JP2001294561A - 第４級アンモニウム塩組成物 - Google Patents
第４級アンモニウム塩組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存中においても匂いが劣化せず、またｐＨ
が低下しない保存安定性に優れた第４級アンモニウム塩
組成物及びその製法の提供。 【解決手段】 トリアルキルアミン（Ｉ）及び第４級ア
ンモニウム塩(II)の少なくとも２成分を含有し、トリア
ルキルアミン（Ｉ）の含有量が、第４級アンモニウム塩
(II)に対して500〜8000mg／kgであり、更に第４級アン
モニウム塩(II)に対して、100mg／kg以下のベンズアル
デヒド、及び1000mg／kg以下のベンジルアルコールを含
有する第４級アンモニウム塩組成物及びその製法。 【化１】 【化２】 （Ｒ1は炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、Ｒ2は炭素数１〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、あるいは炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ
3は炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３のヒド
ロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。）
が低下しない保存安定性に優れた第４級アンモニウム塩
組成物及びその製法の提供。 【解決手段】 トリアルキルアミン（Ｉ）及び第４級ア
ンモニウム塩(II)の少なくとも２成分を含有し、トリア
ルキルアミン（Ｉ）の含有量が、第４級アンモニウム塩
(II)に対して500〜8000mg／kgであり、更に第４級アン
モニウム塩(II)に対して、100mg／kg以下のベンズアル
デヒド、及び1000mg／kg以下のベンジルアルコールを含
有する第４級アンモニウム塩組成物及びその製法。 【化１】 【化２】 （Ｒ1は炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、Ｒ2は炭素数１〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、あるいは炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ
3は炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３のヒド
ロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｐＨ及び匂いの保存安定
性が良好な第４級アンモニウム塩組成物及びその製法に
関する。
性が良好な第４級アンモニウム塩組成物及びその製法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】トリア
ルキルベンジルアンモニウムクロライド等の第４級アン
モニウム塩は、古くから殺菌・抗菌剤用途に用いられて
いる。また、繊維柔軟剤、ヘアーリンス剤、化粧品用乳
化剤等としても用いられている。この第４級アンモニウ
ム塩は、トリアルキルアミンをベンジルハライドで４級
化することによって得られる。４級化直後の生成物は匂
いが悪く、匂いを改善するために４級化反応後、活性炭
処理あるいは減圧脱臭精製を行うことがある。しかし、
このような精製操作を行っても、目的の第４級アンモニ
ウム塩の他にトリアルキルアミン、ベンズアルデヒド、
ベンジルアルコール等が存在し、製品の品質、特に製品
の保存中の匂いを悪くする原因となっている。また、精
製操作を繰り返して、第４級アンモニウム塩の純度を上
げても、製品の保存中の匂いの劣化は防止できるが、保
存中にｐＨが低下するという問題が生じてくる。
ルキルベンジルアンモニウムクロライド等の第４級アン
モニウム塩は、古くから殺菌・抗菌剤用途に用いられて
いる。また、繊維柔軟剤、ヘアーリンス剤、化粧品用乳
化剤等としても用いられている。この第４級アンモニウ
ム塩は、トリアルキルアミンをベンジルハライドで４級
化することによって得られる。４級化直後の生成物は匂
いが悪く、匂いを改善するために４級化反応後、活性炭
処理あるいは減圧脱臭精製を行うことがある。しかし、
このような精製操作を行っても、目的の第４級アンモニ
ウム塩の他にトリアルキルアミン、ベンズアルデヒド、
ベンジルアルコール等が存在し、製品の品質、特に製品
の保存中の匂いを悪くする原因となっている。また、精
製操作を繰り返して、第４級アンモニウム塩の純度を上
げても、製品の保存中の匂いの劣化は防止できるが、保
存中にｐＨが低下するという問題が生じてくる。
【０００３】本発明の課題は保存中においても匂いが劣
化せず、またｐＨが低下しない保存安定性に優れた第４
級アンモニウム塩組成物及びその製法を提供することに
ある。
化せず、またｐＨが低下しない保存安定性に優れた第４
級アンモニウム塩組成物及びその製法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定割合
のトリアルキルアミンを含有する第４級アンモニウム塩
組成物が上記課題を解決できることを見いだした。
