JP2001288184A - 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 - Google Patents
縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物Info
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- JP2001288184A JP2001288184A JP2000102078A JP2000102078A JP2001288184A JP 2001288184 A JP2001288184 A JP 2001288184A JP 2000102078 A JP2000102078 A JP 2000102078A JP 2000102078 A JP2000102078 A JP 2000102078A JP 2001288184 A JP2001288184 A JP 2001288184A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トウモロコシや小麦、水稲などに対する薬害
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除しうる新規
な化合物、及びそれを用いた除草剤組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、各記号は明細書で定義したとおりである。）で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体、及びこの縮合環式
ベンゾイル誘導体を有効成分として含有する除草剤組成
物である。
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除しうる新規
な化合物、及びそれを用いた除草剤組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、各記号は明細書で定義したとおりである。）で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体、及びこの縮合環式
ベンゾイル誘導体を有効成分として含有する除草剤組成
物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な縮合環式ベ
ンゾイル誘導体と、この縮合環式ベンゾイル誘導体を有
効成分とする除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、
栽培植物の育成を阻害する畑地雑草や水田雑草に有効な
除草剤として有用性の高い縮合環式ベンゾイル誘導体と
これを有効成分として含有する除草剤組成物に関するも
のである。
ンゾイル誘導体と、この縮合環式ベンゾイル誘導体を有
効成分とする除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、
栽培植物の育成を阻害する畑地雑草や水田雑草に有効な
除草剤として有用性の高い縮合環式ベンゾイル誘導体と
これを有効成分として含有する除草剤組成物に関するも
のである。
【従来の技術】従来、除草活性を有する単環式ベンゾイ
ル構造をもつ化合物として、各種のものが開発されてお
り、例えば特開昭６２−２９２７５５号公報には、下記
構造の除草活性を有する化合物が示されている。
ル構造をもつ化合物として、各種のものが開発されてお
り、例えば特開昭６２−２９２７５５号公報には、下記
構造の除草活性を有する化合物が示されている。
【０００２】
【化５】
【０００３】さらに、下記の式（Ａ）で表されるスルコ
トリオン（sulcotrione, EP137963)、式（Ｂ）で表され
るメソトリオン（mesotrione. EP186118),式（Ｃ）で表
されるＳＢ−５００（開発番号、特開平６−２５１４４
号公報）などの除草剤が開発されている。
トリオン（sulcotrione, EP137963)、式（Ｂ）で表され
るメソトリオン（mesotrione. EP186118),式（Ｃ）で表
されるＳＢ−５００（開発番号、特開平６−２５１４４
号公報）などの除草剤が開発されている。
【０００４】
【化６】
【０００５】しかしながら、これらの化合物は、いずれ
も単環式ベンゾイル化合物であり、縮合環式ベンゾイル
構造を有するものではない。また、国際特許公開９９／
５７１１１号には、縮合環式ベンゾイル誘導体が開示さ
れており、そして除草効果を有する化合物として、下記
の式（Ｄ）で表される化合物が示されている。
も単環式ベンゾイル化合物であり、縮合環式ベンゾイル
構造を有するものではない。また、国際特許公開９９／
５７１１１号には、縮合環式ベンゾイル誘導体が開示さ
れており、そして除草効果を有する化合物として、下記
の式（Ｄ）で表される化合物が示されている。
【０００６】
【化７】
【０００７】このように、縮合環式ベンゾイル基が２−
シクロヘキセン−１−オンの２位に結合した除草活性を
有する化合物は知られているが、上記２−シクロヘキセ
ン−１−オン部分の３位に炭素原子が結合した除草活性
を有する縮合環式ベンゾイル誘導体は、これまで知られ
ていない。除草剤は、栽培植物の育成を阻害する雑草の
防除作業の省力化と、農園芸作物などの生産性向上にと
って重要な薬剤である。そこで、長年にわたって、人畜
に対して安全であり、また選択性に優れていて栽培作物
に対する薬害が少なく、しかも広範な雑草に対して除草
効果の高い除草剤の開発が要望されている。
シクロヘキセン−１−オンの２位に結合した除草活性を
有する化合物は知られているが、上記２−シクロヘキセ
ン−１−オン部分の３位に炭素原子が結合した除草活性
を有する縮合環式ベンゾイル誘導体は、これまで知られ
ていない。除草剤は、栽培植物の育成を阻害する雑草の
防除作業の省力化と、農園芸作物などの生産性向上にと
って重要な薬剤である。そこで、長年にわたって、人畜
に対して安全であり、また選択性に優れていて栽培作物
に対する薬害が少なく、しかも広範な雑草に対して除草
効果の高い除草剤の開発が要望されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、栽培作物と
して、特にトウモロコシや小麦、水稲などに対する薬害
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除することの
できる新規な化学構造を有する縮合環式ベンゾイル誘導
体と、これを有効成分として含有する除草剤組成物を提
供することを目的とするものである。
して、特にトウモロコシや小麦、水稲などに対する薬害
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除することの
できる新規な化学構造を有する縮合環式ベンゾイル誘導
体と、これを有効成分として含有する除草剤組成物を提
供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため、鋭意研究を重ねた結果、縮合環式ベン
ゾイル基が２−シクロヘキセン−１−オンの２位に結合
し、かつ該２−シクロヘキセン−１−オンの３位に炭素
原子が結合した特定の化学構造を有する縮合環式ベンゾ
イル誘導体が、トウモロコシや小麦、水稲などの栽培作
物に対する薬害が少なく、広範囲な種類の雑草を低薬量
で防除し得ることを見出し、これら知見に基づいて本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）
を達成するため、鋭意研究を重ねた結果、縮合環式ベン
ゾイル基が２−シクロヘキセン−１−オンの２位に結合
し、かつ該２−シクロヘキセン−１−オンの３位に炭素
原子が結合した特定の化学構造を有する縮合環式ベンゾ
イル誘導体が、トウモロコシや小麦、水稲などの栽培作
物に対する薬害が少なく、広範囲な種類の雑草を低薬量
で防除し得ることを見出し、これら知見に基づいて本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｚ1 及びＺ
2 は、それぞれ独立してＣＮ，ＮＯ2 ，ＣＯＲ7 ，ＣＯ
2 Ｒ7 ，ＣＯＮＲ7 Ｒ8 ，ＯＲ7 ，Ｏ（ＣＯＲ7 ），Ｏ
（ＳＯ2 Ｒ7 ），ＳＲ7 ，Ｓ（ＣＯＲ7 ），ＳＯ
2 Ｒ7 ，ＳＯ3 Ｒ7 ，ＳＯ2 ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ7 Ｒ8 ，
ＮＲ7 （ＣＯＲ8 ），Ｎ（ＣＯＲ7）（ＣＯＲ8 ）又は
ＮＲ7 （ＳＯ2 Ｒ8 ）であり、また互いに結合して環構
造を形成してもよい。Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ水素原
子，直鎖状、分岐状若しくは環状の不飽和結合を有して
いてもよい炭素数１〜６のアルキル基，直鎖状、分岐状
若しくは環状の不飽和結合を有していてもよい炭素数１
〜６のハロアルキル基，置換基を有していてもよいフェ
ニル基又は置換基を有していてもよいベンジル基であ
り、Ｒ7 とＲ8 は、それぞれ互いに同一でも異なってい
てもよく、また互いに結合して環構造を形成してもよ
い。Ｄは水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜６のアル
キル基，炭素数１〜６のハロアルキル基，炭素数１〜６
のアルコキシル基，炭素数１〜６のハロアルコキシル
基，炭素数１〜６のアルキルチオ基又は炭素数１〜６の
ハロアルキルチオ基である。 一般式（II)
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｚ1 及びＺ
2 は、それぞれ独立してＣＮ，ＮＯ2 ，ＣＯＲ7 ，ＣＯ
2 Ｒ7 ，ＣＯＮＲ7 Ｒ8 ，ＯＲ7 ，Ｏ（ＣＯＲ7 ），Ｏ
（ＳＯ2 Ｒ7 ），ＳＲ7 ，Ｓ（ＣＯＲ7 ），ＳＯ
2 Ｒ7 ，ＳＯ3 Ｒ7 ，ＳＯ2 ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ7 Ｒ8 ，
ＮＲ7 （ＣＯＲ8 ），Ｎ（ＣＯＲ7）（ＣＯＲ8 ）又は
ＮＲ7 （ＳＯ2 Ｒ8 ）であり、また互いに結合して環構
造を形成してもよい。Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ水素原
子，直鎖状、分岐状若しくは環状の不飽和結合を有して
いてもよい炭素数１〜６のアルキル基，直鎖状、分岐状
若しくは環状の不飽和結合を有していてもよい炭素数１
〜６のハロアルキル基，置換基を有していてもよいフェ
ニル基又は置換基を有していてもよいベンジル基であ
り、Ｒ7 とＲ8 は、それぞれ互いに同一でも異なってい
てもよく、また互いに結合して環構造を形成してもよ
い。Ｄは水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜６のアル
キル基，炭素数１〜６のハロアルキル基，炭素数１〜６
のアルコキシル基，炭素数１〜６のハロアルコキシル
基，炭素数１〜６のアルキルチオ基又は炭素数１〜６の
ハロアルキルチオ基である。 一般式（II)
【００１２】
【化９】
【００１３】で表される基は、下記の置換構造をもつ５
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。
【００１４】
【化１０】
【００１５】ただし、環原子Ｑ1 〜Ｑ5 の２個までは、
窒素、酸素及び硫黄から選択される原子であり、また、
環原子Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のハロアルコキシル基、ヒドロキシル
基、メルカプト基、オキソ基、チオキソ基、ヒドロキシ
イミノ基、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基、ヒドラ
ゾノ基、炭素数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基、炭
素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ基から選択される１
つまたは２つ以上の置換基を有していてもよく、Ｑを構
成する環形成原子又は隣接する環形成原子対は、エチレ
ンジオキシ基、エチレンジチオ基、プロピレンジオキシ
基またはプロピレンジチオ基からなる群より選ばれた２
価の置換基によって置換されて環構造を形成してもよ
く、前記環上にはハロゲン原子または炭素数１〜６のア
ルキル基が置換していてもよい。
窒素、酸素及び硫黄から選択される原子であり、また、
環原子Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のハロアルコキシル基、ヒドロキシル
基、メルカプト基、オキソ基、チオキソ基、ヒドロキシ
イミノ基、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基、ヒドラ
ゾノ基、炭素数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基、炭
素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ基から選択される１
つまたは２つ以上の置換基を有していてもよく、Ｑを構
成する環形成原子又は隣接する環形成原子対は、エチレ
ンジオキシ基、エチレンジチオ基、プロピレンジオキシ
基またはプロピレンジチオ基からなる群より選ばれた２
価の置換基によって置換されて環構造を形成してもよ
く、前記環上にはハロゲン原子または炭素数１〜６のア
ルキル基が置換していてもよい。
【００１６】Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、Ｒ9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ 9 又はＮＲ10Ｒ11
であり（ただし、Ｒ9 は水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜
６のアルキル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽
和結合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を
有していてもよいベンジル基であり、Ｒ10、Ｒ11は、そ
れぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状
の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアル
キル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を
有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換
基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有してい
てもよいベンジル基であり、Ｒ10とＲ11は互いに結合し
て環構造を形成してもよい）、ｐは０、１又は２であ
る。〕で表される縮合環式ベンゾイル誘導体を提供する
ものである。また、本発明は、上記縮合環式ベンゾイル
誘導体を有効成分として含有する除草剤組成物をも提供
するものである。
基、Ｒ9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ 9 又はＮＲ10Ｒ11
