JP2000021571A

JP2000021571A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2000021571A
Application number: JP10189313A
Authority: JP
Inventors: Shinji Terasono; 真二寺園; Goro Asari; 悟郎浅利; Akira Takahashi; 亮高橋; Jun Irisawa; 潤入澤
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1998-07-03
Filing date: 1998-07-03
Publication date: 2000-01-21

Abstract

(57)【要約】【課題】発光効率に優れるとともに、長期に渡り安定な
発光特性が維持できる有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供する。【解決手段】陽極２、発光層３、陰極４とを有し、９，
１０−ジフェノキシアントラセンや９，１０−ビス（フ
ェニルチオ）アントラセン等のアントラセン系化合物を
発光層３中に含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フラットディスプ
レイや平面光源などに使用される有機エレクトロルミネ
ッセンス（有機ＥＬ）素子に関するものであり、更に詳
しくは発光特性を改善し、寿命特性に優れる有機ＥＬ素
子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年の情報通信分野における急速な技術
開発の進展に伴い、ＣＲＴに代わるフラットディスプレ
イに大きな期待が寄せられている。なかでもＥＬ素子
は、高速応答性、視認性、輝度などの点に優れるため盛
んに研究が行われている。

【０００３】現在、実用化されているＺｎＳ／Ｍｎ系の
無機ＥＬ素子では、駆動電圧が１００Ｖ程度と高く、十
分な輝度も得られないなどの問題点がある。一方、有機
蛍光物質の電界発光は古くから知られ、アントラセン単
結晶などを使用した多くの研究が行われたが、駆動電圧
が高く発光輝度も低いことから実用的なデバイスの開発
までには至らなかった。

【０００４】しかし、１９８７年に米国コダック社のＴ
ａｎｇらによって発表された有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以
下の直流低電圧駆動が可能で、１０００ｃｄ/ ｍ² と高
い輝度が得られ、発光効率も１．５ｌｍ/ Ｗと優れてい
た（Appl. Phys. Lett., 51,913 (1987) ）。この発表
により、無機ＥＬ素子に比較し低電圧での駆動、有機分
子の設計による多色化などの長所が示されたことで、新
規有機材料、新規陰極材料など数多くの有機ＥＬ素子の
研究が行われるようになった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従来知られている発光
層の有機材料としては、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（以下「Ａｌｑ」と略称する）がある。この
Ａｌｑを発光層のホスト材料として使用し、クマリン誘
導体（特開平３−７９２号公報参照）、ジシアノメチレ
ン誘導体（特開平３−１６２４８１号公報参照）、キナ
クリドン誘導体（特開平５−７０７７３号公報参照）な
どの蛍光性の有機色素材料をドープし、発光効率を向上
させる試みが行われている。しかし、寿命の点では必ず
しも満足のいくものではなく、さらに高発光効率で高寿
命の有機ＥＬ素子の開発が望まれていた。

【０００６】本発明の目的は、上記従来技術の実情に鑑
みてなされたものであり、その目的は発光効率を向上し
て、長期に渡り安定な発光特性が維持できる有機ＥＬ素
子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するためになされたものであり、陽極、有機発光性物
質を含む発光層、陰極とを少なくとも有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、上記発光層が下記一
般式（１）で示される化合物を含むことを特徴とする有
機ＥＬ素子を提供する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（上記式中、Ｒ¹ 〜Ｒ² は夫々独立して水
素、ハロゲン元素、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アシル基、アラルキル基、シ
クロアルキル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基のいずれかを、Ｘ¹ 、Ｘ² は夫々独立して酸素
原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、エチニル基
のいずれかを示し、ｍとｎは１または２をそれぞれ表
し、ｍとｎとにより定まる芳香族縮合環の水素原子の一
部はハロゲン元素、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アシル基、アラルキル基、シ
クロアルキル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、フェニ
ルエチニル基、芳香族複素環基に置換されていてもよ
い。）

【００１０】また、その陽極と有機発光性物質を含む発
光層との間に正孔輸送層を設け、上記正孔輸送層が上記
一般式（１）で示される化合物を含む有機ＥＬ素子を提
供する。

