JP2002069084A - 新規化合物とその製造方法及びシランカップリング剤並びに硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 活性エネルギー線で硬化し、樹脂との相溶性
にも優れ、樹脂塗膜に耐薬品性と耐汚染性を付与しうる
シランカップリング剤と、それを含む硬化性組成物、及
び温和な条件で製造することができるシランカップリン
グ剤の原料の製造方法を提供する。 【解決手段】 マレイミド基を有するアルコールと、イ
ソシアネート基を有するシラン化合物を反応させて合成
することによって得られる、ウレタン結合を介してマレ
イミド基とアルコキシシリル基を有する新規化合物を、
シランカップリング剤の有効成分とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、新規化合物及び
該化合物からなるシランカップリング剤に関するもの
で、さらに詳しくは、新規化合物及びその製造方法並び
に該化合物からなるシランカップリング剤と、当該シラ
ンカップリング剤を含有する硬化性組成物に関するもの
で、化学品製造技術及びシランカップリング剤を利用す
る接着技術など各種の技術分野に属する。

【０００２】

【従来の技術】シランカップリング剤は、異質の材料間
の接着性を改良する目的で使用され、複合材料の開発に
伴い、その重要性が増大する一方、前記接着性改良の目
的以外にも、重合体への架橋構造の付与や、撥水性や撥
油性の付与や帯電防止などによる基材の表面状態の改
善、さらには、充填剤の分散性の向上などにも用いられ
ている。

【０００３】このシランカップリング剤は、珪素原子に
メトキシ基やエトキシ基などの加水分解性基とアミノ基
やエポキシ基などの有機官能基が結合した化合物で、加
水分解性基が、溶液中や空気中の水分、さらには基材表
面の吸着水分によって加水分解されて、活性なシラノー
ル基に変化し、基材表面と反応し、強固な結合を形成す
るか、基材表面に吸着されて基材と結びつくもので、有
機官能基は有機材料と反応可能な基であり、反応により
有機材料と強固に結合するという作用を示すものであ
る。

【０００４】かゝるシランカップリング剤として用いら
れる、珪素原子にメトキシ基やエトキシ基などの加水分
解性基と、アミノ基やエポキシ基などの有機官能基が結
合している化合物としては、例えば、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、２−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシ
シランなどを挙げることができる。

【０００５】これらの化合物のうち、ビニル基やメタク
リロキシ基などの重合性不飽和基を有する化合物からな
るシランカップリング剤は、ビニル、アクリル、スチレ
ンなどの重合性化合物と共重合させて共重合体とし、あ
るいはラジカル発生剤の存在下に、重合体にグラフト重
合させて、グラフト重合共重合体とすることにより、シ
ーリング剤として、あるいは架橋ポリエチレンなどとし
て使用されている。

【０００６】これら重合性を有するシランカップリング
剤の有用性に鑑み、本発明者らは種々のシラン系化合物
について検討したところ、特開昭６３−１４６８９１号
公報において提案されているイミド基を有するシラン類
（以下、シラン系化合物という。）が、そのイミド基を
利用することにより、優れた光重合性を発揮し、光など
のエネルギー線により容易に硬化物を与えることを見出
した。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記公
報で開示されたシラン系化合物は、その製造に際し、ハ
ロゲン化合物を用いるなど、厳しい条件を必要とする上
に、シランカップリング剤として樹脂に配合して使用す
る場合、特にポリエチレングリコールやポリプロピレン
グリコール等のポリアルキレングリコールの両末端に、
イソシアネート基を有する化合物に配合する場合におい
て、相溶性が満足できないという問題を有しており、ま
た、得られる塗膜も耐薬品性や耐汚染性の点では満足で
きるものではなかった。

【０００８】本発明者らは、前記シラン系化合物をシラ
ンカップリング剤とする際の問題点について種々の角度
から検討を行い、マレイミド基を有するアルコールとイ
ソシアネート基を有するシラン化合物を反応させたとこ
ろ、該反応は格別な問題もなく円滑に反応し、マレイミ
ド基とアルコキシシリル基を有する新規な化合物を与
え、該マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化合
物は、樹脂に対しての相溶性も良く、優れた光硬化性を
有することを見出し、この発明を完成させた。

