JP2001200161A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）下記一般式（１）で示されるオル
ガノポリシロキサン１００重量部 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ1は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。ｎは１０以上の整数である。） （Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子
中に２個以上有するシラン化合物又はその部分加水分解
物 ０．１〜３０重量部 （Ｃ）有機ジルコニウム化合物 ０．１重量
部以上０．５重量部未満 を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 【効果】 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物によれば、指触乾燥時間（タックフリータイム）
を延長することが可能であり、同時に硬化速度を変え
ず、しかも、クラックを抑制することが可能な室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。このシリ
コーンゴムは、現場施工が多い建材用シーリング材等に
有用である。
ガノポリシロキサン１００重量部 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ1は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。ｎは１０以上の整数である。） （Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子
中に２個以上有するシラン化合物又はその部分加水分解
物 ０．１〜３０重量部 （Ｃ）有機ジルコニウム化合物 ０．１重量
部以上０．５重量部未満 を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 【効果】 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物によれば、指触乾燥時間（タックフリータイム）
を延長することが可能であり、同時に硬化速度を変え
ず、しかも、クラックを抑制することが可能な室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。このシリ
コーンゴムは、現場施工が多い建材用シーリング材等に
有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物に関し、特に指触乾燥時間（タッ
クフリータイム）を延長することが可能なシーリング材
として好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関する。
ポリシロキサン組成物に関し、特に指触乾燥時間（タッ
クフリータイム）を延長することが可能なシーリング材
として好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】湿気に
より架橋する室温硬化性（ＲＴＶ）シリコーンゴムは、
その取り扱いが容易な上、耐候性、電気特性に優れてい
るため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着
剤など様々な分野で応用されている。
より架橋する室温硬化性（ＲＴＶ）シリコーンゴムは、
その取り扱いが容易な上、耐候性、電気特性に優れてい
るため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着
剤など様々な分野で応用されている。
【０００３】特に一般工業用及び建築用としては、各種
の被着体に良好に接着する上に耐候性にも優れる脱オキ
シムタイプＲＴＶシリコーンゴムが幅広く使用されてい
る。そのため、この脱オキシムタイプＲＴＶシリコーン
ゴムには種々の特性が付与され、例えば、住宅の水周り
に使用される防かび性を付与した組成物としては２−
（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールを添加する方
法（特開昭５４−１２７９６０号公報）、Ｎ−置換ベン
ズイミダゾリルカルバメート誘導体を添加する方法（特
開昭５６−３８３４８号公報）が知られている。
の被着体に良好に接着する上に耐候性にも優れる脱オキ
シムタイプＲＴＶシリコーンゴムが幅広く使用されてい
る。そのため、この脱オキシムタイプＲＴＶシリコーン
ゴムには種々の特性が付与され、例えば、住宅の水周り
に使用される防かび性を付与した組成物としては２−
（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールを添加する方
法（特開昭５４−１２７９６０号公報）、Ｎ−置換ベン
ズイミダゾリルカルバメート誘導体を添加する方法（特
開昭５６−３８３４８号公報）が知られている。
【０００４】また、近年は建築物の美観技術が向上し、
外観がより一層重要となっている。そのため、指触乾燥
時間（タックフリータイム）を延長する技術は、施工
上、美観を重要視する点から言っても大変重要である。
通常は、指触乾燥時間（タックフリータイム）を延長し
ようとすることは、硬化速度を遅くすることであり、施
工時間が長くかかってしまうという経済的に不利な面が
あった。従って、施工時間が長くならず、即ち硬化速度
を変えないで、タックフリータイム（指触乾燥時間）を
延長することは困難であった。
外観がより一層重要となっている。そのため、指触乾燥
時間（タックフリータイム）を延長する技術は、施工
上、美観を重要視する点から言っても大変重要である。
通常は、指触乾燥時間（タックフリータイム）を延長し
ようとすることは、硬化速度を遅くすることであり、施
