JP2000109780A - 光学部材用紫外線硬化型接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光学部材を接着する接着剤として要求される
性能、即ち、透明性が高く、接着剤粘度が低く、泡抜き
がし易く、位置合わせがし易く、可使時間が長く、硬化
時間が短く、白化現象のない、作業性の良い、高い接着
力を有し、更に高価歪みの少ない接着剤組成物を提供す
る。 【解決手段】 常温で液体のエポキシ基含有化合物１０
０部とカチオン光開始剤０．５〜３０重量％を含有し、
粘度が２０〜２０００ｍＰａｓの紫外線硬化型接着剤組
成物、特にエポキシ基含有化合物の３０重量％以上が脂
環エポキシ化合物を含んでなる組成物。又、該接着剤組
成物で接着された光学部材。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス、金属、プ
ラスチック等の光学部材用の接着剤に関する。更には、
その接着剤を用いて接着された光学部材に関する。光学
部材として接着剤で貼り合わされたガラス板或いはプラ
スチック貼り合わせガラス板も含む。

【０００２】

【従来の技術】ガラス製、プラスチック製のレンズ、プ
リズム、反射板、波長板、偏光板等と金属部材とを接着
する接着剤、ガラス又はプラスチック製のレンズ、プリ
ズム、反射板、波長板、偏光板等２個以上の光学部材を
貼り合わせる接着剤、光学機器の製作或いは組立に用い
られている光学部材の接着剤、あるいは、車両用ガラス
板、建物用ガラス板に用いられる接着剤には、可視光
波長領域に吸収がないこと、接着剤粘度が低いこと、
泡抜きがし易いこと、硬化が早いこと、硬化歪み
が少ないこと、接着力が強いこと、可使時間が長い
こと、位置合わせがし易いこと等の要件を満たすもの
であることが要求される。光学部材の場合、特に硬化歪
みが少ないことが求められる。一般の接着剤としては、
アクリル系、酢酸ビニル系、ポリアミド系、塩化ビニル
系、クロロプレンゴム系等の水或いは有機溶媒に溶かし
粘度を下げて用いられるものは、面と面を貼り合わせる
ような密閉された系では乾燥が困難であり、また、予め
乾燥させ得ると接着の位置合わせや泡抜きの工程が困難
になる。仮に表面上、乾燥できたとしても接着剤中に溶
媒が残存する問題がある。

【０００３】接着剤は被接着物の間に塗布し、乾燥、或
いは硬化の工程を経て、接着されるが光学部材の接着に
於いては、塗布、乾燥、硬化時に接着剤に生じる応力歪
み、硬化収縮するときに起こる歪みが接着力を低下させ
る要因となっている。こうした接着工程に起こる塗布時
の応力、溶媒蒸発、硬化反応熱、硬化収縮によって接着
剤に残存した歪みが接着力を低下させる。こうした歪み
を如何に小さくするか或いは歪みの応力を緩和するかが
この接着剤の接着力を左右するものと云われている。

【０００４】エポキシ樹脂とポリアミン、酸無水物、ポ
リアミド等の硬化剤による二液型接着剤、ポリオールと
ポリイソシアネートの二液ウレタン接着剤は、粘度を低
くするほど硬化歪みが高くなり、接着強度も低下する、
また可使時間と硬化時間は二律背反し上記要件を満たす
ものではない。速硬化性という点ではシアノアクリレー
ト系接着剤が優れるが、シアノアクリレートの蒸気が重
合し被接着物の表面を白く汚す白化現象や、接着剤を塗
布するとやり直しがきかなかったり、作業のしやすさの
点では問題がある。

【０００５】エポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート等のオリゴマーとアクリレートモノマーからなるＵ
Ｖラジカル硬化型の接着剤はＵＶ光を当てない限り硬化
しないと言う点で速硬化性と作業のしやすさにおいて優
れるが硬化歪みが大きく、被接着体との化学結合なども
期待できないため、接着力が低いという欠点を持つ。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、光学
部材の貼り合わせ、或いは光学部材を接着する接着剤と
して要求される性能、即ち、透明性が高く、接着剤粘度
が低く、泡抜きがし易く、可使時間が長く、硬化時間が
短く、白化現象のない、作業性の良い、強い接着力を有
すると共に特に硬化歪みの無い接着剤を提供することに
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】接着力を低下させる歪み
の少ない光学部材用紫外線硬化型接着剤を得るべく鋭意
検討を重ねた結果、即ち本発明の第一の構成である常温
で液体のエポキシ基含有化合物１００重量部に対しカチ
オン光開始剤０．５〜３０重量部を含有する組成物、特
にエポキシ基含有化合物の３０重量％以上が脂環エポキ
シ化合物である紫外線硬化型接着剤組成物が、硬化時間
が短く、硬化時の歪みの少ない、粘度が低く作業性が良
く、しかも強い接着力を有する接着剤として有用である
ことを見いだした。更に被接着物の位置合わせ、泡抜き
等の作業が重要な意味を持つ光学部材用接着剤や貼り合
わせガラス板製造用途の場合、接着剤組成物は常温で液
体であり、その粘度は低い方が良く、粘度は２０〜２０
００ｍＰａｓ（２５℃）の範囲の接着剤組成物が作業性
も良く、白化現象もなく、優れた透明性が得られる。更
に紫外光を照射するまで硬化しないため、被接着材の位
置合わせがし易く、特にガラス、プラスチックのレン
ズ、偏光板等、高価な機材の精密な位置合わせ作業を必
要とするいわゆる光学部材の接着に優れ、光学部材用接
着剤や貼り合わせガラス板製造用途の接着剤として最適
であることを見いだした。

