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JP2002014478A - 電子製品材料の精製方法 - Google Patents

電子製品材料の精製方法

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Publication number
JP2002014478A
JP2002014478A JP2000199334A JP2000199334A JP2002014478A JP 2002014478 A JP2002014478 A JP 2002014478A JP 2000199334 A JP2000199334 A JP 2000199334A JP 2000199334 A JP2000199334 A JP 2000199334A JP 2002014478 A JP2002014478 A JP 2002014478A
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JP
Japan
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purity
photoreceptor
charge
electronic product
manufactured
Prior art date
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Application number
JP2000199334A
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English (en)
Inventor
Katsumi Abe
勝美 阿部
Tomonori Nishimura
朋則 西村
Takanobu Watanabe
隆信 渡邊
Susumu Suzuka
進 鈴鹿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
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Priority to US09/893,684 priority patent/US6858161B2/en
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子写真用の電荷輸送材料として量産でき、
しかも良好な感度、残留電位等の電気特性が得られ、ま
た疲労時の特性変化が少ない電子写真用感光体を得るた
め、電気特性を劣化させるような不純物を含有せず、電
気特性を満足させる電子製品材料のための精製方法を提
供することを目的する。 【解決手段】電子製品材料またはその中間体を有機溶媒
中に溶解させ、該溶液を６５℃〜２００℃で活性白土と
接触させることにより電気特性を向上させることを特徴
とする電子製品材料の精製方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真方式の複
写機、プリンター、ファクシミリ等に使用される電子写
真用感光体用電荷輸送材料を中心とする電子製品材料ま
たはその中間体を精製する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電荷輸送材料として用いる物質は、電子
写真用感光体として用いる場合に初期から長時間使用後
まで安定した性能を得るため高純度の材料が要求されて
いる。通常、その性能を満たすためには、製造した粗製
品を精製する行程が必須である。吸着材による精製方法
として、活性白土と活性炭を組み合わせる方法が特開昭
６０−２３３１５６号公報に、活性白土精製後に活性シ
リカで精製する方法が特開平４−３１０９６２号公報に
開示されている。これらは数種類の吸着材を組み合わせ
る方法であるが、さらに同一の吸着材を使用しても、そ
の処理操作を２回以上繰り返すことで精製効果を上げる
方法が、特開平７−５６３６５号公報に開示されてい
る。以上のような方法の場合は多種の吸着材を必要とす
ることによる、原材料費増加の問題や、同一処理操作を
繰り返すことによるコスト上昇の問題がある。また活性
炭、活性白土等の吸着材による処理によって、電子写真
感光体として要求される電気特性が満足できるものを得
ることができることもあるが、どうしても満足できる水
準に到達できない場合もしばしばあった。一方、高純度
品を得るための昇華による精製方法では、低収率であ
り、また工業的にも難点がある等の諸問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は電子写真用の
電荷輸送材料として量産でき、しかも良好な感度、残留
電位等の電気特性が得られ、また疲労時の特性変化が少
ない電子写真用感光体を得るため、電気特性を劣化させ
るような不純物を含有せず、電気特性を満足させる電荷
輸送材料のための精製方法を提供し、さらに同様の観点
から電子製品材料のための精製方法を提供することを目
的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは電荷輸送材
料を量産化でき、かつ電気特性を満足できる精製方法に
ついて鋭意検討を重ねた結果、活性白土を使用した処理
において、この処理をある一定の温度条件下で行なうこ
とにより電気特性を大幅に向上させることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち本発明は電子製品材
料またはその中間体を有機溶媒中に溶解させ、該溶液を
６５℃〜２００℃で活性白土と接触させることを特徴と
する電子製品材料の精製方法である。
【０００５】また、本発明は前記した該溶液を好ましく
は８０℃〜１３０℃で活性白土と接触させることを特徴
とする電子製品材料の精製方法である。
【０００６】詳細には、本発明の電子製品材料は電子写
真感光体用材料であり、有機電界発光素子材料であり、
電荷輸送材料である。
【０００７】さらに本発明は、電子製品材料またはその
中間体を有機溶媒中に溶解させ、該溶液を６５℃〜２０
０℃、好ましくは８０℃〜１３０℃で活性白土と接触さ
せる精製方法によって精製された、電子製品材料又はそ
の中間体である。
【０００８】活性白土による精製の場合、通常の処理方
法では一部の不純物を除去することはできるが、長時間
処理しても大きな改善効果は望めない。室温付近の温度
では長時間接触させても、繰り返し何回も接触させて
も、活性白土の量を多くしても最初の効果以上の改善が
見られない。しかしながら処理温度を６５℃以上、好ま
しくは８０℃以上にすることで、室温付近ではできなか
った特性改善が更に可能となる。
【０００９】本発明の電荷輸送材料としてはアリールア
ミン誘導体、ベンジジン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ス
チルベン誘導体などが挙げられる。例えばアリールアミ
ン誘導体（特開昭５７−１９５２５４号、特開平２−１
９０８６３号、同３−２８５９６０号、同６−２１４４
１２号、同６−３１７９１８号、同７−８４３９０号、
同７−２８１４６２号、同９−２５８４６５号各公報に
記載）、ベンジジン誘導体（特開昭５４−５８４４５
号、特開平６−１４８９１５号、同６−２１４４１２
号、同７―１２６２２６号、同７−１８８１３０号、特
公昭３９−１１５４６号、同５８−３２３７２号、特許
第２５３９６４１号各公報に記載）、ヒドラゾン誘導体
（特開昭５５−４６７６０号、同５５−１５４９５５、
同５５−１５６９５４号、同５５−５２０６３号、同５
６−８１８５０号、特開平１０−３１３１９号、特公昭
６０−３４０９９号各公報に記載）、スチルベン誘導体
（特開昭５７−７３０７５号、同５７−２０５４３７
号、同５８−１９８０４３号、特開平８−２１１６３６
号、同９−２０８５４９号、同９−２１６８７７号、同
９−３２８４５６号、同１０−１４８９５２号、特公平
３−３９３０６号各公報に記載）、スチリル誘導体（特
開平７−２８１４６２号公報に記載）、ジスチルベン誘
導体（特開平３−２５３８６１号、特公平７−１３７４
１号、特許第２５５２６９５号各公報に記載）、トリス
チリル誘導体（特開平８−２９５６５５号公報に記
載）、ジエチル芳香族化合物（特許第２５２９２９９号
公報に記載）、ブタジエン誘導体（特開平１−１４９０
５５号公報に記載）などが挙げられる。これらの中でも
特にベンジジン誘導体に対して効果的である。電荷輸送
材料は主に電子写真感光体用材料として使用され、有機
電界発光素子用材料としても使用されている。これらの
用途では特定の不純物が存在すると、それが極微量では
あっても電子写真感光体等の性能に与える悪影響は極め
て大きい。このような特定の不純物を的確に除去できる
のが、本発明の精製方法の特長である。過去、石油製品
の脱色や不純物除去に活性白土が使用されてきたが、本
発明の精製方法は電荷輸送材料に限定されるものでは無
く、特定の不純物が極微量ではあっても電気的作用、電
子的作用等に対して多大の悪影響を与える電子製品材料
において極めて有効である。また、本発明の精製方法を
特定の中間体の段階で適用することによって、最終段階
の化合物の電気特性を確実に向上させることも可能であ
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】活性白土とは、カオリン、ベント
ナイト、パーライト、ボーキサイト、酸性白土等の天然
鉱物及び酸性白土等を硫酸処理により活性化させた活性
白土等が使用できる。これら化合物の主要元素を含有す
