JP2001002681A - Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2001002681A JP2001002681A JP11174566A JP17456699A JP2001002681A JP 2001002681 A JP2001002681 A JP 2001002681A JP 11174566 A JP11174566 A JP 11174566A JP 17456699 A JP17456699 A JP 17456699A JP 2001002681 A JP2001002681 A JP 2001002681A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- silicon
- tetramethyldisiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
- C07F7/0879—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い触媒活性及び安定性を発現し、ヒドロシ
リル化反応生成物の位置選択性を高めるヒドロシリル化
反応方法を提供する。 【解決手段】 カルボン酸、式Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｓｉ−Ｏ−
（ＳＯ2 ）−Ｒ（Ｒは炭素数１〜１０のハロゲン化炭化
水素基など）で示されるスルホン酸のシリル化物、及び
白金触媒の存在下で、スチレンやハロゲン化アリル等の
不飽和化合物と、式ＨＳｉＲｎ（Ｚ）3-n （Ｒは炭化水
素基；Ｚはシルアミノ基、シロキシ基等）で示されるヒ
ドロシリル基をするケイ素化合物を反応させる。
リル化反応生成物の位置選択性を高めるヒドロシリル化
反応方法を提供する。 【解決手段】 カルボン酸、式Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｓｉ−Ｏ−
（ＳＯ2 ）−Ｒ（Ｒは炭素数１〜１０のハロゲン化炭化
水素基など）で示されるスルホン酸のシリル化物、及び
白金触媒の存在下で、スチレンやハロゲン化アリル等の
不飽和化合物と、式ＨＳｉＲｎ（Ｚ）3-n （Ｒは炭化水
素基；Ｚはシルアミノ基、シロキシ基等）で示されるヒ
ドロシリル基をするケイ素化合物を反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は物性の改良および反
応性の付与を目的として不飽和化合物とシラン化合物と
を反応させて、Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合
した置換基を有するケイ素化合物を製造する方法に関す
る。
応性の付与を目的として不飽和化合物とシラン化合物と
を反応させて、Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合
した置換基を有するケイ素化合物を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】シラン化合物により有機化合物を化学修
飾する方法としては、一般にヒドロシリル化反応が有効
に用いられる。この場合、Ｓｉ−Ｈ官能性シランと不飽
和結合を有する有機化合物とのヒドロシリル化反応によ
る方法が用いられる。この方法はかなり広範なＳｉ−Ｈ
化合物及び不飽和結合を有する有機化合物に適用可能で
ある。工業的に用いられるヒドロシリル化反応には一般
に白金あるいはロジウム触媒が用いられるが、これらの
金属は非常に高価であり、従って、ヒドロシリル化反応
は、その触媒効率が非常に高いことが重要である。ま
た、ヒドロシリル化反応にはしばしば、競争的な副反応
があり、また、ヒドロシリル化反応自体に複数の異性体
を生成する反応経路があり、そのため、ヒドロシリル化
反応に於いては常に、生成物の収率、選択性、単一異性
体の生成等の触媒に関する問題がある。これらを改良、
改善する目的で、触媒に種々の配位子を化学結合し、あ
るいは、添加し、または、各種異なった担体上に触媒を
固定する等の触媒の修飾が行われている。しかし、一般
に、このような化学的または物理的な修飾は（１）暫時
その効果が失われていく、（２）一般的に選択性の良い
触媒ほど活性が低い、という問題点を有しており、これ
ら以外にも、白金触媒が無酸素条件で徐々に失活するた
め、副反応の惹起、火災の危険性にも拘わらず、ヒドロ
シリル化反応を酸素存在下でおこなわざるを得ない場合
がある。
飾する方法としては、一般にヒドロシリル化反応が有効
に用いられる。この場合、Ｓｉ−Ｈ官能性シランと不飽
和結合を有する有機化合物とのヒドロシリル化反応によ
る方法が用いられる。この方法はかなり広範なＳｉ−Ｈ
化合物及び不飽和結合を有する有機化合物に適用可能で
ある。工業的に用いられるヒドロシリル化反応には一般
に白金あるいはロジウム触媒が用いられるが、これらの
金属は非常に高価であり、従って、ヒドロシリル化反応
は、その触媒効率が非常に高いことが重要である。ま
た、ヒドロシリル化反応にはしばしば、競争的な副反応
があり、また、ヒドロシリル化反応自体に複数の異性体
を生成する反応経路があり、そのため、ヒドロシリル化
反応に於いては常に、生成物の収率、選択性、単一異性
体の生成等の触媒に関する問題がある。これらを改良、
改善する目的で、触媒に種々の配位子を化学結合し、あ
るいは、添加し、または、各種異なった担体上に触媒を
固定する等の触媒の修飾が行われている。しかし、一般
に、このような化学的または物理的な修飾は（１）暫時
その効果が失われていく、（２）一般的に選択性の良い
触媒ほど活性が低い、という問題点を有しており、これ
ら以外にも、白金触媒が無酸素条件で徐々に失活するた
め、副反応の惹起、火災の危険性にも拘わらず、ヒドロ
シリル化反応を酸素存在下でおこなわざるを得ない場合
がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、白金
触媒を用いる不飽和基を有する有機化合物とＨ−Ｓｉ官
能性ケイ素化合物とのヒドロシリル化反応において、高
い触媒活性および安定性を発現し、かつ、ヒドロシリル
化反応生成物の位置選択性を高める反応方法を提供する
ことである。また、酸素を添加することなくこれらの効
果を達成し、ヒドロシリル化反応における火災、爆発等
の危険を低減することである。
触媒を用いる不飽和基を有する有機化合物とＨ−Ｓｉ官
能性ケイ素化合物とのヒドロシリル化反応において、高
い触媒活性および安定性を発現し、かつ、ヒドロシリル
化反応生成物の位置選択性を高める反応方法を提供する
ことである。また、酸素を添加することなくこれらの効
果を達成し、ヒドロシリル化反応における火災、爆発等
の危険を低減することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（ハ）、
（ニ）及び（ホ）の存在下、（イ）と（ロ）を反応させ
ることを特徴とするＳｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に
結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法であ
る： （イ）芳香族ビニル化合物及びハロゲン化アリルから選
ばれる少なくとも１つの不飽和化合物； （ロ）次の一般式（１）で示されるヒドロシリル基を有
するケイ素化合物： ＨＳｉＲn （Ｚ）3-n （１） （式中ｎは０，１，２のいずれかの数であり；Ｒは炭化
水素基であり；そしてＺはシルアミノ基、シロキシ基ま
たはシロキサノキシ基である。） （ハ）次の、またはから選ばれる少なくとも１つ
のカルボン酸化合物： カルボン酸 カルボン酸無水物 次の一般式（２）で表されるカルボン酸のシリルエ
ステルル化合物： （Ｒ2 ＣＯＯ）4-m ＳｉＲ1 m （２） （式中ｍは０から３の整数であり、Ｒ1 は独立に炭素数
１以上６以下の炭化水素基または炭素数１以上６以下の
アルコキシ基から選ばれる置換基であり、Ｒ2 は、独立
に、水素原子、炭素数１から２０の飽和または不飽和の
炭化水素基で少なくとも１個の酸素、ハロゲン、イオ
ウ、ケイ素から選ばれる原子を含んでもよいものから選
ばれる置換基である。）； （ニ）下記一般式（３）で示されるスルホン酸のシリル
エステル：
（ニ）及び（ホ）の存在下、（イ）と（ロ）を反応させ
ることを特徴とするＳｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に
結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法であ
る： （イ）芳香族ビニル化合物及びハロゲン化アリルから選
ばれる少なくとも１つの不飽和化合物； （ロ）次の一般式（１）で示されるヒドロシリル基を有
するケイ素化合物： ＨＳｉＲn （Ｚ）3-n （１） （式中ｎは０，１，２のいずれかの数であり；Ｒは炭化
水素基であり；そしてＺはシルアミノ基、シロキシ基ま
たはシロキサノキシ基である。） （ハ）次の、またはから選ばれる少なくとも１つ
のカルボン酸化合物： カルボン酸 カルボン酸無水物 次の一般式（２）で表されるカルボン酸のシリルエ
ステルル化合物： （Ｒ2 ＣＯＯ）4-m ＳｉＲ1 m （２） （式中ｍは０から３の整数であり、Ｒ1 は独立に炭素数
１以上６以下の炭化水素基または炭素数１以上６以下の
アルコキシ基から選ばれる置換基であり、Ｒ2 は、独立
に、水素原子、炭素数１から２０の飽和または不飽和の
炭化水素基で少なくとも１個の酸素、ハロゲン、イオ
ウ、ケイ素から選ばれる原子を含んでもよいものから選
ばれる置換基である。）； （ニ）下記一般式（３）で示されるスルホン酸のシリル
エステル：
【化２】 （ここに、Ｒ3 は炭素数１〜１０のハロゲン化炭化水素
基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基、フッ素原子、塩素原子、ＯＲ4 で示される基
又はＯＳｉＲ8 Ｒ9 Ｒ10で示される基であり；Ｒ1 は炭
素数１〜６のアルキル基であり；Ｒ8 ，Ｒ9 及びＲ10は
炭素数１以上１０以下の炭化水素基、炭素数１以上１０
以下のハロゲン化炭化水素基、ハロゲン原子または水素
原子であり；Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は炭素数１〜１０の炭
化水素基、炭素数１〜１０のハロゲン化炭化水素基、−
ＯＳ（Ｏ2 ）Ｒ3 で示される基、ハロゲン原子又は水素
原子である。）；並びに （ホ）白金触媒。
