JP2002097265A - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ポリアミドの製造方法Info
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- JP2002097265A JP2002097265A JP2000288913A JP2000288913A JP2002097265A JP 2002097265 A JP2002097265 A JP 2002097265A JP 2000288913 A JP2000288913 A JP 2000288913A JP 2000288913 A JP2000288913 A JP 2000288913A JP 2002097265 A JP2002097265 A JP 2002097265A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】加工性、耐侯性、成形性、および靭性に極めて
優れており、各種成形材料、厚板、繊維、フィルム、塗
料用途に好適に利用できるポリアミドの製造方法を提供
する。 【解決手段】金属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であ
り、且つ１ｇ中に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒
子の数が３００００個以下であるシクロヘキサンジカル
ボン酸類を１モル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミ
ン類とを反応させる。
優れており、各種成形材料、厚板、繊維、フィルム、塗
料用途に好適に利用できるポリアミドの製造方法を提供
する。 【解決手段】金属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であ
り、且つ１ｇ中に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒
子の数が３００００個以下であるシクロヘキサンジカル
ボン酸類を１モル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミ
ン類とを反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なポリアミドに
関し、更に詳しくは耐侯性、加工性、成形性、および靭
性に優れたポリアミドに関する。このポリアミドは各種
成形部品やシートなどのプラスチック製品の材料や繊
維、塗料等に好適に利用できる。
関し、更に詳しくは耐侯性、加工性、成形性、および靭
性に優れたポリアミドに関する。このポリアミドは各種
成形部品やシートなどのプラスチック製品の材料や繊
維、塗料等に好適に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】ナイロン６、ナイロン６６に代表される
ポリアミドは、優れた物理的、化学的特性を有すること
から、各種プラスチック製品の材料や繊維等に広く用い
られている。一方、シクロヘキサンジカルボン酸成分を
ジカルボン酸成分として含むポリアミドは、通常のナイ
ロン６、ナイロン６６に比べて、耐侯性、靭性、耐熱性
等に優れており、各種成形材料に好適に利用できること
が知られている。（特開平９-１２８６８号、特表平１
１-５１２４７６号等）
ポリアミドは、優れた物理的、化学的特性を有すること
から、各種プラスチック製品の材料や繊維等に広く用い
られている。一方、シクロヘキサンジカルボン酸成分を
ジカルボン酸成分として含むポリアミドは、通常のナイ
ロン６、ナイロン６６に比べて、耐侯性、靭性、耐熱性
等に優れており、各種成形材料に好適に利用できること
が知られている。（特開平９-１２８６８号、特表平１
１-５１２４７６号等）
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】シクロヘキサンジカ
ルボン酸類は、ベンゼンジカルボン酸類を水素添加する
方法で得ることができるが、この方法では、通常は固体
の触媒が使用されるので、生成するシクロヘキサンジカ
ルボン酸類を、反応系から固体の状態で直接取り出すこ
とはできない。従って水素添加反応時あるいはその前後
の工程において、シクロヘキサンジカルボン酸類を溶解
する方法が用いられるが、こうして得られるシクロヘキ
サンジカルボン酸類から製造されるポリアミドは、その
用途が成形体の場合には靭性が不充分で脆くなり、色調
の不良が起きる等の欠点がある。また、その用途がフィ
ルムの場合にはピンホール等が発生し、繊維の場合には
紡糸時糸切れが発生する等の欠点がある。
ルボン酸類は、ベンゼンジカルボン酸類を水素添加する
方法で得ることができるが、この方法では、通常は固体
の触媒が使用されるので、生成するシクロヘキサンジカ
ルボン酸類を、反応系から固体の状態で直接取り出すこ
とはできない。従って水素添加反応時あるいはその前後
の工程において、シクロヘキサンジカルボン酸類を溶解
する方法が用いられるが、こうして得られるシクロヘキ
サンジカルボン酸類から製造されるポリアミドは、その
用途が成形体の場合には靭性が不充分で脆くなり、色調
の不良が起きる等の欠点がある。また、その用途がフィ
ルムの場合にはピンホール等が発生し、繊維の場合には
紡糸時糸切れが発生する等の欠点がある。
【０００４】即ち、従来の方法において得られるシクロ
ヘキサンジカルボン酸成分を含むポリアミドは、通常の
ナイロン６、ナイロン６６に比べても、加工性、耐侯
性、成形性、および靭性において格段に優れているとは
言えなかった。本発明の目的は、この従来技術の問題点
に鑑み、加工性、耐侯性、成形性、および靭性に極めて
優れており、各種成形材料、厚板、繊維、フィルム、塗
料用途に好適に利用できるポリアミド及びその製造方法
を提供することである。
ヘキサンジカルボン酸成分を含むポリアミドは、通常の
ナイロン６、ナイロン６６に比べても、加工性、耐侯
性、成形性、および靭性において格段に優れているとは
言えなかった。本発明の目的は、この従来技術の問題点
に鑑み、加工性、耐侯性、成形性、および靭性に極めて
優れており、各種成形材料、厚板、繊維、フィルム、塗
料用途に好適に利用できるポリアミド及びその製造方法
を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の目的
を達成するために鋭意検討の結果、ポリアミドの特性
が、原料モノマーであるシクロヘキサンジカルボン酸類
に含まれる金属成分や不純物粒子によって影響を受ける
こと、従って、シクロヘキサンジカルボン酸類として、
金属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ
中に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３０
