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JP2002069484A - 油脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

油脂組成物及びその製造方法

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JP2002069484A
JP2002069484A JP2000265207A JP2000265207A JP2002069484A JP 2002069484 A JP2002069484 A JP 2002069484A JP 2000265207 A JP2000265207 A JP 2000265207A JP 2000265207 A JP2000265207 A JP 2000265207A JP 2002069484 A JP2002069484 A JP 2002069484A
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fat
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crystal
crystals
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Kenichi Hashizume
健一 橋爪
Yasuo Okutomi
保雄 奥冨
Toru Kajimura
徹 梶村
Yasushi Shishido
康司 宍戸
Shoshi Maruzeni
詔司 丸銭
Kazuaki Suzuki
一昭 鈴木
Toru Nezu
亨 根津
Toshiyuki Hirokawa
敏幸 廣川
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Asahi Denka Kogyo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 製造する際に、特殊な温度管理をしなくても
安定結晶を含有し、しかも可塑性範囲が広く、経日的に
も硬さが変化せず安定な油脂組成物を提供する。 【解決手段】 Ｓ1 ＵＳ2 （Ｓ1 、Ｓ2 は飽和脂肪酸、
Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドと
ＵＳ3 Ｕ（Ｓ3 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表
す）で表されるトリグリセリドとからなるコンパウンド
結晶を含有することを特徴とする油脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、製菓・製パン用油
脂として、練り込み用途、折り込み用途、サンド・フィ
リング用途、スプレー・コーティング用途、フライ用途
等に適した物性、機能を有する油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂に使用され
る油脂は、“マーガリンショートニングラード“（Ｐ３
２４、中澤君敏著：株式会社光琳発行）に記載の『マー
ガリン、ショートニングは常温で結晶性脂肪をもつ可塑
性物質と定義されるが、そのためその物理性は主に稠
度、可塑性及び結晶構造に関連する。物理的にその結晶
状態はＡｌｆａは蝋状（アセトグリセリドの如き）、Ｂ
ｅｔａは粗結晶、そしてＢｅｔａ−ｐｒｉｍｅは微粒状
である。融点ではＡｌｆａ、Ｂｅｔａ−ｐｒｉｍｅ、Ｂ
ｅｔａの順に高くなる。マーガリン、ショートニング組
成の望ましい結晶状態はＢｅｔａ−ｐｒｉｍｅといわれ
ている。』の通り、その結晶状態はβプライム型のもの
が良好とされ、用いられてきた。
【０００３】βプライム型の油脂結晶は微細結晶をとり
乳化安定性に寄与し、良好な稠度を示す。反面このβプ
ライム型結晶はエネルギー的には準安定形であるため、
保存条件等が適切でない場合等には、さらにエネルギー
的に安定なβ型結晶へと転移現象を引き起こすという欠
点があった。このβ型結晶は最安定形であるため、これ
以上の転移現象を起こすことはないが、一般に結晶サイ
ズが大きく、グレイニングやブルームと呼ばれる粗大結
晶粒を形成し、ザラつきや触感の悪さを呈し、製品価値
の全くないものになってしまう。
【０００４】βプライム型を経由するβ型結晶であって
も、結晶サイズの比較的小さなものも知られている。例
えば、カカオ脂のＶ型結晶がこれに相当し、実質はＳＯ
Ｓ、ＰＯＳ等の対称型トリグリセリドのβ２型結晶であ
る。しかしながら、これらの結晶サイズの比較的小さな
β型結晶を得るには、テンパリングと呼ばれる特殊な熱
処理工程を経る必要があったり、所定温度まで冷却した
後、結晶核となる特定成分を加える等、極めて煩雑な工
程を要するものであった。結果として通常の可塑性油脂
を製造するような急冷可塑化工程では、当該結晶は得ら
れないのが実状である。また、カカオ脂のＶ型結晶は可
塑性に乏しいものである。
【０００５】一方、βプライム型で最安定形の油脂でさ
え経日的に硬くなる傾向があり、結晶の析出方法や保存
方法等を細かく管理しなければならなかった。
【０００６】上記のような課題を解決するため、エネル
ギー的にも安定で且つ微細な結晶を得る目的で、これ迄
にも種々の提案がなされてきた。特公昭５１−９７６３
号公報には、特定のトリグリセリド比率とすることによ
り、β型結晶を得る方法が開示されている。また特公昭
５８−１３１２８号公報では、エステル交換反応により
油脂のグレイニングを抑制する方法が、そして特開平１
０−２９５２７１号公報には、高融点油脂を配合するこ
とにより微細な結晶を維持させる方法がそれぞれ開示さ
れている。さらに特開平４−１３５４５３号公報では、
構成脂肪酸として炭素数１６〜２２の飽和脂肪酸をグリ
セリンの２位に、炭素数１６〜１８で一つの不飽和結合
を有する不飽和脂肪酸をグリセリンの１，３位に結合し
た混酸型トリグリセリドを含有する方法が開示されてい
る。
【０００７】しかし、上記特公昭５１−９７６３号公報
の方法では、β型結晶を得るのにテンパリング操作が必
要とされ、特公昭５８−１３１２８号公報及び特開平１