であり（ただし、Ｒ9 は水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜
６のアルキル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽
和結合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を
有していてもよいベンジル基であり、Ｒ10、Ｒ11は、そ
れぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状
の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアル
キル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を
有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換
基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有してい
てもよいベンジル基であり、Ｒ10とＲ11は互いに結合し
て環構造を形成してもよい）、ｐは０、１又は２であ
る。〕で表される縮合環式ベンゾイル誘導体を提供する
ものである。また、本発明は、上記縮合環式ベンゾイル
誘導体を有効成分として含有する除草剤組成物をも提供
するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の縮合環式ベンゾイル誘導
体は、前記の一般式（Ｉ）で表される化学構造を有する
化合物である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1 〜Ｒ6 は、
それぞれ独立して、水素原子，ハロゲン原子，炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のハロアルキル基を示
す。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素
原子，臭素原子，沃素原子が挙げられ、炭素数１〜６の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基およ
び各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基が挙げられる。各種のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基およびヘキシル基は、直鎖状、分岐状または環状の
置換基異性体を含む。また、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基の具体例としては、上記アルキル基の一部または全
部の水素原子が塩素原子、フッ素原子、臭素原子または
沃素原子などのハロゲン原子により置換されたハロアル
キル基、例えば、クロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−フルオロプロピル基などが挙げられる。
このＲ1 〜Ｒ6 は、水素原子であるのが好ましい。
体は、前記の一般式（Ｉ）で表される化学構造を有する
化合物である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1 〜Ｒ6 は、
それぞれ独立して、水素原子，ハロゲン原子，炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のハロアルキル基を示
す。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素
原子，臭素原子，沃素原子が挙げられ、炭素数１〜６の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基およ
び各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基が挙げられる。各種のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基およびヘキシル基は、直鎖状、分岐状または環状の
置換基異性体を含む。また、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基の具体例としては、上記アルキル基の一部または全
部の水素原子が塩素原子、フッ素原子、臭素原子または
沃素原子などのハロゲン原子により置換されたハロアル
キル基、例えば、クロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−フルオロプロピル基などが挙げられる。
このＲ1 〜Ｒ6 は、水素原子であるのが好ましい。
【００１８】前記一般式（Ｉ）におけるＺ1 及びＺ
2 は、それぞれ独立して、ＣＮ，ＮＯ2，ＣＯＲ7 ，Ｃ
Ｏ2 Ｒ7 ，ＣＯＮＲ7 Ｒ8 ，ＯＲ7 ，Ｏ（ＣＯＲ7 ），
Ｏ（ＳＯ 2 Ｒ7 ），ＳＲ7 ，Ｓ（ＣＯＲ7 ），ＳＯ2 Ｒ
7 ，ＳＯ3 Ｒ7 ，ＳＯ2 ＮＲ7 Ｒ 8 ，ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ
7 （ＣＯＲ8 ），Ｎ（ＣＯＲ7 ）（ＣＯＲ8 ）又はＮＲ
7（ＳＯ2 Ｒ8 ）である。またＺ1 及びＺ2 は、互いに
結合して環構造を形成してもよい。上記Ｒ7 及びＲ
8 は、それぞれ水素原子，直鎖状、分岐状若しくは環状
の不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基，直鎖状、分岐状若しくは環状の不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基，置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ7 とＲ8 は、それぞれ互いに
同一でも異なっていてもよく, また互いに結合して環構
造を形成してもよい。ここで、炭素数１〜６のアルキル
基及び炭素数１〜６のハロアルキル基は、上記Ｒ1 〜Ｒ
6 において説明したものと同様の基が挙げられる。ま
た、フェニル基やベンジル基の環上に置換基を有する場
合、この置換基としては、例えばハロゲン原子，ニトロ
基，カルボキシル基，シアノ基，炭素数１〜４のアルキ
ル基，炭素数１〜４のハロアルキル基，炭素数１〜４の
アルコキシル基，炭素数１〜４のハロアルコキシル基，
（炭素数１〜４のアルコキシ）カルボニル基，炭素数１
〜４のアルキルチオ基，炭素数１〜４のアルキルスルフ
ィニル基，炭素数１〜４のアルキルスルホニル基の中か
ら選ばれる１又は２個の基を挙げることができる。
2 は、それぞれ独立して、ＣＮ，ＮＯ2，ＣＯＲ7 ，Ｃ
Ｏ2 Ｒ7 ，ＣＯＮＲ7 Ｒ8 ，ＯＲ7 ，Ｏ（ＣＯＲ7 ），
Ｏ（ＳＯ 2 Ｒ7 ），ＳＲ7 ，Ｓ（ＣＯＲ7 ），ＳＯ2 Ｒ
7 ，ＳＯ3 Ｒ7 ，ＳＯ2 ＮＲ7 Ｒ 8 ，ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ
7 （ＣＯＲ8 ），Ｎ（ＣＯＲ7 ）（ＣＯＲ8 ）又はＮＲ
7（ＳＯ2 Ｒ8 ）である。またＺ1 及びＺ2 は、互いに
結合して環構造を形成してもよい。上記Ｒ7 及びＲ
8 は、それぞれ水素原子，直鎖状、分岐状若しくは環状
の不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基，直鎖状、分岐状若しくは環状の不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基，置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ7 とＲ8 は、それぞれ互いに
同一でも異なっていてもよく, また互いに結合して環構
造を形成してもよい。ここで、炭素数１〜６のアルキル
基及び炭素数１〜６のハロアルキル基は、上記Ｒ1 〜Ｒ
6 において説明したものと同様の基が挙げられる。ま
た、フェニル基やベンジル基の環上に置換基を有する場
合、この置換基としては、例えばハロゲン原子，ニトロ
基，カルボキシル基，シアノ基，炭素数１〜４のアルキ
ル基，炭素数１〜４のハロアルキル基，炭素数１〜４の
アルコキシル基，炭素数１〜４のハロアルコキシル基，
（炭素数１〜４のアルコキシ）カルボニル基，炭素数１
〜４のアルキルチオ基，炭素数１〜４のアルキルスルフ
ィニル基，炭素数１〜４のアルキルスルホニル基の中か
ら選ばれる１又は２個の基を挙げることができる。
【００１９】Ｄは水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜
６のアルキル基，炭素数１〜６のハロアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシル基，炭素数１〜６のハロアルコ
キシル基，炭素数１〜６のアルキルチオ基又は炭素数１
〜６のハロアルキルチオ基である。ここで、ハロゲン原
子，炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロ
アルキル基は、上記Ｒ1 〜Ｒ6 において説明したものと
同じものを挙げることができる。また、炭素数１〜６の
アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基，エトキ
シ基および各種のプロポキシ基，ブトキシ基，ペンチル
オキシ基またはヘキシルオキシ基などが挙げられる。各
種のプロポキシ基，ブトキシ基，ペンチルオキシ基，ヘ
キシルオキシ基は、直鎖上、分岐状及び環状の異性体を
含み、これらは不飽和基を有していてもよい。炭素数１
〜６のハロアルコキシル基としては、例えば、クロロメ
チルオキシ基，ジフルオロメチルオキシ基，トリクロロ
メチルオキシ基，トリフルオロメチルオキシ基，２−ク
ロロエチルオキシ基，２−フルオロエチルオキシ基，３
−クロロプロピルオキシ基，３−フルオロプロピルオキ
シ基などが挙げられる。一方、炭素数１〜６のアルキル
チオ基としては、上記炭素数１〜６のアルコキシル基の
酸素原子を硫黄原子に置き換えたものを挙げることがで
き、また、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基として
は、上記炭素数１〜６のハロアルコキシル基の酸素原子
を硫黄原子に置き換えたものを挙げることができる。こ
のＤとしては、特に水素原子が好適である。前記一般式
（Ｉ）において、一般式(II)
６のアルキル基，炭素数１〜６のハロアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシル基，炭素数１〜６のハロアルコ
キシル基，炭素数１〜６のアルキルチオ基又は炭素数１
〜６のハロアルキルチオ基である。ここで、ハロゲン原
子，炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のハロ
アルキル基は、上記Ｒ1 〜Ｒ6 において説明したものと
同じものを挙げることができる。また、炭素数１〜６の
アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基，エトキ
シ基および各種のプロポキシ基，ブトキシ基，ペンチル
オキシ基またはヘキシルオキシ基などが挙げられる。各
種のプロポキシ基，ブトキシ基，ペンチルオキシ基，ヘ
キシルオキシ基は、直鎖上、分岐状及び環状の異性体を
含み、これらは不飽和基を有していてもよい。炭素数１
〜６のハロアルコキシル基としては、例えば、クロロメ
チルオキシ基，ジフルオロメチルオキシ基，トリクロロ
メチルオキシ基，トリフルオロメチルオキシ基，２−ク
ロロエチルオキシ基，２−フルオロエチルオキシ基，３
−クロロプロピルオキシ基，３−フルオロプロピルオキ
シ基などが挙げられる。一方、炭素数１〜６のアルキル
チオ基としては、上記炭素数１〜６のアルコキシル基の
酸素原子を硫黄原子に置き換えたものを挙げることがで
き、また、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基として
は、上記炭素数１〜６のハロアルコキシル基の酸素原子
を硫黄原子に置き換えたものを挙げることができる。こ
のＤとしては、特に水素原子が好適である。前記一般式
（Ｉ）において、一般式(II)
【００２０】
【化１１】
【００２１】で表される基は、下記の置換構造をもつ５
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。
【００２２】
【化１２】
【００２３】上記縮合環基において、環原子Ｑ1 〜Ｑ5
の２個までは、窒素、酸素及び硫黄から選択される原子
である。環を形成する硫黄は−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を
形成してもよい。環原子Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシル基、炭素数１〜６のハロアルコキシル
基、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ基、チオキ
ソ基、ヒドロキシイミノ基、炭素数１〜６ののアルコキ
シイミノ基、ヒドラゾノ基、炭素数１〜６のモノアルキ
ルヒドラゾノ基、炭素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ
基から選択される１つまたは２つ以上の置換基を有して
いてもよい。Ｑを構成する環形成原子又は隣接する環形
成原子対は、エチレンジオキシ基、エチレンジチオ基、
プロピレンジオキシ基またはプロピレンジチオ基からな
る群より選ばれた２価の置換基によって置換されて環構
造を形成してもよく、前記環上にはハロゲン原子または
炭素数１〜６のアルキル基が置換していてもよい。
の２個までは、窒素、酸素及び硫黄から選択される原子
である。環を形成する硫黄は−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を
形成してもよい。環原子Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシル基、炭素数１〜６のハロアルコキシル
基、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ基、チオキ
ソ基、ヒドロキシイミノ基、炭素数１〜６ののアルコキ
シイミノ基、ヒドラゾノ基、炭素数１〜６のモノアルキ
ルヒドラゾノ基、炭素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ
基から選択される１つまたは２つ以上の置換基を有して
いてもよい。Ｑを構成する環形成原子又は隣接する環形
成原子対は、エチレンジオキシ基、エチレンジチオ基、
プロピレンジオキシ基またはプロピレンジチオ基からな
る群より選ばれた２価の置換基によって置換されて環構
造を形成してもよく、前記環上にはハロゲン原子または
炭素数１〜６のアルキル基が置換していてもよい。
【００２４】上記炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数
１〜６のハロアルキル基は、前記Ｒ 1 〜Ｒ6 において説
明したものと同様の基が挙げられる。また、炭素数１〜
