JP2001501940A

JP2001501940A - 除草剤としての置換２―アミノ―４―アルキルアミノ―１，３，５―トリアジン

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Publication number: JP2001501940A
Application number: JP10517140A
Authority: JP
Inventors: リーベル，ハンス―ヨヘム; レーア，シユテフアン; シユテルツアー，ウベ; 幸喜渡辺; ドリンガー，マルクス; ダーメン，ペーター; 整志伊藤; 敏男五島; 顯彦柳
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト; 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1996-10-10
Filing date: 1997-09-29
Publication date: 2001-02-13
Also published as: US6284710B1; CN1239957A; DE19641693A1; BR9712519A; WO1998015539A1; AU730012B2; CA2267933A1; AU4557897A; EP0934285A1; CN1113060C; KR20000048679A

Abstract

(57)【要約】本発明は、Ｒ¹は場合により置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²は水素またはアルキルを表し、Ｙはそれぞれ置換されているベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、そしてＺは水素、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表す、一般式（Ｉ）で示される新規な置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジンに関する。新規な化合物の製造方法および新規な化合物を製造するための新規な中間生成体並びに除草剤としてのそれらの使用も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】除草剤としての置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジン本発明は、新規な置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジン、それらの製造のための複数の製造方法および新規な中間体、並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。多数の置換２，４−ジアミノ−トリアジンは（特許）文献から既に既知である（米国特許第３８１６４１９号明細書、米国特許第３９３２１６７号明細書、欧州特許第１９１４９６号明細書、欧州特許第２７３３２８号明細書、欧州特許第４１１１５３号明細書／国際公開第９０／０９３７８号明細書、国際公開第９７／００２５４号明細書、国際公開第９７／０８１５６号明細書を参照）。しかし、これらの化合物は今まで全く特別な重要性を獲得していなかった。従って、本発明は、一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は場合により置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²は水素またはアルキルを表し、Ｙは各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、そしてＺは水素を表し、ハロゲンを表すか、或いは各場合、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表す、で示される新規な置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジンを提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジンは、（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々上記で定義した通りである、で示される置換ビグアニド−および／または一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物 −を、一般式（ＩＩＩ）Ｚ−ＣＯ−ＯＲ’ （ＩＩＩ）式中、Ｚは上記で定義した通りであり、そしてＲ’はアルキルを表す、で示されるアルコキシカルボニル化合物と、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させるか、或いは、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＹおよびＺは各々上記で定義した通りであり、そしてＸ¹はハロゲンまたはアルコキシを表す、で示される置換トリアジンを、アンモニアと、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させるか、或いは、（ｃ）一般式（Ｖ）式中、Ｚは上記で定義した通りであり、そしてＸ²はハロゲンまたはアルコキシを表す、で示される置換アミノトリアジンを、一般式（ＶＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々上記で定義した通りである、で示される置換アルキルアミンと、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、そして、適当であれば、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）に記載の方法によって得られる一般式（Ｉ）の化合物に、常法によって置換基の上記の定義の範囲内にあるさらなる転化を行う場合に得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジンは強力でそして選択的な除草活性を有する。本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、少なくとも一個の不斉的に置換されている炭素原子を含有し、そしてそれ故種々の鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−配置）型またはジアステレオマー型で存在することができる。本発明は、一般式（Ｉ）で示される化合物の種々の可能な個々の鏡像異性体型または立体異性体型およびこれらの異性化合物の混合物の両方に関する。定義では、アルキルのような炭化水素鎖は−またアルコキシまたはアルキルチオ中のようにヘテロ原子と組み合せた炭化水素鎖も−各場合直鎖状または分岐鎖状である。ハロゲンは、一般的にはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好適にはフッ素、塩素または臭素を表し、特にフッ素または塩素を表す。本発明好適には、Ｒ¹が場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²が水素または１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｙが各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここで、可能なヘテロシクリル基は下記の基：フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルおよびピリミジニル、から選ばれ、そしてここで、可能な置換基は各場合下記の基：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合場合によりヒドロキシル −、シアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、各場合場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ、およびまた各場合場合によりハロゲン−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、から選ばれ、そして、Ｚが水素を表し、ハロゲンを表し、各場合場合によりヒロドキシル−、シアノ− 、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、アルキルカルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ− 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或いは場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、式（Ｉ）の化合物を提供する。好適である（「好適には」）と上記に記載された式（Ｉ）の化合物の内から、特別の強調は以下のグループに与えられる：（Ａ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいベンジルまたはナフチルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りである、式（Ｉ）の化合物；（Ｂ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、可能なヘテロシクリル基および可能な置換基が上記で定義した通りである、式（Ｉ）の化合物。