JP2000016904A - 抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料 - Google Patents
抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の抗菌抗かび剤は、素材へ適用した後に
必ず十分な抗菌抗かび効果を示すとは限らず、また安全
性も、急性経口毒性、皮膚刺激性、粘膜刺激性等を示す
ものが多いという問題がある。 【解決手段】 核酸塩基と銀イオンとを結合してなる化
合物を有効成分とすることを特徴とする。
必ず十分な抗菌抗かび効果を示すとは限らず、また安全
性も、急性経口毒性、皮膚刺激性、粘膜刺激性等を示す
ものが多いという問題がある。 【解決手段】 核酸塩基と銀イオンとを結合してなる化
合物を有効成分とすることを特徴とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、広範な抗菌抗かび
活性を有すると共に皮膚刺激性等の安全性の高い抗菌抗
かび剤およびそれを用いた抗菌抗かび材料に関する。
活性を有すると共に皮膚刺激性等の安全性の高い抗菌抗
かび剤およびそれを用いた抗菌抗かび材料に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、抗菌抗かび活性を有する薬剤を様
々な生活関連素材に適用した新たな機能を付与した機能
性素材の開発・利用がさかんに行われている。これらの
機能性素材は、抗菌抗かび活性を有する薬剤を当該素材
に添加することにより新たな機能を付与したものであ
る。
々な生活関連素材に適用した新たな機能を付与した機能
性素材の開発・利用がさかんに行われている。これらの
機能性素材は、抗菌抗かび活性を有する薬剤を当該素材
に添加することにより新たな機能を付与したものであ
る。
【0003】これらの機能性素材分野への抗菌抗かび剤
の適用をはかる際、当該薬剤については広範な抗菌スペ
クトルと安全性を有することが要求されると共に薬剤が
素材の品質に悪い影響を及ぼさないこと、耐久性、残効
性、経済性にすぐれていることなどが要求される。そこ
で、これまでの抗菌抗かび剤に使用されている薬剤とし
ては、ベンゾイミダゾール系、ニトリル系、イソチアゾ
リン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパルギル
系、ベンゾチアゾール系、フェノール系、有機スズ系、
ピリジン系、ジフェニルエーテル系、クロルヘキシジン
系があげられる。
の適用をはかる際、当該薬剤については広範な抗菌スペ
クトルと安全性を有することが要求されると共に薬剤が
素材の品質に悪い影響を及ぼさないこと、耐久性、残効
性、経済性にすぐれていることなどが要求される。そこ
で、これまでの抗菌抗かび剤に使用されている薬剤とし
ては、ベンゾイミダゾール系、ニトリル系、イソチアゾ
リン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパルギル
系、ベンゾチアゾール系、フェノール系、有機スズ系、
ピリジン系、ジフェニルエーテル系、クロルヘキシジン
系があげられる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような抗菌抗かび
剤は、一種類の薬剤のみでは十分な抗菌抗かび効果を示
さないものが多い。また、薬剤自体が示す抗菌抗かび活
性がすぐれていても、素材との適合性という点で問題が
生じ、素材へ適用した後には、必ず十分な抗菌抗かび効
果を示すとは限らない。
剤は、一種類の薬剤のみでは十分な抗菌抗かび効果を示
さないものが多い。また、薬剤自体が示す抗菌抗かび活
性がすぐれていても、素材との適合性という点で問題が
生じ、素材へ適用した後には、必ず十分な抗菌抗かび効
果を示すとは限らない。
【0005】さらに、これらの抗菌抗かび剤の安全性に
ついてみると、急性経口毒性、皮膚刺激性、粘膜刺激性
等を示すものが多く、これらの作用は、概して抗菌抗か
び活性の強いものほど強く、このような抗菌抗かび剤を
生活環境に適用するには問題があった。
ついてみると、急性経口毒性、皮膚刺激性、粘膜刺激性
等を示すものが多く、これらの作用は、概して抗菌抗か
び活性の強いものほど強く、このような抗菌抗かび剤を
生活環境に適用するには問題があった。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、核酸塩基と銀
イオンとを結合した抗菌抗かび剤であり、さらにこの化
合物を固体担体や液体担体に担持させた抗菌抗かび材料
である。この化合物は、核酸塩基の配位子が銀に配位し
て錯体を形成しているかまたは核酸塩基と銀とが塩を形
成していると考えられる。
イオンとを結合した抗菌抗かび剤であり、さらにこの化
合物を固体担体や液体担体に担持させた抗菌抗かび材料
である。この化合物は、核酸塩基の配位子が銀に配位し
て錯体を形成しているかまたは核酸塩基と銀とが塩を形
成していると考えられる。
【0007】上記化合物は、核酸塩基と銀イオンとを溶
液中で反応させ、生成した沈殿を分離し、水や有機溶媒
等にて洗浄することにより製造される。反応は、例えば
銀イオン1モルに対し、核酸塩基を0.5〜2モル程度
加えて反応させることにより行われる。使用される核酸
塩基は、アデニン、グアニン、ヒポキサンチン、テオフ
ィリン、シトシン、チミン、オロチン酸等およびこれら
の誘導体等である。
液中で反応させ、生成した沈殿を分離し、水や有機溶媒
等にて洗浄することにより製造される。反応は、例えば
銀イオン1モルに対し、核酸塩基を0.5〜2モル程度
加えて反応させることにより行われる。使用される核酸
塩基は、アデニン、グアニン、ヒポキサンチン、テオフ
ィリン、シトシン、チミン、オロチン酸等およびこれら
の誘導体等である。
【0008】使用される銀イオンは、用いる核酸塩基と
反応可能な銀化合物を限定なく使用することができる。