【０００９】この発明は、製法が容易な新規な化合物と
その製造方法、さらには使用時の樹脂に対する相溶性も
良く、得られる塗膜の耐薬品性や耐汚染性にも優れる、
光硬化性を有する新規なシランカップリング剤と、当該
シランカップリング剤を含有する硬化性組成物を提供せ
んとするものである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
め、この発明の請求項１に記載の発明は、ウレタン結合
を介して、マレイミド基とアルコキシシリル基を有する
ことを特徴とする新規化合物である。

【００１１】また、請求項２に記載の発明は、マレイミ
ド基を有するアルコールと、イソシアネート基を有する
シラン化合物を反応させて合成することを特徴とする請
求項１記載の新規化合物の製造方法である。

【００１２】また、請求項３に記載の発明は、ウレタン
結合を介して、マレイミド基とアルコキシシリル基を有
する化合物からなることを特徴とするシランカップリン
グ剤である。

【００１３】また、講求項４に記載の発明は、マレイミ
ド基を有するアルコールと、イソシアネート基を有する
シラン化合物を反応させて生成される、ウレタン結合を
介して、マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化
合物からなることを特徴とするシランカップリング剤で
ある。

【００１４】また、講求項５に記載の発明は、ウレタン
結合を介して、マレイミド基と、アルコキシシリル基を
有する化合物からなるシランカップリング剤を含有する
ことを特徴とする硬化性組成物である。

【００１５】さらに、講求項６に記載の発明は、ウレタ
ン結合を介して、マレイミド基と、アルコキシシリル基
を有する化合物からなるシランカップリング剤と、テト
ラアルコキシシランを含有することを特徴とする硬化性
組成物である。

【００１６】

【発明の実施の形態】この発明のシランカップリング剤
は、ウレタン結合を介してマレイミド基とアルコキシシ
リル基を有する新規な化合物からなるもので、この新規
な化合物は、マレイミド基を有するアルコールと、イソ
シアネート基を有するシラン化合物を反応させて容易に
得ることができる。

【００１７】マレイミド基を有するアルコールとして
は、酸無水物とアルカノールアミンとの反応物などが挙
げられ、一方の酸無水物としては、無水マレイン酸、２
−メチル無水マレイン酸、２−エチル無水マレイン酸、
２−プロピル無水マレイン酸、２−イソプロピル無水マ
レイン酸、２−ブチル無水マレイン酸、２，３−ジメチ
ル無水マレイン酸、２，３−ジエチル無水マレイン酸、
２，３−ジプロピル無水マレイン酸、２，３−ジブチル
無水マレイン酸、２−フェニル無水マレイン酸、２，３
−ジフェニル無水マレイン酸、２−クロロ無水マレイン
酸、２，３−ジクロロ無水マレイン酸、３，４，５，６
−テトラヒドロフタル酸無水物及び３，６−ｅｎｄｏ−
メチレン−３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物などが例示される。

【００１８】他方のアルカノールアミンとしては、エタ
ノールアミン、３−アミノプロパノール、２−アミノプ
ロパノール、２−アミノブタノール、２−アミノ−２メ
チル−１−プロパノール、ジエタノールアミン及び２−
アミノ−２−メチル−１−３−プロパンジオールなどが
例示される。

【００１９】なお、酸無水物とアルカノールアミンの反
応は、トルエンなどの溶媒中で還流温度下に行われ、水
を脱離して環を形成する脱水環化反応で、この反応によ
り、マレイミド基を有するアルコールが形成される。

【００２０】イソシアネート基を有するシラン化合物と
しては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、
及びγ−イソシアネートプロピルトリプロポキシシラン
などのイソシアネート基を有するアルキルシラン；炭素
−炭素二重結合を有するイソシアネート化合物に、トリ
メトキシシラン、トリエトキシシラン及びトリプロポキ
シシラン等のＳｉＨ結合を有する化合物を付加させた化
合物；ジイソシアネート化合物に、水又は多価アルコー
ルを反応させて得られるアダクト体及びビューレット体
等のポリイソシアネート化合物と、アミノシランの反応
物などが例示される。

