JP2001031794A - テレフタル酸エステル - Google Patents
テレフタル酸エステルInfo
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】室温での結晶性が低くかつ高温揮発性の少ない
エステル化合物を提供することを目的とする。 【構成】炭素数９〜１８の一価アルコールの少なくとも
一種と２−エチルヘキサノールとテレフタル酸の交叉混
合エステルを含有する潤滑油および可塑剤。
エステル化合物を提供することを目的とする。 【構成】炭素数９〜１８の一価アルコールの少なくとも
一種と２−エチルヘキサノールとテレフタル酸の交叉混
合エステルを含有する潤滑油および可塑剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑油、可塑剤などに
有用なエステル化合物に関するものである。
有用なエステル化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】テレフタル酸の２−エチルヘキシルエス
テルは、ＤＥＨＴとして知られ可塑剤などで一部使用さ
れている。しかし、このものは本質的に室温では結晶性
とされ（ＭＰ３０−３４゜C：Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＶＯ
Ｌ Ｅ４， Ｎｏ ９，P.３３０６）ており、低温でも
結晶化のおそれのないものが要望されている。また、高
温においても揮発性のより少ないものが望まれてきた。
テルは、ＤＥＨＴとして知られ可塑剤などで一部使用さ
れている。しかし、このものは本質的に室温では結晶性
とされ（ＭＰ３０−３４゜C：Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＶＯ
Ｌ Ｅ４， Ｎｏ ９，P.３３０６）ており、低温でも
結晶化のおそれのないものが要望されている。また、高
温においても揮発性のより少ないものが望まれてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、常温結晶性をなくすると共に高温での揮発性を改
良した実用性の高い潤滑油や可塑剤用のエステルを提供
することである。
点は、常温結晶性をなくすると共に高温での揮発性を改
良した実用性の高い潤滑油や可塑剤用のエステルを提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、エステル化
におけるアルコール組成とエステルの物性の関係を調べ
た結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、炭素数
９〜１８の一価アルコールの少なくとも一種と２−エチ
ルヘキサノールとテレフタル酸の交叉混合エステルを含
有する潤滑油および可塑剤、に係わる。
におけるアルコール組成とエステルの物性の関係を調べ
た結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、炭素数
９〜１８の一価アルコールの少なくとも一種と２−エチ
ルヘキサノールとテレフタル酸の交叉混合エステルを含
有する潤滑油および可塑剤、に係わる。
【０００５】炭素数９〜１８の一価アルコールとして
は、ノナノール、イソノナノール、デカノール、イソデ
カノール、ウンデカノール、イソウンデカノール、ドデ
カノール、イソドデカノール、トリデカノール、イソト
リデカノール、テトラデカノール、イソテトラデカノー
ル、ペンタデカノール、イソペンタデカノール、イソヘ
キサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオキタデ
カノールなどが使用できる。
は、ノナノール、イソノナノール、デカノール、イソデ
カノール、ウンデカノール、イソウンデカノール、ドデ
カノール、イソドデカノール、トリデカノール、イソト
リデカノール、テトラデカノール、イソテトラデカノー
ル、ペンタデカノール、イソペンタデカノール、イソヘ
キサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオキタデ
カノールなどが使用できる。
【０００６】本発明のエステル化合物の製造方法は、公
知の方法で実施される。炭素数９〜１８の一価アルコー
ルの少なくとも一種と２−エチルヘキサノールとテレフ
タル酸の反応は、アルキルチタネート触媒などの存在
下、常圧下または減圧下、攪拌下で１００〜３００゜Ｃ
の温度で加熱し、縮合水を留出させることで容易に反応
を進めることができる。また、テレフタル酸の代わりに
テレフタル酸の低級アルキルエステルやＰＥＴなどのポ
