−オキソペンタノ
イル]−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル１．３ｇを酢酸１５ｍｌに溶解し、酢酸ナトリウム
０．２５ｇ及び７６％Ｏ−エチルヒドロキシルアミン水
溶液０．７３ｇを順次加え、７０℃で２時間加熱した。
反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を１０
％炭酸ナトリウム水及び水で洗浄後、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）で精
製し、目的化合物１．３ｇを得た。収率９０．９％

【０１１９】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：
１．１５−１．２５（ｍ，６Ｈ），２．４８−２．５８
（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．９４（ｍ，１Ｈ），３．
０２−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．９０−４．２６
（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．５３（ｍ，４Ｈ）

【０１２０】（実施例４）α−［３−（４−クロロフェ
ニル）−３−エトキシイミノ−２−メチルプロピル］−
β−（５−クロロ−１−メチル−４−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−イル）カルボニル−β−メチルチオ
カルボニルオキシアクリロニトリル（化合物番号２−１
８）の製造

【０１２１】

【化２４】

【０１２２】５−クロロ−４−［５−（４−クロロフェ
ニル）−２−シアノ−５−エトキシイミノ−４−メチル
ペンタノイル］−１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール０．６ｇをＴＨＦ１５ｍｌに溶解し、トリエ
チルアミン０．１５ｇ 及びクロロチオギ酸Ｓ−メチル
０．１７ｇを氷冷下で順次加えた。反応液を室温で一晩
攪拌した後、不溶物を濾過、濾液を減圧濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー（展開
溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１０／１）で精製
し、目的化合物０．６ｇを得た。収率８６．５％ 屈折率：ｎ_Ｄ ^１８．２１．５１２９

【０１２３】上記のようにして製造された本発明化合物
の構造式と物理恒数を、第２表及び第３表に示す。また
油状物等の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表にまとめた。

【０１２４】

【表２０】

【０１２５】

【表２１】

【０１２６】

【表２２】

【０１２７】

【表２３】

【０１２８】

【表２４】

【０１２９】次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

【０１３０】（実施例５） 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【０１３１】（実施例６） 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【０１３２】（実施例７） 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【０１３３】（実施例８） 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１３４】（実施例９） 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁液を得る。

【０１３５】以上のようにして得られた本発明の組成物
を殺虫・殺ダニ剤として適用した例を以下に示す。 （試験例１） ナミハダニに対する効力 ３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニの雌成
虫を１５頭接種したのち、前記薬剤の実施例５に示され
た水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍにな
るように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿
度６５％の恒温室内に置き、散布３日後に殺成虫率を調
査した。試験は２反復である。また、対照化合物として
クロルジメホルムを用いた。対照化合物（１２５ｐｐ
ｍ）の殺虫率は１３％であった。

【０１３６】試験の結果、以下の化合物が３日後の殺虫
率で１００％を示した。なお、化合物番号は、前記第２
表の番号に対応する。 化合物番号：２−１，２−２，２−３，２−４，２−
５，２−６，２−７，２−８，２−９，２−１０，２−
１１，２−１２，２−１３，２−１４，２−１５，２−
１６，２−１８，２−２０

【０１３７】 （試験例２） ミカンハダニに対する効力 シャーレに入れたミカン葉上に、ミカンハダニの雌成虫
を１０頭接種したのち、前記薬剤の実施例８に示された
乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるよ
うに水で希釈した薬剤を回転散布塔にて散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、散布３日後に殺成
虫率を調査した。試験は２反復である。また、対照化合物
としてクロルフェナミジンを用いた。対照化合物（１２
５ｐｐｍ）の殺虫率は５０％であった。

【０１３８】試験の結果、以下の化合物が３日後の殺虫
率で１００％を示した。なお、化合物番号は、前記第２
表の番号に対応する。 化合物番号：２−１，２−２，２−３，２−４，２−
５，２−６，２−７，２−８，２−９，２−１０，２−
１１，２−１２，２−１３，２−１７，２−１８

【０１３９】 （試験例３） ワタアブラムシに対する効力試験 ３寸鉢に播種した発芽１０日経過後のキュウリにアタア
ブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去すること
により、産下された若虫が寄生するキュウリを得た。こ
のキュウリに、実施例６に示した乳剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈した薬剤
を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置
き、５日後にワタアブラムシの殺虫率を調査した。試験
は２反復で行った。

