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JP2002194025A - エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体および該重合体からなるアミノ酸用分離材。 - Google Patents

エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体および該重合体からなるアミノ酸用分離材。

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Publication number
JP2002194025A
JP2002194025A JP2000390705A JP2000390705A JP2002194025A JP 2002194025 A JP2002194025 A JP 2002194025A JP 2000390705 A JP2000390705 A JP 2000390705A JP 2000390705 A JP2000390705 A JP 2000390705A JP 2002194025 A JP2002194025 A JP 2002194025A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ethylstyrene
divinylbenzene
amino acids
copolymer
divinylbenzene copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000390705A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoriyasu Fukuda
順康 福田
Yonezo Matsumoto
米蔵 松本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2000390705A priority Critical patent/JP2002194025A/ja
Publication of JP2002194025A publication Critical patent/JP2002194025A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 分離性能に優れ、複数のアミノ酸
を含有する粗水溶液から高純度アミノ酸を製造し得る分
離材を提供する。 【解決手段】 エチルスチレン・ジビニルベンゼ
ン共重合体を構成する単量体単位100重量%に対し
て、ジビニルベンゼン単位を60〜97重量%含有し、
スチレン単位を5重量%以下含有することを特徴とする
エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体、および、
該共重合体からなることを特徴とするアミノ酸用分離
材。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はエチルスチレン・ジ
ビニルベンゼン共重合体に関する。さらに詳しくは、ロ
イシン、イソロイシン、バリンなどのアミノ酸を高純度
で分離し得る分離材用のエチルスチレン・ジビニルベン
ゼン共重合体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、ロイシン、イソロイシン、バリン
などのアミノ酸を含有する粗水溶液から、それぞれのア
ミノ酸を高純度で製造する方法としては、例えば、スチ
レン・ジビニルベンゼン共重合体を分離材として用いた
カラムに、該水溶液を注入したのち展開溶媒を通液し
て、溶出されたアミノ酸を分画回収するカラムクロマト
グラフィ法が提案されている(特公昭61−2129号
公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記公
報に記載の分離材を用いて、バリンとロイシンとを含有
する粗水溶液、ならびに、バリンとイソロイシンとを含
有する粗水溶液からカラムクロマトグラフィ法によりそ
れぞれのアミノ酸を高純度で製造することを試みたとこ
ろ、それぞれのアミノ酸を高純度で得るためには、アミ
ノ酸に対して分離材を大量に使用しなければならず、分
離材の分離性能が低いという問題点があることが判明し
た。本発明の目的は、分離性能に優れ、複数のアミノ酸
を含有する粗水溶液から高純度アミノ酸を製造し得る分
離材を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明者らは、ジビニルベンゼン重合体からなる
分離材について鋭意検討した結果、ジビニルベンゼン単
位を特定量含有し、スチレン単位の含有量が特定量以下
であるエチルベンゼン・ジビニルベンゼン共重合体が、
分離性能に優れることから、大量の分離材を用いなくと
も、大規模なスケールで高純度のアミノ酸を製造し得る
アミノ酸用分離材として好適であることを見出し、本発
明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は、エチルスチレン・ジ
ビニルベンゼン共重合体を構成する単量体単位100重
量%に対して、ジビニルベンゼン単位を60〜97重量
%含有し、スチレン単位を5重量%以下含有することを
特徴とするエチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合
体、および、該共重合体からなることを特徴とするアミ