のトリアルキルアミンを含有する第４級アンモニウム塩
組成物が上記課題を解決できることを見いだした。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）で表されるトリア
ルキルアミン（以下トリアルキルアミン（Ｉ）という）
及び一般式(II)で表される第４級アンモニウム塩（以下
第４級アンモニウム塩(II)という）の少なくとも２成分
を含有し、トリアルキルアミン（Ｉ）の含有量が、第４
級アンモニウム塩(II)に対して500〜8000mg／kgであ
り、更に第４級アンモニウム塩(II)に対して、100mg／k
g以下のベンズアルデヒド、及び1000mg／kg以下のベン
ジルアルコールを含有する第４級アンモニウム塩組成物
及びその製法である。
ルキルアミン（以下トリアルキルアミン（Ｉ）という）
及び一般式(II)で表される第４級アンモニウム塩（以下
第４級アンモニウム塩(II)という）の少なくとも２成分
を含有し、トリアルキルアミン（Ｉ）の含有量が、第４
級アンモニウム塩(II)に対して500〜8000mg／kgであ
り、更に第４級アンモニウム塩(II)に対して、100mg／k
g以下のベンズアルデヒド、及び1000mg／kg以下のベン
ジルアルコールを含有する第４級アンモニウム塩組成物
及びその製法である。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】（上記式中、Ｒ1は炭素数６〜２４の直鎖
又は分岐鎖アルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ2は炭
素数１〜２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基もしくはアル
ケニル基、あるいは炭素数２〜３のヒドロキシアルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３
のヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。）
又は分岐鎖アルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ2は炭
素数１〜２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基もしくはアル
ケニル基、あるいは炭素数２〜３のヒドロキシアルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３
のヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。）
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）及び(II)において、
Ｒ1として炭素数６〜２４、特に８〜１８のアルキル基
又はアルケニル基が好ましく、Ｒ2として炭素数１〜２
のアルキル基が好ましく、Ｒ3として炭素数１〜２のア
ルキル基が好ましい。またＸとして塩素原子、臭素原子
が挙げられるが、塩素原子が好ましい。
Ｒ1として炭素数６〜２４、特に８〜１８のアルキル基
又はアルケニル基が好ましく、Ｒ2として炭素数１〜２
のアルキル基が好ましく、Ｒ3として炭素数１〜２のア
ルキル基が好ましい。またＸとして塩素原子、臭素原子
が挙げられるが、塩素原子が好ましい。
【００１０】トリアルキルアミン（Ｉ）の具体例とし
て、ジメチルヘキシルアミン、ジメチルオクチルアミ
ン、ジメチルデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、
ジメチルテトラデシルアミン、ジメチルヘキサデシルア
ミン、ジメチルオクタデシルアミン、ジメチルオクタデ
セニルアミン、ジメチルデセニルアミン、ジメチルドデ
セニルアミン、ジメチルテトラデセニルアミン、ジメチ
ルヘキサデセニルアミン、ジメチルオレイルアミン、ジ
エチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエ
チルデシルアミン、ジエチルドデシルアミン、ジエチル
テトラデシルアミン、ジエチルヘキサデシルアミン、ジ
エチルオクタデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキサデ
シル−オクタデシルアミン等が挙げられるが、R1が炭素
数６〜２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基で、R2およびR3
がメチル基のものが好ましい。
て、ジメチルヘキシルアミン、ジメチルオクチルアミ
ン、ジメチルデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、
ジメチルテトラデシルアミン、ジメチルヘキサデシルア
ミン、ジメチルオクタデシルアミン、ジメチルオクタデ
セニルアミン、ジメチルデセニルアミン、ジメチルドデ
セニルアミン、ジメチルテトラデセニルアミン、ジメチ
ルヘキサデセニルアミン、ジメチルオレイルアミン、ジ
エチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエ
チルデシルアミン、ジエチルドデシルアミン、ジエチル
テトラデシルアミン、ジエチルヘキサデシルアミン、ジ
エチルオクタデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキサデ
シル−オクタデシルアミン等が挙げられるが、R1が炭素
数６〜２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基で、R2およびR3
がメチル基のものが好ましい。
【００１１】本発明の組成物中のトリアルキルアミン
（Ｉ）の含有量は、ｐＨ及び匂いの保存安定性の観点か
ら、第４級アンモニウム塩(II)に対して500〜8000mg／k
gであり、600〜6000mg／kgが好ましく、600〜4000mg／k
gが更に好ましい。
（Ｉ）の含有量は、ｐＨ及び匂いの保存安定性の観点か
ら、第４級アンモニウム塩(II)に対して500〜8000mg／k
gであり、600〜6000mg／kgが好ましく、600〜4000mg／k
gが更に好ましい。
【００１２】また本発明の組成物は、ｐＨ及び匂いの保
存安定性の観点から、第４級アンモニウム塩(II)に対し
て、ベンズアルデヒドの含有量が100mg／kg以下、好ま
しくは40mg／kg以下、ベンジルアルコールの含有量が10
00mg／kg以下、好ましくは600mg／kg以下である。
存安定性の観点から、第４級アンモニウム塩(II)に対し
て、ベンズアルデヒドの含有量が100mg／kg以下、好ま
しくは40mg／kg以下、ベンジルアルコールの含有量が10
00mg／kg以下、好ましくは600mg／kg以下である。
【００１３】本発明の組成物は、トリアルキルアミン
（Ｉ）と一般式(III)で表されるベンジルハライド（以
下ベンジルハライド(III)という）とを、トリアルキル
アミン（Ｉ）１モルに対してベンジルハライド(III)0.9
6〜1.01モルの割合で４級化反応させた後、反応生成物
を温度50〜100℃、真空度１〜100kPaに保ち、水及び／
又は多価アルコールを第４級アンモニウム塩(II)に対し
て0.5〜４重量倍加えながら低沸点成分を留去すること
により得られる。
（Ｉ）と一般式(III)で表されるベンジルハライド（以
下ベンジルハライド(III)という）とを、トリアルキル
アミン（Ｉ）１モルに対してベンジルハライド(III)0.9
6〜1.01モルの割合で４級化反応させた後、反応生成物
を温度50〜100℃、真空度１〜100kPaに保ち、水及び／
又は多価アルコールを第４級アンモニウム塩(II)に対し
て0.5〜４重量倍加えながら低沸点成分を留去すること
により得られる。
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｘは前記の意味を示す。） トリアルキルアミン（Ｉ）とベンジルハライド(III)と
の４級化反応は、トリアルキルアミン（Ｉ）１モルに対
してベンジルハライド(III)0.96〜1.01モル、好ましく
は0.98〜1.00モル滴下して反応させる。反応は水中で行
い、反応温度は50〜100℃、ベンジルハライド(III)の滴
下時間は１〜４時間が好ましい。また４級化反応終了
後、50〜100℃で１〜５時間熟成するのが好ましい。
の４級化反応は、トリアルキルアミン（Ｉ）１モルに対
してベンジルハライド(III)0.96〜1.01モル、好ましく
は0.98〜1.00モル滴下して反応させる。反応は水中で行
い、反応温度は50〜100℃、ベンジルハライド(III)の滴
下時間は１〜４時間が好ましい。また４級化反応終了
後、50〜100℃で１〜５時間熟成するのが好ましい。
【００１６】次に４級化反応生成物を温度50〜100℃、
好ましくは60〜95℃、真空度１〜100kPa、好ましくは10
〜65kPaに保ち、水及び／又は多価アルコールを第４級
アンモニウム塩(II)に対して0.5〜４重量倍、好ましく
は１〜４重量倍加えながら低沸点成分を留去する。水の
代わりにスチームを添加しても良い。多価アルコールと
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン等が挙げられる。
好ましくは60〜95℃、真空度１〜100kPa、好ましくは10
〜65kPaに保ち、水及び／又は多価アルコールを第４級
アンモニウム塩(II)に対して0.5〜４重量倍、好ましく
は１〜４重量倍加えながら低沸点成分を留去する。水の
代わりにスチームを添加しても良い。多価アルコールと
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン等が挙げられる。
【００１７】
【実施例】以下の例において、トリアルキルアミンの分
析は液体クロマトグラフィー［カラム：化学物質評価研
究機構製L-カラムODS(4.6mmφ×150mm)、カラム温度：4
0℃、溶離液：１mL／min、0.1％ＴＦＡメタノール／水
＝８／２溶液］、ベンズアルデヒド及びベンジルアルコ
ールの分析は液体クロマトグラフィー［カラム：野村化
学（株）製、Develosil C30-UG-5(4.6mmφ×250mm)、カ
ラム温度：40℃、溶離液：0.1mol／Ｌ NaClO4水溶液と
0.1mol／Ｌ NaClO4アセトニトリル溶液との混合液］で
行った。
析は液体クロマトグラフィー［カラム：化学物質評価研
究機構製L-カラムODS(4.6mmφ×150mm)、カラム温度：4
0℃、溶離液：１mL／min、0.1％ＴＦＡメタノール／水
