JP2001512460A

JP2001512460A - Herbicidal tetrazolinones

Info

Publication number: JP2001512460A
Application number: JP53590798A
Authority: JP
Inventors: ムラリ・ダル，テイ・ジー
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1997-02-18
Filing date: 1998-02-13
Publication date: 2001-08-21
Also published as: WO1998035961A1; AU6161198A

Abstract

(57)【要約】望ましくない植生を抑制するために有用である式（Ｉ）［式中、Ｑ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｍ、およびｑは開示中に定義されている通りである］の化合物並びにそれらのＮ−オキシド類および農業用に適する塩類が開示される。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および望ましくない植生またはその環境を有効な量の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含む望ましくない植生の抑制方法も開示される。 (57) Abstract: Formula (I), which is useful for controlling undesirable vegetation, wherein Q, A, R ¹ , R ² , R ⁶ , R ⁷ , m, and q are defined in the disclosure As well as N-oxides and agriculturally suitable salts thereof. Also disclosed are compositions containing the compounds of formula (I) and methods of controlling undesirable vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound of formula (I).

Description

【発明の詳細な説明】除草性テトラゾリノン類発明の背景本発明はある種のテトラゾリノン類、それらのＮ−オキシド類、農業用に適する塩類およびそれらの組成物、並びに望ましくない植生を抑制するための上記の組成物の使用方法に関する。本発明はさらに該テトラゾリノン類の合成において有用なある種の塩化カルバミル中間体に関する。望ましくない植生の抑制は高い作物効率を得る際に非常に重要である。例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ(corn(maize))、ポテト、コムギ、オオムギ、トマトおよび栽培作物の如き有用な作物中での雑草の選択的な成長抑制の達成はとりわけ非常に望ましい。そのような有用な作物中の抑制されていない雑草成長は生産量のかなりの減少を引き起こしそしてそれにより消費者に高価格をもたらしうる。非作物領域における望ましくない植生の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効であり、より安価であり、毒性がより少なく、環境的により安全でありまたは異なる活性方式を有する新規な化合物に対する要望が続いている。Ｕ.Ｓ.５,０１９,１５２は式［式中、特に、Ｒはアルキル、アルケニル、Ｃ₇−Ｃ₉アラルキル、フェニルまたは置換されたフェニルであり、そしてＲ¹およびＲ²は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₅−Ｃ₆ シクロアルキルである］の除草性テトラゾリノン類を開示している。本発明のテトラゾリノン類はこの文献には開示されていない。発明の要旨本発明は全ての幾何学的および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ− オキシド類および農業用に適する塩類に関する：［式中、Ａはそれが結合する炭素と一緒になって１もしくは２個のＸを含有する完全にまたは部分的に飽和した５−、６−もしくは７−員の複素環式環を形成し、但し、（ａ）ＸがＯまたはＳ(Ｏ)_n以外である時には、１個のＸだけが存在することができ、（ｂ）２個のＸが環中に存在する時には、それらは互いに直接結合することはできず、そして（ｃ）該複素環式環はＸ以外を介して基（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_qに結合されており、ＸはＯ、Ｓ(Ｏ)_n、ＮＲ³またはＳｉ(Ｒ⁴)₂であり、各Ｒ¹は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒ²はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシアルキルであるか、或いはＲ²は場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルであるか、或いはＲ³は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルであり、各Ｒ⁴は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｑは各々の基が場合によりＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₃アルコキシアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₂アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₈アルキニルであるか、或いはＱは場合によりメチレン炭素上で１−２個のＣ₁−Ｃ₂アルキルにより置換されていてもよいＡｒ−(ＣＨ₂）_p−であるか、或いはＱは窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−もしくは６−員の芳香族複素環式環であり、但し、複素環式環は１個より多い酸素および１個より多い硫黄を含有せず、そして各複素環式環は場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＳＦ₅、ＮＲ⁸Ｃ(＝Ｏ)Ｒ⁹、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁵、およびＳＯ₂ＮＲ⁶Ｒ⁷から選択される１個もしくはそれ以上の基により置換されていてもよく、そしてＱが窒素を含有する５ −員の芳香族複素環式環である時には、Ｑは利用できる炭素または窒素原子を介して該炭素または窒素原子上の水素の置換によりテトラゾリノン環に結合されることができ、Ａｒは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＮＲ⁸Ｃ(＝Ｏ)Ｒ⁹、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁵、ＳＦ₅、Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵、Ｃ₁−Ｃ₄ハロチオアルコキシ、フェノキシまたはＡｒ¹で置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり、Ａｒ¹はフェニルまたは窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−もしくは６−員の芳香族複素環式環であり、但し、複素環式環は１個より多い酸素および１個より多い硫黄を含有せず、そして各フェニルおよび複素環式環は場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＳＦ₅、ＮＲ⁸Ｃ(＝Ｏ)Ｒ⁹、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁵、Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵およびＳＯ₂ ＮＲ⁶Ｒ⁷から選択される１個もしくはそれ以上の基により置換されていてもよく、各Ｒ⁵は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、各Ｒ⁶は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、各Ｒ⁷は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、各Ｒ⁸は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、各Ｒ⁹は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ｍは０、１、２、３または４であり、各ｎは独立して０、１または２であり、ｐは０または１であり、そしてｑは０、１または２である］。より良好な活性および／または合成の容易さの理由で好ましい本発明の化合物は以下のものである：好適項１．Ｑが場合によりメチレン炭素上で１−２個のＣ₁−Ｃ₂アルキルにより置換されていてもよいＡｒ−(ＣＨ₂)_p−であるか、或いはＱが窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−もしくは６−員の芳香族複素環式環であり、但し、複素環式環は１個より多い酸素および１個より多い硫黄を含有せず、そして各複素環式環は場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＳＦ₅ 、ＮＲ⁸Ｃ(＝Ｏ)Ｒ⁹、ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁵、およびＳＯ₂ＮＲ⁶Ｒ⁷から選択される１個もしくはそれ以上の基により置換されていてもよく、そしてＱが窒素を含有する５−員の芳香族複素環式環である時には、Ｑは利用できる炭素または窒素原子を介して該炭素または窒素原子上の水素の置換によりテトラゾリノン環に結合されることができる、上記の式Ｉの化合物、それらの幾何学的または立体異性体、それらのＮ−オキシド類およびその農業用に適する塩類。好適項２．ＱがＡｒ−(ＣＨ₂)_p−であり、Ａｒが場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルまたはＳ(Ｏ)_nＲ⁵で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ⁵がメチルであり、各Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹が独立してＨまたはメチルであり、そしてｐが０である、好適項１の化合物。好適項３．Ａがそれが結合する炭素と一緒になって１個のＸを含有する完全にまたは部分的に飽和した５−、６−もしくは７−員の複素環式環を形成し、そしてｑが０である、好適項２の化合物。好適項４．ＸがＯ、ＳまたはＮＲ³である、好適項３の化合物。好適項５．Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであるか、或いはＲ²が場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルである、好適項４の化合物。好適項６．ＸがＯである、好適項５の化合物。最も好ましいものは、群：（ａ）４−(２,６−ジクロロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン −４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ−１Ｈ− テトラゾール−１−カルボキサミド、（ｂ）４−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ −ピラン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ −１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド、（ｃ）４−(２,６−ジクロロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン −４−イル)−Ｎ−エチル−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール −１−カルボキサミド、（ｄ）Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−４−(２−フルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド、（ｅ）４−(２,６−ジフルオロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ−１Ｈ −テトラゾール−１−カルボキサミド、（ｆ）４−(２,６−ジクロロフェニル)−Ｎ−(５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン −３−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５ −オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド、および（ｇ）４−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ −ピラン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ −１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドから選択される好適項６の化合物である。本発明はさらに全ての幾何学的および立体異性体を含む式２の化合物に関する：［式中、Ａはそれが結合する炭素と一緒になって１もしくは２個のＸを含有する完全にまたは部分的に飽和した５−、６−もしくは７−員の複素環式環を形成し、但し、（ａ）ＸがＯまたはＳ(Ｏ)_n以外である時には、１個のＸだけが存在することができ、（ｂ）２個のＸが環中に存在する時には、それらは互いに直接結合することはできず、そして（ｃ）該複素環式環はＸ以外を介して基（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_qに結合されており、ＸはＯ、Ｓ(Ｏ)_n、ＮＲ³またはＳｉ(Ｒ⁴)₂であり、各Ｒ¹は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒ²はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキルまたはＣ₂−Ｃ₆ハロアルコキシアルキルであり、Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルであるか、或いはＲ³は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルであり、各Ｒ⁴は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、各Ｒ⁶は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、各Ｒ⁷は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、ｍは０、１、２、３または４であり、各ｎは独立して０、１または２であり、そしてｑは０、１または２である］。さらに好ましい式２の化合物は下記のものである：好適項７．Ａがそれが結合する炭素と一緒になって１個のＸを含有する完全にまたは部分的に飽和した５−、６−もしくは７−員の複素環式環を形成し、そしてｑが０である、上記の式２の化合物、それらの幾何学的および立体異性体。好適項８．ＸがＯ、ＳまたはＮＲ³である、好適項７の化合物。好適項９．Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルである、好適項８の化合物。好適項１０. ＸがＯである、好適項９の化合物。最も好ましいものは、群：（ａ）(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)(１−メチルエチル)カルバミン酸クロリド、（ｂ）(５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル)(１−メチルエチル)カルバミン酸クロリド、（ｃ）(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)エチルカルバミン酸クロリド、および（ｄ）[２,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)−３−フラニル](１−メチルエチル)カルバミン酸クロリドから選択される好適項１０の化合物である。発明の詳細以上の記述において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される「アルキル」という語は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を包含する。「１−２個のアルキル」という語は、その置換基が利用できる位置の１つまたは２つが独立して選択されるアルキルであってよいことを示す。「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体を包含する。「アルケニル」はまた、ポリエン類、例えば１,２−プロパジエニルおよび２,４ −ヘキサジエニルも包含する。「アルキニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を包含する。「アルキニル」は、複数の三重結合を含んでなる部分、例えば２,５−ヘキサジイニルも包含しうる。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を包含する。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例は、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂を包含する。「アルキルチオ」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を包含する。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ 、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂を包含する。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例は、ＮＣＣＨ₂、ＮＣＣＨ₂ ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ(ＣＮ)ＣＨ₂を包含する。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する。「シクロアルコキシ」という語は、酸素原子を介して結合される上記の基、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシを包含する。「シクロアルケニル」は、例えばシクロペンテニルおよびシクロヘキセニルの如き基並びに例えば１,３− および１,４−シクロヘキサジエニルの如き１個より多い二重結合を有する基を包含する。「シクロアルキルアルキル」の例は、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に結合された他のシクロアルキル部分を包含する。「シクロアルキルアルコキシ」の例は、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基に結合された他のシクロアルキル部分を包含する。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示す。例は４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルを包含する。「シアノシクロアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたシクロアルキル基を示す。「シアノシクロアルキル」の例は、４−シアノシクロヘキシルおよび３−シアノシクロペンチルを包含する。「芳香族環」という語は、 kel rule)を満たすものであることを示す）完全に不飽和の炭素環および複素環を示す。「芳香族複素環式環」という語は、環が芳香族性である（ここで芳香族性は環に関してヒュッケル則を満たすものであることを示す）完全に芳香族性の複素環を示す。複素環式環系は環が利用できる炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結合されることができる。当業者はオキシドへの酸化のためには窒素が利用可能な孤立対を必要とするため必ずしも全ての窒素含有複素環がＮ−オキシド類を製造しうるものではないことを認識するであろうし、当業者はＮ−オキシド類を製造しうる窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた第３級アミン類がＮ−オキシド類を製造しうることも認識するであろう。例えば過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）の如きペルオキシ酸類、過酸化水素、例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシドの如きアルキルヒドロペルオキシド類、過ホウ酸ナトリウム、並びに例えばジメチルジオキシランの如きジオキシラン類を用いる複素環および第３級アミン類の酸化を包含する複素環および第３級アミン類のＮ−オキシド類の製造のための合成方法は当業者に非常に良く知られている。これらのＮ−オキシド類の製造方法は文献に広く記載されそして検討されており、例えばT．L．Gilchrist in Comprehensive Organic Syn thesis，vol.7，pp 748-750，S．V．Ley，Ed.，Pergamon Press;M．Tisler and B．Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry，vol.3，pp 18-20，A ．J．Boulton and A．McKillop，Eds.，Pergamon Press;M．R．Grimmett and B ．R．T．Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.43，pp 149-161 ，A．R．Katritzky，Ed.，Academic Press;M．Tisler and B．Stanovnik in Adv ances in Heterocyclic Chemistry，vol.9，pp 285-291，A．R．Katritzky and A．J．Boulton，Eds.，Academic Press;およびG．W．H．Cheeseman and E．S．G ．Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.22，pp 390-392，A ．R．Katritzky and A．J．Boulton，Eds.，Academic Pressを参照のこと。単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される「ハロゲン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。「１−２個のハロゲン」という語は、その置換基に対する利用できる位置の１つまたは２つが独立して選択されるハロゲンであってよいことを示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される時には、該アルキルは同一もしくは相異なっていてよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例は、Ｆ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂を包含する。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などの語は「ハロアルキル」という語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は、(Ｃｌ)₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂ およびＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂を包含する。「ハロアルキニル」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡ＣＮＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂を包含する。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏを包含する。「ハロアルキルチオ」の例はＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓを包含する。置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_i−Ｃ_j」の接頭辞により示され、ここでｉおよびｊは１〜１３の数である。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し、Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂ を示し、Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ(ＯＣＨ₃)、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し、そしてＣ₄アルコキシアルキルは合計炭素数が４のアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例はＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂を包含する。「アルキルカルボニル」の例は、Ｃ(Ｏ)ＣＨ₃、Ｃ(Ｏ)ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およびＣ(Ｏ)ＣＨ( ＣＨ₃)₂を包含する。「アルコキシカルボニル」の例は、ＣＨ₃ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、 (ＣＨ₃)₂ＣＨＯＣ(＝Ｏ)および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を包含する。以上の記載において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環式環を含んでなる時には、全ての置換基は利用できる炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換によりこれらの環に結合されることができる。化合物が置換基数が１を越えうることを示す下付き文字を有する置換基で置換されている時には、該置換基（それらが１を越える時）は定義されている置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば(Ｒ)_i-j 、を示す時には、置換基の数はｉとｊの間の整数から選択することができる。基が例えばＲ³のように水素でありうる置換基を含有する時には、この置換基が水素である時にはこれはこの基が未置換であることに相当することが認識される。本発明の化合物はかくして、式Ｉの化合物、それらの幾何学的および立体異性体、それらのＮ−オキシド類並びにそれらの農業用に適する塩類を包含する。本発明の化合物はさらに式２の化合物、並びにそれらの幾何学的および立体異性体も包含する。本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。種々の立体異性体は鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何学的異性体を包含する。当業者は、１種の立体異性体が他の１種もしくは複数の立体異性体より富んでいる時にまたは他の１種もしくは複数の立体異性体から分離される時に活性がより大きくおよび／または有利な効果を示すかもしれないことを認識するであろう。さらに、当業者は該立体異性体をどのようにして分離し、濃縮しおよび／または選択的に製造するかを知っている。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてまたは光学的に活性な形態として存在できる。本発明の化合物の塩類は、無機または有機酸類、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸との酸付加塩を包含する。本発明の化合物の塩類は、化合物が例えばカルボン酸またはフェノールの如き酸性の基を含有する時には、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニア、もしくはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物、もしくは炭酸塩）を用いて製造されたものも包含する。式Ｉおよび式２の化合物は、スキーム１−１７に記載されているような下記の方法および変法の１種もしくはそれ以上により製造することができる。以下の式１−２２の化合物におけるＡ、Ｑ、Ａｒ、Ａｒ¹、Ｘ、Ｒ¹−Ｒ⁹、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの定義は以上の発明の要旨で定義されている通りである。スキーム１は、式１のテトラゾリノンを適当な酸受容剤の存在下で式２の塩化カルバミルと反応させることによる式Ｉの化合物の製造を示す。適する酸受容剤は、アルカリ炭酸塩類、アルカリ炭酸水素塩類、アルキル第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、および好ましくは、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を包含する。さらに、ＤＭＡＰは式Ｉの化合物を選択的に合成するために別の適当な酸受容剤の存在下で触媒として使用することもできる。反応は不活性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、クロロベンゼンまたは好ましくはアセトニトリルもしくはトルエン中で０℃〜１１０℃の間の温度範囲で当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施され、例えば、Yanagi．A．et al．EP 646,577;Goto，T．et al．EP 708, 097;Covey，R．A．et al．米国特許第４,６１８,３６５号を参照のこと。スキーム１式２の塩化カルバミル類は、式３の化合物を適当な塩基、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下にホスゲンまたはホスゲン同等物、例えばジホスゲンで処理することにより製造することができる（スキーム２）。スキーム２式３（ここでｑは０である）のアミン類は、スキーム３に示されている反応工程により製造することができ、それによると式４のケトンを適当なアミンで処理しそして生成した中間体イミンを引き続きアミンに還元する。このタイプの反応は当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施され、例えば、Borch，R．Org． Synthesis，Collective Volume VI，(1988)，p 499およびBomann，M．et al．J ．Org．Chem．(1995)，60，p 5995を参照のこと。スキーム３多くの式４のケトン類は、市販されているかまたは当該技術分野で既知である方法により製造することができ、例えば、１−シラシクロヘキサン−４−オン類の製造に関してはSoderquist，J．and Negron，A．J．Org．Chem．(1989)，54， pp 2464-2466を、そして５−ｍ−ジチアノン類の製造に関してはLindsey，R．J ．Am．Chem．Soc．(1960)，82，pp 158-160を参照のこと。炭素−炭素二重結合が複素環式環内に存在する式２ａの塩化カルバミル類は、スキーム４に示されている通りにして製造することができる。式１６のケトンを脱水剤の存在下で適当なアミンと反応させそして生ずる式１８のイミン中間体を例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下でホスゲンで処理して式２ａの塩化カルバミルを生成せしめる。スキーム４式２ｂ（ここでｑは１または２である）の塩化カルバミル類は、スキーム５に示されている通りにして製造することができる。式１９のアミンを塩基の存在下で適当な酸無水物と反応させて式２０のアミドを与える。水素化アルミニウムリチウムを用いるアミドの還元により式２１のアミンを与え、それを例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下でホスゲンで処理して式２ｂの塩化カルバミルを生成せしめる。式１９の化合物は市販されているかまたは当該技術分野で確立した方法により製造することができる。スキーム５式２ｃ（ここでｑは１または２である）の塩化カルバミル類は、スキーム５ａに示されている通りにして製造することができる。式１９のアミンを分子ふるいの存在下で適当なカルボニル化合物と反応させ、引き続きこのイミンをシアノホウ水素化ナトリウムを用いて還元して式２２のアミンを与える。このアミンを例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下でホスゲンで処理して式２ｃの塩化カルバミルを生成せしめる。スキーム５ａ或いは、式１のテトラゾリノンを例えばトルエンまたは酢酸エチルの如き不活性溶媒中でホスゲンおよび例えばトリエチルアミンの如き適当な第３級アミンと反応させそしてその反応の生成物を場合により例えばピリジンの如き塩基の存在下で式３の第２級アミンと反応させることによっても式Ｉの化合物を製造することができる（スキーム６）。このタイプの反応は当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施することができ、例えば、Co vey，R．A．et al．米国特許第５,０１９,１５２号を参照のこと。スキーム６スキーム７は、式５のイソシアナートを還流しているトリメチルシリルアジド（アジドトリメチルシランとしても知られる）と反応させ、引き続きその反応の生成物を例えば水の如きプロトン性溶媒または好ましくはメタノールで処理することによる式１のテトラゾリノン類の好ましい製造方法を示す。このタイプの反応は当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施することができ、例えば、Tsuge，O．et al． J．Org．Chem．(1980)，45，5130;Goto，T．et al．EP 695,748およびEP 692,48 2を参照のこと。スキーム７多くの式５のアルキルおよびフェニルイソシアナート類が市販されている。他の式５のイソシアナート類は当該技術分野で一般的に既知である方法によりホスゲンまたは既知のホスゲン同等物（例えば、ジホスゲンもしくはトリホスゲン）を用いる対応する式９のアミン類の処理により製造することができ（スキーム８）、例えば、March，J．Advanced Organic Chemistry，3rd edition;John Wiley & Sons，1985，p 370;Chem．Rev．(1972)，72，pp 457-496;Sandler，R．S．et al．Organic Functional Group Preparations，2nd edition;Academic Press;V ol．II，pp 152 and 260;Lehman，G．et al．Preparative Organic Chemistry;J ohn Wiley & Sons，1972;p 472を参照のこと。スキーム８単純な(simple)および置換された両方のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ピリジル、およびヘテロアリールアミン類を包含する多くの式６のアミン類は市販されている。或いは、式６のアミン類は対応する式７のニトロ化合物の還元により製造することができる（スキーム９）。そのよう転換を行うための多種の方法が化学文献に記載されており、例えば、Rorer，M ．P．米国特許第４,５１１,３９２号；Ohme，R．et al．Preparative Organic C hemistry;John Wiley & Sons，1972;p 557;Groggins Unit Processes in Organi c Chemistry;McGraw-Hill Book Co.;New York，1947;pp 73-128;March，J．Adva nced Organic Chemistry，3rd edition;John Wiley & Sons，1985;pp 1103-1104 を参照のこと。スキーム９多くの式７のニトロ化合物は市販されているかまたは当該技術分野で確立した方法により合成することができる。式７ａのニトロ化合物はスキーム１０に示されている通りにして製造することができ、それによると不活性溶媒中の式８の適当なニトロ化合物を適当な塩基の存在下で式９の求核性複素環と反応させる。適する塩基はアルカリ炭酸塩類、例えば炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、および水素化ナトリウム、を包含する。適する溶媒はジメチルホルムアミド、２−ブタノン、およびテトラヒドロフランを包含する。反応は約０℃〜１５０℃、好ましくは約８０℃〜１２０℃の温度範囲で、ジメチルホルムアミドを溶媒としてそして炭酸カリウムを塩基として用いて実施される。一般的に既知の方法による処理後に、当業者により式６ａの化合物を再結晶化またはシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することができる。反応条件に適合しない官能基の保護および脱保護がそのような官能基を有する化合物にとって必要となるかもしれない。スキーム１０［式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃ＳＯ₂ＯまたはＣＦ₃ＳＯ₂ＯでありそしてＸはＮＯ₂ 基に対してオルトまたはパラであり、Ｎｕは場合により置換されていてもよいイミダゾール、ピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールであり、Ａ¹は場合により置換されていてもよい１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、４Ｈ−１,２,４−トリアゾールまたはテトラゾールであり且つＡ¹はＮＯ₂基に対してオルトまたはパラであり、そしてＷはＣＨまたはＮである］ＱがＡｒでありそしてＡｒがさらに別のフェニルまたは複素環式環で置換されたフェニルまたは複素環式環である式７のニトロ化合物は、Kalinin，V．Synthe sis(1992)，pp 413-432に記載されている既知のカップリング方法により合成することができる。多くの式５のイソシアナート類は、当該技術分野で一般的に既知である方法を用いる式１０の適当な酸塩化物のクルチウス転位により製造することもでき（スキーム１１）、例えば、March，J．Advanced Organic Chemistry，3rd edition;John Wiley & Sons，1985;pp 984-985および380を参照のこと。スキーム１１式１０の酸塩化物は、式１１の酸を塩化オキサリル（または塩化チオニル）および場合により触媒量のジメチルホルムアミドと反応させることにより製造することができる（スキーム１２）。この塩素化は当該技術分野で既知であり、例えば、Michaely，W J．EP 369,803;Goto，T．et al．EP 695,748を参照のこと。カルボン酸を酸塩化物に転化させるための他の方法も当該技術分野で既知であり、例えば、Ogliaruso，M．A．et al．Synthesis of Carboxylic Acids，Esters an d Their Derivatives;John Wiley & Sons，1991，pp172-174を参照のこと。スキーム１２式１１のカルボン酸類は、スキーム１３に示されている通りにして製造することができ、それによると式１２のエステルを鹸化するか（例えば、メタノール中の水酸化カリウム、次に例えば塩酸の如き酸を用いる酸性化）、または当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により酸加水分解され（例えば酢酸中の５ＮＨＣｌ）、例えば、Ogliaruso，M．A．et al．Synth esis of Carboxylic Acids， Esters and Their Derivatives;John Wiley & Sons，1991，pp 5-7を参照のこと。スキーム１３スキーム１４は多くの式１２ａのエステル類の製造を示し、それによると、不活性溶媒中の式１３の適当なエステルを適当な塩基の存在下で式１４の求核性複素環と反応させる。還元条件はスキーム１０に関して記載されている通りである。スキーム１４［式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃ＳＯ₂ＯまたはＣＦ₃ＳＯ₂ＯでありそしてＸはＣＯ₂ Ｒ^a基に対してオルトまたはパラであり、Ｎｕは場合により置換されていてもよいイミダゾール、ピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールであり、Ａ¹は場合により置換されていてもよい１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、４Ｈ−１,２,４−トリアゾールまたはテトラゾールであり且つＡ¹はＮＯ₂基に対してオルトまたはパラであり、そしてＷはＣＨまたはＮである］ＱがＡｒでありそしてＡｒがさらに別のフェニルまたは複素環式環で置換されたフェニルまたは複素環式環である式１２のエステル類は、Kalinin，V．Synthe sis(1992)，pp 413-432に記載されている既知のカップリング方法により合成することができる。