JP2002038014A - シリコーン水性エマルジョン組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水分の除去により耐久性に優れたシリコーン
エラストマーに変化して、密着性に優れたゴム皮膜を形
成し得るシリコーン水性エマルジョン組成物を提供す
る。 【解決手段】 (A)ケイ素原子に結合した水酸基また
はアルコキシ基を1分子中に少なくとも二個有するオル
ガノポリシロキサン、(B)微粒子状シリカ、(C)硬
化用触媒および(D)一般式: 【化1】 [式中、R1は同一もしくは異種の水素原子または炭素
原子数1〜10のアルキル基であり、R2は一般式:―
R4Si(OR5)xR6 (3-x)(式中、R4は二価有機基で
あり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R6は一価有機基であり、xは1,2または3であ
る。)で示されるアルコキシシリル基含有有機基であ
り、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。]で示され
るカルバシラトラン誘導体を主成分とするシリコーン水
性エマルジョン組成物。
エラストマーに変化して、密着性に優れたゴム皮膜を形
成し得るシリコーン水性エマルジョン組成物を提供す
る。 【解決手段】 (A)ケイ素原子に結合した水酸基また
はアルコキシ基を1分子中に少なくとも二個有するオル
ガノポリシロキサン、(B)微粒子状シリカ、(C)硬
化用触媒および(D)一般式: 【化1】 [式中、R1は同一もしくは異種の水素原子または炭素
原子数1〜10のアルキル基であり、R2は一般式:―
R4Si(OR5)xR6 (3-x)(式中、R4は二価有機基で
あり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R6は一価有機基であり、xは1,2または3であ
る。)で示されるアルコキシシリル基含有有機基であ
り、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。]で示され
るカルバシラトラン誘導体を主成分とするシリコーン水
性エマルジョン組成物。
Description
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明はシリコーン水性エマ
ルジョン組成物に関するものであり、詳しくは、水分の
除去によってシリコーンエラストマーに変化し、基材に
対する密着性に優れたゴム皮膜を形成し得るシリコーン
水性エマルジョン組成物に関するものである。
ルジョン組成物に関するものであり、詳しくは、水分の
除去によってシリコーンエラストマーに変化し、基材に
対する密着性に優れたゴム皮膜を形成し得るシリコーン
水性エマルジョン組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、水分の除去によりゴム皮膜を形成
するシリコーン水性エマルジョン組成物としては、例え
ば、ヒドロキシル基含有ジオルガノシロキサン、コロイ
ダルシリカおよび有機スズ化合物もしくは有機アミン化
合物からなるシリコーンエマルジョン組成物が提案され
ている(特開昭56―16553号公報参照)。しかし
この組成物は布への密着性が低いという欠点があった。
この欠点を補うために、接着付与剤としてアミノ基含有
オルガノアルコキシシランやエポキシ基含有オルガノア
ルコキシシランを添加したり、特定のシラトラン誘導体
を配合したシリコーン水性エマルジョン組成物が知られ
ている(特開平5−98579号公報および特開200
0−72968号公報参照)。しかしながらこれらの組
成物であっても、密着性は十分とは言えず、特に、アミ
ノ基含有アルコキシシランを使用した場合には処理後の
布が黄変するといった問題点があった。
するシリコーン水性エマルジョン組成物としては、例え
ば、ヒドロキシル基含有ジオルガノシロキサン、コロイ
ダルシリカおよび有機スズ化合物もしくは有機アミン化
合物からなるシリコーンエマルジョン組成物が提案され
ている(特開昭56―16553号公報参照)。しかし
この組成物は布への密着性が低いという欠点があった。
この欠点を補うために、接着付与剤としてアミノ基含有
オルガノアルコキシシランやエポキシ基含有オルガノア
ルコキシシランを添加したり、特定のシラトラン誘導体
を配合したシリコーン水性エマルジョン組成物が知られ
ている(特開平5−98579号公報および特開200
0−72968号公報参照)。しかしながらこれらの組
成物であっても、密着性は十分とは言えず、特に、アミ
ノ基含有アルコキシシランを使用した場合には処理後の
布が黄変するといった問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは鋭意検討
した結果、特定のカルバシラトラン誘導体を添加配合す
ることにより上記問題点が解決されることを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明の目的は、水分の除
去により耐久性に優れたシリコーンエラストマーに変化
して、密着性に優れたゴム皮膜を形成し得るシリコーン
水性エマルジョン組成物を提供することにある。
した結果、特定のカルバシラトラン誘導体を添加配合す
ることにより上記問題点が解決されることを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明の目的は、水分の除
去により耐久性に優れたシリコーンエラストマーに変化
して、密着性に優れたゴム皮膜を形成し得るシリコーン
水性エマルジョン組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、(A)ケイ素
原子に結合した水酸基またはアルコキシ基を1分子中に
少なくとも二個有するオルガノポリシロキサン、(B)
