JP2002123013A - 電子写真感光体、それに用いるベンゾフラン−スチリル化合物、およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度かつ高耐久性を有する電子写真感光
体、その電荷移動物質として用いられるベンゾ［ｂ］フ
ラン骨格を母核とする新規なベンゾフラン−スチリル化
合物、およびその効率のよい製造方法を提供する。 【解決手段】 電子写真感光体において、導電性支持体
１上に設けられた感光層４中に、電荷移動物質３として
ベンゾフラン骨格を母核とする新規なベンゾフラン−ス
チリル化合物を含有する。新規なベンゾフラン−スチリ
ル化合物は、ベンゾ［ｂ］フランアルデヒド化合物とリ
ン試薬とを反応させて製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真プロセス
に使用される電子写真感光体、それに好適に用いられる
ベンゾフラン−スチリル化合物、およびその製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性があり、高画質
の画像が得られるので、近年では複写機の分野に留まら
ず、各種プリンタの分野でも使用され、その応用範囲は
ますます広がっている。電子写真感光体（以下、単に
「感光体」とも称す）の分野では、その光導電性材料と
して古くは、セレニウム、ヒ素、セレニウム合金、セレ
ニウム−テルル合金、硫化カドミウムおよび酸化亜鉛な
どの無機系の材料が用いられていた。しかしながら、近
年ではこのような無機系の材料に代わり、無公害、良好
な成膜性および製造の容易さなどの利点を有する有機系
の光導電性材料を主体とする有機感光体が開発されるよ
うになった。

【０００３】有機感光体の中でも電荷発生物質から構成
される電荷発生層と電荷移動物質から構成される電荷移
動層との２層を順次積層した、いわゆる積層型感光体が
考案され、研究の主流となっている。すなわち積層型感
光体では、所望の電荷発生層を効率よく構成し得る電荷
発生物質と、所望の電荷移動層を効率よく構成し得る電
荷移動物質とを組合わせることによって、 １．より高感度な感光体が得られること、 ２．材料の選択範囲が広く、安全性の高い感光体が得ら
れること、 ３．塗布の生産性が高く、比較的原価面でも有利である
こと、 などの点から、感光体の主流となっている。またその耐
刷性能も総コピー枚数が２０万枚以上、１分間のコピー
速度も７０枚以上といった、高耐刷および高速性能を有
する複写機まで市販されている。

【０００４】このように、これまで実用化されている有
機系積層型感光体の中には優れた性能を有する感光体も
あるが、大部分はその性能を追及する上で、感光体製造
に関する種々の問題点を今なお抱えているのが現状であ
る。

【０００５】それらの具体的な問題点の中で、電荷移動
物質に関わるものをいくつか列挙すると、 １．バインダポリマに対する相溶性が低いこと、 ２．結晶が析出しやすいこと、 ３．繰返し使用した場合に感度変化が生じること、 ４．帯電能および繰返し特性が悪いこと、 ５．残留電位特性が悪いこと、 などが挙げられる。

【０００６】このような電荷移動物質の中から代表的な
ものについて、その構造的な特徴から分類すると、まず
初期において、アリレン基（その開発初期においてはほ
とんどが単なるフェニレン基であった）をその中心母核
に有するヒドラゾン系（特開昭５４−５９１４３号公
報）、スチルベン・スチリル系（特開昭５８−１９８０
４３号公報）およびトリアリールアミン系（特公昭５８
−３２３７２号公報）が精力的に研究された。その後、
単環式の複素環系をその中心母核に有する一連の化合物
群、フェノチアジン系、トリアゾール系、キノキサリン
系、オキサジアゾール系、オキサゾール系、ピラゾリン
系、ジヒドロニコチンアミド化合物、インドリン化合物
およびセミカルバゾン化合物などが開発されるようにな
った。最近では縮合多環式炭化水素系をその中心母核に
有する、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体およびフェナ
ントレン誘導体（特開平５−１４８２０９号公報）など
が開発されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】前述のように電荷移動
物質として、数多くの有機化合物が開発されているにも
かかわらず、先に挙げた問題点をすべて満足する有機化
合物はなく、感光体として要求される基本的な性質、さ
らには機械的強度および高耐久性などを充分満足するも
のは、まだ充分に得られていないのが現状である。

【０００８】またフェナントレン誘導体の場合には、そ
の誘導体を合成する際、 １．出発原料と推定されるフェナントレン−９−カルボ
アルデヒドが非常に高価であること、 ２．ヒドラゾン部分とスチリル部分とを順次導入するた
めの母核の連結部分が共に同じアルデヒド基であるの
で、最初の側鎖を導入する際にどうしても副生成物とし
て２つの同じ側鎖が導入された化合物が生成し、化合物
精製の手間がかかり、反応収率が低下すること、などの
種々の問題点が指摘される。

【０００９】本発明の目的は、高感度かつ高耐久性を有
する電子写真感光体、その電荷移動物質として用いられ
るベンゾ［ｂ］フラン骨格を母核とする新規なベンゾフ
ラン−スチリル化合物、およびその効率のよい製造方法
を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に設けられた感光層中に、電荷移動物質として下記一
般式（Ｉ）で示されるベンゾフラン−スチリル化合物を
含有していることを特徴とする電子写真感光体である。