０００個以下であるものを用いることにより耐侯性、成
形性、靭性において格段に優れたポリアミドを製造でき
ることを見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、金
属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中
に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００
００個以下であるシクロヘキサンジカルボン酸類を１モ
ル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミン類とを反応さ
せることを特徴とするポリアミドの製造方法である。
を達成するために鋭意検討の結果、ポリアミドの特性
が、原料モノマーであるシクロヘキサンジカルボン酸類
に含まれる金属成分や不純物粒子によって影響を受ける
こと、従って、シクロヘキサンジカルボン酸類として、
金属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ
中に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３０
０００個以下であるものを用いることにより耐侯性、成
形性、靭性において格段に優れたポリアミドを製造でき
ることを見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、金
属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中
に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００
００個以下であるシクロヘキサンジカルボン酸類を１モ
ル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミン類とを反応さ
せることを特徴とするポリアミドの製造方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において原料として用いる
シクロヘキサンジカルボン酸類としては、１，１−、
１，２−、１，３−、及び１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、ならびにそれらのジメチルエステルやジエチ
ルエステル等のエステル類、無水１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸等の酸無水物が挙げられる。これらの化
合物は、１，２−、１，３−、及び１，４−ベンゼンジ
カルボン酸、ならびにそれらのジメチルエステルやジエ
チルエステル等のエステル類、無水１，２−ベンゼンジ
カルボン酸等の酸無水物等のベンゼンジカルボン酸類に
水素添加することにより得られる。また、これらの化合
物には各々シス体、トランス体の異性体が存在するもの
もあるが、本発明においてはどちらか一方を用いても良
いし、種々の比率の異性体混合物を用いても良い。使用
するシクロヘキサンジカルボン酸類の量はポリマーを構
成する全ジカルボン酸成分中のシクロヘキサンジカルボ
ン酸成分が１モル％以上になる範囲で選択できる。
シクロヘキサンジカルボン酸類としては、１，１−、
１，２−、１，３−、及び１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、ならびにそれらのジメチルエステルやジエチ
ルエステル等のエステル類、無水１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸等の酸無水物が挙げられる。これらの化
合物は、１，２−、１，３−、及び１，４−ベンゼンジ
カルボン酸、ならびにそれらのジメチルエステルやジエ
チルエステル等のエステル類、無水１，２−ベンゼンジ
カルボン酸等の酸無水物等のベンゼンジカルボン酸類に
水素添加することにより得られる。また、これらの化合
物には各々シス体、トランス体の異性体が存在するもの
もあるが、本発明においてはどちらか一方を用いても良
いし、種々の比率の異性体混合物を用いても良い。使用
するシクロヘキサンジカルボン酸類の量はポリマーを構
成する全ジカルボン酸成分中のシクロヘキサンジカルボ
ン酸成分が１モル％以上になる範囲で選択できる。
【０００７】本発明において用いるシクロヘキサンジカ
ルボン酸類としては、金属成分含有量が１０００ｐｐｍ
以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中
に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００
００個以下、好ましくは１００００個以下のものが使用
できる。金属成分含有量が１０００ｐｐｍを超えたり、
不純物粒子の数が３００００個を超えると、それらを原
料とするポリアミドに加工性不良、靭性不充分や色調不
良、変色等の問題が発生する。ここで言う不純物粒子と
は、シクロヘキサンジカルボン酸類を融解するか、また
は溶媒に溶解する事により得られる液体中において、固
体の状態で浮遊あるいは沈降している不純物粒子の事で
ある。
ルボン酸類としては、金属成分含有量が１０００ｐｐｍ
以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中
に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００
００個以下、好ましくは１００００個以下のものが使用
できる。金属成分含有量が１０００ｐｐｍを超えたり、
不純物粒子の数が３００００個を超えると、それらを原
料とするポリアミドに加工性不良、靭性不充分や色調不
良、変色等の問題が発生する。ここで言う不純物粒子と
は、シクロヘキサンジカルボン酸類を融解するか、また
は溶媒に溶解する事により得られる液体中において、固
体の状態で浮遊あるいは沈降している不純物粒子の事で
ある。
【０００８】これらの問題を排除する為に、ポリアミド
を製造する工程中において、フィルターによる高精度濾
過を行い、不純物粒子や金属成分を除去する方法もとれ
るが、シクロヘキサンジカルボン酸類に含まれる不純物
粒子や金属成分が多いと、フィルターの寿命が著しく短
くなり、生産性が損なわれたり、製造コストの上昇を招
く等の問題がある。
を製造する工程中において、フィルターによる高精度濾
過を行い、不純物粒子や金属成分を除去する方法もとれ
るが、シクロヘキサンジカルボン酸類に含まれる不純物
粒子や金属成分が多いと、フィルターの寿命が著しく短
くなり、生産性が損なわれたり、製造コストの上昇を招
く等の問題がある。
【０００９】本発明者らの検討によると、この必須要件
を満たすシクロヘキサンジカルボン酸は以下の方法によ
り製造することができる。シクロヘキサンジカルボン酸
類は、ベンゼンジカルボン酸類を水素添加する方法で得
ることができ、水素添加触媒としてはパラジウム、ルテ