【００２１】前記ジイソシアネート化合物としては、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート及びキシリレンジイソシアネート、並
びにこれらの２量体及び３量体等の縮合物などが例示さ
れる。

【００２２】マレイミド基を有するアルコールと、イソ
シアネート基を有するシラン化合物の反応は、周知の縮
合反応であり、従来から知られている条件、例えば、ト
ルエンなどの溶媒中で、室温〜１００℃の反応温度で、
１〜２４時間反応させることにより、目的とするウレタ
ン結合を介してマレイミド基とアルコキシシリル基を有
する化合物を容易に得ることができる。

【００２３】この発明における、ウレタン結合を介して
マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化合物は、
前記のように、マレイミド基を有するアルコールと、イ
ソシアネート基を有するシラン化合物を反応させて得ら
れるもので、前記ウレタン結合は、アルコールとイソシ
アネート基の反応により生じるもので、機能的にその構
造を式で示すと化１のとおりである。

【００２４】

【化１】 式中、Ｘはマレイミド基を有するアルコールの水酸基を
除いた部分を示し、Ｙはイソシアネート基を有するシラ
ン化合物のイソシアネート基を除いた部分を示す。

【００２５】前記構造式で示される、この発明のウレタ
ン結合を介して、マレイミド基とアルコキシシリル基を
有する化合物は、光硬化性を有するマレイミド基と、加
水分解性を有するアルコキシ基を有するシラン化合物で
あるので、特異的な機能を有する、優れたシランカップ
リング剤として有用なものである。

【００２６】より具体的に、この発明のウレタン結合を
介して、マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化
合物を構造式で示すと、以下のとおりである。

【００２７】

【化２】

【００２８】前記化２において、Ｒ¹ 、Ｒ² は、それぞ
れ独立した水素原子又は炭素数４以下のアルキル基、ハ
ロゲン原子、芳香族基、又はＲ¹ 、Ｒ² が、一つとなっ
て５又は６員環を形成する炭化水素基を示し、Ｒ³ 及び
Ｒ⁴ は、それぞれマレイミド基と水酸基を結合していた
有機基及びアルコキシシリル基とイソシアネート基を結
合していた有機基を示す。

【００２９】より具体的には、置換基、脂環、ウレタン
結合、尿素結合、アミド結合、エステル結合等の官能基
を有することもあるアルキレン基、ポリオキシアルキレ
ン基を示し、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、炭素数１〜４のアルキル
基を示し、ｎは０又は１の整数を示す。

【００３０】前記のＲ¹ 及びＲ² において、アルキル基
としてはメチル基が、ハロゲン原子としては塩素原子
が、芳香族基としてはフェニル基が好ましく、１つとな
って５員環又は６員環を形成する炭化水素基としては、
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
−、及び下記構造式で示されるものが好ましい。

【００３１】

【化３】

【００３２】Ｒ³ としては、アルキレン基が好ましい。
アルキレン基としては、エチレン基、メチルエチレン
基、プロプレン基、メチルプロプレン基及びブチレン基
などが挙げられ、エチレン基及びプロプレン基が好まし
い。

【００３３】Ｒ⁴ としては、アルキレン基、尿素結合を
有するアルキレン基、並びにウレタン結合、アルキレン
基及びオキシアルキレン基を有する基が好ましい。

【００３４】前記アルキレン基としては、エチレン基及
びプロプレン基が好ましく、尿素結合を有するアルキレ
ン基としては、−（ＣＨ₂ ）₆ ＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）
₃ −が好ましく、ウレタン結合、アルキレン基及びオキ
シアルキレン基を有する基としては、−（ＣＨ₂ ）_m1Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_m2ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）_m3ＮＨ
ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）_m4−〔ｍ₁ は１〜１０の整数、ｍ₂
は１〜２５の整数、ｍ ₃ は１〜１０の整数及びｍ₄ は１
〜６の整数〕が好ましい。