基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基、フッ素原子、塩素原子、ＯＲ4 で示される基
又はＯＳｉＲ8 Ｒ9 Ｒ10で示される基であり；Ｒ1 は炭
素数１〜６のアルキル基であり；Ｒ8 ，Ｒ9 及びＲ10は
炭素数１以上１０以下の炭化水素基、炭素数１以上１０
以下のハロゲン化炭化水素基、ハロゲン原子または水素
原子であり；Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は炭素数１〜１０の炭
化水素基、炭素数１〜１０のハロゲン化炭化水素基、−
ＯＳ（Ｏ2 ）Ｒ3 で示される基、ハロゲン原子又は水素
原子である。）；並びに （ホ）白金触媒。
【０００５】前記芳香族ビニル化合物とは、芳香環上の
炭素原子のうち少なくとも１つがビニル基（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ）と結合している化合物をいう。この芳香族ビニル
化合物の例としては、スチレン系炭化水素化合物、例え
ばスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレ
ン、ｐ−フェニルスチレン、ジビニルベンゼン等；ハロ
ゲン含有スチレン、例えばｐ−フルオロスチレン、ｐ−
クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｐ−ヨードスチ
レン、ｐ−およびｍ−（クロロメチル）スチレン等；含
酸素又は含ケイ素スチレン誘導体、例えばｐ−メトキシ
スチレン、ｐ−トリメチルシリルスチレン等；含窒素ス
チレン誘導体、例えばｐ−（ジフェニルアミノ）スチレ
ン、ｐ−（ジトリルアミノ）スチレン、ｐ−（ジキシリ
ルアミノ）スチレン、ビス（４−ビニルフェニル）（４
−メチルフェニル）アミン等を例示できる。
炭素原子のうち少なくとも１つがビニル基（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ）と結合している化合物をいう。この芳香族ビニル
化合物の例としては、スチレン系炭化水素化合物、例え
ばスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレ
ン、ｐ−フェニルスチレン、ジビニルベンゼン等；ハロ
ゲン含有スチレン、例えばｐ−フルオロスチレン、ｐ−
クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｐ−ヨードスチ
レン、ｐ−およびｍ−（クロロメチル）スチレン等；含
酸素又は含ケイ素スチレン誘導体、例えばｐ−メトキシ
スチレン、ｐ−トリメチルシリルスチレン等；含窒素ス
チレン誘導体、例えばｐ−（ジフェニルアミノ）スチレ
ン、ｐ−（ジトリルアミノ）スチレン、ｐ−（ジキシリ
ルアミノ）スチレン、ビス（４−ビニルフェニル）（４
−メチルフェニル）アミン等を例示できる。
【０００６】前記ハロゲン化アリルの具体例としては、
塩化アリル及び臭化アリルを挙げることができる。
塩化アリル及び臭化アリルを挙げることができる。
【０００７】前記ヒドロシリル基を有するケイ素化合物
は、一般式（１）ＨＳｉＲn （Ｚ） 3-n で示される。こ
こにＲは炭化水素基であるが、好ましくは炭素数１〜１
０のアルキル基、アリール基、アラルキル基から選ぶこ
とができ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロヘキシル基、２
−エチルヘキシル基等の飽和炭化水素基；フェニル基、
トリル基、キシリル基等のアリール基；及びベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基を挙げることができ
る。好ましくはＲはメチル基である。
は、一般式（１）ＨＳｉＲn （Ｚ） 3-n で示される。こ
こにＲは炭化水素基であるが、好ましくは炭素数１〜１
０のアルキル基、アリール基、アラルキル基から選ぶこ
とができ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロヘキシル基、２
−エチルヘキシル基等の飽和炭化水素基；フェニル基、
トリル基、キシリル基等のアリール基；及びベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基を挙げることができ
る。好ましくはＲはメチル基である。
【０００８】Ｚはシルアミノ基、シロキシ基又はシロキ
サノキシ基である。その具体例としては、−ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ（ここにＭｅはメチル基を表わす。以下同じ。）、
−ＯＳｉＭｅ2 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ、−ＯＳｉＭｅ2 ＯＳｉ
Ｍｅ2 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ、−ＯＳｉＭｅ3 、−ＯＳｉＭｅ
2 ＯＳｉＭｅ3 、−ＮＨＳｉＭｅ3 、−ＮＨＳｉＭｅ 2
Ｈ等を挙げることができる。尚、Ｚは１価だけでなく、
２価をとってもかまわない。その例としては、−ＯＳｉ
ＭｅＨＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅＨＯ−を挙げることがで
きる。
サノキシ基である。その具体例としては、−ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ（ここにＭｅはメチル基を表わす。以下同じ。）、
−ＯＳｉＭｅ2 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ、−ＯＳｉＭｅ2 ＯＳｉ
Ｍｅ2 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ、−ＯＳｉＭｅ3 、−ＯＳｉＭｅ
2 ＯＳｉＭｅ3 、−ＮＨＳｉＭｅ3 、−ＮＨＳｉＭｅ 2
Ｈ等を挙げることができる。尚、Ｚは１価だけでなく、
２価をとってもかまわない。その例としては、−ＯＳｉ
ＭｅＨＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅＨＯ−を挙げることがで
きる。
【０００９】前記ヒドロシリル基を有するケイ素化合物
は、ケイ素原子数が２〜８であるものが好ましく、その
具体例としては、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシ
ロキサン、１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジ
フェニルトリシロキサン、１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルテトラシロキサン、Ｓｉ（−ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）4 、テトラキス（ジメチルシロキシ）シラ
ン、３，３，５，５−テトラキス（ジメチルシロキシ−
１，１，７，７−テトラメチルテトラシロキサン等を挙
げることができる。
は、ケイ素原子数が２〜８であるものが好ましく、その
具体例としては、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシ
ロキサン、１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジ
フェニルトリシロキサン、１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルテトラシロキサン、Ｓｉ（−ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）4 、テトラキス（ジメチルシロキシ）シラ
ン、３，３，５，５−テトラキス（ジメチルシロキシ−
１，１，７，７−テトラメチルテトラシロキサン等を挙
げることができる。
【００１０】前記カルボン酸化合物は、好ましくは下記
式（４）で表されるカルボン酸、下記式（５）で表され
るカルボン酸無水物、及び下記式（２）で示されるカル
ボン酸のシリルエステルル化合物から選ばれる： Ｒ2 ＣＯＯＨ （４） （Ｒ2 ＣＯ）2 Ｏ （５） （Ｒ2 ＣＯＯ）4-m ＳｉＲ1 m （２） （ここに、Ｒ1 は独立に炭素数１以上６以下の炭化水素
基、または炭素数１以上６以下のアルコキシ基から選ば
れる置換基であり；Ｒ2 は独立に水素原子、炭素数１以
上２０以下の飽和又は不飽和の炭化水素基で少なくとも
１個の酸素、ハロゲン、硫黄、及びケイ素から選ばれる
原子を含んでもよいものから選ばれる置換基であり；ｍ
は０から３のいずれかの整数である。）
式（４）で表されるカルボン酸、下記式（５）で表され
るカルボン酸無水物、及び下記式（２）で示されるカル
ボン酸のシリルエステルル化合物から選ばれる： Ｒ2 ＣＯＯＨ （４） （Ｒ2 ＣＯ）2 Ｏ （５） （Ｒ2 ＣＯＯ）4-m ＳｉＲ1 m （２） （ここに、Ｒ1 は独立に炭素数１以上６以下の炭化水素
基、または炭素数１以上６以下のアルコキシ基から選ば
れる置換基であり；Ｒ2 は独立に水素原子、炭素数１以
上２０以下の飽和又は不飽和の炭化水素基で少なくとも
１個の酸素、ハロゲン、硫黄、及びケイ素から選ばれる
原子を含んでもよいものから選ばれる置換基であり；ｍ
は０から３のいずれかの整数である。）
【００１１】前記カルボン酸、カルボン酸無水物、及び
カルボン酸のシリルエステルル化合物から選ばれるカル
ボン酸化合物を例示すると、カルボン酸としては、ギ
酸、酢酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、トリメチル酢酸、シクロヘキサン酸、ラ
ウリン酸、ステアリン酸、安息香酸、トルイル酸、ｐ−
クロロ安息香酸、テレフタル酸、及びメジシン酸を例示
でき、カルボン酸無水物としては、無水ギ酸、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ラウリン酸、無
水ステアリン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、
及び無水安息香酸を例示でき、カルボン酸のシリルエス
テルル化合物としては、ギ酸のエステルとしては、トリ
メチルホルミルオキシシラン、ジメチルジホルミルオキ
シシラン、メチルトリホルミルオキシシラン、エチルト
リホルミルオキシシラン、フェニルトリホルミルオキシ
シラン、及びテトラホルミルオキシシランを、酢酸のエ
ステルとしては、トリメチルアセトキシシラン、ジメチ
ルジアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、