る活性アルミナ及びシリカゲルも使用できる。好適には
活性化された活性白土があげられ、日本活性白土株式会
社（商品名：活性白土）や水澤化学工業株式会社（商品
名ガレオンアース、ガレオナイト）等で一般に製造販売
されているものを使用できる。
【００１１】一般に粉状の活性白土として、水分１２％
以下又は５％以下、粉末度２００メッシュ通過８５％以
上、遊離酸２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、見掛け比重０．４５
〜０．８５のものが好適に使用される。また、粒状の活
性白土としては、水分１２％以下又は５％以下、粉末度
１５〜３０メッシュ、３０〜６０メッシュ、８〜１６メ
ッシュ、遊離酸２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、見掛け比重０．
５５〜０．７５のものが好適に使用される。さらに、表
面積１５０ｍ2／ｇ以上、酸性度１０〜３０ｍ．ｅ．／
１００ｇでＳｉＯ2 ７０〜８５％、Ａｌ2Ｏ3 ６〜１
５％を主成分とするものが好適に使用される。
【００１２】使用される活性白土は電子製品材料の重量
部に対して、１０％重量部以上使用することができ、好
ましくは２０〜１００％重量部である。処理方法として
は、電子製品材料を有機溶媒中に溶解させ、該溶液を活
性白土と接触させる。接触後、ろ過機によって溶液と廃
白土を分離する。
【００１３】処理温度は通常６５〜２００℃であり、好
ましくは、８０〜１３０℃の範囲である。接触時間は任
意に選択できるが１０分以上が好ましい。更に好ましく
は２０〜２００分である。
【００１４】用いられる有機溶媒は電荷輸送材料を溶解
するものであれば特に制限はないが、特に脂肪族及び芳
香族の炭化水素類が好ましい。好適にはトルエン、ｏ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−シメン、
ｍ−シメン、ｐ−シメン、アニソール、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカ
ン、２，３−ジメチルヘキサン、２−メチルヘプタン、
２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、エチルキシ
レン、エチルトルエン、エチルアニソール、ジメチルヘ
プタン等が挙げられ、単独でまたは混合溶媒で使用する
ことができる。
【００１５】接触後のろ過は、使用溶媒と設備の許す範
囲で高温で行った方が効率は良いが、冷却後に行っても
差し支え無い。
【００１６】本発明ににおいて活性白土を添加する時期
は、電子製品材料を有機溶剤に溶解させる前でも、溶解
させた後でも良い。活性白土は１度に全量加えても、数
回に分けて加えても良い。
【００１７】電荷輸送材料の場合であれば、活性白土で
接触処理する方法としては有機溶剤に電荷輸送材料を溶
解させ、その溶液中に活性白土を加え、６５〜２００℃
から選択した温度で２０分以上、撹拌して接触させる。
接触後に廃活性白土をろ別する。このような精製方法で
得られた電荷輸送材料は、電気特性を満足できるもので
ある。
【００１８】
【実施例】以下実施例に基づき具体的に説明する。 ［実施例１］電荷輸送剤としてベンジジン化合物（電荷
輸送剤Ｎｏ．１）
【００１９】
【化１】
【００２０】１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて
１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエ
ン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出
させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．１ｇ（収
率８１％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、
純度９９．７％の結果を得た。得られた処理品を使用し
て以下に示す手順で感光体を作製し、電子写真特性評価
を行った。
【００２１】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【００２２】一方電荷発生剤としてχ型メタルフリーフ
タロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）
【００２３】
【化２】
【００２４】１．５部およびポリビニルブチラール樹脂
（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業(株)製）の３％シ
クロヘキサノン溶液５０部に加え、ポットミルにて２４
時間のミリングを行った。得られた分散液を前記の下引
き層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０
分間乾燥して膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【００２５】一方電荷輸送剤として電荷輸送剤No.１の
処理品１．５部をポリカーボネート樹脂（ユーピロン
Ｚ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製）の１０
％トルエン溶液１２部に加え超音波をかけて化合物を完
全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイ
ヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間、更に減
圧下で２時間乾燥して膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成
せしめて、感光体を作製した。
【００２６】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【００２７】［比較例１］ベンジジン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．１）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マル強１０ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した後、
ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇ
を滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥
して処理品８．１ｇ（収率８１％）を得た。純度は高速
液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６
Ａ）によって分析を行い、純度９９．６％の結果を得
た。得られた処理品を使用して実施例１と同様の手順で
感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００２８】［実施例２］実施例１における電荷輸送剤
Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ベンジジン化合物（電荷
輸送剤Ｎｏ．２）
【００２９】
【化３】
【００３０】を実施例１と同様の処理を行い、処理品
８．０ｇ（収率８０％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．９％であった。得られた処理品
を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００３１】電荷発生剤は、実施例１において電荷発生
剤Ｎｏ．１を用いる代わりにτ型メタルフリーフタロシ
アニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用いた。
【００３２】
【化４】
【００３３】［比較例２］ベンジジン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．２）を比較例１と同様の処理を行い、処理品を
８．１ｇ（収率８１％）得た。同様に純度分析を行った
ところ、純度は９９．８％であった。得られた処理品を
使用して実施例２と同様の手順で感光体を作製し電子写
真評価を行った。
【００３４】［実施例３］実施例１における電荷輸送剤
Ｎｏ．１を用いる代わりに下記ベンジジン化合物（電荷
輸送剤Ｎｏ．３）
【００３５】
【化５】
【００３６】を実施例１と同様の処理を行い、処理品
８．３ｇ（収率８３％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品
を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００３７】電荷発生剤は、実施例１における電荷発生
剤Ｎｏ．１を用いる代わりにα型オキソチタニルフタロ
シアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を用いた。
【００３８】
【化６】
【００３９】［比較例３］ベンジジン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．３）を比較例１と同様の処理を行い、処理品を
８．２ｇ（収率８２％）得た。同様に純度分析を行った
ところ、純度は９９．５％であった。得られた処理品を
使用して実施例３と同様の手順で感光体を作製し電子写
真特性評価を行った。
【００４０】［実施例４］実施例１における電荷輸送剤
