JP2000186064A - フェニルトリエステル化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式1 のフェニルトリエステル化合物
およびそれを一般式2 の反強誘電性液晶化合物の１種以
上の混合物に添加した反強誘電性液晶組成物。一般式1
の反強誘電性液晶化合物。 （R¹はＣ 6〜12の直鎖アルキル基、ｍは０〜３の、ｎは
１〜３の整数、X¹は水素またはフッ素を示す。） （R²はＣ 6〜12の直鎖アルキル基、X²は水素またはフッ
素、Ａは-CH₃または-CF₃、ｒは０または１であり、Ａが
-CH₃のときｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF₃でｒが
０のときｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF₃でｒが１の
ときｑは５〜８の、ｐは２または４の整数を示す。） 【効果】本新規化合物を添加した反強誘電性液晶組成物
は応答速度が改善され、層回転が抑制され、コントラス
ト変化の無い長期信頼性の単純マトリクス液晶表示素子
を実現できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェニルトリエ
ステル化合物とそれを含有した層回転の抑制された反強
誘電性液晶性液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野或いはテレビ分野への液晶表示
素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲＴ表示
素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶
表示素子の要求が、急速に高まってきた。

【０００３】しかしながら、現在のネマチック液晶を使
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子（ＴＦＴ）で
も、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その
大型化、低コスト化は容易ではない。又、単純マトリッ
クス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子（ＳＴＮ）にしても、
大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも限界
があり動画表示は困難である。従って、ネマチック液晶
表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要求を
満足するものとはいい難いのが実状である。

【０００４】更に、表示品質の面では、ネマチック液晶
を用いるＴＦＴ、ＳＴＮ表示素子のいずれにおいても視
野角の狭さが大きな問題となっている。種々の改善策が
提案されているが、ネマチック液晶を用いている限りに
おいてその抜本的改善策を見いだすことは困難である。

【０００５】このような状況のなかで、高速、広視野角
液晶表示素子として注目されてきたのが強誘電性液晶を
用いた液晶表示素子である。クラークとラガバールによ
り発表された表面安定化型強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）
素子は、その従来にない速い応答速度と広い視野角を有
する事が注目され、そのスイッチング特性は詳細に検討
されおり、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘
電性液晶が合成されてきた。しかし、しきい値特性が不
十分である、層の構造がシェブロン構造をしているなど
から実用上問題のないコントラストを得るためには、液
晶の配向に関して特別な工夫が必要である。更に、液晶
分子の配向制御が極めて困難で、ＳＳＦＬＣの最大の特
徴の１つである双安定性を再現性良く実現するのは容易
でない。また、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれ
の回復が困難であるなどの問題があり、素子の実用化に
あたってはこれらの問題の克服が必要である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】上記したように、液晶
素子の大型化、高精細化のために新しいモードの開発を
含め様々な努力がなされているが、そのような状況の中
でこれらとはまったく別のスイッチング機構の素子の開
発も同時に進められている。反強誘電相を有する液晶物
質（以下「反強誘電性液晶」と記す）の三安定状態間の
スイッチングが、これらの新しいスイッチング機構の１
つである(JapaneseJournal of Applied Physics, Vol.2
7, pp.L729, (1988))。

【０００７】反強誘電性液晶素子は３つの安定な状態を
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォーム状態(Ur, Ul)と第三状態である。この第三
状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告してい
る(Japanese Journal ofApplied Physics, Vol.28, pp.
L1261, (1989) 、同 pp.L1265)。このような三安定状態
間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴で
ある。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対
して明確なしきい値が存在することである。

【０００８】更にメモリー性を有しておりこれが反強誘
電性液晶素子の第３の特徴である。これらの優れた特徴
を利用することにより応答速度が速く、コントラストが
良好な液晶表示素子を実現できる。又、もう一つの大き
な特徴として層構造が電界により容易にスイッチングす
る事があげられる(Japanese Journal of Applied Physi
cs, Vol.28, pp.L119, (1989) 、同 Vol.29, pp.L111,
(1990)) 。このことにより欠陥が極めて少なく配向の自
己修復能力のある液晶表示素子の作製が可能となりコン
トラストに優れた液晶素子を実現できる。