０−２９５２７１号公報の方法では、得られた組成物は
経日的に硬くなる傾向があり、油脂組成物として安定性
の点で十分に満足の得られるものではなかった。また、
特開平４−１３５４５３号公報の方法は、カカオ代用脂
及びこれを含有する油脂性菓子用途に限定されたもので
あった。
【０００８】従って、本発明の目的は、製造する際に、
特殊な温度管理をしなくても安定結晶を含有し、しかも
可塑性範囲が広く、経日的にも硬さが変化せず安定な油
脂組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｓ1 ＵＳ
2 （Ｓ1 、Ｓ2 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表
す）で表されるトリグリセリドとＵＳ3 Ｕ（Ｓ3 は飽和
脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリ
セリドとからなるコンパウンド結晶を含有することを特
徴とする油脂組成物により、上記の目的を達成したもの
である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の油脂組成物につい
て詳細に説明する。
【００１１】本発明の油脂組成物は、上述のように、Ｓ
1 ＵＳ2 （Ｓ1 、Ｓ2 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸
を表す）で表されるトリグリセリド（以下、Ｓ1 ＵＳ2
とする）とＵＳ3 Ｕ（Ｓ3 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂
肪酸を表す）で表されるトリグリセリド（以下、ＵＳ3
Ｕとする）とからなるコンパウンド結晶を含有すること
を特徴とするものである。
【００１２】上記のＳ1 ＵＳ2 のＳ1 とＳ2 は、好まし
くは炭素数１６以上の飽和脂肪酸とするのがよく、さら
に好ましくは、パルミチン酸、 ステアリン酸、アラキジ
ン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。上記のＵＳ3 ＵのＳ
3 は、好ましくは炭素数１８以上の飽和脂肪酸とするの
がよく、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が
挙げられる。また本発明において上記のＳ1 とＳ2 とＳ
3 が、同じ脂肪酸であるのが最も好ましい。
【００１３】上記のＳ1 ＵＳ2 のＵや、ＵＳ3 ＵのＵは
好ましくは炭素数１６以上のモノ不飽和脂肪酸、さらに
好ましくは炭素数１８以上のモノ不飽和脂肪酸、最も好
ましくはオレイン酸であるのがよい。
【００１４】本発明において、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕか
らなるコンパウンド結晶とは、構造の異なるＳ1 ＵＳ2
１分子とＵＳ3 Ｕ１分子とが混合された際、あたかも単
一のトリグリセリド分子であるかの如き結晶化挙動を示
すものである。コンパウンド結晶は分子間化合物とも呼
ばれる。このコンパウンド結晶はトリグリセリド分子の
パッキング状態が２鎖長構造をとることが知られてい
る。
【００１５】本発明の油脂組成物では、Ｓ1 ＵＳ2 とＵ
Ｓ3 Ｕからなるコンパウンド結晶を含有することが必要
であり、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウンド結
晶を含有しない油脂を用いた場合には、経日的に硬くな
る傾向があり、結晶の析出方法や保存方法等を細かく管
理しなければ油脂組成物としては好ましくないものとな
る。
【００１６】そして、本発明では、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3
Ｕからなるコンパウンド結晶が微細であることが好まし
い。
【００１７】上記の微細結晶とは、油脂の結晶が微細で
あることであり、口にしたり、触った際にもザラつきを
感ずることのない結晶であることを意味し、好ましくは
２０μｍ以下、さらに好ましくは１０μｍ、最も好まし
くは３μｍ以下のサイズの油脂結晶を指す。上記サイズ
とは、結晶の最大部位の長さを示すものである。結晶の
サイズが２０μｍを超えた油脂結晶を用いた場合、口に
したり、触った際にザラつきを感じやすく、液状油成分
を保持することが困難となり製品の油滲みを起こしやす
く、水相成分を有する油中水型乳化とした際には、水相
成分を油脂結晶により、形成される３次元構造中に維持
できない恐れがある。
【００１８】本発明では、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからな
るコンパウンド結晶が実質的に微細結晶であることが好
ましい。この「実質的に」とは、全てのＳ1 ＵＳ2 とＵ
Ｓ3Ｕからなるコンパウンド結晶のうち、微細結晶を好
ましくは９０重量％以上、さらに好ましくは９５重量％
以上、最も好ましくは９９重量％以上含有することを指
す。
【００１９】本発明で用いるＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕから
なるコンパウンド結晶は、Ｓ1 ＵＳ 2 を含有する油脂
と、ＵＳ3 Ｕを含有する油脂から製造される。
【００２０】上記の油脂の種類としては、Ｓ1 ＵＳ2 や
ＵＳ3 Ｕを含有するものであれば、どのようなものでも
構わない。またＳ1 ＵＳ2 やＵＳ3 Ｕは、天然に存在す
るＳ 1 ＵＳ2 やＵＳ3 Ｕでも構わないし、又は分別によ
り純度を上げたものでも構わない。さらに、トリ飽和ト
リグリセリド（ＳＳＳ）とトリ不飽和トリグリセリド
（ＵＵＵ）、又はトリ不飽和トリグリセリド（ＵＵＵ）
と飽和脂肪酸をエステル交換し（酵素による選択的エス
テル交換の方が好ましい）、さらに蒸留や分別によりＳ
1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕの純度を上げたもの等、どのような
方法によって得られたものでも構わない。
【００２１】上記のＳ1 ＵＳ2 で表されるトリグリセリ
ドを含有する油脂としては、例えばパーム油、カカオバ