＝８／２溶液］、ベンズアルデヒド及びベンジルアルコ
ールの分析は液体クロマトグラフィー［カラム：野村化
学（株）製、Develosil C30-UG-5(4.6mmφ×250mm)、カ
ラム温度：40℃、溶離液：0.1mol／Ｌ NaClO4水溶液と
0.1mol／Ｌ NaClO4アセトニトリル溶液との混合液］で
行った。
【００１８】また第４級アンモニウム塩の含有量は、下
記方法で求められる第４級アンモニウム塩とアミンの合
計含有量の値より上記分析法を用いて得られるトリアル
キルアミンの含有量を差し引いて求められる。 ＜第４級アンモニウム塩等の定量法＞試料０．３０ｇを
精密に秤量し、水７５ｍＬに溶かした後、薄めた希塩酸
を添加してｐＨを２．６〜３．４に調整し、メチルオレ
ンジ試液１滴を加える。別に調整された０．０２mol／
Ｌテトラフェニルボロンナトリウム液にて液が赤色にな
るまで滴定し、第４級アンモニウム塩とアミンの合計含
有量（％）を下記式より求める。
記方法で求められる第４級アンモニウム塩とアミンの合
計含有量の値より上記分析法を用いて得られるトリアル
キルアミンの含有量を差し引いて求められる。 ＜第４級アンモニウム塩等の定量法＞試料０．３０ｇを
精密に秤量し、水７５ｍＬに溶かした後、薄めた希塩酸
を添加してｐＨを２．６〜３．４に調整し、メチルオレ
ンジ試液１滴を加える。別に調整された０．０２mol／
Ｌテトラフェニルボロンナトリウム液にて液が赤色にな
るまで滴定し、第４級アンモニウム塩とアミンの合計含
有量（％）を下記式より求める。
【００１９】
【数１】
【００２０】実施例１ ５００ｍｌ４ツ口フラスコに、ジメチルドデシルアミン
８５．２ｇ（０．４００モル）、イオン交換水１３５．
２ｇを仕込み、６０℃まで昇温した。ここに塩化ベンジ
ル５０．１ｇ（０．３９６モル）を６０℃に保ちながら
３時間かけて滴下し、その後同温度で３時間熟成した。
その後更に、系内の真空度を１８〜２２kPa、温度６０
〜６５℃に保ちながら、イオン交換水５４１．２ｇを徐
々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に留去した。低
沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジメチルドデシ
ルベンジルアンモニウムクロライド（以後有効分とい
う）に対して４重量倍である。低沸分の留去終了後、系
内を常圧に戻して精製品を得た。その後、２０％ＮａＯ
Ｈ水溶液を用いて、ｐＨ調整を行った（ｐＨ＝７．０〜
８．０）。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン６００mg／kg、ベンズアルデヒド７mg／
kg、ベンジルアルコール２４０mg／kgであった。
８５．２ｇ（０．４００モル）、イオン交換水１３５．
２ｇを仕込み、６０℃まで昇温した。ここに塩化ベンジ
ル５０．１ｇ（０．３９６モル）を６０℃に保ちながら
３時間かけて滴下し、その後同温度で３時間熟成した。
その後更に、系内の真空度を１８〜２２kPa、温度６０
〜６５℃に保ちながら、イオン交換水５４１．２ｇを徐
々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に留去した。低
沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジメチルドデシ
ルベンジルアンモニウムクロライド（以後有効分とい
う）に対して４重量倍である。低沸分の留去終了後、系
内を常圧に戻して精製品を得た。その後、２０％ＮａＯ
Ｈ水溶液を用いて、ｐＨ調整を行った（ｐＨ＝７．０〜
８．０）。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン６００mg／kg、ベンズアルデヒド７mg／
kg、ベンジルアルコール２４０mg／kgであった。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後７５℃まで昇温し、系内の真空
度を３０〜４０kPaに保ちながら、イオン交換水２７
０．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して２重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン１０００mg／kg、ベンズアルデヒド３０
mg／kg、ベンジルアルコール５８０mg／kgであった。
応生成物を得た。その後７５℃まで昇温し、系内の真空
度を３０〜４０kPaに保ちながら、イオン交換水２７
０．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して２重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン１０００mg／kg、ベンズアルデヒド３０
mg／kg、ベンジルアルコール５８０mg／kgであった。
【００２２】実施例３ 塩化ベンジルの添加量を５０．６ｇ（０．４０モル）と
する以外は実施例１と同様にして４級化反応及び熟成を
行い、同様の反応生成物を得た。その後、７５℃まで昇
温し、系内の真空度を３０〜４０kPaに保ちながら、イ
オン交換水２７１．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオ
ン交換水と共に留去した。低沸分の留去に用いたイオン
交換水の量はジメチルドデシルベンジルアンモニウムク
ロライド（以後有効分という）に対して２重量倍であ
る。低沸分の留去終了後、実施例１と同様に精製品を
得、同様にｐＨ調整を行った。得られた精製品のｐＨは
７．８であった。精製品の組成を分析した結果、有効分
に対して、ジメチルドデシルアミン３４００mg／kg、ベ
ンズアルデヒド３６mg／kg、ベンジルアルコール５６０
mg／kgであった。 実施例４ 実施例３と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水２７
１．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して２重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．９であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン４２００mg／kg、ベンズアルデヒド１８
mg／kg、ベンジルアルコール６００mg／kgであった。 実施例５ 実施例３と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水４７
５．３ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して３．５重量倍である。低沸分の
留去終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ
調整を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であっ
た。精製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジ
メチルドデシルアミン６０００mg／kg、ベンズアルデヒ
ド２４mg／kg、ベンジルアルコール５６０mg／kgであっ
た。
する以外は実施例１と同様にして４級化反応及び熟成を
行い、同様の反応生成物を得た。その後、７５℃まで昇
温し、系内の真空度を３０〜４０kPaに保ちながら、イ
オン交換水２７１．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオ
ン交換水と共に留去した。低沸分の留去に用いたイオン
交換水の量はジメチルドデシルベンジルアンモニウムク
ロライド（以後有効分という）に対して２重量倍であ
る。低沸分の留去終了後、実施例１と同様に精製品を
得、同様にｐＨ調整を行った。得られた精製品のｐＨは
７．８であった。精製品の組成を分析した結果、有効分
に対して、ジメチルドデシルアミン３４００mg／kg、ベ
ンズアルデヒド３６mg／kg、ベンジルアルコール５６０
mg／kgであった。 実施例４ 実施例３と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水２７
１．６ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して２重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．９であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン４２００mg／kg、ベンズアルデヒド１８
mg／kg、ベンジルアルコール６００mg／kgであった。 実施例５ 実施例３と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水４７
５．３ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して３．５重量倍である。低沸分の
留去終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ
調整を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であっ
た。精製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジ
メチルドデシルアミン６０００mg／kg、ベンズアルデヒ
ド２４mg／kg、ベンジルアルコール５６０mg／kgであっ
た。
【００２３】比較例１ 実施例１と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後、系内を真空度８〜１２kPa、
温度４３〜４５℃に保ちながら、イオン交換水５４１．
２ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に留去
した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジメチ
ルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後有効
分という）に対して３．５重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン１６６０mg／kg、ベンズアルデヒド１７
０mg／kg、ベンジルアルコール１１００mg／kgであっ
た。
応生成物を得た。その後、系内を真空度８〜１２kPa、
