JP2001245662A - 多環芳香族分解経路上流に関与する遺伝子群およびタンパク質群 - Google Patents
多環芳香族分解経路上流に関与する遺伝子群およびタンパク質群Info
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Abstract
およびタンパク質群の提供。 【解決手段】 配列番号2,4,6,8で表わされるアミ
ノ酸配列若しくは配列番号2,4,6,8のアミノ酸配列
において1若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若し
くは付加されたアミノ酸配列からなるタンパク質をコー
ドする遺伝子群、または配列番号2,4,6,8で表わさ
れるアミノ酸配列若しくは配列番号2,4,6,8のアミ
ノ酸配列において1若しくは複数個のアミノ酸が欠失、
置換若しくは付加されたアミノ酸配列からなるタンパク
質群。
Description
よびアントラセン等の多環芳香族の分解経路上流に関与
する遺伝子群、即ちベンゼン環水酸化酵素(経路第1段
階)により生成される多環芳香族のジヒドロジオール化
合物を脱水素化して芳香族ジオール化合物を生成する芳
香族ジヒドロジオール脱水素酵素、芳香族ジオール化合
物を酸化開裂させる芳香族ジオール酸素添加(メタ開
裂)酵素、環開裂産物を芳香族アルデヒドとピルビン酸
に変換するヒドラターゼ-アルドラーゼおよび芳香族ア
ルデヒドを芳香族カルボン酸に変換するアルデヒド・デ
ヒドロゲナーゼを構成する遺伝子群に関する。
を持ち、環境中においては汚染物質となる。その一方で
環境中には芳香族化合物を栄養源として利用し、資化す
る微生物が存在する。従来、環境汚染物質となりうる芳
香族化合物の細菌による分解、浄化の研究は、環境問題
への関心の高まりとあいまって精力的に行われてきた。
こうした研究の方向性としては、特定の化合物を特異的
に分解する細菌の探索、分解経路の解明、また分解に関
与する遺伝子の単離等が挙げられる。その結果、多岐に
わたる細菌種が芳香族化合物を資化する能力を持つもの
として単離されてきた。また、芳香族化合物は複雑な過
程を経て水と二酸化炭素にまで分解されることや、この
分解に必要な遺伝子は多数存在し、これらは大きなプラ
スミド上又は染色体DNA上にオペロンを形成する場合
が多いこと等が明らかになってきた。現在、多環芳香族
化合物を分解代謝する酵素をコードする遺伝子群の塩基
配列としては、幾つかのものが知られている。これら
は、2つのベンゼン環を持つナフタレンまたはビフェニ
ルを分解する一連の酵素の遺伝子群に関するものであ
る。しかし、ベンゼン環が3つ又はそれ以上の化合物を
基質として増殖できる細菌より、一連の分解遺伝子をク
ローニングし、塩基配列を決定した例は無い。
s)種 KP7株はフェナントレンを唯一の炭素源として生
育することが知られており(Iwabuchiら、J. Mar. Biot
echnol., 6,86-90 (1998))、フェナントレン分解経路
において 1-ヒドキシ-2-ナフトエ酸を o-フタル酸まで
変換する反応を担う各種酵素1-ヒドロキシ-2-ナフトエ
酸ジオキシゲナーゼ(PhdI)、トランス-2-カルボキシベ
ンザルピルビン酸ヒドラターゼ-アルドラーゼ(PhdJ)
及び2-カルボキシベンズアルデヒドデヒドロゲナーゼ
(PhdK)の遺伝子構造が明らかにされている(Iwabuchi
および Harayama, J.Biol. Chem., 273, 8332-8336 (1
998); Iwabuchi および Harayama, J. Bacteriol., 18
0, 945-949 (1998); Iwabuchi および Harayama, J. Ba
cteriol., 179,6488-6494 (1997))。
うベンゼン環水酸化酵素を構成する4種のサブユニット
をコードする遺伝子の塩基配列配列も明らかになってい
る(特願平10-259413を参照されたい)。これらの酵素
に関しては、既知の類似酵素とのアミノ酸配列の類似性
のみでなく、それぞれ分解活性を有することも確かめら
れている。
的手法を用いて多環芳香族分解の経路上流に関与する一
連の酵素又はそれを発現する組換え体を生産すべく、そ
の生産のもととなる遺伝子を解析し、提供することを目
的とする。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、芳香族化合物
を分解代謝する一連の酵素をコードする遺伝子群はクラ
スターを形成する場合が多いとの知見に基づき、ノカル
ディオイデス(Nocardioides)種・KP7株ゲノムDNAラ
イブラリーのスクリーニングを行ったところ、ベンゼン
環水酸化酵素、ジヒドロジオール脱水素酵素、芳香族ジ
オール酸素添加(メタ開裂)酵素、ヒドラターゼ-アル
ドラーゼ及びアルデヒド・デヒドロゲナーゼ遺伝子の全
長をコードするクローンを取得するに至り、本発明を完
成した。
(b)のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。
(b)のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。