【０１４０】その結果、下記の化合物が１００％の殺虫
率を示した。なお、化合物番号は、前記第２表の化合物
番号に対応している。また、対照化合物としてピリミカ
ーブを用いた。対照化合物の殺虫率は９％であった。 化合物番号：２−１３，２−１５，２−１６

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 正男 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 牧田 悟 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 4H011 AC01 AC04 BA01 BB05 BB06 BB09 BC01 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA14 DA15 DA16 DD03 DH03 DH14

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式〔１〕 【化１】 〔式中、Ａは、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換
   された複素環基を表し、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハ
   ロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアル
   キル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ
   基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ
   基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキ
   ルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ
   _１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル
   基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ_１で置換され
   てもよいフェニル基又はＧ_１で置換されてもよいフェノ
   キシ基を表し、 Ｇ_１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６
   アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコ
   キシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキル
   チオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ア
   ルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ
   _１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル
   基又はＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表し、 前記Ｗで置換されてもよい複素環基は、トリアゾリル
   基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
   基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
   基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾ
   リル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル
   基、ピリダジニル基、ピリミジニル基及びピラジニル基
   からなる群から選ばれる１種を表す。Ｂは、水素原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、ＣＯＲ_１で表される基、ＣＳＲ_１
   で表される基、ＳＯ_２Ｒ_２で表される基、Ｃ_１−６アル
   コキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニ
   ルオキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
   カルボニルオキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコ
   キシカルボニルオキシＣ_１−６アルキル基、置換基を有
   してもよいフェニルカルボニルオキシＣ_１−６アルキル
   基、Ｃ_１−６アルキルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ
   _１−６アルキルカルボニルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ
   _３−６シクロアルキルカルボニルチオＣ_{１− ６}アルキル
   基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルチオＣ_１−６アルキ
   ル基、置換基を有してもよいフェニルカルボニルチオＣ
   _１−６アルキル基、及び置換基を有してもよいフェニル
   Ｃ_１−６アルキル基からなる群から選ばれる１種を表
   し、 Ｒ_１は、Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキ
   ル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ
   基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ
   基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよ
   いフェニルＣ_{１− ６}アルキル基、置換基を有してもよい
   フェニルＣ_１−６アルコキシ基、又は置換基を有しても
   よいフェニル基を表し、 Ｒ_２はＣ_１−１２アルキル基又は置換基を有してもよい
   フェニル基を表す。 Ｒは、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ
   _２−６ハロアルケニル基又は置換基を有してもよいフェ
   ニルＣ_１−６アルキル基を表す。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３及び
   Ｘ_４は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１
   −６}ハロアルキル基又は置換基を有してもよいフェニル
   基を表す。Ｙは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６
   アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_１−６ハ
   ロアルキル基、Ｃ_２−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６ア
   ルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アル
   ケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ
   _２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、
   Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルス
   ルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６ア
   ルキルアミノ基、トリＣ_１−６アルキルシリル、Ｃ
   _１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキ
   ルチオＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルスルフィ
   ニルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル
   Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
   Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ_２で置換されても
   よいフェニルＣ_１−６アルキル基、Ｇ_２で置換されても
   よいフェニルＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ_３で置換されて
   もよいチエニル基、Ｇ_２で置換されてもよいピリジル
   基、Ｇ_２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ_４で
   置換されてもよいフェニル基、Ｇ_４で置換されてもよい
   フェノキシ基を表し、Ｇ_２は、Ｃ_１−６アルキル基、ハ
   ロゲン原子、Ｃ_１−６ハロアルキル基及びＣ_{１ −６}ハロ
   アルコキシ基からなる群から選ばれる１種を表し、 Ｇ_３は、Ｃ_１−６アルキル基又はハロゲン原子を表し、 Ｇ_４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６
   アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコ
   シキ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキル
   チオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ア
   ルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ
   _１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル
   基又はＣ_１−６アルコキシカルボニル基を表す。ｎは０
   又は１〜５の整数を表し、ｍは０又は１を表す。〕で表
   される化合物。
2. 【請求項２】一般式〔１〕 【化２】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｙ及び
   ｎは、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物又は
   それらの塩の１種 又は２種以上を有効成分として含有
   することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。