JP2001509799A - スルホニル尿素およびアジュバントを主体とする固体状混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （ａ）スルホニル尿素の群から選ばれる有効化合物と、（ｂ）アルキルホリグリコシドとを含有する固体状混合物。

Description

【発明の詳細な説明】 スルホニル尿素およびアジュバントを主体とする固体状混合物 本発明は、スルホニル尿素、およびアジュバント、すなわち補助剤を主体とす る固体混合物に関する。 スルホニル尿素（以下、ＳＵと略記する）は、栽培植物保護のために広く使用 される高活性除草剤の一群を成す。 ＳＵは葉を介して吸収されるので、ＳＵ活性は、例えば湿潤剤のような界面活 性剤を噴霧液に添加することにより改善され得る（ＡＮＰＰ第１６回総会、１９ ９５年、雑草防除に関する国際機関誌、４６９−４７４頁、グリーンらの講演要 旨、“ＤＰＸ−ＫＧ６９１−Ａ ｎｅｗ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ ｆｏｒ ｓｕ ｌｆｏｎｙｌ ｕｒｅａ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”参照）。 文献に記載されていることに適当な湿潤剤は、オイルアジュバント（Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ．９（１９９５）６８９−６９５頁におけるＮａｌｅｊｅｗａ らの報文）あるいはアルコールエトキシラート（上記報文およびＷｅｅｄ Ｓｃ ｉｅｎｃｅ ４２（１９９４）８２−８５頁におけるＤｕｎｎｅらの報文、Ｗｅ ｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ．７（１９９３）６３３−６４０頁におけるグリーンの報 文）である。実際の農作業において、これらの物質は、農業従事者によりタンク ミックス添加剤として噴霧液に添加される。このＳＵ除草剤と界面活性剤との混 合物は、実際の使用の直前に噴霧タンク内において調製される。 例えば、有効化合物リムスルフロン（組成分Ａ）を２５％の割合で含有する水 溶液顆粒と、湿潤剤（組成分Ｂ）（これは別個に装填されており、２−ブトキシ エタノール、ポリエトキシル化牛脂油アミンおよびノニルフェニルポリエチレン る商標で市販されている（デュポン社）。実際の使用に際して、これら両組成分 は、上述したように噴霧タンク内において混合される。 しかしながら、実際的には、使用直前の厄介な混合を回避し得るように、除草 作用増進用湿潤剤をすでに含有している、即時使用可能の調剤を使用し得ること が望ましい。これにより、噴霧液調製時の混合エラーを回避することができる。 さらに、固体調剤は包装をデザインし、廃棄する際に技術的見地から有利である 。さらに、各種文献から、ＳＵ調剤は、有効成分の安定性に関して問題がある。 不利な条件下において、経時的に分解し、所望の除草効果を失なうからである。 さらにこの分解の可能性は除草剤登録に関して問題をもたらす。調剤中における 除草作用化合物の安定性はその登録のためには特定の最少限度の要求を満たさね ばならないからである。 ＪＰ−Ａ６２／８４００４号公報には、ＳＵ調剤のために、炭酸カルシウムお よびトリポリホスファートを使用することが記載されている。 またＪＰ−Ａ６３／２３８０６号公報は、固体状ＳＵ調剤を調製するために、 特定の担体および植物油を使用することを特許請求している。ＪＰ−Ａ８／１０ ４６０３号公報も、エポキシド化天然油を使用する場合の同様の効果を記載して いる。これら両特許出願の共通の特徴は、植物油を除草用調剤に添加して、この アジュヴァント、補助剤により、改善された安定性をもたらすほかにその活性増 強特性を利用することである。 植物油は、液状調剤（一般的に懸濁濃原液）に添加され同様の効果を達成する （ＥＰ−Ａ３１３３１７号、同５５４０１５号公報参照）。 さらに、湿潤剤／アジュバントとしてアルキルポリグルコシドを使用すること も公知である。 なお、ＷＯ９５／２８４１号公報は、有効化合物および担体に吸着されたアル キルポリグリコシドの固体状混合物を開示している。 ＥＰ−Ａ４９８１５４号公報には、アルキルポリグリコシドと、有効化合物の Ｎ−ホスホノメチルグリシンとの固体状調剤が記載されている。 そこで、本発明の目的は、当初からアジュバントを含有しており、かつ従来の ＳＵ固体状調剤よりも秀れているＳＵ固体調剤を提供することである。 しかるに、この目的は、 （ａ）スルホニル尿素、および （ｂ）アルキルポリグリコシドから成るアジュバントを含有する固体状混合物 により達成されることが本発明者らにより見出された。 ＳＵ固体状調剤中に、湿潤剤としてのアルキルグリコシドを使用する場合、意 外にも他の湿潤剤（例えばエトキシル化脂肪アミンないしアルコールエトキシラ ート）にくらべて、有効成分の安定性が著しく高められることが観察された。こ の意外な効果は、除草作用化合物のほかに、水溶性の無機塩、例えば硫酸アンモ ニウムが存在する場合にことに顕著に観察され得る。この安定化作用は、湿潤剤 を生物学的作用のために要求される濃度で使用される場合にことに秀れている。 また、良好な生物学的作用を有し、貯蔵安定性のある即時使用可能調剤は、Ｓ Ｕに、その他の有効成分、アルキルポリグリコシドおよび硫酸アンモニウムを混 合することにより得られる。 本発明は、また本発明による固体状混合物を調製する方法、ならびにこの固体 状混合物の、好ましくない植物を防除するための栽培植物保護剤としての用途に 関する。 適当なスルホニル尿素（ａ）は、一般的に下記の構造単位を有する化合物であ る。 好ましいスルホニル尿素（ＳＵ）は、ことに下記Ｉで表わされる。 ただし、式中の Ｊは、であり、 ＲはＨまたはＣＨ₃、 Ｒ¹はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシアルコキシ、ＣＯ₂Ｒ¹²、 Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、ＣＨ₂ ＣＮまたはＬ、 Ｒ²はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃、ＣＦ₃またはＯ ＣＦ₂Ｈ、 Ｒ³は、Ｃｌ、ＮＯ₂、ＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、Ｓ Ｏ₂ＣＨ₃、ＳＯ₂ＣＨ₃、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₃またはＯＣＨ₂ＣＨ₃、 Ｒ⁴はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂− Ｃ₄ハロアルケニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ₂、ＣＯ₂Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴ 、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸またはＬ、 Ｒ⁵はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ₃、 Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｆ 、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ₂Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｓ（Ｏ）Ｒ¹⁷ 、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸またはＬ、 Ｒ⁷はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ₃またはＣＦ₃、 Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはピリジル、 Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ₂、ＣＯ₂ Ｒ¹²、ＳＯ₂、Ｒ¹⁵R¹⁶、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁷、ＯＣＦ₂Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ₂−Ｃ₄ ハロアルケニルまたはＬ、 Ｒ¹⁰はＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄アルコキシ、 Ｒ¹¹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄アルコキシ、ハロアルケニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ₂Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）Ｎ Ｒ¹³Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸またはＬ、 Ｒ¹²は非置換の、またはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣＮで置換され たＣ₁−Ｃ₄アルキル、アリールまたはプロパルギル、 Ｒ¹³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、 Ｒ¹⁴はＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ¹⁵はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリルまたはシクロ プロピル、 Ｒ¹⁶はＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ¹⁷はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、アリルまたはプロパルギル 、 Ｒ¹⁸は非置換の、またはハロゲンで置換された、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₅シクロアルキル、 ｎは０、１または２、 Ｌは下記の構造ＩＩ を意味する。 