具体的には、例えば硝酸銀、亜硝酸銀、過塩素酸銀、酢
酸銀、ホウふっ化銀等である。さらに、化合物の生成に
使用される溶媒としては、上記した銀イオンおよび/も
しくは核酸塩基を溶解するものであれば、公知の溶媒を
限定なく使用することができる。具体的には、例えば
水、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ムもしくは水酸化セシウム等の水酸化アルカリ金属の水
溶液、メタノール、エタノールもしくは、IPA等のア
ルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン
もしくはシクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエー
テル等のエーテル類、アセトン等のケトン類等があり、
これを単独または混合している用いることがきる。
反応可能な銀化合物を限定なく使用することができる。
具体的には、例えば硝酸銀、亜硝酸銀、過塩素酸銀、酢
酸銀、ホウふっ化銀等である。さらに、化合物の生成に
使用される溶媒としては、上記した銀イオンおよび/も
しくは核酸塩基を溶解するものであれば、公知の溶媒を
限定なく使用することができる。具体的には、例えば
水、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ムもしくは水酸化セシウム等の水酸化アルカリ金属の水
溶液、メタノール、エタノールもしくは、IPA等のア
ルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン
もしくはシクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエー
テル等のエーテル類、アセトン等のケトン類等があり、
これを単独または混合している用いることがきる。
【0009】このようにして得られる化合物は、すぐれ
た抗菌抗かび作用を有するもので、そのまま抗菌抗かび
剤として使用でき、さらに、種々の担体に担持させて抗
菌抗かび材料や抗菌抗かび組成物等とすることができ
る。そこで、このようにして用いる担体としては、固体
担体、液体担体およびこれらの混合物のいずれも使用が
可能である。
た抗菌抗かび作用を有するもので、そのまま抗菌抗かび
剤として使用でき、さらに、種々の担体に担持させて抗
菌抗かび材料や抗菌抗かび組成物等とすることができ
る。そこで、このようにして用いる担体としては、固体
担体、液体担体およびこれらの混合物のいずれも使用が
可能である。
【0010】固体担体としては、無機固体担体および有
機固体担体があげられ、この無機固体担体としてはシリ
カ、ヒドロキシアパタイト、ゼオライト、酸化チタン等
である。これらの無機固体担体と本発明化合物を含有す
る組成物においては、この固体担体に本発明化合物を固
定化されているのが好ましい。このような無機固体担体
および本発明化合物を含有する抗菌抗かび材料は、例え
ばゼオライトー銀に代表される既存の銀含有抗菌剤の欠
点である塩の存在下での銀の置換反応による抗菌活性の
低下、銀イオンの光による変色等がない。
機固体担体があげられ、この無機固体担体としてはシリ
カ、ヒドロキシアパタイト、ゼオライト、酸化チタン等
である。これらの無機固体担体と本発明化合物を含有す
る組成物においては、この固体担体に本発明化合物を固
定化されているのが好ましい。このような無機固体担体
および本発明化合物を含有する抗菌抗かび材料は、例え
ばゼオライトー銀に代表される既存の銀含有抗菌剤の欠
点である塩の存在下での銀の置換反応による抗菌活性の
低下、銀イオンの光による変色等がない。
【0011】つぎに有機固体担体としては、ろう、ワニ
ス、ラッカー、合成樹脂塗料等の各種ワックス類、ポリ
エチレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエチレ
ンテレフタラート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等の樹脂等があげ
られる。液体担体としては、水、アルコール類、炭化水
素類、エーテル類、ケトン類等の有機溶媒があげられ
る。
ス、ラッカー、合成樹脂塗料等の各種ワックス類、ポリ
エチレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエチレ
ンテレフタラート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等の樹脂等があげ
られる。液体担体としては、水、アルコール類、炭化水
素類、エーテル類、ケトン類等の有機溶媒があげられ
る。
【0012】本発明の抗菌抗かび剤または材料における
本発明化合物の配合量はとくに限定されないが、0.0
1〜90重量%が好ましい。
本発明化合物の配合量はとくに限定されないが、0.0
1〜90重量%が好ましい。
【0013】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を説明
する。 第1実施の形態例 硝酸銀3.40g(20mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。アデニン2.70g(20mmol)
と水酸化ナトリウム0.80g(20mmol)を水5
0mlに溶解する(溶液B)。
する。 第1実施の形態例 硝酸銀3.40g(20mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。アデニン2.70g(20mmol)
と水酸化ナトリウム0.80g(20mmol)を水5
0mlに溶解する(溶液B)。
【0014】上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを徐々に加え
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって5.60gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりアデニンー銀化合
