JP2001176664A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表し、そ
れらのうちの２つで環を形成していても良い。ただしＲ
¹〜Ｒ^{1 2}の少なくとも一つは置換若しくは無置換のジア
リールアミノ基であり、これと異なるＲ¹〜Ｒ¹²の少な
くとも一つは分子同士の会合状態形成を抑制する立体障
害基である。）で示されるペリレン化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセント素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセント素子（以
下、単に「有機EL素子」と略す）は、電界を印加するこ
とにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入され
た電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する
原理を利用した自発光素子である。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子
の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋ
ｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３
頁、１９８７年）がなされて以来、有機材料を構成材料
とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われてい
る。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノー
ルアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘
導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点として
は、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より
注入された電子をブロックして再結合により生成する励
起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起
子を閉じこめることなどが挙げられる。

【０００４】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型
構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高め
るため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００５】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８
７１２２号公報等）。

【０００６】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。ま
た、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テ
トラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知ら
れており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領
域の発光が得られることが報告されており、カラー表示
素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３
９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開
平３−２００８８９号公報等）。

【０００７】以上のように、種々の高輝度、長寿命の有
機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、必ずしも
充分なものとはいえない。本発明者らは特開平１１−１
４４８６９号公報の通り、特定のペリレン化合物を用い
ることで高輝度発光を示す有機ＥＬ素子が得られる事を
開示した。しかしながら、いくつかのペリレン化合物に
おいては分子間の会合状態が形成されるために、充分な
性能が得られない場合があった。また、他の有機エレク
トロルミネッセント素子に用いられる色素材料について
も、高濃度での分散や、その色素単独で形成される固体
中で、分子同士の会合状態を形成し、これによって濃度
消光と呼ばれる色素の発光強度が著しく減少してしまう
現象が認められる場合が多数あった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記事項に鑑
みてなされたものであり、濃度消光を抑制した高輝度発
光の有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のペリレン誘
導体に会合状態の形成を抑制する立体障害基を導入した
化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子
は、従来の有機EL素子よりも高輝度発光することを見い
だした。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有する
ことがわかり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電子輸
送材料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他
の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用
いて作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を
示すことを見いだし本発明に至った。

【００１０】本発明のうち、請求項１は、陰極と陽極の
間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有す
る有機EL素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一
層に、一般式（１）：

【化３】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
たＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つで環を形成してい
ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは−Ｎ
Ａｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は置換若しくは無置換の芳香
属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環
基を表す）で示されるジアリールアミノ基である。ま
た、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹²の少なくとも
一つは分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基であ
る。）で示されるペリレン化合物を、単独もしくは混合
物で含むことを特徴とする有機EL素子を提供する。

【００１１】請求項２は、陰極と陽極の間に発光層を含
む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機EL素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式
（２）：

【化４】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
たＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つで環を形成してい
ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは−Ｎ
Ａｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は置換若しくは無置換の芳香
属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環
基を表す。ただし、Ａｒ¹、Ａｒ²のうち少なくとも１つ
は置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として有す
る。）で示されるジアリールアミノ基である。また、ジ
アリールアミノ基でない、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つ
は分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基であ
る。）で示されるペリレン化合物を、単独もしくは混合
物で含むことを特徴とする有機EL素子を提供する。

【００１２】請求項３は、請求項１又は２に記載の有機
EL素子において、前記有機薄膜層として、少なくとも発
光層を有し、発光層が一般式(１)又は（２）で表される
化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
る有機EL素子を提供する。

【００１３】請求項４は、請求項１又は２に記載の有機
EL素子において、前記有機薄膜層として、少なくとも正
孔輸送層を有し、正孔輸送層が一般式(１)又は（２）で
表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする有機EL素子を提供する。

【００１４】請求項５は、請求項１又は２に記載の有機
EL素子において、前記有機薄膜層として、少なくとも電
子輸送層を有し、電子輸送層が一般式(１)又は（２）で
表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする有機EL素子を提供する。

【００１５】請求項６は、請求項１から５のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子において、一般式（１）又は（２）
で示される化合物の有する立体障害基が、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基であることを特徴と
する有機EL素子を提供する。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係る化合物は、一般式(１)又は（２）で表され
る構造を有する化合物である。Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。また、
Ｒ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つで環を形成していて
も良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは−ＮＡ
ｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は置換若しくは無置換の芳香属
炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環基
を表す）で示されるジアリールアミノ基である。また、
一般式（２）においては、Ａｒ¹、Ａｒ²のうち少なくと
も１つは置換若しくは無置換のスチリル基を置換基とし
て有する。また、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹²
の少なくとも一つは分子の会合状態を形成するのを抑制
する立体障害基である。