工時間が長くかかってしまうという経済的に不利な面が
あった。従って、施工時間が長くならず、即ち硬化速度
を変えないで、タックフリータイム（指触乾燥時間）を
延長することは困難であった。
【０００５】一方、施工時間を短くするには、シーリン
グ材が完全に硬化するまでに、シールした目地の動きに
追従することも重要である。その方法としては、特許第
２８３７６５８号、第２６３５１５６号公報に提案があ
る。特許第２８３７６５８号公報では有機チタネート化
合物を添加、特開平２−５５７６８号公報では有機ジル
コニウム化合物を添加しているが、両方とも組成物に硬
化触媒が添加されており、これら成分は亀裂（クラッ
ク）発生を抑制するために特定の量を添加しているもの
である。従って、この方法を用いればある程度の亀裂
（クラック）発生を抑制することが可能であるものの、
それと同時に硬化初期における硬化被膜の形成スピー
ド、即ち指触乾燥時間（タックフリータイム）を容易に
コントロールすることは不可能であった。
グ材が完全に硬化するまでに、シールした目地の動きに
追従することも重要である。その方法としては、特許第
２８３７６５８号、第２６３５１５６号公報に提案があ
る。特許第２８３７６５８号公報では有機チタネート化
合物を添加、特開平２−５５７６８号公報では有機ジル
コニウム化合物を添加しているが、両方とも組成物に硬
化触媒が添加されており、これら成分は亀裂（クラッ
ク）発生を抑制するために特定の量を添加しているもの
である。従って、この方法を用いればある程度の亀裂
（クラック）発生を抑制することが可能であるものの、
それと同時に硬化初期における硬化被膜の形成スピー
ド、即ち指触乾燥時間（タックフリータイム）を容易に
コントロールすることは不可能であった。
【０００６】なお、特開昭５９−９４９４８号公報に
は、硬化触媒として有機錫化合物の代わりに有機チタン
化合物又は有機ジルコニウム化合物を用いることによ
り、特性を低減させたポリシロキサン組成物が提案され
ているが、触媒量が少ないため硬化性が不十分であっ
た。
は、硬化触媒として有機錫化合物の代わりに有機チタン
化合物又は有機ジルコニウム化合物を用いることによ
り、特性を低減させたポリシロキサン組成物が提案され
ているが、触媒量が少ないため硬化性が不十分であっ
た。
【０００７】従って、本発明の目的は、主として指触乾
燥時間（タックフリータイム）を延長することにあり、
同時に硬化速度を変えず、しかも、クラックを抑制する
ことが可能な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供することを目的とする。
燥時間（タックフリータイム）を延長することにあり、
同時に硬化速度を変えず、しかも、クラックを抑制する
ことが可能な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を重ね
た結果、下記一般式（１）で示される水酸基末端オルガ
ノポリシロキサンとケイ素原子に結合した加水分解可能
な基を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその
部分加水分解物とを主成分とする室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に対し、有機ジルコニウム化合物の
特定量の添加により、上記の目的を達成することができ
ることを見出した。即ち、有機ジルコニウム化合物を水
酸基末端オルガノポリシロキサン１００重量部に対し
０．１重量部以上０．５重量部未満添加することによ
り、指触乾燥時間（タックフリータイム）の延長が可能
となり、またシーリング材の硬化初期における硬化被膜
（シーリング材の被膜）の形成スピードを容易にコント
ロールすることができることを見出した。更に、同時に
シーリング材の硬化過程においても、シールした目地の
動きに対して十分追随可能で、目地の動きによるシーリ
ング材の亀裂発生を抑制することを確認することができ
ると共に、従来のＳｎ触媒で硬化させているシーリング
材と硬化速度を比較した場合も遜色無いことを確認し、
本発明を完成するに至った。
発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を重ね
た結果、下記一般式（１）で示される水酸基末端オルガ
ノポリシロキサンとケイ素原子に結合した加水分解可能
な基を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその
部分加水分解物とを主成分とする室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に対し、有機ジルコニウム化合物の
特定量の添加により、上記の目的を達成することができ
ることを見出した。即ち、有機ジルコニウム化合物を水
酸基末端オルガノポリシロキサン１００重量部に対し
０．１重量部以上０．５重量部未満添加することによ
り、指触乾燥時間（タックフリータイム）の延長が可能
となり、またシーリング材の硬化初期における硬化被膜
（シーリング材の被膜）の形成スピードを容易にコント
ロールすることができることを見出した。更に、同時に
シーリング材の硬化過程においても、シールした目地の
動きに対して十分追随可能で、目地の動きによるシーリ
ング材の亀裂発生を抑制することを確認することができ
ると共に、従来のＳｎ触媒で硬化させているシーリング
材と硬化速度を比較した場合も遜色無いことを確認し、
本発明を完成するに至った。
【０００９】従って、本発明は、 （Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン １００重量部 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であり、Ｒ1は互 いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは１０以上の整数である。） （Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラ ン化合物又はその部分加水分解物 ０．１〜３０重量部 （Ｃ）有機ジルコニウム化合物 ０．１重量部以上０．５重量部未満 を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 を提供する。
