[go: up one dir, main page]

JP2001181220A - 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法 - Google Patents

精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法

Info

Publication number
JP2001181220A
JP2001181220A JP37236399A JP37236399A JP2001181220A JP 2001181220 A JP2001181220 A JP 2001181220A JP 37236399 A JP37236399 A JP 37236399A JP 37236399 A JP37236399 A JP 37236399A JP 2001181220 A JP2001181220 A JP 2001181220A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chlorofluorocarbon
fluorocarbon
solid alkali
adsorbent
contact
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP37236399A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4552246B2 (ja
Inventor
Tomohiro Hoshi
智広 星
Taku Watanabe
卓 渡辺
Yoshiki Shigaki
由城 紫垣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kureha Corp filed Critical Kureha Corp
Priority to JP37236399A priority Critical patent/JP4552246B2/ja
Publication of JP2001181220A publication Critical patent/JP2001181220A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4552246B2 publication Critical patent/JP4552246B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボン
中のハロゲン化水素などの酸成分を液体状態で除去する
ことから成る、工業的に有利な精製フルオロカーボン又
はクロロフルオロカーボンの製造方法を提供する。 【解決手段】ハロゲン化水素を含有するフルオロカーボ
ン又はクロロフルオロカーボンを固体アルカリと液状で
接触させてハロゲン化水素を除去する。好ましい態様に
おいては、固体アルカリと接触後のフルオロカーボン又
はクロロフルオロカーボンを吸着材と液状で接触させて
水分及び／または二酸化炭素を除去する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、精製フルオロカー
ボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法に関し、詳
しくは、フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボン
に含まれるハロゲン化水素の除去のために固体アルカリ
を使用した工業的に有利な、精製フルオロカーボン又は
クロロフルオロカーボンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオロカーボン又はクロロフルオロカ
ーボンの製造方法としては、炭素数１〜４のハロゲン化
炭化水素を触媒を使用してフッ素化する方法、または、
炭素数２〜４の不飽和炭化水素または不飽和ハロゲン化
炭化水素にフッ素原子を付加する方法などが知られてい
る。この様な方法においては、触媒の種類や反応条件な
どによって、生成したフルオロカーボン又はクロロフル
オロカーボン中にハロゲン化水素などの酸成分が不純物
として副生する。
【０００３】また、電離層の破壊、地球の温暖化などの
問題から、冷媒、半導体産業における洗浄用溶媒などと
して使用されたフルオロカーボン又はクロロフルオロカ
ーボンの回収または再生が行われている。回収されたフ
ルオロカーボン又はクロロフルオロカーボン中にはハロ
ゲン化水素の酸成分や水分などが不純物として相当量存
在する。
【０００４】フルオロカーボン又はクロロフルオロカー
ボンの製造における不純物の除去方法として、蒸留によ
り精製する方法などが行われている。また、回収された
フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの再生方
法としては、回収したフッ素化炭化水素または炭化フッ
素化合物を水と接触させて水溶性不純物を水側に移行さ
せ、次いで、残存する不純物を吸着剤によって除去する
方法などが行われている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
方法では、何れも、ｐｐｍオーダーで含まれているハロ
ゲン化水素などの酸成分を除去するには充分とは云え
ず、また、低沸点のフルオロカーボン又はクロロフルオ
ロカーボンの貯蔵および出荷に際しては、加圧して液化
する必要があり、そのため、設備が大きくなるばかりで
なく、液化の操作が必要となり、製造コストが高くなる
一因となっている。
【０００６】従って、本発明の目的は、フルオロカーボ
ン又はクロロフルオロカーボン中のハロゲン化水素など
の酸成分を液体状態で除去することから成る、工業的に
有利な精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボ
ンの製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、フルオロカーボン又は
クロロフルオロカーボンを固体アルカリと液体状態で接
触させ、含有するハロゲン化水素などの酸成分を中和し
て固体アルカリ中に固定化することにより、上記課題が
解決できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その要旨は、ハロゲン化水素を含有するフ
ルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを固体アル
カリと液状で接触させてハロゲン化水素を除去すること
を特徴とする精製フルオロカーボン又はクロロフルオロ
カーボンの製造方法に存する。
【０００９】本発明の要旨の好ましい実施態様において
は、固体アルカリと接触後のフルオロカーボン又はクロ
ロフルオロカーボンを吸着材と液状で接触させて水分ま
たは二酸化炭素を除去する。
【００１０】