ニウム、白金などの周期表第８、９、１０族の遷移金属
を、金属単体あるいは活性炭やアルミナ等の担体上に分
散させた固体触媒を用いる。これらの触媒を用いると、
原料をほぼ定量的に転化させることができる。水素添加
反応時あるいはその前後の工程において、シクロヘキサ
ンジカルボン酸類を適当な濃度、温度の下に金属含有量
の充分に少ない溶媒に溶解する。溶媒としては水が好ま
しいが、水素添加反応を阻害せず、適度な溶解性を有す
る他の溶媒を用いても差し支えない。次に、反応後の混
合物を固液分離に供する事により、触媒その他に由来す
る不純物粒子や金属成分が充分に除去されたシクロヘキ
サンジカルボン酸類の溶液を得る事ができる。固液分離
法としては微小固体を充分に除去する目的から、濾過が
好ましい。濾過装置としては加圧条件下での濾過に適す
る、ヌッチェフィルター、フンダフィルター、リーフフ
ィルター、キャンドルフィルター、カートリッジフィル
ター等が好ましい。また、濾材には濾布、金網、燒結金
属、カーボンフィルター等が好適に用いられる。濾過の
実施においては、目開きを順次小さく設定した複数の濾
過装置を直列に設置することにより、工業的に実施可能
なサイズの濾過装置を使用しつつ、極めて粒径の小さい
不純物粒子を充分に除去することが可能となる。固液分
離により得られた溶液を晶析、蒸留等の工程に供して溶
媒を分離し、精製する事により、本発明で使用できる品
質のシクロヘキサンジカルボン酸類を得ることができ
る。
を満たすシクロヘキサンジカルボン酸は以下の方法によ
り製造することができる。シクロヘキサンジカルボン酸
類は、ベンゼンジカルボン酸類を水素添加する方法で得
ることができ、水素添加触媒としてはパラジウム、ルテ
ニウム、白金などの周期表第８、９、１０族の遷移金属
を、金属単体あるいは活性炭やアルミナ等の担体上に分
散させた固体触媒を用いる。これらの触媒を用いると、
原料をほぼ定量的に転化させることができる。水素添加
反応時あるいはその前後の工程において、シクロヘキサ
ンジカルボン酸類を適当な濃度、温度の下に金属含有量
の充分に少ない溶媒に溶解する。溶媒としては水が好ま
しいが、水素添加反応を阻害せず、適度な溶解性を有す
る他の溶媒を用いても差し支えない。次に、反応後の混
合物を固液分離に供する事により、触媒その他に由来す
る不純物粒子や金属成分が充分に除去されたシクロヘキ
サンジカルボン酸類の溶液を得る事ができる。固液分離
法としては微小固体を充分に除去する目的から、濾過が
好ましい。濾過装置としては加圧条件下での濾過に適す
る、ヌッチェフィルター、フンダフィルター、リーフフ
ィルター、キャンドルフィルター、カートリッジフィル
ター等が好ましい。また、濾材には濾布、金網、燒結金
属、カーボンフィルター等が好適に用いられる。濾過の
実施においては、目開きを順次小さく設定した複数の濾
過装置を直列に設置することにより、工業的に実施可能
なサイズの濾過装置を使用しつつ、極めて粒径の小さい
不純物粒子を充分に除去することが可能となる。固液分
離により得られた溶液を晶析、蒸留等の工程に供して溶
媒を分離し、精製する事により、本発明で使用できる品
質のシクロヘキサンジカルボン酸類を得ることができ
る。
【００１０】本発明では、ポリマーを構成する全ジカル
ボン酸成分中でのシクロヘキサンジカルボン酸成分が上
述の範囲内で、耐熱性などの物性を高めるために、ポリ
アミドの原料として使用できるすべてのジカルボン酸を
用いることができる。このジカルボン酸としては通常の
ポリマーグレードのものが好適に用いられる。具体的に
は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、イソフタル酸、フタル酸、、テレフタル酸、
２−メチルテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビ
フェニルジカルボン酸、デカリンジカルボン酸、テトラ
リンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、トリシ
クロデカンジカルボン酸、ペンタシクロドデカンジカル
ボン酸、イソホロンジカルボン酸等が挙げられ、これら
を１種類以上使用することができる。
ボン酸成分中でのシクロヘキサンジカルボン酸成分が上
述の範囲内で、耐熱性などの物性を高めるために、ポリ
アミドの原料として使用できるすべてのジカルボン酸を
用いることができる。このジカルボン酸としては通常の
ポリマーグレードのものが好適に用いられる。具体的に
は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、イソフタル酸、フタル酸、、テレフタル酸、
２−メチルテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビ
フェニルジカルボン酸、デカリンジカルボン酸、テトラ
リンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、トリシ
クロデカンジカルボン酸、ペンタシクロドデカンジカル
ボン酸、イソホロンジカルボン酸等が挙げられ、これら
を１種類以上使用することができる。
【００１１】本発明で使用するジアミン類としては、ポ
リアミドの原料として使用できるすべてのジアミンを用
いることができる。このジアミンとしては通常のポリマ
ーグレードのものが好適に用いられる。具体的には、エ
チレンジアミン、トリメチレンジアミン、１，４−ブタ
ンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキ
サンジアミン、１，８−オクタンジアミン、１，９−ノ
ナンジアミン、１，１０−デカンジアミン、１，１１−
ウンデカンジアミン、１，１２−ドデカンジアミン、２
−メチル−１，５−ペンタンジアミン、３−メチル−
１，５−ペンタンジアミン、２，２，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジアミン、２，４，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジアミン、２−メチル−１，８−オク
タンジアミン、５−メチル−１，９−ノナンジアミン等
の脂肪族ジアミン類；シクロヘキサンジアミン、メチル
シクロヘキサンジアミン、デカヒドロナフタレンジアミ
ン、テトラリンジアミン、ノルボルナンジアミン等の脂
環族ジアミン類；ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニ
レンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレ
ンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン等の
芳香族ジアミン等があり、これらを１種類以上使用する
ことができる。
リアミドの原料として使用できるすべてのジアミンを用