ター、或いはパーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ
油、綿実油、大豆油、ナタネ油、米油、ヒマワリ油、サ
フラワー油、牛脂、乳脂、豚脂、シア脂、マンゴー核
油、サル脂、イリッペ脂、魚油、鯨油等の各種動植物油
脂、これらの各種動植物油脂を水素添加、分別並びにエ
ステル交換から選択される１又は２以上の処理を施した
加工油脂、脂肪酸、脂肪酸低級アルコールエステルを用
いて製造したエステル交換油が挙げられる。本発明で
は、上記の中から選ばれた１種又は２種以上を用いる。
【００２２】上記のＵＳ3 Ｕで表されるトリグリセリド
を含有する油脂としては、例えば豚脂、或いはパーム
油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実
油、大豆油、ナタネ油、米油、ヒマワリ油、サフラワー
油、牛脂、乳脂、カカオバター、シア脂、マンゴー核
油、サル脂、イリッペ脂、魚油、鯨油等の各種動植物油
脂、これらの各種動植物油脂を水素添加、分別並びにエ
ステル交換から選択される１又は２以上の処理を施した
加工油脂、脂肪酸、脂肪酸低級アルコールエステルを用
いて製造したエステル交換油が挙げられる。本発明で
は、上記の中から選ばれた１種又は２種以上を用いる。
【００２３】本発明の油脂組成物において、上記のＳ1
ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウンド結晶を油脂組成
物の全油脂分中、好ましくは５重量％以上、さらに好ま
しくは１０重量％以上、最も好ましくは３０重量％以上
を含有する。Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウン
ド結晶の含有量が、油脂組成物の全油脂分中、５重量％
未満であると経日的に２０μｍを超えたサイズを有する
β型結晶が出現しやすく、経日的に硬くなりやすい。
【００２４】また本発明の油脂組成物において、Ｓ1 Ｕ
Ｓ2 又はＵＳ3 Ｕを含有しない油脂を添加しても良い。
Ｓ1 ＵＳ2 又はＵＳ3 Ｕを含有しない油脂を添加する場
合には、Ｓ1 ＵＳ2 又はＵＳ3 Ｕを含有しない油脂は、
油脂組成物の全油脂分中、好ましくは９５重量％以下、
さらに好ましくは９０重量％以下、最も好ましくは７０
重量％以下である。
【００２５】その他の本発明の油脂組成物に含有させる
ことができる成分としては、例えば、水、乳化剤、増粘
安定剤、食塩や塩化カリウム等の塩味剤、酢酸、乳酸、
グルコン酸等の酸味料、糖類や糖アルコール類、ステビ
ア、アスパルテーム等の甘味料、β―カロチン、カラメ
ル、紅麹色素等の着色料、トコフェロール、茶抽出物等
の酸化防止剤、小麦蛋白や大豆蛋白といった植物蛋白、
卵及び各種卵加工品、着香料、乳製品、調味料、ｐＨ調
整剤、食品保存料、日持ち向上剤、果実、果汁、コーヒ
ー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウ
ダー、穀類、豆類、野菜類、肉類、魚介類等の食品素材
や食品添加物が挙げられる。
【００２６】上記乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン
有機酸脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ステ
アロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン
類等が挙げられ、この中から選ばれた１種又は２種以上
を用いることができる。上記乳化剤の配合量は、特に制
限はないが、本発明の油脂組成物中、好ましくは０．０
５〜３重量％、さらに好ましくは０．１〜１重量％であ
る。また本発明の油脂組成物において、上記乳化剤が必
要でなければ、乳化剤を用いなくてもよい。
【００２７】上記増粘安定剤としては、グアーガム、ロ
ーカストビーンガム、カラギーナン、アラビアガム、ア
ルギン酸類、ペクチン、キサンタンガム、プルラン、タ
マリンドシードガム、サイリウムシードガム、結晶セル
ロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、寒天、グルコマンナン、ゼラチン、澱粉、化工澱粉
等が挙げられ、この中から選ばれた１種又は２種以上を
用いることができる。上記増粘安定剤の配合量は、特に
制限はないが、本発明の油脂組成物中、好ましくは０〜
１０重量％、さらに好ましくは０〜５重量％である。ま
た本発明の油脂組成物において、上記増粘安定剤が必要
でなければ、増粘安定剤を用いなくてもよい。
【００２８】次に、本発明の油脂組成物の製造方法を説
明する。本発明ではＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕを混合冷却
し、結晶化させることによりＳ1ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕから
なるコンパウンド結晶を含有する油脂組成物を得る。Ｓ
1ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕを混合冷却し、結晶化させる際、熱
エネルギー的に不安定なα型結晶から、準安定形のβプ
ライム型結晶を経由せず、最安定形の微細なβ型結晶に
直接転移する。即ち本発明においてＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3
Ｕを混合し、如何なる冷却条件で冷却しても、Ｓ1 ＵＳ
2 とＵＳ3 Ｕからなる微細なβ型の２鎖長構造を示すコ
ンパウンド結晶として析出する。そのため本発明の油脂
組成物は、微細なβ型結晶を析出させるために油脂の結
晶化工程においてテンパリング等の特殊な熱処理を必要
としない。
【００２９】本発明において、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕか
らなるコンパウンド結晶を含有するスプレー用油脂組成
物やフライ用油脂組成物を製造する方法は特に制限はな
いが、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ、必要によりその他の成分