【発明の実施の態様】以下、本発明を説明する。本発明
の製造方法は、原料として、通常の方法で製造されたフ
ルオロカーボン或いはクロロフルオロカーボン又は冷媒
や半導体産業における洗浄用溶媒などとして使用された
フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを使用す
る。これらは、炭素数が通常１〜４であり、ハロゲン化
水素などの酸成分を含有する。ハロゲン化水素の酸成分
とは、フッ化水素、塩化水素または臭化水素などが例示
される。
【００１１】本発明で使用する固体アルカリとしては、
炭酸カルシウム、水酸化カルシウム又は酸化カルシウム
が挙げられる。固体アルカリとしてのカルシウム化合物
と酸成分としてのハロゲン化水素との反応によって生成
するカルシウム塩は、精製フルオロカーボン又はクロロ
フルオロカーボン中に溶解することがなく、固体アルカ
リ中に固定化される。また、反応によって得られるこれ
らのカルシウム塩は再資源化することも可能である。
【００１２】除去すべきハロゲン化水素の酸成分がフッ
化水素で、固体アルカリが炭酸カルシウムである場合、
炭酸カルシウムとフッ化水素の反応でフッ化カルシウム
が生成する。この場合、上記の反応は、炭酸カルシウム
（真密度：２．７１ｇ／ｍｌ）とフッ化カルシウム（真
密度：３．１８ｇ／ｍｌ）との密度が異なるため、個体
炭酸カルシウムに空隙を形成しながら進行する。その結
果、炭酸カルシウム表面のフッ化カルシウム被覆によっ
て反応の進行が阻害されることなく、炭酸カルシウム内
部まで反応が進行するため、炭酸カルシウムの利用率が
高く純度の高いフッ化カルシウムが得られる。
【００１３】原料のフルオロカーボン又はクロロフルオ
ロカーボンは、液状で固体アルカリとの反応に供される
ため、予め、沸点以下に冷却されるか、または、液状に
加圧される。固体アルカリと液状原料との接触は、固体
アルカリを充填した固定床式充填塔に液状原料を通液す
ることにより行われる。充填塔の入口から出口方向に向
かって液状原料の滞留時間が増加すると共に酸成分濃度
が低下していくので、その濃度勾配を考慮して充填塔の
固体アルカリの固定床高さを決める。固体アルカリの形
状は、ハンドリングの容易性や固定床の圧力損失の低減
の見地から粒状体であることが好ましい。
【００１４】固体アルカリと酸成分の反応よって、副生
物として水が、特に、炭酸カルシウムを使用した場合
は、水と二酸化炭素が生成する。これらは、ゼオライ
ト、シリカゲル、活性アルミナ、活性白土、活性炭また
は高分子吸着材などの吸着材によって吸着除去すること
が出来る。また、固定床の固体アルカリと反応しなかっ
た酸成分を吸着材で除去することにより、より高純度の
精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを製
造することが出来る。吸着材による吸着除去は、固体ア
ルカリの場合と同様に、吸着材を充填した固定床式充填
塔に通液することにより行われる。処理物中の二酸化炭
素および水の濃度によって、充填塔の吸着材の固定床高
さを決める。また、吸着材は、破過した段階で脱着処理
することにより、繰り返し使用することが出来る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１及び２ 原料として、既知の方法で製造した１，１−ジフルオロ
エタン（酸成分含有量：フッ化水素２０００ｗｔｐｐ
ｍ、塩化水素１５０ｗｔｐｐｍ）を使用した。固体アル
カリとして、粉砕により平均粒径を３ｍｍに調整した炭
酸カルシウムを使用した。吸着材として、合成ゼオライ
ト４Ａ（ビーズ）を使用した。
【００１７】ハロゲン化水素などの酸性分の除去および
水分または二酸化炭素の除去のための充填塔のサイズ
は、炭酸カルシウム充填塔および吸着材充填塔ともに、
内径４８mm、高さ５００mmの円筒で、固体アルカリ及び
吸着材の充填量を表１に記載の様に変えて充填高さを調
整した。タンクからポンプにて、温度２０℃、圧力０．
６５ＭＰａＧの液状１，１−ジフルオロエタンを炭酸カ
ルシウム充填塔および吸着材充填塔に表１に示す流量で
順次に通液し、出口の酸分、水分、二酸化炭素の濃度を
測定した。結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】上述の様に、液体状態でフルオロカーボ
ン又はクロロフルオロカーボンと固体アルカリを接触さ
せて、含まれるハロゲン化水素などの酸成分を除去する
ことにより、高純度の精製フルオロカーボン又はクロロ
フルオロカーボンを製造することが出来、且つ、コンパ
クトな精製プラントを実現することが出来るとともに精
製コストを低減すること出来る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ハロゲン化水素を含有するフルオロカー
    ボン又はクロロフルオロカーボンを固体アルカリと液状
    で接触させてハロゲン化水素を除去することを特徴とす
    る精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの
    製造方法。
  2. 【請求項２】 固体アルカリが、炭酸カルシウム、酸化
    カルシウム及び水酸化カルシウムの群から選ばれる少な
    くとも１種である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 固体アルカリと接触後のフルオロカーボ
    ン又はクロロフルオロカーボンを吸着材と液状で接触さ
    せて水分または二酸化炭素を除去する請求項１に記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 吸着材が、ゼオライト、シリカゲル、活
    性アルミナ、活性白土、活性炭および高分子吸着材の群
    から選ばれる少なくとも少なくとも１種である請求項３
    に記載の方法。
JP37236399A 1999-12-28 1999-12-28 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法 Expired - Fee Related JP4552246B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP37236399A JP4552246B2 (ja) 1999-12-28 1999-12-28 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP37236399A JP4552246B2 (ja) 1999-12-28 1999-12-28 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001181220A true JP2001181220A (ja) 2001-07-03
JP4552246B2 JP4552246B2 (ja) 2010-09-29