【００１０】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の（Ａ）成分は、下記一般式（１）で示されるオルガノ
ポリシロキサンである。 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
と、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の（Ａ）成分は、下記一般式（１）で示されるオルガノ
ポリシロキサンである。 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
【００１１】上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜１０の
置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で
置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などであ
り、メチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。このＲ1は同一の基であっても異種の基であ
ってもよい。また、式（１）中のｎは１０以上の整数で
あり、このオルガノポリシロキサンの２５℃における粘
度が２５〜５００，０００ｃＳｔの範囲、特に５００〜
１００，０００ｃＳｔの範囲となることが好ましい。
置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で
置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などであ
り、メチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。このＲ1は同一の基であっても異種の基であ
ってもよい。また、式（１）中のｎは１０以上の整数で
あり、このオルガノポリシロキサンの２５℃における粘
度が２５〜５００，０００ｃＳｔの範囲、特に５００〜
１００，０００ｃＳｔの範囲となることが好ましい。
【００１２】次に、（Ｂ）成分は、ケイ素原子に結合し
たケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基など
の加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラン
化合物又はその部分加水分解物である。
たケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基など
の加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラン
化合物又はその部分加水分解物である。
【００１３】本発明において、上記シラン化合物として
は、ケトオキシムシラン、アルコキシシランが好まし
く、特に下記一般式（２）で示されるケトオキシム基含
有シラン化合物が好適である。 Ｒ3 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ2 2）4-a （２） （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ2は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。Ｒ3は炭素数１〜１０の非置換一価炭
化水素基であり、ａは０、１又は２である。） ここで、Ｒ2としては、上記Ｒ1で挙げたものと同様のも
のを例示することができ、Ｒ3としては、Ｒ1で挙げたも
ののうち、非置換のものが例示される。
は、ケトオキシムシラン、アルコキシシランが好まし
く、特に下記一般式（２）で示されるケトオキシム基含
有シラン化合物が好適である。 Ｒ3 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ2 2）4-a （２） （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ2は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。Ｒ3は炭素数１〜１０の非置換一価炭
化水素基であり、ａは０、１又は２である。） ここで、Ｒ2としては、上記Ｒ1で挙げたものと同様のも
のを例示することができ、Ｒ3としては、Ｒ1で挙げたも
ののうち、非置換のものが例示される。
【００１４】（Ｂ）成分の加水分解性シラン化合物の具
体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）
シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シ
ラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シ
ラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、ビニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン等の式
（２）で示されるケトオキシムシランのほか、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどの各種シランが例示さ
れ、これらは１種を単独で又は２種以上を併用して使用
することができる。
体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）
シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シ
ラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シ
ラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、ビニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン等の式
（２）で示されるケトオキシムシランのほか、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどの各種シランが例示さ
れ、これらは１種を単独で又は２種以上を併用して使用
することができる。
【００１５】上記シラン化合物又はその部分加水分解物
は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部
に対して０．１〜３０重量部、好ましくは１〜１５重量
部の範囲で使用されるものであり、配合量が少なすぎる
と十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する
組成物とならず、配合量が多すぎると機械特性に劣るも
のとなる。
は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部
に対して０．１〜３０重量部、好ましくは１〜１５重量
部の範囲で使用されるものであり、配合量が少なすぎる
と十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する
組成物とならず、配合量が多すぎると機械特性に劣るも
のとなる。
【００１６】（Ｃ）成分の有機ジルコニウム化合物は、
本発明において最も重要な構成要素で、本発明の組成物
の特性を付与させるために添加するものである。即ちそ
の特性は、組成物の硬化初期における硬化被膜の形成ス
ピードを容易にコントロールすることが可能であり、更
にその硬化過程において、シールした目地の動きに対し
て十分追随し、目地の動きによるシーリング材の亀裂発
生を抑制可能とするものである。
本発明において最も重要な構成要素で、本発明の組成物
の特性を付与させるために添加するものである。即ちそ
の特性は、組成物の硬化初期における硬化被膜の形成ス
ピードを容易にコントロールすることが可能であり、更
にその硬化過程において、シールした目地の動きに対し
て十分追随し、目地の動きによるシーリング材の亀裂発
生を抑制可能とするものである。
【００１７】本発明において、上記有機ジルコニウム化
合物としては、下記一般式（３）で示される化合物が好
適である。 Ｚｒ（ＯＲ4）4 （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ4は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。）ここで、Ｒ4としては、上記Ｒ1で挙
げたものと同様のものを例示することができる。
合物としては、下記一般式（３）で示される化合物が好
適である。 Ｚｒ（ＯＲ4）4 （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ4は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。）ここで、Ｒ4としては、上記Ｒ1で挙
げたものと同様のものを例示することができる。
【００１８】（Ｃ）成分の有機ジルコニウム化合物の具
体例としては、テトラプロポキシジルコネート、テトラ
ブトキシジルコネートが特に好ましい。上記（Ｃ）成分
の配合量は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して０．１重量部以上０．５重量部未満、
好ましくは０．１〜０．４５重量部、特に好ましくは
０．１〜０．４重量部である。０．１重量部未満では上
記の効果が不十分であり、０．５重量部以上添加する
と、硬化後のゴムの耐久性が悪くなる。特にサンシャイ
ンウエザメーターの促進劣化条件下では、劣化が著し
く、ゴムの物性低下が大きいため屋外での使用が大きく
抑制されてしまう。
体例としては、テトラプロポキシジルコネート、テトラ
ブトキシジルコネートが特に好ましい。上記（Ｃ）成分
の配合量は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して０．１重量部以上０．５重量部未満、
好ましくは０．１〜０．４５重量部、特に好ましくは
０．１〜０．４重量部である。０．１重量部未満では上
記の効果が不十分であり、０．５重量部以上添加する
と、硬化後のゴムの耐久性が悪くなる。特にサンシャイ
ンウエザメーターの促進劣化条件下では、劣化が著し
く、ゴムの物性低下が大きいため屋外での使用が大きく
抑制されてしまう。
【００１９】本発明においては、煙霧質シリカや湿式シ
リカ等の補強性シリカ充填剤を（Ａ）成分のオルガノポ
リシロキサン１００重量部に対して１〜５０重量部、特
に５〜３０重量部配合することが好ましい。特に表面を
反応性シランや、シロキサン、シラザン等で疎水化処理
した煙霧質シリカが好ましく、中でもジメチルジクロロ
シランで処理された煙霧質シリカが好ましい。この場
合、メチルトリクロロシランやトリメチルモノクロロシ
ラン等が５０重量％以内で混合されていてもよい。これ
を配合することにより耐候性等の物性が著しく向上する
と共にタックフリータイムを更に向上させ、クラックを
も抑制することができる。
リカ等の補強性シリカ充填剤を（Ａ）成分のオルガノポ
リシロキサン１００重量部に対して１〜５０重量部、特
に５〜３０重量部配合することが好ましい。特に表面を
反応性シランや、シロキサン、シラザン等で疎水化処理
した煙霧質シリカが好ましく、中でもジメチルジクロロ
シランで処理された煙霧質シリカが好ましい。この場