【００１１】また、上記の一般式（１）の化合物が、そ
のＸ¹ 、Ｘ² が夫々独立して酸素原子、硫黄原子、エチ
ニル基のいずれかを示し、ｍ＋ｎが２または３を表し、
ｍとｎとにより定まる芳香族縮合環の水素原子の一部は
アリール基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素基、フ
ェニルエチニル基に置換されていてもよい、で示される
化合物である有機ＥＬ素子を提供する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明では、有機ＥＬ素子の発光
層が一般式（１）で示される化合物を含む。これによ
り、発光効率に優れるとともに、長期に渡って安定した
発光が行える有機ＥＬ素子が得られる。

【００１３】また、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間
に正孔輸送層を設け、その正孔輸送層が一般式（１）で
示される化合物を含む。これにより、発光効率に優れる
とともに、長期に渡って安定した発光が行える有機ＥＬ
素子が得られる。

【００１４】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基本的な
構成の側面図であり、図２はより好ましい例の側面図で
ある。図１において、１は基板、２は陽極、３は有機発
光性物質を含む発光層、４は陰極を示している。図２は
陽極２と発光層３との間に正孔輸送層５と界面層６とを
設け、陰極４と発光層３との間に電子輸送層７と界面層
８を設けたところを示している。

【００１５】本発明における基板１は、有機ＥＬ素子の
支持体であり、ガラス、プラスチックなどの透明な基板
が一般的には使用される。プラスチックの場合には、ポ
リカーボネート、ポリメタアクリレート、ポリサルホン
などを利用することができる。

【００１６】基板１上には、陽極２としての透明電極が
設けられる。この透明電極としては、通常、インジウム
錫酸化物（ＩＴＯ）薄膜、錫酸化物の膜を使用すること
ができる。また、仕事関数の大きいアルミニウム、金な
どの金属、ヨウ化銅などの無機導電性物質、ポリ（３−
メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリンなど
の導電性高分子により構成されてもよい。

【００１７】この陽極の作製方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法等により行われることが一般的で
あるが、導電性高分子の場合には適当なバインダーとの
溶液を基板上に塗布したり、電解重合により直接基板上
に薄膜を作製することができる。陽極の膜厚は、必要と
する透明性に依存するが、可視光の透過率が６０％以
上、好ましくは８０％以上であり、この場合の膜厚は、
５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍであ
る。

【００１８】陽極２の上には発光層３が設けられる。こ
の発光層の有機発光性物質としては、蛍光量子収率が高
く、陰極４からの電子注入効率が高く、さらに電子移動
度が高い化合物が有効である。特に、アモルファス薄膜
における安定性、耐熱性の点に優れるキノリン誘導体の
キレート錯体が好ましく使用することができる。

【００１９】このようなキレート錯体を形成する金属元
素としては、リチウム、銀、ベリリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、
アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、イッ
トリウム、スカンジウム、ランタン、ジルコニウム、マ
ンガン、ルテチウムなどがある。なかでも高い蛍光量子
収率を有するベリリウム、マグネシウム、アルミニウ
ム、カルシウム、亜鉛、スカンジウムなどのキレート錯
体が特に好ましい。

【００２０】このような発光層３の膜厚は、通常１０〜
２００ｎｍであり、好ましくは、４０〜１００ｎｍであ
る。

【００２１】本発明では、素子の発光効率を向上させる
と同時に長期に渡り高い発光効率を維持するために、少
なくとも一般式（１）で示される化合物を発光層中に含
有する。

【００２２】

【化３】

【００２３】（上記式中、Ｒ¹ 〜Ｒ² は夫々独立して水
素、ハロゲン元素、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アシル基、アラルキル基、シ
クロアルキル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基のいずれかを、Ｘ¹ 、Ｘ² は夫々独立して酸素
原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、エチニル基
のいずれかを示し、ｍとｎは１または２をそれぞれ表
し、ｍとｎとにより定まる芳香族縮合環の水素原子の一
部はハロゲン元素、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アシル基、アラルキル基、シ
クロアルキル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、フェニ
ルエチニル基、芳香族複素環基に置換されていてもよ
い。）

