JP2000169404A - 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 - Google Patents
含フッ素オレフィン類の臭素化方法Info
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- JP2000169404A JP2000169404A JP10352541A JP35254198A JP2000169404A JP 2000169404 A JP2000169404 A JP 2000169404A JP 10352541 A JP10352541 A JP 10352541A JP 35254198 A JP35254198 A JP 35254198A JP 2000169404 A JP2000169404 A JP 2000169404A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】光を用いなくとも含フッ素オレフィン類の臭素
化を行い、かつ副生成物を抑える方法を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はＦ，ＣＦ3，ＣＨＦ2，ＣＨ2Ｆ，ＣＦ
2Ｒ5，またはＣＨＦＲ5を示し、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又
は相異なってＦ，Ｈ，Ｒ6を示す。Ｒ5，Ｒ6は、同一又
は相異なって置換基を有していてもよい低級アルキル基
を示す。）で表される含フッ素オレフィン類［具体的例
示：３，３，３−トリフルオロプロペン］を臭素化し、
含フッ素臭素化炭化水素類を製造する方法において、反
応系に金属粉またはルイス酸を共存させる。
化を行い、かつ副生成物を抑える方法を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はＦ，ＣＦ3，ＣＨＦ2，ＣＨ2Ｆ，ＣＦ
2Ｒ5，またはＣＨＦＲ5を示し、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又
は相異なってＦ，Ｈ，Ｒ6を示す。Ｒ5，Ｒ6は、同一又
は相異なって置換基を有していてもよい低級アルキル基
を示す。）で表される含フッ素オレフィン類［具体的例
示：３，３，３−トリフルオロプロペン］を臭素化し、
含フッ素臭素化炭化水素類を製造する方法において、反
応系に金属粉またはルイス酸を共存させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬、染料、
香料その他有機合成原料として有用な含フッ素臭素化炭
化水素類の製造方法に関するものである。
香料その他有機合成原料として有用な含フッ素臭素化炭
化水素類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に含フッ素オレフィン類の臭素化
は、フッ素原子の電子吸引性のために、単に臭素と混
合、加熱するだけでは臭素化速度は遅い。そこで、従来
は光を触媒に用いて臭素化が行われている。
は、フッ素原子の電子吸引性のために、単に臭素と混
合、加熱するだけでは臭素化速度は遅い。そこで、従来
は光を触媒に用いて臭素化が行われている。
【０００３】たとえば、（１）３，３，３−トリフルオ
ロプロペンを光を触媒として用い、臭素化する方法（Ｇ
ｏｅｔｚｏｅ，Ｓｔｅｐｈａｎ Ｐ．；Ｓｅｅｂａｃ
ｈ，Ｄｉｅｔｅｒ， Ｃｈｉｍｉａ，５０＜１９９６＞
１−２，２０−２３．、Ｄｏｌｂｉｅｒ，Ｗｉｌｌｉａ
ｍ Ｒ．；Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒ，Ｃｏｎｒａｄ
Ｒ．；Ｐｉｅｄｒａｈｉｔａ，Ｃａｒｌｏｓ Ａ．，
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，２０＜１９８２
＞，６３７−６４７．） （２）１，１−ジフルオロエチレン（フッ化ビニリデ
ン）を光を触媒として用い、臭素化する方法（Ｄｒａｋ
ｅｓｍｉｔｈ，Ｆ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，３３＜１９６８＞１，２８６−２９１．） などがある。
ロプロペンを光を触媒として用い、臭素化する方法（Ｇ
ｏｅｔｚｏｅ，Ｓｔｅｐｈａｎ Ｐ．；Ｓｅｅｂａｃ
ｈ，Ｄｉｅｔｅｒ， Ｃｈｉｍｉａ，５０＜１９９６＞
１−２，２０−２３．、Ｄｏｌｂｉｅｒ，Ｗｉｌｌｉａ
ｍ Ｒ．；Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒ，Ｃｏｎｒａｄ
Ｒ．；Ｐｉｅｄｒａｈｉｔａ，Ｃａｒｌｏｓ Ａ．，
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，２０＜１９８２
＞，６３７−６４７．） （２）１，１−ジフルオロエチレン（フッ化ビニリデ
ン）を光を触媒として用い、臭素化する方法（Ｄｒａｋ
ｅｓｍｉｔｈ，Ｆ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，３３＜１９６８＞１，２８６−２９１．） などがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来方法は以下の欠点を有しており工業的に適した方
法ではない。