のタンパク質である: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質である: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質である: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。
(b)のタンパク質である: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。
本発明は、以下の(a)または(b)のタンパク質をコ
ードする遺伝子である: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。
(b)のタンパク質をコードする遺伝子である: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。
ることができる。先ず、ノカルディオイデス種・KP7株
のゲノムDNAを調製し、適当な制限酵素で切断後、適
当なベクターDNAの制限酵素切断部位またはマルチク
ローニングサイトに挿入して連結し、ゲノムDNAライ
ブラリーを作成する。ノカルディオイデス種・KP7株
は、工業技術院生命工学工業技術研究所に受託番号FERM
P-16955として寄託されている(寄託日平成10年8月
25日)。
BamHI、PstIを使用することができるが、これらに限定
されない。適当なベクターとしては、λファージ由来の
各種ベクター、例えばλgt10やλZap11等、コスミドベ
クターpRAFR3等、又はpUC18やpBR322等のプラスミドベ
クターを用いることができるが、これらに限定されな
い。
は、適当なプローブを用いてハイブリダイゼーションを
行い、これに強く結合するクローンを選択すればよい。
このプローブは、例えば、以下の2つのステップを経て
作ることができる。 (1)先ず、既知のベンゼン環水酸化酵素のアミノ酸配列
において、保存度の高い部分2ヵ所の配列をもとに、2
つのプライマーを設計する。 (2) この2つのプライマーおよびノカルディオイデス種
・KP7株DNAを用いてPCRを行うことにより増幅さ
れるDNA断片をプローブとして用いることができる。
また、菌体から何れかの芳香族分解酵素を精製し、N末
端のアミノ酸配列を決定し、その配列に基づいてプロー
ブを合成してもよい。
群はクラスターを形成する場合が多いことが知られてい
る。それゆえ、上記の適切なプローブを用いて選択され
たクローン及びそのクローンの持つDNAと重複するD
NA断片を持つクローンの塩基配列を、サンガー法やマ
キサム−ギルバート法等の一般的な手法により決定する
ことによって、ベンゼン環水酸化酵素、および本発明の
芳香族ジヒドロジオール脱水素酵素、芳香族ジオール酸
素添加(メタ開裂)酵素、ヒドラターゼ-アルドラーゼ
及びアルデヒド・デヒドロゲナーゼをコードするDNA
の全長を単離することができる。これらの遺伝子をコー
ドするDNAを導入した形質転換体は、フェナントレン
およびアントラセン等多環芳香族化合物の代謝中間体を
含む培養液中で培養することにより、容易に基質となる
代謝中間体を変換し、その産物を培養物中に蓄積する。
のタンパク質である: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。
のタンパク質である: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。
(b)のタンパク質である: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。
(b)のタンパク質である: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。
換、付加は、公知技術(例えば、固相合成法)により実施
することができる。本発明のタンパク質は、上記におい
て単離したDNAを適当な発現ベクターに挿入し、得ら
れた組換えベクターを宿主に導入して発現させることに
より得ることができる。
で複製可能なものであれば特に限定されず、例えば、λ
ファージ由来の各種ベクター、例えばλgt10やλZap11
等、コスミドベクターpRAFR3等、又はpUC18やpBR322等
のプラスミドベクターを用いることができる。
例えば、大腸菌(Escherichia coli)BL21(DE3)株、大腸
菌K-12株、Pseudomonas属の細菌、Batillus属の細菌、S
treptomyces属の細菌、Saccharomyces cerevisiae、CHO
細胞、Hela細胞等を使用することができるが、本発明の
遺伝子を発現できるものであればこれらに限定されな
い。ベクターの導入方法としては、導入する宿主に適し
た手法であれば特に限定されないが、例えば大腸菌等の
細菌に導入する場合、カルシウム法、エレクトロポレー
ション法を用いることができる。
ようにベクターに導入されることが必要である。そこ
で、発現ベクターは、本発明の遺伝子、プロモーターの
他に、所望によりエンハンサーなどのシスエレメント、
スプライシングシグナル、ポリA付加シグナル、選択マ
ーカー、リボソーム結合配列(SD配列)等を連結するこ
とができる。
シリン耐性遺伝子、テトラサイクリン耐性遺伝子、ロイ
シン合成遺伝子、ウラシル合成遺伝子、チミジン・キナ
ーゼ遺伝子、ハイグロマイシン耐性遺伝子等が挙げられ