いることができる。このジアミンとしては通常のポリマ
ーグレードのものが好適に用いられる。具体的には、エ
チレンジアミン、トリメチレンジアミン、１，４−ブタ
ンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキ
サンジアミン、１，８−オクタンジアミン、１，９−ノ
ナンジアミン、１，１０−デカンジアミン、１，１１−
ウンデカンジアミン、１，１２−ドデカンジアミン、２
−メチル−１，５−ペンタンジアミン、３−メチル−
１，５−ペンタンジアミン、２，２，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジアミン、２，４，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジアミン、２−メチル−１，８−オク
タンジアミン、５−メチル−１，９−ノナンジアミン等
の脂肪族ジアミン類；シクロヘキサンジアミン、メチル
シクロヘキサンジアミン、デカヒドロナフタレンジアミ
ン、テトラリンジアミン、ノルボルナンジアミン等の脂
環族ジアミン類；ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニ
レンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレ
ンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン等の
芳香族ジアミン等があり、これらを１種類以上使用する
ことができる。
【００１２】前述のシクロヘキサンジカルボン酸類を１
モル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミン類とを反応
させて、本発明のポリアミドが製造される。
モル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミン類とを反応
させて、本発明のポリアミドが製造される。
【００１３】本発明のポリアミドを製造する方法として
は、シクロヘキサンジカルボン酸類の金属成分含有量が
１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中に含まれる最大
長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００００個以下であ
ることの他には特に制限はなく、従来公知の重縮合法を
適用することが出来る。例えばナイロン塩を製造した後
に、プレポリマー重合と固相重合の２段階の重合を行う
方法を挙げることが出来る。末端封止剤、重縮合触媒、
安定剤等も従来既知のものを用いることが出来る。末端
封止剤として、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン
酸、安息香酸、トルイル酸等のモノカルボン酸；またメ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミ
ン、ステアリルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、アニリン、トルイジン等の
モノアミン；またはこれらの任意の混合物を使用でき
る。重縮合触媒としてはリン酸、亜リン酸、次亜リン
酸、ホウ酸、トリフェニルフォスファイト等の化合物が
例示される。また安定剤、耐電防止剤、滑剤、酸化防止
剤、離型剤等を加えても良い。本発明のポリアミドは、
従来法のポリアミドに比し、フィルム化する際にピンホ
ールの発生が少なく、紡糸時に糸切れ等の問題が発生し
難い等加工性に優れている。また、成形性、靭性に加え
て耐侯性に優れており、使用環境下での変色、劣化が極
めて少ないので、各種成形材料、厚板、フィルム、繊維
に好適に使用できる。
は、シクロヘキサンジカルボン酸類の金属成分含有量が
１０００ｐｐｍ以下であり、且つ１ｇ中に含まれる最大
長４μｍ以上の不純物粒子の数が３００００個以下であ
ることの他には特に制限はなく、従来公知の重縮合法を
適用することが出来る。例えばナイロン塩を製造した後
に、プレポリマー重合と固相重合の２段階の重合を行う
方法を挙げることが出来る。末端封止剤、重縮合触媒、
安定剤等も従来既知のものを用いることが出来る。末端
封止剤として、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン
酸、安息香酸、トルイル酸等のモノカルボン酸；またメ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルア
ミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミ
ン、ステアリルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、アニリン、トルイジン等の
モノアミン；またはこれらの任意の混合物を使用でき
る。重縮合触媒としてはリン酸、亜リン酸、次亜リン
酸、ホウ酸、トリフェニルフォスファイト等の化合物が
例示される。また安定剤、耐電防止剤、滑剤、酸化防止
剤、離型剤等を加えても良い。本発明のポリアミドは、
従来法のポリアミドに比し、フィルム化する際にピンホ
ールの発生が少なく、紡糸時に糸切れ等の問題が発生し
難い等加工性に優れている。また、成形性、靭性に加え
て耐侯性に優れており、使用環境下での変色、劣化が極
めて少ないので、各種成形材料、厚板、フィルム、繊維
に好適に使用できる。
【００１４】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳しく説明する
が、本発明はこれに限定するものではない。
が、本発明はこれに限定するものではない。
【００１５】実施例１ テレフタル酸５５．３ｋｇ（３３４ｍｏｌ）、１０％パ
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水４７０．５ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
４時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は１９５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物をヌッチェフィルタ
ーにより濾過し、固体を除去した。得られた濾液を掻き
取り羽根付き晶析槽に移し、１５℃まで冷却して晶析を
行った後にグラスフィルターにより固液分離した。得ら
れたケーキを１５℃の冷水４０ｋｇによりリンスした後
に乾燥し、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸５２．
８ｋｇを得た。この１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸はシス／トランス比＝６０／４０であり、含まれる最
大長４μｍ以上の不純物粒子の数が８４００個／ｇであ