を混合し、そして冷却し、結晶化させることにより得る
ことができる。
【００３０】Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウン
ド結晶を含有する練り込み用油脂組成物、ロールイン用
油脂組成物、クリーム用油脂組成物等の可塑性油脂組成
物を製造する方法は特に制限はないが、Ｓ1 ＵＳ2 とＵ
Ｓ3 Ｕを含有する油相と、必要により水相を混合する。
そして、次に殺菌処理するのが望ましい。殺菌方法はタ
ンクでのバッチ式でも、プレート型熱交換機や掻き取り
式熱交換機を用いた連続式でも構わない。次に、冷却
し、結晶化する。本発明において冷却条件は好ましくは
−０．５℃／分以上、さらに好ましくは−５℃／分以上
である。この際、徐冷却より急速冷却の方が好ましい
が、本発明では徐冷却であっても、微細なβ型結晶をと
り、可塑性範囲が広く、経日的にも硬さが変化せず安定
した油脂組成物を得ることができる。冷却する機器とし
ては、密閉型連続式チューブ冷却機、例えばボテータ
ー、コンビネーター、パーフェクター等のマーガリン製
造機やプレート型熱交換機等が挙げられ、また、開放型
のダイアクーラーとコンプレクターの組み合わせ等が挙
げられる。
【００３１】また、本発明の可塑性油脂組成物を製造す
る際のいずれかの製造工程で、窒素、空気等を含気させ
ても、させなくても構わない。
【００３２】得られた本発明の可塑性油脂組成物は、マ
ーガリンタイプでもショートニングタイプでもどちらで
もよく、またその乳化形態は、油中水型、水中油型、及
び二重乳化型のいずれでも構わない。
【００３３】本発明の、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなる
コンパウンド結晶を含む油脂組成物を用いた食品とは、
具体的には、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウン
ド結晶を含有するスプレー用油脂組成物やフライ用油脂
組成物を用いて食品を製造してもよいし、Ｓ1 ＵＳ2 と
ＵＳ3 Ｕからなるコンパウンド結晶を含有する練り込み
用油脂組成物、ロールイン用油脂組成物等の油脂組成物
を用いて食品を製造してもよいし、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3
Ｕからなるコンパウンド結晶を含有するクリーム用油脂
組成物を用いて食品を製造してもよい。
【００３４】本発明の油脂組成物は、食パン、菓子パ
ン、デニッシュ、パイ、シュー、ドーナツ、ケーキ、ク
ッキー、ハードビスケット、ワッフル、スコーン等のベ
ーカリー製品に練り込み用、折込み用、フィリング用、
サンド用、トッピング用、スプレッド用、スプレー用、
コーティング用、フライ用として使用することができ
る。また、本発明の油脂組成物の上記用途における使用
量は、使用用途により異なるものであり、特に限定され
るものではない。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により何等制限さ
れるものではない。
【００３６】〔実施例１〕大豆極度硬化油とオレイン酸
エチルを、重量比２：３の割合で混合、溶解し、１，３
選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。反応物
を分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた油脂を分
別、精製することによりＯＳＯ（Ｏ：オレイン酸、Ｓ：
ステアリン酸）含量６０重量％の油脂を得た。このＯＳ
Ｏ含有油脂５０重量％とマンゴ核分別硬部油５０重量％
とを混合し、混合油（ａ）を得た。混合油（ａ）はＳＯ
Ｓ（Ｏ：オレイン酸、Ｓ：ステアリン酸）を３０重量
％、ＯＳＯを３０重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移
の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型
結晶であった。確認のため、混合油（ａ）を６０℃以上
の温度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを
２θ：１７〜２６の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．６オングストロームの面間隔に対応する強い回
折線が得られ、この油脂結晶はβ型をとることが確認さ
れた。また光学顕微鏡で、この油脂結晶のサイズを確認
したところ、３μｍ以下の微細な結晶であった。さらに
２θ：０〜８の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグリ
セリドのパッキング状態が２鎖長構造であることも確認
され、コンパウンド結晶の形成が示された。
【００３７】上記混合油（ａ）８０重量％と大豆油２０
重量％とを混合した。この配合油のＳＯＳとＯＳＯから
なるコンパウンド結晶の含有量は４８重量％であった。
この配合油に乳化剤としてステアリン酸モノグリセリド
０．５重量％とレシチン０．１％を混合溶解した油相８
１重量％と水１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重
量％とを常法により、油中水型の乳化物（ｂ）とし、急
冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マ
ーガリンを得た。
【００３８】得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３
μｍ以下の微細結晶であり、Ｘ線回折測定でも２鎖長構
造のβ型をとり、コンパウンド結晶を形成していること
を確認した。また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が９００ｇ／ｃｍ2と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も９００ｇ／ｃｍ2 と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。