６のアルコキシル基及び炭素数１〜６のハロアルコキシ
ル基は、前記Ｄにおいて説明したものと同様の基が挙げ
られる。また、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基とし
ては、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基及び各種の
プロポキシイミノ基，プトキシイミノ基，ペンチルオキ
シイミノ基，ヘキシルオキシイミノ基などが挙げられ
る。さらに、炭素数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基
としては、メチルヒドラゾノ基、エチルヒドラゾノ基、
および各種のプロピルヒドラゾノ基、ブチルヒドラゾノ
基、ペンチルヒドラゾノ基、ヘキシルヒドラゾノ基など
が挙げられ、炭素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ基と
しては、ジメチルヒドラゾノ基、メチルエチルヒドラゾ
ノ基、ジエチルヒドラゾノ基、ジ−ｎ−プロピルヒドラ
ゾノ基、ジイソプロピルヒドラゾノ基などが挙げられ
る。
１〜６のハロアルキル基は、前記Ｒ 1 〜Ｒ6 において説
明したものと同様の基が挙げられる。また、炭素数１〜
６のアルコキシル基及び炭素数１〜６のハロアルコキシ
ル基は、前記Ｄにおいて説明したものと同様の基が挙げ
られる。また、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基とし
ては、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基及び各種の
プロポキシイミノ基，プトキシイミノ基，ペンチルオキ
シイミノ基，ヘキシルオキシイミノ基などが挙げられ
る。さらに、炭素数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基
としては、メチルヒドラゾノ基、エチルヒドラゾノ基、
および各種のプロピルヒドラゾノ基、ブチルヒドラゾノ
基、ペンチルヒドラゾノ基、ヘキシルヒドラゾノ基など
が挙げられ、炭素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ基と
しては、ジメチルヒドラゾノ基、メチルエチルヒドラゾ
ノ基、ジエチルヒドラゾノ基、ジ−ｎ−プロピルヒドラ
ゾノ基、ジイソプロピルヒドラゾノ基などが挙げられ
る。
【００２５】Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ
9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ9 又はＮＲ10Ｒ11を表
す。Ｒ 9 は水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、
不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル
基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立
に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和
結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、直
鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有していて
もよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基である。Ｒ10とＲ11は互いに結合して環構造を
形成してもよい。具体的には、Ｒ9 はメチル基、エチル
基、各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキ
シル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、
３−フルオロプロピル基などであり、ＮＲ10Ｒ11はメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基および各種のプロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、シ
エチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプ
ロピルアミノ基などである。
沃素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ
9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ9 又はＮＲ10Ｒ11を表
す。Ｒ 9 は水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、
不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル
基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立
に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和
結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、直
鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有していて
もよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基である。Ｒ10とＲ11は互いに結合して環構造を
形成してもよい。具体的には、Ｒ9 はメチル基、エチル
基、各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキ
シル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、
３−フルオロプロピル基などであり、ＮＲ10Ｒ11はメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基および各種のプロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、シ
エチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプ
ロピルアミノ基などである。
【００２６】上記フェニル基やベンジル基の環上に置換
基を有する場合、この置換基としては、前記Ｒ7 ，Ｒ8
の説明において例示したものと同じものを挙げることが
できる。このＸは、ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ
基，Ｒ9 ，ＯＲ9 ，ＳＲ9 ，ＳＯ2 Ｒ9 であるのが好ま
しい。また、ｐは 0、１又は２である。上記一般式（I
I）で表される縮合環基において、環原子Ｑ5 が硫黄原
子、環原子Ｑ1 が炭素原子，酸素原子又は硫黄原子、特
に炭素原子、あるいは環原子Ｑ1〜Ｑ4 が炭素原子であ
ることが好ましく、そしてＱ1 が炭素原子の場合、Ｑ1
上の置換基が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基，炭
素数１〜６のアルコキシル基，オキソ基，炭素数１〜６
のアルコキシイミノ基であるものが好ましい。Ｑ1がＣ
Ｈ2 であるものがより好ましく、特にＱ1 〜Ｑ4 が、い
ずれもＣＨ2 であるものが好ましい。本発明の一般式
（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾイル誘導体としては、
一般式（Ｉ−ａ）又は一般式（Ｉ−ｂ）
基を有する場合、この置換基としては、前記Ｒ7 ，Ｒ8
の説明において例示したものと同じものを挙げることが
できる。このＸは、ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ
基，Ｒ9 ，ＯＲ9 ，ＳＲ9 ，ＳＯ2 Ｒ9 であるのが好ま
しい。また、ｐは 0、１又は２である。上記一般式（I
I）で表される縮合環基において、環原子Ｑ5 が硫黄原
子、環原子Ｑ1 が炭素原子，酸素原子又は硫黄原子、特
に炭素原子、あるいは環原子Ｑ1〜Ｑ4 が炭素原子であ
ることが好ましく、そしてＱ1 が炭素原子の場合、Ｑ1
上の置換基が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基，炭
素数１〜６のアルコキシル基，オキソ基，炭素数１〜６
のアルコキシイミノ基であるものが好ましい。Ｑ1がＣ
Ｈ2 であるものがより好ましく、特にＱ1 〜Ｑ4 が、い
ずれもＣＨ2 であるものが好ましい。本発明の一般式
（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾイル誘導体としては、
一般式（Ｉ−ａ）又は一般式（Ｉ−ｂ）
【００２７】
【化１３】
【００２８】(式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｄ，Ｑ
1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 ，Ｑ5 ，Ｘ及びｐは前記と同じである。
）で表される化合物が好適である。前記一般式（I)で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体は、Ｒ1 及びＲ2 の
うちの少なくとも一方、又はＲ5 及びＲ6 のうちの少な
くとも一方が、水素原子である場合には、以下のような
互変異性を示す。なお、下記の式は、Ｒ1 又はＲ6 を水
素原子とした例である。
1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 ，Ｑ5 ，Ｘ及びｐは前記と同じである。
）で表される化合物が好適である。前記一般式（I)で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体は、Ｒ1 及びＲ2 の
うちの少なくとも一方、又はＲ5 及びＲ6 のうちの少な
くとも一方が、水素原子である場合には、以下のような
互変異性を示す。なお、下記の式は、Ｒ1 又はＲ6 を水
素原子とした例である。
【００２９】
【化１４】
【００３０】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｑ，Ｘ，Ｚ1 ，
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） また、Ｄが水素原子の場合には、以下のような互変異性
を示す。
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） また、Ｄが水素原子の場合には、以下のような互変異性
を示す。
【００３１】
【化１５】
【００３２】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｑ，Ｘ，Ｚ1 ，
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） これらの互変異性体は、同等の除草活性を有し、本発明
の縮合環式ベンゾイル誘導体に含まれる。本発明の縮合
環式ベンゾイル誘導体は、例えば以下の反応式に示す方
法により製造することができる。
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） これらの互変異性体は、同等の除草活性を有し、本発明
の縮合環式ベンゾイル誘導体に含まれる。本発明の縮合
環式ベンゾイル誘導体は、例えば以下の反応式に示す方
法により製造することができる。
【００３３】
【化１６】
【００３４】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｑ，Ｘ，Ｚ1 ，
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） すなわち、クロロ化合物（III)を活性水素をもつ化合物
のアルカリ金属塩(IV)と反応させることにより、一般式
（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾイル誘導体が得られ
る。この反応においては、活性水素を持つ化合物を水素
化ナトリウム等のアルカリ金属試剤を等モル以上用いて
塩(IV)とし、クロロ化合物（III)と反応させる。反応溶
媒としてはベンゼン、テトラヒドロフランのような不活
性溶媒が適している。この反応を行う際には、室温ない
し溶媒沸点の間の温度において反応が完結するまで撹拌
すればよい。本発明の除草剤組成物は、上記のようにし
て得られた前記一般式（１）で表される縮合環式ベンゾ
イル誘導体を有効成分として含むものであり、特に水稲
用として好適である。縮合環式ベンゾイル誘導体を溶媒
などの液状担体または鉱物質微粉などの固体担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。さらに、除草剤組成物の製剤
化に際して、該組成物に乳化性、分散性および展着性な
どを付与するため、界面活性剤を添加してもよい。
Ｚ2 ，Ｄ及びｐは前記と同じである。） すなわち、クロロ化合物（III)を活性水素をもつ化合物
のアルカリ金属塩(IV)と反応させることにより、一般式
（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾイル誘導体が得られ
る。この反応においては、活性水素を持つ化合物を水素
化ナトリウム等のアルカリ金属試剤を等モル以上用いて
塩(IV)とし、クロロ化合物（III)と反応させる。反応溶
媒としてはベンゼン、テトラヒドロフランのような不活
性溶媒が適している。この反応を行う際には、室温ない
し溶媒沸点の間の温度において反応が完結するまで撹拌
すればよい。本発明の除草剤組成物は、上記のようにし
て得られた前記一般式（１）で表される縮合環式ベンゾ
イル誘導体を有効成分として含むものであり、特に水稲
用として好適である。縮合環式ベンゾイル誘導体を溶媒
などの液状担体または鉱物質微粉などの固体担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。さらに、除草剤組成物の製剤
化に際して、該組成物に乳化性、分散性および展着性な
どを付与するため、界面活性剤を添加してもよい。
【００３５】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で使
用する場合、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を５〜５
５重量％、固体担体を４０〜９３重量％および界面活性
剤を２〜５重量％の割合で配合した組成物を調製し、こ
れを除草に使用すればよい。本発明の除草剤組成物を乳
剤の形態で使用する場合には、通常、縮合環式ベンゾイ
ル誘導体を１０〜５０重量％、溶剤３５〜８５重量％お
よび界面活性剤を５〜１５重量％の割合で配合した組成
物を調製し、これを除草に使用すればよい。本発明の除
草剤組成物を粉剤の形態で使用する場合には、通常、縮
合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量％、固体担体を