スキーム１５は多くの式１１のカルボン酸類の別の製造を示し、それによると式１５の臭化物化合物をｎ−ブチルリチウム（またはマグネシウム）で処理しそしてその場で発生するリチウム塩（またはグリニヤール試薬）を次に二酸化炭素と反応させ、引き続き例えば塩酸の如き酸を用いて酸性化する。この転化は当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施され、例えば、Ogliaruso，M．A．et al．Synthesis of Carboxylic Acids，Ester s and Their Derivatives;John Wiley & Sons，1991，pp 27-28;Bridges，A．J ．et al．J．Org．Chem．(1990)，55，773;Franke，C．et al．Angew．Chem．In t．Ed．(1969)，8，68を参照のこと。反応条件に適合しない官能基の保護および脱保護がそのような官能基を有する化合物にとって必要となるかもしれない。スキーム１５多くの式１５のブロモ化合物は市販されているが、他のものは不活性溶媒中でのそれらの対応する芳香族またはヘテロ芳香族前駆体の臭素または他の同等な試薬を用いる臭素化により製造することができる。このタイプの臭素化は当該技術分野で既知である方法により実施され、例えば、Campaigne，E ．et al．J．Heterocycl．Chem．(1969)，6，517;Gilman，H J．Am．Chem．Soc ．(1955)，77，6059を参照のこと。一般的には、式７のニトロ化合物、式１５のブロモ化合物、および式１２のエステル化合物は、当業者により当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）を用いて製造することができ、例えば、Rorer，M．P．米国特許第４,５１１,３９２号；Wolf，A．D．米国特許第４,４６５,５０５号；Sa uers，R．F．米国特許第４,４６０,４０１号；Denes，R．WO 93/11097;Petersen ，C．et al．WO 96/31517;Denes，R．WO 95/09846;Katrizky，A．R．et al．Com prehensive Heterocyclic Chemistry;Pergamon Press;Volumes 2-6を参照のこと。反応条件に適合しない官能基の保護および脱保護がそのような官能基を有する化合物にとって必要となるかもしれない。スキーム１６は式１のテトラゾリノン類の別の製造方法を示し、それによると、式５のイソシアナートを例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の如き不活性溶媒中でアジ化ナトリウムおよび塩化アルミニウムと反応させ、引き続き水および過剰の例えば塩酸の如き鉱酸を添加する。このタイプの反応は当業者により当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施することができ、例えば、Horwitz，J．P．et al．J．Am．Chem．Soc． (1959)，81，3076;Yanagi，A．et al．米国特許第５,５３０,１３５号；Covey， R．A．et al．米国特許第４,６１８,３６５号を参照のこと。スキーム１６さらに、多くの式１のテトラゾリノン類は、スキーム１７に示されている通りにして製造することができ、それによると式５の適当な酸塩化物を過剰のトリメチルシリルアジドと共に還流し、そしてその反応の生成物を例えば水の如きプロトン性溶媒でまたは好ましくはメタノールで処理する。このタイプの反応は当該技術分野で既知である方法（またはこれらの方法のわずかな変更）により実施することができ、例えば、Toselli，M．et al．J．Chem．Soc．Perkin Trans．I(1 992)，1101;Goto，T．et al．EP 695,748およびEP 692,482;Horwitz，J．et al ．J．Am．Chem．Soc．(1959)，81，3076を参照のこと。スキーム１７式Ｉの化合物を製造するための上記の一部の試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能基と相容性でないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護工程または官能基相互転化の合成への導入が所望する生成物を得るのを助けるであろう。保護基の使用および選択は化学合成業者には明らかであろう（例えば、Greene，T．W.;Wuts，P．G．M．Protective Groups i n Organic Synthesis，2nd ed.;Wiley:New York，1991を参照のこと）。当業者は、ある場合には、個々のスキームに記載されているある試薬の導入後に詳記されていないが追加の一般的な合成段階を行って式Ｉの化合物の合成を完了させる必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者はまた、式Ｉの化合物を製造するために表示されている特定の順序に含まれるもの以外の順序で上記のスキームに示されている段階の組み合わせを行う必要があるかもしれないことも認識するであろう。当業者はまた、式Ｉの化合物およびここに記載されている中間体を種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を加えるかまたは現存する置換基を変更できることも認識するであろう。当業者が以上の記述を用いて本発明をその最大限度まで利用できることは容易に信じられる。従って、下記の実施例は単なる説明であり開示を何ら限定しようとするものではない。百分率はクロマトグラフィー溶媒混合物以外または断らない限り重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部数および百分率は断らない限り容量による。¹ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィールド(down-field)で報告されている；ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｄｔ＝三重項の二重項、ｂｒｓ＝広い一重項、ｂｒｍ＝広い多重項。実施例１段階Ａ： ( ４−Ｎ−エチル−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン)の製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で５.３ｇのエチルアミン塩酸塩を加え、引き続き５０ｍＬの無水メタノールを加えた。１ｇの粉末状ＫＯＨを加え、そして反応混合物を室温で１５分間撹拌した。５ｇのテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（アルドリッヒ(Aldrich)から市販）を加え、引き続き１.２ｇのシアノホウ水素化ナトリウムを３０分間の期間にわたりバッチ式に加えた。反応物を室温で３０分間撹拌した。追加の２．６３ｇの粉末状ＫＯＨを加え、そして反応物を室温で１８時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去しそして１０ｍＬの食塩水および１００ｍＬのエーテルを加えた。反応混合物を濾過し、エーテル層を分離し、そして水相を１００ｍＬのエーテルで再抽出した。エーテル層を一緒にしそして６ＮＨＣｌを用いて酸性にした。水相を分離しそして５ＯｍＬのエーテルで１回抽出した。水相を０℃に冷却し、そしてＫＯＨペレットのゆっくりした添加でｐＨを１０に調節した。曇った溶液を濾過し、２００ｍＬのエーテルで抽出しそして減圧下で濃縮して、５.６ｇの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｂ： ( テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)カルバミン酸エチルクロリドの製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で１.８５ｇのトリホスゲンを加え、引き続き１５ｍＬの無水トルエンを加えた。フラスコを０℃に冷却し、そしてそれに２ｇの段階Ａの標記化合物、１.３ｍＬのトリエチルアミン、および１０ｍＬの無水トルエンの混合物を１０分間の期間にわたり加えた。反応混合物を９時間還流し、室温に冷却し、そして１ＮＨＣｌおよび１２５ｍＬの酢酸エチルの間に分配させた。酢酸エチル層を４０ｍＬの飽和水性炭酸水素ナトリウムで洗浄しそして減圧下で濃縮して、１.９ｇの段階Ｂの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｃ：４−(２−クロロフェニル)−Ｎ−エチル−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−Ｎ−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ− テトラゾール−１−カルボキサミドの製造０.４８２ｇの１−(２−クロロフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（Goto，T．et al．EP 578,090 A2に従い製造される）に８ｍＬの無水トルエン、０.２９９ｇのジメチルアミノピリジン、および０.４７０ｇの段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過しそしてフィルターケーキを５０ｍＬのエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、０.６６７ｇの本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を油状で与えた、実施例２段階Ａ：４−(２−ブロモフェニル)−Ｎ−エチル−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−Ｎ−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１ −カルボキサミドの製造１.２５ｇの１−(２−ブロモフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（Goto，T．et al．EP 578,090 A2に従い製造される）に８ｍＬの無水トルエン、０.６３６ｇのジメチルアミノピリジン、および１.０ｇの実施例１、段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過しそしてフィルターケーキを５０ｍＬのエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、０.８７ｇの本発明の化合物である段階Ａの標記化合物を油状で与えた、実施例３段階Ａ：１−(２−ニトロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾールの製造１３５ｍＬのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに２０.２ｇ（０.１４９モル）の３−(トリフルオロメチル)ピラゾール（メイブリッジ・ケミカル・カンパニー(M aybridge Chemical Co.)から購入）、２０.０ｇ（０.１４２モル）の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（アルドリッヒ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemi cal Co.)から購入）および２０.６ｇ（０.１４９モル）の炭酸カリウムを加えた。懸濁液を撹拌しそして窒素下で８０℃において７.５時間撹拌し、次に２５℃ に冷却し、そして過剰の水中に注いだ。水性懸濁液を濾過し、そして単離した固体を水（７０ｍＬ）で３回洗浄し、次に吸引乾燥して、３６.６ｇの段階Ａの標記化合物を５２−５５℃で溶融する固体状で生成した。段階Ｂ：２−[３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ベンゼンアミンの製造３１.６５ｇ(０.１２３モル）の段階Ａの標記化合物、２７４.５ｍＬの氷酢酸および４４.７ｍＬの水を含有する懸濁液を撹拌しそして７０℃に加熱した。鉄粉末（２２.７ｇ、０.４０６モル）を次に懸濁液に反応温度を８０℃〜９０℃の間に保つような速度で一部分ずつ加えた。添加の完了後に、懸濁液を約０.５時間にわたり約８５℃に加熱し、次に熱いままセライト(Celite)^(R)パッドを通して濾過した。パッドを暖かい氷酢酸（約４０ｍＬ、８０℃）で洗浄した後に、濾液を一緒にし、過剰の冷水中に注ぎそして生じた懸濁液を濾過した。単離した固体を水（４０ｍＬ）で４回充分洗浄し、ジクロロメタン中に再溶解しそして硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した溶液を減圧下で蒸発乾固して２３.２ｇの段階Ｂの標記化合物を５８−６１℃で溶融する固体状で生成した。段階Ｃ：１,４−ジヒドロ−４−[２−[３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]フェニル−５Ｈ−テトラゾール−５−オンの製造反応温度を外部冷却で約５℃に保ちながら、３.０ｇ(０．０１３２モル）の段階Ｂの標記化合物を窒素雰囲気下で５０ｍＬの酢酸エチル中に溶解させた４.９ｇ(０.０２６４モル）のクロロ蟻酸トリクロロメチルを含有する溶液に一部分ずつ加えた。添加が完了した後に、懸濁液を窒素下で７時間還流し、次に減圧下で蒸発乾固した。残渣を酢酸エチル(約２０ｍＬ、７０℃で２回)と共沸させて、３ .４ｇの油を生成した。この油を３.１ｇ（０.０２７モル）のアジドトリメチルシラン（アルドリッヒ(Aldrich)）に加えた。懸濁液を窒素下で２０時間還流し、次に減圧下で約９０℃において蒸発乾固して過剰のアジドトリメチルシランを除去した。残渣を２５℃に冷却した後に、２０ｍＬのメタノールを加えた。懸濁液を約０.５時間撹拌し、そして次に減圧下で約８０℃において濃縮した。残渣をシリカゲル上で溶離剤としてヘキサン：酢酸エチル（７.５：２. ５、次に６：４、次に１：１）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１.４６ｇの段階Ｃの標記化合物を１５２−１５６℃で溶融する固体状で生成した。段階Ｄ：Ｎ−エチル−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−Ｎ−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−４−[２−[３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]フェニル]−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドの製造１.４３ｇの段階Ｃの標記化合物に８ｍＬの無水トルエン、０.５９ｇのジメチルアミノピリジン、および０.９２５ｇの実施例１、段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過しそしてフィルターケーキを５０ｍＬのエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、０.８９５ｇの本発明の化合物である段階Ａの標記化合物を油状で生成した。実施例４段階Ａ：Ｎ−シクロプロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンの製造 Bomann，M.D．et al.，J．Org．Chem．(1995)，60，pp 5995-5996により記載された処方に従い製造された。３.５ｇの粉末状の活性化された４Ａ分子ふるいを含有する５０ｍＬの無水メタノールに、連続的に４ｇのテトラヒドロ −４Ｈ−ピラン−４−オン（アルドリッヒ(Aldrich)から入手）、２.７６ｍＬのシクロプロピルアミンおよび３.５ｍＬのピリジン−ボランを加えた。室温における１８時間後に、生じた混合物を１５ｍＬの６ＮＨＣｌで処理しそして室温で１時間撹拌した。溶液のｐＨを次に８ＮＮａＯＨを用いて１４に調節した。１００ｍＬのエーテルを用いて３回抽出を行いそして一緒にした有機抽出物を食塩水で洗浄しそして減圧下で濃縮して、５.５ｇの段階Ａの標記化合物を油状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｂ：シクロプロピル(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)カルバミン酸クロリドの製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で１.６９ｇのトリホスゲンを加え、引き続き１５ｍＬの無水トルエンの混合物を加えた。フラスコを０℃に冷却し、そしてそれに２ｇの段階Ａの標記化合物、１.１６ｍＬのトリエチルアミン、および１０ｍＬの無水トルエンを１０分間の期間にわたり加えた。反応混合物を１８時間還流し、室温に冷却し、そして１ＮＨＣｌおよび１２５ｍＬの酢酸エチルの間に分配させた。酢酸エチル層を４０ｍＬの飽和水性炭酸水素ナトリウムで洗浄しそして減圧下で濃縮して、１.４ｇの段階Ｂの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｃ：４−(２−クロロフェニル)−Ｎ−シクロプロピル−４,５−ジヒドロ −５−オキソ−Ｎ−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドの製造１.３５ｇの１−(２−クロロフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（Goto，T．et al．EP 578,090 A2に従い製造される）に１５ｍＬの無水トルエン、Ｏ．８３７ｇのジメチルアミノピリジン、および１.４ｇの段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過しそしてフィルターケーキを５０ｍＬのエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、１.１ｇの本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を１４０−１４２℃で溶融する固体状で与えた、実施例５段階Ａ：テトラヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−４Ｈ−ピラン−４−イミンの製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で２.５ｇのテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４− オンを加え、引き続き４.５ｍＬのイソプロピルアミンを加えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、引き続き１.８ｇの粉末状ＫＯＨを加えた。室温で一夜撹拌した後に、２０ｍＬの無水ベンゼンを加え、そして反応混合物をセライト(C elite)^(R)の薄いパッドを通して濾過した。セライト(Celite)^(R)パッドを追加の２０ｍＬのベンゼンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、３.１ｇの段階Ａの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。ＩＲ（未希釈）：１６６３ｃｍ^-1。段階Ｂ： ( ３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)(１−メチルエチル)カルバミン酸クロリドの製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で１１.３ｇの段階Ａの標記化合物を加え、引き続き１５.３ｍＬのジイソプロピルエチルアミンおよび４５ｍＬの無水ベンゼンを加えた。フラスコを０℃に冷却しそして４４ｍＬのホスゲンのトルエン中２０％溶液を１０分間の期間にわたり加えた。室温を９０分間撹拌した後に、反応混合物をベンゼン／酢酸エチルおよび水の間に分配させた。ベンゼン／酢酸エチル層を連続的に１５ｍＬの１ＮＨＣｌ、食塩水で洗浄し、そして次に硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮して、１５.５ｇの段階Ｂの標記化合物を液体（放置すると固化した）状で生成し、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｃ：４−(２,６−ジクロロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル)−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−カルボキサミドの製造０.６ｇの１−(２,６−ジクロロフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（Goto，T．et al．EP 578,090 A2に従い製造される）に１０ｍＬのトルエン、３１６ｍｇのＤＭＡＰ、および５２８ｍｇの段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮しそして１０ｍＬの塩化メチレンおよび２０ｍＬの飽和水性塩化アンモニウムの間に分配させた。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、５６７ｍｇの本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を１１０−１１２℃で溶融する固体状で与えた、実施例６段階Ａ：Ｎ−[(テトラヒドロ−２−フラニル)メチル]アセトアミドの製造５ｇのテトラヒドロフルフリルアミンの７.５ｍＬのトリエチルアミン中溶液に５.１ｍＬの無水酢酸を０℃において５分間の期間にわたり加えた。反応混合物を室温で一夜撹拌し、減圧下で濃縮し、１Ｎ水酸化ナトリウムを用いて塩基性（ｐＨ＝１０）にしそして１００ｍＬの塩化メチレン中で抽出した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮して、７.０ｇの段階Ａの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｂ：Ｎ-エチルテトラヒドロ-２-フランメタナミンの製造炉乾燥フラスコ中の３.１５ｇの水素化アルミニウムリチウムに１００ｍＬの無水テトラヒドロフランを加えた。フラスコを０℃に冷却し、そして７.０ｇの段階Ａの標記化合物を３０分間の期間にわたり加えた。反応混合物を４時間還流しそして室温に冷却した。反応混合物を３.１ｍＬの水、３.１ｍＬの１５％ＮａＯＨおよび９.３ｍＬの水の連続的なそして注意深い添加により反応停止させた。白色の不均質混合物に次に５０ｍＬのテトラヒドロフランを加えた。反応混合物を１時間還流し、濾過しそして濾液を減圧下で蒸発させた。得られた残渣に１００ｍＬの塩化メチレンを加えた。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮して、６.６ｇの段階Ｂの標記化合物を液体状で与え、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｃ：Ｎ−エチル−Ｎ−[(テトラヒドロ−２−フラニル)メチル]アセトアミドの製造乾燥フラスコに窒素雰囲気下で０.５ｇの段階Ｂの標記化合物を加え、引き続き０.５３ｍＬのトリエチルアミンおよび１０ｍＬの無水ベンゼンを加えた。フラスコを０℃に冷却し、そして１.９２ｍＬのホスゲンのトルエン中２０％溶液を３分間の期間にわたり加えた。室温で４５分間撹拌した後に、反応混合物をベンゼン／酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸の間に分配させた。ベンゼン／酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮して、０.６ｇの段階Ｃの標記化合物を液体状で生成し、それをさらなる精製なしで次の段階で出発物質として使用した。段階Ｄ：４−(２−クロロフェニル)−Ｎ−エチル−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−Ｎ−[(テトラヒドロ−２−フラニル)メチル]−１Ｈ−テトラゾール−１− カルボキサミドの製造０.６１５ｇの１−(２−クロロフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（Goto，T．et al．EP 578,090 A2に従い製造される）に１０ｍＬのトルエン、３８２ｍｇのＤＭＡＰ、０.６ｇの段階Ｃの標記化合物を加え、そして反応物を１時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮しそして４０ｍＬの塩化メチレンおよび２５ｍＬの飽和水性塩化アンモニウムの間に分配させた。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、６４０ｍｇの本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物を油状で与えた、実施例７段階Ａ：１−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−１,４−ジヒドロ−５Ｈ −テトラゾール−５−オンの製造反応温度を０℃に保ちながら、１０ｇの２−クロロ−６−フルオロ安息香酸に３５ｍＬの塩化チオニルを加えた。添加が完了した後に、反応混合物を４時間還流し、室温に冷却し、そして過剰の塩化チオニルを減圧下で除去した。生じた粗製酸塩化物に１７.２ｍＬのトリメチルシリルアジドを加え、そして内容物を１８時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、そして２０ｍＬのメタノールを加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、そして次に減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンから結晶化させて、１１.２ｇの段階Ａの標記化合物を１３６−１３８℃で溶融する固体状で生成した。段階Ｂ：４−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−Ｎ−(３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−Ｎ−(１−メチルエチル) −５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドの製造８.０ｇの段階Ａの標記化合物に６０ｍＬのジオキサン、４.５４ｇのＤＭＡＰ、７.６ｇの実施例５、段階Ｂの標記化合物を加え、そして反応物を６時間還流した。反応混合物を次に室温に冷却し、減圧下で濃縮しそして３００ｍＬの酢酸エチルおよび１５０ｍＬの飽和水性塩化アンモニウムの間に分配させた。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、９.５ｇの本発明の化合物である段階Ｂの標記化合物を９１−９３℃で溶融する固体状で与えた。当該技術分野で既知の方法と共にここに記載された工程により、下記の表１および２の化合物を製造することができる。下記の表示法が表１および２で使用されている。調合物／用途本発明の式Ｉの化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並びに環境要素、例えば土のタイプ、水分および温度と適合するように選択される。有用な調合物には液体、例えば液剤（濃厚乳剤を含む）、懸濁剤、乳剤（微細乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などが包含され、それらは場合によりゲル状に濃厚化されていてもよい。有用な調合物にはさらに固体、例えば粉剤、散剤、粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどが包含され、それらは水−分散性（水和性）または水溶性でありうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化してもよくそしてさらに懸濁剤または固体調合物にしてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセル化しても（または「オーバーコーテイング」しても）よい。カプセル化は活性成分の放出を調節または遅延させうる。散布可能な調合物を適当な媒体中で延展しそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの散布容量で作用することもできる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間体として使用される。調合物は典型的には有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤をほぼ下記の割合で含有しており、それらは合計で１００重量％となる。重量％活性成分希釈剤界面活性剤水−分散性および水溶性５−９００−９４１−１５粒剤、錠剤および散剤懸濁剤、乳剤、液剤５−５０４０−９５０−１５（濃厚乳剤を含む）粉剤１−２５７０−９９０−５粒剤およびペレット０.０１−９９５−９９.９９０−１５高強度組成物９０−９９０−１００−２代表的な固体希釈剤はWatkins，et al.，Handbook of Insecticide Dust Dilu ents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jerseyに記載されている。代表的な液体希釈剤はMarsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Intersci ence，New York，1950に記載されている。McCutcheon's Detergents and Emulsi fiers Annual，Allured Publ．Corp.，Ridgewood，New Jersey並びにSisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ．Co.，Inc.， New York，1964は界面活性剤およびその推奨用途を列挙している。全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるために少量の添加剤、または粘度を高めるための濃稠化剤を含有することができる。界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、エトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スルホ琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジアルキルタウレート類(N, N-dialkyltaurates)、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が包含される。固体希釈剤には、例えば、クレー、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが包含される。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２− ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールが包含される。濃厚乳剤を含む液剤は成分を単に混合することにより製造される。粉剤および散剤は配合しそして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することにより製造することができる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造され、例えば、Ｕ.Ｓ.３,０６０,０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活性物質を予備成形した粒状担体上に散布することによりまたは凝集技術により製造することができる。Browning，"Agglomeration"，Chemical Engineerin g，December 4，1967，pp 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook，4t h Ed.，Mc Graw-Hill，New York，1963，pages8-57以下およびＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットはＵ.Ｓ.４,１７２,７１４に記載されている通りにして製造することができる。水−分散性および水溶性の粒剤はＵ.Ｓ.４,１４４,０５０、Ｕ .Ｓ.３,９２０,４４２およびＤＥ３,２４６,４９３に教示されている通りにして製造することができる。錠剤はＵ.Ｓ.５,１８０,５８７、Ｕ.Ｓ.５,２３２,７０１およびＵ.Ｓ.５,２０８,０３０に教示されている通りにして製造することができる。フィルムはＧＢ２,０９５,５５８およびＵ.Ｓ.３,２９９,５６６に教示されている通りにして製造することができる。調合の技術に関するそれ以上の情報に関しては、Ｕ.Ｓ.３,２３５,３６１、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１；Ｕ.Ｓ.３,３０９,１９２、５欄４３行−７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９− １８２；Ｕ.Ｓ.２,８９１,８５５、３欄６６行−５欄１７行および実施例１−４；Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New Yo rk，1961，pp 81-96；並びにHance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.， Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989を参照のこと。下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調合物は一般的な方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ−Ｈ中の化合物を引用する。実施例Ａ高強度濃厚剤化合物２７９８.５％シリカエーロゲル０.５％合成非晶質微細シリカ１.０％実施例Ｂ水和剤化合物５２６５.０％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル２.０％リグニンスルホン酸ナトリウム４.０％シリコアルミン酸ナトリウム６.０％モンモリロナイト（か焼された）２３.０％実施例Ｃ粒剤化合物５３１０.０％アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０.７１／０.３０ｍｍ、Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい）９０.０％実施例Ｄ押し出しペレット化合物６５２５.０％無水硫酸ナトリウム１０.０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム５.０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１.０％カルシウム／マグネシウムベントナイト５９.０％試験結果は、本発明の化合物が高度に活性な発芽前および発芽後除草剤または植物成長調節剤であることを示している。本発明における数種の化合物は、全ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、工業貯蔵区域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河川堤防、灌漑および他の水路、広告掲示板周辺、並びに高速道路および鉄道構造物、における広範囲の発芽前および／または発芽後の雑草抑制のための有用性を有する。これらの化合物のあるものは、例えばアルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、アブラナ、サトウダイコン、トウモロコシ(corn(maize))、モロコシ、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜類、トマト、ポテト；コーヒー、ココア、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果樹、バナナ、プランタン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年性プラテーション作物；並びに森林植物、例えばユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ(lobolly pine)）、および芝種（例えば、ケンタッキーブルーグラス(Kentucky bluegrass)、セントオースチングラス(St．Augustine grass)、ケンタッキーフェスキュー(Kentucky f escue)およびバーミュダグラス(Bermuda grass)）を含むがそれらに限定されない重要な耕種学的作物に対して耐性のある選択されたイネ科および広葉雑草の抑制に有用である。当業者は必ずしも全ての化合物が全ての雑草に対して同等に有効ではないことを認識するであろう。或いは、当該化合物は植物の成長を調節するためにも有用である。本発明の化合物の除草的に有効な量は多くの因子により決められる。これらの因子には、選択される調合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生長条件などが包含される。一般的には、本発明の化合物の除草的に有効な量は０. ００１−２０ｋｇ／ｈａの量であり、好適な範囲は０.００４−１.０ｋｇ／ｈａである。当業者は希望する水準の雑草抑制に関して必要な除草的に有効な量を容易に決めることができる。本発明の化合物は単独でまたは他の商業的な除草剤、殺昆虫剤、もしくは殺菌・殺カビ剤と組み合わせて使用することができる。本発明の化合物は市販の除草剤毒性緩和剤、例えばベノキサコル(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)およびフリラゾール(furilazole)と組み合わせてある種の作物に対する安全性を高めることもできる。