【０００９】しかしながら、反強誘電性液晶素子におい
ては、駆動状態で長期間放置した場合、表示コントラス
トが低下するという現象が見られる事がある。この原因
の一つとしては、スメクチック液晶層の層回転が起こ
り、消光位が初期の位置よりずれる事によると考えられ
る（Japannes Journal of Phys.,vol33,ppL1620 (199
4)) 。従って、駆動信頼性という点から、層回転は極め
て重要な問題である。

【００１０】層回転に対処する方策としては、出来るだ
け配向膜を厚くして、配向膜の規制力を強める事が考え
られる。しかしながら、一般に液晶に有効に印加される
電圧は次の式で表わされる。 Veff＝ Vex−P(d/ε） ここにVeffは実際に液晶に印加される電圧、Vex は駆動
電圧、P は液晶の分極、ｄは配向膜の膜厚、εは配向膜
の誘電率である。この式から明らかなように、実際に液
晶に印加される電圧は、配向膜の厚さに比例して減少す
るため配向膜厚が厚くなると液晶に十分な電圧が印加さ
れず、そのため良好な表示品質が得られない。従って、
層回転を抑制する為に配向膜を厚くする事には限界があ
る。

【００１１】また、一般に層回転の程度は、温度が高い
ほど大きくなる。そのため、層回転を表示品質の低下に
つながらない程度に抑制する為に、パネル温度を一定の
温度に保つような工夫がなされている（特開平9-297311
号）。しかしながら、この方法はパネルに温度検出器、
温度コントローラー、冷却器などを必要としパネル全体
の製造コストを押し上げる結果となり、望ましい事では
ない。従って、液晶材料側から解決策を提示するのが、
もっとも好ましいと考えられる。

【００１２】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表されるフェニルトリエステル化合物並
びに該フェニルトリエステル化合物を下記一般式(2) で
示される反強誘電性液晶化合物の１種或いは２種以上の
混合物に添加してなる反強誘電性液晶組成物に関するも
のである。

【００１３】

【化３】 （式(1) において、R¹は炭素数 6〜12の直鎖アルキル
基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の整数、X¹は水素原
子またはフッ素原子を示す。式(2) において、R²は炭素
数 6〜12の直鎖アルキル基、X²は水素原子またはフッ素
原子、Ａは-CH₃または-CF₃、ｒは０または１であり、Ａ
が-CH₃のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF₃で
ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF₃でｒ
が１のとき、ｑは５〜８の整数、ｐは２もしくは４の整
数を示す。）

【００１４】本発明では、該一般式(1) において、X¹が
フッ素原子であることが好ましく、また、R¹が炭素数 8
〜12、特に 9の直鎖アルキル基が好ましく、ｍは０、１
または２、ｎは１または２、特に１であるフェニルトリ
エステル型化合物が好ましい反強誘電性液晶組成物を与
える。反強誘電性液晶またはその混合物としては、該一
般式(2) において、Ａが-CF₃で、ｒが１で、ｑは５〜８
の整数、X²がフッ素原子であるもの、Ａが-CH₃で、ｒが
０、ｐ＝４〜６の整数、X²がフッ素原子であるものが好
ましく、特にこの両者を混合したものが、諸物性のバラ
ンスの上から特に好ましい。

【００１５】本発明の反強誘電性液晶組成物において、
該一般式(1) で表されるトリフェニルエステル化合物と
該一般式(2) で表される反強誘電性液晶化合物との割合
は、モル％で70〜20：30〜80、好ましくは60〜30：40〜
70の範囲であり、得られた反強誘電性液晶組成物は、反
強誘電相よりも高温側に少なくともスメクチックＡ相を
有し、反強誘電相の上限温度が40℃以上で下限温度が０
℃以下であることが実用上好ましい。