【００３９】〔実施例２〕通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例１で用いた
乳化物（ｂ）をさらに緩慢な冷却条件（冷却速度にして
−１℃／分）下で冷却可塑化した。
【００４０】得られたマーガリンは通常の急冷可塑化時
と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖長構造のβ型結晶を
とり、５℃のレオメーター値が１０００ｇ／ｃｍ2 と低
温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、製造から１ヶ月経
過後での５℃のレオメーター値も１０００ｇ／ｃｍ2 と
経日的にも硬さが変化せず、安定した油脂組成物であっ
た。
【００４１】〔実施例３〕大豆極度硬化油とハイオレイ
ックひまわり油を、重量比１：１の割合で混合、溶解し
１，３選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。
得られた油脂を分別、精製することによりＯＳＯ含量４
０重量％の油脂を得た。このＯＳＯ含有油脂６０重量％
とシア分別硬部油４０重量％とを混合し、混合油（ｃ）
を得た。混合油（ｃ）はＳＯＳを２４重量％、ＯＳＯを
２４重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認
したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であっ
た。確認のため、混合油（ｃ）を６０℃以上の温度で完
全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２θ：１７
〜２６の範囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．６
オングストロームの面間隔に対応する強い回折線が得ら
れ、この油脂結晶はβ型をとることが確認された。また
光学顕微鏡で、この油脂結晶のサイズを確認したとこ
ろ、３μｍ以下の微細な結晶であった。さらに２θ：０
〜８の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグリセリドの
パッキング状態が２鎖長構造であることも確認され、コ
ンパウンド結晶の形成が示された。
【００４２】上記混合油（ｃ）８０重量％と大豆油２０
重量％とを混合した。この配合油のＳＯＳとＯＳＯから
なるコンパウンド結晶の含有量は３７重量％であった。
この配合油に乳化剤としてステアリン酸モノグリセリド
０．５重量％とレシチン０．１％を混合溶解した油相８
１重量％と水１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重
量％とを常法により、油中水型の乳化物（ｄ）とし、急
冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マ
ーガリンを得た。
【００４３】得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３
μｍ以下の微細結晶であり、Ｘ線回折測定でも２鎖長構
造のβ型をとり、コンパウンド結晶を形成していること
を確認した。また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が１２００ｇ／ｃｍ 2 と低温でも軟らかくて可
塑性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオ
メーター値も１２００ｇ／ｃｍ2 と経日的にも硬さが変
化せず、安定した油脂組成物であった。
【００４４】〔実施例４〕通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例３で用いた
乳化物（ｄ）をさらに緩慢な冷却条件（冷却速度にして
−１℃／分）下で冷却可塑化した。
【００４５】得られたマーガリンは通常の急冷可塑化時
と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖長構造のβ型結晶を
とり、５℃のレオメーター値が１５００ｇ／ｃｍ2 と低
温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、製造から１ヶ月経
過後での５℃のレオメーター値も１５００ｇ／ｃｍ2 と
経日的にも硬さが変化せず、安定した油脂組成物であっ
た。
【００４６】〔実施例５〕魚油を原料とし、ニッケル触
媒を用いて水素添加を行い、融点３５℃の魚油硬化油を
得た。この魚油硬化油をＤＳＣにより結晶転移の有無を
確認したところ、βプライム型をとる油脂であった。確
認のため、この魚油硬化油を６０℃以上の温度で完全融
解した後、５℃で結晶析出させたものを２θ：１７〜２
６の範囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．２オン
グストロームの面間隔に対応する強い回折線が得られ、
この油脂結晶はβプライム型をとることが確認された。
【００４７】この魚油硬化油３５重量％と実施例１で用
いた混合油（ａ）３５重量％及び大豆油３０重量％とを
配合した。この配合油のＳＯＳ含量は１１重量％、ＯＳ
Ｏ含量は１１重量％であり、ＳＯＳとＯＳＯからなるコ
ンパウンド結晶の含量は２２重量％であった。次いで、
この配合油を急冷可塑化工程（−２０℃／分以上）にか
け、ショートニングを得た。
【００４８】得られたショートニングは光学顕微鏡下
で、３μｍ以下の微細油脂結晶であり、Ｘ線回折測定で
も２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を形成し
ていることを確認した。また得られたショートニングは
５℃のレオメーター値が１３００ｇ／ｃｍ2 と低温でも
軟らかくて可塑性範囲が広く、製造から1 ヶ月経過後で
の５℃のレオメーター値も１３００ｇ／ｃｍ2 と経日的
にも硬さが変化せず安定した油脂組成物であった。
【００４９】〔実施例６〕通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例５で用いた