【００３５】より具体的には、−（ＣＨ₂ ）₆ ＮＨＣＯ
（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）ＣＯＮＨ（ＣＨ ₂ ）₆ ＮＨＣＯＮＨ
（ＣＨ₂ ）₃ −、及び−（ＣＨ₂ ）₆ ＮＨＣＯ（ＣＨ₂
ＣＨ ₂ Ｏ）₂ ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）₆ ＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ
₂ ）₃ −が好ましい。

【００３６】Ｒ⁵ のアルキル基としてはメチル基が好ま
しく、Ｒ⁶ のアルキル基としてはメチル基、エチル基及
びプロプル基が好ましい。

【００３７】前記化２で示される化合物としては、Ｒ¹
及びＲ² が、それぞれ独立した水素原子、炭素数４以下
のアルキル基、又はＲ¹ 及びＲ² が一つとなって５又は
６員環を形成する炭化水素基、Ｒ³ 及びＲ⁴ が、アルキ
レン基、Ｒ³ 及びＲ⁴ が、炭素数１〜４のアルキル基で
ある化合物がより好ましい。

【００３８】前記化２で示される具体的な化合物として
は、Ｒ¹ 、Ｒ² がメチル基、Ｒ³ がエチレン基、Ｒ⁴ が
プロピレン基、Ｒ⁶ がメチル基でｎが０の化合物、
Ｒ¹ 、Ｒ² が結合してテトラヒドロタル環状構造を形成
し、Ｒ³ がエチレン基、Ｒ⁴ がプロピレン基、Ｒ⁶ がエ
チル基でｎが０の化合物などが例示される。

【００３９】この発明の化合物は、マレイミド基を有す
る化合物であり、マレイミド基は２５０〜４００ｎｍの
光照射で２量化反応を起こすため、光照射による光硬化
性という機能を発揮するもので、照射方法としては、Ｕ
Ｖ照射、太陽光照射などが適用され、その他の活性エネ
ルギー線での硬化も可能である。

【００４０】この発明のシランカップリング剤は、従来
のシランカップリング剤で採用されている使用方法及び
用途等に準じて使用できる。

【００４１】例えば、各種樹脂に、この発明のシランカ
ップリング剤を配合し、塗料等のコーティング材、シー
リング材、粘着剤、接着剤、封止材及び成形材などの用
途に使用する例が挙げられる。

【００４２】前記樹脂としては、アクリル樹脂、ポリエ
ステル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン
樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン及びポリ
アクリルアミド等が挙げられる。この場合、必要に応じ
て、有機溶剤などを配合しても良い。

【００４３】特に、この発明のシランカップリング剤
は、テトラメトキシシラン及びテトラメトキシシラン等
のテトラアルコキシシラン、またはそのオリゴマーに配
合し、塗料等のコーティング材として使用することが好
ましい。この場合、さらに前記したような樹脂、有機溶
剤およびジブチル錫ラウレートなどの硬化触媒などを配
合することもできる。

【００４４】この発明のシランカップリング剤の配合割
合としては、使用する成分及び用途に応じて適宜設定す
れば良いが、好ましくは樹脂分１００質量部に対して
０．１〜３０質量部である。

【００４５】

【作用】この発明の化合物は、マレイミド基と、アルコ
キシシリル基を有する化合物であって、マレイミド基が
２５０〜４００ｎｍの光照射で２量化反応を起こすこと
は知られていたが、この化合物のように、多端に嵩高な
アルコキシシリル基を有していても、光照射による２量
化反応は阻害されることなく進行することは、本発明者
らが見出したことであり、アルコキシシリル基を有する
ことと相俟って、この発明の化合物は、光硬化性を有す
るシランカップリング剤としての作用を示すものであ
る。

【００４６】

【実施例】以下、この発明の実施例を詳細に説明する
が、この発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。なお、全実施例を通じて％は質量％を意味す
る。