微粒子状シリカ、(C)硬化用触媒および(D)一般
式:
原子に結合した水酸基またはアルコキシ基を1分子中に
少なくとも二個有するオルガノポリシロキサン、(B)
微粒子状シリカ、(C)硬化用触媒および(D)一般
式:
【化3】 [式中、R1は同一もしくは異種の水素原子または炭素
原子数1〜10のアルキル基であり、R2は一般式:―
R4Si(OR5)xR6 (3-x)(式中、R4は二価有機基で
あり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R6は一価有機基であり、xは1,2または3であ
る。)で示されるアルコキシシリル基含有有機基であ
り、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。]で示され
るカルバシラトラン誘導体を主成分とするシリコーン水
性エマルジョン組成物に関する。
原子数1〜10のアルキル基であり、R2は一般式:―
R4Si(OR5)xR6 (3-x)(式中、R4は二価有機基で
あり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R6は一価有機基であり、xは1,2または3であ
る。)で示されるアルコキシシリル基含有有機基であ
り、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。]で示され
るカルバシラトラン誘導体を主成分とするシリコーン水
性エマルジョン組成物に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】次に、本発明について詳しく説明
する。(A)成分のオルガノポリシロキサンは、ケイ素
原子に結合した水酸基またはアルコキシ基を1分子中に
少なくとも二個有する直鎖状あるいは分岐状のオルガノ
ポリシロキサンである。このような(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンの代表例としては、一般式:
する。(A)成分のオルガノポリシロキサンは、ケイ素
原子に結合した水酸基またはアルコキシ基を1分子中に
少なくとも二個有する直鎖状あるいは分岐状のオルガノ
ポリシロキサンである。このような(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンの代表例としては、一般式:
【化4】 で示されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。上式
中、Rはシロキサン結合を含まない、同一もしくは異種
の一価有機基である。具体的には、メチル基,エチル
基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基,
ヘプチル基,オクチル基,デシル基,ドデシル基等の飽
和脂肪族炭化水素基;ビニル基,アリル基,ヘキセニル
基等の不飽和脂肪族炭化水素基;シクロペンチル基,シ
クロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基;フェニル
基,トリル基,ナフチル基等の芳香族炭化水素基;ハロ
ゲン置換炭化水素基;エポキシ基含有有機基;カルボキ
シル基含有有機基;アミノ基含有有機基;メタクリル基
含有有機基が挙げられる。Xは水酸基またはアルコキシ
基であり、アルコキシ基としては、メトキシ基,エトキ
シ基,プロポキシ基が例示される。Yは水素原子または
アルキル基であり、アルキル基としては、メチル基,エ
チル基,プロピル基が例示される。Zは式:−(OSi
R2)kXで表される基である。式中、RおよびXは上記
と同じである。nおよびkは0以上の整数であり、nは
0〜1,000の整数であることが好ましく、kは0〜
1,000の整数であることが好ましい。mは2以上の
整数であり、100〜10,000の整数であることが
好ましい。尚、この(A)成分は、エマルジョンの形態
で使用することが好ましい。
中、Rはシロキサン結合を含まない、同一もしくは異種
の一価有機基である。具体的には、メチル基,エチル
基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基,
ヘプチル基,オクチル基,デシル基,ドデシル基等の飽
和脂肪族炭化水素基;ビニル基,アリル基,ヘキセニル
基等の不飽和脂肪族炭化水素基;シクロペンチル基,シ
クロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基;フェニル
基,トリル基,ナフチル基等の芳香族炭化水素基;ハロ
ゲン置換炭化水素基;エポキシ基含有有機基;カルボキ
シル基含有有機基;アミノ基含有有機基;メタクリル基
含有有機基が挙げられる。Xは水酸基またはアルコキシ
基であり、アルコキシ基としては、メトキシ基,エトキ
シ基,プロポキシ基が例示される。Yは水素原子または
アルキル基であり、アルキル基としては、メチル基,エ
チル基,プロピル基が例示される。Zは式:−(OSi
R2)kXで表される基である。式中、RおよびXは上記
と同じである。nおよびkは0以上の整数であり、nは
0〜1,000の整数であることが好ましく、kは0〜
1,000の整数であることが好ましい。mは2以上の
整数であり、100〜10,000の整数であることが
好ましい。尚、この(A)成分は、エマルジョンの形態
で使用することが好ましい。
【0006】このような(A)成分のオルガノポリシロ
キサンとしては、次の平均式で示されるポリマーが例示
される。
キサンとしては、次の平均式で示されるポリマーが例示
される。
【化5】
【0007】(A)成分のオルガノポリシロキサンは、
公知の方法によって合成することができる。例えば、ア
ルカリ金属水酸化物のような触媒の存在下で、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサンと、