魚油硬化油３５重量％と混合油（ａ）３５重量％及び大
豆油３０重量％の配合油をさらに緩慢な冷却条件（冷却
速度にして−１℃／分）下で、冷却可塑化した。
【００５０】得られたショートニングは通常の急冷可塑
化時と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖長構造のβ型結
晶をとり、５℃のレオメーター値が１５００ｇ／ｃｍ2
と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、製造から1 ヶ
月経過後での５℃のレオメーター値も１５００ｇ／ｃｍ
2 と経日的にも硬さが変化せず安定した油脂組成物であ
った。
【００５１】〔比較例１〕ナタネ油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点４５℃のナタネ硬
化油を得た。このナタネ硬化油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ
を含有しない油脂であり、さらに結晶転移の有無をＤＳ
Ｃにより確認したところ、βプライム型をとる油脂であ
った。確認のため、このナタネ硬化油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームの面間隔に対応する強い回
折線が得られ、この油脂結晶はβプライム型をとること
が確認された。
【００５２】このナタネ硬化油５５重量％と大豆油４５
重量％とを混合した。この配合油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3
Ｕを含有しないものであった。次いで、この配合油に乳
化剤としてステアリン酸モノグリセリド０．５重量％と
レシチン０．１重量％を混合溶解した油相８１重量％と
水１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常
法により、油中水型の乳化物とし、急冷可塑化工程（−
２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得た。
【００５３】得られたマーガリンはＸ線回折測定でもβ
プライム型をとることを確認した。このマーガリンは、
製造直後の段階で５℃のレオメーター値が２０００ｇ／
ｃｍ 2 であったのに対し、１ヶ月経過後には５℃のレオ
メーター値が３０００ｇ／ｃｍ2 となり、経日的に硬く
なることが認められ、安定性の乏しい油脂組成物であっ
た。
【００５４】〔比較例２〕コーン油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点３６℃のコーン硬
化油を得た。このコーン硬化油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ
を含有しない油脂であり、さらに結晶転移の有無をＤＳ
Ｃにより確認したところ、βプライム型をとる油脂であ
った。確認のため、このコーン硬化油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームの面間隔に対応する強い回
折線が得られ、この油脂結晶はβプライム型をとること
が確認された。
【００５５】このコーン硬化油７０重量％と大豆油３０
重量％とを混合した。この配合油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3
Ｕを含有しないものであった。次いで、この配合油に乳
化剤としてステアリン酸モノグリセリド０．５重量％と
レシチン０．１重量％を混合溶解した油相８１重量％と
水１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常
法により、油中水型の乳化物とし、急冷可塑化工程（−
２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得た。
【００５６】得られたマーガリンはＸ線回折測定でもβ
プライム型をとることを確認した。さらにこのマーガリ
ンは急冷可塑化直後の時点では、光学顕微鏡下で５μｍ
以下の微細結晶を呈していたが、１ヶ月経過後には３０
μｍにも達する粗大結晶へと転移を起こし、非常にザラ
つきを感ずる製品価値の全くないものとなった。また、
同時にこのマーガリンは、製造直後の段階で５℃のレオ
メーター値が１５００ｇ／ｃｍ2 であったのに対し、１
ヶ月経過後には５℃のレオメーター値が２４００ｇ／ｃ
ｍ2 となり、経日的に硬くなることが認められ、安定性
の乏しい油脂組成物であった。
【００５７】〔比較例３〕比較例１で用いた融点４５℃
のナタネ硬化油１８重量％とカカオ脂３２重量％及び大
豆油５０重量％とを混合した。ナタネ硬化油、カカオ
脂、大豆油の各油脂はＵＳＵを含有しない油脂であり、
この混合油はＵＳ3 Ｕを含まず、Ｓ1 ＵＳ2含量は２８
重量％であった。さらに、この混合油をＤＳＣにより結
晶転移の有無を確認したところ、βプライム型をとる油
脂であった。確認のため、この混合油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームと４．６オングストローム
の面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結晶
はβプライム型とβ型の混在をとることが確認された。
【００５８】この混合油に、乳化剤としてステアリン酸
モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を
混合溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重
量％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳
化物とし、急冷可塑化工程（−２０℃／分以上）にか
け、マーガリンを得た。
【００５９】得られたマーガリンはＸ線回折測定でもβ
プライム型とβ型の混在であることを確認した。さらに
このマーガリンは急冷可塑化直後の時点では、光学顕微
鏡下で５μｍ以下の微細結晶を呈していたが、１ヶ月経
過後には３０μｍにも達する粗大結晶へと転移を起こ