【００１７】上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００１８】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹
Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナ
ントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタ
セニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、
２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００１９】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００２０】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメ
チルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリ
ル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリ
ル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−
ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げら
れる。

【００２１】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙
げられる。

【００２２】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロ
ピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シ
アノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシ
アノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，
３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノ
プロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２
−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−
ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、
２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニ
トロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシク
ロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル
基等が挙げられる。

【００２３】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２４】置換若しくは無置換の芳香族複素環基とし
ては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２５】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２６】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２７】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２８】置換若しくは無置換のスチリル基として
は、スチリル基、２、２−ジフェニルビニル基の他、置
換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＮＡｒ
³Ａｒ⁴（Ａｒ³、Ａｒ⁴はそれぞれ独立に炭素数６〜２０
のアリール基を表し、このアリール基は置換基を有して
いても良い。 ）で表される置換若しくは無置換のジア
リールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若し
くは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置
換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しく
は無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチ
リル基又は２、２−ジフェニルビニル基等が挙げられ
る。Ａｒ³、Ａｒ⁴で表される炭素数６〜２０のアリール
基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙
げられる。またこれらアリール基の置換基の例として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ
基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置
換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは
無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換
のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基等が挙げられる。

【００２９】またＲ¹〜Ｒ¹²において、環を形成する２
価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−
ジイル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジ
フェニルプロパン−４，４'−ジイル基、１，３−ブタ
ジエン−１，４−ジイル基等が挙げられる。

【００３０】会合状態の形成を抑制する立体障害基とし
ては、分子同士の接近を阻害するのに十分な大きさのか
さ高さを有していれば、どのような置換基でも用いるこ
とができる。例えば、前述の置換若しくは無置換のアル
キル基、前述の置換又は無置換のシクロアルキル基、前
述の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前述の置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換若しくは
無置換の芳香族複素環基、前述の置換若しくは無置換の
アラルキル基、前述の置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基が挙げられるが、中でも好適な例として、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチ
ル基、２、３−ジヨード−ｔ−ブチル基、ｔ−ブトキシ
基、２、３−ジブロモ−ｔ−ブトキシ基、２、３−ジヨ
ード−ｔ−ブトキシ基、２−メチルブタン−２−イル
基、２−メチルブタン−２−イルオキシ基、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナン
−１−イル基、ノルボルナン−２−イル基、ノルボルナ
ン−７−イル基、ノルボルナン−１−イルオキシ基、ノ
ルボルナン−２−イルオキシ基、ノルボルナン−７−イ
ルオキシ基、ボルナン−２−イル基、ボルナン−２−イ
ルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデ
カン−１−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，
９］ドデカン−２−イル基、トリシクロ［５．３．２．
０４，９］ドデカン−３−イル基、トリシクロ［５．
３．２．０４，９］ドデカン−１０−イル基、トリシク
ロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イル基、
トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イ
ルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデ
カン−２−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０
４，９］ドデカン−３−イルオキシ基、トリシクロ
［５．３．２．０４，９］ドデカン−１０−イルオキシ
基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１
１−イルオキシ基、ｐ−シクロファンイル基、１−アダ
マンチル基、２−アダマンチル基、１−アダマンチルオ
キシ基、２−アダマンチルオキシ基、フェニル基、トリ
ル基、９−フルオレニル基、２、２−ジメチル−１−プ
ロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチ
ル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、４−メチルシクロヘキシルメチル基、ノルボルナン
−１−イルメチル基、ノルボルナン−２−イルメチル
基、ノルボルナン−７−イルメチル基、トリシクロ
［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イルメチル
基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−２
−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］
ドデカン−３−イルメチル基、トリシクロ［５．３．
２．０４，９］ドデカン−１０−イルメチル基、トリシ
クロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イルメ
チル基、ｐ−シクロファンメチル基、１−アダマンチル
メチル基、２−アダマンチルメチル基、ベンジル基、４
−メチルベンジル基、、１−ナフチルオキシ基、１−ナ
フチルメチル基、９−アントリルメチル基、９−アント
リルオキシ基、トリフェニルメチル基、２，２，２−ト
リフェニルエチル基、９−フルオレニル基、９−フルオ
レニルオキシ基、９、９’−スピロビフルオレン−４−
イル基、９、９’−スピロビフルオレン−３−イル基、
９、９’−スピロビフルオレン−４−イルメチル基、
９、９’−スピロビフルオレン−３−イルメチル基、
９、９’−スピロビフルオレン−４−イルオキシ基、
９、９’−スピロビフルオレン−３−イルオキシ基、ト
リス（２，２−ジメチルプロピル）メチル基、トリス
（２，２−ジメチルプロピル）メチルオキシ基、２，
２，２−トリス（２，２−ジメチルプロピル）エチル
基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−１−イル基、ビ
シクロ［３、２、１］オクタン−２−イル基、ビシクロ
［３、２、１］オクタン−３−イル基、ビシクロ［３、
２、１］オクタン−７−イル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−８−イル基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−１−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−２−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−３−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−７−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−８−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−１−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−２−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−３−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−７−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オ
クタン−８−イルメチル基などが挙げられる。