メチルジアセトキシシラン、トリアセトキシシラン、エ
チルトリアセトキシシラン、フェニルトリアセトキシシ
ラン、及びテトラアセトキシシランを、プロピオン酸の
エステルとしては、トリメチルプロピオニルオキシシラ
ン、ジメチルジプロピオニルオキシシラン、メチルトリ
プロピオニルオキシシラン、メチルジプロピオニルオキ
シシラン、トリプロピオニルオキシシラン、エチルトリ
プロピオニルオキシシラン、フェニルトリプロピオニル
オキシシラン、及びテトラプロピオニルオキシシランを
例示できる。尚、カルボン酸の基本構造はジカルボン酸
であってもトリカルボン酸であってもかまわない。
カルボン酸のシリルエステルル化合物から選ばれるカル
ボン酸化合物を例示すると、カルボン酸としては、ギ
酸、酢酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、トリメチル酢酸、シクロヘキサン酸、ラ
ウリン酸、ステアリン酸、安息香酸、トルイル酸、ｐ−
クロロ安息香酸、テレフタル酸、及びメジシン酸を例示
でき、カルボン酸無水物としては、無水ギ酸、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ラウリン酸、無
水ステアリン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、
及び無水安息香酸を例示でき、カルボン酸のシリルエス
テルル化合物としては、ギ酸のエステルとしては、トリ
メチルホルミルオキシシラン、ジメチルジホルミルオキ
シシラン、メチルトリホルミルオキシシラン、エチルト
リホルミルオキシシラン、フェニルトリホルミルオキシ
シラン、及びテトラホルミルオキシシランを、酢酸のエ
ステルとしては、トリメチルアセトキシシラン、ジメチ
ルジアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、
メチルジアセトキシシラン、トリアセトキシシラン、エ
チルトリアセトキシシラン、フェニルトリアセトキシシ
ラン、及びテトラアセトキシシランを、プロピオン酸の
エステルとしては、トリメチルプロピオニルオキシシラ
ン、ジメチルジプロピオニルオキシシラン、メチルトリ
プロピオニルオキシシラン、メチルジプロピオニルオキ
シシラン、トリプロピオニルオキシシラン、エチルトリ
プロピオニルオキシシラン、フェニルトリプロピオニル
オキシシラン、及びテトラプロピオニルオキシシランを
例示できる。尚、カルボン酸の基本構造はジカルボン酸
であってもトリカルボン酸であってもかまわない。
【００１２】前記一般式（３）で示されるスルホン酸の
シリルエステルの例としては、メタンスルホン酸シリル
エステル、エタンスルホン酸シリルエステル、ベンゼン
スルホン酸シリルエステル、トルエンスルホン酸シリル
エステル、トリフルオルメタンスルホン酸シリルエステ
ル、フルオロ硫酸シリルエステル、クロロ硫酸シリルエ
ステル、硫酸モノアルキルモノシリルエステル、硫酸ジ
シリルエステル等を挙げることが出来る。これらのエス
テルにおけるシリル基としては、トリメチルシリル基、
トリエチルシリル基、トリイソプリピルシリル基等のト
リアルキルシリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリ
ル基、ジイソプロピルシリル基等のジアルキルシリル
基；ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリ
ル基、ジイソプロピルフェニルシリル基等のジアルキル
アリールシリル基、ジメチルクロロシリル基、ジエチル
クロロシリル基、メチルクロロシリル基、エチルクロロ
シリル基、メチルジクロロシリル基、エチルジクロロシ
リル基等のアルキルクロロシリル基；ジクロロシリル
基、トリクロロシリル基等のクロロシリル基を例示でき
る。また、ケイ素に、上記のスルホン酸基が複数結合し
ているシリルエステルでもよく、上記のスルホン酸基が
２個結合しているものとしては、例えば、ジメチルシリ
レン、メチルクロロシリレンのエステル、上記のスルホ
ン酸基が３個結合しているものとしては、例えば、メチ
ルシリリン、クロロシリリンのエステル、上記のスルホ
ン酸基が４個結合しているものとしては、例えば、テト
ラ（メタンスルホン酸）ケイ素（Ｓｉ（ＣＨ3 ＳＯ3 ）
4 ）を例示できる。
シリルエステルの例としては、メタンスルホン酸シリル
エステル、エタンスルホン酸シリルエステル、ベンゼン
スルホン酸シリルエステル、トルエンスルホン酸シリル
エステル、トリフルオルメタンスルホン酸シリルエステ
ル、フルオロ硫酸シリルエステル、クロロ硫酸シリルエ
ステル、硫酸モノアルキルモノシリルエステル、硫酸ジ
シリルエステル等を挙げることが出来る。これらのエス
テルにおけるシリル基としては、トリメチルシリル基、
トリエチルシリル基、トリイソプリピルシリル基等のト
リアルキルシリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリ
ル基、ジイソプロピルシリル基等のジアルキルシリル
基；ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリ
ル基、ジイソプロピルフェニルシリル基等のジアルキル
アリールシリル基、ジメチルクロロシリル基、ジエチル
クロロシリル基、メチルクロロシリル基、エチルクロロ
シリル基、メチルジクロロシリル基、エチルジクロロシ
リル基等のアルキルクロロシリル基；ジクロロシリル
基、トリクロロシリル基等のクロロシリル基を例示でき
る。また、ケイ素に、上記のスルホン酸基が複数結合し
ているシリルエステルでもよく、上記のスルホン酸基が
２個結合しているものとしては、例えば、ジメチルシリ
レン、メチルクロロシリレンのエステル、上記のスルホ
ン酸基が３個結合しているものとしては、例えば、メチ
ルシリリン、クロロシリリンのエステル、上記のスルホ
ン酸基が４個結合しているものとしては、例えば、テト
ラ（メタンスルホン酸）ケイ素（Ｓｉ（ＣＨ3 ＳＯ3 ）
4 ）を例示できる。
【００１３】本発明の反応に関与する上記成分（イ）〜
（ニ）の配合比を次に述べる。（イ）不飽和化合物と
（ロ）ヒドロシリル基を有するケイ素化合物との配合比
は、所望する生成物収量応じて選ばれるものであり、任
意である。（イ）不飽和化合物に対する（ハ）カルボン
酸化合物の配合量は、該不飽和化合物の有する不飽和基
１００モルに対して、該カルボン酸化合物が有するアセ
トキシ基が１〜２０モルとなるような範囲でカルボン酸
化合物を使用することが推奨される。この範囲を外れる
と目的生成物の収率が低下する。（イ）不飽和化合物に
対する（ニ）のスルホン酸のシリルエステルの配合量
は、該不飽和化合物の有する不飽和基（芳香族ビニル化
合物におけるビニル基、ハロゲン化アリルにおけるアリ
ル基）１００モルに対して、該スルホン酸のシリルエス
テル０．０１〜１モルの範囲が推奨される。この範囲を
外れると目的生成物の収率が低下する。（ホ）白金触媒
の使用量は、ヒドロシリル化反応が進行する程度であれ
ば、格別制限されるものではないが、例えば（イ）不飽
和化合物の配合量（重量）に対して０．１〜１００ｐｐ
ｍが好ましく、反応性と経済性を考慮すると、より好ま
しくは１〜１０ｐｐｍである。
（ニ）の配合比を次に述べる。（イ）不飽和化合物と
（ロ）ヒドロシリル基を有するケイ素化合物との配合比
は、所望する生成物収量応じて選ばれるものであり、任
意である。（イ）不飽和化合物に対する（ハ）カルボン
酸化合物の配合量は、該不飽和化合物の有する不飽和基
１００モルに対して、該カルボン酸化合物が有するアセ
トキシ基が１〜２０モルとなるような範囲でカルボン酸
化合物を使用することが推奨される。この範囲を外れる
と目的生成物の収率が低下する。（イ）不飽和化合物に
対する（ニ）のスルホン酸のシリルエステルの配合量
は、該不飽和化合物の有する不飽和基（芳香族ビニル化
合物におけるビニル基、ハロゲン化アリルにおけるアリ
ル基）１００モルに対して、該スルホン酸のシリルエス
テル０．０１〜１モルの範囲が推奨される。この範囲を
外れると目的生成物の収率が低下する。（ホ）白金触媒
の使用量は、ヒドロシリル化反応が進行する程度であれ
ば、格別制限されるものではないが、例えば（イ）不飽
和化合物の配合量（重量）に対して０．１〜１００ｐｐ
ｍが好ましく、反応性と経済性を考慮すると、より好ま
しくは１〜１０ｐｐｍである。
【００１４】反応温度は１０℃以上２５０℃以下でよい
が、適当な反応速度を達成出来ること、および反応に関
与する基質および生成物が安定に存在しうるという点か
らは２０℃から２００℃が最適である。
が、適当な反応速度を達成出来ること、および反応に関
与する基質および生成物が安定に存在しうるという点か
らは２０℃から２００℃が最適である。
【００１５】本発明製造方法により得られる生成物は、
Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有
するケイ素化合物であり、具体的には、前記（ロ）一般
式（１）で表されるヒドロシリル基を有するケイ素化合
物のヒドロシリル基と前記（イ）芳香族ビニル化合物の
ビニル基との付加反応により前記Ｓｉ−Ｃ結合を生成さ
せることによって得られるものである。原料として芳香
族ビニル化合物を使用した場合、目的生成物は芳香環か
らみてβ位にある炭素原子と前記（ロ）一般式（１）で
表されるヒドロシリル基を有するケイ素化合物に由来す
るケイ素原子とが直接結合した構造を有する化合物とな
る。また、原料としてハロゲン化アリルを使用した場
合、目的生成物はアリル基末端の炭素原子と前記（ロ）
一般式（１）で表されるヒドロシリル基を有するケイ素
化合物に由来するケイ素原子とが直接結合した構造を有
する化合物となる。ここで、Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ
素原子に結合した置換基とは、前記付加反応によりケイ
素原子に結合した有機基のことであり、これは芳香族ビ
ニル化合物の場合、ビニル基の付加反応後の残基であ
る。例えば、スチレンの場合はフェネチル基がこれに相
当する。また、ハロゲン化アリルの場合、前記置換基と
はアリル基の付加反応後の残基のことであり、塩化アリ
ルの場合、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌがこれに相当す
る。
Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有
するケイ素化合物であり、具体的には、前記（ロ）一般
式（１）で表されるヒドロシリル基を有するケイ素化合
