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JP2001279088A - ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法 - Google Patents

ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法

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Publication number
JP2001279088A
JP2001279088A JP2001087836A JP2001087836A JP2001279088A JP 2001279088 A JP2001279088 A JP 2001279088A JP 2001087836 A JP2001087836 A JP 2001087836A JP 2001087836 A JP2001087836 A JP 2001087836A JP 2001279088 A JP2001279088 A JP 2001279088A
Authority
JP
Japan
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rigid polyurethane
polyurethane foam
halogen
flame
retardant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2001087836A
Other languages
English (en)
Inventor
Anne Witte
アンネ・ヴィッテ
Wilfried Krieger
ヴィルフリート・クリーガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of JP2001279088A publication Critical patent/JP2001279088A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014—Use of organic additives
    • C08J9/0038—Use of organic additives containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C08K2003/321—Phosphates
    • C08K2003/322—Ammonium phosphate
    • C08K2003/323—Ammonium polyphosphate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 難燃性、加工性、低い煙密度及び低い煙毒性
に関しての必要な及び規定の要求を満たす、水で発泡さ
せた、ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム
を提供すること。 【解決手段】 オキシアルキル化されたアルキルホス
ホン酸とポリリン酸アンモニウムとのコンビネーション
が難燃剤として存在する、ハロゲン不含の難燃性硬質ポ
リウレタンフォーム。このアルキルホスホン酸は、例え
ば以下の式で表されるものである。 【化１】 [ 式中、R1はメチル、エチルまたはプロピル基であり、
R2及びR3は、同一かまたは異なり、メチル、エチルまた
はプロピル基であり、そしてｘは1.2 〜1.9 の数であ
る]

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、ハロゲン不含の難
燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法、並
びにこの種のハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフ
ォームを製造するためにポリリン酸アンモニウムとの混
合物としてのオキシアルキル化されたアルキルホスホン
酸を使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】硬質ポリウレタンフォームは、多くの分
野、例えば冷蔵・冷凍工業における構造物のための絶縁
材料として、例えば加熱ユニットまたは複合装置のため
の絶縁材料として、または包装材料として並びに、一般
的に、工業的な絶縁材料として使用されている。硬質ポ
リウレタンフォームには、一般的に、これらの分野で所
望とされる高い防火性に対する要求及び時には法定の高
い防火性上の要求を達成するために、難燃剤を供する必
要がある。この目的のために、多種多様の難燃剤が公知
であり、商業的にも入手が可能である。しかし、多くの
場合に、これらの難燃剤の使用を制限する重大な技術的
問題及び毒性面での懸念がある。
【０００３】例えば、メラミン、ポリリン酸アンモニウ
ムまたは硫酸アンモニウムなどの固形の難燃剤を使用す
る場合には、しばしば、発泡プラントの煩雑な再建また
は改変を必要とするような、計量添加に拘わる技術上の
問題がある。
【０００４】ハロゲン不含の難燃剤系は、原理上、環境
毒性の理由から、また火災に伴う煙密度及び煙の毒性の
観点からのそれらの良好な挙動から、好まれる。
【０００５】軟質ポリウレタンフォーム系の場合は、ヒ
ドロキシル化したオリゴマー性リン酸エステル( ドイツ
特許出願公開第43 42 972 号) を難燃剤として使用でき
る。これらの化合物及びそれらの性質並びに効果は、硬
質ポリウレタンフォーム系では同じ様には利用できない
ということは公知である。
【０００６】原理的には、軟質ポリウレタンフォーム系
と硬質ポリウレタンフォーム系はほぼ同じ密度と組成を
有し得るが、軟質ポリウレタンフォームは、僅かにしか
架橋されておらず、加圧下での変形に対しては低いレベ
ルの耐性しか示さない。
【０００７】これに対し、硬質ポリウレタンフォームの
構造は高度に架橋された単位から構成され、そして硬質
ポリウレタンフォームは、加圧下での変形に対して非常
に高い耐性を示す。典型的な硬質ポリウレタンフォーム
は独立気泡型であり、低い熱伝導率を有する。
【０００８】ポリオールとイソシアネートとの反応を介
して進行するポリウレタンの生産中、この材料の次の気
泡構造及び性質に影響を与えるのは主にポリオールの特
質と化学的性質（官能性）である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題の一つ
は、上記の欠点を持たず、及び難燃性、加工性、低い煙
密度及び低い煙毒性に関しての必要な及び規定の要求を
満たす難燃性硬質ポリウレタンフォームを提供すること
すること、並びにその製造方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、オキシア
ルキル化されたアルキルホスホン酸とポリリン酸アンモ
ニウムとのコンビネーションが難燃剤として存在する、
冒頭に述べたタイプの硬質ポリウレタンフォームによっ
て達成される。
【００１１】このオキシアルキル化されたアルキルホス
ホン酸は、好ましくは、以下の式Ｉを有する：
【００１２】
【化２】
【００１３】[ 式中、R1は、メチル、エチルまたはプロ
ピル基であり、R2およびR3は、同一かまたは異なり、メ
チル、エチルまたはプロピル基であり、そしてｘは、1.