本発明は特に、Ｒ¹が場合によりフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｙが各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここで、可能なヘテロシクリル基は下記の基：フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルおよびピリミジニル、から選ばれそしてここで、可能な置換基は各場合下記の基：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、各場合場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、各場合場合によりフッ素もしくは塩素−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、各場合により場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ、およびまた各場合場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、から選ばれ、そして、Ｚが水素を表し、フッ素、塩素、臭素を表し、各場合場合によりヒドロキシル− 、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表す、式（Ｉ）の化合物に関する。特に好適であると上記に記載された式（Ｉ）の化合物の内から、特別の強調は以下のグループに与えられる：（ＡＡ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいベンジルまたはナフチルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りであり、但しＲ¹が結合している炭素原子の置換基はＲ立体配置で配置している式（Ｉ）の化合物；（ＢＢ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいベンジルまたはナフチルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りであり、但しＲ¹が結合している炭素原子の置換基はＳ立体配置で配置している式（Ｉ）の化合物；（ＣＣ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいフリルメチル、チエニルメチル、ピリジニルメチルまたはピリミジニルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りであり、但しこれらの化合物はラセミ混合物として存在する式（Ｉ）の化合物；（ＤＤ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいフリルメチル、チエニルメチル、ピリジニルメチルまたはピリミジニルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りであり、但しＲ¹が結合している炭素原子の置換基はＲ立体配置で配置している式（Ｉ）の化合物；（ＥＥ）Ｒ¹、Ｒ²およびＺが各々上記で定義した通りでありそしてＹが各場合場合により置換されていてもよいフリルメチル、チエニルメチル、ピリジニルメチルまたはピリミジニルメチルを表し、可能な置換基が上記で定義した通りであり、但しＲ¹が結合している炭素原子の置換基はＳ立体配置で配置している式（Ｉ）の化合物。上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物およびまた、対応して、各場合製造に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、随意に相互に組み合わせる、即ち、上記の好適な範囲の間の組合せを含むことができる。本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下記のグループ中にリストする。ここの一般式は各場合Ｒ鏡像異性体、Ｓ鏡像異性体およびラセミ化合物を表す。グループ１ここで、Ｚは、例えば、下記の意味を有する：水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、クロロブロモメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクオロロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ−エチル、２−フルオロ−エチル、１− クロロ−エチル、２−クロロ−エチル、１−クロロ−１−フルオロ−エチル、１ −フルオロ−プロピル、２−フルオロ−プロピル、３−フルオロ−プロピル、１ −フルオロ−１−メチル−エチル、２−フルオロ−１−メチル−エチル、１−クロロ−１−メチル−エチル、１−フルオロ−１−メチル−プロピル、１ −クロロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−１−エチル−プロピル、１− クロロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−２−メチル−プロピル、１−クロロ−２−メチル−プロピル、１−クロロ−プロピル、２−クロロ−プロピル、３−クロロ−プロピル、１−クロロ−１−メチル−エチル、２−クロロ−１−メチル−エチル、１，１−ジフルオロ−エチル、１，２−ジフルオロ−エチル、１，１−ジクロロ一エチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、１，２，２，２ −テトラフルオロ−エチル、ペルフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−プロピル、１，１−ジクロロ−プロピル、ペルフルオロプロピル、１−フルオロ−ブチル、１−クロロ−ブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、１− ヒドロキシル−エチル、アセチル、１，１−ビス−アセチル−メチル、１−アセチル−１−メトキシカルボニル−メチル、１−アセチル−１−エトキシカルボニル−メチル、メトキシメチル、１，１−ジメトキシ−メチル、１−メトキシ−エチル、２−メトキシ−エチル、１，１−ジメトキシ−エチル、エトキシメチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−メトキシ−１−エチル−エチル、２−エトキシ−１−メチル−エチル、２ −エトキシ−１−エチル−エチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、１− メチルチオ−エチル、２−メチルチオエチル、１−エチルチオ−エチル、２−エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エトルシュルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ビニル、１−クロロ−ビニル、２−クロロ−ビニル、１−フルオロ−ビニル、２ −フルオロ−ビニル、１−ブロモ−ビニル、２−ブロモ−ビニル、１，２−ジクロロ−ビニル、１，２−ジブロモ−ビニル、１，２−ジフルオロ−ビニル、２，２−ジクロロ−ビニル、２，２−ジフルオロ−ビニル、２，２−ジブロモ−ビニル、１−クロロ−２−フルオロ−ビニル、２−ブロモ−２−クロロービニル、トリクロロビニル、アリル、２−クロロ−アリル、３−クロロ−アリル、３，３− ジクロロ−アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、１−フルオロ−２−プロペニル、１−ブロモ−２−プロペニル、１，２− ジクロロ−１−プロペニル、１，２−ジブロモ−１−プロペニル、１，２−ジフルオロ−１−プロペニル、１，１−ジクロロ−２−プロペニル、１，１−ジブロモ−２−プロペニル、１，１−ジフルオロ−２−プロペニル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−プロペニル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２ −イル、３−クロロ−２−ブテニル、３−ブロモ−２−ブテニル、３，３，３− トリフルオロ−２−ブテニル、エチニル、２−クロロ−エチニル、２−ブロモ− エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３，３，３−トリフルオロ−１− プロピニル。グループ２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ１９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２２ここで、Ｚは、例えば、ト記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ２９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ３９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ４９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ５９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６７ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６８ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ６９ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７０ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７１ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７２ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７３ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７４ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７５ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。