この式中の ＲｊはＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、 ＷはＯまたはＳ） ＸはＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ハ ロゲン、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルアミノまたは ジ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）アミノ、 ＹはＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキ ル、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₃アルキル）アミノ、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₄アルカニルオキ シ、Ｃ₂−Ｃ₅アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルキルスルフィニルアルキル、 Ｃ₂−Ｃ₅アルキルスルホニルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケ ニル、Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキル、アジド、弗素またはシアノ、 ＺはＣＨまたはＮである。 本発明の組成分はまた、上記ＳＵ（スルホニル尿素）の農業上有用な塩である 。 以下において、若干の適当なＳＵを、農薬マニュアルによるそれぞれのＩＮＮ （国際非独占名称）により列記する。すなわち、 ＡＣＣ ３２２１４０、 アミドスルフロン、 アジムスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミ ノ］カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イ ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アルホンアミド）、 ベンスルフロン−メチル（メチル−２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２− ピリミジニル）−アミノ］スルホニル］メチル］］ベンゾアート）、 エチル−２−［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−ア ミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾアート（クロルイムロンエチル ）、 ２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン −２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン ）、 クロルスルホキシム、 シノスルフロン、 シクロスルファムロン、 エタメトスルフロン−メチル（メチル−２−［［［［［４−エトキシ−６−（ メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］ア ミノ］スルホニル］ベンゾアート、 エトキシスルフロン、 フラザスルフロン、 フルピルスルフロン（メチル−２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリ ミジニル）−アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−６−トリフルオロメ チル］−３−ピリジンカルボキシラート、 ハロスルフロン−メチル、 イマゾスルフロン、 メチル−２−［［［［（４−メトキシ）−６−メチル−１，３，５−トリアジ ン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾアート（メツ ルスルフロンメチル）、 ニコスルフロン（２−［［［［(4，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミ ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカル ボキシアミド、 オキサスルフロン、 ピリミスルフロン（メチル−２−［［［［［４，６−ビス（ジフルオロメトキ シ）−２−ピリミジニル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾア ート、 プロスルフロン、 ピラゾスルフロンエチル（エチル−５）−［［［［（４，６−ジメトキシ−２ −ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１ Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート）、 リムスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルアミノ］ カルボニル］-３-（エチルスルホニル）−２−ピリミジンスルホンアミド）、 スルホスルフロン、 スルホメツロン−メチル（メチル−２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル −１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニ ル］−２−チオフェンカルボキシラート）、 ２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３ ，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（ トリアスルフロン）、 トリベヌロン−メチル（メチル−２−［［［［Ｎ−(4−メトキシ−６−メチル −１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］ベンゾアート、および トリフルスルフロン−メチル（メチル−２−［［［［４−（ジメチルアミ ノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン− ２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾアー ト）である。 ことに好ましいスルホニル尿素は、ＥＰ−Ａ３８８８７３号、同５５９８１４ 号、同２９１８５１号および同４４６７４３号各公報から公知の下式ＩＩＩで表 わされる化合物である。 ただし、式中の Ｒ¹は１から５個の以下の置換基、すなわちメトキシ、エトキシ、ＳＯ₂ＣＨ₃ 、シアノ、塩素、弗素、ＳＣＨ₃、Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄ア ルキル、 ハロゲン、 基ＥＲ¹⁹（ただしＥはＯ、ＳまたはＮＲ²⁰）、 ＣＯＯＲ¹²、 ＮＯ₂、 Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁷、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＣＯＮＲ¹³Ｒ¹⁴、 Ｒ²は水素、メチル、ハロゲン、メトキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはメチルチオ、 ＹはＦ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｈ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、 ＸはＣ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₂アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、 Ｒは水素またはメチルであり、 Ｒ¹⁹はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルま たはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルにれらはそれぞれ１から５個のハロゲン原子を持っ ていてもよい）であるが、ＥがＯまたはＮＲ¹⁹を意味する場合には、このＲ¹⁹は さらにメチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、 アリルスルホニル、プロパルギルスルホニルまたはジメチルスルファモイルを意 味し、 Ｒ²⁰は水素、メチルまたはエチル、 Ｒ¹²は３個までのハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリルまたはプロパルギル を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ¹⁷は１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリルまたはプロパルギ ルを持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ¹⁵は水素、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ¹⁶は水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 ｎは１または０、 ＺはＮ、ＣＨである。 式（ＩＩＩ）の化合物中、ことに好ましい化合物を下表に列記する。 表 本発明による混合物の組成分（ａ）は、二種類以上のスルホニル尿素の混合物 であってもよい。 本発明による固体状組成物の他の組成分（ｂ）は、単一もしくは複数のアルキ ルポリグリコシド（以下ＡＰＧと称する）を含有する。化学的構造および製造方 法に応じて、ＡＰＧに属する化合物は、アルキルグルコシド、アルキルグリコシ ド、アルキルポリグルコシド、またはアルキルポリグリコシドとして文献中に記 載されている。以下において、略号ＡＰＧはそれぞれの化合物名の代わりに、上 述した各化合物の全部を指称するものとして使用される。 ことに好ましい組成分（ｂ）は、１．０から６．０の平均重合度を有するＡＰ Ｇである。このＡＰＧは、下式 Ｒ²¹Ｏ（Ｚ）ａ で表わされ、かつＲ²¹が炭素原子数４から３０、ことに８から１８のアルキル基 を、Ｚが炭素原子数５または６のグリコシドを、ａが１から６、ことに１．０か ら１．７の数値を意味する場合の化合物である。これらに対応する化合物は、こ カーバイド社）なる商品名で市販されている。 さらに具体的に示せば以下の通りである。 ＡＰＧ、 ＡＰＧ、 ＡＧ６２０２、２−エチルヘキシル鎖（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社）および１． ６の平均重合度を有するＡＰＧ、１．３の平均重合度を有するＡＰＧ、 重合度を有するＡＰＧ、 合度を有するＡＰＧ。 ４５０（アルキルポリサッカライド／アジュバントブレンド、ＩＣＩ界面活性 非分岐アルキルよりも分岐アルキル基が好ましい。 本発明による固体状混合物中における組成分（ａ）の量割合は、組成物全量に 対して、一般的に０．５から７５重量％、ことに１から２５重量％である。 