る。プロモーターとしては、宿主中で発現できるもので
あれば特に限定されないが、例えば宿主が大腸菌である
場合、lacプロモーター、tacプロモーター、T7プロモー
ターを使用することができる。
を形質転換し、この形質転換体を培養することにより、
その培養物から本発明のタンパク質を採取することがで
きる。培養は、通常、振とう培養または通気攪拌等の好
気条件下、例えば20℃から37℃で5時間から72時間、pH5
からpH9の範囲で行なう。培養期間中、必要に応じてア
ンピシリン等の抗生物質を培地に添加してもよい。
くは細胞内に生産される場合には、この菌体または細胞
を破砕することにより本発明のタンパク質を抽出する。
また、本発明のタンパク質が菌体外もしくは細胞外に生
産される場合には、培養液をそのまま使用するか、遠心
分離等により菌体もしくは細胞を除去する。その後、タ
ンパク質の単離精製に用いられる一般的な生化学的方
法、例えば硫酸アンモニウム沈殿、ゲルクロマトグラフ
ィー等を単独で、または適宜組合わせて用いることによ
り、前記培養物中から本発明のタンパク質を回収するこ
とができる。
は、フェナントレンおよびアントラセン等の多環芳香族
化合物の代謝中間体を変換する酵素試薬として利用する
ことができる。また、上記形質転換体および該形質転換
体により産生される上記タンパク質は、バイオリアクタ
ーの反応体としても利用することができる。
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 [実施例1] ノカルディオイデス種・KP7株DNAライブラリーの作
製 ノカルディオイデス種・KP7株を、0.1% (w/v) のフェナ
ントレンを含む3リットルのマリンブロース(Difco
社)に植菌し、30℃で2日間培養した。培養の後に集菌
し、KP7株の長鎖(ゲノム)DNAを調整した(Ausubel
ら、(編), Current Protocols in Molecular Biology,
Chap.2 (1994))。50 mgのKP7株DNAに250ユニットの
制限酵素Sau3AIを添加して37℃で30秒間反応させ、部分
切断を行った。このDNAをアガロースゲル電気泳動に
より分画し、15kbから30kbの範囲のDNA 断片を回収
した。
iczら、J. Bacteriol., 169, 5789-5794 (1987))を制
限酵素BamHIとEcoRIで切断したもの、およびBamHIとHin
dIIIで切断したものを用意した。 KP7株DNAのSau3AI
部分切断断片と上記2種のコスミドベクターDNAを混
合し、Takara ligation kit Ver.2により連結し、Gigap
ackTMIII Gold Packaging Extract(Stratagene Clonin
g Systems 社)を用いてパッケージングした後、Escher
ichia coli S17-1株 に感染させた。形質転換したポピ
ュレーションのうち2304クローンを維持管理し、これを
ノカルディオイデス種・KP7株DNAライブラリーとし
た。
化酵素のαサブユニット遺伝子断片の増幅 公知のベンゼン環水酸化酵素のαサブユニットのアミノ
酸配列のアラインメントから、このグループのタンパク
質間で良く保存された領域を特定し、そのアミノ酸配列
から以下の2種のデジェネレートDNAプライマーを設
計し合成した。
い鉄硫黄クラスターの形成に関与すると考えられる Cys
残基と His残基を含む領域のアミノ酸配列に基づいて設
計した18mer のプライマーであり、OD-1aはαサブユニ
ットの中央部の相同領域のアミノ酸配列に基づいて設計
した20mer のプライマーである。
としてPCR反応の結果、予想されたとおり約300 bpの
DNA断片が増幅された。この断片を pCR-ScriptTMSK
(+) cloning kit(Stratagene Cloning Systems 社)を
用いてpCR-Script SK(+) のSrfI部位にクローニング
し、pK11-300-5を作製した。 pCR-Script SK(+)のマル
チクローニング部位の両サイドにはT7プロモーター及び
T3プロモーターが配備されている。クローニングされた
増幅断片の塩基配列を決定するため、それぞれのプロモ
ーターの塩基配列に基づいた以下のDNAプライマーを
設計し合成した。
定したところ、クローニングされた増幅断片は302 bp
で、そのコードしうるアミノ酸配列は、公知のベンゼン
環水酸化酵素・αサブユニットのアミノ酸配列と有意な
相同性を示した。これは増幅断片が、ノカルディオイデ
ス種・KP7株のαサブユニット遺伝子の一部であること
を示唆する。
造)を用い、Takara PCR thermal cycler MPにて94℃30
秒、55℃1分、72℃1分で30サイクル行なった。シークエ
ンス反応は、Dye terminator cycle sequencing kit
(パーキンエルマー社)を用い、Takara PCR thermal c
ycler MPにて96℃10秒、50℃5秒、60℃4分で25サイクル
行なった。塩基配列の解析は、373A DNA sequencer(パ
ーキンエルマー社)で行なった。
ブユニットをコードするコスミドクローンの同定 実施例2で得られたαサブユニット遺伝子の一部と考え