α,ω−ジヒドロキシルシロキサンオリゴマーあるいは
オルガノアルコキシシランとを再平衡化反応させること
により得られる。また、公知の乳化重合、即ち、あらか
じめ環状シロキサン、オルガノアルコキシシラン等をア
ニオン系界面活性剤あるいはカチオン系界面活性剤を用
いて水中に乳化分散した後、必要に応じて、酸,アルカ
リ性物質等の触媒を添加して重合反応を行うことによ
り、(A)成分のオルガノポリシロキサンのエマルジョ
ンを合成することができる。乳化重合に使用されるオル
ガノアルコキシシランは、一般式:RqSi(OR5)
4-q(式中、RおよびR5は前記と同じであり、qは1ま
たは2である。)で表される。具体的には、ジメチルジ
メトキシシラン,ジメチルジエトキシシラン,メチルト
リメトキシシラン,メチルトリエトキシシラン,フェニ
ルトリメトキシシラン,フェニルトリエトキシシラン,
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン,γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン,N−(β―アミノエチル)
−γ―アミノプロピルトリメトキシシラン,γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランが例示される。
公知の方法によって合成することができる。例えば、ア
ルカリ金属水酸化物のような触媒の存在下で、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサンと、
α,ω−ジヒドロキシルシロキサンオリゴマーあるいは
オルガノアルコキシシランとを再平衡化反応させること
により得られる。また、公知の乳化重合、即ち、あらか
じめ環状シロキサン、オルガノアルコキシシラン等をア
ニオン系界面活性剤あるいはカチオン系界面活性剤を用
いて水中に乳化分散した後、必要に応じて、酸,アルカ
リ性物質等の触媒を添加して重合反応を行うことによ
り、(A)成分のオルガノポリシロキサンのエマルジョ
ンを合成することができる。乳化重合に使用されるオル
ガノアルコキシシランは、一般式:RqSi(OR5)
4-q(式中、RおよびR5は前記と同じであり、qは1ま
たは2である。)で表される。具体的には、ジメチルジ
メトキシシラン,ジメチルジエトキシシラン,メチルト
リメトキシシラン,メチルトリエトキシシラン,フェニ
ルトリメトキシシラン,フェニルトリエトキシシラン,
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン,γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン,N−(β―アミノエチル)
−γ―アミノプロピルトリメトキシシラン,γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランが例示される。
【0008】(B)成分の微粒子状シリカは、硬化後の
ゴム皮膜の強度を向上させるための成分であり、コロイ
ダルシリカが好適に使用される。本成分は、界面活性剤
を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態で使用
することができる。また、予め(A)成分のオルガノポ
リシロキサンに混合してから、界面活性剤を用いて水中
に分散させても差し支えない。(B)成分の配合量は特
に限定されないが、(A)成分100重量部に対して
0.5〜100重量部の範囲であることが好ましく、1
〜50重量部の範囲であることがより好ましい。
ゴム皮膜の強度を向上させるための成分であり、コロイ
ダルシリカが好適に使用される。本成分は、界面活性剤
を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態で使用
することができる。また、予め(A)成分のオルガノポ
リシロキサンに混合してから、界面活性剤を用いて水中
に分散させても差し支えない。(B)成分の配合量は特
に限定されないが、(A)成分100重量部に対して
0.5〜100重量部の範囲であることが好ましく、1
〜50重量部の範囲であることがより好ましい。
【0009】(C)成分の硬化用触媒は本発明組成物を
架橋させるための成分であり、具体的には、ジブチルス
ズジラウレート,ジブチルスズジオクテート,ジオクチ
ルスズジラウレート,ジオクチルスズジアセテート,オ
クチル酸スズ,ステアリン酸亜鉛,オクチル酸亜鉛,オ
クチル酸鉄等の有機酸金属塩;n−ヘキシルアミン,グ
アニジン等のアミン化合物が例示される。尚、これらの
硬化用触媒は、水溶性である場合を除き、予め界面活性
剤を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態にし
ておくことが望ましい。(C)成分の配合量は特に限定
されないが、(A)成分100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲であることが好ましく、0.1〜5
重量部の範囲であることがより好ましい。
架橋させるための成分であり、具体的には、ジブチルス
ズジラウレート,ジブチルスズジオクテート,ジオクチ
ルスズジラウレート,ジオクチルスズジアセテート,オ
クチル酸スズ,ステアリン酸亜鉛,オクチル酸亜鉛,オ
クチル酸鉄等の有機酸金属塩;n−ヘキシルアミン,グ
アニジン等のアミン化合物が例示される。尚、これらの
硬化用触媒は、水溶性である場合を除き、予め界面活性
剤を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態にし
ておくことが望ましい。(C)成分の配合量は特に限定
されないが、(A)成分100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲であることが好ましく、0.1〜5
