JP2000198765A

JP2000198765A - エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物

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Publication number: JP2000198765A
Application number: JP11001566A
Authority: JP
Inventors: Tomijiro Naito; 富次郎内藤
Original assignee: Citizen Watch Co Ltd
Current assignee: Citizen Watch Co Ltd
Priority date: 1999-01-07
Filing date: 1999-01-07
Publication date: 2000-07-18

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の液晶化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物Ｎ−Ｉ点を
それほど変えずに、液晶組成物のＶthを低くし、粘性を
小さくし、また複屈折を小さくすることができる、液晶
組成物の特性改良に有用な新規なエステル化合物の提
供。さらに、液晶材料として優れた特性を有する、本発
明のエステル化合物を含有する液晶組成物、ならびに温
度範囲が広く、広い視野角を持つ、この液晶組成物を搭
載した液晶表示装置の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。

【０００３】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。

【０００４】駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存
し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異方性△εの平方根に反
比例する。そのため誘電率異方性△εが正の液晶材料を
用いると、しきい値電圧Ｖthを低い値に抑えることがで
きる。

【０００５】また、高速化のためには液晶材料に低粘性
が望まれる。電圧印加時の立ち上がり時間τｏｎと電圧
遮断時の立ち下がり時間τｏｆｆは τｏｎ＝ηiiｄ²（ε₀△εＶ²−Ｋπ²）^-1 τｏｆｆ＝ηiiｄ²／π²Ｋで与えられる。ここで、ηiiは粘性のパラメータ、ｄは
液晶層の厚み、ε₀ は真空中の誘電率、△εは誘電率異
方性、Ｖは印加電圧、Ｋは弾性率によるパラメータで、
Ｋ＝Ｋ₁₁＋（Ｋ₃₃−２Ｋ₂₂）／４である（Ｋ₁₁、Ｋ₂₂、
Ｋ₃₃は、それぞれスプレイ、ツイスト、ベンド弾性率で
ある）。よって、応答速度をより速くするためには液晶
材料が低粘性であること、つまり低粘性の液晶化合物が
不可欠となっていた。

【０００６】これまで、種々の液晶化合物が開発され、
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。

【０００７】このように混合して用いられるエステル系
の化合物では、特公昭６１−２１９３７号の公報に記載
されているが、特性を満足させるには充分なものではな
かった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで液晶組成物については種々検討されているが、そ
の特性には改良の余地がある。とくに液晶組成物に用い
られる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、
さらに液晶表示装置によって、前記要求される特性の度
合いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液
晶化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれてい
る。

【０００９】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損なうこと
なく、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規な
エステル化合物を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。

【００１１】

【化２】

【００１２】（ただし、Ｒはアルキル基を表す。）

【００１３】また、本発明の液晶組成物は、前記一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有
するものである。

【００１４】また、本発明の液晶表示装置は、前記一般
式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含
有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。

【００１５】本発明の液晶組成物における、本発明のエ
ステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合
比等により、一概に決められるものではないが、一般的
には、好ましくは１ないし５０重量％、更に好ましくは
３ないし２０重量％である。

【００１６】本発明のエステル化合物は、液晶組成物に
混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点をそれほ
ど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くし、粘性ηを小さ
くすることのできる優れた化合物である。

【００１７】また、本発明のエステル化合物は多くの液
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。更に、これらの液晶化合物を複数混合した
ものに本発明のエステル化合物を混合して用いることも
できる。

【００１８】本発明のエステル化合物を含有する液晶組
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。

【００１９】

【発明の実施の形態】前述したとおり、本発明のエステ
ル化合物は、前記化２における一般式（Ｉ）で表される
ものである。

【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を
表す。

【００２１】本発明のエステル化合物の製造方法につい
て、化３に例をあげて説明する。なお、式中のＲは前記
した意味を示す。

【００２２】まず、カルボン酸（ａ）に塩化チオニル、
五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
た後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより
一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることがで
きる。

【００２３】

【化３】

【００２４】

【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定される
ものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖ
thは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置
に搭載して測定した値である。

【００２５】（実施例１）４−エチル安息香酸１５．０
ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流下で２時間反応さ
せ、反応終了後塩化チオニルを留去し、その後２０ｍｍ
Ｈｇで減圧蒸留し、４−エチル安息香酸酸塩化物１１．
９ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、３、４
−ジフルオロフェノール９．４ｇとピリジン８ｇを加
え、還流下で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌ
の水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ
水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機
層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた反
応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載の化合物１
３ｇを得た。この化合物は融点４９℃であった。また、
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。

【００２６】

【化４】

【００２７】（実施例２）４−エチル安息香酸１５．０
ｇの代わりに４−プロピル安息香酸１６．４ｇを用いる
以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の化合物１
４ｇを得た。この化合物は融点１７℃であった。また、
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。

【００２８】

【化５】

【００２９】（実施例３）４−エチル安息香酸１５．０
ｇの代わりに４−ブチル安息香酸１８．８ｇを用いる以
外は、実施例１と同様の方法で、化６記載の化合物１５
ｇを得た。この化合物は融点１７℃であった。また、こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。

【００３０】

【化６】

【００３１】（実施例４）４−エチル安息香酸１５．０
ｇの代わりに４−ペンチル安息香酸２０．２ｇを用いる
以外は、実施例１と同様の方法で、化７記載の化合物１
６ｇを得た。この化合物は融点２１℃であった。また、
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。

【００３２】

【化７】

【００３３】（実施例５）４−エチル安息香酸１５．０
ｇの代わりに４−ノニル安息香酸２５．８ｇを用いる以
外は、実施例１と同様の方法で、化８記載の化合物２０
ｇを得た。この化合物は融点３４℃であった。また、こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。

【００３４】

【化８】

【００３５】（実施例６）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。

【００３６】（実施例７）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例２で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。

【００３７】（実施例８）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例３で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。

【００３８】（実施例９）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例４で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。

【００３９】（実施例１０）市販のネマティック液晶組
成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実
施例５で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部
加え、液晶組成物を作製した。

【００４０】実施例６、７、８、９、１０および、ＺＬ
Ｉ−１１３２のみからなる液晶組成物を比較例として、
それぞれのＮ−Ｉ点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。そ
の結果を次表に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】実施例６〜１０から明らかなように、本発
明のエステル化合物は、それを含有する液晶組成物のし
きい値電圧Ｖthを低くし、粘性ηを小さくし、さらに複
屈折△ｎを小さくすることができる。

【００４３】

【発明の効果】本発明のエステル化合物は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点をそれ
ほどかえることなく、しきい値電圧Ｖthを低くし、粘性
を小さくし、また複屈折を小さくすることができる。そ
のため、本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物
は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成
物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視
野角を持つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の
化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構
成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用するこ
とができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図２】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図３】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図４】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図５】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物。【化１】（ただし、Ｒはアルキル基を表す。）
【請求項２】請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物。
【請求項３】請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装
置。