１種以上の下記の除草剤と本発明の化合物との組み合わせが雑草抑制用に特に有用であることがある：アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)およびそのナトリウム塩、アクロニフェン(aclonifen) 、アクロレイン(acrolein)（２−プロペナル(2-propenal)）、アラクロル(alach lor)、アメトリン(ametryn)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール (amitrole)、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス(anilofos)、アスラム (asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン−エチル(benazolin- ethyl)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン−メチル(bensulfulon-methyl)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン( bentazone)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(bispyribac)およびそのナトリウム塩、ブロマシル(bromacil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil octanoate)、ブタクロル(butachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)（ＩＣＩＡ０５００）、ブチレート(butylate)、カロキシジム(caloxydim)（ＢＡＳ６２０Ｈ）、カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen )、クロランベン(chloramben)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethyl)、クロロニトロフェン(chlornitrofen)、クロルトルロン (chlortoluron)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsu lfuron)、クロルタル−ジメチル(chlorthal-dimethyl)、シンメチリン(cinmethl in)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロマゾン(clo mazone)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリド−オラミン(clopyralid-ola mine)、シアナジン(cyanazine)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、２,４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステル類並びにそのジメチルアンモニウム、ジオールアミンおよびトロールアミン塩類、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、ダラポン−ナトリウム(dalapon-sodium)、ダゾメット(dazomet)、２,４−Ｄおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩類、デスメジファム(des medipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジカンバ(dicamba)およびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩類、ジクロロベニル(dichlobenil)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロフォップ −メチル(diclofop-methyl)、２−[４,５−ジヒドロ−４−メチル−４−(１−メチルエチル)−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル]−５−メチル−３− ピリジンカルボン酸（ＡＣ２６３,２２２）、ジフェンゾクアートメチルサルフェート(difenzoquat metilsulfate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメチル砒酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン(dintramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジブロミド(d ibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ＤＮＯＣ、エンドタル (endothal)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalf luralin)、エタメトスルフロン−メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル(fenoxaprop- P-ethyl)、フェヌロン(fenuron)、フェヌロン−ＴＣＡ(fenuron-TCA)、フラムプロップ−メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル(flampr op-M-isopropyl)、フラムプロップ−Ｍ−メチル(flamprop-M-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ−ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルクロラリン(fluchloralin )、フルメトスラム(flumetsulam)、フルミクロラック−ペンチル(flumiclorac-p entyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン−エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルポキサム(flupoxam)、フルピルスルフロン−メチル(flupyrsulfuron-methyl)およびそのナトリウム塩、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル (fluroxypyr)、フルチアセット−メチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン( fomesafen)、フォサミン−アンモニウム(fosamine-ammonium)、グルフォシネート(glufosinate)、グルフォシネート−アンモニウム(glufosinate-ammonium)、グリホセート(glyphosate)、グリホセート−イソプロピルアンモニウム(glyphos ate-isopropylammonium)、グリホセート−セスキナトリウム(glyphosate-sesqui sodium)、グリホセート−トリメシウム(glyphosate-trimesium)、ハロスルフロン−メチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシフォップ−エトチル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシフォップ−メチル(h aloxyfop-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−メチル(ima zamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr) 、イマザクイン(imazaquin)、イマザクイン−アンモニウム(imazaquin-ammonium )、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピル−アンモニウム(imazethapyr-amm onium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イオキシニルオクタノエート(ioxynil octanoate)、イオキシニル−ナトリウム(ioxynil- sodium)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン( isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、マレイックヒドラジド(maleic hydrazid e)、ＭＣＰＡおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩類、ＭＣＰＡ−イソオクチル(MCPA-isoctyl)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ(mecoprop-P)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide )、メタム−ナトリウム(metam-sodium)、メタベンズチアズロン(methabenzthiaz uron)、メチル砒酸並びにそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩類、[[[１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル )フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]スルホニル]−１−(２−ピリジニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＮＣ−３３０）、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロル(metlachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オリザリン(oryzalin) 、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアートジクロリド(paraquat dichloride)、ペブレート(pebulate)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxaz one)（ＫＰＰ−３１４）、ペルフルイドン(perfluidone)、フェンメジファム(ph enmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピクロラム−カリウム(picloram potassi um)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン−メチル(primisulfuro n-methyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(p ropachlor)、プロパニル(propanil)、プロパクイザフォップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック −メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック−ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、キンクロラック(quinchlorac)、キザロフォップ−エチル(quizalofop-ethyl)、キザロフォップ−Ｐ−エチル(quizalofo p-p-ethyl)、キザロフォップ−Ｐ−テフリル(quizalofop-p-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シジュロン(siduron)、シマジン(simazine)、スルコトリオン(sulcotrione)（ＩＣＩＡ００５１）、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン−メチル(sulfometuron-methyl) 、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン(tebuthiuron)、テルバシル(terb acil)、テルブチルアジン(te rbuthylazine)、テルブトリン(terbitryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)（ＢＡＹ１１３９０）、チフェンスルフロン−メチル (thifensulfuron-methyl)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トラキシジム(tralk oxydim)、トリ−アラート(tri-allate)、トリアスフロン(triasulfuron)、トリアジファム(triaziflam)、トリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトチル(triclopyr-butotyl)、トリクロピル−トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリジファン(tri diphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン−メチル(triflu sulfuron-methyl)、ヴェルノレート(vernolate)、ベンゾフェナップ(benzofenap )、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、クミルロン(cumyluron)、シハロフォップ−ブチル(cyhalofop-butyl)、ダイムロン(dymro n)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェントラザミド(fentrazamide)、モリネート(molinate)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxazi clomefone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、およびピリブチカルブ(pyribut icarb)。ある場合には、同様な抑制範囲を有するが異なる活性方式の他の除草剤との組み合わせが耐性雑草の成長を防除するために特に有利であろう。イネ中での望ましくない植生のより良好な抑制（例えば、より低い使用割合、より広い範囲の抑制される雑草、または作物の安全性増加）のためにまたはイネ中の耐性雑草の成長を防止するために好ましいものは、本発明の化合物と２,４ −Ｄ、アニロフォス、アジムスルフロン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチルと組み合わされたベンスルフロン−メチル、ベンゾフェナップ、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモブチド、カフェンストロール、カルフェントラゾン、クロリムロン−エチル、シノスルフロン、クロマゾン、クミルロン、シクロスルファムロン、シハロフォップ−ブチル、ジメピペレート(dimepiperate)、ジチオピル、ダイムロン、エスプロカルブ、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェントラザミド、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、インダノファン(i ndanofan)、ＭＣＰＡ、メフェナセット、メトスルフロン−メチル、クロリムロン−エチルと組み合わされたメトスルフロン−メチル、モリネート、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペントキサゾン、プレチラクロル、プロパニル、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリミノバック−メチル、キンクロラック、テニルクロル、およびチオベンカルブの群から選択される除草剤との混合物である。特に好適な混合物（化合物番号は索引表Ａ−Ｈ中の化合物を引用する）は下記の群から選択される：化合物27およびアジムスルフロン、化合物２７およびベンフレセート、化合物２７およびベンスルフロン−メチル、化合物２７およびベンゾフェナップ、化合物２７およびビスピリバック−ナトリウム、化合物２７およびカルフェントラゾン、化合物２７およびクロリムロン−エチル、化合物２７およびシノスルフロン、化合物２７およびシクロスルファムロン、化合物２７およびダイムロン、化合物２７およびエトキシスルフロン、化合物２７およびハロスルフロン−メチル、化合物２７およびイマゾスルフロン、化合物２７およびメトスルフロン−メチル、化合物２７およびオキサジクロメフォン、化合物２７およびペントキサゾン、化合物２７およびプロパニル、化合物２７およびピラゾレート、化合物２７およびピラゾスルフロン−エチル、化合物２７およびピリベンゾキシム、化合物２７およびピリミノバック−メチル；化合物４６およびアジムスルフロン、化合物４６およびベンフレセート、化合物４６およびベンスルフロン−メチル、化合物４６およびベンゾフェナップ、化合物４６およびビスピリバック−ナトリウム、化合物４６およびカルフェントラゾン、化合物４６およびクロリムロン−エチル、化合物４６およびシノスルフロン、化合物４６およびシクロスルファムロン、化合物４６およびダイムロン、化合物４６およびエトキシスルフロン、化合物４６およびハロスルフロン−メチル、化合物４６およびイマゾスルフロン、化合物４６およびメトスルフロン−メチル、化合物４６およびオキサジクロメフォン、化合物４６およびペントキサゾン、化合物４６およびプロパニル、化合物４６およびピラゾレート、化合物４６およびピラゾスルフロン−エチル、化合物４６およびピリベンゾキシム、化合物４６およびピリミノバック−メチル；化合物５０およびアジムスルフロン、化合物５０およびベンフレセート、化合物５０およびベンスルフロン−メチル、化合物５０およびベンゾフェナップ、化合物５０およびビスピリバック−ナトリウム、化合物５０およびカルフェントラゾン、化合物５０およびクロリムロン−エチル、化合物５０およびシノスルフロン、化合物５０およびシクロスルファムロン、化合物５０およびダイムロン、化合物５０およびエトキシスルフロン、化合物５０およびハロスルフロン−メチル、化合物５０およびイマゾスルフロン、化合物５０およびメトスルフロン−メチル、化合物５０およびオキサジクロメフォン、化合物５０およびペントキサゾン、化合物５０およびプロパニル、化合物５０およびピラゾレート、化合物５０およびピラゾスルフロン−エチル、化合物５０およびピリベンゾキシム、化合物５０およびピリミノバック−メチル；化合物５２およびアジムスルフロン、化合物５２およびベンフレセート、化合物５２およびベンスルフロン−メチル、化合物５２およびベンゾフェナップ、化合物５２およびビスピリバック−ナトリウム、化合物５２およびカルフェントラゾン、化合物５２およびクロリムロン−エチル、化合物５２およびシノスルフロン、化合物５２およびシクロスルファムロン、化合物５２およびダイムロン、化合物５２およびエトキシスルフロン、化合物５２およびハロスルフロン−メチル、化合物５２およびイマゾスルフロン、化合物５２およびメトスルフロン−メチル、化合物５２およびオキサジクロメフォン、化合物５２およびペントキサゾン、化合物５２およびプロパニル、化合物５２およびピラゾレート、化合物５２およびピラゾスルフロン−エチル、化合物５２およびピリベンゾキシム、化合物５２およびピリミノバック−メチル；化合物５３およびアジムスルフロン、化合物５３およびベンフレセート、化合物５３およびベンスルフロン−メチル、化合物５３およびベンゾフェナップ、化合物５３およびビスピリバック−ナトリウム、化合物５３およびカルフェントラゾン、化合物５３およびクロリムロン−エチル、化合物５３およびシノスルフロン、化合物５３およびシクロスルファムロン、化合物５３およびダイムロン、化合物５３およびエトキシスルフロン、化合物５３およびハロスルフロン−メチル、化合物５３およびイマゾスルフロン、化合物５３およびメトスルフロン−メチル、化合物５３およびオキサジクロメフォン、化合物５３およびペントキサゾン、化合物５３およびプロパニル、化合物５３およびピラゾレート、化合物５３およびピラゾスルフロン−エチル、化合物５３およびピリベンゾキシム、化合物５３およびピリミノバック−メチル；化合物６５およびアジムスルフロン、化合物６５およびベンフレセート、化合物６５およびベンスルフロン−メチル、化合物６５およびベンゾフェナップ、化合物６５およびビスピリバック−ナトリウム、化合物６５およびカルフェントラゾン、化合物６５およびクロリムロン−エチル、化合物６５およびシノスルフロン、化合物６５およびシクロスルファムロン、化合物６５およびダイムロン、化合物６５およびエトキシスルフロン、化合物６５およびハロスルフロン−メチル、化合物６５およびイマゾスルフロン、化合物６５およびメトスルフロン−メチル、化合物６５およびオキサジクロメフォン、化合物６５およびペントキサゾン、化合物６５およびプロパニル、化合物６５およびピラゾレート、化合物６５およびピラゾスルフロン−エチル、化合物６５およびピリベンゾキシム、化合物６５およびピリミノバック−メチル；化合物１１１およびアジムスルフロン、化合物１１１およびベンフレセート、化合物１１１およびベンスルフロン−メチル、化合物１１１およびベンゾフェナップ、化合物１１１およびビスピリバック−ナトリウム、化合物１１１およびカルフェントラゾン、化合物１１１およびクロリムロン−エチル、化合物１１１およびシノスルフロン、化合物１１１およびシクロスルファムロン、化合物１１１およびダイムロン、化合物１１１およびエトキシスルフロン、化合物１１１およびハロスルフロン−メチル、化合物１１１およびイマゾスルフロン、化合物１１１およびメトスルフロン−メチル、化合物１１１およびオキサジクロメフォン、化合物１１１およびペントキサゾン、化合物１１１およびプロパニル、化合物１１１およびピラゾレート、化合物１１１およびピラゾスルフロン −エチル、化合物１１１およびピリベンゾキシム、化合物１１１およびピリミノバック−メチル。下記の試験は特定の雑草に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。しかしながら、化合物により得られる雑草抑制はこれらの種類に限定されるものではない。化合物の記述に関しては索引表Ａ−Ｊを参照のこと。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を示しそしてその次にその化合物が製造される実施例を示す番号が続く。 ^a1ＨＮＭＲデータはテトラメチシランからのｐｐｍダウンフィールドである。カップリングは（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｔ）−三重項、（ｑ）−四重項、（ｍ）−多重項、（ｄｄ）−二重項の二重項、（ｄｔ）−三重項の二重項、（ｂｒｓ）−広い一重項、（ｂｒｄ）−広い二重項、（ｂｒｍ）−広い多重項により表示されている。発明の生物学的実施例試験Ａイヌビエ(Echinochloa crus-galli)、メヒシバ(Digitaria spp.)、アサガオ(I pomoea spp.)、およびイチビ(Abutilon theophrasti)の種子を砂状ローム土に植え、そして界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合された試験化学物質で土壌浸水により発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種を同じ方法で調合された試験化学物質で流出散布で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２〜１８ｃｍの高さでありそして１〜２葉段階であった。処理した植物および対照物を温室中に約１１日間保ち、その後、全ての種を未処理の対照物と比較しそして被害を視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物応答評価は０〜１０の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１０は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｂオオムギ(Hordeum vulgare)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ブロードリーフ・シグナルグラス(Brachiaria decumbens)、ハコベ(Stellaria media)、オナモミ(Xanthium strumarium)、トウモロコシ(Zeamays)、ワタ(Gossypium hirsutu m)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アキノエノコログサ(Setaria faberii)、シロザ(Chenopodium album)、アサガオ(I pomoea hederacea)、アブラナ(Brassica napus)、アオゲオトウ(Amaranthus ret roflexus)、イネ(Oryza sativa)、モロコシ(Sorghum bicolor)、ダイズ(Glycine max)、サトウダイコン(Beta vulgaris)、イチビ(Abutilon theophrasti)、コムギ(Triticum aestivum)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、カラスムギ (Avena fatua)の種子並びにハマスゲ(Cyperus rotundus)の塊茎を植え、そして界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種を同じ方法で調合された試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２〜１８ｃｍ（１〜４葉段階）の範囲であった。処理した植物および対照物を温室中に１２〜１６日間保ち、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物応答評価は０〜１０の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１０は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｃヤエムグラ(Galium aparine)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ブロードリーフ・シグナルグラス(Brachiaria decumbens)、オナモミ(Xanthium st rumarium)、トウモロコシ(Zea mays)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、アキノエノコログサ(Setaria faberii)、アサガオ(Ipomoea hederacea)、アブラナ(B rassica napus)、アオゲオトウ(Amaranthus retroflexus)、ダイズ(Glycine max )、サトウダイコン(Betavulgaris)、イチビ（Abutilon theophrasti)、コムギ(T riticum aestivum)、カラスムギ（Avena fatua)の種子並びにハマスゲ(Cyperusr otundus)の塊茎を植え、そして界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種を同じ方法で調合された試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２〜１８ｃｍ（１〜４葉段階）の範囲であった。冠水試験における植物種は、試験用に２葉段階に成長させたイネ(Oryza sativa)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(Echinochloa crus-galli) であった。処理した植物および対照物を温室中に１２〜１６日間保ち、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物応答評価は０〜１０の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１０は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｄこの試験で評価された化合物は界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合され、そして土の表面を覆う水に適用され(冠水適用)、そしてシルトローム土が冠水試験で使用された。水の深さは冠水試験用には約２.５ｃｍでありそして試験の期間にわたりこの水準に保たれた。冠水試験における植物種は、試験用に２葉段階に成長させたイネ(Oryza sativ a)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa) 、イヌビエ(Echinochloa crus-galli、「イヌビエ１」と表示されている)およびレートウォーターグラス(Echinochloa oryzicola)からなっていた。これらの種の植え付けは試験の発芽後部分に適する寸法の植物を与えるように調節された。全ての植物種を一般的な温室方式を用いて成長させた。試験化合物の適用から約１４〜２１日後に、未処理の対照物と比較した時の、処理した植物上に現れた被害の視覚的評価を記録した。表Ｄにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｅこの試験で評価された化合物は界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒中で調合され、そして処理前の種々の期間にわたり成長させた植物に適用された（発芽後適用）。砂状ローム土と温室容器混合物の６０：４０比の混合物が発芽後試験用に使用された。これらの作物および雑草種の植え付けを調節して発芽後試験用に適する寸法の植物を製造した。一般的な温室方式を用いて全ての植物種を成長させた。作物および雑草種には、アロウリーフシダ(Sida rhombifolia)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、オナモミ(Xanthium strumarium)、ブタクサ（Ambrosia elatior) 、トウモロコシ(Zea mays)、ワタ(Gossypium hirsutum)、イースタン・グラックナイトシェード(Solanum ptycanthum)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum )、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、アキノエノコログサ(Setaria fa berii)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederace a)、セイバンモロコシ(Sorghum halpense)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、シロザ(Chenopodium album)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、アオゲオトウ(Amaranthus retroflexus)、ダイズ(G lycine max)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、イチビ(Abutilon theop hrasti)およびワイルドポインセチア(Eupllorbia heterophylla)が包含されていた。処理した植物および未処理の対照物を温室中で約１４〜２１日間保ち、その後に全ての植物種を未処理の対照物と比較し、そして視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｆプラスチック容器にシルトローム土を部分的に充填させた。次に土に水を飽和させた。インディカイネ(Oryza sativa)の種または２.０葉段階の実生、オモダカ(Sagittaria rigida)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、サジオモダカ(Al isma plantgo-aquatica)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、アーリーウォーターグラス(Echinochloa oryzoides)、グースウィード(Sphenoclea zeylani ca)、ワセビエ(Echinochloa colonum)、レイトウォーターグラス(Echinochloa o ryzicola)、コナギ(Monochoria vaginalis)、ウキヤガラ(Scirpus fluviatikis) 、レッドステム(Ammania species)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、タイトヘッドスプラングルトップ(Leptochloa fasic ularis)およびデンジソウ(Marsilea quadrifolia)から選択された種子、塊茎または植物部分をこの土に植えた。種々のイネの種子タイプおよび方法は以下の通りに表示される：イネインディカ１（２葉の直蒔きインディカタイプのイネ）、イネインディカ３（２葉の移植されたインディカタイプのイネ）、イネジャポニカ１（２葉の直蒔きジャポニカタイプのイネ）、イネジャポニカ２（２葉の移植されたジャポニカタイプのイネ）。これらの作物および雑草種の植え付けおよび水やりを調節して発芽後試験用に適する寸法の植物を製造した。２葉段階で、水の水準を土表面から３ｃｍ上に上昇させ、そして試験中はこの水準に保った。化学的処理物質を界面活性剤を含有する非−植物毒性溶媒混合物中で調合し、そして水田水にピペットにより直接適用するかまたは空気圧式の目盛り付きベルトコンベア散布システムにより植物の葉に適用した。処理した植物および対照物を温室中に約２１日間保ち、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｆにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｇこの試験で評価された化合物は非−植物毒性溶媒混合物中で調合され、そして各容器の中に含有されている水の表面に適用された。イヌビエ(Echinochloa cru s-galli)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、アゼナ(Lindernia procumbens) 、コナギ(Monochoria vaginalis)およびイヌホタルイ(Scirpus juncoides)の各容器に種をまきそして葉の発育段階に達するまで成長させた。この繁殖用にはスルタマ粘土ローム土を使用した。試験化合物を水表面に適用する５日前に、ジャポニカイネ(Oryza sativa)を０および２ｃｍの深さで移植した（それぞれイネジャポニカ１およびイネジャポニカ２と表示されている）。早期および後期段階の各雑草種を処理し、成長の段階はイヌホタルイの同時植え付けと関連しており、それを次に１．５（早期（１））および２．５（後期（２））葉の段階で処理した。処理した植物および未処理の対照物を温室中で約２０〜３０日間保ち、その時点で全ての処理した植物を未処理の対照物と比較し、そして視覚的に評価した。表Ｇにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（− ）は試験結果なしを意味する。試験Ｈこの試験で評価された化合物は界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合され、そして１〜４葉段階の植物に適用された（発芽後適用）。砂状ローム土と温室容器混合物の６０：４０比の混合物が発芽後試験用に使用された。これらの作物および雑草種の植え付けを調節して発芽後試験用に適する寸法の植物を製造した。一般的な温室方式を用いて全ての植物種を成長させた。作物および雑草種には、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides)、イヌホオズキ(Solanum nigra)、ホコベ(Stell aria media)、コモンポピー(Papaver rhoeas)、ホトケノザ(Lamium amplexicaul e)、ウマノチヤビキ(Bromus tectorum)、フィールドバイオレット(Viola arvens is)、ヤエムグラ(Galium aparine)、エノコログサ(Setaria viridis)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ジョインテドゴートグラス(Aegilops cylindrica)、コチア(Kochia scoparia)、シロザ(Chenopodium album)、リットルシードカナリーグラス(Phalaris minor)、アブラナ(Brassica napus)、アオゲオトウ(Amarant hus retroflexus)、ラシアンシスル(Salsola kali)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、春オオムギ(Hordeum vulgare)、サトウダイコン(Beta vulgaris)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、春コムギ (Triticum aestivum)、冬コムギ(Triticum aestivum)、ソバカズラ(Polygonum c onvolvulus)、ワイルドマスタード(Sinais arvensis)、カラスムギ(Avena fatua )、ウインドグラス(Apera spica-venti)および冬オオムギ(Hordeum vulgare)が包含されている。処理した植物および未処理の対照物を温室中で約２１〜２８日間保ち、その後に全ての処理した植物を未処理の対照物と比較し、そして視覚的に評価した。表Ｈにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。試験Ｉアレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、ギョウギシバ(Cynodon dac tylon)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、ブタクサ(Ambrosia elatior)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、シマスズメノヒエ(Paspalum dilatatum)、オヒシバ (Eleusine indica)、ギネアキビ(Panicum maximum)、ツノアイアシ(Rottboellia exaltata)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、ラージクラブグラス(Digi taria sanguinalis)、マメアサガオ(Iponoea lacunosa)、ハマスゲ(Cyperus rot undus)、サンドブル(Cenchrus echinatus)、サワーグラス(Trichachne insulari s)、スパニッシュニードルス(Bidens bipinnata)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)およびトールマロウ(Malva sylvestris)の種子、塊茎、または植物部分を温室植え付け媒体を含有する平床の温室容器の中に植えた。植物種を別個の容器または個別区画中で成長させた。発芽前適用は種子または植物部分の植え付けの１日前に行われた。発芽後適用は植物が２〜４葉段階（３〜２０ｃｍ）になった時に適用された。試験化学物質を界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調合し、そして植物に発芽前および発芽後に適用した。処理した植物および対照物を温室中に入れそして除草剤適用後の１３〜２１日に被害を視覚的に評価した。