ノ酸用分離材である。
【0006】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明のエチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体は、エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体を
構成する単量体単位100重量%に対して、ジビニルベ
ンゼン単位の含有量が60〜97重量%であり、スチレ
ン単位の含有量が5重量%以下である。中でも、ジビニ
ルベンゼン単位の含有量が70〜95重量%含有し、ス
チレン単位の含有量が3重量%以下であるエチルスチレ
ン・ジビニルベンゼン共重合体が好適である。ジビニル
ベンゼン単位の含有量が60重量%に達しないエチルス
チレン・ジビニルベンゼン共重合体は、得られるアミノ
酸の純度が低下したり、分離材の多孔質構造の形成が困
難になる傾向にあることから好ましくなく、97重量%
を超える該共重合体は、得られるアミノ酸の純度が低下
する傾向にあることから好ましくない。
【0007】ここで、ジビニルベンゼン単位とは、例え
ば、o-ジビニルベンゼン、m-ジビニルベンゼン、p-ジビ
ニルベンゼンなどを単量体とする単位であり、中でも、
m-ジビニルベンゼンおよびp-ジビニルベンゼンを単量体
とする単位が好適である。また、エチルスチレン単位と
は、例えば、o-エチルスチレン、m-エチルスチレン、p-
エチルスチレンなどを単量体とする単位であり、中で
も、m-エチルスチレンおよびp-エチルスチレンを単量体
とする単位が好適である。さらに、エチルスチレン・ジ
ビニルベンゼン共重合体の単量体単位として、例えば、
スチレン、α−オレフィンなどのアルケニル基含有炭化
水素;ブタジエン、ジシクロペンタジエンなどのジエン
系炭化水素;(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)ア
クリルニトリル、(メタ)アクリルアミドなどの(メ
タ)アクリル酸類;酢酸ビニルなどのビニルエステル類
等の単量体単位を、得られるアミノ酸の純度が損なわれ
ない範囲で用いても良い。
【0008】本発明のエチルスチレン・ジビニルベンゼ
ン共重合体の製造方法としては、例えば、エチルベンゼ
ン、ジビニルベンゼンなどの単量体、懸濁安定剤、水、
重合触媒などの存在下、そのまま、または酸素を除去し
たのち窒素雰囲気下で、常圧下または加圧下にて、50
〜150℃程度で攪拌せしめる懸濁重合法などが挙げら
れる。
【0009】懸濁重合法についてさらに詳しく説明する
と、懸濁安定剤としては、例えば、メチルセルロース、
エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなど
のアルキルセルロース;オレイン酸ナトリウムなどの高
級脂肪酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ア
ンモニウムなどの高級アルコール硫酸エステル塩、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウムなどのナフタレンスルホン酸塩誘導体、ジアルキ
ルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル硫
酸塩、アルキル硫酸トリエタノールアミンなどのアニオ
ン界面活性剤;ゼラチン、ポリビニルアルコール、でん
ぷん、ポリアクリル酸、ポリメタクリルアミド、ベント
ナイト、タルク、水酸化アルミニウム、アルカリ土類金
属の硫酸塩や炭酸塩などが挙げられる。
【0010】懸濁重合法においては、エチルスチレン−
ジビニルベンゼン共重合体に多孔質を形成せしめるため
に有機溶媒を使用する。有機溶媒としては、例えば、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの
脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;シクロペンタ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの脂環式炭化
水素類;四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、トリクロロプロパン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、プロムベンゼンなどハロゲン化炭化水素類;安
息香酸メチル、安息香酸エチル、プロピオン酸メチル、
などのエステル類;ブタノール、アミルアルコール、ヘ
キサノール、オクタノールなどのアルコール類などが挙
げられる。有機溶媒の使用量としては、エチルスチレン
・ジビニルベンゼン共重合体に使用される単量体100
重量部に対して、通常、10〜200重量部程度であ
る。有機溶媒として、2種類以上の有機溶媒を使用して
も良い。
【0011】また、懸濁重合法における水の使用量とし
ては、エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体に使
用される単量体100重量部に対して、通常、100〜
1000重量部程度である。さらに、懸濁安定補助剤と
して、リン酸三カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム、ベントナイトなどの水不溶性無機化合物を用
いても良い。