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいア
リレン基または置換基を含んでもよい２価の複素環基を
示す。Ａｒ₂は、置換基を含んでもよいアリール基、置
換基を含んでもよい複素環基または置換基を含んでもよ
いアラルキル基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル基または水素原
子を示す。ａは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のア
ルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオ
ロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子また
は水素原子を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎ
が２以上のとき、複数のａは同一でも異なってもよく、
互いに環を形成してもよい。）

【００１３】本発明に従えば、電荷移動物質として一般
式（Ｉ）で示されるベンゾフラン−スチリル化合物を含
有することによって、高感度かつ高耐久性を有する電子
写真感光体を提供することができる。すなわち該ベンゾ
フラン−スチリル化合物は広い共役系を有しているた
め、電荷移動度を高くして電子写真感光体の残留電位特
性を向上させることができる。また該ベンゾフラン−ス
チリル化合物は、バインダポリマとの相溶性に優れいる
ため、感光層中に多量に含有させて電子写真感光体の光
感度を向上させることができる。さらに該ベンゾフラン
−スチリル化合物は結晶として析出しにくいので、電子
写真感光体の繰返し使用時の特性を安定させることがで
きる。

【００１４】また本発明は、前記ベンゾフラン−スチリ
ル化合物が、下記一般式（ＩＩ）で示される化合物であ
ることを特徴とする。

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、ｂは置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜
５のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアル
コキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示し、ｍは１〜４の整数を示
す。ただしｍが２以上のとき、複数のｂは同一でも異な
ってもよい。Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄、ａおよびｎは、一
般式（Ｉ）において示したものと同義である。）

【００１７】本発明に従えば、電荷移動物質として一般
式（Ｉ）と同様の特性を有する一般式（ＩＩ）で示され
るベンゾフラン−スチリル化合物を含有することによっ
て、高感度かつ高耐久性を有する電子写真感光体を提供
することができる。

【００１８】また本発明は、前記ベンゾフラン−スチリ
ル化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物で
あることを特徴とする。

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、ｄは置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜
５のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアル
コキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示し、ｌは１〜５の整数を示
す。ただしｌが２以上のとき、複数のｄは同一でも異な
ってもよい。Ａｒ₃、Ａｒ₄、ａ、ｂ、ｎおよびｍは、一
般式（ＩＩ）において示したものと同義である。）

【００２１】本発明に従えば、電荷移動物質として一般
式（Ｉ）と同様の特性を有する一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるベンゾフラン−スチリル化合物を含有することによ
って、高感度かつ高耐久性を有する電子写真感光体を提
供することができる。

【００２２】また本発明は、前記ベンゾフラン−スチリ
ル化合物が、下記一般式（ＩＶ）で示される化合物であ
ることを特徴とする。

【００２３】

【化１２】

【００２４】（式中、ｅは置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜
５のフルオロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数
１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアル
コキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子または水素原子と示し、ｋは１〜５の整数を示
す。ただしｋが２以上のとき、複数のｅは同一でも異な
ってもよい。Ａｒ₃、Ａｒ₄、ａ、ｂ、ｎおよびｍは、一
般式（ＩＩＩ）において示したものと同義である。）

【００２５】本発明に従えば、電荷移動物質として一般
式（Ｉ）と同様の特性を有する一般式（ＩＶ）で示され
るベンゾフラン−スチリル化合物を含有することによっ
て、高感度かつ高耐久性を有する電子写真感光体を提供
することができる。

【００２６】また本発明は、前記感光層が、電荷発生物
質を含有する電荷発生層と、前記電荷移動物質を含有す
る電荷移動層との積層構造から成ることを特徴とする。

【００２７】本発明に従えば、積層構造の感光層の電荷
移動層に、前記ベンゾフラン−スチリル化合物を電荷移
動物質として含有することによって、高感度かつ高耐久
性を有する積層型の電子写真感光体を提供することがで
きる。

【００２８】また本発明は、前記感光層が、電荷発生物
質と前記電荷移動物質とを含有する単一層から成ること
を特徴とする。

【００２９】本発明に従えば、単一層の感光層に、前記
ベンゾフラン−スチリル化合物を電荷移動物質として含
有することによって、正帯電においても優れた感度およ
び繰返し特性を有する単層型の電子写真感光体を提供す
ることができる。

【００３０】本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるベ
ンゾフラン−スチリル化合物である。

【００３１】

【化１３】

【００３２】（式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいア
リレン基または置換基を含んでもよい２価の複素環基を
示す。Ａｒ₂は、置換基を含んでもよいアリール基、置
換基を含んでもよい複素環基または置換基を含んでもよ
いアラルキル基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル基または水素原
子を示す。ａは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のア
ルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオ
ロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子また
は水素原子を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎ
が２以上のとき、複数のａは同一でも異なってもよく、
互いに環を形成してもよい。）

【００３３】本発明に従えば、一般式（Ｉ）で示される
ベンゾフラン−スチリル化合物は、広い共役系を有し、
バインダポリマとの相溶性に優れ、結晶として析出しに
くいという特徴を有することによって、高感度かつ高耐
久性を有する電子写真感光体用の電荷移動物質として用
いることができる化合物を提供することができる。すな
わち該ベンゾフラン−スチリル化合物を電子写真感光体
の電荷移動物質として用いれば、広い共役系を有するこ
とによって、電荷移動度を高くして電子写真感光体の残
留電位特性を向上させることができる。またバインダポ
リマとの相溶性に優れていることによって、感光層中に
多量に含有させて電子写真感光体の光感度を向上させる
ことができる。さらに結晶として析出しにくいことによ
って、電子写真感光体の繰返し使用時の特性を安定させ
ることができる。