温度４３〜４５℃に保ちながら、イオン交換水５４１．
２ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に留去
した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジメチ
ルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後有効
分という）に対して３．５重量倍である。低沸分の留去
終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ調整
を行った。得られた精製品のｐＨは７．８であった。精
製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジメチル
ドデシルアミン１６６０mg／kg、ベンズアルデヒド１７
０mg／kg、ベンジルアルコール１１００mg／kgであっ
た。
【００２４】比較例２ 実施例３と同様に４級化反応及び熟成を行い、同様の反
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水７４
６．９ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して５．５重量倍である。低沸分の
留去終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ
調整を行った。得られた精製品のｐＨは７．７であっ
た。精製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジ
メチルドデシルアミン１００mg／kg、ベンズアルデヒド
６mg／kg、ベンジルアルコール２４０mg／kgであった。
応生成物を得た。その後８５℃まで昇温し、系内の真空
度を５５〜６５kPaに保ちながら、イオン交換水７４
６．９ｇを徐々に滴下し、低沸分をイオン交換水と共に
留去した。低沸分の留去に用いたイオン交換水の量はジ
メチルドデシルベンジルアンモニウムクロライド（以後
有効分という）に対して５．５重量倍である。低沸分の
留去終了後、実施例１と同様に精製品を得、同様にｐＨ
調整を行った。得られた精製品のｐＨは７．７であっ
た。精製品の組成を分析した結果、有効分に対して、ジ
メチルドデシルアミン１００mg／kg、ベンズアルデヒド
６mg／kg、ベンジルアルコール２４０mg／kgであった。
【００２５】実施例１〜５及び比較例１〜２で得られた
精製品の精製直後及び６０℃、１ヶ月保存後のｐＨを測
定し、また匂いを下記方法で評価した。結果を表１に示
す。 ＜匂いの評価法＞１００ｍｌ共栓付き三角フラスコに実
施例１〜５及び比較例１〜２で得られた精製品の水溶液
（有効分濃度３％）を５０ｍｌ秤量し、４０℃に加温
し、匂いパネラー５人で評価を行った。無臭を１点、弱
臭を０点、強臭を−１点とし、５人の合計点が２点以上
を○（使用可能）、−２以上２点未満を△（使用不
可）、−２点未満を×（使用不可）とした。
精製品の精製直後及び６０℃、１ヶ月保存後のｐＨを測
定し、また匂いを下記方法で評価した。結果を表１に示
す。 ＜匂いの評価法＞１００ｍｌ共栓付き三角フラスコに実
施例１〜５及び比較例１〜２で得られた精製品の水溶液
（有効分濃度３％）を５０ｍｌ秤量し、４０℃に加温
し、匂いパネラー５人で評価を行った。無臭を１点、弱
臭を０点、強臭を−１点とし、５人の合計点が２点以上
を○（使用可能）、−２以上２点未満を△（使用不
可）、−２点未満を×（使用不可）とした。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１から明らかなように、実施例で得られ
た精製品は、６０℃、１ヶ月保存後も匂い劣化及びｐＨ
の低下は認められず保存安定性に優れていたが、比較例
で得られた精製品は匂い劣化又はｐＨの低下が認められ
た。
た精製品は、６０℃、１ヶ月保存後も匂い劣化及びｐＨ
の低下は認められず保存安定性に優れていたが、比較例
で得られた精製品は匂い劣化又はｐＨの低下が認められ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 3/26 Ｃ１１Ｄ 3/26 3/48 3/48 Ｆターム(参考） 4H003 AE05 DA02 EB19 FA16 FA25 FA28 FA34 4H006 AA02 AC52 AD11 AD40 BB14 BB31 BC31 BC50 BC51 BC52 4H011 AA02 BA04 BB04 BC04 DA13 DF03 DG03
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるトリアルキルア
ミン（以下トリアルキルアミン（Ｉ）という）及び一般
式(II)で表される第４級アンモニウム塩（以下第４級ア
ンモニウム塩(II)という）の少なくとも２成分を含有
し、トリアルキルアミン（Ｉ）の含有量が、第４級アン
モニウム塩(II)に対して500〜8000mg／kgであり、更に
第４級アンモニウム塩(II)に対して、100mg／kg以下の
ベンズアルデヒド、及び1000mg／kg以下のベンジルアル
コールを含有する第４級アンモニウム塩組成物。 【化１】 【化２】 （上記式中、Ｒ1は炭素数６〜２４の直鎖又は分岐鎖ア
ルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜２４
の直鎖又は分岐鎖アルキル基もしくはアルケニル基、あ
るいは炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ3は炭
素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３のヒドロキシ
アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】 トリアルキルアミン（Ｉ）と一般式(II
I)で表されるベンジルハライドとを、トリアルキルアミ
ン（Ｉ）１モルに対してベンジルハライド0.96〜1.01モ
ルの割合で４級化反応させた後、反応生成物を温度50〜
100℃、真空度１〜100kPaに保ち、水及び／又は多価ア
ルコールを第４級アンモニウム塩(II)に対して0.5〜４
重量倍加えながら低沸点成分を留去する請求項１記載の
組成物の製法。 【化３】 （式中、Ｘは前記の意味を示す。）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000111568A JP2001294561A (ja) | 2000-04-13 | 2000-04-13 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
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| JP2000111568A JP2001294561A (ja) | 2000-04-13 | 2000-04-13 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001294561A true JP2001294561A (ja) | 2001-10-23 |
Family
ID=18623876
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|---|---|---|---|
| JP2000111568A Pending JP2001294561A (ja) | 2000-04-13 | 2000-04-13 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001294561A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006069919A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 殺菌消毒剤 |
| JP2006143647A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| JP2009227586A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Koei Chem Co Ltd | オニウム塩組成物 |
| WO2012008499A1 (ja) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | 花王株式会社 | 抗菌剤 |
Citations (5)
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| JPH0625115A (ja) * | 1990-07-23 | 1994-02-01 | Texaco Chem Co | 第四級アンモニウム塩の連続製造方法 |
| JPH06157432A (ja) * | 1992-11-24 | 1994-06-03 | Kao Corp | ベンザルコニウムハライドの製造方法 |
| JPH0776557A (ja) * | 1993-07-14 | 1995-03-20 | Mitsubishi Chem Corp | 第４アンモニウム化合物の製造方法 |
| JPH08268982A (ja) * | 1995-03-28 | 1996-10-15 | Kao Corp | ベンザルコニウム系カチオン界面活性剤の製造方法 |
| JPH11106366A (ja) * | 1997-10-01 | 1999-04-20 | Kao Corp | 匂い安定性の良好な第４級アンモニウム塩の製造方法 |
-
2000
- 2000-04-13 JP JP2000111568A patent/JP2001294561A/ja active Pending
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| WO2012008499A1 (ja) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | 花王株式会社 | 抗菌剤 |
| CN103002732A (zh) * | 2010-07-14 | 2013-03-27 | 花王株式会社 | 抗菌剂 |
| CN103002732B (zh) * | 2010-07-14 | 2015-12-02 | 花王株式会社 | 抗菌剂 |
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