2 〜1.9 の数である] 本発明の硬質ポリウレタンフォームにおいては、オキシ
アルキル化されたアルキルホスホン酸とポリリン酸アン
モニウムとの存在重量比は好ましくは1:2 〜2:1 であ
る。
【００１４】オキシアルキル化されたアルキルホスホン
酸とポリリン酸アンモニウムとの存在重量比は好ましく
は1:1 である。
【００１５】本発明によるハロゲン不含の難燃性硬質ポ
リウレタンフォームは、好ましくは、完全に硬化した硬
質ポリウレタンフォームを基準として、0.1 〜30重量％
の割合で難燃剤を含む。
【００１６】本発明によるハロゲン不含の難燃性硬質ポ
リウレタンフォームは、特に好ましくは、完全に硬化し
た硬質ポリウレタンフォームを基準として、３〜15重量
％の割合で難燃剤を含む。
【００１７】該硬質ポリウレタンフォームは、好ましく
は、25〜80kg/m3 の密度を有する。
【００１８】該硬質ポリウレタンフォームは、特に好ま
しくは、30〜50kg/m3 の密度を有する。
【００１９】また上記の課題は、発泡剤、安定化剤、活
性化剤及び／または他の慣用の助剤及び添加剤の存在下
にポリイソシアネート及びポリオールから、ハロゲン不
含の難燃性硬質ポリウレタンフォームを製造する方法で
あって、発泡剤、安定化剤、及び上記式Ｉのオキシアル
キル化されたアルキルホスホン酸とポリリン酸アンモニ
ウムとの難燃剤コンビネーションの存在下に、有機ポリ
イソシアネートと、イソシアネートと反応することがで
きる少なくとも２つの水素原子を有する化合物とを反応
させることを含む上記方法によっても達成される。
【００２０】発泡剤は、好ましくは、水及び／またはペ
ンタンである。
【００２１】式Ｉのオキシアルキル化されたアルキルホ
スホン酸は、好ましくは、加工温度で液状の化合物であ
る。本発明の目的においては、加工温度とは、各出発成
分を混合する際の温度のことである。
【００２２】式Ｉのオキシアルキル化されたアルキルホ
スホン酸は、好ましくは、イソシアネートに対し反応性
の化合物である。
【００２３】また、本発明は、難燃性硬質ポリウレタン
フォーム系を製造するためのハロゲン不含難燃剤とし
て、ポリリン酸アンモニウムとの混合物として上記式Ｉ
のオキシアルキル化されたアルキルホスホン酸を使用す
る方法も提供する。硬質ポリウレタンフォームに関し
て：硬質ポリウレタンフォームには、主に、ウレタン基
及び／またはイソシアヌレート基及び／またはアロファ
ネート基及び／またはウレトジオン基及び／または尿素
基及び／またはカルボジイミド基を有するフォームがあ
る。本発明による使用法は、好ましくは、ポリウレタン
フォームまたはポリイソシアヌレートフォームの製造に
おいて使用される。
【００２４】イソシアネートに基づくフォームを製造す
るために使用する材料は、以下の通りである： 原料： 脂肪族、脂環式、芳香- 脂肪族(araliphatic)
、芳香族または複素環式のポリイソシアネート（例え
ば、W.Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemi
e, 562, pp.75-136参照）、例えば式Q(NCO)n で表され
るもの（式中、ｎは２〜４、好ましくは２〜３であり、
そしてＱは、２〜18個の炭素原子、好ましくは６〜10個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、４〜15個の炭
素原子、好ましくは５〜10個の炭素原子を有する脂環式
炭化水素残基、６〜15個の炭素原子、好ましくは６〜13
個の炭素原子を有する芳香族炭化水素残基、または８〜
15個の炭素原子、好ましくは８〜13個の炭素原子を有す
る芳香族- 脂肪族炭化水素残基である）、例えばドイツ
特許出願公開第28 32 253 号の第10〜11頁に記載のポリ
イソシアネート。一般的に特に好ましいものは、工業的
に容易に入手が可能で、トリレン2,4-及び／または2,6-
ジイソシアネートからまたはジフェニルメタン4,4'- 及
び／または2,4'- ジイソシアネートから誘導されるポリ
イソシアネートである。
【００２５】他の原料は、イソシアネートと反応するこ
とができる少なくとも二つの水素原子及び400 〜10,000
の分子量を有する化合物（“ポリオール成分”）であ
る。本発明の目的においては、これらは、ヒドロキシル
基、アミノ基、チオ基またはカルボキシル基を有する化
合物、好ましくはヒドロキシル基、特に２〜８個のヒド
ロキシル基を有する化合物、これらの中でも特に1000〜
6000、好ましくは2000〜6000の分子量を有するものであ
り、一般的には、二価〜八価の、好ましくは二価〜六価
のポリエーテルまたはポリエステル、あるいはポリカー
ボネートまたはポリエステルアミドであり、これらは、
均質ポリウレタンまたは発泡ポリウレタンの製造に関し