し、非常にザラつきを感ずる製品価値の全くないものと
なった。また、同時にこのマーガリンは、製造直後の段
階で５℃のレオメーター値が９００ｇ／ｃｍ2 であった
のに対し、１ヶ月経過後には５℃のレオメーター値が２
８００ｇ／ｃｍ2 となり、経日的に硬くなることが認め
られ、安定性の乏しい油脂組成物であった。また、その
可塑性範囲は著しく狭いもので満足のいくものではなか
った。
【００６０】これらの結果から明らかなように、Ｓ1 Ｕ
Ｓ2 とＵＳ3 Ｕとからなるコンパウンド結晶を含有しな
いβプライム型結晶油脂を用いた比較例１及び２では、
経日的な変化が認められ、結晶安定性の点で問題があ
る。また比較例３に示した組成物ではＳ1 ＵＳ2 は含量
し、一部β結晶を示したものの、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ
とからなるコンパウンド結晶を含有しておらず、微細結
晶でもないため、結晶安定性に乏しく、可塑性範囲が著
しく狭いものであった。
【００６１】これに対し、Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからな
るコンパウンド結晶を含有する油脂を用いた実施例１〜
４の組成物では低温でも軟らかく可塑性範囲が広く、な
お且つ経日的に硬さが変化せず、結晶安定性に優れた油
脂組成物であった。さらにＳ 1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからな
るコンパウンド結晶を含有する油脂とβプライム型結晶
である油脂を併用した実施例５及び実施例６の組成物に
おいても、低温で軟らかく可塑性範囲が広く、なお且つ
経日的に硬さが変化せず、結晶安定性に優れた油脂組成
物であった。
【００６２】
【発明の効果】Ｓ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕからなるコンパウ
ンド結晶を含有する本発明の油脂組成物は、製造する際
に、特殊な温度管理をしなくても安定結晶を含有し、し
かも低温でも軟らかく可塑性範囲が広く、なお且つ経日
的にも硬さが変化せず安定な油脂組成物である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年９月２９日（２０００．９．２
９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】〔実施例１〕大豆極度硬化油とオレイン酸
エチルを、重量比２：３の割合で混合、溶解し、１，３
選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。反応物
を分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた油脂を分
別、精製することによりＯＳＯ（Ｏ：オレイン酸、Ｓ：
ステアリン酸）含量６０重量％の油脂を得た。このＯＳ
Ｏ含有油脂５０重量％とマンゴ核分別硬部油５０重量％
とを混合し、混合油（ａ）を得た。混合油（ａ）はＳＯ
Ｓ（Ｏ：オレイン酸、Ｓ：ステアリン酸）を３０重量
％、ＯＳＯを３０重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移
の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型
結晶であった。確認のため、混合油（ａ）を６０℃以上
の温度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを
２θ：１７〜２６度の範囲でＸ線回折測定を実施したと
ころ、４．６オングストロームの面間隔に対応する強い
回折線が得られ、この油脂結晶はβ型をとることが確認
された。また光学顕微鏡で、この油脂結晶のサイズを確
認したところ、３μｍ以下の微細な結晶であった。さら
に２θ：０〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリ
グリセリドのパッキング状態が２鎖長構造であることも
確認され、コンパウンド結晶の形成が示された。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】〔実施例３〕大豆極度硬化油とハイオレイ
ックひまわり油を、重量比１：１の割合で混合、溶解し
１，３選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。
得られた油脂を分別、精製することによりＯＳＯ含量４
０重量％の油脂を得た。このＯＳＯ含有油脂６０重量％
とシア分別硬部油４０重量％とを混合し、混合油（ｃ）
を得た。混合油（ｃ）はＳＯＳを２４重量％、ＯＳＯを
２４重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認
したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であっ
た。確認のため、混合油（ｃ）を６０℃以上の温度で完
全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２θ：１７
〜２６度の範囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．
６オングストロームの面間隔に対応する強い回折線が得
られ、この油脂結晶はβ型をとることが確認された。ま
た光学顕微鏡で、この油脂結晶のサイズを確認したとこ
ろ、３μｍ以下の微細な結晶であった。さらに２θ：０
〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグリセリド
のパッキング状態が２鎖長構造であることも確認され、
コンパウンド結晶の形成が示された。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】〔実施例５〕魚油を原料とし、ニッケル触
媒を用いて水素添加を行い、融点３５℃の魚油硬化油を
得た。この魚油硬化油をＤＳＣにより結晶転移の有無を
確認したところ、βプライム型をとる油脂であった。確
認のため、この魚油硬化油を６０℃以上の温度で完全融