られる増幅断片をプローブとして用い、2304クローンの
KP7株DNAライブラリーのすべてのコロニーとハイブ
リダイゼーションを行った。
よびpMKT203の4クローンに関して明らかにポジティブ
なシグナルが認められた。このうちpMKT177は、1-ヒド
キシ-2-ナフトエ酸を o-フタル酸まで変換する反応を担
う各種酵素の遺伝子phdI(1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
ジオキシゲナーゼ)、phdJ(トランス-2'-カルボキシベ
ンザルピルビン酸ヒドラターゼ-アルドラーゼ)およびp
hdK(2-カルボキシベンズアルデヒドデヒドロゲナー
ゼ)をコードしていることが知られている(Iwabuchi
および Harayama, J. Biol. Chem., 273, 8332-8336 (1
998); Iwabuchi および Harayama, J. Bacteriol., 18
0, 945-949 (1998); Iwabuchi および Harayama, J. Ba
cteriol., 179,6488-6494 (1997))。
ーンはお互いにオーバーラップしており、 pMKT177とpM
KT203との組合せで最も広い領域をカバーすることが分
かった。以後、各種領域のサブクローニングおよび塩基
配列の決定には、この2クローンを用いた。なお、プロ
ーブのラベル、ハイブリダイゼーションおよびシグナル
の検出にはECLTM direct nucleic acid labelling and
detection systems(Amersham)を用いた。
素酵素、芳香族ジオール酸素添加(メタ開裂)酵素、ヒ
ドラターゼ-アルドラーゼ及びアルデヒド・デヒドロゲ
ナーゼをコードする遺伝子群の塩基配列の決定 上記クローンpMKT177及びpMKT203に含まれるノカルディ
オイデス種・KP7株由来DNAの種々の部分領域を制限
酵素 EcoRI、BamHI、BglII、MluI、XbaI、NcoI、KpnIで
処理して切り出し、各制限断片をクローニングベクター
pSL301(Brosius, DNA, 8, 759-777 (1989))にサブ
クローニングした。このベクターのマルチクローニング
部位の両サイドにはT7プロモーターおよびT3プロモータ
ーが配備されている。
を決定するため、それぞれのプロモーターの塩基配列に
基づく2つのプライマー:T7プライマー(上掲、配列番
号11)及びT3プライマー(上掲、配列番号12)を
使用した。先ず、各種のサブクローン(pSL301由来)を
鋳型とし、上記のT7プライマー及びT3プライマーを用い
てシークエンス反応を行なった。塩基配列の解析が進む
にしたがって順次新たなプライマーを設計・合成して解
析を進めた。なお、シークエンス反応は、Dye terminat
or cycle sequencing kit(パーキンエルマー社)を用
い、Takara PCR thermal cycler MPにて96℃10秒、50℃
5秒、60℃4分で25サイクル行なった。塩基配列の解析
は、373A DNA sequencer(パーキンエルマー社)で行な
った。解析に伴い順次新たに設計・合成したプライマー
の塩基配列は下記のとおりである。
5) KP217: CGT CGA GCG ACC CGA CAA CC(配列番号76) KP218: TCC GTA TGT CGC CGC GAC GG(配列番号77) KP219: CCA GTA GCG CTC GTT CGG CT(配列番号78) KP220: GAC TTC GCC GAC ACC CGC CA(配列番号79) KP221: ACC CCT TGA GGT TCT CCG CG(配列番号80) KP222: ACC GGT GGA CAG GGT CCG TC(配列番号81) KP223: GTA CGA GGC GAA CGC AGC CG(配列番号82) KP224: TCG GAT CGC CGC AGG ACC GT(配列番号83) KP225: GGA CGA TCC ACT GTG GTC GC(配列番号84) KP226: CAA CGT CGG GCC GGC AAG GT(配列番号85) KP227: TCA ACC ACC CCG ACC GAG TG(配列番号86) KP228: AGT GCT CCT GCA GGT CGG CG(配列番号87) KP229: AAG GGC AGC CGC CGA CTC TC(配列番号88) KP230: TAC GAG GTC CGC CTC GCC TC(配列番号89) KP231: CTG CGT GGT GCA CCT GAT CC(配列番号90) KP232: GCG CAT CGT ACC TGC GAT CG(配列番号91) KP233: CCC CCA CCT CTG ACA ACC GG(配列番号92) KP234: GAT CCG GCG CTC CAT CCA GG(配列番号93) KP235: GGG CGG ACC GAT CTA CGG AC(配列番号94) KP236: TCC GCC CAC TTT CCG CCC AC(配列番号95) KP237: CTC GTC GGC CGT GAT GTC GG(配列番号96) KP238: CGG TTC GCT GTA CCC CGA GT(配列番号97) KP239: TTC GTC ACC AGC GAC GCC CA(配列番号98) KP240: CGG CGA GGA GGT GAC CGA AC(配列番号99) KP241: ACG GGC GTT TGC AGG ACG TC(配列番号10