てそれ自体公知のものであり、例えばドイツ特許出願公
開第28 32253 号に記載されている。上記の少なくとも
二価のポリエーテル及びポリエステルが、本発明におい
て好ましい。
【００２６】必要に応じて使用し得る他の原料は、イソ
シアネートと反応することができる少なくとも二つの水
素原子及び32〜399 の分子量を有する化合物である。こ
の場合も、本発明の目的においては、これらは、ヒドロ
キシル基及び／またはアミノ基及び／またはチオ基及び
／またはカルボキシル基を有する化合物、好ましくはヒ
ドロキシル基及び／またはアミノ基を有し、連鎖延長剤
または架橋剤として働く化合物である。これらの化合物
は、一般的に、イソシアネートと反応することができる
水素原子を２〜８個、好ましくは２〜４個有する。これ
らの化合物の例も、ドイツ特許出願公開第28 32 253 号
に記載されている。
【００２７】必要に応じて、助剤及び添加剤が同時に使
用される。このような助剤及び添加剤は、例えば、それ
自体公知の触媒、表面活性添加剤、例えば乳化剤及び気
泡安定化剤、反応抑制剤、例えば、塩酸または有機酸ハ
ロゲン化物などの酸性反応の物質、あるいはパラフィン
及び脂肪アルコールなどのそれ自体公知の気泡調節剤、
あるいはジメチルポリシロキサン、あるいは顔料または
染料、あるいは他の難燃剤、コア変色防止剤、あるいは
老化または風化に対抗するための安定化剤、あるいは可
塑剤、あるいは静真菌性または静菌性物質、あるいは硫
酸バリウム、けい藻土、カーボンブラックまたは白亜な
どのフィラーである（ドイツ特許出願公開第27 32 292
号）。
【００２８】Kunststoff-Handbuch （プラスチック便
覧）,Vol.VII, Carl Hanser Verlag,Munich, 1993の第1
04 〜123 頁には、本発明において必要に応じて一緒に
使用できる表面活性添加剤及び気泡安定化剤の更に別の
例、並びに気泡調節剤、反応抑制剤、安定化剤、難燃性
物質、可塑剤、染料及びフィラー、更に静真菌性もしく
は静菌性物質が、これらの添加剤の使用方法の詳細とそ
れらの作用の仕方の詳細と共に記載されている。
【００２９】ポリイソシアヌレートフォームは、この目
的に公知の方法及び条件を用いて製造される。
【００３０】以下の例は本発明を例示するものである。
【００３１】
【実施例】実験には以下の成分を使用した。 OMPA： 12.7重量％のリン含有率、430 mgKOH/g のヒド
ロキシル価及び25℃で275mPas の粘度を有する、オキシ
エチル化されたメチルホスホン酸 OEPA： 12.2重量％のリン含有率、447mgKOH/gのヒドロ
キシル価及び25℃で190mPas の粘度を有する、オキシエ
チル化されたエチルホスホン酸 OPPA： 12.3重量％のリン含有率、421mgKOH/gのヒドロ
キシル価及び25℃で160mPas の粘度を有する、オキシエ
チル化されたプロピルホスホン酸(R) Exolit( エクゾリット) AP422 ：ポリリン酸アンモ
ニウム （製造業者は全てClariant GmbH ） ポリエーテルポリオール： (R) Lupranol( ルプラノー
ル) 3323、BASF、340mgKOH/gのヒドロキシル価を有する
ポリエーテルポリオール 触媒： N,N-ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、Merck-Schuchardt 安定化剤： (R) Tegostab( テゴスタッ
プ) B8466, Th.Goldschmidt AG、ポリエーテルで変性し
たポリシロキサン イソシアネート： Caradate( カラデート) 3
0、ICI-Huntsman 例１〜３ 約40kg/m3 の密度を有する水／ペンタンで発泡させた硬
質ポリウレタンフォーム（インデックス110 ）を、以下
の混合仕様（データは重量部単位）に従い製造した。
【００３２】
【表１】
【００３３】硬質ポリウレタンフォームを製造するため
には、各成分を規定の順番で混合し、その後発泡させ
た。 防火性能試験 防火性能はスモールバーナーテスト(small burner tes
t) を用いてDIN 4102に従ってクラス分けされる。この
スモールバーナーテストにおいてその要求事項が満たさ
れる場合は、クラス分けはB2となる。垂直に配置した試
験シートの火炎をあてる所から150mm 上に印したマーク
に、15秒以内に火炎の上境界部が達した場合は、その試
験片は高可燃性と見なされる。すなわち、この試験片
は、建築材料クラスB3と見なされる。
【００３４】本発明による上記硬質ポリウレタンフォー
ムはいずれもDIN4102 によるB2試験に合格した。加え
て、燻り条件または出火条件で煙密度を測定した結果