【００３４】また本発明は、下記一般式（Ｖ）で示され
るベンゾ［ｂ］フランアルデヒド化合物と、下記一般式
（ＶＩ）で示されリン試薬とを反応させて、下記一般式
（Ｉ）で示されるベンゾフラン−スチリル化合物を生成
することを特徴とするベンゾフラン−スチリル化合物の
製造方法である。

【００３５】

【化１４】

【００３６】（式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいア
リレン基または置換基を含んでもよい２価の複素環基を
示す。Ａｒ₂は、置換基を含んでもよいアリール基、置
換基を含んでもよい複素環基または置換基を含んでもよ
いアラルキル基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置
換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい
複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル基、置換基
を含んでもよい炭素数１〜３のアルキル基または水素原
子を示す。ａは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のア
ルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオ
ロアルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパ
ーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子また
は水素原子を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎ
が２以上のとき、複数のａは同一でも異なってもよく、
互いに環を形成してもよい。）

【００３７】

【化１５】

【００３８】（式（Ｖ）中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、ａおよびｎ
は、一般式（Ｉ）において示したものと同義である。

【００３９】

【化１６】

【００４０】（式（ＶＩ）中、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、一
般式（Ｉ）において示したものと同義である。Ａｒ
₅は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含ん
でもよいアラルキル基または置換基を含んでもよい炭素
数１〜３のアルキル基を示す。

【００４１】本発明に従えば、前記ベンゾ［ｂ］フラン
アルデヒド化合物とリン試薬とを反応することによっ
て、電子写真感光体の電荷移動物質として優れるベンゾ
フラン−スチリル化合物を、極めて容易に高収率で製造
することができる。

【００４２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。

【００４３】本発明によるベンゾフラン−スチリル化合
物は、下記一般式（Ｉ）で示される。

【００４４】

【化１７】

【００４５】一般式（Ｉ）中、Ａｒ₁は、置換基を含ん
でもよいアリレン基または置換基を含んでもよい２価の
複素環基を示す。

【００４６】Ａｒ₁の具体例としては、フェニレン基、
ナフチレン基およびピリジレン基などが挙げられる。

【００４７】前記一般式（Ｉ）中、Ａｒ₂は、置換基を
含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環
基、置換基を含んでもよいアラルキル基を示す。

【００４８】Ａｒ₂の具体例としては、フェニル、トリ
ル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニルおよびビフ
ェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチレンカルバゾ
リルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキシベンジ
ルおよび２−チエニルメチルなどのアラルキル基が挙げ
られる。

【００４９】前記一般式（Ｉ）中、Ａｒ₃およびＡｒ
₄は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含ん
でもよい複素環基、置換基を含んでもよいアラルキル
基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、
置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル
基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロ
アルキル基または水素原子を示す。

【００５０】Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例としては、フェ
ニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチル、ピレニル
およびビフェニルなどのアリール基、ベンゾフリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびＮ−エチル
カルバゾリルなどの複素環基、メチルベンジル、メトキ
シベンジルおよび２−チエニルメチルなどのアラルキル
基、メチル、エチルおよびｎ−プロピルなどのアルキル
基、トリフルオロメチルなどのパーフルオロアルキル
基、ならびに１、１、１−トリフルオロエチルなどのフ
ルオロアルキル基、または水素原子が挙げられる。

【００５１】また前記一般式（Ｉ）中、ａは、置換基を
含んでもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含ん
でもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を
含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、
炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキ
ルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示す。

【００５２】ａの具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピルおよびイソプロピルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ
などのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
およびジイソプロピルアミノなどのジアルキルアミノ
基、ならびにフッ素、塩素および臭素などのハロゲン原
子などが挙げられる。一般的に電子供与性の置換基が好
ましい。

【００５３】さらに前記一般式（Ｉ）中、ｎは、１，
２，３または４を示す。ただしｎが２以上の場合、前述
のａは、複数のａが同一であっても異なってもよく、互
いに環を形成してもよい。

【００５４】特に、一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラ
ン−スチリル化合物のうち、電子写真感光体に用いる上
での電子写真特性、原価および製造などの観点から優れ
たものとして、Ａｒ₁がフェニレン基またはナフチレン
基、Ａｒ₂がフェニル基、ｐ−メチルフェニル基または
ナフチル基、Ａｒ３およびＡｒ４において、一方がフェ
ニル基、ｐ−メチルフェニル基もしくはナフチル基、他
方が水素原子、または共にフェニル基もしくはｐ−メチ
ルフェニル基、ならびに、ａが水素原子であるものが挙
げられる。

【００５５】前記一般式（Ｉ）で示される本発明による
ベンゾフラン−スチリル化合物の具体例としては、たと
えば以下の表１〜表３に示す構造を有するベンゾフラン
−スチリル化合物が挙げられるが、これによって本発明
によるベンゾフラン−スチリル化合物が限定されるもの
ではない。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】本発明によるベンゾフラン−スチリル化合
物は、たとえば以下のようにして容易に製造することが
できる。

【００６０】まず下記一般式（Ｖ）で示されるベンゾ
［ｂ］フランアルデヒド化合物と、下記一般式（ＶＩ）
で示されるリン試薬とを、塩基性条件下で反応させるこ
とによって、本発明によるベンゾフラン−スチリル化合
物を合成することができる。