【００２４】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、ｍとｎとにより定まる基本骨格となる芳香族縮合環
として、ｍ＝ｎ＝１の場合にはアントラセン、ｍ＋ｎ＝
３（ｍ＝１，ｎ＝２またはｍ＝２，ｎ＝１）の場合には
ナフタセン、ｍ＝ｎ＝１の場合にはペンタセンを有す
る。

【００２５】本発明の一般式（１）の化合物としては、
発光層内、正孔輸送層内における、キャリアの蓄積を抑
制し、励起子からのエネルギー移動を起こしやすくする
ため、キャリア輸送性が高く、さらに蛍光量子収率が高
い物質が好ましい。

【００２６】このような物質としては、Ｘ¹ 、Ｘ² が夫
々独立して酸素原子、硫黄原子、エチニル基のいずれか
を示し、ｍ＝ｎ＝１の場合のアントラセン、ｍ＋ｎ＝３
（ｍ＝１，ｎ＝２またはｍ＝２，ｎ＝１）の場合のナフ
タセンのいずれかであることが好ましい。さらに、ｍと
ｎとにより定まる芳香族縮合環の水素原子の一部が置換
される場合には、アリール基、アリールオキシ基、芳香
族炭化水素基、フェニルエチニル基に置換されることが
好ましい。

【００２７】一般式（１）で示される化合物は、有機発
光層中０．０１〜３０ｍｏｌ％とされればよく、特に
０．５〜１０ｍｏｌ％が好ましい。０．５ｍｏｌ％以上
とすることにより、一重項励起子からのエネルギー移動
が起こりやすくなり、１０ｍｏｌ％以下とすることによ
り濃度消光による発光輝度の低下や電子の注入障壁の増
加による駆動電圧の上昇が極めて少なくなる。

【００２８】また、陽極と発光層との間に正孔輸送層を
設けた場合には、この正孔輸送層中に一般式（１）で示
される化合物を含んでも十分に上記の効果を得ることが
できる。一般式（１）で示される化合物は、正孔輸送層
中上記の理由から０．０１〜３０ｍｏｌ％とされればよ
く、特に０．５〜１０ｍｏｌ％が好ましい。

【００２９】さらに正孔輸送層及び発光層の両者に、こ
の一般式（１）の化合物を含有させることで、さらなる
発光効率の向上と長期に渡り高い発光効率を維持するこ
とも可能である。

【００３０】本発明では、さらに素子の発光効率を向上
させることやフルカラー表示を可能とする方法として、
有機発光層中に一般式（１）で示される化合物と同時に
他の蛍光性有機材料をドープすることもできる。

【００３１】このようなドープ色素材料としては、公知
の有機物質を使用することができ、たとえば、スチルベ
ン系色素、オキサゾール系色素、シアニン系色素、キサ
ンテン系色素、オキサジン系色素、クマリン系色素、ア
クリジン系色素、キナクリドン誘導体、ペリレン誘導体
（特開平３−７９１号公報）、４−ジシアノメチレン−
２−メチル−６−ｐ−ジメチルアミノスチリル−４Ｈ−
ピラン（ＤＣＭ１）誘導体、ユーロピウム (III)錯体
（Chem.Lett.,1991,1267）、亜鉛ポルフィリン誘導体、
ローダミン系色素（特開平８−２８６０３３号公報）、
ビオラントロン誘導体（特開平７−９０２５９）、ニー
ルレッド誘導体、ビス（２−スチリル−８−キノリノラ
ト）亜鉛（II）錯体（Chem.Lett.,1997,633 ）など幅広
く使用することができる。このようなドープ有機材料の
濃度としては、発光層内において０．０１〜３０ｍｏｌ
％とされることが好ましい。

【００３２】本発明においては、陽極２と有機発光層３
との間には、必要に応じて正孔輸送層５を設けることが
できる。正孔輸送層を設けることにより、陰極から注入
され発光層内を移動する電子が効率よくブロッキングさ
れ、高い発光効率が可能となる。

【００３３】このような正孔輸送材料としては、陽極２
からの注入障壁が低く、さらに正孔移動度が高い材料が
使用できる。このような正孔輸送材料としては、公知の
正孔輸送材料が使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下ＴＰＤと
する）や１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフ
ェニル）シクロヘキサン等の芳香族ジアミン系化合物、
特開平２−３１１５９１号公報で示されているヒドラゾ
ン化合物が使用することができる。