８０〜９７重量％および界面活性剤を２〜５重量％の割
合で配合した組成物を調製して使用すればよい。さら
に、本発明の除草剤組成物を粒剤の形態で使用する場合
には、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量
％、固体担体を８０〜９７重量％および界面活性剤を２
〜５重量％の割合で配合した組成物を粒状に成形したも
のを、除草に使用すればよい。
用する場合、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を５〜５
５重量％、固体担体を４０〜９３重量％および界面活性
剤を２〜５重量％の割合で配合した組成物を調製し、こ
れを除草に使用すればよい。本発明の除草剤組成物を乳
剤の形態で使用する場合には、通常、縮合環式ベンゾイ
ル誘導体を１０〜５０重量％、溶剤３５〜８５重量％お
よび界面活性剤を５〜１５重量％の割合で配合した組成
物を調製し、これを除草に使用すればよい。本発明の除
草剤組成物を粉剤の形態で使用する場合には、通常、縮
合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量％、固体担体を
８０〜９７重量％および界面活性剤を２〜５重量％の割
合で配合した組成物を調製して使用すればよい。さら
に、本発明の除草剤組成物を粒剤の形態で使用する場合
には、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量
％、固体担体を８０〜９７重量％および界面活性剤を２
〜５重量％の割合で配合した組成物を粒状に成形したも
のを、除草に使用すればよい。
【００３６】ここで用いる固体担体としては、例えばケ
イソウ土や消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸
塩、セッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライ
ト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワ
イトカーボン、石英粉末、ケイ石粉などの鉱物質の微粉
などが好適なものとして挙げられる。また、前記溶剤と
しては、例えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン等
の芳香族炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエ
タンもしくはトリクロロエチレンなどの塩素化炭化水
素、シクロキサノール、アミルアルコール、エチレング
リコールなどのアルコール、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、シクロヘキセニル−シクロヘキサノンなどのケト
ン、ブチルセロソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテルなどのエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベ
ンジル、フタル酸メチルなどのエステル、ジメチルホル
ムアミドなどのアミド、これらの混合物などの有機溶媒
が好適なものとして挙げられる。
イソウ土や消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸
塩、セッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライ
ト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワ
イトカーボン、石英粉末、ケイ石粉などの鉱物質の微粉
などが好適なものとして挙げられる。また、前記溶剤と
しては、例えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン等
の芳香族炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエ
タンもしくはトリクロロエチレンなどの塩素化炭化水
素、シクロキサノール、アミルアルコール、エチレング
リコールなどのアルコール、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、シクロヘキセニル−シクロヘキサノンなどのケト
ン、ブチルセロソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテルなどのエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベ
ンジル、フタル酸メチルなどのエステル、ジメチルホル
ムアミドなどのアミド、これらの混合物などの有機溶媒
が好適なものとして挙げられる。
【００３７】さらに、前記界面活性剤としては、アニオ
ン型、ノニオン型、カチオン型またはアミノ酸またはベ
タインなどの両性イオン型の界面活性剤のいずれも使用
することができる。本発明の除草剤組成物には、有効成
分として、前記一般式（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾ
イル誘導体と共に、必要に応じて、他の除草活性を有す
る成分を含有させることができる。このような他の除草
活性成分としては、例えばジフェニルエーテル系、トリ
アジン系、尿素系、カーバメイト系、チオカーバメイト
系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン酸系、スルホニ
ルウレア系、オキサジアゾン系などが挙げられ、これら
除草活性成分を適宜選択して併用することができる。さ
らに、本発明の除草剤組成物に、必要に応じて、殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを含有させるこ
ともできる。
ン型、ノニオン型、カチオン型またはアミノ酸またはベ
タインなどの両性イオン型の界面活性剤のいずれも使用
することができる。本発明の除草剤組成物には、有効成
分として、前記一般式（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾ
イル誘導体と共に、必要に応じて、他の除草活性を有す
る成分を含有させることができる。このような他の除草
活性成分としては、例えばジフェニルエーテル系、トリ
アジン系、尿素系、カーバメイト系、チオカーバメイト
系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン酸系、スルホニ
ルウレア系、オキサジアゾン系などが挙げられ、これら
除草活性成分を適宜選択して併用することができる。さ
らに、本発明の除草剤組成物に、必要に応じて、殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを含有させるこ
ともできる。
【００３８】本発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前ま
たは発芽後に、雑草またはその生育地に施用される。施
用手段としては、栽培植物の種類や使用環境によって異
なるが、たとえば噴霧、散布、散水、注水などの方法を
採用することができる。本発明の化合物の施薬量は、製
剤の形態、散布方法、雑草の種類と量、生育状況など様
々な条件を考慮して決められる。通常0.０２５〜５ｋｇ
／ｈａ、好ましくは0.０５〜２ｋｇ／ｈａであり、当業
者であれば、必要な除草効果を得るための有効量を容易
に決めることができる。前記栽培植物としては、たとえ
ばイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エンバク、
ソルガムなどのイネ科植物や、ダイズ、ワタ、ビート、
ヒマワリ、ナタネなどの広葉作物のほか、果樹、果菜類
や根菜類、葉菜類などの野菜、芝生などが挙げられる。
たは発芽後に、雑草またはその生育地に施用される。施
用手段としては、栽培植物の種類や使用環境によって異
なるが、たとえば噴霧、散布、散水、注水などの方法を
採用することができる。本発明の化合物の施薬量は、製
剤の形態、散布方法、雑草の種類と量、生育状況など様
々な条件を考慮して決められる。通常0.０２５〜５ｋｇ
／ｈａ、好ましくは0.０５〜２ｋｇ／ｈａであり、当業
者であれば、必要な除草効果を得るための有効量を容易
に決めることができる。前記栽培植物としては、たとえ
ばイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エンバク、
ソルガムなどのイネ科植物や、ダイズ、ワタ、ビート、
ヒマワリ、ナタネなどの広葉作物のほか、果樹、果菜類
や根菜類、葉菜類などの野菜、芝生などが挙げられる。
【００３９】本発明の除草剤組成物による防除の対象と
する雑草としては、水田雑草（Ｐａｄｄｙ ｗｅｅｄ
ｓ）のヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒ
ｉｆｏｌｉａ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）などのオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃ
ｅａｅ）雑草、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ）、ミズカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃ
ｏｉｄｅｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ）などのカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒ
ａｃｅａｅ）雑草、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙ
ｘｉｄａｒｉａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈ
ｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）などのミズアオイ科（Ｐ
ｏｎｔｅｎｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ヒルムシロ（Ｐ
ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などの
ミソハギ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑
草、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等のミ
ソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、タイヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｇｇａｌｌｉ）など
のイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草などがある。
する雑草としては、水田雑草（Ｐａｄｄｙ ｗｅｅｄ
ｓ）のヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒ
ｉｆｏｌｉａ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）などのオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃ
ｅａｅ）雑草、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ）、ミズカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃ
ｏｉｄｅｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ）などのカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒ
ａｃｅａｅ）雑草、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙ
ｘｉｄａｒｉａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈ
ｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）などのミズアオイ科（Ｐ
ｏｎｔｅｎｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ヒルムシロ（Ｐ
ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などの
ミソハギ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑
草、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等のミ
ソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、タイヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｇｇａｌｌｉ）など
のイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草などがある。
【００４０】また、畑雑草としては、イヌホウズキ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）などのナス科
（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ
（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）などのアオイ科（Ｍａｌ
ｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）などのヒユ科（Ａｍａｒａｎｔ
ｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓ
ｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ）、ハキダメギク（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ
（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ Ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヒメジヨン（Ｅｒ
ｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｓ）などのキク科（Ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎ
ｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−
ｐａｓｔｏｒｉｓ）などのアブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｃｅａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｂ
ｕｌｕｍｅｉ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）などのタデ科（ｐｏｌｙｇｏｎ
ａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）などのスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ｆｉｃｉｏｌｉｕｍ）、ホウキザ（Ｋｏｃｈｉａ ｓ
ｃｏｐａｒｉａ）などのアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅ
ｄｉａ）等のナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅ
ａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐ
ｅｒｓｉｃａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕ
ｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉ
ｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）などのツユクサ科（Ｃｏｍｍ
ｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ
ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヒメオドニシキソウ
（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｕｐｉｎａ）、オオニシキソ
ウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）などのト
ウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ト
ゲナシヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）、
ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、アカネ
（Ｒｕｂｉａ ａｋａｎｅ）などのアカネ科（Ｒｕｂｉ
ａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）などのスミレ科（Ｖｉｌａｃｅａｅ）雑草、アメ
リカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔ
ａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌ
ｉａ）などのマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草な
どの広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄ
ｓ）、野性ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏ
ｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｈａｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ ｆａｔｕａ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉ
ｒｉｄｉｓ）もしくはスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）などのイネ科雑草（Ｇｒ
ａｍｉｎａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）、ハマスゲ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ）などのカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐ
ｅｒａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）などがある。
ｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）などのナス科
（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ
（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）などのアオイ科（Ｍａｌ
ｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）などのヒユ科（Ａｍａｒａｎｔ
ｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓ
ｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ）、ハキダメギク（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ
（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ Ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヒメジヨン（Ｅｒ
ｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｓ）などのキク科（Ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎ
ｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−
ｐａｓｔｏｒｉｓ）などのアブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｃｅａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｂ
ｕｌｕｍｅｉ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）などのタデ科（ｐｏｌｙｇｏｎ
ａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）などのスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ｆｉｃｉｏｌｉｕｍ）、ホウキザ（Ｋｏｃｈｉａ ｓ
ｃｏｐａｒｉａ）などのアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅ
ｄｉａ）等のナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅ
ａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐ
ｅｒｓｉｃａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕ
ｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉ
ｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）などのツユクサ科（Ｃｏｍｍ
ｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ
ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヒメオドニシキソウ
（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｕｐｉｎａ）、オオニシキソ
ウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）などのト
ウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ト
ゲナシヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）、
ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、アカネ
（Ｒｕｂｉａ ａｋａｎｅ）などのアカネ科（Ｒｕｂｉ
ａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）などのスミレ科（Ｖｉｌａｃｅａｅ）雑草、アメ
リカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔ
ａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌ
ｉａ）などのマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草な
どの広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄ
ｓ）、野性ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏ
ｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｈａｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ ｆａｔｕａ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉ
ｒｉｄｉｓ）もしくはスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）などのイネ科雑草（Ｇｒ
ａｍｉｎａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）、ハマスゲ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ）などのカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐ
ｅｒａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）などがある。
【００４１】
【実施例】次に、本発明を製造実施例及び除草剤実施例
により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの
例によってなんら限定されるものではない。 製造例１ ４−クロロ−５−オキシカルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン−１，１−ジオキシドの合成 （１）４−カルボキシメチルスルフェニル−２−クロロ
安息香酸エチルエステルの合成 ２，４−ジクロロ安息香酸エチルエステル１０．０ｇ
と、炭酸カリウム９．４４ｇ、ジメチルホルムアミド５
０ミリリットルおよびメルカプト酢酸３．８ミリリット
ルを、８０℃において４時間加熱して反応させた。つい
で、得られた反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチル
により抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。さら
に、濾別した後に濃縮して、粗反応生成物１２．３ｇを
得た。
により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの
例によってなんら限定されるものではない。 製造例１ ４−クロロ−５−オキシカルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン−１，１−ジオキシドの合成 （１）４−カルボキシメチルスルフェニル−２−クロロ
安息香酸エチルエステルの合成 ２，４−ジクロロ安息香酸エチルエステル１０．０ｇ
と、炭酸カリウム９．４４ｇ、ジメチルホルムアミド５
０ミリリットルおよびメルカプト酢酸３．８ミリリット
ルを、８０℃において４時間加熱して反応させた。つい
で、得られた反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチル
により抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。さら
に、濾別した後に濃縮して、粗反応生成物１２．３ｇを
得た。
【００４２】（２）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェンの
合成 上記（１）で得られた４−カルボキシメチルスルフェニ
ル−２−クロロ安息香酸エチルエステル１２．３ｇと、
１，２−ジクロロエタン３６ミリリットルおよび塩化チ
オニル３．９ミリリットルを、１時間にわたり、加熱還
流した。得られた反応混合物を濃縮して得た酸塩化物
を、ジクロロメタン３６ミリリットルに溶解した。そし
て、この溶液を、先に調製しておいた塩化アルミニウム
１４．３ｇ（１０７ミリモル）とジクロロメタン１５０
ミリリットルの溶液に、氷温で１時間かけて滴下し、さ
らに室温で２時間反応した。得られた反応混合物を氷水
に注ぎ込み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ついで、濾別した後に濃縮して、
粗反応生成物の茶褐色オイル１２．３ｇを得た。さら
に、この粗反応生成物をカラムクロマトグラフィーによ
り精製することによって、目的物の茶色オイル５．３ｇ
（収率２３％）を得た。
ル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェンの
合成 上記（１）で得られた４−カルボキシメチルスルフェニ
ル−２−クロロ安息香酸エチルエステル１２．３ｇと、
１，２−ジクロロエタン３６ミリリットルおよび塩化チ
オニル３．９ミリリットルを、１時間にわたり、加熱還
流した。得られた反応混合物を濃縮して得た酸塩化物
を、ジクロロメタン３６ミリリットルに溶解した。そし
て、この溶液を、先に調製しておいた塩化アルミニウム
１４．３ｇ（１０７ミリモル）とジクロロメタン１５０
ミリリットルの溶液に、氷温で１時間かけて滴下し、さ
らに室温で２時間反応した。得られた反応混合物を氷水
に注ぎ込み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ついで、濾別した後に濃縮して、
粗反応生成物の茶褐色オイル１２．３ｇを得た。さら
に、この粗反応生成物をカラムクロマトグラフィーによ
り精製することによって、目的物の茶色オイル５．３ｇ
（収率２３％）を得た。
【００４３】（３）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ンの合成 上記（２）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
５．３ｇと、ジクロロメタン２５ミリリットル、および
エタノール２５ミリリットルの溶液を、氷浴で冷却し、
これに水素化ホウ素ナトリウム０．２６ｇを加え、一晩
放置した。ついで、得られた反応溶液を氷水に注ぎ込