【００６１】

【化１８】

【００６２】

【化１９】

【００６３】一般式（Ｖ）中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、ａおよび
ｎは、一般式（Ｉ）において示したものと同義である。

【００６４】一般式（ＶＩ）中、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、
一般式（Ｉ）において示したものと同義である。Ａｒ₅
は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んで
もよいアラルキル基または置換基を含んでもよい炭素数
１〜３のアルキル基を示す。

【００６５】この塩基条件下での反応は、たとえばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ル、ジメチルエーテルおよびジメチルスルホキシドなど
の溶剤中、前記一般式（Ｖ）で示されるホルミルベンゾ
［ｂ］フラン化合物１．０当量と、前記一般式（ＶＩ）
で示されるリン試薬１．０〜１．２当量とを、カリウム
−ｔ−ブトキサイドおよびナトリウムエトキサイドなど
の金属アルコキシド塩基１．０〜１．５当量とともに、
室温〜６０℃で２〜８時間加熱撹拌して行われる。

【００６６】本発明による電子写真感光体は、感光層の
電荷移動物質として、前述のベンゾフラン−スチリル化
合物を１種類以上含有し、場合によっては他の電荷移動
物質として、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物および
トリフェニルアミン化合物などを含有してもよい。スチ
リル化合物としては、たとえばβ−フェニル−［４−
（ベンジルアミノ）］スチルベン、β−フェニル−［４
−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）］スチルベンお
よび１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
４，４−ジフェニルブタジエンなどが挙げられる。ヒド
ラゾン化合物としては、たとえば４−（ジベンジルアミ
ノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、４−（エチルフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（ｐ−トリル）アミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾンおよび３，３−ビス−（４’−ジエ
チルアミノフェニル）−アクロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾンなどが挙げられる。トリフェニルアミン
化合物としては、たとえば４−メトキシ−４’−（４−
メトキシスチリル）トリフェニルアミンおよび４−メト
キシ−４’−スチリルトリフェニルアミンなどが挙げら
れる。

【００６７】本発明による電子写真感光体の層構成は、
以下に示すような種々の態様をとることができる。

【００６８】図１は、電荷発生層５上に電荷移動層６を
有する機能分離型感光層を有する電子写真感光体の一例
を模式的に示す断面図である。導電性支持体１上に、感
光層４として電荷発生物質２を主成分としてバインダポ
リマ中に分散させた電荷発生層５と、電荷移動物質３を
主成分としてバインダポリマ中に分散させた電荷移動層
６との積層から成る機能分離型感光体である。電荷発生
層５の表面に電荷移動層６が形成され、この電荷移動層
６中に電荷移動物質３として、本発明によるベンゾフラ
ン−スチリル化合物が含有される。

【００６９】図２は、電荷移動層６上に電荷発生層５を
有する機能分離型感光層である。図１と同様の電荷発生
層５と、電荷移動層６との積層から成る機能分離型感光
体であるが、図１とは逆に電荷移動層６の表面に電荷発
生層５が形成され、この電荷移動層６中に電荷移動物質
３として、本発明によるベンゾフラン−スチリル化合物
が含有される。

【００７０】図３は、分散型感光層を有する電子写真感
光体の一例を模式的に示す断面図である。導電性支持体
１上に、感光層４として電荷発生層２と電荷移動層物質
３とをバインダ中に分散させた単層から成る単層型感光
体の構成を示す。

【００７１】図４は、図３の電子写真感光体において表
面保護層７を有する例を示す断面図である。導電性支持
体１と図３と同様の感光層１４上に表面保護層７を設
け、単層の感光層から成る単層型感光体の構成を示す。

【００７２】図５は、図１の電子写真感光体において中
間層８を有する例を示す断面図である。導電性支持体１
と図１と同様の感光層４との間に中間層８を設け、積層
の感光層から成る機能分離型感光体の構成を示す。

【００７３】前述のベンゾフラン−スチリル化合物を電
子写真感光体に用いるには、種々の方法が考えられる。
たとえば、図１のように電荷発生効率の高い電荷発生層
５と電荷移動層６とから成る積層構造の形態において、
導電性支持体１上に増感染料、アゾ系顔料およびフタロ
シアニン系顔料を代表とする顔料を主体とする電荷発生
層５を設ける。該電荷発生層５上に、前述のベンゾフラ
ン−スチリル化合物を、必要に応じて酸化防止剤や電子
吸引性化合物を添加して、バインダポリマ中に溶解また
は分散させた電荷移動層を設けて成る積層型の機能分離
型感光体とする。また前述のベンゾフラン−スチリル化
合物と増感染料とを、必要に応じて化学増感剤や電子吸
引性化合物を添加して、バインダポリマ中に溶解または
分散させた塗布液を、図３のように導電性支持体１上に
塗布して成る単層型感光体とする。このように本発明に
よるベンゾフラン−スチリル化合物は、これらのいずれ
の場合にも適用することが可能である。

【００７４】本発明によるベンゾフラン−スチリル化合
物を用いて感光体を作製するに際しては、金属ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙およびプラスチックフィ
ルムなどの支持体上へ、バインダポリマの助けを借りて
被膜にする。この場合、さらに感度を上げるためには、
後述するような、増感剤およびバインダポリマに対する
可塑性を付与する物質を加えて、均一な感光体被膜にす
ることが望ましい。