0) KP301: CTC TCG TCG TCG GCG TCC TC(配列番号10
1) KP302: GCT CGA CGA CCA TGG CGC AC(配列番号10
2) KP303: GTG CCG GAG GCT GGC GAC TA(配列番号10
3) KP304: GTA CTC CTC GCT CCA CGG AC(配列番号10
4)
kb領域(EMBL/GenBank/DDBJ 受託番号AB000735)に加
え、この領域に隣接し且つpMKT177およびpMKT203に包含
される24.7kb領域の塩基配列を明らかにした。得られた
塩基配列を、BLAST2.0(Altschulら、Nucleic Acid Re
s., 25, 3389-3402 (1997))を用いて解析し、公知のタ
ンパク質及びオープンリーディングフレームのアミノ酸
配列(SwissProt, DDBJ/GenBank/EMBL)との相同性を調
べた結果、この24.7kbの領域には、公知の芳香族ジヒド
ロジオール脱水素酵素、芳香族ジオール酸素添加(メタ
開裂)酵素、ヒドラターゼ-アルドラーゼ及びアルデヒ
ド・デヒドロゲナーゼとそれぞれ有意な相同性を示す産
物をコードし得る遺伝子が見い出された。
素遺伝子と相同の産物をコードし得る遺伝子をphdE(そ
の塩基配列を配列番号1、産物であるタンパク質のアミ
ノ酸配列を配列番号2とする)、芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素と相同の産物をコードし得る遺伝子
をphdF(塩基配列:配列番号3、アミノ酸配列:配列番
号4)、ヒドラターゼ-アルドラーゼと相同の産物をコ
ードし得る遺伝子をphdG(塩基配列:配列番号5、アミ
ノ酸配列:配列番号6)、そしてアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼと相同の産物をコードし得る遺伝子をphdH(塩
基配列:配列番号7、アミノ酸配列:配列番号8)と名
付けた。
されるタンパク質について、既知のタンパク質とのホモ
ロジー検索を行なったところ、最も相同性の高いものは
Burkholderia sp. RP007の PhnBであり、その相同性は
56%であった。同様にして、配列番号4のアミノ酸配
列で表わされるタンパク質と最も相同性が高いものはRh
odococcus erythropolis TA421の BphC5で41%、配列
番号6のアミノ酸配列で表わされるタンパク質と最も相
同性が高いものは Alcaligenes faecalis AFK2の PhnE
で38%、さらに配列番号8のアミノ酸配列で表わされ
るタンパク質と最も相同性が高いものは Streptomyces
coelicolor A3(2)の SC9B5.08遺伝子産物で42%であ
った。
ミドの作製 コスミドクローンpMKT203を制限酵素BamHIとMluIで切断
して得た2.1 kb のBamHI-MluI DNA断片(phdE遺伝子
及びphdF遺伝子全領域を含む)(配列を図1及び図2に
示す)を、BamHIとMluIで切断したベクターpSL301に連
結してpKM222を作製した。
し、終止コドンの下流にEcoRI部位を導入するため、下
記のプライマー PE528(配列番号105)とPE331(配列
番号106)を用いて、MluIで切断したpKM222を鋳型と
してPCR反応を行った。使用したPCR条件は次の通
りである:Takara PCR thermal cycler MPにて96℃1
分、60℃1分、72℃2分、30サイクル。増幅した0.86 kb
断片をNdeIとEcoRIで切断して0.84 kbの断片とし、NdeI
とEcoRIで切断したT7発現ベクターpT7-7(BglIIX) に連
結させてpHE121を作製した。
ンが主要な開始コドンである可能性もあるので、これを
開始コドンとする発現プラスミド(pHE113)も作製した:
即ち、下記のプライマー PE527(配列番号107)とPE33
1(配列番号106)を用いて、MluIで切断したpKM222を
鋳型にPCR反応を行った。使用したPCR条件は上記
pHE121作製時と同様である。増幅した0.85 kb断片をNde
IとEcoRIで切断して0.83 kbの断片とし、NdeIとEcoRIで
切断したT7発現ベクターpT7-7(BglIIX) に連結させてpH
E113を作製した。
Enzymol., 185, 60-89 (1991))にpHE121またはpHE113
をカルシウム法にて導入し、37℃で100 μg/mlのアンピ
シリンを添加したLB液体培地で振とう培養した。菌体濃
度がOD600nm = 0.5の時、IPTG(isopropyl s-D-thiogal
actopyranoside)を添加(最終濃度1 mM)し、更に37℃
で5時間培養した。集菌して全菌体タンパク質をSDS-PAG
E(sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel elect