み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾別、濃縮することにより、目的物５．３ｇ
（収率９８％）を得た。
ル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ンの合成 上記（２）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
５．３ｇと、ジクロロメタン２５ミリリットル、および
エタノール２５ミリリットルの溶液を、氷浴で冷却し、
これに水素化ホウ素ナトリウム０．２６ｇを加え、一晩
放置した。ついで、得られた反応溶液を氷水に注ぎ込
み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾別、濃縮することにより、目的物５．３ｇ
（収率９８％）を得た。
【００４４】（４）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルベンゾチオフェンの合成 上記（３）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフ
ェン５．３ｇと、トルエン５０ミリリットルおよびｐ−
トルエンスルホン酸０．２ｇを、１時間にわたり共沸脱
水した。得られた反応溶液をトルエンで希釈し、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾別した後、濃縮して目的物の茶色オイル４．６ｇ
（収率９５％）を得た。
ルベンゾチオフェンの合成 上記（３）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフ
ェン５．３ｇと、トルエン５０ミリリットルおよびｐ−
トルエンスルホン酸０．２ｇを、１時間にわたり共沸脱
水した。得られた反応溶液をトルエンで希釈し、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾別した後、濃縮して目的物の茶色オイル４．６ｇ
（収率９５％）を得た。
【００４５】（５）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルベンゾチオフェン １，１−ジオキシドの合成 上記（４）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン４．６ｇと、酢酸３０ミリリット
ルおよび３０重量％濃度の過酸化水素水５．４ミリリッ
トルを８０℃において、２時間攪拌下に反応させた。つ
いで、反応生成物を室温まで冷却し、反応溶液を水で希
釈した後、生成した固体を濾別した。得られた固体を乾
燥後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物の無
色結晶３．７ｇ（収率９５％）を得た。
ルベンゾチオフェン １，１−ジオキシドの合成 上記（４）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン４．６ｇと、酢酸３０ミリリット
ルおよび３０重量％濃度の過酸化水素水５．４ミリリッ
トルを８０℃において、２時間攪拌下に反応させた。つ
いで、反応生成物を室温まで冷却し、反応溶液を水で希
釈した後、生成した固体を濾別した。得られた固体を乾
燥後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物の無
色結晶３．７ｇ（収率９５％）を得た。
【００４６】（６）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオ
キシドの合成 上記（５）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン１，１−ジオキシド３．７ｇを５
％パラジウム／カーボンの存在下でテトラヒドロフラン
４０ミリリットル中、水素ガス雰囲気下、常圧常温にお
いて、８時間水素添加した。ついで、得られた反応混合
物を濾別して濃縮することにより、目的物の淡黄色オイ
ル３．４４ｇ（収率９１％）を得た。
ル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオ
キシドの合成 上記（５）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン１，１−ジオキシド３．７ｇを５
％パラジウム／カーボンの存在下でテトラヒドロフラン
４０ミリリットル中、水素ガス雰囲気下、常圧常温にお
いて、８時間水素添加した。ついで、得られた反応混合
物を濾別して濃縮することにより、目的物の淡黄色オイ
ル３．４４ｇ（収率９１％）を得た。
【００４７】（７）４−クロロ−５−オキシカルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシ
ドの合成 上記（６）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジ
オキシド３．４４ｇをエタノール３５ミリリットルに溶
解した溶液に、２０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶
液５ミリリットルを加えて、一晩放置した。ついで、こ
の反応混合物を濃縮し、５重量％濃度の塩酸水溶液を加
えて酸性にし、生成した沈殿を濾別した後、乾燥して目
的物の無色結晶２．６ｇ（収率８４％）を得た。得られ
た無色結晶を 1Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ6 ；ＴＭＳ標
準）分析した結果、３．４〜３．８（ｍ，４Ｈ）、７．
８５（１Ｈ，ｄ）、８．０６（１Ｈ，ｄ）に吸収が観測
された。また、赤外線スペクトル分析においては、３０
８０ｃｍ -1，３０１０ｃｍ-1，１６９０ｃｍ-1，１４１
０ｃｍ-1，１４００ｃｍ-1，１３１０ｃｍ-1，１２９０
ｃｍ-1，１２５０ｃｍ-1，１１９０ｃｍ-1，１１３０ｃ
ｍ -1に吸収ピークが観測された。これら結果より、得ら
れた結晶は、４−クロロ−５−オキシカルボニル−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシドで
あることを確認した。また、この化合物の融点は、２３
２〜２３３℃であった。
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシ
ドの合成 上記（６）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジ
オキシド３．４４ｇをエタノール３５ミリリットルに溶
解した溶液に、２０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶
液５ミリリットルを加えて、一晩放置した。ついで、こ
の反応混合物を濃縮し、５重量％濃度の塩酸水溶液を加
えて酸性にし、生成した沈殿を濾別した後、乾燥して目
的物の無色結晶２．６ｇ（収率８４％）を得た。得られ
た無色結晶を 1Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ6 ；ＴＭＳ標
準）分析した結果、３．４〜３．８（ｍ，４Ｈ）、７．
８５（１Ｈ，ｄ）、８．０６（１Ｈ，ｄ）に吸収が観測
された。また、赤外線スペクトル分析においては、３０
８０ｃｍ -1，３０１０ｃｍ-1，１６９０ｃｍ-1，１４１
０ｃｍ-1，１４００ｃｍ-1，１３１０ｃｍ-1，１２９０
ｃｍ-1，１２５０ｃｍ-1，１１９０ｃｍ-1，１１３０ｃ
ｍ -1に吸収ピークが観測された。これら結果より、得ら
れた結晶は、４−クロロ−５−オキシカルボニル−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシドで
あることを確認した。また、この化合物の融点は、２３
２〜２３３℃であった。
【００４８】製造例２ ４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘキサ−２
−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン １，１−ジオキシドの合成 製造例１で得られた４−クロロ−５−オキシカルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキ
シド１．０ｇと、塩化チオニル０．５４ｇの１，２−ジ
クロロエタン懸濁液４ミリリットルを、１時間にわた
り、加熱還流下に反応させた。得られた反応生成物から
減圧下に溶媒を留去し酸塩化物を得た。酸塩化物と１，
３−シクロヘキサンジオン０．４７ｇを溶媒のアセトニ
トリル１０ミリリットルに溶解させた溶液に、室温にお
いて、トリエチルアミン０．８２ｇをアセトニトリル５
ミリリットルに溶解させた溶液を滴下した。ついで、こ
の混合液を室温で２時間攪拌した後、これに、アセトン
シアンヒドリン０．０１ｇを加え、室温において２０時
間攪拌した。
−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン １，１−ジオキシドの合成 製造例１で得られた４−クロロ−５−オキシカルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキ
シド１．０ｇと、塩化チオニル０．５４ｇの１，２−ジ
クロロエタン懸濁液４ミリリットルを、１時間にわた
り、加熱還流下に反応させた。得られた反応生成物から
減圧下に溶媒を留去し酸塩化物を得た。酸塩化物と１，
３−シクロヘキサンジオン０．４７ｇを溶媒のアセトニ
トリル１０ミリリットルに溶解させた溶液に、室温にお
いて、トリエチルアミン０．８２ｇをアセトニトリル５
ミリリットルに溶解させた溶液を滴下した。ついで、こ
の混合液を室温で２時間攪拌した後、これに、アセトン
シアンヒドリン０．０１ｇを加え、室温において２０時
間攪拌した。
【００４９】つぎに、この反応混合物に、酢酸エチルを
加え、飽和炭酸ナトリウム水溶液で抽出した。水層に１
０％濃度の塩酸を加えてｐＨ値を１とし、酢酸エチルに
より抽出した。得られた有機層を、水および飽和食塩水
により洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。こ
のようにして得られた反応混合物から、減圧下に溶媒を
留去して、生成物１．２４ｇ（収率９０％）を得た。得
られた生成物を 1Ｈ−ＮＭＲ分析した結果、１．９〜
２．３（ｍ，２Ｈ）、２．３〜２．７（ｍ，２Ｈ）、
２．６〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．１〜３．８（ｍ，４
Ｈ）、７．３２（１Ｈ，ｄ）、７．６９（１Ｈ，ｄ）に
吸収が観測された。また、赤外線スペクトル分析におい
ては、１６７５ｃｍ-1，１５７５ｃｍ-1，１５５０ｃｍ
-1，１４００ｃｍ-1，１２９５ｍ-1，１１２５ｃｍ-1に
吸収ピークが観測された。これら結果より、得られた生
成物は、４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘ
キサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾ
チオフェン １，１−ジオキシドであることが確認され
た。また、この化合物の融点は、１５６．０〜１５９．
７℃であった。
加え、飽和炭酸ナトリウム水溶液で抽出した。水層に１
０％濃度の塩酸を加えてｐＨ値を１とし、酢酸エチルに
より抽出した。得られた有機層を、水および飽和食塩水
により洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。こ
のようにして得られた反応混合物から、減圧下に溶媒を
留去して、生成物１．２４ｇ（収率９０％）を得た。得
られた生成物を 1Ｈ−ＮＭＲ分析した結果、１．９〜
２．３（ｍ，２Ｈ）、２．３〜２．７（ｍ，２Ｈ）、
２．６〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．１〜３．８（ｍ，４
Ｈ）、７．３２（１Ｈ，ｄ）、７．６９（１Ｈ，ｄ）に
吸収が観測された。また、赤外線スペクトル分析におい
ては、１６７５ｃｍ-1，１５７５ｃｍ-1，１５５０ｃｍ
-1，１４００ｃｍ-1，１２９５ｍ-1，１１２５ｃｍ-1に
吸収ピークが観測された。これら結果より、得られた生
成物は、４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘ
キサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾ
チオフェン １，１−ジオキシドであることが確認され
た。また、この化合物の融点は、１５６．０〜１５９．
７℃であった。
【００５０】製造例３ ４−クロロ−５−（３−クロロ−１−オキソ−２−シク
ロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン １，１−ジオキシドの合成 製造例２で得られた４−クロロ−５−（１，３−ジオキ
ソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド１．００ｇ
を溶媒の１，２−ジクロロエタン５ミリリットルに溶解
させた。ついで、この溶液に、室温においてオキサリル
クロリド０．３６ｇおよびジメチルホルムアミド０．０
１ｇを加え、１時間にわたり加熱還流下に反応させた。
ついで、この反応混合物から、減圧下に溶媒を留去して
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより、生成物０．９９ｇ（収率９４％）を
得た。
ロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン １，１−ジオキシドの合成 製造例２で得られた４−クロロ−５−（１，３−ジオキ
ソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド１．００ｇ
を溶媒の１，２−ジクロロエタン５ミリリットルに溶解
させた。ついで、この溶液に、室温においてオキサリル
クロリド０．３６ｇおよびジメチルホルムアミド０．０
１ｇを加え、１時間にわたり加熱還流下に反応させた。
ついで、この反応混合物から、減圧下に溶媒を留去して
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより、生成物０．９９ｇ（収率９４％）を
得た。
【００５１】得られた生成物を 1Ｈ−ＮＭＲ分析した結
果、２．０〜２．４（ｍ，２Ｈ）、２．４〜２．７
（ｍ，２Ｈ）、２．８〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．３〜
３．７（ｍ，４Ｈ）、７．７０（１Ｈ，ｄ）、７．８２
（１Ｈ，ｄ）に吸収が観測された。また、赤外線スペク
トル分析においては、１６８３ｃｍ-1，１６０５ｃ
ｍ-1，１３９０ｃｍ-1，１３００ｃｍ-1，１１７５
ｍ-1，１１２５ｃｍ-1に吸収ピークが観測された。これ
ら結果より、得られた生成物は、４−クロロ−５−（３
−クロロ−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イ
ル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドであることが確認された。また、こ
の化合物の融点は、８３．８〜８５．４℃であった。