合、メチルトリクロロシランやトリメチルモノクロロシ
ラン等が５０重量％以内で混合されていてもよい。これ
を配合することにより耐候性等の物性が著しく向上する
と共にタックフリータイムを更に向上させ、クラックを
も抑制することができる。
【００２０】また、組成物の硬化を促進するために縮合
触媒を使用してもよい。縮合触媒としては、例えばこの
種の組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用さ
れている有機錫化合物及び／又は有機チタン化合物が好
適に用いられる。
触媒を使用してもよい。縮合触媒としては、例えばこの
種の組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用さ
れている有機錫化合物及び／又は有機チタン化合物が好
適に用いられる。
【００２１】例えば、ジメチルジメトキシスズ、ジブチ
ルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジ
ブチルスズジベンジルマレート、ジオクチルスズジアセ
テート等の有機錫化合物、テトラエトキシチタン、テト
ライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、テト
ラオクトキシチタン、ジイソプロポキシチタンエチルア
セトアセテート、ジイソプロポキシチタンアセチルアセ
トナートなどが挙げられ、これらの１種を単独で又は２
種以上を組み合わせて使用することができる。
ルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジ
ブチルスズジベンジルマレート、ジオクチルスズジアセ
テート等の有機錫化合物、テトラエトキシチタン、テト
ライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、テト
ラオクトキシチタン、ジイソプロポキシチタンエチルア
セトアセテート、ジイソプロポキシチタンアセチルアセ
トナートなどが挙げられ、これらの１種を単独で又は２
種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２２】縮合触媒の使用量は、一般に（Ａ）成分の
オルガノポリシロキサン１００重量部に対して１０重量
部以下、特に０．０００１〜５重量部、とりわけ０．０
０１〜２重量部が好ましい。縮合触媒の使用量が１０重
量部を超えると、初期のタックフリーが短くなることや
保存性が悪くなることなど、得られる硬化物の性能が悪
くなる方に作用するため、シール材としての性能が損な
われる場合がある。
オルガノポリシロキサン１００重量部に対して１０重量
部以下、特に０．０００１〜５重量部、とりわけ０．０
０１〜２重量部が好ましい。縮合触媒の使用量が１０重
量部を超えると、初期のタックフリーが短くなることや
保存性が悪くなることなど、得られる硬化物の性能が悪
くなる方に作用するため、シール材としての性能が損な
われる場合がある。
【００２３】本発明組成物には、上記成分以外に必要に
応じて任意成分として一般に知られている充填剤、添加
剤などを使用しても差し支えない。充填剤としては、例
えば石英粉、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、
タルクなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向
上剤としてのポリエーテル、無機系や有機系の防かび
剤、抗菌剤、両末端がトリメチルシリル基で封鎖された
ジメチルシリコーンオイル、接着助剤としてγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−２−（アミノエチル
アミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン
類、γ−グリシジルプロピルトリメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン等のエポキシシラン類などが挙げられる。
応じて任意成分として一般に知られている充填剤、添加
剤などを使用しても差し支えない。充填剤としては、例
えば石英粉、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、
タルクなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向
上剤としてのポリエーテル、無機系や有機系の防かび
剤、抗菌剤、両末端がトリメチルシリル基で封鎖された
ジメチルシリコーンオイル、接着助剤としてγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−２−（アミノエチル
アミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン
類、γ−グリシジルプロピルトリメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン等のエポキシシラン類などが挙げられる。
【００２４】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は、上記各成分を通常の方法で混合して調製す
ることができ、得られた組成物は、各種被着体に塗布し
て接着剤として使用できる。この場合、被着体としては
各種樹脂を使用することができ、具体的にはＰＢＴ（ポ
リブチレンテレフタレート）、ＨＩＰＳ（ハイインパク
トポリスチロール）、アクリル樹脂等が例示される。本
発明組成物は、これらの中でも特に難接着性とされてい
たＰＢＴ、ＨＩＰＳ、アクリル樹脂に対しても接着性に
優れていることから、これら樹脂を被着体として好適に
使用できる。
ン組成物は、上記各成分を通常の方法で混合して調製す
ることができ、得られた組成物は、各種被着体に塗布し
て接着剤として使用できる。この場合、被着体としては