表Ｉにまとめられている植物応答評価は０〜１００の目盛りを基準にしたものであり、ここで０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Herbicidal tetrazolinones Background of the Invention The present invention relates to certain tetrazolinones, their N-oxides, suitable for agricultural use Salts and their compositions, as well as those described above for controlling undesirable vegetation It relates to the use of the composition. The present invention further relates to the synthesis of the tetrazolinones. It relates to certain useful carbamyl chloride intermediates. Controlling undesirable vegetation is very important in obtaining high crop efficiency. For example Rice, soybean, sugar beet, corn (maize), potato, wheat Growth of weeds in useful crops such as corn, barley, tomatoes and cultivated crops Achieving suppression is particularly highly desirable. Suppressed in such useful crops No weed growth causes a significant decrease in production and thus high costs to consumers Can bring prices. Control of unwanted vegetation in non-crop areas is also important . Many products are marketed for these purposes, but are more effective and Inexpensive, less toxic, environmentally safer or different active modes There is a continuing need for new compounds having US 5,019,152 is the formula [In the formula, R is alkyl, alkenyl, C₇-C₉Aralkyl, phenyl or substituted Phenyl, and R¹And R^TwoIs independently C₁-C₆Alkyl, C_Three-C₆Alkenyl or C_Five-C₆ Cycloalkyl] Herbicidal tetrazolinones are disclosed. The tetrazolinones of the present invention are not disclosed in this document.Summary of the Invention The present invention relates to compounds of formula I, including all geometric and stereoisomers, For oxides and agriculturally suitable salts: [Where, A together with the carbon to which it is attached is completely enriched with one or two Xs. Or forms a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, with the proviso that (A) X is O or S (O)_nOther than, there may be only one X (B) when two Xs are present in a ring, they can be directly bonded to each other; And (c) the heterocyclic ring is formed through a group other than X (CR⁶R⁷)_qTied to Have been combined, X is O, S (O)_n, NR^ThreeOr Si (R^Four)_TwoAnd Each R¹Is independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Three-C₇Cycloalkyl, C_Three -C₆Alkenyl, C_Three-C₆Haloalkenyl, C_Three-C₆Alkynyl, C₁-C₆A Lucoxy, C_Two-C₆Alkoxyalkyl, C_Two-C₆C Ralkoxyalkyl or R^TwoIs sometimes C₁-C_ThreeAlkyl, ha Logen, cyano, nitro or C_Two-C_FourSubstituted with alkoxycarbonyl Is also good phenyl, R^ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three -C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl or C_Two-C_FourAlkyl cal Is Bonyl or R^ThreeIs optionally C on the phenyl ring₁-C_ThreeAlkyl, ha Logen, cyano, nitro or C_Two-C_FourSubstituted with alkoxycarbonyl Is also good phenyl, Each R^FourIs independently C₁-C_FourAlkyl, Q represents each group is optionally C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, halogen , Cyano, nitro or C_Two-C_FourOptionally substituted with alkoxycarbonyl C₁-C₁₂Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Two-C₁₃Alkoxyalkyl, C_Three -C₈Cycloalkyl, C_Three-C₈Cycloalkenyl, C_Three-C₁₂Alkenyl or Is C_Three-C₈Alkynyl, or Q is optionally 1-2 carbon atoms on the methylene carbon₁-C_TwoSubstituted by alkyl Ar- (CH_Two)_p-Or Q is 1-3 heteroatoms independently selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur Is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring is It contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and each heterocyclic ring is Optionally halogen, nitro, cyano, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl , C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkynyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, S (O)_nR^Five, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶R⁷, SF_Five, NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, And SO_TwoNR⁶R⁷One selected from Or Q may be further substituted by another group and Q is nitrogen-containing 5 When Q is a membered aromatic heterocyclic ring, Q is through an available carbon or nitrogen atom. To the tetrazolinone ring by substitution of hydrogen on the carbon or nitrogen atom It is possible, Ar is each optionally halogen, cyano, nitro, C₁-C_FourAlkoxy, C₁ -C_FourHaloalkoxy, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Two-C_FourA Lucenyl, C_Two-C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶R⁷, N R⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, SF_Five, S (O)_nR^Five, C₁-C_FourHalothioalco Xy, phenoxy or Ar¹Optionally substituted with phenyl or pyridyl And Ar¹Is phenyl or 1 independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur A 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms, Provided that the heterocyclic ring contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and Each phenyl and heterocyclic ring may optionally be halogen, nitro, cyano, C₁− C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkini Le, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourHaloalkoxy, C_Two-C_FourAlkoxycarbo Nil, NR⁶R⁷, SF_Five, NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, S (O)_nR^FiveAnd SO_Two NR⁶R⁷May be substituted by one or more groups selected from , Each R^FiveIs independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, Each R⁶Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁷Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁸Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁹Is independently C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl or C₁-C_FourAl Koxy, m is 0, 1, 2, 3, or 4; Each n is independently 0, 1 or 2; p is 0 or 1, and q is 0, 1 or 2]. Preferred compounds of the invention for better activity and / or ease of synthesis Is the following: Preferred Item 1. Q is optionally 1-2 C on methylene carbon₁-C_TwoSubstituted by alkyl Ar- (CH_Two)_p-Or 1 to 3 heteroatoms wherein Q is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur Is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring is It contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and each heterocyclic ring is Optionally halogen, nitro, cyano, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl , C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkynyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, S (O)_nR^Five, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶R⁷, SF_Five , NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, And SO_TwoNR⁶R⁷One selected from Or more, and Q contains nitrogen When it is a 5-membered heteroaromatic ring, Q represents an available carbon or nitrogen atom. To the tetrazolinone ring by substitution of hydrogen on the carbon or nitrogen atom through Can be Compounds of formula I above, their geometric or stereoisomers, their N-oxy And salts thereof suitable for agricultural use. Preferred Item 2. Q is Ar- (CH_Two)_p- Ar is optionally halogen, cyano, nitro, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Two-C_FourAlkoxy Carbonyl or S (O)_nR^FiveIs phenyl optionally substituted with R^FiveIs methyl, Each R⁶, R⁷, R⁸, And R⁹Is independently H or methyl, and p is 0 is there, Preferred compounds according to item 1. Preferred item 3. A is completely or partially containing one X together with the carbon to which it is attached Form a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring; q is 0, Preferred compounds according to item 2. Preferred Item 4. X is O, S or NR^ThreeIs, Preferred compounds of item 3. Preferred Item 5. R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl or C_Three-C₇Cycloalkyl Or R^TwoIs sometimes C₁-C_ThreeAlkyl, halogen , Cyano, nitro or C_Two-C_FourMay be substituted with alkoxycarbonyl Is phenyl, Preferred compound of item 4. Preferred Item 6. X is O, Preferred compound of item 5. Most preferred are the groups: (A) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pyran -4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H- Tetrazole-1-carboxamide, (B) 4- (2-chloro-6-fluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H -Pyran-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo -1H-tetrazole-1-carboxamide, (C) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pyran -4-yl) -N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole -1-carboxamide, (D) N- (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) -4- (2-fluorophenyl Enyl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H-tetra Lazole-1-carboxamide, (E) 4- (2,6-difluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pyra N-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H -Tetrazole-1-carboxamide, (F) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (5,6-dihydro-2H-pyran -3-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5 -Oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide, and (G) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H -Pyran-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo -1H-tetrazole-1-carboxamide A compound according to item 6, which is selected from the group consisting of: The invention further relates to compounds of formula 2 including all geometric and stereoisomers : [Where, A together with the carbon to which it is attached is completely enriched with one or two Xs. Or forms a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, with the proviso that (A) X is O or S (O)_nOther than, there may be only one X (B) when two Xs are present in a ring, they can be directly bonded to each other; And (c) the heterocyclic ring is formed through a group other than X (CR⁶R⁷)_qTied to Have been combined, X is O, S (O)_n, NR^ThreeOr Si (R^Four)_TwoAnd Each R¹Is independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Three-C₇Cycloalkyl, C_Three -C₆Alkenyl, C_Three-C₆Haloalkenyl, C_Three-C₆Alkynyl, C₁-C₆A Lucoxy, C_Two-C₆Alkoxyalkyl or C_Two-C₆Haloalkoxyalkyl And R^ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three -C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl or C_Two-C_FourAlkyl cal Is Bonyl or R^ThreeIs optionally C on the phenyl ring₁-C_ThreeAlkyl, ha Logen, cyano, nitro or C_Two-C_FourSubstituted with alkoxycarbonyl Is also good phenyl, Each R^FourIs independently C₁-C_FourAlkyl, Each R⁶Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁷Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, m is 0, 1, 2, 3, or 4; Each n is independently 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2]. Further preferred compounds of formula 2 are: Preferred Item 7. A is completely or partially containing one X together with the carbon to which it is attached Form a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring; q is 0, Compounds of formula 2 above, their geometric and stereoisomers. Preferred Item 8. X is O, S or NR^ThreeIs, Preferred compound of item 7. Preferred Item 9. R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl or C_Three-C₇Cycloalkyl Is, Preferred compound of item 8. Preferred Item 10. X is O, Preferred compound of item 9. Most preferred are the groups: (A) (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) (1-methylethyl) carba Minic acid chloride, (B) (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl) (1-methylethyl) carba Minic acid chloride, (C) (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) ethylcarbamic acid chloride And (D) [2,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-furanyl] (1-methyl (Rethyl) carbamic acid chloride A compound according to item 10, which is selected from the group consisting of: Details of the Invention In the above description, singly or, for example, “alkylthio” or “haloa” The term "alkyl," as used in compound terms such as "alkyl," Is a branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl Or the various butyl, pentyl or hexyl isomers. "1-2 The term “alkyl” refers to one or two positions at which the substituent is available. Indicates that it may be an alkyl that is selected vertically. “Alkenyl” is linear Or branched alkenes such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propene Nyl, as well as the various butenyl, pentenyl and hexenyl isomers. “Alkenyl” also refers to polyenes such as 1,2-propadienyl and 2,4 -Also includes hexadienyl. “Alkynyl” refers to a straight-chain or branched Lukins such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl and various butynes Includes nil, pentynyl and hexynyl isomers. "Alkynyl" Moieties comprising a triple bond of, for example, 2,5-hexadiynyl. " "Alkoxy" is, for example, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, Includes pyroxy and various butoxy, pentoxy and hexyloxy isomers Include. “Alkoxyalkyl” refers to an alkoxy substitution on an alkyl. "A Examples of "alkoxyalkyl" include CH_ThreeOCH_Two, CH_ThreeOCH_TwoCH_Two, CH_ThreeCH_TwoO CH_Two, CH_ThreeCH_TwoCH_TwoCH_TwoOCH_TwoAnd CH_ThreeCH_TwoOCH_TwoCH_TwoEncompasses . "Alkylthio" is a straight or branched alkylthio moiety, e.g. Tylthio, ethylthio, and various propylthio, butylthio, pentylthio And hexylthio isomers. “Alkylthioalkyl” is an alkyl Shows the alkylthio substitution above. Examples of "alkylthioalkyl" include CH_ThreeSCH_Two , CH_ThreeSCH_TwoCH_Two, CH_ThreeCH_TwoSCH_Two, CH_ThreeCH_TwoCH_TwoCH_TwoSCH_TwoAnd And CH_ThreeCH_TwoSCH_TwoCH_TwoIs included. “Alkylthioalkoxy” refers to alcohol Indicate alkylthio substitution on xy. “Cyanoalkyl” refers to a single cyano group. Shows a substituted alkyl group. Examples of “cyanoalkyl” include NCCH_Two, NCCH_Two CH_TwoAnd CH_ThreeCH (CN) CH_TwoIs included. “Cycloalkyl” is, for example, , Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl Include. The term "cycloalkoxy" is defined above as attached through an oxygen atom Groups, such as cyclopen Includes tyloxy and cyclohexyloxy. "Cycloalkenyl" is Groups such as, for example, cyclopentenyl and cyclohexenyl and, for example, 1,3- And groups having more than one double bond, such as 1,4-cyclohexadienyl Include. Examples of “cycloalkylalkyl” include cyclopropylmethyl, cyclo Pentylethyl, and other linked to linear or branched alkyl groups Includes a cycloalkyl moiety. Examples of "cycloalkylalkoxy" include cyclo Propylmethoxy, cyclopentylethoxy, and linear or branched Includes other cycloalkyl moieties attached to the alkoxy group. "Alkishik "Loalkyl" refers to an alkyl substitution on a cycloalkyl moiety. Example is 4-methyl Includes cyclohexyl and 3-ethylcyclopentyl. "Cyanocycloa "Alkyl" refers to a cycloalkyl group substituted with one cyano group. "Cyanoshi Examples of "cycloalkyl" include 4-cyanocyclohexyl and 3-cyanocyclopente. Includes chill. The term "aromatic ring" kel rule)), fully unsaturated carbocyclic and heterocyclic rings Is shown. The term "aromatic heterocyclic ring" means that the ring is aromatic (where aromatic Shows that the property satisfies the Hückel rule with respect to the ring) Shows a heterocyclic ring. Heterocyclic ring systems are accessible via a carbon or nitrogen available on the ring. Or by replacement of hydrogen on nitrogen. Those skilled in the art Oxidation requires all available nitrogen-containing pairs since nitrogen requires an available isolated pair. It will be appreciated that heterocycles are not capable of producing N-oxides. One skilled in the art will recognize nitrogen-containing heterocycles that can produce N-oxides. This Those skilled in the art will also recognize that tertiary amines can produce N-oxides. U. For example, peroxy acids such as peracetic acid and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) Acids, hydrogen peroxide, for example, an alkylhydro group such as t-butyl hydroperoxide; Peroxides, sodium perborate and, for example, dimethyldioxirane Heterocycles using dioxiranes and heterocycles including oxidation of tertiary amines Synthetic methods for the preparation of N-oxides of tertiary amines and tertiary amines are very Well known to Methods for producing these N-oxides are widely described in the literature. It has been studied, for example, L. Gilchrist in Comprehensive Organic Syn thesis, vol.7, pp 748-750, S.M. V. Ley, Ed., Pergamon Press; Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol.3, pp 18-20, A . J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; R. Grimmett and B . R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol.43, pp 149-161 , A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; Tisler and B. Stanovnik in Adv ances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; W. H. Cheeseman and E. S. G . Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol.22, pp 390-392, A . R. Katritzky and A. J. See Boulton, Eds., Academic Press. "Haloge" used alone or in compound words such as "haloalkyl" The term "n" includes fluorine, chlorine, bromine or iodine. "1-2 halos The term “gen” means that one or two of the available positions for that substituent are independent That the selected halogen may be Show. Further, when used in compound words such as "haloalkyl" The alkyl is partially or completely substituted by halogen atoms which may be the same or different. It may be completely substituted. Examples of “haloalkyl” are F_ThreeC, ClCH_Two, CF_Three CH_TwoAnd CF_ThreeCCl_TwoIs included. "Haloalkenyl", "haloalkynyl" "," Haloalkoxy "," haloalkylthio "and the like are" haloalkyl " Is defined similarly. An example of "haloalkenyl" is (Cl)_TwoC = CHCH_Two And CF_ThreeCH_TwoCH = CHCH_TwoIs included. An example of “haloalkynyl” is H C @ CCHCl, CF_ThreeC≡CNCCl_ThreeC≡C and FCH_TwoC @ CCH_TwoContains I do. Examples of “haloalkoxy” are CF_ThreeO, CCl_ThreeCH_TwoO, HCF_TwoCH_TwoC H_TwoO and CF_ThreeCH_TwoO. Examples of "haloalkylthio" are CCl_ThreeS, CF_ThreeS, CCl_ThreeCH_TwoS and ClCH_TwoCH_TwoCH_TwoS. The total number of carbon atoms in the substituent is "C_i-C_j”Where the i And j are numbers from 1 to 13. For example, C₁-C_ThreeAlkylsulfonyl is methyls From ruphonyl to propylsulfonyl, C_TwoAlkoxyalkyl is CH_ThreeOCH_Two And C_ThreeAlkoxyalkyl is, for example, CH_ThreeCH (OCH_Three), CH_ThreeOC H_TwoCH_TwoOr CH_ThreeCH_TwoOCH_TwoAnd C_FourAlkoxyalkyl is total Shows various isomers of an alkyl group substituted by an alkoxy group having 4 carbon atoms, examples are CH_ThreeCH_TwoCH_TwoOCH_TwoAnd CH_ThreeCH_TwoOCH_TwoCH_TwoIs included. "Alkyl Examples of "carbonyl" include C (O) CH_Three, C (O) CH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd C (O) CH ( CH_Three)_TwoIs included. Examples of "alkoxycarbonyl" include CH_ThreeOC (= O), CH_Three CH_TwoOC (= O), CH_ThreeCH_TwoCH_TwoOC (= O), (CH_Three)_TwoCHOC (＝ O) and various butoxy- or pentoxycarbonyl Sexual body. In the above description, one or more compounds of formula I When comprising a heterocyclic ring, all substituents must be available through available carbon or nitrogen. And can be attached to these rings by substitution of hydrogen on the carbon or nitrogen You. The compound is substituted with a substituent having a subscript indicating that the number of substituents may exceed 1 When substituted, the substituents (when they are greater than 1) are defined substituents Independently selected from the group In addition, a range with a subscript, for example, (R)_ij , The number of substituents can be selected from integers between i and j. The group is, for example, R^ThreeWhen it contains a substituent which may be hydrogen as in It is recognized that when is hydrogen, this corresponds to the group being unsubstituted. You. The compounds of the invention are thus compounds of the formula I, their geometric and stereoisomers. And their N-oxides as well as their agriculturally suitable salts. Book The compounds of the invention may further comprise compounds of formula 2 and their geometric and stereoisomers Is also included. The compounds of the present invention may exist as one or more stereoisomers. sell. The various stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and And geometric isomers. One skilled in the art will recognize that one stereoisomer may When enriched for more than one stereoisomer or for one or more other stereoisomers May have greater and / or beneficial effects when separated from You will recognize that there is no. Further, those skilled in the art will understand how to Know whether to separate, concentrate and / or selectively produce You. The compounds of the invention may be mixtures of stereoisomers, individual stereoisomers or It can exist as a chemically active form. Salts of the compounds of this invention may be inorganic or organic acids such as hydrobromic acid, hydrochloric acid, nitric acid. Acid, phosphoric acid, sulfuric acid, acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, maleic acid, malonic acid, oxa Acid, propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, 4-toluenesulfonic acid or valeric acid And acid addition salts with Salts of the compounds of the present invention include compounds wherein, for example, carboxylic acid Or when containing an acidic group such as phenol, an organic base (eg, pyridyl , Ammonia, or triethylamine) or inorganic bases (eg, sodium Hydrogen of um, potassium, lithium, calcium, magnesium or barium Compounds, hydroxides, or carbonates). Compounds of Formula I and Formula 2 are described below as described in Schemes 1-17. It can be produced by one or more of the methods and variants. The following formula A, Q, Ar, Ar in the compound of 1-22¹, X, R¹-R⁹, M, n, p, The definitions of q and q are as defined in the summary of the invention. Scheme 1 illustrates the conversion of a tetrazolinone of formula 1 into a chloride of formula 2 in the presence of a suitable acid acceptor. 