物の生成を確認した。 第2実施の形態例 硝酸銀3.40g(20mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって5.60gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりアデニンー銀化合
物の生成を確認した。 第2実施の形態例 硝酸銀3.40g(20mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
【0015】グアニン3.00g(20mmol)と水
酸化ナトリウム1.80g(45mmol)を水50m
lに溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌し、溶液B
を徐々に加える。このとき白色沈殿が生じる。得られた
白色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾燥することに
より白色沈殿が得られる。本操作によって4.30gの
白色沈殿を得た。
酸化ナトリウム1.80g(45mmol)を水50m
lに溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌し、溶液B
を徐々に加える。このとき白色沈殿が生じる。得られた
白色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾燥することに
より白色沈殿が得られる。本操作によって4.30gの
白色沈殿を得た。
【0016】この化合物はFT−IR分析よりグアニン
ー銀化合物の生成を確認した。 第3実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。テオフィリン1.80g(10mmo
l)と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を
水50mlに溶解する(溶液B)。
ー銀化合物の生成を確認した。 第3実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。テオフィリン1.80g(10mmo
l)と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を
水50mlに溶解する(溶液B)。
【0017】上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを徐々に加え
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって2.80gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりテオフィリンー銀
化合物の生成を確認した。 第4実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって2.80gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりテオフィリンー銀
化合物の生成を確認した。 第4実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
【0018】ヒポキサンチン1.40g(10mmo
l)と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を
水50mlに溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌
し、溶液Bを徐々に加える。このとき白色沈殿が生じ
る。得られた白色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾
燥することにより白色沈殿が得られる。本操作によって
2.20gの白色沈殿を得た。
l)と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を
水50mlに溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌
し、溶液Bを徐々に加える。このとき白色沈殿が生じ
る。得られた白色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾
燥することにより白色沈殿が得られる。本操作によって
2.20gの白色沈殿を得た。
【0019】この化合物はFT−IR分析よりヒポキサ
ンチンー銀化合物の生成を確認した。 第5実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。シトシン1.10g(10mmol)
と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を水5
0mlに溶解する(溶液B)。
ンチンー銀化合物の生成を確認した。 第5実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。シトシン1.10g(10mmol)
と水酸化ナトリウム0.40g(10mmol)を水5
0mlに溶解する(溶液B)。
【0020】上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを徐々に加え
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって1.90gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりシトシンー銀化合
物の生成を確認した。 第6実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって1.90gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりシトシンー銀化合