の従来方法は以下の欠点を有しており工業的に適した方
法ではない。
【０００５】（１）光を触媒とする方法は、光反応装置
を有する設備でなければ製造ができない。
を有する設備でなければ製造ができない。
【０００６】（２）臭素の光吸収により、工業的規模で
は光が透過せず、反応速度が遅くなる。
は光が透過せず、反応速度が遅くなる。
【０００７】（３）強い光を用いると、副生成物が増加
する。
する。
【０００８】そこで本発明は、光を用いなくとも含フッ
素オレフィン類の臭素化を行い、かつ副生成物を抑える
方法を提供することを目的とするものである。
素オレフィン類の臭素化を行い、かつ副生成物を抑える
方法を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
を解決すべく求電子反応に対して触媒活性を示す金属粉
またはルイス酸を用いた含フッ素オレフィン類の工業的
臭素化方法について検討した。その結果、金属粉または
ルイス酸を反応系に存在させることにより臭素化速度を
上昇させることを見いだし、工業的に簡便な合成ができ
ることを見いだし本発明を完成するに至った。
を解決すべく求電子反応に対して触媒活性を示す金属粉
またはルイス酸を用いた含フッ素オレフィン類の工業的
臭素化方法について検討した。その結果、金属粉または
ルイス酸を反応系に存在させることにより臭素化速度を
上昇させることを見いだし、工業的に簡便な合成ができ
ることを見いだし本発明を完成するに至った。
【００１０】即ち本発明は、一般式（１）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ1はＦ，ＣＦ3，ＣＨＦ2，ＣＨ2
Ｆ，ＣＦ2Ｒ5，またはＣＨＦＲ5を示し、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4
は同一又は相異なってＦ，Ｈ，Ｒ6を示す。Ｒ5，Ｒ
6は、同一又は相異なって置換基を有していてもよい低
級アルキル基を示す。）で表される含フッ素オレフィン
類を臭素化し、一般式（２）
Ｆ，ＣＦ2Ｒ5，またはＣＨＦＲ5を示し、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4
は同一又は相異なってＦ，Ｈ，Ｒ6を示す。Ｒ5，Ｒ
6は、同一又は相異なって置換基を有していてもよい低
級アルキル基を示す。）で表される含フッ素オレフィン
類を臭素化し、一般式（２）
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ1〜Ｒ6は前述と同様の基を示
す。）で表される含フッ素臭素化炭化水素類を製造する
方法において、反応系に金属粉またはルイス酸を共存さ
せることを特徴とする含フッ素オレフィン類の臭素化方
法である。以下に本発明を詳細に説明する。
す。）で表される含フッ素臭素化炭化水素類を製造する
方法において、反応系に金属粉またはルイス酸を共存さ
せることを特徴とする含フッ素オレフィン類の臭素化方
法である。以下に本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明において、低級アルキル基とは直鎖
状又は分枝状の低級アルキル基を示し、炭素数１〜６の
ものが好ましい。一般式（１）又は（２）において、Ｒ
1〜Ｒ6は前述の通りであるが、中でもＲ1はＣＦ3または
Ｆが好ましい。またＲ2，Ｒ3，Ｒ4は、同一又は相異な
ってＦ，Ｈ，低級アルキル基が好ましい。
状又は分枝状の低級アルキル基を示し、炭素数１〜６の
ものが好ましい。一般式（１）又は（２）において、Ｒ
1〜Ｒ6は前述の通りであるが、中でもＲ1はＣＦ3または
Ｆが好ましい。またＲ2，Ｒ3，Ｒ4は、同一又は相異な
ってＦ，Ｈ，低級アルキル基が好ましい。
【００１６】一般式（１）で表される含フッ素オレフィ
ン類としては、特に限定されるものではないが、具体的
に例示すれば以下のものが好ましい。例えばフルオロエ
チレン、１，１−ジフルオロエチレン（フッ化ビニリデ
ン）、１，１，２−トリフルオロエチレン、テトラフル
オロエチレン、３，３，３−トリフルオロプロペン、
２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，３，
３，３−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロ
ペン、２−（トリフルオロメチル）プロペン、１，１，
１−トリフルオロ-２-ブテン、１，１，１，２，３−ペ
ンタフルオロ−２−ブテンが例示される。
ン類としては、特に限定されるものではないが、具体的
に例示すれば以下のものが好ましい。例えばフルオロエ
チレン、１，１−ジフルオロエチレン（フッ化ビニリデ
ン）、１，１，２−トリフルオロエチレン、テトラフル
オロエチレン、３，３，３−トリフルオロプロペン、
２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，３，
３，３−ペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロ
ペン、２−（トリフルオロメチル）プロペン、１，１，
１−トリフルオロ-２-ブテン、１，１，１，２，３−ペ
ンタフルオロ−２−ブテンが例示される。
【００１７】本発明において用いられる金属粉またはル
イス酸は、鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉などの
金属粉、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）などの鉄
系ルイス酸類、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アル
ミニウム（ＩＩＩ）などのアルミニウム系ルイス酸類、
塩化アンチモン（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（Ｖ）、臭
化アンチモン（ＩＩＩ）などのアンチモン系ルイス酸
類、その他三フッ化ホウ素、四塩化チタン、四塩化スズ
などのルイス酸類等をあげることができる。これらのう
ち、好ましくは鉄粉または鉄系ルイス酸であり、更に好
ましくは塩化鉄（ＩＩＩ）である。
イス酸は、鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉などの
金属粉、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）などの鉄
系ルイス酸類、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アル
ミニウム（ＩＩＩ）などのアルミニウム系ルイス酸類、
塩化アンチモン（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（Ｖ）、臭
化アンチモン（ＩＩＩ）などのアンチモン系ルイス酸
類、その他三フッ化ホウ素、四塩化チタン、四塩化スズ
などのルイス酸類等をあげることができる。これらのう
ち、好ましくは鉄粉または鉄系ルイス酸であり、更に好
ましくは塩化鉄（ＩＩＩ）である。
【００１８】臭素化反応は、金属粉又はルイス酸の存在
下、一般式（１）で表される含フッ素オレフィン類と臭
素とを接触させることにより行うことができる。この時
の金属粉またはルイス酸は、反応系に共存させることに
より臭素化触媒として作用する。その添加量は、増量さ
せることにより臭素化速度が上昇するので多いほうが良
いが、好ましくは原料の臭素に対して０．０１〜１０モ
ル％の割合である。さらに好ましくは、０．１〜１モル
％の割合である。
下、一般式（１）で表される含フッ素オレフィン類と臭
素とを接触させることにより行うことができる。この時
の金属粉またはルイス酸は、反応系に共存させることに
より臭素化触媒として作用する。その添加量は、増量さ
せることにより臭素化速度が上昇するので多いほうが良
いが、好ましくは原料の臭素に対して０．０１〜１０モ
ル％の割合である。さらに好ましくは、０．１〜１モル
％の割合である。
【００１９】臭素化反応は、反応温度−１０℃から１０
０℃の温度範囲で実施するのが良いが、好ましくは０℃
から６０℃の温度範囲である。
０℃の温度範囲で実施するのが良いが、好ましくは０℃
から６０℃の温度範囲である。
【００２０】
【実施例】次に本発明を実施例によって詳細に説明する
が、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
い。なお、以下の実施例および比較例における反応生成
物の分析はガスクロマトグラフィー法で行ったものであ
る。
が、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
い。なお、以下の実施例および比較例における反応生成
物の分析はガスクロマトグラフィー法で行ったものであ
る。
【００２１】実施例１ 遮光した臭素６４．２gに鉄粉０．２２７gを加え、暗所
・撹拌条件下、３０〜４０℃にて３，３，３−トリフル
オロプロペン６２．９gを４．３時間かけて吹き込ん
だ。その後直ちに反応生成物を水洗し分析したところ
１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン
の収量は、９３．８g（収率：９１．３％、純度：９
７．０％）であった。
・撹拌条件下、３０〜４０℃にて３，３，３−トリフル
オロプロペン６２．９gを４．３時間かけて吹き込ん
だ。その後直ちに反応生成物を水洗し分析したところ
１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン
の収量は、９３．８g（収率：９１．３％、純度：９
７．０％）であった。
【００２２】実施例２ 遮光した臭素４００gに塩化鉄（ＩＩＩ）０．４１gを加
え、暗所・撹拌条件下、３５〜５０℃にて３，３，３−
トリフルオロプロペン２９１．４gを１５．３時間かけ
て吹き込んだ。その後直ちに反応生成物を水洗、窒素バ
ブリングし分析したところ１，２−ジブロモ−３，３，
３−トリフルオロプロパンの収量は、６０８．７g（収
率：９５．２％、純度：９９．３％）であった。
え、暗所・撹拌条件下、３５〜５０℃にて３，３，３−
トリフルオロプロペン２９１．４gを１５．３時間かけ
て吹き込んだ。その後直ちに反応生成物を水洗、窒素バ
ブリングし分析したところ１，２−ジブロモ−３，３，
３−トリフルオロプロパンの収量は、６０８．７g（収
率：９５．２％、純度：９９．３％）であった。
【００２３】実施例３ 遮光した臭素６４．０gに塩化鉄（ＩＩＩ）０．６５gを
加え、暗所・撹拌条件下、３５〜５０℃にて１，１−ジ
フルオロエチレン（フッ化ビニリデン）３５gを５．５
時間かけて吹き込んだ。その後直ちに反応生成物を水