また本発明による固体状混合物中におけるＡＰＧ（組成分ｂ）の量割合は、組 成物全量に対して一般的に１から７５重量％、好ましくは１から５０、ことに５ から２５重量％である。 本発明固体状混合物は、組成分（ａ）および（ｂ）のほかに、スルホニル尿素 （ＳＵ）と混合可能であり、かつ１もしくは相乗的効果をもたらすさらに他の有 効化合物を含有していてもよい。このような有効化合物は当事者に周知であり、 また各種文献に記載されている。これら有効化合物を以下においてそれぞれのＩ ＮＮで例示的に列挙する。 （ｃｌ）１，３，４−チアジアゾール ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌ ｅ）、 （ｃ２）アミド アリドクロル（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）（ＣＤＡＡ）、ベンゾイルプロプ− エチル（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモブチド （ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、クロルチオアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ） 、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔ ｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、エトベンザニド （ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）（ベンツクロメト）（ｂｅｎｚｃｈｌｏｍｅｔ）、 フラムプロプ−メチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フォサミン（ｆｏ ｓａｍｉｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、モナライド（ｍｏｎａｌｉ ｄｅ）、ナプタレーム（ｎａｐｔａｌａｍｅ）、プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄ ）（プロピザミド）（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ ）、 （ｃ３）アミノ燐酸 ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）（ビアラフォス）（ｂｉａｌａｐｈｏｓ ）、ブミナフォス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）、グルフォシネート−アンモニウム（ ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォスフェート（ｇｌｙｐ ｈｏｓａｔｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、 （ｃ４）アミノトリアゾール アミノトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、 （ｃ５）アニリド アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、 チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、 （ｃ６）アリールオキシアルカノン酸 ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ジクロロ プロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロロプロプ−ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒ ｏｐ−Ｐ）、（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フェノプロプ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）（２， ４，５−ＴＰ）、フルオロキシピル（ｆｌｕｏｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、Ｍ ＣＰＢ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロプ−ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ −Ｐ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパニリド （ｎａｐｒｏｐａｎｉｌｉｄｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、 （ｃ７）安息香酸 クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、 （ｃ８）ベンジオチアジアジノン ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、 （ｃ９）漂白剤 クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）（ジメタゾン）（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルオロクロリドン（ｆ ｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フル リドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、スル コトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）（クロル−メスロン）（ｃｈｌｏｒ−ｍ ｅｓｕｌｏｎｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌ）、２−（２ '−クロロ−３'−エトキシ−４'−エチルスルホニル−ベンゾイル）−４−メチ ル−シクロヘキサン−１，３−ジオン、 （ｃ１０）カルバマート アスラム（ａｓｕｌａｍ）、バルバン（ｂａｒｂａｎ）、ブチレート（ｂｕｔ ｙｌａｔｅ）、カルベトアミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、クロルブファム（ ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、シ クロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ） 、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃ ａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａ ｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐ ｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、プロファム（ｐｒ ｏｐｈａｍ）、プロスルフォカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ピリブチカ ルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ） （ＣＤＥＣ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉ ｏｂｅｎｃａｒｂ）（ベンチオカルブ）（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、 チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔ ｅ）、ヴェルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、 （ｃ１１）キノリン酸 キノクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ） 、 （ｃ１２）クロロアセトアニリド アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、 ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ） 、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌｅｔｈｙｌ）、ジメタクロル（ｄｉｍ ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ）（上記 カテゴリーｃ２にも属する）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メト ラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌ ｏｒ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ピリナクロル（ｐｒｙｎａｃ ｈｌｏｒ）、テルブクロル（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テニルクロル（ｔｈｅｎ ｙｌｃｈｌｏｒ）、キシラクロル（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、 （ｃ１３）シクロヘキセノン アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ） 、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム(ｃｌｏｐｒｏｘｙｄ ｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏ ｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、２−｛１−［２ −（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシイミノ］ブチル｝−３−ヒドロキシ −５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１ −オン、 （ｃ１４）ジクロロプロピオン酸 ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、 （ｃ１５）ジヒドロベンゾフラン エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、 （ｃ１６）ジヒドロフラン−１−オン フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、 （ｃ１７）ジニトロアニリン ベネフィン（ｂｅｎｅｆｉｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラ ミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉ ｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、イソプロパリン（ｉｓｏ ｐｒｏｐａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚ ａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフ ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、 （ｃ１８）ジニトロフェノール ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅ ｂ）、ジノセブ−アセタート（ｄｉｎｏｓｅｂ−ａｃｅｔａｔ）、ジノテルブ（ ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ＤＮＯＣ、 （ｃ１９）ジフェニルエーテル アシフルオルフェン−ソジウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、 アルコニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ビフェノクス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ク ロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）（ＣＮＰ）、ジフェノクスロ ン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、フル オロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン−エチル（ｆ ｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フォルムサフェン（ｆｏｍｅｓａ ｆｅｎ）、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌ ａｃｔｏｆｅｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオロフェン （ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆ ｅｎ）、 （ｃ２０）ビピリジリウム シペルクワット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、ジフェンゾクワット−メチルスルフ ァート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｔ）、ジクワット（ ｄｉｑｕａｔ）、パラクワット−ジクロリド（ｐａｒａｑｕａｔ− ｄｉｃｈｌｏｒｉｄ）、 （ｃ２１）尿素 ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏ ｎ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルオクスロン（ ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、ク ミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジベンジルロン（ｄｉｂｅｎｚｙｌｕｒｏｎ ）、サイクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、 ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エジジムロン（ｅｔｈ ｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フルオルメツロン（ｆｌ ｕｏｒｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウ ロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、カルブチラート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔ）、リヌロン （ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕ ｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅ ｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モヌロン（ｍｏ ｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シズロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、テ ブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ ）、 （ｃ２２）イミダゾール イスカルバミド（ｉｓｃａｒｂａｍｉｄｅ）、 （ｃ２３）イミダゾリノン イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐ ｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタベンズ−メチル（ｉｍａ ｚｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）（イマゼーム）（ｉｍａｚａｍｅ）、イマ ゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、 （ｃ２４）オキサジアゾール メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ ｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、 （ｃ２５）オキシラン トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、 （ｃ２６）フェノール ブロモキニル（ｂｒｏｒｎｏｘｙｎｉｌ）、イソキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ） 、 （ｃ２７）フェノキシプロピオン酸エステル クロジナフォプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、シハロフォプ−ブチル（ｃｙｈａ ｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロフォプ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔ ｈｙｌ）、フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、 フェノキサプロプ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フ ェンチアプロプエチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ）、フルアジフォプ −ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジフォプ−ｐ−ブチル（ ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシフォプ−エトキシエチル（ｈ ａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）、ハロキシフォプ−メチル（ｈａ ｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシフォプ−ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙ ｆｏｐ−ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソキサピリフォプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ ）、プロパキザフォプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、キザロフォプ−エチル （ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロフォプ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚ ａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロフォプテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏ ｐｔｅｆｕｒｙｌ）、 （ｃ２８）フェニル酢酸 クロルフェナク（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）（フェナク）（ｆｅｎａｃ）、 （ｃ２９）フェニルプロピオン酸 クロロフェンプロプ−メチル（ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｐｒｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ ）、 （ｃ３０）プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ禁止剤 ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、チニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏ ｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラク−ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン （ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フ ルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルチアセト−メチル（ｆｌｕｔｈ ｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、 スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チアジアジミン（ｔｈｉ ｄｉａｚｉｍｉｎｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、 アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、 （ｃ３１）ピラゾール ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、 （ｃ３２）ピリダジン クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、マレイックヒドラジド（ｍａｌｅ ｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ノルフルラザン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピ リデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、 （ｃ３３）ピリジンカルボン酸 クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジチピル（ｄｉｔｈｉｐｐｙｒ）、 ピコラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、タイゾピル（ｔｈａｉｚｏｐｙｒ）、 （ｃ３４）ピリミジルエーテル ピリチオバク−アシッド（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ａｃｉｄ）、ピリチオバ ク−ソジウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバク−メチ ル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビスピリベンズオキシム（ｂｉ ｓｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ビルピリバク−ソジウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａ ｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、 （ｃ３５）スルフォンアミド フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ ）、クロルアンスラム−メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジ クロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、 （ｃ３６）トリアジン アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、アジプロト リン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、サイプ ラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジメタ メトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｈｒｙｎ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅ ｔｒｙｎ）、エグリナジン−エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、ヘキ サジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プ ロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパ ジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、シマジン （ｓｉｍａｚｉｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒ ｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブチラジン（ｔ ｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎ）、ジメシフラ ム（ｄｉｍｅｓｙｆｌａｍ）、 （ｃ３７）トリアジノン エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、 メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、 （ｃ３８）トリアゾールカルボキサミド トリアゾフェンアミド（ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄ）、 （ｃ３９）ウラシル ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、テルバシル （ｔｅｒｂａｃｉｌ）、 （ｃ４０）その他 ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔ ｅ）、ベンスライド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンゾフルオル（ｂｅｎｚｏｆｌ ｕｏｒ）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、カフェンストロール（ｃａｆ ｅｎｓｔｒｏｌｅ）、クロルタル−ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔ ｈｙｌ）（ＤＣＰＡ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、ジクロベニ ル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、エンドタル（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、フルオル ベントラニル（ｆｌｕｏｒｂｅｎｔｒａｎｉｌ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉ ｄｉｄｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ピペロフォス（ｐｉ ｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ジフルフェンゾピル （ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジフルフェンゾピル−ソジウム（ｄｉｆｌｕ ｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、 または上記各有効化合物の環境適合塩類である。 その他の好ましい有効化合物（ｃ）は、例えばブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕ ｔｉｄｅ）、ジメタンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｌｄｅ）、イソキサベン（ ｉｓｏｘａｂｅｎ）、プラナニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、グルフォシネート−ア ンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセート（ ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、メフェナセ ト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、２ ，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロ ルプロプ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロルプロプ−Ｐ（ｄｉｃｈ ｌｏｒｐｒｏｐ− Ｐ）（２，４−ＤＰ−Ｐ）、フルオキソピル（ｆｌｕｏｒｏｘｏｐｙｒ）、ＭＣ ＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロプ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ− Ｐ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、クロマ ゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ） 、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘ ａｆｌｕｔｏｌｅ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、チオベ ンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ） 、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ） 、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタ ザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、モトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ ）、プレティラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔ ｒｏｘｙｄｉｍ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅ ｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓ ｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、２−｛ １−［２−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシイミノ］ブチル｝−３ −ヒドロキシ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロ ヘキセン−１−オン、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、アシフ ルオルフェン−ソジウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノ クス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン−エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙ ｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフ ェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、サ イクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イソプロツロン （ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔａｂｅｎｚｔｈｉ ａｚｕｒｏｎ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザモクス（ｉｍａｚ ａｍｏｘ）、イマゼタベンズ−メチル（ｉｍａｚａｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙ ｌ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ ｘｙｎｉｌ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、クロジナフォプ（ｃｌｏｄｉ ｎａｆｏｐ）、サイラオフォプ−ブチル（ｃｙｈｌａｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、 フェノオキシプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘｙｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキ サプロプ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、ハロオキシ フォプ−ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、チニドン−エ チル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラク−ペンチル（ｆｌｕｍｉ ｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏ ｎｅ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルチアセト−メチル（ ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ク ロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ビスピリバク−ソジウム（ｂｉｓｐｙｒ ｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバク−メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ− ｍｅｔｈｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅ ｔｏｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚ ｉｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）、ベナゾリン（ｂｅ ｎａａｚｏｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、カフェンス トロール （ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、シネムチリン（ｃｉｎｅｍｔｈｙｌｉｎ）、アン モニウム−ベンタゾン（ａｍｍｏｎｉｕｍ−ｂｅｎｔａｚｏｎ）、クロキントセ ト（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏ ｐｙｒ）、ジフルフェンゾピル−ソジウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏ ｄｉｕｍ）、ピラフルフェン−エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）で ある。 ことに好ましい有効化合物（ｃ）としては、 ２，４−Ｄ、ジクロルプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、メコプロプ−Ｐ、ジカンバ、ベ ンタゾン、ジフルフェニカン、カロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、 ２−｛１−［２−（４−クロロフェノキシ）−プロピルオキシイミノ］ブチル｝ −３−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シ クロヘキセン−１−オン、アシフルオルフェン−ソジウム、フルオログリコフェ ン−エチル、ブロモキシニル、フェノキシプロプ−エチル、チニドン−エチル、 アトラジン、テルブチラジン、アンモニウム−ベンタゾン、クロキントセト、チ アフルアミド、イソキサフルトール、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル −Ｎａ、カルフェントラゾン、イマザモクスが挙げられる。 極めて好ましい有効化合物（ｃ）は、 ２，４−Ｄ）ジクロロプロプ−Ｐ、メコプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、アンモニウム −ベンタゾン、ベンタゾン、ジフルフェニカン、キンクロラク、２−｛１−［２ −（４−クロロフェノキシ）−プロピルオキシイミノ］ブチル｝−３−ヒドロキ シ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン− １−オン、カロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、フルオログリコフェ ン−エチル、チニドン−エチル、アトラジン、テルブチラジン、ジカンバ、ジフ ルフェンゾピル、ジフルエンゾピル−Ｎａである。 上述の他の有効化合物（ｃ）を使用する場合、その量割合は、調剤、すなわち 固体状混合物の全体量に対して、０．５から７５、ことに１から６０重量％の割 合である。 本発明による固体状混合物は、上述の組成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）のほ かに、さらに慣用の調製助剤を含有していてもよい。 この助剤として、適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、 フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸の、またアリ ールスルホナート脂肪酸、アルキルエーテル、脂肪アルコールスルファート、脂 肪アルコールグリコールエーテルスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類 金属塩および、アンモニウムの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホ ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸と、フ ェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、フェノールまたはフェノール スルホン酸と、ホルムアルデヒドとの縮合生成物、フェノールと、ホルムアルデ ヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェ ニルエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノー ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド 縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ シル化トリアリールフェノール、ホスホリル化トリアリールフェノールエトキシ ラート、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリ コールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、亜硫酸リグニン液の塩およ びこれらの混合物である。 使用される界面活性剤の量は、固体状混合物の全重量に対して、一般的に０． ５から２５重量％である。 本発明固体状混合物は、また担体と共に使用され得る。この担体の例としては 、例えばシリカ、シリカゲル、シリカート、タルク、カオリン、アッタクレイ、 石灰石、チョーク、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、合成樹脂粉末、合成肥料、例えば硫酸アンモニ ウム、燐酸アンモニウム、チオ尿素、尿素、植物由来材料、例えば穀粉、樹皮粉 末、木材粉末、堅果粉末、セルロース粉末、モンモリロナイト、雲母、バーミキ ュライト、合成シリカ、合成珪酸カルシウムまたはこれらの混合物である。 さらに他の添加剤、例えば硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、塩化ナトリウム、 塩化カリウム、酢酸ナトリウム、硫化水素ナトリウム、塩化アンモニウム、酢酸 アンモニウム、蟻酸アンモニウム、オキサル酸アンモニウム、炭酸アンモニウ ム、炭酸水素アンモニウム、アンモニウムチオスルファート、ピロ燐酸水素アン モニウム、モノ燐酸水素アンモニウム、燐酸水素アンモニウムナトリウム、アン モニウムチオシアナート、アンモニウムスルファマート、アンモニウムカルバマ ートが慣用量で使用され得る。 また、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、部分的加水分解ポリビ ニルアセタート、カルボキシメチルセルロース、スターチ、ビニルピロリドン／ ビニルアセタート共重合体、ポリビニルアセタート、これらの混合物のような結 合剤、 ステアリン酸Ｍｇ、ステアリン酸Ｎａ、タルク、ポリエチレングリコールまた はこれらの混合物のような滑剤、 シリコーンエマルジョン、長鎖アルコール、燐酸エステル、アセチレンジオー ル、脂肪酸、有機弗素化合物のような消泡剤、 エチレンジアミンテトラ酢酸塩（ＥＤＴＡ）、トリニトリルトリ酢酸塩、ポリ 燐酸塩またはこれらの混合物のような錯体形成剤も添加剤として使用され得る。 