各種樹脂を使用することができ、具体的にはＰＢＴ（ポ
リブチレンテレフタレート）、ＨＩＰＳ（ハイインパク
トポリスチロール）、アクリル樹脂等が例示される。本
発明組成物は、これらの中でも特に難接着性とされてい
たＰＢＴ、ＨＩＰＳ、アクリル樹脂に対しても接着性に
優れていることから、これら樹脂を被着体として好適に
使用できる。
【００２５】なお、本発明組成物の硬化条件等は、この
種の公知の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
場合と同様である。
種の公知の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
場合と同様である。
【００２６】本発明の組成物は、特にシーリング材とし
て好適に使用されるものである。この場合、本発明の組
成物は、硬化速度を変えずに指触乾燥時間（タックフリ
ータイム）が延長されたものである。具体的には、組成
物を内径が１０ｍｍの開放容器に充填し、２３℃・５０
％ＲＨで１日間放置（硬化）させた後に空気に触れた部
分から硬化した厚さで表される硬化速度が２．４ｍｍ以
上であり、かつ２ｍｍ厚のシートを成型し、２３℃・５
０％ＲＨで７日間養生（硬化）させた後に、ＪＩＳ Ａ
５７５８に規定する方法に準じて測定した指触乾燥時
間が８分以上、好ましくは１０分以上であるものが有効
に用いられる。
て好適に使用されるものである。この場合、本発明の組
成物は、硬化速度を変えずに指触乾燥時間（タックフリ
ータイム）が延長されたものである。具体的には、組成
物を内径が１０ｍｍの開放容器に充填し、２３℃・５０
％ＲＨで１日間放置（硬化）させた後に空気に触れた部
分から硬化した厚さで表される硬化速度が２．４ｍｍ以
上であり、かつ２ｍｍ厚のシートを成型し、２３℃・５
０％ＲＨで７日間養生（硬化）させた後に、ＪＩＳ Ａ
５７５８に規定する方法に準じて測定した指触乾燥時
間が８分以上、好ましくは１０分以上であるものが有効
に用いられる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００２８】［実施例１］２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン１．０重量部、テトラブト
キシジルコネート０．１重量部を加え、減圧下で完全に
混合し、サンプル１を得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン１．０重量部、テトラブト
キシジルコネート０．１重量部を加え、減圧下で完全に
混合し、サンプル１を得た。
【００２９】［実施例２］実施例１のテトラブトキシジ
ルコネートの配合量を０．４重量部とし、サンプル２を
得た。
ルコネートの配合量を０．４重量部とし、サンプル２を
得た。
【００３０】［実施例３］実施例１のテトラブトキシジ
ルコネートの代わりにテトラプロポキシジルコネート
０．４重量部を配合し、サンプル３を得た。
ルコネートの代わりにテトラプロポキシジルコネート
０．４重量部を配合し、サンプル３を得た。
【００３１】［実施例４］２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、
減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．０重量部、テトラブトキシジルコネー
ト０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、サンプ
ル４を得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、
減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．０重量部、テトラブトキシジルコネー
ト０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、サンプ
ル４を得た。
【００３２】［実施例５］実施例４のテトラブトキシジ
ルコネートの配合量を０．４重量部とし、サンプル５を
得た。
ルコネートの配合量を０．４重量部とし、サンプル５を
得た。
【００３３】［実施例６］実施例４のテトラブトキシジ
ルコネートの代わりにテトラプロポキシジルコネート
０．４重量部を配合し、サンプル６を得た。
ルコネートの代わりにテトラプロポキシジルコネート
０．４重量部を配合し、サンプル６を得た。
【００３４】［比較例１］２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、
減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．０重量部を加え、減圧下で完全に混合
し、サンプル７を得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混
合機で混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重
量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、
減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．０重量部を加え、減圧下で完全に混合
し、サンプル７を得た。
【００３５】［比較例２］比較例１にテトラブトキシチ
タネート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、
サンプル８を得た。
タネート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、
サンプル８を得た。
【００３６】［比較例３］比較例１にテトラブトキシチ
タネート０．４重量部を加え、減圧下で完全に混合し、
サンプル９を得た。
タネート０．４重量部を加え、減圧下で完全に混合し、
サンプル９を得た。