【００１６】さらに、本発明の反強誘電性液晶組成物
は、温度50℃において、電圧40Ｖ、パルス幅 100msで非
対称矩形波を10分間印加したとき、50℃での層回転が１
°以下であること、温度40℃において、電圧40Ｖ、パル
ス幅 100msで非対称矩形波を10分間印加したとき、40℃
での層回転が、実質上起こらないことが好ましい。そし
て、本反強誘電性液晶組成物を、走査電極と信号電極を
マトリクス状に配置した１対の電極基板間に配置してな
る単純マトリクス液晶表示素子とされ、長期間駆動して
もコントラストの低下がなく、信頼性の高い液晶表示素
子を実現できる。

【００１７】本発明の一般式(1) で示されるフェニルト
リエステル化合物は、すでに公知の方法によって容易に
製造できる。例えば、R¹＝C₉H₁₉, m＝2, n＝1, X¹＝F
の場合、次のような方法によって製造される。 (イ) AcO-Ph(2F)-COOH + SOCl₂ → AcO-Ph(2F)-COCl (ロ) (イ) + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH → AcO-Ph(2F)-COO-CH₂CH₂CH(CH₃)₂ (ハ) (ロ) + (CH₃NH₂) → HO-Ph(2F)-COO-CH₂CH₂CH(CH₃)₂ (ニ) C₉H₁₉-COCl + HO-Ph-COOH → C₉H₁₉-COO-Ph-COOH (ホ) (ニ) + SOCl₂ → C₉H₁₉-COO-Ph-COCl (ヘ) (ハ) + (ホ) → C₉H₁₉-COO-Ph-COO-Ph(3F)-COO-CH₂CH₂CH(CH₃)₂ 式中、-Ph-は1,4-フェニレン基、-Ph(2F)-,-Ph(3F)- は
OH 残基結合位基準で３位にフッ素置換された1,4-フェ
ニレン基、Acはアセチル基を示す。

【００１８】上記製造法を簡単に以下に説明する。(イ)
は4-アセトキシ安息香酸の塩化チオニルによる塩素化で
ある。(ロ) は酸クロライド(イ) と3-メチルブタノールと
の反応である。(ハ) はエステル(ロ) の脱アセチル化反応
である。(ニ) はデカノイルクロライドとp-ヒドロキシ安
息香酸との反応である。(ホ) はカルボン酸化合物(ニ) の
塩化チオニルによる塩素化反応である。(ヘ) はフェノー
ル(ハ) と酸クロライド(ホ) との反応による目的物の製造
である。

【００１９】また、本発明で用いる一般式(2) で示され
る反強誘電性液晶化合物は、すでに、本発明者らが示し
た方法によって簡便に製造することができる（特開平4-
198155号）。例えば、Ａ＝-CF₃, r＝1, q＝5, p＝2 の
場合、次のような方法によって製造される。 (1) AcO-Ph(X)-COOH + SOCl₂ → AcO-Ph(X)-COCl (2) (1) + HOC*H(CF₃)(CH₂)₅OC₂H₅ → AcO-Ph(X)-COOC*H(CF₃)(CH₂)₅OC₂H₅ (3) (2) + Ph-CH₂NH₂ → HO-Ph(X)-COOC*H(CF₃)(CH₂)₅OC₂H₅ (4) R²O-Ph-Ph-COOH + SOCl₂ → R²O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 反強誘電性液晶化合物 式中、-Ph-は1,4-フェニレン基、-Ph(X)- はＦ置換して
いてもよい1,4-フェニレン基、Ph- はフェニル基、C*は
不斉炭素を示す。