解した後、５℃で結晶析出させたものを２θ：１７〜２
６度の範囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．２オ
ングストロームの面間隔に対応する強い回折線が得ら
れ、この油脂結晶はβプライム型をとることが確認され
た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】〔比較例１〕ナタネ油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点４５℃のナタネ硬
化油を得た。このナタネ硬化油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ
を含有しない油脂であり、さらに結晶転移の有無をＤＳ
Ｃにより確認したところ、βプライム型をとる油脂であ
った。確認のため、このナタネ硬化油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６度の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームの面間隔に対応する強い回
折線が得られ、この油脂結晶はβプライム型をとること
が確認された。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５４】〔比較例２〕コーン油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点３６℃のコーン硬
化油を得た。このコーン硬化油はＳ1 ＵＳ2 とＵＳ3 Ｕ
を含有しない油脂であり、さらに結晶転移の有無をＤＳ
Ｃにより確認したところ、βプライム型をとる油脂であ
った。確認のため、このコーン硬化油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６度の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームの面間隔に対応する強い回
折線が得られ、この油脂結晶はβプライム型をとること
が確認された。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５７】〔比較例３〕比較例１で用いた融点４５℃
のナタネ硬化油１８重量％とカカオ脂３２重量％及び大
豆油５０重量％とを混合した。ナタネ硬化油、カカオ
脂、大豆油の各油脂はＵＳＵを含有しない油脂であり、
この混合油はＵＳ3 Ｕを含まず、Ｓ1 ＵＳ2含量は２８
重量％であった。さらに、この混合油をＤＳＣにより結
晶転移の有無を確認したところ、βプライム型をとる油
脂であった。確認のため、この混合油を６０℃以上の温
度で完全融解した後、５℃で結晶析出させたものを２
θ：１７〜２６度の範囲でＸ線回折測定を実施したとこ
ろ、４．２オングストロームと４．６オングストローム
の面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結晶
はβプライム型とβ型の混在をとることが確認された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｃ 3/12 Ｃ１１Ｃ 3/12 (72)発明者 梶村 徹 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 宍戸 康司 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 丸銭 詔司 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 鈴木 一昭 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 根津 亨 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 廣川 敏幸 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B026 DC06 DG01 DG11 DH01 DH02 DP01 DP04 DX02 4H059 BA33 BB02 BB03 BB06 BC03 BC13 CA06 CA34 CA35 DA30

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｓ1 ＵＳ2 （Ｓ1 、Ｓ2 は飽和脂肪酸、
    Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドと
    ＵＳ3 Ｕ（Ｓ3 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表
    す）で表されるトリグリセリドとからなるコンパウンド
    結晶を含有することを特徴とする油脂組成物。
  2. 【請求項２】 上記Ｓ1 とＳ2 が炭素数１６以上の飽和
    脂肪酸であり、上記Ｓ3 が炭素数１８以上の飽和脂肪酸
    である請求項１記載の油脂組成物。
  3. 【請求項３】 上記Ｓ1 とＳ2 とＳ3 が、同じ脂肪酸で
    ある請求項１又は２記載の油脂組成物。
  4. 【請求項４】 可塑性を有することを特徴とする請求項
    １、２又は３記載の油脂組成物。
  5. 【請求項５】 コンパウンド結晶の含有量が、全油脂分
    中、５重量％以上である請求項１、２、３又は４記載の
    油脂組成物。
  6. 【請求項６】 Ｓ1 ＵＳ2 （Ｓ1 、Ｓ2 は飽和脂肪酸、
    Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドと
    ＵＳ3 Ｕ（Ｓ3 は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表
    す）で表されるトリグリセリドとを混合冷却し、結晶化
    させることを特徴とする油脂組成物の製造方法。
  7. 【請求項７】 請求項１〜５の何れかに記載の油脂組成
    物を用いた食品。
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