重量部の範囲であることがより好ましい。
【0010】(D)成分は本発明組成物の接着性・密着
性を向上させる成分であり、一般式:
性を向上させる成分であり、一般式:
【化6】 で示されるカルバシラトラン誘導体である。上式中、R
1は同一もしくは異種の水素原子または炭素原子数1〜
10のアルキル基であり、アルキル基としては、メチル
基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,イ
ソプロピル基,イソブチル基,シクロペンチル基,シク
ロヘキシル基が例示される。これらの中でも、メチル基
または水素原子であることが好ましい。R2は一般式:
―R4Si(OR5)xR6 (3-x) で示されるアルコキシシ
リル基含有有機基である。式中、R4 は二価有機基であ
り、メチレン基,エチレン基,メチルメチレン基,プロ
ピレン基,メチルエチレン基,ブチレン基,ヘキシレン
基,1−メチルペンチレン基,1、4−ジメチルブチレ
ン基等のアルキレン基;メチレンオキシプロピレン基,
メチレンオキシペンチレン基等のアルキレンオキシアル
キレン基が例示される。これらの中でも、エチレン基,
プロピレン基,ブチレン基,メチレンオキシプロピレン
基,メチレンオキシペンチレン基であることが好まし
い。R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前
記R1と同様の基が挙げられるが、特にメチル基または
エチル基であることが好ましい。R6は一価有機基であ
るが、置換もしくは非置換の一価炭化水素基が好まし
い。具体的には、メチル基,エチル基,プロピル基,ブ
チル基,ペンチル基,イソプロピル基,イソブチル基,
シクロペンチル基,シクロヘキシル基等のアルキル基;
フェニル基,トリル基,キシリル基,ナフチル基等のア
リール基;ビニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニ
ル基,ヘキセニル基等のアルケニル基;ベンジル基,フ
ェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基,3−ク
ロロプロピル基,3、3、3−トリフルオロプロピル
基,ノナフルオロブチルエチル基等のハロゲン化アルキ
ル基が例示される。これらの中でもメチル基であること
が好ましい。xは1,2または3であるが、好ましくは
3である。このようなR2のアルコキシシリル基含有有
機基としては、次式で示される基が例示される。 −(CH2)2Si(OCH3)3 −(CH2)2Si(OCH3)2CH3 −(CH2)3Si(OC2H5)3 −(CH2)3Si(OC2H5)(CH3)2 −CH2O(CH2)3Si(OCH3)3 −CH2O(CH2)3Si(OC2H5)3 −CH2O(CH2)3Si(OCH3)2CH3 −CH2O(CH2)3Si(OC2H5)2CH3 −CH2OCH2Si(OCH3)3 −CH2OCH2Si(OCH3)(CH3)2 R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または炭素
原子数1〜10のアルコキシ基である。一価炭化水素基
としては前記R6と同様の一価炭化水素基が例示され
る。アルコキシ基としては、メトキシ基,エトキシ基,
プロポキシ基が例示される。尚、本成分のカルバシラト
ラン誘導体は、水溶性である場合を除き、予め界面活性
剤を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態にし
ておくことが好ましい。また、(A)成分のオルガノポ
リシロキサンに添加混合してから、界面活性剤により水
中に拡散させてもよい。(D)成分の配合量は特に限定
されないが、(A)成分100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲であることが好ましく、0.1〜5
重量部の範囲がより好ましい。このカルバシラトラン誘
導体は、例えば、一般式:NH2(CR1 2)3SiR
3(OR5)2で示されるアミノ基含有シラン化合物と、
一般式:
1は同一もしくは異種の水素原子または炭素原子数1〜
10のアルキル基であり、アルキル基としては、メチル
基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,イ
ソプロピル基,イソブチル基,シクロペンチル基,シク
ロヘキシル基が例示される。これらの中でも、メチル基
または水素原子であることが好ましい。R2は一般式:
―R4Si(OR5)xR6 (3-x) で示されるアルコキシシ
リル基含有有機基である。式中、R4 は二価有機基であ
り、メチレン基,エチレン基,メチルメチレン基,プロ
ピレン基,メチルエチレン基,ブチレン基,ヘキシレン
基,1−メチルペンチレン基,1、4−ジメチルブチレ
ン基等のアルキレン基;メチレンオキシプロピレン基,
メチレンオキシペンチレン基等のアルキレンオキシアル
キレン基が例示される。これらの中でも、エチレン基,
プロピレン基,ブチレン基,メチレンオキシプロピレン
基,メチレンオキシペンチレン基であることが好まし
い。R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前
記R1と同様の基が挙げられるが、特にメチル基または
エチル基であることが好ましい。R6は一価有機基であ
るが、置換もしくは非置換の一価炭化水素基が好まし
い。具体的には、メチル基,エチル基,プロピル基,ブ
チル基,ペンチル基,イソプロピル基,イソブチル基,
シクロペンチル基,シクロヘキシル基等のアルキル基;
フェニル基,トリル基,キシリル基,ナフチル基等のア
リール基;ビニル基,アリル基,ブテニル基,ペンテニ
ル基,ヘキセニル基等のアルケニル基;ベンジル基,フ
ェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基,3−ク
ロロプロピル基,3、3、3−トリフルオロプロピル
基,ノナフルオロブチルエチル基等のハロゲン化アルキ
ル基が例示される。これらの中でもメチル基であること
が好ましい。xは1,2または3であるが、好ましくは
3である。このようなR2のアルコキシシリル基含有有
機基としては、次式で示される基が例示される。 −(CH2)2Si(OCH3)3 −(CH2)2Si(OCH3)2CH3 −(CH2)3Si(OC2H5)3 −(CH2)3Si(OC2H5)(CH3)2 −CH2O(CH2)3Si(OCH3)3 −CH2O(CH2)3Si(OC2H5)3 −CH2O(CH2)3Si(OCH3)2CH3 −CH2O(CH2)3Si(OC2H5)2CH3 −CH2OCH2Si(OCH3)3 −CH2OCH2Si(OCH3)(CH3)2 R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または炭素
原子数1〜10のアルコキシ基である。一価炭化水素基
としては前記R6と同様の一価炭化水素基が例示され
る。アルコキシ基としては、メトキシ基,エトキシ基,
プロポキシ基が例示される。尚、本成分のカルバシラト
ラン誘導体は、水溶性である場合を除き、予め界面活性
剤を用いて水中に乳化分散したエマルジョンの形態にし
ておくことが好ましい。また、(A)成分のオルガノポ
リシロキサンに添加混合してから、界面活性剤により水
中に拡散させてもよい。(D)成分の配合量は特に限定
されないが、(A)成分100重量部に対して0.01
〜10重量部の範囲であることが好ましく、0.1〜5
重量部の範囲がより好ましい。このカルバシラトラン誘
導体は、例えば、一般式:NH2(CR1 2)3SiR
3(OR5)2で示されるアミノ基含有シラン化合物と、
一般式:
【化7】 で示されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物
(式中、R1,R3,R4 およびR5は前記と同じであ
る。)とを反応させることにより製造することができる
(特開平10−195085号公報参照)。
(式中、R1,R3,R4 およびR5は前記と同じであ
る。)とを反応させることにより製造することができる
(特開平10−195085号公報参照)。
【0011】このような(D)成分のカルバシラトラン
誘導体としては、次の化合物が例示される。
誘導体としては、次の化合物が例示される。
【化8】
【化9】
【0012】上記(A)〜(D)の各成分をエマルジョ
ンの形態にするために用いられる界面活性剤は特に制限
されないが、例えば、アルキル硫酸塩,アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩,アルキルリン酸塩などのアニオン系界
面活性剤;ポリオキシアルキレンアルキルエーテル,ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル,ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル,ソルビタン脂肪酸エステル
などのノニオン系界面活性剤;第4級アンモニウム塩,
アルキルアミン酢酸塩などのカチオン系界面活性剤;ア
ルキルベタイン,アルキルイミダゾリンなどの両性界面
活性剤が挙げられる。
ンの形態にするために用いられる界面活性剤は特に制限
されないが、例えば、アルキル硫酸塩,アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩,アルキルリン酸塩などのアニオン系界
面活性剤;ポリオキシアルキレンアルキルエーテル,ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル,ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル,ソルビタン脂肪酸エステル
などのノニオン系界面活性剤;第4級アンモニウム塩,
アルキルアミン酢酸塩などのカチオン系界面活性剤;ア
ルキルベタイン,アルキルイミダゾリンなどの両性界面
活性剤が挙げられる。
【0013】また、本発明のシリコーン水性エマルジョ
ン組成物には、必要に応じて他の成分、例えば、増粘
剤,消泡剤,浸透剤,帯電防止剤,無機粉体,防腐剤,
シランカップリング剤などを適宜配合することができ
る。
ン組成物には、必要に応じて他の成分、例えば、増粘
剤,消泡剤,浸透剤,帯電防止剤,無機粉体,防腐剤,
シランカップリング剤などを適宜配合することができ
る。
【0014】以上のような本発明のシリコーン水性エマ
ルジョン組成物は、水分を除去することによりシリコー
ンエラストマーに変化して、密着性に優れたゴム皮膜を
形成するという特徴を有する。このゴム皮膜は処理後の
基材を黄変させることがなく、また、長期間に渡って基
材に強固に密着して、シリコーンの特性である柔軟性や
撥水性を保持するという利点を有する。これらのことか
ら本発明組成物は繊維処理剤として有用である。適用さ
れる繊維材料としては、材質的には、毛髪,羊毛,絹,
麻,アンゴラ,モヘア,アスベストのような天然繊維;
レーヨン,ベンベルグ(登録商標)のような再生繊維;
アセテートのような半合成繊維;ナイロン,ポリエステ
ル,ポリアミド,ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニ
ル,ビニロン,ポリエチレン,ポリプロピレン,スパン
デックスのような合成繊維;ガラス繊維,カーボン繊
維,シリコンカーバイド繊維のような無機繊維が例示さ
れる。形態的には、編物,織物,不織布,紙が例示され
る。用途としては、一般衣料の他、自動車用エアーバッ
グ用基布にも好適に使用される。
ルジョン組成物は、水分を除去することによりシリコー