【００２０】上記製造法について、以下に簡単に説明す
る。(1) は、フッ素置換あるいは無置換のp-アセトキシ
安息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。(2)
は、塩素化物(1) とアルコールとの反応によるエステル
化である。(3) は、エステル(2) の脱アセチル化であ
る。(4) は、アルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩
素化反応である。(5) は、フェノール(3) と酸クロライ
ド(4) との反応による液晶化合物の生成である。

【００２１】

【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （式(1) ：R¹＝C₉H₁₉, m＝2, n＝1, X¹＝
F (E1)) 3-フルオロ-4-(3-メチルブチルオキシカ
ルボニル）フェニル-4'-デカノイルオキシベンゾエート
の製造。

【００２２】(1) 4-デカノイルオキシ安息香酸の製造。 4-ヒドロキシ安息香酸 12.2g(0.1モル) をジクロロメタ
ン 140ml(ミリリットル)に溶解した。そこにトリエチルアミン
16ml 、n-デカン酸クロライド 20.1g (0.11モル) 及び
ジメチアミノピリジン 0.97g (0.0079モル) を順次加
え、室温で１昼夜攪拌した。これに10％塩酸 50mlを加
え、エーテル 100mlで３回抽出した。有機層を食塩水 1
00mlで３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後、ヘキサン 400mlで洗浄し、目的物 23.
9g (収率82％）を得た。

【００２３】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ-1-(3-メチ
ルブチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 10.8g (0.06モル)
に塩化チオニル 60mlを加え、還流下で７時間反応させ
た。次に、過剰の塩化チオニルを留去してから、ピリジ
ン 10ml 、3-メチルブタノール 4.1g(0.0402モル）を滴
下した。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、その後、エーテ
ル 200mlで希釈して、有機層を希塩酸、 1N 水酸化ナト
リウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸
エチルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製し
て目的物 10.2g(収率90％）得た。

【００２４】(3) 4-ヒドロキシ−2-フルオロ-1-(3-メチ
ルブチルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 上記(2) で得た化合物 10.2g (0.0361モル) を、エタノ
ール 250mlに溶解させて、ベンジルアミン 7.7g(0.0772
モル）を滴下した。更に、室温で１昼夜攪拌した後、エ
ーテル 300mlで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、目的物
8.4g(0.0356モル：収率98％）を得た。

【００２５】(4) 3-フルオロ-4-(3-メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニル-4'-n-デカノイルオキシベンゾエ
ートの製造。 上記(2) で得た化合物 3.1ミリモルに、塩化チオニル 1
5ml を加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
を留去した後、ピリジン 2mlおよび上記(3) で得た化合
物 2.12ミリモルを加え、室温で10時間反応させた。反
応終了後、エーテル 300mlで希釈し、希塩酸、 1N 炭酸
ナトリウム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シ
リカゲルクロマトグラフィーで単離し、目的物を 9.2g
(1.84ミリモル：収率85％）得た。

【００２６】実施例２ （式(1) ：R¹＝C₁₁H₂₃, m＝
1, n＝2, X¹＝F (E2)) 3-フルオロ-4-(3-エチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-ドデカノイルオ
キシベンゾエートの製造。 実施例１の(1) において、n-デカン酸クロライドの代わ
りにウンデカン酸クロライドを使用した以外は、実施例
１と同様にして目的物を得た。実施例１、２で得た目的
物の 1H-NMR データーを表１に、式を化４に示した。

【００２７】実施例3 （式(1) ：R¹＝C₉H₁₉, m＝0,
n＝1, X¹＝F (E3)) 3-フルオオロ-4-(1-エチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-デカノイルオキ
シベンゾエートの製造。 実施例１の(2) において、3-メチルブタノールの代わり
に1-エチルプロパノールを使用した以外は、実施例１と
同様にして目的物を得た。実施例１〜３で得た目的物の
1H-NMR データーを表１に、式を化４に示した。