リエステルも使用できる。この場合、反応で生成するア
ルコールやエチレングリコール等を留去させることでエ
ステル交換反応を進行させることができる。炭素数９〜
１８の一価アルコールの少なくとも一種と２−エチルヘ
キサノールの好ましい比率は炭素数９〜１８の一価アル
コールの少なくとも一種が２〜９８モル％、２−エチル
ヘキサノールが９８〜２モル％である。
知の方法で実施される。炭素数９〜１８の一価アルコー
ルの少なくとも一種と２−エチルヘキサノールとテレフ
タル酸の反応は、アルキルチタネート触媒などの存在
下、常圧下または減圧下、攪拌下で１００〜３００゜Ｃ
の温度で加熱し、縮合水を留出させることで容易に反応
を進めることができる。また、テレフタル酸の代わりに
テレフタル酸の低級アルキルエステルやＰＥＴなどのポ
リエステルも使用できる。この場合、反応で生成するア
ルコールやエチレングリコール等を留去させることでエ
ステル交換反応を進行させることができる。炭素数９〜
１８の一価アルコールの少なくとも一種と２−エチルヘ
キサノールの好ましい比率は炭素数９〜１８の一価アル
コールの少なくとも一種が２〜９８モル％、２−エチル
ヘキサノールが９８〜２モル％である。
【０００７】テレフタル酸の代わりにこのエステルやポ
リエステルも使用できる。テレフタル酸ジメチルの場合
は、エステル交換生成物のメタノールを留出させれば反
応を進めれる。また、ポリエチレンテレフタレートの場
合は、エステル交換生成物のエチレングリコールを留出
させることで反応を進めることができる。この場合、エ
ステル化合物が使用温度で透明である場合には、エチレ
ングリコールの一部が残存し、つまり、ポリエステル構
造が一部残存してもよい。
リエステルも使用できる。テレフタル酸ジメチルの場合
は、エステル交換生成物のメタノールを留出させれば反
応を進めれる。また、ポリエチレンテレフタレートの場
合は、エステル交換生成物のエチレングリコールを留出
させることで反応を進めることができる。この場合、エ
ステル化合物が使用温度で透明である場合には、エチレ
ングリコールの一部が残存し、つまり、ポリエステル構
造が一部残存してもよい。
【０００８】
【実施例】本発明の様態を実施例で説明するが、これら
に限定されるものではない。実施例においては、以下の
方法で評価した。 (1)酸価：日本油化学協会制定の基準油脂分析試験法 (2)粘度：ＪＩＳ Ｋ−２２１５ (3)保存安定性：試料を１０ｍｌのガラス容器に採取し
測定温度に１ケ月静置した後、次のように評価した。 ○：透明で流動性あり、△：流動性あるが不透明化する
もの、×：固化またはほぼ固化するもの (4)動粘度：ＪＩＳ Ｋ−２２８３ (4)蒸発減量：ＮＯＡＣＫ法（ＤＩＮ ５１５８１） (5)平均摩擦係数と摩耗痕の深さ:ＳＲＶ摩擦試験機で下
記条件で摩擦試験を実施した。 ・テストピース ｂａｌｌ ｏｎ ｄｉｓｋ（SUJ-2／S
UJ-2） ・温度 １５０゜C ・振動数 ５０Ｈｚ ・振幅 １ｍｍ ・時間 １５分 この間の摩擦係数の最大値と最小値の算術平均値を平均
摩擦係数とした。また、摩耗痕の最大深さを触診式表面
粗度計にて求め、摩耗痕深さとした。 (6)塩ビ樹脂との相溶性：２００゜Cのホットプレート上
で塩ビ樹脂と試料をほぼ等量スパチュラで混練し、均一
透明になれば○とした。
に限定されるものではない。実施例においては、以下の
方法で評価した。 (1)酸価：日本油化学協会制定の基準油脂分析試験法 (2)粘度：ＪＩＳ Ｋ−２２１５ (3)保存安定性：試料を１０ｍｌのガラス容器に採取し
測定温度に１ケ月静置した後、次のように評価した。 ○：透明で流動性あり、△：流動性あるが不透明化する
もの、×：固化またはほぼ固化するもの (4)動粘度：ＪＩＳ Ｋ−２２８３ (4)蒸発減量：ＮＯＡＣＫ法（ＤＩＮ ５１５８１） (5)平均摩擦係数と摩耗痕の深さ:ＳＲＶ摩擦試験機で下
記条件で摩擦試験を実施した。 ・テストピース ｂａｌｌ ｏｎ ｄｉｓｋ（SUJ-2／S
UJ-2） ・温度 １５０゜C ・振動数 ５０Ｈｚ ・振幅 １ｍｍ ・時間 １５分 この間の摩擦係数の最大値と最小値の算術平均値を平均
摩擦係数とした。また、摩耗痕の最大深さを触診式表面
粗度計にて求め、摩耗痕深さとした。 (6)塩ビ樹脂との相溶性：２００゜Cのホットプレート上
で塩ビ樹脂と試料をほぼ等量スパチュラで混練し、均一
透明になれば○とした。
【０００９】実施例１〜４、比較例１〜２ 表１に示すアルコールとテレフタル酸およびテトライソ
プロピルチタネート触媒（０．０１〜０．２％）を、撹
拌機、温度計、窒素吹き込み管、水分離器付き冷却器を
備えた０．５Ｌの四口フラスコに採り、窒素吹き込み下
に１８０〜２４０゜Cで加熱撹拌する。この間、生成水を