【００３１】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【化５】

【化６】

【化７】

【００３２】

【化８】

【化９】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【００３５】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【００３６】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【００３８】

【化２６】

【化２７】

【００３９】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、その例として、図１に示す陽極、発光層、
陰極からなる構造、図２に示す陽極、正孔輸送層、発
光層、電子輸送層、陰極からなる構造、図３に示す陽
極、正孔輸送層、発光層、陰極からなる構造、図４に示
す陽極、発光層、電子輸送層、陰極からなる構造が挙げ
られる。本発明における化合物は、上記のどの有機層に
用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子
輸送材料にドープさせることも可能である。

【００４０】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン（２６）、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，
４’―ジアミン（２７）、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン（２８）等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（（２９）〜（３１）等）
等が挙げられる。

【００４１】

【化２８】

【化２９】

【００４２】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（３２）、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン（３３）、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（（３４）、（３５）
等）、キノリノール系の金属錯体（（３６）〜（３９）
等）が挙げられる。

【００４３】

【化３０】

【００４４】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００４５】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）又は
（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空
蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶か
した溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キ
ャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗
布法による公知の方法で形成することができる。

【００４６】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピンホ
ール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電
圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから
１μｍの範囲が好ましい。

【００４７】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。 （合成例１）化合物（３）（１、７−ジ−（２−アダマ
ンチルオキシ）−３、９−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ペリレン）の合成。 １、７−ジ−（２−アダマンチルオキシ）−３、９−ジ
ブロモペリレン、ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウ
ム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に入れ、２０
０℃で４０時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼン
を減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、無機物を除
いた。ろ液を濃縮した後、常法に従って生成し目的の化
合物（３）を得た。

【００４８】（合成例２）化合物（４）（１、７−ジ−
（２−アダマンチルオキシ）−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−
トリル−Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニ
ルアミノ）ペリレン）の合成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（４-メチ
ルフェニルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを用い
る以外は、合成例１と同様の手法により目的の化合物
（４）を得た。

【００４９】（合成例３）化合物（５）（１、７−ジ−
（２−アダマンチルオキシ）−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−
トリル−Ｎ−４−（２，２−ジ−ｐ−トリルビニル）フ
ェニルアミノ）ペリレン）の合成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（２、２−
ジ−ｐ−トリルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを
用いる以外は、合成例１と同様の手法により目的の化合
物（５）を得た。

【００５０】（合成例４）化合物（６）（１、７−ジ−
１−アダマンチル−３、９−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ペリレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−１−アダマンチル−
３、９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例１と同様
の手法により、目的の化合物（６）を得た。

【００５１】（合成例５）化合物（７）（１、７−ジ−
１−アダマンチル−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ
−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）
ペリレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−１−アダマンチル−
３、９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例２と同様
の手法により、目的の化合物（７）を得た。

【００５２】（合成例６）化合物（８）（１、７−ジ−
１−アダマンチル−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ
−４−（２，２−ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミ
ノ）ペリレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−１−アダマンチル−
３、９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例３と同様
の手法により、目的の化合物（８）を得た。

【００５３】（合成例７）化合物（１８）（１、７−ジ
−ｔ−ブトキシ−３、９−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ペリレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−ｔ−ブトキシ−３、
９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例１と同様の手
法により、目的の化合物（１８）を得た。

【００５４】（合成例８）化合物（１９）（１、７−ジ
−ｔ−ブトキシ−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−
４−（４−メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）ペ
リレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−ｔ−ブトキシ−３、
９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例２と同様の手
法により、目的の化合物（１９）を得た。

【００５５】（合成例９）化合物（２０）（１、７−ジ
−ｔ−ブトキシ−３、９−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−
４−（２，２−ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミ
ノ）ペリレン）の合成。 １、６、７、１２−テトラフェノキシ−３、９−ジブロ
モペリレンの代わりに１、７−ジ−ｔ−ブトキシ−３、
９−ジブロモペリレンを用いる他は合成例３と同様の手
法により、目的の化合物（２０）を得た。