り、金属成分の含有量が２２０ｐｐｍであった。こうし
て得られた１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１．７
ｋｇ（９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１２．９ｋｇ（８
８．５ｍｏｌ）、１，６−ヘキサンジアミン１１．７ｋ
ｇ（１００．９ｍｏｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３
ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム一水和物２９．０ｇ、
純水１０．２ｋｇを反応缶に仕込み、真空窒素置換を３
回行った後、窒素雰囲気下で１００℃迄昇温し、１時間
攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温した。１８０℃で１時
間攪拌を続けた後に窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰ
ａゲージまで上げ、１時間かけて２２０℃迄昇温した。
昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲージに保ち、水を留去し
た。その後、温度は２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲー
ジを保ちつつ２時間攪拌を続けた後に、圧力を大気圧ま
で下げながら２８０℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の
条件で、２時間攪拌を継続し、ポリアミドを得た。この
ポリアミドの極限粘度は１．０２ｄｌ／ｇであった。次
に、このポリアミドチップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−１
の規定に従い、シリンダ温度２８５℃、全サイクル時間
６５秒の条件で射出成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９
に規定される、多目的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−
７１６２の規定に従い、引張試験を実施した結果、引張
破壊応力は１０５ＭＰａであった。
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水４７０．５ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
４時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は１９５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物をヌッチェフィルタ
ーにより濾過し、固体を除去した。得られた濾液を掻き
取り羽根付き晶析槽に移し、１５℃まで冷却して晶析を
行った後にグラスフィルターにより固液分離した。得ら
れたケーキを１５℃の冷水４０ｋｇによりリンスした後
に乾燥し、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸５２．
８ｋｇを得た。この１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸はシス／トランス比＝６０／４０であり、含まれる最
大長４μｍ以上の不純物粒子の数が８４００個／ｇであ
り、金属成分の含有量が２２０ｐｐｍであった。こうし
て得られた１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１．７
ｋｇ（９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１２．９ｋｇ（８
８．５ｍｏｌ）、１，６−ヘキサンジアミン１１．７ｋ
ｇ（１００．９ｍｏｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３
ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム一水和物２９．０ｇ、
純水１０．２ｋｇを反応缶に仕込み、真空窒素置換を３
回行った後、窒素雰囲気下で１００℃迄昇温し、１時間
攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温した。１８０℃で１時
間攪拌を続けた後に窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰ
ａゲージまで上げ、１時間かけて２２０℃迄昇温した。
昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲージに保ち、水を留去し
た。その後、温度は２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲー
ジを保ちつつ２時間攪拌を続けた後に、圧力を大気圧ま
で下げながら２８０℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の
条件で、２時間攪拌を継続し、ポリアミドを得た。この
ポリアミドの極限粘度は１．０２ｄｌ／ｇであった。次
に、このポリアミドチップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−１
の規定に従い、シリンダ温度２８５℃、全サイクル時間
６５秒の条件で射出成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９
に規定される、多目的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−
７１６２の規定に従い、引張試験を実施した結果、引張
破壊応力は１０５ＭＰａであった。
【００１６】実施例２ イソフタル酸５４．８ｋｇ（３３０ｍｏｌ）、１０％パ
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水２７０．３ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
３時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は２０５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物をヌッチェフィルタ
ーにより濾過し、固体を除去した。得られた濾液を掻き
取り羽根付き晶析槽に移し、１５℃まで冷却して晶析を
行った後にグラスフィルターにより固液分離した。得ら
れたケーキを１５℃の冷水４０ｋｇによりリンスした後
に乾燥し、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸４７．