洗、窒素バブリングし分析したところ１，２−ジブロモ
−１，１−ジフルオロエタンの収量は、７４．７g（収
率：８４．１％、純度：９７．０％）であった。
加え、暗所・撹拌条件下、３５〜５０℃にて１，１−ジ
フルオロエチレン（フッ化ビニリデン）３５gを５．５
時間かけて吹き込んだ。その後直ちに反応生成物を水
洗、窒素バブリングし分析したところ１，２−ジブロモ
−１，１−ジフルオロエタンの収量は、７４．７g（収
率：８４．１％、純度：９７．０％）であった。
【００２４】比較例１ 臭素６４．１gを遮光し、暗所・撹拌条件下、３５〜５
６℃にて３，３，３−トリフルオロプロペン１０３gを
１９時間かけて吹き込んだところ、反応速度が遅く臭素
化は完全には進行しなかった。残った臭素を５％ヒドラ
ジン水溶液で還元し、得られた反応混合物を水洗、分析
したところ１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロプロパンの収量は、６４．２g（収率：６２．６％、
純度：９８．７％）であった。
６℃にて３，３，３−トリフルオロプロペン１０３gを
１９時間かけて吹き込んだところ、反応速度が遅く臭素
化は完全には進行しなかった。残った臭素を５％ヒドラ
ジン水溶液で還元し、得られた反応混合物を水洗、分析
したところ１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロプロパンの収量は、６４．２g（収率：６２．６％、
純度：９８．７％）であった。
【００２５】比較例２ 臭素１６．０gに、撹拌条件下、光を照射（１００Ｗ高
圧水銀灯）し、２５〜３０℃にて３，３，３−トリフル
オロプロペン１２．７gを１時間かけて吹き込んだ。そ
の後直ちに得られた反応混合物を分析したところ１，２
−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンの純度
は９３．６％であり、副生成物の生成により純度が低下
した。
圧水銀灯）し、２５〜３０℃にて３，３，３−トリフル
オロプロペン１２．７gを１時間かけて吹き込んだ。そ
の後直ちに得られた反応混合物を分析したところ１，２
−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンの純度
は９３．６％であり、副生成物の生成により純度が低下
した。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、含フッ素臭素化
炭化水素類を光反応設備なしに、簡便に、短時間で、効
率よく、かつ純度よく製造することができるので、含フ
ッ素臭素化炭化水素類の工業的製造法として有用であ
る。
炭化水素類を光反応設備なしに、簡便に、短時間で、効
率よく、かつ純度よく製造することができるので、含フ
ッ素臭素化炭化水素類の工業的製造法として有用であ
る。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 BA09 BA13 BA19 BA67 BE53 EA02 4H039 CA53 CF10
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はＦ，ＣＦ3，ＣＨＦ2，ＣＨ2Ｆ，ＣＦ
2Ｒ5，またはＣＨＦＲ5を示し、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又
は相異なってＦ，Ｈ，Ｒ6を示す。Ｒ5，Ｒ6は、同一又
は相異なって置換基を有していてもよい低級アルキル基
を示す。）で表される含フッ素オレフィン類を臭素化
し、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6は前述と同様の基を示す。）で表され
る含フッ素臭素化炭化水素類を製造する方法において、
反応系に金属粉またはルイス酸を共存させることを特徴
とする含フッ素オレフィン類の臭素化方法。 - 【請求項２】ルイス酸が、鉄系ルイス酸類、アルミニウ
ム系ルイス酸類、又はアンチモン系ルイス酸類である請
求項１に記載の臭素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10352541A JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10352541A JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169404A true JP2000169404A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18424774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10352541A Pending JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000169404A (ja) |
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-
1998
- 1998-12-11 JP JP10352541A patent/JP2000169404A/ja active Pending
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