グループ７６ここで、Ｚは、例えば、上記のグループ１中に記載の意味を有する。例えば、１−（１−メチル−３−フェニル−プロピル）−ビグアニドおよびトリフルオロ酢酸メチルを出発物質として使用して、本発明による方法（ａ）中の反応の過程を以下の化学反応式によって説明することができる：例えば、２−クロロ−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）− ６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジンおよびアンモニアを出発物質として使用して、本発明による方法（ｂ）中の反応の過程を以下の化学反応式によって説明することができる：例えば、２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５− トリアジンおよび３−フェニル−１−トリフルオロメチル−プロピルアミンを出発物質として使用して、本発明による方法（ｃ）中の反応の過程を以下の化学反応式によって説明することができる：式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）中で出発物質として使用される置換ビグアニドの一般的定義を提供する。式（ＩＩ）では、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²およびＹについて好適であるまたは特に好適であると、既に上記に記載されたそれらの意味を有する。挙げられてもよい式（ＩＩ）の置換ビグアニドの例は次の通りである：１−（１−メチル−３−フェニル−プロピル）−、１−（１，２−ジメチル−３ −フェニル−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３−フルオロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピル）− 、１−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１ −メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル− ３−（４−クロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２− ブロモ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）− プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピル） −、１−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル −３−（２−メチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３ −メチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−メチル− フェニル）−プロピル） −、１−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピル）− 、１−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１− メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１ −メチル−３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル）−、１− （１−メチル−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル） −、１−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピル）− 、１−（１−メチル−３−（４−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピル） −、１−（１−メチル−３−（２−メチルスルホニル−フェニル）−プロピル） −、１−（１−メチル−３−（４ −メチルスルホニル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，４ −ジクロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，６−ジフルオロ −フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，５−ジフルオロ− フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ −フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（３，５−ジメチル−フェニル） −プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）− プロピル）−、１−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５−メチル− フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピル）−、１−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピル）−、１−（１−メチル−３−チエン−３−イル−プロピル）−、１−（１−メチル−３−ピリジン−２−イル− プロピル）−、１−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピル）−および１−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピル）−ビグアニド。式（ＩＩ）の化合物の適当な酸付加物は、例えば、塩化水素、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸のようなプロトン性酸とのそれらの付加生成物である。一般式（ＩＩ）の出発物質は今まで文献中に開示されなかった；新規な物質として、それらはまた本出願の主題の一部を形成する。一般式（ＩＩ）の新規な置換ビグアニドは、一般式（ＶＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々上記で定義した通りである、で示される置換アルキルアミノ化合物−および／または、例えば、塩酸塩のような一般式（Ｖ）の化合物の酸付加物を、式（ＶＩＩ）で示されるシアノグアニジン（「ジシアノジアミド」）と、適当であれば、例えば、塩化水素のような反応補助剤の存在および適当であれば、例えば、ｎ−デカンまたは１，２−ジクロロ−ベンゼンのような希釈剤の存在下で、１００℃〜２００℃の温度で、反応させる場合に得られる（欧州特許第４９２６１５号明細書、製造実施例を参照）。この目的のために前駆物質として必要な一般式（ＶＩ）の置換アルキルアミノ化合物は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（西独特許第３４２６９１９号明細書；西独特許第４０００６１０号明細書；西独特許第４３３２７３８号明細書；欧州特許第３２０８９８号明細書；欧州特許第４４３６０６号明細書；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ５（１９９４），８１７−８２０；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２９（１９８８），２２３−２２４；上記引用文中３６（１９９５），３９１７ −３９２０；製造実施例を参照）。式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）中で出発物質としてさらに使用されるアルコキシカルボニル化合物の一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）では、Ｚは好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｚについて好適であるまたは特に好適であると既に上記に記載された意味を有する；Ｒ’は好適には１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そして特にメチルまたはエチルを表す。式（ＩＩＩ）の出発物質は合成のための既知の化学品である。式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）中で出発物質として使用される置換トリアジンの一般的定義を提供する。式（ＩＶ）では、Ｒ¹、Ｒ²、ＹおよびＺは各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好適であると既に上記に記載された意味を有する；Ｘ¹は好適にはフッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表し、そして特に塩素を表す。