【００３７】［比較例４］比較例１にジイソプロポキシ
ジアセチルアセトナートチタン０．４重量部を加え、減
圧下で完全に混合し、サンプル１０を得た。
ジアセチルアセトナートチタン０．４重量部を加え、減
圧下で完全に混合し、サンプル１０を得た。
【００３８】［比較例５］比較例１にテトラブトキシジ
ルコネート０．５重量部を加え、ジブチル錫ジオクテー
トを加えずに減圧下で完全に混合し、サンプル１１を得
た。
ルコネート０．５重量部を加え、ジブチル錫ジオクテー
トを加えずに減圧下で完全に混合し、サンプル１１を得
た。
【００３９】上記実施例及び比較例における各サンプル
の構成について表１，２にまとめて掲げた。
の構成について表１，２にまとめて掲げた。
【００４０】試験方法 ＜一般特性確認試験＞ 各項目測定方法：２ｍｍ厚のシートを成型し、２３℃・
５０％ＲＨ×７日間養生後、下記の要領で物性を評価し
た。 指触乾燥時間：ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定する方法に
準じて測定した。 硬さ、切断時伸び、引張強さ：ＪＩＳ Ｋ ６２４９に
規定する方法に準じて測定した。 ＜亀裂（クラック）発生確認試験＞得られたサンプルを
アルミ板上に幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚さ５ｍｍ
の形状に成形し、２３℃・５０％ＲＨの雰囲気で一定時
間硬化させ、各経過時間でこのアルミ板を中央で９０度
に折り曲げ、シーリング材の表面の亀裂を確認した。 ＜硬化速度試験＞内径が１０ｍｍのガラスシャーレにサ
ンプルを充填し、２３℃・５０％ＲＨ×１日後に空気に
触れた部分から硬化した厚さを測定した。 ＜保存安定性確認試験＞各サンプルを密封下で７０℃，
７日間乾燥機で加熱劣化後、上記一般特性確認試験と同
じ要領で測定した。
５０％ＲＨ×７日間養生後、下記の要領で物性を評価し
た。 指触乾燥時間：ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定する方法に
準じて測定した。 硬さ、切断時伸び、引張強さ：ＪＩＳ Ｋ ６２４９に
規定する方法に準じて測定した。 ＜亀裂（クラック）発生確認試験＞得られたサンプルを
アルミ板上に幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚さ５ｍｍ
の形状に成形し、２３℃・５０％ＲＨの雰囲気で一定時
間硬化させ、各経過時間でこのアルミ板を中央で９０度
に折り曲げ、シーリング材の表面の亀裂を確認した。 ＜硬化速度試験＞内径が１０ｍｍのガラスシャーレにサ
ンプルを充填し、２３℃・５０％ＲＨ×１日後に空気に
触れた部分から硬化した厚さを測定した。 ＜保存安定性確認試験＞各サンプルを密封下で７０℃，
７日間乾燥機で加熱劣化後、上記一般特性確認試験と同
じ要領で測定した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物によれば、指触乾燥時間（タックフリータイ
ム）を延長することが可能であり、同時に硬化速度を変
えず、しかも、クラックを抑制することが可能な室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。このシ
リコーンゴムは、現場施工が多い建材用シーリング材等
に有用である。
サン組成物によれば、指触乾燥時間（タックフリータイ
ム）を延長することが可能であり、同時に硬化速度を変
えず、しかも、クラックを抑制することが可能な室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。このシ
リコーンゴムは、現場施工が多い建材用シーリング材等
に有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン １００重量部 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であり、Ｒ1は互 いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは１０以上の整数である。） （Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラ ン化合物又はその部分加水分解物 ０．１〜３０重量部 （Ｃ）有機ジルコニウム化合物 ０．１重量部以上０．５重量部未満 を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 【請求項２】 （Ｂ）成分が、下記一般式（２）で示さ
れるケトオキシム基を１分子中に２個以上有するシラン
化合物又はその部分加水分解物である請求項１記載の組
成物。 Ｒ3 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ2 2）4-a （２） （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ3は炭素数１〜１０の非置換一価炭
化水素基であり、ａは０、１又は２である。） - 【請求項３】 （Ｃ）成分の有機ジルコニウム化合物
が、下記一般式（３） Ｚｒ（ＯＲ4）4 （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基である。）で示されるものである請求項１又は
２記載の組成物。 - 【請求項４】 更に、表面が疎水化処理された煙霧質シ
リカ１〜５０重量部を配合した請求項１乃至３のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 疎水化処理する処理剤がジメチルジクロ
ロシランである請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 ２３℃・５０％ＲＨで７日間硬化させた
後の指触乾燥時間が８分以上であり、２３℃・５０％Ｒ
Ｈで１日間硬化させた場合の硬化速度が２．４ｍｍ以上