【００７５】前記バインダポリマとしては、利用分野に
応じて種々のものが挙げられる。すなわち複写機用また
はプリンタ用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂、ポ
リビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂およびポリアリレート樹脂
などが望ましい。これらの樹脂は、単独または２種以上
混合して用いてもよい。特にポリスチレン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂およびポリフェニ
レンオキサイド樹脂などは、体積抵抗値が１０¹³Ω以上
で、また、被膜性および電位特性などにも優れている。

【００７６】これらのバインダポリマの添加量は、前述
のベンゾフラン−スチリル化合物に対して、重量比で
０．２〜２０倍の割合が好ましく、より好ましくは０．
５〜５倍の範囲である。０．２倍未満になるとベンゾフ
ラン−スチリル化合物が感光体表面から析出してくると
いう欠点が生じ、２０倍を超えると著しい感度低下をま
ねく。

【００７７】印刷版に使用するためには、特にアルカリ
性バインダポリマが必要である。アルカリ性バインダポ
リマとは、水もしくは水との混合系を含むアルコール性
のアルカリ性溶剤に可溶な酸性基を有する高分子物質で
ある。可溶な酸性基としては、たとえば酸無水物基、カ
ルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、ス
ルホンアミド基およびスルホンイミド基などである。こ
れらのアルカリ性バインダポリマは、通常、酸価が１０
０以上の高い値をもっていることが好ましい。酸価の大
きなバインダポリマは、アルカリ性溶剤に易溶または容
易に潤滑化する。そのようなバインダポリマとしては、
たとえばスチレン：無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニ
ル：無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル：クロトン酸
共重合体、メタクリル酸：メタクリル酸エステル共重合
体、フェノール樹脂およびメタクリル酸：スチレン：メ
タクリル酸エステル共重合体などである。これらの樹脂
は、光導電性有機物質に対して、複写機感光体の場合と
同程度の割合で加える。

【００７８】前記増感染料としては、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、ナイトブルーおよびビク
トリアブルーなどで代表されるトリフェニルメタン系染
料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、ア
クリジンオレンジおよびフラペオシンなどに代表される
アクリジン染料、メチレンブルーおよびメチレングリー
ンなどに代表されるチアジン染料、カプリブルーおよび
メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その
他シニアン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料、な
らびにチオピリリウム塩染料などがある。

【００７９】また感光層において、光吸収によって極め
て高い効率で電荷を発生させる光導電性の顔料として
は、各種金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンお
よびハロゲン化無金属フタロシアニンなどのフタロシア
ニン系顔料、ペリレンイミドおよびペリレン酸無水物な
どのペリレン酸顔料、ビスアゾ系顔料およびトリスアゾ
系顔料などのアゾ系顔料、その他キナクリドン系顔料、
ならびにアントラキノン系顔料などがある。特に電荷を
発生する顔料に、無金属フタロシアニン顔料、チタニル
フタロシアニン顔料、フロレンやフロレノン環を含有す
るビスアゾ顔料、芳香族アミンから成るビスアゾ顔料、
トリスアゾ顔料を用いたものは高い感度を示す優れた電
子写真感光体を与える。

【００８０】また前記増感染料を電荷発生物質として用
いてもよい。前述の染料は、単独で使用してもよいが、
顔料を共存させることによってさらに高い効率で電荷を
発生させる場合が多い。

【００８１】前述のような増環剤とは別に、繰返し使用
に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下および感度
の低下などを防止する目的で、種々の化学部質を添加す
る必要が生じる場合がある。これらのための添加物質と
しては、１−クロルアントラキノン、ベンゾキノン、
２，３−ジクロロナフトキノン、ナフトキノン、４，
４’−ジニトロベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベ
ンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロ
ベンザルマロンジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シ
アノフェニル）アクリル酸エチル、９−アントラセニル
メチルマロンジニトリル、１−シアノ−１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−２−（ｐ−クロルフェニル）エチレンお
よび２，７−ジニトロフルオレノンなどの電子吸引性化
合物が挙げられる。その他、感光体中への添加物とし
て、酸化防止剤、カール防止剤およびレベリング剤など
を必要に応じて添加することができる。

【００８２】本発明によるベンゾフラン−スチリル化合
物は、前述のような感光体の形態に応じて前述の種々の
添加物質とともに、適当な溶剤中に溶解または分散して
塗布液を調製し、その塗布液を導電性支持体１上に塗布
して乾燥することによって、感光体を製造する。塗布液
の溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび
モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメ
タンおよびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシメチルエ
ーテル、ならびにジメチルホルムアミドなどの単独溶剤
または２種以上の混合溶剤が挙げられる。これらの溶剤
には、必要に応じてアルコール類、アセトニトリルおよ
びメチルエチルケトンなどの溶剤をさらに加えて使用す
ることができる。

【００８３】導電性支持体１と感光層４または１４との
間に設けられる中間層８は、保護機能や接着機能を付与
し、塗工性を高め、さらには基盤から感光層への電荷注
入改善を目的としたものであり、このような材料として
は、カゼイン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアル
コール、ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポ
リマー、ポリアミド、ポリウレタン、ゼラチンおよび酸
化アルミニウムなどが適当である。ポリアミドとして
は、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロンおよびアルコキシメチル化ナイロンなどが挙
げられる。