は、ポリリン酸アンモニウムとオキシアルキル化された
アルキルホスホン酸との混合物の代わりにハロゲン含有
難燃剤を用いて製造した硬質ポリウレタンフォームと比
較して、煙密度は３〜10低下した。
【００３５】例３（比較例）の材料はB2試験に合格しな
かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 101:00） Ｃ０８Ｇ 101:00） (72)発明者 ヴィルフリート・クリーガー ドイツ連邦共和国、50321 ブリュール、 クライストストラーセ、27

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オキシアルキル化されたアルキルホスホ
    ン酸とポリリン酸アンモニウムとのコンビネーションが
    難燃剤として存在する、ハロゲン不含の難燃性硬質ポリ
    ウレタンフォーム。
  2. 【請求項２】 オキシアルキル化されたアルキルホスホ
    ン酸が以下の式Ｉ 【化１】 [ 式中、R1はメチル、エチルまたはプロピル基であり、
    R2及びR3は、同一かまたは異なり、メチル、エチルまた
    はプロピル基であり、そしてｘは1.2 〜1.9 の数であ
    る]を有する、請求項１のハロゲン不含の難燃性硬質ポ
    リウレタンフォーム。
  3. 【請求項３】 オキシアルキル化されたアルキルホスホ
    ン酸とポリリン酸アンモニウムの存在重量比が1:2 〜2:
    1 である、請求項１または２のハロゲン不含の難燃性硬
    質ポリウレタンフォーム。
  4. 【請求項４】 オキシアルキル化されたアルキルホスホ
    ン酸とポリリン酸アンモニウムの存在重量比が1:1 であ
    る、請求項１〜３のいずれか一つのハロゲン不含の難燃
    性硬質ポリウレタンフォーム。
  5. 【請求項５】 完全に硬化した硬質ポリウレタンフォー
    ムを基準にして、0.1 〜30重量％の割合で難燃剤を含
    む、請求項１〜４のいずれか一つのハロゲン不含の難燃
    性硬質ポリウレタンフォーム。
  6. 【請求項６】 完全に硬化した硬質ポリウレタンフォー
    ムを基準にして、３〜15重量％の割合で難燃剤を含む、
    請求項１〜５のいずれか一つのハロゲン不含の難燃性硬
    質ポリウレタンフォーム。
  7. 【請求項７】 25〜80kg/m3 の密度を有する、請求項１
    〜６のいずれか一つのハロゲン不含の難燃性硬質ポリウ
    レタンフォーム。
  8. 【請求項８】 30〜50kg/m3 の密度を有する、請求項１
    〜７のいずれか一つのハロゲン不含の難燃性硬質ポリウ
    レタンフォーム。
  9. 【請求項９】 発泡剤、安定化剤、活性化剤及び／また
    は他の慣用の助剤及び添加剤の存在下にポリイソシアネ
    ート及びポリオールから、請求項１〜８のいずれか一つ
    のハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォームを製
    造する方法であって、発泡剤、安定化剤、及び上記式Ｉ
    のオキシアルキル化されたアルキルホスホン酸とポリリ
    ン酸アンモニウムとの難燃剤コンビネーションの存在下
    に、有機ポリイソシアネートを、イソシアネートと反応
    することができる少なくとも二つの水素原子を有する化
    合物と反応させることを含む、上記方法。
  10. 【請求項１０】 発泡剤が水及び／またはペンタンであ
    る、請求項９の方法。
  11. 【請求項１１】 上記式Ｉのオキシアルキル化されたア
    ルキルホスホン酸が、加工温度で液状の化合物である、
    請求項９または10の方法。
  12. 【請求項１２】 上記式Ｉのオキシアルキル化されたア
    ルキルホスホン酸が、イソシアネートに対し反応性の化
    合物である、請求項８〜11のいずれか一つの方法。
  13. 【請求項１３】 ポリリン酸アンモニウムとの混合物と
    しての上記式Ｉのオキシアルキル化されたアルキルホス
    ホン酸を、難燃性硬質ポリウレタンフォーム系を製造す
    るためのハロゲン不含難燃剤として使用する方法。
JP2001087836A 2000-03-27 2001-03-26 ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法 Withdrawn JP2001279088A (ja)

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DE (2) DE10014593C2 (ja)
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