【００３４】また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやポ
リシランのような高分子材料も好ましく使用することが
できる（Appl.Phys.Lett.,59,2760(1991) ）。

【００３５】この有機正孔輸送材料の薄膜の作製方法と
しては、真空蒸着法、ディップ法、スピンコート法、Ｌ
Ｂ法等の種々の方法が適用できる。ピンホール等の欠陥
の無いサブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製するた
めには、特に、真空蒸着法、スピンコート法が好まし
い。

【００３６】スピンコート法の場合には、正孔のトラッ
プとならないバインダー樹脂をコート溶液に溶解して使
用することができる。このようなバインダー樹脂として
は、ポリエーテルサルホン、ポリカーボネート、ポリエ
ステル等が挙げられる。バインダー樹脂の含有量は、正
孔移動度を低下させない１０〜５０重量％が好ましい。

【００３７】正孔輸送層の材料としては、上記有機物質
だけではなく、金属カルコゲン化物、金属ハロゲン化
物、金属炭化物、ニッケル酸化物、鉛酸化物、銅の沃化
物、鉛の硫化物等のｐ型化合物半導体やｐ型水素化非晶
質シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコン等も使用す
ることができる。

【００３８】このような無機物質の正孔輸送層は、真空
蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法等、通常の公知の手法に
より作製することができる。有機物質、無機物質いずれ
を使用した場合においても正孔輸送層の膜厚は、通常、
１０〜２００ｎｍであり、好ましくは、２０〜８０ｎｍ
である。

【００３９】本発明においては、陽極２と正孔輸送層５
との間に、リーク電流の防止、正孔注入障壁の低減、密
着性向上等のために、界面層６を設けて、駆動電圧の低
減や長寿命化を実施することができる。

【００４０】このような界面層材料としては、特開平４
−３０８６８８号公報にみられるようなトリフェニルア
ミンの誘導体である４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニ
ルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡとする）や４，４’，４”
−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミ
ン（以下ＴＤＡＴＡとする）や銅フタロシアニン等が好
ましく使用できる。この界面層を設けるときの膜厚は、
５〜１００ｎｍで好ましく使用できる。

【００４１】発光層３の上には、陰極４が設けられる。
陰極には公知の有機ＥＬ用の陰極も含め種々のものが使
用できる。たとえば、マグネシウム−アルミニウム合
金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム
合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム等が
ある。

【００４２】本発明においては、発光層３と陰極４との
間に必要に応じて電子輸送層７を設けることができる。
この電子輸送性物質としては、電子親和力が大きく電子
の移動度が大きい物質が必要であり、このような条件を
満たす物質は、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開
平２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘
導体（特開平１−２４５０８７号公報）、ｐ−フェニレ
ン化合物（特開平３−３３１８３号公報）、フェナント
ロリン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、トリ
アゾール誘導体（特開平７−９０２６０号公報）などが
挙げられる。

【００４３】これらの層は、有機ＥＬ素子として機能す
る範囲内であれば、その層自体が複数の層で形成されて
いたり、それらの層間にさらに他の層を挟んだりしても
よい。

【００４４】本発明においては、発光層３または電子輸
送層７と陰極４との間に、界面層８を設け、駆動電圧の
低減や発光効率の向上、長寿命化を達成することができ
る。このような界面層は陰極からの電子注入を容易にす
る効果や陰極との密着性をあげる効果がある。

【００４５】このような界面層材料としては、フッ化リ
チウム（Appl. Phys. Lett., 70,152 (1997)）に代表さ
れるアルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ
化物、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム、酸化ア
ルミニウム、酸化バリウムなどの酸化物がある。このよ
うな界面層材料はそれ自体絶縁体であるため、使用する
膜厚は、通常５ｎｍ以下であり、好ましくは、２ｎｍ以
下とすることにより陰極からのトンネル注入が可能とな
ると考えられる。

【００４６】本発明の有機ＥＬ素子においては、大気中
における保存安定性、駆動安定性を確保するために、高
分子膜をコーティングしたりガラス封止により大気中の
酸素や水分から遮断してもよい。