６ｋｇを得た。この１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸はシス／トランス比＝４５／５５であり、含まれる最
大長４μｍ以上の不純物粒子の数が７２００個／ｇであ
り、金属成分の含有量が２８０ｐｐｍであった。こうし
て得られた１，３−シクロヘキサンジカルボン酸３．４
ｋｇ（１９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１１．５ｋｇ（７
９．０ｍｏｌ）、１，６−ヘキサンジアミン１１．６ｋ
ｇ（１００．０ｍｏｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３
ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム一水和物２９．２ｇ、
純水１０．５ｋｇを反応缶に仕込み、真空窒素置換を３
回行った後、窒素雰囲気下で１００℃迄昇温し、１時間
攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温した。１８０℃で１時
間攪拌を続けた後に窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰ
ａゲージまで上げ、１時間かけて２２０℃迄昇温した。
昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲージに保ち、水を留去し
た。その後、温度は２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲー
ジを保ちつつ２時間攪拌を続けた後に、圧力を大気圧ま
で下げながら２８０℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の
条件で、２時間攪拌を継続し、ポリアミドを得た。この
ポリアミドの極限粘度は１．１１ｄｌ／ｇであった 次に、このポリアミドチップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−
１の規定に従い、シリンダ温度２９０℃、全サイクル時
間６３秒の条件で射出成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３
９に規定される、多目的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ
−７１６２の規定に従い、引張試験を実施した結果、引
張破壊応力は８３ＭＰａであった。
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水２７０．３ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
３時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は２０５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物をヌッチェフィルタ
ーにより濾過し、固体を除去した。得られた濾液を掻き
取り羽根付き晶析槽に移し、１５℃まで冷却して晶析を
行った後にグラスフィルターにより固液分離した。得ら
れたケーキを１５℃の冷水４０ｋｇによりリンスした後
に乾燥し、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸４７．
６ｋｇを得た。この１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸はシス／トランス比＝４５／５５であり、含まれる最
大長４μｍ以上の不純物粒子の数が７２００個／ｇであ
り、金属成分の含有量が２８０ｐｐｍであった。こうし
て得られた１，３−シクロヘキサンジカルボン酸３．４
ｋｇ（１９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１１．５ｋｇ（７
９．０ｍｏｌ）、１，６−ヘキサンジアミン１１．６ｋ
ｇ（１００．０ｍｏｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３
ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム一水和物２９．２ｇ、
純水１０．５ｋｇを反応缶に仕込み、真空窒素置換を３
回行った後、窒素雰囲気下で１００℃迄昇温し、１時間
攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温した。１８０℃で１時
間攪拌を続けた後に窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰ
ａゲージまで上げ、１時間かけて２２０℃迄昇温した。
昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲージに保ち、水を留去し
た。その後、温度は２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲー
ジを保ちつつ２時間攪拌を続けた後に、圧力を大気圧ま
で下げながら２８０℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の
条件で、２時間攪拌を継続し、ポリアミドを得た。この
ポリアミドの極限粘度は１．１１ｄｌ／ｇであった 次に、このポリアミドチップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−
１の規定に従い、シリンダ温度２９０℃、全サイクル時
間６３秒の条件で射出成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３
９に規定される、多目的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ
−７１６２の規定に従い、引張試験を実施した結果、引
張破壊応力は８３ＭＰａであった。
【００１７】比較例１ テレフタル酸５５．５ｋｇ（３３４ｍｏｌ）、１０％パ
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水４７５．１ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
４時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は１９５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物を開放容器に抜き出
して１０分間デカンテーションを行った。上澄み液を２
３３ｋｇ採取し、掻き取り羽根付き晶析槽に移して１５
℃まで冷却して晶析を行った後にグラスフィルターによ
り固液分離した。得られたケーキを１５℃の冷水２０ｋ