Ｎｏ．１を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．４）
【００４１】
【化７】
【００４２】を実施例１と同様の処理を行い、処理品
８．０ｇ（収率８０％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．９％であった。得られた処理品
を使用して実施例３と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００４３】［比較例４］アミン化合物（電荷輸送剤Ｎ
ｏ．４）を比較例１と同様の処理を行い、処理品を８．
１ｇ（収率８１％）得た。同様に純度分析を行い、純度
は９９．８％であった。得られた処理品を使用して実施
例３と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を
行った。
【００４４】［実施例５］実施例１における電荷輸送剤
Ｎｏ．１を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．５）
【００４５】
【化８】
【００４６】を実施例１と同様の処理を行い、処理品
７．８ｇ（収率７８％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品
を使用して実施例３と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００４７】［比較例５］アミン化合物（電荷輸送剤Ｎ
ｏ．５）を比較例１と同様の処理を行い、処理品を７．
８ｇ（収率７８％）得た。同様に純度分析を行い、純度
は９９．６％であった。得られた処理品を使用して実施
例３と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を
行った。
【００４８】［実施例６］実施例１における電荷輸送剤
Ｎｏ．１を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．６）
【００４９】
【化９】
【００５０】を実施例１と同様の処理を行い、処理品
７．６ｇ（収率７６％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．８％であった。得られた処理品
を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００５１】電荷発生剤は、実施例１における電荷発生
剤Ｎｏ．１を用いる代わりにｙ型オキソチタニルフタロ
シアニン（電荷発生剤Ｎｏ．４）を用いた。
【００５２】
【化１０】
【００５３】［比較例６］アミン化合物（電荷輸送剤Ｎ
ｏ．６）を比較例１と同様の処理を行い、処理品を７．
５ｇ（収率７５％）得た。同様に純度分析を行ったとこ
ろ、純度は９９．６％であった。得られた処理品を使用
して実施例６と同様の手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【００５４】［実施例７］電荷輸送剤としてベンジジン
化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．７）
【００５５】
【化１１】
【００５６】１０ｇをｐ−キシレン７０ｇに溶解させ、
活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加
えて１３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、ト
ルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を
析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品９．０ｇ
（収率９０％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）により純度分析を
行った。純度は９９．７％であった。得られた処理品を
使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特性
評価を行った。
【００５７】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【００５８】一方電荷発生剤としてχ型メタルフリーフ
タロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）１．５部およびポ
リビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化
学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に加
え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得ら
れた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【００５９】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【００６０】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【００６１】［比較例７］ベンジジン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．７）１０ｇをｐ−キシレン７０ｇに溶解させ、
活性白土マルＴ１０ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した
後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール３０
０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後
乾燥して処理品８．９ｇ（収率８９％）を得た。純度は
高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−
６Ａ）によって分析を行い、純度９９．６％の結果を得
た。得られた処理品を使用して実施例７と同様の手順で
感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００６２】［実施例８］実施例７における電荷輸送剤
Ｎｏ．７を用いる代わりに下記ベンジジン化合物（電荷
輸送剤Ｎｏ．８）
【００６３】
【化１２】
【００６４】を実施例７と同様の処理を行い、処理品
９．２ｇ（収率９２％）を得た。同様に純度分析を行っ
た。純度は９９．８％であった。得られた処理品を使用
して実施例７と同様の手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【００６５】電荷発生剤は、実施例７における電荷発生
剤Ｎｏ．１を用いる代わりにα型オキソチタニルフタロ
シアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を用いた。
【００６６】［比較例８］ベンジジン化合物（電荷輸送
剤Ｎｏ．８）を比較例７と同様の処理を行い、処理品を
９．１ｇ（収率９１％）得た。同様に純度分析を行っ
た。純度は９９．５％であった。得られた処理品を使用
して実施例７と同様の手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【００６７】［実施例９］電荷輸送剤としてアミン化合
物（電荷輸送剤Ｎｏ．９）
【００６８】
【化１３】
【００６９】１０ｇをトルエン５５ｇに溶解させ、ガレ
オンアースＶ2（水澤化学工業株式会社製）１０ｇを加
えて９０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トル
エン溶液中にメタノール２５０ｇを滴下して、結晶を析
出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．６ｇ
（収率８６％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行
い、純度９９．５％の結果を得た。得られた処理品を使
用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特性評
価を行った。
【００７０】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【００７１】一方電荷発生剤としてｙ型オキソチタニル
フタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．４）１．５部および
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水
化学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に
加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【００７２】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【００７３】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【００７４】［比較例９］アミン化合物（電荷輸送剤Ｎ
ｏ．９）１０ｇをトルエン５５ｇに溶解させ、ガレオン
アースＶ2（水澤化学工業株式会社製）１０ｇを加えて