物のヒドロシリル基と前記（イ）芳香族ビニル化合物の
ビニル基との付加反応により前記Ｓｉ−Ｃ結合を生成さ
せることによって得られるものである。原料として芳香
族ビニル化合物を使用した場合、目的生成物は芳香環か
らみてβ位にある炭素原子と前記（ロ）一般式（１）で
表されるヒドロシリル基を有するケイ素化合物に由来す
るケイ素原子とが直接結合した構造を有する化合物とな
る。また、原料としてハロゲン化アリルを使用した場
合、目的生成物はアリル基末端の炭素原子と前記（ロ）
一般式（１）で表されるヒドロシリル基を有するケイ素
化合物に由来するケイ素原子とが直接結合した構造を有
する化合物となる。ここで、Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ
素原子に結合した置換基とは、前記付加反応によりケイ
素原子に結合した有機基のことであり、これは芳香族ビ
ニル化合物の場合、ビニル基の付加反応後の残基であ
る。例えば、スチレンの場合はフェネチル基がこれに相
当する。また、ハロゲン化アリルの場合、前記置換基と
はアリル基の付加反応後の残基のことであり、塩化アリ
ルの場合、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌがこれに相当す
る。
【００１６】本発明に使用される触媒としては、具体的
には、０価白金のオレフィン錯体、０価白金のビニルシ
ロキサン錯体、２価白金のオレフィン錯体ハロゲン化
物、塩化白金酸、炭素担持白金、シリカ担持白金等を例
示することができるが、これら以外の通常工業的に用い
られるものならば特に限定されない。
には、０価白金のオレフィン錯体、０価白金のビニルシ
ロキサン錯体、２価白金のオレフィン錯体ハロゲン化
物、塩化白金酸、炭素担持白金、シリカ担持白金等を例
示することができるが、これら以外の通常工業的に用い
られるものならば特に限定されない。
【００１７】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。なお、以下に示す例中の生成物の特性化の
記述においてＧＣはガスクロマトグラフを、ＧＣ−ＭＳ
はガスクロマトグラフィー質量分析を表す。また、Ｍｅ
はメチル基を、ＯＡｃはアセトキシ基を、Ｐｈはフェニ
ル基を表わす。本例で用いたアシロキシシラン化合物、
アルキルシラン化合物ならびにシロキサン化合物は市販
のものあるいは公知の方法によって合成したものであ
る。不飽和化合物は市販のものをそのまま用いた。つぎ
に実施例ならびに比較例を挙げ、本願の技術について説
明する。
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。なお、以下に示す例中の生成物の特性化の
記述においてＧＣはガスクロマトグラフを、ＧＣ−ＭＳ
はガスクロマトグラフィー質量分析を表す。また、Ｍｅ
はメチル基を、ＯＡｃはアセトキシ基を、Ｐｈはフェニ
ル基を表わす。本例で用いたアシロキシシラン化合物、
アルキルシラン化合物ならびにシロキサン化合物は市販
のものあるいは公知の方法によって合成したものであ
る。不飽和化合物は市販のものをそのまま用いた。つぎ
に実施例ならびに比較例を挙げ、本願の技術について説
明する。
【００１８】（実施例１） （トリメチルアセトキシシラン及びスルホン酸のシリル
エステルの存在下での白金触媒によるスチレンと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応）ガラス
製反応管に３８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンをとり、これに２０
マイクロリットル（１７．６mg）のトリメチルアセトキ
シシラン（Ｍｅ3 ＳｉＯＡｃ）と２マイクロリットル
（２．３mg）のトリフルオロメタンスルホン酸トリイソ
プロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマ
イクロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの
０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）
を５マイクロリットル（白金重量０．００１７mg）加え
た。これを６０℃のオイルバスにいれ８時間加熱した。
冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて分析する
とスチレンの転化率は９６％であり、１，３−ビス（フ
ェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンが８５％の収率で生成しており、フェネチル基のα付
加とβ付加の比は、１：１５．９であった。
エステルの存在下での白金触媒によるスチレンと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応）ガラス
製反応管に３８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンをとり、これに２０
マイクロリットル（１７．６mg）のトリメチルアセトキ
シシラン（Ｍｅ3 ＳｉＯＡｃ）と２マイクロリットル
（２．３mg）のトリフルオロメタンスルホン酸トリイソ
プロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマ
イクロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの
０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）
を５マイクロリットル（白金重量０．００１７mg）加え
た。これを６０℃のオイルバスにいれ８時間加熱した。
冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて分析する
とスチレンの転化率は９６％であり、１，３−ビス（フ
ェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンが８５％の収率で生成しており、フェネチル基のα付
加とβ付加の比は、１：１５．９であった。
【００１９】（比較例１） （白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物およびスル
ホン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反応管に
５２０mgのスチレンと３４０mgの１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンをとり、これにジビニルシロキサ
ンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt
％）を１０マイクロリットル（白金重量０．００３４m
g）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ２時間加
熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて
分析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，３−
ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンが９７％の収率で生成しており、フェネチル
基のα付加とβ付加の比は、１：２．８であった。
チルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物およびスル
ホン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反応管に
５２０mgのスチレンと３４０mgの１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンをとり、これにジビニルシロキサ
ンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt
％）を１０マイクロリットル（白金重量０．００３４m
g）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ２時間加
熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて
分析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，３−
ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンが９７％の収率で生成しており、フェネチル
基のα付加とβ付加の比は、１：２．８であった。
【００２０】（比較例２） （カルボン酸化合物の存在下での白金触媒によるスチレ
ンと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応
（スルホン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反
応管に３８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンをとり、これに２０マイク
ロリットルのトリメチルアセトキシシラン（Ｍｅ3 Ｓｉ
ＯＡｃ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニル
シロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量
０．０４wt％）を５マイクロリットル（白金重量０．０
０１７mg）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ８
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であり、
１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンが７５％の収率で生成しており、フ
ェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．１であっ
た。
ンと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応
（スルホン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反
応管に３８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンをとり、これに２０マイク