挙げられてもよい式（ＩＶ）の置換トリアジンの例は次の通りである：２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４− メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（２−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６− ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６ −ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ −４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −フルオロ−５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２ −（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ）− −４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジクロロ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジフルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５ −ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２ −（１−メチル−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）− 、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５− メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２ −（１−メチル−３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１−メチル− ３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ−６−メチル−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）− 、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４ −クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２ −（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２ −（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルフィニル−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（２−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）− 、２−（１−メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４− クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１−メチル−３−ピリジン−４ −イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（２−メチル− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメチル− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３ −メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４− メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ） 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、２−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジメチル− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６ −メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ− ５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（５− フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン− ３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−２−イル− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ） − −４−クロロ−６−（１−フルオロ−エチル）−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）− 、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２− トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）− 、２−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルホニル−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジクロロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５− ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，−４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１− メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ−６−（１−フルオロ−１−メチル−１−エチル）−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）− 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−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ− ４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４− フルオロ−２−クロロ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１−メチル−３−ピリジン−４ −イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ− フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２− （１−メチル−３−（３−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３− メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３− トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２ −（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）− 、２−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル 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−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−２ −イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン；２−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１，２−ジメチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−フルオロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （２−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３ −ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ブロモ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ニトロ −フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチル−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル） 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（１−メチル−３−（２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル） −プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−エトキシカルボニル−フェニル）− プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４− メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３ −（２−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１ −メチル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６− ジクロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，６ −ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３− （２，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１− メチル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−クロロ−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２−フルオロ −４−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−（２ −フルオロ−５−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル −３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−チエン−２−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル− ３−チエン−３−イル−プロピルアミノ）−、２−（１−メチル−３−ピリジン−２−イル−プロピルアミノ） −、２−（１−メチル−３−ピリジン−３−イル−プロピルアミノ）−および２ −（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−プロピルアミノ）− −４−クロロ −６−メチルスルホニル−１，３，５−トリアジン。