物の生成を確認した。 第6実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。
【0021】チミン1.30g(10mmol)と水酸
化ナトリウム0.40g(10mmol)を水50ml
に溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを
徐々に加える。このとき白色沈殿が生じる。得られた白
色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾燥することによ
り白色沈殿が得られる。本操作によって2.00gの白
色沈殿を得た。
化ナトリウム0.40g(10mmol)を水50ml
に溶解する(溶液B)。上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを
徐々に加える。このとき白色沈殿が生じる。得られた白
色沈殿を濾過し、よく水洗浄を行い、乾燥することによ
り白色沈殿が得られる。本操作によって2.00gの白
色沈殿を得た。
【0022】この化合物はFT−IR分析よりチミンー
銀化合物の生成を確認した。 第7実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。オロチン酸ー水和物1.70g(10
mmol)と水酸化ナトリウム0.80g(20mmo
l)を水100mlに溶解する(溶液B)。
銀化合物の生成を確認した。 第7実施の形態例 硝酸銀1.70g(10mmol)を水20mlに溶解
する(溶液A)。オロチン酸ー水和物1.70g(10
mmol)と水酸化ナトリウム0.80g(20mmo
l)を水100mlに溶解する(溶液B)。
【0023】上記溶液Aを攪拌し、溶液Bを徐々に加え
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって2.60gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりオロチン酸ー銀化
合物の生成を確認した。以上によって得られた銀化合物
の抗菌性をつぎの方法により確認した。
る。このとき白色沈殿が生じる。得られた白色沈殿を濾
過し、よく水洗浄を行い、乾燥することにより白色沈殿
が得られる。本操作によって2.60gの白色沈殿を得
た。この化合物はFT−IR分析よりオロチン酸ー銀化
合物の生成を確認した。以上によって得られた銀化合物
の抗菌性をつぎの方法により確認した。
【0024】細菌:ソイビーン・カゼイン・ダイジェス
ト(SCD)液体培地5mlに接種し、35℃、24時
間前培養し、前培養した菌液の100倍希釈液0.1m
lを2mlの検体を含むSCD培地に接種した。35
℃、72時間振とう培養したのち増殖の有無を確認し
た。 酵母:グルコース・ペプトン(GP)液体培地5mlに
接種し、35℃、24時間前培養し、前培養した菌液の
100倍希釈液0.1mlを2mlの検体を含むGP培
地に接種した。35℃、72時間振とう培養したのち増
殖の有無を確認した。
ト(SCD)液体培地5mlに接種し、35℃、24時
間前培養し、前培養した菌液の100倍希釈液0.1m
lを2mlの検体を含むSCD培地に接種した。35
℃、72時間振とう培養したのち増殖の有無を確認し
た。 酵母:グルコース・ペプトン(GP)液体培地5mlに
接種し、35℃、24時間前培養し、前培養した菌液の
100倍希釈液0.1mlを2mlの検体を含むGP培
地に接種した。35℃、72時間振とう培養したのち増
殖の有無を確認した。
【0025】かび:グルコース・ペプトン(GP)寒天
培地に接種し、24℃、1週間前培養し、前培養した胞
子懸濁液0.1mlを2mlの検体を含むGP寒天培地
に接種した。24℃、168時間振とう培養したのち増
殖の有無を確認した。抗菌活性測定は以下に示す菌種に
ついて行った。 真菌 1.Candida albicans(カンジダアル
ビカンス) 2.Aureobasidium pullulans
(オーレオバシディアムプルランス) 3.Aspergillus niger(アスペルギ
ラスニガー) 4.Phoma glomerata(フォーマグロメ
ラータ) 5.Alternaria dianthicola
(アルテルナリアディアンティコーラ) 6.Trichoderma(トリコデルマ) 7.Penicillium citrinum(ペニ
シリウムシトリナム) 8.Chaetomium globosum(シェト
ミウムグロボサム) 9.Cladosporium sphaerospe
rmum(クラドスポリウムスヒィロスペルマム) 10.Fusarium moniliforme(フ
ザリウムモニリフォルメ) 細菌 11.Escherichia coli(エスケリフ
ィアコリ) 12.Staphylococcus aureus
(スタフィロコッカスオーレウス) 13.Pseudomonas aeruginosa
(スードモナスアルギノーザ) その結果を表1に示す。
培地に接種し、24℃、1週間前培養し、前培養した胞
子懸濁液0.1mlを2mlの検体を含むGP寒天培地
に接種した。24℃、168時間振とう培養したのち増
殖の有無を確認した。抗菌活性測定は以下に示す菌種に
ついて行った。 真菌 1.Candida albicans(カンジダアル
ビカンス) 2.Aureobasidium pullulans
(オーレオバシディアムプルランス) 3.Aspergillus niger(アスペルギ
ラスニガー) 4.Phoma glomerata(フォーマグロメ
ラータ) 5.Alternaria dianthicola
(アルテルナリアディアンティコーラ) 6.Trichoderma(トリコデルマ) 7.Penicillium citrinum(ペニ
シリウムシトリナム) 8.Chaetomium globosum(シェト