【００５６】（合成例１０）化合物（２４）（１、７−
ジ−ｔ−ブトキシ−３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−４−
（４−メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）ペリレ
ン）。 １、７−ジ−ｔ−ブトキシ−３、９−ジブロモペリレン
の代わりに１、７−ジ−ｔ−ブトキシ−３−ブロモペリ
レンを用いる他は合成例８と同様の手法により、目的の
化合物（２４）を得た。

【００５７】以下、本発明の化合物を発光層に用いた例
（実施例１〜２２、実施例２７〜３０、実施例３５〜３
７）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層に用いた例
（実施例２３〜２６）、電子輸送材料との混合薄膜を発
光層に用いた例（実施例３１〜３４、実施例３８）、正
孔輸送層に用いた例（実施例３９〜４０）、電子輸送層
に用いた例（実施例４１）及び比較例を示す。

【００５８】（実施例１）実施例１に係る有機EL素子の
断面構造を図１に示す。本実施例に係る有機EL素子は、
ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２お
よび陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発
光層４とからなる。

【００５９】以下、実施例１に係る有機薄膜EL素子の作
製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極２とした。その上に発光層４として、
化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に
陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。

【００６０】この有機EL素子に、直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、４３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６１】（実施例２）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、５１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６２】（実施例３）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、５６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６３】（実施例４）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６４】（実施例５）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６５】（実施例６）発光材料として、化合物
（８）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、５２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６６】（実施例７）発光材料として、化合物（１
８）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を５
Ｖ印加したところ、４３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６７】（実施例８）発光材料として、化合物（１
９）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を５
Ｖ印加したところ、５１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６８】（実施例９）発光材料として、化合物（２
０）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を５
Ｖ印加したところ、５８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００６９】（実施例１０）実施例１０に係る有機EL素
子の断面構造は、実施例１（図１参照）に係る有機EL素
子の断面構造と同一である。以下、実施例１０に係る有
機EL素子の作製手順について説明する。

【００７０】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（５）のクロロホルム溶
液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４を
形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製
した。この有機EL素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７１】（実施例１１）実施例１１に係る有機EL素
子の断面構造を図２に示す。本実施例に係る有機EL素子
はガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２
および陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
正孔輸送層３、発光層４および電子輸送層５とからな
る。

【００７２】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に正孔輸送層３として、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（２
７）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層
４として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成
した。次に、電子輸送層５として２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（３２）を真空蒸着法にて２０ｎｍ形
成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空
蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製
した。この有機EL素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７３】（実施例１２）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、３０１０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７４】（実施例１３）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、４１００ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７５】（実施例１４）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１３０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７６】（実施例１５）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、３１００ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７７】（実施例１６）発光材料として、化合物
（８）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、４３２０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７８】（実施例１７）発光材料として、化合物
（２４）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２４５０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７９】（実施例１８）発光材料として、化合物
（１９）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２９７０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００８０】（実施例１９）発光材料として、化合物
（２０）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、４３３０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００８１】（実施例２０）正孔輸送層３としてＮ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（２８）を、
電子輸送層５としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン（３３）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、５１２０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００８２】（実施例２１）正孔輸送層３としてスター
バスト型分子（２９）を、発光層４として化合物(５)
を、電子輸送層５としてキノリノール系の金属錯体（３
６）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４５８０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８３】（実施例２２）正孔輸送層３としてスター
バスト型分子（３０）を、発光層４として化合物（２
０）を、電子輸送層５としてキノリノール系の金属錯体
（３７）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、５１３０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【００８４】（実施例２３）発光層４としてＮ，Ｎ‘−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（２８）と化合物
（５）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を
５０ｎｍ形成する以外は、実施例１１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【００８５】（実施例２４）化合物（５）の代わりに化
合物（４）を用いる以外は、実施例２３と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、３２８０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００８６】（実施例２５）化合物（５）の代わりに化
合物（１８）を用いる以外は、実施例２３と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３７０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００８７】（実施例２６）化合物（５）の代わりに化
合物（２０）を用いる以外は、実施例２３と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、５４００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００８８】（実施例２７）実施例２７に係る有機EL素
子の断面構造を図３に示す。本実施例に係る有機EL素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
正孔輸送層３及び発光層４とからなる。