【０００８】更に、本発明の第二の構成は、当該光学部
材用紫外線硬化型接着剤により接着された光学部材であ
り、光学部材とは、ガラス、プラスチックのレンズ、偏
光板等のいわゆる光学部材に限らず、貼り合わせガラス
板、貼り合わせプラスチックも含むものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】即ち本発明の構成は、常温で液体
のエポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対し、光カチオ
ン開始剤（Ｂ）を０．５〜３０重量部含有し、粘度範囲
は２０〜２０００ｍＰａｓ（２５℃）の紫外線硬化型接
着剤組成物であり、更には、常温で液体のエポキシ化合
物（Ａ）が、脂環式エポキシ化合物を少なくとも３０重
量％含有することを特徴とする紫外線硬化型接着剤組成
物である。さらに、当該紫外線硬化型接着剤組成物で接
着して得られる光学部材である。光学部材としては、紫
外線硬化型接着剤組成物で接着して得られるガラス乃至
はプラスチック板をも含む。

【００１０】前記した常温で液体のエポキシ化合物
（Ａ）は、常温で液体の脂肪族エポキシ化合物、脂環式
エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物を混合でき、更
には常温で液体となるような割合で、常温で固形のエポ
キシ樹脂或いはエポキシ化合物を混合することができ
る。紫外線硬化型接着剤組成物の粘度は、泡抜きの作業
のし易さ、被接着体の精密な位置合わせ作業を考えると
２０〜２０００ｍＰａｓ（２５℃）の粘度範囲であるこ
とが好ましい。常温で液体のエポキシ化合物（Ａ）とし
ては、１種以上の脂環式エポキシ化合物を３０％以上含
有することが、粘度、硬化性等の点で特に好ましい。

【００１１】更には、ガラス、プラスチック、金属など
の被接着物部品を任意に組み合わせ、接着部分に上記光
硬化型接着剤組成物を公知任意の方法で、任意の膜厚例
えば０．５〜５０μｍ程度の膜厚に塗布し、片面或いは
両面から２００〜４００ｎｍの波長の光を含む光源、例
えば高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライド灯、キ
セノン灯、カーボンアーク灯等を使用して、紫外線硬化
させてレンズ、プリズム、反射板、波長板、偏光板など
の光学部品、光学部材に限らず、合わせガラス乃至はプ
ラスチック板を製造することが出来る。

【００１２】前期した脂環式エポキシ化合物の具体的例
としては、以下のものを挙げることが出来る。

【００１３】

【化１】

【００１４】

【化２】

【００１５】

【化３】

【００１６】

【化４】

【００１７】

【化５】

【００１８】更に、下記式であらわされるグリシドキシ
基含有アルコキシシランが挙げられる。

【００１９】

【化６】

【００２０】（式中、Ｙはハロゲン原子で置換されても
よい１価の炭化水素基、Ｒ１ は炭化水素数１〜４のア
ルキル基であり、Ｐは０又は１である。）

【００２１】脂肪族エポキシ化合物としては、ポリエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレン
グリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、更には下記グリシドキシ基含有
アルコキシシラン等が挙げられる。

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、Ｙはハロゲン原子で置換されても
よい１価の炭化水素基、Ｒ¹は炭化水素数１〜４のアル
キル基であり、Ｐは０又は１である。）

【００２４】芳香族エポキシ化合物としてはクレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂などが挙げら
れる。