ｇによりリンスした後に乾燥し、１，４−シクロヘキサ
ンジカルボン酸２２．９ｋｇを得た。この１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸はシス／トランス比＝６０／４
０であり、含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数
が５２０００個／ｇであり、金属成分の含有量が３８０
ｐｐｍであった。こうして得られた１，４−シクロヘキ
サンジカルボン酸１．７ｋｇ（９．８ｍｏｌ）、アジピ
ン酸１３．０ｋｇ（８９．０ｍｏｌ）、１，６−ヘキサ
ンジアミン１１．６ｋｇ（１００．０ｍｏｌ）、安息香
酸０．４ｋｇ（３．３ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム
一水和物２９．２ｇ、純水１０．５ｋｇを反応缶に仕込
み、真空窒素置換を３回行った後、窒素雰囲気下で１０
０℃迄昇温し、１時間攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温
した。１８０℃で１時間攪拌を続けた後に窒素ガスによ
り、圧力を１．５ＭＰａゲージまで上げ、１時間かけて
２２０℃迄昇温した。昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲー
ジに保ち、水を留去した。その後、温度は２２０℃、圧
力は１．５ＭＰａゲージを保ちつつ２時間攪拌を続けた
後に、圧力を大気圧まで下げながら２８０℃迄昇温し
た。２８０℃、大気圧の条件で、２時間攪拌を継続し、
ポリアミドを得た。このポリアミドの極限粘度は１．０
０ｄｌ／ｇであった。次に、このポリアミドチップをＪ
ＩＳ Ｋ−７１５２−１の規定に従い、シリンダ温度２
８５℃、全サイクル時間６５秒の条件で射出成形を行
い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９に規定される、多目的試験片
Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−７１６２の規定に従い、引張
試験を実施した結果、引張破壊応力は４６ＭＰａであっ
た。
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇ、水４７５．１ｋｇを内
容量６００リットルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付き
のオートクレーブに仕込み、水素ガスで置換した後に水
素ガスを吹き込んで圧力を３．０ＭＰａゲージまで上
げ、２時間かけて１８０℃迄昇温した。反応圧が３．０
ＭＰａゲージを保つ様に水素ガスを補給しながら攪拌を
４時間継続し、水添反応を行った。この間、反応熱によ
り温度は１９５℃まで上昇した。オートクレーブ内で９
０℃まで冷却した後に、反応混合物を開放容器に抜き出
して１０分間デカンテーションを行った。上澄み液を２
３３ｋｇ採取し、掻き取り羽根付き晶析槽に移して１５
℃まで冷却して晶析を行った後にグラスフィルターによ
り固液分離した。得られたケーキを１５℃の冷水２０ｋ
ｇによりリンスした後に乾燥し、１，４−シクロヘキサ
ンジカルボン酸２２．９ｋｇを得た。この１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸はシス／トランス比＝６０／４
０であり、含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒子の数
が５２０００個／ｇであり、金属成分の含有量が３８０
ｐｐｍであった。こうして得られた１，４−シクロヘキ
サンジカルボン酸１．７ｋｇ（９．８ｍｏｌ）、アジピ
ン酸１３．０ｋｇ（８９．０ｍｏｌ）、１，６−ヘキサ
ンジアミン１１．６ｋｇ（１００．０ｍｏｌ）、安息香
酸０．４ｋｇ（３．３ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム
一水和物２９．２ｇ、純水１０．５ｋｇを反応缶に仕込
み、真空窒素置換を３回行った後、窒素雰囲気下で１０
０℃迄昇温し、１時間攪拌を続けた後に１８０℃迄昇温
した。１８０℃で１時間攪拌を続けた後に窒素ガスによ
り、圧力を１．５ＭＰａゲージまで上げ、１時間かけて
２２０℃迄昇温した。昇温の間圧力を１．５ＭＰａゲー
ジに保ち、水を留去した。その後、温度は２２０℃、圧
力は１．５ＭＰａゲージを保ちつつ２時間攪拌を続けた
後に、圧力を大気圧まで下げながら２８０℃迄昇温し
た。２８０℃、大気圧の条件で、２時間攪拌を継続し、
ポリアミドを得た。このポリアミドの極限粘度は１．０
０ｄｌ／ｇであった。次に、このポリアミドチップをＪ
ＩＳ Ｋ−７１５２−１の規定に従い、シリンダ温度２
８５℃、全サイクル時間６５秒の条件で射出成形を行
い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９に規定される、多目的試験片
Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−７１６２の規定に従い、引張
試験を実施した結果、引張破壊応力は４６ＭＰａであっ
た。
【００１８】比較例２ イソフタル酸５５．０ｋｇ（３３１ｍｏｌ）を５ｗｔ％
水酸化ナトリウム水溶液３００ｋｇに溶解し、１０％パ
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇと共に内容量６００リッ
トルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付きのオートクレー
ブに仕込んだ。その後、水素ガスを吹き込んで圧力を
３．０ＭＰａゲージまで上げ、２時間かけて１８０℃迄
昇温した。反応圧が３．０ＭＰａゲージを保つ様に水素
ガスを補給しながら攪拌を３時間継続し、水添反応を行
った。この間、反応熱により温度は２００℃まで上昇し
た。オートクレーブ内で５０℃まで冷却した後に、反応
混合物をヌッチェフィルターにより濾過し、固体を除去
した。得られた濾液に希塩酸を加え、酸析を行った後に
グラスフィルターにより固液分離した。得られたケーキ
を１５℃の冷水４０ｋｇにより２回リンスした後に乾燥
し、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸４２．３ｋｇ
を得た。この１，３−シクロヘキサンジカルボン酸はシ
ス／トランス比＝４０／６０であり、含まれる最大長４
μｍ以上の不純物粒子の数が６５００個／ｇであり、金
属成分の含有量が１７２０ｐｐｍであった。こうして得
られた１，３−シクロヘキサンジカルボン酸３．４ｋｇ
（１９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１１．４ｋｇ（７８．
４ｍｏｌ）、１６．９ｋｇ（９８．３ｍｏｌ）、１，６
−ヘキサンジアミン１１．６ｋｇ（１００．０ｍｏ
ｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３ｍｏｌ）、次亜リン
酸ナトリウム一水和物２９．１ｇ、純水１０．４ｋｇを
反応缶に仕込み、真空窒素置換を３回行った後、窒素雰
囲気下で１００℃迄昇温し、１時間攪拌を続けた後に１
８０℃迄昇温した。１８０℃で１時間攪拌を続けた後に
窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰａゲージまで上げ、
１時間かけて２２０℃迄昇温した。昇温の間圧力を１．
５ＭＰａゲージに保ち、水を留去した。その後、温度は
２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲージを保ちつつ２時間
攪拌を続けた後に、圧力を大気圧まで下げながら２８０
℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の条件で、２時間攪拌
を継続し、ポリアミドを得た。このポリアミドの極限粘
度は１．０８ｄｌ／ｇであった。次に、このポリアミド
チップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−１の規定に従い、シリ
ンダ温度２９０℃、全サイクル時間６３秒の条件で射出
成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９に規定される、多目
的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−７１６２の規定に従
い、引張試験を実施した結果、引張破壊応力は３３ＭＰ
ａであった。
水酸化ナトリウム水溶液３００ｋｇに溶解し、１０％パ
ラジウム担時活性炭３．０ｋｇと共に内容量６００リッ
トルの攪拌機、加熱冷却ジャケット付きのオートクレー
ブに仕込んだ。その後、水素ガスを吹き込んで圧力を
３．０ＭＰａゲージまで上げ、２時間かけて１８０℃迄
昇温した。反応圧が３．０ＭＰａゲージを保つ様に水素
ガスを補給しながら攪拌を３時間継続し、水添反応を行
った。この間、反応熱により温度は２００℃まで上昇し
た。オートクレーブ内で５０℃まで冷却した後に、反応
混合物をヌッチェフィルターにより濾過し、固体を除去
した。得られた濾液に希塩酸を加え、酸析を行った後に
グラスフィルターにより固液分離した。得られたケーキ
を１５℃の冷水４０ｋｇにより２回リンスした後に乾燥
し、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸４２．３ｋｇ
を得た。この１，３−シクロヘキサンジカルボン酸はシ
ス／トランス比＝４０／６０であり、含まれる最大長４
μｍ以上の不純物粒子の数が６５００個／ｇであり、金
属成分の含有量が１７２０ｐｐｍであった。こうして得
られた１，３−シクロヘキサンジカルボン酸３．４ｋｇ
（１９．８ｍｏｌ）、アジピン酸１１．４ｋｇ（７８．
４ｍｏｌ）、１６．９ｋｇ（９８．３ｍｏｌ）、１，６
−ヘキサンジアミン１１．６ｋｇ（１００．０ｍｏ
ｌ）、安息香酸０．４ｋｇ（３．３ｍｏｌ）、次亜リン
酸ナトリウム一水和物２９．１ｇ、純水１０．４ｋｇを
反応缶に仕込み、真空窒素置換を３回行った後、窒素雰
囲気下で１００℃迄昇温し、１時間攪拌を続けた後に１
８０℃迄昇温した。１８０℃で１時間攪拌を続けた後に
窒素ガスにより、圧力を１．５ＭＰａゲージまで上げ、
１時間かけて２２０℃迄昇温した。昇温の間圧力を１．
５ＭＰａゲージに保ち、水を留去した。その後、温度は
２２０℃、圧力は１．５ＭＰａゲージを保ちつつ２時間
攪拌を続けた後に、圧力を大気圧まで下げながら２８０
℃迄昇温した。２８０℃、大気圧の条件で、２時間攪拌
を継続し、ポリアミドを得た。このポリアミドの極限粘
度は１．０８ｄｌ／ｇであった。次に、このポリアミド
チップをＪＩＳ Ｋ−７１５２−１の規定に従い、シリ
ンダ温度２９０℃、全サイクル時間６３秒の条件で射出
成形を行い、ＪＩＳ Ｋ−７１３９に規定される、多目
的試験片Ａ形を得た。ＪＩＳ Ｋ−７１６２の規定に従
い、引張試験を実施した結果、引張破壊応力は３３ＭＰ
ａであった。
【００１９】
【発明の効果】本発明のポリアミドは耐侯性、加工性、
成形性、および靭性に優れたポリアミドであり、フィル
ム、シート、または容器等の成形品や繊維、塗料等に好
適に利用できる。
成形性、および靭性に優れたポリアミドであり、フィル
ム、シート、または容器等の成形品や繊維、塗料等に好
適に利用できる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J001 EB04 EB06 EB07 EB08 EB09 EB13 EB14 EB15 EB35 EB36 EB37 EB46 EC04 EC05 EC06 EC07 EC08 EC09 EC13 EC14 EC16 EC45 EC46 EC47 EC48 EC56 EC65 EC66 EE27C EE28C EE44C EE46C EE74D EE76D EE78D EE85D FA01 FB03 FB05 FC03 FC05 GA15 GB01 GB11 GB12 JA01 JA10 JA12 JA17
Claims (1)
- 【請求項１】金属成分含有量が１０００ｐｐｍ以下であ
り、且つ１ｇ中に含まれる最大長４μｍ以上の不純物粒
子の数が３００００個以下であるシクロヘキサンジカル
ボン酸類を１モル％以上含むジカルボン酸類と、ジアミ
ン類とを反応させることを特徴とするポリアミドの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000288913A JP2002097265A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | ポリアミドの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000288913A JP2002097265A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | ポリアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002097265A true JP2002097265A (ja) | 2002-04-02 |
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ID=18772409
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|---|---|---|---|
| JP2000288913A Pending JP2002097265A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | ポリアミドの製造方法 |
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