ロリットルのトリメチルアセトキシシラン（Ｍｅ3 Ｓｉ
ＯＡｃ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニル
シロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量
０．０４wt％）を５マイクロリットル（白金重量０．０
０１７mg）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ８
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であり、
１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンが７５％の収率で生成しており、フ
ェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．１であっ
た。
【００２１】（比較例３） （スルホン酸のシリルエステル存在下での白金触媒によ
るスチレンと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンの反応（カルボン酸化合物は不存在））ガラス製反応
管に５２０mgのスチレンと３４０mgの１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンをとり、これに２マイクロリ
ットル（２．３mg）のトリフルオロメタンスルホン酸ト
リイソプロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 Ｃ
Ｆ3 ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニルシ
ロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．
０４wt％）を１０マイクロリットル（白金重量０．００
３４mg）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ２時
間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用
いて分析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，
３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンが９５％の収率で生成しており、フェネ
チル基のα付加とβ付加の比は、１：３．０であった。
るスチレンと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンの反応（カルボン酸化合物は不存在））ガラス製反応
管に５２０mgのスチレンと３４０mgの１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンをとり、これに２マイクロリ
ットル（２．３mg）のトリフルオロメタンスルホン酸ト
リイソプロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 Ｃ
Ｆ3 ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニルシ
ロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．
０４wt％）を１０マイクロリットル（白金重量０．００
３４mg）加えた。これを６０℃のオイルバスにいれ２時
間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用
いて分析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，
３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンが９５％の収率で生成しており、フェネ
チル基のα付加とβ付加の比は、１：３．０であった。
【００２２】（実施例２） （無水酢酸及びスルホン酸のシリルエステルの存在下で
の白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応）ガラス製反応管に３８０mgの
スチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンをとり、これに２０マイクロリットル（２
１．６mg）の無水酢酸と２マイクロリットル（２．３m
g）のトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピル
シリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマイクロシ
リンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白金
錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイ
クロリットル（白金重量０．００１７mg）加えた。これ
を６０℃のオイルバスにいれ８時間加熱した。冷却後、
内容物をガスクロマトグラフを用いて分析するとスチレ
ンの転化率は５５％であり、１−フェネチル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンが（１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンに基づき）５８％、１，３
−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンが２１％の収率で生成しており、フェネチ
ル基のα付加とβ付加の比は、１：４９であった。
の白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応）ガラス製反応管に３８０mgの
スチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンをとり、これに２０マイクロリットル（２
１．６mg）の無水酢酸と２マイクロリットル（２．３m
g）のトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピル
シリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマイクロシ
リンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白金
錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイ
クロリットル（白金重量０．００１７mg）加えた。これ
を６０℃のオイルバスにいれ８時間加熱した。冷却後、
内容物をガスクロマトグラフを用いて分析するとスチレ
ンの転化率は５５％であり、１−フェネチル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンが（１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンに基づき）５８％、１，３
−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンが２１％の収率で生成しており、フェネチ
ル基のα付加とβ付加の比は、１：４９であった。
【００２３】（比較例４） （無水酢酸存在下での白金触媒によるスチレンと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応（スルホ
ン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反応管に３
８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンをとり、これに２０マイクロリット
ル（２１．６mg）の無水酢酸をマイクロシリンジで加え
た。これにジビニルシロキサンの０価白金錯体のトルエ
ン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロリットル
（白金重量０．００１７mg）加えた。これを６０℃のオ
イルバスにいれ８時間加熱した。冷却後、内容物をガス
クロマトグラフを用いて分析するとスチレンの転化率は
２１％であり、１−フェネチル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンが（１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンに基づき）３１％、１，３−ビス（フェ
ネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
が３％の収率で生成しており、フェネチル基のα付加と
β付加の比は、１：５．０であった。
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応（スルホ
ン酸のシリルエステルは不存在））ガラス製反応管に３
８０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンをとり、これに２０マイクロリット
ル（２１．６mg）の無水酢酸をマイクロシリンジで加え
た。これにジビニルシロキサンの０価白金錯体のトルエ
ン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロリットル
（白金重量０．００１７mg）加えた。これを６０℃のオ
イルバスにいれ８時間加熱した。冷却後、内容物をガス
クロマトグラフを用いて分析するとスチレンの転化率は
２１％であり、１−フェネチル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンが（１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンに基づき）３１％、１，３−ビス（フェ
ネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
が３％の収率で生成しており、フェネチル基のα付加と
β付加の比は、１：５．０であった。
【００２４】（実施例３） （エチルトリアセトキシシラン及びスルホン酸のシリル
エステル存在下での白金触媒による塩化アリルと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応）ガラス