一般式（ＩＶ）の出発物質は文献中に今まで開示されなかった；新規な物質として、それらはまた本出願の主題を形成する。一般式（ＩＶ）の新規な置換トリアジンは、一般式（ＶＩＩＩ）式中、Ｘ¹およびＺは上記で定義した通りであり、そしてＸ³はハロゲンを表す、で示されるトリアジンを、一般式（ＶＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々上記で定義した通りである、で示される置換アルキルアミノ化合物と、適当であれば、例えば、エチルジイソプロピルアミンのような酸受容体の存在下および適当であれば、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサンのような希釈剤の存在下で、−５０℃〜＋５０℃の温度で反応させる場合に得られる（製造実施例を参照）。式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による方法（ｃ）で出発物質として使用される置換アミノトリアジンの一般的定義を提供する。式（Ｖ）では、Ｚは好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それについて好適であるまたは特に好適であると上記に既に記載されたその意味を有する；Ｘ²は好適にはフッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表し、特に塩素またはメトキシを表す。一般式（Ｖ）の出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（国際公開第９５／１１２３７号明細書を参照）。式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ）で出発物質としてさらに使用される置換アルキルアミンの一般的定義を提供する。式（ＩＶ）では、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々好適にはまたは特に、本発明による式（ＩＶ）の化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²およびＹについて好適であるまたは特に好適であると上記に既に記載されたそれらの意味を有する。一般式（ＶＩ）の出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（西独特許第３４２６９１９号明細書、西独特許第４０００６１０号明細書、西独特許第４３３２７３８号明細書、欧州特許第３２０８９８号明細書、欧州特許第４４３６０６号明細書、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ５（１９９４）、８１７−８２０；ＴｅｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２９（１９８８），２２３−２２４；上記引用文中，３６（１９９５），３９１７−３９２０；製造実施例を参照）。適当であれば、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は反応補助剤を使用して行われる。方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）のための適当な反応補助剤は一般的に、通常の無機または有機塩基または酸受容体である。これらは好適には、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらにまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ −ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素化合物を含む。本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を行うために適当な希釈剤は特別には不活性な有機溶媒である。これらは特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような脂肪族、脂環式または芳香族、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルプロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ− プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；メタノール、エタノール、ｎ −もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール；水とのそれらの混合物或いは純水を含む。本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えることができる。一般的に、反応は０℃〜３００℃、好適には１０℃〜２５０℃の温度で行われる。本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は一般的に大気圧下で行われる。しかし、本発明による方法を高圧または減圧下で、一般的に０．１バール〜１０バールで行うことも可能である。本発明による方法を行う場合、出発物質は一般的に約等モル量で使用される。しかし、成分の一つの比較的に大過剰を使用することも可能である。反応は一般的に適当な溶媒中で反応補助剤の存在下で行われ、そして反応混合物は一般的に所要温度で数時間撹拌される。後処理は常法によって行われる（製造実施例を参照）。本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望まれない場所に生育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンッキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）およびクサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるものではなく、他の植物にも同様に及ぶ。本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があるもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の全数防除に適している。同様に、本化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中の雑草を防除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用することができる。本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、単子葉栽培植物および双子葉栽培植物中の単子葉雑草および双子葉雑草を、発芽前および発芽後に選択的に防除するのに特に適する。活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、および高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができる。これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒および／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。使用する増量剤が水である場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用することも可能である。実質的には、適切な液状溶媒は次の通りである：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びにまた水。適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、並びにセフアリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれらの製剤の形態で、既知の除草剤との混合物として使用することもでき、完成製剤またはタンクミックスが可能である。