rophoresis)にて分画し、コマジー・ブリリアント・ブ
ルーで染色すると、各々の菌体において、phdE遺伝子産
物(芳香族ジヒドロジオール脱水素酵素)と予想される
分子量を持つタンパク質のバンドの出現が認められた。
従って、pHE121及びpHE113はT7プロモーターの支配下で
phdE遺伝子を発現する。一方、pT7-7(BglIIX)を導入し
たBL21(DE3)株では、このバンドは認められなかった。
尚、T7発現ベクターpT7-7(BglIIX) は、pT7-7(Ausubel
ら、(編), Current Protocols in Molecular Biology,
Chap. 16 (1990))をBglIIで切断し、T4 DNAポリメ
ラーゼで処理した後に自己連結させてBglII部位を破壊
したものである。
領域の塩基配列をT7プライマー及びT3プライマーを用い
て確認したところ、予想されたとおりの配列であり変異
は認められなかった。なお、シークエンス反応は、Dye
terminator cycle sequencing kit(パーキンエルマー
社)を用い、Takara PCR thermal cycler MPにて96℃10
秒、50℃5秒、60℃4分で25サイクル行なった。塩基配列
の解析は、373A DNA sequencer(パーキンエルマー社)
で行なった。
プラスミドの作製 phdF遺伝子の開始コドンにNdeI部位を導入し、終止コド
ンの下流にBamHI部位を導入するため、下記のプライマ
ー PF547(配列番号108)とPF330(配列番号109)を
用いて、実施例5と同様にMluIで切断したpKM222を鋳型
としてPCR反応を行った。
して0.9 kbの断片とし、NdeIとBamHIで切断したT7発現
ベクターpT7-7(BglIIX)に連結させてpHF111を作製し
た。このプラスミドはT7プロモーターの支配下でphdF遺
伝子を発現する。発現の確認は実施例5と同様にして行
なった。pHF111のPCR断片に由来する領域の塩基配列
を実施例5と同様にして確認したところ、予想されたと
おりの配列であり、変異は認められなかった。
5, 60-89 (1991))に実施例6で作製したpHF111をカル
シウム法により導入し、100 μg/mLのアンピシリンを添
加したLB液体培地で振とう培養(37℃24時間)した。培
養の後に集菌し、全菌体タンパク質をSDS-PAGE(ドデシ
ル硫酸ナトリウム-ポリアクリルアミドゲル電気泳動)
にて分画し、コマジー・ブリリアント・ブルーで染色す
ると、phdF遺伝子産物(芳香族ジオール酸素添加(メタ
開裂)酵素)と予想される分子量の位置に太いバンドが
認められた。一方、pT7-7(BglIIX)を導入したBL21(DE3)
株では、このバンドは認められなかった。また、菌体濃
度がOD 600 nm = 0.5の時、IPTG(イソプロピル-D-チオ
ガラクトピラノシド)を添加(最終濃度1 mM)すると、
前記酵素の産生量は更に増加した。
族ジオール変換活性 pHF111(実施例6)を導入した大腸菌BL21(DE3)株を100
μg/mLのアンピシリンを添加した100 mlのLB液体培地
に植菌し、37℃で24時間振とう培養した。10,000×gで5
分間遠心して集菌し、この菌体を20 mMリン酸緩衝液(p
H7.0)に浮遊させた。再度10,000×gで5分間遠心して集
菌した後、新たな20 mMリン酸緩衝液(pH7.0)に浮遊さ
せ、菌体濃度をOD 600 nm = 30とした。
フェナントレンを最終濃度が10 mMとなるように加え、2
5℃で20分反応させた。等量のメタノールを加えてよく
混ぜた後、12,000×gで10分間遠心した。さらに、この
遠心上清を逆相カラムTSKゲル ODS-80Ts(東ソー)を用
いてHPLCにて分画(流速, 1 ml/分; 移動相, 20分まで6
0%メタノール, 以後90%メタノール)したところ、3,4-
ジヒドロキシフェナントレンから変換され、生成したと
考えられる多量の産物が認められ、一方、3,4-ジヒドロ
キシフェナントレンは認められなかった。一方、pT7-7
(BglIIX)を導入したBL21(DE3)株ではこの変換活性は認
められなかった。
キシフェナントレンよりリテンションタイムが明らかに
短くなっており、容易に分取精製することができた。
(フラコレを使わず手で分取)この画分を乾燥させた
後、d4-メタノールに溶解させて、1H NMRおよび13C NMR
等にて解析したところ、新規物質2-ヒドロキシ-2H-ナフ
トール[1,2-b]ピラン-2-カルボン酸であることが明らか
になった。
1,2-ジヒドロキシナフタレン、2,3-ジヒドロキシビフェ
ニル、カテコール、3-メチルカテコール、4-メチルカテ
コール及び4-エチルカテコールに対する開裂変換活性を
も示した。
作製 pMKT203をBglIIとXbaIで切断して得た2.6 kbのBglII-Xb
aI DNA断片(phdG遺伝子及びphdH遺伝子全領域を含
む)(配列を図3および図4に示す)を、BglIIとXbaIで
切断したpSL301に連結してpKX3251を作製した。phdG遺
伝子の開始コドン上流にBamHI部位、開始コドンにNdeI
部位そして終止コドンの下流にXbaI部位を導入するた