【００８４】以下、本発明によるベンゾフラン−スチリ
ル化合物の製造例および本発明による電子写真感光体に
ついて、実施例に基づいて具体的に説明する。本発明は
これにより何ら限定されるものではない。

【００８５】（製造例）ベンゾフラン−スチリル化合物
（例示化合物Ｎｏ．１）を製造した。

【００８６】カリウム−ｔ−ブトキサイド０．８１ｇ
（１．５当量）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、
水浴にて０℃に冷却した。この溶液に、α、α’−ジフ
ェニルベンジルホスホン酸ジエチル１．９ｇ（１．３当
量）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した溶液を、徐
々に加えた。約１０分間０℃で撹拌し、安定Wittigイリ
ドを生成させた。この溶液に、５−フォルミル−２−
（４’（ビス（ｐ−トリル）アミノ）フェニル）ベンゾ
［ｂ］フラン２．０ｇ（１．０当量）をテトラヒドロフ
ラン１０ｍｌに溶解した溶液を徐々に加えた。水浴を外
し、室温まで反応温度を上げ、約２時間撹拌を続けた。

【００８７】薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を
確認し、常法の抽出処理を行って目的のベンゾフラン−
スチリル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）２．５８ｇを得
た。収率は９５％であった。

【００８８】このようにして得れらたベンゾフラン−ス
チリル化合物（例示化合物Ｎｏ１）の構造は、¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ、通常¹³Ｃ−ＮＭＲおよびＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−
ＮＭＲを測定することにより確認した。

【００８９】図６は、重クロロホルム中でのベンゾフラ
ン−スチリル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹Ｈ−Ｎ
ＨＲスペクトルである。図７は、重クロロホルム中での
ベンゾフラン−スチリル化合物（例示化合物Ｎｏ．１）
の通常¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。図８は、重クロ
ロホルム中でのベンゾフラン−スチリル化合物（例示化
合物Ｎｏ．１）のＤＥＰＴ１３５での¹³Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルである。これらのＮＭＲシグナルは、目的とする
ベンゾフラン−スチリル化合物（例示化合物Ｎｏ１）の
構造をよく支持している。

【００９０】（実施例１〜４、比較例）図１に示した電
荷移動層６に、電荷移動物質３として、例示化合物Ｎｏ
１、５、１４および２１で示したベンゾフラン−スチリ
ル化合物を、それぞれ含有する実施例１、２，３および
４、ならびに従来公知の４−（ジエチルアミノ）−ベン
ズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを含有す
る比較例の５種類の積層型の電子写真感光体を製造し
た。

【００９１】フェノキシ樹脂（ＰＫＨＨ：ユニオンカー
バイド社製）の１％ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液
中に、下記構造式（ＶＩＩ）で示されるビスアゾ顔料
を、重量比で樹脂と同量加え、ペイントコンディショナ
（レッドデビル社製）の中で直径１．５ｍｍのガラスビ
ーズとともに約２時間分散し、電荷発生層用塗布液を調
製した。調製した電荷発生層用塗布液を、ドクターブレ
イド法により、アルミニウム蒸着のポリエステルフィル
ム（膜厚８０μｍ）の支持体上に塗布して乾燥し、電荷
発生層を形成した。乾燥後の電荷発生層の膜厚は０．２
μｍであった。

【００９２】

【化２０】

【００９３】例示化合物Ｎｏ１、４、１２もしくは２３
で示したベンゾフラン−スチリル化合物、または４−
（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾンを１ｇと、ポリアリレート樹脂（Ｕ−
１００：ユニチカ社製）１．２ｇとを、ＴＨＦに溶解し
た１５％溶液を調製し、５種類の電荷移動層用塗布液と
した。各電荷移動層用塗布液を、前述のようにして形成
した電荷発生層上に、スキージングドクタにより塗布し
て乾燥し、乾燥膜厚２５μｍの樹脂−ビスアミン化合物
固溶相である電荷移動層をそれぞれ形成し、実施例１〜
４および比較例１の５種類の積層型電子写真感光体を作
製した。

【００９４】前述のようにして作成した積層型電子写真
感光体について、その電子写真特性を静電記録紙試験装
置（ＳＰ−４２８：川口電機社製）により評価した。加
電圧：−６ｋＶおよびスタティック：Ｎｏ．３の測定条
件で、白色光照射（照射光：５ルックス）による−７０
０Ｖから−１００Ｖに減衰させるために要する露光量Ｅ
１００（ルックス・秒）および初期電位Ｖ０（−ボル
ト）を測定した。さらに前記静電記録紙試験装置を用い
て、加電−除電（除電光：４０ルックスの白色光を１秒
間照射）を１サイクルとして１万回同様に操作した後の
露光量Ｅ１００（ルックス・秒）および初期電位Ｖ０
（−ボルト）を測定した。これらの１回目および１万回
目におけるＥ１００およびＶ０の測定結果を表４に示
す。

【００９５】

【表４】

【００９６】表４より、本発明によるベンゾフラン−ス
チリル化合物を用いた実施例１〜４は、従来化合物を用
いた比較例１と比較して感度だけでなく繰返し特性も良
好であることがわかった。

【００９７】（実施例５）図１に示した電荷移動層６
に、電荷移動物質３として、例示化合物Ｎｏ．３に示し
たベンゾフラン−スチリル化合物を含有する実施例５の
積層型の電子写真感光体を製造した。