混合物のために可能な成分は、既知の除草剤、例えば、アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、バアラフォス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアラート、ジカムバ、ジクロフォプ（−メチル）、ジフェンゾキアート、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルジフォプ（−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルタモン、フォメサフェン、グルフォシナート（ −アンモニウム）、グリフォサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモキシ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタベンズロン、メタブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアミリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクアート、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キザロフォプ（−エチル）、キザロフォプ（−ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルフォメツロン（−メチル）、スルフォサート、テブタム、テブチウロン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロンである。殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混合物も可能である。活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさらに希釈によって製造される使用形態で使用することができる。それらは通常の方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用される。本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に適用することができる。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは実質的に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。本発明による活性化合物の製造および使用は下記の実施例から知ることができる。製造実施例：実施例１：（方法（ａ））２０℃〜３０℃で、メタノール中の６．０ｇ（０．１１モル）のナトリウムメトキシドの飽和溶液を、３１．５ｇ（０．１０モル）の（Ｒ／Ｓ）−１−（１− メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−ビグアニド塩酸塩（ラセミ）、１５．５ｇ（０．１０モル）のトリフルォロ酢酸エチルおよび１５０ｍｌのメタノールの混合物に、撹拌しながら滴下し、次いで反応混合物を約２０ ℃で約２０時間撹拌する。次いで混合物を塩化メチレンでその容積の約３倍まで希釈し、水で洗浄し、次いで１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、１２．１ｇ（理論値の３４％）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４ −（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）を無定形の残留物として得る。実施例２（方法ｂ）２０℃〜３０℃で、アンモニアの２５％濃度水溶液の５．７ｍｌを、５．４ｇ（１８．２ミリモル）の（Ｒ／Ｓ）−２，４−ジクロロ−６−（１−メチル−３ −フェニル−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ラセミ）および３５ｍｌのテトラヒドロフランの混合物に、撹拌しながら滴下し、次いで反応混合物を約２０℃で約４時間撹拌する。混合物を水ポンプ真空を使用して濃縮し、次いで残留物を酢酸エチル／飽和塩化ナトリウム水溶液と振盪し、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する；有機相を合併し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサンによる熟成によって結晶化する。次いで結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。この様にして、４．３ｇ（理論値の８５％）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４− クロロ−６−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）、融点１１５℃を得る。実施例３（その後の反応）２０℃〜３０℃で、４．６ｇ（約１７ミリモル）の３−クロロ−過安息香酸（工業銘柄）を、６．０ｇ（１６．８ミリモル）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−（１ −メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン（ラセミ）および１００ｍｌのジクロロメタンの混合物に、撹拌しながら添加し、反応混合物を約２０℃で１時間撹拌する。次いで混合物に水を充填してその元の容積の約２倍とし、アンモニア水を使用してアルカリ性にする。次いで有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物をリグロイン／エタノールで熟成させる。次いで結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。この様にして、４．２ｇ（理論値の６７％）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４− （１−メチル−３−（４−メチルスルフィニル−フェニル）−プロピルアミノ） −６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）、融点１６５℃を得る。実施例４（その後の反応）２０℃〜３０℃で、１４ｇ（約５５ミリモル）の３−クロロ−過安息香酸（工業銘柄）を、９．０ｇ（２５ミリモル）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４−（１− メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ）−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン（ラセミ）および１５０ｍｌのジクロロメタンの混合物に、撹拌しながら添加し、反応混合物を約２０℃で２時間撹拌する。次いで混合物に水を充填し、その元の容積の約２倍とし、アンモニア水でアルカリ性にする。次いで有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、９．０ｇ（理論値の９２％）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４− （１−メチル−３−（４−メチルスルホニル−フェニル）−プロピルアミノ）− ６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）を無定形の残留物として得る。実施例５（その後の反応）（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４−クロロ−６−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ラセミ）、０．８４ｇ（７．５ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、１０ｍｌの２，２，２−トリフルオロ−エタノールおよび５ｍｌのジオキサンの混合物を約７０℃で４時間撹拌し、引き続いて水ポンプ真空を使用して濃縮する。残留物を酢酸エチル／水と振盪し、有機相を分離し、水相を再抽出する。合併した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、０．９８ｇ（理論値の８０％）の（Ｒ／Ｓ）−２−アミノ−４ −（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−６−（１−メチル−３−フェニル −プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）を無定形の残留物として得る。製造実施例１〜５の方法によっておよび本発明による製造方法の一般的説明に従って、例えば、下記の表１にリストした式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。式（ＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩ−Ｉ）：約１４０℃（内部温度、浴温約１７５℃）で、２３．２ｇ（０．１０モル）の（Ｒ／Ｓ）−１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミノ塩酸塩（ラセミ）、８．５ｇ（０．１０モル）のジシアノジアミド（シアノグアジン）および１００ｍｌのジクロロベンゼンの混合物を３時間撹拌する。次いで溶媒を油ポンプ真空を使用して注意深く留去する。（Ｒ／Ｓ）−１−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−ビグアニド塩酸塩（ラセミ化合物）を無定形の残留物として得て、それは、さらに精製することなく、方法（ａ）による反応に使用することができる。反応は、溶媒なしでも一即ち溶融体中でも同一の温度で行うことができる。実施例（ＩＩ−Ｉ）の方法によって、例えば、下記の表２にリストした式（ＩＩ）の化合物またはそれらの塩酸塩を製造することも可能である。式（ＩＶ）の出発物質：実施例（ＩＶ−１）撹拌しながら、２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１６．３４ｇ（０．１１モル）の（Ｒ／Ｓ）−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミンおよび１４．２ｇ（０．１１モル）のエチルジイソプロピルアミンの溶液を、２０．２ｇ（０．１１モル）のシアヌル酸塩化物（２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン）および８０ｍｌのテトラヒドロフランの、−４０℃〜−５０℃に冷却した、混合物に添加する。