果、２．０〜２．４（ｍ，２Ｈ）、２．４〜２．７
（ｍ，２Ｈ）、２．８〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．３〜
３．７（ｍ，４Ｈ）、７．７０（１Ｈ，ｄ）、７．８２
（１Ｈ，ｄ）に吸収が観測された。また、赤外線スペク
トル分析においては、１６８３ｃｍ-1，１６０５ｃ
ｍ-1，１３９０ｃｍ-1，１３００ｃｍ-1，１１７５
ｍ-1，１１２５ｃｍ-1に吸収ピークが観測された。これ
ら結果より、得られた生成物は、４−クロロ−５−（３
−クロロ−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イ
ル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドであることが確認された。また、こ
の化合物の融点は、８３．８〜８５．４℃であった。
【００５２】実施例１ ４−クロロ−５−｛３−［ジ（メトキシカルボニル）メ
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１） ６０重量％水素化ナトリウム０．３３ｇのベンゼン８ミ
リリットル懸濁液にマロン酸ジメチル１．１０ｇを室温
で加えた。室温で３０分間撹拌した後、製造例３で得ら
れた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−オキソ−２−
シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド１．００ｇ
のベンゼン２ミリリットル溶液を加え、３時間溶媒を加
熱還流させた。反応溶液に酢酸エチルを加え、５重量％
塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．０８g
（収率８５％）を得た。この生成物の 1Ｈ−ＮＭＲおよ
び赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点
の測定結果を第１表に示す。これらの測定結果により、
ここで得られた生成物は、４−クロロ−５−｛３−［ジ
（メトキシカルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．１）であると認められた。
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１） ６０重量％水素化ナトリウム０．３３ｇのベンゼン８ミ
リリットル懸濁液にマロン酸ジメチル１．１０ｇを室温
で加えた。室温で３０分間撹拌した後、製造例３で得ら
れた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−オキソ−２−
シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド１．００ｇ
のベンゼン２ミリリットル溶液を加え、３時間溶媒を加
熱還流させた。反応溶液に酢酸エチルを加え、５重量％
塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．０８g
（収率８５％）を得た。この生成物の 1Ｈ−ＮＭＲおよ
び赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点
の測定結果を第１表に示す。これらの測定結果により、
ここで得られた生成物は、４−クロロ−５−｛３−［ジ
（メトキシカルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．１）であると認められた。
【００５３】実施例２ ４−クロロ−５−｛３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）
（エトキシカルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．２） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、マロン酸
ｔ−ブチルエチルを用いた他は、実施例１と同様にし
て、目的化合物を得た。得られた目的化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造式なら
びに融点の測定結果を第１表に示す。 実施例３ ４−クロロ−５−｛３−［ジ（エトキシカルボニル）メ
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．３） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、マロン酸
ジエチルを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
（エトキシカルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．２） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、マロン酸
ｔ−ブチルエチルを用いた他は、実施例１と同様にし
て、目的化合物を得た。得られた目的化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造式なら
びに融点の測定結果を第１表に示す。 実施例３ ４−クロロ−５−｛３−［ジ（エトキシカルボニル）メ
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．３） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、マロン酸
ジエチルを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
【００５４】実施例４ ４−メチル−５−｛３−［ジ（メトキシカルボニル）メ
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．４） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドンに代えて、４−メチル−５−（３−クロロ−１−オ
キソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化合物を
得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線
スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結
果を第１表に示す。
チル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．４） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドンに代えて、４−メチル−５−（３−クロロ−１−オ
キソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化合物を
得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線
スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結
果を第１表に示す。
【００５５】実施例５ 〔１〕４−クロロ−７−｛３−［ジ（メトキシカルボニ
ル）メチル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．５） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドに代えて、４−クロロ−７−（３−クロロ−１−オキ
ソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシドを
用いた他は、実施例１と同様にして、目的化合物を得
た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線ス
ペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果
を第１表に示す。
ル）メチル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．５） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドに代えて、４−クロロ−７−（３−クロロ−１−オキ
ソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシドを
用いた他は、実施例１と同様にして、目的化合物を得
た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線ス
ペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果
を第１表に示す。
【００５６】実施例６ 〔１〕５，８−ジメチル−６−｛３−［ジ（メトキシカ
ルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン
−２−イル｝カルボニルチオクロマン １，１−ジオキ
シド（化合物Ｎｏ．６） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドに代えて、５，８−ジメチル−６−（３−クロロ−１
−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル
チオクロマン １，１−ジオキシドを用いた他は、実施
例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化
合物の1Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。
ルボニル）メチル］−１−オキソ−２−シクロヘキセン
−２−イル｝カルボニルチオクロマン １，１−ジオキ
シド（化合物Ｎｏ．６） 実施例１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１−
オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン １，１−ジオキシ
ドに代えて、５，８−ジメチル−６−（３−クロロ−１
−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル
チオクロマン １，１−ジオキシドを用いた他は、実施
例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化
合物の1Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。
【００５７】実施例７ 〔１〕４−クロロ−５−｛１−ヒドロキシ−３−［（ア
セチル）（メトキシカルボニル）メチリデン］−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．７） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、アセト酢
酸メチルを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
セチル）（メトキシカルボニル）メチリデン］−２−シ
クロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒド
ロベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（化合物Ｎ
ｏ．７） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、アセト酢
酸メチルを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
【００５８】実施例８ 〔１〕４−クロロ−５−［１−ヒドロキシ−３−（ジア
セチルメチリデン）−２−シクロヘキセン−２−イル］
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１
−ジオキシド（化合物Ｎｏ．８） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、アセチル
アセトンを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
セチルメチリデン）−２−シクロヘキセン−２−イル］
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１
−ジオキシド（化合物Ｎｏ．８） 実施例１で用いたマロン酸ジメチルに代えて、アセチル
アセトンを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化
合物を得た。得られた目的化合物の1 Ｈ−ＮＭＲおよび
赤外線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の
測定結果を第１表に示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】除草剤実施例 〔１〕除草剤組成物の調製 担体としてタルク５７重量部およびベントナイト４０重
量部を用い、界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム３重量部を用い、これらを均一に粉砕混
合して、水和剤用の担体を得た。ついで、この水和剤用
担体９０重量部に、製造実施例で得られた各縮合環式ベ
ンゾイル誘導体１０重量部を加えて、均一に粉砕混合す
ることにより、除草剤組成物を得た。 〔２〕除草試験 （１）畑地土壌処理試験 畑地土壌を充填した１／５０００アールのワグネルポッ
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。上記〔１〕で調製した除草剤
組成物の所定量を水に懸濁して、これを土壌表面に均一
に散布した。その後、このポットを温室内に載置して播
種した植物を育成した。除草剤による処理後２０日目
に、除草効果および栽培作物への薬害を観察した。これ
ら結果を第２表に示す。
量部を用い、界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム３重量部を用い、これらを均一に粉砕混
合して、水和剤用の担体を得た。ついで、この水和剤用
担体９０重量部に、製造実施例で得られた各縮合環式ベ
ンゾイル誘導体１０重量部を加えて、均一に粉砕混合す
ることにより、除草剤組成物を得た。 〔２〕除草試験 （１）畑地土壌処理試験 畑地土壌を充填した１／５０００アールのワグネルポッ
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。上記〔１〕で調製した除草剤
組成物の所定量を水に懸濁して、これを土壌表面に均一
に散布した。その後、このポットを温室内に載置して播
種した植物を育成した。除草剤による処理後２０日目
に、除草効果および栽培作物への薬害を観察した。これ
ら結果を第２表に示す。
【００６２】（２）畑地茎葉処理試験 畑地土壌を充填した１／５０００アールのワグネルポッ
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。このように処理したポットを