【００９８】下記構造式（ＶＩＩＩ）で示されるｘ型無
金属フタロシアニン（ファストゲンブルー８１２０：大
日本インキ社製）０．４ｇを、塩化ビニル：酢酸ビニル
共重合体樹脂（エスレックスＭ：積水化学社製）０．３
ｇを溶かした酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加え、ペイン
トコンディショナ中で約２０分間分散し、電荷発生層用
塗布液を調製した。調製した電荷発生層用塗布液を、ド
クターブレイド法により、アルミニウム蒸着のポリエス
テルフィルムの支持体上に塗布して乾燥し、乾燥後の電
荷発生層の膜厚が０．４μｍになるように電荷発生層を
形成した。

【００９９】

【化２１】

【０１００】この電荷発生層上に、例示化合物Ｎｏ．２
のベンゾフラン−スチリル化合物を重量比５０％で含有
するポリアリレート層の電荷移動層を積層して２層から
なる実施例５の積層型電子写真感光体を作製した。

【０１０１】実施例５の感光体の７８０ｎｍの光を用い
て電位半減に要したエネルギ（Ｅ５０）および初期電位
（−Ｖ０）を求めたところ、Ｖ０＝−６９０（ボルト）
およびＥ５０＝０．２１（μＪ）で非常に高感度、かつ
高帯電性の感光体であった。

【０１０２】また、レーザプリンタ（ＷＤ−５８０Ｐ：
シャープ社製）を改造し、ドラム部に実施例５の感光体
を張付け、連続空コピー（Non Copy Aging）を１万回
を行った後、その初期電位低下および感度低下の度合を
調べた。その結果、Ｖ０＝−６８０（ボルト）およびＥ
５０＝０．２２（μＪ）で、第１回目と比べてほとんど
値の変動がみられなかった。

【０１０３】（実施例６〜９）図３に示した電荷移動物
質３として、例示化合物Ｎｏ．６、８、１３または２４
に示したベンゾフラン−スチリル化合物を含有する単一
層の感光層１４を有する４種類の電子写真感光体を製造
した。

【０１０４】例示化合物Ｎｏ６、８、１３または２４の
１ｇ、下記構造式（ＩＸ）で示されるポリカーボネート
樹脂１．１ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，４，
９，１０−ペリレンテトラカルボキシルイミド０．１５
ｇおよび紫外線吸収剤０．０５ｇを、塩化メチレン１
４．０ｍｌに溶かした感光層用塗布液を調製した。なお
該感光層用塗布液においてイミド化合物は一部分散状態
であった。調製した感光層用塗布液をアプリケータによ
りアルミニウム基盤表面をアルマイト加工（アルマイト
層：７μｍ）した支持体上に塗布して乾燥し、乾燥後の
感光層膜厚２０μｍの単層型感光体を得た。

【０１０５】

【化２２】

【０１０６】前述のようにして作製した単層型電子写真
感光体について、その電子写真特性を前記静電記録紙試
験装置により評価した。加電圧：５．５ｋＶおよびスタ
ティック：Ｎｏ．３の測定条件で、白色光照射（照射
光：５ルックス）による＋７００Ｖから＋１００Ｖに減
衰させるために要する露光量Ｅ１００（ルックス・秒）
を測定した。また、１万回の連続空コピーを行い、感度
（Ｅ１００）低下の度合を調べた。これらの１回目およ
び１万回目におけるＥ１００の測定結果を表５に示す。

【０１０７】

【表５】

【０１０８】表５より、本発明によるベンゾフラン−ス
チリル化合物を用いた実施例６〜９の感光体は、正帯電
においても優れた感度および繰返し特性を有する感光体
であることが判った。

【０１０９】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、広い共役
系を有し、バインダポリマとの相溶性に優れ、結晶とし
て析出しにくいという特徴を有することによって、高感
度かつ高耐久性を有する電子写真感光体用の電荷移動物
質として用いることができる化合物、すなわちベンゾフ
ラン骨格を有する新規なベンゾフラン−スチリル化合物
を提供することができる。

【０１１０】また本発明によれば、ベンゾ［ｂ］フラン
アルデヒド化合物とリン試薬とを反応することによっ
て、電子写真感光体の電荷移動物質として優れるベンゾ
フラン−スチリル化合物を、極めて容易に高収率で製造
する製造方法を提供することができる。

【０１１１】したがって本発明によれば、電荷移動物質
として前記ベンゾフラン−スチリル化合物を含有するこ
とによって、有機系で高感度かつ高耐久性を有し、無機
系に比べて無毒で資源的にも問題がなく、透明性が高く
軽量で成膜性にも優れ、正負の両帯電性を有して製造も
容易で、繰返し使用でも光感度の低下がほとんど起こら
ない優れた特性を備える電子写真感光体を提供すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】電荷発生層５上に電荷移動層６を有する機能分
離型感光層を有する電子写真感光体の一例を模式的に示
す断面図である。

【図２】電荷移動層６上に電荷発生層５を有する機能分
離型感光層である。

【図３】分散型感光層を有する電子写真感光体の一例を
模式的に示す断面図である。

【図４】図３の電子写真感光体において表面保護層７を
有する例を示す断面図である。

【図５】図１の電子写真感光体において中間層８を有す
る例を示す断面図である。

【図６】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリル
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹Ｈ−ＮＨＲスペクト
ルである。