４５℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン
溶液中にメタノール２５０ｇを滴下して、結晶を析出さ
せた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．７ｇ（収率
８７％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、
純度９９．４％の結果を得た。得られた処理品を使用し
て実施例９と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性
評価を行った。
【００７５】［実施例１０］実施例９において電荷輸送
剤Ｎｏ．９を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１０）
【００７６】
【化１４】
【００７７】を実施例９と同様の処理を行い、処理品
８．４ｇ（収率８４％）を得た。同様に純度分析を行っ
た。純度は９９．６％であった。得られた処理品を使用
して実施例９と同様の手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【００７８】電荷発生剤は、実施例９において電荷発生
剤Ｎｏ．４を用いる代わりにα型オキソチタニルフタロ
シアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を用いた。
【００７９】［比較例１０］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．１０）を比較例９と同様の処理を行い、処理品を
８．５ｇ（収率８５％）得た。同様に純度分析を行っ
た。純度は９９．４％であった。得られた処理品を使用
して実施例１０と同様の手順で感光体を作製し電子写真
特性評価を行った。
【００８０】［実施例１１］実施例９において電荷輸送
剤Ｎｏ．９を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１１）
【００８１】
【化１５】
【００８２】を実施例９と同様の処理を行い、処理品
８．４ｇ（収率８４％）を得た。同様に純度分析を行っ
た。純度は９９．４％であった。得られた処理品を使用
して実施例９と同様の手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【００８３】電荷発生剤は、実施例９における電荷発生
剤Ｎｏ．４を用いる代わりにχ型メタルフリーフタロシ
アニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）を用いた。
【００８４】［比較例１１］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．１１）を比較例９と同様の処理を行い、処理品を
８．４ｇ（収率８４％）得た。同様に純度分析を行った
ところ、純度は９９．３％であった。得られた処理品を
使用して実施例１１と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００８５】［実施例１２］実施例９において電荷輸送
剤Ｎｏ．９を用いる代わりに下記アミン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１２）
【００８６】
【化１６】
【００８７】を実施例９と同様の処理を行い、処理品
８．６ｇ（収率８６％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．８％であった。得られた処理品
を使用して実施例９と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００８８】電荷発生剤は、実施例９における電荷発生
剤Ｎｏ．４を用いる代わりにτ型メタルフリーフタロシ
アニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用いた。
【００８９】［比較例１２］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．１２）を比較例９と同様の処理を行い、処理品を
８．５ｇ（収率８５％）得た。同様に純度分析を行った
ところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品を
使用して実施例１２と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００９０】［実施例１３］実施例９において電荷輸送
剤Ｎｏ．９を用いる代わりに下記ベンジジン化合物（電
荷輸送剤Ｎｏ．１３）
【００９１】
【化１７】
【００９２】を実施例９と同様の処理を行い、処理品
８．９ｇ（収率８９％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品
を使用して実施例９と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【００９３】［比較例１３］ベンジジン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１３）を比較例９と同様の処理を行い、処理
品を８．９ｇ（収率８９％）得た。同様に純度分析を行
ったところ、純度は９９．５％であった。得られた処理
品を使用して実施例９と同様の手順で感光体を作製し電
子写真特性評価を行った。
【００９４】［実施例１４］電荷輸送剤としてスチルベ
ン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１４）
【００９５】
【化１８】
【００９６】１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて
８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエ
ン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析出
させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．８ｇ（収
率８８％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、
純度９９．７％の結果を得た。得られた処理品を使用し
て以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特性評価を
行った。
【００９７】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【００９８】一方電荷発生剤としてα型オキソチタニル
フタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）１．５部および
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水
化学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に
加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【００９９】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【０１００】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【０１０１】［比較例１４］スチルベン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１４）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、
活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加
えて４０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、ト
ルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を
析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．９ｇ
（収率８９％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行
ったところ、純度９９．６％の結果を得た。得られた処
理品を使用して実施例１４と同様の手順で感光体を作製
し電子写真特性評価を行った。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】［実施例１５］電荷輸送剤としてスチルベ
ン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１５）
【０１０４】
【化１９】
【０１０５】１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて
８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエ
ン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析出
させた。これをろ過分離後乾燥して処理品９．０ｇ（収
率９０％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行った
ところ、純度９９．８％の結果を得た。得られた処理品