ンエラストマーに変化して、密着性に優れたゴム皮膜を
形成するという特徴を有する。このゴム皮膜は処理後の
基材を黄変させることがなく、また、長期間に渡って基
材に強固に密着して、シリコーンの特性である柔軟性や
撥水性を保持するという利点を有する。これらのことか
ら本発明組成物は繊維処理剤として有用である。適用さ
れる繊維材料としては、材質的には、毛髪,羊毛,絹,
麻,アンゴラ,モヘア,アスベストのような天然繊維;
レーヨン,ベンベルグ(登録商標)のような再生繊維;
アセテートのような半合成繊維;ナイロン,ポリエステ
ル,ポリアミド,ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニ
ル,ビニロン,ポリエチレン,ポリプロピレン,スパン
デックスのような合成繊維;ガラス繊維,カーボン繊
維,シリコンカーバイド繊維のような無機繊維が例示さ
れる。形態的には、編物,織物,不織布,紙が例示され
る。用途としては、一般衣料の他、自動車用エアーバッ
グ用基布にも好適に使用される。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施
例中、部は重量部を表している。また、シリコーン水性
エマルジョン組成物の硬化後のゴム皮膜の密着性および
黄変の有無は下記の方法に従って測定した。 ○密着性 ゴム皮膜が形成された、自動車エアーバッグ用6,6−
ナイロン基布を指で強くしごき、剥離、脱落の有無を測
定した。密着性の低いゴム皮膜は、最初に一部亀裂が入
り、次いで、剥離、脱落が起こるので、次の4段階で評
価した。 ◎:ゴム皮膜に脱落や亀裂はなく、優れた密着性を示し
た。 ○:ゴム皮膜の脱落はなかったが、わずかに亀裂が認め
られた。 △:ゴム皮膜にわずかに剥離、脱落が生じた。 ×:ゴム皮膜が脱落した。 ○黄変の有無 自動車エアーバッグ用6,6−ナイロン基布にシリコー
ン水性エマルジョン組成物をコーティングし、次いでこ
れを130℃のオーブン中で10分間加熱処理した後、
ナイロン基布の色の変化を観察した。
例中、部は重量部を表している。また、シリコーン水性
エマルジョン組成物の硬化後のゴム皮膜の密着性および
黄変の有無は下記の方法に従って測定した。 ○密着性 ゴム皮膜が形成された、自動車エアーバッグ用6,6−
ナイロン基布を指で強くしごき、剥離、脱落の有無を測
定した。密着性の低いゴム皮膜は、最初に一部亀裂が入
り、次いで、剥離、脱落が起こるので、次の4段階で評
価した。 ◎:ゴム皮膜に脱落や亀裂はなく、優れた密着性を示し
た。 ○:ゴム皮膜の脱落はなかったが、わずかに亀裂が認め
られた。 △:ゴム皮膜にわずかに剥離、脱落が生じた。 ×:ゴム皮膜が脱落した。 ○黄変の有無 自動車エアーバッグ用6,6−ナイロン基布にシリコー
ン水性エマルジョン組成物をコーティングし、次いでこ
れを130℃のオーブン中で10分間加熱処理した後、
ナイロン基布の色の変化を観察した。
【0016】
【参考例1】<(A)成分の調製>ドデシルベンゼンス
ルホン酸10部を水484.6部に溶解した後、これ
に、予め用意しておいたオクタメチルシクロテトラシロ
キサン500部とフェニルトリエトキシシラン5.4部
の混合物を攪拌しながら添加した。次いでこれを、ホモ
ジナイザー乳化機を用いて400kg/cm2で2回通過さ
せてエマルジョンを調製した。得られたエマルジョンを
80℃で2時間加熱した後、さらに25℃で一夜保持し
てから10%炭酸ナトリウム水溶液で中和して、(A)
成分のエマルジョンAを得た。このエマルジョンA中の
オルガノポリシロキサンを、IRおよびNMRにより分
析したところ、下記平均分子式で示されるオルガノポリ
シロキサンであることが判明した。
ルホン酸10部を水484.6部に溶解した後、これ
に、予め用意しておいたオクタメチルシクロテトラシロ
キサン500部とフェニルトリエトキシシラン5.4部
の混合物を攪拌しながら添加した。次いでこれを、ホモ
ジナイザー乳化機を用いて400kg/cm2で2回通過さ
せてエマルジョンを調製した。得られたエマルジョンを
80℃で2時間加熱した後、さらに25℃で一夜保持し
てから10%炭酸ナトリウム水溶液で中和して、(A)
成分のエマルジョンAを得た。このエマルジョンA中の
オルガノポリシロキサンを、IRおよびNMRにより分
析したところ、下記平均分子式で示されるオルガノポリ
シロキサンであることが判明した。
【化10】
【0017】
【参考例2】<(C)成分の調製>ジオクチルスズジラ
ウレート30部とポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル(エチレンオキサイド10モル付加物)5部をホ
モミキサーで均一に混合した後、水65部を徐々に加え
て水中に乳化分散させた。次いでこれを、ホモジナイザ
ー乳化機を用いて300kg/cm2で2回通過させて、
(C)成分のエマルジョンCを得た。
ウレート30部とポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル(エチレンオキサイド10モル付加物)5部をホ
モミキサーで均一に混合した後、水65部を徐々に加え
て水中に乳化分散させた。次いでこれを、ホモジナイザ
ー乳化機を用いて300kg/cm2で2回通過させて、
(C)成分のエマルジョンCを得た。
【0018】
【参考例3】<(D)成分の調製>1リットルのフラス
コに、3−アミノプロピルトリメトキシシラン200.
0g,3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5
53.3gおよびメタノール75gを投入して、メタノ
ール還流温度で8時間加熱攪拌した。その後、低沸点成
分を留去してカルバシラトランDを得た。このカルバシ
ラトランDの構造は、29Si−NMRおよび13C−NM
Rによる測定結果から、式:
コに、3−アミノプロピルトリメトキシシラン200.