製反応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンならびに１７５mgの
トルエンをとり、これに１０マイクロリットルのエチル
トリアセトキシシラン（ＥｔＳｉ（ＯＡｃ）3 ）と１マ
イクロリットルのトリフルオロメタンスルホン酸トリイ
ソプロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）を
マイクロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサン
の０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt
％）を５マイクロリットル加えた。これを８０℃のオイ
ルバスにいれ１８時間加熱した。冷却後、内容物をガス
クロマトグラフを用いて分析すると１−（γ−クロロプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
が約２４％の収率で生成していた。
エステル存在下での白金触媒による塩化アリルと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンの反応）ガラス
製反応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンならびに１７５mgの
トルエンをとり、これに１０マイクロリットルのエチル
トリアセトキシシラン（ＥｔＳｉ（ＯＡｃ）3 ）と１マ
イクロリットルのトリフルオロメタンスルホン酸トリイ
ソプロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）を
マイクロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサン
の０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt
％）を５マイクロリットル加えた。これを８０℃のオイ
ルバスにいれ１８時間加熱した。冷却後、内容物をガス
クロマトグラフを用いて分析すると１−（γ−クロロプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
が約２４％の収率で生成していた。
【００２５】（比較例５） （白金触媒による塩化アリルと１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物とスルホ
ン酸のシリルエステルのいずれも不存在））ガラス製反
応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンならびに１７５mgのトル
エンをとり、これにジビニルシロキサンの０価白金錯体
のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロ
リットル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ１８
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析すると１−（γ−クロロプロピル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンが約１１％の収
率で生成していた。
メチルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物とスルホ
ン酸のシリルエステルのいずれも不存在））ガラス製反
応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンならびに１７５mgのトル
エンをとり、これにジビニルシロキサンの０価白金錯体
のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロ
リットル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ１８
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析すると１−（γ−クロロプロピル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンが約１１％の収
率で生成していた。
【００２６】（比較例６） （エチルトリアセトキシシラン存在下での白金触媒によ
る塩化アリルと１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンの反応（スルホン酸のシリルエステルは不存在））
ガラス製反応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンならびに１
７５mgのトルエンをとり、これに１０マイクロリットル
のエチルトリアセトキシシラン（ＥｔＳｉ（ＯＡ
ｃ）3 ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニル
シロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量
０．０４wt％）を５マイクロリットル加えた。これを８
０℃のオイルバスにいれ１８時間加熱した。冷却後、内
容物をガスクロマトグラフを用いて分析する１−（γ−
クロロプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンが約９％の収率で生成していた。
る塩化アリルと１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンの反応（スルホン酸のシリルエステルは不存在））
ガラス製反応管に３１０mgの塩化アリルと４０５mgの
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンならびに１
７５mgのトルエンをとり、これに１０マイクロリットル
のエチルトリアセトキシシラン（ＥｔＳｉ（ＯＡ
ｃ）3 ）をマイクロシリンジで加えた。これにジビニル
シロキサンの０価白金錯体のトルエン溶液（白金含量
０．０４wt％）を５マイクロリットル加えた。これを８
０℃のオイルバスにいれ１８時間加熱した。冷却後、内
容物をガスクロマトグラフを用いて分析する１−（γ−
クロロプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンが約９％の収率で生成していた。
【００２７】（比較例７） （トリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリ
ル存在下での白金触媒による塩化アリルと１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンの反応（カルボン酸化合
物は不存在））ガラス製反応管に３１０mgの塩化アリル
と４０５mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンならびに１７５mgのトルエンをとり、これに１マイク
ロリットルのトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプ
ロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマイ
クロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０
価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を
５マイクロリットル加えた。これを８０℃のオイルバス
にいれ１８時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマ
トグラフを用いて分析する１−（γ−クロロプロピル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが約１６
％の収率で生成していた。
ル存在下での白金触媒による塩化アリルと１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンの反応（カルボン酸化合
物は不存在））ガラス製反応管に３１０mgの塩化アリル
と４０５mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンならびに１７５mgのトルエンをとり、これに１マイク
ロリットルのトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプ
ロピルシリル（ｉ−Ｐｒ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ）をマイ
クロシリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０
価白金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を
５マイクロリットル加えた。これを８０℃のオイルバス
にいれ１８時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマ
トグラフを用いて分析する１−（γ−クロロプロピル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが約１６
％の収率で生成していた。
【００２８】（比較例８） （カルボン酸化合物およびトリフルオロ酢酸の存在下で
の白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応（スルホン酸のシリルエステル
に代えて弱酸を添加した場合））ガラス製反応管に３８
０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンをとり、これに２０マイクロリットル
のトリメチルアセトキシシラン（Ｍｅ3 ＳｉＯＡｃ）お
よび２マイクロリットルのトリフルオロ酢酸をマイクロ
シリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白
金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マ
イクロリットル加えた。これを６０℃のオイルバスにい
れ８時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラ
フを用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であ
り、１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンが６８％の収率で生成してお