ミウムグロボサム) 9.Cladosporium sphaerospe
rmum(クラドスポリウムスヒィロスペルマム) 10.Fusarium moniliforme(フ
ザリウムモニリフォルメ) 細菌 11.Escherichia coli(エスケリフ
ィアコリ) 12.Staphylococcus aureus
(スタフィロコッカスオーレウス) 13.Pseudomonas aeruginosa
(スードモナスアルギノーザ) その結果を表1に示す。
【0026】
【表1】
【0027】
【発明の効果】以上詳細に説明した本発明によると、核
酸塩基と銀イオンとを結合してなる化合物として抗菌抗
かび剤を構成したことにより、この化合物を無機および
有機の固体担体や液体担体に担持させることができ、し
かもそれら担体に悪い影響を与えることがないという効
果を有する。
酸塩基と銀イオンとを結合してなる化合物として抗菌抗
かび剤を構成したことにより、この化合物を無機および
有機の固体担体や液体担体に担持させることができ、し
かもそれら担体に悪い影響を与えることがないという効
果を有する。
【0028】さらに、抗菌抗かび効果や耐候性,耐熱
性、耐水性、強度にすぐれ、人体に対して安全性を有す
ると共に耐久性、残効性、経済性にすぐれるという効果
を有する。また、抗生物質耐性菌に対しても効果を有す
る。
性、耐水性、強度にすぐれ、人体に対して安全性を有す
ると共に耐久性、残効性、経済性にすぐれるという効果
を有する。また、抗生物質耐性菌に対しても効果を有す
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 核酸塩基と銀イオンとを結合してなる化
合物を有効成分とすることを特徴とする抗菌抗かび剤。 - 【請求項2】 核酸塩基と銀イオンとを結合してなる化
合物を固体担体に担持させたことを特徴とする抗菌抗か
び材料。 - 【請求項3】 核酸塩基と銀イオンとを結合してなる化
合物を液体担体に担持させたことを特徴とする抗菌抗か
び材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10186162A JP2000016904A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | 抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10186162A JP2000016904A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | 抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000016904A true JP2000016904A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16183482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10186162A Pending JP2000016904A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | 抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000016904A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003032944A1 (en) * | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Aq+ Plc | Anti-microbial composition comprising a metal ion chelating agent |
| US7125570B2 (en) * | 2003-01-23 | 2006-10-24 | Sinanen Zeomic Co., Ltd. | Antibacterial composition |
| US7704530B2 (en) * | 2001-09-14 | 2010-04-27 | Kenji Nakamura | Antimicrobially treated material and methods of preventing coloring thereof |
| US7863264B2 (en) | 2000-09-29 | 2011-01-04 | Coloplast A/S | Stabilised compositions having antibacterial activity |
| CN111264543A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-06-12 | 山东农业大学 | 一种嘌呤碱植物免疫诱抗剂及其应用 |
| WO2023286394A1 (ja) | 2021-07-16 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
-
1998
- 1998-07-01 JP JP10186162A patent/JP2000016904A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2023286394A1 (ja) | 2021-07-16 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
| KR20240033225A (ko) | 2021-07-16 | 2024-03-12 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 유해 생물 방제용 조성물 |
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