【００４７】本発明の有機ＥＬ素子は、全面発光体とし
て使用して、液晶表示素子のバックライトや壁面照明素
子として使用したり、パターニングして画素を形成し、
ディスプレイとして使用したりすることができる。

【００４８】

【実施例】以下、本発明の具体的な態様を実施例および
比較例により説明するが、本発明は必ずしもこれらに限
定されるものではない。

【００４９】例１（実施例）ガラス基板上にＩＴＯを膜厚２００ｎｍで蒸着して陽極
２（シート抵抗７Ω／□）を形成した。この陽極２上
に、真空蒸着法により銅フタロシアニン（式２）を膜厚
１５ｎｍに蒸着して界面層６を形成した。次いで、ＴＰ
Ｄ（式３）を膜厚４５ｎｍに蒸着して正孔輸送層５を形
成した。

【００５０】次いで、８−オキシキノリンのアルミニウ
ム錯体であるＡｌｑ（式４）と９，１０−ジフェノキシ
アントラセン（式５）を異なる蒸着ボートを用いて膜厚
６０ｎｍに共蒸着して発光層を形成した。このときの
９，１０−ジフェノキシアントラセンの濃度は５ｍｏｌ
％であった（Ａｌｑが９５ｍｏｌ％）。最後に、Ｍｇと
Ａｇを共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：
１）陰極合金を形成して有機ＥＬ素子を作製した。

【００５１】

【化４】

【００５２】

【化５】

【００５３】

【化６】

【００５４】

【化７】

【００５５】例２（比較例）例１の発光層をＡｌｑ（式４）のみとした（９，１０−
ジフェノキシアントラセンを用いない）こと以外は例１
と同様にしてＡｌｑを有機発光層とする有機ＥＬ素子を
作製した。

【００５６】例３（実施例）例１で用いた陽極２上に、ＭＴＤＡＴＡ（式６）を膜厚
５０ｎｍに蒸着して界面層６を形成した。次いで、ＴＰ
Ｄ（式３）を膜厚１０ｎｍ蒸着して正孔輸送層５を形成
した。次いでテトラフェニルブタジエン（式７）と９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン（式８）
とを異なる蒸着ボートを用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着し
て発光層を形成した。

【００５７】このときの９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセンの濃度は５ｍｏｌ％であった（テト
ラフェニルブタジエンが９５ｍｏｌ％）。最後に、Ｍｇ
とＡｇを共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：
１）陰極合金を形成して有機ＥＬ素子を作製した。

【００５８】

【化８】

【００５９】

【化９】

【００６０】

【化１０】

【００６１】例４（実施例）例１で用いた陽極２上に、ポリビニルカルバゾール（式
９）１重量部、ＴＰＤ（式３）１重量部をジクロロメタ
ン５００重量部に溶解させた溶液を用いて回転数５００
０ｒｐｍでこの基板上に膜厚６０ｎｍでスピンコートし
正孔輸送層とした。次いでビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（フェノラート）アルミニウム (III)（式１
０）と９，１０−ビス（フェニルチオ）アントラセン
（式１１）とを異なる蒸着ボートを用いて膜厚４０ｎｍ
に共蒸着して発光層を形成した。

【００６２】このときの９，１０−ビス（フェニルチ
オ）アントラセンの濃度は７ｍｏｌ％であった（ビス
（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラート）ア
ルミニウム (III)が９３ｍｏｌ％）。次いで、電子輸送
層としてビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェ
ノラート）アルミニウム (III)のみからなる有機層を２
０ｎｍ形成した。最後に、ＭｇとＡｇを共蒸着して膜厚
２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：１）陰極合金を形成して
有機ＥＬ素子を作製した。

【００６３】

【化１１】

【００６４】

【化１２】

【００６５】

【化１３】

【００６６】例５（実施例）例１で用いた陽極２上に、ＭＴＤＡＴＡ（式６）を膜厚
５０ｎｍに蒸着して界面層６を形成した。次いで、α−
ＮＰＤ（式１２）と５，１２−ジフェノキシナフタセン
（式１３）とを異なる蒸着ボートを用いて膜厚１０ｎｍ
に共蒸着して正孔輸送層を形成した。