0g,3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5
53.3gおよびメタノール75gを投入して、メタノ
ール還流温度で8時間加熱攪拌した。その後、低沸点成
分を留去してカルバシラトランDを得た。このカルバシ
ラトランDの構造は、29Si−NMRおよび13C−NM
Rによる測定結果から、式:
【化11】 であることが判明した。
【0019】
【実施例1】参考例1で得られたエマルジョンA70部
に、コロイダルシリカ[日産化学社製:商品名スノーテ
ックス30、有効成分30%]20部を攪拌下で添加
し、次いで参考例2で得られたエマルジョンCを1部添
加した。その後、参考例3で得られたカルバシラトラン
D0.5部を添加して、シリコーン水性エマルジョン組
成物を調製した。得られたシリコーン水性エマルジョン
組成物を、アプリケーターを用いて、乾燥後の皮膜の厚
さが100μmになるように、自動車エアーバッグ用
6,6−ナイロン布(420D)にコーティングした
後、翌日まで室温で乾燥してゴム皮膜を得た。このゴム
皮膜の密着性および黄変の有無を測定した。それらの結
果を表1に示した。
に、コロイダルシリカ[日産化学社製:商品名スノーテ
ックス30、有効成分30%]20部を攪拌下で添加
し、次いで参考例2で得られたエマルジョンCを1部添
加した。その後、参考例3で得られたカルバシラトラン
D0.5部を添加して、シリコーン水性エマルジョン組
成物を調製した。得られたシリコーン水性エマルジョン
組成物を、アプリケーターを用いて、乾燥後の皮膜の厚
さが100μmになるように、自動車エアーバッグ用
6,6−ナイロン布(420D)にコーティングした
後、翌日まで室温で乾燥してゴム皮膜を得た。このゴム
皮膜の密着性および黄変の有無を測定した。それらの結
果を表1に示した。
【0020】
【比較例1〜4】実施例1において、カルバシラトラン
Dを配合しなかった(比較例1)、カルバシラトランD
の代りに式:NH2C2H4NHC3H6Si(OCH3)3で示されるアミノ
シランを添加した(比較例2)、カルバシラトランDの
代りに式:
Dを配合しなかった(比較例1)、カルバシラトランD
の代りに式:NH2C2H4NHC3H6Si(OCH3)3で示されるアミノ
シランを添加した(比較例2)、カルバシラトランDの
代りに式:
【化12】 で示されるエポキシシランを添加した(比較例3)、カ
ルバシラトランDの代りに式:
ルバシラトランDの代りに式:
【化13】 で示されるシラトラン誘導体を添加した(比較例4)以
外は実施例1と同様にして、シリコーン水性エマルジョ
ン組成物を調製した。これらのシリコーン水性エマルジ
ョン組成物を実施例1と同様にして硬化させて、得られ
たゴム皮膜の密着性および黄変の有無を測定した。その
結果を表1に示した。
外は実施例1と同様にして、シリコーン水性エマルジョ
ン組成物を調製した。これらのシリコーン水性エマルジ
ョン組成物を実施例1と同様にして硬化させて、得られ
たゴム皮膜の密着性および黄変の有無を測定した。その
結果を表1に示した。
【0021】
【表1】
【0022】
【実施例2】実施例1で調製したシリコーン水性エマル
ジョン組成物を、25×25cmの大きさのナイロンタ
フタ製のオシメカバー地2枚に、アプリケーターを用い
て乾燥後の皮膜の厚さが100μmになるようにコーテ
ィングして、防水性を付与した。3日後、このオシメカ
バー地の1枚を、JIS L−1096「一般織物試験
方法6.23.1」で規定されたかくはん形洗濯機を用
いて、5回洗濯を繰り返した。これを乾燥した後、JI
S L−1092「繊維製品の防水性試験方法5.1.
1A法、耐水度試験方法」に準じて耐水度を測定した。
その結果を表2に示した。表2からも明らかなように、
本発明組成物により処理されたオシメカバー地は洗濯し
ても耐水度が低下せず、ゴム皮膜の密着耐久性が非常に
良好であることが判明した。
ジョン組成物を、25×25cmの大きさのナイロンタ
フタ製のオシメカバー地2枚に、アプリケーターを用い
て乾燥後の皮膜の厚さが100μmになるようにコーテ
ィングして、防水性を付与した。3日後、このオシメカ
バー地の1枚を、JIS L−1096「一般織物試験
方法6.23.1」で規定されたかくはん形洗濯機を用
いて、5回洗濯を繰り返した。これを乾燥した後、JI
S L−1092「繊維製品の防水性試験方法5.1.