【００２５】前記した光カチオン重合開始剤（Ｂ）の具
体的例としては、ＰＰ−３３（旭電化工業製）のような
アリールジアゾニウム塩、ＦＣ−５０９（３Ｍ社製）、
ＵＶＥ１０１４（Ｇ・Ｅ．社製）、ＵＶＩ−６９７４，
ＵＶＩ−６９７０，ＵＶＩ−６９９０，ＵＶＩ−６９５
０（ユニオン・カーバイト社製）、、ＳＰ−１７０，Ｓ
Ｐ−１５０（旭電化工業社製）等のアリールヨードニウ
ム塩、アリールスルフォニウム塩或いはＣＧ−２４−６
１（チバガイギー社製）等のアレン−イオン錯体を挙げ
ることが出来る。

【００２６】本発明の上記（Ａ）（Ｂ）成分を含有する
紫外線硬化型接着剤組成物に目的を損なわない範囲で本
発明組成物と相容する石油樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂等の
樹脂、有機或いは無機の顔料、染料、体質顔料、レベリ
ング剤、消泡剤、カップリング剤等の添加剤を添加、配
合することが出来る。

【００２７】

【実施例】以下に於いて実施例により本発明を具体的に
説明する。実施例中の部及び％は断りのない限り重量
部、重量％を表す。下記表に配合例とその接着剤の性能
を示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【表２】

【００３０】配合表中の略号は以下を示す。 ｃｙｒａｃｕｒｅＵＶＲ６１０５：（脂環式エポキシ化
合物；ユニオンカーバイド社製） ｃｙｒａｃｕｒｅＵＶＲ６１２８：（脂環式エポキシ化
合物；ユニオンカーバイド社製） エピクロン８５０：（ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂；大日本インキ化学工業社製） エベクリル１５０：（エポキシアクリレート；ダイセル
ＵＣＢ社製） フォトマー４０２８：（ＥＯ変性ビスフェノールＡジア
クリレート；サンノプコ社製） ＵＶＩ−６９９０：（カチオン光開始剤；ユニオンカー
バイド社製） ダロキュア１１７３：（光開始剤；メルクジャパン社
製） Ｌ−７６０４：（界面活性剤；日本ユニカー社製） ＮＡＣシリコンＡ−１７４：（γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン；日本ユニカー社製） ＮＡＣシリコンＡ−１８６：（β−（３，４エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン；日本ユニカ
ー社製） ＮＡＣシリコンＡ−１８７：（γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン；日本ユニカー社製） 脂環式エポキシ％：エポキシ化合物中の脂環式エポキシ
化合物の％を示す。

【００３１】接着力は以下の手順で測定する。即ち、ガ
ラス、ＰＭＭＡの場合は１ｍｍ厚、Ａｌ板（アルミ板）
は０．５ｍｍ厚、ＰＥＴ（ポリエステルフィルム）は１
００μｍ厚、Ａｃセル（アセチルセルローズフィルム）
は１００μｍ厚で、各１５ｍｍ幅の試験片を用意し、重
ね合わせ長さを５ｍｍとし、重ね合わせ部分に接着剤を
塗布し、泡を抜きながら貼り合わせて固定し、高圧水銀
灯１２０ｗ×１０ｍ×３パス照射した後（照射量９００
ｍＪ）引っ張り試験機で接着力（ｋｇ／１５ｍｍ）を測
定した。

【００３２】ＶＩＳ：２５℃、Ｂ型粘度計にて測定し
た。比重：比重瓶による２０℃の比重を測定した。

【００３３】塗膜比重：濃度の違うヨウ化カリ溶液の比
重を予め測定し、接着剤の硬化塗膜の断片をヨウ化カリ
溶液に浮かべ、塗膜の浮き沈みのない溶液の比重をその
塗膜の比重とした。

【００３４】着色：接着剤のガードナー色相計で色数が
３以上を×、３未満を○とした。

【００３５】

【発明の効果】本発明の紫外線硬化型接着剤組成物によ
り、透明性が高く、接着剤粘度が低く、泡抜きがし易
く、可使時間が長く、硬化時間が短く、白化現象のな
い、作業性の良い、高い接着力を有する接着剤を提供で
き、光学部材及び貼り合わせガラス板の性能を向上さ
せ、製造の際の作業性が特段に向上させることが出来
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高瀬 正則 埼玉県蓮田市東５−８−９−208

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 常温で液体のエポキシ化合物（Ａ）１０
   ０重量部に対し、光カチオン開始剤（Ｂ）を０．５〜３
   ０重量部含有し、粘度が２０〜２０００ｍＰａｓである
   ことを特徴とする光学部材用紫外線硬化型接着剤組成
   物。
2. 【請求項２】 常温で液体のエポキシ化合物（Ａ）が、
   脂環式エポキシ化合物を少なくとも３０重量％含有して
   なる請求項１記載の光学部材用紫外線硬化型接着剤組成
   物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の光学部材紫外線
   硬化型接着剤組成物で接着して得られる光学部材。