【0012】懸濁重合法の重合触媒としては、例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニト
リルなどのアゾ化合物および、ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ラウロイルパーオキシド、ベンゾイ
ルパーオキシド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、
t−ブチルパーオキシドなどの有機過酸化物などが挙げ
られる。重合触媒の使用量としては、エチルスチレン・
ジビニルベンゼン共重合体に使用される単量体100重
量部に対して、通常、0.01〜3重量部程度である。
エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体の製造方法
としては、中でも、特許2964662号に記載の懸濁
重合法が好適である。
【0013】かくして得られるエチルスチレン・ジビニ
ルベンゼン共重合体は、例えば、アミノ酸製造用のカラ
ムクロマトグラフィなどの分離材として使用することが
できる。本発明の分離材の形状としては、例えば、球
形、円柱形(ペレット)、球形および円柱形などの破砕
物、これらの2次凝集物などが挙げられる。懸濁重合法
により得られる共重合体は、通常、球形である。本発明
の分離材として、2種類以上形状を有する共重合体を混
合して使用しても良い。
【0014】分離材の平均粒径としては、通常、1μm
〜3mm程度であるが、好ましくは、10μm〜100
0μm程度、とりわけ好ましくは、30μmから500
μm程度である。また、分離材の粒径分布が広いほど、
分離性能が低下する傾向があることから好ましくない。
平均粒径および粒径分布は、レーザー法によって求める
ことができる。分離材における細孔の比表面積として
は、通常、100m2/(g-分離材)〜2000m2
(g-分離材)程度であり、好ましくは300m2/(g
-分離材)〜1200m2/(g-分離材)程度であり、
この比表面積は流動式BET法により求めることができ
る。ここで、m2/(g-分離材)とは、分離材の乾燥重
量(g)あたりの比表面積(m2)を表す。分離材にお
ける再頻度細孔半径としては、通常、1nm〜100n
m程度であり、該半径は水銀圧入法により求めることが
できる。
【0015】本発明の分離材により製造し得るアミノ酸
としては、例えば、アスパラギン、アスパラギン酸、ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、グルタミン酸、シスチン、システイン、セリン、
チロシン、トリプトファン、トレオニン、バリン、ヒス
チジン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、フェ
ニルアラニン、プロリン、メチオニン、リシン、ロイシ
ンなどのアミノ酸等が挙げられ、中でも、アスパラギ
ン、アスパラギン酸、アラニン、アルギニン、イソロイ
シン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、シスチ
ン、システイン、セリン、トレオニン、バリン、ヒスチ
ジン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、プロリ
ン、メチオニン、リシン、ロイシンなどの脂肪族アミノ
酸が好ましく、とりわけ、ロイシン、イソロイシンおよ
びバリンが好適である。
【0016】アミノ酸を含有する粗水溶液において、水
の含有量としては、通常、50〜99重量%程度であ
り、製造されるアミノ酸の含有量としては、通常、0.
1〜50重量%程度である。また、粗水溶液には、分離
されるアミノ酸以外のアミノ酸;アミノ酸を2個以上重
合してなるポリペプチド;塩酸、硫酸、硝酸、りん酸、
酢酸などの酸;アンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基;食塩などの無
機塩類等を含有していても良い。
【0017】高純度アミノ酸の製造方法としては、例え
ば、アミノ酸を含有する粗水溶液と分離材とを混合し、
吸着力の強いアミノ酸のみを該材に吸着せしめたのち、
該材を濾過し、そののち、展開溶媒によってアミノ酸を
脱離せしめるバッチ法;カラムへ分離材を充填し、展開
溶媒を満たした状態で、アミノ酸を含有する粗水溶液を
注入し、展開溶媒で通液してアミノ酸を順次、展開溶出
させ、カラム流出液を分画して、高純度のアミノ酸を得
るカラムクロマトグラフィ法、および、米国特許第29
85589号に記載のような擬似移動床法などが挙げら
れ、中でも、カラムクロマトグラフィ法、擬似移動床が
好適である。ここで、アミノ酸を含有する粗水溶液と分
離材との重量比率としては、通常、1/100〜100
/1程度であり、好ましくは、1/10〜10/1であ
る。
【0018】高純度アミノ酸の製造に使用される展開溶
媒としては、例えば、純水、希塩酸、希硫酸、希硝酸、
希りん酸、希酢酸、希アンモニア水、希水酸化ナトリウ
ム水溶液、希炭酸ナトリウム水溶液等が挙げられる。展
開溶媒の中でも、弱酸性〜中性に調整された水溶液が好
適である。
【0019】カラムクロマトグラフィ法及び擬似移動床
における展開溶媒の通液速度としては、SV値[{(分
離材を通過した展開溶媒の通液容量[L])/(分離材の
容量[L])}/(通液時間[hr])]が、通常、0.1〜1
00程度であり、好ましくは0.5〜20である。尚、
SV値は、通常、アミノ酸のピークが完全に分離される
ように、単位時間あたりの通液容量と分離材の容量によ
って設定される。アミノ酸のピークが、あるSV値で分
離されない場合には、SV値を低下させることによりア
ミノ酸を高純度で取り出すことができる。すなわち、単
位時間あたりの通液容量を低下させるか、あるいは、分
離材の容量に対するアミノ酸を減少させることによりア
ミノ酸を高純度で取り出すことができる。また、アミノ
酸のピークが、あるSV値で十分分離されている場合に
は、さらに大量のアミノ酸を分離するためにSV値を増
加させても良い。すなわち、単位時間あたりの通液容量
を増加せしめるか、あるいは、分離材あたりのアミノ酸
を多く分離させても良い。
【0020】高純度アミノ酸の製造方法における操作温
度としては、アミノ酸の腐敗を防止し、アミノ酸の溶解
濃度を高く維持し、分離速度を向上せしめ、前後処理工
程も含めた熱効率を高める必要があることから、通常、
2〜90℃程度、好ましくは20〜90℃程度である。
【0021】本発明の分離材は、バリンとイソロイシン
との分離係数αが、通常、2.8〜20程度の分離材で
あり、好ましくは、3〜10程度の分離材である。ここ
で、分離材の分離係数αとは、分離材をカラムに充填
し、吸着作用がない物質、バリンおよびイソロイシンの
濃度がそれぞれ10g/Lである0.1%りん酸水溶液
を該カラムに注入して、0.1モル%リン酸水溶液を展
開溶媒としてバリンとイソロイシンを分画回収し、それ
ぞれの保持容量から、下記式(1)に従って求めること
ができる。
【0022】 α = (T2−T0)/(T1−T0) (1) [式中、T0: 吸着作用がない物質の保持容量(ml) T1: バリンの保持容量(ml) T2: イソロイシンの保持容量(ml) を表
す。]
【0023】ここで、基準物質としは、保持容量が小さ
い物質を表し、通常、グリシン、アラニンなどのアミノ
酸などを挙げられる。中でもグリシンが好適である。ま
た、保持容量は、通常、各成分を分画した保持時間
(分)に、展開溶媒の通液速度(ml/分)を乗ずるこ
とによって求めることができる。
【0024】本発明の分離材は、高純度のアミノ酸を繰
り返して製造することができる。分離材の表面が粗水溶
液に含まれるポリペプチドなどの不純物質で汚染され、
分離係数αが低下した場合には、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール、アセトンなどの有機溶媒、
水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などの
アルカリ水溶液、塩化ナトリウム水溶液などの無機中性
塩水溶液などを用いて分離材を洗浄せしめることによ
り、分離係数αを回復せしめることができる。特に、ポ
リペプチドが汚染物質になっている場合は、アルカリ水
溶液が好適である。
【0025】かくして得られた高純度のアミノ酸は、繰
り返してカラムクロマトグラフィ法や再結晶などの方法
より、さらに精製しても良い。
【0026】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。例中の部および%は、特に断らないかぎり重
量基準を意味する。
【0027】(エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体の製造例1)還流冷却器、窒素導入管、攪拌器、お
よび温度計を備えた容器に、純水103部を仕込み、窒
素ガスを吹き込んで系内を窒素置換したのち、ゼラチン
(新田ゼラチン((株))製ゼラチンR)0.068部
を純水2.2部に溶解して該容器に仕込んだ。次に、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学工業
((株))製メトローズ)0.45部を純水22部に溶
解した溶液を該容器に仕込み、さらに、アルキルスルホ
ン酸ソーダ(花王((株))製エマール)0.0056
部を純水1.9部に溶解して得られた溶液をを該容器に
仕込んだ。ジビニルベンゼン81%、エチルスチレン1
8%、スチレンを含むその他の単量体1%からなる溶液
56.2部、t−アミルアルコール36.7部、ラウロ
イルパーオキサイド0.56部、そしてベンゾイルパー
オキサイド0.075部を混合溶解して、該容器に仕込
んだ。
【0028】次いで、窒素雰囲気下、1時間かけて昇温
し、該容器内の溶液温度が70℃に達したのち、その温
度程度で6時間攪拌した。重合反応終了後、蒸留により
t−アミルアルコールを該容器外へ留去し、さらにろ
過、水洗して、エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体100部を得た。該共重合体は最頻度細孔半径約2
0nm、比表面積約840m2/g-共重合体、平均粒径
約60nmの多孔質球形であった。
【0029】(エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体の製造例2)実施例1のt−アミルアルコールの代
わりに、ヘプタン36.7部を用いた以外は製造例1と
同様にしてエチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体
を得た。得られた共重合体の物性は表1に記載した。
【0030】(エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体の製造例3)実施例1のt−アミルアルコールの代
わりに、ヘプタン18.4部とt−アミルアルコール1