本発明による固体状混合物は、粉末、顆粒、ブリケット、タブレットなどの形 態で製造され得る。粉末のほかに、ことに顆粒形態が好ましい。粉末は水溶性も しくは水分散性であるのが好ましい。顆粒も水溶性もしくは水分散性のものが噴 霧法で施用され、また顆粒をそのまま散布により施与されることもできる。顆粒 の平均粒径は２００μｍから２ｍｍであるのが好ましい。 得られる顆粒状製剤は、冷水に易溶性もしくは易分散性の埃をもたらさず、易 流動性であって固化しない生成物である。 このような特性から、生成物は比較的大量に梱包され得る。この生成物は、プ ラスチック、紙、積層シートなどで形成される袋のほかに、厚紙製の箱その他の 大型容器に入れて搬送、保管することができる。さらに取扱者が内容物に触れる 機会を低減させるために、水溶性フィルム、例えばポリビニルアルコール製フィ ルムで製品を包装することもできる。この包装体はそのまま噴霧用タンク内に投 入され、溶解され得る。この水溶性フィルム材料としては、上述のポリビニルア ルコールのほかに、例えばメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロ ース、カルボキシメチルセルロースのようなセルロース誘導体も使用可能であ る。これにより生成物は使用に適する分量に分割され、取扱者は生成物に直接接 触する必要はなくなる。この水溶性の袋は、水蒸気、湿気の透過しない被覆材料 、例えばポリエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム積層紙、アルミニウムホ イルを具備するのが好ましい。 本発明による固体状混合物から成る調剤は、この分野の技術者に周知の種々の 方法で調製され得る。この調剤の好ましい調製方法は、例えば押出顆粒化法、噴 霧乾燥法、流動床集塊化法、ミキサー顆粒化法、ディスク顆粒化法である。 流動床顆粒化法がことに適当である。調剤の所望の組成に応じて、すべての組 成分を含有する水溶液が顆粒化流動床に噴霧され、集塊化される。 必要に応じて、有効化合物塩および／または無機アンモニウム塩をまず顆粒化 装置中に導入し、次いでこれを残余の組成分の溶液または乳濁液／懸濁液と共に 噴霧し、集塊化させることもできる。さらに特定の組成分を含有する水溶液、乳 濁液、または懸濁液を相次いで、有効化合物顆粒、有効化合物の塩および／また は無機アンモニウム塩に相次いで施こし、異なる被覆層をもたらすこともできる 。 顆粒は、一般的に流動床顆粒化の間に充分に乾燥される。しかしながら、顆粒 化後に、同じ流動床または乾燥装置において別個に乾燥処理するのが有利な場合 もある。顆粒化／乾燥処理に次いで生成物は冷却され、篩分けされる。 他のことに適当な方法は、押出顆粒化法であって、これはケージ押出機、ラジ アル押出機、またはドーム押出機を使用し、成形ペレットを最少限度圧縮するこ とにより行なわれるのが好ましい。 顆粒化するには、固体状、粉末状混合物を、適当なミキサー中において、顆粒 化液体と予備混合し、押出処理可能の材料とする。次いで、これを上述のいずれ かの押出機で押出す。押出口半径は、０．３から３ｍｍ（ことに０．５から１． ５ｍｍ）が好ましい。適当な粉末混合物は、有効化合物、調製助剤および場合に より水溶性の塩から成る。一般的にこれらの材料はあらかじめ微粉砕される。場 合により、この予備的粉砕は、水溶性物質のみを適当なミルで行なうだけで充分 である。 適当な顆粒化液状媒体は、水、本発明によるＡＰＧ（アルキルポリグリコシ ド）またはその水溶液である。無機塩水溶液、非イオン性または陰イオン性界面 活性剤、結合剤、例えばポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボ キシメチルセルロース、スターチ、ビニルピロリドン／ビニルアセタート共重合 体、砂糖、デキストリン、ポリエチレングリコールの溶液が使用され得る。 押出顆粒化後、この顆粒は乾燥され、必要に応じて篩分けされ、過度に粗大な 、または微小な粒子を除去する。 対比例１ ７３．１％のＳＵ１（前記表１のＮｏ．４７）（工業的規格９５．７％）、 から成るプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。 ７．１ｇのプレミックス１、 ７７．９ｇの硫酸アンモニウム を、Ｍｏｕｌｉｎｅｔｔｅブレンダーで、５０％濃度水溶液としての２９ｇの ユアラップ社のＫＡＲ−７５）で押出処理した。生成湿潤顆粒を乾燥キャビネッ トで乾燥した。 対比例２ ７３．１％のＳＵ１（工業的規格９５．７％）、から成るプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。 ７．１ｇの上記プレミックス、 ７７．９ｇの硫酸アンモニウム ５５７と混合し、この混合材料を押出機（同上）で押出処理し、湿潤顆粒を乾燥 キャビネットで乾燥した。対比例３ ２８５ｇの蒸留水、 ３０．３ｇのＳＵ１（工業的規格）、 ２．５ｇの消泡剤乳濁液ＳＲＥ、 から成るプレミックスを混合し、ビードミルで磨砕し、得られる懸濁液を噴霧用 混合液として使用した。 １３７ｇの粉末状硫酸アンモニウムを、まず実験室用流動床顆粒化装置（ニー ルを流動床上方に設置した。当初装填物を、１２０℃の入口温度の空気により流 動化させた。二材料ノズルの噴霧圧を２バールに調整して、噴霧混合材料を上記 流動床中に噴霧し、水分を蒸散させた。生成顆粒を、０．２ｍｍ個目の篩で分級 し、微小粒子を除去した。 対比例４ ６．９ｇのメトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ ）（工業的規格９９％）、 ４３．１ｇの硫酸アンモニウム を緊密に混合し、高速回転ミルで微粉砕し、生成粉末混合物を、衛星ミキサー し、この混合材料を押出機（同上フィッツパトリック社のＤＧＬ−１）で押出し 、得られた湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥した。 実施例１ ７３．１ｇのＳＵ１（工業規格、９５．７％）、 を含有するプレミックスを、上記ブレンダーで混合し、生成材料を押出機（同上 フィッツパトリック社のＫＡＲ−７５）により押出し、生成湿潤顆粒を乾燥キャ ビネットで乾燥した。 実施例２ ２８５ｇの蒸留水、 １５．８ｇのＳＵ１（工業的規格）、２．５ｇの消泡剤乳濁液ＳＲＥ、 を含有するプレミックスを混合し、ビードミルで微粉砕した。生成懸濁液を噴霧 液として使用した。 １２０ｇの粉末状硫酸アンモニウムを、まず実験室用流動床顆粒化装置（ニー ルを流動床上方に設置した。当初装填物を、１２０℃の入口温度の空気により流 動化させた。二材料ノズルの噴霧圧を２バールに調整して、噴霧混合材料を上記 流動床中に噴霧し、水分を蒸散させた。生成顆粒を、０．２ｍｍ個目の篩で分級 し、微小粒子を除去した。 実施例３ ７３．１％のＳＵ１（工業的規格、９５．７％）、 を含有するプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。 ７．１ｇの上記プレミックス、 ５２．９ｇの硫酸アルミニウム、および を上記ブレンダーで混合し、生成材料を押出機（同上フィッツパトリック社のＫ ＡＲ−７５）で押出した。生成湿潤顆粒を乾燥キャビネットで乾燥した。 実施例４ ５．１ｇのＳＵ１（工業的規格、９８．５４％）、 ４４．９ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕し、生成粉末を上述ブ 混合した。生成材料を押出機（上述フィッツパトリック社のＫＡＲ−７５）によ り押出し、生成湿潤顆粒を乾燥キャビネット中で乾燥した。 実施例５ ５．１ｇのＳＵ１（工業的規格、９８．５％）、 ４４．９ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。生成粉末を、上 消泡剤ＳＲＥと混合し、生成材料を押出機（上記フィッツパトリック社のＫＡＲ −７５）で押出し、この湿潤顆粒を乾燥キャビネットで乾燥した。 実施例６ ５．１ｇのＳＵ１（工業的規格、９８．５％）、 ３．１ｇのチニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、（工業的規格 、９８％）、 ４７．８ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを混合し、ジェットミルで微粉砕した。 ７４ｇの上記プレミックス、 ド、工業的規格、７０％）、 １ｇの消泡剤ＳＲＥ を衛星ミキサー（上記ケンウッド社）で混合し、合計４ｇ（生成物１００ｇに対 し）の水と混和し、生成材料を、押出機（上記フィッツパトリック社のＤＧＬ− １）により押出し、この湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥した。これにより容易 に分散可能の顆粒が得られた。 実施例７ ５．１ｇのＳＵ１（工業的規格、９８．５％）、 ３．１gのチニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）（工業的規格、 ９８％）、 ４７．８ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを混合し、ジェットミルで微粉砕した。 ７４ｇの上記プレミックス、 規格、６５％）、 １ｇの消泡剤ＳＲＥ を衛星ミキサー（上記ケンウッド社）で混合し、生成材料を押出機（上記フィッ ツパトリック社のＤＧＬ−１）で押出し、湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥した 。これにより容易に分散液を形成し得る顆粒が得られた。 実施例８ １２６ｇのチニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、 ２０９ｇのＳＵ１、 ４３６１ｇの蒸留水、 を含有するプレミックスを混合し、ビードミルで微粉砕した。生成懸濁液を噴霧 液として使用した。この噴霧液を実験室用流動床顆粒化装置（上記ニーロ社の に設けた二材料ノズルは２バールの圧力で作動させた。生成顆粒を０．２ｍｍ個 目の篩で分級し、微細粉を除去した。 実施例９ ７３．１ｇのＳＵ１（工業的規格、９５．７％）、 を含有するプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。 ３．８ｇの上記プレミックス、 ６０．６ｇのベンタゾン−Ｎａ（工業的規格８７．５％）、 ２２．