Family

ID=18500318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP37236399A Expired - Fee Related JP4552246B2 (ja) 1999-12-28 1999-12-28 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4552246B2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005539061A (ja) * 2002-09-16 2005-12-22 イーストマン ケミカル カンパニー フルオロホスファイト触媒の使用から生じるフッ化物不純物の低減方法
JP2006282658A (ja) * 2005-03-10 2006-10-19 Mitsubishi Gas Chem Co Inc カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法
CN100431689C (zh) * 2006-12-21 2008-11-12 北京工业大学 去除氮氧化物的复合吸附剂的制备方法
KR101008808B1 (ko) * 2002-09-16 2011-01-14 이스트만 케미칼 컴파니 플루오로아인산염 촉매를 사용하여 생성되는 플루오라이드불순물을 저감시키는 방법
WO2013069390A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 セントラル硝子株式会社 （ｅ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP2016135803A (ja) * 2016-04-05 2016-07-28 大石　哲也 ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法
WO2017031046A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Honeywell International Inc. Methods for removing acidic impurities from halogenated propenes
WO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2018-05-24 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
WO2022123799A1 (ja) * 2020-12-11 2022-06-16 昭和電工マテリアルズ株式会社 成形用樹脂組成物及び電子部品装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0733695A (ja) * 1993-07-23 1995-02-03 Central Glass Co Ltd １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法
JPH07503962A (ja) * 1992-02-21 1995-04-27 ファルムプル　ゲーエムベーハー ペルフルオロカーボンの精製方法および精製されたペルフルオロカーボンの使用
JPH09501694A (ja) * 1993-08-24 1997-02-18 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー Ｈｆからの有機化合物の分離
JPH10306046A (ja) * 1997-05-08 1998-11-17 Showa Denko Kk トリフルオロメタンの精製方法
JP2002524431A (ja) * 1998-09-03 2002-08-06 ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの精製

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07503962A (ja) * 1992-02-21 1995-04-27 ファルムプル　ゲーエムベーハー ペルフルオロカーボンの精製方法および精製されたペルフルオロカーボンの使用
JPH0733695A (ja) * 1993-07-23 1995-02-03 Central Glass Co Ltd １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法
JPH09501694A (ja) * 1993-08-24 1997-02-18 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー Ｈｆからの有機化合物の分離
JPH10306046A (ja) * 1997-05-08 1998-11-17 Showa Denko Kk トリフルオロメタンの精製方法
JP2002524431A (ja) * 1998-09-03 2002-08-06 ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの精製