反応混合物を上記の温度で３０分間撹拌し、次いで室温（約２０℃）でさらに３０分間撹拌する。混合物を濃縮し、次いで残留物をジエチルエーテル／飽和塩化アンモニウム水溶液と振盪し、有機相を分離し、水相を再抽出し、合併した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物を石油エーテル／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで熟成させ、結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。この様にして、２７．５ｇ（理論値の８４％）の（Ｒ／Ｓ）−２，４−ジクロロ−６−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ラセミ化合物）、融点７９℃を得る。式（Ｖ）の出発物質：実施例（Ｖ−１）ステップ１８．０ｇ（０．０８モル）のペンタン−２，４−ジオン、１４．５ｇ（０．０８モル）の塩化４−メチルチオ−ベンジル、１２ｇの炭酸カリウムおよび１００ｍｌのエタノールの混合物を、還流下で１５時間加熱する。冷却した後、混合物を、ほぼ同一容積の水および塩化メチレンを使用して、元の容積の約３倍まで希釈し、激しく振盪した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、油ポンプ真空を使用して残留物を蒸留する。この様にして、８．２ｇ（理論値の６０％）の１−（４−メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オン、沸点１０５℃（２ミリバール）を得る。ステップ２室温（約２０℃）で、２．０ｇの水酸化ナトリウムを、７．２ｇ（０．０４モル）の１−（４−メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オン、４．０ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０５８モル）および５０ｍｌのエタノールの混合物に添加し、混合物を２０℃〜３５℃で２時間撹拌する。混合物を、ほぼ同一容積の水および塩化メチレンを使用して、元の容積の約３倍まで希釈し、激しく振盪した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、４．０ｇ（理論値の４８％）の１−（４−メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オンオキシムを、融点７１℃の固体残留物として得る。ステップ３２００ｍｌのテトラヒドロフラン中の６３ｇ（０．３モル）の１−（４−メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オン−オキシムの溶液を、２５ｇのテトラヒドリドアルミン酸リチウム（リチウムアラナート、水素化リチウムアルミニウム）および３００ｍｌのテトラヒドロフランの混合物に、撹拌しながら滴下し、内部温度は当初の約２０℃から約６０℃まで上昇する。次いで反応混合物を還流下で５時間撹拌する。次いで、２０℃〜４０℃で、１００ｍｌの水を滴下する。次いで有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物を油ポンプ真空を使用して蒸留する。この様にして、４２ｇ（理論値の７２％）の（Ｒ／Ｓ）の１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミン（ラセミ化合物）、融点１１２℃ （１ミリバール）を得る。実施例（Ｖ−２）ステップ１８．０ｇ（０．０８モル）のペンタン−２，４−ジオン、１４．５ｇ（０．０８モル）の塩化４−メチルチオ−ベンジル、１２ｇの炭酸カリウムおよび１００ｍｌのエタノールの混合物を還流下で１５時間加熱する。冷却した後、混合物を、ほぼ同一容積の水および塩化メチレンを使用して、元の容積の約３倍まで希釈し、激しく振盪した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物を油ポンプ真空を使用して蒸留する。この様にして、８．２ｇ（理論値の６０％）の１−（４−メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オン、融点１０５℃（２ミリバール）を得る。ステップ２約６０分間掛けて、７０ｍｌのギ酸を、８３ｇ（０．４６モル）の１−（４− メチルチオ−フェニル）−ブタン−３−オン、３００ｍｌのホルムアミドおよび１０ｍｌのギ酸の、１４０℃まで加熱した、混合物に撹拌しながら滴下する。反応混合物を１４０℃〜１５０℃で約３時間撹拌し、冷却した後、同一容積の水および塩化メチレンを使用して、元の容積の約３倍まで希釈し、激しく振盪する。次いで有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用し注意深く留去する。この様にして、９４ｇ（理論値の９２％）の（Ｒ／Ｓ）−Ｎ−（１−メチル− ３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−ホルムアミド（ラセミ化合物）を無定形の残留物として得て、それはさらに精製することなく次のステップのために使用することができる。ステップ３６７ｇ（０．３モル）の（Ｒ／Ｓ）−Ｎ−（１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピル）−ホルムアミド（ラセミ）および２５０ｍｌの濃塩酸の混合物を還流下で約１５０分間加熱する。氷水で冷却した後、混合物を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を使用してアルカリ性とし、塩化メチレンと振盪し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残留物を油ポンプ真空を使用して蒸留する。この様にして、４０ｇ（理論値の６８％）の（Ｒ／Ｓ）−１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミン（ラセミ化合物）、沸点１０５℃ （０．８ミリバール）を得る。実施例（Ｖ−３）１１ｍｌの３３％濃度塩酸を、２０ｇ（０．１モル）の（Ｒ／Ｓ）−１−メチル−３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミン（ラセミ）および２０ｍｌの水の混合物に撹拌しながら滴下し、混合物を室温でさらに約１時間撹拌する。次いで溶媒を水ポンプ真空下で注意深く留去し、（Ｒ／Ｓ）−１−メチル− ３−（４−メチルチオ−フェニル）−プロピルアミン塩酸塩（ラセミ化合物）を、定量的に固体残留物として得る。実施例（Ｖ−４）鏡像異性体の単離：１１．９ｇ（０．０８モル）の（Ｒ／Ｓ）−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミンに、最初に３４ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび８．３２ｇ（０．０８モル）のメトキシ酢酸メチルを添加し、そして０．４２ｇのＮｏｖｏｚｙｍ−４３５（商標）と混合する。混合物を室温（約２０℃）で２時間撹拌し、次いで濾過し、２５ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄する。濾液を毎回３０ｍｌの１０％濃度塩酸水溶液で３回振盪し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、７．４ｇ（９６．２５％ｅｅ，理論値の８４％）の（Ｒ）− Ｎ−メトキシアセチル−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミンを得て、それを次いで５０ｍｌの１８％濃度塩酸水溶液と還流下で４時間加熱する。後処理を行って、５．０ｇ（９６％ｅｅ，理論値の９８％）の（Ｒ）−１−メチル− ３−フェニル−プロピルアミンを得る。上記の説明に従って得られる３回分の塩酸水溶液を合併し、氷冷しながら１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液を使用してアルカリ性にする。次いで混合物を毎回５０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出する。合併した有機抽出溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、４．１ｇ（７１．３％ｅｅ，理論値の６９％）の（Ｓ）−１ −メチル−３−フェニル−プロピルアミンを固体残留物として得る。使用実施例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希釈する。試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。約２４時間後、土壌に活性化合物の製剤を散水する。単位面積当たりの水の量は有利的には一定とする。製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たり活性化合物の適用率のみが重要である。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して損傷率％で目視的に採点する。数値は次のように示される：０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）１００％＝全数死滅この試験では、製造実施例５、７、９、１１、１２、１５、５２、５３、５９、６０、６１、６２および６３の化合物は、例えば、雑草に対して強い活性を示し、そしてその幾つかは、例えば、トウモロコシ、コムギ、ナタネおよびワタのような作物植物によって十分に許容される（表Ａを参照）。下記の表では、「ａｉ」は「活性成分」を意味する。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希釈する。