【００４７】実施例１（シランカップリング剤の製造） ２，３−ジメチルマレイン酸無水物の１２６ｇと、トル
エンの１２６ｇを混合したフラスコに、温度８０℃でエ
タノールアミンの６１ｇ、トルエンの６１ｇの混合物を
２０分かけて攪拌下で滴下した。滴下終了後、トルエン
還流温度に昇温し、生成してくる水を除去しながら、脱
水閉環反応を５時間行なった。トラップできた水は１
７．１ｇで、９５％の反応率と算出された。得られた反
応液を温度８０℃まで冷却し、γ−イソシアネートプロ
ピルトリメトキシシランの１９５ｇを添加し、温度８０
℃で２時間、縮合反応した。ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、γ−イソシアネートプロピルトリメト
キシシランの消費量は９２％で、トータル収率８７％で
マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化合物から
なるシランカップリング剤を溶液（以下、「Ｓ−１」と
いう。）として得た。Ｓ−１中の有効成分含有量は６６
％であった。

【００４８】得られた化合物が、マレイミド基とアルコ
キシシリル基を有する新規化合物であることは、以下に
示した元素分析、ＩＲ、ラマン及びＮＭＲの測定結果に
より確認された。 元素分析 元 素 Ｈ Ｃ Ｎ 測定値 ６．２３ ５１．８５ ６．８２ 計算値 ７．０５ ５０．９８ ６．９９ ＩＲ：１０７５ｃｍ^-1（Ｓｉ−ＯＣ）、１５２６ｃｍ^-1
（ＮＨ）、１６９７ｃｍ^-1（Ｃ＝Ｏ）、１７６８ｃｍ^-1
（イミドＣ＝Ｏ）、ＮＣＯピークはなし ラマン：１６７４ｃｍ^-1（テトラヒドロフタルイミド中
のＣ＝Ｃ）、１７１０ｃｍ^-1（Ｃ＝Ｏ）、１７７１ｃｍ
^-1（イミドＣ＝Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ：０．６ｐｐｍ（ｔ）〔ＣＨ₂ Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ₃ ）〕、１．６ｐｐｍ（ｑｕｉｎｔ）〔ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ 〕、１．７〜１．８ｐｐｍ（ｍ）〔テトラヒドロ
フタルイミド中のＣＨ₂ ＣＨ₂ 〕、３．１ｐｐｍ（ｔ）
〔ＮＨＣＨ₂ 〕、３．５ｐｐｍ（Ｓ）〔Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ₃ ）₃ 〕、３．６〜３．９ｐｐｍ（ｍ）〔ＮＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ 〕、４．２ｐｐｍ（ｔ）〔ＮＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ〕

【００４９】実施例２（シランカップリング剤の製造） ２，３，４，５−テトラヒドロタル酸無水物の１５２ｇ
と、トルエンの１５２ｇ、カテコールの１％トルエン溶
液の０．３ｇを混合したフラスコに、温度８０℃でエタ
ノールアミンの６１ｇと、トルエンの６１ｇの混合物
を、２０分かけて攪拌下で滴下した。滴下終了後、トル
エン還流温度に昇温し、生成してくる水を除去しなが
ら、脱水閉環反応を５時間行なった。トラップできた水
は１６．８ｇで、９３％の反応率と算出された。得られ
た反応液を温度８０℃まで冷却し、γ−イソシアネート
プロピルトリエトキシシランの２３０ｇを添加し、温度
８０℃で２時間、縮合反応した。ガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、γ−イソシアネートプロピルトリ
エトキシシランの消費量は９５％、トータル収率８８％
で、この発明のシランカップリング剤を溶液（以下、
「Ｓ−２」という。）として得た。Ｓ−２中の有効成分
含有量は６４％であった。得られた化合物を実施例１と
同様に分析した結果、目的の化合物が得られていること
が確認された。

【００５０】実施例３〜６、比較例１及び２（硬化性組
成物の調製及び性能評価） 表１で示す配合割合で、各種成分を混合して、硬化性組
成物を調整した。通常のシランカップリング剤との比較
した結果である。なお、表１における単位はｇであり、
表中メチルシリケート５１（商標）とあるは、多摩化学
株式会社製のテトラメトキシシランのオリゴマーであ
り、ＤＢＴＤＬ溶液とあるのは、ジブチル錫ジラウレー
トの１％トルエン溶液である。