を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特
性評価を行った。
【０１０６】電荷発生剤としてビスアゾ顔料（電荷発生
剤Ｎｏ．５）
【０１０７】
【化２０】
【０１０８】１．０部およびポリエステル樹脂（バイロ
ン２００、東洋紡(株)製）の５％テトラヒドロフラン溶
液８．６部をテトラヒドロフラン８３部に加え、メノウ
球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリ
ッチュ社製）で１時間回転し分散した。得られた分散液
を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアル
ミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で
２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．３μｍの
電荷発生層を形成した。
【０１０９】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【０１１０】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０ｌｕｘの白色光で露光し、半
減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）および光を５秒間
照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。結果については表
１−２に示した。
【０１１１】
【表２】
【０１１２】［比較例１５］スチルベン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１５）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、
活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加
えて４０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、ト
ルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を
析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品９．１ｇ
（収率９１％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行
ったところ、純度９９．７％の結果を得た。得られた処
理品を使用して実施例１５と同様の手順で感光体を作製
し電子写真特性評価を行った。結果については表１−２
に示した。
【０１１３】［実施例１６］実施例１５において電荷輸
送剤Ｎｏ．１５を用いる代わりに下記スチルベン化合物
（電荷輸送剤Ｎｏ．１６）
【０１１４】
【化２１】
【０１１５】を実施例１５と同様の処理を行い、処理品
８．８ｇ（収率８８％）を得た。同様に純度分析を行た
ところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品を
使用して実施例１５と同様の手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。結果については表１−２に示し
た。
【０１１６】［比較例１６］スチルベン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１６）を比較例１５と同様の処理を行い、処
理品を９．０ｇ（収率９０％）得た。同様に純度分析を
行ったところ、純度は９９．６％であった。得られた処
理品を使用して実施例１５と同様の手順で感光体を作製
し電子写真特性評価を行った。結果については表１−２
に示した。
【０１１７】［実施例１７］実施例１５において電荷輸
送剤Ｎｏ．１５を用いる代わりに下記スチルベン化合物
（電荷輸送剤Ｎｏ．１７）
【０１１８】
【化２２】
【０１１９】を実施例１５と同様の処理を行い、処理品
８．９ｇ（収率８９％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．６％であった。得られた処理品
を使用して実施例１５と同様の手順で感光体を作製し電
子写真特性評価を行った。結果については表１−２に示
した。
【０１２０】［比較例１７］スチルベン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１７）を比較例１５と同様の処理を行い、処
理品を９．０ｇ（収率９０％）得た。同様に純度分析を
行ったところ、純度は９９．５％であった。得られた処
理品を使用して実施例１５と同様の手順で感光体を作製
し電子写真特性評価を行った。結果については表１−２
に示した。
【０１２１】［実施例１８］電荷輸送剤としてスチルベ
ン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１８）
【０１２２】
【化２３】
【０１２３】１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて
８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエ
ン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析出
させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．９ｇ（収
率８９％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行った
ところ、純度９９．８％という結果であった。得られた
処理品を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子
写真特性評価を行った。
【０１２４】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【０１２５】一方電荷発生剤としてα型オキソチタニル
フタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）１．５部および
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水
化学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に
加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【０１２６】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【０１２７】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【０１２８】［比較例１８］スチルベン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１８）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、
活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加
えて４０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、ト
ルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を
析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．９ｇ
（収率８９％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行
った結果、純度９９．７％という結果を得た。得られた
処理品を使用して実施例１８と同様の手順で感光体を作
製し電子写真特性評価を行った。
【０１２９】［実施例１９］電荷輸送剤としてヒドラゾ
ン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１９）
【０１３０】
【化２４】
【０１３１】１０ｇをトルエン７０ｇに溶解させ、ガレ
オンアースＶ2（水澤化学工業株式会社製）１０ｇを加
えて６５℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トル
エン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析
出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品９．０ｇ
（収率９０％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフ
ィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行
たところ、純度９９．９％の結果を得た。得られた処理
品を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真
特性評価を行った。
【０１３２】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【０１３３】一方電荷発生剤としてα型オキソチタニル
フタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）１．５部および
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水
化学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に
加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【０１３４】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【０１３５】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【０１３６】［比較例１９］ヒドラゾン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１９）１０ｇをトルエン７０ｇに溶解させ、
ガレオンアースＶ2（水澤化学工業株式会社製）１０ｇ
を加えて４０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、
トルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶
を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．９
ｇ（収率８９％）を得た。純度は高速液体クロマトグラ
フィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を
行ったところ、純度９９．８％という結果を得た。得ら
れた処理品を使用して実施例１９と同様の手順で感光体
を作製し電子写真特性評価を行った。
【０１３７】［実施例２０］実施例１９において電荷輸
送剤Ｎｏ．１９を用いる代わりに下記ヒドラゾン化合物
（電荷輸送剤Ｎｏ．２０）
【０１３８】
【化２５】
【０１３９】を実施例１９と同様の処理を行い、処理品
９．１ｇ（収率９１％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品
を使用して実施例１９と同様の手順で感光体を作製し電
子写真特性評価を行った。
【０１４０】［比較例２０］ヒドラゾン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．２０）を比較例１９と同様の処理を行い、処
理品を９．０ｇ（収率９０％）得た。同様に純度分析を
行ったところ、純度は９９．６％であった。得られた処
理品を使用して実施例１９と同様の手順で感光体を作製
し電子写真特性評価を行った。
【０１４１】［実施例２１］電荷輸送剤としてアミン化
合物（電荷輸送剤Ｎｏ．２１）
【０１４２】
【化２６】
【０１４３】１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて
９０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン
溶液中にメタノール２００ｇを滴下して、結晶を析出さ
せた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．９ｇ（収率
７９％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー
（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行った
ところ、純度９９．８％という結果を得た。得られた処
理品を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写
真特性評価を行った。
【０１４４】アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミラ
ンＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノ
ール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に
溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着
ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの下引き層を形成した。
【０１４５】一方電荷発生剤としてｙ型オキソチタニル
フタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）１．５部および
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水
化学工業(株)製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に
加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【０１４６】一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポ
リカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリ
ングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部
に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この
溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常
圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して
膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作
製した。
【０１４７】作製した感光体を静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用
いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で
−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０
を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍの
単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2）
および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。
結果については表１−１に示した。
【０１４８】［比較例２１］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．２１）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性
白土マル強１０ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した後、
ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２００ｇ
を滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥
して処理品８．０ｇ（収率８０％）を得た。純度は高速
液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６
Ａ）によって分析を行ったところ、純度９９．７％とい
う結果を得た。得られた処理品を使用して実施例２１と
同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行っ
た。
【０１４９】［実施例２２］実施例２１において電荷輸
送剤Ｎｏ．２１を用いる代わりに下記アミン化合物（電
荷輸送剤Ｎｏ．２２）
【０１５０】
【化２７】
【０１５１】を実施例２１と同様の処理を行い、処理品
８．０ｇ（収率８０％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．６％であった。得られた処理品
を使用して実施例２１と同様の手順で感光体を作製し電
子写真特性評価を行った。
【０１５２】［比較例２２］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．２２）を比較例２１と同様の処理を行い、処理品
を８．１ｇ（収率８１％）得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．４％であった。得られた処理品
を使用して実施例２１と同様の手順で感光体を作製し評
価した。
【０１５３】［実施例２３］実施例２１における電荷輸
送剤Ｎｏ．２１を用いる代わりに下記アミン化合物（電
荷輸送剤Ｎｏ．２３）
【０１５４】
【化２８】
【０１５５】を実施例２１と同様の処理を行い、処理品
７．９ｇ（収率７９％）を得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．７％であった。得られた処理品
を使用して実施例２１と同様の手順で感光体を作製し電
子写真特性評価を行った。
【０１５６】電荷発生剤は、実施例２１における電荷発
生剤Ｎｏ．４を用いる代わりにα型オキソチタニルフタ
ロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を用いた。
【０１５７】［比較例２３］アミン化合物（電荷輸送剤