取り出し、上層のアルコールは系内に戻す。酸価が実質
的にゼロとなれば反応を終了し、水洗後、過剰のアルコ
ールを減圧蒸留で除去することにより、エステル化合物
を得た。ここでＡ−１は協和発酵製オキソコールＣ１３
（平均分子量２００）、Ａ−２は三菱化学製ダイヤゾー
ル１３５（平均分子量２１２）である。
プロピルチタネート触媒（０．０１〜０．２％）を、撹
拌機、温度計、窒素吹き込み管、水分離器付き冷却器を
備えた０．５Ｌの四口フラスコに採り、窒素吹き込み下
に１８０〜２４０゜Cで加熱撹拌する。この間、生成水を
取り出し、上層のアルコールは系内に戻す。酸価が実質
的にゼロとなれば反応を終了し、水洗後、過剰のアルコ
ールを減圧蒸留で除去することにより、エステル化合物
を得た。ここでＡ−１は協和発酵製オキソコールＣ１３
（平均分子量２００）、Ａ−２は三菱化学製ダイヤゾー
ル１３５（平均分子量２１２）である。
【００１０】実施例５ 実施例１〜４と同じようにして表１に示すエステル化合
物を得た。このものは、ＧＰＣ分析により、ＥＨ−Ｔ−
ＥＨ（ジ ２−エチルヘキシル テレフタレート）５
２．９モル％、ＥＨ−Ｔ−Ａ２（交叉エステル）３８．
４モル％、およびＡ２−Ｔ−Ａ２（テレフタル酸とＡ−
２アルコールのジエステル化物）８．７％からなる混合
エステル化合物であった。但し、ＥＨは２−エチルヘキ
シルアルコール、Ａ２は三菱化学製ダイヤゾール１３５
のそれぞれアルコキシ残基を示し、Ｔはテレフタル酸の
ジカルボニル残基を示す。
物を得た。このものは、ＧＰＣ分析により、ＥＨ−Ｔ−
ＥＨ（ジ ２−エチルヘキシル テレフタレート）５
２．９モル％、ＥＨ−Ｔ−Ａ２（交叉エステル）３８．
４モル％、およびＡ２−Ｔ−Ａ２（テレフタル酸とＡ−
２アルコールのジエステル化物）８．７％からなる混合
エステル化合物であった。但し、ＥＨは２−エチルヘキ
シルアルコール、Ａ２は三菱化学製ダイヤゾール１３５
のそれぞれアルコキシ残基を示し、Ｔはテレフタル酸の
ジカルボニル残基を示す。
【００１１】比較例３ 比較例１のエステル化物７５モル％と比較例２のエステ
ル化物２５モル％の混合物について、評価した。結晶性
が高く潤滑油として劣ることが明らかである。
ル化物２５モル％の混合物について、評価した。結晶性
が高く潤滑油として劣ることが明らかである。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】以上説明したように本発明のエステル化
合物は、常温で結晶化の心配が少なく、高温での揮発分
も少ないので実用性に優れた潤滑剤、可塑剤を製造する
のに有用である。
合物は、常温で結晶化の心配が少なく、高温での揮発分
も少ないので実用性に優れた潤滑剤、可塑剤を製造する
のに有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数９〜１８の一価アルコールの少な
くとも一種と２−エチルヘキサノールとテレフタル酸の
交叉混合エステルを含有する潤滑油および可塑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20625599A JP2001031794A (ja) | 1999-07-21 | 1999-07-21 | テレフタル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20625599A JP2001031794A (ja) | 1999-07-21 | 1999-07-21 | テレフタル酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001031794A true JP2001031794A (ja) | 2001-02-06 |
Family
ID=16520315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20625599A Pending JP2001031794A (ja) | 1999-07-21 | 1999-07-21 | テレフタル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001031794A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007021475A3 (en) * | 2005-08-12 | 2007-05-03 | Eastman Chem Co | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate |
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