り、フェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．９
であった。
の白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応（スルホン酸のシリルエステル
に代えて弱酸を添加した場合））ガラス製反応管に３８
０mgのスチレンと２４０mgの１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンをとり、これに２０マイクロリットル
のトリメチルアセトキシシラン（Ｍｅ3 ＳｉＯＡｃ）お
よび２マイクロリットルのトリフルオロ酢酸をマイクロ
シリンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白
金錯体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マ
イクロリットル加えた。これを６０℃のオイルバスにい
れ８時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラ
フを用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であ
り、１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンが６８％の収率で生成してお
り、フェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．９
であった。
【００２９】（実施例４） （酢酸及びスルホン酸のシリルエステル存在下での白金
触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンの反応）ガラス製反応管に４９５mgのスチレ
ンと３１９mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンをとり、これに１０マイクロリットルの酢酸と２マ
イクロリットルのメタンスルホン酸トリメチルシリル
（Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＨ3 ）をマイクロシリンジで加
えた。これにジビニルシロキサンの０価白金錯体のトル
エン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロリット
ル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ５時間加熱
した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて分
析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，３−ビ
ス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンが９２％の収率で生成しており、フェネチル基
のα付加とβ付加の比は、１：１１．２であった。
触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンの反応）ガラス製反応管に４９５mgのスチレ
ンと３１９mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンをとり、これに１０マイクロリットルの酢酸と２マ
イクロリットルのメタンスルホン酸トリメチルシリル
（Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＨ3 ）をマイクロシリンジで加
えた。これにジビニルシロキサンの０価白金錯体のトル
エン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイクロリット
ル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ５時間加熱
した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを用いて分
析するとスチレンの転化率は９８％であり、１，３−ビ
ス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンが９２％の収率で生成しており、フェネチル基
のα付加とβ付加の比は、１：１１．２であった。
【００３０】（比較例９） （白金触媒によるスチレンと１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物のみ添加し
た場合））ガラス製反応管に４９５mgのスチレンと３１
９mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをと
り、これに１０マイクロリットルの酢酸をマイクロシリ
ンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白金錯
体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイク
ロリットル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ５
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であり、
１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンが９４％の収率で生成しており、フ
ェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．１であっ
た。
チルジシロキサンの反応（カルボン酸化合物のみ添加し
た場合））ガラス製反応管に４９５mgのスチレンと３１
９mgの１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをと
り、これに１０マイクロリットルの酢酸をマイクロシリ
ンジで加えた。これにジビニルシロキサンの０価白金錯
体のトルエン溶液（白金含量０．０４wt％）を５マイク
ロリットル加えた。これを８０℃のオイルバスにいれ５
時間加熱した。冷却後、内容物をガスクロマトグラフを
用いて分析するとスチレンの転化率は９９％であり、
１，３−ビス（フェネチル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサンが９４％の収率で生成しており、フ
ェネチル基のα付加とβ付加の比は、１：３．１であっ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記（ハ）、（ニ）及び（ホ）の存在
下、（イ）と（ロ）を反応させることを特徴とするＳｉ
−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有する
ケイ素化合物の製造方法： （イ）芳香族ビニル化合物及びハロゲン化アリルから選
ばれる少なくとも１つの不飽和化合物； （ロ）次の一般式（１）で示されるヒドロシリル基を有
するケイ素化合物： ＨＳｉＲn （Ｚ）3-n （１） （式中ｎは０，１，２のいずれかの数であり；Ｒは炭化
水素基であり；そしてＺはシルアミノ基、シロキシ基ま
たはシロキサノキシ基である。） （ハ）次の、またはから選ばれる少なくとも１つ
のカルボン酸化合物： カルボン酸 カルボン酸無水物 次の一般式（２）で表されるカルボン酸のシリルエ
ステル化合物： （Ｒ2 ＣＯＯ）4-m ＳｉＲ1 m （２） （式中ｍは０から３の整数であり、Ｒ1 は独立に炭素数
１以上６以下の炭化水素基または炭素数１以上６以下の
アルコキシ基から選ばれる置換基であり、Ｒ2 は、独立
に、水素原子、炭素数１から２０の飽和または不飽和の
炭化水素基で少なくとも１個の酸素、ハロゲン、イオ
ウ、ケイ素から選ばれる原子を含んでもよいものから選
ばれる置換基である。）； （ニ）下記一般式（３）で示されるスルホン酸のシリル
エステル： 【化１】 （ここに、Ｒ3 は炭素数１〜１０のハロゲン化炭化水素
基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基、フッ素原子、塩素原子、ＯＲ4 で示される基
又はＯＳｉＲ8 Ｒ9 Ｒ10で示される基であり；Ｒ4 は炭
素数１〜６のアルキル基であり；Ｒ8 ，Ｒ9 及びＲ10は
炭素数１以上１０以下の炭化水素基、炭素数１以上１０
以下のハロゲン化炭化水素基、ハロゲン原子または水素
原子であり；Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は炭素数１〜１０の炭
化水素基、−ＯＳ（Ｏ2 ）Ｒ3 で示される基、炭素数１
〜１０のハロゲン化炭化水素基、ハロゲン原子又は水素
原子である。）；並びに （ホ）白金触媒。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11174566A JP2001002681A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 |
| US09/604,356 US6297340B1 (en) | 1999-06-21 | 2000-06-27 | Method for manufacturing silicon compound having substituents bonded to silicon atoms via Si-C bonds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11174566A JP2001002681A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002681A true JP2001002681A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15980813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11174566A Withdrawn JP2001002681A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297340B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001002681A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247581A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Dow Corning Asia Ltd | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2002255975A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Dow Corning Asia Ltd | ヒドロシリル化方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4678338B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2011-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 有機樹脂難燃化用添加剤、難燃性樹脂組成物及びその成形品 |
| CN100457803C (zh) * | 2006-11-28 | 2009-02-04 | 苏州大学 | 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法 |
| US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
| US10370574B2 (en) | 2013-02-11 | 2019-08-06 | Dow Silicones Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
| US9670392B2 (en) | 2013-02-11 | 2017-06-06 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
| ES2895424T3 (es) | 2013-02-11 | 2022-02-21 | Dow Silicones Corp | Composiciones adhesivas de silicona termofusibles curables por humedad que incluyen una resina reactiva de siloxano con grupos alcoxi funcionales |
| JP6323838B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-05-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー並びにそれを形成する関連する方法 |
| JP6426628B2 (ja) * | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
| WO2014124362A1 (en) * | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Clustered functional polyorganosiloxanes, processes for forming same and methods for their use |
| EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
| CN110511432A (zh) * | 2019-08-22 | 2019-11-29 | 周德艳 | 一种环氧树脂增韧剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4476166A (en) * | 1983-01-17 | 1984-10-09 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
| JP4266400B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2009-05-20 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ヒドリド｛ハイドロカーボンオキシ｝シラン化合物を用いる選択的ヒドロシリル化方法 |
| JP4392869B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2010-01-06 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | ハイドロカーボンオキシシリル基を有するトリアリールアミンの製造方法 |
| US6015920A (en) * | 1998-09-11 | 2000-01-18 | Ck Witco Corporation | Hydrosilation reaction process with recycle |
| US6175031B1 (en) * | 2000-03-07 | 2001-01-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for synthesizing silicon compounds that contain a substituent bonded to silicon through a silicon-carbon linkage |
-
1999
- 1999-06-21 JP JP11174566A patent/JP2001002681A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-06-27 US US09/604,356 patent/US6297340B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247581A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Dow Corning Asia Ltd | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2002255975A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Dow Corning Asia Ltd | ヒドロシリル化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6297340B1 (en) | 2001-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4351058B2 (ja) | アルケン−白金−シリル錯体 | |
| Cordes et al. | Recent developments in the chemistry of cubic polyhedral oligosilsesquioxanes | |
| JP4266400B2 (ja) | ヒドリド｛ハイドロカーボンオキシ｝シラン化合物を用いる選択的ヒドロシリル化方法 | |
| JP4897131B2 (ja) | 高収率ヒドロシリル化方法 | |
| JP2001002681A (ja) | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 | |
| US6175031B1 (en) | Method for synthesizing silicon compounds that contain a substituent bonded to silicon through a silicon-carbon linkage | |
| US4736049A (en) | Addition reaction method | |
| JP4540141B2 (ja) | ヒドリド｛ハイドロカーボンオキシ｝シラン化合物を用いたヒドロシリル化による｛ハイドロカーボンオキシ｝シリル基含有化合物の製造方法 | |
| JPH08208838A (ja) | 促進剤として不飽和ケトンを用いたヒドロシリル化法 | |
| JP3947772B2 (ja) | 逆添加による高純度の有機官能性アルキルジアルコキシシラン | |
| US4668812A (en) | Process for the preparation of olefinic silanes and siloxanes | |
| JP2017523144A (ja) | シクロジエン添加剤を使用する白金触媒ヒドロシリル化反応 | |
| JPH08291181A (ja) | 不飽和アルコールを促進剤とするヒドロシリル化法 | |
| JP4222662B2 (ja) | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した官能基を有するアシロキシシラン化合物の製造方法 | |
| KR20200014859A (ko) | 양이온성 실리콘(ii) 화합물의 존재 하에서의 실록산의 제조 | |
| JPH11240892A (ja) | ハイドロカーボンオキシシリル基を有するトリアリールアミンの製造方法 | |
| JP4392870B2 (ja) | ヒドロシリル化反応による芳香族クロロシラン化合物の製造方法 | |
| JP4540140B2 (ja) | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した官能基を有するケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4435893B2 (ja) | Ｓｉ−Ｃ結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物類の製造方法 | |
| JPH09221488A (ja) | ヒドロシリル化用促進剤としてのアルデヒド | |
| CN110945003A (zh) | 用硅(iv)部分作为催化剂的硅氢化 | |
| JP4678910B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4435894B2 (ja) | ヒドロシリル化反応による脂肪族クロロシラン化合物の製造方法 | |
| JP7560857B2 (ja) | スルホン酸シリルエステルの製造方法および新規なケイ素化合物 | |
| JPH09157276A (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20050331 |
|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060905 |