8.4重量部の混合溶媒を用いた以外は製造例1と同様
にしてエチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体を得
た。得られた共重合体の物性は表1に記載した。
【0031】(エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合体の製造例4)実施例1のジビニルベンゼン81%、
エチルスチレン18%、スチレンを含むその他の単量体
1%からなる溶液56.2部の代わりに、ジビニルベン
ゼン62%、エチルスチレン37%、スチレンを含むそ
の他の単量体1%からなる溶液56.2部を、またt−
アミルアルコールの代わりに、ヘプタン56.2部とt
−アミルアルコール56.2部の混合溶媒を用いた以外
は製造例1と同様にしてエチルスチレン・ジビニルベン
ゼン共重合体を得た。得られた共重合体の物性は表1に
記載した。
【0032】(実施例1)エチルスチレン・ジビニルベ
ンゼン共重合体の製造例1で得られた共重合体をそのま
ま分離材として、内径4.6mm、長さ25cmのステ
ンレス製カラムに充填し、分離カラム(充填量約4.2
ml)を調製した。予め、グリシン濃度10g/L、バ
リン濃度10g/Lおよびイソロイシン濃度10g/L
に調製された0.1%リン酸を含有する粗水溶液0.0
04mlを、該カラムの塔頂から、操作温度20〜25
℃にて注入した後、0.1%リン酸水溶液を18ml/
hr(SV=約4.3[{(分離材を通過したリン酸水
溶液の容量[ml])/(分離材の容量[ml])}/(通
液時間[hr])])の流速で70分間通液した。その結
果、最初にグリシンが2.91mlで溶出され、続いて
バリンが保持容量4.8ml、イソロイシンが9.66
mlで溶出された。すなわち、バリンとイソロイシンの
分離係数αは約3.6であった。この際、バリンのピー
クとイソロイシンのピークは完全に分離されていた。
【0033】(実施例2〜5)エチルスチレン・ジビニ
ルベンゼン共重合体の製造例2〜4で得られた共重合体
を使用した以外には,実施例1と同様にアミノ酸を分離
することにより分離係数αを求めた。結果を表1に記載
した。なお、実施例5では製造例2の共重合体を使用
し、バリンとロイシンとの混合液を粗水溶液として分離
した。
【0034】(比較例1〜3)エチルスチレン単位を含
有しない、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を分離
材として、実施例1と同様にアミノ酸を分離することに
より分離係数αを求めた。結果を表1に記載した。な
お、分離材は以下を使用した。 比較例1:ダイヤイオンHP20(三菱化学株式会社
製、最頻度細孔半径約26nm、比表面積600m2
g-分離材) 比較例2:アンバーライトXAD2000(ローム・ア
ンド・ハース社製、最頻度細孔半径約12nm、比表面
積約500m2/g-分離材) 比較例3:デュオライトS876(ローム・アンド・ハ
ース社製、最頻度細孔半径約22nm、比表面積約85
0m2/g-分離材) なお、SV値4.3は、バリンとイソロイシンのピーク
が完全に分離し得る最小の通液量である。
【0035】
【表1】
【0036】
【発明の効果】本発明の共重合体をカラムクラマトグラ
フィ法、擬似移動床などの分離材として使用することに
より、大量の分離材を用いることがなくとも、ロイシ
ン、イソロイシン、バリンなどのアミノ酸を高純度で大
量に製造することができる。さらに、該共重合体は、ア
ミノ酸の分析用分離材として使用し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08F 2/18 C08F 2/18 //(C08F 212/36 (C08F 212/36 212:12) 212:12) Fターム(参考) 4D017 AA08 BA04 CA13 CB01 DA02 DA03 EA05 4G066 AB03A AB03B AB03C AC14B AC14C AE19B AE19C BA10 BA20 BA23 BA26 CA20 DA07 EA01 FA08 FA26 4H006 AA02 AD17 BS10 BU32 NB13 NB21 NB24 4J011 JA03 JA04 JA05 JA06 JA07 JA08 JA10 JA11 JB27 4J100 AB04Q AB16P CA04 FA21 JA15

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合
    体を構成する単量体単位100重量%に対して、ジビニ
    ルベンゼン単位を60〜97重量%含有し、スチレン単
    位を5重量%以下含有することを特徴とするエチルスチ
    レン・ジビニルベンゼン共重合体。
  2. 【請求項2】エチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合
    体が、エチルスチレンおよびジビニルベンゼンを懸濁重
    合してなることを特徴とする請求項1に記載のエチルス
    チレン・ジビニルベンゼン共重合体。
  3. 【請求項3】請求項1又は2に記載の共重合体からなる
    ことを特徴とするアミノ酸用分離材。
  4. 【請求項4】請求項3に記載の分離材を使用することを
    特徴とする高純度アミノ酸の製造方法。
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