め、下記のプライマー PG551(配列番号110)とPG333
(配列番号111)を用いて、pKX3251を鋳型として実施
例5と同様にPCR反応を行った。
断して 1.11 kbの断片とし、BamHIとXbaIで切断したT7
発現ベクターpT7-7(BgXX) に連結させてpHG101xを作製
した。pT7-7(BgXX) はpT7-7(BglIIX)(実施例5)を改
変したもので、2箇所あるXbaI部位のうちT7プロモータ
ー近傍のXbaI部位のみを破壊したものであり、マルチク
ローニング部位内のXbaI部位は存在している。
phdG遺伝子を含む1.11 kbのNdeI-HindIII DNA断片
を、NdeIとHindIIIで切断したpT7-7(BglIIX)(実施例
5)に連結してpHG111を作製した。このプラスミドはT7
プロモーターの支配下でphdG遺伝子を発現する。発現の
確認は実施例5と同様にして行なった。pHG111のPCR
断片に由来する領域の塩基配列を実施例5と同様にして
確認したところ、予想されたとおりの配列であり変異は
認められなかった。
シウム法により導入し、100 μg/mLのアンピシリンを添
加したLB液体培地で振とう培養(37℃24時間)した。培
養の後に集菌し、全菌体タンパク質をSDS-PAGEにて分画
し、コマジー・ブリリアント・ブルーで染色すると、ph
dG遺伝子産物(ヒドラターゼ-アルドラーゼ)と予想さ
れる分子量の位置に太いバンドが認められた。一方、pT
7-7(BglIIX)を導入したBL21(DE3)株では、このバンドは
認められなかった。また、菌体濃度がOD 600 nm = 0.5
の時、IPTGを添加(最終濃度1 mM)すると産生量は更に
増加した。
る変換活性 ヒドラターゼ-アルドラーゼの環開裂産物に対する変換
活性を調べるため、実施例8の記載にしたがって得られ
る菌体浮遊液(メタノールを加えていない残りの反応
液:反応生成物 2-ヒドロキシ-2H-ナフトール[1,2-b]ピ
ラン-2-カルボン酸を含有する)を12,000×gで10分間遠
心して上清を採取した。
(実施例5)を導入した大腸菌BL21(DE3)株を100 μg/m
Lのアンピシリンを添加した100 mlのLB液体培地に植菌
し、37℃で24時間振とう培養した。10,000×gで5分間遠
心して集菌し、菌体を50 mMリン酸緩衝液(pH7.0)に浮
遊させ、菌体濃度をOD 600 nm = 5とした。
000×gで10分間遠心した。得られた菌体を、上記の 2-
ヒドロキシ-2H-ナフトール[1,2-b]ピラン-2-カルボン酸
を含む遠心上清 5 mlに浮遊させ(OD 600 nm = 10)、2
5℃で6時間反応させた。等量のメタノールを加えてよく
混ぜた後、12,000×gで10分間遠心した。さらに、この
遠心上清を逆相カラムTSKゲル ODS-80Tsを用いてHPLCに
て分画(流速, 1 ml/分; 移動相, 40分まで60%メタノー
ル, 以後90%メタノール)したところ、pHG111を持つ株
では新たに生成された物質のピークが認められ、これを
分取した。
Rにて解析したところ、2-ヒドロキシ-2H-ナフトール[1,
2-b]ピラン-2-カルボン酸から1-ヒドロキシ-2-ナフトア
ルデヒドが生成されたことが確認された。なお、pT7-7
(BglIIX)を持つ株では、有意な変換活性は認められなか
った。
の作製 phdH遺伝子の開始コドンにNdeI部位そして終止コドンの
下流にXbaI部位を導入するため、下記のプライマー PH5
36(配列番号112)とPH330(配列番号113)を用い
て、pKX3251(実施例9)を鋳型として実施例5と同様
にPCR反応を行った。
して 1.47 kbの断片とし、NdeIとXbaIで切断したT7発現
ベクターpT7-7(BgXX) (実施例9)に連結させてpHH104
xxを作製した。このプラスミドはT7プロモーターの支配
下でphdH遺伝子を発現する。発現の確認は実施例5と同
様にして行なった。pHH104xxのPCR断片に由来する領
域の塩基配列を確認したところ、予想されたとおりの配
列であり変異は認められなかった。
カルシウム法により導入し、100 μg/mLのアンピシリン
を添加したLB液体培地で振とう培養(37℃24時間)し
た。培養の後に集菌し、全菌体タンパク質をSDS-PAGEに
て分画し、コマジー・ブリリアント・ブルーで染色する
と、phdH遺伝子産物(アルデヒド・デヒドロゲナーゼ)
と予想される分子量の位置に太いバンドが認められた。
一方、pT7-7(BglIIX)を導入したBL21(DE3)株では、この
バンドは認められなかった。また、菌体濃度がOD 600 n
m = 0.5の時、IPTGを添加(最終濃度1 mM)すると産生
量は更に増加した。
導入した大腸菌HB101株(Boyer および Roulland-Dusso
ix, J. Mol. Biol., 41, 459 (1969))を100 μg/mLの
アンピシリンを添加した100 mlのLB液体培地に植菌し、
37℃で24時間振とう培養した。10,000×gで5分間遠心し
て集菌し、この菌体を20 mMリン酸緩衝液(pH7.0)に浮
遊させた。再度10,000×gで5分間遠心して集菌した後、
新たな20 mMリン酸緩衝液(pH7.0)に浮遊させ、菌体濃
度をOD600nm = 30とした。この菌体浮遊液10mlに1-ヒド