５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に、活性化合物の特定の所要量が単位面積当たりに適用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、活性化合物の特定の所要量が１０００ｌの水／ｈａ中に適用されるように選ばれる。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理の対照と比較して損傷率％で目視的に採点する。数値は次のように示される：０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）１００％＝全数死滅この試験では、製造実施例２、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、５２、５３、６０、６１、６２、６３および６７の化合物は、例えば、雑草に対して強い活性を示し、そしてその幾つかは、例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギおよびナタネのような作物植物によって十分に許容される（表Ｂを参照）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者シユテルツアー，ウベドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤイト・アドルフ―コルピング―シユトラーセ 22アー (72)発明者渡辺幸喜栃木県小山市花垣町２―８―24 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ダーメン，ペータードイツ連邦共和国デー―41470ノイス・アルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者伊藤整志栃木県小山市城東２―12―３ (72)発明者五島敏男栃木県下都賀郡国分寺町小金井214―18 (72)発明者柳顯彦栃木県小山市大字小山214―１

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は場合により置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²は水素またはアルキルを表し、Ｙは各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、そしてＺは水素を表し、ハロゲンを表すか、或いは各場合、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表す、で示される置換２−アミノ−４−アルキルアミノ−１，３，５−トリアジン。２．Ｒ¹が場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル −、チオカルバモイル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²が水素または１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｙが各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここで、可能なヘテロシクリル基は下記の基：フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルおよびピリミジニル、から選ばれ、そしてここで、可能な置換基は各場合下記の基：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合場合によりヒドロキシ− 、シアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい各場合１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、各場合場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ、およびまた各場合場合によりハロゲン−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、から選ばれ、そして、Ｚが水素を表し、ハロゲンを表し、各場合場合によりヒロドキシル−、シアノ− 、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、アルキルカルボニル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或いは場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。３．Ｒ¹が場合によりフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメチルを表し、Ｒ²が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｙが各場合場合により置換されていてもよいベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシクリルメチルまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここで、可能なヘテロシクリル基は下記の基：フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チェニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルおよびピリミジニル、から選ばれ、そしてここで、可能な置換基は各場合下記の基：ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、各場合場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブトキシ、各場合場合によりフッ素もしくは塩素−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、各場合により場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ、およびまた各場合場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、そして、Ｚが水素を表し、フッ素、塩素、臭素を表し、各場合場合によりヒドロキシル− 、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ −、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ− プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ− プロピルスルホニルを表すか、或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表す、ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。４．（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々請求の範囲第１項で定義した通りである、で示される置換ビグアニド−および／または一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物−を、一般式（ＩＩＩ）Ｚ−ＣＯ−ＯＲ’ （ＩＩＩ）式中、Ｚは請求の範囲第１項で定義した通りであり、そしてＲ’はアルキルを表す、で示されるアルコキシカルボニル化合物と、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させるか、或いは、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＹおよびＺは各々上記で定義した通りであり、そしてＸ¹はハロゲンまたはアルコキシを表す、で示される置換トリアジンを、アンモニアと、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させるか、或いは、（ｃ）一般式（Ｖ）式中、Ｚは上記で定義した通りであり、そしてＸ²はハロゲンまたはアルコキシを表す、で示される置換アミノトリアジンを、一般式（ＶＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々上記で定義した通りである、で示される置換アルキルアミンと、適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、そして、適当であれば、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）に記載の方法によって得られる一般式（Ｉ）の化合物に、常法によって、置換基の上記の定義の範囲内にあるさらなる転化を行う、ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも一種の化合物を含んでなることを特徴とする除草組成物。６．望ましくない植生を抑制するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を雑草およびそれらの生息場所に作用させることを特徴とする雑草の抑制方法。８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草組成物の製造方法。９．一般式（ＩＶ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＹおよびＺは各々請求の範囲第１項で定義した通りであり、そしてＸ¹はハロゲンまたはアルコキシを表す、で示される置換トリアジン。１０．一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＹは各々請求の範囲第１項で定義した通りである、で示される置換ビグアニド、並びに一般式（１１）の化合物の酸付加物。