６ｇの硫酸アンモニウム、ド、工業的規格、７０％）、 １％の消泡剤ＳＲＥ を混合し、衛星ミキサー（上記ケンウッド社製）で全量９ｇ（生成物１００ｇに 対して）の水と混合し、生成物を押出機（フィッツパトリック社のＤＧＬ−１） で押出し、この湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥した。 実施例１０ ７１ｇのＳＵ１（工業的規格、９８．５％）、 を含有するプレミックスを混合し、高速回転ミルで微粉砕した。 ３．８ｇの上記プレミックス、 ５５．７ｇのアンモニウム−ベンタゾン（工業的規格、９５．２％）、 ２６．５ｇの硫酸アンモニウム、 ド製品、工業的規格、７０％）、 １ｇの消泡剤ＳＲＥ を衛星ミキサー（上記ケンウッド社）で混合し、合計９ｇ（生成物１００ｇに対 して）の水と混和した。生成材料を押出機（上記フィッツパトリック社のＤＧＬ −１）により押出し、この湿潤顆粒を流動床乾燥機で乾燥した。 実施例１１ １１７３ｇの蒸留水、 ９２ｇのＳＵ１（工業的規格）、 １１０ｇの硫酸アンモニウム、を含有するプレミックスを混合し、ビードミルで微粉砕した。この生成懸濁液を 噴霧液として使用した。１．０ｍｍ未満の粒径を有するナトリウムベンタゾン１ ５２３ｇを流動床顆粒化装置（上記ニーロ社の（ＭＰＩ（ＲＴＭ））にまず装填 し、この流動床上方に二材料ノズルを配置した。上記の当初装填物を１２０℃の 入口温度を有する空気で流動床化した。二材料ノズルの作動圧力を２バールに設 定し、上記噴霧液を上記流動床中に噴霧し、水を蒸散させた。生成顆粒を０．２ ｍｍ網目の篩で分級し、微細粉を除去した。 実施例１２ ２５４８ｇの蒸留水、 ７５ｇのＳＵ１、 を含有するプレミックスを混合し、ビードミルで微粉砕し、生成懸濁液を噴霧液 とした。 １０６５ｇの微粉砕マグネシウム−メコプロップ−Ｐをまず流動床顆粒化装置 装着し、このノズル作動圧を２．５バールに設定し、上記当初装填材料を入口温 度１２０℃の空気で流動床化した。上記噴霧液をこの流動床中に噴霧し、０．２ ｍｍ網目の篩で分級し、微細粉を除去した。 実施例１３ ２６５５ｇの蒸留水、を含有するプレミックスを撹拌し、ビードミルで微粉砕し、生成懸濁液を噴霧液 とした。 １０２０ｇの微粉砕硫酸アンモニウムを、まず、流動床顆粒化装置（上記ニー ル作動圧を２バールに設定し、上記当初装填材料を、入口温度１２０℃の空気で 流動床化した。上記噴霧液をこの流動床中に噴霧し、水分を蒸散させた。これに より生顆粒Ａが得られた。 さらに、 １７２５ｇの蒸留水、 １０３ｇのＳＵ１（工業的規格）、 ６１８ｇのＭＣＰＡ、 １２７ｇの水酸化ナトリウム水溶液、 １２．６ｇの消泡剤ＳＲＥ を含有するプレミックスを混合し、噴霧液Ｂとした。 ）に装填し、二材料ノズルをその上方に設置し、この装填材料を入口温度１２０ ℃の空気流で流動床化し、上記ノズル作動圧を２バールに設定した。上記噴霧液 Ｂを流動床中に噴霧し、水分を蒸散除去した。生成顆粒を０．２ｍｍ網目の篩で 分離し微細粉を除去した。 実施例１４ ６ｇのＳＵ１、 １０ｇのクレホキシジム−リチウム、 １０ｇの尿素、 を含有するプレミックスを緊密に混合し、空気ジェットミルで微粉砕した。生成 ６２０２を混合した。押出材料を調製するために、さらに１．８％の水を添加し た。生成材料を、押出機（上記フィッツパトリック社のＤＧＬ−１）で押出し、 湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥した。 実施例１５ ６．９ｇのメツルフロン−メチル（工業的規格、９９％）、 ４３．１ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを緊密に混合し、実験室用高速回転ミルで微粉砕し、生 ６２０２と混合し、生成材料を押出機（上記フィッツパトリック社のＤＧＬ− １）で押出した。生成湿潤顆粒を流動床乾燥装置で乾燥する。 実施例１６ ６．９ｇのメツルフロン−メチル（工業的規格、９９％）、 ４３．１ｇの硫酸アンモニウム を含有するプレミックスを、緊密に混合し、高速回転ミルで微粉砕した。生成粉 末混合物を、衛星ミキサー（上記ケンウッド社）により２５部の ツパトリック社のＤＧＬ−１）で押出し、湿潤顆粒を、流動床乾燥機で乾燥した 。 実施例１７ ４２３ｇの蒸留水、 １７．７ｇの水酸化ナトリウム水溶液、 ９３．２ｇのジカンバ（工業的規格）、 １５．２ｇのＳＵ１（工業的規格）、 から成るプレミックスを、上述した順序で混合し、噴霧液とした。 行なった。流動床上に二材料用ノズルを設置し、流動床の形成は入口温度１２０ ℃の空気流で行ない、また二材料用ノズルの作動圧は２バールに設定した。上記 噴霧液を流動床中に噴霧し、水分を蒸散させ、得られた顆粒を０．２ｍｍ網目の 篩で分級し、微細粉を除去した。 実施例１８ １３５０ｇの蒸留水、 １７８ｇのＳＵ１（工業的規格）、 １５ｇの消泡剤ＳＲＥ を含有するプレミックスを混合し、ビードミルで微粉砕した。生成懸濁液を噴霧 液Ａとした。 １３２５ｇの蒸留水、 １４５ｇの水酸化ナトリウム水溶液、および ７８１ｇのジカンバ（工業的規格） を含有するさらに他のプレミックスを溶液となるまで撹拌し、噴霧液Ｂとした。 実験室用流動床顆粒化装置（上記ニーロ社のＭＰ１）中に、まず９００ｇの硫 酸アンモニウム粉末を装填し、この流動床上に二材料用ノズルを装着し、上記装 填材料を入口温度１２００℃の空気流により流動床化し、噴霧ノズル圧を２バー ルに設定した。次いで上記噴霧液Ａを流動床中に噴霧して、水分を蒸散させ、次 いで上記噴霧液Ｂを同じく流動床中に噴霧して、その水分を蒸散させた。生成顆 粒を、０．２ｍｍ網目の篩で分級して微細粉を除去した。 下表２に上述組成分を要約する。 表２： テスト方法 上述実験例による調剤中の有効ＳＵの量レベルは、それぞれ定量的ＨＰＬＣに より測定し、下表３において％で表示される。 貯蔵安定性テスト 貯蔵安定性を試験するために、実施例１−１８および対比例（Ｃ）１−４の各 調剤の試料を、密封ガラス容器中において、それぞれの表示温度（５４℃または ５０℃）で、特定期間（１４日または３０日）貯蔵した。有効化合物の量レベル が、零値に対するＳＵ割合が％で示される。この貯蔵テストは、ＣＩＰＡＣＭＴ ４６法と同様に実施された。この方法において、生成物の長期貯蔵安定性は、高 温における短期貯蔵安定性で評価される。 下表３は、実施例１−１８と対比例（Ｃ）１−４で調製された固体状混合物の 貯蔵安定性に関するテスト結果を示す。 表３： 上記テスト結果は、本発明による固体状混合物の秀れた特性を示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＭ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ａ）スルホニル尿素の群から選ばれる有効化合物と、 （ｂ）アルキルポリグリコシドと を含有する固体状混合物。 ２．下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒ¹が、１から５個の以下の基、すなわちメトキシ、エトキシ、ＳＯ₂ＣＨ₃、 シアノ、塩素、弗素、ＳＣＨ₃、Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アル キル、 ハロゲン、 基ＥＲ¹⁹（ＥはＯ、ＳまたはＮＲ²⁰）、 ＣＯＯＲ¹²、 ＮＯ₂、 Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁷、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＣＯＮＲ¹³Ｒ¹⁴であり、 Ｒ²が、水素、メチル、ハロゲン、メトキシ、ニトロ、シアノ、 トリフルオ ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはメチルチオであり 、 Ｙが、Ｆ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｈ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、 Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₂アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂ハロ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシであり、 Ｒが、水素またはメチルであり、 Ｒ¹⁹が、それぞれ１から５個のハロゲン原子を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル であり、またＥがＯまたはＮＲ²⁰である場合には、このＲ¹⁹はさらにメチルスル ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、アリルスルホニル 、プロパルギルスルホニルまたはジメチルスルファモイルを意味し、 Ｒ²⁰が、水素、メチルまたはエチルであり、 Ｒ¹²が、３個までの以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリ ルまたはプロパルギルを持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル基であり、 Ｒ¹⁷が、１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ア リルまたはプロパルギルを持っていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル基であり、 Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基またはＣ₁−Ｃ₄アルキル基、 Ｒ¹⁶が、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル基、 ｎが、１または２、 ＺがＮ、ＣＨである場合のスルホニル尿素を含有することを特徴とする、請求 項１の固体状混合物。 ３．さらに他の除草有効化合物（Ｃ）を含有することを特徴とする、請求項１ の固体状混合物。 ４．０．５から７５重量％の組成分（ａ）を含有することを特徴とする、請求 項１の固体状混合物。 ５．１から５０重量％の組成分（ｂ）を含有することを特徴とする、請求項１ の固体状混合物。 ６．１から３の重合度を有するアルキルポリグリコシドを含有することを特徴 とする、請求項１の固体状混合物。 ７．１または２の重合度を有するアルキルポリグリコシドを含有することを特 徴とする、請求項６の固体状混合物。 ８．好ましくない植物および／またはこの植物が存在しないように維持される べき帯域を、除草有効量の請求項１の固体状混合物で処理することを特徴とする 、好ましくない植物の生長を抑制する方法。 ９．スルホニル尿素と、アルキルポリグリコシドを混合することを特徴とす る、除草調剤の製造方法。