Ｎｏ．２３）を比較例２１と同様の処理を行い、処理品
を７．９ｇ（収率７９％）得た。同様に純度分析を行っ
たところ、純度は９９．６％であった。得られた処理品
を使用して実施例２３と同様の手順で感光体を作製し評
価した。
【０１５８】［比較例２４］ベンジジン化合物（電荷輸
送剤Ｎｏ．１）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活
性白土マル強１０ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した
後、ろ過して分離し、更にろ液であるトルエン溶液中に
活性白土マル強１０ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した
後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４
０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後
乾燥して処理品７．９ｇ（収率７９％）を得た。純度は
高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−
６Ａ）によって分析を行ったところ、純度９９．６％と
いう結果を得た。得られた処理品を使用して実施例１と
同様の手順で感光体を作製し評価した。
【０１５９】以上の結果からわかるように６５℃以上に
加熱して活性白土で処理した電荷輸送剤を使用した場
合、低温で処理したものに比べて電子写真特性評価にお
いて感度が高くかつ残留電位が小さくなっており、精製
方法として多大な効果があることがわかる。
【０１６０】
【発明の効果】本発明の精製方法によれば、電荷輸送材
料を６５〜２００℃に加熱して活性白土で処理すること
により効果的に電気特性不良発生源となる不純物を取り
除くことができる。この処理を行った優れた材料を用い
ることにより高感度で残留電位の少ない電荷輸送剤を提
供できる。また同様にして、この精製方法は高感度の要
求される電子製品材料に広く適用できる。特定の中間体
段階でこの精製方法を適用することによって、やはり優
れた電子製品材料を提供できる。
フロントページの続き (72)発明者 鈴鹿 進 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 2H068 AA19 BA22 CA06 CA33 EA05 4D017 AA03 BA04 CA05 EB07 4G066 AA64B AB02D AB03D CA01 DA10

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】電子製品材料またはその中間体を有機溶媒
    中に溶解させ、該溶液を６５℃〜２００℃で活性白土と
    接触させることを特徴とする電子製品材料の精製方法。
  2. 【請求項２】前記した該溶液を８０℃〜１３０℃で活性
    白土と接触させることを特徴とする請求項１記載の電子
    製品材料の精製方法。
  3. 【請求項３】電子製品材料が電子写真感光体用材料であ
    ることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電子製
    品材料の精製方法。
  4. 【請求項４】電子製品材料が有機電界発光素子材料であ
    ることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電子製
    品材料の精製方法。
  5. 【請求項５】電子製品材料が電荷輸送材料であることを
    特徴とする請求項１〜請求項４記載の電子製品材料の精
    製方法。
  6. 【請求項６】電子製品材料またはその中間体を有機溶媒
    中に溶解させ、該溶液を６５℃〜２００℃で活性白土と
    接触させる精製方法によって精製された電子製品材料又
    はその中間体。
  7. 【請求項７】電子製品材料またはその中間体を有機溶媒
    中に溶解させ、該溶液を８０℃〜１３０℃で活性白土と
    接触させる精製方法によって精製された電子製品材料又
    はその中間体。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2003080761A1 (ja) * 2002-03-25 2005-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005233999A (ja) * 2004-02-17 2005-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体用材料の製造方法及び電子写真感光体用材料、並びにそれを用いた電子写真感光体
CN115521214A (zh) * 2022-02-25 2022-12-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4809777B2 (ja) * 2004-11-22 2011-11-09 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
CN102239141A (zh) 2009-12-16 2011-11-09 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
EP3266764B1 (en) * 2011-04-27 2019-01-09 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material
US9045596B2 (en) * 2013-02-05 2015-06-02 Phillips 66 Company Method of purifying conjugated polymers
US9911919B2 (en) 2015-10-01 2018-03-06 Phillips 66 Company Process of manufacturing an electron transport material
US9905769B2 (en) 2015-10-01 2018-02-27 Phillips 66 Company Process of manufacturing an electron transport material
US10418555B2 (en) 2015-10-01 2019-09-17 Phillips 66 Company Formation of films for organic photovoltaics
US10312448B2 (en) 2015-10-01 2019-06-04 Phillips 66 Company Process of manufacturing an electron transport material
US10099963B2 (en) 2015-10-01 2018-10-16 Phillips 66 Company Formation of films for organic photovoltaics

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05209039A (ja) * 1992-01-30 1993-08-20 Hitachi Chem Co Ltd 高分子量エポキシ重合体溶液からのアルカリ金属イオン除去方法
JPH0756365A (ja) * 1993-08-10 1995-03-03 Mitsubishi Chem Corp 電子写真用感光体用電荷輸送材料の精製法
JPH09258465A (ja) * 1996-03-19 1997-10-03 Canon Inc 電荷輸送化合物の製造方法及び得られた電荷輸送化合物を含有する電子写真感光体
JPH1039527A (ja) * 1996-07-29 1998-02-13 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH11236391A (ja) * 1997-12-19 1999-08-31 Fuji Xerox Co Ltd 光機能性有機けい素化合物およびその製造方法
JP2002145835A (ja) * 2000-11-13 2002-05-22 Mitsubishi Chemicals Corp アリールアミンの製造方法、及び該アリールアミンを用いた電子写真感光体

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55154955A (en) 1979-05-24 1980-12-02 Ricoh Co Ltd Novel hydrazone compound and its preparation
JPS55156954A (en) 1979-05-28 1980-12-06 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5681850A (en) 1979-12-08 1981-07-04 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
CH645401A5 (de) 1980-08-21 1984-09-28 Alusuisse Verfahren zur herstellung von entschwefeltem koks fuer in der aluminiumelektrolyse eingesetzte anoden.