2 illustrates the preparation of a compound of Formula I by reacting with carbamyl. Suitable acid acceptor Are alkali carbonates, alkali bicarbonates, alkyl tertiary amines, such as Triethylamine, pyridine and, preferably, 4-dimethylaminopyridyl (DMAP). In addition, DMAP selectively synthesizes compounds of formula I. It can also be used as a catalyst in the presence of another suitable acid acceptor. reaction Are inert solvents such as tetrahydrofuran, acetone, chloroform, chloroform Nzen Is preferably in acetonitrile or toluene in a temperature range between 0 ° C and 110 ° C. By methods known in the art (or slight modifications of these methods) For example, Yanagi. A. et al. EP 646,577; Goto, T .; et al. EP 708, 097; Covey, R .; A. et al. See U.S. Patent No. 4,618,365. Scheme 1 The carbamyl chlorides of formula 2 can be prepared by converting the compound of formula 3 to a suitable base such as triethyl alcohol. Phosgene or phosgene equivalent in the presence of min or diisopropylethylamine Product, for example, by treatment with diphosgene (Scheme 2 ). Scheme 2 The amines of Formula 3 (where q is 0) can be prepared by reacting the reaction scheme shown in Scheme 3. By treating the ketone of formula 4 with a suitable amine. And the intermediate imine formed is subsequently reduced to the amine. This type of reaction By methods known in the art (or slight modifications of these methods) As described in, for example, Borch, R .; Org. Synthesis, Collective Volume VI, (1988), p 499 and Bomann, M .; et al. J . Org. Chem. (1995), 60, p 5995. Scheme 3 Many formula 4 ketones are commercially available or known in the art. Method, for example, 1-silacyclohexane-4-ones Soderquist, J. et al. and Negron, A .; J. Org. Chem. (1989), 54, pp 2464-2466, and Lindsey, R.A., for the preparation of 5-m-dithianones. J . Am. Chem. Soc. (1960), 82, pp 158-160. Carbamyl chlorides of formula 2a wherein a carbon-carbon double bond is present within the heterocyclic ring, Can be prepared as shown in Scheme 4. Formula 16 ketone Reaction with a suitable amine in the presence of a dehydrating agent and the resulting imine intermediate of formula 18 Treatment with phosgene in the presence of a base such as, for example, triethylamine yields the chloride of formula 2a Produces carbamyl. Scheme 4 Carbamyl chlorides of the formula 2b (where q is 1 or 2) It can be manufactured as shown. An amine of formula 19 in the presence of a base To give the amide of formula 20 with the appropriate acid anhydride. Aluminum hydride Reduction of the amide with thium gives the amine of formula 21 which can be e.g. Treatment of carbamyl chloride of formula 2b with phosgene in the presence of a base such as tylamine Generate it. Compounds of formula 19 are commercially available or have been established in the art. It can be manufactured by the method described above. Scheme 5 Carbamyl chlorides of formula 2c (where q is 1 or 2) are prepared according to Scheme 5a Can be produced as shown in Molecular sieve of amine of formula 19 With the appropriate carbonyl compound in the presence of Reduction with sodium hydride gives the amine of formula 22. Example of this amine Treatment with phosgene in the presence of a base such as, for example, triethylamine gives Generate Lubamil.Scheme 5a Alternatively, the tetrazolinone of formula 1 can be deactivated, for example, with toluene or ethyl acetate. Phosgene and a suitable tertiary amine such as triethylamine in a neutral solvent. Reacting and reacting the product of the reaction, optionally in the presence of a base, for example pyridine. The compound of formula I can also be prepared by reacting with a secondary amine of formula 3 below. (Scheme 6). This type of reaction is a method known in the art. (Or slight modifications of these methods), such as Co vey, R. A. et al. See U.S. Patent No. 5,019,152.Scheme 6 Scheme 7 shows a trimethylsilyl azide refluxing an isocyanate of formula 5 (Also known as azidotrimethylsilane), followed by the reaction The product is treated with a protic solvent such as Or a preferred method of producing tetrazolinones of formula 1 by treatment with methanol Show the law. This type of reaction is carried out by methods known in the art (or A slight modification of the method), for example, see Tsuge, O .; et al. J. Org. Chem. (1980), 45, 5130; Goto, T .; et al. EP 695,748 and EP 692,48 See 2. Scheme 7 Many alkyl and phenyl isocyanates of formula 5 are commercially available. other The isocyanates of formula 5 of formula 5 can be prepared by general methods known in the art. Gen or known phosgene equivalent (eg, diphosgene or triphosgene) Can be prepared by treatment of the corresponding amines of formula 9 with ), For example, March, J. et al. Advanced Organic Chemistry, 3rd edition; John Wiley & Sons, 1985, p 370; Chem. Rev. (1972), 72, pp 457-496; Sandler, R .; S. et al. Organic Functional Group Preparations, 2nd edition; Academic Press; V ol. II, pp 152 and 260; Lehman, G .; et al. Preparative Organic Chemistry; J See ohn Wiley & Sons, 1972; p.472. Scheme 8 Both simple and substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, Includes phenyl, pyridyl, and heteroarylamines Many amines of formula 6 are commercially available. Alternatively, the amines of formula 6 correspond to It can be prepared by reduction of a nitro compound of formula 7 (Scheme 9). That's it A variety of methods for performing the transformations are described in the chemical literature, for example, Roerer, M. . P. U.S. Pat. No. 4,511,392; Ohme, R.A. et al. Preparative Organic C hemistry; John Wiley & Sons, 1972; p 557; Groggins Unit Processes in Organi c Chemistry; McGraw-Hill Book Co .; New York, 1947; pp 73-128; Adva nced Organic Chemistry, 3rd edition; John Wiley & Sons, 1985; pp 1103-1104 checking ... Scheme 9 Many nitro compounds of formula 7 are commercially available or established in the art. It can be synthesized by a method. The nitro compound of formula 7a is shown in Scheme 10. Can be prepared as described, whereby the application of Formula 8 in an inert solvent is The nitro compound is reacted with a nucleophilic heterocycle of formula 9 in the presence of a suitable base. Suitable The bases used are alkali carbonates such as potassium carbonate, potassium tert-butoxy. And sodium hydride. Suitable solvent is dimethylformamide , 2-butanone, and tetrahydrofuran. The reaction is about 0 ° C ~ 15 Dissolve dimethylformamide at a temperature of 0 ° C, preferably about 80 ° C to 120 ° C. It is carried out as a medium and using potassium carbonate as a base. Generally known After treatment by the method, the compound of formula 6a is recrystallized or Purification by flash column chromatography on a Can be Protection and deprotection of functional groups that are not compatible with the reaction conditions It may be necessary for compounds with functional groups. Scheme 10 [Where, X is F, Cl, Br, CH_ThreeSO_TwoO or CF_ThreeSO_TwoO and X is NO_Two Ortho or para to the group, Nu is an optionally substituted imidazole, pyrazole, triazole Or tetrazole, A¹Is an optionally substituted 1H-imidazole, 1H-pyrazole 1H-1,2,4-triazole, 4H-1,2,4-triazole or tetra Sol and A¹Is NO_TwoIs ortho or para to the group, and W is CH or N] Q is Ar and Ar is further substituted with another phenyl or heterocyclic ring Nitro compounds of formula 7 which are phenyl or heterocyclic rings are described in Kalinin, V .; Synthe sis (1992), pp 413-432. Can be Many isocyanates of Formula 5 are prepared by methods commonly known in the art. It can also be prepared by Curtius rearrangement of the appropriate acid chloride of formula 10 used ( Chiem 11), for example, March, J. et al. Advanced Organic Chemistry, 3rd edition; John Wiley & Sons, 1985; pp 984-985 and 380 Teru. Scheme 11 The acid chloride of formula 10 converts the acid of formula 11 to oxalyl chloride (or thionyl chloride) and And optionally by reaction with a catalytic amount of dimethylformamide (Scheme 12). This chlorination is known in the art; See Michaelly, WJ. EP 369,803; Goto, T .; et al. See EP 695,748. Mosquito Other methods for converting rubonic acid to acid chloride are also known in the art, For example, Ogliaruso, M .; A. et al. Synthesis of Carboxylic Acids, Esters an See d Their Derivatives; John Wiley & Sons, 1991, pp. 172-174. Scheme 12 The carboxylic acids of Formula 11 can be prepared as shown in Scheme 13. To saponify the ester of formula 12 (eg, in methanol Acidification with potassium hydroxide, followed by an acid such as, for example, hydrochloric acid) or Acid hydrolysis by methods known in the art (or slight modifications of these methods) (E.g., 5N HCl in acetic acid), e.g. A. et al. Synth esis of Carboxylic Acids, Esters and Their Derivatives; see John Wiley & Sons, 1991, pp 5-7 . Scheme 13 Scheme 14 illustrates the preparation of a number of esters of Formula 12a, showing that The appropriate ester of formula 13 is converted to the nucleophilic compound of formula 14 in the presence of a suitable base in an active solvent. React with prime rings. Reduction conditions are as described for Scheme 10. . Scheme 14 [Where, X is F, Cl, Br, CH_ThreeSO_TwoO or CF_ThreeSO_TwoO and X is CO_Two R^aOrtho or para to the group, Nu is an optionally substituted imidazole, pyrazole, triazole Or tetrazole, A¹Is an optionally substituted 1H-imidazole, 1H-pyrazole 1H-1,2,4-triazole, 4H-1,2,4-triazole or tetra Sol and A¹Is NO_TwoOrtho or to the group Para, and W is CH or N] Q is Ar and Ar is further substituted with another phenyl or heterocyclic ring Esters of formula 12 that are phenyl or heterocyclic rings are described in Kalinin, V .; Synthe sis (1992), pp 413-432. Can be Scheme 15 illustrates an alternative preparation of a number of carboxylic acids of Formula 11, whereby Treatment of the bromide compound of formula 15 with n-butyllithium (or magnesium) The lithium salt (or Grignard reagent) generated on the spot is then replaced with carbon dioxide , Followed by acidification using an acid such as hydrochloric acid. This conversion is Implemented by methods known in the art (or slight modifications of these methods). For example, see Ogliaruso, M .; A. et al. Synthesis of Carboxylic Acids, Ester s and Their Derivatives; John Wiley & Sons, 1991, pp 27-28; J . et al. J. Org. Chem. (1990), 55, 773; Franke, C .; et al. Angew. Chem. In t. Ed. (1969), 8, 68. Protection of functional groups that are not compatible with the reaction conditions and Deprotection may be required for compounds having such functional groups. Scheme 15 Many bromo compounds of formula 15 are commercially available, while others are available in inert solvents. Of their corresponding aromatic or heteroaromatic precursors Or by bromination with other equivalent reagents. This type of Bromination is performed by methods known in the art, for example, as described in Campaigne, E . et al. J. Heterocycl. Chem. (1969), 6, 517; Gilman, HJ. Am. Chem. Soc . (1955), 77, 6059. Generally, the nitro compound of Formula 7, the bromo compound of Formula 15, and Steal compounds can be prepared by methods known in the art by one of ordinary skill in the art (or A slight modification of the method) and are described, for example, in Rorer, M .; P. Rice National Patent No. 4,511,392; Wolf, A .; D. U.S. Pat. No. 4,465,505; Sa uers, R.S. F. U.S. Patent No. 4,460,401; Denes, R.A. WO 93/11097; Petersen , C. et al. WO 96/31517; Denes, R .; WO 95/09846; Katrizky, A .; R. et al. Com prehensive Heterocyclic Chemistry; see Pergamon Press; Volumes 2-6 . Protection and deprotection of functional groups that are not compatible with reaction conditions have such functional groups May be required for compounds. Scheme 16 illustrates an alternative method for preparing the tetrazolinones of Formula 1, according to which And an isocyanate of formula 5 such as, for example, N, N-dimethylformamide (DMF). Reaction with sodium azide and aluminum chloride in an inert solvent Water and excess mineral acid such as hydrochloric acid are added. This type of reaction is known to those skilled in the art. To methods known in the art (or slight modifications of these methods) For example, see Horwitz, J. et al. P. et al. J. Am. Chem. Soc. (1959), 81, 3076; Yanagi, A .; et al. U.S. Patent No. 5,530,135; Covey, R. A. et al. See U.S. Patent No. 4,618,365.Scheme 16 In addition, many tetrazolinones of Formula 1 are prepared as shown in Scheme 17. The appropriate acid chloride of formula 5 can be prepared in excess trim Reflux with tylsilyl azide and transfer the product of the reaction to a pro Treatment with an acidic solvent or preferably with methanol. This type of reaction is Performed by methods known in the art (or slight modifications of these methods) See, for example, Toselli, M .; et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1 992), 1101; Goto, T .; et al. EP 695,748 and EP 692,482; Horwitz, J. et al. et al . J. Am. Chem. Soc. (1959), 81, 3076. Scheme 17 Some of the reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of Formula I include intermediates It is recognized that certain functional groups present may not be compatible. these In the case of it is desired to introduce a protection / deprotection step or functional group interconversion into the synthesis Will help to get the product. The use and choice of protecting groups is a matter of fact to chemical syntheses. It will be apparent (eg, Greene, TW; Wuts, PGM Protective Groups i n Organic Synthesis, 2nd ed .; Wiley: New York, 1991). Skilled person May, in some cases, be detailed after the introduction of certain reagents described in the individual schemes. Not yet additional general synthetic steps were performed to complete the synthesis of the compound of formula I. You will recognize that it may need to be done. Those skilled in the art will also appreciate that In any order other than that included in the particular order shown to produce the compound. It may be necessary to perform a combination of the steps shown in the scheme above. You will also recognize. Those skilled in the art will also appreciate that compounds of formula I and intermediates described herein Add substituents through nucleophilic, nucleophilic, radical, organometallic, oxidation, and reduction reactions It will also be appreciated that existing or existing substituents can be varied. It is easy for a person skilled in the art to make the most of the invention using the above description. Can be trusted. Accordingly, the following examples are merely illustrative and will not limit the disclosure in any way. It does not mean that. Percentages are other than chromatographic solvent mixtures or refused It depends on the weight as far as possible. Parts and percentages for chromatographic solvent mixtures are Depends on capacity unless otherwise noted.¹1 H NMR spectrum shows p reported in pm down-field; s = singlet, d = doublet , T = triplet, q = quartet, m = multiplet, dd = doublet doublet, dt = triplet , Br s = wide singlet, br m = wide multiplet. Example 1 Stage A: ( Preparation of 4-N-ethyl-tetrahydro-4H-pyran) 5.3 g of ethylamine hydrochloride was added to the drying flask under a nitrogen atmosphere, and subsequently 50 mL of anhydrous methanol was added. Add 1 g of powdered KOH and react The mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. 5 g of tetrahydro-4H-pyran-4-o (Commercially available from Aldrich), followed by 1.2 g of cyanoho water. Apply sodium iodide for 30 minutes. Or added to the batch type. The reaction was stirred at room temperature for 30 minutes. An additional 2.63g Powdered KOH was added and the reaction was stirred at room temperature for 18 hours. Reduce methanol Removed under pressure and added 10 mL of brine and 100 mL of ether. Anti The reaction mixture was filtered, the ether layer was separated, and the aqueous phase was washed with 100 mL of ether. Re-extracted. The ether layers were combined and acidified with 6N HCl. water The phases were separated and extracted once with 50 mL of ether. Cool the aqueous phase to 0 ° C and The pH was adjusted to 10 by slow addition of KOH pellets. Cloudy solution Filter, extract with 200 mL of ether and concentrate under reduced pressure to give 5.6 g of target. The title compound was provided in liquid form and was used as starting material in the next step without further purification. used.Stage B: ( Ethyl chloride tetrahydro-2H-pyran-4-yl) carbamate Manufacturing 1.85 g of triphosgene were added to the drying flask under a nitrogen atmosphere, 5 mL of anhydrous toluene was added. The flask was cooled to 0 ° C and 2 g of Step A, 1.3 mL of triethylamine and 10 mL of anhydrous toluene The mixture of ruene was added over a period of 10 minutes. The reaction mixture is refluxed for 9 hours, Cool to room temperature and partition between 1N HCl and 125 mL of ethyl acetate. I let you. Wash the ethyl acetate layer with 40 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate and reduce Concentrate under pressure to give 1.9 g of the title compound of Step B in liquid form, which is Used as starting material in the next step without further purification.Stage C: 4- (2-chlorophenyl) -N-ethyl-4,5-dihydro-5-o Oxo-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1H- Production of tetrazole-1-carboxamide 0.482 g of 1- (2-chlorophenyl) -1,4-dihydro-5H-tetrazo 8 mL of R-5-one (produced according to Goto, T. et al. EP 578,090 A2) Anhydrous toluene, 0.299 g dimethylaminopyridine, and 0.470 g The title compound of Step B was added and the reaction was refluxed for 2 hours. Bring the reaction mixture to room temperature , Filtered and the filter cake was washed with 50 mL of ether. Filtration The liquid was concentrated under reduced pressure and purified using silica gel column chromatography. This gave 0.667 g of the compound of the invention, the title compound of Step C, as an oil, Example 2 Stage A: 4- (2-bromophenyl) -N-ethyl-4,5-dihydro-5-o Oxo-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1H-tetrazole-1 -Production of carboxamide 1.25 g of 1- (2-bromophenyl) -1,4-dihydro-5H-tetrazo 8 mL of 5-5-one (produced according to Goto, T. et al. EP 578,090 A2) Anhydrous toluene, 0.636 g of dimethylaminopyridine, and 1.0 g of the example 1, the title compound of Step B, was added and the reaction was refluxed for 2 hours. The reaction mixture Cool to room temperature, filter and wash the filter cake with 50 mL of ether . The filtrate is concentrated under reduced pressure and purified using silica gel column chromatography. To give 0.87 g of the compound of the invention, the title compound of Step A, as an oil. , Example 3 Stage A: 1- (2-nitrophenyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-pyra Production of sol In 135 mL of N, N-dimethylformamide, 20.2 g (0.149 mol) was added. 