【図７】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリル
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の通常¹³Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルである。

【図８】重クロロホルム中でのベンゾフラン−スチリル
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）のＤＥＰＴ１３５での¹³
Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 電荷発生物質 ３ 電荷移動物質 ４，１４ 感光層 ５ 電荷発生層 ６ 電荷移動 ７ 表面保護層 ８ 中間層

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に設けられた感光層中
   に、電荷移動物質として下記一般式（Ｉ）で示されるベ
   ンゾフラン−スチリル化合物を含有していることを特徴
   とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいアリレン基また
   は置換基を含んでもよい２価の複素環基を示す。Ａｒ₂
   は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んで
   もよい複素環基または置換基を含んでもよいアラルキル
   基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置換基を含んで
   もよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置
   換基を含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよ
   い炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ａ
   は置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置
   換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル
   基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロ
   アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜
   ３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子
   を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎが２以上の
   とき、複数のａは同一でも異なってもよく、互いに環を
   形成してもよい。）
2. 【請求項２】 前記ベンゾフラン−スチリル化合物が、
   下記一般式（ＩＩ）で示される化合物であることを特徴
   とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化２】 （式中、ｂは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアル
   キル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロ
   アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパー
   フルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭
   素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または
   水素原子を示し、ｍは１〜４の整数を示す。ただしｍが
   ２以上のとき、複数のｂは同一でも異なってもよい。Ａ
   ｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄、ａおよびｎは、一般式（Ｉ）にお
   いて示したものと同義である。）
3. 【請求項３】 前記ベンゾフラン−スチリル化合物が、
   下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物であることを特
   徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化３】 （式中、ｄは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアル
   キル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロ
   アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパー
   フルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭
   素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または
   水素原子を示し、ｌは１〜５の整数を示す。ただしｌが
   ２以上のとき、複数のｄは同一でも異なってもよい。Ａ
   ｒ₃、Ａｒ₄、ａ、ｂ、ｎおよびｍは、一般式（ＩＩ）に
   おいて示したものと同義である。）
4. 【請求項４】 前記ベンゾフラン−スチリル化合物が、
   下記一般式（ＩＶ）で示される化合物であることを特徴
   とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化４】 （式中、ｅは置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアル
   キル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロ
   アルキル基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパー
   フルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭
   素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または
   水素原子と示し、ｋは１〜５の整数を示す。ただしｋが
   ２以上のとき、複数のｅは同一でも異なってもよい。Ａ
   ｒ₃、Ａｒ₄、ａ、ｂ、ｎおよびｍは、一般式（ＩＩＩ）
   において示したものと同義である。）
5. 【請求項５】 前記感光層が、電荷発生物質を含有する
   電荷発生層と、前記電荷移動物質を含有する電荷移動層
   との積層構造から成ることを特徴とする請求項１〜４の
   うちのいずれか１記載の電子写真感光体。
6. 【請求項６】 前記感光層が、電荷発生物質と前記電荷
   移動物質とを含有する単一層から成ることを特徴とする
   請求項１〜４のうちのいずれか１記載の電子写真感光
   体。
7. 【請求項７】 下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラ
   ン−スチリル化合物。 【化５】 （式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいアリレン基また
   は置換基を含んでもよい２価の複素環基を示す。Ａｒ₂
   は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んで
   もよい複素環基または置換基を含んでもよいアラルキル
   基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置換基を含んで
   もよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置
   換基を含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよ
   い炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ａ
   は置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置
   換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル
   基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロ
   アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜
   ３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子
   を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎが２以上の
   とき、複数のａは同一でも異なってもよく、互いに環を
   形成してもよい。）
8. 【請求項８】 下記一般式（Ｖ）で示されるベンゾ
   ［ｂ］フランアルデヒド化合物と、下記一般式（ＶＩ）
   で示されリン試薬とを反応させて、下記一般式（Ｉ）で
   示されるベンゾフラン−スチリル化合物を生成すること
   を特徴とするベンゾフラン−スチリル化合物の製造方
   法。 【化６】 （式中、Ａｒ₁は置換基を含んでもよいアリレン基また
   は置換基を含んでもよい２価の複素環基を示す。Ａｒ₂
   は、置換基を含んでもよいアリール基、置換基を含んで
   もよい複素環基または置換基を含んでもよいアラルキル
   基を示す。Ａｒ₃およびＡｒ₄は、各々、置換基を含んで
   もよいアリール基、置換基を含んでもよい複素環基、置
   換基を含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよ
   い炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ａ
   は置換基を含んでもよい炭素数１〜５のアルキル基、置
   換基を含んでもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル
   基、置換基を含んでもよい炭素数１〜５のパーフルオロ
   アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜
   ３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子
   を示し、ｎは１〜４の整数を示す。ただしｎが２以上の
   とき、複数のａは同一でも異なってもよく、互いに環を
   形成してもよい。） 【化７】 （式（Ｖ）中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、ａおよびｎは、一般式
   （Ｉ）において示したものと同義である。 【化８】 （式（ＶＩ）中、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、一般式（Ｉ）に
   おいて示したものと同義である。Ａｒ₅は、置換基を含
   んでもよいアリール基、置換基を含んでもよいアラルキ
   ル基または置換基を含んでもよい炭素数１〜３のアルキ
   ル基を示す。