【００８９】以下、本実施例に係る有機EL素子の作製手
順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッ
タリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように
製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸送層３として、
Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（２
８）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層
４として、化合物（３）を真空共蒸着した膜を４０ｎｍ
形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合金を２
００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この有機EL素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６７０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００９０】（実施例２８）化合物（３）の代わりに化
合物（５）を用いる以外は、実施例２７と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２９６０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９１】（実施例２９）化合物（３）の代わりに化
合物（７）を用いる以外は、実施例２７と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、１９８０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９２】（実施例３０）化合物（３）の代わりに化
合物（２０）を用いる以外は、実施例２７と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１５０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００９３】（実施例３１）発光層４として、キノリノ
ール系の金属錯体（３６）と化合物（３）とを２０：１
の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成する以外
は、実施例２７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この有機EL素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、２３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９４】（実施例３２）化合物（３）の代わりに化
合物（５）を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、３０６０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９５】（実施例３３）化合物（３）の代わりに化
合物（１９）を用いる以外は、実施例３１と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２６１０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９６】（実施例３４）化合物（３）の代わりに化
合物（８）を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、３１１０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９７】（実施例３５）実施例３５に係る有機EL素
子の断面構造を図４に示す。本実施例に係る有機EL素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
発光層４及び電子輸送層５とからなる。

【００９８】以下、本実施例に係る有機EL素子の作製手
順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッ
タリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように
製膜し、陽極２とした。その上に、発光層４として化合
物（５）を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次いで
電子輸送層５としてトリアゾール誘導体（３４）を真空
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作
製した。この有機EL素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１７９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９９】（実施例３６）化合物（５）の代わりに化
合物（８）を用いる以外は、実施例３５と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、１９１０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【０１００】（実施例３７）化合物（５）の代わりに化
合物（１９）を用いる以外は、実施例３５と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６１０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【０１０１】（実施例３８）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
（２７）を、発光層４としてキノリノール系の金属錯体
（３８）と化合物（１９）とを２０：１の重量比で真空
共蒸着して作製した膜を用いる以外は、実施例２７と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２４３０ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【０１０２】（実施例３９）正孔輸送層３として化合物
（３）を、発光層４としてキノリノール系金属錯体（３
８）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１６３０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１０３】（実施例４０）正孔輸送層３として化合物
（２０）を用いる以外は、実施例３９と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１９７０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【０１０４】（実施例４１）電子輸送層５として化合物
（６）を用い、発光層４としてキノリノール系の金属錯
体（３６）を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機EL素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、８１０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０５】（比較例１）発光層４として、３、９−ビ
ス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ペリレンを用いる以外は、
実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機EL素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１６００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１０６】（比較例２）発光層４として、３、９−ビ
ス（Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル−
Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ペリレンを用いる以外は、実施
例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
この有機EL素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２
０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１０７】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機EL素
子にあっては、有機薄膜の構成材料として、一般式
（１）又は（２）で示される化合物を用いているため、
従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大
である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の実施例１に係る有機EL素子の断面図
である。

【図２】 本発明の実施例１１に係る有機EL素子の断面
図である。

【図３】 本発明の実施例２７に係る有機EL素子の断面
図である。

【図４】 本発明の実施例３５に係る有機EL素子の断面
図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 CA01 CB01 CB03 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   セント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
   たＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つで環を形成してい
   ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは−Ｎ
   Ａｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は置換若しくは無置換の芳香
   属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環
   基を表す）で示されるジアリールアミノ基である。ま
   た、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹²の少なくとも
   一つは分子同士の会合状態形成を抑制する立体障害基で
   ある。）で示されるペリレン化合物を、単独もしくは混
   合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ント素子。
2. 【請求項２】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   セント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
   たＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つで環を形成してい
   ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは−Ｎ
   Ａｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は置換若しくは無置換の芳香
   属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環
   基を表す。ただし、Ａｒ¹、Ａｒ²のうち少なくとも１つ
   は置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として有す
   る。）で示されるジアリールアミノ基である。また、ジ
   アリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは
   分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基である。）
   で示されるペリレン化合物を、単独もしくは混合物で含
   むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素
   子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層として、少なくとも発光
   層を有し、発光層が一般式(１)又は（２）で表される化
   合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
   請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセント
   素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、正孔輸送層が一般式(１)又は（２）で表
   される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネ
   ッセント素子。
5. 【請求項５】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、電子輸送層が一般式(１)又は（２）で表
   される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネ
   ッセント素子。
6. 【請求項６】 一般式（１）又は（２）で示される化合
   物の有する立体障害基が、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換若しく
   は無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族
   炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置
   換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換
   のアリールオキシ基であることを特徴とする請求項１〜
   ５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセント素
   子。