である請求項１乃至５のいずれか１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343417A JP2001200161A (ja) | 1999-11-11 | 2000-11-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32120299 | 1999-11-11 | ||
| JP11-321202 | 1999-11-11 | ||
| JP2000343417A JP2001200161A (ja) | 1999-11-11 | 2000-11-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001200161A true JP2001200161A (ja) | 2001-07-24 |
Family
ID=26570402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000343417A Pending JP2001200161A (ja) | 1999-11-11 | 2000-11-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001200161A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217575A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 撥水剤組成物 |
| JP2008534770A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-08-28 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | オルガノシロキサン組成物 |
| JP2010280742A (ja) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び合成樹脂用接着剤 |
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| US8772431B2 (en) | 2008-12-16 | 2014-07-08 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Silanol condensation catalyst, heat-curable silicone resin composition for sealing photosemiconductors and sealed photosemiconductor using same |
| WO2015076399A1 (ja) | 2013-11-25 | 2015-05-28 | 四国化成工業株式会社 | 官能基を有するグリコールウリル類とその利用 |
| US9051435B2 (en) | 2008-12-16 | 2015-06-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Silanol condensation catalyst, heat-curable silicone resin composition for sealing photosemiconductors and sealed photosemiconductor using same |
| KR20160090327A (ko) | 2013-11-25 | 2016-07-29 | 시코쿠가세이고교가부시키가이샤 | 작용기를 갖는 글리콜우릴류와 그의 이용 |
| JP2019524932A (ja) * | 2016-08-03 | 2019-09-05 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | エラストマー組成物及びその使用 |
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| US11254847B2 (en) | 2017-05-09 | 2022-02-22 | Dow Silicones Corporation | Lamination adhesive compositions and their applications |
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| US11479022B2 (en) | 2017-05-09 | 2022-10-25 | Dow Silicones Corporation | Lamination process |
| US11485936B2 (en) | 2016-08-03 | 2022-11-01 | Dow Silicones Corporation | Fabric care composition comprising silicone materials |
| US12534576B2 (en) | 2015-01-28 | 2026-01-27 | Dow Silicones Corporation | Elastomeric compositions and their applications |
-
2000
- 2000-11-10 JP JP2000343417A patent/JP2001200161A/ja active Pending
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| KR20160090327A (ko) | 2013-11-25 | 2016-07-29 | 시코쿠가세이고교가부시키가이샤 | 작용기를 갖는 글리콜우릴류와 그의 이용 |
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