1A法、耐水度試験方法」に準じて耐水度を測定した。
その結果を表2に示した。表2からも明らかなように、
本発明組成物により処理されたオシメカバー地は洗濯し
ても耐水度が低下せず、ゴム皮膜の密着耐久性が非常に
良好であることが判明した。
【0023】
【比較例5】比較例1で得られたシリコーン水性エマル
ジョン組成物を用いて、実施例2と同様にしてオシメカ
バー地を処理した後洗濯して、耐水度を測定した。その
結果を表2に示した。洗濯後のオシメカバー地はゴム皮
膜の剥離はなかったものの、わずかに亀裂が認められ、
その結果、水が滲み出て耐水度が著しく低下した。
ジョン組成物を用いて、実施例2と同様にしてオシメカ
バー地を処理した後洗濯して、耐水度を測定した。その
結果を表2に示した。洗濯後のオシメカバー地はゴム皮
膜の剥離はなかったものの、わずかに亀裂が認められ、
その結果、水が滲み出て耐水度が著しく低下した。
【0024】
【表2】
【0025】
【発明の効果】本発明のシリコーン水性エマルジョン組
成物は上記(A)成分〜(D)成分を主成分とするもの
であり、特に(D)成分のカルバシラトラン誘導体を配
合してなるが故に、水分の除去によりシリコーンエラス
トマーに変化して、各種繊維材料に対する密着性に優れ
たゴム皮膜を形成し得るという特徴を有する。
成物は上記(A)成分〜(D)成分を主成分とするもの
であり、特に(D)成分のカルバシラトラン誘導体を配
合してなるが故に、水分の除去によりシリコーンエラス
トマーに変化して、各種繊維材料に対する密着性に優れ
たゴム皮膜を形成し得るという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) D06M 15/643 D06M 15/643 (72)発明者 吉武 誠 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 Fターム(参考) 3D054 CC26 CC31 FF17 FF18 4J002 CP051 CP061 DJ016 EG047 EN027 ER027 EX078 EZ047 FA086 FD016 FD157 FD208 HA07 4J038 DL031 GA01 GA02 GA03 GA06 GA07 GA09 GA12 HA446 JA47 JB03 JB20 JC37 KA03 KA08 KA20 MA08 MA10 NA06 NA12 PA18 PB02 PB07 PC01 PC03 PC08 PC10 4L033 AB05 AC11 BA96 CA59 DA03 DA06
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)ケイ素原子に結合した水酸基また
はアルコキシ基を1分子中に少なくとも二個有するオル
ガノポリシロキサン、(B)微粒子状シリカ、(C)硬
化用触媒および(D)一般式: 【化1】 [式中、R1は同一もしくは異種の水素原子または炭素
原子数1〜10のアルキル基であり、R2は一般式:―
R4Si(OR5)xR6 (3-x)(式中、R4は二価有機基で
あり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R6は一価有機基であり、xは1,2または3であ
る。)で示されるアルコキシシリル基含有有機基であ
り、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。]で示され
るカルバシラトラン誘導体を主成分とするシリコーン水
性エマルジョン組成物。 - 【請求項2】 (A)成分のオルガノポリシロキサン
が、一般式: 【化2】 [式中、Rは同一もしくは異種の一価有機基であり(但
し、シロキサン結合は含まない。)、Xは水酸基または
アルコキシ基であり、Yは水素原子またはアルキル基で
あり、Zは式:−(OSiR2)kX(式中、RおよびX
は上記と同じである。)で表される基である。nおよび
kは0以上の整数であり、mは2以上の整数である。]
で示されるオルガノポリシロキサンである、請求項1に
記載のシリコーン水性エマルジョン組成物。 - 【請求項3】 繊維処理剤である請求項1または請求項
2に記載のシリコーン水性エマルジョン組成物。 - 【請求項4】 エアーバッグ用コーティング剤である請
求項1または請求項2に記載のシリコーン水性エマルジ
ョン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000225352A JP2002038014A (ja) | 2000-07-26 | 2000-07-26 | シリコーン水性エマルジョン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000225352A JP2002038014A (ja) | 2000-07-26 | 2000-07-26 | シリコーン水性エマルジョン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002038014A true JP2002038014A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18719138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000225352A Pending JP2002038014A (ja) | 2000-07-26 | 2000-07-26 | シリコーン水性エマルジョン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002038014A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002097273A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン、およびその製造方法 |
| WO2012057281A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-03 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP2016188340A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | セメダイン株式会社 | 1液型水性接着剤組成物 |
| WO2019021794A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 水系コーティング剤組成物、それからなる水系潤滑被膜用塗料組成物 |
| CN116057110A (zh) * | 2020-09-25 | 2023-05-02 | 美国陶氏有机硅公司 | 可固化有机硅组合物及其固化产物 |
-
2000
- 2000-07-26 JP JP2000225352A patent/JP2002038014A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002097273A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン、およびその製造方法 |
| WO2012057281A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-03 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
| JPWO2012057281A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2014-05-12 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP2016188340A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | セメダイン株式会社 | 1液型水性接着剤組成物 |
| CN107429141A (zh) * | 2015-03-30 | 2017-12-01 | 施敏打硬株式会社 | 一液型水性粘接剂组合物 |
| US10450487B2 (en) * | 2015-03-30 | 2019-10-22 | Cemedine Co., Ltd | One-part water-based adhesive composition |
| WO2019021794A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 水系コーティング剤組成物、それからなる水系潤滑被膜用塗料組成物 |
| JPWO2019021794A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2020-05-28 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | 水系コーティング剤組成物、それからなる水系潤滑被膜用塗料組成物 |
| US11198793B2 (en) | 2017-07-28 | 2021-12-14 | Dupont Toray Specialty Materials Kabushiki Kaisha | Aqueous coating agent composition and a coating composition for an aqueous lubricating film comprising the same |
| JP7208900B2 (ja) | 2017-07-28 | 2023-01-19 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | 水系コーティング剤組成物、それからなる水系潤滑被膜用塗料組成物 |
| CN116057110A (zh) * | 2020-09-25 | 2023-05-02 | 美国陶氏有机硅公司 | 可固化有机硅组合物及其固化产物 |
| CN116057110B (zh) * | 2020-09-25 | 2024-03-08 | 美国陶氏有机硅公司 | 可固化有机硅组合物及其固化产物 |
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