【００２８】 表１ 化学シフト(ppm) 水素原子符号 1H 2H 3H 4H 5H 6H 7H 8H 実施例１(E1) 2.6 7.3 8.2 7.1 − 7.1 8.0 4.4 実施例２(E2) 2.6 7.3 8.2 7.1 − 7.1 8.0 4.3 実施例３(E3) 2.6 7.3 8.2 7.1 − 7.1 8.0 4.3

【００２９】

【化４】

【００３０】実施例４ 実施例１で得たフェニルトリエステル化合物(E1)を、本
発明の式(2) に相当する下記の反強誘電性液晶化合物(2
A, 2B)の混合物に添加して、下記組成の反強誘電性液晶
組成物を調製した。 E1 ：C₉H₁₉-COO-Ph-COO-Ph(3F)-COO-(CH₂)₂CH(CH₃)₂ 40 モル％ 2A ：C₉H₁₉-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF₃)(CH₂)₅OC₂H₅ 37.5モル％ 2B ：C₉H₁₉-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CH₃)C₅H₁₁ 22.5モル％ 式中、-Ph-は1,4-フェニレン基、-Ph(3F)-は水酸基残基
側を基準として3-位置にフッ素置換した1,4-フェニレン
基、C*は不斉炭素原子を表す。

【００３１】実施例５ 実施例１で得たE1に代えて、実施例２で得たE2を用いた
他は実施例４と同様ににして液晶組成物を調整し、物性
値を測定した。 実施例６ 実施例１で得たE1に代えて、実施例３で得たE3を用いた
他は実施例４と同様ににして液晶組成物を調整し、物性
値を測定した。

【００３２】比較例１ 実施例１において、フェニルトリエステル化合物(E1)を
用いずに、反強誘電性液晶化合物(2A, 2B)を2A/2B=60/4
0(モル比) で混合して反強誘電性液晶組成物を調製し
た。

【００３３】実施例４〜６、比較例１で得られたそれぞ
れの反強誘電性液晶組成物の相系列、応答速度および層
回転量を測定した結果を表２にまとめて示した。応答速
度および層回転量は以下のようにして測定した。得られ
た反強誘電性液晶組成物を、ラビング処理したポリイミ
ド薄膜(30nm)を有する ITO電極付の液晶セル（セルギャ
ップ 2μｍ）に、上記化合物を等方相の状態で充填し
た。このセルを、毎分 1.0℃で徐冷して、液晶を配向さ
せた。セルを直交する偏向板間に液晶の層方向がアナラ
イザーまたはポーラライザーと平行になるように設置し
た。

【００３４】光透過率の最低を０％、最高を 100％と
し、応答時間I は、30℃で35V,10Hzの電圧を印加し、光
透過率が10％から90％に変化するに要する時間、応答時
間IIは光透過率が90％から10％に変化するに要する時間
と定義して求めた。また、層回転量は、テストセルに、
(1).＋40Ｖ, 100ms →(2).＋40Ｖから−40Ｖへ 100msで
変化→(3).−40Ｖ, 100ms →(4).直ちに＋40Ｖへ変化さ
せることからなる (1)〜(4) を１サイクルとする波形の
電圧を10分間印加した後、電圧印加前の消光位を基準(0
°) として、電圧印加後に何度ずれたかを顕微鏡で観察
して求めた。

【００３５】 表２ 応答時間^*1 層回転量^*2 相 系 列 I II 40℃ 50℃ 実４ Cr(<-20)SCA*(74)SA(96)I 22 4800 0 0.6 実５ Cr(<-20)SCA*(70)SA(94)I 40 6500 0 2.1 実６ Cr(<-20)SCA*(73)SA(97)I 20 6700 0 1.0 比１ Cr(<-10)SCA*(58)SC*(101)SA(111)I 106 15000 0.7 4.5 *1 : 単位 μ秒、測定温度 30℃。 *2 : 単位 ° 。 相系列の記載において、()内は相転移温度 (℃) 、Crは
結晶相、SCA*は反強誘電相、SC* は強誘電相、SAはスメ
クチックＡ相、I は等方相をそれぞれ示す。