3- (trifluoromethyl) pyrazole (Maybridge Chemical Company (M aybridge Chemical Co.), 20.0 g (0.142 mol) of 1-fluoro B-2-Nitrobenzene (Aldrich Chemical Company) cal Co.) and 20.6 g (0.149 mol) of potassium carbonate . The suspension is stirred and stirred at 80 ° C. under nitrogen for 7.5 hours, then at 25 ° C. And poured into excess water. The aqueous suspension was filtered and the isolated solid The body is washed three times with water (70 mL), then suction dried and 36.6 g of Stage A target The title compound was produced in the form of a solid that melted at 52-55 ° C. Stage B:2- [3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ben Production of Zenamine 31.65 g (0.123 mol) of the title compound of Step A, 274.5 mL of glacial acetic acid And a suspension containing 44.7 mL of water was stirred and heated to 70 ° C. iron The powder (22.7 g, 0.406 mol) was then added to the suspension at a reaction temperature of 80-90 ° C. The portions were added at a rate that kept them in the middle. After the addition is complete, the suspension is heated to about 85 ° C for about 0.5 hours, and then Celite^(R)Filtered through pad. Pad with warm glacial acetic acid (about 4 0 mL, 80 ° C.), the filtrates are combined, poured into excess cold water and The resulting suspension was filtered. The isolated solid was thoroughly washed four times with water (40 mL), Redissolved in chloromethane and dried over magnesium sulfate and filtered The solution was evaporated to dryness under reduced pressure to give 23.2 g of the title compound of Step B at 58-61 ° C. Produced in the form of a melting solid. Stage C: 1,4-dihydro-4- [2- [3- (trifluoromethyl) -1H-pi Preparation of [lazol-1-yl] phenyl-5H-tetrazol-5-one While maintaining the reaction temperature at about 5 ° C. by external cooling, a 3.0 g (0.0132 mol) stage 4.9 The title compound of floor B was dissolved in 50 mL of ethyl acetate under a nitrogen atmosphere. g (0.0264 mol) of a solution containing trichloromethyl chloroformate Added After the addition is complete, the suspension is refluxed for 7 hours under nitrogen and then under reduced pressure. Evaporated to dryness. The residue was azeotroped with ethyl acetate (about 20 mL, twice at 70 ° C.) to give 3 0.4 g of oil was produced. The oil was treated with 3.1 g (0.027 mol) of azidotrimethyl Added to silane (Aldrich). The suspension was refluxed under nitrogen for 20 hours. Then evaporate to dryness under reduced pressure at about 90 ° C. to remove excess azidotrimethylsilane. Removed. After cooling the residue to 25 ° C., 20 mL of methanol was added. Suspension The solution was stirred for about 0.5 hour and then concentrated at about 80 ° C. under reduced pressure. Shrunk. The residue is purified on silica gel with hexane: ethyl acetate (7.5: 2. 5, then 6: 4, then 1: 1) to flash column chromatography Purify further and melt 1.46 g of the title compound of Step C at 152-156 ° C Produced in solid form. Stage D: N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-N- (tetrahydro-2 H-pyran-4-yl) -4- [2- [3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazo Preparation of 1-yl] phenyl] -1H-tetrazole-1-carboxamide To 1.43 g of the title compound of Step C was added 8 mL of anhydrous toluene, 0.59 g of dimethyl And 0.925 g of the title compound of Example 1, Step B. And the reaction was refluxed for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered and filtered. The filter cake was washed with 50 mL of ether. The filtrate is concentrated under reduced pressure and Purification using silica gel chromatography yields 0.895 g of the compound of the invention. The title compound of Step A was produced as an oil. Example 4 Stage A: Production of N-cyclopropyltetrahydro-2H-pyran-4-amine Bomann, M.D. et al., J. Amer. Org. Chem. (1995), 60, pp 5995-5996 Made according to the more described formulation. 3.5g powdered activated 4A fraction In 50 mL of anhydrous methanol containing a sieve, 4 g of tetrahydro -4H-pyran-4-one (obtained from Aldrich), 2.76 mL Cyclopropylamine and 3.5 mL of pyridine-borane were added. At room temperature After 18 hours, the resulting mixture is treated with 15 mL of 6N HCl and room temperature For 1 hour. The pH of the solution was then adjusted to 14 using 8N NaOH. Extract three times with 100 mL of ether and eat the combined organic extracts. Wash with brine and concentrate under reduced pressure to afford 5.5 g of the title compound of Step A as an oil Which was used as starting material in the next step without further purification.Stage B: Cyclopropyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) carbamine Production of acid chloride 1.69 g of triphosgene was added to the drying flask under a nitrogen atmosphere, and A mixture of 5 mL of anhydrous toluene was added. Cool the flask to 0 ° C. and To 2 g of the title compound of Step A, 1.16 mL of triethylamine, and 10 m L of anhydrous toluene was added over a period of 10 minutes. Reflux the reaction mixture for 18 hours And cooled to room temperature and partitioned between 1N HCl and 125 mL of ethyl acetate. Was arranged. Wash the ethyl acetate layer with 40 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate and And concentrated under reduced pressure to give 1.4 g of the title compound of Step B in liquid form, which was added to Used as starting material in the next step without further purification.Stage C: 4- (2-chlorophenyl) -N-cyclopropyl-4,5-dihydro -5-oxo-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1H-tetrazo Production of Eur-1-Carboxamide 1.35 g of 1- (2-chlorophenyl) -1,4-dihydro-5H-tetrazo 15 mL of ru-5-one (produced according to Goto, T. et al. EP 578,090 A2) Anhydrous toluene, O. 837 g of dimethylaminopyridine and 1.4 g of stage The title compound of floor B was added and the reaction was refluxed for 2 hours. Bring the reaction mixture to room temperature Cool, filter and wash the filter cake with 50 mL of ether. Filtrate Was concentrated under reduced pressure and purified using silica gel column chromatography. Dissolve 1.1 g of the title compound of Step C, a compound of the present invention, at 140-142 ° C. Given in the form of a melting solid, Example 5 Stage A: Tetrahydro-N- (1-methylethyl) -4H-pyran-4-imine Manufacturing of In a dry flask, under a nitrogen atmosphere, 2.5 g of tetrahydro-4H-pyran-4- Was added followed by 4.5 mL of isopropylamine. The reaction mixture Stir at room temperature for 10 minutes and then add 1.8 g of powdered KOH. Overnight at room temperature After stirring, 20 mL of anhydrous benzene was added and the reaction mixture was celite (C elite)^(R)Through a thin pad of Celite^(R)Add pad Washed with 20 mL of benzene. The filtrate was concentrated under reduced pressure and 3.1 g of step A Give the title compound in liquid form, which is used as starting material in the next step without further purification Used. IR (undiluted): 1663 cm^-1. Stage B: ( 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) (1-methylethyl) ca Production of rubamic acid chloride To a dry flask was added 11.3 g of the title compound of Step A under a nitrogen atmosphere. Followed by 15.3 mL of diisopropylethylamine and 45 mL of anhydrous benzene Was added. The flask was cooled to 0 ° C and 44 mL of phosgene in 20 % Solution was added over a period of 10 minutes. After stirring at room temperature for 90 minutes, The mixture was partitioned between benzene / ethyl acetate and water. Benzene / ethyl acetate The layers are washed successively with 15 mL of 1 N HCl, brine, and then sodium sulfate. And dried under reduced pressure and concentrated under reduced pressure to give 15.5 g of the title compound of Step B in liquid. In the form of a solid (solidified on standing), which is obtained in the next step without further purification Used as source material. Stage C: 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pi (Lan-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1 Production of H-tetrazole-carboxamide 0.6 g of 1- (2,6-dichlorophenyl) -1,4-dihydro-5H-tetra Zol-5-one (produced according to Goto, T. et al. EP 578,090 A2) mL of toluene, 316 mg of DMAP, and 528 mg of the title compound of Step B Was added and the reaction was refluxed for 2 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature and And 10 mL of methylene chloride and 20 mL of saturated aqueous ammonium chloride. Between the alum. salt The methylene chloride layer is dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure and dried over silica gel. Purified using column chromatography, 567 mg of the compound of the present invention Providing the title compound of Step C as a solid melting at 110-112 ° C. Example 6 Stage A: Production of N-[(tetrahydro-2-furanyl) methyl] acetamide A solution of 5 g of tetrahydrofurfurylamine in 7.5 mL of triethylamine To this was added 5.1 mL of acetic anhydride at 0 ° C. over a period of 5 minutes. Reaction mixing The material was stirred at room temperature overnight, concentrated under reduced pressure, and basified with 1N sodium hydroxide. (PH = 10) and extracted in 100 mL of methylene chloride. Methyle chloride The dried layer was dried over sodium sulfate and concentrated to give 7.0 g of the title compound of Step A. Material in liquid form, which was used as starting material in the next step without further purification Was. Stage B: Production of N-ethyltetrahydro-2-furanmethanamine 100 mL of 3.15 g lithium aluminum hydride in an oven drying flask Anhydrous tetrahydrofuran was added. The flask was cooled to 0 ° C. and 7.0 g The title compound of Step A was added over a period of 30 minutes. Reflux the reaction mixture for 4 hours And cooled to room temperature. 3.1 reaction mixture Continuous and injection of mL of water, 3.1 mL of 15% NaOH and 9.3 mL of water The reaction was stopped by careful addition. The white heterogeneous mixture was then added to 50 mL Hydrofuran was added. The reaction mixture is refluxed for 1 hour, filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure. And evaporated. 100 mL of methylene chloride was added to the obtained residue. Methyle chloride The dried layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 6.6 g of Step B Give the title compound in liquid form, which is used as starting material in the next step without further purification Used. Stage C: N-ethyl-N-[(tetrahydro-2-furanyl) methyl] acetami Manufacturing To a dry flask was added 0.5 g of the title compound of Step B under a nitrogen atmosphere, followed by 0.53 mL of triethylamine and 10 mL of anhydrous benzene were added. H The Lasco is cooled to 0 ° C. and 1.92 mL of a 20% solution of phosgene in toluene Was added over a period of 3 minutes. After stirring for 45 minutes at room temperature, the reaction mixture is Partitioned between benzene / ethyl acetate and 1N hydrochloric acid. Benzene / ethyl acetate layer Was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 0.6 g of the title compound of Step C in the form of a liquid which is obtained without further purification in the next step Used as starting material.Stage D: 4- (2-chlorophenyl) -N-ethyl-4,5-dihydro-5-o Oxo-N-[(tetrahydro-2-furanyl) methyl] -1H-tetrazole-1- Production of carboxamide 0.615 g of 1- (2-chlorophenyl) -1,4-dihydro-5H-tetrazo L-5-one (produced according to Goto, T. et al. EP 578,090 A2) at 10 m L of toluene, 382 mg of DMAP, 0.6 g of the title compound of Step C were added, The reaction was refluxed for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. Between 40 mL of methylene chloride and 25 mL of saturated aqueous ammonium chloride Allowed to dispense. Dry the methylene chloride layer over sodium sulfate, concentrate under reduced pressure and And purified using silica gel column chromatography to obtain 640 mg of the present invention. To give the title compound of Step D, which is a compound of the formula Example 7 Stage A: 1- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,4-dihydro-5H -Production of tetrazol-5-one While maintaining the reaction temperature at 0 ° C., 10 g of 2-chloro-6-fluorobenzoic acid was added. 35 mL of thionyl chloride was added. After the addition is complete, return the reaction mixture for 4 hours. Flush, cool to room temperature, and remove excess thionyl chloride under reduced pressure. The resulting coarse To the acid chloride was added 17.2 mL of trimethylsilyl azide and the contents were Refluxed for 8 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and 20 mL of methanol was removed. added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. Remaining The residue was crystallized from hexane to give 11.2 g of the title compound of Step A, 136-1. Produced as a solid that melts at 38 ° C.Stage B: 4- (2-chloro-6-fluorophenyl) -N- (3,6-di (Hydro-2H-pyran-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) Production of -5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide 8.0 g of the title compound of Step A in 60 mL of dioxane, 4.54 g of DMAP , 7.6 g of the title compound of Example 5, Step B are added and the reaction is refluxed for 6 hours did. The reaction mixture is then cooled to room temperature, concentrated under reduced pressure and 300 mL of acetic acid Partitioned between ethyl and 150 mL of saturated aqueous ammonium chloride. Acetic acid Separate the chill layer, dry over sodium sulfate, concentrate under reduced pressure and silica gel Purified using column chromatography to give 9.5 g of the compound of the invention. The title compound of Step B was provided as a solid melting at 91-93 ° C. The steps described herein, along with methods known in the art, are used in Table 1 below. And 2 compounds can be prepared. The following notations are used in Tables 1 and 2. Have been. Formulation / Application The compounds of the formula I according to the invention are generally liquid diluents, solid diluents or surfactants. Or a composition or composition with an agriculturally suitable carrier comprising at least one of the following: Will be used. The formulation or composition component depends on the physical properties of the active ingredient, application Selected to be compatible with method and environmental factors such as soil type, moisture and temperature Is done. Useful formulations include liquids such as solutions (including concentrated emulsions), suspensions, and emulsions. (Including fine emulsions and / or suspension emulsions). It may be thickened in a gel form. Useful formulations further include solids, such as powders , Powders, granules, pellets, tablets, films, etc., which are water-dispersible (Hydratable) or water-soluble. The active ingredient can be (micro) encapsulated Well and may also be a suspension or solid preparation, or the preparation of the active ingredient The entire object may be encapsulated (or "overcoated"). Mosquito Pessellation may modulate or delay the release of the active ingredient. Appropriate sprayable formulation Spread in a suitable medium and produce a spray volume of about one to several hundred liters per hectare. Can also be used. High strength compositions are primarily used as intermediates for further formulation. Used. Formulations typically contain an effective amount of active ingredients, diluents and surfactants substantially as described below. And they add up to 100% by weight.weight% Active ingredient Diluent Surfactant Water-dispersible and water-soluble 5-90 0-94 1-15 Granules, tablets and powders Suspensions, emulsions and solutions 5-50 40-95 0-15 (Including thick emulsion) Dust 1-25 70-99 0-5 Granules and pellets 0.01-99 5-99.99 0-15 High strength composition 90-99 0-10 0-2 A typical solid diluent is Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Dilu. ents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey Have been. Representative liquid diluents are Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Intersci. ence, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsi fiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey and Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 lists surfactants and their recommended uses. All formulations Small amounts of additives to reduce foaming, caking, corrosion, microbial growth, etc. Alternatively, a thickening agent for increasing the viscosity may be contained. Surfactants include, for example, polyethoxylated alcohols, polyethoxylated Alkyl phenols, ethoxylated sorbitan fatty acid esters, sulfo amber Acid dialkyls, alkyl sulfates, sulfonated alkylbenzenes, organic silicones , N, N-dialkyl taurates (N, N-dialkyltaurates), lignin sulfonates, naphthalene sulfonate form Aldehyde condensates, polycarboxylates, and polyoxyethylene / poly Oxypropylene block copolymers are included. Solid diluents include, for example, Leh, such as bentonite, montmorillonite, attapulgite and kaori Starch, sugar, silica, talc, diatomaceous earth, urea, calcium carbonate, carbonic acid and Includes sodium bicarbonate, as well as sodium sulfate. Examples of liquid diluents include For example, water, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-alkyl Rupyrrolidone, ethylene glycol, polypropylene glycol, paraffins , Alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, olive oil, castor oil, flaxseed Oil, paulownia oil, sesame oil, corn oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed Oils and coconut oils, fatty acid esters, ketones such as cyclohexanone, 2- Heptanone, isophorone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, And alcohols such as methanol, cyclohexanol, decanol and And tetrahydrofurfuryl alcohol. Solutions containing concentrated emulsions are prepared by simply mixing the components. Powder and Powders are compounded and generally ground in a hammer mill or fluid energy mill Can be manufactured. Suspensions are generally wet milled Manufactured, see, for example, US 3,060,084. Granules and pellets Can be applied by spraying the active substance on a preformed granular carrier or by agglomeration technology. Can be manufactured more. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineerin g, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4t h Ed., Mc See Graw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 et seq. And WO 91/13546. That. The pellets are manufactured as described in US 4,172,714. Can be Water-dispersible and water-soluble granules are available from US 4,144,050; As taught in S.3,920,442 and DE 3,246,493 Can be manufactured. Tablets are US 5,180,587, US 5,232,70 1 and US Pat. No. 5,208,030. Wear. The film is taught in GB 2,095,558 and US 3,299,566. It can be manufactured as it is. For further information on formulation techniques, see U.S. 3,235,361,6. Column 16, line 7-column 19, line and Example 10-41; U.S. 3,309,192, column 5 Line 43-Column 62, and Examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 5 8, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169- 182; US 2,891,855, column 3, line 66-column 5, line 17 and Example 1-4 Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New Yo rk, 1961, pp 81-96; and Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., See Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989. In the following examples, all percentages are by weight and all The compound is manufactured by a general method. Compound numbers refer to compounds in index table AH I do. Example A High strength thickener Compound 27 98.5% Silica airgel 0.5% Synthetic amorphous fine silica 1.0% Example B Wettable powder Compound 52 65.0% Dodecylphenol polyethylene glycol ether 2.0% Sodium lignin sulfonate 4.0% Sodium silicoaluminate 6.0% Montmorillonite (calcined) 23.0% Example C Granules Compound 53 10.0% Attapulgite granules (low volatile substances, 0.71 / 0.30mm, USS No. 25-50 sieve) 90.0% Example D Extruded pellet Compound 65 25.0% Anhydrous sodium sulfate 10.0% Crude calcium lignin sulfonate 5.0% Sodium alkylnaphthalene sulfonate 1.0% Calcium / magnesium bentonite 59.0% The test results show that the compounds of the invention are highly active pre-emergence and post-emergence herbicides or This indicates that it is a plant growth regulator. Several types in the present invention Compounds in areas where complete control of all plants is expected, e.g. in fuel storage tanks Perimeter, industrial storage area, parking lot, drive-in theater, airfield, river embankment, irrigation And other waterways, around billboards, and highways and railway structures. It has utility for a wide range of pre-emergence and / or post-emergence weed control. this Some of these compounds include, for example, alfalfa, barley, cotton, wheat, Brassica, sugar beet, corn (corn (maize)), sorghum, soybean, a Ne, oats, peanuts, vegetables, tomatoes, potatoes; coffee, cocoa, a Palm palm, rubber, sugar cane, citrus, grape, fruit tree, nut tree, banana, plan Perennial plantation crops, including tongues, pineapples, hops, tea; and forests Plants such as eucalyptus and conifers (eg, loblolly pine), And grass species (for example, Kentucky bluegrass, Stingrass (St. Augustine grass), Kentucky Fescue (Kentucky f escue) and Bermuda grass (Bermuda grass). Control of selected gramineous and broadleaf weeds resistant to important arable crops Useful for control. One skilled in the art will recognize that not all compounds are equally You will recognize that it is not effective. Alternatively, the compound regulates plant growth It is also useful for: The herbicidally effective amount of a compound of the present invention will depend on many factors. these Factors include the formulation selected, method of application, amount and type of vegetation present, growth Conditions and the like are included. Generally, the herbicidally effective amount of the compound of the present invention is 0.1. 001-20 kg / ha, with a preferred range of 0.004-1.0 kg / ha. It is. The person skilled in the art The required herbicidally effective amount for grass control can be readily determined. The compounds of the present invention may be used alone or with other commercial herbicides, insecticides, or fungicides. -Can be used in combination with fungicides. The compound of the present invention is a commercially available herbicide. Safeners such as benoxacor, dichlormid and And furilazole to increase safety for certain crops You can also. Combinations of one or more of the following herbicides with a compound of the present invention May be particularly useful for weed control: acetochlor, ashiflu Orphen (acifluorfen) and its sodium salt, acronifen (aclonifen) , Acrolein (2-propenal), alachlor (alach lor), ametryn (ametryn), amidosulfuron, amitrol (amitrole), ammonium sulfamate, anilofos, aslam (asulam), atrazine, azafenidin, azimusulf Ron (azimsulfuron), Benazoline (benazolin), Benazoline-ethyl (benazolin- ethyl), benfluralin, benfuresate, benz Ruflon-methyl (bensulfulon-methyl), benzulide (bensulide), bentazone ( bentazone), bifenox, bispyribac and its Sodium salt, bromacil, bromoxynil, bromo Bromoxynil octanoate, butachlor, Butralin, butroxydim (ICIA0500), spot Butylate, caloxydim (BAS620H), carphene Trazone-ethyl, chlomethoxyfen ), Chloramben, chlor Bromron (chlorbromuron), chloridazon (chloridazon), chlorimuron-ethyl (Chlorimuron-ethyl), chloronitrofen (chlornitrofen), chlortoluron (chlortoluron), chlorpropham (chlorpropham), chlorsulfuron (chlorsu lfuron), chlorthal-dimethyl, cinmethlline in), cinosulfuron, clethodim, clomazone (clo mazone), clopyralid (clopyralid), clopyralid-olamine (clopyralid-ola mine), cyanazine, cycloate, cyclosulfamuro (Cyclosulfamuron), 2,4-D and its butyryl, butyl, isooctyl and And isopropyl esters and their dimethylammonium and diolamine And trolamine salts, daimuron, dalapon, dalapon Pon-sodium, dazomet, 2,4-D and Dimethylammonium, potassium and sodium salts, desmedifam (des medipham), desmetryn (desmetryn), dicamba (dicamba) and its diglycos Ammonium, dimethyl ammonium, potassium and sodium salts, Chlorobenil, dichlorprop, dicloprop -Methyl (diclofop-methyl), 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-meth Tylethyl) -5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-methyl-3- Pyridine carboxylic acid (AC263,222), diphenzoquat methylsulfur (Difenzoquat metilsulfate), diflufenican (diflufenican), dimepi Dimeperamide, dimethenamid, dimethyl arsenate and Sodium salt, dintramine, diphenamid, Art (diquat), dibromide (d ibromide), dithiopyr, diuron, DNOC, endotal (endothal), EPTC, esprocarb, ethalfluralin (ethalf luralin), ethametsulfuron-methyl Ethofumesate, ethoxysulfuron, phenoxaprone Fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl (fenoxaprop-ethyl) P-ethyl), fenuron, fenuron-TCA (fenuron-TCA), framp Flamprop-methyl, flamprop-M-isopropyl op-M-isopropyl), flamprop-M-methyl, Frazas Fluflon (flazasulfuron), fluazifop-butyl, fluazifop-butyl Ajifop-P-butyl, fluchloralin ), Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl (flumiclorac-p entyl), flumioxazin, fluometuron, fluometuron Logglycofen-ethyl, flupoxam, flupoxam Lupyrsulfuron-methyl and its sodium salt, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr (fluroxypyr), flultiacet-methyl, fomesafen ( fomesafen), fosamine-ammonium, glufosine Glufosinate, glufosinate-ammonium, Glyphosate, glyphosate-isopropyl ammonium (glyphos ate-isopropylammonium), glyphosate-sesqui sodium sodium), glyphosate-trimesium, halosulfuro -Methyl (halosulfuron-methyl), Haloxyfop-ethtyl, haloxyfop-methyl (h aloxyfop-methyl), hexazinone, imazamethabenz-methyl (ima zamethabenz-methyl), imazamox, imazethapyr , Imazaquin-ammonium, imazaquin-ammonium ), Imazethapyr (imazethapyr), imazethapyr-ammonium (imazethapyr-amm) onium), imazosulfuron, ioxynil, ioxy Ioxynil octanoate, ioxynil-sodium sodium), isoproturon (isoproturon), isouron, isoxaben ( isoxaben), isoxaflutole, lactofen, Lenacil, linuron, maleic hydrazid e), MCPA and its dimethylammonium, potassium and sodium salts , MCPA-isooctyl (MCPA-isoctyl), mecoprop (mecoprop), mecopro Mep-P (mecoprop-P), mefenacet (mefenacet), mefluidide (mefluidide ), Metatam-sodium, metabenzthiazurone (methabenzthiaz uron), methyl arsenate and its calcium, monoammonium and monosodium And disodium salts, [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl ) Phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] sulfo Nyl] -1- (2-pyridinyl) -1H-pyrazole-4-carboxylate (N C-330), metobenzuron, metlachlor, methachlor Toslam (metosulam), metoxuron (metoxuron), metribuzin (metribuzin), Metsulfuron-methyl, molinate, monolith Nuron (naolinuron), nap Lopamide (napropamide), naptalam, nebulon, nicosul CFC (nicosulfuron), norflurazon (norflurazon), oryzalin (oryzalin) , Oxadiazon, oxasulfuron, oxyfluor Oxyfluorfen, paraquat dichloride, peb Pebulate, pendimethalin, pentoxaz one) (KPP-314), perfluidone, phenmedipham (ph enmedipham), picloram, picloram-potassium (picloram potassi) um), pretilachlor, primisulfuron-methyl (primisulfuro n-methyl), prometon, prometryn, propachlor (p ropachlor), propanil, propaquizafop, Propazine, propham, propyzamide, Prosulfuron, pyrazolynate, pyrazosulfur Pyrazosulfuron-ethyl, pyridate, pyriminobac -Methyl (pyriminobac-methyl), pyrithiobac (pyrithiobac), Pyrithiobac-sodium, quinchlorac, quizaro Quizalofop-ethyl, quizalofop-ethyl p-p-ethyl), quizalofop-p-tefuryl, rimsul Rimsulfuron, sethoxydim, siduron, shima Simazine, sulcotrione (ICIA0051), sulf Entrazone (sulfentrazone), sulfometuron-methyl , TCA, TCA-sodium, tebuthiuron, terbacil (terb acil), terbutyl azine (te rbuthylazine), terbutryn (terbitryn), tenylchlor (thenylchlor), thia Thiafluamide (BAY11390), Thifensulfuron-methyl (thifensulfuron-methyl), thiobencarb (thiobencarb), traxidim (tralk oxydim), tri-allate, triasulfuron, Adipam (triaziflam), tribenuron-methyl, tric Triclopyr, triclopyr-butotyl, triclopyr Triclopyr-triethylammonium, tridiphane (tri diphane), trifluralin, triflusulfuron-methyl (trifluuralin) sulfuron-methyl), vernolate, benzofenap ), Bromobutide, cafenstrole, cumylulo (Cumyluron), cyhalofop-butyl, dymro (dymro n), etobenzanid, fentrazamide, moline (Oxalate), oxadiargyl, oxadiclomefone (oxazi clomefone), pyribenzoxim, and pyributicarb (pyribut icarb). In some cases, combinations with other herbicides with similar control ranges but different active regimes Combination would be particularly advantageous for controlling the growth of resistant weeds. Better control of unwanted vegetation in rice (eg lower usage rates, For a wider range of controlled weeds, or increased crop safety) or for rice Preferred for preventing the growth of resistant weeds in plants are the compounds of the invention and 2,4 -D, anilofos, azimusulfuron, benfresate, bensulfuron-me Bensulfuron-methyl, ben in combination with tyl, metsulfuron-methyl Zofenap, Bispilava K-sodium, bromobutide, cafenstrole, carfentrazone, Lorimuron-ethyl, sinosulfuron, clomazone, cumyluron, cyclosulfur Amuron, cyhalofop-butyl, dimepiperate, dithiopiper , Daimron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanide, Fe Untrazamide, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, indanophane (i ndanofan), MCPA, mefenacet, metsulfuron-methyl, chlorimulo -Methosulfuron-methyl, molinate, oxadia in combination with n-ethyl Lugir, oxadiazone, oxadichromemefone, pentoxazone, pretilac Lor, propanil, pyrazolate, pyrazosulfuron-ethyl, Ribenzoxime, pyributicarb, pyriminobac-methyl, quinclorac, A mixture with a herbicide selected from the group of tenylchlor and thiobencarb. You. Particularly preferred mixtures (compound numbers refer to compounds in index tables AH) are: Selected from the group of: Compound 27 and azimsulfuron, Compound 27 and Ben Fresate, compound 27 and bensulfuron-methyl, compound 27 and ben Zofenap, compound 27 and bispyribac-sodium, compound 27 and And carfentrazone, compound 27 and chlorimuron-ethyl, compound 27 and And sinosulfuron, compound 27 and cyclosulfamuron, compound 27 and And Daimron, compound 27 and ethoxysulfuron, compound 27 and halos Ruflon-methyl, Compound 27 and imazosulfuron, Compound 27 and Metho Sulfuron-methyl, compound 27 and oxadicromefone, compound 27 and And pentoxazone, compound 27 and propanil, compound 27 and And pyrazolate, compound 27 and pyrazosulfuron-ethyl, compound 27 and And pyribenzoxime, compound 27 and pyriminobac-methyl; compound 46 And azimsulfuron, compound 46 and benfresate, compound 46 and Bensulfuron-methyl, compound 46 and benzofenap, compound 46 and And bispyribac-sodium, compound 46 and carfentrazone, compounds 46 and chlorimuron-ethyl, compound 46 and sinosulfuron, compound 4 6 and cyclosulfamuron, compound 46 and dimuron, compound 46 and And ethoxysulfuron, compound 46 and halosulfuron-methyl, compound 46 And imazosulfuron, compound 46 and metsulfuron-methyl, compound 4 6 and oxadiclomefone, compound 46 and pentoxazone, compound 46 And propanil, compound 46 and pyrazolate, compound 46 and pyrazos Ruflon-ethyl, compound 46 and pyribenzoxime, compound 46 and pyri Minovac-methyl; Compound 50 and azimsulfuron, Compound 50 and Confirates, compound 50 and bensulfuron-methyl, compound 50 and Nzofenap, compound 50 and bispyribac-sodium, compound 50 and And carfentrazone, compound 50 and chlorimuron-ethyl, compound 50 And cinosulfuron, compound 50 and cyclosulfamuron, compound 50 and And dimelone, compound 50 and ethoxysulfuron, compound 50 and halo Sulfuron-methyl, compound 50 and imazosulfuron, compound 50 and Tosulfuron-methyl, compound 50 and oxadicromefone, compound 50 and And pentoxazone, compound 50 and propanil, compound 50 and pyrazole , Compound 50 and pip Lazosulfuron-ethyl, compound 50 and pyribenzoxime, compound 50 and And pyriminobac-methyl; Compound 52 and azimsulfuron, Compound 52 and And benfresate, compound 52 and bensulfuron-methyl, compound 52 and And benzofenap, compound 52 and bispyribac-sodium, compound 52 and carfentrazone, compound 52 and chlorimuron-ethyl, a compound 52 and cinosulfuron, compound 52 and cyclosulfamuron, compound 52 and Daimron, compound 52 and ethoxysulfuron, compound 52 and And halosulfuron-methyl, compound 52 and imazosulfuron, compound 52 and And metsulfuron-methyl, compound 52 and oxadicromefone, compound 52 and pentoxazone, compound 52 and propanil, compound 52 and Lazolate, compound 52 and pyrazosulfuron-ethyl, compound 52 and Libenzoxime, compound 52 and pyriminobac-methyl; compound 53 and Azimsulfuron, compound 53 and benfresate, compound 53 and benz Ruflon-methyl, compound 53 and benzofenap, compound 53 and bis Pyribac-sodium, compound 53 and carfentrazone, compound 53 and And chlorimuron-ethyl, compound 53 and sinosulfuron, compound 53 and And cyclosulfamuron, compound 53 and dimelone, compound 53 and eth Xisulfuron, compound 53 and halosulfuron-methyl, compound 53 and Imazosulfuron, compound 53 and metsulfuron-methyl, compound 53 and And oxadiclomefone, compound 53 and pentoxazone, compound 53 and Propanil, compound 53 and pyrazolate, compound 53 and pyrazosulfur N-ethyl, compound 53 and Pyribenzoxime, compound 53 and pyriminobac-methyl; compound 65 and And azimsulfuron, compound 65 and benfresate, compound 65 and ben Sulfuron-methyl, Compound 65 and benzofenap, Compound 65 and Bi Spiribac-sodium, compound 65 and carfentrazone, compound 65 And chlorimuron-ethyl, compound 65 and sinosulfuron, compound 65 and And cyclosulfamuron, compound 65 and dimuron, compound 65 and Toxisulfuron, compound 65 and halosulfuron-methyl, compound 65 and And imazosulfuron, compound 65 and metsulfuron-methyl, compound 65 and And oxadiclomefone, compound 65 and pentoxazone, compound 65 and And propanil, compound 65 and pyrazolate, compound 65 and pyrazosulfur Ron-ethyl, compound 65 and pyribenzoxime, compound 65 and pyrimino Back-methyl; compound 111 and azimsulfuron, compound 111 and base Confirates, compound 111 and bensulfuron-methyl, compound 111 and And benzofenap, compound 111 and bispyribac-sodium, compound 111 and carfentrazone, compound 111 and chlorimuron-ethyl, Compound 111 and sinosulfuron, compound 111 and cyclosulfamuron , Compound 111 and Dymron, Compound 111 and Ethoxysulfuron, Compound 111 and halosulfuron-methyl, compound 111 and imazosulfuron , Compound 111 and metsulfuron-methyl, compound 111 and oxadi Clomefone, compound 111 and pentoxazone, compound 111 and propa Nil, compound 111 and pyrazolate, compound 111 and pyrazosulfuron -Ethyl, compound 111 and pyri Benzoxime, compound 111 and pyriminobac-methyl. The following test shows the inhibitory effect of the compounds of the invention on certain weeds. But However, the weed control obtained by the compounds is not limited to these types . See Index Tables AJ for compound descriptions. The abbreviation "Ex." Examples "followed by a number indicating the example in which the compound is prepared. ^a11 H NMR data is ppm downfield from tetramethysilane. Couplings are (s) -singlet, (d) -doublet, (t) -triplet, (q) -4 Multiplet, (m) -multiplet, (dd) -doublet doublet, (dt) -triplet doublet , (Br s)-wide singlet, (br d)-wide doublet, (brm)-wide many Indicated by multiplets. Biological embodiments of the invention Test A Dog millet (Echinochloa crus-galli), crabgrass (Digitaria spp.), Morning glory (I pomoea spp.) and strawberry (Abutilon theophrasti) seeds on sandy loam soil. Test chemicals formulated in a non-phytotoxic solvent mixture comprising a surfactant And pre-emergence treatment by soil inundation. at the same time, These crops and weed species are released by spill spray with test chemicals prepared in the same way. Post-bud treatment. For post-emergence treatment, the plants are 2-18 cm high and in 1-2 leaf stages. Was. The treated plants and controls are kept in the greenhouse for about 11 days, after which all seeds Was compared to an untreated control and damage was assessed visually. Summarized in Table A Plant response evaluation is based on a scale of 0 to 10, where 0 is the effect None and 10 is complete suppression. Dash (-) means no test result I do. Test B Barley (Hordeum vulgare), Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), Yaem La (Galium aparine), Blackgrass (Alopecurus myosuroides), Broadly Signal glass (Brachiaria decumbens), chickweed (Stellaria media), Ona Fir (Xanthium strumarium), corn (Zeamays), cotton (Gossypium hirsutu) m), crabgrass (Digitaria sanguinalis), cypress (Bromus tectorum), Mushroom frog (Setaria faberii), white fir (Chenopodium album), morning glory (I pomoea hederacea), oilseed rape (Brassica napus), and blue marsh (Amaranthus ret) roflexus), rice (Oryza sativa), sorghum (Sorghum bicolor), soybean (Glycine max), sugar beet (Beta vulgaris), strawberry (Abutilon theophrasti), Wheat (Triticum aestivum), buckwheat (Polygonum convolvulus), oats Planting seeds of (Avena fatua) as well as tubers of nutsedge (Cyperus rotundus); and Pre-emergence with test chemicals formulated in non-phytotoxic solvent mixtures containing surfactants Processed. At the same time, these crops and weed species are released with test chemicals formulated in the same way. Post-bud treatment. For post-emergence treatment, plants range from 2 to 18 cm (1 to 4 leaf stages) Met. The treated plants and controls are kept in the greenhouse for 12-16 days, after which All species were compared to controls and evaluated visually. Plants summarized in Table B Object response evaluation is based on a scale of 0 to 10, where 0 means no effect Yes and 10 is complete suppression. A dash (-) means no test result. Test C Yaegura (Galium aparine), black grass (Alopecurus myosuroides), black Road leaf signal glass (Brachiaria decumbens), sea fir (Xanthium st. rumarium), corn (Zea mays), crabgrass (Digitaria sanguinalis), aki Noenokorogosa (Setaria faberii), morning glory (Ipomoea hederacea), oilseed rape (B rassica napus), Aoanthus (Amaranthus retroflexus), soybean (Glycine max ), Sugar beet (Betavulgaris), strawberry (Abutilon theophrasti), wheat (T riticum aestivum), oats (Avena fatua) seeds and hamsedge (Cyperusr) otundus) tubers and prepared in a non-phytotoxic solvent mixture containing surfactants. Pre-emergence treatment with the combined test chemicals. At the same time, these crops and weed species are released with test chemicals formulated in the same way. Post-bud treatment. For post-emergence treatment, plants range from 2 to 18 cm (1 to 4 leaf stages) Met. The plant species in the flood test was two leaves for the test. Rice (Oryza sativa), Cyperus difformis, Merica eel (Heteranthera limosa) and dog millet (Echinochloa crus-galli) Met. The treated plants and controls are kept in the greenhouse for 12-16 days, after which All species were compared to controls and evaluated visually. Plants summarized in Table C Object response evaluation is based on a scale of 0 to 10, where 0 means no effect Yes and 10 is complete suppression. A dash (-) means no test result. Test D The compounds evaluated in this test were prepared in non-phytotoxic solvent mixtures containing surfactants. Dispensed and applied to the water covering the soil surface (flooding application) and The soil was used in the flood test. The depth of the water is about 2.5cm for the flood test. At this level for the duration of the study. The plant species in the submergence test was rice (Oryza sativ) grown at the two-leaf stage for the test. a), Cyperus difformis, American Konagi (Heteranthera limosa) , Dog millet (Echinochloa crus-galli, labeled "dog millet 1") and Rate watergrass (Echinochloa oryzicola). Planting of these species will give plants of suitable dimensions in the post-emergence part of the test. Adjusted. All plant species were grown using a common greenhouse system. Test compound About 14-21 days after application of the treated plants as compared to the untreated control A visual assessment of the damage that appeared above was recorded. Plant response assessment summarized in Table D Is based on a scale of 0 to 100, where 0 means no effect and 100 is complete suppression. A dash (-) means no test result. Test E The compounds evaluated in this test were formulated in non-phytotoxic solvents containing surfactants. And applied to plants grown for various periods before treatment (suitable for post-emergence for). 