JPS57195254A (en) 1981-05-26 1982-11-30 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS57205437A (en) 1981-06-12 1982-12-16 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Thermally stabilized resin composition
JPS5832372A (ja) 1981-08-20 1983-02-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 電池
JPS58198043A (ja) 1982-05-14 1983-11-17 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6034099A (ja) 1983-08-04 1985-02-21 三菱レイヨン株式会社 透視性に優れた電磁遮蔽体
JPH0621230B2 (ja) 1984-05-02 1994-03-23 三菱化成株式会社 新規なビスヒドラゾン類
JP2529299B2 (ja) 1987-04-21 1996-08-28 株式会社リコー ジエチル芳香族化合物及びその製造法
JP2552695B2 (ja) 1987-04-21 1996-11-13 株式会社リコー ジオレフィン芳香族化合物
JP2539641B2 (ja) 1987-10-30 1996-10-02 三田工業株式会社 電子写真用感光体
JP2560756B2 (ja) 1987-12-07 1996-12-04 日立化成工業株式会社 電子写真感光体の製造法
JPH0750331B2 (ja) 1989-01-20 1995-05-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP3035622B2 (ja) 1989-03-29 2000-04-24 株式会社リコー 縮合多環基を有する第三級アミン化合物
JPH0339306A (ja) 1989-07-05 1991-02-20 Akira Matsumoto （メタ）アクリロイル基を側鎖に含有する新規重合体の製造法
JP2867561B2 (ja) 1990-03-05 1999-03-08 ミノルタ株式会社 機能分離型感光体
US5206103A (en) * 1991-01-14 1993-04-27 Xerox Corporation Photoconductive imaging member with a charge transport layer comprising a biphenyl diamine and a polysilylane
JPH06148915A (ja) 1992-11-09 1994-05-27 Hitachi Chem Co Ltd 電子写真感光体製造用塗布液及びこれを用いた電子写真感光体
JPH06214412A (ja) 1993-01-14 1994-08-05 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH06317918A (ja) 1993-05-06 1994-11-15 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPH0713741A (ja) 1993-06-22 1995-01-17 Matsushita Electric Ind Co Ltd アルファ合成演算器
JP2817589B2 (ja) 1993-09-17 1998-10-30 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体
JP3220950B2 (ja) 1993-11-01 2001-10-22 保土谷化学工業株式会社 ベンジジン化合物
JP3594642B2 (ja) 1993-12-24 2004-12-02 保土谷化学工業株式会社 ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子
JPH07281462A (ja) 1994-04-08 1995-10-27 Canon Inc 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置
JP2886493B2 (ja) 1994-10-31 1999-04-26 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
JP3525198B2 (ja) 1995-03-01 2004-05-10 高砂香料工業株式会社 トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体
JPH09208549A (ja) 1996-02-07 1997-08-12 Hodogaya Chem Co Ltd アセナフテン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体
JP3996223B2 (ja) 1996-02-09 2007-10-24 保土谷化学工業株式会社 ９，９−ジメチルキサンテン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体
JP3897838B2 (ja) 1996-06-07 2007-03-28 保土谷化学工業株式会社 インダン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体
JPH1031319A (ja) 1996-07-15 1998-02-03 Takasago Internatl Corp 電荷輸送材料及び該電荷輸送材料を含有する電子写真感光体
JP4075086B2 (ja) 1996-11-19 2008-04-16 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
JPH1176763A (ja) * 1997-09-09 1999-03-23 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製方法
JPH1184694A (ja) * 1997-09-09 1999-03-26 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05209039A (ja) * 1992-01-30 1993-08-20 Hitachi Chem Co Ltd 高分子量エポキシ重合体溶液からのアルカリ金属イオン除去方法
JPH0756365A (ja) * 1993-08-10 1995-03-03 Mitsubishi Chem Corp 電子写真用感光体用電荷輸送材料の精製法
JPH09258465A (ja) * 1996-03-19 1997-10-03 Canon Inc 電荷輸送化合物の製造方法及び得られた電荷輸送化合物を含有する電子写真感光体
JPH1039527A (ja) * 1996-07-29 1998-02-13 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH11236391A (ja) * 1997-12-19 1999-08-31 Fuji Xerox Co Ltd 光機能性有機けい素化合物およびその製造方法
JP2002145835A (ja) * 2000-11-13 2002-05-22 Mitsubishi Chemicals Corp アリールアミンの製造方法、及び該アリールアミンを用いた電子写真感光体

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2003080761A1 (ja) * 2002-03-25 2005-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005233999A (ja) * 2004-02-17 2005-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体用材料の製造方法及び電子写真感光体用材料、並びにそれを用いた電子写真感光体
CN115521214A (zh) * 2022-02-25 2022-12-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115521214B (zh) * 2022-02-25 2023-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
US12048240B2 (en) 2022-02-25 2024-07-23 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, electronic component and electronic apparatus comprising the same

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