【００３６】

【効果】本発明は新規なフェニルトリエステル化合物を
提供する。そして、該フェニルトリエステル化合物を添
加してなる反強誘電性液晶組成物は、応答速度が改善さ
れるのみでなく、層回転が大幅に抑制されたものであ
り、コントラスト変化の無い、長期信頼性のある単純マ
トリクス液晶表示素子を実現できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 油井 知之 東京都葛飾区新宿６目１番１号 三菱瓦斯 化学株式会社内東京工場内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式(1) で表わされるフェニルト
   リエステル化合物。 【化１】 （式(1) において、R¹は炭素数 6〜12の直鎖アルキル
   基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の整数、X¹は水素原
   子またはフッ素原子を示す。）
2. 【請求項２】 該一般式(1) において、R¹が炭素数 8〜
   12の直鎖アルキル基である請求項１記載のフェニルトリ
   エステル化合物。
3. 【請求項３】 該一般式(1) において、ｍが０、１また
   は２である請求項１記載のフェニルトリエステル化合
   物。
4. 【請求項４】 該一般式(1) において、ｎが１または２
   である請求項１記載のフェニルトリエステル化合物。
5. 【請求項５】 該一般式(1) において、R¹が炭素数 8〜
   12の直鎖アルキル基である請求項１記載のフェニルトリ
   エステル化合物。
6. 【請求項６】 下記一般式(1) で表されるフェニルトリ
   エステル化合物を下記一般式(2) で示される反強誘電性
   液晶化合物の１種或いは２種以上の混合物に添加してな
   る反強誘電性液晶組成物。 【化２】 （式(1) において、R¹は炭素数 6〜12の直鎖アルキル
   基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の整数、X¹は水素原
   子またはフッ素原子を示す。式(2) において、R²は炭素
   数 6〜12の直鎖アルキル基、X²は水素原子またはフッ素
   原子、Ａは-CH₃または-CF₃、ｒは０または１であり、Ａ
   が-CH₃のとき、ｒが０でｐが 4〜10の整数、Ａが-CF₃で
   ｒが０のとき、ｐは 6〜8 の整数、またはＡが-CF₃でｒ
   が１のとき、ｑは５〜８の整数、ｐは２もしくは４の整
   数である。）
7. 【請求項７】 該一般式(2) において、Ａが-CF₃で、ｒ
   が１で、ｑは５〜８の整数である請求項６記載の反強誘
   電性液晶化合物。
8. 【請求項８】 該一般式(2) において、Ａが-CH₃で、ｒ
   が０、ｐ＝４〜６である請求項６記載の反強誘電性液晶
   化合物。
9. 【請求項９】 該一般式(1) で表されるフェニルトリエ
   ステル化合物および該一般式(2) で表される反強誘電性
   液晶化合物の割合がモル％で60〜30：40〜70の範囲であ
   る請求項６記載の反強誘電性液晶組成物。
10. 【請求項１０】 反強誘電相よりも高温側に少なくとも
    スメクチックＡ相を有し、反強誘電相の上限温度が40℃
    以上で下限温度が０℃以下である請求項６記載の反強誘
    電性液晶組成物。
11. 【請求項１１】 温度 50℃において、電圧 40Ｖ、パ
    ルス幅 100msで非対称矩形波を10分間印加したとき、50
    ℃での層回転が１°以下である請求項６記載の反強誘電
    性液晶組成物。
12. 【請求項１２】 温度 40℃において、電圧 40Ｖ、パ
    ルス幅 100msで非対称矩形波を10分間印加したとき、40
    ℃での層回転が、実質上起こらない請求項６記載の反強
    誘電性液晶組成物。
13. 【請求項１３】 請求項６に記載の反強誘電性液晶組成
    物を、１対の電極基板間に配置してなることを特徴とす
    る反強誘電性液晶表示素子。