60:40 mixture of sandy loam soil and greenhouse container mixture for post-emergence testing Was used. Adjusting the planting of these crops and weed species to a size suitable for postemergence testing Plants were manufactured. All plant species were grown using a common greenhouse method. Crops And weed species include arrow leaf fern (Sida rhombifolia) and dog millet (Echinochloa crus-galli), Anemone fir (Xanthium strumarium), Ragweed (Ambrosia elatior) , Corn (Zea mays), cotton (Gossypium hirsutum), Eastern Gluck Nightshade (Solanum ptycanthum), cane millet (Panicum dichotomiflorum) ), Western convolvulus (Convolvulus arvensis), Achinoekorogosa (Setaria fa berii), Bidens pilosa, American morning glory (Ipomoea hederace) a), sorghum sorghum (Sorghum halpense), hartade (Polygonum persicaria), Shiroza (Chenopodium album), large crab grass (Digitaria sanguinalis), ha Mussels (Cyperus rotundus), Aoanthus (Amaranthus retroflexus), Soybean (G lycine max), Suriname grass (Brachiaria decumbens), and strawberry (Abutilon theop) hrasti) and wild poinsetti (Eupllorbia heterophylla) was included. The treated plants and untreated controls are kept in the greenhouse for about 14-21 days, All plant species were compared to untreated controls and evaluated visually. Table E Stopped plant response evaluations are based on a scale of 0 to 100. Where 0 is no effect and 100 is complete suppression. Dash (-) indicates test Means no result. Test F The plastic container was partially filled with Syltrohm soil. Then saturate the soil with water I let it. Seed of Indica rice (Oryza sativa) or seedling at 2.0 leaf stage, Omoda Mosquito (Sagittaria rigida), Dog millet (Echinochloa crus-galli), Sajimodaka (Al isma plantgo-aquatica), American eel (Heteranthera limosa), Early Watergrass (Echinochloa oryzoides), Gooseweed (Sphenoclea zeylani) ca), Vasevie (Echinochloa colonum), Late Watergrass (Echinochloa o ryzicola), eel (Monochoria vaginalis), prickly pear (Scirpus fluviatikis) , Red stem (Ammania species), Cyperus iria, Tamagaya Tree (Cyperus difformis), tight head spangle top (Leptochloa fasic ularis) and seeds, tubers and soybeans selected from Denso (Marsilea quadrifolia). Or plant parts were planted in this soil. The various rice seed types and methods are described below. Displayed: Rice Indica 1 (2 leaves Direct sowing indica type rice), rice indica 3 (two leaf transplanted indica) Rice-type rice), rice Japonica 1 (2-leaf direct-sown Japonica-type rice) ), Rice japonica 2 (2 leaves transplanted japonica type rice). these Suitable dimensions for post-emergence testing by regulating planting and watering of crop and weed species Of plants. At the two-leaf stage, the water level was raised 3 cm above the soil surface and And maintained at this level during the test. Chemically treating substances are treated with non-plants containing surfactants. Formulate in a toxic solvent mixture and pipette directly into paddy water Or pneumatically graduated belt conveyor spreading system to apply to plant leaves Was. The treated plants and controls are kept in the greenhouse for about 21 days, after which all species are harvested. Compared to controls and evaluated visually. The plant response assessment summarized in Table F On a scale of 0-100, where 0 is no effect and 100 is complete suppression. A dash (-) means no test result. Test G The compounds evaluated in this test were formulated in a non-phytotoxic solvent mixture, and Applied to the surface of the water contained in each container. Dog millet (Echinochloa cru s-galli), Cyperus difformis, Azena (Lindernia procumbens) , Monkey (Monochoria vaginalis) and canine fireflies (Scirpus juncoides) The containers were sown and grown until the leaf development stage was reached. For this breeding Rutama clay loam was used. Five days before applying the test compound to the water surface, Ponicaine (Oryza sativa) was implanted at a depth of 0 and 2 cm (each Japonica 1 and Inejaponica 2). Early and late stage Each weed species is treated and the stage of growth is associated with co-planting of fireflies, It is then processed at the 1.5 (early (1)) and 2.5 (late (2)) leaf stages. Was. The treated plants and untreated controls are kept in a greenhouse for about 20-30 days, at which time All treated plants at points were compared to untreated controls and evaluated visually. The plant response evaluations summarized in Table G are based on a scale of 0-100. Yes, where 0 is no effect and 100 is complete suppression. Dash (- ) Means no test result. Test H The compounds evaluated in this test were prepared in non-phytotoxic solvent mixtures containing surfactants. Formulated and applied to plants at the 1-4 leaf stage (post-emergence application). Sandy loam A 60:40 mixture of soil and greenhouse vessel mixture was used for post-emergence testing. Adjusting the planting of these crops and weed species to a size suitable for postemergence testing Plants were manufactured. All plant species are grown using common greenhouse methods Lengthened. Crops and weed species include Poa annua, blackgrass Russ (Alopecurus myosuroides), Dogwood (Solanum nigra), Hokobe (Stell) aria media), common poppy (Papaver rhoeas), e), horseshoe broom (Bromus tectorum), field violet (Viola arvens is), yamgra (Galium aparine), enokorogosa (Setaria viridis), rat Giant (Lolium multiflorum), Joined Goatgrass (Aegilops cylindrica), Kotia (Kochia scoparia), Shiroza (Chenopodium album), liter seed canary -Grass (Phalaris minor), Brassica (Brassica napus), Aoanthus (Amarant hus retroflexus), Lacian thistle (Salsola kali), Dog chamomile (Matricaria inodora), spring barley (Hordeum vulgare), sugar beet (Beta vulgaris), and barley Mawari (Helianthus annuus), Perilla (Veronica hederaefolia), spring wheat (Triticum aestivum), winter wheat (Triticum aestivum), buckwheat (Polygonum c onvolvulus), wild mustard (Sinais arvensis), oats (Avena fatua) ), Windgrass (Apera spica-venti) and winter barley (Hordeum vulgare) Is included. The treated plants and untreated controls are kept in the greenhouse for about 21 to 28 days, All treated plants were compared to untreated controls and evaluated visually. table The plant response evaluation summarized in H is based on a scale of 0 to 100. Where 0 is no effect and 100 is complete suppression. Dash (-) Means no test result. Test I Alexandergrass (Brachiaria plantaginea), Ryegrass (Cynodon dac) tylon), Purslane (Portulaca oleracea), Ragweed (Ambrosia elatior), Novo Logis (Senecio vulgaris), Barnyardgrass (Paspalum dilatatum), Ohishiba (Eleusine indica), pineapple (Panicum maximum), horned eagle (Rottboellia exaltata), sorghum sorghum (Sorghum halepense), large crab grass (Digi taria sanguinalis), bean mackerel (Iponoea lacunosa), and day lily (Cyperus rot) undus), sand bull (Cenchrus echinatus), sour grass (Trichachne insulari) s), Spanish Needles (Bidens bipinnata), Suriname Grass (Brachiaria decumbens) and tall mallow (Malva sylvestris) seeds, tubers or plant parts The aliquots were planted in flatbed greenhouse containers containing greenhouse planting media. Plant species were grown in separate containers or separate compartments. Preemergence application is seed or plant This was done one day before planting the plant part. After germination, the plant is applied at the stage of 2 to 4 leaves (3 to 20 cm). The test chemical is formulated in a non-phytotoxic solvent mixture containing a surfactant, and The plants were applied before and after germination. Place treated plants and controls in greenhouse Damage was visually assessed 13-21 days after herbicide application. Summarized in Table I The plant response evaluation is based on a scale of 0 to 100, where 0 is no effect and 100 is complete suppression. Dash (-) indicates test results Means none.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, L U, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF) , CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, M W, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY) , KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM , AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CU, CZ, EE, GE, GW, HU, ID, I L, IS, JP, KG, KP, KR, KZ, LC, LK , LR, LT, LV, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK, S L, TJ, TM, TR, TT, UA, US, UZ, VN , YU

Claims

[Claims] 1. Formula I [Where, A together with the carbon to which it is attached is completely enriched with one or two Xs. Or forms a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, with the proviso that (A) X is O or S (O)_nOther than, there may be only one X (B) when two Xs are present in a ring, they can be directly bonded to each other; And (c) the heterocyclic ring is formed through a group other than X (CR⁶R⁷)_qTied to Have been combined, X is O, S (O)_n, NR^ThreeOr Si (R^Four)_TwoAnd Each R¹Is independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Three-C₇Cycloalkyl, C_Three -C₆Alkenyl, C_Three-C₆Haloalkenyl, C_Three-C₆Alkynyl, C₁-C₆A Lucoxy, C_Two-C₆Alkoxyalkyl, C_Two-C₆Haloalkoxyalkyl Or R^TwoIs sometimes C₁-C_ThreeAlkyl, halogen, cyano, nitro Or C_Two-C_FourPhenyl optionally substituted with alkoxycarbonyl, R^ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three -C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl or C_Two-C_FourAlkyl cal Is Bonyl or R^ThreeIs optionally a phenyl ring On C₁-C_ThreeAlkyl, halogen, cyano, nitro or C_Two-C_FourAlkoxyka Phenyl optionally substituted with rubonyl, Each R^FourIs independently C₁-C_FourAlkyl, Q represents each group is optionally C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, halogen , Cyano, nitro or C_Two-C_FourOptionally substituted with alkoxycarbonyl C₁-C₁₂Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Two-C₁₃Alkoxyalkyl, C_Three -C₈Cycloalkyl, C_Three-C₈Cycloalkenyl, C_Three-C₁₂Alkenyl or Is C_Three-C₈Alkynyl, or Q is optionally 1-2 carbon atoms on the methylene carbon₁-C_TwoSubstituted by alkyl Ar- (CH_Two)_p-Or Q is 1-3 heteroatoms independently selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur Is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring is It contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and each heterocyclic ring is Optionally halogen, nitro, cyano, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl , C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkynyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, S (O)_nR^Five, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶R⁷, SF_Five , NR₈C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, And SO_TwoNR⁶R⁷One selected from Or more, and Q contains nitrogen When it is a 5-membered heteroaromatic ring, Q represents an available carbon or nitrogen atom. To the tetrazolinone ring by substitution of hydrogen on the carbon or nitrogen atom through Can be Ar is each optionally halogen, cyano, nitro, C₁-C_FourAlkoki Si, C₁-C_FourHaloalkoxy, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Two -C_FourAlkenyl, C_Two-C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶ R⁷, NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, SF_Five, S (O)_nR^Five, C₁-C_FourHalochi Alkoxyl, phenoxy or Ar¹Phenyl optionally substituted with Pyridyl, Ar¹Is phenyl or 1 independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur A 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms, Provided that the heterocyclic ring contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and Each phenyl and heterocyclic ring may optionally be halogen, nitro, cyano, C₁− C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkini Le, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourHaloalkoxy, C_Two-C_FourAlkoxycarbo Nil, NR⁶R⁷, SF_Five, NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, S (O)_nR^Fiveand SO_TwoNR⁶R⁷Substituted by one or more groups selected from Well, Each R^FiveIs independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, Each R⁶Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁷Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁸Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁹Is independently C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl or C₁-C_FourAl Koxy, m is 0, 1, 2, 3, or 4; Each n is independently 0, 1 or 2; p is 0 or 1, and q is 0, 1 or 2], Its geometric or standing isomers, its N-oxides and its agricultural use A compound selected from salts. 2. Q is optionally 1-2 C on methylene carbon₁-C_TwoSubstituted by alkyl Ar- (CH_Two)_p-Or 1 to 3 heteroatoms wherein Q is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur Is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring is It contains no more than one oxygen and no more than one sulfur and each heterocyclic ring is Optionally halogen, nitro, cyano, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl , C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three-C_FourAlkynyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, S (O)_nR^Five, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl, NR⁶R⁷, SF_Five , NR⁸C (= O) R⁹, NR⁸SO_TwoR^Five, And SO_TwoNR⁶R⁷One selected from Or more, and Q contains nitrogen When it is a 5-membered heteroaromatic ring, Q represents an available carbon or nitrogen atom. To the tetrazolinone ring by substitution of hydrogen on the carbon or nitrogen atom through Can be The compound according to claim 1. 3. Q is Ar- (CH_Two)_p- Ar is optionally halogen, cyano, nitro, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourC Lower alkoxy, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Two-C_FourAlkoxy Carbonyl or S (O)_nR^FiveIs phenyl optionally substituted with R^FiveIs methyl, Each R⁶, R⁷, R⁸, And R⁹Is independently H or methyl, and p is 0 is there, The compound according to claim 2. 4. A is a completely or partially containing one X together with the carbon to which it is attached Form a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring; and q is 0, The compound according to claim 3. 5. X is O, S or NR^ThreeIs, A compound according to claim 4. 6. R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl or C_Three-C₇Cycloal Kill or R^TwoIs sometimes C₁-C_ThreeAlkyl, halogen, cyano, Nitro or C_Two-C_FourWith phenyl optionally substituted with alkoxycarbonyl is there, A compound according to claim 5. 7. X is O, A compound according to claim 6. 8. (A) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pi (Lan-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1 H-tetrazole-1-carboxamide, (B) 4- (2-chloro-6-fluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H -Pyran-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo -1H-tetrazole-1-carboxamide, (C) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H -Pyran-4-yl) -N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tet Lazole-1-carboxamide, (D) N- (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) -4- (2-fluorophenyl Enyl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H-tetra Lazole-1-carboxamide, (E) 4- (2,6-difluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H-pyra N-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H -Tetrazole-1-carboxamide, (F) 4- (2,6-dichlorophenyl) -N- (5,6-dihydro-2H-pyran -3-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo-1H- Tetrazole-1-carboxamide, and (G) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (3,6-dihydro-2H -Pyran-4-yl) -4,5-dihydro-N- (1-methylethyl) -5-oxo -1H-tetrazole-1-carboxamide The compound according to claim 7, which is selected from the group consisting of: 9. Equation 2 [Where, A together with the carbon to which it is attached is completely enriched with one or two Xs. Or forms a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, with the proviso that (A) X is O or S (O)_nOther than 1 And (b) when two Xs are present in a ring, Cannot be directly bonded to each other, and (c) the heterocyclic ring is Shiteki (CR⁶R⁷)_qIs connected to X is O, S (O)_n, NR^ThreeOr Si (R^Four)_TwoAnd Each R¹Is independently C₁-C_FourAlkyl or C₁-C_FourHaloalkyl, R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl, C_Three-C₇Cycloalkyl, C_Three -C₆Alkenyl, C_Three-C₆Haloalkenyl, C_Three-C₆Alkynyl, C₁-C₆A Lucoxy, C_Two-C₆Alkoxyalkyl or C_Two-C₆Haloalkoxyalkyl And R^ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHaloalkyl, C_Three-C_FourAlkenyl, C_Three -C_FourAlkynyl, C_Two-C_FourAlkoxycarbonyl or C_Two-C_FourAlkyl cal Is Bonyl or R^ThreeIs optionally C on the phenyl ring₁-C_ThreeAlkyl, ha Logen, cyano, nitro or C_Two-C_FourSubstituted with alkoxycarbonyl Is also good phenyl, Each R^FourIs independently C₁-C_FourAlkyl, Each R⁶Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, Each R⁷Is independently H or C₁-C_FourAlkyl, m is 0, 1, 2, 3, or 4; Each n is independently 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2], And its geometric or stereoisomers. 10. A contains one X together with the carbon to which it is attached, or Forming a partially saturated 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring; and q is 0, A compound according to claim 9. 11. X is O, S or NR^ThreeIs, A compound according to claim 10. 12. R^TwoIs C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Haloalkyl or C_Three-C₇Cycloa I'm Luquil, A compound according to claim 11. 13. X is O, A compound according to claim 12. 14． (A) (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) (1-methylethyl) Carbamic acid chloride, (B) (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl) (1-methylethyl) carba Minic acid chloride, (C) (3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl) ethylcarbamic acid chloride And (D) [2,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-furanyl] (1-methyl (Rethyl) carbamic acid chloride 14. The compound according to claim 13, wherein the compound is selected from the group consisting of: 15. A herbicidally effective amount of the compound of claim 1 and a surfactant; A herbicidal composition comprising at least one of a body diluent or a liquid diluent. 16. Claim 1 in a herbicidally effective amount of the undesired vegetation or its environment. A method for controlling undesirable vegetation comprising contacting the described compound.