温室内に載置して播種した植物を育成した。つぎに、こ
れら植物の３〜４葉期に、上記〔１〕で調製した除草剤
組成物を所定量水に懸濁し、これを２０００リットル／
ヘクタール相当の液量で、これら植物の茎葉部に均一に
スプレー散布した。その後、これら植物を温室内で育成
し、除草剤による処理後３０日目に、除草効果および栽
培作物への薬害を観察した。これら結果を第３表に示
す。
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。このように処理したポットを
温室内に載置して播種した植物を育成した。つぎに、こ
れら植物の３〜４葉期に、上記〔１〕で調製した除草剤
組成物を所定量水に懸濁し、これを２０００リットル／
ヘクタール相当の液量で、これら植物の茎葉部に均一に
スプレー散布した。その後、これら植物を温室内で育成
し、除草剤による処理後３０日目に、除草効果および栽
培作物への薬害を観察した。これら結果を第３表に示
す。
【００６３】（３）湛水試験／移植３日後処理試験 １／２０００アールのワグナルポットに、水田土壌を充
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物の生育条件下にこれらを育成した。そし
て、稲苗の移植後３日目に、上記〔１〕で調製した除草
剤組成物を所定量加えて処理をした。この薬剤処理をし
た後３０日目に、除草効果および水稲への薬害をを観察
した。結果を第４表に示す。
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物の生育条件下にこれらを育成した。そし
て、稲苗の移植後３日目に、上記〔１〕で調製した除草
剤組成物を所定量加えて処理をした。この薬剤処理をし
た後３０日目に、除草効果および水稲への薬害をを観察
した。結果を第４表に示す。
【００６４】（４）湛水試験／移植１０日後処理試験 １／２０００アールのワグネルポットに、水田土壌を充
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物を育成した。そして、稲苗の移植後１０日
目に、上記〔１〕で調製した除草剤組成物を所定量加え
て処理をした。この薬剤処理をした後３０日目に、除草
効果および水稲への薬害を観察した。結果を第４表に示
す。
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物を育成した。そして、稲苗の移植後１０日
目に、上記〔１〕で調製した除草剤組成物を所定量加え
て処理をした。この薬剤処理をした後３０日目に、除草
効果および水稲への薬害を観察した。結果を第４表に示
す。
【００６５】上記除草試験（１）〜（４）における除草
効果及び薬害は、下記の基準にしたがって求めた。 （ａ）殺草率 薬剤処理区の地上部生草重量と、無処理区の地上部生草
重量を測定し、殺草率（％）＝〔１−（薬剤処理区の地
上部生草重量）／（無処理区の地上部生草重量）〕×１
００の式によって、殺草率（％）を算出した。 （ｂ）除草効果 下記の判定基準にしたがって、除草効果を求めた。除草効果 殺草率 ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上〜２０％未満 ２ ２０％以上〜４０％未満 ３ ４０％以上〜７０％未満 ４ ７０％以上〜９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死） （ｃ）薬害 下記の判定基準にしたがって、薬害を求めた。薬害 薬害の程度 ０ 薬害は認められず １ 薬害はほとんど認められず ２ 薬害が若干認められる ３ 薬害が認められる ４ 薬害が顕著に認められる ５ ほとんど完全枯死
効果及び薬害は、下記の基準にしたがって求めた。 （ａ）殺草率 薬剤処理区の地上部生草重量と、無処理区の地上部生草
重量を測定し、殺草率（％）＝〔１−（薬剤処理区の地
上部生草重量）／（無処理区の地上部生草重量）〕×１
００の式によって、殺草率（％）を算出した。 （ｂ）除草効果 下記の判定基準にしたがって、除草効果を求めた。除草効果 殺草率 ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上〜２０％未満 ２ ２０％以上〜４０％未満 ３ ４０％以上〜７０％未満 ４ ７０％以上〜９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死） （ｃ）薬害 下記の判定基準にしたがって、薬害を求めた。薬害 薬害の程度 ０ 薬害は認められず １ 薬害はほとんど認められず ２ 薬害が若干認められる ３ 薬害が認められる ４ 薬害が顕著に認められる ５ ほとんど完全枯死
【００６６】
【表３】
【００６７】
【表４】
【００６８】
【表５】
【００６９】
【発明の効果】本発明の縮合環式ベンゾイル誘導体は、
除草剤の有効成分として使用すると、畑作物や水稲など
の栽培作物に対する薬害が少なく、かつ広範囲な雑草を
低薬量で防除することができるという優れた効果が得ら
れる。該縮合環式ベンゾイル誘導体を含む本発明の除草
剤組成物は、特に水稲用として好適である。
除草剤の有効成分として使用すると、畑作物や水稲など
の栽培作物に対する薬害が少なく、かつ広範囲な雑草を
低薬量で防除することができるという優れた効果が得ら
れる。該縮合環式ベンゾイル誘導体を含む本発明の除草
剤組成物は、特に水稲用として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C023 KA01 4H011 AB01 AB02 BA01 BB08 BC07 BC20 DA15 DC03 DC05 DD01 DD03 DD04
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、それぞれ独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のハロアルキル基であり、Ｚ1 及びＺ2 は、それぞれ独
立してＣＮ，ＮＯ2 ，ＣＯＲ7 ，ＣＯ2 Ｒ7 ，ＣＯＮＲ
7 Ｒ8 ，ＯＲ7 ，Ｏ（ＣＯＲ7 ），Ｏ（ＳＯ2 Ｒ7 ），
ＳＲ7 ，Ｓ（ＣＯＲ7 ），ＳＯ2 Ｒ7 ，ＳＯ3 Ｒ7 ，Ｓ
Ｏ2 ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ7 Ｒ8 ，ＮＲ7 （ＣＯＲ8 ），Ｎ
（ＣＯＲ7）（ＣＯＲ8 ）又はＮＲ7 （ＳＯ2 Ｒ8 ）で
あり、また互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｒ
7 及びＲ8 は、それぞれ水素原子，直鎖状、分岐状若し
くは環状の不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６
のアルキル基，直鎖状、分岐状若しくは環状の不飽和結
合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基，
置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有し
ていてもよいベンジル基であり、Ｒ7 とＲ8 は、それぞ
れ互いに同一でも異なっていてもよく、また互いに結合
して環構造を形成してもよい。Ｄは水素原子，ハロゲン
原子，炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のハロ
アルキル基，炭素数１〜６のアルコキシル基，炭素数１
〜６のハロアルコキシル基，炭素数１〜６のアルキルチ
オ基又は炭素数１〜６のハロアルキルチオ基である。 一般式（II) 【化２】 で表される基は、下記の置換構造をもつ５〜７員の飽和
又は不飽和の縮合環基である。 【化３】 ただし、環原子Ｑ1 〜Ｑ5 の２個までは、窒素、酸素及
び硫黄から選択される原子であり、また、環原子Ｑ1 〜
Ｑ5 は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロ
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数１
〜６のハロアルコキシル基、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基、オキソ基、チオキソ基、ヒドロキシイミノ基、炭
素数１〜６のアルコキシイミノ基、ヒドラゾノ基、炭素
数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基、炭素数１〜６の
ジアルキルヒドラゾノ基から選択される１つまたは２つ
以上の置換基を有していてもよく、Ｑを構成する環形成
原子又は隣接する環形成原子対は、エチレンジオキシ
基、エチレンジチオ基、プロピレンジオキシ基またはプ
ロピレンジチオ基からなる群より選ばれた２価の置換基
によって置換されて環構造を形成してもよく、前記環上
にはハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基が置
換していてもよい。Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、Ｒ9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ 9 又はＮＲ10
Ｒ11であり（ただし、Ｒ9 は水素原子、直鎖状、分岐状
若しくは環状の、不飽和結合を有していてもよい炭素数
１〜６のアルキル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、
不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアル
キル基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換
基を有していてもよいベンジル基であり、Ｒ10、Ｒ
11は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜
６のアルキル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽
和結合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を
有していてもよいベンジル基であり、Ｒ10とＲ11は互い
に結合して環構造を形成してもよい）、ｐは０、１又は
２である。〕で表される縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項２】 環原子Ｑ5 が硫黄原子である請求項１記
載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項３】 環原子Ｑ1 が炭素原子，酸素原子又は窒
素原子である請求項２記載の縮合環式ベンゾイル誘導
体。 - 【請求項４】 環原子Ｑ1 が炭素原子である請求項３記
載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項５】 環原子Ｑ2 〜Ｑ4 が炭素原子である請求
項２，３又は４記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項６】 環原子Ｑ1 上の置換基が水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、オキソ基又は炭素数１〜６のアルコキシイミノ基で
ある請求項４又は５記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ−ａ）又は一般式（Ｉ−ｂ） 【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｄ，Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ
3 ，Ｑ5 ，Ｘ及びｐは前記と同じである。）で表される
請求項１ないし６のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイ
ル誘導体。 - 【請求項８】 Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、Ｒ9 、ＯＲ9 、ＳＲ9 、ＳＯ2 Ｒ9 である請求項１
ないし７のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導
体。 - 【請求項９】 Ｒ1 〜Ｒ6 が、いずれも水素原子である
請求項１ないし８のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイ
ル誘導体。 - 【請求項１０】 Ｑ1 が、ＣＨ2 である請求項１ないし
９のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項１１】Ｑ1 〜Ｑ4 がいずれもＣＨ2 である請求
項１ないし９のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘
導体。 - 【請求項１２】Ｄが水素原子である請求項１ないし１１
のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。 - 【請求項１３】請求項１ないし１２のいずれかに記載の
縮合環式ベンゾイル誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項１４】水稲用である請求項１３記載の除草剤組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000102078A JP2001288184A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 |
| PCT/JP2001/001960 WO2001074802A1 (en) | 2000-04-04 | 2001-03-13 | Fused-benzoyl derivatives and herbicide compositions containing the same |
| AU2001241117A AU2001241117A1 (en) | 2000-04-04 | 2001-03-13 | Fused-benzoyl derivatives and herbicide compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000102078A JP2001288184A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001288184A true JP2001288184A (ja) | 2001-10-16 |
Family
ID=18616021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000102078A Pending JP2001288184A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001288184A (ja) |
-
2000
- 2000-04-04 JP JP2000102078A patent/JP2001288184A/ja active Pending
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