【００５１】

【表１】

【００５２】調製した各硬化性組成物を、バーコーター
でガラスに乾燥後の膜厚が約１０μになるように塗布し
た。乾燥を下記２条件で行い、乾燥後の試料の特性を下
記記載の条件で測定し、それぞれ、表２（乾燥条件
１）、表３（乾燥条件２）にその結果を示した。 乾燥条件１；常温×７日→温度２００℃×１０分 乾燥条件２；常温×７日→ＵＶ照射（水銀ランプ、９０
０ｍＪ／ｃｍ² ）

【００５３】

【表２】

【００５４】

【表３】

【００５５】特性測定条件 １）キシレンラビング １ｋｇの荷重をかけて行い、１０往復後の外観を目視で
判定した。 ○：異常なし △：跡がやや残る ×：下地まで破れる ２）鉛筆硬度 ＪＩＳ Ｋ５４００の方法に準じ、傷の付かない最大の
硬さを示した。 ３）耐アルカリ性 ５％ＮａＯＨ水溶液を塗膜上にスポットで付け、２４時
間後に洗い流し、外観を観察した。 ○：異常なし △：跡が残る ×：塗膜溶解 ４）耐酸性 ５％Ｈ₂ ＳＯ₄ 水溶液を塗膜上にスポットで付け、２４
時間後に洗い流し、外観を観察した。 ○：異常なし △：跡が残る ×：塗膜溶解 ５）マジックインキ（登録商標） 塗膜上にマキックインキ（赤）で線を書き、２４時間後
にエタノールを染み込ませた紙で拭き取り、取れ具合を
目視で評価した。 ○：きれいに拭き取れる △：跡がわずかに残る ×：跡が残る。

【００５６】以上の評価、すなわち、乾燥条件１，２に
よる特性の発現の比較で明らかなように、熱による硬化
（シリケートの縮合のみ）では、従来のシランカップリ
ング剤と、この発明のシランカップリング剤との間に特
性に差がないが、光硬化されることにより、この発明の
シランカップリング剤を用いたものは、著しく物性が向
上し優れた特性を示す。

【００５７】

【発明の効果】この発明によれば、シランカップリング
剤を、温和な条件で製造することができ、得られるシラ
ンカップリング剤は、従来のシランカップリング剤と異
なり、活性エネルギー線によって硬化するため、硬度や
耐薬品性、耐汚染性に優れもので、さらに、樹脂に配合
する場合、特にポリエチレングリコールやポリプロピレ
ングリコール等のポリアルキレングリコールの両末端
に、イソシアネート基を有する化合物に配合する場合に
おいても、優れた相溶性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡崎 栄一 名古屋市港区船見町１番地の１ 東亞合成 株式会社名古屋総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ59 VR22 VR23 VR42 VR43 VU22 VW02 4J002 BF021 BG021 BG131 BJ001 CD001 CF001 CK021 CP031 EX076 GH01 GJ01 GJ02

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ウレタン結合を介して、 マレイミド基とアルコキシシリル基を有することを特徴
   とする新規化合物。
2. 【請求項２】 マレイミド基を有するアルコールと、 イソシアネート基を有するシラン化合物を反応させて合
   成することを特徴とする請求項１記載の新規化合物の製
   造方法。
3. 【請求項３】 ウレタン結合を介して、マレイミド基と
   アルコキシシリル基を有する化合物からなることを特徴
   とするシランカップリング剤。
4. 【請求項４】 マレイミド基を有するアルコールと、 イソシアネート基を有するシラン化合物を反応させて生
   成される、 ウレタン結合を介して、マレイミド基とアルコキシシリ
   ル基を有する化合物からなることを特徴とするシランカ
   ップリング剤。
5. 【請求項５】 ウレタン結合を介して、 マレイミド基とアルコキシシリル基を有する化合物から
   なるシランカップリング剤を含有することを特徴とする
   硬化性組成物。
6. 【請求項６】 ウレタン結合を介して、 マレイミド基と、 アルコキシシリル基を有する化合物からなるシランカッ
   プリング剤と、 テトラアルコキシシランを含有することを特徴とする硬
   化性組成物。