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005539061A (ja) * 2002-09-16 2005-12-22 イーストマン ケミカル カンパニー フルオロホスファイト触媒の使用から生じるフッ化物不純物の低減方法
KR101008808B1 (ko) * 2002-09-16 2011-01-14 이스트만 케미칼 컴파니 플루오로아인산염 촉매를 사용하여 생성되는 플루오라이드불순물을 저감시키는 방법
KR101008774B1 (ko) * 2002-09-16 2011-01-14 이스트만 케미칼 컴파니 플루오로아인산염 촉매를 사용하여 생성되는 플루오라이드불순물을 저감시키는 방법
JP4851088B2 (ja) * 2002-09-16 2012-01-11 イーストマン ケミカル カンパニー フルオロホスファイト触媒の使用から生じるフッ化物不純物の低減方法
JP2006282658A (ja) * 2005-03-10 2006-10-19 Mitsubishi Gas Chem Co Inc カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法
CN100431689C (zh) * 2006-12-21 2008-11-12 北京工业大学 去除氮氧化物的复合吸附剂的制备方法
WO2013069390A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 セントラル硝子株式会社 （ｅ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP2013103890A (ja) * 2011-11-11 2013-05-30 Central Glass Co Ltd （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US9181153B2 (en) 2011-11-11 2015-11-10 Central Glass Company, Limited Method for producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2017031046A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Honeywell International Inc. Methods for removing acidic impurities from halogenated propenes
JP2018523690A (ja) * 2015-08-19 2018-08-23 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． ハロゲン化プロペンから酸不純物を除去する方法
EP3337778A4 (en) * 2015-08-19 2019-04-10 Honeywell International Inc. PROCESS FOR REMOVING ACID CONTAMINATION FROM HALOGENATED PROPENES
CN113683479A (zh) * 2015-08-19 2021-11-23 霍尼韦尔国际公司 从卤代丙烯中除去酸性杂质的方法
EP3922623A1 (en) * 2015-08-19 2021-12-15 Honeywell International Inc. Methods for removing acidic impurities from halogenated propenes
CN113683479B (zh) * 2015-08-19 2025-05-27 霍尼韦尔国际公司 从卤代丙烯中除去酸性杂质的方法
JP2016135803A (ja) * 2016-04-05 2016-07-28 大石　哲也 ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法
WO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2018-05-24 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JPWO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2019-10-17 Ａｇｃ株式会社 １−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP7003934B2 (ja) 2016-11-15 2022-02-04 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
WO2022123799A1 (ja) * 2020-12-11 2022-06-16 昭和電工マテリアルズ株式会社 成形用樹脂組成物及び電子部品装置
JP2022092991A (ja) * 2020-12-11 2022-06-23 昭和電工マテリアルズ株式会社 成形用樹脂組成物及び電子部品装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP4552246B2 (ja) 2010-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103588173B (zh) 一种氟化烷烃生产中副产氯化氢的纯化方法
JP5834791B2 (ja) （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
CN105377751A (zh) 氯化氢的纯化方法
JP5473928B2 (ja) 二フッ化カルボニルの製造方法
JPH0553725B2 (ja)
JP4552246B2 (ja) 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法
JP2003261480A (ja) ヘキサフルオロ−１，３−ブタジエン精製方法
EP3371107A1 (en) Method for removal of fluorinated organics from byproduct anhydrous or aqueous hydrochloric acid in the 1234yf via 1230xa process
US7384618B2 (en) Purification of nitrogen trifluoride
JP5013692B2 (ja) フルオロメタンの製造方法およびその製品
JP3569921B2 (ja) ジフルオロメタンの製造方法
WO2014185321A1 (ja) ジクロロメタンの精製方法およびそれを用いるジフルオロメタンの製造方法
CN104211013B (zh) 一种高纯盐酸的制备方法
JPWO1998008789A1 (ja) ジフルオロメタンの製造方法
CN102101823B (zh) 一种1，1-二氟乙烷的气相提纯方法
CN101014400A (zh) 利用经碱土金属交换的沸石精制三氟化氮气体的方法
KR100317113B1 (ko) 염화수소의 정제방법
JP2024504583A (ja) ヨウ素（ｉ２）から水を除去するための方法
JPH02137704A (ja) 塩化水素ガスの精製方法
JP5495642B2 (ja) 二フッ化カルボニルの精製方法
CN100562510C (zh) 氟甲烷的制备方法和产品
JP2001247495A (ja) １，１−ジフルオロエタンの精製方法
JPH0694427B2 (ja) １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法
JP2000034238A (ja) 含フッ素オレフィンの精製方法
JP3833856B2 (ja) アリールアルコール及びその誘導体を含有する塩化水素の精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061114

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20091203

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20091208

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100118

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100622

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100705

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130723

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees