JP2001072668A - ウラシル化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ¹はＣ
１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を
表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハ
ロアルキル基を表し、Ｒ³は水素原子等を表し、Ｒ⁴は水
素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵はＣ１
−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｘ¹はハロゲン原子を表
し、Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およ
びＸ⁴はそれぞれ独立して、水素原子等を表し、ｎは１
から４の整数を表す。］で示されるウラシル化合物およ
びそれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２で示されるウラシル化合物が優れた除草活
性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ¹はＣ
１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を
表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハ
ロアルキル基を表し、Ｒ³は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アル
キル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基または
シアノ基を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アル
キル基を表し、Ｒ⁵はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ
３−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、Ｘ¹はハロゲン原子
を表し、Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³
およびＸ⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
ニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基
またはシアノ基を表し、ｎは１から４の整数を表す。］
で示されるウラシル化合物（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基を意味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアル
キル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フ
ルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基等があげられ、Ｒ
²で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、Ｃ１−
Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロ
メチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリ
クロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオ
ロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオ
ロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が
あげられ、Ｒ³で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基とは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意
味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチ
ル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１
−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロ
ピル基等があげられ、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ３アルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基を意味し、Ｒ⁵で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメ
チル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、
クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリ
ル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル
基、２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロア
ルケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモ
アリル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−
クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニ
ル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−
２−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１
−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、

【０００５】Ｘ¹およびＸ²で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｘ³およびＸ⁴で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフ
ルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−ト
リクロロプロピル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ル基としては、ビニル基、アリル基、１−メチルアリル
基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が
あげられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、ジフ
ルオロビニル基、ジクロロビニル基、１−クロロアリル
基、１−ブロモアリル基、２−クロロアリル基、３，３
−ジクロロアリル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基としては、２−プロピニル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチ
ニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とし
ては、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２
−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１
−クロロ−２−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロピ
ニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチル
オキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、
２，２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげられ
る。

【０００６】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、Ｒ¹についてはフッ素原子で置換されたメチル基
（例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等）、フッ素原子で置換さ
れたエチル基（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエメチル基等）が好ましく、Ｒ²につい
てはメチル基が好ましく、Ｘ¹については塩素原子が好
ましく、Ｘ²についてはフッ素原子が好ましい。また、
Ｗの置換位置としては、ベンゼン環の３位または４位が
好ましい。尚、本発明化合物には、二重結合に由来する
幾可異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアス
テレオマ−が存在する場合があるが、本発明化合物に
は、これらの異性体及びその混合物も含まれる。

【０００７】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法６）の製造法等を用いて製造する事ができる。 （製造法１）本発明化合物は、一般式 化３

【化３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ¹およびＸ²は前記と同じ意味を表
す。］で示されるウラシル化合物と一般式 化４

【化４】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｗ、Ｘ³、Ｘ⁴およびｎは前記
と同じ意味を表し、Ｒ⁶は塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基等の脱離基を表わす。］で示される化合物
とを、塩基の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式 化３で示されるウラシル化合物１モル
に対して、一般式 化４で示される化合物は１モルの割
合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えばｎ−ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレング
リコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアル
コール類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の１）または２）に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、本発明化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【０００８】（製造法２）本発明化合物は、前記一般式
化３で示されるウラシル化合物と一般式 化５

【化５】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｗ、Ｘ³、Ｘ⁴およびｎは前記
と同じ意味を表す。］で示されるアルコール化合物と
を、脱水試剤の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。脱水試剤としては例えば、トリフェニル
ホスフィン等のトリアリールホスフィンまたはトリエチ
ルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、および、ジ
エチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジ
カルボキシレート等のジ（低級アルキル）アゾジカルボ
キシレートの組合せが挙げられる。該反応は、通常溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常
瞬時から４８時間である。反応に供される試剤の量は、
一般式 化３で示されるウラシル化合物１モルに対し
て、一般式 化５で示されるアルコール化合物は１〜３
モル、好ましくは１〜１.２モル、トリアリールホスフ
ィンまたはトリアルキルホスフィンは１〜３モル、好ま
しくは１〜１.２モル、ジ（低級アルキル）アゾジカル
ボキシレートは１〜３モル、好ましくは１〜１.２モル
である。これらの試剤の比率は反応の状況により任意に
変化させることができる。反応に用いられる溶媒として
は、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の１）または２）に示す操作により、目的の本発明
化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。なお、本発明化合物は、再結晶等の操作によ
って精製することも可能である。

【０００９】（製造法３）本発明化合物は、一般式 化
６

【化６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴
は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物と一般式
化７

【化７】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ
⁷は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニ
ルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表わす。］で示される化合物とを、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜２
００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式 化６で示され
る化合物１モルに対して、一般式 化７で示される化合
物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベ
ンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミ
ン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−
ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリ
ウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒と
しては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフ
ルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ＤＭＳＯ、ス
ルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール
等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。反応終了後は、例えば、以下の１）または２）に示
す操作により、目的の本発明化合物を得ることができ
る。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、本発明化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００１０】（製造法４）本発明化合物のうち、一般式
化２におけるＷが酸素原子である化合物は、一般式
化８

【化８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表す。］で示される化合物と一般式 化
９

【化９】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは前記と同じ意味を表す。］
で示されるアルコール化合物とを、脱水試剤の存在下に
反応させることにより製造することができる。脱水試剤
としては例えば、トリフェニルホスフィン等のトリアリ
ールホスフィンまたはトリエチルホスフィン等のトリア
ルキルホスフィン、および、ジエチルアゾジカルボキシ
レート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等のジ
（低級アルキル）アゾジカルボキシレートの組合せが挙
げられる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃
であり、反応時間の範囲は通常瞬時から４８時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式 化８で示され
る化合物１モルに対して、一般式 化９で示されるアル
コール化合物は１〜３モル、好ましくは１〜１.２モ
ル、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフ
ィンは１〜３モル、好ましくは１〜１.２モル、ジ（低
級アルキル）アゾジカルボキシレートは１〜３モル、好
ましくは１〜１.２モルである。これらの試剤の比率は
反応の状況により任意に変化させることができる。反応
に用いられる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。反応終了後は、例えば、以下の１）または２）に示
す操作により、目的の本発明化合物を得ることができ
る。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。なお、本発明化合物は、再結晶等の操作によ
って精製することも可能である。

【００１１】（製造法５）本発明化合物は、一般式 化
１０

【化１０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴
およびｎは前記と同じ意味を表す。］で示されるカルボ
ン酸化合物と一般式 化１１

【化１１】 ［式中、Ｒ⁵は前記と同じ意味を表す。］で示されるア
ルコール化合物とを、反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は例えば、一般式 化１０で示され
るカルボン酸化合物を塩素化剤と反応させることにより
酸塩化物とした（以下、〈工程１−１〉と記す。）後、
一般式 化１１で示されるアルコール化合物とを塩基の
存在下に反応させる（以下、〈工程１−２〉と記す。）
方法により行われる。

【００１２】〈工程１−１〉は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化１０で示されるカルボン酸
化合物１モルに対して、塩素化剤は１モルの割合が理論
量であるが、反応の状況により任意に変化させることが
できる。用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チオ
ニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化オキサリル、三
塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられ、
溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ノ
ナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。反応終了後は、例えば反応液を濃縮し、濃縮残渣を
そのまま〈工程１−２〉に使用する。

【００１３】〈工程１−２〉は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、〈工程１−１〉で用いた一般式
化５で示されるカルボン酸化合物１モルに対して、一
般式 化６で示されるアルコール化合物および塩基はそ
れぞれ１モルの割合が理論量であるが、反応の状況によ
り任意に変化することができる。用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４
−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられる。溶媒としては、
例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ノナン、デカン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３
−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、例えば、以下の１）または２）に示す操作により、
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、本発明化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。また、該反応は上記の方法に限ら
ず、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等の縮合剤の存在下に反応させる方法、酸触
媒の存在下に反応させる方法、その他の公知の方法によ
り行うことも可能である。

【００１４】（製造法６）本発明化合物のうち、一般式
化２におけるＲ⁵がメチル基およびエチル基以外の基
である化合物は、一般式 化１２

【化１２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴
およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ⁸はメチル基また
はエチル基を表す。］で示される化合物と、一般式 化
１３

【化１３】 ［式中、Ｒ¹³はＣ３−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルキニル基を表す。］で示されるアルコール化合物
とを、触媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式 化１２で示される化合物１モルに対し
て、一般式 化１３で示されるアルコール化合物は１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変
化させることができるが、好ましくは過剰量である。用
いられる触媒としては、カリウムアルコキシド、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リン
酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機
酸があげられる。また、反応の進行に伴って生成するメ
タノールまたはエタノールを留去することなどにより除
去して反応を促進させることもできる。溶媒としては、
一般式 化１３で示されるアルコール化合物の量が過剰
量である場合は特に必要としないが、例えば、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シ
クロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭
化水素類、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、あるいはそれらの混合物が使用すること
ができる。反応終了後は、例えば、以下の１）または
２）に示す操作により、目的の本発明化合物を得ること
ができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、本発明化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００１５】一般式 化３で示されるウラシル化合物
は、特開昭６３−４１４６６号公報等において公知の化
合物である。一般式 化７で示される化合物、一般式
化９で示されるアルコール化合物、一般式 化１１で示
されるアルコール化合物および一般式 化１３で示され
るアルコール化合物は、市販のものを用いるか、または
公知の方法により製造することができる。一般式 化１
０で示されるカルボン酸化合物は、一般式 化２で示さ
れる本発明化合物を酸加水分解することにより製造でき
る。この場合、一般式 化２で示される本発明化合物の
うち、Ｒ⁵がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ
−ブチル基等の低級アルキル基である化合物を用いるの
が好ましい。一般式 化１２で示される化合物は、製造
法１〜５に示される方法により製造できる。

【００１６】一般式 化４で示される化合物および一般
式 化５で示される化合物は、具体的には、例えば下記
（参考製造法１）〜（参考製造法２）の製造法にて製造
することができる。

【００１７】（参考製造法１）一般式 化４で示される
化合物および一般式 化５で示される化合物は、スキー
ム 化１４に記載の方法により、製造することができ
る。

【化１４】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｗ、Ｘ³、Ｘ⁴およ
びｎは前記と同じ意味を表す。］

【００１８】〈第１工程〉 化合物［Ｉ］から、化合物［ＩＩ］を製造する工程 化合物［ＩＩ］は、化合物［Ｉ］と一般式 化７で示さ
れる化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行い、
反応温度の範囲は通常０〜２００℃、反応時間の範囲は
通常瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量
は、化合物［Ｉ］１モルに対して、一般式 化７で示さ
れる化合物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド類、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エ
タノール、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）ま
たは２）に示す操作により、目的の化合物を得ることが
できる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、目的の化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００１９】〈第２工程〉 化合物［ＩＩ］から、一般式 化５で示される化合物を
製造する工程 一般式 化５で示される化合物は、例えば化合物［Ｉ
Ｉ］を水素化ほう素ナトリウムによりメタノール中にて
還元させるか、あるいは化合物［ＩＩ］をパラジウム／
炭素を触媒とした接触水素添加反応させることにより製
造することができる。（J.Heterocyclic Chem.,24,495
(1987), J.Org.Chem.,25,137(1960)参照）

【００２０】〈第３ａ工程〉 一般式 化５で示される化合物から、一般式 化４で示
される化合物（但し、Ｒ⁶が塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子である化合物）を製造する工程 一般式 化４で示される化合物のうち、Ｒ⁶が塩素原子
または臭素原子である化合物は、一般式 化５で示され
る化合物を三臭化リンまたは塩化チオニルを用いてハロ
ゲン化させること等により製造することができる。ま
た、一般式 化４で示される化合物のうち、Ｒ⁶がヨウ
素原子である化合物は、一般式 化４で示される化合物
のうち、Ｒ⁶が臭素原子または塩素原子である化合物と
ヨウ化ナトリウムなどとを反応させることにより製造す
ることができる。（J.Amer.Chem.Soc.,74,3688(1952),
J.Amer.Chem.Soc.,72,1655(1950), Synlett.,7,489(199
3)など参照）

【００２１】〈第３ｂ工程〉 一般式 化５で示される化合物から、一般式 化４で示
される化合物（但し、Ｒ⁶がメタンスルホニルオキシ基
またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物）
を製造する工程 一般式 化４で示される化合物のうち、Ｒ⁶がメタンス
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基である化合物は、一般式 化５で示される化合物と塩
化メタンスルホニルまたは塩化ｐ−トルエンスルホニル
とを反応させること等により製造することができる。
（J.Org.Chem.,39,1036(1974), Synthesis,665(1974)な
ど参照）

【００２２】（参考製造法１−２）一般式 化５で示さ
れる化合物は、スキーム 化１５に記載の方法により製
造することもできる。

【化１５】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｗ、Ｘ³、Ｘ⁴およびｎは
前記と同じ意味を表す。］ 一般式 化５で示される化合物は、化合物［ＩＶ］と一
般式 化７で示される化合物とを、塩基の存在下に反応
させることにより製造することができる。（参考製造法
１、〈工程１〉を参照）

【００２３】（参考製造法２）一般式 化４で示される
化合物のうち、Ｒ⁶が塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物（化合物［ＶＩＩ］）は、スキーム
化１６に記載の方法により、製造することもできる。

【化１６】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｗ、Ｘ³、Ｘ⁴およびｎは
前記と同じ意味を表し、Ｒ⁹は塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子を表わす。］

【００２４】〈第１工程〉 化合物［Ｖ］から、化合物［ＶＩ］を製造する工程 化合物［ＶＩ］は、化合物［Ｖ］と一般式 化７で示さ
れる化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行い、
反応温度の範囲は通常０〜２００℃、反応時間の範囲は
通常瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量
は、化合物［Ｖ］１モルに対して、一般式 化７で示さ
れる化合物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド類、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エ
タノール、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）ま
たは２）に示す操作により、目的の化合物を得ることが
できる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、目的の化合物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００２５】〈第２工程〉 化合物［ＶＩ］から、化合物［ＶＩＩ］を製造する工程 化合物［ＶＩＩ］のうち、Ｒ⁹が臭素原子または塩素原
子である化合物は、化合物［ＶＩ］をＮ−ブロモこはく
酸イミド、臭素、塩素によりハロゲン化反応させること
により製造することができる。また、化合物［ＶＩＩ］
のうち、Ｒ⁹がヨウ素原子である化合物は、化合物［Ｖ
ＩＩ］のうち、Ｒ⁹が臭素原子または塩素原子である化
合物とヨウ化ナトリウムとを反応させることにより製造
することができる。（J.Chem.Soc.,1030(1951), Ber.Dt
sch.Chem.Ges.,43,1528(1910)など参照）

【００２６】一般式 化６で示される化合物は、具体的
には、例えば下記（参考製造法３）の製造法にて製造す
ることができる。 （参考製造法３）一般式 化６で示される化合物は、ス
キーム 化１７に記載の方法により製造することができ
る。

【化１７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およ
びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁰はｔ−ブチルジメチ
ルシリル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、メトキシメチ
ル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等の保護基を表し、Ｒ¹¹は塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トル
エンスルホニルオキシ基等の脱離基を表わす。］

【００２７】〈第１工程〉 一般式 化３で示される化合物から、化合物[ＩＸ]を製
造する工程 化合物[ＩＸ]は、一般式 化３で示される化合物と化合
物［ＶＩＩＩ］とを、塩基の存在下に反応させることに
より製造できる。（製造法１を参照） 〈第２工程〉 化合物［ＩＸ］から、一般式 化６で示される化合物を
製造する工程 一般式 化６で示される化合物は、Protective Groups
in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publica
tion社刊）に記載の方法に準じて、化合物［ＩＸ］をボ
ロントリブロミド、ＨＢｒ/酢酸、濃塩酸または濃硫酸
を用いて塩化メチレン、酢酸エチルまたは水中にて脱保
護させることにより製造することができる。

【００２８】（参考製造法３−１）化合物[ＩＸ]は、ス
キーム 化１８に記載の方法によっても製造することが
できる。

【化１８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ
⁴およびｎは前記と同じ意味を表す］ 化合物[ＩＸ]は、一般式 化３によって表される化合物
と化合物［Ｘ］とを、反応させることにより製造でき
る。（製造法２を参照）

【００２９】（参考製造法３−２）化合物［ＶＩＩＩ］
および化合物［Ｘ］は、スキーム 化１９に記載の方法
により製造することができる。

【化１９】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｗ、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表す。］

【００３０】〈第１工程〉 化合物[ＸＩ]から、化合物［ＸＩＩ］を製造する工程 化合物［ＸＩＩ］は、化合物[ＸＩ]と塩化ｔ−ブチルジ
メチルシリル、イソブテン、塩化メトキシメチル、塩化
アセチル、クロル炭酸メチルまたはクロルぎ酸エチル等
とを反応させることにより製造できる。（Protective G
roups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience p
ublication社刊）参照） 〈第２工程〉 化合物[ＸＩＩ]から、化合物［Ｘ］を製造する工程 化合物［Ｘ］は、化合物[ＸＩＩ]を水素化ほう素ナトリ
ウムによりメタノール中にて還元することにより、ある
いは化合物[ＸＩＩ]をパラジウム／炭素を触媒とした接
触水素添加反応させること等により製造することができ
る。（参考製造法１の〈工程１〉参照） 〈第３ａ工程〉 化合物［Ｘ］から、化合物［ＶＩＩＩ］（但し、Ｒ¹¹が
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物）を
製造する工程 化合物［ＶＩＩＩ］のうち、Ｒ¹¹が塩素原子または臭素
原子である化合物は、化合物［Ｘ］を三臭化りん、塩化
チオニルなどを用いてハロゲン化させることにより製造
することができる。また、化合物［ＶＩＩＩ］のうち、
Ｒ¹¹がヨウ素原子である化合物は、化合物［ＶＩＩＩ］
のうち、Ｒ¹¹が臭素原子または塩素原子である化合物と
ヨウ化ナトリウム等とを反応させることにより製造する
ことができる。（参考製造法１の〈工程３〉参照） 〈第３ｂ工程〉 化合物［Ｘ］から、化合物［ＶＩＩＩ］（但し、Ｒ¹⁰が
メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ基である化合物）を製造する工程 化合物［ＶＩＩＩ］のうち、Ｒ¹¹がメタンスルホニルオ
キシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化
合物は、化合物［Ｘ］から塩化メタンスルホニルまたは
塩化ｐ−トルエンスルホニルとを反応させること等によ
り製造することができる。（参考製造例１の〈工程４〉
参照）

【００３１】（参考製造法３−３）化合物［ＶＩＩＩ］
のうち、Ｒ¹¹が塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で
ある化合物（化合物［ＸＶ］）は、スキーム 化２０に
記載の方法により、製造することもできる。

【化２０】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁹、Ｗ、Ｘ³およびＸ⁴は前記と同じ意味
を表し、Ｒ¹²は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
表す。］ 〈第１工程〉 化合物［ＸＩＩＩ］から、化合物［ＸＩＶ］を製造する
工程 化合物［ＸＩＶ］は、化合物［ＸＩＩＩ］と塩化ｔ−ブ
チルジメチルシリル、イソブテン、塩化メトキシメチ
ル、塩化アセチル、クロル炭酸メチルまたはクロルぎ酸
エチル等とを反応させることにより製造できる。（参考
製造法３−２の〈工程１〉参照）

【００３２】〈第２工程〉 化合物［ＸＩＶ］から、化合物［ＸＶ］を製造する工
程。 化合物［ＸＶ］うち、Ｒ⁹が臭素原子または塩素原子で
ある化合物は、化合物［ＸＩＶ］をＮ−ブロモこはく酸
イミド、臭素、塩素等によりハロゲン化反応させること
により製造することができる。また、化合物［ＸＶ］う
ち、Ｒ¹²がヨウ素原子である化合物は、化合物［ＸＩ
Ｖ］のうち、Ｒ¹²が臭素原子または塩素原子である化合
物とヨウ化ナトリウムとを反応させることにより製造す
ることができる。（参考製造法２の〈工程２〉参照） 化合物［Ｉ］、化合物［ＩＶ］、化合物［Ｖ］、化合物
［ＸＩ］および化合物［ＸＩＩＩ］は市販のものを用い
るか、または公知の方法により製造することができる。

【００３３】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、メマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイ
グサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉ
ｄａｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖ
ｉｃｕｌａｒｅ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒ
ｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕ
ｓｉｆｏｌｉｕｓ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅ
ｔｏｓｅｌｌａ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオ
ゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、
トールウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕ
ｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ）、コモンウォーターヘンプ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ）

【００３４】マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−
ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖ
ａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐ
ｕｌｉｎａ） ケシ科雑草：ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａ
ｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉ
ｏｎｕｍ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、 マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅ
ａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅ
ｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌ
ａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓ
ａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒロハヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇ
ｉａ ｓｅｐｉｕｍ）

【００３５】シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉ
ｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍ
ａｒｉｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃ
ｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブ
タクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメム
カシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）、オオアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ｇｉｇａｎｔｅａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａ
ｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハキダメギク（Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓ
ｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏ
ｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）

【００３６】カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘ
ａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃ
ａ−ｖｅｎｔｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔ
ｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄ
ａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄ
ｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム
（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ナルコビエ（Ｅ
ｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ
ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００３７】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅ
ａｌｅ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ），イ
ネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍ
ａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テン
サイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａ
ｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌ
ｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花卉、蔬菜等の園
芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。ま
た、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等
の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的
に除草する事ができる。しかも、本発明化合物中のある
ものは、作物に対しては問題となるような薬害を示さな
い。

【００３８】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ ｄｕｂｉａ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ
ｃｏｃｃｉｎｅａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕｂｓｐ． ｈｏｔａｒｕｉ）、イ
ヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕ
ｂｓｐ． ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ）オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ
（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００３９】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。

【００４０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００４１】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）

【００４２】２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド
（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピ
ル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）

【００４３】ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃ
ａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ）

【００４４】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅ
ｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦ
ＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９
８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, Ｖ
ＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグロウ Ｎｏ．２９６
２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９６ ｐ２２）、アグロ
ウＮｏ．２９７ ２１頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９７ ｐ
２１）、アグロウ Ｎｏ．３０８ ２２頁（ＡＧＲＯＷ
Ｎｏ．３０８ ｐ２２）、アグロウ Ｎｏ．３２４２６〜
２７頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．３２４ ｐｐ２６−２７）ま
たは、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されてい
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処
理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によっても異な
るが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００
ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常
その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１００
０リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常
なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必要
に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性剤
の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒ
ｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−
ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。
また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガ
イモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等
の収穫補助剤の有効成分として用いる事ができる。その
場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる
場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独ま
たは他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００４５】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。本発明化合物の化合物番号は後記の表１〜
表３０に記載の番号である。

【００４６】製造例１〔本発明化合物１−１の製造〕 工程１）２−［４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］
プロピオン酸メチル１．５ｇを無水ジエチルエーテル１
００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、三臭化りん０.７１ｇ
を滴下した後、室温で２時間攪拌した。該反応液を氷水
に注加し、ジエチルエーテルで１回抽出した。該有機層
を併せ、水で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２
回、飽和食塩水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮した。残渣をそのまま次工程に供
した。 工程２）２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノール２．４２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１.１８ｇを加
え、室温攪拌下、上記工程１で得られた残渣を加えた
後、室温で７時間攪拌した。該反応液を氷と飽和塩化ア
ンモニウム水溶液の混合物中に注加し、酢酸エチルで２
回抽出した。該有機層を併せ、飽和塩化アンモニウム水
溶液で１回、水で１回、１０％炭酸カリウム水溶液で２
回、水で２回、０.１Ｎ塩酸で１回、飽和食塩水で１
回、順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減
圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フェノキシ］
プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−１〕２．９８ｇ
を得た。 ｍｐ． １２６.８℃

【００４７】製造例２〔本発明化合物２−１の製造〕 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル０．３ｇ、２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキ
シ］プロピオン酸メチル０．１８６ｇ及びトリフェニル
ホスフィン０．２３２ｇを無水テトラヒドロフラン１０
ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ジイソプロピルアゾジカル
ボキシレート０．１７９ｇを滴下した後、室温で１夜攪
拌した。該反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（｛２−
クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
− テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝
メチル）フェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合
物２−１〕０．１６６ｇを得た。 ｎ_D ^32.3 １.５４０２

【００４８】製造例３〔本発明化合物３−２の製造〕 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル０．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに
溶解し、無水炭酸カリウム０．１５９ｇを加え、室温攪
拌下、２−［２−（ブロモメチル）フェノキシ］プロピ
オン酸エチル０．３０５ｇを加えた後、室温にて一夜攪
拌した。該反応液を氷と飽和塩化アンモニウム水溶液の
混合物中に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。該有機
層を併せ、飽和塩化アンモニウム水溶液で１回、飽和食
塩水で１回、順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、２−［２−（｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６− テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル〔本発明化合物３−２〕
０．３５ｇを得た。 ｎ_D ^23.8 １.５４０４

【００４９】製造例４〔本発明化合物３−１の製造〕 上記、製造例３によって得られた２−［２−（｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メ
チル）フェノキシ］プロピオン酸エチル０.２１６ｇを
メタノール１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、触媒量のナ
トリウムメトキシドを加え、室温にて６時間攪拌した。
該反応液を１Ｎ塩酸に注加し、酢酸エチルで２回抽出し
た。該有機層を併せ、飽和食塩水で１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−［２−
（｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６− テトラヒドロピリミジン−１−イル］フ
ェノキシ｝メチル）フェノキシ］プロピオン酸メチル
〔本発明化合物３−１〕０.１９３ｇを得た。 ｎ_D ^23.7 １.５４４２

【００５０】製造例５〔本発明化合物２−２１の製造〕 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル０．３ｇ、２−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ノキシ］プロピオン酸メチル０．１９９ｇ及びトリフェ
ニルホスフィン０．２３２ｇを無水テトラヒドロフラン
１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ジイソプロピルアゾジ
カルボキシレート０．１７９ｇを滴下したのち、室温で
１夜攪拌した。該反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−
（１−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝エチル）フェノキシ］プロピオン酸メチル
〔本発明化合物２−２１〕を得た。 ｎ_D ^25.9 １.５２９８

【００５１】製造例１〜製造例５に記載の方法と同様に
して製造された本発明化合物の物性値を以下に示す。 ２−［３−（｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝メチル）フェノキシ］プロピオン酸
エチル〔本発明化合物２−２〕 ｎ_D ^23.7 １.５４２９ ２−［２−（｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝メチル）−５−エチルフェノキシ］
プロピオン酸メチル〔本発明化合物３−１０１〕 ｎ_D ^23.6１.５４０３

【００５２】２−［２−クロロ−４−（｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フ
ェノキシ］プロピオン酸エチル〔本発明化合物１−４
２〕 ｎ_D ^48.3 １.５４０９

【００５３】２−［３−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フェノキシ］酢
酸メチル〔本発明化合物２−１１〕 ｍｐ． １５９.３℃

【００５４】２−［４−（１−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝エチル）フェノキ
シ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−２１〕 ｎ_D ^34.5 １.５３１５

【００５５】２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フェノキシ］プ
ロピオン酸エチル〔本発明化合物１−２〕 ｍｐ． １２３.９℃

【００５６】２−［５−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−２−メトキシ
フェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物２−６
１〕 ｎ_D ^49.4 １.５４２２

【００５７】２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−２−メトキシ
フェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−６
１〕 ｍｐ． １２２.８℃

【００５８】２−［２−クロロ−５−（｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フ
ェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物２−４
１〕 ｍｐ． ５９.６℃

【００５９】２−［５−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−２−メチルフ
ェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物２−１０
１〕 ｍｐ． ５０.９℃

【００６０】２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−２−メチルフ
ェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−１０
１〕 ｎ_D ^48.4 １.５３７０

【００６１】２−［２、４−ジクロロ−３−（｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチ
ル）フェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物２
−１６１〕 ｎ_D ^50.1 １.５４８５

【００６２】２−［４−クロロ−３−（｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）フ
ェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物２−１８
７〕 ｎ_D ^48.9 １.５４７０

【００６３】２−［２−ブロモ−４−（｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−
６−メトキシフェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明
化合物１−１６１〕 ｍｐ． １５７.８℃

【００６４】２−{４−［｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝（シアノ）メチル］フェ
ノキシ｝プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−２２
６〕 ｎ_D ^49.9 １.５３６３

【００６５】２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−２、６−ジメ
トキシフェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物
１−２３８〕 ｍｐ． １６０.２℃

【００６６】２−［４−（１−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝プロピル）フェノキ
シ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−２１３〕 ｎ_D ^35.0 １.４７２９

【００６７】２−｛４−［｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝（フェニル）メチル］フ
ェノキシ｝プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−２４
６〕 ｎ_D ^38.7 １.５５７２

【００６８】２−［４−（｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］フェノキシ｝メチル）−３−フルオロ
フェノキシ］プロピオン酸メチル〔本発明化合物１−２
４２〕 ｍｐ． ４８.０℃

【００６９】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例１〔２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノ
キシ］プロピオン酸メチルの製造〕 工程１）３−ヒドロキシベンズアルデヒド１０ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、無水炭
酸カリウム１３．６ｇを加え、室温攪拌下、２−ブロモ
プロピオン酸メチル１３．７ｇを滴下し、室温下に一夜
攪拌した。該反応液を氷水に注加し、ｔ−ブチルメチル
エーテルで抽出した。該有機層を５Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液１回、水で２回、０．１Ｎ塩酸で１回、飽和食塩
水で１回、順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮し、２−（３−ホルミルフェノキシ）
プロピオン酸メチル１６．４８ｇを得た。 ｍｐ． ５０.７℃ 工程２）ナトリウムメトキシド５２ｍｇをメタノール１
００ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。該溶液中に２−
（３−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸メチル１ｇを
加え、攪拌下、８℃以下にて水素化ほう素ナトリウム５
５ｍｇを添加した後、同温で２時間攪拌した。該反応液
を氷冷した２Ｎ塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回
抽出した。該有機層を併せ、飽和食塩水で１回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−
［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］プロピオン酸
メチル０．９２１ｇを得た。 ｎ_D ^25.1 １.５１７５

【００７０】参考製造例２〔２−［３−（ヒドロキシメ
チル）フェノキシ］プロピオン酸メチルの製造〕 ２−（３−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸メチル
５.０９ｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム／炭素０.５７ｇを加え、常圧水素雰囲気下、
３０分間攪拌した。該反応液を濾過し、該濾液を減圧下
に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］
プロピオン酸メチル３.２０ｇを得た。

【００７１】参考製造例３〔２−（２−クロロ−５−メ
チルフェノキシ）プロピオン酸メチルの製造〕 工程１）２−クロロ−５−メチルフェノール３．７ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、無
水炭酸カリウム４．３ｇを加え、室温攪拌下、２−ブロ
モプロピオン酸メチル４．１２ｇを滴下し、室温下に一
夜攪拌した。該反応液を氷水に注加し、ｔ−ブチルメチ
ルエーテルで抽出した。該有機層を５Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液１回、水で２回、０．１Ｎ塩酸で１回、飽和食
塩水で１回、順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮し、２−（２−クロロ−５−メチルフ
ェノキシ）プロピオン酸メチル５．６１ｇを得た。 工程２）上記工程１により得られた２−（２−クロロ−
５−メチルフェノキシ）プロピオン酸メチル５．６１ｇ
をフルオロベンゼン１５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモス
クシンイミド４．３７ｇ、次いで１，１'−アゾビス
（シクロヘキサンカルボ二トリル）０．２ｇを加え攪拌
下２時間加熱還流した。反応終了後、放冷し、反応液を
濾過し、濾液を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２−[５−（ブロモメチ
ル）−２−クロロフェノキシ]プロピオン酸メチル６．
５９ｇを得た。 ｎ_D ^25.6 １.５４８０

【００７２】次に、本発明化合物を化合物番号とともに
表１〜表３５に例示するが、本発明化合物はこれらの例
示に限定されない。 一般式 化２１

【化２１】 で示される化合物

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【表３】

【００７５】

【表４】

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】

【００７８】

【表７】

【００７９】

【表８】

【００８０】

【表９】

【００８１】

【表１０】

【００８２】

【化２２】

【００８３】

【化２３】

【００８４】

【化２４】 で示される化合物

【表１１】

【００８５】

【表１２】

【００８６】

【表１３】

【００８７】

【表１４】

【００８８】

【表１５】

【００８９】

【表１６】

【００９０】

【表１７】

【００９１】

【表１８】

【００９２】

【表１９】

【００９３】

【表２０】

【００９４】

【表２１】

【００９５】

【化２５】 で示される化合物

【表２２】

【００９６】

【表２３】

【００９７】

【表２４】

【００９８】

【表２５】

【００９９】

【表２６】

【０１００】

【表２７】

【０１０１】

【表２８】

【０１０２】

【表２９】

【０１０３】

【表３０】

【０１０４】

【表３１】

【０１０５】

【表３２】

【０１０６】

【表３３】

【０１０７】（尚、表中において、Meはメチル基を表
し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、Buは
ブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。）

【０１０８】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
１〜表３５の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−２８４、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２８４の各々５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−２８４、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２８４の各々１０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部および
シクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−２８４、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２８４の各々２部、合成含水酸化珪
素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合
し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−２８４、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２８４の各々２５部、ポリビニルア
ルコ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均
粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して
各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、１−１
〜１−２８４、２−１〜２−２７２および３−１〜３−
２８４の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径
が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、つ
いで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。

【０１０９】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
表１〜表３５の化合物番号で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で９日間育成した。その後、製剤
例２に準じて本発明化合物１−１、２−１、２−２、３
−１および３−１０１の各々を乳剤にし、その所定量を
１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果、化合物１−１、２−１、２−
２、３−１および３−１０１は１２５ｇ／ｈａの薬量で
アメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエの生育を完全
に抑制した。 試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて本発
明化合物１−１、２−１、２−２、３−１および３−１
０１の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当た
り１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表
面全面に均一に散布した。処理後１２日温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果、化合物１−１、２
−１、２−２、３−１および３−１０１は５００ｇ／ｈ
ａの薬量でイチビの生育を完全に抑制した。

【０１１０】試験例３ 畑地茎葉試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤とし、その所定量を１
ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む
水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に処理した。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。除草効力の評価は調査時の供試植物（雑
草）の生育状態が無処理のそれと比較して全くないしほ
とんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または生育が完全に抑制されているものを「１０」とし
て、「０」〜「１０」の１１段階に区分し、「０」、「１」、
「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、「９」また
は「１０」で示す。結果を表３４に示す。

【表３４】

【０１１１】試験例４ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて供試
化合物１を乳剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり
１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後１２日温室内で育成し、
除草効力を調査した。除草効力の評価は調査時の供試植
物（雑草）の生育状態が無処理のそれと比較して全くな
いしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、「０」〜「１０」の１１段階に区分し、「０」、
「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、
「９」または「１０」で示す。その結果を表３５に示す。

【表３５】

【０１１２】試験例５ 畑地茎葉処理試験 プラグ苗ポットにメヒシバを播種し温室内で１４日間育
成したのち長辺１７cm、短辺１２cm、深さ７cmのプラス
チックポットに移植し温室内でさらに８日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展
着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部
全面に均一に処理した。処理後、１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。除草効力の評価は調査時の供
試植物（雑草）の生育状態が無処理のそれと比較して全
くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物
が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを
「１０」として、「０」〜「１０」の１１段階に区分し、
「０」、「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、
「８」、「９」または「１０」で示す。結果を表３６に示す。

【表３６】

【０１１３】試験例６ 畑地茎葉処理試験 長辺２７cm、短辺２０cm、深さ７.５cmのプラスチック
ポットに土壌を詰めイヌビエを播種したのち温室内で４
日間育成した。これに、プラグ苗ポットに播種し温室内
で１４日間育成したメヒシバおよびアキノエノコログサ
を移植し、温室内でさらに８日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む
水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に処理した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。除草効力の評価は調査時の供試植物（雑
草）の生育状態が無処理のそれと比較して全くないしほ
とんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または生育が完全に抑制されているものを「１０」とし
て、「０」〜「１０」の１１段階に区分し、「０」、「１」、
「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、「９」また
は「１０」で示す。結果を表３７に示す。

【表３７】

【０１１４】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ¹はＣ
   １−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を
   表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハ
   ロアルキル基を表し、Ｒ³は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アル
   キル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基または
   シアノ基を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アル
   キル基を表し、Ｒ⁵はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
   ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ
   ３−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、Ｘ¹はハロゲン原子
   を表し、Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³
   およびＸ⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
   子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
   ニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
   Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基
   またはシアノ基を表し、ｎは１から４の整数を表す。］
   で示されるウラシル化合物。
2. 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、Ｘ¹が塩素原
   子である請求項１に記載のウラシル化合物。
3. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、Ｘ²が水素原
   子またはフッ素原子である請求項１または２に記載のウ
   ラシル化合物。
4. 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、Ｒ¹がメチル
   基またはＣＦ₃基である請求項１、２または３に記載の
   ウラシル化合物。
5. 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、Ｗが酸素原子
   である請求項１、２、３または４に記載のウラシル化合
   物。
6. 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、Ｒ⁴がメチル
   基であり、ｎが１である請求項１〜５のいずれかに記載
   のウラシル化合物。
7. 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がメチル
   基である請求項１〜６のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
8. 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³が水素原
   子である請求項１〜７のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
9. 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³がＣ１−
   Ｃ３アルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル
   基またはシアノ基である請求項１〜７のいずれかに記載
   のウラシル化合物。
10. 【請求項１０】上記一般式 化１に於いて、Ｘ³および
    Ｘ⁴が水素原子である請求項１〜９のいずれかに記載の
    ウラシル化合物。
11. 【請求項１１】上記一般式 化１に於いて、Ｗの置換位
    置がベンゼン環の３位または４位である請求項１〜１０
    のいずれかに記載のウラシル化合物。
12. 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。