【００６７】このときの５，１２−ジフェノキシナフタ
センの正孔輸送層中の濃度は８ｍｏｌ％であった（α−
ＮＰＤが９２ｍｏｌ％）。次いでＡｌｑ（式４）を６０
ｎｍ蒸着して発光層を形成した。さらに、フッ化リチウ
ムを０．５ｎｍ蒸着して界面層を形成した。最後に、Ａ
ｌを蒸着して膜厚２００ｎｍの陰極を形成して有機ＥＬ
素子を作製した。

【００６８】

【化１４】

【００６９】

【化１５】

【００７０】例６（実施例）例１で用いた陽極２上に、ＭＴＤＡＴＡ（式６）を膜厚
５０ｎｍに蒸着して界面層６を形成した。次いで、α−
ＮＰＤ（式１２）を膜厚１０ｎｍに蒸着して正孔輸送層
５を形成した。次いでＡｌｑ（式４）と５，１２−ジフ
ェノキシナフタセン（式１３）とを異なる蒸着ボートを
用いて膜厚４０ｎｍに共蒸着して発光層を形成した。

【００７１】このときの５，１２−ジフェノキシナフタ
センの濃度は８ｍｏｌ％であった（Ａｌｑが９２ｍｏｌ
％）。次いで、電子輸送層としてＡｌｑのみからなる有
機層を２０ｎｍ形成した。さらに、フッ化リチウムを
０．５ｎｍ蒸着して界面層を形成した。最後に、Ａｌを
蒸着して膜厚２００ｎｍの陰極を形成して有機ＥＬ素子
を作製した。

【００７２】上記各例（実施例及び比較例）で作製した
有機ＥＬ素子の発光効率特性（１０Ｖ印加時の輝度（ｃ
ｄ／ｍ² ）と、発光効率（ｌｍ／Ｗ））を表１に示す。
なお、発光層と正孔輸送層の欄の番号は化合物の式番号
を示す。

【００７３】また、駆動安定性（窒素中、１０ｍＡ／ｃ
ｍ² の一定電流で駆動したときに初期輝度が元の半分に
低下するのに要した時間である半減寿命時間（時間））
と、輝度が半減後の発光効率（ｌｍ／Ｗ）に関する測定
結果を表２に示す。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【表２】

【００７６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
特定の有機蛍光性材料を発光層、正孔輸送層中に含有さ
せる。これにより、発光層で生成する励起子からのエネ
ルギー移動を容易にし、高い発光効率と寿命に優れる有
機ＥＬ素子を得ることができる。本発明は、この他、本
発明の効果を損しない範囲内で種々の応用が可能であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本的な例の側面図。

【図２】本発明の有機ＥＬ素子の好ましい例の側面図。

【符号の説明】

１：基板２：陽極３：発光層４：陰極５：正孔輸送層６：界面層７：電子輸送層８：界面層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者入澤潤神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地旭硝子株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB06 AB11 AB15 CB01 DA01 DB03 EB00 EC00 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極、有機発光性物質を含む発光層、陰極
とを少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記発光層が下記一般式（１）で示される
化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。【化１】（上記式中、Ｒ¹ 〜Ｒ² は夫々独立して水素、ハロゲン
元素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アシル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、シアノ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基のい
ずれかを、Ｘ¹ 、Ｘ² は夫々独立して酸素原子、硫黄原
子、セレン原子、テルル原子、エチニル基のいずれかを
示し、ｍとｎは１または２をそれぞれ表し、ｍとｎとに
より定まる芳香族縮合環の水素原子の一部はハロゲン元
素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基、アシル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、シアノ基、芳香族炭化水素基、フェニルエチニル
基、芳香族複素環基に置換されていてもよい。）
【請求項２】陽極と有機発光性物質を含む発光層との間
に正孔輸送層を設け、上記正孔輸送層が上記一般式
（１）で示される化合物を含む請求項１記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項３】一般式（１）の化合物が、そのＸ¹ 、Ｘ²
が夫々独立して酸素原子、硫黄原子、エチニル基のいず
れかを示し、ｍ＋ｎが２または３を表し、ｍとｎとによ
り定まる芳香族縮合環の水素原子の一部はアリール基、
アリールオキシ基、芳香族炭化水素基、フェニルエチニ
ル基に置換されていてもよい、で示される化合物である
請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。