ロキシ-2-ナフトアルデヒドを最終濃度が5 mMとなるよ
うに加え、25℃で60時間反応させた。等量のメタノール
を加えてよく混ぜた後、12,000×gで10分間遠心した。
さらに、この遠心上清を逆相カラムTSKgel ODS-80Tsを
用いてHPLCにて分画(流速, 1 ml/分; 移動相, 40分ま
で60%メタノール, 以後90%メタノール)したところ、1
-ヒドロキシ-2-ナフトアルデヒドが有意に減少し、変換
産物と考えられる新たなピークが認められた。この生成
物質を分取・精製して、1HNMRおよび13C NMR等にて解析
したところ、明らかに1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の特
徴を示した。なお、pT7-7(BglIIX)(実施例5)を導入
したHB101株では、有意な変換活性は認められなかっ
た。
微生物に由来する芳香族ジヒドロジオール脱水素酵素遺
伝子、芳香族ジオール酸素添加(メタ開裂)酵素遺伝
子、ヒドラターゼ-アルドラーゼ遺伝子及びアルデヒド
・デヒドロゲナーゼ遺伝子が提供される。また、本発明
の遺伝子を導入して得られる形質転換体を培養すること
により、本発明のタンパク質を得ることができる。この
タンパク質の粗抽出液又は精製物は、フェナントレンお
よびアントラセン等の多環芳香族化合物の代謝中間体を
変換する酵素試薬として極めて有用である。さらに、上
記形質転換体およびタンパク質は、バイオリアクターの
反応体としても利用することができる。
の塩基配列中、芳香族ジヒドロジオール脱水素酵素遺伝
子を含む領域を示す図である。
の塩基配列中、芳香族ジオール酸素添加(メタ開裂)酵
素遺伝子を含む領域を示す図である。
の塩基配列中、ヒドラターゼ-アルドラーゼ遺伝子を含
む領域を示す図である。
の塩基配列中、アルデヒド・デヒドロゲナーゼ遺伝子を
含む領域を示す図である。
Claims (8)
- 【請求項1】 以下の(a)または(b)のタンパク質
をコードする遺伝子: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。 - 【請求項2】 以下の(a)または(b)のタンパク質
をコードする遺伝子: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。 - 【請求項3】 以下の(a)または(b)のタンパク質
をコードする遺伝子: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。 - 【請求項4】 以下の(a)または(b)のタンパク質
をコードする遺伝子: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。 - 【請求項5】 以下の(a)または(b)のタンパク
質: (a)配列番号2で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号2のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジヒドロジオー
ル脱水素酵素活性を有するタンパク質。 - 【請求項6】 以下の(a)または(b)のタンパク
質: (a)配列番号4で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号4のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつ芳香族ジオール酸素添
加(メタ開裂)酵素活性を有するタンパク質。 - 【請求項7】 以下の(a)または(b)のタンパク
質: (a)配列番号6で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号6のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつヒドラターゼ-アルド
ラーゼ活性を有するタンパク質。 - 【請求項8】 以下の(a)または(b)のタンパク
質: (a)配列番号8で表わされるアミノ酸配列からなるタ
ンパク質、(b)配列番号8のアミノ酸配列において1
若しくは複数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加さ
れたアミノ酸配列からなり、かつアルデヒド・デヒドロ
ゲナーゼ活性を有するタンパク質。
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|---|
| JPN6010007392, Journal of Bacteriology, 200004, Vol.182, No.8, p.2134−2141 * |
| JPN6010007395, 日本生物工学会大会講演要旨集, 1997, Vol.1997, p.253 * |
| JPN6010007397, Journal ob Bacteriology, 1997, Vol.179, No.20, p.6488−6494 * |
| JPN6010007400, Chemosphere, 1999, Vol.38, No.6, p.1331−1337 * |
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